着色感光性樹脂組成物及び化合物
【課題】耐溶剤性に優れる着色硬化物を形成可能な、着色感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
【解決手段】着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色感光性樹脂組成物及び化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタは赤色画素を有し、該赤色画素を形成する着色感光性樹脂組成物は、着色剤として、染料を用いることが知られている。例えば特許文献１には、赤色染料としてＯｒａｓｏｌ Ｒｅｄ Ｇを含む着色感光性樹脂組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００９−１６３２２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色感光性樹脂組成物は、耐溶剤性の点で、必ずしも十分に満足できない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の［１］〜［１０］を提供するものである。
［１］着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
【０００６】
【０００７】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【０００８】
［２］Ｒ１〜Ｒ１８が、互いに独立に、水素原子、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９であり、
Ｒ２９が、−Ｒ３２であり、
Ｒ３２が、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立に、メチル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、互いに独立に、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ２５及びＲ２６が、それぞれ独立に、水素原子であり、
ｎが０である［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
【０００９】
［３］Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であり、少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である［２］記載の着色感光性樹脂組成物。
［４］Ｒ１〜Ｒ１０が、互いに独立に、水素原子である［３］記載の着色感光性樹脂組成物。
［５］Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である［４］記載の着色感光性樹脂組成物。
【００１０】
［６］光重合開始剤が、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む光重合開始剤である［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
［７］Ｍ１が、Ｃｒである［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
［８］［１］〜［７］のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［９］［８］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［１０］式（１）で表される化合物。
【００１１】
【００１２】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【発明の効果】
【００１３】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、耐溶剤性が高い着色硬化物（例えば、塗膜、パターン）を形成できる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、着色剤（Ａ）は、式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」という場合がある）を含む着色剤である。
化合物（１）は、クロム錯アニオン又はコバルト錯アニオンとキサンテン化合物に由来するカチオンとの塩である。
【００１５】
【００１６】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【００１７】
炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等が挙げられる。
【００１８】
炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基、すなわち、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００１９】
炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００２０】
炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基等が挙げられる。
【００２１】
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基としては、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−イソプロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシルキ基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２２】
−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、２−オキソ−４−メトキシブチル基、オクチルオキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基等が挙げられる。
【００２３】
−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２としては、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。
【００２４】
−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２としては、アセチルオキシメチル基、アセチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。
【００２５】
−ＳＯ２Ｒ２９としては、スルホ基；スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−アリルスルファモイル基等の脂肪族炭化水素基で置換されたスルファモイル基；
【００２６】
Ｎ−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メトキシプロピルスル）ファモイル基、Ｎ−（３−エトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−プロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ヘキシロキシプロピルスル）ファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−オクチルオキシブチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（メトキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（エトキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロポキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロポキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブトキシカルボニルエチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−（アセチルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（アセチルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（エチルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（エチルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロピルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロピルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブチルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブチルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
【００２７】
Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（４−ブチルシクロヘキシル）スルファモイル基、等の置換基を有するシクロヘキシル基で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−ベンジルスルファモイル基、Ｎ−（１−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−フェニルブチル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−ナフチル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（４−メチルフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたスルファモイル基等が挙げられる。
【００２８】
−ＳＯ２Ｒ２９は、−ＳＯ２Ｒ３２、−ＳＯ２Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲ３０である。中でも、−ＳＯ２Ｒ３２及び−ＳＯ２ＮＨＲ３０が好ましい。
−ＳＯ２ＮＨＲ３０のＲ３０としては、好ましくは水素原子又は炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは水素原子又は２−エチルヘキシル基である。
本発明の化合物が−ＳＯ２Ｒ３２を有する場合、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ３２であることが好ましい。−ＳＯ２Ｒ３２を複数個有する場合、複数のＲ３２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】
−ＳＯ２Ｒ３２のＲ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、好ましくは、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基である。−ＳＯ２Ｒ３２としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、１，１，３，３−テトラメチルブチルスルホニル基、１，５−ジメチルヘキシルスルホニル基、１，６−ジメチルヘプチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシルスルホニル基等が挙げられる。中でも、メチルスルホニル基及びエチルスルホニル基が好ましく、メチルスルホニル基がより好ましい。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９であることが好ましい。
【００３１】
Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であることが好ましい。また、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立して水素原子であり、Ｒ１０〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であることが、より好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であることがさらに好ましい。
【００３２】
耐熱性が高い傾向にあることから、Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つがニトロ基であることが好ましく、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つがニトロ基であることがより好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であることがさらに好ましい。
また、Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることが好ましく、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることがより好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることがさらに好ましい。−ＳＯ２Ｒ２９を複数個有する場合、複数のＲ２９は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】
また、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立して水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることがさらに好ましい。
【００３４】
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基であり、互いに独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
【００３５】
色濃度が高くなることから、Ｒ２１〜Ｒ２４としては、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、エチル基等の炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基であることがさらに好ましい。
【００３６】
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であり、互いに独立に、水素原子であることが好ましい。
【００３７】
Ｒ２７としては、エチレン基及びプロパン−１，３−ジイル基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
ｎは、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎがこれらの数値であると、化合物（１）の原料が入手容易である。
【００３８】
また、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立して水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であり、Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立に、メチル基であり、Ｒ２１〜Ｒ２４が、互いに独立に、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２５及びＲ２６が、それぞれ独立に、水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ２９が、−Ｒ３２であり、Ｒ３２が、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基であることが、より好ましい。
【００３９】
化合物（１）のうち、錯アニオンの配位子となるピラゾールアゾ化合物の好ましい例としては、式（１−ａ１）〜式（１−ａ６４）で表される化合物等が挙げられる。
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
化合物（１）のうち、錯アニオンの好ましい例としては、式（１−ｂ１）〜式（１−ｂ６０）で表されるアニオン等が挙げられる。
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
化合物（１）のうち、キサンテン化合物に由来するカチオンの好ましい例としては、式（１−ｃ１）〜式（１−ｃ３６）で表されるカチオン等が挙げられる。
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
化合物（１）は、式（１ｄ）で表される化合物（以下「化合物（１ｄ）」ということがある）とクロム化合物とを用いて、クロム錯塩を形成させ、その後該クロム錯塩とキサンテン化合物とを塩交換反応させるか、化合物（１ｄ）とコバルト化合物とを用いて、コバルト錯塩を形成させ、その後該コバルト錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを塩交換反応させることで製造することができる。
【００７５】
【００７６】
［式（ａ４）中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ１９は、上記と同じ意味を表す。］
【００７７】
【００７８】
［式（ｂ）中、Ｒ２１〜Ｒ２７及びｎは、上記と同じ意味を表す。Ａ−は、１価のアニオンを表す。］
１価のアニオンとしては、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣｌＯ４−、ＰＦ６−又はＢＦ４−等が挙げられる。
【００７９】
キサンテン化合物（ｂ）は、式（ｂ０）で表される化合物と式（ｂ１）で表される化合物とを有機溶剤中で反応させることにより製造することができる。
【００８０】
【００８１】
［式（ｂ０）及び式（ｂ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７、ｎ及びＡ−は、上記と同じ意味を表す。］
前記反応において、反応温度は１５℃〜６０℃が好ましく、反応時間は１時間〜１２時間が好ましい。また、反応時間短縮や収率向上の点で、酸触媒及び／又は脱水剤を用いることが好ましい。
酸触媒としては、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。
脱水剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類；１−アルキル−２−ハロピリジウム塩類；１，１’−カルボニルジイミダゾール；ビス（２−オキソ−3−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物；ジ−２−ピリジル炭酸塩などが挙げられる。中でも、脱水剤としては、後処理及び精製が容易であることから、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が好ましい。
前記反応に用いられる有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリルなどが挙げられる。
【００８２】
