液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素化合物
【課題】液浸露光用として好適なレジスト組成物、当該レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法、および当該レジスト組成物に用いる添加剤として有用な含フッ素化合物の提供。
【解決手段】酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）と、露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）と、アルカリ現像液に対して分解性を示す一般式（ｃ−１）［式中、Ｒ１は有機基であって、重合性基を含んでいてもよい。ただし、当該重合性基は、炭素原子間の多重結合を有するものであって、その炭素原子のいずれもが、式（ｃ−１）における−Ｃ（＝Ｏ）−の炭素原子に直接結合しない基である。Ｒ２はフッ素原子を有する有機基である。］で表される含フッ素化合物（Ｃ）とを含有することを特徴とする液浸露光用レジスト組成物。
［化１］
【解決手段】酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）と、露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）と、アルカリ現像液に対して分解性を示す一般式（ｃ−１）［式中、Ｒ１は有機基であって、重合性基を含んでいてもよい。ただし、当該重合性基は、炭素原子間の多重結合を有するものであって、その炭素原子のいずれもが、式（ｃ−１）における−Ｃ（＝Ｏ）−の炭素原子に直接結合しない基である。Ｒ２はフッ素原子を有する有機基である。］で表される含フッ素化合物（Ｃ）とを含有することを特徴とする液浸露光用レジスト組成物。
［化１］
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）と、
露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）と、
アルカリ現像液に対して分解性を示す下記一般式（ｃ−１）で表される含フッ素化合物（Ｃ）とを含有することを特徴とする液浸露光用レジスト組成物。
【化１】
［式中、Ｒ１は有機基であって、重合性基を含んでいてもよい。ただし、当該重合性基は、炭素原子間の多重結合を有するものであって、その炭素原子のいずれもが、式（ｃ−１）における−Ｃ（＝Ｏ）−の炭素原子に直接結合しない基である。Ｒ２はフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項２】
前記含フッ素化合物（Ｃ）が、下記一般式（ｃ−１−３）又は（ｃ−１−４）で表される構成単位を有する高分子化合物である請求項１記載の液浸露光用レジスト組成物。
【化２】
［式中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基、又はハロゲン化低級アルキル基であり；Ｘは酸解離性部位を有さない二価の有機基であり、Ａａｒｙｌは置換基を有していてもよい芳香族環式基であり、Ｘ０１は単結合又は二価の連結基であり、Ｒ２はそれぞれ独立してフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項３】
前記基材成分（Ａ）が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する基材成分である請求項１又は２記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項４】
前記基材成分（Ａ）が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂成分（Ａ１）を含有し、該樹脂成分（Ａ１）が、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ１）を有する請求項３記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項５】
前記樹脂成分（Ａ１）が、さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ２）を有する請求項４記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項６】
前記樹脂成分（Ａ１）が、さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ３）を有する請求項４又は５記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項７】
含窒素有機化合物（Ｄ）を含有する請求項１〜６のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項８】
支持体上に、請求項１〜７のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を浸漬露光する工程、および前記レジスト膜をアルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項９】
下記一般式（ｃ−１）で表される含フッ素化合物。
【化３】
［式中、Ｒ１は有機基であって、重合性基を含んでいてもよい。ただし、当該重合性基は、炭素原子間の多重結合を有するものであって、その炭素原子のいずれもが、式（ｃ−１）における−Ｃ（＝Ｏ）−の炭素原子に直接結合しない基である。Ｒ２はフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項１０】
下記一般式（ｃ−１−１）又は（ｃ−１−２）で表される化合物である請求項９記載の含フッ素化合物。
【化４】
［式中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基、又はハロゲン化低級アルキル基であり；Ｘは酸解離性部位を有さない二価の有機基であり、Ａａｒｙｌは置換基を有していてもよい芳香族環式基であり、Ｘ０１は単結合又は二価の連結基であり、Ｒ２はそれぞれ独立してフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項１１】
下記一般式（ｃ−１−３）又は（ｃ−１−４）で表される構成単位を有する高分子化合物である請求項９記載の含フッ素化合物。
