無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物

本発明は、式I又はII


[式中、Aは置換もしくは非置換5員へテロ環式基であり;XはS、O又はNR1aであり、このR1aはH、C〜C10−アルキル等から選択され;XはOR2a、NR2b2c、S(O)2dであり;式中のmは0、1又は2であり、R2aはC〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル等であり、R2b、R2cはH、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル等であり;Xは孤立電子対又は酸素であり;R、R及びRは、特には、水素であり、RはH、C〜C10−アルキル等である]で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドについての方法及び使用に関する。本発明は、さらに、無脊椎動物系害虫の防除方法;植物体繁殖材及び/又はそれから生育する植物体の保護方法;本発明による少なくとも1種の化合物を含んでいる、植物体繁殖材;寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法;及び本発明による少なくとも1種の化合物を含有している農薬組成物;に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、無脊椎動物系害虫、特には節足動物系害虫の駆除及び/又は防除に用いられ得るピリジン化合物に関する。本発明はまたそのような化合物を用いることで無脊椎動物系害虫を防除するための方法に関する。本発明はまたそのような化合物を含んでいる種子、農薬組成物、獣医薬組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
無脊椎動物系害虫、特には節足動物及び線虫は、生育している作物、収穫された作物を破壊し、木造住宅、商業建造物を攻撃することで、食糧供給源及び資産に大きな経済的損失を引き起こす。多くの殺害虫剤が知られているが、そのような薬剤に対して標的害虫は耐性を発達させることができることから、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような無脊椎動物系害虫を防除するための新規な薬剤に対しては止むことのないニーズがある。したがって、本発明の目的は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して優れた殺害虫活性を有し同時に広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【0003】
(特許文献1)は、メチルイソオキサゾール−4−カルボン酸誘導体を記載しており、農業及び園芸用害虫防除剤としてのその使用が言及されている。
【0004】
(特許文献2)は、イソオキサゾール誘導体並びにその獣医薬及び医薬用途を記載している。
【0005】
(特許文献3)は、イソチアゾール−カルボン酸誘導体を記載しており、殺生物剤としてのその使用が言及されている。
【0006】
(特許文献4)は、イソオキサゾールカルボン酸誘導体を記載しており、植物病変防除剤としてのその使用が言及されている。
【0007】
(特許文献5)は、農業用殺細菌剤及び殺真菌剤として有用な芳香族及びヘテロ芳香族N−ピリジニルカルボキシアミドを記載している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】特開2001−348378号公報
【特許文献2】欧州特許第0573883号明細書
【特許文献3】国際公開第2000/29398号パンフレット
【特許文献4】特開2001−159610号公報
【特許文献5】中国特許第1927838号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫に対して優れた殺害虫活性、特には殺昆虫活性を有し同時に広い活性スペクトルを示す化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
そのような目的は、以下にある式I及びIIで表される化合物並びにその塩、特にはその農薬として又は獣医学的に許容される塩によって達成され得ることを見出した。
【0011】
第1の態様では本発明は、式I又はII
【化1】

[式中、
Aは、式A1a、A1、A2a、A2、A3a、A3
【化2】

(#は式I又はIIの残り部分への結合部位を表す)
で表されるオキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾール基であり;
は、孤立電子対又は酸素であり;
Zは、z=0の場合はO又はSであるり、又は、
Zは、z=1の場合はNであり;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−ハロアルキニル、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C−アルキレン−C(Y)R、−C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNR(この最後に言及された16個の基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R又はRを有していて良く、mは0、1又は2である)であり;
は、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルであり;
は、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルであり;
41、R41a、R42、R43、R43a、R5151a、R52、R52a、R53及びR53aは、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から独立に選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、フェノキシ−C〜C−アルキル、5員ヘタリール及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された5つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い)を有していて良く、
ただしZがOである場合はR41aか又はR51aはHであり;
42aは、水素、ハロゲン、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、フェノキシ−C〜C−アルキル、5員ヘタリール及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された5つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い)を有していて良く;
61、R62、R63は、水素、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルケニル−C〜C−アルキル、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNRを有していて良く、この最後に言及された19個の基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R又はRを有していて良く、mは0、1又は2であり;
Yは、O又はSであり;
は、S、O又はNR1aであり、このR1aは水素、C〜C10−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−アルコキシ−C〜C−アルキル、OR、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
は、OR2a、NR2b2c、S(O)2dであり[式中、mは、0、1又は2である]、ここで、
2aは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く、
2b、R2cは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された12個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され、又は、
2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い5又は6員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く、
2dは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
、R、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから互いに独立に選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された12個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され;又は、
及びRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い5又は6員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル及びフェニル−C〜C−アルキル(この最後に言及された2つの基中のフェニル環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
は、シアノ、ニトロ、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C10−アルキルカルボニル、C〜C−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、フェニル、C〜C−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立に選択され、この最後に言及された6つの基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の基Rを有していて良く;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、S(O)、S(O)NR、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルコキシカルボニル、C〜C−ハロアルコキシカルボニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル(式中、mは0、1又は2であり、Rは先に定義されているとおりである)から選択される]
で表される化合物又はその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面もしくは空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫防除の使用に関する。
【0012】
第2の態様では、本発明は、式I又はIIで表される化合物又はその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で又は式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物又はその塩もしくはN−オキシドを含有している農薬組成物の殺害虫有効量で害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る植物体、植物体繁殖材(例えば種子)、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、植物体繁殖材(例えば種子)、土壌、面もしくは空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫を防除するための方法を提供する。
【0013】
第3の態様では、本発明は、式I又はIIで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で種子を処理することを含む、無脊椎動物系害虫による侵入から、種子及び/又はそれから生育する植物体を保護するための方法を提供する。本発明のさらなる目的は、式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドを含んでいる、種子である。
【0014】
本発明はさらに、先に定義した式I又はIIで表される化合物又はその獣医学的に許容される塩もしくはN−オキシドの殺寄生虫有効量と動物を接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法を提供する。化合物I又はII、その塩、又は本発明の獣医薬組成物と動物を接触させるとは、動物にそれを適用する又は投与することを意味する。
【0015】
したがって、式I及びIIの化合物及びその塩、特にはその農薬として又は獣医学的に許容される塩、並びにそれらのN−オキシドも、本発明の一部である。
【0016】
本発明のもう1つの目的は、先に定義した式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又はその農薬として許容される塩又はN−オキシドと少なくとも1種の液体又は固体担体を含有している農薬組成物である。
【0017】
本発明のもう1つの目的は、先に定義した式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又はその獣医学的に許容される塩又はN−オキシドと少なくとも1種の獣医学的に許容される液体又は固体担体を含有している獣医薬組成物である。
【0018】
本発明はさらに、本明細書に定義されている式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物を含んでいる、植物体繁殖材(例えば種子)に関する。
【0019】
本発明はさらに、無脊椎動物系害虫を防除するための本明細書に定義されている式I又はIIの化合物の使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【0020】
式I又はIIで表される化合物においてはAつまりピリジル環上の置換基は1個又はそれ以上のキラル中心を含有し得る。その場合は式I又はIIで表される化合物は、置換基に応じて、さまざまなエナンチオマー又はジアステレオマーの形態で存在し得る。式IIの場合では、化合物IIは、そのN=C軸に関してのシス−又はトランス−異性体としても存在し得る。本発明は、一般式I又はIIで表される化合物のあらゆるあり得る立体異性体に、すなわち、単一エナンチオマー又はジアステレオマー並びにそれらの混合物に関する。
【0021】
式I又はIIで表される化合物は非晶質であり得るしまた1つ又はそれ以上の異なる結晶質状態(多形体)でも存在し得るものでありこれらは異なるマクロ的物性例えば安定性を有し得るしまた異なる生物学的特性例えば活性を有し得る。
【0022】
本発明には、式I又はIIで表される非晶質及び結晶質化合物、化合物I又はIIそれぞれの異なる結晶質状態の混合物、並びにこれらの非晶質又は結晶質の塩が包含される。
【0023】
式I又はIIで表される化合物の塩は、好ましくは、農薬としてまた獣医学的に許容される塩である。塩は、通常の方法で、例えば、式Iで表される化合物が塩基性官能を有している場合は、当該の陰イオン酸とその化合物を反応させることによってあるいは式I又はIIで表される酸性化合物を適する塩基と反応させることによって生成され得る。
【0024】
化合物I及びIIの農薬として有用な塩としては、特に、陽イオン、陰イオンが、それぞれ、化合物I又はIIの殺害虫作用に対して有害な影響を有していないような陽イオンの塩又はそのような酸の酸付加塩が挙げられる。適する陽イオンは、したがって、特には、アルカリ金属(好ましくはナトリウム及びカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム)のイオン、遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄)のイオン、並びに、所望なら、1〜4個のC〜C−アルキル置換基及び/又は1個のフェニル又はベンジル置換基を有していて良いアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、四メチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C〜C−アルキル)スルホニウム)、及びスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C〜C−アルキル)スルホキソニウム)である。
【0025】
有用な酸付加塩陰イオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、並びにC〜C−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸である。これらは、式(I)、(II)の化合物を対応する陰イオン酸(好ましくは塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸)と反応させることによって生成され得る。
【0026】
式(I)で表される化合物の獣医学的に許容される塩としては、特に、獣医用途用塩生成の技術分野で知られ認められているそのような陽イオンの塩又は酸付加塩が挙げられる。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)含有式I又はIIの化合物によって生成される、適する酸付加塩としては、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、及び硝酸との塩、及び、有機酸例えば酢酸、マレイン酸(例えばマレイン酸の一酸塩又は二酸塩)、ジマレイン酸、フマル酸(例えばフマル酸の一酸塩又は二酸塩)、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、及びコハク酸との塩が挙げられる。
【0027】
用語「N−オキシド」には、部分構造Xを有しているピリジン窒素は別にして、N−オキシド部分構造に酸化されている少なくとも1個の三級窒素原子を有している式I又はIIで表されるあらゆる化合物が包含される。
【0028】
本明細書中に使われている用語「無脊椎動物系害虫」には、植物体を攻撃することで、攻撃された植物体に実質的な損害を引き起こし得る、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような動物集団、並びに、動物、例えば哺乳動物、鳥類又は魚類に侵入することで、侵入された動物体に損害を引き起こし得る外部寄生虫も包含される。
【0029】
本明細書中に使われている用語「植物体繁殖材」には、植物体を繁殖させるのに用いられ得る、種子等の植物体のあらゆる繁殖部分、及び、切取片や塊茎(例えばジャガイモ)等のあらゆる栄養成長期産生物が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、若芽、新芽、及び植物体のその他の部分が挙げられる。発芽の後又は土壌から出芽した後に移植されることになる、苗木及び若木も包含され得る。これらの植物体繁殖材は、植付又は移植の時又はその前に植物体保護化合物で予防的に処理され得る。
【0030】
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体が包含される。遺伝子改変植物体とは、組み換えDNA手法を用いることによって、自然状況下では交雑品種改良、突然変異又は自然組み換えでは容易に得られ得ないように遺伝物質が改変されている植物体のことである。典型的には、植物体の一部の特性を良くするために、1つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子改変植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng. Des. Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17、Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されている)例えばグリコシル化あるいはポリマー付加(例えばプレニル化された、アセチル化された又はファルネシル化された部分構造あるいはPEG部分構造)によるタンパク質(オリゴ−又はポリ−ペプチド)の標的化翻訳後改変も限定するものではないが包含される。
【0031】
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、ヒドロキシ-フェニルピルバートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセトラクタートシンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素(例えば、米国特許第6,222,100号明細書、国際公開第01/82685号、国際公開第00/26390号、国際公開第97/41218号、国際公開第98/02526号、国際公開第98/02527号、国際公開第04/106529号、国際公開第05/20673号、国際公開第03/14357号、国際公開第03/13225号、国際公開第03/14356号、国際公開第04/16073号を参照されたい)やイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号明細書、国際公開第01/82685号、国際公開第00/26390号、国際公開第97/41218号、国際公開第98/02526号、国際公開第98/02527号、国際公開第04/106529号、国際公開第05/20673号、国際公開第03/14357号、国際公開第03/13225号、国際公開第03/14356号、国際公開第04/16073号を参照されたい);エノルピルビルシキマート−3−ホスファートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホサート(例えば国際公開第92/00377号を参照されたい);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシナート(例えば、欧州特許出願公開第0242236号明細書、欧州特許出願公開第242246号明細書を参照されたい)、又はオキシニル系除草剤(例えば米国特許第5,559,024号明細書を参照されたい);等の、特定の除草剤の群の適用に対して、通常の品種改良又は遺伝子工学法の結果として耐性になされている植物体が挙げられる。通常の品種改良(突然変異)法によりいくつかの栽培植物体が除草剤に対して耐性になされており、例えばClearfield(登録商標)サマーレイプ[夏アブラナ](Canola)はイミダゾリノン(例えばイマザモキス)に対して耐性になされている。遺伝子工学法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコンやレイプ(アブラナ)等の、栽培植物体が、グリホサートやグルホシナート等の、除草剤に対して耐性になされており、一部のものは、商品名RoundupReady(登録商標)(グリホサート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシナート)で市販されている。
【0032】
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることにより、1種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特に細菌バチルス属(特にはバチルス・ツリンギエンシス)からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン(例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、Cry−IIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c);栄養成長期殺昆虫タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成性線虫(例えばホトルハブダス種[Photorhabdus spp.]やゼノルハブダス種[Xenorhabdus spp.])の殺昆虫タンパク質;動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン;真菌によって産生されるトキシン(例えばストレプトミセテス・トキシン[Streptomycetes toxins])、植物レクチン(例えばエンドウ又はオオムギレクチン);アグルチニン;プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤やパパイン阻害剤;リボソーム−不活化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン;ステロイド代謝酵素、例えば、3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤やHMG−CoA−レダクターゼ;イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ;を合成することができる植物体が挙げられる。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質又はトキシンは、明らかに、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッド又はそうでなければ改変タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている(例えば、国際公開第02/015701号を参照されたい)。このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成することができる遺伝子改変植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/007278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/018810号、及び国際公開第03/052073号に開示されている。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は当業者には一般的に知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。このような遺伝子改変植物体中に含有されている殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物昆虫のいくつかの分類学上の群に属する有害害虫からの保護、特にカブトムシ(鞘翅目[Coleoptera])、ハエ(双翅目[Diptera])、及びチョウ及びガ(鱗翅目[Lepidoptera])に対する保護、及び、植物体寄生センチュウ(線虫綱[Nematoda])に対する保護を賦与する。
【0033】
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する植物体の抵抗性又は耐性を増大させる1種又はそれ以上のタンパク質を合成することができるような植物体が包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)、植物体病変抵抗遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム[Solanum bulbocastanum]由来の、ファイトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]に対して作用する抵抗遺伝子、を発現しているジャガイモ栽培変種)又はT4−lysozym(例えば、そのようなタンパク質を合成することができ、エルビィニア・アミロボーラ[Erwinia amylvora]等の細菌に対する抵抗が増大されたジャガイモ栽培変種)である。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は一般的には当業者に知られており、例えば、先に言及した文献に述べられている。
【0034】
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量);日照り、塩害や他の生育制限環境因子に対する耐性;あるいは害虫さらには真菌性、細菌性又はウイルス性病原体に対する植物体の耐性;を増大させる1種又はそれ以上のタンパク質を合成することができるような植物体が包含される。
【0035】
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、特にヒト又は動物の栄養補給を改善するために、改変された量の中身物質又は新規中身物質を含有している植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ−3脂肪酸又は不飽和オメガ−9脂肪酸を産生する油作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ)が包含される。
【0036】
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、特に原料物質の生産性を改善するために、改変された量の中身物質又は新規中身物質を含有している植物体、例えば増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ)が包含される。
【0037】
先の各可変部の定義で言及された有機部分構造は、用語ハロゲンと同じように、個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。添え字C〜Cは、各場合、基中にあり得る炭素原子の数を表す。
【0038】
用語ハロゲンは、各場合、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にはフッ素、塩素又は臭素を表す。
【0039】
本明細書中に使われている、また、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルのアルキル部分構造中に使われている用語「アルキル」は、各場合、通常1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルキル基の例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、2−メチルヘキシル、3−メチルヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシル、1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、3−エチルペンチル、1−プロピルペンチル、n−オクチル、1−メチルオクチル、2−メチルヘプチル、1−エチルヘキシル、2−エチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1−プロピルペンチル及び2−プロピルペンチルである。
【0040】
本明細書中に使われている、また、ハロアルキルチオ及びハロアルキルスルホニルのハロアルキル部分構造中に使われている用語「ハロアルキル」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置き換えられている、通常1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。好ましいハロアルキル部分構造は、C〜C−ハロアルキルから、より好ましくはC〜C−ハロアルキルから、特にはC〜C−フルオロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタ−フルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル等から選択される。
【0041】
本明細書中に使われている用語「アルコキシ」は、各場合、1個の酸素原子を経て結合していて通常1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブチルオキシ、2−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、1−メチルペンチルオイキス、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオイキス、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオイキス、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ n−ヘプチルオキシ、1−メチルヘキシルオキシ、2−メチルヘキシルオキシ、3−メチルヘキシルオキシ、4−メチルヘキシルオキシ、5−メチルヘキシルオキシ、1−エチルペンチルオキシ、2−エチルペンチルオキシ、3−エチルペンチルオキシ、1−プロピルペンチルオキシ、n−オキスチルオキシ、1−メチルオクチルオキシ、2−メチルヘプチルオキシ、1−エチルヘキシルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、1,2−ジメチルヘキシルオキシ、1−プロピルペントキシ及び2−プロピルペンチルオキシである。
【0042】
本明細書中に使われている用語「ハロアルコキシ」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子、特にはフッ素原子で部分的に又は完全に置き換えられている、1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルコキシ基を表す。好ましいハロアルコキシ部分構造としては、C〜C−ハロアルコキシ、特にはC〜C−フルオロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロ−エトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオレトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等が挙げられる。
【0043】
本明細書中に使われている、また、C〜C10シクロアルキル−メチルのシクロアルキル部分構造中に使われている用語「シクロアルキル」は、各場合、通常3〜10個の炭素原子又は3〜6個の炭素原子を有している単環又は二環式シクロ脂肪族基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、及びビシクロ[2.2.2]オクチルを表す。
【0044】