化合物（１）の錯アニオンの配位子となる化合物（１ｄ）は、染料分野でよく知られている、ジアゾニウム塩とピラゾール化合物とをジアゾカップリングする方法により製造できる。例えば、式（１ａ）で表されるアミン（以下「アミン（１ａ）」という場合がある）を、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得られる式（１ｂ）で表される化合物を、前記ジアゾニウム塩として使用できる。
【００８３】
【００８４】
［式（１ａ）及び式（１ｂ）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、上記と同じ意味を表す。Ａ１−は、無機又は有機アニオンを表す。］
【００８５】
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−等が挙げられる。好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−等が挙げられる。
【００８６】
式（１ｂ）で表される化合物と、式（１ｃ）で表される化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、式（１ｄ）で表される化合物（以下「化合物（１ｄ）」という場合がある）を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００８７】
【００８８】
［式（１ｃ）中、Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１９は、上記と同じ意味を表す。］
【００８９】
化合物（１ｄ）が−ＳＯ２Ｒ２９を有し、−ＳＯ２Ｒ２９が−ＳＯ２ＮＨＲ３０である場合、−ＳＯ２ＮＨＲ３０を有するアミン（１ａ）を用いることによっても製造できるが、スルホ基を有するアミン（１ａ）を用いてカップリング反応を行った後に、スルホ基をスルホンアミド化して製造することが好ましい。例えば、化合物（１ｄ）においてスルホ基を有するアゾ化合物（以下「化合物（１ｓ）」という）を合成しておき、ハロゲン化チオニル化合物によってスルホ基（−ＳＯ３Ｈ）をスルホニルハライド化（−ＳＯ２Ｘ；Ｘはハロゲン原子）してスルホニルハライド化合物を得て、次いでスルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）とを反応させることによって、スルホ基をスルホンアミド化して化合物（１ｄ）を製造することができる。
【００９０】
化合物（１ｓ）の具体例としては、式（１−ａ１）、式（１−ａ２）、式（１−ａ５）〜（１−ａ２０）で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式（１−ａ５）、（１−ａ６）、（１−ａ１５）および（１−ａ１６）で表される化合物が挙げられる。ハロゲン化チオニル化合物としては、弗化チオニル、塩化チオニル、臭化チオニル、沃化チオニルなどが挙げられ、好ましくは塩化チオニル、臭化チオニルなどが挙げられ、特に好ましくは塩化チオニルが挙げられる。ハロゲン化チオニルの使用量は、化合物（１ｓ）１モルに対して、１〜１０モルであることが好ましい。なお反応系中に水が持ち込まれる場合は、ハロゲン化チオニル化合物を過剰に使用することが好ましい。
【００９１】
スルホニルハライド化は、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサンなどのエーテル類（特に好ましくは環状エーテル類）；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、１，２−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類などが使用できる。溶媒の使用量は、化合物（１ｓ）１質量部に対して、例えば、３質量部以上（好ましくは５質量部以上）、１０質量部以下（好ましくは８質量部以下）である。
【００９２】
またスルホニルハライド化では、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドなど）を併用することが好ましい。Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドを用いる場合、その使用量は、ハロゲン化チオニル化合物１モルに対して、例えば、０．０５〜１モルである。化合物（１ｓ）とＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドとを溶媒中で予め混合した後、ハロゲン化チオニル化合物を添加すると、発熱を抑制することができる。
【００９３】
スルホニルハライド化における反応温度は、例えば、０℃以上、好ましくは３０℃以上、７０℃以下、好ましくは６０℃以下である。反応時間は、例えば、０．５時間以上、好ましくは３時間以上、８時間以下、好ましくは５時間以下である。
【００９４】
上記のようにして調製されたスルホニルハライド化合物は、単離してからアミン（Ｒ３０ＮＨ２）と反応させてもよく、単離することなく反応混合物のままでアミン（Ｒ３０ＮＨ２）と反応させてもよい。なお単離する場合には、例えば、反応混合物と水とを混合し、析出した結晶を濾取すればよい。取得したスルホニルハライド化合物の結晶は、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応前に、必要に応じて水洗及び乾燥してもよい。
【００９５】
アミン（Ｒ３０ＮＨ２）としては、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ジメチルヘキシルアミン（１，５−ジメチルヘキシルアミンなど）、テトラメチルブチルアミン（１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンなど）、エチルヘキシルアミン（２−エチルヘキシルアミンなど）、アミノフェニルブタン（３−アミノ−１−フェニルブタンなど）、イソプロポキシプロピルアミンなどが含まれる。アミン（Ｒ３０ＮＨ２）の使用量は、スルホニルハライド化合物１モルに対して、２モル以上、１０モル以下、好ましくは７モル以下である。
【００９６】
スルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との添加順は特に限定されないが、スルホニルハライド化合物にアミン（Ｒ３０ＮＨ２）を添加（滴下）することが好ましい。またスルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、スルホニルハライド化合物を調製するときと同様の溶媒が使用できる。
【００９７】
またスルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応は、好ましくは、塩基性触媒の存在下で行われる。塩基性触媒としては、例えば３級アミン（トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの脂肪族３級アミン；ピリジンなどの芳香族３級アミン）、及び２級アミン（ジエチルアミンなどの脂肪族２級アミン；ピペリジンなどの環状脂肪族２級アミン）などが挙げられる。これらの中でも、３級アミン、特にトリエチルアミンなどの脂肪族３級アミンが好ましい。塩基性触媒の使用量は、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）に対して、１．１モル以上、６モル以下、好ましくは１．１モル以上、５モル以下である。
【００９８】
スルホニルハライド化合物にアミン（Ｒ３０ＮＨ２）と塩基性触媒とを添加する場合、塩基性触媒の添加タイミングは特に限定されず、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）の添加前及び添加後のどちらであってもよく、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）と同じタイミングで添加してもよい。また反応性アミンと予め混合してから添加してもよく、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）とは別に添加してもよい。
【００９９】
スルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応温度は、例えば、０℃以上、５０℃以下、好ましくは０℃以上、３０℃以下である。また反応時間は、１〜５時間である。
【０１００】
反応混合物から目的化合物である化合物（１ｄ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、上記の温度で０．５〜２時間程度さらに攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１０１】
化合物（１）のアニオン部分がクロム錯アニオンである（式（１）中のＭ１がＣｒである）場合、化合物（１ｄ）とクロム化合物とを、水性溶媒中７０〜１００℃で反応させることにより、製造することができる。化合物（１ｄ）とクロム化合物とを、２：１〜４：１のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０２】
前記クロム化合物としては、ギ酸クロム、酢酸クロム、塩化クロム、フッ化クロムなどが挙げられ、好ましくはギ酸クロム、酢酸クロム、硫酸アンモニウムクロム(ＩＩＩ)１２水などが挙げられる。
【０１０３】
化合物（１）は、クロム錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、溶媒中で塩交換反応をさせることにより、製造することができる。クロム錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、１：１〜１：４のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０４】
化合物（１）のアニオン部分がコバルト錯アニオンである（式（１）中のＭ１がＣｏである）場合、化合物（１ｄ）とコバルト化合物とを、水性溶媒中７０〜１００℃で反応させることにより、製造することができる。化合物（１ｄ）とコバルト化合物とを、２：１〜４：１のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０５】
前記コバルト化合物としては、塩化コバルト、酢酸コバルト、硫酸コバルト、トリス（２、４−ペンタンジオナト）コバルト（ＩＩＩ）などが挙げられ、好ましくはトリス（２、４−ペンタジオナト）コバルト（ＩＩＩ）などが挙げられる。
【０１０６】
化合物（１）は、コバルト錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、溶媒中で塩交換反応をさせることにより、製造することができる。コバルト錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、１：１〜１：４のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０７】
化合物（１）としては、具体的に、式（１−１）〜式（１−２６）で表される化合物等が挙げられる。
【０１０８】
【０１０９】
【０１１０】
【０１１１】
【０１１２】
【０１１３】
【０１１４】
【０１１５】
【０１１６】
【０１１７】
【０１１８】
【０１１９】
【０１２０】
【０１２１】
化合物（１）の含有量は、着色剤（Ａ）中、１質量％以上９９質量％以下が好ましく、１質量％以上８０質量％以下がより好ましく、３質量％以上７０質量％以下がさらに好ましい。
【０１２２】
着色剤（Ａ）は、化合物（１）とは異なる染料を、化合物（１）とともに含んでもよい。該染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
【０１２３】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０１２４】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．モーダント染料として、Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；等のＣ．Ｉ．モーダント染料等が挙げられる。
【０１２５】
着色剤（Ａ）は、さらに顔料を化合物（１）とともに含んでもよい。
顔料としては、有機顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料等が挙げられる。なかでも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４から選ばれる少なくとも１種を含有していることが好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、耐薬品性が良好になる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
【０１２６】
有機顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【０１２７】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）に対して、好ましくは１００質量％であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１２８】
着色剤（Ａ）中に顔料を含む場合、その顔料の含有量は、１〜９９質量％が好ましく、より好ましくは１０〜９７質量％である。
化合物（１）と顔料との含有量比率（質量比）は、１：９９〜９９：１であることが好ましく、３：９７〜９０：１０であることがより好ましい。このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、高コントラスト、高明度を得るために良好である。さらに、耐熱性、耐薬品性が良好となる。
特に化合物（１）と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群より選ばれる少なくとも１種との質量比が、３：９７〜９０：１０であることが好ましく、３：９７〜７０：３０であることがより好ましい。
【０１２９】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
【０１３０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、樹脂（Ｂ）を含む。樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。
樹脂（Ｂ）としては、例えば、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ４］等が挙げられる。
［Ｋ１］炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体。
［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体
［Ｋ３］（ｂ）と（ｃ）との共重合体
［Ｋ４］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂（Ｂ）が（ａ）に由来する構造単位を含むことにより、得られる着色パターンの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる。
【０１３１】
（ａ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ａ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１３２】
（ａ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ１）（以下「（ａ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）（以下「（ａ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）（以下「（ａ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１３３】
（ａ１）は、例えば、鎖式オレフィンをエポキシ化した構造を有する単量体（ａ１−１）（以下「（ａ１−１）」という場合がある）、環式オレフィンをエポキシ化した構造を有する単量体（ａ１−２）（以下「（ａ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１３４】
（ａ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１３５】
（ａ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１３６】
【０１３７】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）において、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立に、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−、＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１３８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０１３９】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−（＊はＯとの結合手を表す）基、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられる。
【０１４０】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）が挙げられる。
【０１４１】
【０１４２】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
【０１４３】
【０１４４】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｉ）：式（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、とりわけ好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１４５】
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ａ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１４６】
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
（ａ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１４７】
（ａ）としては、得られる着色パターンの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ａ１）であることが好ましい。さらに、着色感光性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ａ１−２）がより好ましい。
【０１４８】
（ｂ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
【０１４９】
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１５０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
