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液体
説明

液体

【課題】酵素触媒反応の溶媒、有機合成の溶媒、又は抽出もしくは液状化の溶媒としてのイオン性液体の提供。
【解決手段】アニオン及びカチオンを含むイオン性液体の溶媒としての使用であって、該カチオンが下式(I)の3級窒素含有カチオンであり、該アニオンが、カルボン酸イオン、アルキルカルボン酸イオン、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、等から選択されることを特徴とするイオン性液体の溶媒としての使用。N+HRR'R''(I)(Rは1つ以上のヒドロキシ基で置換されたアルキルであるヒドロカルビル基であって、そのヒドロキシアルキル基は、1〜6個の炭素原子を有し、R'及びR''はそれぞれ、窒素含有官能基、1つ以上のエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、及びヒドロキシから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよいアルキルであるヒドロカルビル基である。)

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はイオン性液体及びその使用に関する。また、本発明はイオン性液体の製造方法を提供する。
【背景技術】
【0002】
イオン性液体は、イオンから構成される融点が周囲温度より低い化合物である。それらは、電荷が非局在化し、非対称化したイオンを適当に組み合わせて生成させることが可能である。生じる塩の秩序度を減少させることができて、その得られた塩が周囲温度で液体である点まで融点が低下する。イオン上の電荷の非局在化もまた、生じる塩の融点を決定づける重要な因子である。イオン性液体は、ごくわずかな蒸気圧及び高い溶媒和能力を含む多くの特筆すべき特性を有し、そのことがイオン性液体を多くの用途における従来の溶媒の代替物として興味深いものにしている。
【0003】
イオン性液体は、アニオン及びカチオンから構成されてもよく、その代わりに同一分子上に正電荷及び負電荷の両方を持つ両性イオンからなっていてもよい。最も一般的なイオン性液体はアニオン及びカチオンを含んでいる。
【0004】
先行技術には、例えば4級アンモニウムカチオン、ピロリジニウム(pyrrolidinium)カチオン、イミダゾリウムカチオン、トリアゾリウム(triazolium)カチオン、ピリジニウムカチオン、ピリダジニウム(pyridazinium)カチオン、ピリミジニウム(pyrimidinium)カチオン、ピラジニウム(pyrazinium)カチオン及びトリアジニウム(triazinium)カチオンから選択される核に基づく、4級の窒素又はリン系のカチオンから構成される液体が含まれている。これらの種類のイオン性液体は、非常に粘ちょうで、潜在的に危険であり、UV及び可視光を強く吸収する傾向がある。その上、これらのイオン性液体の調製には多くの化学工程及びクロマトグラフ工程が含まれ、そのことがこの方法を時間のかかる、高価でかつ効率的ではないものにしている。
【0005】
AndersonらのJ. Am. Chem. Soc. 124: 14247-14254 (2002)には、特定の化学用途に使用される、1級又は3級のアンモニウム系カチオンから構成されるイオン性液体が開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明者らは別のイオン性液体を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明によって、アニオン及びカチオンを含み、そのカチオンは荷電した窒素原子を含む1級、2級又は3級のアンモニウムイオンであるイオン性液体が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0008】
ここで使用する「1級アンモニウムイオン」とは、窒素に結合した炭素原子が1個であるアンモニウムイオンである。
【0009】
ここで使用する「2級アンモニウムイオン」とは、窒素に結合した炭素原子が2個であるアンモニウムイオンである。
【0010】
ここで使用する「3級アンモニウムイオン」とは、窒素に結合した炭素原子が3個であるアンモニウムイオンである。
【0011】
本発明の別の態様によって、アニオン及びカチオンを含み、そのカチオンが式(I)の窒素含有カチオンであることを特徴とする、イオン性液体が提供される。
+HRR'R'' (I)
(Rはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基(ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む)、チオール、アルキチオ(alkythio)、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジノ、ハロゲン、1つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル(アルデヒド又はケトンを含む)、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ(例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド(alkyamide))から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
R'及びR''は同じであっても違ってもよく、それぞれH又はRを表し、あるいは
R、R'及びR''のうち任意の2つ又は3つがNと一緒に結合して、環状基を形成してもよい。)
【0012】
ここでの「イオン性液体」には、イオンからなる化合物であって、かつその化合物が安定な温度で液体であるものが含まれるがこれらに限定されない。そのイオン性液体の融点は、100℃未満であってよく、例えば25℃未満、及び必要に応じて20℃未満であってもよい。イオン性液体の沸点は少なくとも200℃であってよく、500℃を超え、あるいはさらに1000℃を超えてもよい。
【0013】
本発明のイオン性液体は全体がイオンからなっていてよく、上で既に定義した温度において、乾燥した状態で液体である。そのようなイオン性液体は、一般的に水を質量で1%未満含み、好ましくは水を1000ppm未満、より好ましくは水を100ppm未満含む。
【0014】
本発明の好ましい態様では、イオン性液体は、カチオン及びアニオンからなり、水の含量が100ppm未満である化合物として定義される。さらに好ましくは、イオン性液体の融点は30℃以下であり、その粘度は500センチポイズ(500mPa・s)未満である。
【0015】
本発明の目的のために、ヒドロカルビルには、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロヒドロカルビル、例えばシクロアルキル、シクロアルケニル、及びこれらの組み合わせを含む部分が含まれるが、これらに限定されない。
【0016】
ここで使用する「アルキル」とは、例えば1〜12個の炭素原子、例えば1、2、3、4、5、6、7、8個の炭素原子からなる直鎖及び分岐アルキル基の両方に関し、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチルが含まれるが、これらに限定されない。また、「アルキル」には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを含むシクロアルキル基も包含されるが、これらに限定されない。
【0017】
アルキル基は1個以上のハロゲン原子で置換されてもよい。ある種類の化合物ではハロゲンはフッ素であり、他の種類では塩素であり、第3の種類ではフッ素と塩素の組み合わせである。
【0018】
「アルコキシ」とは、例えば1〜12個の炭素原子、例えば1個以上の酸素原子又はヒドロキシルを含んだ1、2、3、4、5、6、7、8個の炭素原子からなる、直鎖及び分岐アルキル基の両方に関する。
【0019】
「アルケニル」とは、例えば2、3、4、5又は6個の炭素原子のような、2〜12個の炭素原子からなり、1個以上の炭素−炭素2重結合を含む、直鎖又は分岐アルケニル基を意味し、エチレン、n−プロピル−1−エン、n−プロピル−2−エン、イソプロピレンなどを含むが、これらに限定されない。
【0020】
「アルキニル」とは、例えば2、3、4、5又は6個の炭素原子のような、2〜12個の炭素原子からなり、1個以上の3重結合を含む、直鎖又は分岐アルキニル基に関する。
【0021】
「シクロヒドロカルビル」とは、飽和の、部分的に不飽和の、又は不飽和の3〜10、例えば5、6、7、8、9又は10員環の炭化水素に関し、シクロアルキル又はアリールを含む。
【0022】
「アリール」とは、1個の環、例えば6C〜10Cの環を含み、その環は1個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい、例えば6〜10員環の芳香族炭化水素を意味し、フェニル、又はアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニルを含み、その中のアルキル及びアルコキシはここに記載した通りである。
【0023】
「ヘテロアリール」とは、N、O又はSから選択される1個以上のヘテロ原子を含み、かつ1個の環を含み、その環は1個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい、例えば5〜10員環の芳香族環を意味する。
【0024】
「ヘテロシクリル」とは、N、O又はSから選択される1個以上のヘテロ原子を含む、例えば3〜10員環系を意味し、ヘテロアリールを含む。ヘテロシクリル系は1個の環を含んでもよく、あるいは1個以上の飽和環又は不飽和環と縮合していてもよい。ヘテロシクリルは完全に飽和、部分的に飽和又は不飽和であってよい。
【0025】
「環状基」とは環又は環系を意味し、不飽和又は部分的に不飽和であってもよいが通常飽和しており、典型的には5〜13環を形成する原子を含み、例えば5又は6員環である。シクロヒドロカルビル又はヘテロシクリルが例に含まれる。
【0026】
シクロヒドロカルビル基又はヘテロシクリル基の例には、シクロヘキシル、フェニル、アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、シンノリン、ジオキシン、ジオキサン、ジオキソラン、ジチアン、ジチアジン、ジチアゾール、ジチオラン、フラン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、インドール、インドリン、インドリジン、インダゾール、イソインドール、イソキノリン、イソオキサゾール、イソチアゾール、モルホリン、ナフチリジン、オキサゾール、オキサジアゾール、オキサチアゾール、オキサチアゾリジン、オキサジン、オキサジアジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、フタラジン、ピペラジン、ピペリジン、プテリジン、プリン、プトレシン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロリジン、ピロール、ピロリン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、キノリジン、テトラヒドロフラン、テトラジン、テトラゾール、チオフェン、チアジアジン、チアジアゾール、チアトリアゾール、チアジン、チアゾール、チオモルホリン、チアナフタレン、チオピラン、トリアジン、トリアゾール、トリチアン、トロピンが含まれるが、これらに限定されない。
【0027】
ハロゲンとはF、Cl、Br又はIを意味する。
【0028】
ある種類の化合物では、R'及びR''はHである。1個のR基と3個の水素を有するもののような化合物を、ここでは1級アンモニウムイオンとする。
【0029】
本発明は2個のR基と2個の水素を有する式(I)の化合物にも及び、それらをここでは2級アンモニウムイオンとする。さらに、本発明は3個のR基と1個の水素を有する化合物にも及び、それらをここでは3級アンモニウムイオンとする。
【0030】
R'及びR''が異なり、それらはRと同じ意味を有している、ある種類の化合物が含まれる。
【0031】
本発明の好ましい態様では、アニオン及び本発明の第1の態様で定義したカチオンからなるイオン性液体が提供される。
【0032】
本発明の好ましい態様では、環状基はシクロヒドロカルビル又はヘテロシクリル基であり、例えばシクロヘキシルアンモニウムである。
【0033】
ある種類の化合物においては、R、R'、R''のうち任意の2つ又は3つがNと一緒に結合して、アリール又はヘテロアリール基を形成していてもよいカチオンが除外される。詳細には、ピリジニウム、ピロリジニウム及びイミダゾリウムカチオンが除外される。Rが非置換である種類の化合物においては、R、R'及びR''が同じであり、エチル又はブチルであるカチオンが除外される。
【0034】
R、R'及び/又はR''が非置換のヒドロカルビル基である種類の化合物においては、本発明は以下の条件を含んでもよい。
【0035】
Rがエチルの場合、本発明は、R'及び/又はR''がHではないという条件を含んでもよい。
【0036】
R'及びR''が両方ともCH3の場合、本発明は、RがHではないという条件を含んでもよい。
【0037】
R'及びR''の一方がHで、他方がCH3の場合、本発明は、RがCH3ではないという条件を含んでもよい。
【0038】
本発明は、イオン性液体が以下のいずれでもないという条件を含んでもよい。
硝酸エチルアンモニウム
酢酸トリブチルアンモニウム
トリブチルアンモニウム α−シアノ−4−ヒドロキシシンナメート
トリブチルアンモニウム シナペート(sinapate)
ジメチルアンモニウム ピリジン−2−カルボキシレート
トリブチルアンモニウム ピリジン−2−カルボキシレート
トリブチルアンモニウム 3−ヒドロキシピリジン−2−カルボキシレート
トリエチルアンモニウム ピリジン−2−カルボキシレート
