発光材料
【課題】有機電界発光素子の材料に使用可能な１，３，５−トリアジン誘導体の提供。
【解決手段】下記一般式（１）
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体。ただし、Ｘ１は特定の置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は特定の置換フェニル基を示す。
【解決手段】下記一般式（１）
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体。ただし、Ｘ１は特定の置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は特定の置換フェニル基を示す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれから成る発光材料等に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
１，３，５−トリアジン誘導体は、有機電界発光素子用の有機材料として注目されている。例えば、非特許文献１には、一般式（７）［式中Ｒ１５は炭素数９〜１４の直鎖アルキル基を示す。］で表される２，４，６−トリス［４−（３，４−ジアルコキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンが、青色領域の蛍光を示す液晶材料となることが開示されている。
【０００３】
【化１】
また、特許文献１には、一般式（８）［式中Ｒ１６は炭素数５〜１６の直鎖アルキル基を示す。］で表される２，４，６−トリス［４−（４−アルコキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンが、青色領域の蛍光を示す液晶材料となることが開示されている。
【０００４】
【化２】
【非特許文献１】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、４２巻、３９９３ページ、２００１年
【特許文献１】特開２００２−１０５０６３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、例えば一般式（８）でＲ１６がデシル基を示す化合物は、３５０℃まで加熱しても気化せず、この温度に到達する以前に熱分解が起きたため、真空蒸着法により成膜することができなかった。また、長鎖アルコキシ基に起因すると考えられる低いガラス転移温度（７７℃）を有するため、有機電界発光素子用の有機材料としては問題を残している。
【０００６】
すなわち、現行の有機電界発光素子は、発光機能、正孔輸送機能、電子輸送機能等を複数の材料で機能分離する素子が多い。よって、有機材料を適当な溶媒に溶解、または粘性のある溶媒や有機高分子と混合して行うスピンコート法、塗布法、インクジェット法での成膜では、互いの層が混ざり合い、機能分離が不完全となることが指摘されている。これに対し、真空蒸着法は、有機材料を減圧下で加熱することにより、有機材料を分解することなく蒸発あるいは昇華させ、所定の基板上に成膜させる方法であり、この方法では、均一で機能分離が完全な膜面の形成が可能であるため、有機電界発光素子の作製にはより望ましい。また、有機電界発光素子の作動温度は概ね１００℃程度であるため、素子の寿命や安定性を向上させるためには、用いる有機材料のガラス転移温度および融点は１００℃程度以上であることが望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、気化または昇華温度を下げるために分子の対称性を崩す、ガラス転移温度および融点を上げるために長鎖アルコキシ基よりも熱運動性の低い置換基とする、ことを着想し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式（１）
【０００８】
【化３】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表されることを特徴とする１，３，５−トリアジン誘導体である。ただし、Ｘ１は一般式（２）
【０００９】
【化４】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示し、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示す。］で表される置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は一般式（３）
【００１０】
【化５】
［式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表される置換フェニル基を示す。
【００１１】
また本発明は、一般式（３）で表される置換フェニル基をＸ２とし、一般式（４）
【００１２】
【化６】
［式中、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示し、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。］で表される置換フェニル基をＸ３とする、一般式（５）
【００１３】
【化７】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体と、一般式（６）
【００１４】
【化８】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、フェニル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表されるエチニルベンゼン誘導体とを反応させることを特徴とする、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法である。
【００１５】
さらに本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、発光材料である。
【００１６】
また本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、膜である。
【００１７】
さらに本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いることを特徴とする、成膜方法である。以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【００１８】
本発明において、炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、シクロブチルメチル基、２−シクロプルピルエチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基などがあげられる。
【００１９】
また、へプチル基、イソヘプチル基、１−メチル−１−シクロプロピルプロピル基、２，２−ジメチルペンチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチルシクロペンチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２，２−ジエチルプロピル基、２−エチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、１−プロピルブチル基、シクロヘプチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、オクチル基、シクロオクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、１，２−ジメチル−１−シクロプロピルプロピル基などがあげられる。
【００２０】
また、１−プロピルシクロペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−メチルシクロヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、２−エチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１，２−ジエチルブチル基、４−エチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基などが挙げられる。
【００２１】
また、これらのアルキル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）プロピル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２−クロロ−１−メチルプロピル基、４−クロロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−１−メチルプロピル基などがあげられる。
【００２２】
また、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピル基、１−（クロロジフルオロメチル）ブチル基、４−クロロ−１−メチルブチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、６−クロロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、５−クロロ−１−メチルペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１，１−ジメチルヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基、１−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、８−クロロオクチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−１−メチルヘプチル基、１−（フルオロメチル）ヘプチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル基、１−（トリフルオロメチル）ヘプチル基などが挙げられる。
【００２３】
また、炭素数７〜１０のアルキルフェニル基は、例えば、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などが挙げられる。
【００２４】
また、これらのアルキルフェニル基のアルキル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリクロロメチル）フェニル基、３−（トリクロロメチル）フェニル基、４−（トリクロロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリクロロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）フェニル基、２−（２−フルオロエチル）フェニル基、３−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、２−（２−クロロエチル）フェニル基、３−（２−クロロエチル）フェニル基、４−（２−クロロエチル）フェニル基、２−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基などがあげられる。
【００２５】
また、３−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基、４−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、２−（３−クロロプロピル）フェニル基、３−（３−クロロプロピル）フェニル基、４−（３−クロロプロピル）フェニル基、２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基、３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基、４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基などがあげられる。
【００２６】
また、２−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、３−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、４−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、２−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、２−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、３−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、４−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基、３−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基などがあげられる。
【００２７】
また、２−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、３−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、４−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、４−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、３−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、２−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、３−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、４−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基などが挙げられる。
【００２８】
また、炭素数１〜４のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロポキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロプロピルメトキシ基が挙げられる。また、これらのアルコキシ基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、１−（トリフルオロメチル）プロポキシ基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エトキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ基、２−クロロ−１−メチルプロポキシ基、４−クロロブトキシ基などが挙げられる。
【００２９】
また、炭素数１〜４のアルキルチオ基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基およびシクロプロピルメチルチオ基などが挙げられる。
【００３０】
また、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基は、直鎖状または分岐状のいずれでもよく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。また、これらのアルキルシリル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、クロロメチルジメチルシリル基、ジメチル−３−クロロプロピルシリル基などが挙げられる。
【００３１】
一般式（２）に示されるＲ１は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、ぺルフルオロフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、フェニル基、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３２】
一般式（２）に示されるＲ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもメチル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３３】
一般式（２）に示されるＲ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもメチル基、メトキシ基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３４】
一般式（３）に示されるＲ１０，Ｒ１１は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３５】
一般式（３）に示されるＲ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３６】