【０１５１】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【０１５２】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【０１５３】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１５４】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；６０〜９８モル％（より好ましくは６５〜９５モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、硬化パターンの耐溶剤性が良好になる傾向がある。
【０１５５】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１５６】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素で、攪拌、加熱、保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４− ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、感光性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤等を用いることができる。
【０１５７】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｄ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
【０１５８】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜９５モル％（より好ましくは５〜８０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％（より好ましくは１〜６０モル％）
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、硬化パターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
【０１５９】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
具体的には、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０１６０】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）２〜４０モル％、より好ましくは５〜３５モル％
（ｃ）６０〜９８モル％、より好ましくは６５〜９５モル％
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１６１】
樹脂［Ｋ４］は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ａ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルに（ｃ）が有するカルボキシ基を付加させることにより得ることができる。
まず（ｂ）と（ｃ）との共重合体を、［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）５〜５０モル％、より好ましくは１０〜４５モル％
（ｃ）５０〜９５モル％、より好ましくは５５〜９０モル％
次に、前記共重合体中の（ｃ）に由来する構造単位に含まれるカルボキシ基及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ａ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ｂ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ａ）、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）を（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％、及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
この場合の（ａ）の使用量は、（ｂ）に対して、５〜８０モル％が好ましく、より好ましくは１０〜７５モル％であり、より好ましくは１５〜７０モル％である。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。
【０１６２】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］等が挙げられる。中でも、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ１］がより好ましく、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体がさらに好ましい。
【０１６３】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３５，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００であり、とりわけ好ましくは７，０００〜２８，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１６４】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１５０であり、より好ましくは６０〜１３５、さらに好ましくは７０〜１３５である。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１６５】
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、パターンが形成でき、また解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１６６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合性化合物（Ｃ）を含む。光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【０１６７】
中でも、光重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する光重合性化合物であることが好ましい。このような光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１６８】
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の光重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
【０１６９】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合開始剤（Ｄ）を含む。
前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤（Ｄ）は、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生する化合物とともに、光重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。光重合開始助剤（Ｄ１）は、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
光重合開始剤（Ｄ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む光重合開始剤がより好ましく、オキシム化合物を含む光重合開始剤がさらに好ましい。
【０１７０】
アルキルフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−（４−メチルフェニルメチル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７（以上、チバ・ジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７１】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１７２】
アシルホスフィンオキサイド系開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア８１９（チバ・ジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７３】
オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ−０１、ＯＸＥ−０２（以上、チバ・ジャパン社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７４】
ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【０１７５】
さらに光重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の光重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１７６】
光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
【０１７７】
光重合開始剤（Ｄ）は、例えば、トリアジン化合物のように、光により活性ラジカルと酸とを同時発生する化合物であってもよい。
【０１７８】
光重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７９】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上する。
【０１８０】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに光重合開始助剤（Ｄ１）が含んでいてもよい。光重合開始助剤（Ｄ１）は、通常、光重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
光重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１８１】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１８２】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１８３】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
光重合開始助剤（Ｄ１）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１８４】
これらの光重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その使用量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜５０質量部、より好ましくは０．１〜４０質量部である。また、光重合開始剤（Ｄ）１モルに対して、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、パターンの生産性が向上する傾向にある。
【０１８５】
本発明の着色感光性樹脂組成物は溶剤（Ｅ）を含む。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（−ＣＯＯ−を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（−Ｏ−を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（−ＣＯ−を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【０１８６】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１８７】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１８８】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１８９】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０１９０】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１９１】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０１９２】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１９３】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル等がより好ましい。これらの溶剤を含むと、塗布時の平坦性に優れる。
【０１９４】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色感光性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１９５】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
界面活性剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコーンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１９６】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１９７】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１９８】
界面活性剤（Ｆ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲にあると、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物が、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及び界面活性剤（Ｆ）からなる組成物であると、塗布性に優れ、耐溶剤性及び分光に優れた着色パターンを得ることができる。
【０１９９】
本発明の着色感光性樹脂組成物においては、着色剤（Ａ）の含有量が０．５〜１０質量％であり、樹脂（Ｂ）の含有量が１〜２０質量％であり、光重合性化合物（Ｃ）の含有量が１〜１５質量％であり、光重合開始剤（Ｄ）の含有量が０．５〜１０質量％であり、溶剤（Ｅ）の含有量が４５〜９７質量％であることが好ましい。また、着色剤（Ａ）の含有量が１〜７質量％であり、樹脂（Ｂ）の含有量が３〜１０質量％であり、光重合性化合物（Ｃ）の含有量が３〜１２質量％であり、光重合開始剤（Ｄ）の含有量が１〜５質量％であり、溶剤（Ｅ）の含有量が６６〜９２質量％であることが、より好ましい。さらに、着色剤（Ａ）の含有量が２〜５質量％であり、樹脂（Ｂ）の含有量が４〜８質量％であり、光重合性化合物（Ｃ）の含有量が５〜１０質量％であり、光重合開始剤（Ｄ）の含有量が２〜４質量％であり、溶剤（Ｅ）の含有量が７３〜８７質量％であることが、さらに好ましい。
【０２００】
本発明の着色感光性樹脂組成物において光重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中の固形分１００重量部に対して光重合開始助剤の含有量が、０．１〜１０質量部であることが好ましく、０．５〜５質量部であることが、より好ましく、１〜３質量部であることが、さらに好ましい。
【０２０１】
本発明の着色感光性樹脂組成物において界面活性剤（Ｆ）を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中の固形分１００重量部に対して界面活性剤（Ｆ）の含有量が、０．００１〜１質量部であることが好ましく、０．０１〜０．５質量部であることが、より好ましく、０．０５〜１質量部であることが、さらに好ましい。
【０２０２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【０２０３】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて着色パターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層等）の上に塗布し、溶剤等揮発成分を除去／乾燥して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法、フォトリソ法が不要なインクジェット機器を用いる方法等が挙げられる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは１〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜６μｍである。
【０２０４】
着色感光性樹脂組成物の塗布方法は、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法、ダイコーティング法等が挙げられる。また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある）等のコーターを用いて塗布してもよい。
【０２０５】
溶媒の除去／乾燥は、例えば、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥等が挙げられる。具体的な乾燥温度は、１０〜１２０℃が好ましく、２５〜１００℃がより好ましい。
乾燥時間は、１０秒間〜６０分間が好ましく、３０秒間〜３０分間がより好ましい。
減圧乾燥は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２０６】
乾燥後の塗膜は、目的のパターンを形成するためのフォトマスクを介して、露光する。
この際のフォトマスク上のパターン形状は特に限定されず、目的とする用途に応じたパターン形状が用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられ、特定波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、特定波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりして露光してもよい。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
【０２０７】
露光後、現像液に接触させて所定部分、例えば、未露光部を溶解させ、現像することにより、パターンを得ることができる。現像液としては、アルカリ性化合物（水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等）の水溶液等が挙げられる。該現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベークは、例えば、１５０〜２３０℃、１０〜２４０分間の範囲が好ましい。
【０２０８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、色濃度、明度、コントラスト、感度、解像度、耐熱性等の良好な塗膜やパターンを得ることができ、それらはカラーフィルタとして有用である。また、これらのカラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置、例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器の全てに、公知の態様で、利用することができる。