【0039】
高い溶媒和能力を示すことに加えて、本発明のイオン性液体は低粘度であり、毒性がなく、さらに無色である。これらの特徴は、本発明のイオン性液体を様々な用途で有用なものにしている。
【0040】
好ましくは、Rは、アルケニル、ヒドロキシル、アミノ、チオ、カルボニル及びカルボキシル基からなる群から選択される部分で置換されている。より好ましくは、Rはヒドロキシル又はアミノ基で置換されている。
【0041】
Rがヒドロキシル基で置換されている種類の化合物においては、本発明は、イオン性液体が塩化ジエタノールアンモニウムではないという条件を含んでもよい。
【0042】
(例えば、アルケニル、ヒドロキシル、アミノ、チオール、カルボニル及びカルボキシル基からなる群から選択される)置換基が1つより多く存在する場合、1つより多い置換基が単一のカチオン上に存在してもよい。
【0043】
ある種類の化合物においては、Rは1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。ヒドロキシアルキル基はその自由末端炭素上にヒドロキシル部分を有してもよい。Rは2〜6個の炭素原子を有するポリオールであってよく、例えばジ−アルカノール、トリ−アルカノール又はテトラ−アルカノール基である。
【0044】
好ましくは、カチオンは、エタノールアンモニウム、N−(アルコキシエチル)アンモニウム、N−メチルエタノールアンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、N−アルキルジエタノールアンモニウム(例えばブチルジエタノールアンモニウム)、N,N−ジ(アルコキシアルキル)アンモニウム(例えばジ(メトキシエチル)アンモニウム)又はトリエタノールアンモニウムイオンである。
【0045】
より好ましくは、カチオンは、メチルエタノールアンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム又はブチルジエタノールアンモニウムイオンである。
【0046】
他の種類の化合物においては、Rは2〜8個の炭素原子を有するアミノアルキル基であり、例えば2、3、4、5、6、7又は8個の炭素原子を有する。アミノアルキルはジ−又はトリ−アミノアルキル基であってよい。
【0047】
一部の化合物においては、Rはプトレシン、ピペリジン又はトロピンである。
【0048】
好ましいカチオンには、エタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、N−ブチルジエタノールアンモニウム、N−メチルエタノールアンモニウム、ジ(メトキシエチル)アンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム(putrescinium)、1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム、又はN−(3−ヒドロキシプロピル)−N−メチルシクロヘキシルアンモニウムイオンが含まれる。さらに好ましくは、カチオンには、N−ブチルジエタノールアンモニウム、N−メチルエタノールアンモニウム、ジ(メトキシエチル)アンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム、1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム、又はN−(3−ヒドロキシプロピル)−N−メチルシクロヘキシルアンモニウムイオンが含まれる。
【0049】
上の一覧に含まれるカチオンはいずれも、任意の開示されたアニオンと組み合わせてよい。
【0050】
本発明のイオン性液体におけるアニオンの同一性は重要ではない。イオン性液体の融点を所望の温度未満に保つための、アニオンの選択における唯一の理論的制約はそのイオン重量である。
【0051】
好ましくは、アニオンはハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンから選択される。スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンはアルキルスルホン酸イオン及びアルキルカルボン酸イオンであってよく、その中のアルキル基は例えば1〜20個の炭素原子を有する部分であって、アルキル、及びアルケニル、アルコキシ、アルケノキシ(alkenoxy)、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アミノ、アミノアルキル、チオ、チオアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、カルボニル、オキソアルキル、カルボキシル、カルボキシアルキルもしくはハロゲン化官能基で任意の位置が置換されたアルキルとから選択され、全ての塩、エーテル、エステル、5価窒素もしくはリンの誘導体、又はそれらの立体異性体を含む。例えばアニオンは、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、ケイ酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、メタリン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、エチレンジアミン四酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ペンタフルオロプロパン酸イオン、ヘプタフルオロブタン酸イオン、シュウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロパン酸イオン、ブタン酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、ノナン酸イオン、デカン酸イオン、安息香酸イオン、ベンゼンジカルボン酸イオン、ベンゼントリカルボン酸イオン、ベンゼンテトラカルボン酸イオン、クロロ安息香酸イオン、フルオロ安息香酸イオン、ペンタクロロ安息香酸イオン、ペンタフルオロ安息香酸イオン、サリチル酸イオン、グリコレート、ラクテート、パントテン酸イオン、酒石酸イオン、酒石酸水素イオン、マンデル酸イオン、クロトン酸イオン、リンゴ酸イオン、ピルビン酸イオン、コハク酸イオン、クエン酸イオン、フマル酸イオン、フェニル酢酸イオンから選択してもよい。特別好ましいアニオンは有機カルボン酸イオンである。アニオンに活性プロトンが含まれる必要がある場合、グリコレート、酒石酸イオン及びラクテートのアニオンが好ましい。これらは酸及びヒドロキシル官能基の両方を含んでいる。
【0052】
本発明のイオン性液体は、全てが同じであるカチオンを含んでもよく、異なるカチオンを含んでもよい。同様に、そのイオン性液体は、全てが同じであるアニオンを含んでもよく、異なるアニオンを含んでもよい。従って、本発明には、異なるカチオン及び/又は異なるアニオンの混合物を含むイオン性液体が包含される。
【0053】
本発明のイオン性液体には以下のいずれかが含まれてもよい。
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ギ酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
酢酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
プロパン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
プロパン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ブタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ブテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ブタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキセン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
オクタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
オクタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
オクテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ノナン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ノナン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ノネン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
デカン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
デカン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
デセン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデカン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデセン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデカン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
サリチル酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム グリコレート
N−ブチルジエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
酒石酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
酒石酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
マンデル酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
クロトン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
リンゴ酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ピルビン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
コハク酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
クエン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
フマル酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
フェニル酢酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
シュウ酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
炭酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸二水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
亜硝酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
臭化N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヨウ化N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ギ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
プロパン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
プロパン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ブタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ブテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ブタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキセン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
オクタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
オクタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
オクテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ノナン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ノナン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ノネン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
デカン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
デカン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
