皮膚洗浄剤組成物
【課題】洗浄時に良好な泡立ち等、良好な使用感が得られる皮膚洗浄剤組成物の提供。
【解決手段】（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有する皮膚洗浄剤組成物。（Ａ）炭素数８〜２２の脂肪酸塩（Ｂ）炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩（Ｃ）式（１）で示されるアルギニン誘導体
（Ｒは、水素等を表す。）
【解決手段】（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有する皮膚洗浄剤組成物。（Ａ）炭素数８〜２２の脂肪酸塩（Ｂ）炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩（Ｃ）式（１）で示されるアルギニン誘導体
（Ｒは、水素等を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、皮膚洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に皮膚洗浄剤組成物に求められる性能として、適度な洗浄性に加え、起泡性、洗いあがりの使用感等があり、これらを満足する皮膚洗浄剤組成物として、脂肪酸塩を主成分としたものが現在においても主流となっている。しかし、脂肪酸塩を主成分とした皮膚洗浄剤組成物は、洗いあがり後に良好なさっぱり感は得られるものの、同時につっぱり感や乾燥後のかさつき感も生じるという問題点がある。これら問題点を解決するために、脂肪酸塩に特定の界面活性剤や保湿剤、また特定の高分子化合物を配合する方法が提案されている。例えば、特許文献１では、脂肪酸塩にデカグリセリンモノドデシルエーテルを配合した皮膚洗浄剤組成物が、また、特許文献２では、脂肪酸塩に特定のカチオン化ポリマーとポリグリセリンモノアルキルエーテルとアシルメチルタウリン塩またはヒドロキシエーテルカルボン酸塩とを配合した皮膚洗浄剤組成物が、さらに特許文献３では、脂肪酸塩にヒドロキシアルキルウレアとアルキルアミドプロピルベタインとを配合した皮膚洗浄剤組成物が提案されている。
【０００３】
しかしながら、上記の皮膚洗浄剤組成物では洗いあがり後のつっぱり感は抑えられるものの、脂肪酸塩本来の良好なさっぱり感を阻害してしまい、また乾燥後のかさつき感を抑えるには十分ではなかった。脂肪酸塩を主成分とした皮膚洗浄剤組成物を使用する消費者にとっては、指やひじ、ひざ等の関節部、頬骨の上の皮膚、またかかと等の特に乾燥しやすい部位のかさつきが問題になっており、上記の皮膚洗浄剤組成物ではこれら部位のかさつきを抑えることはできず、満足のいくものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−２８２８９５号公報
【特許文献２】特開２００９−２４２２７４号公報
【特許文献３】特開２００９−２５６２５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、洗浄時に良好な泡立ちとクリーミーな泡質が得られ、洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感（特に乾燥しやすい部位におけるかさつき感）を抑える皮膚洗浄剤組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、脂肪酸塩にアルキルイミノジ酢酸塩と下記一般式（１）で示されるアルギニン誘導体とを組み合わせることにより、上記の目的を達成するに至った。
すなわち、本発明は下記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有することを特徴とする皮膚洗浄剤組成物を提供するものである。
（Ａ）炭素数８〜２２の脂肪酸塩５〜４０重量％、
（Ｂ）炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩０．５〜２０重量％、
（Ｃ）式（１）で示されるアルギニン誘導体０．1〜５重量％
【０００７】
【化１】
【０００８】
（Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つはヒドロキシプロピル基である。Ｒ3は水素原子、アルカリ金属原子またはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、洗浄時に良好な泡立ちとクリーミーな泡質が得られ、洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感（特に乾燥しやすい部位におけるかさつき感）を抑える皮膚洗浄剤組成物を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。
成分（Ａ）の脂肪酸塩は、炭素数８〜２２の脂肪酸塩であり、具体的にはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等の脂肪酸と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、アルギニン、リジン、ヒスチジン等の塩基との中和物が挙げられる。