本明細書中に使われている、また、C〜C10ハロシクロアルキル−メチルのハロシクロアルキル部分構造中に使われている用語「ハロシクロアルキル」は、各場合、少なくとも1個(例えば1、2、3、4又は5個)の水素原子がハロゲンによって、特にはフッ素又は塩素によって置き換えられている、通常3〜10個のC原子又は3〜6個のC原子を有している1−又は2−環式シクロ脂肪族基を表す。例は、1−及び2−フルオロシクロプロピル、1,2−、2,2−及び2,3−ジフルオロシクロプロピル、1,2,2−トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3−テトラフルオロシクルプロピル、1−及び2−クロロシクロプロピル、1,2−、2,2−及び2,3−ジクロロシクロプロピル、1,2,2−トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3−テトラクロロシクルプロピル、1−,2−及び3−フルオロシクロペンチル、1,2−、2,2−、2,3−、3,3−、3,4−、2,5−ジフルオロシクロペンチル、1−,2−及び3−クロロシクロペンチル、1,2−、2,2−、2,3−、3,3−、3,4−、2,5−ジクロロシクロペンチル等である。
【0045】
本明細書中に使われている用語「アルケニル」は、各場合、通常2〜10、例えば2、3、4、5、6、7又は8 C−原子を有しているモノ不飽和炭化水素基、例えば、ビニル、アリル(2−プロペン−1−イル)、1−プロペン−1−イル、2−プロペン−2−イル、メタリル(2−メチルプロプ−2−エン−1−イル)、2−ブテン−1−イル、3−ブテン−1−イル、2−ペンテン−1−イル、3−ペンテン−1−イル、4−ペンテン−1−イル、1−メチルブタ−2−エン−1−イル、2−エチルプロプ−2−エン−1−イル等を表す。
【0046】
本明細書中に使われている用語「アルキニル」は、各場合、通常2〜10、例えば2、3、4、5、6、7又は8C−原子を有しているモノ不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル(2−プロピン−1−イル)、1−プロピン−1−イル、1−メチルプロプ−2−イン−1−イル、2−ブチン−1−イル、3−ブチン−1−イル、1−ペンチン−1−イル、3−ペンチン−1−イル、4−ペンチン−1−イル、1−メチルブタ−2−イン−1−イル、1−エチルプロプ−2−イン−1−イル等を表す。
【0047】
本明細書中に使われている用語「C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル」とは、先に記載したようにC〜C−アルコキシ基を1個の炭素原子が有しているC〜C−アルキルのことをいう。例は、CHOCH、CH−OC、n−プロポキシメチル、CH−OCH(CH、n−ブトキシメチル、(1−メチルプロポキシ)−メチル、(2−メチルプロポキシ)メチル、CH−OC(CH、2−(メトキシ)エチル、2−(エトキシ)エチル、2−(n−プロポキシ)−エチル、2−(1−メチルエトキシ)−エチル、2−(n−ブトキシ)エチル、2−(1−メチルプロポキシ)−エチル、2−(2−メチルプロポキシ)−エチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)−エチル、2−(メトキシ)−プロピル、2−(エトキシ)−プロピル、2−(n−プロポキシ)−プロピル、2−(1−メチルエトキシ)−プロピル、2−(n−ブトキシ)−プロピル、2−(1−メチルプロポキシ)−プロピル、2−(2−メチルプロポキシ)−プロピル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)−プロピル、3−(メトキシ)−プロピル、3−(エトキシ)−プロピル、3−(n−プロポキシ)−プロピル、3−(1−メチルエトキシ)−プロピル、3−(n−ブトキシ)−プロピル、3−(1−メチルプロポキシ)−プロピル、3−(2−メチルプロポキシ)−プロピル、3−(1,1−ジメチルエトキシ)−プロピル、2−(メトキシ)−ブチル、2−(エトキシ)−ブチル、2−(n−プロポキシ)−ブチル、2−(1−メチルエトキシ)−ブチル、2−(n−ブトキシ)−ブチル、2−(1−メチルプロポキシ)−ブチル、2−(2−メチル−プロポキシ)−ブチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)−ブチル、3−(メトキシ)−ブチル、3−(エトキシ)−ブチル、3−(n−プロポキシ)−ブチル、3−(1−メチルエトキシ)−ブチル、3−(n−ブトキシ)−ブチル、3−(1−メチルプロポキシ)−ブチル、3−(2−メチルプロポキシ)−ブチル、3−(1,1−ジメチルエトキシ)−ブチル、4−(メトキシ)−ブチル、4−(エトキシ)−ブチル、4−(n−プロポキシ)−ブチル、4−(1−メチルエトキシ)−ブチル、4−(n−ブトキシ)−ブチル、4−(1−メチルプロポキシ)−ブチル、4−(2−メチルプロポキシ)−ブチル、4−(1,1−ジメチルエトキシ)−ブチル等である。
【0048】
本明細書中に使われている用語「アルキルチオ」(アルキルスルファニル:アルキル−S−)とは、イオウ原子を介して結合している、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C〜C−アルキルチオ)を有している(先に記載した)直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
【0049】
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルチオ」とは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に記載したアルキルチオ基のことをいう。
【0050】
本明細書中に使われている、用語「アルキルスルフィニル」(アルキルスルホキシル:C〜C−アルキル−S(=O)−)とは、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基のイオウ原子を通して結合している1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C〜C−アルキルスルフィニル)を有している(先に記載した)直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
【0051】
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルスルフィニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルフィニル基のことをいう。
【0052】
本明細書中に使われている用語「アルキルスルホニル」(アルキル−S(=O)−)とは、アルキル基の任意の位置でスルフォニル基のイオウ原子を介して結合している1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C〜C−アルキルスルホニル)を有している(先に記載した)直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
【0053】
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルスルホニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルホニル基のことをいう。
【0054】
用語「ヘテロシクリル」としては、一般的には、5、6、7又は8員単環式ヘテロ環式基及び8〜10員二環式ヘテロ環式基が挙げられ、この単環式及び二環式基は飽和、不飽和又は芳香族(=ヘタリール)であり得る。この単環式及び二環式ヘテロ環式基は、通常、環員としてN、O及びSから選択される1、2、3又は4個のへテロ原子を含んでいる。
【0055】
用語「ヘタリール」としては、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のへテロ原子を環員として含んでいる単環式5又は6員ヘテロ芳香族基が挙げられる。5又は6員ヘテロ芳香族基の例としては、ピリジル(すなわち2−、3−、又は4−ピリジル)、ピリミジニル(すなわち2−、4−又は5−ピリミジニル)、ピラジニル、ピリダジニル(すなわち3−又は4−ピリダジニル)、チエニル(すなわち2−又は3−チエニル)、フリル(すなわち2−又は3−フリル)、ピロリル(すなわち2−又は3−ピロリル)、オキサゾリル(すなわち2−、3−又は5−オキサゾリル)、イソオキサゾリル(すなわち3−、4−又は5−イソオキサゾリル)、チアゾリル(すなわち2−、3−又は5−チアゾリル)、イソチアゾリル(すなわち3−、4−又は5−イソチアゾリル)、ピラゾリル(すなわち1−、3−、4−又は5−ピラゾリル)、1−、2−、4−又は5−イミダゾリル、オキサジアゾリル(例えば2−又は5−[1,3,4]オキサジアゾリル)、4−又は5−(1,2,3−オキサジアゾール)イル、3−又は5−(1,2,4−オキサジアゾール)イル、2−又は5−(1,3,4−チアジアゾール)イル、チアジアゾリル[例えば2−又は5−(1,3,4−チアジアゾール)イル、4−又は5−(1,2,3−チアジアゾール)イル、3−又は5−(1,2,4−チアジアゾール)イル]、トリアゾリル[例えば1H−、2H−又は3H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、2H−トリアゾール−3−イル、1H−、2H−、又は4H−1,2,4−トリアゾリル]及びテトラゾリル(すなわち1H−又は2H−テトラゾリル)が挙げられる。
【0056】
用語「ヘタリール」としては、さらに、フェニル環又は5もしくは6員ヘテロ芳香族基に5又は6員ヘテロ芳香族環が縮合されている、環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含んでいる二環式8〜10員ヘテロ芳香族基が挙げられる。フェニル環又は5もしくは6員ヘテロ芳香族基に縮合された5又は6員ヘテロ芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、1,8−ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2−d]ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が挙げられる。そのような縮合ヘタリール基は、5又は6員ヘテロ芳香族環の任意の環原子を介して又は縮合フェニル部分構造の炭素原子を介して分子の残り部分に結合され得る。
【0057】
飽和又は不飽和5もしくは6員へテロ環式環の例としては、飽和又は不飽和、非芳香族へテロ環式環、例えば、ピロリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3−及び1,4−ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等が挙げられる。さらに環員として1又は2個のカルボニル基を含んでいるヘテロ環式環の例としては、ピロリジン−2−オニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、イミダゾリジン−2−オニル、オキサゾリジン−2−オニル、チアゾリジン−2−オニル等が挙げられる。
【0058】
用語「フェニル−C〜C−アルキル」及び「フェノキシ−C〜C−アルキル」とは、それぞれ、C〜C−アルキル基、特にはメチル基を介して分子の残り部分に結合しているフェニル又はフェノキシ(=ヘタリールメチル)のことを言い、例としては、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、2−フェノキシエチル等が挙げられる。
【0059】
用語「ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル」及び「ヘタリール−C1〜C4−アルキル」とは、それぞれ、C1〜C4−アルキル基、特にはメチル基を介して分子の残り部分に結合している先に定義したヘテロシクリル又はヘタリール(=、それぞれ、ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル)のことをいう。
【0060】
式I又はIIで表される化合物の各可変部、本発明による使用及び方法の各要件、及び本発明の組成物の好ましい実施形態に関して以下になされる解説は、それ自体で、並びに、好ましくは、互いとの組み合わせでも有効である。
【0061】
本発明の好ましい実施形態は、式Iのピリジン化合物、その塩、そのN−オキシドの使用及び方法に関するものである。式Iで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、式I中のXが酸素、イオウ又は部分構造N−R1aであるような化合物である。
【0062】
特に好ましいと記載されるのは、Xが酸素であるような式Iで表される化合物の使用及び方法である。
【0063】
がNR1aである、式Iで表される化合物の使用及び方法においては、特定の実施形態は、R1aがC〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルであり、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシ、又は部分構造ORからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していても良いような化合物の使用に関する。特には、R1aはC〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル又は部分構造ORであり、このRは先に定義したとおりであり、特にはC〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルから選択される。
【0064】
式Iで表される化合物の使用及び方法の中では、好ましいと記載されるのは、Rが水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR又はS(O)であるような化合物の使用である。より好ましいと記載されるのは、Rが水素、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル又はC〜C−アルキレン−CN、特には水素、C〜C−アルキル又はC〜C−アルキレン−CN、特には水素、メチル又はエチルであるような、式Iで表される化合物の使用である。
【0065】
本発明のもう1つの実施形態は、式IIで表される化合物、その塩、そのN−オキシドの使用及び方法に関するものである。式IIで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、式II中のXがOR2a又はSR2aであるような化合物の使用である。そのような化合物においてはR2aは好ましくはC〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−シクロアルキルメチル又はC〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキルである。もう1つの実施形態は、XがNR2b2cである、式IIで表される化合物の使用及び方法に関するものである。そのような化合物においてはR2b及びRは、好ましくは、C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルメチル又はC〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキルから互いに独立して選択されるか又はR2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、窒素結合5又は6員へテロ環(このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を含み得る)を形成しており、例えばNR2b2cは、1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、1−ピペラジニル、4−モルホリニル又は4−チオモルホリニルである。
【0066】
本発明による化合物の使用及び方法においては、好ましいと記載されるのは、式I及びII中のRが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される化合物の使用及び方法である。
【0067】
本発明による化合物の使用及び方法においては、好ましいと記載されるのは、式I及びII中のRが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される化合物の使用及び方法である。
【0068】
特には、式I及びII中の基R又はRのうちの少なくとも1つは水素である。本発明の特に好ましい実施形態は、R及びRのいずれもが水素である、式I及びIIで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0069】
本発明のもう1つの好ましい実施形態は、Rが水素であり、Rが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、式I及びIIで表される化合物並びにその塩及びそのN−オキシドの使用及び方法に関するものである。本発明のもう1つの好ましい実施形態は、Rが水素であり、Rが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される、式I及びIIで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0070】
本発明の好ましい実施形態は、Aが基A1aである、式I及びIIで表される化合物、その塩、そのN−オキシドの使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、X、R、R及びRが先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの1つを有しているような式Iで表される好ましい化合物の使用及び方法である。
【0071】
好ましいと記載されるのは、Aが基A1aであり、ZがOであり、R41aか又はR51aが水素であり、残りの基が好ましくは水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された4つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1又は2個の同一又は異なる置換基Rを有していて良いような式I及びIIで表される好ましい化合物の使用及び方法である。特には、好ましいと記載されるのは、Aが基A1aであり、ZがOであり、R41aか又はR51aが水素であり、残りの基R41a又はR51aが水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される式Iで表される化合物の使用及び方法である。より好ましくは、A1a中の残りの基R41a又はR51aは、水素、メチル、エチル、プロピル、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0072】
好ましいと記載されるのはまた、Aが基A1aであり、ZがSであり、R41a及びR51aが水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから互いに独立に選択され、この最後に言及された4つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1又は2個の同一又は異なる置換基Rを有していて良いような、式I及びIIで表されるそのような好ましい化合物の使用及び方法である。特には、好ましいと記載されるのは、Aが基A1aであり、ZがSであり、R41a及びR51aが水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから互いに独立に選択される式Iで表される化合物の使用及び方法である。より好ましくはR41a又はR51aは水素、メチル、エチル、プロピル、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0073】
本発明の好ましい実施形態は、Aが基A1である、式I及びIIで表される化合物、その塩、そのN−オキシドの使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、X、R、R及びRが先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの1つを有しているような式Iで表される好ましい化合物の使用及び方法である。
【0074】
好ましくは、基R41及びR51のうちの少なくとも1つ又は双方は水素である。特には、R41及びR51は、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから互いに独立に選択され、この最後に言及された4つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1又は2個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い。好ましくは、R41か又はR51は、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された4つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1又は2個の同一又は異なる置換基R有していて良く、一方その残りの基R41又はR51は水素又はハロゲンであり、特には水素である。より好ましくは、R41及びR51は、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択され、もっとも好ましくはCH、CHCH、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0075】
Aが基A1である、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R61は、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、5又は6員ヘタリール、5又は6員ヘタリールメチル(この最後に言及された5つの基の(ヘテロ)芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義したとおりであるが好ましくはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される]を有していて良い)からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはR61は、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルであり、特にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル,2,2−ジフルオロエチル及び2,2,2−トリフルオロエチルである。特には、より好ましくは、Aが基A1であって、R61がより好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルから選択される、式Iで表される化合物の使用及び方法である。
【0076】
そのような式A1a又はA1で表される基の例は本明細書以下に列挙されている:
【0077】
適する基Aの例は、ZがSであって、R41a及びR51aが以下の表A:
表A:
【表1】

[表中、Me=CH;Et=CHMe;Pr=(CHCH
(本明細書以下で使われ得るさらなる基は次に定義されているとおりである:
Bu=(CHCH;iBu=CHCH(CH;sBu=CHCHCHCH
の1つの行に定義されているとおりである式A1aで表される基であるA1a1〜A1a63と付番される基である(基A1a1〜A1a63)。
【0078】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがOであってそれぞれの基についてのR41a、R51aが表Aの1つの行の意味を有している(ただしR41aか又はR51aは水素である)A1a64〜A1a78と付番される式A1aで表される基である。
【0079】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがOであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b1〜A1b63と付番される式A1で表される基である。
【0080】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがSであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b64〜A1b127と付番される式A1で表される基である。
【0081】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがNHであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b128〜A1b191と付番される式A1で表される基である。
【0082】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−CHであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b192〜A1b255と付番される式A1で表される基である。
【0083】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−CHCHであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b256〜A1b319と付番される式A1で表される基である。
【0084】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Prであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b320〜A1b383と付番される式A1で表される基である。
【0085】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Buであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b384〜A1b447と付番される式A1で表される基である。
【0086】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−iBuであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b448〜A1b511と付番される式A1で表される基である。
【0087】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−sBuであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b512〜A1b575と付番される式A1で表される基である。
【0088】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−CHCFであってそれぞれの基についてのR41、R51がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA1b576〜A1b639と付番される式A1で表される基である。
【0089】
本発明のさらなる実施形態は、Aが基A2aである、式I及びIIで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、X、R、R及びRが先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの1つを有している、式Iで表される化合物である。
【0090】
Aが基A2aである、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R42aは、水素、ハロゲン、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から好ましくは選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、フェノキシ−C〜C−アルキル、5員ヘタリール及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された5つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い)を有していて良い。もっとも好ましくは、R42aは、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキル、もっとも好ましくはCH、CHCH、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0091】
Aが基A2aである、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R52aは、本明細書以下に基R52に対して挙げられている群から好ましくは選択される。
【0092】
本発明のさらなる実施形態は、Aが基A2である、式I及びIIで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、X、R、R及びRが先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの1つを有している、式Iで表される化合物である。
【0093】
Aが基A2である、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R42は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル及びフェニル(このフェニルは非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される]を有していて良い)から好ましくは選択される。特には、R42は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキル、より好ましくはまたもっとも好ましくはCH、CHCH、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0094】
Aが基A2又はA2aである、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R52又はR52aは、水素、ハロゲン、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、5又は6員ヘタリール、5又は6員ヘタリールメチル(この最後に言及された5つの基の(ヘテロ)芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される]を有していて良い)からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはR52は、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキルからなる群から選択される。もっとも好ましくはR52又はR52aは、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び2,2,2−トリフルオロエチル、Br、Clである。
【0095】
Aが基A2である、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R62は、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、フェニル、ベンジル及びフェノキシメチル(この最後に言及された3つの基の芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される]を有していて良い)からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはR62は、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル,2,2−ジフルオロエチル及び2,2,2−トリフルオロエチルである。特には、より好ましくは、Aが基A1であって、R62がより好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルから選択される式Iで表される化合物の使用及び方法である。
【0096】
そのような式A2a又はA2で表される基の例は本明細書以下に列挙されている:
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがOであってそれぞれの基についてのR42a、R52aがそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2a1〜A2a63と付番される式A2aで表される基である。
【0097】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがSであってそれぞれの基についてのR42a、R52aがそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2a64〜A2a127と付番される式A2aで表される基である。
【0098】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがOであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b1〜A2b63と付番される式A2で表される基である。
【0099】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがSであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b64〜A2b127と付番される式A2で表される基である。
【0100】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがNHであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b128〜A2b191と付番される式A2で表される基である。
【0101】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがNCHであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b192〜A2b255と付番される式A2で表される基である。
【0102】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Etであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b256〜A2b319と付番される式A2で表される基である。