デセン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデカン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデセン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデカン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
サリチル酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
酒石酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
酒石酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
マンデル酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
クロトン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リンゴ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ピルビン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
コハク酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
クエン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
フマル酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
フェニル酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
シュウ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
炭酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸二水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
亜硝酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
臭化N−メチルエタノールアンモニウム
ヨウ化N−メチルエタノールアンモニウム
ギ酸N−メチルエタノールアンモニウム
酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
プロパン酸N−メチルエタノールアンモニウム
プロパン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ブタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ブテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ブタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘキサン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘキセン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
オクタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
オクタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
オクテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ノナン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ノナン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ノネン酸N−メチルエタノールアンモニウム
デカン酸N−メチルエタノールアンモニウム
デカン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
デセン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ウンデカン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ウンデセン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ドデカン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
サリチル酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム グリコレート
N−メチルエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
酒石酸N−メチルエタノールアンモニウム
酒石酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
マンデル酸N−メチルエタノールアンモニウム
クロトン酸N−メチルエタノールアンモニウム
リンゴ酸N−メチルエタノールアンモニウム
ピルビン酸N−メチルエタノールアンモニウム
コハク酸N−メチルエタノールアンモニウム
クエン酸N−メチルエタノールアンモニウム
フマル酸N−メチルエタノールアンモニウム
フェニル酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
シュウ酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N−メチルエタノールアンモニウム
炭酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
硫酸N−メチルエタノールアンモニウム
硫酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
リン酸N−メチルエタノールアンモニウム
リン酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
リン酸二水素N−メチルエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸N−メチルエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N−メチルエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N−メチルエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸N−メチルエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N−メチルエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸N−メチルエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸N−メチルエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸N−メチルエタノールアンモニウム
亜硝酸N−メチルエタノールアンモニウム
塩化N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
臭化N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヨウ化N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ギ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
プロパン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
プロパン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ブタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ブテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ブタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘキサン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘキセン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
オクタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
オクタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
オクテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ノナン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ノナン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ノネン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
デカン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
デカン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
デセン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ウンデカン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ウンデカン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ウンデセン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ドデカン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ドデカンジカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ドデセンカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム フェノキシド
安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
クロロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
フルオロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
サリチル酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム グリコレート
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム ラクテート
パントテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
酒石酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
酒石酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
マンデル酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
クロトン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リンゴ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ピルビン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
コハク酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
クエン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
フマル酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
フェニル酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
シュウ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
炭酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
硫酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
硫酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リン酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リン酸二水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
メタンスルホン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
テトラフルオロホウ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
トリフルオロ酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
