【課題】うつ病もしくは不安障害などのＣＲＦが関与すると考えられる疾患のための治療薬又は予防薬を提供する。
【解決手段】次の式［Ｉ］で表される、環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン又はピロロピリジン誘導体は、ＣＲＦ受容体に対して高い親和性を有し、ＣＲＦが関与すると考えられる疾患に対して有効である。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式［Ｉ］
【化１】


［式中、環状アミノ基は、次の式［ＩＩ］で表され：
【化２】


（式中、
環状アミノ基は、３から８員までの飽和環状アミン又は、環状アミンの異なる２個の炭素原子の間でＣ_１〜Ｃ_５アルキレン又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン−Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレンで架橋している３から８員までの飽和環状アミンであり、この環状アミンは、独立して、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−Ｘで表される基、Ｒ^４及びＲ^５で環状アミンの同一又は異なる炭素原子上に置換されている）；
Ｘは、シアノ、ヒドロキシ又は−ＯＲ^９であり；
Ｙは、Ｎ又はＣＲ^１０であり；
Ｒ^１は、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^２は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^３は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｍは、０、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
ｎは、０又は１であり；
但し、Ｘがヒドロキシ又はＯＲ^９であり、ｎが０である場合には、ｍは、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、シアノ、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^５は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又は−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２であり；
Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ^１１ａ）Ｒ^１２ａ、−ＣＯ_２Ｒ^１３、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであるか；Ｒ^７及びＲ^８は一緒になって、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_２４アシル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルオキシカルボニル、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨＲ^１４−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^１５、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^１４ａ）ＯＲ^１５ａ、−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｐ−（ＣＨＲ^１６）_ｑ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、アリールカルボニル又はヘテロアリールカルボニルであり、ここで、前記の各アシル、アリール及びへテロアリールは、無置換であるか、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシで置換されており、Ｃ_１〜Ｃ_２４アシルは任意選択的に、１から６個までの二重結合を含み；
Ｒ^１０は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ハロゲン、シアノ又は−ＣＯ_２Ｒ^１９であり；
Ａｒは、アリール又はへテロアリールであり、このアリール又はへテロアリールは、無置換であるか、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−ＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＣＯＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＮＲ^１１ｂＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、ヒドロキシ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１からなる群から選択される同一又は異なる１個又は複数の置換基で置換されており；但し、Ｘがヒドロキシであり、ＹがＮであり、環状アミノ基が５員環である場合には、Ａｒは、アリール又はへテロアリールであり、このアリール又はへテロアリールは、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択される、少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ｂ及びＲ^１２ｂは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はフェニルであり；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１４ａ及びＲ^１５ａは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、アミノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、グアニジノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、メルカプト−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はアミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１７及びＲ^１８は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アシル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル又はアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルオキシカルボニルであるか；
Ｒ^１６及びＲ^１７は一緒になって、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
ｑは、０又は１であり；
Ｒ^１９は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１９ａは、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｒは、１又は２であり；
Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルである］で示される環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン又はピロロピリジン誘導体、その個々の異性体、その異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はそのＮ−オキシド、又はその薬学的に許容される塩及び水和物、を有効成分として含む、うつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン又はピロロピリジン誘導体が、式［ＩＩＩ］
【化３】


［式中、環状アミノ基は、次の式［ＩＶ］で表され：
【化４】


（式中、
環状アミノ基は、３から８員までの飽和環状アミン又は、環状アミンの異なる２個の炭素原子の間をＣ_１〜Ｃ_５アルキレン又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン−Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレンで架橋している３から８員までの飽和環状アミンであり、この環状アミンは、独立して、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＣＮで表される基、Ｒ^４及びＲ^５で環状アミンの同一又は異なる炭素原子上に置換されている）；
Ｙは、Ｎ又はＣＲ^１０であり；
Ｒ^１は、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^２は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^３は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｍは、０、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
ｎは、０又は１であり；
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、シアノ、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^５は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又は−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２であり；
Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ^１１ａ）Ｒ^１２ａ、−ＣＯ_２Ｒ^１３、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであるか；Ｒ^７及びＲ^８は一緒になって、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し；
Ｒ^１０は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ハロゲン、シアノ又は−ＣＯ_２Ｒ^１９であり；
Ａｒは、アリール又はへテロアリールであり、このアリール又はへテロアリールは、無置換であるか、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−ＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＣＯＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＮＲ^１１ｂＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、ヒドロキシ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１からなる群から選択される同一又は異なる１個又は複数の置換基で置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ｂ及びＲ^１２ｂは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はフェニルであり；
Ｒ^１９は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１９ａは、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｒは、１又は２であり；
Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルである］で示される化合物、その個々の異性体、その異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物、又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項２と同様に定義され、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項４】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；環状アミノ基、ｍ、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項２と同様に定義され、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項５】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが０、１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項６】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが０又は１であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項７】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＡｒが請求項２と同様に定義される、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項８】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；環状アミノ基、ｍ、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項２と同様に定義される、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項９】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが０、１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１０】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが０又は１であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ｒ^１０が水素であり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［ＩＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１１】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン又はピロロピリジン誘導体が、式［Ｖ］
【化５】