本発明において一般式（１）で表される化合物としては具体的には、２，４−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００３７】
また２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００３８】
また２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（フェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００３９】
また２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００４０】
一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、一般式（５）で表される１，３，５−トリアジン誘導体と一般式（６）で表されるエチニルベンゼン誘導体とを反応させることにより得ることができる。このとき、触媒としてパラジウム化合物またはニッケル化合物等、助触媒として銅化合物、及び塩基の存在下で反応させることが好ましい。
【００４１】
一般式（５）に含まれる一般式（４）で表される置換フェニル基中のＹは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよいが、収率の点で臭素が望ましい。
【００４２】
反応に用いる溶媒は、例えば、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどが例示できる。
【００４３】
触媒として用いるパラジウム化合物は、例えば、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等の金属パラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、酸化パラジウム、硫酸パラジウム、シアン化パラジウム、アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート等のパラジウム塩、ナトリウムヘキサクロロパラデート、カリウムヘキサクロロパラデート、ナトリウムテトラクロロパラデート、カリウムテトラクロロパラデート、カリウムテトラブロモパラデート、硼フッ化テトラ（アセトニトリル）パラジウム、アンモニウムテトラクロロパラデート、アンモニウムヘキサクロロパラデート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロジアンミンパラジウム、硝酸テトラアンミンパラジウム、テトラアンミンパラジウムテトラクロロパラデート、ジクロロジピリジンパラジウム等が挙げられる。
【００４４】
また、ジクロロ（２，２’−ビピリジル）パラジウム、ジクロロ（２，２’−ビピリジル）パラジウム、ジクロロ（フェナントロリン）パラジウム、硝酸（テトラメチルフェナントロリン）パラジウム、硝酸ジフェナントロリンパラジウム、硝酸ビス（テトラメチルフェナントロリン）パラジウムなどのパラジウム錯塩または錯化合物、また三級ホスフィンを配位子とするジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムなどのパラジウム錯体を例示することができる。
【００４５】
また、これらの金属パラジウム、パラジウム錯塩または錯化合物、およびパラジウム錯体を、適当な担体に担持して用いることもできる。担持パラジウム化合物としては、例えばパラジウム／アルミナ、パラジウム／シリカ、パラジウム／マグネシア、パラジウム／ジルコニア、パラジウム／Ｙ型ゼオライト、パラジウム／Ａ型ゼオライト、パラジウム／Ｘ型ゼオライト、パラジウム／モルデナイト、パラジウム／ＺＳＭ−５、パラジウム／ヒドロキシアパタイト、パラジウム／ハイドロタルサイト、パラジウム／４フッ化ケイ雲母、パラジウム／炭素、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、パラジウム／炭酸カルシウム、ポリエチレン−ポリスチレン樹脂固定化ジ−μ−クロロビス［（η−アリル）パラジウム］、ポリスチレン樹脂固定化テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどを例示することができる。
【００４６】
触媒として用いるニッケル化合物は、例えば、ニッケル黒などの金属ニッケル、フッ化ニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、酢酸ニッケル、硝酸ニッケル、酸化ニッケル、硫酸ニッケル、水酸化ニッケル、炭酸ニッケル、ステアリン酸ニッケル、ニッケルアセチルアセトナート、ニッケルヘキサフルオロアセチルアセトナートなどのニッケル塩、アリル（シクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（シクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（エチルシクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（テトラメチルシクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン）ニッケル二チオシアネート、（シクロペンタジエニル）（カルボニル）ニッケルダイマー、ヘキサアンミンニッケル二塩化物、カリウムヘキサフルオロニッケレート、テトラエチルアンモニウムテトラクロロニッケレート、トリス（エチレンジアミン）ニッケル二塩化物などのニッケル錯塩または錯化合物などを挙げることができる。
【００４７】
また、三級ホスフィンを配位子とするジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、ジクロロビス（トリメチルホスフィン）ニッケル、ジクロロビス（トリブチルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフェニルホスファイト）ニッケル、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルなどのニッケル錯体を例示することができる。
【００４８】
また、これらの金属ニッケル、ニッケル錯塩または錯化合物、およびニッケル錯体を、適当な担体に担持して用いることもできる。担持ニッケル化合物としては、例えばニッケル／アルミナ、ニッケル／シリカ、ニッケル／マグネシア、ニッケル／ジルコニア、ニッケル／Ｙ型ゼオライト、ニッケル／Ａ型ゼオライト、ニッケル／Ｘ型ゼオライト、ニッケル／モルデナイト、ニッケル／ＺＳＭ−５、ニッケル／ヒドロキシアパタイト、ニッケル／ハイドロタルサイト、ニッケル／４フッ化ケイ雲母、ニッケル／炭素、ニッケル／硫酸バリウム、ニッケル／炭酸バリウム、ニッケル／炭酸カルシウム、ポリスチレン樹脂固定化テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケルなどを例示することができる。
【００４９】
また、パラジウム化合物とニッケル化合物の複合化合物も触媒として用いることができ、パラジウム／ニッケル合金などが例示できる。
【００５０】
これらのパラジウム触媒およびニッケル触媒は、三級ホスフィンと組合わせて用いてもよく、三級ホスフィンとしては、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィン、トリネオペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリス（ヒドロキシメチル）ホスフィン、トリス（２−ヒドロキシエチル）ホスフィン、トリス（３−ヒドロキシプロピル）ホスフィン、トリス（２‐シアノエチル）ホスフィン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジエチルホスホラノ］エタン、トリアリルホスフィン、トリアミルホスフィン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、プロピルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、イソブチルジフェニルホスフィン、ｔｅｒｔ‐ブチルジフェニルホスフィン、９，９‐ジメチル‐４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンなどがあげられる。
【００５１】
また、２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、（Ｒ）‐（＋）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐メトキシ‐１，１’‐ビナフチル、（‐）‐１，２−ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジメチルホスホラノ］ベンゼン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）‐２，５‐ジメチルホスホラノ］ベンゼン、（‐）‐１，２‐ビス（（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジエチルホスホラノ）ベンゼン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）−２，５−ジエチルホスホラノ］ベンゼン、１，１’‐ビス（ジイソプロピルホスフィノ）フェロセン、（‐）‐１，１’‐ビス［（２Ｓ，４Ｓ）‐２，４‐ジエチルホスホラノ］フェロセン、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジ‐イソプロピルホスホラノ］ベンゼン、（‐）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）‐２，５‐ジ−イソプロピルホスホラノ］ベンゼン、（±）‐２‐（ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、２‐（ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ）ビフェニル等が挙げられる。
【００５２】
また２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）‐２’‐メチルビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２‐ビス（ジペンタフルオロフェニルホスフィノ）エタン、１，３‐ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，４‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（２Ｒ，３Ｒ）‐（‐）‐２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン、（２Ｓ，３Ｓ）‐（＋）−２，３‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン、（２Ｓ，３Ｓ）‐（‐）‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ｃｉｓ‐１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エチレン、ビス（２‐ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン、（２Ｓ，４Ｓ）‐（‐）‐２，４−１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、（２Ｒ，４Ｒ）‐（‐）‐２，４‐１，４‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、Ｒ‐（＋）‐１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等が挙げられる。
【００５３】
また、（２Ｓ，３Ｓ）‐（＋）‐１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐２，３‐Ｏ‐イソプロピリデン‐２，３‐ブタンジオール、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（１‐ナフチル）ホスフィン、トリス［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリス（３‐クロロフェニル）ホスフィン、トリス（４‐クロロフェニル）ホスフィン、トリス（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（３‐フルオロフェニル）ホスフィン、トリス（４‐フルオロフェニル）ホスフィン、トリス（２‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（３‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（２，４，６−メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン、トリス［４‐（ペルフルオロへキシル）フェニル］ホスフィン、トリス（２‐チエニル）ホスフィン、トリス（ｍ‐トリル）ホスフィン、トリス（ｏ‐トリル）ホスフィン、トリス（ｐ‐トリル）ホスフィン、トリス（４‐トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、トリ（２，５‐キシリル）ホスフィン、トリ（３，５‐キシリル）ホスフィン等が挙げられる。
【００５４】
またトリフェニルホスフィン、トリス（２，４，６‐トリメトキシフェニル）ホスフィン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、（Ｒ）‐（＋）‐２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（±）‐２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビフェニル、（Ｓ）‐（＋）‐４，１２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐［２．２］‐パラシクロファン、（Ｒ）‐（‐）‐４，１２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐［２．２］‐パラシクロファン、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）‐（＋）‐２，２’−ビス（ジ‐ｐ‐トリルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐２，２’‐ビス（ジ‐ｐ‐トリルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、ビス（２‐メトキシフェニル）フェニルホスフィン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、（１Ｒ，２Ｒ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）などが挙げられる。
【００５５】
また、（１Ｓ，２Ｓ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）、（±）−１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）、（１Ｓ，２Ｓ）‐（‐）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン−Ｎ，Ｎ’−ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、（１Ｒ，２Ｒ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、（±）‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、９，９−ジメチル‐４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、トリス（３，５‐ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）アセチレン、ビス（２‐ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン等が挙げられる。
【００５６】