アデノシンリン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
アデノシン二リン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
アデノシン三リン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム オキシニアケート
硝酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
亜硝酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
塩化1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
臭化1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヨウ化1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ギ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
酢酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
プロパン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
プロパン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ブタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ブテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ブタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘキサン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘキセン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
オクタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
オクタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
オクテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ノナン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ノナン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ノネン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
デカン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
デカン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
デセン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ウンデカン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ウンデカン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ウンデセン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ドデカン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ドデカンジカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ドデセンカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
シクロヘキサンカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
シクロヘキセンカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム フェノキシド
安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ベンゼンジカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ベンゼントリカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ベンゼンテトラカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
クロロ安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
フルオロ安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタクロロ安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタフルオロ安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
サリチル酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム グリコレート
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム ラクテート
パントテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
酒石酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
酒石酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
マンデル酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
クロトン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リンゴ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ピルビン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
コハク酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
クエン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
フマル酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
フェニル酢酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
シュウ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
メタンスルホン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
トリフルオロメタンスルホン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘキサフルオロリン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
テトラフルオロホウ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
トリフルオロ酢酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタフルオロプロパン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプタフルオロブタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ホスホエノールピルビン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
アデノシンリン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
アデノシン二リン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
アデノシン三リン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
炭酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
炭酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
硫酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
硫酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リン酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リン酸二水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
硝酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
亜硝酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
【0054】
ある種類の化合物において、本発明は、イオン性液体が硝酸エチルアンモニウム又は塩化ジエタノールアンモニウムではないという条件を含む。別の種類の化合物において、本発明は、イオン性液体がN−水素化ピリジニウム又はピロリジニウム塩ではないという条件を含む。
【0055】
別の態様によれば、本発明は、
(i)1級、2級又は3級の有機アミンを用意し、及び
(ii)(i)の化合物を酸で中和する
工程を含む、本発明のイオン性液体の調製方法を提供する。
【0056】
本発明の方法は、
(i)式(II)の窒素含有化合物を用意し、及び
NRR'R'' (II)
(R、R'及びR''はここに定義した意味を有する)
(ii)(i)の化合物を酸で中和する
工程を含んでもよい。
【0057】
本発明の方法はただ1つの工程を含み、かつ一般に容易に入手できる出発原料を使用することから、イオン性液体を製造する経済的なルートを提供する。
【0058】
本発明の方法の中で、1級、2級又は3級アミンの窒素原子は水素化されて、水素化アンモニウムイオンを生成する。
【0059】
好ましくは、酸はここに定義するアニオンを含む。
【0060】
好ましくは、酸性のアニオンには、ハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン又はカルボン酸イオンが含まれる。
【0061】
また本発明は、式(II)の化合物、及び1種以上のイオン性液体の調製におけるその使用を包含する。
【0062】
さらに本発明は、本発明のイオン性液体において定義されたカチオンを、酵素触媒反応の溶媒中で使用することを提供する。さらに、本発明のイオン性液体を酵素触媒反応の溶媒として使用することも提供される。
【0063】
ある生物学的及び/又は化学的反応にイオン性液体を使用することには、従来の水溶液と比べていくつかの利点がある。イオン性液体は、幅広い範囲の無機、有機、高分子及び生物材料を溶解する能力を有し、しばしば非常に高濃度まで溶解する。イオン性液体の液体範囲は幅広く、高低温両方のプロセスを同一溶媒中で行うことを可能にする。イオン性液体は溶媒和現象を発現せず、多くは短寿命の反応中間体を安定化する。溶媒中でのpH効果はなく、蒸気圧が液体範囲のほとんどにわたって実質的にゼロである。また、イオン性液体の電気及び熱伝導性は優れている一方、非可燃性で、リサイクル可能であって一般に毒性が低い。
【0064】
さらに本発明は、本発明のイオン性液体の、又は本発明のイオン性液体において定義されたカチオンの、有機合成の溶媒、マトリクス支援レーザ脱離/イオン化(MALDI)質量分析法におけるマトリクス、溶媒抽出(例えば所望の成分を非混和性液体もしくは固体から除去する)又はガスクロマトグラフィ、触媒反応、液状化、核燃料再処理、燃料電池、電気化学的用途、パーベーパーレイション(pervaporation)、ドラッグ・デリバリー、潤滑、作動液、接着剤、センサー、殺生剤及びクロマトグラフ媒体における使用を提供する。
【0065】
(i)本発明のイオン性液体を含む、液体反応媒体を用意し、
(ii)その液体反応媒体中に、酵素及びその酵素の基質を供給し、並びに
(iii)その基質の反応を生じさせる
ことを含む、酵素触媒反応を行う方法がさらに提供される。
【0066】
本発明のイオン性液体中で有機合成反応を行うことを含む、1種以上の有機化合物を合成する方法がさらに提供される。
【0067】
本明細書及び特許請求の範囲の記載全体を通して、「含む(comprise)」及び「含む(contain)」及びこれら用語の変形、例えば「含んでいる(comprising)」及び「含む(comprises)」とは、「含むがそれらに限定されない」ことを意味し、他の部分、添加物、成分、整数又は工程を除外することを意図していない(そして除外しない)。
【0068】
本明細書及び特許請求の範囲の記載全体を通して、文脈上他の要求がない限り、単数形は複数形を包含する。より詳しくは、不定冠詞が用いられている場合、文脈上他の要求がない限り、単数に加えて複数を意図しているものとして明細書を理解しなければならない。
【0069】
本発明の特定の態様、実施態様又は例と併せて記載された、特徴部、整数、特性、化合物、化学的部位又は基は、適合しないものではない限り、ここに記載された任意の他の態様、実施態様又は例に適用可能であるように理解しなければならない。
