着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置
【課題】 本発明は、輝度及び耐熱性を維持又は向上し、更に電圧保持率が良好であるカラーフィルタを得られる着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
本発明はまた、前記着色樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。
【解決手段】 （Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、該（Ａ）染料が、特定構造式で表される化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
本発明はまた、前記着色樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。
【解決手段】 （Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、該（Ａ）染料が、特定構造式で表される化合物を含有することを特徴とする、着色樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を始めとするフラットパネルディスプレイは、幅広く使用されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが使用されている。
省エネルギー化という時代の流れを汲んで、カラーフィルタとしては更なる高輝度化、高コントラスト化が求められている。
カラーフィルタには顔料を用いた着色樹脂組成物が主に使用されているが、高輝度及び高コントラストとするために、例えば、非特許文献１では顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微分散する方法が開示されている。
【０００３】
しかしながら、特に青色顔料は他の赤色、緑色顔料に比較して呈色波長が短いため、この場合にはさらなる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
一方、色材として、染料の開発も行われている。
例えば、特許文献１及び２では、トリアリールメタン誘導体を染料として用いることが開示されている。また、特許文献３及び４では、トリアリールメタン塩において、更にアニオンを特定構造することについて開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−３０４７６６号公報
【特許文献２】特開２０１１−０７０１７２号公報
【特許文献３】特開２０１１−１３２４９２号公報
【特許文献４】特開２０１１−１３３８４４号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】橋爪清、「色材協会誌」、１９６７年１２月、ｐ６０８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１では、青色顔料を用いた場合より輝度が向上するものの、カラーフィルタとしての耐熱性が低下してしまうとの問題があった。
また、トリアリールメタン塩を更に改良した特許文献２〜４では、耐熱性が顔料と比較して不十分な場合があるとの問題点があった。
更に本発明者らは、特許文献２〜４に記載の染料を用いた場合、得られる画素の電圧保持率も顔料と比較した場合には不十分な場合があることを見出した。
【０００７】
上記、得られる画素の電圧保持率が不十分である理由について、下記の通り推測する。
液晶表示素子に含まれる液晶相の液晶材料は、絶縁性が高い。その為、着色樹脂組成物を用いて形成された画素に含まれる極性化合物が、液晶部分に溶出すると、電極間の電圧が低下する。
該電圧低下により電圧保持率が低下してしまい、結果的に、液晶表示素子における表示ムラや配向不良などが生じる。
【０００８】
ここで、前記特許文献２〜４で開示の様に、対イオン構造を持つ染料である場合、特に、着色樹脂組成物を用いて形成された画素上に液晶相を積層した際に、顔料や非イオン性染料よりも溶出し易く、これにより得られる画素の電圧保持率が低下しているものと推測した。
そこで本発明は、色材として顔料を用いた場合に比べて輝度及び耐熱性を向上し、更に電圧保持率が良好であるカラーフィルタを得られる着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
【０００９】
本発明はまた、前記着色樹脂組成物を用いて形成される画素を有するカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らが鋭意検討を行った結果、特定構造の染料を用いることで、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含む着色樹脂組成物であって、該（Ａ）染料が、下記式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」と称する場合がある）を含むことを特徴とする着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【００１１】
【化１】
【００１２】
（前記式中、Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
ｋ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
但し、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
【００１３】
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい１価の複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【００１４】
【化２】
【００１５】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
但し、ＡｒａとＸ１は、同時に直接結合になることはない。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、色材として顔料を用いた場合に比べて輝度及び耐熱性を向上させて、更に電圧保持率が向上した画素を形成しうる着色樹脂組成物を提供することが可能となる。
更に、本発明のカラーフィルタは、輝度、耐熱性及び電圧保持率に優れ、また本発明の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は高品質である。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を意味するものとする。
【００１９】
また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
又、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２０】
本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、該（Ａ）染料が、化合物（Ｉ）を含有する。
まず、本発明における化合物（Ｉ）について詳説する。
［化合物（Ｉ）について］
【００２１】
【化３】
【００２２】
（前記式中、Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
ｋ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
但し、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
【００２３】
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい１価の複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【００２４】
【化４】
【００２５】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
但し、ＡｒａとＸ１は、同時に直接結合になることはない。）
［構造上の特徴］
化合物（Ｉ）のアニオン、つまり、下記式（Ｉ）ＡＮで表されるアニオン（以下、単に「アニオン（Ｉ）ＡＮ」と称する場合がある）の特徴について、下記の通り説明する。
【００２６】
【化５】
【００２７】
アニオン（Ｉ）ＡＮは、トリアジン骨格とスルホニルイミド骨格を有する。
該トリアジン骨格は平面性が高いため、染料のカチオンが有する芳香族部位や、同一系内に存在する化合物（Ｉ）のアニオン部分との相互作用が強くなる。
更に、アニオン（Ｉ）ＡＮは、末端にスルホニルイミド骨格を有するため、カチオンとの立体反発が少なく、より強固なイオン対を形成し易い。
【００２８】
これより、化合物（Ｉ）は、カチオンとアニオンとが分離し難いため、耐熱性が高く、電界中であってもカチオンをアニオンが移動し難く、これより得られる画素の電圧保持率が高くなる。
（Ａｎ＋について）
Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
【００２９】
該染料のカチオンとしては、本発明の効果を行わない限り特に制限はないが、例えば、「Industrial Dyes -Chemistry, Properties, Applications-（Wiley-VCH, 2003年、Klaus Hunger編集）」等に記載されている色素が挙げられる。
より具体的には、トリアリールメタン類、シアニン類、スチリル類、アジン類等の色素骨格（Chromophore）を有する化合物が挙げられ、所望する色により適宜選択することが
できる。
【００３０】
特に、青色（Blue）を所望する場合、色濃度、輝度及び耐熱性が優れる点からトリアリールメタン類が好ましく、紫色（Violet）を所望する場合は、色濃度、輝度及び耐熱性が優れる点からトリアリールメタン類又はシアニン類が特に好ましい。
（Ｒａについて）
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
【００３１】
Ｒａにおける芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などが挙げられる。
尚、本発明における遊離原子価については、「有機化学・生化学命名法 上」（南江堂、１９９２年５月２０日発行、平山健三、平山和雄訳著、１１−１２頁）の記載に基づくものである。
【００３２】
複素環基としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、フリル基、チオフェニル基、ピラニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、インドリニル基、イソインドリニル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｒａにおけるアルキル基、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基及び複素環基が有していてもよい置換基としては、下記（置換基群Ｗ）の項で記載したものが挙げられる。
（置換基群Ｗ）
フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、
トリフルオロメタンスルホニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミノ基炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
【００３４】
これらの内、特に、Ｒａにおけるアルキル基が有する置換基としては、アニオンの電荷がより非局在化して、化合物（Ｉ）の耐熱性が向上する点で、フッ素原子を置換基として有することが好ましい。
つまり、Ｒａにおける置換基を有していてもよいアルキル基は、フルオロ基を有する炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、特に炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。
【００３５】
また、Ｒａが芳香族炭化水素環基である場合、共役系を介してより電荷が分散されて、アニオンが安定化する点で、電子求引性基を置換基として含むことが好ましい。
電子求引性基であることの指標の例としては、例えば、「合成染料の化学」（槇書店、１９６３年２月２５日発行、小西謙三、黒木宣彦著、第２３〜２５頁）に記載されているハメット式における置換基定数がσが、０＜σ＜１．５であることが挙げられる。
【００３６】
本発明においては、該置換基定数がメタ位、パラ位のいずれにおいてもσが、０＜σ＜１．５である基が好ましい。