【実施例】
【０２０９】
以下、実施例によって本発明の着色感光性樹脂組成物について、より詳細に説明する。
例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０２１０】
合成例１
ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）３０部をクロロホルーム２８８部に溶かし、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２．３部、１０−カンファースルホン酸１．７５部、グリシドール１６．２４部を加え、２０℃以下で１時間攪拌させた。攪拌しながら、クロロホルム７２部に溶かした１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（東京化成工業（株）製）１７．４１部を滴下させた。反応終了後、該反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加えて分液させ、有機層を取得した。該有機層に対して、この操作をさらに２回繰り返した。次に、該有機層に１０％食塩水を加えて分液させ、有機層を取得した。該有機層に対して、この操作をさらに２回繰り返した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水後、ろ過してろ液を取得した。該ろ液からエバポレーターで溶媒を除去し、得られた赤色固体を、減圧下６０℃で乾燥することにより、式（ｄ−１）で表される化合物を３０部（収率８９．５％）得た。
【０２１１】
式（ｄ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝４９９．３[Ｍ−Ｃｌ−]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３４．２
【０２１２】
【０２１３】
実施例１
２−アミノ−４−メチルスルホニル−６−ニトロフェノール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０１８６１−０４−５）７．５部に水６５部を加えた後、水酸化ナトリウム１．３部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）水溶液６．１部を加え、ついで３５％塩酸１９．４部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついでアミド硫酸（和光純薬工業（株）製）５．６部を水２６部に溶解させた水溶液をゆっくりと加え、過剰の亜硝酸ナトリウムをクエンチした。
ついで、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン（和光純薬工業（株）製）５．６部を水７０部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを８．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけて、ｐＨが７から７．５の範囲におさまるように１０％水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｐ−２）で表される化合物１１．７部（収率８７％）を得た。
【０２１４】
【０２１５】
式（ｐ−２）の化合物１０部をジメチルホルムアミド（東京化成工業（株）製）１００部に入れて溶解し、硫酸アンモニウムクロム(ＩＩＩ)１２水（和光純薬工業（株）製）３．１部、酢酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）１．１部を加えた後、４時間半の間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を２０％食塩水１５００部へ注入し、ろ過後に得られた赤橙色固体を６０℃で乾燥し、式（ｚ−２）で表される化合物１３．６部（収率６３％）を得た。
【０２１６】
【０２１７】
式（ｚ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝８８２．１[Ｍ−Ｎａ＋] −
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９０５．１
【０２１８】
式（ｚ−２）で表される化合物５部をＮ−メチル−２−ピロリドン７５部に溶解させた。この溶液に式（ｄ−１）で表される化合物２．６３部をＮ−メチル−２−ピロリドン３５部に溶解させた溶液を添加し、２時間攪拌させた。反応終了後、これを水３００部に滴下し、析出した赤色固体を濾取して、減圧下６０℃で乾燥することにより、式（１−２７）で表される化合物６．４部（収率８６．８％）を得た。
【０２１９】
式（１−２７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝１３８２．４[Ｍ−Ｃｌ−]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １３８１．３
【０２２０】
【０２２１】
合成例２
＜樹脂Ｂ１溶液の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル３０５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（下記式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０質量部及び、乳酸エチル１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を乳酸エチル２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、１．３×１０４、固形分３３質量％、溶液酸価３４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから計算して、樹脂Ｂ１の固形分酸価は１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
【０２２２】
【０２２３】
合成例３
＜樹脂Ｂ２溶液の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよびガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３３ｇを導入した。その後、ガス導入管を通じて窒素ガスをフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の溶液を１００℃に昇温した後、Ｎ−ベンジルマレイミド１８．７ｇ、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ、メタクリル酸５１．７ｇ、メチルメタクリレート９０．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル５．２ｇおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２ｇからなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で５時間撹拌を続けた。
攪拌終了後、ガス導入管を通じて空気がフラスコ内に導入され、フラスコ内雰囲気が空気に置換された後、グリシジルメタクリレート２８．５ｇ、トリスジメチルアミノメチルフェノール１．３ｇおよびハイドロキノン０．１６５ｇをフラスコ内に投入し、反応を１１０℃で６時間続け、重量平均分子量Ｍｗは、１６×１０３、固形分３１％、酸価８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の樹脂Ｂ２溶液を得た。
【０２２４】
上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
【０２２５】
実施例２
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）化合物（１）：式（１−２７）で表される化合物 ３０部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算） ４０部
（Ｃ）光重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ６０部
（Ｄ）光重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦジャパン社製） １２部
（Ｄ）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製） ６部
（Ｄ１）光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ-Ｆ；保土谷化学（株）製） ２部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ５９７部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル ４３部
（Ｆ）界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
【０２２６】
〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、該基板を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２３℃で８０秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行った。放冷後、得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．０μｍであった。
【０２２７】
〔色性能評価〕
得られたパターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における浸漬前後のｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）（即ち色度）及び明度Ｙを測定した。結果を表１に示す。
【０２２８】
〔耐溶剤性評価〕
上記のパターン形成において、フォトマスクを使用せずに露光したこと以外は同様の操作を行い、塗膜を作成した。得られた塗膜を、２３℃のＮ−メチル−２−ピロリドンに３０分浸漬し、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における浸漬前後のｘｙ色度座標（Ｒｘ、Ｒｙ）（即ち色度）及び明度ＲＹを測定して、浸漬前後での色差△Ｅａｂ＊を計算した。色差△Ｅａｂ＊が小さいほど耐溶剤性は良好である。色差△Ｅａｂ＊の結果を表１に示す。
また、浸漬後の塗膜に、カッター及びスーパーカッターガイド（太佑機材社製）を用いて１ｍｍ間隔で切り込みを入れ、１ｍｍ×１ｍｍの升目を１００個作製した。該升目にセロテープ（登録商標）２４ｍｍ幅（ニチバン（株）社製）を貼り、セロテープ（登録商標）の上から消しゴムでこすって硬化塗膜にセロテープ（登録商標）を付着させ、２分後にセロテープ（登録商標）の端を持って、塗膜面に直角に保ちながら、一気に剥がした。その後、塗膜が剥離せず、基板上に残った升目の数を目視で数えた。この升目の数を密着性として、表１に示す。
【０２２９】
比較例１
（Ａ）着色剤：Ｏｒａｓｏｌ Ｒｅｄ Ｇ（チバ・ジャパン（株）製） ４７．５部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ２溶液 １６部
（Ｃ）光重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２３．９部
（Ｄ）光重合開始剤：２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７：ＢＡＳＦジャパン（株）製）
３．６部
（Ｄ）光重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；日本シイベルヘグナー（株）製） ２．８部
（Ｄ１）光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ-Ｆ；保土谷化学（株）製） １．２部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ２６７部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３８部
（Ｆ）界面活性剤：メガファックＦ４７５（ＤＩＣ（株）製） ０．１部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。着色感光性樹脂組成物について、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。
【０２３０】
【表１】
＊）Ｎ−メチル−２−ピロリドン浸漬中に着色塗膜がガラス基板から剥離したため、色差△Ｅａｂ＊及び密着性を測定することができなかった。
【０２３１】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜は、良好な耐溶剤性が確認された。このことから、本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、耐溶剤性に優れる塗膜、パターン及び高品質なカラーフィルタを得ることが可能であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２３２】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、耐溶剤性が良好な塗膜、パターン及び高品質なカラーフィルタを得ることができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色感光性樹脂組成物及び化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタは赤色画素を有し、該赤色画素を形成する着色感光性樹脂組成物は、着色剤として、染料を用いることが知られている。例えば特許文献１には、赤色染料としてＯｒａｓｏｌ Ｒｅｄ Ｇを含む着色感光性樹脂組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００９−１６３２２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従来から知られる上記の着色感光性樹脂組成物は、耐溶剤性の点で、必ずしも十分に満足できない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の［１］〜［１０］を提供するものである。
［１］着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
【０００６】
【０００７】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【０００８】
［２］Ｒ１〜Ｒ１８が、互いに独立に、水素原子、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９であり、
Ｒ２９が、−Ｒ３２であり、
Ｒ３２が、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立に、メチル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、互いに独立に、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ２５及びＲ２６が、それぞれ独立に、水素原子であり、
ｎが０である［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
【０００９】
［３］Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であり、少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である［２］記載の着色感光性樹脂組成物。
［４］Ｒ１〜Ｒ１０が、互いに独立に、水素原子である［３］記載の着色感光性樹脂組成物。
［５］Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である［４］記載の着色感光性樹脂組成物。
【００１０】
［６］光重合開始剤が、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む光重合開始剤である［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
［７］Ｍ１が、Ｃｒである［１］記載の着色感光性樹脂組成物。
［８］［１］〜［７］のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［９］［８］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［１０］式（１）で表される化合物。
【００１１】
【００１２】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【発明の効果】
【００１３】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、耐溶剤性が高い着色硬化物（例えば、塗膜、パターン）を形成できる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、着色剤（Ａ）は、式（１）で表される化合物（以下「化合物（１）」という場合がある）を含む着色剤である。
化合物（１）は、クロム錯アニオン又はコバルト錯アニオンとキサンテン化合物に由来するカチオンとの塩である。
【００１５】
【００１６】
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【００１７】
炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等が挙げられる。
【００１８】
炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基、すなわち、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
【００１９】
炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００２０】
炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、ジフェニルメチル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基等が挙げられる。
【００２１】
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基としては、２−メチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−プロピルシクロヘキシル基、２−イソプロピルシクロヘキシル基、２−ブチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシルキ基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２２】
−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、２−オキソ−４−メトキシブチル基、オクチルオキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル基等が挙げられる。