【0103】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Prであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b320〜A2b383と付番される式A2で表される基である。
【0104】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Buであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b384〜A2b447と付番される式A2で表される基である。
【0105】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−iBuであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b448〜A2b511と付番される式A2で表される基である。
【0106】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−sBuであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b512〜A2b575と付番される式A2で表される基である。
【0107】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−CHCFであってそれぞれの基についてのR42、R52がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA2b576〜A2b639と付番される式A2で表される基である。
【0108】
本発明のさらなる実施形態は、Aが基A3である、式I及びIIで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、X、R、R及びRが先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの1つを有している、式Iで表される化合物である。
【0109】
Aが基A3aである、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R43aは、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル及びフェニル(このフェニルは非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される]を有していて良い)から選択される。特には、R43aは、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキル、より好ましくはCH、CHCH、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0110】
Aが基A3aである、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R53aは、本明細書以下に基R53に対して挙げられている群から好ましくは選択される。
【0111】
本発明のさらなる実施形態は、Aが基A3である、式I及びIIで表される化合物、その塩の使用及び方法に関するものである。そのようなものの中では、好ましいと記載されるのは、X、R、R及びRが先に定義したとおりであり、特にはその好ましい意味のうちの1つを有している、式Iで表される化合物である。
【0112】
Aが基A3である、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R43は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル及びフェニル(このフェニルは非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される]を有していて良い)から選択される。特には、R43aは、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキル、より好ましくはCH、CHCH、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0113】
Aが基A3又はA3aである、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R53又はR53aは、水素、ハロゲン、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ−メチル、5又は6員ヘタリール、5又は6員ヘタリールメチル(この最後に言及された5つの基の(ヘテロ)芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される]を有していて良い)からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはR53は、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキルからなる群から選択される。もっとも好ましくはR53は、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオルモエチル又は2,2,2−トリフルオロエチルであり、より好ましくはCH、CHCH、CHCF、CF、Cl、Brから選択される。
【0114】
Aが基A2である、式I及びIIで表される化合物の使用及び方法においては、R63は、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、フェニル、ベンジル及びフェノキシメチル(この最後に言及された3つの基の芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R[これは先に定義されているとおりであって、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル、及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから好ましくは選択される]を有していて良い)からなる群から好ましくは選択される。より好ましくはR63は、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキル、特にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル,2,2−ジフルオロエチル及び2,2,2−トリフルオロエチルである。特には、より好ましくは、Aが基A1であって、R63がより好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチルから選択される式Iで表される化合物の使用及び方法である。
【0115】
そのような式A3a又はA3で表される基の例は本明細書以下に列挙されている:
【0116】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがOであってそれぞれの基についてのR43a、R53aがそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3a1〜A3a63と付番される式A3aで表される基である。
【0117】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがSであってそれぞれの基についてのR43a、R53aがそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3a64〜A3a127と付番される式A3aで表される基である。
【0118】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがOであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b1〜A3b63と付番される式A3で表される基である。
【0119】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがSであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b64〜A3b127と付番される式A3で表される基である。
【0120】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがNHであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b128〜A3b191と付番される式A3で表される基である。
【0121】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがNCHであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b192〜A3b255と付番される式A3で表される基である。
【0122】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Etであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b256〜A3b319と付番される式A3で表される基である。
【0123】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Prであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b320〜A3b383と付番される式A3で表される基である。
【0124】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−Buであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b384〜A3b447と付番される式A3で表される基である。
【0125】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−iBuであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b448〜A3b511と付番される式A3で表される基である。
【0126】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−sBuであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b512〜A3b575と付番される式A3で表される基である。
【0127】
上記表Aと同様に、適する基Aのさらなる例は、ZがN−CHCFであってそれぞれの基についてのR43、R53がそれぞれR41a、R51aに同じく表Aの1つの行の意味を有しているA3b576〜A3b639と付番される式A3で表される基である。
【0128】
これとは別のこととして、Xは好ましくは孤立電子対である。XがOである、式I又はIIで表される化合物はまた化合物I又はIIのN−オキシドと呼ばれる。
【0129】
これとは別のこととして、可変部Y、R、R、R、R、R、R、R、R、R及びRは、互いに独立して、好ましくは以下の各意味のうちの1つを有している:
Yは、好ましくはOである;
、R、Rは、水素、C〜C−アルキル及びC〜C−ハロアルキルから互いに独立に選択される;
は、C〜C−アルキル及びC〜C−ハロアルキルから選択される;
、Rは、水素、C〜C−アルキルから互いに独立に選択されるか、又は
及びRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって5又は6員の、飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良く、例えばピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル又は4−メチルピペラジン−1−イルである;
、R、Rは、水素及びC〜C−アルキルから互いに独立に選択される;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される;
は、C〜C−アルコキシ、C〜C−シクロアルキル及びフェニルから選択される。
【0130】
本発明の非常に好ましい実施形態は、XがOであり、Xが孤立電子対である、式Iで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。これらの化合物は本明細書以下においては化合物Ia
【化3】

とも呼ばれる。
【0131】
式Iaにおいては、可変部A、R、R及びRは、本明細書に定義されているとおりである。式Iaで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Aが基A1a又はA1、例えばA1a1〜A1a78と付番された5員へテロ環式基から選択される、基である、そのような化合物である。式Iaで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、基R、R及びRのうちの少なくとも1つ、好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも2つ、より好ましくは基R、R及びRのすべてがその好ましい意味のうちの1つを有している、そのような化合物である。
【0132】
特に好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている基A1a、特にはR41a、R51aがその好ましい意味を有している基A1、特には基A1a64〜A178から選択される基であり;
が、本明細書以下に列挙されている表1〜72のそれぞれの例に定義されている意味を有しており;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;好ましくは基R及びRの一方又は双方は水素である;
式Iaで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0133】
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表1〜72に記載されている化合物である。
【0134】
表1:R、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0135】
表2:RがCHであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0136】
表3:RがCHCHであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0137】
表4:Rがプロピルであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0138】
表5:Rがイソプロピルであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0139】
表6:Rがブチルであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0140】
表7:Rがイソブチルであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0141】
表8:Rがtert−ブチルであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0142】
表9:RがCHC(CH)であり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0143】
表10:RがCH=CHCClであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0144】
表11:RがCHCH=CBrであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0145】
表12:RがCHCHClであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0146】
表13:RがCHCHFであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0147】
表14:RがCHCHBrであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0148】
表15:RがCHCHFであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0149】
表16:RがCHCHBrであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0150】
表17:RがCHCHClであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0151】
表18:RがCHCFであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0152】
表19:RがCHCNであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0153】
表20:RがCHOCHであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0154】
表21:RがCHOCHCHであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0155】
表22:RがCHCHCNであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0156】
表23:RがCHCHCNであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0157】
表24:RがCHCHOCHであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0158】
表25:RがCHCHOCHCHであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0159】
表26:Rがエチルシクロプロパンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0160】
表27:Rがエチルシクロブタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0161】
表28:Rが2−メチルオキセタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a79から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0162】
表29:Rが3−エチルオキセタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0163】
表30:Rが3−メチルチエタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0164】
表31:Rが3−メチルチエタン−1,1−ジオキシドであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0165】
表32:Rがエチルシクロペンタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0166】
表33:Rが2−エチルテトラヒドロフランであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0167】
表34:Rが3−エチルテトラヒドロフランであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0168】
表35:Rがメチルシクロプロパンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0169】
表36:Rがエチルシクロブタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0170】
表37:Rが2−メチルオキセタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0171】
表38:Rが3−メチルオキセタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0172】
表39:Rが3−メチルチエタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0173】
表40:Rが3−チエタン−1,1−ジオキシドであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0174】
表41:Rがシクロペンタンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0175】
表42:Rが2−メチルテトラヒドロフランであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0176】
表43:Rがテトラヒドロフランであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0177】
表44:Rがトルエンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0178】
表45:Rが2−メチルフランであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0179】
表46:Rが3−メチルフランであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0180】
表47:Rが2−エチルチオフェンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0181】
表48:Rが3−メチルチオフェンであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0182】
表49:Rが5−エチルイソチアゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0183】
表50:Rが4−エチルイソチアゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0184】
表51:Rが3−メチルイソチアゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0185】
表52:Rが3−メチルイソオキサゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0186】
表53:Rが5−メチルオキサゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0187】
表54:Rが2−エチルオキサゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0188】
表55:Rが5−エチルチアゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0189】
表56:Rが2−エチルチアゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0190】
表57:Rが5−メチル−1H−ピラゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0191】
表58:Rが3−メチル−1H−ピラゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0192】
表59:Rが4−エチル−1−メチル−1−H−ピラゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0193】
表60:Rが5−エチル−1−メチル−1−H−ピラゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0194】
表61:Rが3−エチル−1−メチル−1−H−ピラゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0195】
表62:Rが5−メチル−1H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0196】
表63:Rが4−エチル−1H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0197】
表64:Rが3−CH−Cであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0198】
表65:Rが2−メチル−1H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0199】
表66:Rが5−エチル−1−メチル−1−H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0200】
表67:Rが2−エチル−1−メチル−1−H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0201】
表68:Rが1,4−ジメチル−1H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0202】
表69:Rが2−メチル−4,5−ジヒドロオキサゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0203】
表70:Rが2−エチル−4,5−ジヒドロチアゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0204】
表71:Rが2−エチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0205】
表72:Rが2−エチル−1−メチル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾールであり、R及びRが水素であり、Aが基A1a1〜A1a78から選択される、式Iaで表される各化合物並びにそれらの塩。
【0206】
さらなる好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている基A1、特にはR41、R51がその好ましい意味を有している基A1、特には基A1b1〜A1b639から選択される基Aであり;
が、表1〜72のそれぞれの例に定義されている意味を有しており;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;好ましくは基R及びRの一方又は双方は水素である;
式Iaで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0207】
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表73〜145に記載されている化合物である。
【0208】
表73〜145:R及びRが水素であり、Aが基A1b1〜A1b639から選択され、Rが表1〜72に定義されているとおりである、式Iaで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
【0209】
さらなる好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている基A2、特にはR42、R52がその好ましい意味を有している基A2、特には基A2b1〜A2b639から選択される基Aであり;
が、表1〜72のそれぞれの例に定義されている意味を有しており;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;好ましくは基R及びRの一方又は双方は水素である;
式Iaで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0210】
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表146〜218に記載されている化合物である。
【0211】
表146〜218:R及びRが水素であり、Aが基A2b1〜A2b639から選択され、Rが表1〜72に定義されているとおりである、式Iaで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
【0212】
さらなる好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている基A3、特にはR43、R53がその好ましい意味を有している基A3、特には基A3b1〜A3b639から選択される基Aであり;
が、表1〜72のそれぞれの例に定義されている意味を有しており;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;好ましくは基R及びRの一方又は双方は水素である;
式Iaで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0213】
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表219〜291に記載されている化合物である。
【0214】
表219〜291:R及びRが水素であり、Aが基A3b1〜A3b639から選択され、Rが表1〜72に定義されているとおりである、式Iaで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
【0215】
さらなる好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている基A2a、特にはR42a、R52aがその好ましい意味を有している基A2a、特には基A2a1〜A2a127から選択される基Aであり;
が、表1〜72のそれぞれの例に定義されている意味を有しており;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;好ましくは基R及びRの一方又は双方は水素である;
式Iaで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0216】
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表292〜364に記載されている化合物である。
【0217】
表292〜364:R及びRが水素であり、Aが基A2a1〜A2a127から選択され、Rが表1〜72に定義されているとおりである、式Iaで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
【0218】
さらなる好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている基A3a、特にはR43a、R53aがその好ましい意味を有している基A3a、特には基A3a1〜A3a127から選択される基Aであり;
が、表1〜72のそれぞれの例に定義されている意味を有しており;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;
は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され;好ましくは基R及びRの一方又は双方は水素である;
式Iaで表される化合物及びその塩の使用及び方法に関するものである。
【0219】
そのような化合物の使用及び方法のその特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表365〜437に記載されている化合物である。
【0220】
表365〜437:R及びRが水素であり、Aが基A3a1〜A3a127から選択され、Rが表1〜72に定義されているとおりである、式Iaで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
【0221】
式I又はIIで表される化合物は、標準的な有機化学の方法、例えば以下の本明細書や実施例に述べられている方法により調製され得るものである。
【0222】
がOであり、Xが孤立電子対である、式Iaで表される化合物は、例えばスキーム1に図示されている方法に従って、活性化オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸誘導体IIaを3−アミノピリジン(化合物III)と反応させることによって調製され得る(例えばHouben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045を参照されたい)。活性化オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸誘導体IIaは、例えば、Xが例えば塩素、フッ素、臭素、パラ−ニトロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、N−ヒドロキシスクシンイミド、ヒドロキシベンゾトリアゾール−1−イルである、アシルハロゲン化物、活性化エステル、無水物、アシルアジドである。スキーム1では、基A、R、R及びRは、先に言及された意味、特には好ましいと言及された意味を有している。
【0223】
スキーム1:
【化4】

【0224】
がOであり、Xが孤立電子対である、式Iaで表される活性化合物は、例えば、スキーム2に従ってカップリング剤の存在下に、オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸IVと3−アミノピリダジン化合物IIIを反応させることによっても調製され得る。スキーム2では、基A、R、R及びRは、先に記載された意味、特には好ましいと記載された意味を有している。
【0225】
スキーム2:
【化5】

【0226】
適するカップリング剤は、例えば、
・ カルボジイミドをベースとしたカップリング剤、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド[J.C. Sheehan、G.P. Hess、J. Am. Chem. Soc. 1955、77、1067]、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド;
・ 炭酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば、2−エトキシ−1−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン[B. Belleau、G. Malek、J. Amer. Chem. Soc. 1968、90、1651]、2−イソブチルオキシ−1−イソブチルオキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン[Y. Kiso、H. Yajima、J. Chem. Soc.、Chem. Commun. 1972、942];