また、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィン、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、ビス（ｐ‐スルホナトフェニル）フェニルホスフィン二カリウム塩、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’‐（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐（Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノ）ビフェニル、（Ｒ）‐（＋）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐メトキシ‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐１‐（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフチル）イソキノリン、トリス（２‐シアノエチル）ホスフィン、トリス（トリメチルシリル）ホスフィンなどを例示することができる。
【００５７】
三級ホスフィンの使用量は、パラジウム化合物やニッケル化合物に対して、１〜５００００モル％が好ましい。
【００５８】
助触媒として用いる銅化合物は、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅を例示することができる。
【００５９】
この反応は、収率を上げるために塩基の共存下で行うことが好ましい。塩基としては例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、０．５〜２Ｍの希アンモニア水、炭酸カリウムなどを例示することができる。
【００６０】
反応温度には特に制限はないが、−１０℃〜溶媒還流温度から適宜選ばれた温度で行うことが好ましい。また反応時間は、反応温度とのかねあいによるが、１０分〜４８時間である。
【００６１】
原料となる一般式（５）の１，３，５−トリアジン誘導体は、既知の方法で製造できる（科学技術研究所報告、８１巻、４４１ページ、１９８６年）。
【００６２】
本発明で得られた一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、発光材料として用いることができ、とりわけ有機電界発光素子の材料として用いることができる。従って、一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、ＥＬ材料としての使用が期待される。また一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いて、成膜することができる。成膜方法には特に限定はないが、一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、塗布法、スピンコート法、インクジェット法による成膜が可能であるが、得られた膜を有機電界発光素子として利用する場合には、前述した理由により、真空蒸着法による成膜が好ましい。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。
【００６３】
真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−４〜１×１０−７ｔｏｒｒ程度が望ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が望ましい。
【発明の効果】
【００６４】
本発明の１，３，５−トリアジン誘導体は、青色領域で強い蛍光を示し、ガラス転移温度および融点が１００℃以上で、かつ真空蒸着法による成膜が可能であり、極めて有用な発光材料、とりわけ有機電界発光素子の材料として使用できる。
【実施例】
【００６５】
次に本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるものではない。
【００６６】
（実施例１）２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの合成
ベンゾイルクロリド６．１９ｇと４−ブロモベンゾニトリル１６．０４ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１３．１６ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２．９ｇ、収率６３％）を得た。
【００６７】
次に２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン６００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液３０ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４９１ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５１２ｍｇ、収率６４％）を得た。
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２８（ｓ，１８Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６４８．７６（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×６），３４．９（ｑ．×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１１９．９（ｑ．×２），１２５．４（ＣＨ×４），１２７．８（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．５（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
【００６９】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１８３℃および２３８℃であった。結果を表２に示す。
【００７０】
（実施例２）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例１で合成した２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン７４２ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１５ｇ、収率８６％）を得た。
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６３８．７５（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×２），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．６（ｑ．×２），１２０．０（ｑ．×２），１２７．８（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．０（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．６（ｑ．×２），１３６．１（ｑ．），１４３．９（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
【００７２】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、明瞭なガラス転移温度はみられず、融点は２１３℃であった。結果を表２に示す。
【００７３】
（実施例３）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリド１．９７ｇと４−ブロモベンゾニトリル３．６４ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．９９ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液６０ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体を得た（収量２．０８ｇ、収率４０％）。
【００７４】
次に２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン６７４ｍｇのテトラヒドロフラン溶液４０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン４９１ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７２７ｍｇ、収率８３％）を得た。
【００７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３１．２（ＣＨ３×３），３３．４（ＣＨ２×２），３５．１（ｑ．），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１２０．１（ｑ．×２），１２５．７（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．９（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×６），１３１．８（ＣＨ×４），１３３．４（ｑ．），１３５．７（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．×２），１５６．３（ｑ．），１７１．０（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
【００７６】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１８５℃および１９８℃であった。結果を表２に示す。
【００７７】
（実施例４）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇとベンゾニトリル４．１２ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量６．２４ｇ、収率８０％）を得た。
【００７８】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４７５ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体を得た（収量１．０ｇ、収率８５％）。
【００７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７７．５７（ｍ，６Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６４８．７３（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３２．２（ＣＨ３×３），３４．７（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３２．６（ＣＨ×２），１３５．７（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
【００８０】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２１３℃および２２７℃であった。結果を表２に示す。
【００８１】
（実施例５）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド１０．９７ｇと４−メチルベンゾニトリル１１．７１ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１４．９５ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加え、白色沈殿を得た。この懸濁液を、室温で１時間攪拌し、ろ過後、白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。乾燥後、得られた粗生成物をクロロホルムでソクスレー抽出した。得られたクロロホルム溶液をメタノール中に注ぎ、生成した白色沈殿をろ過、乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１７．１ｇ、収率８２％）を得た。
【００８２】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４５９ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．０ｇ、収率８４％）を得た。
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ２１．８（ＣＨ３×２），３１．２（ＣＨ３×３），３４．８（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．２（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．５（ｑ．），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３３．５（ｑ．×２），１３３．７（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１５１．９（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．５（ｑ．×２）。
【００８４】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、明瞭なガラス転移温度はみられず、融点は２５１℃であった。結果を表２に示す。
【００８５】
（実施例６）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例５で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン５００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン２２９ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）−フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２１ｍｇ、収率２０％）を得た。
【００８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３２１．４９（ｍ，２Ｈ），１．５９１．７３（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．７（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．６（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１４３．８（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
【００８７】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２１３℃および２２７℃であった。結果を表２に示す。
【００８８】
（実施例７）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇと３−メチルベンゾニトリル４．６７ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．５０ｇ、収率６６％）を得た。
【００８９】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン４７５ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９８３ｍｇ、収率８３％）を得た。
【００９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４７１．６２（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４６８．５３（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．６（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２６．２（ＣＨ２×２），１２７．６（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１３８．４（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
【００９１】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１３９℃および１６３℃であった。結果を表２に示す。
【００９２】
（実施例８）２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例７で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、（４−エチニルフェニル）トリイソプロピルシラン３４８ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１４ｇ、収率８０％）を得た。