【化５】
［式中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基、又はハロゲン化低級アルキル基であり；Ｘは酸解離性部位を有さない二価の有機基であり、Ａａｒｙｌは置換基を有していてもよい芳香族環式基であり、Ｘ０１は単結合又は二価の連結基であり、Ｒ２はそれぞれ独立してフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項１】
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）と、
露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）と、
アルカリ現像液に対して分解性を示す下記一般式（ｃ−１）で表される含フッ素化合物（Ｃ）とを含有することを特徴とする液浸露光用レジスト組成物。
【化１】
［式中、Ｒ１は有機基であって、重合性基を含んでいてもよい。ただし、当該重合性基は、炭素原子間の多重結合を有するものであって、その炭素原子のいずれもが、式（ｃ−１）における−Ｃ（＝Ｏ）−の炭素原子に直接結合しない基である。Ｒ２はフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項２】
前記含フッ素化合物（Ｃ）が、下記一般式（ｃ−１−３）又は（ｃ−１−４）で表される構成単位を有する高分子化合物である請求項１記載の液浸露光用レジスト組成物。
【化２】
［式中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基、又はハロゲン化低級アルキル基であり；Ｘは酸解離性部位を有さない二価の有機基であり、Ａａｒｙｌは置換基を有していてもよい芳香族環式基であり、Ｘ０１は単結合又は二価の連結基であり、Ｒ２はそれぞれ独立してフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項３】
前記基材成分（Ａ）が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する基材成分である請求項１又は２記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項４】
前記基材成分（Ａ）が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂成分（Ａ１）を含有し、該樹脂成分（Ａ１）が、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ１）を有する請求項３記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項５】
前記樹脂成分（Ａ１）が、さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ２）を有する請求項４記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項６】
前記樹脂成分（Ａ１）が、さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ３）を有する請求項４又は５記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項７】
含窒素有機化合物（Ｄ）を含有する請求項１〜６のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物。
【請求項８】
支持体上に、請求項１〜７のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を浸漬露光する工程、および前記レジスト膜をアルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項９】
下記一般式（ｃ−１）で表される含フッ素化合物。
【化３】
［式中、Ｒ１は有機基であって、重合性基を含んでいてもよい。ただし、当該重合性基は、炭素原子間の多重結合を有するものであって、その炭素原子のいずれもが、式（ｃ−１）における−Ｃ（＝Ｏ）−の炭素原子に直接結合しない基である。Ｒ２はフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項１０】
下記一般式（ｃ−１−１）又は（ｃ−１−２）で表される化合物である請求項９記載の含フッ素化合物。
【化４】
［式中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基、又はハロゲン化低級アルキル基であり；Ｘは酸解離性部位を有さない二価の有機基であり、Ａａｒｙｌは置換基を有していてもよい芳香族環式基であり、Ｘ０１は単結合又は二価の連結基であり、Ｒ２はそれぞれ独立してフッ素原子を有する有機基である。］
【請求項１１】
下記一般式（ｃ−１−３）又は（ｃ−１−４）で表される構成単位を有する高分子化合物である請求項９記載の含フッ素化合物。
【化５】
［式中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基、又はハロゲン化低級アルキル基であり；Ｘは酸解離性部位を有さない二価の有機基であり、Ａａｒｙｌは置換基を有していてもよい芳香族環式基であり、Ｘ０１は単結合又は二価の連結基であり、Ｒ２はそれぞれ独立してフッ素原子を有する有機基である。］
【図１】
【公開番号】特開２０１０−３２９９４（Ｐ２０１０−３２９９４Ａ）
【公開日】平成２２年２月１２日（２０１０．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３１７４８７（Ｐ２００８−３１７４８７）
【出願日】平成２０年１２月１２日（２００８．１２．１２）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年２月１２日（２０１０．２．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月１２日（２００８．１２．１２）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
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