・ ホスホニウム塩をベースとしたカップリング剤、例えば、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート[B. Castro、J.R. Domoy、G. Evin、C. Selve、Tetrahedron Lett. 1975、14、1219]、(ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート[J. Coste et al.、Tetrahedron Lett. 1990、31、205];
・ ウロニウム塩をベースとした又はグアニジニウムN−オキシド構造を有しているカップリング剤、例えば、N,N,N’,N’−テトラメチル−O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)ウロニウムヘキサフルオロホスファート[R. Knorr、A. Trzeciak、W. Bannwarth、D. Gillessen、Tetra-hedron Lett. 1989、30、1927]、N,N,N’,N’−テトラメチル−O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)ウロニウムテトラフルオロボラート、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスファート[S. Chen、J. Xu、Tetrahedron Lett. 1992、33、647];
・ 酸塩化物を生成するカップリング剤、例えば、ビス−(2−オキソ−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド[J. Diago-Mesequer、Synthesis 1980、547];
である。
【0227】
がOであり、Xが孤立電子対であり、Rが水素とは異なる化合物Iaは、塩基の存在下で適するアルキル化剤を用いてスキーム3に示されている対応するアミド(式中のRが水素であり、スキーム1又は2に従って得られ得る)をアルキル化することによっても調製され得る。
【0228】
スキーム3:
【化6】

【0229】
オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸IV及びその活性化誘導体IIa並びに3−アミノピリジン化合物IIIは、当技術分野で知られているものであるか又は市販されているものであるかあるいは文献で公知の方法によって調製され得るものである。
【0230】
が酸素とは異なる、式Iで表される化合物は、以下のとおり、化合物Iaから標準的な方法によって調製され得る。
【0231】
がSである、式Iで表される化合物は、例えば、Synthesis 2003, 1929にM. Jesberger et al.が述べている方法に従って化合物Iaを2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド又は五硫化リンと反応させることによって調製され得る。
【0232】
がNR1aである、式Iで表される化合物は、例えば、化合物Iaを2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィドと反応させて対応するチオアミド(XがSである、化合物I)を得、これをこの後Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536にV. Glushkov et al.が述べている方法に従って適当なアミンと反応させることによって調製され得る。
【0233】
=SR2aである、式IIで表される化合物は、Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536にV. Glushkov et al.が述べている方法に従ってアルキル化剤と反応させることによって対応するチオアミド(XがSである、化合物I)のアルキル化によって調製され得る。同様にして、XがOR2a又はNR2b2cである、化合物IIが、得られ得る。X=SOR2a又はSO2aである、式IIで表される化合物は、X=SR2aの化合物IIを酸化することにより得られ得る。
【0234】
がOである、式I及びIIで表される化合物は、ピリジンN−オキシドの標準的な調製方法に従って、例えば、Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31にC. Botteghi et al.が述べている方法に従って、Xが孤立電子対である、化合物Iを酸化させることによって調製され得る。
【0235】
原則としては、式I又はIIで表される化合物は、上記に記載した方法によって調製され得る。上記記載経路を経ては個々の化合物が調製されない場合、他の化合物I又はIIを誘導体化することによってあるいは記載した合成経路を慣行的に改変することによってそれらは調製され得る。例えば、個々のケースにおいては、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、一部の化合物I又はIIは、他の化合物I又はIIから有利に調製され得る。
【0236】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離させることによって後処理されて、適切であれば、粗製の生成物は、例えばアルミナ又はシリカゲルでの、クロマトグラフィーにより精製される。一部の中間体及び最終生成物は、無色又は薄茶色の粘稠な油状物の形態で得られ得るが、これからは減圧下及び適度に高められた温度で揮発性成分が除去されるつまり精製される。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、それらは、再結晶化又は粉砕により精製され得る。
【0237】
つまり、本発明は無脊椎動物系害虫を防除するための方法も提供するものであって、この方法は、害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る栽培植物体、植物体繁殖材(例えば種子)、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、栽培植物体、植物体繁殖材(例えば種子)、土壌、表面もしくは空間を式(I)又は式(II)で表される化合物又はその塩もしくはN−オキシド又は先に定義した組成物の殺害虫有効量で処理することを含む。
【0238】
好ましくは、本発明のこの方法は植物体繁殖材(例えば種子)並びにそれから生育する植物体を無脊椎動物系害虫の攻撃又は侵入から保護するのに役立つものであって、植物体繁殖材(例えば種子)を先に定義した式(I)又は(II)で表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で、又は先に(及び後にも)定義されている農薬組成物の殺害虫有効量で処理することを含む。本発明のこの方法は、本発明に従って処理されている「基体」(植物体、植物体繁殖材、土壌、部材、ほか)の保護に限定されるものではなく、予防的な効果、つまり、例えば、その植物体それ自体は処理されていないが、処理された植物体繁殖材(例えば種子)から生育する植物体に対する保護による、予防的な効果も有している。
【0239】
本発明の意味するところでは、「無脊椎動物系害虫」は、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害昆虫、クモ形類動物及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、ダニ及び線虫から選択される。本発明の意味するところでは、「無脊椎動物系害虫」は、もっとも好ましくは昆虫である。
【0240】
本発明は、さらに、一般式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物もしくはその農薬として有用な少なくとも1種の塩又はN−オキシド並びに農薬として許容される少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体担体の殺害虫活性を有しているような量及び望ましいなら少なくとも1種の界面活性剤を含んでいる、そのような無脊椎動物系害虫を防除するための農薬組成物を提供する。
【0241】
そのような組成物は、式IもしくはIIで表される単一の活性化合物又はその塩もしくはN−オキシド又は本発明によるいくつかの活性化合物IもしくはII又はそれらの塩の混合物を含有し得る。本発明による組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物のみならず個々の互変体又は互変体の混合物も含み得る。
【0242】
式I又はIIで表される化合物及びそれを含んでいる殺害虫組成物は、節足動物系害虫及び線虫を防除するのに有効な薬剤である。式I又はIIの化合物によって防除される無脊椎動物系害虫としては、例えば、
【0243】
鱗翅目に属する昆虫(レピドプテラ[Lepidoptera:鱗翅目昆虫])、例えばアグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon;タマナヤガ)、アグロティス・セゲトゥム(Agrotis segetum;カブラヤガ)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲッラ(Argyresthia conjugella;リンゴヒメシンクイ)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma;ガンマキンウワバ)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana;トウヒシントメハマキ)、コリストネウラ・オッシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta;アワヨトウ)、シディア・ポモネッラ(Cydia pomonella;コドリンガ)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ディアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ディアトラエア・グランディオセッラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana;ミスジアオリンガ)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエシリア・アンビゲッラ(Eupoecilia ambiguella;ブドウホソハマキ)、エヴェトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテッラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メッロネッラ(Galleria mellonella;ハチノスツヅリガ)、グラフォリサ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリサ・モレスタ(Grapholithamolesta;ナシヒメシンクイ)、ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera;オオタバコガ)、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens;害虫オオタバコガ)、ヘリオシス・ゼア(Heliothis zea)、ヘッルラ・ウンダリス(Hellula undalis;ハイマダラノメイガ)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea;アメリカシロヒトリ)、ヒポノメウタ・マリネッルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセッラ(Keiferia lycopersicella)、ラムディナ・フィスセッラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua;シロイチモンジヨトウ)、ロイコプテラ・コッフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテッラ(Leucoptera scitella)、リソコレティス・ブランカルデッラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana;ホソバヒメハマキ)、ロキソステジェ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar;マイマイガ)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha;ノンネマイマイ)、リオネティア・クレルケッラ(Lyonetia clerkella;モモハモグリガ)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria;オビカレハ)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae;ヨトウガ)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis;ヨーロッパアワノメイガ)、パノリス・フランメア(Panolis flammea;マツキリガ)、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ(Pectinophora gossypiella;ワタアカミムシ)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia;ニセタマナヤガ)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フソリマエア・オペルクレッラ(Phthorimaea operculella;ジャガイモキバガ)、フィロクニスティス・シトレッラ(Phyllocnistis citrella;ミカンハモグリガ)、ピエリス・ブラッシカエ(Pieris brassicae;オオモンシロチョウ)、プラシペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・キシロステッラ(Plutella xylostella;コナガ)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレッラ(Sitotroga cerealella;バクガ)、スパルガノシス・ピッレリアナ(Sparganothis pilleriana;テングハマキ)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リトゥラ(Spodoptera litura;ハスモンヨトウ)、タウマトポエア・ピチョカンパ(Thaumatopoea pityocampa);トルトリックス・ヴィリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni;イラクサギンウワバ)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
【0244】
カブトムシ(コレオプテラ[Coleoptera:鞘翅目])、例えばアグリラス・シヌアトゥス(Agrilus sinuatus;アカバナガタマムシ)、アグリオテス・リネアトゥス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アムフィマッラス・ソルスティシャリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパール(Anisandrus dispar)、アンソノマス・グランディス(Anthonomus grandis;ワタミハナゾウムシ)、アンソノマス・ポモラム(Anthonomus pomorum;ナシハナゾウムシ)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルチュス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus;ソラマメゾウムシ)、ブルチュス・ピソラム(Bruchus pisorum;エンドウゾウムシ)、ブルチュス・レンティス(Bruchus lentis)、ビクティスカス・ベチュラエ(Byctiscus betulae;ドロハマキチョッキリ)、カッシーダ・ネブロサ(Cassida nebulosa;カメノコハムシ)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウソリンチュス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウソリンチュス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ヴェスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ディアブロティカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ディアブロティカ・12−プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・ヴァリヴェスティス(Epilachna varivestis;インゲンテントウ)、エピトリックス・ヒルティペンニス(Epitrix hirtipennis)、エウティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abietis;マツアナアキゾウムシ)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica;アルファルファタコゾウムシ)、イプス・ティポグラフス(Ips typographus;ヤツバキクイムシ)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプティノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata;コロラドハムシ)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus;イネミズゾウムシ)、メラノトゥス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligetes aeneus)、メロロンサ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha;ヨーロッパコフキコガネ)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae;イネクビボソハムシ)、オルティオリンチュス・スルカトゥス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オティオリンチュス・オヴァトゥス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属昆虫(Phyllophaga spp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata;キスジノミハムシ)、ポピッリア・ジャポニカ(Popillia japonica;マメコガネ)、シトナ・リネアトゥス(Sitona lineatus)及びシトフィラス・グラナリア(Sitophilus granaria);
【0245】
双翅目昆虫(ディプテラ[Diptera:双翅目])、例えばアエデス・アエギプティ(Aedes aegypti;ネッタイシマカ)、アエデス・ヴェクサンス(Aedes vexans;ヤブカ)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata;チチュウカイミバエ)、クリソミヤ・ベッツィアーナ(Chrysomya bezziana;ラセンウジバエ)、クリソミヤ・ホミニヴォラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセッラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola;ソルガムタマバエ)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens;アカイエカ)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae;ウリミバエ)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae;オリーブミバエ)、ダシネウラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis;ヒメイエバエ)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis;ウマバエ)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans;ツェツェバエ)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans;ノサシバエ)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒレミア・プラチュラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サティヴァエ(Liriomyza sativae;トマトハモグリバエ)、リリオミヤザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii;マメハモグリバエ)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina;ヒツジキンバエ)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata;ヒロズキンバエ)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイェティオラ・デストルクタ(Mayetiola destructor;ヘシアンバエ)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica;イエバエ)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans;オオイエバエ)、エストラス・オヴィス(Oestrus ovis;ヒツジバエ)、オスシネッラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミヤ・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラッシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ファゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ファゴレティス・ポモネッラ(Rhagoletis pomonella)、タバナス・ボヴィナス(Tabanus bovines)、ティピュラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びティピュラ・パルドサ(Tipula paludosa);
【0246】
アザミウマ(チサノプテラ[Thysanoptera:総翅目])、例えばジクロモスリップス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエッラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエッラ・オキシデンタリス(Frankliniella occidentalis;ミカンキイロアザミウマ)、フランクリニエッラ・トリティシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Thrips palmi;ミナミキイロアザミウマ)及びスリップス・タバキ(Thrips tabaci;ネギアザミウマ);
【0247】
膜翅目昆虫(ハイメノプテラ[Hymenoptera:膜翅目])、例えばアタリア・ロザエ(Athalia rosae;カブラハバチ)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens;チャイロハキリアリ)、アッタ・テクサナ(Atta texana;ハキリアリ)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テストゥディネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis;イエヒメアリ)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata;アカカミアリ)及びソレノプシス・インヴィクタ(Solenopsis invicta;アカミカミアリ);
【0248】
異翅目昆虫(ヘテロプテラ[Heteroptera:異翅目])、例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリッサス・ロイコプテラス(Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタトゥス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・シングラトゥス(Dysdercus cingulatus;アカホシカメムシ)、ディスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、エウリガスター・インテグリセップス(Eurygaster integriceps)、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis;ミドリメクラカメムシ)、ネザラ・ヴィリドュラ(Nezara viridula;ミナミアオカメムシ)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)及びスヤンタ・ペルディトール(Thyanta perditor);
【0249】
同翅目昆虫(ホモプテラ[Homoptera:同翅目])、例えばアシルソシフォン・オノブリチス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis;カラマツカサアブラムシ)、アフィデュラ・ナストュルティイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae;マメクロアブラムシ)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi;イチゴネアブラムシ)、アフィス・ポミ(Aphis pomi;ナシアブラムシ)、アフィス・ゴシッピィー(Aphis gossypii;ワタアブラムシ)、アフィス・グロスラリエ(Aphis grossulariae;ハエアブラムシ)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピレコラ(Aphis spiraecola;ユキヤナギアブラムシ)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum;エンドウヒゲナガアブラムシ)、アウロコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani;ジャガイモヒゲナガアブラムシ)、ベミサ・アルゲンチフォリイ(Bemisa argentifolii;シルバーリーフコナジラミ)、ベミサ・タバキ(Bemisa tabaci;タバココナジラミ)、ブラチカウドゥス・カルドュイ(Brachycaudus cardui)、ブラシカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi;ムギワラギクオマルアブラムシ)、ブラシカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae;モモアブラムシ)、ブラシカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola;ウメアブラムシ)、ブレビコリネ・ブラッシカエ(Brevicoryne brassicae;ダイコンアブラムシ)、キャピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni;ホップアブラムシ)、セロシファ・ゴシッピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラゲエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、ムリプトマイズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルサム・プセウドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディサフィス・プランタギニア(Dysaphis plantaginea)、ディサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae;ジャガイモヒメヨコバイ)、ハイアロプテラス・プルニ(Hyalopterus pruni;モモコナフキアブラムシ)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae;チシャミドリアブラムシ)、マクロシファム・アヴェナエ(Macrosiphum avenae;ムギヒゲナガアブラムシ)、マクロシファム・エウフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae;チュウリップヒゲナガアブラムシ)、マクロシフォン・ロザエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ヴィシアエ(Megoura viciae;カラスノエンドウアブラムシ)、マラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius;ススキアブラムシ)、メトポロフィウム・ディロダム(Metopolophium dirhodum;ムギウスイロアブラムシ)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニカス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae;モモアカアブラムシ)、ミズス・バリアンス(Myzus varians;カワリコブアブラムシ)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri;レタスアブラムシ)、ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens;トビイロウンカ)、ペムフィガス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius;レタス根アブラムシ)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida;クロツノウンカ)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli;ホップイボアブラムシ)、プシラ・マリ(Psylla mali;ワタキジラミ)、プシラ・ピリ(Psylla piri;ナシキジラミ)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム・マイディス(Rhopalosiphum maidis;トウモロコシアブラムシ)、ロパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi;ムギクビレアブラムシ)、ロパロシファム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum;リンゴクビレアブラムシ)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala;ハナマルアブラムシ)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali;リンゴマルアブラムシ)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum;ムギミドリアブラムシ)、スキゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae;オートムギアブラムシ)、ソガテッラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera;セジロウンカ)、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum;オンシツコナジラミ)、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii;ダイダイクロアブラムシ)、及びヴィテウス・ヴィティフォリイ(Viteus vitifolii;ブドウネアブラムシ);
【0250】
シロアリ(イソプテラ[Isoptera:等翅目])、例えばカロテルメス・フラヴィコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラヴィペス(Leucotermes flavipes)、レティクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes;土壌シロアリ)、レティクリテルメス・ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)及びテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis);
【0251】