【0070】
ここで本発明を以下の例により説明するが、これらに限定されない。
【実施例】
【0071】
材料及び方法について
1個以上のアンモニア性プロトンを有するアンモニウム系イオン性液体の調製:必要とする化学量論的に当量の親アミン及び相補する酸を、水、メタノール又はエタノールに別々に溶解して同濃度の溶液を得た。同体積のこれら2つの溶液を、反応温度が60℃を超えないようにするのに十分遅い速度で、攪拌及び冷却しながらフラスコ中で一緒に混合した。中和が完了した後、60℃を超えない温度で過剰の溶媒を真空除去した。その後、生成物を凍結乾燥し、分析して、乾燥状態で保管した。
【0072】
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレートの調製:N,N−ジメチルエタノールアミンのアルコール溶液(100.00mL、濃度2.000M)及びグリコール酸のアルコール溶液(100.00mL、濃度2.000M)を、外部から冷却及び攪拌しながら500mL丸底フラスコ中で徐々に混合した。中和反応が完了した後、冷たいアルコール溶液を濾過し、きれいなフラスコに移し、溶媒をロータリエバポレーターで除去した。反応生成物を液体窒素中で凍結し、真空で凍結乾燥し、徐々に室温まで上昇させて、水分量がカールフィッシャー滴定で100ppm未満、純度がイオンクロマトグラフィで99.9%を超える、淡黄色液体を32.85g(99%)の収率で得た。生成物を、元素分析と、赤外分光法、紫外/可視分光法及び核磁気共鳴分光法によって分析し、真空デシケーター中、無水塩化カルシウム上で保管した。
FT−IR(cm-1):1591、1076、1358、687、993、1468、909、1255、881、1154、1171、3240、2870、2484、1745
UV/vis λmax(nm):234
NT(Reichardt):0.912
密度(g・cm-3):1.146
【0073】
N−ブチルジエタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドの調製:500mL丸底フラスコ中のN−ブチルジエタノールアミンのアルコール溶液(100.00mL、濃度2.000M)に、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド56.232gを、激しく攪拌して外部から冷却しながら30分間にわたって徐々に添加した。反応完了後、溶液を濾過し、溶媒を真空中で除去した。生成物を前述のように乾燥して、水分量がカールフィッシャー滴定で100ppm未満、純度がイオンクロマトグラフィで98%を超える、淡黄色液体を87.2g(98%)の収率で得た。生成物は、前述のように分析して保管した。
FT−IR(cm-1):1051、1132、1181、1347、741、791、764、880、960、1461、2967、3523、2941、2880、3138、1632
UV/vis λmax(nm):304
NT(Reichardt):0.994
密度(g・cm-3):1.343
【0074】
応用について
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート中での酵素触媒反応(アルコール脱水素酵素):純水分量がカールフィッシャー滴定で100ppm未満のイオン性液体(6mL)に、メタノール(50μL)を溶解した。ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(100mg)を、凍結乾燥したサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)アルコール脱水素酵素(1mg)と一緒に添加した。反応容器を密閉して、反応全体を通して激しく振とうし続けながら、30℃で24時間インキュベートした。0、2、4、8、12及び24時間の時点でサンプル(1mL)を抽出し、クロモトロープ酸測定(chromotropic acid assay)法により分析した。酵素を含まない標準品に対する評価サンプルの560nmでの吸収を測定し、標準曲線と比較することによりホルムアルデヒド濃度と相関を取った。最大で平衡濃度である20±2mMまでの、ホルムアルデヒドの蓄積が観察された。
【0075】
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレートの生分解:N,N−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート(5mM)を、廃棄土壌から集めた土壌微生物の混合した群生を選択的に富化するための唯一の窒素及び炭素源として使用した。個々の微生物を混合した培養物から単離し、リン酸バッファー水溶液中の様々な濃度のイオン性液体を代謝する能力について選別した。実験は、エルレンマイヤーフラスコ中、30℃、110rpmで振とうしながら行った。分解はイオンクロマトグラフィを用いてモニターした。5mMのイオン性液体は48時間以内に容易に分解され(除去率は98%超)、最終的な窒素代謝物はアンモニアであった。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
アニオン及びカチオンを含むイオン性液体であって、該カチオンが下式(I)の窒素含有カチオンであることを特徴とするイオン性液体。
+HRR'R'' (I)
(Rはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基(ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む)、チオール、アルキチオ(alkythio)、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジド、ハロゲン、1つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル(アルデヒド又はケトンを含む)、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ(例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド(alkyamide))から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
R'及びR''は同じであっても違ってもよく、それぞれH又はRを表し、あるいは
R、R'及びR''のうち任意の2つ又は3つがNと一緒に結合して、環状基を形成していてもよい。)
【請求項2】
R'及びR''がHである、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項3】
R'及びR''が異なり、それらはRと同じ意味を有する、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項4】
前記イオン性液体がアニオン及び請求項1に定義したカチオンからなる、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項5】
前記環状基がシクロヒドロカルビル又はヘテロシクリル基である、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項6】
前記環状基がアリール又はヘテロアリールではない、請求項5に記載のイオン性液体。
【請求項7】
Rが、アルケニル、ヒドロキシル、アミノ、チオ、カルボニル及びカルボキシル基からなる群から選択される部分で置換されている、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項8】
Rがヒドロキシル又はアミノ基で置換されている、請求項7に記載のイオン性液体。
【請求項9】
Rが、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項10】
前記ヒドロキシアルキル基がその自由末端炭素上にヒドロキシル部分を有する、請求項9に記載のイオン性液体。
【請求項11】
Rが2〜6個の炭素原子を有するポリオールである、請求項9又は10のいずれかに記載のイオン性液体。
【請求項12】
Rがジ−アルカノール、トリ−アルカノール又はテトラ−アルカノール基である、請求項11に記載のイオン性液体。
【請求項13】
前記カチオンが、エタノールアンモニウム、N−(アルコキシエチル)アンモニウム、N−メチルエタノールアンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、N−アルキルジエタノールアンモニウム、N,N−ジ(アルコキシアルキル)アンモニウム又はトリエタノールアンモニウムイオンである、請求項12に記載のイオン性液体。
【請求項14】
前記カチオンが、メチルエタノールアンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム又はブチルジエタノールアンモニウムイオンである、請求項13に記載のイオン性液体。
【請求項15】
Rが2〜8個の炭素原子を有するアミノアルキル基である、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項16】
前記アミノアルキルがジ−又はトリ−アミノアルキル基である、請求項15に記載のイオン性液体。
【請求項17】
Rがプトレシン、ピペリジン又はトロピンである、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項18】
前記カチオンが、エタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、N−ブチルジエタノールアンモニウム、N−メチルエタノールアンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム(putrescinium)、1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム、又はN−(3−ヒドロキシプロピル)−N−メチルシクロヘキシルアンモニウムカチオンからなる群から選択される、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項19】
前記カチオンが、N−ブチルジエタノールアンモニウム、N−メチルエタノールアンモニウム、ジ(メトキシエチル)アンモニウム、N,N−ジメチルエタノールアンモニウム、プトレシニウム、1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム、又はN−(3−ヒドロキシプロピル)−N−メチルシクロヘキシルアンモニウムイオンである、請求項18に記載のイオン性液体。
【請求項20】
前記アニオンが、ハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンからなる群から選択される、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項21】
前記スルホン酸イオン及びカルボン酸イオンが、それぞれアルキルスルホン酸イオン及びアルキルカルボン酸イオンである、請求項20に記載のイオン性液体。
【請求項22】
前記アルキル基が、アルキル、及びアルケニル、アルコキシ、アルケノキシ(alkenoxy)、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アミノ、アミノアルキル、チオ、チオアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、カルボニル、オキソアルキル、カルボキシル、カルボキシアルキルもしくはハロゲン化官能基で任意の位置が置換されたアルキルとから選択される部分である、請求項21に記載のイオン性液体。
【請求項23】
前記アニオンが、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、ケイ酸イオン、リン酸イオン、リン酸水素イオン、リン酸二水素イオン、メタリン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、エチレンジアミン四酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、ペンタフルオロプロパン酸イオン、ヘプタフルオロブタン酸イオン、シュウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロパン酸イオン、ブタン酸イオン、ペンタン酸イオン、ヘキサン酸イオン、ヘプタン酸イオン、オクタン酸イオン、ノナン酸イオン、デカン酸イオン、安息香酸イオン、ベンゼンジカルボン酸イオン、ベンゼントリカルボン酸イオン、ベンゼンテトラカルボン酸イオン、クロロ安息香酸イオン、フルオロ安息香酸イオン、ペンタクロロ安息香酸イオン、ペンタフルオロ安息香酸イオン、サリチル酸イオン、グリコレート、ラクテート、パントテン酸イオン、酒石酸イオン、酒石酸水素イオン、マンデル酸イオン、クロトン酸イオン、リンゴ酸イオン、ピルビン酸イオン、コハク酸イオン、クエン酸イオン、フマル酸イオン、フェニル酢酸イオンから選択される、請求項1に記載のイオン性液体。
【請求項24】
前記アニオンが有機カルボン酸イオンである、請求項23に記載のイオン性液体。
【請求項25】
前記イオン性液体が以下からなる群から選択される、請求項1に記載のイオン性液体。
ギ酸エタノールアンモニウム
酢酸エタノールアンモニウム
プロパン酸エタノールアンモニウム
プロパン二酸エタノールアンモニウム
ブタン酸エタノールアンモニウム
ブテン酸エタノールアンモニウム
ブタン二酸エタノールアンモニウム
ペンタン酸エタノールアンモニウム
ペンタン二酸エタノールアンモニウム
ペンテン酸エタノールアンモニウム
ヘキサン酸エタノールアンモニウム
ヘキサン二酸エタノールアンモニウム
ヘキセン酸エタノールアンモニウム
ヘプタン酸エタノールアンモニウム
ヘプタン二酸エタノールアンモニウム
ヘプテン酸エタノールアンモニウム
オクタン酸エタノールアンモニウム