即ち、本発明における電子求引性基とは、ハメット則において置換基定数σが、０＜σ＜１．５である基である。
該ハメット則において置換基定数σが、０＜σ＜１．５である基としては、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメタンスルホニル基、メタンスルホニル基、カルボキシ基、塩素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基等のフッ素原子を含むアルキル基が好ましい。
【００３７】
中でも、化合物（Ｉ）の溶剤に対する溶解性に影響を与えず、カチオンとの相互作用のしやすさから、置換位置周辺で立体障害になりにくい置換基が特に好ましく、シアノ基、フッ素原子又はトリフルオロメチル基等のフッ素原子を含むアルキル基がより好ましい。
尚、置換基として電子求引性基を有する場合、Ｒａにおける芳香族炭化水素環基としては、電子求引の効果が得られやすい点で、フェニル基であることが好ましい。
【００３８】
以上より、Ｒａとしては、フルオロ基を置換基として有する炭素数１〜８のアルキル基、又はハメット則において、置換基定数σが０＜σ＜１．５である基を置換基として有するフェニル基であることが好ましい。
一分子中に複数のＲａが含まれる場合、それらは互いに同じでもよく、また異なっていてもよいが、合成が容易である点で、同じである方が好ましい。
【００３９】
（Ａｒａ及びｋについて）
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
該芳香族炭化水素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に記載の１個の遊離原子価を有する芳香族炭化水素環において、２〜ｐ＋１個の遊離原子価を有するものとし、且つ炭素数が６〜１５である基が挙げられる。
【００４０】
該脂肪族炭化水素基としては、炭素数が１〜８であればよく、アルキレン基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基などが挙げられる。これらの基には、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、水酸基等が置換していてもよい。
複素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に１価の基を２〜ｐ＋１価の基としたものが挙げられる。
【００４１】
ｋは、１〜４の整数を表す。
Ａｒａは、カチオンや、同一系内に存在する化合物（Ｉ）のアニオンとの分子間相互作用が良好になる点で、直接結合又は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素基又は複素環である場合には、ｋが１〜２であることが好ましい。
（Ｘ１〜Ｘ３並びにＲ１ａ及びＲ２ａについて）
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
【００４２】
つまり、Ｘ１〜Ｘ３は、上記群から選ばれる２価の基を２種以上含んでいてもよく、また１種を２個以上連結していてもよい。
連結する場合の個数は、通常２個以上、また通常１５個以下、好ましくは１２個以下、更に好ましくは１０個以下である。
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、各々独立に、直接結合、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【００４３】
【化６】
【００４４】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
炭化水素基としては、炭素数が１〜１２の各々置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基又はシクロアルキル基などが挙げられる。該アルキル基は、直鎖でも分岐していてもよい。該炭化水素基に置換していてもよい基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、カルボキシ基、スルホ基等が挙げられる。
【００４５】
芳香族炭化水素環基としては、炭素数が６〜１５であり、各々、置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
該芳香族炭化水素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に記載のもので且つ炭素数が６〜１５である基が挙げられる。
該芳香族炭化水素環基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、炭素数が１〜４のアルキル基が置換していてもよいアルキルアミノ基、アセチル基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセトキシ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００４６】
また、複素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に記載のものが挙げられる。
該複素環基が有していてもよい置換基としては、上記Ｒ１ａ及びＲ２ａにおける芳香族炭化水素環基が有していてもよい置換基の項で記載したものが挙げられる。
ＡｒａとＸ１、Ｒ１ａとＸ２、Ｒ２ａとＸ３とは、各々、同時に直接結合になることはない。
また、本発明における化合物（Ｉ）は、Ｒ１ａ及び／又はＲ２ａから連結基を介して、
２量体や３量体を形成してもよい。
【００４７】
（ｍ、ｎ、ｐ及びｑについて）
ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
化合物（Ｉ）の有機溶剤に対する溶解性が良好である点で、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜３であることが好ましい。
尚、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
【００４８】
［化合物（ＩＩ）について］
化合物（Ｉ）は、より耐熱性に優れ、また得られるカラーフィルタの特に青色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
【００４９】
【化７】
【００５０】
（上記式（ＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍは、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を表す。
隣接するＲ１〜Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
【００５１】
Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。
Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族環基、又はフッ素原子を表す。
【００５２】
Ｒ１０１とＲ１０２は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
尚、一分子中に複数の下記式（ＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【００５３】
【化８】
【００５４】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
（Ｒ１〜Ｒ６について）
Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であって、その炭素数が通常１以上、また、通常８以下、好ましくは５以下のものが挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｒ１〜Ｒ６における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
【００５６】
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
【００５７】
隣接するＲ１〜Ｒ６同士は連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。
また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよく、この具体例として、例えば以下の構造が挙げられる。
【００５８】
【化９】
【００５９】
化学的安定性の点から、Ｒ１〜Ｒ６として好ましくは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であるか、或いは隣接するＲ１〜Ｒ６が互いに連結して環を形成する場合である。染料の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐熱性が優れる点で、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である。
【００６０】
Ｒ１〜Ｒ６が、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。
また、Ｒ１〜Ｒ６が、置換基を有していてもよいフェニル基である場合、共役系が延長する為、カチオン内の電荷が分散して、カチオンが安定化する。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐熱性がより優れるものとなると考えることができる。
Ｒ１〜Ｒ６におけるアルキル基、芳香族環基及び互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、下記（置換基群Ｗ１）のものが挙げられる。
【００６１】
（置換基群Ｗ１）
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜１６のアリールカルボニルオキシ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１６のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルバモイル基、炭素数７〜１６のアリールカルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、炭素数６〜１５のアリールスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、炭素数７〜１６のアリールカルボニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜１５のアリールスルホニルアミノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキル基が結合してなるアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノ基、炭素数６〜１５のアリールアミノ基、炭素数６〜１５のアリール基と炭素数１〜４のアルキルが結合してなるアリールアルキルアミノ基、炭素数６〜１５のアリール基が結合してなるジアリールアミノ基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、炭素数１〜８のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数７〜１６のアリールカルボニルアミノ基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数６〜１５のアリールチオ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホ基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子。
【００６２】
上記置換基群Ｗ１におけるアリール基としては、具体的にはＲ１〜Ｒ６における芳香族環基として記載したものが挙げられる。該アリール基は、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を、更に置換基として有していてもよい。
【００６３】
中でも、Ｒ１〜Ｒ６におけるアルキル基、芳香族環基及び互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基として、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシ基、フェニル基、トリル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びフッ素原子である。