【００２３】
−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２としては、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。
【００２４】
−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２としては、アセチルオキシメチル基、アセチルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、プロピルカルボニルオキシメチル基、プロピルカルボニルオキシエチル基、ブチルカルボニルオキシメチル基、ブチルカルボニルオキシエチル基等が挙げられる。
【００２５】
−ＳＯ２Ｒ２９としては、スルホ基；スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−アリルスルファモイル基等の脂肪族炭化水素基で置換されたスルファモイル基；
【００２６】
Ｎ−（２−メトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−エトキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メトキシプロピルスル）ファモイル基、Ｎ−（３−エトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−プロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ヘキシロキシプロピルスル）ファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−オクチルオキシブチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（メトキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（エトキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロポキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロポキシカルボニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブトキシカルボニルメチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブトキシカルボニルエチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−（アセチルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（アセチルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（エチルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（エチルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロピルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（プロピルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブチルカルボニルオキシメチル）スルファモイル基、Ｎ−（ブチルカルボニルオキシエチル）スルファモイル基等の−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２で置換されたスルファモイル基；
【００２７】
Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（４−ブチルシクロヘキシル）スルファモイル基、等の置換基を有するシクロヘキシル基で置換されたスルファモイル基；
Ｎ−ベンジルスルファモイル基、Ｎ−（１−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−フェニルエチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（４−フェニルブチル）スルファモイル基、Ｎ−[２−（２−ナフチル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−[２−（４−メチルフェニル）エチル]スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（３−フェニル−１−メチルプロピル）スルファモイル基等のアラルキル基で置換されたスルファモイル基等が挙げられる。
【００２８】
−ＳＯ２Ｒ２９は、−ＳＯ２Ｒ３２、−ＳＯ２Ｈ又は−ＳＯ２ＮＨＲ３０である。中でも、−ＳＯ２Ｒ３２及び−ＳＯ２ＮＨＲ３０が好ましい。
−ＳＯ２ＮＨＲ３０のＲ３０としては、好ましくは水素原子又は炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは水素原子又は２−エチルヘキシル基である。
本発明の化合物が−ＳＯ２Ｒ３２を有する場合、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ３２であることが好ましい。−ＳＯ２Ｒ３２を複数個有する場合、複数のＲ３２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００２９】
−ＳＯ２Ｒ３２のＲ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、好ましくは、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基である。−ＳＯ２Ｒ３２としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、１−メチルブチルスルホニル基、１，１，３，３−テトラメチルブチルスルホニル基、１，５−ジメチルヘキシルスルホニル基、１，６−ジメチルヘプチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシルスルホニル基等が挙げられる。中でも、メチルスルホニル基及びエチルスルホニル基が好ましく、メチルスルホニル基がより好ましい。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９であることが好ましい。
【００３１】
Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であることが好ましい。また、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立して水素原子であり、Ｒ１０〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であることが、より好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であることがさらに好ましい。
【００３２】
耐熱性が高い傾向にあることから、Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つがニトロ基であることが好ましく、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つがニトロ基であることがより好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であることがさらに好ましい。
また、Ｒ１〜Ｒ１８の少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることが好ましく、Ｒ１１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることがより好ましい。また、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることがさらに好ましい。−ＳＯ２Ｒ２９を複数個有する場合、複数のＲ２９は互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】
また、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立して水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であることがさらに好ましい。
【００３４】
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基であり、互いに独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
【００３５】
色濃度が高くなることから、Ｒ２１〜Ｒ２４としては、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、エチル基等の炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基であることがさらに好ましい。
【００３６】
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であり、互いに独立に、水素原子であることが好ましい。
【００３７】
Ｒ２７としては、エチレン基及びプロパン−１，３−ジイル基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
ｎは、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎがこれらの数値であると、化合物（１）の原料が入手容易である。
【００３８】
また、Ｒ１〜Ｒ１０がそれぞれ独立して水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、Ｒ１１〜Ｒ１４の少なくとも１つ及びＲ１５〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９であり、Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立に、メチル基であり、Ｒ２１〜Ｒ２４が、互いに独立に、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２５及びＲ２６が、それぞれ独立に、水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ２９が、−Ｒ３２であり、Ｒ３２が、炭素数１〜４の１価の脂肪族炭化水素基であることが、より好ましい。
【００３９】
化合物（１）のうち、錯アニオンの配位子となるピラゾールアゾ化合物の好ましい例としては、式（１−ａ１）〜式（１−ａ６４）で表される化合物等が挙げられる。
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
化合物（１）のうち、錯アニオンの好ましい例としては、式（１−ｂ１）〜式（１−ｂ６０）で表されるアニオン等が挙げられる。
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
化合物（１）のうち、キサンテン化合物に由来するカチオンの好ましい例としては、式（１−ｃ１）〜式（１−ｃ３６）で表されるカチオン等が挙げられる。
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
化合物（１）は、式（１ｄ）で表される化合物（以下「化合物（１ｄ）」ということがある）とクロム化合物とを用いて、クロム錯塩を形成させ、その後該クロム錯塩とキサンテン化合物とを塩交換反応させるか、化合物（１ｄ）とコバルト化合物とを用いて、コバルト錯塩を形成させ、その後該コバルト錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを塩交換反応させることで製造することができる。
【００７５】
【００７６】
［式（ａ４）中、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ１１〜Ｒ１４及びＲ１９は、上記と同じ意味を表す。］
【００７７】
【００７８】
［式（ｂ）中、Ｒ２１〜Ｒ２７及びｎは、上記と同じ意味を表す。Ａ−は、１価のアニオンを表す。］
１価のアニオンとしては、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣｌＯ４−、ＰＦ６−又はＢＦ４−等が挙げられる。
【００７９】
キサンテン化合物（ｂ）は、式（ｂ０）で表される化合物と式（ｂ１）で表される化合物とを有機溶剤中で反応させることにより製造することができる。
【００８０】
【００８１】
［式（ｂ０）及び式（ｂ１）中、Ｒ２１〜Ｒ２７、ｎ及びＡ−は、上記と同じ意味を表す。］
前記反応において、反応温度は１５℃〜６０℃が好ましく、反応時間は１時間〜１２時間が好ましい。また、反応時間短縮や収率向上の点で、酸触媒及び／又は脱水剤を用いることが好ましい。
酸触媒としては、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられる。
脱水剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類；１−アルキル−２−ハロピリジウム塩類；１，１’−カルボニルジイミダゾール；ビス（２−オキソ−3−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物；ジ−２−ピリジル炭酸塩などが挙げられる。中でも、脱水剤としては、後処理及び精製が容易であることから、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩が好ましい。
前記反応に用いられる有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリルなどが挙げられる。
【００８２】
化合物（１）の錯アニオンの配位子となる化合物（１ｄ）は、染料分野でよく知られている、ジアゾニウム塩とピラゾール化合物とをジアゾカップリングする方法により製造できる。例えば、式（１ａ）で表されるアミン（以下「アミン（１ａ）」という場合がある）を、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得られる式（１ｂ）で表される化合物を、前記ジアゾニウム塩として使用できる。
【００８３】
【００８４】
［式（１ａ）及び式（１ｂ）中、Ｒ１１〜Ｒ１４は、上記と同じ意味を表す。Ａ１−は、無機又は有機アニオンを表す。］
【００８５】
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−等が挙げられる。好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−等が挙げられる。
【００８６】
式（１ｂ）で表される化合物と、式（１ｃ）で表される化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、式（１ｄ）で表される化合物（以下「化合物（１ｄ）」という場合がある）を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００８７】
【００８８】
［式（１ｃ）中、Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１９は、上記と同じ意味を表す。］
【００８９】
化合物（１ｄ）が−ＳＯ２Ｒ２９を有し、−ＳＯ２Ｒ２９が−ＳＯ２ＮＨＲ３０である場合、−ＳＯ２ＮＨＲ３０を有するアミン（１ａ）を用いることによっても製造できるが、スルホ基を有するアミン（１ａ）を用いてカップリング反応を行った後に、スルホ基をスルホンアミド化して製造することが好ましい。例えば、化合物（１ｄ）においてスルホ基を有するアゾ化合物（以下「化合物（１ｓ）」という）を合成しておき、ハロゲン化チオニル化合物によってスルホ基（−ＳＯ３Ｈ）をスルホニルハライド化（−ＳＯ２Ｘ；Ｘはハロゲン原子）してスルホニルハライド化合物を得て、次いでスルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）とを反応させることによって、スルホ基をスルホンアミド化して化合物（１ｄ）を製造することができる。
【００９０】
化合物（１ｓ）の具体例としては、式（１−ａ１）、式（１−ａ２）、式（１−ａ５）〜（１−ａ２０）で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式（１−ａ５）、（１−ａ６）、（１−ａ１５）および（１−ａ１６）で表される化合物が挙げられる。ハロゲン化チオニル化合物としては、弗化チオニル、塩化チオニル、臭化チオニル、沃化チオニルなどが挙げられ、好ましくは塩化チオニル、臭化チオニルなどが挙げられ、特に好ましくは塩化チオニルが挙げられる。ハロゲン化チオニルの使用量は、化合物（１ｓ）１モルに対して、１〜１０モルであることが好ましい。なお反応系中に水が持ち込まれる場合は、ハロゲン化チオニル化合物を過剰に使用することが好ましい。
【００９１】
スルホニルハライド化は、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサンなどのエーテル類（特に好ましくは環状エーテル類）；クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、ジクロロプロパン、塩化アミル、１，２−ジブロモエタンなどのハロゲン化炭化水素類などが使用できる。溶媒の使用量は、化合物（１ｓ）１質量部に対して、例えば、３質量部以上（好ましくは５質量部以上）、１０質量部以下（好ましくは８質量部以下）である。
【００９２】
またスルホニルハライド化では、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドなど）を併用することが好ましい。Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドを用いる場合、その使用量は、ハロゲン化チオニル化合物１モルに対して、例えば、０．０５〜１モルである。化合物（１ｓ）とＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドとを溶媒中で予め混合した後、ハロゲン化チオニル化合物を添加すると、発熱を抑制することができる。
【００９３】
スルホニルハライド化における反応温度は、例えば、０℃以上、好ましくは３０℃以上、７０℃以下、好ましくは６０℃以下である。反応時間は、例えば、０．５時間以上、好ましくは３時間以上、８時間以下、好ましくは５時間以下である。
【００９４】
上記のようにして調製されたスルホニルハライド化合物は、単離してからアミン（Ｒ３０ＮＨ２）と反応させてもよく、単離することなく反応混合物のままでアミン（Ｒ３０ＮＨ２）と反応させてもよい。なお単離する場合には、例えば、反応混合物と水とを混合し、析出した結晶を濾取すればよい。取得したスルホニルハライド化合物の結晶は、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応前に、必要に応じて水洗及び乾燥してもよい。
【００９５】
アミン（Ｒ３０ＮＨ２）としては、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ジメチルヘキシルアミン（１，５−ジメチルヘキシルアミンなど）、テトラメチルブチルアミン（１，１，３，３−テトラメチルブチルアミンなど）、エチルヘキシルアミン（２−エチルヘキシルアミンなど）、アミノフェニルブタン（３−アミノ−１−フェニルブタンなど）、イソプロポキシプロピルアミンなどが含まれる。アミン（Ｒ３０ＮＨ２）の使用量は、スルホニルハライド化合物１モルに対して、２モル以上、１０モル以下、好ましくは７モル以下である。
