特殊なパーム油製品およびその他の特殊な植物油製品
【課題】植物油供給源からのモノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、フィトステロール、スクワレンおよび遊離脂肪酸を含む群から選択される１以上の成分を含有する、パーム油製品をはじめとする植物油製品、ならびにその製造方法を提供する。
【解決手段】所望の成分の選択的抽出と所望でない成分及び不純物の除去が、超臨界二酸化炭素、超臨界プロパン、超臨界エチレン、超臨界プロピレン又はその混合物である超臨界流体におけるこれら成分及び不純物の相対的溶解度を操作する事により達成される製造方法。
【解決手段】所望の成分の選択的抽出と所望でない成分及び不純物の除去が、超臨界二酸化炭素、超臨界プロパン、超臨界エチレン、超臨界プロピレン又はその混合物である超臨界流体におけるこれら成分及び不純物の相対的溶解度を操作する事により達成される製造方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の背景】
【０００１】
発明の分野
本発明は、１以上の成分を含有するパーム油およびパーム核油製品、ならびに超臨界流体抽出を用いる植物油製品の製造方法に関する。
【０００２】
発明の背景
消費者の消費する食品からの付加的な健康上の利益に対するたゆまない要求は過去１０年間に食品工業を変貌させてきた。生活様式の変化が、特定の健康上の利益を得るために食品におけるビタミンまたは医薬の強化の探索に至らせている。より野菜が豊富でクリーンな食品加工技術の希求も大きな変化の一因となっている。
【０００３】
粗パーム油（ＣＰＯ）は、＞９０重量％のトリアシルグリセロール、２〜７重量％のジアシルグリセロール、＜０．１重量％のモノアシルグリセロール、３〜５重量％の遊離脂肪酸および１重量％の微量成分からなっている。これらの微量成分はカロテン（５００〜７００ｐｐｍ）、トコフェロール、トコトリエノールおよびトコエノールを含むトコール（６００〜１０００ｐｐｍ）、フィトステロール（カンペステロール、スチグマステロールおよびβ−シトステロール）（２５０〜６２０ｐｐｍ）、およびスクワレン（２００〜５００ｐｐｍ）を含む。従って、これは、特殊パーム油製品と呼ばれることもある一定範囲のパーム油製品の製造の供給源となる。同様に、特殊パーム核油製品も粗パーム核油から得ることができる。
【０００４】
過剰なカロリー摂取は肥満および冠動脈性心疾患の増加に直接的な関連が見出されている。これは低カロリーダイエット食品または脂肪代替品の探索に至らせている。研究は、脂肪の消化および／または吸収の制限、従って、ならびに、低体重の維持、健康的な体脂肪蓄積の軽減、および食事後の血中脂質の調節に集中されてきた。ジアシルグリセロール油は米国では一般に安全（ＧＲＡＳ）であると認識されている。それは、トリアシルグリセロールが３９．６ｋＪ／ｇを提供するのに対して、３８．９ｋＪ／ｇを提供する。ジアシルグリセロールの吸収および代謝はトリアシルグリセロールの場合とは異なり、体の健康のために脂肪の吸収を軽減する。日本の花王は、従来の食用油のような外観および味のジアシルグリセロールクッキングオイルを紹介している。これらは米国特許第６４９５５３６号、同第２００２０４５０００号および同第２００３０５４０８２号に開示されている。ジアシルグリセロールを得るために用いる１つの方法として、油脂を加水分解し、その加水分解産物を蒸留して脂肪酸とグリセリンを製造し、酵素の存在下でエステル化することによるものがある（欧州特許ＥＰ０９９０３９１）。一般に、この方法は天然油脂に由来する脂肪酸とモノアシルグリセロールまたはグリセロールのいずれかの、酵素により触媒されるエステル化を含む。
【０００５】
しかしながら、不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）は、アシルグリセロールの結晶化のために、室温であっても長期間保存すると、食用油に濁りや曇りが生じることが知られている。油の品質は変わらないが、消費者はそうは思わない。従って多くの方法が低不完全アシルグリセロール油を製造すべく開発されてきた。これらには、溶媒−溶媒分液、触媒の存在下、添加剤の使用による分子内エステル化が含まれる。しかしながら、これらの方法は多くの工程とどこかで有害な化学物質の使用を伴うものであった。
【０００６】
パーム油は最も豊富な植物カロテン供給源であり、その濃度は５００〜７００ｐｐｍである。カロテンは、フリーラジカルを捕捉することによる、また、一重項酸素のクエンチャーとしての重要な抗酸化剤である。カロテンはまた、肺癌および結腸癌などのある種の癌細胞の増殖を阻害し得ることが見出されている。パーム油中の主要なカロテン、α−およびβ−カロテンはプロビタミンＡである。ビタミンＡは眼球乾燥症、夜盲症の予防に有用である。
【０００７】
精製パーム油の製造のための現在の精製技術では、ＣＰＯに存在するカロテンを壊してしまう。カロテンの重要性がますます高まっていることから考えても、精製前にそれらを回収することが重視されている。これには吸着材、樹脂、鹸化、結晶化、溶媒抽出およびクロマトグラフィー法などが含まれる。しかしながら、これらの方法はどこかに有機溶媒および化学修飾の使用を必要とし、カロテンを強化した所望により食用油を製造するものではない。
【０００８】
開示されている高カロテンパーム油の製造のための最も関連のある研究として、食用油中に＞９０％のカロテンを保持するようにMalaysian Palm Boardによって開発された方法がある (マレーシア特許第１０４０５９Ａ号)。この方法では、濃度０．１２％未満のカロテンが製造される。この方法はデガミング、漂白、および分子蒸留を用いた穏やかな脱酸、穏やかな蒸留工程を含む。高カロテンの製造のための別の方法が米国特許第６１７７１１４号に開示されている。しかしながら、記載されている方法では油に２９０℃という高温をかける必要があり、コスト効率が悪い。
【０００９】
カロテン濃縮物の製造に関して知られているいくつかの方法では、パーム油をまず触媒的にエステル化および／またはトランスエステル化し、その後、蒸留を行う。第二工程は、米国特許第５９０２８９０号に開示されているように、カロテンを得るための鹸化および蒸発を含む。米国特許第５０１９６６８号および欧州特許第ＥＰ０３４９１３８号では、パーム油をエステル化および／またはトランスエステル化し、食用油と混合した後、蒸留してカロテンを製造する。英国特許第ＧＢ２２１８９８９号は、（ｉ）油のエステル化、（ii）トランスエステル化によるグリセリドのモノエステルへの変換、（iii）非グリセリド成分の選択的吸着材への吸着、および（iv）その後の、カロテン、ならびにトコールおよびステロールも回収する溶媒の使用による、吸着材からのグリセリド成分の脱着の工程を含む。
【００１０】
トコフェロールはそのビタミンＥ活性により重要である。トコールは紫外線（ＵＶ）による皮膚損傷および加齢に対する保護に有用である。それらはまた、コレステロール低下作用を示す。トコトリエノール（ＣＰＯ中、トコールの＞７５％）は、トコフェロールよりも抗酸化力が強いことが見出されている。
【００１１】
述べたように、英国特許第２２１８９８９号では、エステル化したパーム油からトコールを製造した。パーム油副生成物から高濃度のトコールが製造された。マレーシア特許第ＭＹ１１０７７９Ａ号の場合のように、（ｉ）パーム脂肪酸蒸留物中の遊離脂肪酸およびアシルグリセロールの、エステルへの触媒的変換、（ii）エステルからのトコールの分離、（iii）イオン交換樹脂および蒸留によるトコールの濃縮により、パーム油副生成物から高濃度のトコールが製造される。開示されている両方法とも、それぞれ活性アルミナ、活性炭、またはシリカおよびイオン交換樹脂などの吸着材への吸着の前に、パーム油およびその副生成物のエステル化を含む。従って、これらは多数の工程と、溶媒の使用を伴う吸着および／または脱着を含む。
【００１２】
パーム油からのフィトステロールおよびスクワレンの単離は英国特許第２２１８９８９号および米国特許第６５８６２０１号に開示されている。これらの方法は吸着材および溶媒の使用を含む。
【００１３】
大豆などの食用植物油の化学精製からの石鹸原料副生成物は安価で容易に手に入る脂肪酸供給源となる。この石鹸原料は、酸化夾雑物（例えばカルボニルおよび過酸化物）、中性油、塩および多量の水が存在するため、目的の使用にそのまま用いることはできない。この粗石鹸原料は、デガミングからの比較的高レベルの非加水分解性リン脂質を含むことから、酸性とすることがかなり難しい。
【００１４】
この石鹸原料酸性化法は、多数の工程および有害な化学物質の使用を含む。これらの点から、オレオケミカル工業に使用できる遊離脂肪酸を製造するための単一工程の方法が求められる。
【００１５】
本発明は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、フィトステロール、スクワレンおよび遊離脂肪酸を含む群から選択される１以上の成分を含有するパーム油製品およびパーム核油製品を含む植物油製品の製造のための、簡単で、効率的、かつ、有害な溶媒および化学法を用いない方法を提供することにより、先行技術の欠点を克服する。
【発明の開示】
【００１６】
発明の概要
本発明の一態様によれば、植物油供給源から成分を抽出することにより、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール（とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る）、フィトステロール（とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る）、スクワレンおよび遊離脂肪酸を含む群から選択される１以上の成分を含有する植物油製品の製造方法であって、所望の成分の選択的抽出と所望でない成分および不純物の除去が超臨界流体におけるこれら成分および不純物の相対的溶解度を操作することにより達成される方法が提供される。この方法はモノアシルグリセロール、ジアシルグリセロールおよびトリアシルグリセロールを個々に抽出することが可能である。この方法ではまた、その他の成分の少なくとも数種の部分成分を個々に抽出することもできる。例えば、トコールの場合、この方法では、とりわけトコフェロール、トコトリエノールおよびトコエノールを個々に抽出することができる。別の例では、フィトステロールの場合、この方法では、とりわけカンペステロール、スチグマステロールおよびβ−シトステロールを個々に抽出することができる。
【００１７】
超臨界流体による所望の成分の抽出には吸着剤は使用しない。
この方法に使用できる超臨界流体の例としては、二酸化炭素、プロパン、エチレン、プロピレン、またはその混合物が挙げられる。二酸化炭素はこの方法に用いるのに好ましい超臨界流体の１つである。
【００１８】
超臨界流体は共留剤を用いずに使用することができる。しかしながら、共留剤の使用が適切な場合もある。例えば、カロテンまたはトコールを抽出する際には食用エタノールを共留剤として使用できる。共留剤の重量％は、例えば、超臨界流体重量の０．１％〜４％であってよい。
【００１９】
超臨界流体における構成成分および不純物の相対的溶解度は、温度、圧力、超臨界流体と供給材料の比率、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成などのパラメーターを適宜調整することにより操作することができる。
【００２０】
とりわけ操作条件の違いおよび植物油製品の所望の組成により、工程中、温度、圧力、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成を一定に維持するのが好ましい場合がある。しかしながら、ここでもまた、とりわけ操作条件の違いおよび植物油製品の所望の組成により、工程中、上述のパラメーターの１以上を変更するのが望ましい場合もある。従って、例えば場合によって、工程中、他のパラメーターは一定のまま、勾配圧力または勾配温度を提供すればよいこともある。例えば、大量の不純物または妨害物質または所望でない成分が存在する場合には、これらの不純物、妨害物質および／または所望でない成分を除去するために工程中、勾配圧力を適用してもよい。このような場合、一定圧力を用いると、不純物、妨害物質および／または所望でない成分を除去するために極めて高い圧力をかける必要があり、効率的でないし、コスト効率も悪い。
【００２１】
超臨界流体が二酸化炭素である場合に用いる好ましい温度範囲および好ましい圧力範囲を後段で述べる。
用いる温度は好ましくは１２０℃以下、より好ましくは２５℃〜１２０℃の間の範囲である。用いる圧力は好ましくは６０ＭＰａ（６００バール）以下、より好ましくは８ＭＰａ（８０バール）〜６０ＭＰａ（６００バール）の間の範囲である。
【００２２】
本方法におけるモノアシルグリセロールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の間の圧力で行われる。
【００２３】
本方法におけるジアシルグリセロールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度、および１８ＭＰａ（１８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の間の圧力、より好ましくは１８ＭＰａ（１８０バール）〜２６ＭＰａ（２６０バール）の間の圧力で行われる。
【００２４】
本方法におけるトリアシルグリセロールの選択的抽出には、３０℃〜８０℃の間の温度および１０ＭＰａ（１００バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の間の圧力を用いるのが好ましい。
【００２５】
本方法におけるカロテンの選択的抽出には、３０℃〜８０℃の間の温度および２２ＭＰａ（２２０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力、より好ましくは２５ＭＰａ（２５０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の間の圧力を用いるのが好ましい。
本方法におけるトコールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度および１０ＭＰａ（１００バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の間の圧力を用いて行われる。
