発光素子、発光装置、照明装置、および電子機器
【課題】新規なバイポーラ性の有機化合物、耐熱性に優れたバイポーラ性の有機化合物、電気化学的に安定なバイポーラ性の有機化合物、および該バイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く消費電力の小さい発光素子および発光装置、耐熱性に優れた発光素子および発光装置、長寿命な発光素子および発光装置を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体。
【解決手段】一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装
置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、材料系が多様であり、分子設計により様々な機能を
有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用い
たフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例とし
て、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気
物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せてい
る。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光する
といわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状
態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と
、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度
の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性
を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電
子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、機能分離が行われている。しかし、積層
した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、そ
の結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を改善するため、
さらに機能分離した発光素子が考えられた。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発
光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【００１０】
非特許文献２に記載されているような発光素子において、界面で生じる相互作用をさら
に抑制するには、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物
を用いて発光層を形成することが好ましい。
【００１１】
しかしながら、有機化合物の多くは正孔輸送性または電子輸送性に偏ったモノポーラ性
の材料である。
【００１２】
したがって、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物の
開発が求められている。
【００１３】
特許文献１では、バイポーラ性のキノキサリン誘導体について記載されている。しかし
ながら、耐熱性等の特性は未だ十分ではなく、より多様なバイポーラ性の有機化合物の開
発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】国際公開第２００４／０９４３８９号パンフレット
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド フィジクス レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ アダチ、外３名、ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的と
する。特に、耐熱性に優れたバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。ま
た、電気化学的に安定なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。
【００１７】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力
の小さい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。また、本発明のバイポー
ラ性の有機化合物を用いることで、耐熱性に優れた発光素子および発光装置を提供するこ
とを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、長寿命な発
光素子および発光装置を提供することを目的とする。
【００１８】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、消費電力が小さく、耐熱性
が高く、長寿命な電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明の一は、下記一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２０】
【化１】
【００２１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００２２】
本発明の一は、下記一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２３】
【化２】
【００２４】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００２５】
本発明の一は、下記一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２６】
【化３】
【００２７】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（４）または構造式（５）で表される置換基を表し、
Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または
無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００２８】
本発明の一は、下記一般式（６）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２９】
【化４】
【００３０】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表し、
Ｂは水素原子、または構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表す。）
【００３１】
本発明の一は、下記一般式（９）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３２】
【化５】
【００３３】
（式中、Ａは構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表し、Ｂは水素原
子、または構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表す。）
【００３４】
本発明の一は、下記構造式（１４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３５】
【化６】
【００３６】
本発明の一は、下記構造式（３９）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３７】
【化７】
【００３８】
また、本発明の一は、上記キノキサリン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、
一対の電極間に上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３９】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘
導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００４０】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘
導体と蛍光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００４１】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘
導体と燐光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００４２】
上記構成において、燐光発光性物質は、一般式（１０１）で表される構造を含む有機金
属錯体であることが好ましい。
【化８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコ
キシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または
複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【００４３】
また、上記燐光発光性物質としては、一般式（１０４）で表される有機金属錯体である
ことが好ましい。
【化９】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコ
キシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または
複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ
＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノ
アニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位
子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれ
かを表す。）
【００４４】
特に、一般式（１０５）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
【化１０】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は
、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基
、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、ア
シル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいず
れかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときは
ｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモ
ノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいず
れかを表す。）
【００４５】
また特に、一般式（１０６）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
【化１１】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、ア
ルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。
Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を
表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、
ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモ
ノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【００４６】
また、上記構成において、燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上
７００ｎｍ以下であることが好ましい。
【００４７】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む
層に、上記のキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段
とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイ
ス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、
例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（
Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃ
ａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの
先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ
Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置
に含むものとする。
【００４８】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００４９】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の
双方に優れている。また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高く、優れた耐
熱性を有する。また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的な酸化や還元に対して
安定である。
【００５０】
さらに、本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有しているため、発光素子に用
いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を得ることがで
きる。
【００５１】
また、本発明のキノキサリン誘導体は高いガラス転移点を有するため、発光素子に用い
ることで、耐熱性の高い発光素子および発光装置を得ることができる。
【００５２】
また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還元に対して安定であるため
、発光素子に用いることで、長寿命な発光素子および発光装置を得ることができる。
【００５３】
また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、消費電力が小さく、耐熱性が高く
、長寿命な電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５４】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の有機半導体素子を説明する断面図。
【図８】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図９】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図１０】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の励起スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１４】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１５】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのＤＳＣチャートを示す図。
【図１６】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図１７】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図２１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンのＤＳＣチャートを示す図。
【図２４】実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２５】実施例４の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２６】実施例４の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図２７】実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２８】実施例５の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２９】実施例５の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３０】実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３１】実施例６の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図３２】実施例６の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３３】実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３４】実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例５の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３６】実施例６の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】本発明の発光素子を説明する図。
【図３８】実施例７の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３９】実施例７の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図４０】実施例７の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図４１】実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５６】
（実施の形態１）
本発明のキノキサリン誘導体は、下記一般式（１）で表される。
【００５７】
【化１２】
【００５８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００５９】
上記一般式（１）において、置換基を有するビフェニル基、置換基を有するターフェニ
ル基、置換基を有する単環の複素環基は、それぞれ置換基として、アルキル基またはフェ
ニル基を有することが好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００６０】
特に、下記一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６１】
【化１３】
【００６２】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００６３】
また、特に下記一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６４】
【化１４】
【００６５】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（４）または構造式（５）で表される置換基を表し、
Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または
無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００６６】
また特に、下記一般式（６）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６７】
【化１５】
【００６８】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表し、
Ｂは水素原子、または構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表す。）
【００６９】
また特に、下記一般式（９）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７０】
【化１６】
【００７１】
（式中、Ａは構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表し、Ｂは水素原
子、または構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表す。）
【００７２】
また、本発明のキノキサリン誘導体の具体例としては、構造式（１４）〜（６５）に示
されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されな
い。
【００７３】
【化１７】
【００７４】
【化１８】
【００７５】
【化１９】
【００７６】
【化２０】
【００７７】
【化２１】
【００７８】
【化２２】
【００７９】
【化２３】
【００８０】
【化２４】
【００８１】
【化２５】
【００８２】
【化２６】
【００８３】
【化２７】
【００８４】
【化２８】
【００８５】
【化２９】
【００８６】
【化３０】
【００８７】
【化３１】
【００８８】
【化３２】
【００８９】
【化３３】
【００９０】
【化３４】
【００９１】
【化３５】
【００９２】
【化３６】
【００９３】
【化３７】
【００９４】
【化３８】
【００９５】
【化３９】
【００９６】
【化４０】
【００９７】
【化４１】
【００９８】
【化４２】
【００９９】
【化４３】
【０１００】
【化４４】
【０１０１】
【化４５】
【０１０２】
【化４６】
【０１０３】
【化４７】
【０１０４】
【化４８】
【０１０５】
【化４９】
【０１０６】
【化５０】
【０１０７】
【化５１】
【０１０８】
【化５２】
【０１０９】
【化５３】
【０１１０】
【化５４】
【０１１１】
【化５５】
【０１１２】
【化５６】
【０１１３】
【化５７】
【０１１４】
【化５８】
【０１１５】
【化５９】
【０１１６】
【化６０】
【０１１７】
【化６１】
【０１１８】
【化６２】
【０１１９】
【化６３】
【０１２０】
【化６４】
【０１２１】
【化６５】
【０１２２】
【化６６】
【０１２３】
【化６７】
【０１２４】
【化６８】
【０１２５】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例
えば、下記の反応スキーム（Ａ−１）および（Ａ−２）に示す合成反応を行うことによっ
て製造することができる。
【０１２６】
【化６９】
【０１２７】
【化７０】
【０１２８】
まず、ハロゲン原子Ｘで置換されたジベンジルと１、２−ジアミノベンゼンとの縮合反
応によってキノキサリン骨格を形成する。ハロゲン原子としては臭素、ヨウ素、塩素が挙
げられるが、取扱の容易さ、適度な反応性を考慮すると臭素が好ましい。
【０１２９】
得られるハロゲン置換キノキサリンに対し、塩基存在下、２当量のジアリールアミン（
Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングする
ことで、目的とする本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。塩基は炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用い
ることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１３０】
なお、上記スキーム中のジアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）は、例えば以下の
ようなスキームで合成することができる。
【０１３１】
まず、Ａｒ１がビフェニル基の場合、下記合成スキーム（Ａ−３）に示すように、２位
または３位または４位がハロゲンで置換されたハロゲン置換ビフェニルに対し、塩基存在
下、１等量のアリールアミン（Ａｒ２−ＮＨ２）をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を
用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａ
ｒ１はビフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの
無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触
媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ムなどを用いることができる。
【０１３２】
【化７１】
【０１３３】
また、Ａｒ１がビフェニル基で、かつＡｒ２もビフェニル基の場合、下記合成スキーム
（Ａ−４）に示すように、二つのフェニル基がいずれもハロゲン置換されたジフェニルア
ミンに対し、塩基存在下、２当量のフェニルボロン酸をパラジウム触媒やニッケル触媒を
用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａ
ｒ１、Ａｒ２共にビフェニル基）を得ることもできる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パ
ラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウムなどを用いることができる。この方法の場合、人体に有害な物質である４−
アミノビフェニルを用いることなく、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンを合成する
ことができるというメリットがある。
【０１３４】
【化７２】
【０１３５】
一方、Ａｒ１がターフェニル基であるアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）を合成
する場合、下記合成スキーム（Ａ−５）に示すように、まず、２位または３位または４位
がハロゲン置換されたアニリンに対し、塩基存在下、２位または３位または４位がボロン
酸基で置換された１当量のビフェニルボロン酸をパラジウム触媒やニッケル触媒を用いて
カップリングすることで、置換位置の異なる種々のターフェニルアミンを合成できる。そ
して、下記合成スキーム（Ａ−６）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２
−Ｘ）に対し、塩基存在下、上記で得られたターフェニルアミン１等量をパラジウム触媒
、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ
１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はターフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム
、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いること
ができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリ
デンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１３６】
【化７３】
【０１３７】
また、Ａｒ１がターフェニル基の場合で、かつターフェニル基の中心のベンゼン環がア
ミノ基で置換されている場合は、下記合成スキーム（Ａ−７）に示すように、まず２箇所
がハロゲン置換されたアニリンに対し、塩基存在下、２当量のフェニルボロン酸をパラジ
ウム触媒やニッケル触媒を用いてカップリングすることで、ターフェニル基の中心のベン
ゼン環がアミノ基で置換されたターフェニルアミンを合成する。そして、下記合成スキー
ム（Ａ−８）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２−Ｘ）に対し、塩基存
在下、得られたターフェニルアミン１等量をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いて
カップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１は
ターフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機
塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒と
しては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムな
どを用いることができる。
【０１３８】
【化７４】
【０１３９】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、上記合成スキーム（Ａ−２）に示す合成反応に
より沈殿物として析出するため、再結晶により精製することが可能である。すなわち、抽
出等に伴う不純物の混入を避けることができるため、複雑なあるいは煩雑な精製過程を必
要としない。したがって、純度の高い状態で本発明のキノキサリン誘導体を得ることがで
きる。
【０１４０】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸
送性の双方に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバ
イスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。また、本発明のキノキサ
リン誘導体はガラス転移点が高く、耐熱性に優れているため、本発明のキノキサリン誘導
体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロニクスデ
バイスを得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還
元に対して安定であるため、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに
用いることにより、長寿命なエレクトロニクスデバイスを得ることができる。
【０１４１】
（実施の形態２）
本発明のキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以
下に説明する。
【０１４２】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア（担体
）の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質か
らなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１４３】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層
した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその
上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１
０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明を
する。
【０１４４】
基板１０１上は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラ
ス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において
支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１４５】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素を含有
したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合
したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンを０．５〜５ｗ
ｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したインジウム酸化物（ＩＷＺＯ）等が挙げられ
る。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法な
どを応用して作製しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ
）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト
（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チ
タン：ＴｉＮ）等が挙げられる。
【０１４６】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物（ＭｏＯ
ｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化
物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等を用いることができる。この他、フタロシ
アニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合
物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤ
ＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１４７】
また、第１の層１０３に、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いて
もよい。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む
複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大
するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、正孔
の輸送に優れた材料であることが好ましい。具体的には、芳香族アミン系の有機化合物ま
たはカルバゾール系の有機化合物であることが好ましい。また、有機化合物として、芳香
族炭化水素を用いてもよい。無機化合物としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物
質であればよく、具体的には、遷移金属の酸化物であることが好ましい。例えば、チタン
酸化物（ＴｉＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タ
ングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯ
ｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物
（ＨｆＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、銀酸化物（ＡｇＯｘ）、マンガン酸化物（
ＭｎＯｘ）等の金属酸化物を用いることができる。第１の層１０３に有機化合物と無機化
合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすること
が可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１４８】
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族
アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ま
しい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−ト
リス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［
Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバ
ースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／
Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質で
あれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけで
なく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１４９】
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５
は実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含む。本発明のキノキサリン誘導
体は、青〜青緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることがで
きる。
【０１５０】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称
：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称
：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−ア
ルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金
属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベン
ゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２
，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（
４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：
ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略
称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖ
ｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であ
れば、上記以外の物質を第４の層１０６として用いても構わない。また、第４の層１０６
は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５１】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、す
なわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍ
ｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれ
らを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）
等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０
７と発光層との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設け
ることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素を含むＩＴＯ等様
々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１５２】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する物質からな
る層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化
合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中に酸化リチウム（ＬｉＯｘ）や窒化マグネシウム
（ＭｇＯｘ）、マグネシウム（Ｍｇ）、リチウム（Ｌｉ）を含有させたもの等を用いるこ
とができる。
【０１５３】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法
は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法など種々の方法を用いて
も構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１５４】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０
５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光
領域が形成されるような構成となっている。
【０１５５】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基
板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるもの
である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から
取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２
の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１５６】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のもの
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるよ
うに、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１５７】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のキノキサ
リン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１５８】
図２に示す発光素子は、陰極として機能する第１の電極３０２の上に電子輸送性の高い
物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質
からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機
能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。なお、３０１は基板であ
る。
【０１５９】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置
を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作
製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリ
クス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型の
ＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性に
ついても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい
。また、ＴＦＴアレイ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであ
ってもよい。
【０１６０】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性を有し、また発光性を有する材料である
ため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有することなく発光層として用い
ることが可能である。
【０１６１】
また、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくく、エキサイ
プレックス等の相互作用に起因した発光スペクトルの変化や、発光効率の低下が少ない良
好な特性を有する発光素子を作製できる。
【０１６２】
また、成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく、成膜した膜に微結晶成分が少な
く、アモルファス状態の膜を得ることができる。つまり、膜質がよいため、電界集中によ
る絶縁破壊などの素子不良の少ない良好な発光素子を作製することができる。
【０１６３】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸
送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の
駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１６４】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１６５】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応お
よび引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よ
って、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を
得ることができる。
【０１６６】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態において青から青緑色の短波長域の発
光を示すが、固体状態においても溶液の状態と同様に、短波長域の発光を示す。このこと
は、以下のように説明される。本発明のキノキサリン誘導体においては、アミノ基に対し
、ナフチル基やフルオレニル基などの平面的な縮合芳香環ではなく、ねじれを有するビフ
ェニル基が結合している。そして、そのビフェニル骨格のねじれのために固体状態で会合
しにくくなっており、固体状態での発光色と溶液状態での発光色がほぼ一致するようにな
ったと考えられる。すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態のときの発光ス
ペクトルのピークと固体状態のときの発光スペクトルのピークがほぼ変わらないという特
徴を有しており、本発明のキノキサリン誘導体を薄膜（固体状態）で発光素子に用いても
、短波長の発光を得ることができる。
【０１６７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０１６８】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体を他の物質に分
散させた構成とすることで、本発明のキノキサリン誘導体からの発光を得ることができる
。本発明のキノキサリン誘導体は青〜青緑色の発光を示すため、青〜青緑色の発光を示す
発光素子を得ることができる。
【０１６９】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いる
ことができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４
，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（
１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤ
ＮＡ）などが挙げられる。
【０１７０】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性お
よび正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電
圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１７１】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１７２】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応お
よび引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よ
って、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を
得ることができる。
【０１７３】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１７４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
【０１７５】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体に発光性の物質
を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０１７６】
本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有し、また成膜中に含有される微結晶成
分が非常に少なく膜質がよいため、他の発光性物質を分散させる材料として好適に用いる
ことができる。
【０１７７】
本発明のキノキサリン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発
光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体に起
因した発光色と、キノキサリン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色と
の混色の発光色を得ることもできる。
【０１７８】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を
用いることができ、具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジ
メチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ
２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、９，１０−ジフェニルアン
トラセン（略称：ＤＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、クマリ
ン６、ペリレン、ルブレンなどの蛍光発光性物質の他、ビス［２−（２’−ベンゾチエニ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］（アセチルアセトナト）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ
）２（ａｃａｃ））などの燐光発光性物質も用いることができる。
【０１７９】
また、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、下記一般式（１
０１）で表される構造を含む有機金属錯体を用いることができる。
【０１８０】
【化７５】
【０１８１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アル
コキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基また
は複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１８２】
一般式（１０１）において、Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸
引性置換基を有する複素環基であることが好ましい。Ａｒが電子吸引性置換基を有する基
であることによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることがで
きる。
【０１８３】
特に、下記一般式（１０２）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。
【０１８４】
【化７６】
【０１８５】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は
、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基
、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、ア
シル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいず
れかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１８６】
一般式（１０２）において、Ｒ１６〜Ｒ１９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０１８７】
また、特に、下記一般式（１０３）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。
【０１８８】
【化７７】
【０１８９】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、ア
ルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。
Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１９０】
一般式（１０３）において、Ｒ２６〜Ｒ２９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０１９１】
上記一般式（１０１）で表される構造を有する有機金属錯体としては、一般式（１０４
）で表される有機金属錯体が挙げられる。
【０１９２】
【化７８】
【０１９３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコ
キシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または
複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ
＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノ
アニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位
子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれ
かを表す。）
【０１９４】
一般式（１０４）において、Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸
引性置換基を有する複素環基であることが好ましい。Ａｒが電子吸引性置換基を有する基
であることによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることがで
きる。
【０１９５】
特に、一般式（１０５）で表される有機金属錯体が好ましい。
【０１９６】
【化７９】
【０１９７】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は
、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基
、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、ア
シル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいず
れかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときは
ｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモ
ノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいず
れかを表す。）
【０１９８】
一般式（１０５）において、Ｒ１６〜Ｒ１９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０１９９】
また、特に、一般式（１０６）で表される有機金属錯体が好ましい。
【０２００】
【化８０】
【０２０１】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、ア
ルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。
Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０
族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位
子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノ
ール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【０２０２】
一般式（１０６）において、Ｒ２６〜Ｒ２９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０２０３】
一般式（１０１）〜（１０３）で表される構造を含む有機金属錯体、および一般式（１
０４）〜（１０６）で表される有機金属錯体において、電子吸引性置換基は、ハロゲン基
、ハロアルキル基、シアノ基のいずれかであることが好ましい。これにより、有機金属錯
体の色度及び量子効率が向上する。また、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましく
、ハロアルキル基の中でも特にトリフルオロメチル基が好ましい。これにより、電子をト
ラップする効率もよくなる。
【０２０４】
一般式（１０１）〜（１０３）で表される構造を含む有機金属錯体、および一般式（１
０４）〜（１０６）で表される有機金属錯体において中心金属Ｍは、重い金属が好ましく
、特にイリジウム又は白金であることが好ましい。これによって、重原子効果を得ること
ができる。
【０２０５】
なお、上記一般式（１０４）〜（１０６）において、配位子Ｌは、ベータジケトン構造
を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座
キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位
子であれば何でもよいが、以下の構造式（１０７）〜（１１３）に示すモノアニオン性の
配位子のいずれかが好ましい。これらのモノアニオン性のキレート配位子は、配位能力が
高く、また、安価に入手することができるため、有効である。
【０２０６】
【化８１】
【０２０７】
上記一般式（１０１）〜（１０６）で表される有機金属錯体の具体例としては、構造式
（１１４）〜（１２６）で表される有機金属錯体が挙げられる。
【０２０８】
【化８２】
【０２０９】
【化８３】
【０２１０】
【化８４】
【０２１１】
【化８５】
【０２１２】
【化８６】
【０２１３】
【化８７】
【０２１４】
【化８８】
【０２１５】
【化８９】
【０２１６】
【化９０】
【０２１７】
【化９１】
【０２１８】
【化９２】
【０２１９】
【化９３】
【０２２０】
【化９４】
【０２２１】
なお、上記の有機金属錯体である燐光発光性物質を本発明のキノキサリン誘導体に添加し
て三重項励起状態からの発光を得る発光素子は、駆動電圧が低く、電流効率も高い。した
がって、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【０２２２】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性お
よび正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで
、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
【０２２３】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０２２４】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応お
よび引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よ
って、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を
得ることができる。
【０２２５】
また特に、上述した一般式（１０１）で表される特定の有機金属錯体を本発明のキノキ
サリン誘導体に分散させた発光層を適用することにより、顕著に消費電力が小さく長寿命
な発光素子を得ることができる。
【０２２６】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態において青から青緑色の短波長域の発
光を示すが、固体状態においても溶液の状態と同様に、短波長域の発光を示す。このこと
は、以下のように説明される。本発明のキノキサリン誘導体においては、アミノ基に対し
、ナフチル基やフルオレニル基などの平面的な縮合芳香環ではなく、ねじれを有するビフ
ェニル基が結合している。そして、そのビフェニル骨格のねじれのために固体状態で会合
しにくくなっており、固体状態での発光色と溶液状態での発光色がほぼ一致するようにな
ったと考えられる。すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態のときの発光ス
ペクトルのピークと固体状態のときの発光スペクトルのピークがほぼ変わらないという特
徴を有しており、本発明のキノキサリン誘導体を薄膜（固体状態）で発光素子に用いるこ
とにより、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質の選択肢が広がる。具体
的には、分散させる発光物質として、燐光発光性物質を用いる場合には、燐光性発光物質
の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。また
、蛍光発光性物質を用いる場合には、発光スペクトルのピークが５００ｎｍ以上７００ｎ
ｍ以下であることが好ましい。さらに好ましくは、５００ｎｍ以上６００ｎｍ以下である
ことが好ましい。
【０２２７】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２２８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を有機半導体素子の一種である縦型ト
ランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０２２９】
素子の構造としては、図７に示すように、本発明のキノキサリン誘導体を含む薄膜状の
活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１
２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電
圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン
電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されて
いる。
【０２３０】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン
間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ
状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０２３１】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、本発明のキノキサリン誘導体はその条件を十分に満た
しており、有用である。
【０２３２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置について
図３を用いて説明する。
【０２３３】
なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およ
びＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動
回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０
４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７
になっている。
【０２３４】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２３５】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３６】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
例では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。
【０２３７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０２３９】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜と
アルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜
と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線と
しての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させるこ
とができる。
【０２４０】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形
態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６
を構成する他の材料としては、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを
含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料とし
ては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、
有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【０２４１】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれら
の合金や化合物ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合
には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜
２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化
亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２４２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０２４３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポ
リエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４４】
以上のようにして、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。
【０２４５】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得
ることができる。
【０２４６】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的に安定であるため、長寿命な発光装置
を得ることができる。
【０２４７】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸
送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いる
ことで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減すること
ができる。特に、発光性物質として燐光発光性物質を用いた場合、発光効率も高く、より
消費電力の低減された発光装置を得ることができる。
【０２４８】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図４には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図４において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電
極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５
４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５
３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低
駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させること
ができる。
【０２４９】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体を含み
、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減
された表示部を有する。
【０２５０】
本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響
再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情
報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒
体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（
ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０２５１】
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命で
あるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素
子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化
が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、
劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０
１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製
品を提供することができる。
【０２５２】
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングマウス９２０
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜４で説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低
電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するた
め、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような
特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮
小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能で
ある。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られている
ので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５３】
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また
、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同
様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られてい
る。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図るこ
とが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られ
ているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５４】
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命
であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光
素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が
少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補
償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小
型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型
軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５５】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明のキノキサリン誘導体を用いることによ
り、低消費電力で、長寿命であり、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供すること
が可能となる。
【０２５６】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２５７】
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０２５８】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の
低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であ
り大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大
面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装
置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であり、耐熱
性に優れているため、本発明の発光装置は液晶表示装置も、長寿命であり、耐熱性に優れ
ている。
【実施例１】
【０２５９】
本実施例では、下記構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，
３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサ
リン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成例を具体的に例示する。
【０２６０】
【化９５】
【０２６１】
［ステップ１］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，
３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２６２】
【化９６】
【０２６３】
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フ
ェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を
８０℃で３時間還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した。得ら
れた水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮したところ、
目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ
、収率９２％で得た。
【０２６４】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成方法について説明する。Ｎ−（
４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２６５】
【化９７】
【０２６６】
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６
．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム２３．７ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−
ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、その混合
物を１２０℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層をトルエ
ンで抽出した。トルエン層と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した。混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られた溶液
を濃縮し、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンを白色固体として１３．５ｇ
、収率６４％で得た。
【０２６７】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キ
ノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＰＡＰＱの合成
スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２６８】
【化９８】
【０２６９】
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４
ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏ
ｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ
）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８
０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５
８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応混合物を
室温まで冷却し、析出物を吸引濾過により回収した。得られたろ物をトルエンに溶解し、
この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得
られた残渣をクロロホルム、ヘキサンで再結晶したところ、ＢＰＡＰＱを黄色粉末状固体
として８．１ｇ、収率７８％で得た。
【０２７０】
ＢＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１６−８．１３（
ｍ， ２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ， ２Ｈ），７．５８−７．０４（ｍ， ３６Ｈ
）。図８（Ａ）にＢＰＡＰＱのＮＭＲチャートを、図８（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡
大したＮＭＲチャート示す。
【０２７１】
ＢＰＡＰＱの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製
、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４３６℃であり、良好な耐熱性
を示すことが分かった。
【０２７２】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３００℃まで加熱して試
料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３００
℃まで昇温することにより、図１５のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＢＰＡ
ＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１１４℃、融点は２６８℃であることがわかった。このこ
とから、ＢＰＡＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０２７３】
ＢＰＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９に、薄膜の吸収スペクトルを図１０
にそれぞれ示す。トルエン溶液では３２５および４０２ｎｍにピークを有しており、薄膜
状態では３２８、４１８ｎｍにピークを有することが分かった。
【０２７４】
ＢＰＡＰＱのトルエン溶液の発光スペクトルおよび励起スペクトルを図１１に示す。ト
ルエン溶液中では４８３ｎｍに発光極大を示すことが分かった。また、波長３６５ｎｍの
紫外線で励起したＢＰＡＰＱの薄膜（固体状態）の発光スペクトルを図１２に示す。図１
２において、固体状態では４９９ｎｍに発光極大を示しており、トルエン溶液と固体状態
で、発光極大に大きな差が無いことが分かった。すなわち、ＢＰＡＰＱはビフェニル骨格
のねじれに由来して固体状態で会合しにくく、固体状態でも溶液状態の発光色と同様に短
波長の発光を得ることができる。
【０２７５】
また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−
２）で測定した結果、−５．３１ｅＶであった。さらに、図１０の吸収スペクトルのデー
タを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから光学的エネルギーギャップを求めた
ところ、エネルギーギャップは２．６６ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２
．６５ｅＶである。
【０２７６】
また、ＢＰＡＰＱの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により評
価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳ
モデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ
−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象である
ＢＰＡＰＱを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（
ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極と
してはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそ
れぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１００
サイクルのＣＶ測定を行った。
【０２７７】
図１３にＢＰＡＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図１４にＢＰＡＰＱの還元側のＣＶ測
定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった
。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、サイクリックボルタモグラムにほ
とんど変化がないことがわかった。このことは、ＢＰＡＰＱが酸化および還元に対して安
定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例２】
【０２７８】
本実施例では、下記構造式（３９）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，
３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリン（以
下、ＢＢＡＰＱと記す）の合成例を具体的に例示する。
【０２７９】
【化９９】
【０２８０】
［ステップ１］
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミンの合成方法について説明する。Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−ブロモフェニル）アミンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２８１】
【化１００】
【０２８２】
ジフェニルアミン１０ｇ（５９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（４００ｍＬ）にＮ−ブロ
モコハク酸イミド２２．１ｇ（１２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と併せ