【００６４】
（Ｒ７及びＲ８について）
Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。該任意の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族環基などが挙げられる。
【００６５】
式（ＩＩ）中のベンゼン環において、トリアリールメチン構造の中央に位置する炭素原子との結合に対し、ｏ−位に嵩高い基が結合すると、分子の平面性が阻害され、化合物の色純度が低下する場合がある。従って、ｏ−位には置換基を有さないか、又はハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていることが好ましい。
尚、該炭素数１〜８のアルキル基は、立体障害が小さい点で、更に炭素数１〜４のアルキルであることが好ましい。
【００６６】
また、Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ１）の項に記載のものが挙げられる。
Ｒ７及びＲ８同士が連結して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。
【００６７】
Ｒ７及びＲ８の連結部分の構造として、例えば以下のものが挙げられる。これらの連結部分の構造は置換基を有していてもよい。
【００６８】
【化１０】
【００６９】
（上記中、Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。）
尚、Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは、（ＩＩＣＡ）の分子平面性が高く、分子同士が会合しやすく耐熱性が高い点で水素原子またはメチル基であることが好ましい。
得られるカラーフィルタが青色である場合に、高輝度である点から、Ｒ７及びＲ８同士は互いに連結して環を形成していない方が好ましい。
【００７０】
また、得られるカラーフィルタが紫色である場合に、且つ高輝度である点から、互いに連結して環を形成している方が好ましい。
（Ｒ１０１及びＲ１０２について）
Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又はフッ素原子を表す。
【００７１】
アルキル基及び芳香族環基としては、前記（Ｒ１〜Ｒ６について）の項で記載したものが挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数が通常２以上、通常６以下のものが挙げられる。具体例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基等が挙げられる。
又、Ｒ１０１とＲ１０２とが連結して環の一部を構成することによりトリアリールメタ
ン構造の中心にあるｓｐ２炭素原子と隣接するベンゼン環からなる平面に対して、Ｒ１０１及びＲ１０２が結合するベンゼン環がねじれの位置関係になるため、青色の吸収を有するようになり、これを用いた着色樹脂組成物の分光特性が向上し、青色表示部材のコントラストが向上し易い点で好ましい。
【００７２】
Ｒ１０１及びＲ１０２の連結部分の構造として、例えば以下のものが挙げられる。
【００７３】
【化１１】
【００７４】
Ｒ１０１及びＲ１０２の連結部分の構造は、置換基を有していてもよい。
該置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ１）の項で記載したものが挙げられる。
また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。つまり、本発明の効果を損わない範囲で、式（ＩＩ）中に明記した以外の置換基を有していてもよいが、製造が容易である点から、式（ＩＩ）中に明記した以外の置換基を有さない方が好ましい。
このような置換基としては、前記（置換基群Ｗ１）の項に記載の置換基が挙げられる。
【００７５】
［化合物（ＩＩＩ）について］
化合物（Ｉ）は、より耐熱性及び耐光性に優れ、青色のカラーフィルタに青色の補色として用いることにより、得られる画素の色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
【００７６】
【化１２】
【００７７】
（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍは、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１１〜Ｒ１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を示す。
隣接するＲ１１〜Ｒ１６同士が連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
【００７８】
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ１７及びＲ１８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
又、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。
【００７９】
尚、１分子中に複数の下記式（ＩＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【００８０】
【化１３】
【００８１】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
（Ｒ１１〜Ｒ１６について）
Ｒ１１〜Ｒ１６は、各々、化合物（ＩＩ）におけるＲ１〜Ｒ６と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
（Ｒ１７及びＲ１８について）
Ｒ１７及びＲ１８は、各々化合物（ＩＩ）におけるＲ７〜Ｒ８と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
【００８２】
［分子量］
本発明における化合物（Ｉ）の分子量は、通常８００以上、好ましくは９５０以上、また通常５０００以下である。
また、本発明におけるアニオン（Ｉ）ＡＮの分子量は、通常３００以上、好ましくは４５０以上、また通常２５００以下である。
【００８３】
上記範囲内であると、溶剤に対する溶解性が良好で且つ製造が容易である点で好ましい。
［合成方法］
前記化合物（Ｉ）で表される化合物は、例えばJ.Chem.Soc.,PerkinTrans.1998,2,297.
、国際公開第２００６／１２０２０５号公報、「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）に記載の方法に準じて合成することができる。例えば、アニオン中間体を下記の（Ａ）又は（Ｂ）の方法で製造し、上記公知文献に準じて別途合成したカチオン中間体の塩交換反応により合成することができる。
【００８４】
（アニオン中間体（Ｉ−ｉ）（アニオン（Ｉ）ＡＮの塩）の合成）
（Ａ）イミド化工程、続いて縮合工程による合成
（Ａ−１）イミド化工程
スルホンアミドとスルホニルクロリド（又はスルホン酸無水物）を塩基存在下にて加熱撹拌する。反応溶剤としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、テトラヒドロフランなどの溶剤又はその混合溶剤が好ましい。また、反応温度は室
温から用いる反応溶剤の沸点までが好ましい。
【００８５】
【化１４】
【００８６】
（式（ａ−１）中、Ｙ１は、アミノ基又は塩素原子を表す。
Ｙ２はアミノ基、塩素原子又はＲａ−ＳＯ２−基を表す。Ｙ１がアミノ基の場合、Ｙ２はアミノ基以外の基であり、Ｙ１が塩素原子の場合、Ｙ２はアミノ基である。
Ｙ３は−Ｘ１−Ｙ３ａ基又は、下記式（ａ−１’）の反応で−Ｘ１−Ｙ３ａ基に変換される任意の置換基を表す。Ｙ４はプロトン又は塩基に由来するカチオン表す。
【００８７】
Ｙ３ａ基は、水素原子又は任意の置換基を表す。）
必要に応じて、下記の縮合工程で反応するよう末端（Ｘ１側、式（ａ−１）においてはＹ３）の置換基変換反応（式（ａ−１’））を行う。アミノ基にする場合は、ニトロ基を還元するか、アセチル基等で保護した基を加水分解する。ヒドロキシ基又はスルファニル基にする場合には、アセチル基等で保護した基を加水分解する。アリールマグネシウムブロミドにする場合は、アリールブロミドにマグネシウムを反応する。
【００８８】
【化１５】
【００８９】
（Ａ−２）縮合工程
塩化シアヌルに上記（Ａ−１）で合成した（Ｉ−ｉｉ）で表される中間体と、−Ｘ２−Ｒ１ａで表される部位に相当する化合物と、−Ｘ３−Ｒ２ａで表される部位に相当する化合物を逐次反応させて化合物（Ｉ−ｉ）（アニオン（Ｉ）ＡＮの塩）を得ることが出来る。
反応させる順番は問わないが、アリールアミノ基、アルキルアミノ基の順のように、反応性が低い基から反応させるのが好ましい。反応させる基の末端がアミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基の場合は、適当な塩基存在下で反応してもよい。
【００９０】
【化１６】
【００９１】
（Ｙ５及びＹ６は、各々独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。）
他の方法として、２，４，６−トリアミノトリアジンとハロゲン化アルキル等のアルキル化剤を反応させてもよい。
（Ｂ）縮合工程、続いてイミド化工程を経る方法
（Ｂ−１）縮合工程
塩化シアヌルに下記の化合物（Ｉ−ｉｉｉ）で表される中間体と、−Ｘ２−R１ａで表
される部位に相当する化合物と、−Ｘ３−R２ａで表される部位に相当する化合物を逐次
反応させて化合物（Ｉ−ｉｖ）を得ることが出来る。（下記式（ｂ−１））
【００９２】
【化１７】
【００９３】
他の方法として、トリアミノトリアジンとハロゲン化アルキル等のアルキル化剤を反応させてもよい。
（Ｂ−２）イミド化工程
上記式（ｂ−１）で得られた化合物（Ｉ−ｉｖ）とスルホニルクロリド（又はスルホン酸無水物）を塩基存在下にて加熱撹拌することにより（Ｉ）ＡＮを得ることが出来る。（式（ｂ−２））反応溶剤としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、テトラヒドロフランなどの溶剤あるいはその混合溶剤が好ましい。また、反応温度は室温から用いる反応溶剤の沸点までが好ましい。
【００９４】
【化１８】
【００９５】
（カチオン中間体の合成）
J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1998,2,297.、国際公開第２００６／１２０２０５号公報、
「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）に記載の方法に準じてトリアリールメタンの塩化物塩を合成する。
（塩交換反応）
トリアリールメタンの塩化物塩及び上記のアニオン中間体を溶解し、加熱撹拌する。反
応溶剤としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、テトラヒドロフラン、水などの溶剤あるいはその混合溶剤が好ましい。また、反応温度は室温から用いる反応溶剤の沸点までが好ましい。
【００９６】
本発明における化合物（Ｉ）において、アニオン（Ｉ）ＡＮ及び化合物（Ｉ）のカチオン、化合物（Ｉ）について各々具体例を以下に示す。
いずれも好ましい具体例であるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［アニオン（Ｉ）ＡＮの具体例］
【００９７】
【化１９】
【００９８】
【化２０】
【００９９】
【化２１】
【０１００】
［ｎ価の染料のカチオンの具体例］
【０１０１】
【化２２】
【０１０２】
【化２３】
【０１０３】
【化２４】
【０１０４】
【化２５】
【０１０５】
【化２６】
【０１０６】
［化合物（Ｉ）の具体例］
【０１０７】
【化２７】
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】
【化３０】
【０１１１】
【化３１】
【０１１２】
【化３２】
【０１１３】
【化３３】
【０１１４】
（含有量）
本発明の着色樹脂組成物は、化合物（Ｉ）を全固形分中、好ましくは０．０１重量％以上、より好ましくは０．１重量％以上、特に好ましくは１重量％以上、また好ましくは５０重量％以下、より好ましくは４０重量％以下、特に好ましくは３０重量％以下の割合で含有する。
【０１１５】
上記上限以下であると、塗膜の硬化性が低下し難く、膜強度が十分であるため好ましい。また、上記下限以上であると、着色力が十分であることから、所望の濃度の色度が得ら
れ易く、また膜厚が厚くなり難いため好ましい。