オクタン二酸エタノールアンモニウム
オクテン酸エタノールアンモニウム
ノナン酸エタノールアンモニウム
ノナン二酸エタノールアンモニウム
ノネン酸エタノールアンモニウム
デカン酸エタノールアンモニウム
デカン二酸エタノールアンモニウム
デセン酸エタノールアンモニウム
ウンデカン酸エタノールアンモニウム
ウンデカン二酸エタノールアンモニウム
ウンデセン酸エタノールアンモニウム
ドデカン酸エタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸エタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸エタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸エタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸エタノールアンモニウム
エタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸エタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸エタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸エタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸エタノールアンモニウム
クロロ安息香酸エタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸エタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸エタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸エタノールアンモニウム
サリチル酸エタノールアンモニウム
エタノールアンモニウム グリコレート
エタノールアンモニウム ラクテート
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酒石酸水素エタノールアンモニウム
マンデル酸エタノールアンモニウム
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フマル酸エタノールアンモニウム
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シュウ酸エタノールアンモニウム
エタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
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炭酸水素エタノールアンモニウム
硫酸エタノールアンモニウム
硫酸水素エタノールアンモニウム
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リン酸水素エタノールアンモニウム
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メタンスルホン酸エタノールアンモニウム
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ヘキサフルオロリン酸エタノールアンモニウム
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アデノシン二リン酸エタノールアンモニウム
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エタノールアンモニウム オキシニアケート(oxyniacate)
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ギ酸ジエタノールアンモニウム
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ペンタン酸ジエタノールアンモニウム
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ペンテン酸ジエタノールアンモニウム
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オクテン酸ジエタノールアンモニウム
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ブタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキセン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
オクタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
オクタン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
オクテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ノナン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ノナン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ノネン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
デカン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
デカン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
デセン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデカン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ウンデセン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデカン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
サリチル酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム グリコレート
N−ブチルジエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
酒石酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
酒石酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
マンデル酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
クロトン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
リンゴ酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ピルビン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
コハク酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
クエン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
フマル酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
フェニル酢酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
シュウ酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
炭酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
硫酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
リン酸二水素N−ブチルジエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
N−ブチルジエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
亜硝酸N−ブチルジエタノールアンモニウム
臭化N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヨウ化N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ギ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
プロパン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
プロパン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ブタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ブテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ブタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキセン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
オクタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
オクタン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
オクテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ノナン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ノナン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ノネン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
デカン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
デカン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
デセン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデカン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ウンデセン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデカン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
サリチル酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム グリコレート
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
酒石酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
酒石酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
マンデル酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
クロトン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リンゴ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ピルビン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
コハク酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
クエン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
フマル酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
フェニル酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
シュウ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
炭酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
硫酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
リン酸二水素N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
N,N−ジメチルエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
亜硝酸N,N−ジメチルエタノールアンモニウム
臭化N−メチルエタノールアンモニウム
ヨウ化N−メチルエタノールアンモニウム
ギ酸N−メチルエタノールアンモニウム
酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
プロパン酸N−メチルエタノールアンモニウム