た。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。混合
物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、ヘキサン懸濁液を
吸引濾過して固体を回収したところ、目的物であるＮ、Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）
アミンを白色固体として９．５ｇ、収率４９％で得た。
【０２８３】
［ステップ２］
Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンの合成方法について説明する。Ｎ，Ｎ−ジ（４
−ビフェニリル）アミンの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２８４】
【化１０１】
【０２８５】
窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミン９．５ｇ（２９ｍｍｏｌ）
、フェニルボロン酸７．９ｇ（６５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１５ｇ（０．６４６
ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン１．４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のエチレング
リコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ
）９５ｍＬを加え、その溶液を９０℃で７時間還流した。反応終了後、反応混合物をろ過
し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ，
Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンを白色粉末状固体として６．７ｇ収率７２％で得た。
【０２８６】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリ
ン（以下、ＢＢＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＢＡＰＱの合成スキーム
を（Ｃ−３）に示す。
【０２８７】
【化１０２】
【０２８８】
窒素雰囲気下、実施例１のステップ１で合成した２，３−ビス（４−ブロモフェニル）
キノキサリン３．０ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミン５．
７ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２３ｇ（
０．４１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム３．９ｇ（４１ｍｍｏｌ）のトルエ
ン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０８２ｇ（０．４１ｍｍ
ｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で８時間加熱した。反応終了後、反応混合物を吸引ろ
過し、得られた固体をクロロホルムに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アル
ミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルム、ヘキサンによ
り再結晶したところ目的物であるＢＢＡＰＱを黄色固体として５．７ｇ収率７６％で得た
。
【０２８９】
ＢＢＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１８−８．１５（ｍ
， ２Ｈ），７．７６−７．７３（ｍ， ２Ｈ），７．５８−７．１６（ｍ， ４４Ｈ）
。図１６（Ａ）にＢＢＡＰＱのＮＭＲチャートを、図１６（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を
拡大したＮＭＲチャート示す。
【０２９０】
ＢＢＡＰＱの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製
、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４８６℃であり、良好な耐熱性
を示すことが分かった。
【０２９１】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３８０℃まで加熱して試
料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３
８０℃まで昇温することにより、図２３のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、Ｂ
ＢＡＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１４０℃であることがわかった。なお、最初に試料を
溶融させた際のＤＳＣチャートから、融点は３２１℃であることがわかっている。このこ
とから、ＢＢＡＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０２９２】
ＢＢＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１７に示す。トルエン溶液では３０５
および３７５ｎｍにピークを有することが分かった。
【０２９３】
次に、ＢＢＡＰＱの電気化学的安定性を評価した。評価方法は、実施例１で示したＢＰ
ＡＰＱの電気化学的安定性の評価方法と同様である。
【０２９４】
図２１に、ＢＢＡＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図２２にＢＢＡＰＱの還元側のＣＶ
測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かっ
た。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、サイクリックボルタモグラムに
ほとんど変化がないことがわかった。このことは、ＢＢＡＰＱが酸化および還元に対して
安定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例３】
【０２９５】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０２９６】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９７】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎ
ｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化
モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内でそれぞれ異
なる材料が保持された複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９８】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９９】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２
，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、
Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０
４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐ
ｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ
）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから
成る層中に分散した状態となる。
【０３００】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３０１】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３０２】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例３の発光素子を作製した。
【０３０３】
本実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を図１８に示す。また、輝度―電圧特性を
図１９に示す。電流効率―輝度特性を図２０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの
発光スペクトルを図３３に示す。本実施例３の発光素子において、９７０ｃｄ／ｍ２の輝
度を得るために必要な電圧は６．２Ｖであり、その時流れた電流は１．４０ｍＡ（電流密
度は３４．９ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３２）
であった。また、この時の電流効率は２．８ｃｄ／Ａ、電力効率は１．４ｌｍ／Ｗであっ
た。
【０３０４】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３０５】
また、上記の発光素子と同様な構造の発光素子を作製し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ
２として、定電流駆動による連続点灯試験を行ったところ、８６０時間後でも初期輝度の
８２％の輝度を保っていることがわかった。よって、本発明のキノキサリン誘導体用いる
ことにより、長寿命の発光素子を得ることができた。
【実施例４】
【０３０６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３０７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３０８】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎ
ｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化
モリブデン）となるように調節した。
【０３０９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３１０】
さらに、構造式（３９）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＢＡ
ＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビ
ス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉｒ（Ｆ
ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３
０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＢＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａ
ｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＢＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）となる
ように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＢＡＰＱから成る層中
に分散した状態となる。
【０３１１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３１２】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３１３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例４の発光素子を作製した。
【０３１４】
本実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を図２４に示す。また、輝度―電圧特性を
図２５に示す。また、電流効率―輝度特性を図２６に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図３４に示す。本実施例４の発光素子において、９００ｃｄ／ｍ
２の輝度を得るために必要な電圧は６．４Ｖであり、その時流れた電流は１．３９ｍＡ（
電流密度は３４．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６５、ｙ＝０．
３３）であった。また、この時の電流効率は２．６ｃｄ／Ａ、電力効率は１．３ｌｍ／Ｗ
であった。
【０３１５】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【実施例５】
【０３１６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３１７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３１８】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＤＮＴＰＤと酸化モリブデン（
ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５
０ｎｍとし、ＤＮＴＰＤと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：２（＝ＤＮ
ＴＰＤ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３１９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３２０】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２
，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、
Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０
４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐ
ｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ
）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから
成る層中に分散した状態となる。
【０３２１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、さらにＢＰｈｅｎを５０ｎｍの膜厚となるように成膜して、電子輸送
層２１０６を形成した。
【０３２２】
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウムを１ｎｍ成膜して電子注入層２１０
７を形成した。
【０３２３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例５の発光素子を作製した。
【０３２４】
本実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を図２７に示す。また、輝度―電圧特性を
図２８に示す。また、電流効率―輝度特性を図２９に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図３５に示す。本実施例５の発光素子において、１１００ｃｄ／
ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は６．８Ｖであり、その時流れた電流は０．９９ｍＡ
（電流密度は２４．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６８、ｙ＝０
．３１）であった。また、この時の電流効率は４．５ｃｄ／Ａ、電力効率は２．１ｌｍ／
Ｗであった。
【０３２５】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【実施例６】
【０３２６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３２７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２８】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ｔ−ＢｕＤＮＡと酸化モリブデ
ン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚
は５０ｎｍとし、ｔ−ＢｕＤＮＡと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１
（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３２９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３３０】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，
３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉ
ｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４
上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ
）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）
となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから成
る層中に分散した状態となる。
【０３３１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３３２】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３３３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例６の発光素子を作製した。
【０３３４】
本実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を図３０に示す。また、輝度―電圧特性を
図３１に示す。また、電流効率―輝度特性を図３２に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図３６に示す。本実施例６の発光素子において、１０００ｃｄ／
ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．４Ｖであり、その時流れた電流は１．３６ｍＡ
（電流密度は３３．９ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６５、ｙ＝０
．３３）であった。また、この時の電流効率は３．０ｃｄ／Ａ、電力効率は１．７ｌｍ／
Ｗであった。
【０３３５】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３３６】
また、本実施例６の発光素子に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆
動による連続点灯試験を行ったところ、２５００時間後でも初期輝度の７０％の輝度を保
っていることがわかった。よって、本発明のキノキサリン誘導体用いることにより、長寿
命の発光素子を得ることができた。
【実施例７】
【０３３７】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３３８】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３３９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎ
ｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化
モリブデン）となるように調節した。
【０３４０】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３４１】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と構造式（１２３）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２−
（４−フルオロフェニル）−３−メチルキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略
、Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１
０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ＭＦ
ｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２ａｃ
ａｃ）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱ
から成る層中に分散した状態となる。
【０３４２】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＢＡｌｑを１０ｎｍの膜厚
となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３４３】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３４４】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例６の発光素子を作製した。
【０３４５】
本実施例７の発光素子の電流密度―輝度特性を図３８に示す。また、輝度―電圧特性を
図３９に示す。また、電流効率―輝度特性を図４０に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図４１に示す。本実施例７の発光素子において、１０００ｃｄ／
ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．６Ｖであり、その時流れた電流は０．４３ｍＡ
（電流密度は１０．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６９、ｙ＝０
．３１）であった。また、この時の電流効率は９．１ｃｄ／Ａ、電力効率は５．１１ｍ／
Ｗであった。
【０３４６】
また、本実施例７の発光素子に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆
動による連続点灯試験を行ったところ、３１０時間後でも初期輝度の９０％の輝度を保っ
ており、長寿命な発光素子であることがわかった。つまり、本発明を適用することにより
、長寿命の発光素子を得ることができた。
【０３４７】
また、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費電力の
小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３４８】
また、本実施例の発光素子は、発光効率が高い。よって、消費電力の低減された発光素
子を得ることができた。
【符号の説明】
【０３４９】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２１０１ 基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングマウス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装
置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、材料系が多様であり、分子設計により様々な機能を
有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用い
たフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例とし
て、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気
物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せてい
る。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰
極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分
子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光する
といわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状
態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
発光素子の最も基本的な構造としては、正孔輸送性の有機化合物からなる正孔輸送層と
、電子輸送性の有機化合物からなる電子輸送性発光層を積層させた合計約１００ｎｍ程度
の薄膜を電極で挟んだ構造が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００７】
非特許文献１に記載されている発光素子に電圧を印加すると、発光性および電子輸送性
を有する有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００８】
また、非特許文献１に記載されている発光素子は、正孔の輸送は正孔輸送層が行い、電
子の輸送および発光は電子輸送層が行うという、機能分離が行われている。しかし、積層
した層の界面では、様々な相互作用（例えば、エキサイプレックスの形成等）が生じ、そ
の結果、発光スペクトルの変化や発光効率の低下が生じる場合がある。
【０００９】
界面での相互作用に起因した発光スペクトルの変化や発光効率の低下を改善するため、
さらに機能分離した発光素子が考えられた。例えば、正孔輸送層と電子輸送層との間に発
光層を挟む構造の発光素子が提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【００１０】
非特許文献２に記載されているような発光素子において、界面で生じる相互作用をさら
に抑制するには、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物
を用いて発光層を形成することが好ましい。
【００１１】
しかしながら、有機化合物の多くは正孔輸送性または電子輸送性に偏ったモノポーラ性
の材料である。
【００１２】
したがって、電子輸送性および正孔輸送性の両方を有するバイポーラ性の有機化合物の
開発が求められている。
【００１３】
特許文献１では、バイポーラ性のキノキサリン誘導体について記載されている。しかし
ながら、耐熱性等の特性は未だ十分ではなく、より多様なバイポーラ性の有機化合物の開
発が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】国際公開第２００４／０９４３８９号パンフレット
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Ｃ．Ｗ．タン、外１名、アプライド フィジクス レターズ、ｖｏｌ．５１、Ｎｏ．１２、９１３−９１５（１９８７）
【非特許文献２】チハヤ アダチ、外３名、ジャパニーズ ジャーナル オブ アプライド フィジクス、ｖｏｌ．２７、Ｎｏ．２、Ｌ２６９−Ｌ２７１（１９８８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
上記問題を鑑み、本発明は、新規なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的と
する。特に、耐熱性に優れたバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。ま
た、電気化学的に安定なバイポーラ性の有機化合物を提供することを目的とする。
【００１７】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、駆動電圧が低く、消費電力
の小さい発光素子および発光装置を提供することを目的とする。また、本発明のバイポー
ラ性の有機化合物を用いることで、耐熱性に優れた発光素子および発光装置を提供するこ
とを目的とする。また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、長寿命な発
光素子および発光装置を提供することを目的とする。
【００１８】
