説明

炭素クラスター構造を有する高分子化合物及びそれを用いた有機デバイス

【課題】有機デバイスに好適に応用可能な高分子化合物を提供する。
【解決手段】繰り返し単位の少なくとも一部が炭素クラスター構造を含む基を有する高分子化合物。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
繰り返し単位の少なくとも一部が炭素クラスター構造を含む基を有する高分子化合物。
【請求項2】
アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上を繰り返し単位として有する、請求項1に記載の高分子化合物。
【請求項3】
アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位及び複素環単位からなる群より選ばれる1種以上の単位と、芳香族アミン単位と、を繰り返し単位として有する、請求項1又は2に記載の高分子化合物。
【請求項4】
芳香族アミン単位が、下記一般式(2)で表される単位及び一般式(3)で表される単位からなる群より選ばれる1種以上である、請求項2又は3に記載の高分子化合物。
【化1】


[一般式(2)中、Ar、Ar及びArは、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。cは0又は1を示す。]
【化2】


[一般式(3)中、Rは、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。]
【請求項5】
アリーレン単位が、フルオレン構造を有する単位である、請求項〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項6】
共役系高分子である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項7】
前記炭素クラスター構造を含む基を有する繰り返し単位が、下記一般式(5A)で表される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化3】


[一般式(5A)中、Arは、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。R及びRは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数を示す。Wは、炭素原子を含む2価の基又はケイ素原子を示す。Zは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子又は炭素原子を示す。pは0〜12の整数、qは0又は1を示す。ここで、pが0のとき、qは1であり、かつ、Wはケイ素原子である。pが1のとき、Zは炭素原子である。pが2以上のとき、複数存在するZの少なくとも1つはヘテロ原子であってもよく、隣り合う炭素原子間の結合は単結合又は不飽和結合であり、Wとしての、炭素原子を含む2価の基は、Zを含む環と一緒になって環を形成していてもよい。なお、R、R、X、W、Z、p、q及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
【請求項8】
前記炭素クラスター構造が、フラーレンを含む構造である、請求項7に記載の高分子化合物。
【請求項9】
前記フラーレンがフラーレンC60である、請求項8に記載の高分子化合物。
【請求項10】
前記炭素クラスター構造を含む基を有する繰り返し単位が、下記一般式(6)で表される、請求項8又は9に記載の高分子化合物。
【化4】


[一般式(6)中、Yは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。R及びRは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R10は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の複素環基又は架橋性基を示す。tは1又は2を示す。R、R及びYが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
【請求項11】
アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上を繰り返し単位として有し、前記繰り返し単位の少なくとも一部が架橋性基を含有する前駆体高分子化合物と、炭素クラスターと、を反応させることにより得ることのできる高分子化合物。
【請求項12】
前記架橋性基を含有する繰り返し単位が、下記一般式(7)で表される単位である、請求項11に記載の高分子化合物。
【化5】


[一般式(7)中、R11は、架橋性基を示す。R12は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基又は非置換若しくは置換のアリール基を示す。]
【請求項13】
正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群より選ばれる1種以上の材料と、請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
【請求項14】
請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項13に記載の組成物を含有する溶液。
【請求項15】
請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項13に記載の組成物を用いて得られる薄膜。
【請求項16】
請求項15に記載の薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項17】
請求項15に記載の薄膜を正孔輸送層として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項18】
請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する面状光源。
【請求項19】
請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
【請求項20】
アリーレン単位及びヘテロアリーレン単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を繰り返し単位として有する、請求項1に記載の高分子化合物。
【請求項21】
前記炭素クラスター構造を含む基が、フラーレンC60の誘導体から水素原子を1個除いた基、フラーレンC70の誘導体から水素原子を1個除いた基又はフラーレンC84の誘導体から水素原子を1個除いた基である、請求項1又は20に記載の高分子化合物。
【請求項22】
前記炭素クラスター構造を含む基を有する繰り返し単位が、全繰り返し単位の合計に対して、5モル%以上100モル%以下である、請求項1〜12、20及び21のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項23】
第1の化合物と、該第1の化合物とは異なる第2の化合物とを含有し、
前記第1の化合物が、請求項20〜22のいずれか一項に記載の高分子化合物であり、
前記第2の化合物が、フラーレン若しくはフラーレン誘導体、又は、光吸収末端波長が500nm以上1500nm以下である高分子化合物であり、
前記第2の化合物の含有量が、全量を基準として、0.1質量%〜99質量%である光電変換組成物。
【請求項24】
一対の電極と、該電極間に少なくとも1層の活性層とを有し、
前記活性層に、請求項20〜22のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項23に記載の光電変換組成物を含有する光電変換素子。
【請求項25】
請求項24に記載の光電変換素子を有する太陽電池。
【請求項26】
請求項24に記載の光電変換素子を有するイメージセンサー。
【請求項27】
請求項25に記載の太陽電池を含む太陽電池モジュール。
【請求項28】
ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層中に請求項20〜22のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【図4】
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【図5】
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【公開番号】特開2013−47315(P2013−47315A)
【公開日】平成25年3月7日(2013.3.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−280111(P2011−280111)
【出願日】平成23年12月21日(2011.12.21)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】