［式中、環状アミノ基は、次の式［ＶＩ］で表され：
【化６】


（式中、
環状アミノ基は、３から８員までの飽和環状アミン又は、環状アミンの異なる２個の炭素原子の間をＣ_１〜Ｃ_５アルキレン又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン−Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレンで架橋している３から８員までの飽和環状アミンであり、この環状アミンは、独立して、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＨで表される基、Ｒ^４及びＲ^５で環状アミンの同一又は異なる炭素原子上に置換されている）；
Ｙは、Ｎ又はＣＲ^１０であり；
Ｒ^１は、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^２は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^３は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｍは、０、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
ｎは、０又は１であり；
但し、ｎが０である場合には、ｍは、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、シアノ、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^５は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又は−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２であり；
Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ^１１ａ）Ｒ^１２ａ、−ＣＯ_２Ｒ^１３、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであるか；Ｒ^７及びＲ^８は一緒になって、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し；
Ｒ^１０は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ハロゲン、シアノ又は−ＣＯ_２Ｒ^１９であり；
Ａｒは、アリール又はへテロアリールであり、このアリール又はへテロアリールは、無置換であるか、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−ＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＣＯＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＮＲ^１１ｂＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、ヒドロキシ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１からなる群から選択される同一又は異なる１個又は複数の置換基で置換されており； 但し、ＹがＮであり、環状アミノ基が５員環である場合には、Ａｒは、アリール又はへテロアリールであり、このアリール又はへテロアリールは、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択される、少なくとも１個の置換基で置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ｂ及びＲ^１２ｂは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はフェニルであり；
Ｒ^１９は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１９ａは、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｒは、１又は２であり；
Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルである］で示される化合物、その個々の異性体、その異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物、又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１２】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項１１と同様に定義され、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１３】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；ｍが１、２、３、４及び５から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項１１と同様に定義され、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１４】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており；但し、環状アミノ基が５員環である場合には、Ａｒは、フェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルは、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択される、少なくとも１個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１５】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１６】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；ｍが１であり；ｎが０であり；Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_５−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキルであり；Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項１１と同様に定義され、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１７】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；ｍが１であり；ｎが０であり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１８】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；ｍが１であり；ｎが０であり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して水素又はメチルであり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項１９】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；ｍが１、２、３、４及び５から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５が水素であり；Ｒ^４がシアノであり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項１１と同様に定義され、ここで、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＨにより表される基及びＲ^４が環状アミンの同一の炭素原子上で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２０】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５が水素であり；Ｒ^４がシアノであり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており、ここで、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＨにより表される基及びＲ^４が環状アミンの同一の炭素原子上で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２１】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５が水素であり；Ｒ^４がシアノであり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており、ここで、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＨにより表される基及びＲ^４が環状アミンの同一の炭素原子上で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２２】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＡｒが請求項１１と同様に定義され、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２３】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；ｍが１、２，３，４及び５から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項１１と同様に定義され、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２４】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２５】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ｒ^１０は水素であり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２６】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；ｍが１であり；ｎが０であり；Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_５−アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキルであり；Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項１１と同様に定義される、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２７】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；ｍが１であり；ｎが０であり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２８】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；ｍが１であり；ｎが０であり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；Ｒ^１がＣ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して水素又はメチルであり；Ｒ^１０が水素であり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項２９】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；ｍが１、２、３、４及び５から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５が水素であり；Ｒ^４がシアノであり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＡｒが請求項１１と同様に定義され、ここで、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＨにより表される基及びＲ^４が環状アミンの同一の炭素原子上で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３０】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５が水素であり；Ｒ^４がシアノであり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており、ここで、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＨにより表される基及びＲ^４が環状アミンの同一の炭素原子上で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３１】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^５が水素であり；Ｒ^４がシアノであり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ｒ^１０が水素であり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており、ここで、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＨにより表される基及びＲ^４が環状アミンの同一の炭素原子上で置換されている、式［Ｖ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３２】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン又はピロロピリジン誘導体が、式［ＶＩＩ］
【化７】