直翅目昆虫(オルソプテラ[Orthoptera:直翅目])、例えばアチェタ・ドメスティカ(Acheta domestica;ヨーロッパイエコオロギ)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis;トウヨウゴキブリ)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica;チャバネゴキブリ)、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia;ヨーロッパクギヌキハサミムシ)、グリッロタルパ・グリッロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria;トノサマバッタ)、メラノプルス・ビヴィッタトゥス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムル-ルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipse)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata;アカトビバッタ)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana;ワモンゴキブリ)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana;アメリカイナゴ)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノトゥス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)及びタキシネス・アシナモラス(Tachycines asynamorus);
【0252】
クモ形綱節足動物(Arachnoidea:アラクノイデア)、例えばクモ形類動物[arachnids](アカリナ[Acarina:ダニ目蛛形動物])、例えばアラガシダエ(Argasidae;ヒメダニ)科、イクソディダエ(Ixodidae;マダニ)科及びサルコプチダエ(Sarcoptidae;ヒゼンダニ)科のクモ形類動物、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム(Amblyomma variegatum;マダニ)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボフィラス・アヌラトゥス(Boophilus annulatus)、ボフィラス・デコロラトゥス(Boophilus decoloratus)、ボフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus;オウシマダニ)、デルマセントル・シルヴァルム(Dermacentor silvarum)、ヒヤロッマ・トランカトゥム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンダス(Ixodes rubicundus)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae;ワクモ)、プソロプテス・オヴィス(Psoroptes ovis;ヒツジキュウセンヒゼンダニ)、リピセファラス・アペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エヴェルツィ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei;ヒゼンダニ)、並びにエリオフィダエ(Eriophyidae;フシダニ科)の種例えばアクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali;リンゴサビダニ)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora;オレンジサビダニ)及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni;アオケシサビダニ);タルソネミダエ(Tarsonemidae;ホコリダニ科)の種例えばフィトネムス・パリデゥス(Phytonemus pallidus;シクラメンホコリダニ)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus;チャノホコリダニ);テヌイパルピダエ(Tenuipalpidae;ヒメハダニ科)の種例えばブレビパルプス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis;ミナミヒメハダニ);テトラニチダエ(Tetranychidae;ハダニ科)の種例えばテトラニチュス・シンナバリナス(Tetranychus cinnabarinus;ニセナミハダニ)、テトラニチュス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai;カンザワハダニ)、テトラニチュス・パシフィカス(Tetranychus pacificus;オウトウハダニ)、テトラニチュス・テラリウス(Tetranychus telarius;ダイズハダニ)及びテトラニチュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae;ナミハダニ)、パノニチュス・ウルミ(Panonychus ulmi;リンゴハダニ)、パノニチュス・シトリ(Panonychus citri;ミカンハダニ)、及びオリゴニチュス・プラテンシス(Oligonychus pratensis;ドテシバハダニ);
【0253】
ノミ(シホナテラ[siphonatera:隠翅目])、例えばゼノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis;ケオプスネズミノミ)、セラトフィルス属昆虫(Ceratophyllus spp.;スズメトリノミ属昆虫);
が挙げられる。
【0254】
組成物及び式I又はIIの化合物は、線虫、特に植物寄生線虫(plant parasitic nematodes)例えばネコブ線虫(root knot nematodes)であるメロイドギン・ハプラ(Meloidogyne hapla:キタネコブセンチュウ)、メロイドギン・インコグニタ(Meloidogyne incognita:サツマイモネコブセンチュウ)、メロイドギン・ジャバニカ(Meloidogyne javanica:ジャワネコブセンチュウ)、及び他のメロイドギン属センチュウ(Meloidogyne species);
【0255】
シスト形成線虫(cyst-forming nematodes)であるグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis:ジャガイモシストセンチュウ)及び他のグロボデラ属センチュウ(Globodera species);ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae:ムギシストセンチュウ)、ヘテロデラ・グリシンス(Heterodera glycines:ダイズシストセンチュウ)、ヘテロデラ・サクチイ(Heterodera schachtii:テンサイシストセンチュウ)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii:クローバシストセンチュウ)及び他のヘテロデラ属センチュウ(Heterodera species);シードゴール線虫(Seed gall nematodes)であるアングイナ属センチュウ(Anguina species);茎葉線虫(Stem and foliar nematodes)であるアフェレコイデス属センチュウ(Aphelenchoides species);刺し線虫(Sting nematodes)であるベロノライマス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライマス属センチュウ;松の線虫(Pine nematodes)であるブルサフェレンカス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus:マツノザイセンチュウ)及び他のブルサフェレンカス属センチュウ;リング線虫(Ring nematodes)であるクリコネマ属センチュウ(Criconema species)、クリコネメラ属センチュウ(Criconemella species)、クリコネモイデス属センチュウ(Criconemoides species)、メソクリコネマ属センチュウ(Mesocriconema species);茎球根線虫(Stem and bulb nematodes)であるジチレンカス・デストラクタ(Ditylenchus destructor:イモグサレセンチュウ)、ジチレンカス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci:スイセンキュウコンクキセンチュウ)及び他のジチレンカス属センチュウ;突き錐線虫(Awl nematodes)であるドリコラス属センチュウ(Dolichodorus species);螺旋線虫(Spiral nematodes)であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンカス属センチュウ(Helicotylenchus species);シース及びシーソイド線虫(Sheath and sheathoid nematodes)であるヘミシクリオフォラ属センチュウ(Hemicycliophora species)及びヘミクリコネモイデス属センチュウ(Hemicriconemoides species);ヒルシュマンネエッラ属センチュウ(Hirshmanniella species);槍線虫(Lance nematodes)であるホプロライムス属センチュウ(Hoplolaimus species);ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)であるナコブス属センチュウ(Nacobbus species);針線虫(Needle nematodes)であるロンギドラス・エロンガタス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドラス属センチュウ(Longidorus species);ピン線虫(Pin nematodes)であるピラチレンカス属センチュウ(Paratylenchus species);傷害線虫(lesion nematodes)であるピラチレンカス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、ピラチレンカス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、ピラチレンカス・クルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、ピラチレンカス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のピラチレンカス属センチュウ(Pratylenchus species);穴形成線虫(Burrowing nematodes)であるラドホラス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドホラス属センチュウ(Radopholus species);腎形線虫(Reniform nematodes)であるロチレンクラス・ロブスタス(Rotylenchulus robustus)及び他のロチレンクラス属センチュウ(Rotylenchulus species);スクテロネマ属センチュウ(Scutellonema species);切り株根線虫(Stubby root nematodes)であるトリコドラス・プリミチバス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドラス属センチュウ(Trichodorus species);パラトリコドラス属センチュウ(Paratrichodorus species);萎縮線虫(Stunt nematodes)であるチレンコリンカス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンカス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンカス属センチュウ(Tylenchorhynchus species);柑橘類線虫(Citrus nematodes)であるチレンカラス属センチュウ(Tylenchulus species);ダガー線虫(Dagger nematodes)であるキシフィネマ属センチュウ(Xiphinema species);及び他の植物寄生線虫属種;
を防除するのに有用である。
【0256】
本発明の好ましい実施形態では式I又はIIの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫並びにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明による式I又はIIで表される化合物は、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。
【0257】
式I又はIIの化合物もしくはそれらを含んでいる殺害虫組成物は、式I又はIIの化合物の殺害虫有効量で植物体/作物を接触することによって無脊椎動物系害虫、特に昆虫、ダニ又はクモ形類動物による攻撃又は侵入から生育している植物体及び作物を保護するのに用いられ得る。用語「作物」とは、生育している作物及び収穫された作物の双方のことをいう。
【0258】
式I又はIIの化合物は、慣用の製剤、例えば溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉粒剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換され得る。使用剤形は、その特定の意図される目的によって左右されるものであり;それぞれのケースにおいては、本発明による化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。
【0259】
製剤は、公知の方法で(例えば、レビューについては米国特許第3,060,084号明細書、欧州特許出願公開第707445号明細書(液体製剤について)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57並びに以下の国際公開第91/13546号、米国特許第4,172,714号明細書、米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書、米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書、米国特許第5,208,030号明細書、英国特許第2,095,558号明細書、米国特許第3,299,566号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim(Germany), 2001, 2.及びD. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい)、例えば活性化合物を、農薬を製剤するのに適している、溶媒及び/又は担体、望ましいなら乳化剤、界面活性剤及び分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤にはさらには場合により着色剤及び/又は結着剤及び/又はゲル化剤等の助剤で展延することによって調製される。
【0260】
適する溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvessoの製品、キシレン)、パラフィン(例えばミネラルオイル留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン)、ピロリドン(N−メチルピロリドン[NMP]、N−オクチルピロリドン[NOP])、酢酸エステル(グリコールジアセタート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原理的には、溶媒混合物も用いられ得る。
【0261】
適する乳化剤は、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート)である。
【0262】
分散剤の例は、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【0263】
用いられる適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩;アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【0264】
直接スプレー可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するのに適している材料は、ケロシンやディーゼルオイルのような、中〜高沸点のミネラルオイル留分、さらにはコールタールオイル並びに植物又は動物由来の油、脂肪族・環状・芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン又は水である。
【0265】
製剤には、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールのような凍結防止剤並びに殺菌剤も加えられ得る。
【0266】
適する消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
【0267】
適する防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。
【0268】
種子処理製剤は、さらに、結着剤及び場合により着色剤を含み得る。
【0269】
結着剤は、処理後の種子への活性物質の接着を良くするために加えられ得る。適する結着剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤並びにポリビニルアルコホール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ−エチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセタート、チロース、及びこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
【0270】
製剤には、場合により、着色剤も包含され得る。種子処理製剤に適する着色剤又は染料は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
【0271】
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
【0272】
粉粒剤、散布用原料及び散粉可能製剤は、活性物質を固体担体と混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
【0273】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性化合物を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【0274】
固体担体の例は、鉱物質土類例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土;硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;粉砕合成物質;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等;さらには栽培植物由来の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉;セルロース粉末;及び他の固体担体;である。
【0275】
一般的には、製剤は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性化合物を含んでいる。このケースでは、活性化合物は、90%〜100重量%、好ましくは95%〜100重量%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【0276】
種子処理の目的には、それぞれの製剤は、2〜10倍に希釈されて、活性化合物0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の使用準備ができた調製物中濃度がもたらされ得る。
【0277】
式I又はIIの化合物は、そのままで、その製剤又はそれから調製される使用形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液又はディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、散粉可能製剤、散布用原料、又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布又は散液することによって、用いられ得る。使用剤形は、完全に、その意図される目的によって左右されるものであり;使用剤形は、それぞれのケースにおいて、本発明による活性化合物の可能な限りの微細な分散が確保されることが意図されている。
【0278】
水性使用剤形は、水を加えることにより、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉粒剤(スプレー可能粉粒剤、油性ディスパージョン)から調製され得る。エマルション、ペースト、又は油性ディスパージョンを調製するためには、この材料は、そのまま、又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水にホモジナイズされ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油から構成される製剤を調製することも可能であって、そのような製剤は水で希釈するのに適している。
【0279】
使用準備完了調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的には、その濃度は、0.0001〜10重量%、好ましくは0.01〜1重量%である。
【0280】
この活性化合物は、95重量%超の活性化合物を含んでいる製剤を適用すること、又は添加剤なしで活性化合物を適用することさえ可能である、超低量(ULV)法でも成功裏に用いられ得る。
【0281】
以下は、製剤の例である:
【0282】
1.葉適用用の水で希釈する製剤。種子処理の目的用には、この製剤は種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
【0283】
A)液剤(Water-soluble concentrates;SL、LS)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られる。
【0284】
B)分散製剤(Dispersible concentrates;DC)
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
【0285】
C)乳剤(Emulsifiable concentrates;EC)
15重量部の本活性化合物を、75%(w/w)のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が15%(w/w)の製剤が得られる。
【0286】
D)エマルション製剤(Emulsions;EW、EO、ES)
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が25%(w/w)の製剤が得られる。
【0287】
E)懸濁製剤(Suspensions;SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤及び湿潤剤と70重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
【0288】
F)顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(Water-dispersible granules and Water-soluble granules;WG、SG)
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、噴出機、噴霧塔、流動床)を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が50%(w/w)の製剤が得られる。
【0289】
G)水和剤及び水溶剤(Water-dispersible powders and Water-soluble powders;WP、SP、SS、WS)
ローター・ステーターミル中で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が75%(w/w)の製剤が得られる。
【0290】
H)ゲル剤(Gel-Formulation;GF)
撹拌ボールミル中で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化湿潤剤、及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
【0291】
2.葉適用用の希釈せずに適用する製剤。種子処理の目的用には、この製剤は種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
【0292】
I)粉剤(Dustable powders;DP、DS)
5重量部の本活性化合物を微粉砕して、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物が5%(w/w)の散粉可能製剤が得られる。
【0293】
J)粒剤(Granules;GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、95.5重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が0.5%(w/w)の製剤が得られる。最新の方法は、押出法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、希釈せずに適用される、葉適用用の顆粒が得られる。
【0294】
K)ULV溶液剤(ULV solutions;UL)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに適用される。
【0295】
式I又はIIの化合物は、植物体繁殖材(例えば種子)の処理にも適している。通常の種子処理製剤としては、例えば流動製剤(flowable concentrates)FS、溶液剤(solutions)LS、乾式処理用粉粒剤(powders for dry treatment)DS、スラリー処理用水分散粉粒剤(water dispersible powders for slurry treatment)WS、水溶性粉粒剤(Water-soluble powders)SS及びエマルジョン剤(emulsion)ES及びECさらにはゲル剤(gel formulation)GFが挙げられる。これらの製剤は、種子には希釈して又は希釈せずに適用され得る。種子への適用は、播種前に直接種子にか又は種子を予備発芽させた後に行われる。
【0296】
好ましい実施形態では種子処理にはFS製剤が用いられる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結着剤、0〜200g/lの顔料及び1リットルまでの溶媒(好ましくは水)を含み得る。
【0297】
式I又はIIの化合物の種子処理用の他の好ましいFS製剤には、0.5〜80wt%の活性成分、0.05〜5wt%の湿潤剤、0.5〜15wt%の分散剤、0.1〜5wt%の増粘剤、5〜20wt%の凍結防止剤、0.1〜2wt%の消泡剤、1〜20wt%の顔料及び/又は染料、0〜15wt%の粘着/接着剤、0〜75wt%のフィラー/ビヒクル、さらには0.01〜1wt%の防腐剤が含まれる。
【0298】
活性成分には、さまざまなタイプの油剤、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤が、適切であればまさに使用直前に、加えられ得る(タンクミックス)。これらの添加剤は、通常、本発明による製剤と1:10〜10:1の重量比で混合される。
【0299】
式I又はIIの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分又は動物体部分を経て)、さらには摂取(毒餌、又は植物体部分)のいずれによっても効果がある。
【0300】
アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギや、ゴキブリに対する使用には、式I又はIIの化合物は、好ましくは、毒餌組成物中に用いられる。
【0301】
毒餌は、液体、固体又は半固体(例えばジェル)調製物であり得る。固体毒餌は、それぞれの用途例えば顆粒、ブロック、スティック、ディスクに適するさまざまな形状及び形態に形成され得る。液体毒餌は、適切な適用を確実なものにするため、さまざまなデバイス、例えば開口容器、スプレーデバイス、液滴発生器や、蒸気発生器の中に充填され得る。ゲル剤は、水性又は油性マトリックスをベースにしたものであり得、粘着性、水分保持性又は硬化特性に関しての独特の必要特性を満たしたものに製剤化され得る。
【0302】
組成物で用いられる毒餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギほかやゴキブリ等の昆虫を誘引して毒餌を摂食させるのに十分に魅力ある、製剤である。この誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることによって操作され得る。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び/又は植物蛋白(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫断片、卵黄)、動物及び/又は植物由来の脂及び油から、あるいはモノ−、オリゴ−又はポリ−オルガノサッカリドから、特にはスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンや糖蜜又は蜂蜜さえからも選択される。果実、穀物、植物体、動物、昆虫あるいはこれらの特異的部分の新鮮又は腐敗断片も摂食刺激物質として機能し得る。性フェロモンは、さらに昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者には知られている。
【0303】
式I又はIIの化合物のエアロゾル、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての製剤(例えばスプレー缶中の)は、非職業一般ユーザーがハエ、ノミ、ダニ、カやゴキブリ等の害虫を防除するのにきわめて適している。エアロゾル処方は、本活性化合物;溶媒[例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸騰範囲がおよそ50〜250℃のパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチル−ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン)、水];さらには乳化剤(例えばソルビトールモノオレアート、3〜7モルのエチレンオキシドを有しているオレイルエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラート)、香油(例えば精油、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物)、適切であれば安定剤(例えばナトリウムベンゾアート)、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルマート等の助剤;及び必要なら推進剤[例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物];から好ましくは構成されている。
【0304】
オイルスプレー製剤は、エアロゾル処方とは推進剤が使用されていないという点で異なっている。
【0305】
式I又はIIの化合物及びそれらのそれぞれの組成物は、蚊・燻蒸渦巻(mosquito and fumigating coils)、スモークカートリッジ(smoke cartridges)、ベーパライザプレート(vaporizer plates)や長時間ベーパライザ(long-term vaporizers)で、さらにはモスペーパー(moth papers)、モスパッド(moth pads)あるいは他の熱非依存ベーパライザシステム(heat-independent vaporizer systems)でも、用いられ得る。
【0306】
式I又はIIの化合物及びそのそれぞれの組成物で、昆虫によって媒介される感染性疾患(例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法には、小屋や家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップ等を空気噴霧・含浸させることも含まれる。繊維、布、編物、不織布、網材やフォイル並びにターポーリン(シート)への適用用殺昆虫組成物には、好ましくは、本殺昆虫薬、場合によりリペラント(忌避薬)、及び少なくとも1種の結着剤を包含している混合物が含まれている。適するリペラントは、例えばN,N−ジエチル−メタ−トルアミド(DEET)、N,N−ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1−(3−シクロヘキサン−1−イル−カルボニル)−2−メチルピペリン、(2−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除には使われていないピレスロイド例えば{(+/−)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペンタ−2−(+)−エニル−(+)−トランス−クリサンテマート(エスビオトリン[Esbiothrin]);リモネン、ユージノール、(+)−オイカマロール(1)、(−)−1−エピ−オイカマロール等の植物エキスや、ユーカリプツス・マクラタ[Eucalyptus maculata]、ビテックス・ロツンジフォリア[Vitex rotundifolia;ハマゴウ]、シムボポガン・マルチニイ[Cymbopogan martinii;パルマローザ]、シムボポガン・シトラタス[Cymbopogan citratus;コウスイガヤ](レモングラス)、シモポガン・ナルツダス[Cymopogan nartdus](シトロネラ)等の植物由来の粗製植物エキスから誘導される又はそれらと同じであるリペラント;である。適する結着剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル(例えばビニルアセタート及びビニルバーサタート)、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル(例えば、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、及びメチルアクリレート)、モノ−及びジ−エチレン不飽和炭化水素(例えば、スチレン、及び脂肪族ジエン(例えばブタジエン))の各ポリマー及びコポリマーから選択される。