【００２６】
本方法におけるフィトステロールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度および８ＭＰａ（８０バール）および２２ＭＰａ（２２０バール）の間の圧力を用いて行われる。
【００２７】
本方法におけるスクワレンの選択的抽出には、３０℃〜８０℃の間の温度および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力、より好ましくは８ＭＰａ（８０バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の間の圧力を用いるのが好ましい。
【００２８】
本方法における遊離脂肪酸の選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力、より好ましくは８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の間の圧力を用いて行われる。
【００２９】
選択される圧力および温度は、ある程度までは、望の成分の組合せによって異なる。例えば、抽出する主成分がジアシルグリセロールである場合、適用される好ましい圧力範囲は１８ＭＰａ（１８０バール）〜２６ＭＰａ（２６０バール）の間である。しかしながら、トリアシルグリセロールも所望される場合には、ジアシルグリセロールおよびトリアシルグリセロールの双方を抽出するための圧力範囲の上限は３０ＭＰａ（３００バール）に引き上げることができる。
【００３０】
本発明の方法によって製造され得る、上述の１以上の成分を含有する種々の組成の植物油製品としては、パーム油製品、パーム核油製品、大豆油製品、米ぬか油製品、ナタネ油製品、ヒマワリ油製品、トウモロコシ油製品およびココヤシ油製品が挙げられる。パーム油とは、パーム中果皮（繊維層）から得られる油をさす。パーム核油とは、パーム内胚乳（核）から得られる油をさす。
【００３１】
本方法は上述の１以上の成分を含有する種々の組成の、広範な特定植物油製品を製造するために使用でき、これらの特定植物油製品としては、
（ｉ）高ジアシルグリセロール植物油製品、
（ii）低不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）植物油製品、
（iii）高カロテン植物油製品、
（iv）カロテン強化植物油製品、
（ｖ）トコール強化植物油製品、
（vi）フィトステロール強化植物油製品、
（vii）スクワレン強化植物油製品、
（viii）濃縮遊離脂肪酸植物油製品
が挙げられる。
【００３２】
本明細書の目的では、前段の術語は以下の意味を有する。高ジアシルグリセロール植物油製品は、植物油製品の総重量の最低１０重量％のジアシルグリセロールを含有する植物油製品である。低不完全アシルグリセロール植物油製品は、植物油製品の総重量の最大５重量％の不完全アシルグリセロールを含有する植物油製品である。不完全アシルグリセロールはモノアシルグリセロールもしくはジアシルグリセロール、またはその組合せである。高カロテン植物油は、植物油製品の総重量の最低０．１重量％のカロテンを含有する植物油製品である。カロテン強化植物製品は、植物油製品の総重量の最低１重量％のカロテンを含有する植物油製品である。トコール強化植物油製品は、植物油製品の総重量の最低０．３５重量％のトコールを含有する植物油製品である。トコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。フィトステロール強化植物油製品は、植物油製品の総重量の最低０．２重量％のフィトステロールを含有する植物油製品である。フィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。スクワレン強化植物油製品は、植物油製品の総重量の最低０．２５重量％のスクワレンを含有する植物油製品である。濃縮遊離脂肪酸植物油製品は、植物油製品の総重量の８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する植物油製品である。
【００３３】
植物油製品としては、限定されるものではないが、食用植物油が挙げられる。
本方法において植物油製品の製造に用いる植物油供給源は、超臨界流体抽出による所望の成分の抽出前に前処理を施す必要がない。従って、本方法を用いて、例えば、粗パーム油（ＣＰＯ）、粗パームオレイン、粗パームステアリン、パーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物、粗パーム核油、粗パーム核オレインまたは粗パーム核ステアリンなどから直接所望の成分を抽出することにより、１以上の所望の成分を含有する植物油製品を製造することができる。本方法は供給材料の前処理が必要なく、従って、比較的簡単であるので、これは先行技術に優る本方法の利点である。しかしながら、前処理した植物油供給源も、所望の植物油製品を製造するために本方法で用いてよい。例えば、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレインまたはＲＢＤパームステアリンを、上述の１以上の所望の成分を含有するパーム油製品を製造するために本方法で用いてよい。同様に、ＲＢＤパーム核油、ＲＢＤパーム核オレインまたはＲＢＤパーム核ステアリンを、上述の１以上の所望の成分を含有するパーム核油製品を製造するために用いてもよい。しかしながら、前処理された植物油供給源から植物油製品を製造するために、その種の前処理が所望の油成分、すなわち、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロールもしくはトリアシルグリセロール、またはその所望の組合せを破壊していないように留意しなければならないことに注意を要する。前述のものに加え、用いた種類の前処理が特定植物油製品のための所望の微量成分または所望の遊離脂肪酸を破壊しないということにも留意しなければならない。
【００３４】
本方法によって製造され得る特定植物油製品は種々の組成のものであり得る。「特定」という用語は、本方法によって製造される植物油製品の組成が既存の油製品の組成とは異なっているために用いられる。この特定植物油製品には、１以上の上述の成分が強化された食用油および油製品が含まれる。例えば、本方法は植物油供給源から以下の組成の植物油製品のいずれかを製造し得る：
（ｉ）１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（ii）モノアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、スクワレン、フィトステロールおよび１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（iii）１０重量％未満のモノアシルグリセロール、１０重量％〜９０重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、０．０５重量％以上のトコール、０．０１重量％以上のスクワレン、および０．０１重量％以上のフィトステロールを含んでなる植物油製品、
（iv）５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（ｖ）トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、ならびに５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（vi）５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール、１０重量％〜９９重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、ならびに０．０３重量％以上のトコールを含んでなる植物油製品、
（vii）少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる植物油製品、
（viii）トリアシルグリセロールおよび少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる植物油製品。
【００３５】
上記植物油製品中のトコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。植物油製品中のステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
【００３６】
本発明の方法によって製造され得る食用油の形態の植物油製品としては以下のものが挙げられる：
（ａ）１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる食用油、
（ｂ）モノアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、スクワレン、フィトステロールおよび１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる食用油、
（ｃ）モノアシルグリセロールが１０重量％未満であり、トリアシルグリセロールが１０重量％〜９０重量％である、カロテンが０．０５重量％以上であり、トコールが０．０５重量％以上である、スクワレンが０．０１重量％以上である、およびフィトステロールが０．０１重量％以上である食用油、
（ｄ）５重量％以下の不完全アシルグリセロール（すなわち、モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含んでなる食用油、
（ｅ）トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、ならびに５重量％以下の不完全アシルグリセロール（すなわち、モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含んでなる食用油、
（ｆ）１０重量％〜９９重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、および０．０３重量％以上のトコールを含んでなる食用油、
（ｇ）少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる食用油、
（ｈ）トリアシルグリセロールおよび少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる食用油。
【００３７】
上記食油油中のトコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。食用油中のフィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
【００３８】
本方法はまた、カロテン強化植物油製品、トコール強化植物油製品、フィトステロール強化植物油製品、スクワレン強化植物油製品および濃縮遊離脂肪酸植物油製品など、有用な微量成分を含む、ある種の成分が強化された植物油製品を製造し得る。
本方法によって製造し得るカロテン強化植物油製品としては、
（ｉ）少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなるカロテン強化植物油製品、
（ii）９９重量％以下のトリアシルグリセロールおよび少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなるカロテン強化植物油製品
が挙げられる。
本方法によって製造し得るトコール強化植物油製品としては、
（ｉ）少なくとも０．３５重量％のトコール（とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る）を含んでなるトコール強化植物油製品、
（ii）少なくとも０．３５重量％のトコール（とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る）、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％以下のジアシルグリセロール、２０重量％〜１００重量％のトリアシルグリセロールおよび５０重量％〜７０重量％の遊離脂肪酸を含んでなるトコール強化植物油製品
が挙げられる。
【００３９】
本方法によって製造し得るフィトステロール強化植物油製品としては、
（ｉ）０．２重量％以上のフィトステロールを含んでなるフィトステロール強化植物油製品、
（ii）０．２重量％以上のフィトステロール、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜３０重量％のジアシルグリセロール、２０重量％〜５０重量％のトリアシルグリセロールおよび１０重量％〜５０重量％の遊離脂肪酸を含んでなるフィトステロール強化植物油製品
が挙げられる。
【００４０】
フィトステロール強化植物油製品中のフィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
本方法によって製造し得るスクワレン強化植物油製品としては、
（ｉ）０．２５重量％以上のスクワレンを含んでなるスクワレン強化植物油製品、
（ii）０．２５重量％以上のスクワレン、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、５重量％〜１０重量％のジアシルグリセロール、１０重量％〜９０重量％のトリアシルグリセロールおよび１重量％〜１０重量％の遊離脂肪酸を含んでなるスクワレン強化植物油製品
が挙げられる。
本方法によって製造し得る濃縮遊離脂肪酸植物油製品としては、
（ｉ）８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含んでなる濃縮遊離脂肪酸植物油製品、
（ii）８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜２０重量％のジアシルグリセロールおよび１０重量％〜２０重量％のトリアシルグリセロールを含んでなる濃縮遊離脂肪酸植物油製品
が挙げられる。
【００４１】
前段で記載したような本方法によって製造し得る植物油製品は、パームをはじめいずれの種の植物からも得られる。本方法は特にパーム油供給源からのパーム油製品の製造およびパーム核油供給源からのパーム核油製品の製造に有用である。