本発明の着色樹脂組成物中には、（Ａ）染料として、化合物（Ｉ）の１種のみが含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。
【０１１６】
更に、化合物（Ｉ）以外のその他の染料の１種又は２種以上が含まれていてもよい。
また、着色樹脂組成物中の全（Ａ）染料の含有量は、好ましくは０．１重量％以上、又は好ましくは３０重量％以下である。
尚、本発明の着色樹脂組成物において、化合物（Ｉ）の含有量は、全（Ａ）染料の固形分中、３０重量％以上であることが好ましい。
【０１１７】
［（Ｂ）溶剤］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｂ）溶剤を必須成分とする。溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解又は分散させ、粘度を調節する機能を有する。
該（Ｂ）溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解又は分散させることができるものであればよく、沸点が１００〜２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０〜１７０℃の沸点をもつものである。
このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
【０１１８】
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
【０１１９】
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
【０１２０】
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価又は多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン
、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
【０１２１】
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類；
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
【０１２２】
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：
上記に該当する市販の溶剤としては、ミネラルスピリット、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、アプコシンナー、ソーカルソルベントＮｏ．１及びＮｏ．２、ソルベッソ＃１５０、シェルＴＳ２８ ソルベント、カルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ジグライム（いずれも商品名）などが挙げられる。
【０１２３】
これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
上記溶剤中、前述の本発明に係る（Ａ）染料の溶解性の点から、グリコールモノアルキルエーテル類が好ましい。中でも、特に着色樹脂組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
また、例えば任意成分として後述する顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。なお、顔料を含む組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５〜５０重量％が好ましく、５〜３０重量％がより好ましい。
【０１２４】
また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤（高沸点溶剤）を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３〜５０重量％が好ましく、５〜４０重量％がより好ましく、５〜３０重量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で染料成分などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥速度が遅くなり、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。
【０１２５】
なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
本発明の着色樹脂組成物は、インクジェット法によるカラーフィルタ製造に供してもよ
いが、インクジェット法によるカラーフィルタ製造においては、ノズルから発せられるインクは数〜数十ｐＬと非常に微小であるため、ノズル口周辺あるいは画素バンク内に着弾する前に、溶剤が蒸発してインクが濃縮・乾固する傾向がある。これを回避するためには溶剤の沸点は高い方が好ましく、具体的には、（Ｂ）溶剤が沸点１８０℃以上の溶剤を含むことが好ましい。特に、沸点が２００℃以上、とりわけ沸点が２２０℃以上の溶剤を含有することが好ましい。また、沸点１８０℃以上である高沸点溶剤は、（Ｂ）溶剤中５０重量％以上であることが好ましい。このような高沸点溶剤の割合が５０重量％未満である場合には、インク液滴からの溶剤の蒸発防止効果が十分に発揮されないおそれがある。
【０１２６】
本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は通常９９重量％とする。組成物中の（Ｂ）溶剤の含有量が９９重量％を超える場合は、（Ｂ）溶剤を除く各成分の濃度が小さくなり過ぎて、塗布膜を形成するには不適当となるおそれがある。一方、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７５重量％、好ましくは８０重量％、更に好ましくは８２重量％である。
【０１２７】
［（Ｃ）バインダー樹脂］
（Ｃ）バインダー樹脂は、着色樹脂組成物の硬化手段により好ましいものが異なる。
本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば特開平７−２０７２１１号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００３−２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。
【０１２８】
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ−２）（以下、「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。
【０１２９】
尚、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、特開２００９−０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる
樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
【０１３０】
そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１３１】
上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１３２】
下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。
【０１３３】
【化３４】
【０１３４】
上記式（７）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（８）で表される構造を示す。
【０１３５】
【化３５】
【０１３６】
上記式（８）中、Ｒ９１〜Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキ
ル基を表す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。
中でも、式（８）で表される構造中、特に下記構造式（８ａ）、（８ｂ）、又は（８ｃ）で表されるものが好ましい。
【０１３７】
【化３６】
【０１３８】
尚、前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
【０１３９】
上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。
尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。
【０１４０】
上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり
、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
【０１４１】
具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１４２】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
【０１４３】
更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１４４】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。
【０１４５】
上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平８−２９７３６６号公報や特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。
【０１４６】
上述のバインダー樹脂（Ｃ−１）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００が特に好ましい。上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。
【０１４７】
なお、バインダー樹脂（Ｃ−１）の酸価は、通常１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高すぎると、膜荒れが生じることがある。
着色樹脂組成物における（Ｃ）バインダー樹脂の含有量は、全固形分中、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜６０重量％である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
【０１４８】
［（Ｄ）重合性モノマー］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｄ）重合性モノマーを含有することが好ましい。
（Ｄ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。
【０１４９】
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｄ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
（Ｄ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
【０１５０】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【０１５１】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【０１５２】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
【０１５３】
その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
【０１５４】
また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるものである。
【０１５５】
これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて（Ｄ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
【０１５６】
上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
【０１５７】
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｄ）重合性モノマーの含有量は、全固形分中、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、更に好ましくは５０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下である。