【0307】
カーテンや蚊帳の含浸は、一般的には、式I、IIで表される活性化合物のエマルジョン又はディスパージョンに織物材を浸漬することによってあるいはネットにそれらをスプレーすることによって行われる。
【0308】
種子を処理するのに採用され得る方法は、原理的には、すべて適する種子処理であり、特には種子コーティング(例えば種子ペレッティング)、種子ダスティング及び種子液浸(例えば種子ソーキング)のような、当技術分野で知られている種子ドレッシング法である。本明細書においては、「種子処理」とは、種子と式I又はIIの化合物とを互いに接触させるあらゆる方法のことをいうのであって、「種子ドレッシング」とは、種子に式I又はIIの化合物の一定量をもたらす、すなわち式I又はIIの化合物を含んでいる種子を作り出す、種子処理の方法のことをいう。原理的には、この処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時期において種子に適用され得る。種子は、例えば彼の「プランターズ・ボックス[planter's box]」法を用いて、種子の植え付け直前、又はその間中に、処理され得る。しかしながら、この処理は、例えば種子ドレッシング処理の形態で、種子を植え付ける数週間又は数ヶ月前(例えば最大12ヶ月前まで)でも、効果の実質的な低下を見ることなく、行われ得るものである。
【0309】
都合良くは、処理は、未播種種子に適用される。本明細書中に使われている、用語「未播種種子」とは、種子の収穫から、植物体の発芽及び生育の目的のために地中に種子を播種するまでの期間の任意の時点における種子が包含されることを意味する。
【0310】
具体的には、処理においては、種子を、適する装置(例えば、固体又は固体/液体混合パートナー混合用装置)中で、所望量の種子処理製剤と、そのまま又は前以って水で希釈してから、組成物が種子上に均一に分散されるまで混合するという手順が、従われる。適切であれば、この後、乾燥工程が続く。
【0311】
式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩は、特には、動物内及び動物上の寄生虫を防除するのに用いるのにも適している。
【0312】
本発明のさらなる目的は、したがって、動物内及び動物上の寄生虫を防除するための新規な方法を提供することである。本発明のもう1つの目的は、動物にとってより安全な殺害虫薬を提供することである。本発明のもう1つの目的は、さらに、既存の殺害虫薬よりもより低用量で用いられ得る動物用殺害虫薬を提供することである。そして本発明のもう1つの目的は、寄生虫の長期滞留防除をもたらす、動物用殺害虫薬を提供することである。
【0313】
本発明は、また、式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩、及び、許容される担体の殺寄生虫有効量を含有している、動物内及び動物上の寄生虫を防除するための組成物にも関する。
【0314】
本発明は、また、式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防及び保護するための方法を提供する。
【0315】
本発明は、また、式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を所在場所に適用することを含む、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防及び保護するための非治療薬的な方法を提供する。
【0316】
本発明は、また、式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又は獣医学的に許容されるそれらの塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を包含させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための組成物の調製方法も提供する。
【0317】
本発明は、さらに、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための式Iの化合物の使用に関する。
【0318】
本発明は、また、式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又は獣医学的に許容されるそれらの塩及び獣医学的に許容される担体あるいはこれを含んでいる組成物の、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療薬治療するための医薬を製造するための使用に関する。
【0319】
農業害虫に対する各化合物の活性は、例えば、経口適用のケースにおいては低、非催吐性の用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取り扱いが必要とされる、動物内及び動物上の内部及び外部寄生虫の防除にこの化合物が適していることを示唆していない。
【0320】
意外なこととして、式I又はIIの化合物は、動物内及び動物上の内部及び外部寄生虫を防除するのに適していることが見出された。
【0321】
式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含めて)及び魚類を含めた動物に侵入及び感染するのを防除及び予防するのに用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ピッグ、ニワトリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ及びトナカイ等の哺乳動物、さらにはミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮獣、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、及びマス、コイ及びウナギ等の淡水及び塩水魚での侵入及び感染を防除及び予防するのに適している。
【0322】
式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌやネコのような、家庭内動物での侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。
【0323】
温血動物及び魚での侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻バエ、ヒツジシラミバエ、刺しハエ、肉ハエ、ハエ、蛆・ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
【0324】
式I又はIIの化合物もしくはそのエナンチオマー又はそれらの獣医学的に許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、外部−及び/又は内部−寄生虫を全身的及び/又は非全身的に防除するのに適している。それらは、成長のあらゆる段階又は一部の段階に対して活性がある。
【0325】
式I又はIIの化合物は、特には、外部寄生虫を防除するのに有用である。
【0326】
式I又はIIの化合物は、それぞれ、以下の目及び属の寄生虫を防除するのに特に有用である。
【0327】
ノミ(シホナプテラ[Siphonaptera:隠翅目昆虫])、例えばテノケファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis;ネコノミ)、テノケファリデス・カニス(Ctenocephalides canis;イヌノミ)、ゼノプシッラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis;ネズミノミ)、プレックス・イルリタンス(Pulex irritans;ヒトノミ)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans;スナノミ)、及びノソプシルラス・ファスキアタス(Nosopsyllus fasciatus;ヨーロッパネズミノミ)、
【0328】
ゴキブリ(ブラッタリア−ブラットディア[Blattaria - Blattodea:等翅目昆虫])、例えばブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica;チャバネゴキブリ)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana;ワモンゴキブリ)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica;ヤマトゴキブリ)、ペリプラネタ・ブルンニア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリッギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis;トウヨウゴキブリ)、
【0329】
ハエ、カ(ディプテラ[Diptera:双翅目昆虫])、例えばアエデス・アエギプティ(Aedes aegypti;ネッタイシマカ)、アエデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、アエデス・ヴェクサンス(Aedes vexans;ヤブカ)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クオドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、カルリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミヤ・ベッツィアーナ(Chrysomya bezziana;ラセンウジバエ)、クリソミヤ・ホミニヴォラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセッラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens;アカイエカ)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンクエファッシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナータ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌーラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis;ヒメイエバエ)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis;ウマバエ)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans;ツェツェバエ)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans;ノサシバエ)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属ハエ(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トルレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina;ヒツジキンバエ)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata;ヒロズキンバエ)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属ハエ(Mansonia spp.)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica;イエバエ)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans;オオイエバエ)、エストラス・オヴィス(Oestrus ovis;ヒツジバエ)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロンビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォーラ・ディスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファーガ・ハエモルロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファーガ属ハエ(Sarcophaga sp.;ニクバエ科のハエ)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans;サシバエ)、タバナス・ボヴィナス(Tabanus bovines)、タバナス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバナス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバナス・シミリス(Tabanus similis)、
【0330】
シラミ(フチラプテラ[Phthiraptera:シラミ目シラミ])、例えばペディクルス・フマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis;アタマジラミ)、ペディクルス・フマナス・コルポリス(Pediculus humanus corporis;コロモジラミ)、プチルス・プビス(Pthirus pubis;ケジラミ)、ヘマトピナス・ユーリステルナス(Haematopinus eurysternus;ウシジラミ)、ヘマトピナス・スイス(Haematopinus suis;ブタジラミ)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli;ウシホソジラミ)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis;ウシハジラミ)、メノポン・ガッリナエ(Menopon gallinae;ニワトリハジラミ)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus;ニワトリオオジラミ)及びソレノポテス・カピラタス(Solenopotes capillatus;ケブカウシジラミ)、
【0331】
マダニ並びに寄生ダニ(パラサイトフォーマー[Parasitiformes:単毛ダニ目ダニ]):マダニ(イクソジダ[Ixodida:マダニ目ダニ])、例えばイクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis;マダニの一種)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus;クロアシダニ)、リピセファラス・サングイネウス(Rhiphicephalus sanguineus;クリイロコイタマダニ)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニソドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニソドラス・バコチ(Ornithonyssus bacoti;イエダニ)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオッマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオッマ・マキュラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、並びに寄生ダニ(メソシチグマタ[Mesostigmata;トゲダニ亜目ダニ])、例えばオルニソニッサス・バコチ(Ornithonyssus bacoti;イエダニ)及びデルマニッスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae、ワクモ)、
【0332】
ケダニ[actinedida](プロスチグマッタ[Prostigmata:前気門亜目ダニ])及びコナダニ[Acaridida](アスチグマッタ[Astigmata:無気門亜目ダニ])、例えばアカラピス属ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属ダニ(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属ダニ(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属ダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス属ダニ(Psorergates spp.)、デモデクス属ダニ(Demodex spp.)、トロムビクラ属ダニ(Trombicula spp.)、リストロホルス属ダニ(Listrophorus spp.)、アカルス属ダニ(Acarus spp.)、チロファグス属ダニ(Tyrophagus spp.)、カログリフス属ダニ(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属ダニ(Hypodectes spp.)、プテロリクス属ダニ(Pterolichus spp.)、プソロプテス属ダニ(Psoroptes spp.)、コリオプテス属ダニ(Chorioptes spp.)、オトデクテス属ダニ(Otodectes spp.)、サルコプテス属ダニ(Sarcoptes spp.;ビゼンダニ属ダニ)、ノトエドレス属ダニ(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属ダニ(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属ダニ(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属ダニ(Laminosioptes spp.)、
【0333】
ナンキンムシ[bugs](ヘテロプテリダ[Heteropterida:異翅目昆虫]):シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、セメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属ナンキンムシ(Triatoma spp.)、ロドニウス属ナンキンムシ(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属ナンキンムシ(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
【0334】
アノプルリダ[Anoplurida:シラミ目シラミ]、例えばハエマトピヌス属シラミ(Haematopinus spp.)、リノグナツス属シラミ(Linognathus spp.)、ペジクルス属シラミ(Pediculus spp.)、フチルス属シラミ(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属シラミ(Solenopotes spp.)、
【0335】
マロファギダ[Mallophagida:ハジラミ目シラミ](アンブリセリナ亜目[suborders Amblycerina:マルツノハジラミ亜目シラミ]及びイスクノセリナ亜目[suborders Ischnocerina:ホソツノハジラミ亜目シラミ])、例えばトリメノポン属ハジラミ(Trimenopon spp.)、メノポン属ハジラミ(Menopon spp.)、トリノトン属ハジラミ(Trinoton spp.)、ボビコラ属ハジラミ(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属ハジラミ(Werneckiella spp.)、レピケントロン属ハジラミ(Lepikentron spp.)、ダマリナ属ハジラミ(Damalina spp.)、トリコデクテス属ハジラミ(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属ハジラミ(Felicola spp.)、
【0336】
線形動物門回虫[Roundworms Nematoda]:
【0337】
ワイプ虫[Wipeworms]及びトリチノーシス[Trichinosis:旋毛虫](トリコシリンギダ[Trichosyringida:毛管目線虫])、例えばトリチネリダエ[Trichinellidae](トリチネラ属線虫[Trichinella spp.])、(トリチュリダエ[Trichuridae:線形動物門線虫])トリチュリス属線虫[Trichuris spp.]、カピラリア属線虫[Capillaria spp.]、
【0338】
ラブジチダ[Rhabditida:桿線虫]、例えばラブジチス属線虫[Rhabditis spp]、ストロンギロイデス属線虫[Strongyloides spp.:糞線虫属線虫]、ヘリセファロブス属線虫[Helicephalobus spp.]、
【0339】
ストロンギリダ[Strongylida:円虫科寄生線虫]、例えばストロンギルス属線虫[Strongylus spp.]、アンシロストマ属線虫[Ancylostoma spp.]、ネカトール・アメリカヌス[Necator americanus;アメリカ鉤虫]、ブノストムム属線虫[Bunostomum spp.](鉤虫[Hookworm])、トリコストロンギルス属線虫[Trichostrongylus spp.;毛様線虫]、ハエモンクス・コントルツス[Haemonchus contortus;ヒツジ捻転胃線虫]、オステルタギア属線虫[Ostertagia spp.]、コオペリア属線虫[Cooperia spp.]、ネマトジルス属線虫[Nematodirus spp.]、ジクトヨカウルス属線虫[Dictyocaulus spp.;肺寄生線虫]、シアトストーマ属線虫[Cyathostoma spp.]、オエソファゴストムム属線虫[Oesophagostomum spp.]、ステファヌルス・デンタツス[Stephanurus dentatus;ブタ腎線虫]、オルルラヌス属線虫[Ollulanus spp.;胃線虫]、チャベルチア属線虫[Chabertia spp.]、ステファヌルス・デンタツス[Stephanurus dentatus;ブタ腎線虫]、シンガムス・トレイキア[Syngamus trachea]、アンシロストマ属線虫[Ancylostoma spp.;鉤線虫]、ウンキナリア属線虫[Uncinaria spp.]、グロボセファルス属線虫[Globocephalus spp.]、ネカトール属線虫[Necator spp.]、メタストロンギルス属線虫[Metastrongylus spp.]、ムエルレリウス・カピルラリス[Muellerius capillaris;毛細肺線虫]、プロトストロンギルス属線虫[Protostrongylus spp.]、アンギオストロンギルス属線虫[Angiostrongylus spp.]、パレラハストロンギルス属線虫[Parelaphostrongylus spp.]、アレウロストロンギルス・アブストルスス[Aleurostrongylus abstrusus]、及びジオクトフィマ・レナレ[Dioctophyma renale]、
【0340】
小腸回虫[Intestinal roundworms](アスカルジダ[Ascaridida:回虫目線虫])、例えばアスカリス・ルムブリコイデス[Ascaris lumbricoides;ヒト回虫]、アスカリス・スウム[Ascaris suum;ブタ回虫]、アスカリジア・ガルリ[Ascaridia galli;鶏回虫]、パラスカリス・エクオルム[Parascaris equorum;馬回虫]、エンテリビウス・ベルミクラリス[Enterobius vermicularis;蟯虫](蟯虫[Threadworm])、トキソカラ・カニス[Toxocara canis;犬蛔虫]、トキサスカリス・レオニン[Toxascaris leonine;犬小回虫]、スクルジャビネマ属回虫[Skrjabinema spp.]、及びオキシウリス属回虫[Oxyuris equi.]、
【0341】
カマルラニダ[Camallanida:旋尾線虫目線虫]、例えばドラクンクルス・メジネンシス[Dracunculus medinensis;メジナ虫](ギニア虫[guinea worm])、
【0342】
スピルリダ[Spirurida:旋尾線虫]、例えばテラジア属線虫[Thelazia spp.;牛眼線虫]、ウケレリア属線虫[Wuchereria spp.;バンクロフト糸状線虫]、ブルギア属線虫[Brugia spp.]、オンコセルカ属線虫[Onchocerca spp.;回旋糸状虫属線虫]、ディロフィラリ属線虫[Dirofilari spp.a]、ディペタロネマ属線虫[Dipetalonema spp.]、セタリア属線虫[Setaria spp.]、エラエオフォラ属線虫[Elaeophora spp.]、スピロセルカ・ルピ[Spirocerca lupi]、及びハブロネマ属線虫[Habronema spp.;馬胃線虫]、
【0343】
鉤頭虫[Thorny headed worms](アカントセファラ[Acanthocephala:鉤頭虫])、例えばアカントセファルス属鉤頭虫[Acanthocephalus spp.]、マクラカントルヒンチュス・ヒルジナセウス[Macracanthorhynchus hirudinaceus;大鉤頭虫]、及びオンシコラ属鉤頭虫[Oncicola spp.]、
【0344】
プラナリアンス[Planarians:渦虫](プラテルミンテス[Plathelminthes;渦虫綱動物]):
【0345】
吸虫[Flukes](テルマトーダ[Trematoda:吸虫綱動物])、例えばファシオラ属吸虫[Faciola spp.]、ファシオロイデス・マグナ[Fascioloides magna;肝吸虫]、パラゴニムス属吸虫[Paragonimus spp.;肺吸虫]、ヂクロコエリウム属吸虫[Dicrocoelium spp.;槍形吸虫]、ファシオロプシス・ブスキ[Fasciolopsis buski;肥大吸虫]、クロノルキス・シネンシス[Clonorchis sinensis;肝吸虫]、シストソーマ属吸虫[Schistosoma spp.;人体寄生条虫]、トリコビルハルジア属吸虫[Trichobilharzia spp.]、アラリア・アラタ[Alaria alata]、パラゴニムス属吸虫[Paragonimus spp.;肺吸虫]、及びナノシエテス属吸虫[Nanocyetes spp.]、
【0346】
セルコメロモルファ[Cercomeromorpha:吸虫綱動物]、特にはセストーダ[Cestoda:条虫綱動物](テープウォーム[Tapeworms])、例えばディフィルロボトリウム属条虫[Diphyllobothrium spp.]、テニア属条虫[Tenia spp.]、エキノコッカス属条虫[Echinococcus spp.;多包条虫]、ディピリジウム・カニヌム[Dipylidium caninum;犬条虫]、ムルチセプス属条虫[Multiceps spp.]、ハイメノレピス属条虫[Hymenolepis spp.;模様条虫]、メソセストイデス属条虫[Mesocestoides spp.;有線条虫]、バムピロレプシス属条虫[Vampirolepis spp.]、モニエジア属条虫[Moniezia spp.]、アノプロセファラ属条虫[Anoplocephala spp.]、シロメトラ属条虫[Sirometra spp.]、アノプロセファラ属条虫[Anoplocephala spp.]、及びハイメノレピス属条虫[Hymenolepis spp.]。
【0347】
式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物は、ディプテラ[Diptera:双翅目昆虫]、シホナプテラ[Siphonaptera:隠翅目昆虫]及びイクソジダ[Ixodida:マダニ目ダニ]目に属する害虫を防除するのに特に有用である。
【0348】
さらには、式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物の蚊を防除するための使用は、特に好ましい。
【0349】
式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物のハエを防除するための使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
【0350】
さらには、式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物のノミを防除するための使用は、特に好ましい。
【0351】
式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物のマダニを防除するための使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
【0352】
式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物はまた内部寄生虫(線形動物門回虫、鉤頭虫及び渦虫)を防除するのに特に有用である。
【0353】
式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布あるいは動物体部分を介しての)及び摂食(例えば毒餌)のいずれによっても効果があり得る。
【0354】
本発明は、式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物の動物内及び/又は上の寄生虫を防除及び/又は駆除するための治療薬的及び非治療薬的使用に関する。
【0355】
式I又はIIの化合物並びにそれらを含有している組成物は、式I又はIIの化合物、それらを含有している組成物の殺寄生虫有効量と動物を接触させることによって寄生虫による攻撃又は侵入から動物を保護するのに用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触(殺害虫薬混合物/組成物を直接寄生虫に適用することで、これには寄生虫の所在場所における間接的な接触さらには場合によっては殺害虫薬混合物/組成物を直接動物に投与することも包含され得る)と間接接触(化合物/組成物を寄生虫の所在場所に適用すること)のいずれもが包含される。寄生虫の所在場所に適用することによる寄生虫との接触は、式Iの化合物の非治療薬的使用の一例である。
【0356】
先に定義した「所在場所」とは、生息地、餌供給源、繁殖地、領域、部材あるいは寄生虫が生育しているか又は生育し得る動物以外の環境を意味する。本発明の化合物は、害虫又は寄生虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。
【0357】
投与は、予防的にも治療的にも行われ得る。
【0358】
活性化合物の投与は、直接又は適する調製物の形態で、経口的、局所的/皮膚的、又は非経口的に行われる。
【0359】
温血動物への経口投与には、式I又はIIの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料コンセントレート、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ジェル、タブレット、ボーラス及びカプセルとして製剤化され得る。加えて、式I又はIIの化合物は、動物飲料水で動物に投与され得る。経口投与には、選択される投薬形態は、動物に1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg動物体重、好ましくは0.5mg/kg〜100mg/kg動物体重の式I又はIIの化合物をもたらすべきである。
【0360】
別の形態として、式I又はIIの化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射により、投与され得る。皮下注射には式I又はIIの化合物は、生理学的に許容される担体中に分散又は溶解され得る。別の形態として、皮下投与には式I又はIIの化合物はインプラント片に製剤化され得る。加えて式I又はIIの化合物は経皮的にも動物に投与され得る。非経口投与には、選択される投薬形態は、動物に1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg動物体重の式I又はIIの化合物をもたらすべきである。
【0361】
式I又はIIの化合物は、ディップ、粉末、粉粒、カーラー、成形メダル、スプレー、シャンプー、スポットオン・ポアオンの形態でも、さらには軟膏又は水中油型又は油中水型エマルジョンの形態でも動物に局所的に適用され得る。局所用途用には、ディップ及びスプレーは、通常、式I又はIIの化合物を0.5ppm〜5000ppm、好ましくは1ppm〜3000ppm含有している。さらには、式I又はIIの化合物は、動物(特にはウシやヒツジのような四肢動物)用の耳タグとして製剤化され得る。
【0362】
適する調製物は:
溶液剤[例えば経口溶液剤、希釈後経口投与用製剤、皮膚上又は体腔内使用用溶液剤、ポアオン製剤、ジェル剤];
経口又は皮膚投与用エマルジョン製剤及び懸濁液製剤;半固形調製物;
活性化合物が軟膏基剤中に又は水中油型もしくは油中水型エマルジョン基剤中に処方されている製剤;
固体調製物[例えば粉粒、プレミックス又はコンセントレート、顆粒、ペレット、タブレットボーラス、カプセル];エアロゾル及び吸入剤、及び活性化合物含有成形物品;
である。
【0363】
注射に適する組成物は、活性成分を適する溶媒に溶解させ、場合によりさらなる成分例えば酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、及び可溶化剤を加えることによって調製される。溶液は濾過されて滅菌で充填される。
【0364】
適する溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば水、アルカノール(例えば、エタノール、ブタノール)、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチルピロリドン、2−ピロリドン、並びにこれらの混合物である。
【0365】
活性化合物は、注射に適していて生理学的に許容される植物油又は合成油に場合により溶解され得る。
【0366】
適する可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する、又は活性化合物が沈殿するのを防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【0367】
適する防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、及びn−ブタノールである。
【0368】