本発明のもう１つの態様によれば、次のうち１つを含んでなる植物油製品（パーム油製品またはパーム核油製品を含む）が提供される：
（ｉ）最低１０重量％のジアシルグリセロールを含有する高ジアシルグリセロール植物油製品、
（ii）最大５重量％の不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含有する低不完全アシルグリセロール植物油製品、
（iii）最低０．１重量％のカロテンを含有する高カロテン植物油製品、
（iv）最低１重量％のカロテンを含有するカロテン強化植物油製品、
（ｖ）最低０．３５重量％のトコールを含有するトコール強化植物油製品、
（vi）最低０．２重量％のフィトステロールを含有するフィトステロール強化植物油製品、
（vii）最低０．２５重量％のスクワレンを含有するスクワレン強化植物油製品、
（viii）８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する濃縮遊離脂肪酸植物油製品。
【００４２】
上記植物油製品のいずれに存在する場合でも、トコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。上記植物油製品のいずれに存在する場合でも、フィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
【００４３】
本発明のこの第二の態様の植物油製品としては、限定されるものではないが、食用植物油が挙げられる。これらの植物油製品は、限定されるものではないが、粗パーム油、粗パームオレイン、粗パームステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレイン、ＲＢＤパームステアリン、粗パーム核油、粗パーム核オレイン、粗パーム核ステアリン、ＲＢＤパーム核油、ＲＢＤパーム核オレイン、ＲＢＤパーム核ステアリン、およびパーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物を含む、いずれの植物油供給源に由来してもよい。
【００４４】
好ましい実施形態の説明
以下、本発明をよりよく理解するために、また、それを達成するにはどのようにすればよいかを示すために、そのいくつかの好ましい実施形態を、単に非限定的な例として記載する。これらの例は、パーム油供給源およびパーム核油供給源からそれぞれ特定パーム油製品および特定パーム核油製品を製造することを目的とする本発明の使用を単に例示するものであるが、本方法は他の植物油供給源から特定植物油製品を製造する目的でも使用できることに留意すべきである。
【実施例】
【００４５】
実施例１
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では８０℃、３００バールの無勾配条件を用いる。抽出物を背圧調節装置の流出口から回収した。抽出６時間後に回収した画分２は他成分を含み、最大４５％強化されるまでにジアシルグリセロールが高かった。この油の組成は次の通りである。
【００４６】
【表１】
【００４７】
実施例２
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇの精製、漂白および脱臭（ＲＢＤ）パームオレインを送り込んだ。この実験では６０℃、２４０バールの無勾配条件を用いる。抽出物を背圧調節装置の流出口から回収した。抽出６時間後の抽出物は他成分を含み、最大１１％強化されるまでにジアシルグリセロールが高かった。この油の組成は次の通りである。
【００４８】
【表２】
【００４９】
実施例３
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃、２２０バールの無勾配条件を用いる。抽出物を背圧調節装置の流出口から３０分間隔で回収した。抽出した１つの画分は他成分を含み、最大５５％強化されるまでにジアシルグリセロールが高かった。その組成は次の通りである。
【００５０】
【表３】
【００５１】
実施例４
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇの粗パームオレインを送り込んだ。この実験では４０℃の無勾配温度、および１４０バール〜２６０バールの勾配圧力を用いる。圧力は６時間ごとに４０バール上昇させた。このラフィネートは特にカロテン成分が強化された低不完全アシルグリセロールパーム油であった。その組成は次の通りである。
【００５２】
【表４】
【００５３】
実施例５
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、１５時間の無勾配条件を用いる。このラフィネートは最初の５９７ｐｐｍから２，６７６ｐｐｍまでカロテンが強化されたパーム油であった。この油の組成は次の通りである。
【００５４】
【表５】
【００５５】
実施例６
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では５０℃および圧力３００バール、２５時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞１０，０００ｐｐｍ（１．０％）にカロテンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００５６】
【表６】
【００５７】
実施例７
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に２０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃および圧力２２０バール、２５時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞１６，０００ｐｐｍ（１．６％）にカロテンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００５８】
【表７】
【００５９】
実施例８
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では７０℃および圧力３００バール、２３時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞９，０００ｐｐｍ（０．９％）にカロテンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６０】
【表８】
【００６１】
実施例９
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、７時間の無勾配条件を用い、抽出効率を高めるために共留剤として４％の食品級エタノールを添加する。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞５，０００ｐｐｍ（０．５％）にカロテンが１０倍強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６２】
【表９】
【００６３】
共留剤の添加により全抽出時間は短縮されるが、抽出されるカロテンの濃度が低下する。
【００６４】
実施例１０
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力１４０バール、３時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．１％から３，６００ｐｐｍ（０．３６％）にトコールが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６５】
【表１０】
【００６６】
実施例１１
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に２０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃および圧力２２０バール、３０分間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．１％から５，８８０ｐｐｍ（＞０．５％）にトコールが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６７】
【表１１】
【００６８】
実施例１２
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、３０分間の無勾配条件を用い、抽出効率を高めるために共留剤として４％の食品級エタノールを添加する。この抽出物は最初のＣＰＯの１，０００ｐｐｍから２０００ｐｐｍにトコールが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６９】
【表１２】
【００７０】
共留剤の添加により全抽出時間は短縮されるが、抽出されるトコールの濃度が低下する。
【００７１】
実施例１３
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では５０℃および圧力１４０バール、１５時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．０４％から２，６００ｐｐｍ（０．２６％）にフィトステロール（カンペステロール、スチグマステロールおよびβ−シトステロール）が強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００７２】
【表１３】
【００７３】
実施例１４
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、２時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．０２％から２，４２７ｐｐｍ（０．２５％）にスクワレンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００７４】
【表１４】
【００７５】
実施例１５
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃および圧力３００バール、２時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は９０％まで遊離脂肪酸が強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００７６】
【表１５】
【発明の背景】
【０００１】
発明の分野
本発明は、１以上の成分を含有するパーム油およびパーム核油製品、ならびに超臨界流体抽出を用いる植物油製品の製造方法に関する。
【０００２】
発明の背景
消費者の消費する食品からの付加的な健康上の利益に対するたゆまない要求は過去１０年間に食品工業を変貌させてきた。生活様式の変化が、特定の健康上の利益を得るために食品におけるビタミンまたは医薬の強化の探索に至らせている。より野菜が豊富でクリーンな食品加工技術の希求も大きな変化の一因となっている。
【０００３】
粗パーム油（ＣＰＯ）は、＞９０重量％のトリアシルグリセロール、２〜７重量％のジアシルグリセロール、＜０．１重量％のモノアシルグリセロール、３〜５重量％の遊離脂肪酸および１重量％の微量成分からなっている。これらの微量成分はカロテン（５００〜７００ｐｐｍ）、トコフェロール、トコトリエノールおよびトコエノールを含むトコール（６００〜１０００ｐｐｍ）、フィトステロール（カンペステロール、スチグマステロールおよびβ−シトステロール）（２５０〜６２０ｐｐｍ）、およびスクワレン（２００〜５００ｐｐｍ）を含む。従って、これは、特殊パーム油製品と呼ばれることもある一定範囲のパーム油製品の製造の供給源となる。同様に、特殊パーム核油製品も粗パーム核油から得ることができる。
【０００４】
過剰なカロリー摂取は肥満および冠動脈性心疾患の増加に直接的な関連が見出されている。これは低カロリーダイエット食品または脂肪代替品の探索に至らせている。研究は、脂肪の消化および／または吸収の制限、従って、ならびに、低体重の維持、健康的な体脂肪蓄積の軽減、および食事後の血中脂質の調節に集中されてきた。ジアシルグリセロール油は米国では一般に安全（ＧＲＡＳ）であると認識されている。それは、トリアシルグリセロールが３９．６ｋＪ／ｇを提供するのに対して、３８．９ｋＪ／ｇを提供する。ジアシルグリセロールの吸収および代謝はトリアシルグリセロールの場合とは異なり、体の健康のために脂肪の吸収を軽減する。日本の花王は、従来の食用油のような外観および味のジアシルグリセロールクッキングオイルを紹介している。これらは米国特許第６４９５５３６号、同第２００２０４５０００号および同第２００３０５４０８２号に開示されている。ジアシルグリセロールを得るために用いる１つの方法として、油脂を加水分解し、その加水分解産物を蒸留して脂肪酸とグリセリンを製造し、酵素の存在下でエステル化することによるものがある（欧州特許ＥＰ０９９０３９１）。一般に、この方法は天然油脂に由来する脂肪酸とモノアシルグリセロールまたはグリセロールのいずれかの、酵素により触媒されるエステル化を含む。
【０００５】
しかしながら、不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）は、アシルグリセロールの結晶化のために、室温であっても長期間保存すると、食用油に濁りや曇りが生じることが知られている。油の品質は変わらないが、消費者はそうは思わない。従って多くの方法が低不完全アシルグリセロール油を製造すべく開発されてきた。これらには、溶媒−溶媒分液、触媒の存在下、添加剤の使用による分子内エステル化が含まれる。しかしながら、これらの方法は多くの工程とどこかで有害な化学物質の使用を伴うものであった。
【０００６】
パーム油は最も豊富な植物カロテン供給源であり、その濃度は５００〜７００ｐｐｍである。カロテンは、フリーラジカルを捕捉することによる、また、一重項酸素のクエンチャーとしての重要な抗酸化剤である。カロテンはまた、肺癌および結腸癌などのある種の癌細胞の増殖を阻害し得ることが見出されている。パーム油中の主要なカロテン、α−およびβ−カロテンはプロビタミンＡである。ビタミンＡは眼球乾燥症、夜盲症の予防に有用である。
【０００７】
精製パーム油の製造のための現在の精製技術では、ＣＰＯに存在するカロテンを壊してしまう。カロテンの重要性がますます高まっていることから考えても、精製前にそれらを回収することが重視されている。これには吸着材、樹脂、鹸化、結晶化、溶媒抽出およびクロマトグラフィー法などが含まれる。しかしながら、これらの方法はどこかに有機溶媒および化学修飾の使用を必要とし、カロテンを強化した所望により食用油を製造するものではない。