また、（Ｄ）重合性モノマーの前記（Ａ）染料に対する比率は、重量比で、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは２０重量％以上であり、また、通常２００重量％以下、好ましくは１００重量％以下、更に好ましくは８０重量％以下である。
【０１５８】
上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が置き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が置き難いため好ましい。
【０１５９】
［（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
【０１６０】
特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｄ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始成分及び／又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｅ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に「（Ｅ１）成分」とも称する）に重合加速剤（以下、任意に「（Ｅ２）成分」とも称する）、増感色素（以下、任意に「（Ｅ３）成分」とも称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
【０１６１】
［（Ｅ）光重合開始成分］
本発明における（Ｅ）光重合開始成分は、通常、（Ｅ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｅ２）重合加速剤及び（Ｅ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
【０１６２】
光重合開始成分を構成する（Ｅ１）光重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報等に記載のチタノセン誘導体類；特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号各公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
【０１６３】
具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
【０１６４】
また、オキシムエステル系誘導体類としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕，１−（ｏ−アセチルオキシム）、及び下記式（ＸＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１６５】
【化３７】
【０１６６】
（式（ＸＩ）中、Ｒ２０１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数７〜２５のアリールアルキル基、炭素数４〜２５のヘテロアリールアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。あるいは、Ｒ２０１はＸ又はＺと結合し、環を形成していてもよい。
【０１６７】
Ｒ２０２は、炭素数２〜２０のアルカノイル基、炭素数３〜２５のアルケノイル基、炭素数４〜８のシクロアルカノイル基、炭素数７〜２０のアリーロイル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリーロイル基又は炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
Ｘは、置換基を有していてもよい、２個以上の環が縮合してなる、２価の芳香族炭化水素環基及び／又は芳香族複素基を示す。
【０１６８】
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す。）
なお、前記式（ＸＩ）で表される化合物の中でも、Ｘが置換基を有していてもよいカルバゾール環である化合物が好ましく、具体的には下記式（ＸＩＩ）で表される化合物などが挙げられ、中でも下記式（ＸＩＩＩ）で表される化合物が特に好ましい。
【０１６９】
【化３８】
【０１７０】
（式中、Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＺは、前記式（ＸＩ）におけると同義である。Ｒ２０３〜Ｒ２０９は各々独立に水素原子又は任意の置換基を示す。
また、ｎは、０又は１を表す。）
【０１７１】
【化３９】
【０１７２】
（式中、Ｒ２０１ａは、炭素数１〜３のアルキル基、又は下記式（ＸＩＩＩａ）で表される基を示す。
【０１７３】
【化４０】
【０１７４】
（式中、Ｒ１０３及びＲ１０４は各々独立に、水素原子、フェニル基又はＮ−アセチル−Ｎ−アセトキシアミノ基を示す。
＊は、結合部位を表す。）
Ｒ１０２ａは、炭素数２〜４のアルカノイル基を示し、Ｘaは、窒素原子が１〜４のア
ルキル基で置換されていてもよい３，６−カルバゾリル基を示す。Ｚaは、アルキル基で
置換されていてもよいフェニル基又はモルホリノ基で置換されていてもよいナフチル基を示す。）
その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。
【０１７５】
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
必要に応じて用いられる（Ｅ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
【０１７６】
これらの（Ｅ１）光重合開始剤及び（Ｅ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｅ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば特開平４−２２１９５８号、特開平４−２１９７５６号各公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７−２５２８号、特開昭５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、特開昭５２−１１２６８１号、特開昭５８−１５５０３号、特開昭６０−８８００５号、特開昭５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号各公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
【０１７７】
（Ｅ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｅ）光重合開始成分の含有量は、全固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．５重量％以上、また通常４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の範囲である。
【０１７８】
上記範囲内であると、露光光線に対する感度が良好で、また未露光部分の現像駅に対する溶解性も良好で、現像不良などを誘起し難い点で好ましい。
（（Ｅ）熱重合開始成分）
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい（Ｅ）熱重合開始成分の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の熱重合開始成分を用いることができる。
【０１７９】
これらの熱重合開始成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
［その他の任意成分］
本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸及び／又は有機カルボン酸無水物、熱硬化性化合物、可塑剤、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。また、後述の（Ｆ）顔料を含有する場合には、分散剤や分散助剤を含有してもよい。これら任意成分としては、例えば特開２００７−１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。
【０１８０】
＜（Ｆ）顔料＞
本発明の着色樹脂組成物は、得られるカラーフィルタの耐熱性の向上等の目的で、本発明の効果を損わない範囲で、（Ｆ）顔料を含有していてもよい。
（Ｆ）顔料としては、例えばカラーフィルタの画素等を形成する場合には、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。
【０１８１】
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。
【０１８２】
これらの中でも、青色の銅フタロシアニン顔料が好ましく、該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
この為、本発明の着色樹脂組成物が、青色顔料を含む場合、青色顔料の全含有量に対して、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６であることが好ましい。
【０１８３】
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。
これらの中でも、紫色のジオキサジン顔料が好ましく、該ジオキサジン顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【０１８４】
この為、本発明の着色樹脂組成物が、紫色顔料を含む場合、紫色顔料の全含有量に対して、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２３であることが好ましい。
これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。
【０１８５】
本発明の着色樹脂組成物に用いる（Ｆ）顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。
特に、青色の銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜３０ｎｍである。
【０１８６】
また、ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５〜３５ｎｍである。着色樹脂組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。
なお、ここで、（Ｆ）顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値である。
【０１８７】
まず、（Ｆ）顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
【０１８８】
得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。
個々の顔料粒子の粒径：Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、・・・・、Ｘｉ、・・・・・・Ｘｍ
【０１８９】
【数１】
【０１９０】
｛配合量｝
本発明において、（Ｆ）顔料を含む場合、着色樹脂組成物における顔料の含有量は、全固形分中、通常８０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。
また、前記（Ａ）染料１００重量部に対する含有量は、通常２０００重量部以下、好ましくは１０００重量部以下である。
【０１９１】
上記範囲内とすることで、化合物（Ｉ）の透過率に大きな影響をすることなく、耐熱性がより良好になり易い点で好ましい。
［分散剤］
本発明の着色樹脂組成物が、（Ｆ）顔料を含む場合、更に分散剤を含有することが好ましい。
【０１９２】
本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が
好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
【０１９３】
具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。
【０１９４】
又、係るＢブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
このようなブロック共重合体としては、例えば、特開２００９−０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