プロパン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ブタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ブテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ブタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘキサン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘキセン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
オクタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
オクタン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
オクテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ノナン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ノナン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ノネン酸N−メチルエタノールアンモニウム
デカン酸N−メチルエタノールアンモニウム
デカン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
デセン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ウンデカン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ウンデカン二酸N−メチルエタノールアンモニウム
ウンデセン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ドデカン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ドデカンジカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ドデセンカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム フェノキシド
安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N−メチルエタノールアンモニウム
クロロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
フルオロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N−メチルエタノールアンモニウム
サリチル酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム グリコレート
N−メチルエタノールアンモニウム ラクテート
パントテン酸N−メチルエタノールアンモニウム
酒石酸N−メチルエタノールアンモニウム
酒石酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
マンデル酸N−メチルエタノールアンモニウム
クロトン酸N−メチルエタノールアンモニウム
リンゴ酸N−メチルエタノールアンモニウム
ピルビン酸N−メチルエタノールアンモニウム
コハク酸N−メチルエタノールアンモニウム
クエン酸N−メチルエタノールアンモニウム
フマル酸N−メチルエタノールアンモニウム
フェニル酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
シュウ酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N−メチルエタノールアンモニウム
炭酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
硫酸N−メチルエタノールアンモニウム
硫酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
リン酸N−メチルエタノールアンモニウム
リン酸水素N−メチルエタノールアンモニウム
リン酸二水素N−メチルエタノールアンモニウム
メタンスルホン酸N−メチルエタノールアンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N−メチルエタノールアンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N−メチルエタノールアンモニウム
テトラフルオロホウ酸N−メチルエタノールアンモニウム
トリフルオロ酢酸N−メチルエタノールアンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N−メチルエタノールアンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N−メチルエタノールアンモニウム
アデノシンリン酸N−メチルエタノールアンモニウム
アデノシン二リン酸N−メチルエタノールアンモニウム
アデノシン三リン酸N−メチルエタノールアンモニウム
N−メチルエタノールアンモニウム オキシニアケート
硝酸N−メチルエタノールアンモニウム
亜硝酸N−メチルエタノールアンモニウム
塩化N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
臭化N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヨウ化N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ギ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
プロパン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
プロパン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ブタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ブテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ブタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘキサン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘキセン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
オクタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
オクタン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
オクテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ノナン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ノナン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ノネン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
デカン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
デカン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
デセン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ウンデカン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ウンデカン二酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ウンデセン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ドデカン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ドデカンジカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ドデセンカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
シクロヘキサンカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
シクロヘキセンカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム フェノキシド
安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ベンゼンジカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ベンゼントリカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ベンゼンテトラカルボン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
クロロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
フルオロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタクロロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタフルオロ安息香酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
サリチル酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム グリコレート
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム ラクテート
パントテン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
酒石酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
酒石酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
マンデル酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
クロトン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リンゴ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ピルビン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
コハク酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
クエン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
フマル酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
フェニル酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
シュウ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
炭酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
炭酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
硫酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
硫酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リン酸水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
リン酸二水素N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
メタンスルホン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
トリフルオロメタンスルホン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
エチレンジアミン四酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘキサフルオロリン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
テトラフルオロホウ酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
トリフルオロ酢酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ペンタフルオロプロパン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ヘプタフルオロブタン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ホスホエノールピルビン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
アデノシンリン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
アデノシン二リン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