［式中、環状アミノ基は、次の式［ＶＩＩＩ］で表され：
【化８】


（式中、
環状アミノ基は、３から８員までの飽和環状アミン又は、環状アミンの異なる２個の炭素原子の間をＣ_１〜Ｃ_５アルキレン又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン−Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレンで架橋している３から８員までの飽和環状アミンであり、この環状アミンは、独立して、−（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｍ−（ＣＨＲ^３）_ｎ−ＯＲ^９で表される基、Ｒ^４及びＲ^５で環状アミンの同一又は異なる炭素原子上に置換されている）；
Ｙは、Ｎ又はＣＲ^１０であり；
Ｒ^１は、水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^２は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^３は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｍは、０、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
ｎは、０又は１であり；
但し、ｎが０である場合には、ｍは、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、シアノ、シアノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^５は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又は−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２であり；
Ｒ^７及びＲ^８は、同一又は異なって、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ^１１ａ）Ｒ^１２ａ、−ＣＯ_２Ｒ^１３、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシであるか；Ｒ^７及びＲ^８は一緒になって、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_２４アシル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルオキシカルボニル、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨＲ^１４−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^１５、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^１４ａ）ＯＲ^１５ａ、−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｐ−（ＣＨＲ^１６）_ｑ−ＮＲ^１７Ｒ^１８、アリールカルボニル又はヘテロアリールカルボニルであり、ここで、前記の各アシル、アリール及びへテロアリールは、無置換であるか、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシで置換されており、Ｃ_１〜Ｃ_２４アシルは任意選択的に、１から６個までの二重結合を含み；
Ｒ^１０は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ハロゲン、シアノ又は−ＣＯ_２Ｒ^１９であり；
Ａｒは、アリール又はへテロアリールであり、このアリール又はへテロアリールは、無置換であるか、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−ＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＣＯＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１９ａ、−ＮＲ^１１ｂＣＯ_２Ｒ^１９ａ、−Ｓ（Ｏ）_ｒＮＲ^１１ｂＲ^１２ｂ、ヒドロキシ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノ−Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１からなる群から選択される同一又は異なる１個又は複数の置換基で置換されており；
Ｒ^１１及びＲ^１２は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１１ｂ及びＲ^１２ｂは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１３は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はフェニルであり；
Ｒ^１４及びＲ^１５は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１４ａ及びＲ^１５ａは、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、ヒドロキシフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、アミノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、グアニジノ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、メルカプト−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル又はアミノカルボニル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１７及びＲ^１８は、同一又は異なって、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アシル、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル及びアリール−Ｃ_１〜Ｃ_５アルキルオキシカルボニルであるか；
Ｒ^１６及びＲ^１７は一緒になって、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−又は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−を形成し；
ｐは、０、１、２、３、４及び５から選択される整数であり；
ｑは、０又は１であり；
Ｒ^１９は、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
Ｒ^１９ａは、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；
ｒは、１又は２であり；
Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルである］で示される化合物、その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物、又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３３】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；環状アミノ基、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＡｒが請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３４】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、ＹがＮであり；ｍが１、２、３、４及び５から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＡｒが請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３５】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが１、２、３、４及び５から選択される整数であり；ｎが０であり；ＹがＮであり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており；Ｒ^９が請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３６】
環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン誘導体が、式中、環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；ＹがＮであり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており；Ｒ^９が請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３７】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＡｒが請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３８】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；ｍが１、２、３、４及び５から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；環状アミノ基、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０及びＡｒが請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項３９】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が４員から７員までの飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_５アルキルであり；Ｒ^１０が水素又はハロゲンであり；Ａｒがフェニル又はピリジルであり、このフェニル又はピリジルが、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−Ｎ（Ｒ^２０）Ｒ^２１（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は異なって、独立して、水素又はＣ_１〜Ｃ_３アルキルである）からなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており；Ｒ^９が請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項４０】
環状アミノ基で置換されているピロロピリジン誘導体が、式中、ＹがＣＲ^１０であり；環状アミノ基が６員の飽和環状アミンであり；ｍが１、２及び３から選択される整数であり；ｎが０であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５が水素であり；Ｒ^６がメチルであり；Ｒ^７及びＲ^８が同一又は異なって、独立して、水素又はメチルであり；Ｒ^１０が水素であり；Ａｒがフェニルであり、このフェニルが、クロロ、ブロモ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びジメチルアミノからなる群から選択される同一又は異なる２個又は３個の置換基で置換されており；Ｒ^９が請求項３２と同様に定義され、式［ＶＩＩ］で表される化合物；その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項３２に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。
【請求項４１】
式［Ｉ］により表される化合物が、
２−｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジエチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール、
２−｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−エタノール、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−プロパン−１−オール、
｛１−［７−（２，４−ジブロモ−６−メトキシ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２，４−ジブロモ−６−メチルスルファニル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
２−｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール、
２−｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール、
｛１−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［２−メチル−９−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−９Ｈ−１，３，９−トリアザ−フルオレン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジエチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジエチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
２−｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