成分（Ａ）の脂肪酸塩は、本発明の皮膚洗浄剤組成物中に、１種単独または２種以上を混合して用いることができる。成分（Ａ）は皮膚洗浄剤組成物中に５〜４０重量％、さらに１０〜３０重量％含まれるのが好ましい。含有量が５重量％未満では、良好な泡立ち、クリーミーな泡質、およびが洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られない。一方、含有量が４０重量％を超えると、洗いあがり後のつっぱり感、乾燥後のかさつき感が強くなる。
【００１１】
成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩は、炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩であり、具体的にはカプリルイミノジ酢酸塩、ラウリルイミノジ酢酸塩、ミリスチルイミノジ酢酸塩、パルミチルイミノジ酢酸塩、ステアリルイミノジ酢酸塩、オレイルイミノジ酢酸塩、ベヘニルイミノジ酢酸塩、ヤシ油アルキルイミノジ酢酸塩、パーム核油アルキルイミノジ酢酸塩等が挙げられ、塩としてはナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、リジン塩、ヒスチジン塩等のアルカノールアミンの有機アンモニウム塩が挙げられる。
成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩は、本発明の皮膚洗浄剤組成物中に、１種単独または２種以上を混合して用いることができる。成分（Ｂ）は皮膚洗浄剤組成物中に０．５〜２０重量％、さらに１〜１０重量％含まれるのが好ましい。含有量が０．５重量％未満では、洗いあがり後のつっぱり感が強くなる。一方、含有量が２０重量％を超えるとクリーミーな泡質が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなる。
【００１２】
成分（Ｃ）は式（１）で示されるアルギニン誘導体である。式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つはヒドロキシプロピル基である。
すなわち、成分（Ｃ）のアルギニン誘導体は、Ｒ1またはＲ2のいずれかがヒドロキシプロピル基である１モル付加体と、Ｒ1とＲ2がどちらもヒドロキシプロピル基である２モル付加体がある。付加モル数はプロピレンオキシドとアルギニンとの仕込比率で制御することができる。
出発原料としてのアルギニンは、Ｄ体、Ｌ体およびＤＬ体のいずれも使用できるが、汎用的に入手できる点でＬ体が好ましい。
【００１３】
式（１）において、Ｒ3は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウムまたはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である。アルカリ金属原子としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。また、アルカノールアミンの有機カチオン性残基とは、式（１）中のＲ3が水素原子であるときのカルボン酸部分とアルカノールアミンとで形成される塩において、カルボン酸由来のアニオン性部分を除くカチオン性部分のことをいう。アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられる。
【００１４】
本発明の上記式（１）で表されるアルギニン誘導体は、アルギニンとプロピレンオキシドとを水溶媒中、無触媒で反応させることにより得ることができる。具体的には、所定濃度のアルギニン水溶液を調製し加温しながら、撹拌下、プロピレンオキシドを滴下しながら反応を行うことで、式（１）で表されるアルギニン誘導体が得られる。但し、Ｒ３がアルカリ金属またはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である場合、アルギニンとプロピレンオキシドとの反応の後、水酸化ナトリウムやアルカノールアミンといったアルカリ剤と反応させることにより、式（１）で表されるアルギニン誘導体を得ることができる。また、本発明では有機酸や無機酸でアルギニン誘導体の酸付加塩としてもよい。
【００１５】
成分（Ｃ）の式（１）で示されるアルギニン誘導体の含有量は、本発明の皮膚洗浄剤組成物中に、０．1〜５重量％であり、０．３〜３重量％がより好ましい。含有量が０．1重量％未満であると、洗いあがり後のつっぱり感、乾燥後のかさつき感が強くなる。一方、含有量が５重量％を超えると、洗いあがり後のさっぱり感が得られない。
【００１６】
本発明ではさらに、通常の皮膚洗浄剤組成物に用いられる成分を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
本発明の皮膚洗浄剤組成物は、常法に従って製造できる。また、その剤型は任意であり、透明系液体状、パール系液体状、ペースト状、クリーム状、ゲル状等にすることができる。
【実施例】
【００１７】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。まず、本発明の実施例で用いるアルギニン誘導体の合成例を示す。
〔アルギニン誘導体の合成例：化合物１〕