【０００８】
開示されている高カロテンパーム油の製造のための最も関連のある研究として、食用油中に＞９０％のカロテンを保持するようにMalaysian Palm Boardによって開発された方法がある (マレーシア特許第１０４０５９Ａ号)。この方法では、濃度０．１２％未満のカロテンが製造される。この方法はデガミング、漂白、および分子蒸留を用いた穏やかな脱酸、穏やかな蒸留工程を含む。高カロテンの製造のための別の方法が米国特許第６１７７１１４号に開示されている。しかしながら、記載されている方法では油に２９０℃という高温をかける必要があり、コスト効率が悪い。
【０００９】
カロテン濃縮物の製造に関して知られているいくつかの方法では、パーム油をまず触媒的にエステル化および／またはトランスエステル化し、その後、蒸留を行う。第二工程は、米国特許第５９０２８９０号に開示されているように、カロテンを得るための鹸化および蒸発を含む。米国特許第５０１９６６８号および欧州特許第ＥＰ０３４９１３８号では、パーム油をエステル化および／またはトランスエステル化し、食用油と混合した後、蒸留してカロテンを製造する。英国特許第ＧＢ２２１８９８９号は、（ｉ）油のエステル化、（ii）トランスエステル化によるグリセリドのモノエステルへの変換、（iii）非グリセリド成分の選択的吸着材への吸着、および（iv）その後の、カロテン、ならびにトコールおよびステロールも回収する溶媒の使用による、吸着材からのグリセリド成分の脱着の工程を含む。
【００１０】
トコフェロールはそのビタミンＥ活性により重要である。トコールは紫外線（ＵＶ）による皮膚損傷および加齢に対する保護に有用である。それらはまた、コレステロール低下作用を示す。トコトリエノール（ＣＰＯ中、トコールの＞７５％）は、トコフェロールよりも抗酸化力が強いことが見出されている。
【００１１】
述べたように、英国特許第２２１８９８９号では、エステル化したパーム油からトコールを製造した。パーム油副生成物から高濃度のトコールが製造された。マレーシア特許第ＭＹ１１０７７９Ａ号の場合のように、（ｉ）パーム脂肪酸蒸留物中の遊離脂肪酸およびアシルグリセロールの、エステルへの触媒的変換、（ii）エステルからのトコールの分離、（iii）イオン交換樹脂および蒸留によるトコールの濃縮により、パーム油副生成物から高濃度のトコールが製造される。開示されている両方法とも、それぞれ活性アルミナ、活性炭、またはシリカおよびイオン交換樹脂などの吸着材への吸着の前に、パーム油およびその副生成物のエステル化を含む。従って、これらは多数の工程と、溶媒の使用を伴う吸着および／または脱着を含む。
【００１２】
パーム油からのフィトステロールおよびスクワレンの単離は英国特許第２２１８９８９号および米国特許第６５８６２０１号に開示されている。これらの方法は吸着材および溶媒の使用を含む。
【００１３】
大豆などの食用植物油の化学精製からの石鹸原料副生成物は安価で容易に手に入る脂肪酸供給源となる。この石鹸原料は、酸化夾雑物（例えばカルボニルおよび過酸化物）、中性油、塩および多量の水が存在するため、目的の使用にそのまま用いることはできない。この粗石鹸原料は、デガミングからの比較的高レベルの非加水分解性リン脂質を含むことから、酸性とすることがかなり難しい。
【００１４】
この石鹸原料酸性化法は、多数の工程および有害な化学物質の使用を含む。これらの点から、オレオケミカル工業に使用できる遊離脂肪酸を製造するための単一工程の方法が求められる。
【００１５】
本発明は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、フィトステロール、スクワレンおよび遊離脂肪酸を含む群から選択される１以上の成分を含有するパーム油製品およびパーム核油製品を含む植物油製品の製造のための、簡単で、効率的、かつ、有害な溶媒および化学法を用いない方法を提供することにより、先行技術の欠点を克服する。
【発明の開示】
【００１６】
発明の概要
本発明の一態様によれば、植物油供給源から成分を抽出することにより、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール（とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る）、フィトステロール（とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る）、スクワレンおよび遊離脂肪酸を含む群から選択される１以上の成分を含有する植物油製品の製造方法であって、所望の成分の選択的抽出と所望でない成分および不純物の除去が超臨界流体におけるこれら成分および不純物の相対的溶解度を操作することにより達成される方法が提供される。この方法はモノアシルグリセロール、ジアシルグリセロールおよびトリアシルグリセロールを個々に抽出することが可能である。この方法ではまた、その他の成分の少なくとも数種の部分成分を個々に抽出することもできる。例えば、トコールの場合、この方法では、とりわけトコフェロール、トコトリエノールおよびトコエノールを個々に抽出することができる。別の例では、フィトステロールの場合、この方法では、とりわけカンペステロール、スチグマステロールおよびβ−シトステロールを個々に抽出することができる。
【００１７】
超臨界流体による所望の成分の抽出には吸着剤は使用しない。
この方法に使用できる超臨界流体の例としては、二酸化炭素、プロパン、エチレン、プロピレン、またはその混合物が挙げられる。二酸化炭素はこの方法に用いるのに好ましい超臨界流体の１つである。
【００１８】
超臨界流体は共留剤を用いずに使用することができる。しかしながら、共留剤の使用が適切な場合もある。例えば、カロテンまたはトコールを抽出する際には食用エタノールを共留剤として使用できる。共留剤の重量％は、例えば、超臨界流体重量の０．１％〜４％であってよい。
【００１９】
超臨界流体における構成成分および不純物の相対的溶解度は、温度、圧力、超臨界流体と供給材料の比率、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成などのパラメーターを適宜調整することにより操作することができる。
【００２０】
とりわけ操作条件の違いおよび植物油製品の所望の組成により、工程中、温度、圧力、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成を一定に維持するのが好ましい場合がある。しかしながら、ここでもまた、とりわけ操作条件の違いおよび植物油製品の所望の組成により、工程中、上述のパラメーターの１以上を変更するのが望ましい場合もある。従って、例えば場合によって、工程中、他のパラメーターは一定のまま、勾配圧力または勾配温度を提供すればよいこともある。例えば、大量の不純物または妨害物質または所望でない成分が存在する場合には、これらの不純物、妨害物質および／または所望でない成分を除去するために工程中、勾配圧力を適用してもよい。このような場合、一定圧力を用いると、不純物、妨害物質および／または所望でない成分を除去するために極めて高い圧力をかける必要があり、効率的でないし、コスト効率も悪い。
【００２１】
超臨界流体が二酸化炭素である場合に用いる好ましい温度範囲および好ましい圧力範囲を後段で述べる。
用いる温度は好ましくは１２０℃以下、より好ましくは２５℃〜１２０℃の間の範囲である。用いる圧力は好ましくは６０ＭＰａ（６００バール）以下、より好ましくは８ＭＰａ（８０バール）〜６０ＭＰａ（６００バール）の間の範囲である。
【００２２】
本方法におけるモノアシルグリセロールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の間の圧力で行われる。
【００２３】
本方法におけるジアシルグリセロールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度、および１８ＭＰａ（１８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の間の圧力、より好ましくは１８ＭＰａ（１８０バール）〜２６ＭＰａ（２６０バール）の間の圧力で行われる。
【００２４】
本方法におけるトリアシルグリセロールの選択的抽出には、３０℃〜８０℃の間の温度および１０ＭＰａ（１００バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の間の圧力を用いるのが好ましい。
【００２５】
本方法におけるカロテンの選択的抽出には、３０℃〜８０℃の間の温度および２２ＭＰａ（２２０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力、より好ましくは２５ＭＰａ（２５０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の間の圧力を用いるのが好ましい。
本方法におけるトコールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度および１０ＭＰａ（１００バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の間の圧力を用いて行われる。
【００２６】
本方法におけるフィトステロールの選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度および８ＭＰａ（８０バール）および２２ＭＰａ（２２０バール）の間の圧力を用いて行われる。
【００２７】
本方法におけるスクワレンの選択的抽出には、３０℃〜８０℃の間の温度および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力、より好ましくは８ＭＰａ（８０バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の間の圧力を用いるのが好ましい。
【００２８】
本方法における遊離脂肪酸の選択的抽出は、好ましくは３０℃〜８０℃の間の温度および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力、より好ましくは８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の間の圧力を用いて行われる。
【００２９】
選択される圧力および温度は、ある程度までは、望の成分の組合せによって異なる。例えば、抽出する主成分がジアシルグリセロールである場合、適用される好ましい圧力範囲は１８ＭＰａ（１８０バール）〜２６ＭＰａ（２６０バール）の間である。しかしながら、トリアシルグリセロールも所望される場合には、ジアシルグリセロールおよびトリアシルグリセロールの双方を抽出するための圧力範囲の上限は３０ＭＰａ（３００バール）に引き上げることができる。
【００３０】
本発明の方法によって製造され得る、上述の１以上の成分を含有する種々の組成の植物油製品としては、パーム油製品、パーム核油製品、大豆油製品、米ぬか油製品、ナタネ油製品、ヒマワリ油製品、トウモロコシ油製品およびココヤシ油製品が挙げられる。パーム油とは、パーム中果皮（繊維層）から得られる油をさす。パーム核油とは、パーム内胚乳（核）から得られる油をさす。
【００３１】
本方法は上述の１以上の成分を含有する種々の組成の、広範な特定植物油製品を製造するために使用でき、これらの特定植物油製品としては、
（ｉ）高ジアシルグリセロール植物油製品、
（ii）低不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）植物油製品、
（iii）高カロテン植物油製品、
（iv）カロテン強化植物油製品、
（ｖ）トコール強化植物油製品、
（vi）フィトステロール強化植物油製品、
（vii）スクワレン強化植物油製品、
（viii）濃縮遊離脂肪酸植物油製品
が挙げられる。
【００３２】
本明細書の目的では、前段の術語は以下の意味を有する。高ジアシルグリセロール植物油製品は、植物油製品の総重量の最低１０重量％のジアシルグリセロールを含有する植物油製品である。低不完全アシルグリセロール植物油製品は、植物油製品の総重量の最大５重量％の不完全アシルグリセロールを含有する植物油製品である。不完全アシルグリセロールはモノアシルグリセロールもしくはジアシルグリセロール、またはその組合せである。高カロテン植物油は、植物油製品の総重量の最低０．１重量％のカロテンを含有する植物油製品である。カロテン強化植物製品は、植物油製品の総重量の最低１重量％のカロテンを含有する植物油製品である。トコール強化植物油製品は、植物油製品の総重量の最低０．３５重量％のトコールを含有する植物油製品である。トコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。フィトステロール強化植物油製品は、植物油製品の総重量の最低０．２重量％のフィトステロールを含有する植物油製品である。フィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。スクワレン強化植物油製品は、植物油製品の総重量の最低０．２５重量％のスクワレンを含有する植物油製品である。濃縮遊離脂肪酸植物油製品は、植物油製品の総重量の８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する植物油製品である。
【００３３】
植物油製品としては、限定されるものではないが、食用植物油が挙げられる。