【０１９５】
また、本発明の着色樹脂組成物は、上記した以外の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、例えば特開２００６−３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物が、（Ｆ）顔料を含有する場合、分散剤の全固形分中の含有量は、（Ｆ）顔料の総含有量の２〜１０００重量％、特に５〜５００重量％、とりわけ１０〜２５０重量％の範囲内となるように用いることが好ましい。
上記範囲内とすることで、化合物（Ｉ）の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また顔料の分散安定性がより良好となる点で好ましい。
【０１９６】
［着色樹脂組成物の調製方法］
本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、前記（Ａ）染料及び（Ｃ）バインダー樹脂を、（Ｂ）溶剤及び必要に応じて用いられる任意成分と共に混合することで調製できる。
【０１９７】
また、（Ｆ）顔料を含む場合の調製方法としては、（Ｆ）顔料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して着色分散液を調製する。該着色分散液に、（Ａ）染料、（Ｃ）バインダー樹脂、必要に応じて、（Ｄ）重合性モノマー、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分、などを添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
【０１９８】
［着色樹脂組成物の応用］
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解或いは分散された状態である。このような着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
【０１９９】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製
造方法はこれに限定されるものではない。
【０２００】
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
【０２０１】
画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
【０２０２】
着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
【０２０３】
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０２０４】
画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
【０２０５】
放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−・ジ−・又はトリ−エタノールアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−メチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−エチルアミン、モノ−・又はジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
【０２０６】
前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。
【０２０７】
現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
【０２０８】
このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
【０２０９】
＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
【０２１０】
＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
【０２１１】
有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
【実施例】
【０２１２】
次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
（合成例１：染料１の合成）
【０２１３】
【化４１】
【０２１４】
化合物Ｂ１（東京化成工業社製、１３８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５２０ｍｌ）に溶解し、氷浴で冷却して、ｔ−ブトキシカリウム（１１５ｇ）を少しずつ添加した。さらに化合物Ａ（東京化成工業社製、３７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８０ｍｌ）溶液を氷浴で冷却下に３０分かけて滴下した後、５０℃で３時間攪拌した。水及びトルエンを加え、有機層を分離し、有機層を水で洗った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １５／１〜１０／１）で精製し、化合物Ｃ１（６３．６ｇ）を薄黄色固体として得た。
【０２１５】
【化４２】
【０２１６】
化合物Ｃ１（２４ｇ)、化合物Ｄ（東京化成工業社製、１１．１ｇ）、トルエン(１３０ｍｌ)の混合物に、オキシ塩化リン(和光純薬工業社製、７．３ｍｌ)を加え、５時間加熱
還流した。室温に冷却後、水を加え、クロロホルム抽出して、有機層を飽和食塩水で3回
洗った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム/メタノール＝１２／１)で精製し、化合物Ｅ１（３４．８ｇ)を得た。
【０２１７】
【化４３】
【０２１８】
トリフルオロメタンスルホニルアミド（東京化成工業社製、５．９６ｇ）と炭酸カリウム（関東化学社製、１１．１０ｇ）をアセトニトリル（８０ｍｌ）に加えた後、化合物Ｇ（東京化成工業社製、７．９０ｇ）を添加し、還流下で６時間撹拌した。室温に冷却後、アセトニトリル(５００ｍｌ)に懸濁し、吸引ろ過により得られたろ液を濃縮して、化合物Ｈ（１３．６ ｇ）を得た。
【０２１９】
【化４４】
【０２２０】
５％塩酸(１５ｍｌ)に化合物Ｈ（３．８６ｇ）を添加し、９０℃で１時間撹拌して、化合物Jの溶液を得た。化合物Ｊは精製することなく、次の反応に用いた。
【０２２１】
【化４５】
【０２２２】
塩化シアヌル（１．８４ｇ）を水（４０ｍｌ）に懸濁し、上記の化合物Jの水溶液をｐ
Ｈ=４〜６で０〜５℃を保持しながら加えて、さらに１時間撹拌した。次いで室温にてｐ
Ｈ＝６〜7で、アニリン塩酸塩（１．３０ g）を水（２５ｍｌ）に溶解した液を添加し、
さらに２時間撹拌した。その後、ブチルアミン塩酸塩（１．６５ g）を水（３０ｍｌ）に溶解した液を加えて、７０〜８０℃でｐＨ=８〜９として３時間撹拌した。得られた反応
液を室温まで冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより化合物Ｆ（５．４ｇ）を得た。
【０２２３】
【化４６】
【０２２４】
化合物Ｅ１（０．５４ｇ）、化合物Ｆ（０．６８ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）の混合物を４０℃で３０分間攪拌した後、減圧濃縮し、得られた固体を水で１回、水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．８９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料１と化合物Ｆの１：０．２４（モル比）の混合物であった。（合成例２：染料２の合成）
【０２２５】
【化４７】
【０２２６】
化合物Ｂ２（東京化成工業社製、１２．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、氷浴で冷却して、ｔ−ブトキシカリウム（９．０２ｇ）を少しずつ添加した。さらに化合物Ａ（東京化成工業社製、４．３９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を氷浴で冷却下に１０分かけて滴下した後、５０℃で２．５時間、ついで８０℃で７．５時間攪拌した。室温に冷却後、水及びトルエンを加え、有機層を分離し、水で４回洗浄した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ７／１〜４／１）で精製し、化合物Ｃ２（５．０９ｇ）を得た。
【０２２７】
【化４８】
【０２２８】
化合物Ｃ２（５ｇ）、化合物Ｄ（東京化成工業社製、２．１８ｇ）、トルエン（３０ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（和光純薬工業社製、１．５ｍｌ）を加え、１００℃で４時間攪拌した。室温に冷却後、オキシ塩化リン（１ｍｌ）を追加し、１００℃で１．５時間攪拌後、室温に冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出して、有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール ５０／１〜９／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ２（６．０６ｇ）を得た。
【０２２９】
【化４９】
【０２３０】
化合物Ｅ２（０．４５ｇ）及び化合物Ｆ（０．４４ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）の混合物を５０℃で１５分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．７０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料２と化合物Ｆの１：０．１５（モル比）の混合物であった。（合成例３：染料３の合成）
【０２３１】
【化５０】
【０２３２】
化合物Ｂ３(和光純薬社製、１０．０ ｇ)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(２０ｍｌ)
に溶解し、氷浴で冷却下で内部温度を１０℃以下に保ちつつt-ブトキシカリウム(６．８
８ｇ、６１．３ｍｍｏｌ)を添加し、さらに内部温度を10℃以下に保ちつつ、化合物Ａ（
東京化成工業社製、３．３４ｇ、１５．３ｍｍｏｌ)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(２０ｍｌ)溶液を滴下した。７５℃で６時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有
機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン/酢酸エチル＝１０／１〜５／１) で精製した後、得られた固体をヘキサン及び
メタノール/水で順次洗浄して、化合物Ｃ３（１．９４ｇ)を得た。
【０２３３】
【化５１】
【０２３４】
化合物Ｃ３（１．９ｇ）、化合物Ｄ（東京化成工業社製、０．９３ｇ）、トルエン（１５ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（和光純薬工業社製、０．５２ｍｌ）を加え、１００℃で７．５時間攪拌した。室温に冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出して、有機層を水及び飽和食塩水で回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール ５０／１〜３０／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ３（１．１３ｇ）を得た。
【０２３５】
【化５２】
【０２３６】
化合物Ｅ３（０．４５ｇ）及び化合物Ｆ（０．４２ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）の混合物を５０℃で２０分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．６８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料３と化合物Ｆの１：０．１３（モル比）の混合物であった。（合成例４：染料４の合成）
【０２３７】
【化５３】
【０２３８】
ｐ−トルイジン（東京化成工業社製、１２．０ｇ、１１２ｍｍｏｌ)をＮ−メチルピロ
リドン(１００ｍｌ)に溶解し、炭酸カリウム（関東化学社製、１７．０ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃に昇温した後、２−ブロモエチルエチルエーテル(東京化成工業社