Ｌ−アルギニン（味の素（株）製「アルギニン Ｃ−グレード」を使用）１７４ｇ（１モル）をイオン交換水４０６ｇに溶解してオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内の空気を乾燥窒素で置換した。次に６０℃に昇温し、プロピレンオキシド１１６ｇ（２モル）を１時間かけて滴下した後、６０℃に保ちさらに６時間反応した。反応終了後、３０分間乾燥窒素でバブリングして未反応のプロピレンオキシドを除去し、オートクレーブから反応液を取り出し、溶媒を減圧留去して反応生成物を得た。反応生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、下記算出法に基づいて、反応生成物のプロピレンオキシド平均付加モル数を算出した。その結果、化合物１のプロピレンオキシド平均付加モル数は１．８２モルであった。この反応生成物に対してイオン交換水を加え、アルギニン誘導体の２５質量％水溶液を調製し、以下の検討に用いた。
【００１８】
＜１Ｈ−ＮＭＲ測定条件＞
使用機種：日本電子株式会社製 ＥＣＡ−６００（６００ＭＨｚ）
測定溶媒：Ｄ２Ｏ
内部標準：ＤＳＳ（２，２−ジメチル−２−シラペンタン−５−スルホン酸ナトリウム）
＜ヒドロキシプロピル基の平均付加モル数の算出方法＞
Ｓ１：δ＝１．５〜１．７ｐｐｍのアルギニンのβ−炭素、γ−炭素に結合している水素に帰属されるピークの積算強度、
Ｓ２：δ＝２．５〜２．８ｐｐｍのα−アミノ基に付加したヒドロキシプロピル基の１位の炭素に結合している水素に帰属されるピークの積算強度とし、
ヒドロキシプロピル基の平均付加モル数＝（Ｓ２／Ｓ１）×２で算出した。
【００１９】
〔実施例１〜１０および比較例１〜１０〕
表１〜４に示す皮膚洗浄剤組成物を常法に従って調製した。そして下記の方法で、起泡性、泡のクリーミー性、洗いあがり後のさっぱり感、つっぱり感、乾燥後のかさつき感を評価した。その結果を表１〜４に示す。表中の数値は純分の重量％を示す。
【００２０】
Ａ．起泡性、泡のクリーミー性
皮膚洗浄剤組成物５ｇを水道水でぬらした手にとり、両手を３０秒間こすり合わせながら泡立てた。この時の起泡性および泡のクリーミー性について、下記４段階の基準で評価した。
（起泡性）
（評点）：（評価）
３：起泡性が非常に良好
２：起泡性が良好
１：起泡性が普通
０：起泡性が悪い
（泡のクリーミー性）
（評点）：（評価）
３：泡質が非常にクリーミー
２：泡質がクリーミー
１：泡質が普通
０：泡質が粗い
Ｂ．洗いあがり後のさっぱり感
上記Ａで泡立てた後、さらに３０秒間両手の平、甲および指と指の間を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後のさっぱり感について、下記４段階の基準で評価した。
（評点）：（評価）
３：非常にさっぱり感がある
２：さっぱり感がある
１：さっぱり感がややある
０：さっぱり感がなく、ぬるつく
Ｃ．洗いあがり後のつっぱり感
上記Ａで泡立てた後、さらに３０秒間両手の平、甲および指と指の間を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後のつっぱり感について、下記４段階の基準で評価した。
（評点）：（評価）
３：つっぱり感がない
２：つっぱり感がほとんどない
１：つっぱり感がややある
０：つっぱり感が強い
Ｄ．乾燥後のかさつき感
上記Ａで泡立てた後、さらに３０秒間両手の平、甲および指と指の間を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後、タオルでよく水分をふき取り、３０分間安静にした後の指関節の皮膚におけるかさつき感について、下記４段階の基準で評価した。
（評点）：（評価）
３：かさつき感がない
２：かさつき感がほとんどない
１：かさつき感がややある
０：かさつき感が強い
【００２１】
上記Ａ〜Ｄの評価は、いずれも、２０名の専門パネラーによって行ない、それぞれの平均点を求めた。いずれの評価も平均点が２．０点以上の場合、良好であると評価した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
実施例１〜１０より、本発明の皮膚洗浄剤組成物は、いずれの試料においても良好な泡立ちとクリーミーな泡質が得られ、洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後にはかさつき感がない良好な組成物であった。
【００２７】
一方、比較例１〜１０では十分な効果が得られていない。比較例１では、成分（Ａ）の脂肪酸塩の重量％が５重量％未満であるため、良好な起泡性、洗いあがり後のさっぱり感が得られていない。比較例２では、成分（Ａ）の脂肪酸塩の重量％が４０重量％を超えているため、洗いあがり後のつっぱり感、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例３では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の重量％が０．５重量％未満であるため、洗いあがり後のつっぱり感が強くなっている。比較例４では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の重量％が２０重量％を超えているため、クリーミーな泡質が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例５では、成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の重量％が０．