本方法において植物油製品の製造に用いる植物油供給源は、超臨界流体抽出による所望の成分の抽出前に前処理を施す必要がない。従って、本方法を用いて、例えば、粗パーム油（ＣＰＯ）、粗パームオレイン、粗パームステアリン、パーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物、粗パーム核油、粗パーム核オレインまたは粗パーム核ステアリンなどから直接所望の成分を抽出することにより、１以上の所望の成分を含有する植物油製品を製造することができる。本方法は供給材料の前処理が必要なく、従って、比較的簡単であるので、これは先行技術に優る本方法の利点である。しかしながら、前処理した植物油供給源も、所望の植物油製品を製造するために本方法で用いてよい。例えば、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレインまたはＲＢＤパームステアリンを、上述の１以上の所望の成分を含有するパーム油製品を製造するために本方法で用いてよい。同様に、ＲＢＤパーム核油、ＲＢＤパーム核オレインまたはＲＢＤパーム核ステアリンを、上述の１以上の所望の成分を含有するパーム核油製品を製造するために用いてもよい。しかしながら、前処理された植物油供給源から植物油製品を製造するために、その種の前処理が所望の油成分、すなわち、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロールもしくはトリアシルグリセロール、またはその所望の組合せを破壊していないように留意しなければならないことに注意を要する。前述のものに加え、用いた種類の前処理が特定植物油製品のための所望の微量成分または所望の遊離脂肪酸を破壊しないということにも留意しなければならない。
【００３４】
本方法によって製造され得る特定植物油製品は種々の組成のものであり得る。「特定」という用語は、本方法によって製造される植物油製品の組成が既存の油製品の組成とは異なっているために用いられる。この特定植物油製品には、１以上の上述の成分が強化された食用油および油製品が含まれる。例えば、本方法は植物油供給源から以下の組成の植物油製品のいずれかを製造し得る：
（ｉ）１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（ii）モノアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、スクワレン、フィトステロールおよび１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（iii）１０重量％未満のモノアシルグリセロール、１０重量％〜９０重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、０．０５重量％以上のトコール、０．０１重量％以上のスクワレン、および０．０１重量％以上のフィトステロールを含んでなる植物油製品、
（iv）５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（ｖ）トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、ならびに５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる植物油製品、
（vi）５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール、１０重量％〜９９重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、ならびに０．０３重量％以上のトコールを含んでなる植物油製品、
（vii）少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる植物油製品、
（viii）トリアシルグリセロールおよび少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる植物油製品。
【００３５】
上記植物油製品中のトコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。植物油製品中のステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
【００３６】
本発明の方法によって製造され得る食用油の形態の植物油製品としては以下のものが挙げられる：
（ａ）１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる食用油、
（ｂ）モノアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、スクワレン、フィトステロールおよび１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる食用油、
（ｃ）モノアシルグリセロールが１０重量％未満であり、トリアシルグリセロールが１０重量％〜９０重量％である、カロテンが０．０５重量％以上であり、トコールが０．０５重量％以上である、スクワレンが０．０１重量％以上である、およびフィトステロールが０．０１重量％以上である食用油、
（ｄ）５重量％以下の不完全アシルグリセロール（すなわち、モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含んでなる食用油、
（ｅ）トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、ならびに５重量％以下の不完全アシルグリセロール（すなわち、モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含んでなる食用油、
（ｆ）１０重量％〜９９重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、および０．０３重量％以上のトコールを含んでなる食用油、
（ｇ）少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる食用油、
（ｈ）トリアシルグリセロールおよび少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる食用油。
【００３７】
上記食油油中のトコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。食用油中のフィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
【００３８】
本方法はまた、カロテン強化植物油製品、トコール強化植物油製品、フィトステロール強化植物油製品、スクワレン強化植物油製品および濃縮遊離脂肪酸植物油製品など、有用な微量成分を含む、ある種の成分が強化された植物油製品を製造し得る。
本方法によって製造し得るカロテン強化植物油製品としては、
（ｉ）少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなるカロテン強化植物油製品、
（ii）９９重量％以下のトリアシルグリセロールおよび少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなるカロテン強化植物油製品
が挙げられる。
本方法によって製造し得るトコール強化植物油製品としては、
（ｉ）少なくとも０．３５重量％のトコール（とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る）を含んでなるトコール強化植物油製品、
（ii）少なくとも０．３５重量％のトコール（とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る）、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％以下のジアシルグリセロール、２０重量％〜１００重量％のトリアシルグリセロールおよび５０重量％〜７０重量％の遊離脂肪酸を含んでなるトコール強化植物油製品
が挙げられる。
【００３９】
本方法によって製造し得るフィトステロール強化植物油製品としては、
（ｉ）０．２重量％以上のフィトステロールを含んでなるフィトステロール強化植物油製品、
（ii）０．２重量％以上のフィトステロール、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜３０重量％のジアシルグリセロール、２０重量％〜５０重量％のトリアシルグリセロールおよび１０重量％〜５０重量％の遊離脂肪酸を含んでなるフィトステロール強化植物油製品
が挙げられる。
【００４０】
フィトステロール強化植物油製品中のフィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
本方法によって製造し得るスクワレン強化植物油製品としては、
（ｉ）０．２５重量％以上のスクワレンを含んでなるスクワレン強化植物油製品、
（ii）０．２５重量％以上のスクワレン、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、５重量％〜１０重量％のジアシルグリセロール、１０重量％〜９０重量％のトリアシルグリセロールおよび１重量％〜１０重量％の遊離脂肪酸を含んでなるスクワレン強化植物油製品
が挙げられる。
本方法によって製造し得る濃縮遊離脂肪酸植物油製品としては、
（ｉ）８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含んでなる濃縮遊離脂肪酸植物油製品、
（ii）８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜２０重量％のジアシルグリセロールおよび１０重量％〜２０重量％のトリアシルグリセロールを含んでなる濃縮遊離脂肪酸植物油製品
が挙げられる。
【００４１】
前段で記載したような本方法によって製造し得る植物油製品は、パームをはじめいずれの種の植物からも得られる。本方法は特にパーム油供給源からのパーム油製品の製造およびパーム核油供給源からのパーム核油製品の製造に有用である。
本発明のもう１つの態様によれば、次のうち１つを含んでなる植物油製品（パーム油製品またはパーム核油製品を含む）が提供される：
（ｉ）最低１０重量％のジアシルグリセロールを含有する高ジアシルグリセロール植物油製品、
（ii）最大５重量％の不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含有する低不完全アシルグリセロール植物油製品、
（iii）最低０．１重量％のカロテンを含有する高カロテン植物油製品、
（iv）最低１重量％のカロテンを含有するカロテン強化植物油製品、
（ｖ）最低０．３５重量％のトコールを含有するトコール強化植物油製品、
（vi）最低０．２重量％のフィトステロールを含有するフィトステロール強化植物油製品、
（vii）最低０．２５重量％のスクワレンを含有するスクワレン強化植物油製品、
（viii）８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する濃縮遊離脂肪酸植物油製品。
【００４２】
上記植物油製品のいずれに存在する場合でも、トコールは、とりわけ、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含み得る。上記植物油製品のいずれに存在する場合でも、フィトステロールは、とりわけ、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含み得る。
【００４３】
本発明のこの第二の態様の植物油製品としては、限定されるものではないが、食用植物油が挙げられる。これらの植物油製品は、限定されるものではないが、粗パーム油、粗パームオレイン、粗パームステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレイン、ＲＢＤパームステアリン、粗パーム核油、粗パーム核オレイン、粗パーム核ステアリン、ＲＢＤパーム核油、ＲＢＤパーム核オレイン、ＲＢＤパーム核ステアリン、およびパーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物を含む、いずれの植物油供給源に由来してもよい。
【００４４】
好ましい実施形態の説明
以下、本発明をよりよく理解するために、また、それを達成するにはどのようにすればよいかを示すために、そのいくつかの好ましい実施形態を、単に非限定的な例として記載する。これらの例は、パーム油供給源およびパーム核油供給源からそれぞれ特定パーム油製品および特定パーム核油製品を製造することを目的とする本発明の使用を単に例示するものであるが、本方法は他の植物油供給源から特定植物油製品を製造する目的でも使用できることに留意すべきである。
【実施例】
【００４５】
実施例１
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では８０℃、３００バールの無勾配条件を用いる。抽出物を背圧調節装置の流出口から回収した。抽出６時間後に回収した画分２は他成分を含み、最大４５％強化されるまでにジアシルグリセロールが高かった。この油の組成は次の通りである。
【００４６】
【表１】
【００４７】
実施例２
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇの精製、漂白および脱臭（ＲＢＤ）パームオレインを送り込んだ。この実験では６０℃、２４０バールの無勾配条件を用いる。抽出物を背圧調節装置の流出口から回収した。抽出６時間後の抽出物は他成分を含み、最大１１％強化されるまでにジアシルグリセロールが高かった。この油の組成は次の通りである。
【００４８】
【表２】
【００４９】
実施例３
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃、２２０バールの無勾配条件を用いる。抽出物を背圧調節装置の流出口から３０分間隔で回収した。抽出した１つの画分は他成分を含み、最大５５％強化されるまでにジアシルグリセロールが高かった。その組成は次の通りである。
【００５０】
【表３】
【００５１】
実施例４
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇの粗パームオレインを送り込んだ。この実験では４０℃の無勾配温度、および１４０バール〜２６０バールの勾配圧力を用いる。圧力は６時間ごとに４０バール上昇させた。このラフィネートは特にカロテン成分が強化された低不完全アシルグリセロールパーム油であった。その組成は次の通りである。
【００５２】
【表４】
【００５３】
実施例５
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、１５時間の無勾配条件を用いる。このラフィネートは最初の５９７ｐｐｍから２，６７６ｐｐｍまでカロテンが強化されたパーム油であった。この油の組成は次の通りである。
【００５４】
【表５】
【００５５】
実施例６