また、本発明のバイポーラ性の有機化合物を用いることで、消費電力が小さく、耐熱性
が高く、長寿命な電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
本発明の一は、下記一般式（１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２０】
【化１】
【００２１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００２２】
本発明の一は、下記一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２３】
【化２】
【００２４】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００２５】
本発明の一は、下記一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２６】
【化３】
【００２７】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（４）または構造式（５）で表される置換基を表し、
Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または
無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００２８】
本発明の一は、下記一般式（６）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２９】
【化４】
【００３０】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表し、
Ｂは水素原子、または構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表す。）
【００３１】
本発明の一は、下記一般式（９）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３２】
【化５】
【００３３】
（式中、Ａは構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表し、Ｂは水素原
子、または構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表す。）
【００３４】
本発明の一は、下記構造式（１４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３５】
【化６】
【００３６】
本発明の一は、下記構造式（３９）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３７】
【化７】
【００３８】
また、本発明の一は、上記キノキサリン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、
一対の電極間に上述したキノキサリン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００３９】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘
導体を有することを特徴とする発光素子である。
【００４０】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘
導体と蛍光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００４１】
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したキノキサリン誘
導体と燐光発光性物質を有することを特徴とする発光素子である。
【００４２】
上記構成において、燐光発光性物質は、一般式（１０１）で表される構造を含む有機金
属錯体であることが好ましい。
【化８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコ
キシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または
複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【００４３】
また、上記燐光発光性物質としては、一般式（１０４）で表される有機金属錯体である
ことが好ましい。
【化９】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコ
キシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または
複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ
＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノ
アニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位
子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれ
かを表す。）
【００４４】
特に、一般式（１０５）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
【化１０】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は
、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基
、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、ア
シル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいず
れかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときは
ｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモ
ノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいず
れかを表す。）
【００４５】
また特に、一般式（１０６）で表される有機金属錯体であることが好ましい。
【化１１】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、ア
ルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。
Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を
表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、
ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモ
ノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【００４６】
また、上記構成において、燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上
７００ｎｍ以下であることが好ましい。
【００４７】
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む
層に、上記のキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段
とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイ
ス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、
例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（
Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃ
ａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの
先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ
Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置
に含むものとする。
【００４８】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００４９】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸送性の
双方に優れている。また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高く、優れた耐
熱性を有する。また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的な酸化や還元に対して
安定である。
【００５０】
さらに、本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有しているため、発光素子に用
いることで、駆動電圧が低く、消費電力の小さい発光素子および発光装置を得ることがで
きる。
【００５１】
また、本発明のキノキサリン誘導体は高いガラス転移点を有するため、発光素子に用い
ることで、耐熱性の高い発光素子および発光装置を得ることができる。
【００５２】
また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還元に対して安定であるため
、発光素子に用いることで、長寿命な発光素子および発光装置を得ることができる。
【００５３】
また、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで、消費電力が小さく、耐熱性が高く
、長寿命な電子機器を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００５４】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の電子機器を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の有機半導体素子を説明する断面図。
【図８】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図９】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図１０】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の励起スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１４】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図１５】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンのＤＳＣチャートを示す図。
【図１６】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図１７】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンのトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図２１】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの酸化側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２２】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンの還元側のＣＶ測定結果を示す図。
【図２３】本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリンのＤＳＣチャートを示す図。
【図２４】実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２５】実施例４の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２６】実施例４の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図２７】実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図２８】実施例５の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図２９】実施例５の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３０】実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３１】実施例６の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図３２】実施例６の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図３３】実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３４】実施例４の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例５の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３６】実施例６の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】本発明の発光素子を説明する図。
【図３８】実施例７の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。
【図３９】実施例７の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。
【図４０】実施例７の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。
【図４１】実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００５５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５６】
（実施の形態１）
本発明のキノキサリン誘導体は、下記一般式（１）で表される。
【００５７】
【化１２】
【００５８】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００５９】
上記一般式（１）において、置換基を有するビフェニル基、置換基を有するターフェニ
ル基、置換基を有する単環の複素環基は、それぞれ置換基として、アルキル基またはフェ
ニル基を有することが好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００６０】
特に、下記一般式（２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６１】
【化１３】
【００６２】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無
置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置
換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素
環基を表す。）
【００６３】
また、特に下記一般式（３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６４】
【化１４】
【００６５】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（４）または構造式（５）で表される置換基を表し、
Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または
無置換のターフェニル基、置換または無置換の単環の複素環基を表す。）
【００６６】
また特に、下記一般式（６）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６７】
【化１５】
【００６８】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはハロゲ
ン原子、またはアルキル基、またはアルコキシ基、またはアシル基、またはジアルキルア
ミノ基、またはジアリールアミノ基、または置換または無置換のビニル基、または置換ま
たは無置換のアリール基、または置換または無置換の複素環基、のいずれかを表す。また
、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２はそれぞれ互いに結合し、縮合環を形
成してもよい。さらに、Ａは構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表し、
Ｂは水素原子、または構造式（７）または構造式（８）で表される置換基を表す。）
【００６９】
また特に、下記一般式（９）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７０】
【化１６】
【００７１】
（式中、Ａは構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表し、Ｂは水素原
子、または構造式（１０）または構造式（１１）で表される置換基を表す。）
【００７２】
また、本発明のキノキサリン誘導体の具体例としては、構造式（１４）〜（６５）に示
されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されな
い。
【００７３】
【化１７】
【００７４】
【化１８】
【００７５】
【化１９】
【００７６】
【化２０】
【００７７】
【化２１】
【００７８】
【化２２】
【００７９】
【化２３】
【００８０】
【化２４】
【００８１】
【化２５】
【００８２】
【化２６】
【００８３】
【化２７】
【００８４】
【化２８】
【００８５】
【化２９】
【００８６】
【化３０】
【００８７】
【化３１】
【００８８】
【化３２】
【００８９】
【化３３】
【００９０】
【化３４】
【００９１】
【化３５】
【００９２】
【化３６】
【００９３】
【化３７】
【００９４】
【化３８】
【００９５】
【化３９】
【００９６】
【化４０】
【００９７】
【化４１】
【００９８】
【化４２】
【００９９】
【化４３】
【０１００】
【化４４】
【０１０１】
【化４５】
【０１０２】
【化４６】
【０１０３】
【化４７】
【０１０４】
【化４８】
【０１０５】
【化４９】
【０１０６】
【化５０】
【０１０７】
【化５１】
【０１０８】
【化５２】
【０１０９】
【化５３】
【０１１０】
【化５４】
【０１１１】
【化５５】
【０１１２】
【化５６】
【０１１３】
【化５７】
【０１１４】
【化５８】
【０１１５】
【化５９】
【０１１６】
【化６０】
【０１１７】
【化６１】
【０１１８】
【化６２】
【０１１９】
【化６３】
【０１２０】
【化６４】
【０１２１】
【化６５】
【０１２２】
【化６６】
【０１２３】
【化６７】
【０１２４】
【化６８】
【０１２５】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例
えば、下記の反応スキーム（Ａ−１）および（Ａ−２）に示す合成反応を行うことによっ
て製造することができる。
【０１２６】
【化６９】
【０１２７】
【化７０】
【０１２８】
まず、ハロゲン原子Ｘで置換されたジベンジルと１、２−ジアミノベンゼンとの縮合反
応によってキノキサリン骨格を形成する。ハロゲン原子としては臭素、ヨウ素、塩素が挙
げられるが、取扱の容易さ、適度な反応性を考慮すると臭素が好ましい。
【０１２９】
得られるハロゲン置換キノキサリンに対し、塩基存在下、２当量のジアリールアミン（
Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いてカップリングする
ことで、目的とする本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。塩基は炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用い
ることができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１３０】
なお、上記スキーム中のジアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）は、例えば以下の
ようなスキームで合成することができる。
【０１３１】
まず、Ａｒ１がビフェニル基の場合、下記合成スキーム（Ａ−３）に示すように、２位
または３位または４位がハロゲンで置換されたハロゲン置換ビフェニルに対し、塩基存在
下、１等量のアリールアミン（Ａｒ２−ＮＨ２）をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を
用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａ
ｒ１はビフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの
無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触
媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ムなどを用いることができる。
【０１３２】
【化７１】
【０１３３】
また、Ａｒ１がビフェニル基で、かつＡｒ２もビフェニル基の場合、下記合成スキーム
（Ａ−４）に示すように、二つのフェニル基がいずれもハロゲン置換されたジフェニルア
ミンに対し、塩基存在下、２当量のフェニルボロン酸をパラジウム触媒やニッケル触媒を
用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａ
ｒ１、Ａｒ２共にビフェニル基）を得ることもできる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パ
ラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウムなどを用いることができる。この方法の場合、人体に有害な物質である４−
アミノビフェニルを用いることなく、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンを合成する
ことができるというメリットがある。
【０１３４】
【化７２】
【０１３５】
一方、Ａｒ１がターフェニル基であるアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）を合成
する場合、下記合成スキーム（Ａ−５）に示すように、まず、２位または３位または４位
がハロゲン置換されたアニリンに対し、塩基存在下、２位または３位または４位がボロン
酸基で置換された１当量のビフェニルボロン酸をパラジウム触媒やニッケル触媒を用いて
カップリングすることで、置換位置の異なる種々のターフェニルアミンを合成できる。そ
して、下記合成スキーム（Ａ−６）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２
−Ｘ）に対し、塩基存在下、上記で得られたターフェニルアミン１等量をパラジウム触媒
、あるいは一価の銅を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ
１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はターフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム
、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いること
ができる。パラジウム触媒としては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリ
デンアセトン）パラジウムなどを用いることができる。
【０１３６】
【化７３】
【０１３７】
また、Ａｒ１がターフェニル基の場合で、かつターフェニル基の中心のベンゼン環がア
ミノ基で置換されている場合は、下記合成スキーム（Ａ−７）に示すように、まず２箇所
がハロゲン置換されたアニリンに対し、塩基存在下、２当量のフェニルボロン酸をパラジ
ウム触媒やニッケル触媒を用いてカップリングすることで、ターフェニル基の中心のベン
ゼン環がアミノ基で置換されたターフェニルアミンを合成する。そして、下記合成スキー
ム（Ａ−８）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２−Ｘ）に対し、塩基存
在下、得られたターフェニルアミン１等量をパラジウム触媒、あるいは一価の銅を用いて
カップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１は
ターフェニル基）を得ることができる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機
塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。パラジウム触媒と
しては酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムな
どを用いることができる。
【０１３８】
【化７４】
【０１３９】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、上記合成スキーム（Ａ−２）に示す合成反応に
より沈殿物として析出するため、再結晶により精製することが可能である。すなわち、抽
出等に伴う不純物の混入を避けることができるため、複雑なあるいは煩雑な精製過程を必
要としない。したがって、純度の高い状態で本発明のキノキサリン誘導体を得ることがで
きる。
【０１４０】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、電子輸送性および正孔輸
送性の双方に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバ
イスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。また、本発明のキノキサ
リン誘導体はガラス転移点が高く、耐熱性に優れているため、本発明のキノキサリン誘導
体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロニクスデ
バイスを得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体は電気化学的な酸化や還
元に対して安定であるため、本発明のキノキサリン誘導体をエレクトロニクスデバイスに
用いることにより、長寿命なエレクトロニクスデバイスを得ることができる。
【０１４１】
（実施の形態２）
本発明のキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以
下に説明する。
【０１４２】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア（担体
）の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質か
らなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１４３】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層
した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその
上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１
０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明を
する。
【０１４４】
基板１０１上は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラ
ス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において
支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１４５】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素を含有
したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合
したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンを０．５〜５ｗ
ｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したインジウム酸化物（ＩＷＺＯ）等が挙げられ
る。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法な
どを応用して作製しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ
）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト
（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チ
タン：ＴｉＮ）等が挙げられる。
【０１４６】
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物（ＭｏＯ
ｘ）やバナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）、タングステン酸化
物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）等を用いることができる。この他、フタロシ
アニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合
物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤ
ＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
【０１４７】
また、第１の層１０３に、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いて
もよい。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む
複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大
するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、正孔
の輸送に優れた材料であることが好ましい。具体的には、芳香族アミン系の有機化合物ま
たはカルバゾール系の有機化合物であることが好ましい。また、有機化合物として、芳香
族炭化水素を用いてもよい。無機化合物としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物
質であればよく、具体的には、遷移金属の酸化物であることが好ましい。例えば、チタン
酸化物（ＴｉＯｘ）、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タ
ングステン酸化物（ＷＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯ
ｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯｘ）、ハフニウム酸化物
（ＨｆＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、銀酸化物（ＡｇＯｘ）、マンガン酸化物（
ＭｎＯｘ）等の金属酸化物を用いることができる。第１の層１０３に有機化合物と無機化
合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすること
が可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
【０１４８】
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族
アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ま
しい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−ト
リス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［
Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバ
ースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／
Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質で
あれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけで
なく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
【０１４９】
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５
は実施の形態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含む。本発明のキノキサリン誘導
体は、青〜青緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることがで
きる。
【０１５０】
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称
：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称
：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−ア
ルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金
属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベン
ゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２
，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（
４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：
ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略
称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖ
ｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であ
れば、上記以外の物質を第４の層１０６として用いても構わない。また、第４の層１０６
は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５１】
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、す
なわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍ
ｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれ
らを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）
等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０
７と発光層との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設け
ることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素を含むＩＴＯ等様
々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
【０１５２】
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セ
シウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する物質からな
る層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化
合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中に酸化リチウム（ＬｉＯｘ）や窒化マグネシウム
（ＭｇＯｘ）、マグネシウム（Ｍｇ）、リチウム（Ｌｉ）を含有させたもの等を用いるこ
とができる。
【０１５３】
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法
は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法など種々の方法を用いて
も構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１５４】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０
５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光
領域が形成されるような構成となっている。
【０１５５】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基
板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるもの
である場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から
取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質
からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２
の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１５６】
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のもの
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるよ
うに、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１５７】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のキノキサ
リン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１５８】
図２に示す発光素子は、陰極として機能する第１の電極３０２の上に電子輸送性の高い
物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質
からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機
能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。なお、３０１は基板であ
る。
【０１５９】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置
を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作
製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリ
クス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型の
ＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性に
ついても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい
。また、ＴＦＴアレイ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであ
ってもよい。
【０１６０】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性を有し、また発光性を有する材料である
ため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有することなく発光層として用い
ることが可能である。
【０１６１】
また、バイポーラ性であるため、積層した膜の界面に発光領域が偏りにくく、エキサイ
プレックス等の相互作用に起因した発光スペクトルの変化や、発光効率の低下が少ない良
好な特性を有する発光素子を作製できる。
【０１６２】
また、成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく、成膜した膜に微結晶成分が少な
く、アモルファス状態の膜を得ることができる。つまり、膜質がよいため、電界集中によ
る絶縁破壊などの素子不良の少ない良好な発光素子を作製することができる。
【０１６３】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸
送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の
駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１６４】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１６５】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応お
よび引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よ
って、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を
得ることができる。
【０１６６】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態において青から青緑色の短波長域の発
光を示すが、固体状態においても溶液の状態と同様に、短波長域の発光を示す。このこと
は、以下のように説明される。本発明のキノキサリン誘導体においては、アミノ基に対し
、ナフチル基やフルオレニル基などの平面的な縮合芳香環ではなく、ねじれを有するビフ
ェニル基が結合している。そして、そのビフェニル骨格のねじれのために固体状態で会合
しにくくなっており、固体状態での発光色と溶液状態での発光色がほぼ一致するようにな
ったと考えられる。すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態のときの発光ス
ペクトルのピークと固体状態のときの発光スペクトルのピークがほぼ変わらないという特
徴を有しており、本発明のキノキサリン誘導体を薄膜（固体状態）で発光素子に用いても
、短波長の発光を得ることができる。
【０１６７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
【０１６８】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体を他の物質に分
散させた構成とすることで、本発明のキノキサリン誘導体からの発光を得ることができる
。本発明のキノキサリン誘導体は青〜青緑色の発光を示すため、青〜青緑色の発光を示す
発光素子を得ることができる。
【０１６９】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いる
ことができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４
，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（
１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
］（略称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤ
ＮＡ）などが挙げられる。
【０１７０】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性お
よび正孔輸送性）に優れた材料であるため、発光素子に用いることで、発光素子の駆動電
圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
【０１７１】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０１７２】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応お
よび引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よ
って、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を
得ることができる。
【０１７３】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０１７４】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態２および実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
【０１７５】
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のキノキサリン誘導体に発光性の物質
を分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０１７６】
本発明のキノキサリン誘導体はバイポーラ性を有し、また成膜中に含有される微結晶成
分が非常に少なく膜質がよいため、他の発光性物質を分散させる材料として好適に用いる
ことができる。
【０１７７】
本発明のキノキサリン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発
光性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のキノキサリン誘導体に起
因した発光色と、キノキサリン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色と
の混色の発光色を得ることもできる。
【０１７８】
ここで、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を
用いることができ、具体的には、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジ
メチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ
２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、９，１０−ジフェニルアン
トラセン（略称：ＤＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＤＰＴ）、クマリ
ン６、ペリレン、ルブレンなどの蛍光発光性物質の他、ビス［２−（２’−ベンゾチエニ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］（アセチルアセトナト）イリジウム（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ
）２（ａｃａｃ））などの燐光発光性物質も用いることができる。
【０１７９】
また、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質としては、下記一般式（１
０１）で表される構造を含む有機金属錯体を用いることができる。
【０１８０】
【化７５】
【０１８１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アル
コキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基また
は複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１８２】
一般式（１０１）において、Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸
引性置換基を有する複素環基であることが好ましい。Ａｒが電子吸引性置換基を有する基
であることによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることがで
きる。
【０１８３】
特に、下記一般式（１０２）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。
【０１８４】
【化７６】
【０１８５】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は
、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基
、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、ア
シル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいず
れかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１８６】
一般式（１０２）において、Ｒ１６〜Ｒ１９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０１８７】
また、特に、下記一般式（１０３）で表される構造を有する有機金属錯体が好ましい。
【０１８８】
【化７７】
【０１８９】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、ア
ルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。
Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【０１９０】
一般式（１０３）において、Ｒ２６〜Ｒ２９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０１９１】
上記一般式（１０１）で表される構造を有する有機金属錯体としては、一般式（１０４
）で表される有機金属錯体が挙げられる。
【０１９２】
【化７８】
【０１９３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコ
キシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または
複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ
＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノ
アニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位
子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれ
かを表す。）
【０１９４】
一般式（１０４）において、Ａｒは電子吸引性置換基を有するアリール基または電子吸
引性置換基を有する複素環基であることが好ましい。Ａｒが電子吸引性置換基を有する基
であることによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯体を得ることがで
きる。
【０１９５】
特に、一般式（１０５）で表される有機金属錯体が好ましい。
【０１９６】
【化７９】
【０１９７】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は
、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基
、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、ア
シル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいず
れかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときは
ｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモ
ノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいず
れかを表す。）
【０１９８】
一般式（１０５）において、Ｒ１６〜Ｒ１９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０１９９】
また、特に、一般式（１０６）で表される有機金属錯体が好ましい。
【０２００】
【化８０】
【０２０１】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、ア
ルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。
Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０
族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位
子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノ
ール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【０２０２】
一般式（１０６）において、Ｒ２６〜Ｒ２９の中で少なくとも一は、電子吸引性置換基
であることが好ましい。これによって、発光強度のより大きな燐光を発光する有機金属錯
体を得ることができる。
【０２０３】
一般式（１０１）〜（１０３）で表される構造を含む有機金属錯体、および一般式（１
０４）〜（１０６）で表される有機金属錯体において、電子吸引性置換基は、ハロゲン基
、ハロアルキル基、シアノ基のいずれかであることが好ましい。これにより、有機金属錯
体の色度及び量子効率が向上する。また、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましく
、ハロアルキル基の中でも特にトリフルオロメチル基が好ましい。これにより、電子をト
ラップする効率もよくなる。
【０２０４】
一般式（１０１）〜（１０３）で表される構造を含む有機金属錯体、および一般式（１
０４）〜（１０６）で表される有機金属錯体において中心金属Ｍは、重い金属が好ましく
、特にイリジウム又は白金であることが好ましい。これによって、重原子効果を得ること
ができる。
【０２０５】
なお、上記一般式（１０４）〜（１０６）において、配位子Ｌは、ベータジケトン構造
を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座
キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位
子であれば何でもよいが、以下の構造式（１０７）〜（１１３）に示すモノアニオン性の
配位子のいずれかが好ましい。これらのモノアニオン性のキレート配位子は、配位能力が
高く、また、安価に入手することができるため、有効である。
【０２０６】
【化８１】
【０２０７】
上記一般式（１０１）〜（１０６）で表される有機金属錯体の具体例としては、構造式
（１１４）〜（１２６）で表される有機金属錯体が挙げられる。
【０２０８】
【化８２】
【０２０９】
【化８３】
【０２１０】
【化８４】
【０２１１】
【化８５】
【０２１２】
【化８６】
【０２１３】
【化８７】
【０２１４】
【化８８】
【０２１５】
【化８９】
【０２１６】
【化９０】
【０２１７】
【化９１】
【０２１８】
【化９２】
【０２１９】
【化９３】
【０２２０】
【化９４】
【０２２１】
なお、上記の有機金属錯体である燐光発光性物質を本発明のキノキサリン誘導体に添加し
て三重項励起状態からの発光を得る発光素子は、駆動電圧が低く、電流効率も高い。した
がって、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【０２２２】
本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸送性お
よび正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いることで
、発光素子の駆動電圧を低減することができる。
【０２２３】
また、本発明のキノキサリン誘導体はガラス転移点が高いため、発光素子に用いること
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
【０２２４】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、酸化反応および引き続く還元反応、還元反応お