１重量％未満であるため、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例６では、成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の重量％が５重量％を超えているため、洗いあがり後のさっぱり感が得られていない。比較例７では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩および成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の替わりにヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインを使用しているために、洗いあがり後のさっぱり感が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例８では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩および成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の替わりにデカグリセリンモノドデシルエーテルを使用しているために、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例９では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の替わりにヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインを使用しているために、洗いあがり後のさっぱり感が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例１０では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の替わりにデカグリセリンモノドデシルエーテルを使用しているために、洗いあがり後のさっぱり感が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。
【００２８】
実施例１１
下記表５に示す組成のパール状ボディシャンプー組成物を常法により調製した。重量％は純分の数値である。
【００２９】
【表５】
【００３０】
この組成物を上記評価法Ａ〜Ｄに従って評価した。結果を以下に示す。ただし、評価Ｄは洗浄部位を変更し、以下のように行った。
皮膚洗浄剤組成物５ｇを水道水でぬらした手にとり、両手を３０秒間こすり合わせながら泡立てた後、さらに３０秒間両ひじと両ひざ、およびかかとを良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後、タオルでよく水分をふき取り、３０分間安静にした後のそれぞれの部位の皮膚におけるかさつき感について、評価した。
（評価項目）：（２０名の平均点）
起泡性：２．７
泡のクリーミー性：２．７
洗いあがり後のさっぱり感：２．７
洗いあがり後のつっぱり感：２．７
乾燥後のかさつき感：２．７
上記の結果より、実施例１１のパール状ボディシャンプー組成物は、良好な泡立ちとクリーミーな泡質、および洗いあがり後のさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感のない良好な組成物であった。
【００３１】
実施例１２
下記表６に示す組成の泡状洗顔料組成物を常法により調製した。重量％は純分の数値である。
【００３２】
【表６】
【００３３】
この組成物を上記評価法Ａ〜Ｄに従って評価した。結果を以下に示す。ただし、評価Ｄは洗浄部位を変更し、以下のように行った。
皮膚洗浄剤組成物５ｇを水道水でぬらした手にとり、両手を３０秒間こすり合わせながら泡立てた後、さらに３０秒間両頬を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後、タオルでよく水分をふき取り、３０分間安静にした後の頬の皮膚におけるかさつき感について、評価した。
（評価項目）：（２０名の平均点）
起泡性：２．６
泡のクリーミー性：２．６
洗いあがり後のさっぱり感：２．６
洗いあがり後のつっぱり感：２．７
乾燥後のかさつき感：２．７
上記の結果より、実施例１２の泡状洗顔料組成物は、良好な泡立ちとクリーミーな泡質、および洗いあがり後のさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感のない良好な組成物であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、皮膚洗浄剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に皮膚洗浄剤組成物に求められる性能として、適度な洗浄性に加え、起泡性、洗いあがりの使用感等があり、これらを満足する皮膚洗浄剤組成物として、脂肪酸塩を主成分としたものが現在においても主流となっている。しかし、脂肪酸塩を主成分とした皮膚洗浄剤組成物は、洗いあがり後に良好なさっぱり感は得られるものの、同時につっぱり感や乾燥後のかさつき感も生じるという問題点がある。これら問題点を解決するために、脂肪酸塩に特定の界面活性剤や保湿剤、また特定の高分子化合物を配合する方法が提案されている。例えば、特許文献１では、脂肪酸塩にデカグリセリンモノドデシルエーテルを配合した皮膚洗浄剤組成物が、また、特許文献２では、脂肪酸塩に特定のカチオン化ポリマーとポリグリセリンモノアルキルエーテルとアシルメチルタウリン塩またはヒドロキシエーテルカルボン酸塩とを配合した皮膚洗浄剤組成物が、さらに特許文献３では、脂肪酸塩にヒドロキシアルキルウレアとアルキルアミドプロピルベタインとを配合した皮膚洗浄剤組成物が提案されている。