経口溶液剤は直接投与される。コンセントレートは、前以って使用濃度まで希釈してから経口的に投与される。経口溶液剤及びコンセントレートは、最新の技術により、先に注射溶液剤に対して述べたようにして調製され、滅菌工程は必要でない。
【0369】
皮膚への使用用溶液剤は、皮膚に滴下されるか、広げられるか、摺り込まれるか、まき散らされるか又はスプレーされる。
【0370】
皮膚への使用用溶液剤は、最新技術により、先に注射用溶液剤に対して述べたことに従って調製され、滅菌工程は必要でない。
【0371】
さらなる適する溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル(例えば、エチル又はブチルアセタート、ベンジルベンゾアート)、エーテル(例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素、植物油、合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボナート、並びにこれらの混合物である。
【0372】
調製している間に増粘剤を加えるのが有利であり得る。適する増粘剤は、無機系増粘剤のベントナイト、コロイドケイ酸及びモノステアリン酸アルミニウム、及び、有機系増粘剤のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそのコポリマー(アクリラート及びメタクリラート)である。
【0373】
ジェル剤は皮膚に塗布又は展延されるか又は身体空洞部に導入される。ジェル剤は、注射用溶液剤のケースで述べたようにして調製される溶液剤を十分量の増粘剤で処理することによって調製され、結果として軟膏様粘稠度を有する透明物質が得られる。用いる増粘剤は、先に記載した増粘剤である。
【0374】
ポアオン製剤は、皮膚の限定区域にポア(注ぐ)又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
【0375】
ポアオン製剤は、活性化合物を適する皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解、懸濁又は乳化させることによって調製される。適切であれば、他の助剤、例えば着色剤、体内吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤が加えられる。
【0376】
適する溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール(例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えばエチルアセタート、ブチルアセタート、ベンジルベンゾアート)、エーテル(例えばアルキレングリコールアルキルエーテル例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、環状カルボナート(例えばプロピレンカルボナート、エチレンカルボナート)、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物(又は合成)油、DMF、ジメチルアセトアミド、N−アルキルピロリドン(例えば、N−メチルピロリドン、N−ブチルピロリドン又はN−オクチルピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン)、2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソラン及びグリセリンホルマールである。
【0377】
適する着色剤は、動物で使用するのが認可されていて、溶解又は懸濁され得るすべての着色剤が適している。
【0378】
適する吸収促進物質は、例えば、DMSO、展延油例えばイソプロピルミリスタート、ジプロピレングリコールペラルゴナート、シリコーンオイル並びにこれらとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
【0379】
適する抗酸化剤は、スルファイト又はメタビスルファイト例えばカリウムメタビスルファイト、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
【0380】
適する光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。
【0381】
適する粘着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリラート、天然高分子例えばアルギナート、ゼラチンである。
【0382】
エマルジョン剤は、経口的に、皮膚的に、又は注射として投与され得る。
【0383】
エマルジョン剤は、油中水型又は水中油型のエマルジョンである。
【0384】
エマルジョン剤は、活性化合物を疎水相か又は親水相中に溶解させ、適する乳化剤及び適切であれば他の助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増大物質)を用いて他方の相の溶媒でこれをホモジナイズすることによって調製される。
【0385】
適する疎水相(油)は、
液体パラフィン、シリコーンオイル、天然植物油(例えば胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド)、鎖長C〜C12の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C〜C10−脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド、脂肪酸エステル(例えばエチルステアラート、ジ−n−ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペルラルゴナート、中鎖長分岐脂肪酸と鎖長C16〜C18飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長C12〜C18飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば合成アヒル尾骨腺脂)、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパート、及び後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えばイソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、及び脂肪酸(例えばオレイン酸)、並びにこれらの混合物である。
【0386】
適する親水相は、水、アルコール(例えばプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール)並びにこれらの混合物である。
【0387】
適する乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリセリンモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;両親媒性界面活性剤、例えばジ−ナトリウムN−ラウリル−p−イミノジプロピオナート又はレシチン;陰イオン性界面活性剤、例えばナトリウムラウリルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、モノ/ジ−アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;陽イオン活性界面活性剤、例えばセチル三メチルアンモニウムクロリド;
である。
【0388】
適するさらなる助剤は、粘度を増大させてエマルジョンを安定化させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリラート、アルギナート、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、又は言及した物質の混合物である。
【0389】
懸濁液剤は経口的又は局所的/皮膚的に投与され得る。懸濁液剤は、活性化合物を懸濁媒体中に、適切であれば他の助剤(例えば湿潤剤、着色剤、体内吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を加えて懸濁させることによって調製される。
【0390】
液体懸濁媒体は、あらゆる均質溶媒及び溶媒混合物である。
【0391】
適する湿潤剤(分散剤)は、先に記載した乳化剤である。
【0392】
言及され得る他の助剤は、先に記載した助剤である。
【0393】
半固形調製物は、経口的に又は局所的/皮膚的に投与され得る。半固形調製物は、先に述べた懸濁液剤及びエマルジョン剤とは粘度がより高いという点でのみ異なる。
【0394】
固形調製物を製造するには、活性化合物は、適する賦形剤と、適切であれば助剤を加えて混合されて、所望の形態にされる。
【0395】
賦形剤としては、あらゆる生理学的に許容される固体不活性材料が適している。用いられるのは、無機材料及び有機材料である。無機材料は、例えば塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、泥質土類、沈降又はコロイドシリカ、又はリン酸塩である。有機材料は、例えば糖、セルロース、粉ミルクのような食品及び飼料、動物ミール、穀物ミール及びシュレッド、デンプンである。
【0396】
適する助剤は、先に言及した防腐剤、抗酸化剤、及び/又は着色剤である。
【0397】
他の適する助剤は、潤滑剤及び滑沢剤(例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドン)、結着剤(例えばデンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン)、及び乾燥結着剤(例えば微結晶セルロース)である。
【0398】
一般的には、「殺寄生虫有効量」とは、壊死、死、成長遅延、成長阻止、さらには消滅、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物/組成物のための殺寄生虫有効量は変わり得る。組成物の殺寄生虫有効量は、その時の条件、例えば所望殺寄生虫効果及び期間、標的種、適用の方式等に応じても変わるものである。
【0399】
本発明で用いられ得る組成物は、一般的には、約0.001〜95%の式I又はIIの化合物を含み得る。
【0400】
一般的には、式I又はIIの化合物を1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの全体量で適用するのが望ましい。
【0401】
適用準備完了調製物は、寄生虫(好ましくは外部寄生虫)に対して作用する化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有している。
【0402】
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を0.5〜90重量パーセントの濃度、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有している。
【0403】
さらには、調製物は、内部寄生虫に対する式I又はIIの化合物を10ppm〜2重量パーセントの濃度、好ましくは0.05〜0.9重量パーセントの濃度、特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含んでいる。
【0404】
本発明の好ましい実施形態では、式I又はIIの化合物を含んでいる組成物は、皮膚的/局所的に適用される。
【0405】
さらなる好ましい実施形態では、局所的適用は、化合物含有成形物品の形態、例えばカラー、成形メダル、耳タグ、身体部固定バンド、さらには接着ストリップ及びフォイルの形態で行われる。
【0406】
一般的には、3週間の間に10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg治療動物体重の全体量で式I又はIIの化合物を放出する固体製剤を適用するのが望ましい。
【0407】
成形物品の調製には、熱可塑性で柔軟なプラスチック及びエラストマー、及び熱可塑性エラストマーが用いられる。適するプラスチック及びエラストマーは、式I又はIIの化合物と十分な適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。成形物品用のプラスチック及びエラストマー、及び調製手順についての詳細なリストは、例えば国際公開第03/086075号に記載されている。
【0408】
本発明に従って用いられることになる組成物は、他の活性成分(例えば他の殺害虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、殺細菌剤)、肥料(例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩)、植物毒素及び植物生長調節剤、毒性緩和剤、及び殺線虫剤も含有し得る。これらの追加的な成分は、順次的に用いても良いしあるいは上記した組成物との組み合わせで用いても良く、適切であれば使用直前に加えるだけでも良い(タンクミックス)。例えば、植物体は、他の活性成分で処理される前又は処理された後に本発明の組成物でスプレーされ得る。
【0409】
これらの薬剤は、本発明に従って用いられる薬剤と1:10〜10:1の重量比で混合され得る。式I又はIIの化合物もしくはそれらを含んでいる殺害虫剤としての使用形態にある組成物を他の殺害虫剤と混合することは、多くの場合、より広い殺害虫活性スペクトルをもたらす。
【0410】
本発明に係る化合物が一緒に用いられ得る、また相乗効果の可能性がもたらされ得る殺害虫薬についての以下のリスト(列挙)Mは、あり得る組み合わせを例示するものであって、いかなる限定も加えるものでない。
【0411】
M.1.有機(チオ)ホスファート化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホルエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミド−チオン;
【0412】
M.2.カルバマート化合物:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロ−ポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ及びトリアザメート;
【0413】
M.3.ピレスロイド化合物:アクリナトリン、アレトリン、d−シス−トランスアレトリン、d−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−イフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ツェータ−シペルメトリン、ジータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン;
【0414】
M.4.幼若ホルモン模擬体:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピルイプロキシフェン;
【0415】
M.5.ニコチン受容体作動/拮抗化合物:アセトアミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリック作動薬)、スピネトラム(アロステリック作動薬)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム、及びAKD1022;
【0416】
M.6.GABA依存塩素イオンチャネル作動化合物:クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH(リンダン);エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピルイプロール;
【0417】
M.7.塩素イオンチャネルアクチベーター:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン;
【0418】
M.8.METI−I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
【0419】
M.9.METI−II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
【0420】
M.10.酸化的リン酸化アンカップラー:クロルフェナピル、DNOC;
【0421】
M.11.酸化的リン酸化阻害物質:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン;
【0422】
M.12.脱皮撹乱物質:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド;
【0423】
M.13.相乗作用物質:ピペロニルブトキシド、トリブホス;
【0424】
M.14.ナトリウムチャネル遮断作用化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
【0425】
M.15.燻蒸剤:臭化メチル、クロロピクリンスルフリルフルオリド;
【0426】
M.16.選択的フィーディングブロッカー:クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド;
【0427】
M.17.有糸分裂成長阻害物質:クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール;
【0428】
M.18.キチン合成阻害物質:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
【0429】
M.19.脂質生合成阻害物質:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット;
【0430】
M.20.オクタパミン作用作動薬:アミトラズ;
【0431】
M.21.リアノジン受容体変調物質:フルベンジアミド及びフタルアミド化合物(R)−、(S)−3−クロロ−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N2−(1−メチル−2−メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1);
【0432】
M.22.イソオキサゾリン化合物:
4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−ピリジン−2−イルメチル−ベンズアミド(M22.1)、
4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンズアミド(M22.2)、
4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[(2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル)−メチル]−ベンズアミド(M22.3)、
4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−ナフタレン−1−カルボン酸[(2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル)−メチル]−アミド(M22.4)、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(メトキシイミノ)メチル]−2−メチルベンズアミド(M22.5);
【0433】
M.23.アントラニルアミド化合物:クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[4−シアノ−2−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−6−メチル−フェニル]−アミド(M23.1)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−クロロ−4−シアノ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M23.2)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−ブロモ−4−シアノ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M23.3)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−ブロモ−4−クロロ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M23.4)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2,4−ジクロロ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M23.5)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[4−クロロ−2−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−6−メチル−フェニル]−アミド(M23.6)、
N’−(2−{[5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ}−5−クロロ−3−メチル−ベンゾイル)−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、
N’−(2−{[5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ}−5−クロロ−3−メチル−ベンゾイル)−N’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、
N’−(2−{[5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ}−5−クロロ−3−メチル−ベンゾイル)−N,N’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、
N’−(3,5−ジブロモ−2−{[5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ}−ベンゾイル)−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、
N’−(3,5−ジブロモ−2−{[5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ}−ベンゾイル)−N’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)、
N’−(3,5−ジブロモ−2−{[5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]−アミノ}−ベンゾイル)−N,N’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12);
【0434】
M.24.マロノニトリル化合物:
2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)マロノニトリル(CFH−CF−CF−CF−CH−C(CN)−CH−CH−CF)(M24.1)、
2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)−マロノジニトリル(CFH−CF−CF−CF−CH−C(CN)−CH−CH−CF−CF)(M24.2);
【0435】
M.25.微生物撹乱物質:バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis);
【0436】
M.26.アミノフラノン化合物:
4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.1)、
4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.2)、
4−{[(2−クロロ1,3−チアゾロ−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.3)、
4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.4)、
4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.5)、
4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.6)、
4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.7)、
4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.8)、
4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.9)、
4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M26.10);
【0437】
M.27.その他:リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、N−R’−2,2−ジハロ−1−R’’シクロ−プロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン又はN−R’−2,2−ジ(R’’’)プロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾン[式中、R’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R’’は水素又はメチルであり、R’’’はメチル又はエチルである]、4−ブタ−2−イニルオキシ−6−(3,5−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−フルオロ−ピリミジン(M27.1)、シクロプロパン酢酸、1,1’−[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−4−[[(2−シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−12−ヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11H−ナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−3,6−ジイル]エステル(M27.2)及び8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチル−ピリダジン−3−イル)−3−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
【0438】
群Mの市販されている化合物は、他にも文献はあるが、The Pesticide Manual, 14th Edition, British Crop Protection Council(2006)に見出され得る。
【0439】
レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004で公知である。ベンクロチアズ及びその調製は、欧州特許出願公開第1454621号明細書に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。メタフルミゾン及びその調製は、欧州特許出願公開第1462456号明細書に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第4,822,779号明細書に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、特開2002−193709号公報に及び国際公開第01/00614号に記載されている。ピルイプロール及びその調製は、国際公開第98/45274号及び米国特許第6,335,357号明細書に記載されている。アミドフルメット及びその調製は、米国特許第6,221,890号明細書及び特開2001−010907号公報に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、国際公開第03/007717号及び国際公開第03/007718号に記載されている。AKD−1022及びその調製は、米国特許第6,300,348号明細書に記載されている。クロロアントラニルイプロールは、国際公開第01/70671号、国際公開第03/015519号及び国際公開第05/118552号に記載されている。クロラントラニルイプロールは、国際公開第01/70671号、国際公開第04/067528号及び国際公開第05/118552号に記載されている。アントラニルアミド系農薬M23.1〜M23.6は国際公開第2008/72743号及び国際公開第2008/72783号に、同M23.7〜M23.12は国際公開第2007/043677号に記載されている。フタルアミドM21.1は、国際公開第2007/101540号から公知である。シフルメトフェン及びその調製は、国際公開第04/080180号に記載されている。アミノキナゾリノン化合物であるピリフルキナゾンは、欧州特許出願公開第1097932号明細書に記載されている。スルホキシイミンであるスルホキサフロルは、国際公開第2006/060029号及び国際公開第2007/149134号に記載されている。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えば特開2006−131529号公報に記載されている。有機イオウ化合物は、国際公開第2007/060839号に記載されている。オキサゾリン化合物M22.1〜M22.5は、例えば国際公開第2005/085216号、国際公開第2007/079162号及び国際公開第2007/026965号に記載されている。アミノフラノン化合物M26.1〜M26.10は、例えば国際公開第2007/115644号に記載されている。ピリピロペン誘導体M27.2は、国際公開第2008/66153号及び国際公開第2008/108491号に記載されている。ピリダジン化合物M27.3は、特開2008−115155号公報に記載されている。マロノニトリル化合物(M24.1及びM24.2のような)は、国際公開第02/089579号、国際公開第02/090320号、国際公開第02/090321号、国際公開第04/006677号、国際公開第05/068423号、国際公開第05/068432号及び国際公開第05/063694号に記載されている。
【0440】
殺真菌薬混合パートナーは、特には、
アシルアラニン(例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル)、
アミン誘導体(例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミンオクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ)、
アニリノピリミジン(例えばピリメトアニル、メパニピリム又はシロジニル)、
抗生物質(例えばシクロヘキスイミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン)、
アゾール(例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール)、
ジカルボキシイミド(例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン)、
ジチオカルバマート(例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバマート、チラム、ジラム、ジネブ)、
ヘテロ環式化合物(例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾフアミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトールアニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキンアジド、ピリフェノキス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン)、
銅系殺真菌農薬(例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅)、
ニトロフェニル誘導体(例えばビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル)、
フェニルピロール(例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル)、
他の殺真菌薬(例えば硫黄、アシベンゾラル−S−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロプアミド、クロロトハロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサアミド、フェンチン-アセタート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド)、
ストロビルリン(例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ又はトリフロキシストロビン)、
スルフェン酸誘導体(例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニド)、
シンナミド及び類似体(例えばジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ)、
からなる群から選択される農薬である。
【0441】
無脊椎動物系害虫(すなわち節足動物及び線虫)、植物体、植物体が生育している土壌又は水域は、当技術分野で知られている任意の適用方法によって式I又はIIの化合物もしくはそれらを含有している組成物と接触され得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触(化合物/組成物を直接無脊椎動物系害虫又は植物体(典型的には植物体の葉、茎又は根)に適用すること)と間接接触(化合物/組成物を無脊椎動物系害虫の所在場所又は植物体に適用すること)のいずれもが包含される。
【0442】
さらには、無脊椎動物系害虫は、標的害虫、餌供給源、生息地、繁殖地又はその所在場所を式I又はIIの化合物の殺害虫有効量で接触することによって防除され得る。そういうことなので、適用は、害虫による所在場所、生育中作物、又は収穫済作物の感染の前又は後に行われ得る。
【0443】
「所在場所」とは、一般的には、害虫又は寄生虫が生育している又は生育し得る生息地、繁殖地、栽培植物体、植物体繁殖材(例えば種子)、土壌、領域、部材又は環境を意味する。