【００９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．０２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１８Ｈ），１．３４（ｓｅｐ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），７．３０−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，２Ｈ），８．４４−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｓ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５８，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１０．７（ＣＨ×３），１８．５（ＣＨ３×６），２１．６（ＣＨ３×２），８９．７（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２２．９（ｑ．），１２６．２（ＣＨ×２），１２７．４（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３０．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．２（ＣＨ×２），１３５．９（ｑ．），１３６．１（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．），１３８．３（ｑ．×２），１７０．９（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
【００９４】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１９０℃および２１７℃であった。結果を表２に示す。
（実施例９）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド１．８４ｇと４−シアノビフェニル３．００ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．５０ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量２．６５ｇ、収率５９％）を得た。
【００９５】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン３４８ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量８７２ｍｇ、収率７６％）を得た。
【００９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２８（ｓ，９Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×３），３４．９（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．４（ＣＨ×４），１２７．７（ｑ．），１２８．０（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．５（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３５．１（ｑ．×２），１３５．７（ｑ．），１４０．４（ｑ．×２），１４５．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．４（ｑ．×２）。
【００９７】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２６１℃および２６４℃であった。結果を表２に示す。
【００９８】
（実施例１０）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド２．７４ｇと４−ブチルベンゾニトリル３．９８ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン３．７４ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．１０ｇ、収率８１％）を得た。
【００９９】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン３８０ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７４２ｍｇ、収率６４％）を得た。
【０１００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３１１．５３（ｍ，６Ｈ），１．５７１．７８（ｍ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×３），２２．３（ＣＨ２），２２．４（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×３），３５．６（ＣＨ２），３５．８（ＣＨ２×２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×６），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．８（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．８（ｑ．），１４８．０（ｑ．×２），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
【０１０１】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１０４℃および１０７℃であった。結果を表２に示す。
【０１０２】
（実施例１１）２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
抵抗加熱用タングステンフィラメントに装着されたアルミナルツボ内に実施例１で合成した２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを入れて、真空槽を１．４×１０−６ｔｏｒｒまで減圧した後ルツボを加熱して真空蒸着を行った。基板は２５ｍｍ角の石英ガラスを用い、表面をイソプロピルアルコール、ＵＶ／オゾンで順次洗浄した。蒸着速度は０．０５〜０．１ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０３】
（実施例１２）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例２で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は１．２×１０−６ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０４】
（実施例１３）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例３で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０５】
（実施例１４）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例４で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０６】
（実施例１５）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例５で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．５×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１１５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０７】
（実施例１６）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例６で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０８】
（実施例１７）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例７で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０９】
（実施例１８）２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例８で合成した２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１１０】
（実施例１９）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例９で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１１１】
（実施例２０）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例１０で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１１２】
（比較例１）２，４，６−トリス［４−（４−デシルオキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜
２，４，６−トリス［４−（４−デシルオキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンのガラス転移温度および融点を測定したところ、７７℃および１４５℃であった。結果を表２に示す。また、この化合物を実施例１１と同じ方法で真空蒸着を行おうとしたところ、３５０℃でも気化せず、熱分解が起こった。
【０１１３】
【表１】
【０１１４】
【表２】
【０１１５】
【表３】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれから成る発光材料等に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
１，３，５−トリアジン誘導体は、有機電界発光素子用の有機材料として注目されている。例えば、非特許文献１には、一般式（７）［式中Ｒ１５は炭素数９〜１４の直鎖アルキル基を示す。］で表される２，４，６−トリス［４−（３，４−ジアルコキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンが、青色領域の蛍光を示す液晶材料となることが開示されている。
【０００３】
【化１】
また、特許文献１には、一般式（８）［式中Ｒ１６は炭素数５〜１６の直鎖アルキル基を示す。］で表される２，４，６−トリス［４−（４−アルコキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンが、青色領域の蛍光を示す液晶材料となることが開示されている。
【０００４】
【化２】
【非特許文献１】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、４２巻、３９９３ページ、２００１年
【特許文献１】特開２００２−１０５０６３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、例えば一般式（８）でＲ１６がデシル基を示す化合物は、３５０℃まで加熱しても気化せず、この温度に到達する以前に熱分解が起きたため、真空蒸着法により成膜することができなかった。また、長鎖アルコキシ基に起因すると考えられる低いガラス転移温度（７７℃）を有するため、有機電界発光素子用の有機材料としては問題を残している。
【０００６】
すなわち、現行の有機電界発光素子は、発光機能、正孔輸送機能、電子輸送機能等を複数の材料で機能分離する素子が多い。よって、有機材料を適当な溶媒に溶解、または粘性のある溶媒や有機高分子と混合して行うスピンコート法、塗布法、インクジェット法での成膜では、互いの層が混ざり合い、機能分離が不完全となることが指摘されている。これに対し、真空蒸着法は、有機材料を減圧下で加熱することにより、有機材料を分解することなく蒸発あるいは昇華させ、所定の基板上に成膜させる方法であり、この方法では、均一で機能分離が完全な膜面の形成が可能であるため、有機電界発光素子の作製にはより望ましい。また、有機電界発光素子の作動温度は概ね１００℃程度であるため、素子の寿命や安定性を向上させるためには、用いる有機材料のガラス転移温度および融点は１００℃程度以上であることが望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、気化または昇華温度を下げるために分子の対称性を崩す、ガラス転移温度および融点を上げるために長鎖アルコキシ基よりも熱運動性の低い置換基とする、ことを着想し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式（１）
【０００８】
【化３】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表されることを特徴とする１，３，５−トリアジン誘導体である。ただし、Ｘ１は一般式（２）
【０００９】
【化４】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示し、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示す。］で表される置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は一般式（３）
【００１０】
【化５】
［式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表される置換フェニル基を示す。
【００１１】
また本発明は、一般式（３）で表される置換フェニル基をＸ２とし、一般式（４）
【００１２】
【化６】
［式中、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示し、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。］で表される置換フェニル基をＸ３とする、一般式（５）
【００１３】
【化７】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体と、一般式（６）
【００１４】
【化８】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、フェニル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表されるエチニルベンゼン誘導体とを反応させることを特徴とする、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法である。
【００１５】
さらに本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、発光材料である。
【００１６】
また本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、膜である。
【００１７】
さらに本発明は、前述の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いることを特徴とする、成膜方法である。以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【００１８】
本発明において、炭素数１〜８のアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、シクロプロピルメチル基、ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、シクロブチルメチル基、２−シクロプルピルエチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基などがあげられる。
【００１９】
また、へプチル基、イソヘプチル基、１−メチル−１−シクロプロピルプロピル基、２，２−ジメチルペンチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチルシクロペンチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２，２−ジエチルプロピル基、２−エチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、１−プロピルブチル基、シクロヘプチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、オクチル基、シクロオクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、１，２−ジメチル−１−シクロプロピルプロピル基などがあげられる。