【０００３】
しかしながら、上記の皮膚洗浄剤組成物では洗いあがり後のつっぱり感は抑えられるものの、脂肪酸塩本来の良好なさっぱり感を阻害してしまい、また乾燥後のかさつき感を抑えるには十分ではなかった。脂肪酸塩を主成分とした皮膚洗浄剤組成物を使用する消費者にとっては、指やひじ、ひざ等の関節部、頬骨の上の皮膚、またかかと等の特に乾燥しやすい部位のかさつきが問題になっており、上記の皮膚洗浄剤組成物ではこれら部位のかさつきを抑えることはできず、満足のいくものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−２８２８９５号公報
【特許文献２】特開２００９−２４２２７４号公報
【特許文献３】特開２００９−２５６２５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、洗浄時に良好な泡立ちとクリーミーな泡質が得られ、洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感（特に乾燥しやすい部位におけるかさつき感）を抑える皮膚洗浄剤組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、脂肪酸塩にアルキルイミノジ酢酸塩と下記一般式（１）で示されるアルギニン誘導体とを組み合わせることにより、上記の目的を達成するに至った。
すなわち、本発明は下記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有することを特徴とする皮膚洗浄剤組成物を提供するものである。
（Ａ）炭素数８〜２２の脂肪酸塩５〜４０重量％、
（Ｂ）炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩０．５〜２０重量％、
（Ｃ）式（１）で示されるアルギニン誘導体０．1〜５重量％
【０００７】
【化１】
【０００８】
（Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つはヒドロキシプロピル基である。Ｒ3は水素原子、アルカリ金属原子またはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、洗浄時に良好な泡立ちとクリーミーな泡質が得られ、洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感（特に乾燥しやすい部位におけるかさつき感）を抑える皮膚洗浄剤組成物を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。
成分（Ａ）の脂肪酸塩は、炭素数８〜２２の脂肪酸塩であり、具体的にはカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等の脂肪酸と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、アルギニン、リジン、ヒスチジン等の塩基との中和物が挙げられる。
成分（Ａ）の脂肪酸塩は、本発明の皮膚洗浄剤組成物中に、１種単独または２種以上を混合して用いることができる。成分（Ａ）は皮膚洗浄剤組成物中に５〜４０重量％、さらに１０〜３０重量％含まれるのが好ましい。含有量が５重量％未満では、良好な泡立ち、クリーミーな泡質、およびが洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られない。一方、含有量が４０重量％を超えると、洗いあがり後のつっぱり感、乾燥後のかさつき感が強くなる。
【００１１】
成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩は、炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩であり、具体的にはカプリルイミノジ酢酸塩、ラウリルイミノジ酢酸塩、ミリスチルイミノジ酢酸塩、パルミチルイミノジ酢酸塩、ステアリルイミノジ酢酸塩、オレイルイミノジ酢酸塩、ベヘニルイミノジ酢酸塩、ヤシ油アルキルイミノジ酢酸塩、パーム核油アルキルイミノジ酢酸塩等が挙げられ、塩としてはナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩、リジン塩、ヒスチジン塩等のアルカノールアミンの有機アンモニウム塩が挙げられる。