製、１７．１ｇ、１１２ｍｍｏｌ) を滴下した。７５℃で８時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン/酢酸エチル＝６／１) で精製し、化合物Ｂ４（９．４５
ｇ) を得た。
【０２３９】
【化５４】
【０２４０】
化合物Ｂ４（７．７１ｇ) をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(３０ｍｌ)に溶解し、氷浴で冷却下で内部温度を１０℃以下に保ちつつｔ−ブトキシカリウム(４．８３ｇ、４３．
０ｍｍｏｌ)を添加し、さらに内部温度を１０℃以下に保ちつつ、化合物Ａ (東京化成工
業社製、２．３３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を滴下した。60℃で５時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン/酢酸
エチル 5/1〜3/1) で精製し、化合物Ｃ４（２．２５ｇ)を得た。
【０２４１】
【化５５】
【０２４２】
化合物Ｃ４（２．２６ｇ）、化合物Ｄ（０．８７ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（０．９８ｍｌ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。室温に冷却後、クロロホルムで希釈し、水及び飽和食塩水を加え、有機層を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール １／０〜１０／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ４（１．５ｇ）を得た。
【０２４３】
【化５６】
【０２４４】
化合物Ｅ４（０．４５ｇ）及び化合物Ｆ（０．４０ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）の混合物を５０℃で２５分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．６１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料４と化合物Ｆの１：０．０４（モル比）の混合物であった。
（合成例５：染料５の合成）
【０２４５】
【化５７】
【０２４６】
２，４−ジメチルトルイジン（東京化成工業社製、２４．５ｇ、２０２ｍｍｏｌ)をＮ
−メチルピロリドン(１５０ｍｌ)に溶解し、炭酸カリウム（関東化学社製、３２．０ｇ、２３１ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃に昇温した後、1-ブロモブタン(東京化成工業社製、
２７．９ｇ、２０２ｍｍｏｌ)を滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、トルエンで希釈
し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー (ヘキサン/酢酸エチル＝３９／１)で精製し、化合物Ｂ５（１７．３ｇ) を得た。
【０２４７】
【化５８】
【０２４８】
化合物Ｂ５（１０．７ｇ)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解し、氷
浴で冷却下で内部温度を１０℃以下に保ちつつt-ブトキシカリウム（６．７３ｇ、６０．０ｍｍｏｌ)を添加し、さらに内部温度を１０℃以下に保ちつつ、化合物Ａ（東京化成工
業社製、３．２７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）溶液を滴下した。８０℃で１１時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝１２／１〜９／１）で精製し、化合物Ｃ４（１．６３ｇ)を得た。
【０２４９】
【化５９】
【０２５０】
化合物Ｃ５(１．６３ｇ)、化合物Ｄ(０．６３ｇ)、トルエン(１０ｍｌ)の混合物に、オキシ塩化リン(０．７１ｍｌ)を加え、1００℃で５時間攪拌した。水(１０ ｍｌ)を加え、１００℃で１０分間攪拌後、室温に冷却し、クロロホルムで希釈して、水及び飽和食塩水を加え攪拌した。有機層を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール ＝１／０−１０／１）で精製し、得られた粉末をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ５（１．５２ｇ）を得た。
【０２５１】
【化６０】
【０２５２】
化合物Ｅ５（０．４３ｇ）及び化合物Ｆ（０．３９ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）の混合物を５０℃で３０分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．６５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料５と化合物Ｆの１：０．１２（モル比）の混合物であった。７９
（合成例６：染料６の合成）
【０２５３】
【化６１】
【０２５４】
化合物Ｅ６は、特開２０１１−０７０１７１号公報に記載の方法で合成した。
化合物Ｅ６（２．５０ｇ）及び化合物Ｆ（３．４９ｇ）、メタノール（１３０ｍｌ）の混合物を５０℃で攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で洗浄して、紫色の固体（５．２１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料６と化合物Ｆの１：０．４７（モル比）の混合物であった。（合成例７：染料７の合成）
【０２５５】
【化６２】
【０２５６】
染料７は、特開２０１１−７０１７２に記載の方法で合成した。
（合成例８：染料８の合成）
【０２５７】
【化６３】
【０２５８】
ｐ−（トリフルオロメチル）フェニルスルホン酸クロリド（東京化成工業社製、２．４４ｇ）、トリフルオロメチルスルホンアミド（東京化成工業社製１．４９ｇ）、炭酸カリウム（関東化学社製２．７６ｇ）およびアセトニトリル（１５ｍｌ）を混合し、還流下で
８時間撹拌した。室温に冷却後、吸引ろ過により得られたろ液を減圧濃縮をした後、得られた粗生成物をアセトンで溶解し、激しく撹拌したトルエンに滴下し、静置した。ろ過をして得られた固体を真空下で乾燥することにより、化合物Ｇ（１．８０ｇ）を得た。
【０２５９】
【化６４】
【０２６０】
Ｃ．Ｉ．ベイシックブルー７（東京化成工業社製、０．５１ｇ）および化合物Ｇ（０．４０ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）の混合物を５０℃で２０分間攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）および水／メタノール（４／１）で順次洗浄し、紫色の固体（０．６３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料８とＣ．Ｉ．ベイシックブルー７の９２：８（モル比）の混合物であった。
【０２６１】
（参考合成例１：樹脂Ａの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５重量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン５．２重量部、グリシジルメタクリレート１３２重量部及びトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ−５１３Ｍ（日立化成社製）４．４重量部を滴下し、及び２．２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７重量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸６７．０重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール１．１重量部及びハイドロキノン０．１９重量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１５．２重量部、トリエチルアミン０．２重量部を加え、１００℃３．５時間反応させた。こうして得られたバインダー樹脂のＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約９０００ 酸価２５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０２６２】
（参考合成例２：樹脂Ｂの合成）
「ＮＣ３０００Ｈ」（エポキシ当量２８８、軟化点６９℃）（日本化薬社製）４００重量部、アクリル酸１０２重量部、ｐ−メトキシフェノール０．３重量部、トリフェニルホスフィン５重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２６４重量部を反応容器に仕込み、９５℃で酸価が３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで９時間を要した（酸価２．２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）。次いで、更にテトラヒドロ無水フタル酸１５１重量部を添加し、９５℃で４時間反応させ、酸価１０２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）３９００の樹脂Ｂを得た。
【０２６３】
［着色樹脂組成物の調製］
前記合成例１〜８で得られた染料１〜８、参考合成例１及び２で得られた樹脂Ａ及びＢを下記表１に記載された組成となるように他の成分を混合して、着色樹脂組成物を調製した。
尚、表１の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。
【０２６４】
混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
【０２６５】
【表１】
【０２６６】
尚、表１及び２中の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。
又、表１及び２中の各化合物は、各々以下の通りである。
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
［着色樹脂膜の製造及び耐熱性の評価］
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記各着色樹脂組成物をスピンコート法により乾燥後のy値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて
８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した．その後，分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて、分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。
【０２６７】
続いて，クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成し、分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。キュア前後の透過スペクトルから色差ΔＥ*abを算出した。評価結果を表２に示す。
［電圧保持率の評価］
着色樹脂組成物をＩＴＯ（インジウム−酸化錫合金）電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、１０５℃のクリーンオーブン内で１０分間プレベークを行って、膜厚２．０μｍの塗膜を形成した。
【０２６８】
次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を６０ｍＪ／ｍ2の露光量で露光した。その後
、この基板を超純水で洗浄して風乾し、さらに２３０℃で６０分間ポストベークを行い塗膜を硬化させて、基板上に青色の画素を形成した。
青色画素を形成した基板とＩＴＯ電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、０．０３ｍｍのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、液晶ＭＬＣ６８４６（メルク社製）を注入して、液晶セルを作製した。
【０２６９】