よび引き続く酸化反応を繰り返しても安定である。つまり、電気化学的に安定である。よ
って、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子を
得ることができる。
【０２２５】
また特に、上述した一般式（１０１）で表される特定の有機金属錯体を本発明のキノキ
サリン誘導体に分散させた発光層を適用することにより、顕著に消費電力が小さく長寿命
な発光素子を得ることができる。
【０２２６】
なお、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態において青から青緑色の短波長域の発
光を示すが、固体状態においても溶液の状態と同様に、短波長域の発光を示す。このこと
は、以下のように説明される。本発明のキノキサリン誘導体においては、アミノ基に対し
、ナフチル基やフルオレニル基などの平面的な縮合芳香環ではなく、ねじれを有するビフ
ェニル基が結合している。そして、そのビフェニル骨格のねじれのために固体状態で会合
しにくくなっており、固体状態での発光色と溶液状態での発光色がほぼ一致するようにな
ったと考えられる。すなわち、本発明のキノキサリン誘導体は、溶液状態のときの発光ス
ペクトルのピークと固体状態のときの発光スペクトルのピークがほぼ変わらないという特
徴を有しており、本発明のキノキサリン誘導体を薄膜（固体状態）で発光素子に用いるこ
とにより、本発明のキノキサリン誘導体に分散させる発光性物質の選択肢が広がる。具体
的には、分散させる発光物質として、燐光発光性物質を用いる場合には、燐光性発光物質
の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。また
、蛍光発光性物質を用いる場合には、発光スペクトルのピークが５００ｎｍ以上７００ｎ
ｍ以下であることが好ましい。さらに好ましくは、５００ｎｍ以上６００ｎｍ以下である
ことが好ましい。
【０２２７】
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
【０２２８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を有機半導体素子の一種である縦型ト
ランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０２２９】
素子の構造としては、図７に示すように、本発明のキノキサリン誘導体を含む薄膜状の
活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１
２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電
圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン
電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されて
いる。
【０２３０】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン
間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ
状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０２３１】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、本発明のキノキサリン誘導体はその条件を十分に満た
しており、有用である。
【０２３２】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置について
図３を用いて説明する。
【０２３３】
なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およ
びＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動
回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０
４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７
になっている。
【０２３４】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基盤（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２３５】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３６】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種
々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施
例では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。
【０２３７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０２３９】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜と
アルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜
と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線と
しての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させるこ
とができる。
【０２４０】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形
態１で示した本発明のキノキサリン誘導体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６
を構成する他の材料としては、低分子系材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを
含む）、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料とし
ては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、
有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
【０２４１】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれら
の合金や化合物ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合
には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜
２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化
亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２４２】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０２４３】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、マイラー、ポ
リエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４４】
以上のようにして、本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。
【０２４５】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得
ることができる。
【０２４６】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、電気化学的に安定であるため、長寿命な発光装置
を得ることができる。
【０２４７】
また、本発明のキノキサリン誘導体は、バイポーラ性であり、キャリア輸送性（電子輸
送性および正孔輸送性）に優れた材料であるため、本発明のキノキサリン誘導体を用いる
ことで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減すること
ができる。特に、発光性物質として燐光発光性物質を用いた場合、発光効率も高く、より
消費電力の低減された発光装置を得ることができる。
【０２４８】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図４には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図４において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電
極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５
４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５
３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低
駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させること
ができる。
【０２４９】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体を含み
、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減
された表示部を有する。
【０２５０】
本発明のキノキサリン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響
再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情
報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒
体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（
ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
【０２５１】
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命で
あるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素
子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化
が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、
劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０
１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製
品を提供することができる。
【０２５２】
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングマウス９２０
６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜４で説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低
電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するた
め、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような
特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮
小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能で
ある。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られている
ので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５３】
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また
、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同
様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られてい
る。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図るこ
とが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られ
ているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５４】
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命
であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光
素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が
少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補
償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小
型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型
軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５５】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明のキノキサリン誘導体を用いることによ
り、低消費電力で、長寿命であり、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供すること
が可能となる。
【０２５６】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２５７】
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０２５８】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の
低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であ
り大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大
面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装
置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であり、耐熱
性に優れているため、本発明の発光装置は液晶表示装置も、長寿命であり、耐熱性に優れ
ている。
【実施例１】
【０２５９】
本実施例では、下記構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，
３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサ
リン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成例を具体的に例示する。
【０２６０】
【化９５】
【０２６１】
［ステップ１］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，
３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２６２】
【化９６】
【０２６３】
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フ
ェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を
８０℃で３時間還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した。得ら
れた水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮したところ、
目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ
、収率９２％で得た。
【０２６４】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成方法について説明する。Ｎ−（
４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２６５】
【化９７】
【０２６６】
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６
．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）、炭酸カリ
ウム２３．７ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−
ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、その混合
物を１２０℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層をトルエ
ンで抽出した。トルエン層と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、得られた有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した。混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。得られた溶液
を濃縮し、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンを白色固体として１３．５ｇ
、収率６４％で得た。
【０２６７】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キ
ノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＰＡＰＱの合成
スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２６８】
【化９８】
【０２６９】
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４
ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏ
ｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ
）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８
０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５
８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応混合物を
室温まで冷却し、析出物を吸引濾過により回収した。得られたろ物をトルエンに溶解し、
この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを通して吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得
られた残渣をクロロホルム、ヘキサンで再結晶したところ、ＢＰＡＰＱを黄色粉末状固体
として８．１ｇ、収率７８％で得た。
【０２７０】
ＢＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１６−８．１３（
ｍ， ２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ， ２Ｈ），７．５８−７．０４（ｍ， ３６Ｈ
）。図８（Ａ）にＢＰＡＰＱのＮＭＲチャートを、図８（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡
大したＮＭＲチャート示す。
【０２７１】
ＢＰＡＰＱの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製
、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４３６℃であり、良好な耐熱性
を示すことが分かった。
【０２７２】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３００℃まで加熱して試
料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで室温まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３００
℃まで昇温することにより、図１５のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、ＢＰＡ
ＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１１４℃、融点は２６８℃であることがわかった。このこ
とから、ＢＰＡＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０２７３】
ＢＰＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図９に、薄膜の吸収スペクトルを図１０
にそれぞれ示す。トルエン溶液では３２５および４０２ｎｍにピークを有しており、薄膜
状態では３２８、４１８ｎｍにピークを有することが分かった。
【０２７４】
ＢＰＡＰＱのトルエン溶液の発光スペクトルおよび励起スペクトルを図１１に示す。ト
ルエン溶液中では４８３ｎｍに発光極大を示すことが分かった。また、波長３６５ｎｍの
紫外線で励起したＢＰＡＰＱの薄膜（固体状態）の発光スペクトルを図１２に示す。図１
２において、固体状態では４９９ｎｍに発光極大を示しており、トルエン溶液と固体状態
で、発光極大に大きな差が無いことが分かった。すなわち、ＢＰＡＰＱはビフェニル骨格
のねじれに由来して固体状態で会合しにくく、固体状態でも溶液状態の発光色と同様に短
波長の発光を得ることができる。
【０２７５】
また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−
２）で測定した結果、−５．３１ｅＶであった。さらに、図１０の吸収スペクトルのデー
タを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから光学的エネルギーギャップを求めた
ところ、エネルギーギャップは２．６６ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２
．６５ｅＶである。
【０２７６】
また、ＢＰＡＰＱの電気化学的安定性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）により評
価した。測定装置は、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳ
モデル６００Ａ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ
−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍＭの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象である
ＢＰＡＰＱを１ｍＭの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白
金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（
ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極と
してはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそ
れぞれ用いた。スキャン速度は０．１Ｖ／ｓｅｃとし、酸化側、還元側、それぞれ１００
サイクルのＣＶ測定を行った。
【０２７７】
図１３にＢＰＡＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図１４にＢＰＡＰＱの還元側のＣＶ測
定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かった
。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、サイクリックボルタモグラムにほ
とんど変化がないことがわかった。このことは、ＢＰＡＰＱが酸化および還元に対して安
定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例２】
【０２７８】
本実施例では、下記構造式（３９）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，
３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリン（以
下、ＢＢＡＰＱと記す）の合成例を具体的に例示する。
【０２７９】
【化９９】
【０２８０】
［ステップ１］
Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミンの合成方法について説明する。Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−ブロモフェニル）アミンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２８１】
【化１００】
【０２８２】
ジフェニルアミン１０ｇ（５９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（４００ｍＬ）にＮ−ブロ
モコハク酸イミド２２．１ｇ（１２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応
終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と併せ
た。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。混合
物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、ヘキサン懸濁液を
吸引濾過して固体を回収したところ、目的物であるＮ、Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）
アミンを白色固体として９．５ｇ、収率４９％で得た。
【０２８３】
［ステップ２］
Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンの合成方法について説明する。Ｎ，Ｎ−ジ（４
−ビフェニリル）アミンの合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０２８４】
【化１０１】
【０２８５】
窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）アミン９．５ｇ（２９ｍｍｏｌ）
、フェニルボロン酸７．９ｇ（６５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１５ｇ（０．６４６
ｍｍｏｌ）、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン１．４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のエチレング
リコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ
）９５ｍＬを加え、その溶液を９０℃で７時間還流した。反応終了後、反応混合物をろ過
し、得られた固体をクロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるＮ，
Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンを白色粉末状固体として６．７ｇ収率７２％で得た。
【０２８６】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリ
ン（以下、ＢＢＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＢＡＰＱの合成スキーム
を（Ｃ−３）に示す。
【０２８７】
【化１０２】
【０２８８】
窒素雰囲気下、実施例１のステップ１で合成した２，３−ビス（４−ブロモフェニル）
キノキサリン３．０ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミン５．
７ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２３ｇ（
０．４１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム３．９ｇ（４１ｍｍｏｌ）のトルエ
ン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０８２ｇ（０．４１ｍｍ
ｏｌ）を加え、その混合物を８０℃で８時間加熱した。反応終了後、反応混合物を吸引ろ
過し、得られた固体をクロロホルムに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アル
ミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルム、ヘキサンによ
り再結晶したところ目的物であるＢＢＡＰＱを黄色固体として５．７ｇ収率７６％で得た
。
【０２８９】
ＢＢＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１８−８．１５（ｍ
， ２Ｈ），７．７６−７．７３（ｍ， ２Ｈ），７．５８−７．１６（ｍ， ４４Ｈ）
。図１６（Ａ）にＢＢＡＰＱのＮＭＲチャートを、図１６（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を
拡大したＮＭＲチャート示す。
【０２９０】
ＢＢＡＰＱの分解温度（Ｔｄ）を示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製
、ＴＧ／ＤＴＡ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝４８６℃であり、良好な耐熱性
を示すことが分かった。
【０２９１】
また、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１）を用い
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを４０℃／ｍｉｎで３８０℃まで加熱して試
料を溶融させた後、４０℃／ｍｉｎで−１０℃まで冷却した。その後１０℃／ｍｉｎで３
８０℃まで昇温することにより、図２３のＤＳＣチャートを得た。このチャートから、Ｂ
ＢＡＰＱのガラス転移点（Ｔｇ）は１４０℃であることがわかった。なお、最初に試料を
溶融させた際のＤＳＣチャートから、融点は３２１℃であることがわかっている。このこ
とから、ＢＢＡＰＱは高いガラス転移点を有することがわかった。
【０２９２】
ＢＢＡＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１７に示す。トルエン溶液では３０５
および３７５ｎｍにピークを有することが分かった。
【０２９３】
次に、ＢＢＡＰＱの電気化学的安定性を評価した。評価方法は、実施例１で示したＢＰ
ＡＰＱの電気化学的安定性の評価方法と同様である。
【０２９４】
図２１に、ＢＢＡＰＱの酸化側のＣＶ測定結果を、図２２にＢＢＡＰＱの還元側のＣＶ
測定結果をそれぞれ示す。酸化側、還元側両方とも可逆的なピークを与えることが分かっ
た。また、１００回の酸化あるいは還元を繰り返しても、サイクリックボルタモグラムに
ほとんど変化がないことがわかった。このことは、ＢＢＡＰＱが酸化および還元に対して
安定であることを意味している。つまり、電気化学的に安定であることを意味している。
【実施例３】
【０２９５】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０２９６】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９７】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎ
ｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化
モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内でそれぞれ異
なる材料が保持された複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９８】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９９】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２
，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、
Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０
４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐ
ｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ
）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから
成る層中に分散した状態となる。
【０３００】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３０１】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３０２】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例３の発光素子を作製した。
【０３０３】
本実施例３の発光素子の電流密度―輝度特性を図１８に示す。また、輝度―電圧特性を
図１９に示す。電流効率―輝度特性を図２０に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの
発光スペクトルを図３３に示す。本実施例３の発光素子において、９７０ｃｄ／ｍ２の輝
度を得るために必要な電圧は６．２Ｖであり、その時流れた電流は１．４０ｍＡ（電流密
度は３４．９ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３２）
であった。また、この時の電流効率は２．８ｃｄ／Ａ、電力効率は１．４ｌｍ／Ｗであっ
た。
【０３０４】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３０５】
また、上記の発光素子と同様な構造の発光素子を作製し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ
２として、定電流駆動による連続点灯試験を行ったところ、８６０時間後でも初期輝度の
８２％の輝度を保っていることがわかった。よって、本発明のキノキサリン誘導体用いる
ことにより、長寿命の発光素子を得ることができた。
【実施例４】
【０３０６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３０７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３０８】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎ
ｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化
モリブデン）となるように調節した。
【０３０９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３１０】
さらに、構造式（３９）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＢＡ
ＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビ
ス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉｒ（Ｆ
ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３
０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＢＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ）２ａ
ｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＢＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）となる
ように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＢＡＰＱから成る層中
に分散した状態となる。
【０３１１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３１２】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３１３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例４の発光素子を作製した。
【０３１４】
本実施例４の発光素子の電流密度―輝度特性を図２４に示す。また、輝度―電圧特性を
図２５に示す。また、電流効率―輝度特性を図２６に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図３４に示す。本実施例４の発光素子において、９００ｃｄ／ｍ
２の輝度を得るために必要な電圧は６．４Ｖであり、その時流れた電流は１．３９ｍＡ（
電流密度は３４．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６５、ｙ＝０．
３３）であった。また、この時の電流効率は２．６ｃｄ／Ａ、電力効率は１．３ｌｍ／Ｗ
であった。
【０３１５】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【実施例５】
【０３１６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３１７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３１８】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＤＮＴＰＤと酸化モリブデン（
ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５
０ｎｍとし、ＤＮＴＰＤと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：２（＝ＤＮ
ＴＰＤ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３１９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３２０】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と、構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２
，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、
Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０
４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐ
ｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ
）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから
成る層中に分散した状態となる。
【０３２１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、さらにＢＰｈｅｎを５０ｎｍの膜厚となるように成膜して、電子輸送
層２１０６を形成した。
【０３２２】
さらに、電子輸送層２１０６上に、フッ化リチウムを１ｎｍ成膜して電子注入層２１０
７を形成した。
【０３２３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例５の発光素子を作製した。
【０３２４】
本実施例５の発光素子の電流密度―輝度特性を図２７に示す。また、輝度―電圧特性を
図２８に示す。また、電流効率―輝度特性を図２９に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図３５に示す。本実施例５の発光素子において、１１００ｃｄ／
ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は６．８Ｖであり、その時流れた電流は０．９９ｍＡ
（電流密度は２４．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６８、ｙ＝０
．３１）であった。また、この時の電流効率は４．５ｃｄ／Ａ、電力効率は２．１ｌｍ／
Ｗであった。
【０３２５】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【実施例６】
【０３２６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３２７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３２８】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ｔ−ＢｕＤＮＡと酸化モリブデ
ン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚
は５０ｎｍとし、ｔ−ＢｕＤＮＡと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１
（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３２９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３３０】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と構造式（１１４）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２，
３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略、Ｉ
ｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４
上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（Ｆｄｐｑ
）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃ）
となるように調節した。これによって、Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱから成
る層中に分散した状態となる。
【０３３１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚と
なるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３３２】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３３３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例６の発光素子を作製した。
【０３３４】
本実施例６の発光素子の電流密度―輝度特性を図３０に示す。また、輝度―電圧特性を
図３１に示す。また、電流効率―輝度特性を図３２に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図３６に示す。本実施例６の発光素子において、１０００ｃｄ／
ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．４Ｖであり、その時流れた電流は１．３６ｍＡ
（電流密度は３３．９ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６５、ｙ＝０
．３３）であった。また、この時の電流効率は３．０ｃｄ／Ａ、電力効率は１．７ｌｍ／
Ｗであった。
【０３３５】
このように、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費
電力の小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３３６】
また、本実施例６の発光素子に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆
動による連続点灯試験を行ったところ、２５００時間後でも初期輝度の７０％の輝度を保
っていることがわかった。よって、本発明のキノキサリン誘導体用いることにより、長寿
命の発光素子を得ることができた。
【実施例７】
【０３３７】
本実施例では、本発明の発光素子について、図３７を用いて説明する。
【０３３８】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３３９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０
−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ
）とを共蒸着することにより、複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎ
ｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化
モリブデン）となるように調節した。
【０３４０】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上にＮＰＢを１０ｎ
ｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０３４１】
さらに、構造式（１４）で表される本発明のキノキサリン誘導体である２，３−ビス｛
４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下
、ＢＰＡＰＱと記す）と構造式（１２３）で表される（アセチルアセトナト）ビス［２−
（４−フルオロフェニル）−３−メチルキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（以下略
、Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２（ａｃａｃ）と記す）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１
０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ＭＦ
ｐｑ）２ａｃａｃとの重量比は、１：０．０１（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２ａｃ
ａｃ）となるように調節した。これによって、Ｉｒ（ＭＦｐｑ）２ａｃａｃはＢＰＡＰＱ
から成る層中に分散した状態となる。
【０３４２】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にＢＡｌｑを１０ｎｍの膜厚
となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０３４３】
さらに、電子輸送層２１０６上に、Ａｌｑとリチウムを共蒸着することにより、Ａｌｑ
上に、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの
重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。これによって、
リチウムはＡｌｑから成る層中に分散した状態となる。
【０３４４】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、実
施例６の発光素子を作製した。
【０３４５】
本実施例７の発光素子の電流密度―輝度特性を図３８に示す。また、輝度―電圧特性を
図３９に示す。また、電流効率―輝度特性を図４０に示す。また、１ｍＡの電流を流した
ときの発光スペクトルを図４１に示す。本実施例７の発光素子において、１０００ｃｄ／
ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は５．６Ｖであり、その時流れた電流は０．４３ｍＡ
（電流密度は１０．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．６９、ｙ＝０
．３１）であった。また、この時の電流効率は９．１ｃｄ／Ａ、電力効率は５．１１ｍ／
Ｗであった。
【０３４６】
また、本実施例７の発光素子に関し、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２として、定電流駆
動による連続点灯試験を行ったところ、３１０時間後でも初期輝度の９０％の輝度を保っ
ており、長寿命な発光素子であることがわかった。つまり、本発明を適用することにより
、長寿命の発光素子を得ることができた。
【０３４７】
また、本発明のキノキサリン誘導体と有機金属錯体を組み合わせることで、消費電力の
小さい赤色発光素子を得ることができた。
【０３４８】
また、本実施例の発光素子は、発光効率が高い。よって、消費電力の低減された発光素
子を得ることができた。
【符号の説明】
【０３４９】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２１０１ 基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングマウス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
【特許請求の範囲】
【請求項１】
キノキサリン骨格と、
アミノ基に結合しているビフェニル骨格と、
燐光発光性物質と、
を含む発光層を有する発光素子。
【請求項２】
キノキサリン骨格と、
アミノ基に結合しているターフェニル骨格と、
燐光発光性物質と、
を含む発光層を有する発光素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、イリジウムを含む有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【請求項４】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０１）で表される構造を含む有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項５】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０４）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項６】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０５）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化３】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項７】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０６）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化４】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一項において、
前記燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１１】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【請求項１】
キノキサリン骨格と、
アミノ基に結合しているビフェニル骨格と、
燐光発光性物質と、
を含む発光層を有する発光素子。
【請求項２】
キノキサリン骨格と、
アミノ基に結合しているターフェニル骨格と、
燐光発光性物質と、
を含む発光層を有する発光素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、イリジウムを含む有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【請求項４】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０１）で表される構造を含む有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項５】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０４）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。Ａｒはアリール基または複素環基を表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項６】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０５）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化３】
（式中、Ｒ１１は炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１５は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基のいずれかを表す。また、Ｒ１６〜Ｒ１９は、それぞれ、水素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項７】
請求項１または請求項２において、
前記燐光発光性物質は、一般式（１０６）で表される有機金属錯体であることを特徴とする発光素子。
【化４】
（式中、Ｒ２２〜Ｒ３４は、それぞれ、水素、ハロゲン元素、アシル基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、シアノ基、複素環基、電子吸引性置換基のいずれかを表す。Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。Ｍが第９族元素のときはｎ＝２、Ｍが第１０族元素のときはｎ＝１である。Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、のいずれかを表す。）
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一項において、
前記燐光発光性物質の発光スペクトルのピークが５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることを特徴とする発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１１】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【公開番号】特開２０１２−２５６８９８（Ｐ２０１２−２５６８９８Ａ）
【公開日】平成２４年１２月２７日（２０１２．１２．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１５７１５６（Ｐ２０１２−１５７１５６）
【出願日】平成２４年７月１３日（２０１２．７．１３）
【分割の表示】特願２００６−２４５０９４（Ｐ２００６−２４５０９４）の分割
【原出願日】平成１８年９月１１日（２００６．９．１１）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１２月２７日（２０１２．１２．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年７月１３日（２０１２．７．１３）
【分割の表示】特願２００６−２４５０９４（Ｐ２００６−２４５０９４）の分割
【原出願日】平成１８年９月１１日（２００６．９．１１）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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