【００２０】
また、１−プロピルシクロペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−メチルシクロヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、２−エチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１，２−ジエチルブチル基、４−エチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基などが挙げられる。
【００２１】
また、これらのアルキル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）プロピル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２−クロロ−１−メチルプロピル基、４−クロロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（トリフルオロメチル）−１−メチルプロピル基などがあげられる。
【００２２】
また、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピル基、１−（クロロジフルオロメチル）ブチル基、４−クロロ−１−メチルブチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、６−クロロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、５−クロロ−１−メチルペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１，１−ジメチルヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基、１−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、８−クロロオクチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−１−メチルヘプチル基、１−（フルオロメチル）ヘプチル基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル基、１−（トリフルオロメチル）ヘプチル基などが挙げられる。
【００２３】
また、炭素数７〜１０のアルキルフェニル基は、例えば、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基などが挙げられる。
【００２４】
また、これらのアルキルフェニル基のアルキル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリクロロメチル）フェニル基、３−（トリクロロメチル）フェニル基、４−（トリクロロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリクロロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）フェニル基、２−（２−フルオロエチル）フェニル基、３−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、２−（２−クロロエチル）フェニル基、３−（２−クロロエチル）フェニル基、４−（２−クロロエチル）フェニル基、２−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基などがあげられる。
【００２５】
また、３−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基、４−（２，２−ジクロロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、２−（３−クロロプロピル）フェニル基、３−（３−クロロプロピル）フェニル基、４−（３−クロロプロピル）フェニル基、２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）フェニル基、２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基、３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基、４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）フェニル基などがあげられる。
【００２６】
また、２−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、３−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、４−［１−（トリフルオロメチル）プロピル］フェニル基、２−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）フェニル基、２−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、３−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、４−［２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基、３−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基、４−（２，３−ジクロロプロピル）フェニル基などがあげられる。
【００２７】
また、２−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、３−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、４−［２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル］フェニル基、２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、４−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）フェニル基、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、３−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、４−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）フェニル基、２−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、３−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、４−（２−クロロ−１−メチルプロピル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基、２−（４−クロロブチル）フェニル基などが挙げられる。
【００２８】
また、炭素数１〜４のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロポキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロプロピルメトキシ基が挙げられる。また、これらのアルコキシ基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、１−（トリフルオロメチル）プロポキシ基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１−（トリクロロメチル）エトキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エトキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ基、２−クロロ−１−メチルプロポキシ基、４−クロロブトキシ基などが挙げられる。
【００２９】
また、炭素数１〜４のアルキルチオ基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基およびシクロプロピルメチルチオ基などが挙げられる。
【００３０】
また、炭素数３〜１２のトリアルキルシリル基は、直鎖状または分岐状のいずれでもよく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。また、これらのアルキルシリル基の水素原子はフッ素原子や塩素原子で置換されていてもよく、例えば、クロロメチルジメチルシリル基、ジメチル−３−クロロプロピルシリル基などが挙げられる。
【００３１】
一般式（２）に示されるＲ１は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、ぺルフルオロフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、フェニル基、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３２】
一般式（２）に示されるＲ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもメチル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３３】
一般式（２）に示されるＲ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもメチル基、メトキシ基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３４】
一般式（３）に示されるＲ１０，Ｒ１１は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、４−メチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、メチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３５】
一般式（３）に示されるＲ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、上記のアルキル基、上記のアルキルフェニル基、上記のアルコキシ基、上記のアルキルチオ基、上記のトリアルキルシリル基、水素原子またはフッ素原子のいずれでもよいが、中でもフェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ぺルフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、水素原子、フッ素原子が収率の点で望ましく、水素原子、フッ素原子がさらに望ましい。
【００３６】
本発明において一般式（１）で表される化合物としては具体的には、２，４−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００３７】
また２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（フェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００３８】
また２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（フェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００３９】
また２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（４−ビフェニリルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ぺルフルオロフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンなどを例示することができる。
【００４０】
一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、一般式（５）で表される１，３，５−トリアジン誘導体と一般式（６）で表されるエチニルベンゼン誘導体とを反応させることにより得ることができる。このとき、触媒としてパラジウム化合物またはニッケル化合物等、助触媒として銅化合物、及び塩基の存在下で反応させることが好ましい。
【００４１】
一般式（５）に含まれる一般式（４）で表される置換フェニル基中のＹは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよいが、収率の点で臭素が望ましい。
【００４２】
反応に用いる溶媒は、例えば、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどが例示できる。
【００４３】
触媒として用いるパラジウム化合物は、例えば、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等の金属パラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、酸化パラジウム、硫酸パラジウム、シアン化パラジウム、アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート等のパラジウム塩、ナトリウムヘキサクロロパラデート、カリウムヘキサクロロパラデート、ナトリウムテトラクロロパラデート、カリウムテトラクロロパラデート、カリウムテトラブロモパラデート、硼フッ化テトラ（アセトニトリル）パラジウム、アンモニウムテトラクロロパラデート、アンモニウムヘキサクロロパラデート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロジアンミンパラジウム、硝酸テトラアンミンパラジウム、テトラアンミンパラジウムテトラクロロパラデート、ジクロロジピリジンパラジウム等が挙げられる。
【００４４】
また、ジクロロ（２，２’−ビピリジル）パラジウム、ジクロロ（２，２’−ビピリジル）パラジウム、ジクロロ（フェナントロリン）パラジウム、硝酸（テトラメチルフェナントロリン）パラジウム、硝酸ジフェナントロリンパラジウム、硝酸ビス（テトラメチルフェナントロリン）パラジウムなどのパラジウム錯塩または錯化合物、また三級ホスフィンを配位子とするジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムなどのパラジウム錯体を例示することができる。
【００４５】
また、これらの金属パラジウム、パラジウム錯塩または錯化合物、およびパラジウム錯体を、適当な担体に担持して用いることもできる。担持パラジウム化合物としては、例えばパラジウム／アルミナ、パラジウム／シリカ、パラジウム／マグネシア、パラジウム／ジルコニア、パラジウム／Ｙ型ゼオライト、パラジウム／Ａ型ゼオライト、パラジウム／Ｘ型ゼオライト、パラジウム／モルデナイト、パラジウム／ＺＳＭ−５、パラジウム／ヒドロキシアパタイト、パラジウム／ハイドロタルサイト、パラジウム／４フッ化ケイ雲母、パラジウム／炭素、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、パラジウム／炭酸カルシウム、ポリエチレン−ポリスチレン樹脂固定化ジ−μ−クロロビス［（η−アリル）パラジウム］、ポリスチレン樹脂固定化テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどを例示することができる。
【００４６】
触媒として用いるニッケル化合物は、例えば、ニッケル黒などの金属ニッケル、フッ化ニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、酢酸ニッケル、硝酸ニッケル、酸化ニッケル、硫酸ニッケル、水酸化ニッケル、炭酸ニッケル、ステアリン酸ニッケル、ニッケルアセチルアセトナート、ニッケルヘキサフルオロアセチルアセトナートなどのニッケル塩、アリル（シクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（シクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（エチルシクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（テトラメチルシクロペンタジエニル）ニッケル、ビス（Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン）ニッケル二チオシアネート、（シクロペンタジエニル）（カルボニル）ニッケルダイマー、ヘキサアンミンニッケル二塩化物、カリウムヘキサフルオロニッケレート、テトラエチルアンモニウムテトラクロロニッケレート、トリス（エチレンジアミン）ニッケル二塩化物などのニッケル錯塩または錯化合物などを挙げることができる。