【００９６】
スルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との添加順は特に限定されないが、スルホニルハライド化合物にアミン（Ｒ３０ＮＨ２）を添加（滴下）することが好ましい。またスルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、スルホニルハライド化合物を調製するときと同様の溶媒が使用できる。
【００９７】
またスルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応は、好ましくは、塩基性触媒の存在下で行われる。塩基性触媒としては、例えば３級アミン（トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの脂肪族３級アミン；ピリジンなどの芳香族３級アミン）、及び２級アミン（ジエチルアミンなどの脂肪族２級アミン；ピペリジンなどの環状脂肪族２級アミン）などが挙げられる。これらの中でも、３級アミン、特にトリエチルアミンなどの脂肪族３級アミンが好ましい。塩基性触媒の使用量は、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）に対して、１．１モル以上、６モル以下、好ましくは１．１モル以上、５モル以下である。
【００９８】
スルホニルハライド化合物にアミン（Ｒ３０ＮＨ２）と塩基性触媒とを添加する場合、塩基性触媒の添加タイミングは特に限定されず、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）の添加前及び添加後のどちらであってもよく、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）と同じタイミングで添加してもよい。また反応性アミンと予め混合してから添加してもよく、アミン（Ｒ３０ＮＨ２）とは別に添加してもよい。
【００９９】
スルホニルハライド化合物とアミン（Ｒ３０ＮＨ２）との反応温度は、例えば、０℃以上、５０℃以下、好ましくは０℃以上、３０℃以下である。また反応時間は、１〜５時間である。
【０１００】
反応混合物から目的化合物である化合物（１ｄ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは１０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上５０℃以下、さらに好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、上記の温度で０．５〜２時間程度さらに攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【０１０１】
化合物（１）のアニオン部分がクロム錯アニオンである（式（１）中のＭ１がＣｒである）場合、化合物（１ｄ）とクロム化合物とを、水性溶媒中７０〜１００℃で反応させることにより、製造することができる。化合物（１ｄ）とクロム化合物とを、２：１〜４：１のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０２】
前記クロム化合物としては、ギ酸クロム、酢酸クロム、塩化クロム、フッ化クロムなどが挙げられ、好ましくはギ酸クロム、酢酸クロム、硫酸アンモニウムクロム(ＩＩＩ)１２水などが挙げられる。
【０１０３】
化合物（１）は、クロム錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、溶媒中で塩交換反応をさせることにより、製造することができる。クロム錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、１：１〜１：４のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０４】
化合物（１）のアニオン部分がコバルト錯アニオンである（式（１）中のＭ１がＣｏである）場合、化合物（１ｄ）とコバルト化合物とを、水性溶媒中７０〜１００℃で反応させることにより、製造することができる。化合物（１ｄ）とコバルト化合物とを、２：１〜４：１のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０５】
前記コバルト化合物としては、塩化コバルト、酢酸コバルト、硫酸コバルト、トリス（２、４−ペンタンジオナト）コバルト（ＩＩＩ）などが挙げられ、好ましくはトリス（２、４−ペンタジオナト）コバルト（ＩＩＩ）などが挙げられる。
【０１０６】
化合物（１）は、コバルト錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、溶媒中で塩交換反応をさせることにより、製造することができる。コバルト錯塩とキサンテン化合物（ｂ）とを、１：１〜１：４のモル比で反応させることが好ましい。
【０１０７】
化合物（１）としては、具体的に、式（１−１）〜式（１−２６）で表される化合物等が挙げられる。
【０１０８】
【０１０９】
【０１１０】
【０１１１】
【０１１２】
【０１１３】
【０１１４】
【０１１５】
【０１１６】
【０１１７】
【０１１８】
【０１１９】
【０１２０】
【０１２１】
化合物（１）の含有量は、着色剤（Ａ）中、１質量％以上９９質量％以下が好ましく、１質量％以上８０質量％以下がより好ましく、３質量％以上７０質量％以下がさらに好ましい。
【０１２２】
着色剤（Ａ）は、化合物（１）とは異なる染料を、化合物（１）とともに含んでもよい。該染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
【０１２３】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、１９５、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０１２４】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．モーダント染料として、Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；等のＣ．Ｉ．モーダント染料等が挙げられる。
【０１２５】
着色剤（Ａ）は、さらに顔料を化合物（１）とともに含んでもよい。
顔料としては、有機顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４等の黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料等が挙げられる。なかでも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４から選ばれる少なくとも１種を含有していることが好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、耐薬品性が良好になる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。
【０１２６】
有機顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
有機顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【０１２７】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）に対して、好ましくは１００質量％であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１２８】
着色剤（Ａ）中に顔料を含む場合、その顔料の含有量は、１〜９９質量％が好ましく、より好ましくは１０〜９７質量％である。
化合物（１）と顔料との含有量比率（質量比）は、１：９９〜９９：１であることが好ましく、３：９７〜９０：１０であることがより好ましい。このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、高コントラスト、高明度を得るために良好である。さらに、耐熱性、耐薬品性が良好となる。
特に化合物（１）と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群より選ばれる少なくとも１種との質量比が、３：９７〜９０：１０であることが好ましく、３：９７〜７０：３０であることがより好ましい。
【０１２９】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中にバインダーポリマーを必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
【０１３０】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、樹脂（Ｂ）を含む。樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。
樹脂（Ｂ）としては、例えば、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ４］等が挙げられる。
［Ｋ１］炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体。
［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体
［Ｋ３］（ｂ）と（ｃ）との共重合体
［Ｋ４］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
樹脂（Ｂ）が（ａ）に由来する構造単位を含むことにより、得られる着色パターンの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる。
【０１３１】
（ａ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ａ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１３２】
（ａ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ１）（以下「（ａ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）（以下「（ａ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）（以下「（ａ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【０１３３】
（ａ１）は、例えば、鎖式オレフィンをエポキシ化した構造を有する単量体（ａ１−１）（以下「（ａ１−１）」という場合がある）、環式オレフィンをエポキシ化した構造を有する単量体（ａ１−２）（以下「（ａ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【０１３４】
（ａ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【０１３５】
（ａ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１３６】
【０１３７】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）において、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立に、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−、＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【０１３８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【０１３９】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−（＊はＯとの結合手を表す）基、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−基が挙げられる。
【０１４０】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）、式（Ｉ−１５）が挙げられる。
【０１４１】
【０１４２】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）、式（ＩＩ−１５）が挙げられる。
【０１４３】
【０１４４】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｉ）：式（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、とりわけ好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【０１４５】
オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ａ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【０１４６】
テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
（ａ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【０１４７】
（ａ）としては、得られる着色パターンの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ａ１）であることが好ましい。さらに、着色感光性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ａ１−２）がより好ましい。
【０１４８】
（ｂ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
【０１４９】
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点やアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１５０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートといわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
【０１５１】
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
【０１５２】
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
【０１５３】
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１５４】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；６０〜９８モル％（より好ましくは６５〜９５モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、硬化パターンの耐溶剤性が良好になる傾向がある。
【０１５５】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１５６】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素で、攪拌、加熱、保温する方法が例示される。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４− ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、感光性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤等を用いることができる。
【０１５７】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｄ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
【０１５８】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２〜９５モル％（より好ましくは５〜８０モル％）
（ｂ）に由来する構造単位；２〜４０モル％（より好ましくは５〜３５モル％）
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％（より好ましくは１〜６０モル％）
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、保存安定性、現像性、硬化パターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度が良好になる傾向がある。
【０１５９】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
具体的には、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
【０１６０】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）２〜４０モル％、より好ましくは５〜３５モル％
（ｃ）６０〜９８モル％、より好ましくは６５〜９５モル％
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【０１６１】
樹脂［Ｋ４］は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ａ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルに（ｃ）が有するカルボキシ基を付加させることにより得ることができる。
まず（ｂ）と（ｃ）との共重合体を、［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）５〜５０モル％、より好ましくは１０〜４５モル％
（ｃ）５０〜９５モル％、より好ましくは５５〜９０モル％
次に、前記共重合体中の（ｃ）に由来する構造単位に含まれるカルボキシ基及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ａ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ｂ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ａ）、カルボキシ基と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）を（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％、及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を（ａ）〜（ｃ）の合計量に対して０．００１〜５質量％をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
この場合の（ａ）の使用量は、（ｂ）に対して、５〜８０モル％が好ましく、より好ましくは１０〜７５モル％であり、より好ましくは１５〜７０モル％である。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。