成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩は、本発明の皮膚洗浄剤組成物中に、１種単独または２種以上を混合して用いることができる。成分（Ｂ）は皮膚洗浄剤組成物中に０．５〜２０重量％、さらに１〜１０重量％含まれるのが好ましい。含有量が０．５重量％未満では、洗いあがり後のつっぱり感が強くなる。一方、含有量が２０重量％を超えるとクリーミーな泡質が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなる。
【００１２】
成分（Ｃ）は式（１）で示されるアルギニン誘導体である。式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つはヒドロキシプロピル基である。
すなわち、成分（Ｃ）のアルギニン誘導体は、Ｒ1またはＲ2のいずれかがヒドロキシプロピル基である１モル付加体と、Ｒ1とＲ2がどちらもヒドロキシプロピル基である２モル付加体がある。付加モル数はプロピレンオキシドとアルギニンとの仕込比率で制御することができる。
出発原料としてのアルギニンは、Ｄ体、Ｌ体およびＤＬ体のいずれも使用できるが、汎用的に入手できる点でＬ体が好ましい。
【００１３】
式（１）において、Ｒ3は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウムまたはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である。アルカリ金属原子としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。また、アルカノールアミンの有機カチオン性残基とは、式（１）中のＲ3が水素原子であるときのカルボン酸部分とアルカノールアミンとで形成される塩において、カルボン酸由来のアニオン性部分を除くカチオン性部分のことをいう。アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられる。
【００１４】
本発明の上記式（１）で表されるアルギニン誘導体は、アルギニンとプロピレンオキシドとを水溶媒中、無触媒で反応させることにより得ることができる。具体的には、所定濃度のアルギニン水溶液を調製し加温しながら、撹拌下、プロピレンオキシドを滴下しながら反応を行うことで、式（１）で表されるアルギニン誘導体が得られる。但し、Ｒ３がアルカリ金属またはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である場合、アルギニンとプロピレンオキシドとの反応の後、水酸化ナトリウムやアルカノールアミンといったアルカリ剤と反応させることにより、式（１）で表されるアルギニン誘導体を得ることができる。また、本発明では有機酸や無機酸でアルギニン誘導体の酸付加塩としてもよい。
【００１５】
成分（Ｃ）の式（１）で示されるアルギニン誘導体の含有量は、本発明の皮膚洗浄剤組成物中に、０．1〜５重量％であり、０．３〜３重量％がより好ましい。含有量が０．1重量％未満であると、洗いあがり後のつっぱり感、乾燥後のかさつき感が強くなる。一方、含有量が５重量％を超えると、洗いあがり後のさっぱり感が得られない。
【００１６】
本発明ではさらに、通常の皮膚洗浄剤組成物に用いられる成分を本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。
本発明の皮膚洗浄剤組成物は、常法に従って製造できる。また、その剤型は任意であり、透明系液体状、パール系液体状、ペースト状、クリーム状、ゲル状等にすることができる。
【実施例】
【００１７】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。まず、本発明の実施例で用いるアルギニン誘導体の合成例を示す。
〔アルギニン誘導体の合成例：化合物１〕
Ｌ−アルギニン（味の素（株）製「アルギニン Ｃ−グレード」を使用）１７４ｇ（１モル）をイオン交換水４０６ｇに溶解してオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内の空気を乾燥窒素で置換した。次に６０℃に昇温し、プロピレンオキシド１１６ｇ（２モル）を１時間かけて滴下した後、６０℃に保ちさらに６時間反応した。反応終了後、３０分間乾燥窒素でバブリングして未反応のプロピレンオキシドを除去し、オートクレーブから反応液を取り出し、溶媒を減圧留去して反応生成物を得た。反応生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、下記算出法に基づいて、反応生成物のプロピレンオキシド平均付加モル数を算出した。その結果、化合物１のプロピレンオキシド平均付加モル数は１．８２モルであった。この反応生成物に対してイオン交換水を加え、アルギニン誘導体の２５質量％水溶液を調製し、以下の検討に用いた。
【００１８】
＜１Ｈ−ＮＭＲ測定条件＞
使用機種：日本電子株式会社製 ＥＣＡ−６００（６００ＭＨｚ）
測定溶媒：Ｄ２Ｏ
内部標準：ＤＳＳ（２，２−ジメチル−２−シラペンタン−５−スルホン酸ナトリウム）
＜ヒドロキシプロピル基の平均付加モル数の算出方法＞
Ｓ１：δ＝１．５〜１．７ｐｐｍのアルギニンのβ−炭素、γ−炭素に結合している水素に帰属されるピークの積算強度、
Ｓ２：δ＝２．５〜２．８ｐｐｍのα−アミノ基に付加したヒドロキシプロピル基の１位の炭素に結合している水素に帰属されるピークの積算強度とし、
ヒドロキシプロピル基の平均付加モル数＝（Ｓ２／Ｓ１）×２で算出した。
【００１９】
