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無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物
説明

無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物

本発明は、式I又はII


[式中、Aは置換もしくは非置換5員へテロ環式基であり;XはS、O又はNR1aであり、このR1aはH、C〜C10−アルキル等から選択され;XはOR2a、NR2b2c、S(O)2dであり;式中のmは0、1又は2であり、R2aはC〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル等であり、R2b、R2cはH、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル等であり;Xは孤立電子対又は酸素であり;R、R及びRは、特には、水素であり、RはH、C〜C10−アルキル等である]で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドについての方法及び使用に関する。本発明は、さらに、無脊椎動物系害虫の防除方法;植物体繁殖材及び/又はそれから生育する植物体の保護方法;本発明による少なくとも1種の化合物を含んでいる、植物体繁殖材;寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法;及び本発明による少なくとも1種の化合物を含有している農薬組成物;に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I又はII
【化1】

[式中、
Aは、式A1、A1a、A2、A2a、A3、A3a
【化2】

(#は式I又はIIの残りの部分への結合部位を表す)
で表されるオキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾール基であり;
は、孤立電子対又は酸素であり;
Zは、z=0の場合はO又はSであり、又は
Zは、z=1の場合はNであり;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−ハロアルキニル、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C−アルキレン−C(Y)R、−C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNR(この最後に言及された16個の基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R又はRを有していて良く、mは0、1又は2である)であり;
は、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルであり;
は、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルであり;
41、R41a、R42、R43、R43a、R51、R51a、R52、R52a、R53及びR53aは、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から独立に選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、フェノキシ−C〜C−アルキル、5員ヘタリール及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された5つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い)を有していて良く、
ただしZがOである場合はR41a又はR51aはHであり;
42aは、水素、ハロゲン、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、フェノキシ−C〜C−アルキル、5員ヘタリール及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された5つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い)を有していて良く;
61、R62、R63は、水素、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルケニル−C〜C−アルキル、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNRを有していて良く、この最後に言及された19個の基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R又はRを有していて良く、mは0、1又は2であり;
Yは、O又はSであり;
は、S、O又はNR1aであり、このR1aは水素、C〜C10−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−アルコキシ−C〜C−アルキル、OR、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
は、OR2a、NR2b2c、S(O)2dであり[式中、mは、0、1又は2である]、ここで、
2aは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く、
2b、R2cは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された12個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され、又は、
2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い5又は6員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く、
2dは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
、R、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから互いに独立に選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された12個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され;又は、
及びRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い5又は6員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル及びフェニル−C〜C−アルキル(この最後に言及された2つの基中のフェニル環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
は、シアノ、ニトロ、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C10−アルキルカルボニル、C〜C−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、フェニル、C〜C−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立に選択され、この最後に言及された6つの基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の基Rを有していて良く;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、S(O)、S(O)NR、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルコキシカルボニル、C〜C−ハロアルコキシカルボニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル(式中、mは0、1又は2であり、Rは先に定義されているとおりである)から選択される]
で表される化合物又はその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面又は空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除及び/又は駆除方法。
【請求項2】
殺害虫化合物が、式I中のXが酸素である、式Iで表される化合物である、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
殺害虫化合物が、Rが水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR又はS(O)である、式Iで表される化合物である、請求項1に記載の方法。
【請求項4】
式I又はIIにおいてRが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
【請求項5】
式I又はIIにおいてRが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
【請求項6】
式I又はIIにおいてAが基A1又はA2又はA3である、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
【請求項7】
式I又はIIにおいてAが基A1a又はA2a又はA3aである、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
【請求項8】
式I又はIIにおいてAが基A1aであり、R41a及びR51aが水素、ハロゲン、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された4つの基中の脂肪族又は環状部分構造が非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1又は2個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い、請求項7に記載の方法。
【請求項9】
無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び/又は線虫である、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
【請求項10】
無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項9に記載の方法。
【請求項11】
無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項9に記載の方法。
【請求項12】
無脊椎動物系害虫が、ダニである、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
【請求項13】
請求項1〜8のいずれかに定義されている式I又はIIで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で種子を処理することを含む、植物体繁殖材及び/又はそれから生育する植物体の保護方法。
【請求項14】
請求項1〜8のいずれかに定義されている式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドを含んでいる、植物体繁殖材。
【請求項15】
請求項1〜8のいずれかに定義されている式I又はIIで表される化合物又はその獣医学的に許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量と動物を接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法。

【公表番号】特表2013−500246(P2013−500246A)
【公表日】平成25年1月7日(2013.1.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−521002(P2012−521002)
【出願日】平成22年7月15日(2010.7.15)
【国際出願番号】PCT/EP2010/060243
【国際公開番号】WO2011/009804
【国際公開日】平成23年1月27日(2011.1.27)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】