【課題】緑内障もしくは高眼圧症の治療用または炎症性腸疾患の治療用医薬に有用な化合物を提供する。
【解決手段】式：


［式中、Yは、有機酸官能基または12個以下の炭素原子を含むそのアミドもしくはエステルであり；Aは、−(CH₂)₆−、cis−CH₂CH＝CH−(CH₂)₃−または−CH₂C≡C−(CH₂)₃−である（ここで、1または2個の炭素原子は、SまたはOで置換されてもよい）；またはAは、−(CH₂)_m−Ar−(CH₂)_o−である（ここで、Arは、インターアリーレンまたはヘテロインターアリーレンであり、mおよびoの合計は、1〜4であり、1つのCH₂は、SまたはOで置換されてもよい）；およびBは、アリールまたはヘテロアリールである］で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：

［式中、Yは、有機酸官能基または12個以下の炭素原子を含むそのアミドもしくはエステルである；またはYは、ヒドロキシメチルまたは12個以下の炭素原子を含むそのエーテルである；またはYは、テトラゾリル官能基である；
Aは、−(CH₂)₆−、cis−CH₂CH＝CH−(CH₂)₃−または−CH₂C≡C−(CH₂)₃−である（ここで、1または2個の炭素原子は、SまたはOで置換されてもよい）；またはAは、−(CH₂)_m−Ar−(CH₂)_o−である（ここで、Arは、インターアリーレンまたはヘテロインターアリーレンであり、mおよびoの合計は、1〜4であり、1つのCH₂は、SまたはOで置換されてもよい）；および
Bは、アリールまたはヘテロアリールである］
で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物。
【請求項２】
Yが、CO₂(R²)、CON(R²)₂、CON(OR²)R²、CON(CH₂CH₂OH)₂、CONH(CH₂CH₂OH)、CH₂OH、P(O)(OH)₂、CONHSO₂R²、SO₂N(R²)₂、SO₂NHR²およびテトラゾリル−R²から選ばれる；ここで、R²は独立して、H、C₁−C₆アルキル、フェニルまたはビフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式：

［式中、Gは、1,3−インターアリールまたはインターヘテロアリールまたは−(CH₂)₃−である］
で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Bが、フェニルである請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５】
Bが、アルキルフェニルである請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６】
Bが、p−t−ブチルフェニルである請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Bが、ヒドロキシアルキルフェニルである請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
式：

［式中、R⁷は、3、4、5、6または7個の炭素原子を含む直鎖アルキルである］
で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
式：

［式中、破線は、結合の存在または不在を示す；
Rは、1〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビルまたはヒドロキシヒドロカルビルである；
Xは、CH₂、OまたはSである；および
Gは、1,3−インターアリールまたはインターヘテロアリールまたは−(CH₂)₃−である］で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物である請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式：

［式中、X¹およびX²は独立して、CH、OまたはSである；および
R⁷は、3〜7個の炭素原子を含む直鎖アルキルである］
で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
式：

で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物である請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１２】
式：

［式中、X¹およびX²は独立して、CH、OまたはSである］
で示される化合物またはその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグもしくは代謝物である請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
5−[(R)−1−(4−tert−ブチル−フェニル)−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシ]−ペンタン酸；
3−[(R)−1−(4−tert−ブチル−フェニル)−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシメチル]−安息香酸；
5−[(R)−1−(4−tert−ブチル−フェニル)−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシメチル]−フラン−2−カルボン酸；
5−[(R)−1−(4−tert−ブチル−フェニル)−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシメチル]−チオフェン−2−カルボン酸；
7−[(S)−1−(4−tert−ブチル−フェニル)−5−オキソ−ピロリジン−2−イル]−ヘプタン酸；
5−{(R)−1−[4−(1−ヒドロキシ−ヘキシル)−フェニル]−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシメチル}−フラン−2−カルボン酸；
5−{(R)−1−[4−(1−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−フェニル]−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシメチル}−フラン−2−カルボン酸；
5−{(R)−1−[4−(1−ヒドロキシ−2−フェニル−エチル)−フェニル]−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシメチル}−フラン−2−カルボン酸；および
5−{(R)−1−[4−(1−ヒドロキシ−ヘキシル)−フェニル]−5−オキソ−ピロリジン−2−イルメトキシメチル}−チオフェン−2−カルボン酸から選ばれる化合物。
【請求項１４】
眼科的に許容しうる液体である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項１５】
緑内障または高眼圧症の治療用医薬の製造における、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
炎症性腸疾患の治療用医薬の製造における、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物の使用。

【図１】

【図２】

【図３】

【図４】

【図５】

【図６】

【図７】

【図８】

【図９】

【図１０】

【図１１】

【図１２】

【図１３】

【図１４】

【図１５】

【図１６】

【公開番号】特開２０１３−３２３７４（Ｐ２０１３−３２３７４Ａ）
【公開日】平成２５年２月１４日（２０１３．２．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−２２０６１５（Ｐ２０１２−２２０６１５）
【出願日】平成２４年１０月２日（２０１２．１０．２）
【分割の表示】特願２００８−５００７８５（Ｐ２００８−５００７８５）の分割
【原出願日】平成１８年３月６日（２００６．３．６）
【出願人】（３９００４０６３７）アラーガン　インコーポレイテッド (117)
【氏名又は名称原語表記】ＡＬＬＥＲＧＡＮ，ＩＮＣＯＲＰＯＲＡＴＥＤ
【Ｆターム（参考）】