３−｛１−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペリジン−３−イル｝−メタノール、
１−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタン−１，２−ジオール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−２−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−２−イル｝−メタノール、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−エタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−２−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（２，４−ジブロモ−６−メチルスルファニル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジエチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジエチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−アセトニトリル、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−プロピオニトリル、
３−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−プロピオニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
｛１−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジエチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジエチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［２，５，６−トリメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
８−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル、
８−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼパン−４−カルボニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−ヒドロキシメチル−ピペリジン−３−カルボニトリル、
｛１−［７−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２−ブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２，４−ジブロモ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
２−｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
１−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１，３−ジオール、
｛１−［７−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピロリジン−３−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［２，５−ジメチル−７−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
３−｛１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
｛１−［７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−アゼチジン−３−カルボニトリル、
１−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
１−｛１−［７−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
１−｛１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
１−｛１−［７−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−３−メチル−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛８−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル｝−メタノール、
｛８−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル｝−メタノール、
｛８−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル｝−アセトニトリル、
｛８−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル｝−アセトニトリル、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５，６−トリメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−マロノニトリル、
２−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−マロノニトリル、
２−｛１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール、
｛１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
２−｛１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
３−｛１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
｛１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−アセトニトリル、
１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
｛１−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
２−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−３−イル｝−エタノール、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
２−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
３−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−３−カルボニトリル、
１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（２−ブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（２，４−ジブロモ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［１−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−メタノール、
２−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（２−ブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［１−（２，４−ジブロモ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
２−｛１−［５−ブロモ−１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタノール、
３−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［１−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
３−｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１−オール、
１−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタン−１，２−ジオール、
１−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−エタン−１，２−ジオール、
１−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１，３−ジオール、
１−｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−プロパン−１，３−ジオール、
１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（２−ブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（２，４−ジブロモ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［１−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−カルボニトリル、
｛１−［１−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［２，３，６−トリメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，６−トリクロロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２，６−ジブロモ−４−クロロ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，３，６−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２−ブロモ−４−イソプロピル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（４−イソプロピル−２−メチルスルファニル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２，４−ジブロモ−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［１−（２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
｛１−［３，６−ジメチル−１−（２，４，５−トリブロモ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イル｝−アセトニトリル、
カルボン酸１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチルエステルエチルエステル、
ピリジン−２−カルボン酸１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチルエステル、
メトキシ−酢酸１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチルエステル、
メトキシ−酢酸１−［１−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−３，６−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチルエステル、
カルボン酸ベンジルエステル１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチルエステル、
デカン酸１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチルエステル、
３−ジエチルアミノ−プロピオン酸１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチルエステル及び
リン酸モノ−｛１−［７−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−２，５−ジメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−ピペリジン−４−イルメチル｝エステル、
からなる群から選択される化合物、その個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物又はその薬学的に許容される塩及び水和物である、請求項１に記載のうつ病もしくは不安障害の治療薬又は予防薬。

【公開番号】特開２００６−３６７６２（Ｐ２００６−３６７６２Ａ）
【公開日】平成１８年２月９日（２００６．２．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−１８４７６５（Ｐ２００５−１８４７６５）
【出願日】平成１７年６月２４日（２００５．６．２４）
【出願人】（０００００２８１９）大正製薬株式会社 (437)
【復代理人】
【識別番号】１０００６６６９２
【弁理士】
【氏名又は名称】浅村　皓
【復代理人】
【識別番号】１０００７２０４０
【弁理士】
【氏名又は名称】浅村　肇
【復代理人】
【識別番号】１００１０７５０４
【弁理士】
【氏名又は名称】安藤　克則
【復代理人】
【識別番号】１００１０２８９７
【弁理士】
【氏名又は名称】池田　幸弘
【Ｆターム（参考）】