〔実施例１〜１０および比較例１〜１０〕
表１〜４に示す皮膚洗浄剤組成物を常法に従って調製した。そして下記の方法で、起泡性、泡のクリーミー性、洗いあがり後のさっぱり感、つっぱり感、乾燥後のかさつき感を評価した。その結果を表１〜４に示す。表中の数値は純分の重量％を示す。
【００２０】
Ａ．起泡性、泡のクリーミー性
皮膚洗浄剤組成物５ｇを水道水でぬらした手にとり、両手を３０秒間こすり合わせながら泡立てた。この時の起泡性および泡のクリーミー性について、下記４段階の基準で評価した。
（起泡性）
（評点）：（評価）
３：起泡性が非常に良好
２：起泡性が良好
１：起泡性が普通
０：起泡性が悪い
（泡のクリーミー性）
（評点）：（評価）
３：泡質が非常にクリーミー
２：泡質がクリーミー
１：泡質が普通
０：泡質が粗い
Ｂ．洗いあがり後のさっぱり感
上記Ａで泡立てた後、さらに３０秒間両手の平、甲および指と指の間を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後のさっぱり感について、下記４段階の基準で評価した。
（評点）：（評価）
３：非常にさっぱり感がある
２：さっぱり感がある
１：さっぱり感がややある
０：さっぱり感がなく、ぬるつく
Ｃ．洗いあがり後のつっぱり感
上記Ａで泡立てた後、さらに３０秒間両手の平、甲および指と指の間を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後のつっぱり感について、下記４段階の基準で評価した。
（評点）：（評価）
３：つっぱり感がない
２：つっぱり感がほとんどない
１：つっぱり感がややある
０：つっぱり感が強い
Ｄ．乾燥後のかさつき感
上記Ａで泡立てた後、さらに３０秒間両手の平、甲および指と指の間を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後、タオルでよく水分をふき取り、３０分間安静にした後の指関節の皮膚におけるかさつき感について、下記４段階の基準で評価した。
（評点）：（評価）
３：かさつき感がない
２：かさつき感がほとんどない
１：かさつき感がややある
０：かさつき感が強い
【００２１】
上記Ａ〜Ｄの評価は、いずれも、２０名の専門パネラーによって行ない、それぞれの平均点を求めた。いずれの評価も平均点が２．０点以上の場合、良好であると評価した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
実施例１〜１０より、本発明の皮膚洗浄剤組成物は、いずれの試料においても良好な泡立ちとクリーミーな泡質が得られ、洗いあがり後に良好なさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後にはかさつき感がない良好な組成物であった。
【００２７】
一方、比較例１〜１０では十分な効果が得られていない。比較例１では、成分（Ａ）の脂肪酸塩の重量％が５重量％未満であるため、良好な起泡性、洗いあがり後のさっぱり感が得られていない。比較例２では、成分（Ａ）の脂肪酸塩の重量％が４０重量％を超えているため、洗いあがり後のつっぱり感、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例３では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の重量％が０．５重量％未満であるため、洗いあがり後のつっぱり感が強くなっている。比較例４では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の重量％が２０重量％を超えているため、クリーミーな泡質が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例５では、成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の重量％が０．１重量％未満であるため、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例６では、成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の重量％が５重量％を超えているため、洗いあがり後のさっぱり感が得られていない。比較例７では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩および成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の替わりにヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインを使用しているために、洗いあがり後のさっぱり感が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例８では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩および成分（Ｃ）のアルギニン誘導体の替わりにデカグリセリンモノドデシルエーテルを使用しているために、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例９では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の替わりにヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインを使用しているために、洗いあがり後のさっぱり感が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。比較例１０では、成分（Ｂ）のアルキルイミノジ酢酸塩の替わりにデカグリセリンモノドデシルエーテルを使用しているために、洗いあがり後のさっぱり感が得られず、乾燥後のかさつき感が強くなっている。