【００４７】
また、三級ホスフィンを配位子とするジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、ジクロロビス（トリメチルホスフィン）ニッケル、ジクロロビス（トリブチルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、テトラキス（トリフェニルホスファイト）ニッケル、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ニッケルなどのニッケル錯体を例示することができる。
【００４８】
また、これらの金属ニッケル、ニッケル錯塩または錯化合物、およびニッケル錯体を、適当な担体に担持して用いることもできる。担持ニッケル化合物としては、例えばニッケル／アルミナ、ニッケル／シリカ、ニッケル／マグネシア、ニッケル／ジルコニア、ニッケル／Ｙ型ゼオライト、ニッケル／Ａ型ゼオライト、ニッケル／Ｘ型ゼオライト、ニッケル／モルデナイト、ニッケル／ＺＳＭ−５、ニッケル／ヒドロキシアパタイト、ニッケル／ハイドロタルサイト、ニッケル／４フッ化ケイ雲母、ニッケル／炭素、ニッケル／硫酸バリウム、ニッケル／炭酸バリウム、ニッケル／炭酸カルシウム、ポリスチレン樹脂固定化テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケルなどを例示することができる。
【００４９】
また、パラジウム化合物とニッケル化合物の複合化合物も触媒として用いることができ、パラジウム／ニッケル合金などが例示できる。
【００５０】
これらのパラジウム触媒およびニッケル触媒は、三級ホスフィンと組合わせて用いてもよく、三級ホスフィンとしては、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィン、トリネオペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリス（ヒドロキシメチル）ホスフィン、トリス（２−ヒドロキシエチル）ホスフィン、トリス（３−ヒドロキシプロピル）ホスフィン、トリス（２‐シアノエチル）ホスフィン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジエチルホスホラノ］エタン、トリアリルホスフィン、トリアミルホスフィン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、プロピルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、イソブチルジフェニルホスフィン、ｔｅｒｔ‐ブチルジフェニルホスフィン、９，９‐ジメチル‐４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンなどがあげられる。
【００５１】
また、２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、（Ｒ）‐（＋）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐メトキシ‐１，１’‐ビナフチル、（‐）‐１，２−ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジメチルホスホラノ］ベンゼン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）‐２，５‐ジメチルホスホラノ］ベンゼン、（‐）‐１，２‐ビス（（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジエチルホスホラノ）ベンゼン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）−２，５−ジエチルホスホラノ］ベンゼン、１，１’‐ビス（ジイソプロピルホスフィノ）フェロセン、（‐）‐１，１’‐ビス［（２Ｓ，４Ｓ）‐２，４‐ジエチルホスホラノ］フェロセン、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（＋）‐１，２‐ビス［（２Ｒ，５Ｒ）‐２，５‐ジ‐イソプロピルホスホラノ］ベンゼン、（‐）‐１，２‐ビス［（２Ｓ，５Ｓ）‐２，５‐ジ−イソプロピルホスホラノ］ベンゼン、（±）‐２‐（ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、２‐（ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ）ビフェニル等が挙げられる。
【００５２】
また２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）‐２’‐メチルビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２‐ビス（ジペンタフルオロフェニルホスフィノ）エタン、１，３‐ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，４‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（２Ｒ，３Ｒ）‐（‐）‐２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン、（２Ｓ，３Ｓ）‐（＋）−２，３‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン、（２Ｓ，３Ｓ）‐（‐）‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ｃｉｓ‐１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エチレン、ビス（２‐ジフェニルホスフィノエチル）フェニルホスフィン、（２Ｓ，４Ｓ）‐（‐）‐２，４−１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、（２Ｒ，４Ｒ）‐（‐）‐２，４‐１，４‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、Ｒ‐（＋）‐１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン等が挙げられる。
【００５３】
また、（２Ｓ，３Ｓ）‐（＋）‐１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐２，３‐Ｏ‐イソプロピリデン‐２，３‐ブタンジオール、トリ（２−フリル）ホスフィン、トリ（１‐ナフチル）ホスフィン、トリス［３，５‐ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ホスフィン、トリス（３‐クロロフェニル）ホスフィン、トリス（４‐クロロフェニル）ホスフィン、トリス（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（３‐フルオロフェニル）ホスフィン、トリス（４‐フルオロフェニル）ホスフィン、トリス（２‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（３‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４‐メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（２，４，６−メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン、トリス［４‐（ペルフルオロへキシル）フェニル］ホスフィン、トリス（２‐チエニル）ホスフィン、トリス（ｍ‐トリル）ホスフィン、トリス（ｏ‐トリル）ホスフィン、トリス（ｐ‐トリル）ホスフィン、トリス（４‐トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、トリ（２，５‐キシリル）ホスフィン、トリ（３，５‐キシリル）ホスフィン等が挙げられる。
【００５４】
またトリフェニルホスフィン、トリス（２，４，６‐トリメトキシフェニル）ホスフィン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、（Ｒ）‐（＋）‐２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（±）‐２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐１，１’‐ビフェニル、（Ｓ）‐（＋）‐４，１２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐［２．２］‐パラシクロファン、（Ｒ）‐（‐）‐４，１２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）‐［２．２］‐パラシクロファン、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）‐（＋）‐２，２’−ビス（ジ‐ｐ‐トリルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐２，２’‐ビス（ジ‐ｐ‐トリルホスフィノ）‐１，１’‐ビナフチル、ビス（２‐メトキシフェニル）フェニルホスフィン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、（１Ｒ，２Ｒ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）などが挙げられる。
【００５５】
また、（１Ｓ，２Ｓ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）、（±）−１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２’‐ジフェニルホスフィノベンゾイル）、（１Ｓ，２Ｓ）‐（‐）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン−Ｎ，Ｎ’−ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、（１Ｒ，２Ｒ）‐（＋）‐１，２‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、（±）‐ジアミノシクロヘキサン‐Ｎ，Ｎ’‐ビス（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフトイル）、９，９−ジメチル‐４，５‐ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、トリス（３，５‐ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）アセチレン、ビス（２‐ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン等が挙げられる。
【００５６】
また、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィン、（Ｒ）‐（‐）‐１‐［（Ｓ）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、ビス（ｐ‐スルホナトフェニル）フェニルホスフィン二カリウム塩、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’‐（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐（Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノ）ビフェニル、（Ｒ）‐（＋）‐２‐（ジフェニルホスフィノ）‐２’‐メトキシ‐１，１’‐ビナフチル、（Ｓ）‐（‐）‐１‐（２‐ジフェニルホスフィノ‐１‐ナフチル）イソキノリン、トリス（２‐シアノエチル）ホスフィン、トリス（トリメチルシリル）ホスフィンなどを例示することができる。
【００５７】
三級ホスフィンの使用量は、パラジウム化合物やニッケル化合物に対して、１〜５００００モル％が好ましい。
【００５８】
助触媒として用いる銅化合物は、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅を例示することができる。
【００５９】
この反応は、収率を上げるために塩基の共存下で行うことが好ましい。塩基としては例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、０．５〜２Ｍの希アンモニア水、炭酸カリウムなどを例示することができる。
【００６０】
反応温度には特に制限はないが、−１０℃〜溶媒還流温度から適宜選ばれた温度で行うことが好ましい。また反応時間は、反応温度とのかねあいによるが、１０分〜４８時間である。
【００６１】
原料となる一般式（５）の１，３，５−トリアジン誘導体は、既知の方法で製造できる（科学技術研究所報告、８１巻、４４１ページ、１９８６年）。
【００６２】
本発明で得られた一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、発光材料として用いることができ、とりわけ有機電界発光素子の材料として用いることができる。従って、一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、ＥＬ材料としての使用が期待される。また一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いて、成膜することができる。成膜方法には特に限定はないが、一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体は、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等に対する溶解度が高いため、塗布法、スピンコート法、インクジェット法による成膜が可能であるが、得られた膜を有機電界発光素子として利用する場合には、前述した理由により、真空蒸着法による成膜が好ましい。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。
【００６３】
真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０−４〜１×１０−７ｔｏｒｒ程度が望ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが０．００５〜１．０ｎｍ／秒が望ましい。
【発明の効果】
【００６４】
本発明の１，３，５−トリアジン誘導体は、青色領域で強い蛍光を示し、ガラス転移温度および融点が１００℃以上で、かつ真空蒸着法による成膜が可能であり、極めて有用な発光材料、とりわけ有機電界発光素子の材料として使用できる。
【実施例】
【００６５】
次に本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるものではない。
【００６６】
（実施例１）２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの合成
ベンゾイルクロリド６．１９ｇと４−ブロモベンゾニトリル１６．０４ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１３．１６ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２．９ｇ、収率６３％）を得た。
【００６７】
次に２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン６００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液３０ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４９１ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５１２ｍｇ、収率６４％）を得た。
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２８（ｓ，１８Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６４８．７６（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×６），３４．９（ｑ．×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１１９．９（ｑ．×２），１２５．４（ＣＨ×４），１２７．８（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．５（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
【００６９】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１８３℃および２３８℃であった。結果を表２に示す。