【０１６２】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］等が挙げられる。中でも、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ１］がより好ましく、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体がさらに好ましい。
【０１６３】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３５，０００であり、特に好ましくは６，０００〜３０，０００であり、とりわけ好ましくは７，０００〜２８，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１６４】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１５０であり、より好ましくは６０〜１３５、さらに好ましくは７０〜１３５である。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１６５】
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、パターンが形成でき、また解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１６６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合性化合物（Ｃ）を含む。光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
【０１６７】
中でも、光重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する光重合性化合物であることが好ましい。このような光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１６８】
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の光重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、硬化が十分におこり、現像前後での膜厚比率が向上し、パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。
【０１６９】
本発明の着色感光性樹脂組成物は光重合開始剤（Ｄ）を含む。
前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始する化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤（Ｄ）は、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生する化合物とともに、光重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。光重合開始助剤（Ｄ１）は、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
光重合開始剤（Ｄ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む光重合開始剤がより好ましく、オキシム化合物を含む光重合開始剤がさらに好ましい。
【０１７０】
アルキルフェノン化合物としては、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−（４−メチルフェニルメチル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられ、好ましくは２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７（以上、チバ・ジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７１】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１７２】
アシルホスフィンオキサイド系開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア８１９（チバ・ジャパン社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７３】
オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ−０１、ＯＸＥ−０２（以上、チバ・ジャパン社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７４】
ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。
【０１７５】
さらに光重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の光重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１７６】
光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
【０１７７】
光重合開始剤（Ｄ）は、例えば、トリアジン化合物のように、光により活性ラジカルと酸とを同時発生する化合物であってもよい。
【０１７８】
光重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１７９】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上する。
【０１８０】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに光重合開始助剤（Ｄ１）が含んでいてもよい。光重合開始助剤（Ｄ１）は、通常、光重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられ、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。
光重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１８１】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１８２】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１８３】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
光重合開始助剤（Ｄ１）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１８４】
これらの光重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その使用量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜５０質量部、より好ましくは０．１〜４０質量部である。また、光重合開始剤（Ｄ）１モルに対して、好ましくは０．０１〜１０モル、より好ましくは０．０１〜５モルである。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲にあると、さらに高感度でパターンを形成することができ、パターンの生産性が向上する傾向にある。
【０１８５】
本発明の着色感光性樹脂組成物は溶剤（Ｅ）を含む。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（−ＣＯＯ−を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（−Ｏ−を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（−ＣＯ−を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
【０１８６】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１８７】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどが挙げられる。
【０１８８】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１８９】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。
【０１９０】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
【０１９１】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。
【０１９２】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１９３】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル等がより好ましい。これらの溶剤を含むと、塗布時の平坦性に優れる。
【０１９４】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色感光性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１９５】
本発明の着色感光性樹脂組成物には、さらに、界面活性剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
界面活性剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、ポリエーテル変性シリコーンオイルＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１９６】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（商品名）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（商品名）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（商品名）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１９７】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
これらの界面活性剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１９８】
界面活性剤（Ｆ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対し、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。界面活性剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲にあると、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物が、着色剤（Ａ）、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及び界面活性剤（Ｆ）からなる組成物であると、塗布性に優れ、耐溶剤性及び分光に優れた着色パターンを得ることができる。
【０１９９】
本発明の着色感光性樹脂組成物においては、着色剤（Ａ）の含有量が０．５〜１０質量％であり、樹脂（Ｂ）の含有量が１〜２０質量％であり、光重合性化合物（Ｃ）の含有量が１〜１５質量％であり、光重合開始剤（Ｄ）の含有量が０．５〜１０質量％であり、溶剤（Ｅ）の含有量が４５〜９７質量％であることが好ましい。また、着色剤（Ａ）の含有量が１〜７質量％であり、樹脂（Ｂ）の含有量が３〜１０質量％であり、光重合性化合物（Ｃ）の含有量が３〜１２質量％であり、光重合開始剤（Ｄ）の含有量が１〜５質量％であり、溶剤（Ｅ）の含有量が６６〜９２質量％であることが、より好ましい。さらに、着色剤（Ａ）の含有量が２〜５質量％であり、樹脂（Ｂ）の含有量が４〜８質量％であり、光重合性化合物（Ｃ）の含有量が５〜１０質量％であり、光重合開始剤（Ｄ）の含有量が２〜４質量％であり、溶剤（Ｅ）の含有量が７３〜８７質量％であることが、さらに好ましい。
【０２００】
本発明の着色感光性樹脂組成物において光重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中の固形分１００重量部に対して光重合開始助剤の含有量が、０．１〜１０質量部であることが好ましく、０．５〜５質量部であることが、より好ましく、１〜３質量部であることが、さらに好ましい。
【０２０１】
本発明の着色感光性樹脂組成物において界面活性剤（Ｆ）を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中の固形分１００重量部に対して界面活性剤（Ｆ）の含有量が、０．００１〜１質量部であることが好ましく、０．０１〜０．５質量部であることが、より好ましく、０．０５〜１質量部であることが、さらに好ましい。
【０２０２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【０２０３】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて着色パターンを形成する方法としては、例えば、本発明の着色感光性樹脂組成物を、基板又は別の樹脂層（例えば、基板の上に先に形成された別の着色感光性樹脂組成物層等）の上に塗布し、溶剤等揮発成分を除去／乾燥して着色層を形成し、フォトマスクを介して該着色層を露光して、現像する方法、フォトリソ法が不要なインクジェット機器を用いる方法等が挙げられる。
この場合の塗膜の膜厚は、特に限定されず、用いる材料、用途等によって適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは１〜２０μｍ、さらに好ましくは１〜６μｍである。
【０２０４】
着色感光性樹脂組成物の塗布方法は、例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法、ダイコーティング法等が挙げられる。また、ディップコーター、バーコーター、スピンコーター、スリット＆スピンコーター、スリットコーター（ダイコーター、カーテンフローコーター、スピンレスコーターとも呼ばれることがある）等のコーターを用いて塗布してもよい。
【０２０５】
溶媒の除去／乾燥は、例えば、自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥等が挙げられる。具体的な乾燥温度は、１０〜１２０℃が好ましく、２５〜１００℃がより好ましい。
乾燥時間は、１０秒間〜６０分間が好ましく、３０秒間〜３０分間がより好ましい。
減圧乾燥は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の範囲で行うことが好ましい。
【０２０６】
乾燥後の塗膜は、目的のパターンを形成するためのフォトマスクを介して、露光する。
この際のフォトマスク上のパターン形状は特に限定されず、目的とする用途に応じたパターン形状が用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられ、特定波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、特定波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりして露光してもよい。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、マスクと基材との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ、ステッパ等の装置を使用することが好ましい。
【０２０７】
露光後、現像液に接触させて所定部分、例えば、未露光部を溶解させ、現像することにより、パターンを得ることができる。現像液としては、アルカリ性化合物（水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等）の水溶液等が挙げられる。該現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法、スプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
さらに必要に応じて、ポストベークを行ってもよい。ポストベークは、例えば、１５０〜２３０℃、１０〜２４０分間の範囲が好ましい。
【０２０８】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、色濃度、明度、コントラスト、感度、解像度、耐熱性等の良好な塗膜やパターンを得ることができ、それらはカラーフィルタとして有用である。また、これらのカラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置、例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器の全てに、公知の態様で、利用することができる。
【実施例】
【０２０９】
以下、実施例によって本発明の着色感光性樹脂組成物について、より詳細に説明する。
例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０２１０】
合成例１
ローダミンＢ（東京化成工業（株）製）３０部をクロロホルーム２８８部に溶かし、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２．３部、１０−カンファースルホン酸１．７５部、グリシドール１６．２４部を加え、２０℃以下で１時間攪拌させた。攪拌しながら、クロロホルム７２部に溶かした１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（東京化成工業（株）製）１７．４１部を滴下させた。反応終了後、該反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加えて分液させ、有機層を取得した。該有機層に対して、この操作をさらに２回繰り返した。次に、該有機層に１０％食塩水を加えて分液させ、有機層を取得した。該有機層に対して、この操作をさらに２回繰り返した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水後、ろ過してろ液を取得した。該ろ液からエバポレーターで溶媒を除去し、得られた赤色固体を、減圧下６０℃で乾燥することにより、式（ｄ−１）で表される化合物を３０部（収率８９．５％）得た。
【０２１１】
式（ｄ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝４９９．３[Ｍ−Ｃｌ−]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５３４．２
【０２１２】
【０２１３】
実施例１
２−アミノ−４−メチルスルホニル−６−ニトロフェノール（ＣＡＳ Ｎｏ．１０１８６１−０４−５）７．５部に水６５部を加えた後、水酸化ナトリウム１．３部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）水溶液６．１部を加え、ついで３５％塩酸１９．４部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついでアミド硫酸（和光純薬工業（株）製）５．６部を水２６部に溶解させた水溶液をゆっくりと加え、過剰の亜硝酸ナトリウムをクエンチした。