【００２８】
実施例１１
下記表５に示す組成のパール状ボディシャンプー組成物を常法により調製した。重量％は純分の数値である。
【００２９】
【表５】
【００３０】
この組成物を上記評価法Ａ〜Ｄに従って評価した。結果を以下に示す。ただし、評価Ｄは洗浄部位を変更し、以下のように行った。
皮膚洗浄剤組成物５ｇを水道水でぬらした手にとり、両手を３０秒間こすり合わせながら泡立てた後、さらに３０秒間両ひじと両ひざ、およびかかとを良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後、タオルでよく水分をふき取り、３０分間安静にした後のそれぞれの部位の皮膚におけるかさつき感について、評価した。
（評価項目）：（２０名の平均点）
起泡性：２．７
泡のクリーミー性：２．７
洗いあがり後のさっぱり感：２．７
洗いあがり後のつっぱり感：２．７
乾燥後のかさつき感：２．７
上記の結果より、実施例１１のパール状ボディシャンプー組成物は、良好な泡立ちとクリーミーな泡質、および洗いあがり後のさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感のない良好な組成物であった。
【００３１】
実施例１２
下記表６に示す組成の泡状洗顔料組成物を常法により調製した。重量％は純分の数値である。
【００３２】
【表６】
【００３３】
この組成物を上記評価法Ａ〜Ｄに従って評価した。結果を以下に示す。ただし、評価Ｄは洗浄部位を変更し、以下のように行った。
皮膚洗浄剤組成物５ｇを水道水でぬらした手にとり、両手を３０秒間こすり合わせながら泡立てた後、さらに３０秒間両頬を良く洗い、その後水道水で洗浄剤組成物をよく洗い流した後、タオルでよく水分をふき取り、３０分間安静にした後の頬の皮膚におけるかさつき感について、評価した。
（評価項目）：（２０名の平均点）
起泡性：２．６
泡のクリーミー性：２．６
洗いあがり後のさっぱり感：２．６
洗いあがり後のつっぱり感：２．７
乾燥後のかさつき感：２．７
上記の結果より、実施例１２の泡状洗顔料組成物は、良好な泡立ちとクリーミーな泡質、および洗いあがり後のさっぱり感が得られ、つっぱらず、かつ乾燥後のかさつき感のない良好な組成物であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有することを特徴とする皮膚洗浄剤組成物。
（Ａ）炭素数８〜２２の脂肪酸塩５〜４０重量％、
（Ｂ）炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩０．５〜２０重量％、
（Ｃ）式（１）で示されるアルギニン誘導体０．1〜５重量％
【化１】
（Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つはヒドロキシプロピル基である。Ｒ3は水素原子、アルカリ金属原子またはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である。）
【請求項１】
下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有することを特徴とする皮膚洗浄剤組成物。
（Ａ）炭素数８〜２２の脂肪酸塩５〜４０重量％、
（Ｂ）炭素数８〜２２のアルキルイミノジ酢酸塩０．５〜２０重量％、
（Ｃ）式（１）で示されるアルギニン誘導体０．1〜５重量％
【化１】
（Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素原子またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つはヒドロキシプロピル基である。Ｒ3は水素原子、アルカリ金属原子またはアルカノールアミンの有機カチオン性残基である。）
【公開番号】特開２０１２−１２３１０（Ｐ２０１２−１２３１０Ａ）
【公開日】平成２４年１月１９日（２０１２．１．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１４７８７４（Ｐ２０１０−１４７８７４）
【出願日】平成２２年６月２９日（２０１０．６．２９）
【出願人】（０００００４３４１）日油株式会社 (896)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１月１９日（２０１２．１．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年６月２９日（２０１０．６．２９）
【出願人】（０００００４３４１）日油株式会社 (896)
【Ｆターム（参考）】
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