【0444】
一般的には、「殺害虫有効量」とは、壊死、死、成長阻止、成長遅延、さらには消滅、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物/組成物のための殺害虫有効量は変わり得る。組成物の殺害虫有効量は、その時の条件、例えば所望殺害虫効果及び期間、天候、標的種、所在場所、適用の方式等に応じても変わるものである。
【0445】
式I又はIIの化合物並びにそのような化合物を含んでいる組成物は、木製部材(例えば木材、板塀、枕木ほか)、建物(例えば家屋、小屋、建屋)のみならず、建材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線及びケーブルほかを、アリ及び/又はシロアリから保護するのに、及びアリやシロアリが作物又は人間に害を加える(例えば家屋や公共施設に害虫が侵入すると)のを防除するのに用いられ得る。木製部材を保護するためには、式I及びIIで表される化合物は、周囲土壌表面や床下土壌に適用されるのみならず、木材物品(例えば床下コンクリート表面板、床柱、梁、合板、家具ほか)、木製物品(例えばパーティクルボード、ハーフボードほか)、さらにはビニール製物品(例えば被覆電線、ビニールシート)、熱絶縁材(例えばスチレンフォームほか)にも適用され得る。作物又は人間に害を加えるアリに対して適用されるケースでは、本発明のアリ防除剤は、作物又は周辺土壌にあるいはアリの巣等にも直接適用される。
【0446】
式I又はIIの化合物は、害虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。
【0447】
式I又はIIの化合物は、植物体を式I又はIIの化合物の殺害虫有効量で接触することによっても害虫による攻撃又は侵入から生育中植物体を保護するのに用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触(化合物/組成物を直接害虫及び/又は植物体(典型的には植物体の葉、茎又は根)に適用すること)と間接接触(化合物/組成物を害虫及び/又は植物体の所在場所に適用すること)のいずれもが包含される。
【0448】
土壌処理又は害虫居住場所もしくは巣への適用のケースでは、活性成分の量は、100m当たり0.0001〜500g、好ましくは100m当たり0.001〜20gである。
【0449】
部材の保護での慣用の適用量は、例えば処理される部材1m当たり0.01g〜1000g、望ましくは1m当たり0.1g〜50gの活性化合物である。
【0450】
部材の含浸に用いられる殺昆虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種のリペラント及び/又は殺昆虫薬を含有している。
【0451】
毒餌組成物での使用には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5重量%の活性化合物である。
【0452】
スプレー組成物での使用には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
【0453】
作物植物体の処理での使用には、本発明の活性成分の適用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g〜300gであり得る。
【0454】
種子の処理では、活性成分の適用量は、一般的には、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜1kg、特には100kgの種子当たり1g〜250g、特には100kgの種子当たり50g〜150gである。
【実施例】
【0455】
次に以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明するが本発明はそれらに限定されるものではない。
【化7】

【0456】
I.調製実施例
以下の調製実施例に記載されている手順を用いて、出発原料を適宜変更することにより、さらなる式(Ia)で表される化合物を調製した。得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表に列挙されている。
【0457】
生成物は、HPLC(高性能液体クロマトグラフィー質量分光分析)により特性評価した。HPLCは、40℃で操作される分析RP−18カラム(Merck KgaA(ドイツ)製Chromolith Speed ROD)を用いて行った。0.1体積%のトリフルオロ酢酸/水混合物含有アセトニトリル及び0.1体積%のトリフルオロ酢酸を移動相として使用;流量:1.8ml/min;注入量:2μl。
【0458】
実施例15:3−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−カルボン酸ピリジン−3−イルアミド
【0459】
3−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−カルボン酸
5.6g(31mmol)の3−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−カルボン酸エチルエステルを6.1g(93mmol、85%純度)の水酸化カリウムの0℃にあるエタノール/水(1:3、100ml)中溶液にゆっくり加えた。この反応混合物を室温にて16時間撹拌し、水で希釈し、20%HCl水溶液で酸性化し(pH=2)、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を除去して、4.7g(94%、95%純度)の表題化合物を得た(これはさらなる精製を必要としなかった)。
【0460】
3−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−カルボン酸ピリジン−3−イルアミド
400mg(2.6mmol)の3−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−カルボン酸を10mLのトルエンに懸濁させ、この混合物に一滴のジメチルホルムアミドを加えた。0.24mLの塩化チオニル(3.3mmol)を室温にて加え、この反応混合物を65℃で2時間撹拌した。溶媒を除去した後、トルエンを加え、蒸発を繰り返した。得られた残留物をこの後5mLのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を5mlジクロロメタン中246mgピリジン−3−イルアミン(2.6mmol)+0.45mlトリエチルアミン(3.3mmol)含有溶液に滴下で加えた。この混合物を室温にて16時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。この残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離)により精製し、溶媒を真空下で除去して、436mg(69%、95%純度)の表題化合物を茶色の混合物として得た。
【0461】
実施例2:5−Br−チアゾール−4−カルボン酸ピリジン−3−イル−アミド
【0462】
150mg(0.43mmol)の5−ブロモ−チアゾール−4−カルボン酸+81.4mg(0.87mmol)のピリジン−3−イル−アミンを6mlジメチルホルムアミドに溶解させた。0.09mL(0.65mmol)のトリエチルアミンそのあと225mg(0.43mmol)の1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリ−ピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート(PyBOP)を加え、この反応混合物を室温にて16時間撹拌した。ブラインを加え、この反応混合物を2回ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離)により精製して、90mg(66%、90%純度)の表題化合物を得た。
【0463】
上記で述べた方法に従って調製された式(Ia)の化合物はその物理−化学データと一緒に以下にまとめられている。各場合におけるR及びAは、対応する行に記載されている意味を有しており、各場合におけるR及びRは水素である。対応する物理−化学データr.t.=HPLC保持時間が記載されている。
【表2】

【0464】
II.殺害虫活性の評価:
【0465】
II.1 ワタアブラムシ[Cotton aphid](アフィス・ゴシッピー[Aphis gossypii]、混合生活期)
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商品名)(Helena Chemical Co.製)界面活性剤に製剤化した。
【0466】
子葉期にあるワタの木(ポット当たり1植物体)を主コロニーから取った濃密感染葉を各子葉の上面に配置することで感染させた。アブラムシを宿主植物体に一晩移動させ、このアブラムシを移動させるのに用いた葉を取り除いた。この子葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。5日後、死亡率カウントを行った。
【0467】
この試験では、化合物4、5、15、17、19、20、21、22、23、24及び25が、それぞれ、300ppmで、非処理対照との比較で少なくとも90%の死亡率を示した。
【0468】
方法b)
1.3mlABgene(登録商標)(ABgene製)チューブに供給される10,0000ppm溶液として各活性化合物をシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液として使用されるものであってこれに対してはより低いものへの希釈が50%アセトン:50%水(v/v)になされた。この溶液には非イオン界面活性剤(Helena Chemical Co.製Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で包含されていた。
【0469】
子葉期にあるワタの木をそれぞれの子葉の上面に主アブラムシコロニーから取った濃密感染葉を配置することによって処理に先行してアブラムシで感染させた。アブラムシを一晩移動させて1植物体当たり80〜100匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこの後霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をスプレー機フュームフード中で乾燥させ、スプレー機から取り出し、そのあと25℃及び20〜40%相対湿度で24時間明期の蛍光灯下にある生育室に保持しておいた。5日後、処理植物体のアブラムシ死亡率を、非処理対照植物体の死亡率に対比して測定した。
【0470】
この試験では、化合物3、5、6、7、8、9、10及び11が、それぞれ、300ppmで、非処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。
【0471】
II.2 モモアカアブラムシ[Green Peach Aphid](ミズス・ペルシカエ[Myzus persicae]、混合生活期)
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商品名)(Helena Chemical Co.製)界面活性剤に製剤化した。
【0472】
試験植物体上面に感染葉断片部を置くことによって第2対葉期にあるピーマンの木(品種「California Wonder」)をおよそ40匹の実験室成育アブラムシで感染させた。葉断片部を24時間後に取り除いた。この無傷植物体の各葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。約25℃及び20〜40%相対湿度の蛍光灯(24時間明期)下に試験植物体を保持しておいた。対照植物体でのアブラムシ死亡率に対比しての処理植物体での死亡率を5日後に測定した。
【0473】
この試験では、化合物4、5、15、16、17、21、22、23、24及び25が、それぞれ、300ppmで、非処理対照との比較で少なくとも90%の死亡率を示した。
【0474】
方法b)
1.3mlABgene(登録商標)(ABgene製)チューブに供給される10,0000ppm溶液として各活性化合物をシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液として使用されるものであってこれに対してはより低いものへの希釈が50%アセトン:50%水(v/v)になされた。この溶液には非イオン界面活性剤(Helena Chemical Co.製Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で包含されていた。
【0475】
処理植物体上面に主コロニーから取った濃密感染葉を配置することによって第1本葉期にあるピーマンの木を処理に先行して感染させた。一晩アブラムシを移動させて1植物体当たり30〜50匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこの後霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をスプレー機フュームフード中で乾燥させ、取り出し、そのあと25℃及び20〜40%相対湿度で24時間明期の蛍光灯下にある生育室に保持しておいた。5日後、処理植物体のアブラムシ死亡率を、非処理対照植物体の死亡率に対比して測定した。
【0476】
この試験では、化合物2、3、5、6、8、9及び10が、それぞれ、300ppmで、非処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。
【0477】
II.3 ササゲアブラムシ[Cowpea Aphid](アフィス・クラクシボラ[Aphis craccivora])
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水に製剤化した。試験溶液は使用の日に調製した。
【0478】
100〜150匹のさまざまな期にあるアブラムシでコロニー化された鉢植えササゲの木を害虫個体数を記録してからスプレーした。24、72、及び120時間後個体数減少を評価した。
【0479】
この試験では、化合物3、4、5、6、8、9、10、12、13、14、15、19、20、21、22、23、24、25及び26が、それぞれ、300ppmで、非処理対照との比較で少なくとも90%の死亡率を示した。
【0480】
II.4 ベッチアブラムシ[Vetch aphid](メゴウラ・ビシアエ[Megoura viciae])に対する活性
各活性化合物を1:3(vol:vol)DMSO:水に製剤化してさまざまな濃度の化合物製剤を得た。
【0481】
インゲンマメ葉ディスクを0.8%カンテン+2.5ppm OPUS(商品名)(BASF SE製、コナゾール)で満たされたマイクロタイタープレート中に配置した。この葉ディスクを2.5μlの試験溶液でスプレーし、5〜8匹の成虫アブラムシをこのマイクロタイタープレート中に配置し、これをこの後閉鎖し、蛍光灯下の23±1℃及び50±5%相対湿度に6日間保持した。死亡率は、元気の良い、繁殖したアブラムシをベースにして評価した。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこの後目視で評価した。
【0482】
この試験では、化合物4、5、9、10、13、15、17、19、20、21、23及び24が、それぞれ、2500mg/Lの試験溶液濃度で、少なくとも90%の死亡率を示した。
【0483】
II.5 ワタミハナゾウムシ[Boll weevil](アンソノマス・グランディス[Anthonomus grandis])
各化合物を75:25(vol:vol)水:DMSOに製剤化した。
【0484】
ワタミハナゾウムシ(アンソノマス・グランディス)の防除を評価するための試験装置は昆虫の餌と20〜30個のアンソノマス・グランディスの卵が入っている24−ウェル−マイクロタイタープレートから構成されていた。自家製マイクロアトマイザーを用いてさまざまな濃度の化合物製剤をこの昆虫餌に20μl、2複製で、スプレーした。適用後、マイクロタイタープレートを23±1℃及び50±5%相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫死亡率をこの後目視で評価した。
【0485】
この試験では、化合物4、5、10、14、18及び23が、それぞれ、2500mg/Lの試験溶液濃度で少なくとも50%の死亡率を示した。
【0486】
II.6 モモアカアブラムシ[Green Peach Aphid](ミズス・ペルシカエ[Myzus persicae])に対する活性
全身的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するための試験装置は人工膜の下に液体人工餌が入っている96ウェルマイクロタイタープレートから構成されていた。
【0487】
75%v/v水及び25%v/vDMSO含有溶液を用いて各化合物を製剤化した。自家製ピペット装置を用いてさまざまな濃度の化合物製剤をそのアブラムシ餌に、2複製で、ピペット注入した。適用後、5〜8匹の成虫アブラムシをそのマイクロタイタープレートウェル内の前記人工膜上に配置した。アブラムシにこの後処理済みアブラムシ餌を吸わせ、約23±1℃及び約50±5%相対湿度で3日間インキュベートした。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこの後目視で評価した。
【0488】
この試験では、化合物4、5、9、10、15、17、20、22、23、24及び25が、それぞれ、2500ppmで、非処理対照との比較で100%死亡率を示した。
【0489】
II.7 トビイロウンカ[Brown Planthopper](ニラパルバタ・ルゲンス[Nilaparvata lugens])に対する活性
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水溶液として製剤化した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)(Rhone−Poulenc)を0.1%(vol/vol)の量で加えた。スプレーする24時間前にイネ苗木をきれいにして洗浄した。鉢植えイネ苗木を5ml試験溶液でスプレーし、空気乾燥させ、ケージの中に配置し、10匹の成虫を接種した。処理イネの木を28〜29℃及び50〜60%相対湿度に保持した。72時間後パーセント死亡率を記録した。
【0490】
この試験では、化合物1、4及び20が、それぞれ、500ppmで、非処理対照との比較で少なくとも50%の死亡率を示した。
【0491】
II.8 モモアカアブラムシ[Green Peach Aphid](ミズス・ペルシカエ[Myzus persicae])に対する水耕試験での活性
ピーマンの木(カプシカム・アンニュームL.[Capsicum annuum L.]、品種「California Wonder」)をScott’s Metro−Mix(登録商標)360(Sungro Horticulture)で種子から第2本葉期(BBCH12)まで温室中で生育させる(2.25インチ四角ポット当たり1〜2植物体)。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を1層のウェットペーパータオルの下に湿った状態ですべての植物体が準備されるまで保持しておく。
【0492】
試薬等級アセトンを溶媒として用いてそれぞれの試験化合物の3,400ppmストック溶液を調製する。このストックからこの後の100ppm及び10ppmの希釈液を100ml琥珀色ガラス瓶の中に脱イオン水への最終希釈で調製する。瓶頸に茎を中心固定するための発泡体プラグ片を用いて1本の裸根[根から土を落とした]植物体をそれぞれの瓶に配置する。裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体をGroLux(登録商標)連続蛍光灯(40W)下の植物生育室に25±2℃及び20〜40%RHで24時間配置しておく。
【0493】
裸根を試験懸濁液に曝露した後、モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)で感染させたピーマンの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫を宿主葉から移動させて1植物体当たり40〜50匹の昆虫感染を達成する。前に用いたと同じ生育チャンバーでアッセイを3日間続ける。評価には非処理対照植物体でのアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の推算が包含される。宿主植物体の植物病変応答もこの時記録する。
【0494】
この試験では、化合物3、4、8及び10が、それぞれ、100ppmで、非処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。
【0495】
II.9 ワタアブラムシ[Cotton Aphids](アフィス・ゴッシピイ[Aphis gossypii])に対する水耕試験での活性
ワタの木(ゴッシピウム・ヒルスタム[Gossypium hirsutum:インドワタ]、品種「Sure Grow 747」)をScott’s Metro−Mix(登録商標)360(Sungro Horticulture)で種子から第2本葉期(BBCH12)まで温室中で生育させる(2.25インチ四角ポット当たり1〜2植物体)。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を1層のウェットペーパータオルの下に湿った状態ですべての植物体が準備されるまで保持しておく。
【0496】
試薬等級アセトンを溶媒として用いてそれぞれの試験化合物の3,400ppmストック溶液を調製する。このストックからこの後の100ppm及び10ppmの希釈液を100ml琥珀色ガラス瓶の中に脱イオン水への最終希釈で調製する。瓶頸に茎を中心固定するための発泡体プラグ片を用いて1本の裸根[根から土を落とした]植物体をそれぞれの瓶に配置する。裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体をGroLux(登録商標)連続蛍光灯(40W)下の植物生育室に25±2℃及び20〜40%RHで24時間配置しておく。
【0497】
裸根を試験懸濁液に曝露した後、ワタアブラムシ(アフィス・ゴッシピイ)で感染させたワタの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫を宿主葉から移動させて1植物体当たり40〜50匹の昆虫感染を達成する。前に用いたと同じ生育チャンバーでアッセイを3日間続ける。評価には非処理対照植物体でのアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の推算が包含される。宿主植物体の植物病変応答もこの時記録する。
【0498】
この試験では、化合物3、6、8、9及び10が、それぞれ、100ppmで、非処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I又はII
【化1】

[式中、
Aは、式A1、A1a、A2、A2a、A3、A3a
【化2】

(#は式I又はIIの残りの部分への結合部位を表す)
で表されるオキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール又はイソオキサゾール又はイソチアゾール基であり;
は、孤立電子対又は酸素であり;
Zは、z=0の場合はO又はSであり、又は
Zは、z=1の場合はNであり;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−ハロアルキニル、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C−アルキレン−C(Y)R、−C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNR(この最後に言及された16個の基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R又はRを有していて良く、mは0、1又は2である)であり;
は、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルであり;
は、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルであり;
41、R41a、R42、R43、R43a、R51、R51a、R52、R52a、R53及びR53aは、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から独立に選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、フェノキシ−C〜C−アルキル、5員ヘタリール及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された5つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い)を有していて良く、
ただしZがOである場合はR41a又はR51aはHであり;
42aは、水素、ハロゲン、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、フェノキシ−C〜C−アルキル、5員ヘタリール及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された5つの基のヘテロシクリル及び芳香族環は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い)を有していて良く;
61、R62、R63は、水素、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−アルキニルからなる群から選択され、この最後に言及された6つの基中の脂肪族又は環状部分構造は非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基R、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルケニル、C〜C10−シクロアルケニル−C〜C−アルキル、フェニル、フェニル−C〜C−アルキル、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNRを有していて良く、この最後に言及された19個の基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基R又はRを有していて良く、mは0、1又は2であり;
Yは、O又はSであり;
は、S、O又はNR1aであり、このR1aは水素、C〜C10−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−アルコキシ−C〜C−アルキル、OR、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
は、OR2a、NR2b2c、S(O)2dであり[式中、mは、0、1又は2である]、ここで、
2aは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く、
2b、R2cは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された12個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され、又は、
2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い5又は6員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く、
2dは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
、R、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキルから互いに独立に選択され、この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された12個の基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され;又は、
及びRは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していて良い5又は6員の、飽和もしくは不飽和へテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良く;
、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル及びヘテロシクリル−C〜C−アルキル(この最後に言及された6つの基中の環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から互いに独立に選択され;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル及びフェニル−C〜C−アルキル(この最後に言及された2つの基中のフェニル環は非置換であって良いしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立に選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していて良い)から選択され;
は、シアノ、ニトロ、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C10−アルキルカルボニル、C〜C−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、フェニル、C〜C−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立に選択され、この最後に言及された6つの基は非置換であって良いしあるいは1、2、3、4又は5個の基Rを有していて良く;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、S(O)、S(O)NR、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルコキシカルボニル、C〜C−ハロアルコキシカルボニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル(式中、mは0、1又は2であり、Rは先に定義されているとおりである)から選択される]
で表される化合物又はその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地、又は害虫が生育しているかもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面又は空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除及び/又は駆除方法。
【請求項2】
殺害虫化合物が、式I中のXが酸素である、式Iで表される化合物である、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
殺害虫化合物が、Rが水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR又はS(O)である、式Iで表される化合物である、請求項1に記載の方法。
【請求項4】
式I又はIIにおいてRが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
【請求項5】
式I又はIIにおいてRが水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
【請求項6】
式I又はIIにおいてAが基A1又はA2又はA3である、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
【請求項7】
式I又はIIにおいてAが基A1a又はA2a又はA3aである、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
【請求項8】
式I又はIIにおいてAが基A1aであり、R41a及びR51aが水素、ハロゲン、C〜C10−アルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された4つの基中の脂肪族又は環状部分構造が非置換であって良いし、部分的又は完全にハロゲン化されていて良いしあるいは1又は2個の同一又は異なる置換基Rを有していて良い、請求項7に記載の方法。
【請求項9】
無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び/又は線虫である、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
【請求項10】
無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項9に記載の方法。
【請求項11】
無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項9に記載の方法。
【請求項12】
無脊椎動物系害虫が、ダニである、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
【請求項13】
請求項1〜8のいずれかに定義されている式I又はIIで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で種子を処理することを含む、植物体繁殖材及び/又はそれから生育する植物体の保護方法。
【請求項14】
請求項1〜8のいずれかに定義されている式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドを含んでいる、植物体繁殖材。
【請求項15】
請求項1〜8のいずれかに定義されている式I又はIIで表される化合物又はその獣医学的に許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量と動物を接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法。

【公表番号】特表2013−500246(P2013−500246A)
【公表日】平成25年1月7日(2013.1.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−521002(P2012−521002)
【出願日】平成22年7月15日(2010.7.15)
【国際出願番号】PCT/EP2010/060243
【国際公開番号】WO2011/009804
【国際公開日】平成23年1月27日(2011.1.27)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】