ついで、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン（和光純薬工業（株）製）５．６部を水７０部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを８．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけて、ｐＨが７から７．５の範囲におさまるように１０％水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｐ−２）で表される化合物１１．７部（収率８７％）を得た。
【０２１４】
【０２１５】
式（ｐ−２）の化合物１０部をジメチルホルムアミド（東京化成工業（株）製）１００部に入れて溶解し、硫酸アンモニウムクロム(ＩＩＩ)１２水（和光純薬工業（株）製）３．１部、酢酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）１．１部を加えた後、４時間半の間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を２０％食塩水１５００部へ注入し、ろ過後に得られた赤橙色固体を６０℃で乾燥し、式（ｚ−２）で表される化合物１３．６部（収率６３％）を得た。
【０２１６】
【０２１７】
式（ｚ−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−： ｍ／ｚ＝８８２．１[Ｍ−Ｎａ＋] −
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ９０５．１
【０２１８】
式（ｚ−２）で表される化合物５部をＮ−メチル−２−ピロリドン７５部に溶解させた。この溶液に式（ｄ−１）で表される化合物２．６３部をＮ−メチル−２−ピロリドン３５部に溶解させた溶液を添加し、２時間攪拌させた。反応終了後、これを水３００部に滴下し、析出した赤色固体を濾取して、減圧下６０℃で乾燥することにより、式（１−２７）で表される化合物６．４部（収率８６．８％）を得た。
【０２１９】
式（１−２７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝１３８２．４[Ｍ−Ｃｌ−]＋
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １３８１．３
【０２２０】
【０２２１】
合成例２
＜樹脂Ｂ１溶液の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル３０５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０質量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（下記式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０質量部及び、乳酸エチル１４０質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を乳酸エチル２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、１．３×１０４、固形分３３質量％、溶液酸価３４ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから計算して、樹脂Ｂ１の固形分酸価は１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
【０２２２】
【０２２３】
合成例３
＜樹脂Ｂ２溶液の合成＞
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよびガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３３ｇを導入した。その後、ガス導入管を通じて窒素ガスをフラスコ内に導入し、フラスコ内雰囲気が窒素ガスに置換した。その後、フラスコ内の溶液を１００℃に昇温した後、Ｎ−ベンジルマレイミド１８．７ｇ、ベンジルメタクリレート７０．５ｇ、メタクリル酸５１．７ｇ、メチルメタクリレート９０．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル５．２ｇおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２ｇからなる混合物を、滴下ロートを用いて２時間かけてフラスコに滴下し、滴下完了後さらに１００℃で５時間撹拌を続けた。
攪拌終了後、ガス導入管を通じて空気がフラスコ内に導入され、フラスコ内雰囲気が空気に置換された後、グリシジルメタクリレート２８．５ｇ、トリスジメチルアミノメチルフェノール１．３ｇおよびハイドロキノン０．１６５ｇをフラスコ内に投入し、反応を１１０℃で６時間続け、重量平均分子量Ｍｗは、１６×１０３、固形分３１％、酸価８０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の樹脂Ｂ２溶液を得た。
【０２２４】
上記の樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
【０２２５】
実施例２
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）化合物（１）：式（１−２７）で表される化合物 ３０部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算） ４０部
（Ｃ）光重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ６０部
（Ｄ）光重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュアＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦジャパン社製） １２部
（Ｄ）光重合開始剤：２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製） ６部
（Ｄ１）光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ-Ｆ；保土谷化学（株）製） ２部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ５９７部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル ４３部
（Ｆ）界面活性剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．０９部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。
【０２２６】
〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォトマスクとしては、１００μｍのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、該基板を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水溶液に２３℃で８０秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行った。放冷後、得られたパターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定したところ、２．０μｍであった。
【０２２７】
〔色性能評価〕
得られたパターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における浸漬前後のｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）（即ち色度）及び明度Ｙを測定した。結果を表１に示す。
【０２２８】
〔耐溶剤性評価〕
上記のパターン形成において、フォトマスクを使用せずに露光したこと以外は同様の操作を行い、塗膜を作成した。得られた塗膜を、２３℃のＮ−メチル−２−ピロリドンに３０分浸漬し、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系における浸漬前後のｘｙ色度座標（Ｒｘ、Ｒｙ）（即ち色度）及び明度ＲＹを測定して、浸漬前後での色差△Ｅａｂ＊を計算した。色差△Ｅａｂ＊が小さいほど耐溶剤性は良好である。色差△Ｅａｂ＊の結果を表１に示す。
また、浸漬後の塗膜に、カッター及びスーパーカッターガイド（太佑機材社製）を用いて１ｍｍ間隔で切り込みを入れ、１ｍｍ×１ｍｍの升目を１００個作製した。該升目にセロテープ（登録商標）２４ｍｍ幅（ニチバン（株）社製）を貼り、セロテープ（登録商標）の上から消しゴムでこすって硬化塗膜にセロテープ（登録商標）を付着させ、２分後にセロテープ（登録商標）の端を持って、塗膜面に直角に保ちながら、一気に剥がした。その後、塗膜が剥離せず、基板上に残った升目の数を目視で数えた。この升目の数を密着性として、表１に示す。
【０２２９】
比較例１
（Ａ）着色剤：Ｏｒａｓｏｌ Ｒｅｄ Ｇ（チバ・ジャパン（株）製） ４７．５部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ２溶液 １６部
（Ｃ）光重合性化合物：ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２３．９部
（Ｄ）光重合開始剤：２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア９０７：ＢＡＳＦジャパン（株）製）
３．６部
（Ｄ）光重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン（ＴＡＺ−ＰＰ；日本シイベルヘグナー（株）製） ２．８部
（Ｄ１）光重合開始助剤：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ-Ｆ；保土谷化学（株）製） １．２部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ２６７部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３８部
（Ｆ）界面活性剤：メガファックＦ４７５（ＤＩＣ（株）製） ０．１部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得た。着色感光性樹脂組成物について、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。
【０２３０】
【表１】
＊）Ｎ−メチル−２−ピロリドン浸漬中に着色塗膜がガラス基板から剥離したため、色差△Ｅａｂ＊及び密着性を測定することができなかった。
【０２３１】
本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて形成された塗膜は、良好な耐溶剤性が確認された。このことから、本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、耐溶剤性に優れる塗膜、パターン及び高品質なカラーフィルタを得ることが可能であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２３２】
本発明の着色感光性樹脂組成物によれば、耐溶剤性が良好な塗膜、パターン及び高品質なカラーフィルタを得ることができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【請求項２】
Ｒ１〜Ｒ１８が、互いに独立に、水素原子、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９であり、
Ｒ２９が、−Ｒ３２であり、
Ｒ３２が、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立に、メチル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、互いに独立に、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ２５及びＲ２６が、それぞれ独立に、水素原子であり、
ｎが０である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項３】
Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であり、少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である請求項２に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項４】
Ｒ１〜Ｒ１０が、互いに独立に、水素原子である請求項３記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項５】
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である請求項４記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項６】
光重合開始剤が、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む光重合開始剤である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項７】
Ｍ１が、Ｃｒである請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項８記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【請求項１０】
式（１）で表される化合物。
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【請求項１】
着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色剤である着色感光性樹脂組成物。
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【請求項２】
Ｒ１〜Ｒ１８が、互いに独立に、水素原子、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９であり、
Ｒ２９が、−Ｒ３２であり、
Ｒ３２が、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ１９及びＲ２０が、互いに独立に、メチル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、互いに独立に、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ２５及びＲ２６が、それぞれ独立に、水素原子であり、
ｎが０である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項３】
Ｒ１〜Ｒ１８のうち、少なくとも１つが水素原子であり、少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である請求項２に記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項４】
Ｒ１〜Ｒ１０が、互いに独立に、水素原子である請求項３記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項５】
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが水素原子であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つがニトロ基であり、且つ、
Ｒ１１〜Ｒ１８のうち少なくとも１つが−ＳＯ２Ｒ２９である請求項４記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項６】
光重合開始剤が、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む光重合開始剤である請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項７】
Ｍ１が、Ｃｒである請求項１記載の着色感光性樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項記載の着色感光性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項８記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【請求項１０】
式（１）で表される化合物。
［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１８は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基又は−ＳＯ２Ｒ２９を表す。
Ｒ２９は、−Ｒ３２、−ＯＨ又は−ＮＨＲ３０を表す。
Ｒ３０は、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、−Ｒ３１−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ３２、−Ｒ３１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３２、又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ３１は、炭素数１〜８の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ３２は、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ１９及びＲ２０は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はアミノ基を表す。
Ｍ１は、Ｃｒ又はＣｏを表す。
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基、−ＯＲ３２、スルホ基、−ＳＯ３Ｎａ、−ＳＯ３Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ２７は、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基又はプロパン−１，２−ジイル基を表す。
ｎは、０〜３の整数を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ２７は互いに同一であるか相異なる。］
【公開番号】特開２０１２−１８５４８３（Ｐ２０１２−１８５４８３Ａ）
【公開日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１７６７６（Ｐ２０１２−１７６７６）
【出願日】平成２４年１月３１日（２０１２．１．３１）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年１月３１日（２０１２．１．３１）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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