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では５０℃および圧力３００バール、２５時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞１０，０００ｐｐｍ（１．０％）にカロテンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００５６】
【表６】
【００５７】
実施例７
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に２０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃および圧力２２０バール、２５時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞１６，０００ｐｐｍ（１．６％）にカロテンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００５８】
【表７】
【００５９】
実施例８
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では７０℃および圧力３００バール、２３時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞９，０００ｐｐｍ（０．９％）にカロテンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６０】
【表８】
【００６１】
実施例９
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、７時間の無勾配条件を用い、抽出効率を高めるために共留剤として４％の食品級エタノールを添加する。この抽出物は最初のＣＰＯの０．０５％から＞５，０００ｐｐｍ（０．５％）にカロテンが１０倍強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６２】
【表９】
【００６３】
共留剤の添加により全抽出時間は短縮されるが、抽出されるカロテンの濃度が低下する。
【００６４】
実施例１０
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力１４０バール、３時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．１％から３，６００ｐｐｍ（０．３６％）にトコールが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６５】
【表１０】
【００６６】
実施例１１
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に２０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃および圧力２２０バール、３０分間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．１％から５，８８０ｐｐｍ（＞０．５％）にトコールが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６７】
【表１１】
【００６８】
実施例１２
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、３０分間の無勾配条件を用い、抽出効率を高めるために共留剤として４％の食品級エタノールを添加する。この抽出物は最初のＣＰＯの１，０００ｐｐｍから２０００ｐｐｍにトコールが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００６９】
【表１２】
【００７０】
共留剤の添加により全抽出時間は短縮されるが、抽出されるトコールの濃度が低下する。
【００７１】
実施例１３
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では５０℃および圧力１４０バール、１５時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．０４％から２，６００ｐｐｍ（０．２６％）にフィトステロール（カンペステロール、スチグマステロールおよびβ−シトステロール）が強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００７２】
【表１３】
【００７３】
実施例１４
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では６０℃および圧力３００バール、２時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は最初のＣＰＯの＜０．０２％から２，４２７ｐｐｍ（０．２５％）にスクワレンが強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００７４】
【表１４】
【００７５】
実施例１５
カラムオーブン内に置いた抽出容器中に３０．０ｇのＣＰＯを送り込んだ。この実験では４０℃および圧力３００バール、２時間の無勾配条件を用いる。この抽出物は９０％まで遊離脂肪酸が強化されたパーム油であった。この製品の組成は次の通りである。
【００７６】
【表１５】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
超臨界流体を用いて植物油供給源から成分を抽出することにより、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、フィトステロール、スクワレンおよび遊離脂肪酸からなる群から選択される１以上の成分を含有する植物油製品の製造方法であって、
所望の成分の選択的抽出と所望でない成分および不純物の除去が超臨界流体におけるこれら成分および不純物の相対的溶解度を操作することにより達成される、方法。
【請求項２】
超臨界流体における前記成分と不純物の相対的溶解度が、温度、圧力、超臨界流体と供給材料の比率、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成を調整することにより操作される、請求項１に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項３】
用いる超臨界流体が、超臨界二酸化炭素、超臨界プロパン、超臨界エチレン、超臨界プロピレンまたはその混合物である、請求項１または２に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項４】
温度、圧力、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成が一定に維持される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項５】
温度、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成が一定に維持され、かつ、勾配圧力が用いられる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項６】
圧力、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成が一定に維持され、かつ、勾配温度が用いられる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項７】
用いる超臨界流体が超臨界二酸化炭素である、請求項１または２に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項８】
用いる超臨界流体が超臨界二酸化炭素である、請求項４〜６のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項９】
超臨界流体が食用エタノールなどの共留剤とともに用いられる、請求項１、２、３または７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１０】
超臨界流体が共留剤としての０．１重量％〜４重量％の食用エタノールとともに用いられる、請求項１、２、３または７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１１】
請求項４および請求項９に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１２】
請求項５および請求項９に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１３】
請求項６および請求項９に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１４】
用いる温度が１２０℃以下であり、用いる圧力が６０ＭＰａ（６００バール）以下である、請求項７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１５】
用いる温度が２５℃〜１２０℃の範囲であり、用いる圧力が８ＭＰａ（８０バール）〜６０ＭＰａ（６００バール）の範囲である、請求項７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１６】
モノアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１７】
ジアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１８ＭＰａ（１８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１８】
ジアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１８ＭＰａ（１８０バール）〜２６ＭＰａ（２６０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項１７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１９】
トリアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１０ＭＰａ（１００バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２０】
カロテンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および２２ＭＰａ（２２０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２１】
カロテンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および２５ＭＰａ（２５０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項２０に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２２】
トコールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１０ＭＰａ（１００バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２３】
フィトステロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２２ＭＰａ（２２０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２４】
スクワレンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２５】
スクワレンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項２４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２６】
遊離脂肪酸の選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２７】
遊離脂肪酸の選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項２６に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２８】
植物油がパーム油、パーム核油、大豆油、米ぬか油、ナタネ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油またはココヤシ油を含む、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２９】
植物製品がパーム油製品またはパーム核油製品を含み、植物供給源がそれぞれパーム油供給源またはパーム核油供給源を含む、請求項１〜２８のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項３０】
パーム油供給源が、粗パーム油、粗パームオレイン、粗パームステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレイン、ＲＢＤパームステアリン、およびパーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物を含む、請求項２９に記載のパーム油製品の製造方法。
【請求項３１】
パーム核油供給源が、粗パーム核油、粗パーム核オレイン、粗パーム核ステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム核油、ＲＢＤパーム核オレインおよびＲＢＤパーム核ステアリンを含む、請求項２９に記載のパーム核油製品の製造方法。
【請求項３２】
製造される植物油製品が、
（ｉ）植物油製品の総重量の少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含有する植物油製品、
（ii）植物油製品の総重量の最大で５重量％の不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含有する植物油製品、
（iii）植物油製品の総重量の少なくとも０．１重量％のカロテンを含有する植物油製品、
（iv）植物油製品の総重量の少なくとも１重量％のカロテンを含有する植物油製品、