アデノシン三リン酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム オキシニアケート
硝酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
亜硝酸N,N−ジ(メトキシエチル)アンモニウム
塩化1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
臭化1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヨウ化1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ギ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
酢酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
プロパン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
プロパン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ブタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ブテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ブタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘキサン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘキセン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
オクタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
オクタン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
オクテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ノナン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ノナン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ノネン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
デカン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
デカン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
デセン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ウンデカン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ウンデカン二酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ウンデセン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ドデカン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ドデカンジカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ドデセンカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
シクロヘキサンカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
シクロヘキセンカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム フェノキシド
安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ベンゼンジカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ベンゼントリカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ベンゼンテトラカルボン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
クロロ安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
フルオロ安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
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ペンタフルオロ安息香酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
サリチル酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム グリコレート
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム ラクテート
パントテン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
酒石酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
酒石酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
マンデル酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
クロトン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リンゴ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ピルビン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
コハク酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
クエン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
フマル酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
フェニル酢酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
シュウ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド
メタンスルホン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
トリフルオロメタンスルホン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘキサフルオロリン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
テトラフルオロホウ酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
トリフルオロ酢酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ペンタフルオロプロパン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ヘプタフルオロブタン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ホスホエノールピルビン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
アデノシンリン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
アデノシン二リン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
アデノシン三リン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
炭酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
炭酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
硫酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
硫酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リン酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リン酸水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
リン酸二水素1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
硝酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
亜硝酸1−(3−ヒドロキシプロピル)プトレシニウム
【請求項26】
(i)1級、2級又は3級の有機アミンを用意し、及び
(ii)(i)の該化合物を酸で中和する
工程を含む、請求項1に記載のイオン性液体の調製方法。
【請求項27】
(i)下式(II)の窒素含有化合物を用意し、及び
NRR'R'' (II)
(Rはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基(ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む)、チオール、アルキチオ、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジド、ハロゲン、1つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル(アルデヒド又はケトンを含む)、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ(例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド)から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
R'及びR''は同じであっても違ってもよく、それぞれH又はRを表し、あるいは
R、R'及びR''のうち任意の2つ又は3つがNと一緒に結合して、環状基を形成していてもよい。)
(ii)(i)の該化合物を酸で中和する
工程を含む、請求項26に記載の方法。
【請求項28】
前記酸が、ハロゲン化無機アニオン、硝酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、スルホン酸イオン又はカルボン酸イオンを含むアニオンを含んでなる、請求項26又は27のいずれかに記載の方法。
【請求項29】
アニオン及びカチオンを含むイオン性液体の使用であって、該カチオンが水素化された窒素原子を含む1級、2級又は3級アンモニウムイオンであり、酵素触媒反応の溶媒、有機合成の溶媒、マトリクス支援レーザ脱離/イオン化(MALDI)質量分析法におけるマトリクス、抽出、触媒反応もしくは液状化の溶媒、核燃料再処理媒体、燃料電池、電気化学的用途、パーベーパーレイション(pervaporation)、ドラッグ・デリバリー、潤滑、作動液、接着剤、センサー、殺生剤又はクロマトグラフ媒体としての使用。
【請求項30】
前記カチオンが下式(I)の窒素含有カチオンである、請求項29に記載の使用。
+HRR'R'' (I)
(Rはヒドロカルビル基であって、窒素含有官能基(ニトリル、ニトロもしくはアミノ、又は他の塩基性窒素含有官能基を含む)、チオール、アルキチオ、スルホニル、チオシアネート、イソチオシアネート、アジド、ヒドラジド、ハロゲン、1つ以上のエーテルもしくはチオエーテル連結基で分断されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、ヒドロキシ、カルボニル(アルデヒド又はケトンを含む)、カルボキシル、ボロネート、シリル及び置換アミノ(例えばモノ−もしくはジ−アルキルアミノ、又はアルキアミド)から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、
R'及びR''は同じであっても違ってもよく、それぞれH又はRを表し、あるいは
R、R'及びR''のうち任意の2つ又は3つがNと一緒に結合して、環状基を形成していてもよい。)
【請求項31】
(i)アニオン及びカチオンを含み、該カチオンが水素化された窒素原子を含む1級、2級又は3級アンモニウムイオンである、イオン性液体を含む液体反応媒体を用意し、
(ii)該液体反応媒体中に、酵素及び該酵素の基質を供給し、並びに
(iii)該基質の反応を生じさせる
ことを含む、酵素触媒反応を行う方法。

【公開番号】特開2013−28618(P2013−28618A)
【公開日】平成25年2月7日(2013.2.7)
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願2012−198805(P2012−198805)
【出願日】平成24年9月10日(2012.9.10)
【分割の表示】特願2007−506841(P2007−506841)の分割
【原出願日】平成17年4月7日(2005.4.7)
【出願人】(512234120)イノビア フィルムズ リミティド (1)
【Fターム(参考)】