【００７０】
（実施例２）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例１で合成した２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン７４２ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１５ｇ、収率８６％）を得た。
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４７７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．６３８．７５（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×２），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．６（ｑ．×２），１２０．０（ｑ．×２），１２７．８（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．０（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×４），１３１．８（ＣＨ×４），１３２．６（ＣＨ），１３５．６（ｑ．×２），１３６．１（ｑ．），１４３．９（ｑ．×２），１７１．１（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
【００７２】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、明瞭なガラス転移温度はみられず、融点は２１３℃であった。結果を表２に示す。
【００７３】
（実施例３）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリド１．９７ｇと４−ブロモベンゾニトリル３．６４ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．９９ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液６０ｍＬにこの２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体を得た（収量２．０８ｇ、収率４０％）。
【００７４】
次に２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン６７４ｍｇのテトラヒドロフラン溶液４０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン４９１ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７２７ｍｇ、収率８３％）を得た。
【００７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．２２１．３８（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．４８１．６２（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２×２），３１．２（ＣＨ３×３），３３．４（ＣＨ２×２），３５．１（ｑ．），３５．６（ＣＨ２×２），８８．７（ｑ．×２），９２．５（ｑ．×２），１２０．１（ｑ．×２），１２５．７（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．×２），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．９（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×６），１３１．８（ＣＨ×４），１３３．４（ｑ．），１３５．７（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．×２），１５６．３（ｑ．），１７１．０（ｑ．×２），１７１．７（ｑ．）。
【００７６】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１８５℃および１９８℃であった。結果を表２に示す。
【００７７】
（実施例４）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇとベンゾニトリル４．１２ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量６．２４ｇ、収率８０％）を得た。
【００７８】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４７５ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの白色固体を得た（収量１．０ｇ、収率８５％）。
【００７９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７７．５７（ｍ，６Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６４８．７３（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３２．２（ＣＨ３×３），３４．７（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．７（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．７（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３２．６（ＣＨ×２），１３５．７（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．１（ｑ．），１７１．７（ｑ．×２）。
【００８０】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２１３℃および２２７℃であった。結果を表２に示す。
【００８１】
（実施例５）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド１０．９７ｇと４−メチルベンゾニトリル１１．７１ｇを５０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン１４．９５ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液３００ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加え、白色沈殿を得た。この懸濁液を、室温で１時間攪拌し、ろ過後、白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。乾燥後、得られた粗生成物をクロロホルムでソクスレー抽出した。得られたクロロホルム溶液をメタノール中に注ぎ、生成した白色沈殿をろ過、乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１７．１ｇ、収率８２％）を得た。
【００８２】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン４５９ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．０ｇ、収率８４％）を得た。
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２７（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ２１．８（ＣＨ３×２），３１．２（ＣＨ３×３），３４．８（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．２（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．５（ｑ．），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３３．５（ｑ．×２），１３３．７（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１５１．９（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．５（ｑ．×２）。
【００８４】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、明瞭なガラス転移温度はみられず、融点は２５１℃であった。結果を表２に示す。
【００８５】
（実施例６）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例５で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジン５００ｍｇのテトラヒドロフラン溶液２０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン２２９ｍｇ、ヨウ化第一銅１９ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１１６ｍｇ、トリエチルアミン５ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）−フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１２１ｍｇ、収率２０％）を得た。
【００８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３２１．４９（ｍ，２Ｈ），１．５９１．７３（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．７（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．０（ＣＨ×４），１２９．４（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．６（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．１（ｑ．×２），１４３．８（ｑ．），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
【００８７】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２１３℃および２２７℃であった。結果を表２に示す。
【００８８】
（実施例７）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド４．３９ｇと３−メチルベンゾニトリル４．６７ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン５．９８ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．５０ｇ、収率６６％）を得た。
【００８９】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン４７５ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量９８３ｍｇ、収率８３％）を得た。
【００９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２１１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４７１．６２（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．４６８．５３（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３），２１．６（ＣＨ３×２），２２．３（ＣＨ２），３３．４（ＣＨ２），３５．６（ＣＨ２），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２６．２（ＣＨ２×２），１２７．６（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×４），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３１．７（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．８（ｑ．），１３６．２（ｑ．×２），１３８．４（ｑ．×２），１４３．９（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
【００９１】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１３９℃および１６３℃であった。結果を表２に示す。
【００９２】
（実施例８）２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの合成
実施例７で得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、（４−エチニルフェニル）トリイソプロピルシラン３４８ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量１．１４ｇ、収率８０％）を得た。
【００９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．０２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１８Ｈ），１．３４（ｓｅｐ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，６Ｈ），７．３０−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，２Ｈ），８．４４−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｓ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．５８，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１０．７（ＣＨ×３），１８．５（ＣＨ３×６），２１．６（ＣＨ３×２），８９．７（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２２．９（ｑ．），１２６．２（ＣＨ×２），１２７．４（ｑ．），１２８．６（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２９．４（ＣＨ×２），１３０．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３３．４（ＣＨ×２），１３５．２（ＣＨ×２），１３５．９（ｑ．），１３６．１（ｑ．×２），１３６．３（ｑ．），１３８．３（ｑ．×２），１７０．９（ｑ．），１７１．８（ｑ．×２）。
【００９４】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１９０℃および２１７℃であった。結果を表２に示す。
（実施例９）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド１．８４ｇと４−シアノビフェニル３．００ｇを１０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン２．５０ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量２．６５ｇ、収率５９％）を得た。
【００９５】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチニルベンゼン３４８ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量８７２ｍｇ、収率７６％）を得た。
【００９６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１．２８（ｓ，９Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，６Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ３１．２（ＣＨ３×３），３４．９（ｑ．），８８．７（ｑ．），９２．４（ｑ．），１１９．９（ｑ．），１２５．４（ＣＨ×２），１２７．３（ＣＨ×４），１２７．４（ＣＨ×４），１２７．７（ｑ．），１２８．０（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×２），１２８．９（ＣＨ×４），１２９．５（ＣＨ×４），１３１．５（ＣＨ×２），１３１．８（ＣＨ×２），１３５．１（ｑ．×２），１３５．７（ｑ．），１４０．４（ｑ．×２），１４５．２（ｑ．×２），１５２．０（ｑ．），１７１．０（ｑ．），１７１．４（ｑ．×２）。