（ｖ）植物油製品の総重量の少なくとも０．３５重量％のトコールを含有する植物油製品、
（vi）植物油製品の総重量の少なくとも０．２重量％のフィトステロールを含有する植物油製品、
（vii）植物油製品の総重量の少なくとも０．２５重量％のスクワレンを含有する植物油製品、
（viii）植物油製品の総重量の８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する植物油製品
を含む、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項３３】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法から得られる、１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる、植物油製品。
【請求項３４】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される、モノアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、スクワレン、フィトステロールおよび１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる、植物油製品。
【請求項３５】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品であって、
モノアシルグリセロールが１０重量％未満であり、トリアシルグリセロールが１０重量％〜９０重量％であり、カロテンが０．０５重量％以上であり、トコールが０．０５重量％以上であり、スクワレンが０．０１重量％以上であり、フィトステロールが０．０１重量％以上である、植物油製品。
【請求項３６】
５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項３７】
トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、ならびに５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項３８】
１０重量％〜９９重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、および０．０３重量％以上のトコールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項３９】
少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項４０】
トリアシルグリセロールおよび少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項４１】
食用油である、請求項３３、３４、３５、３６、３７、３８または３９に記載の植物油製品。
【請求項４２】
少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるカロテン強化油製品。
【請求項４３】
９９重量％以下のトリアシルグリセロールおよび少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるカロテン強化油製品。
【請求項４４】
少なくとも０．３５重量％のトコールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるトコール強化油製品。
【請求項４５】
少なくとも０．３５重量％のトコール、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％以下のジアシルグリセロール、２０〜１００重量％のトリアシルグリセロールおよび５０重量％〜７０重量％の遊離脂肪酸を含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるトコール強化油製品。
【請求項４６】
０．２重量％以上の総フィトステロールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品。
【請求項４７】
０．２重量％以上の総フィトステロール、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜３０重量％のジアシルグリセロール、２０重量％〜５０重量％のトリアシルグリセロール、および１０重量％〜５０重量％の遊離脂肪酸を含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品。
【請求項４８】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品であって、
該フィトステロールが、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品。
【請求項４９】
フィトステロールが、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含んでなる、請求項３２、３４、３５、４１、４６または４７に記載の油製品。
【請求項５０】
０．２５重量％以上のスクワレンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるスクワレン強化油製品。
【請求項５１】
０．２５重量％以上のスクワレン、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、５重量％〜１０重量％のジアシルグリセロール、１０重量％〜９０重量％のトリアシルグリセロール、および１重量％〜１０重量％の遊離脂肪酸を含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるスクワレン強化油製品。
【請求項５２】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される、高濃度遊離脂肪酸を含有する油製品であって、
８０％〜１００％の遊離脂肪酸を含んでなる、油製品。
【請求項５３】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される、濃度遊離脂肪酸を含有する油製品であって、
８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜２０重量％のジアシルグリセロール、および１０重量％〜２０重量％のトリアシルグリセロールを含んでなる、油製品。
【請求項５４】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるトコール強化油製品であって、
該トコールが、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含んでなる、トコール強化油製品。
【請求項５５】
トコールが、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含んでなる、請求項３２、３４、３７、３８、４１、４４または４５に記載の油製品。
【請求項５６】
以下のうちのいずれか１つを含んでなる、植物油供給源からの植物油製品：
（ｉ）油製品の総重量の少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含有する油製品、
（ii）油製品の総重量の最大で５重量％の不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含有する油製品、
（iii）油製品の総重量の少なくとも０．１重量％のカロテンを含有する油製品、
（iv）油製品の総重量の少なくとも１重量％のカロテンを含有する油製品、
（ｖ）油製品の総重量の最大で０．３５重量％のトコールを含有する油製品、
（vi）油製品の総重量の少なくとも０．２重量％のフィトステロールを含有する油製品、
（vii）油製品の総重量の少なくとも０．２５重量％のスクワレンを含有する油製品、
（viii）油製品の総重量の８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する油製品。
【請求項５７】
植物油供給源がパーム油供給源またはパーム核油供給源を含んでなる、請求項５６に記載の油製品。
【請求項５８】
植物油供給源が、粗パーム油、粗パームオレイン、粗パームステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレイン、ＲＢＤパームステアリン、およびパーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物を含むパーム油供給源を含んでなる、請求項５６に記載の油製品。
【請求項５９】
植物油供給源が、粗パーム核油、粗パーム核オレイン、粗パーム核ステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム核油、ＲＢＤパーム核オレイン、およびＲＢＤパーム核ステアリンを含むパーム核油供給源を含んでなる、請求項５６に記載の油製品。
【請求項６０】
食用油である、請求項５６、５７、５８または５９に記載の植物油製品。
【請求項１】
超臨界流体を用いて植物油供給源から成分を抽出することにより、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、フィトステロール、スクワレンおよび遊離脂肪酸からなる群から選択される１以上の成分を含有する植物油製品の製造方法であって、
所望の成分の選択的抽出と所望でない成分および不純物の除去が超臨界流体におけるこれら成分および不純物の相対的溶解度を操作することにより達成される、方法。
【請求項２】
超臨界流体における前記成分と不純物の相対的溶解度が、温度、圧力、超臨界流体と供給材料の比率、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成を調整することにより操作される、請求項１に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項３】
用いる超臨界流体が、超臨界二酸化炭素、超臨界プロパン、超臨界エチレン、超臨界プロピレンまたはその混合物である、請求項１または２に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項４】
温度、圧力、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成が一定に維持される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項５】
温度、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成が一定に維持され、かつ、勾配圧力が用いられる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項６】
圧力、超臨界流体の流速および超臨界流体の組成が一定に維持され、かつ、勾配温度が用いられる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項７】
用いる超臨界流体が超臨界二酸化炭素である、請求項１または２に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項８】
用いる超臨界流体が超臨界二酸化炭素である、請求項４〜６のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項９】
超臨界流体が食用エタノールなどの共留剤とともに用いられる、請求項１、２、３または７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１０】
超臨界流体が共留剤としての０．１重量％〜４重量％の食用エタノールとともに用いられる、請求項１、２、３または７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１１】
請求項４および請求項９に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１２】
請求項５および請求項９に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１３】
請求項６および請求項９に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１４】
用いる温度が１２０℃以下であり、用いる圧力が６０ＭＰａ（６００バール）以下である、請求項７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１５】
用いる温度が２５℃〜１２０℃の範囲であり、用いる圧力が８ＭＰａ（８０バール）〜６０ＭＰａ（６００バール）の範囲である、請求項７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１６】
モノアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１７】
ジアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１８ＭＰａ（１８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１８】
ジアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１８ＭＰａ（１８０バール）〜２６ＭＰａ（２６０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項１７に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項１９】
トリアシルグリセロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１０ＭＰａ（１００バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２０】
カロテンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および２２ＭＰａ（２２０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２１】
カロテンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および２５ＭＰａ（２５０バール）〜４０ＭＰａ（４００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項２０に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２２】
トコールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および１０ＭＰａ（１００バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２３】
フィトステロールの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２２ＭＰａ（２２０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２４】
スクワレンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２５】
スクワレンの選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２５ＭＰａ（２５０バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項２４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２６】
遊離脂肪酸の選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜３０ＭＰａ（３００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項７、８または１４に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２７】
遊離脂肪酸の選択的抽出が、３０℃〜８０℃の温度、および８ＭＰａ（８０バール）〜２０ＭＰａ（２００バール）の圧力を用いることにより行われる、請求項２６に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２８】
植物油がパーム油、パーム核油、大豆油、米ぬか油、ナタネ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油またはココヤシ油を含む、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項２９】
植物製品がパーム油製品またはパーム核油製品を含み、植物供給源がそれぞれパーム油供給源またはパーム核油供給源を含む、請求項１〜２８のいずれか一項に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項３０】
パーム油供給源が、粗パーム油、粗パームオレイン、粗パームステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレイン、ＲＢＤパームステアリン、およびパーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物を含む、請求項２９に記載のパーム油製品の製造方法。
【請求項３１】
パーム核油供給源が、粗パーム核油、粗パーム核オレイン、粗パーム核ステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム核油、ＲＢＤパーム核オレインおよびＲＢＤパーム核ステアリンを含む、請求項２９に記載のパーム核油製品の製造方法。
【請求項３２】
製造される植物油製品が、
（ｉ）植物油製品の総重量の少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含有する植物油製品、
（ii）植物油製品の総重量の最大で５重量％の不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含有する植物油製品、
（iii）植物油製品の総重量の少なくとも０．１重量％のカロテンを含有する植物油製品、
（iv）植物油製品の総重量の少なくとも１重量％のカロテンを含有する植物油製品、
（ｖ）植物油製品の総重量の少なくとも０．３５重量％のトコールを含有する植物油製品、
（vi）植物油製品の総重量の少なくとも０．２重量％のフィトステロールを含有する植物油製品、
（vii）植物油製品の総重量の少なくとも０．２５重量％のスクワレンを含有する植物油製品、
（viii）植物油製品の総重量の８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する植物油製品
を含む、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の植物油製品の製造方法。
【請求項３３】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法から得られる、１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる、植物油製品。
【請求項３４】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される、モノアシルグリセロール、トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、スクワレン、フィトステロールおよび１０重量％〜１００重量％のジアシルグリセロールを含んでなる、植物油製品。
【請求項３５】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品であって、
モノアシルグリセロールが１０重量％未満であり、トリアシルグリセロールが１０重量％〜９０重量％であり、カロテンが０．０５重量％以上であり、トコールが０．０５重量％以上であり、スクワレンが０．０１重量％以上であり、フィトステロールが０．０１重量％以上である、植物油製品。
【請求項３６】
５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項３７】
トリアシルグリセロール、カロテン、トコール、ならびに５重量％以下のモノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項３８】
１０重量％〜９９重量％のトリアシルグリセロール、０．０５重量％以上のカロテン、および０．０３重量％以上のトコールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項３９】
少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項４０】
トリアシルグリセロールおよび少なくとも０．１重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される植物油製品。
【請求項４１】
食用油である、請求項３３、３４、３５、３６、３７、３８または３９に記載の植物油製品。
【請求項４２】
少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるカロテン強化油製品。
【請求項４３】
９９重量％以下のトリアシルグリセロールおよび少なくとも１．０重量％のカロテンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるカロテン強化油製品。
【請求項４４】
少なくとも０．３５重量％のトコールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるトコール強化油製品。
【請求項４５】
少なくとも０．３５重量％のトコール、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％以下のジアシルグリセロール、２０〜１００重量％のトリアシルグリセロールおよび５０重量％〜７０重量％の遊離脂肪酸を含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるトコール強化油製品。
【請求項４６】
０．２重量％以上の総フィトステロールを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品。
【請求項４７】
０．２重量％以上の総フィトステロール、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜３０重量％のジアシルグリセロール、２０重量％〜５０重量％のトリアシルグリセロール、および１０重量％〜５０重量％の遊離脂肪酸を含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品。
【請求項４８】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品であって、
該フィトステロールが、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるフィトステロール強化油製品。
【請求項４９】
フィトステロールが、カンペステロールもしくはスチグマステロールもしくはβ−シトステロール、またはその組合せを含んでなる、請求項３２、３４、３５、４１、４６または４７に記載の油製品。
【請求項５０】
０．２５重量％以上のスクワレンを含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるスクワレン強化油製品。
【請求項５１】
０．２５重量％以上のスクワレン、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、５重量％〜１０重量％のジアシルグリセロール、１０重量％〜９０重量％のトリアシルグリセロール、および１重量％〜１０重量％の遊離脂肪酸を含んでなる、請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるスクワレン強化油製品。
【請求項５２】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される、高濃度遊離脂肪酸を含有する油製品であって、
８０％〜１００％の遊離脂肪酸を含んでなる、油製品。
【請求項５３】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造される、濃度遊離脂肪酸を含有する油製品であって、
８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸、１重量％〜５重量％のモノアシルグリセロール、１０重量％〜２０重量％のジアシルグリセロール、および１０重量％〜２０重量％のトリアシルグリセロールを含んでなる、油製品。
【請求項５４】
請求項１４、１５、２８、２９、３０または３１に記載の方法により製造されるトコール強化油製品であって、
該トコールが、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含んでなる、トコール強化油製品。
【請求項５５】
トコールが、トコフェロールもしくはトコトリエノールもしくはトコエノール、またはその組合せを含んでなる、請求項３２、３４、３７、３８、４１、４４または４５に記載の油製品。
【請求項５６】
以下のうちのいずれか１つを含んでなる、植物油供給源からの植物油製品：
（ｉ）油製品の総重量の少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含有する油製品、
（ii）油製品の総重量の最大で５重量％の不完全アシルグリセロール（モノアシルグリセロールおよびジアシルグリセロール）を含有する油製品、
（iii）油製品の総重量の少なくとも０．１重量％のカロテンを含有する油製品、
（iv）油製品の総重量の少なくとも１重量％のカロテンを含有する油製品、
（ｖ）油製品の総重量の最大で０．３５重量％のトコールを含有する油製品、
（vi）油製品の総重量の少なくとも０．２重量％のフィトステロールを含有する油製品、
（vii）油製品の総重量の少なくとも０．２５重量％のスクワレンを含有する油製品、
（viii）油製品の総重量の８０重量％〜１００重量％の遊離脂肪酸を含有する油製品。
【請求項５７】
植物油供給源がパーム油供給源またはパーム核油供給源を含んでなる、請求項５６に記載の油製品。
【請求項５８】
植物油供給源が、粗パーム油、粗パームオレイン、粗パームステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム油、ＲＢＤパームオレイン、ＲＢＤパームステアリン、およびパーム脂肪酸蒸留物のようなパーム油副生成物を含むパーム油供給源を含んでなる、請求項５６に記載の油製品。
【請求項５９】
植物油供給源が、粗パーム核油、粗パーム核オレイン、粗パーム核ステアリン、ＲＢＤ（精製、漂白および脱臭）パーム核油、ＲＢＤパーム核オレイン、およびＲＢＤパーム核ステアリンを含むパーム核油供給源を含んでなる、請求項５６に記載の油製品。
【請求項６０】
食用油である、請求項５６、５７、５８または５９に記載の植物油製品。
【公開番号】特開２００６−９７０１１（Ｐ２００６−９７０１１Ａ）
【公開日】平成１８年４月１３日（２００６．４．１３）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２００５−２５３３７５（Ｐ２００５−２５３３７５）
【出願日】平成１７年９月１日（２００５．９．１）
【出願人】（５００５１１６４８）マレーシアン・パーム・オイル・ボード (12)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年４月１３日（２００６．４．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−２５３３７５（Ｐ２００５−２５３３７５）
【出願日】平成１７年９月１日（２００５．９．１）
【出願人】（５００５１１６４８）マレーシアン・パーム・オイル・ボード (12)
【Ｆターム（参考）】
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