【００９７】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、２６１℃および２６４℃であった。結果を表２に示す。
【００９８】
（実施例１０）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
４−ブロモベンゾイルクロリド２．７４ｇと４−ブチルベンゾニトリル３．９８ｇを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解し、５塩化アンチモン３．７４ｇを０℃で滴下した。混合物を室温で１時間攪拌後、８時間還流した。室温まで冷却後、アルゴン下でろ過した。得られた２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトをジクロロメタンで洗浄し、減圧乾燥した。２８％アンモニア水溶液１２０ｍＬにこの２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−オキサジアジニル−１−イウム ヘキサクロロアンチモナトを０℃で徐々に加えると白色沈殿が生成した。これを室温で１時間攪拌し、ろ過後、得られた白色沈殿を水、メタノールで洗浄した。白色沈殿を乾燥後、１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加えて溶解し、ろ過した。さらにろ別した不溶成分を１５３℃に加熱したジメチルホルムアミドに加え、その後ろ過する操作を３回行った。全てのろ液を集め、冷却し、再び生成した白色沈殿をろ過・乾燥することにより、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量５．１０ｇ、収率８１％）を得た。
【００９９】
次に２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン１．０ｇのテトラヒドロフラン溶液５０ｍＬに、１−ブチル−４−エチニルベンゼン３８０ｍｇ、ヨウ化第一銅３８ｍｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２３１ｍｇ、トリエチルアミン１０ｍＬを加え、６５℃で１２時間攪拌した。減圧下で、溶媒と低沸点成分を除去し、得られた固体生成物をジクロロメタンに溶解した。この溶液をシリカゲルカラムに通し、銅、パラジウムの無機成分を除去した。エバポレーションにより溶媒を除去し、粗生成物を得た。これをヘキサン／ジクロロメタン＝４／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製することにより、２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの白色固体（収量７４２ｍｇ、収率６４％）を得た。
【０１００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３１１．５３（ｍ，６Ｈ），１．５７１．７８（ｍ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）
δ１３．９（ＣＨ３×３），２２．３（ＣＨ２），２２．４（ＣＨ２×２），３３．４（ＣＨ２×３），３５．６（ＣＨ２），３５．８（ＣＨ２×２），８８．８（ｑ．），９２．３（ｑ．），１２０．１（ｑ．），１２７．５（ｑ．），１２８．５（ＣＨ×２），１２８．８（ＣＨ×６），１２９．０（ＣＨ×４），１３１．７（ＣＨ×４），１３３．８（ｑ．×２），１３５．９（ｑ．），１４３．８（ｑ．），１４８．０（ｑ．×２），１７０．８（ｑ．），１７１．６（ｑ．×２）。
【０１０１】
この化合物の蛍光スペクトルをクロロホルム溶液で測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表１に示す。また、ガラス転移温度および融点を測定したところ、１０４℃および１０７℃であった。結果を表２に示す。
【０１０２】
（実施例１１）２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
抵抗加熱用タングステンフィラメントに装着されたアルミナルツボ内に実施例１で合成した２，４−ビス［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを入れて、真空槽を１．４×１０−６ｔｏｒｒまで減圧した後ルツボを加熱して真空蒸着を行った。基板は２５ｍｍ角の石英ガラスを用い、表面をイソプロピルアルコール、ＵＶ／オゾンで順次洗浄した。蒸着速度は０．０５〜０．１ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０３】
（実施例１２）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例２で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は１．２×１０−６ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０４】
（実施例１３）２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例３で合成した２，４−ビス［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２３ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０５】
（実施例１４）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例４で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０６】
（実施例１５）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例５で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．５×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１１５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０７】
（実施例１６）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例６で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｐ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２５ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０８】
（実施例１７）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例７で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１０９】
（実施例１８）２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例８で合成した２−｛４−［４−（トリイソプロピルシリル）フェニルエチニル］フェニル｝−４，６−ジ−ｍ−トリル−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１１０】
（実施例１９）２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例９で合成した２−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニリル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１１１】
（実施例２０）２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜および膜の蛍光スペクトル
実施例１１と同様の方法で、実施例１０で合成した２−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）フェニル］−４，６−ビス（４−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの真空蒸着を行った。真空槽内の圧力は９．０×１０−７ｔｏｒｒ、蒸着速度は０．１〜０．５ｎｍ／秒とした。触針式膜厚測定装置で測定した結果、蒸着膜の膜厚は１２０ｎｍであった。この真空蒸着膜の蛍光スペクトルを測定したところ、青色領域で強い蛍光を示した。結果を表３に示す。
【０１１２】
（比較例１）２，４，６−トリス［４−（４−デシルオキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンの真空蒸着法による成膜
２，４，６−トリス［４−（４−デシルオキシフェニルエチニル）フェニル］−１，３，５−トリアジンのガラス転移温度および融点を測定したところ、７７℃および１４５℃であった。結果を表２に示す。また、この化合物を実施例１１と同じ方法で真空蒸着を行おうとしたところ、３５０℃でも気化せず、熱分解が起こった。
【０１１３】
【表１】
【０１１４】
【表２】
【０１１５】
【表３】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表されることを特徴とする１，３，５−トリアジン誘導体。ただし、Ｘ１は一般式（２）
【化２】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示し、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示す。］で表される置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は一般式（３）
【化３】
［式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表される置換フェニル基を示す。
【請求項２】
一般式（３）
【化４】
［式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表される置換フェニル基をＸ２とし、一般式（４）
【化５】
［式中、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示し、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。］で表される置換フェニル基をＸ３とする、一般式（５）
【化６】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体と、一般式（６）
【化７】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、フェニル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表されるエチニルベンゼン誘導体とを反応させることを特徴とする、一般式（１）
【化８】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法。ただし、Ｘ１は一般式（２）
【化９】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示し、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示す。］で表される置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は前記と同様を示す。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、発光材料。
【請求項４】
請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、膜。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いることを特徴とする成膜方法。
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表されることを特徴とする１，３，５−トリアジン誘導体。ただし、Ｘ１は一般式（２）
【化２】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示し、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示す。］で表される置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は一般式（３）
【化３】
［式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表される置換フェニル基を示す。
【請求項２】
一般式（３）
【化４】
［式中、Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表される置換フェニル基をＸ２とし、一般式（４）
【化５】
［式中、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示し、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。］で表される置換フェニル基をＸ３とする、一般式（５）
【化６】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体と、一般式（６）
【化７】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、フェニル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示す。］で表されるエチニルベンゼン誘導体とを反応させることを特徴とする、一般式（１）
【化８】
［式中、ｎおよびｍはｎ＋ｍ＝３を満たし、ｎは１または２を示す。］で表される１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法。ただし、Ｘ１は一般式（２）
【化９】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は同一または相異なって水素原子、フェニル基、ぺルフルオロフェニル基、ぺルクロロフェニル基、炭素数１〜８の置換していてもよいアルキル基、炭素数７〜１０の置換していてもよいアルキルフェニル基、炭素数１〜４の置換していてもよいアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数３〜１２の置換していてもよいトリアルキルシリル基またはフッ素原子を示し、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は同一または相異なって水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基またはフッ素原子を示す。］で表される置換４−（フェニルエチニル）フェニル基を示し、Ｘ２は前記と同様を示す。
【請求項３】
請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、発光材料。
【請求項４】
請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体から成ることを特徴とする、膜。
【請求項５】
請求項１に記載の一般式（１）で表される１，３，５−トリアジン誘導体を用いることを特徴とする成膜方法。
【公開番号】特開２００６−６２９６２（Ｐ２００６−６２９６２Ａ）
【公開日】平成１８年３月９日（２００６．３．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−２３８２４０（Ｐ２００４−２３８２４０）
【出願日】平成１６年８月１８日（２００４．８．１８）
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００１７３７６２）財団法人相模中央化学研究所 (151)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年３月９日（２００６．３．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年８月１８日（２００４．８．１８）
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【出願人】（０００１７３７６２）財団法人相模中央化学研究所 (151)
【Ｆターム（参考）】
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