次いで、液晶セルの電圧保持率を、液晶物性評価システム６２５４型（東陽テクニカ社製）により測定した。このときの印加電圧は５．０Ｖの方形波、測定周波数は６０Ｈｚである。ここで電圧保持率とは、（１６．７ミリ秒後の液晶セル電位差／０ミリ秒で印加した電圧）の値である。評価結果を表２に示す。
【０２７０】
【表２】
【０２７１】
表２に示すが如く、本発明の化合物（１）を用いることで、得られる画素の、輝度、耐熱性及び電圧保持率のいずれもが両立していることが分かる。
これより、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタは、輝度、耐熱性及び電圧保持率に優れ、更に、該カラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は、高品質である。
【符号の説明】
【０２７２】
１００ 有機ＥＬ素子
２０ 画素
３０ 有機保護層
４０ 無機酸化膜
５００ 有機発光体
５１ 正孔注入層
５４ 電子注入層
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を始めとするフラットパネルディスプレイは、幅広く使用されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが使用されている。
省エネルギー化という時代の流れを汲んで、カラーフィルタとしては更なる高輝度化、高コントラスト化が求められている。
カラーフィルタには顔料を用いた着色樹脂組成物が主に使用されているが、高輝度及び高コントラストとするために、例えば、非特許文献１では顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微分散する方法が開示されている。
【０００３】
しかしながら、特に青色顔料は他の赤色、緑色顔料に比較して呈色波長が短いため、この場合にはさらなる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
一方、色材として、染料の開発も行われている。
例えば、特許文献１及び２では、トリアリールメタン誘導体を染料として用いることが開示されている。また、特許文献３及び４では、トリアリールメタン塩において、更にアニオンを特定構造することについて開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００８−３０４７６６号公報
【特許文献２】特開２０１１−０７０１７２号公報
【特許文献３】特開２０１１−１３２４９２号公報
【特許文献４】特開２０１１−１３３８４４号公報
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】橋爪清、「色材協会誌」、１９６７年１２月、ｐ６０８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１では、青色顔料を用いた場合より輝度が向上するものの、カラーフィルタとしての耐熱性が低下してしまうとの問題があった。
また、トリアリールメタン塩を更に改良した特許文献２〜４では、耐熱性が顔料と比較して不十分な場合があるとの問題点があった。
更に本発明者らは、特許文献２〜４に記載の染料を用いた場合、得られる画素の電圧保持率も顔料と比較した場合には不十分な場合があることを見出した。
【０００７】
上記、得られる画素の電圧保持率が不十分である理由について、下記の通り推測する。
液晶表示素子に含まれる液晶相の液晶材料は、絶縁性が高い。その為、着色樹脂組成物を用いて形成された画素に含まれる極性化合物が、液晶部分に溶出すると、電極間の電圧が低下する。
該電圧低下により電圧保持率が低下してしまい、結果的に、液晶表示素子における表示ムラや配向不良などが生じる。
【０００８】
ここで、前記特許文献２〜４で開示の様に、対イオン構造を持つ染料である場合、特に、着色樹脂組成物を用いて形成された画素上に液晶相を積層した際に、顔料や非イオン性染料よりも溶出し易く、これにより得られる画素の電圧保持率が低下しているものと推測した。
そこで本発明は、色材として顔料を用いた場合に比べて輝度及び耐熱性を向上し、更に電圧保持率が良好であるカラーフィルタを得られる着色樹脂組成物を提供することを課題とする。
【０００９】
本発明はまた、前記着色樹脂組成物を用いて形成される画素を有するカラーフィルタ、並びに高品質の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らが鋭意検討を行った結果、特定構造の染料を用いることで、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含む着色樹脂組成物であって、該（Ａ）染料が、下記式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」と称する場合がある）を含むことを特徴とする着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
【００１１】
【化１】
【００１２】
（前記式中、Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
ｋ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
但し、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
【００１３】
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい１価の複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【００１４】
【化２】
【００１５】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
但し、ＡｒａとＸ１は、同時に直接結合になることはない。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、色材として顔料を用いた場合に比べて輝度及び耐熱性を向上させて、更に電圧保持率が向上した画素を形成しうる着色樹脂組成物を提供することが可能となる。
更に、本発明のカラーフィルタは、輝度、耐熱性及び電圧保持率に優れ、また本発明の液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は高品質である。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を意味するものとする。
【００１９】
また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明の着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
又、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」等の用語は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２０】
本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含有し、該（Ａ）染料が、化合物（Ｉ）を含有する。
まず、本発明における化合物（Ｉ）について詳説する。
［化合物（Ｉ）について］
【００２１】
【化３】
【００２２】
（前記式中、Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
ｋ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
但し、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
【００２３】
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい１価の複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【００２４】
【化４】
【００２５】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
但し、ＡｒａとＸ１は、同時に直接結合になることはない。）
［構造上の特徴］
化合物（Ｉ）のアニオン、つまり、下記式（Ｉ）ＡＮで表されるアニオン（以下、単に「アニオン（Ｉ）ＡＮ」と称する場合がある）の特徴について、下記の通り説明する。
【００２６】
【化５】
【００２７】
アニオン（Ｉ）ＡＮは、トリアジン骨格とスルホニルイミド骨格を有する。
該トリアジン骨格は平面性が高いため、染料のカチオンが有する芳香族部位や、同一系内に存在する化合物（Ｉ）のアニオン部分との相互作用が強くなる。
更に、アニオン（Ｉ）ＡＮは、末端にスルホニルイミド骨格を有するため、カチオンとの立体反発が少なく、より強固なイオン対を形成し易い。
【００２８】
これより、化合物（Ｉ）は、カチオンとアニオンとが分離し難いため、耐熱性が高く、電界中であってもカチオンをアニオンが移動し難く、これより得られる画素の電圧保持率が高くなる。
（Ａｎ＋について）
Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
【００２９】
該染料のカチオンとしては、本発明の効果を行わない限り特に制限はないが、例えば、「Industrial Dyes -Chemistry, Properties, Applications-（Wiley-VCH, 2003年、Klaus Hunger編集）」等に記載されている色素が挙げられる。
より具体的には、トリアリールメタン類、シアニン類、スチリル類、アジン類等の色素骨格（Chromophore）を有する化合物が挙げられ、所望する色により適宜選択することが
できる。
【００３０】
特に、青色（Blue）を所望する場合、色濃度、輝度及び耐熱性が優れる点からトリアリールメタン類が好ましく、紫色（Violet）を所望する場合は、色濃度、輝度及び耐熱性が優れる点からトリアリールメタン類又はシアニン類が特に好ましい。
（Ｒａについて）
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
【００３１】
Ｒａにおける芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などが挙げられる。
尚、本発明における遊離原子価については、「有機化学・生化学命名法 上」（南江堂、１９９２年５月２０日発行、平山健三、平山和雄訳著、１１−１２頁）の記載に基づくものである。
【００３２】
複素環基としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、フリル基、チオフェニル基、ピラニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、インドリニル基、イソインドリニル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｒａにおけるアルキル基、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基及び複素環基が有していてもよい置換基としては、下記（置換基群Ｗ）の項で記載したものが挙げられる。
（置換基群Ｗ）
フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、アセチルオキシ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、
トリフルオロメタンスルホニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミノ基炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基。
【００３４】
これらの内、特に、Ｒａにおけるアルキル基が有する置換基としては、アニオンの電荷がより非局在化して、化合物（Ｉ）の耐熱性が向上する点で、フッ素原子を置換基として有することが好ましい。
つまり、Ｒａにおける置換基を有していてもよいアルキル基は、フルオロ基を有する炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、特に炭素数１〜８のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。
【００３５】
また、Ｒａが芳香族炭化水素環基である場合、共役系を介してより電荷が分散されて、アニオンが安定化する点で、電子求引性基を置換基として含むことが好ましい。
電子求引性基であることの指標の例としては、例えば、「合成染料の化学」（槇書店、１９６３年２月２５日発行、小西謙三、黒木宣彦著、第２３〜２５頁）に記載されているハメット式における置換基定数がσが、０＜σ＜１．５であることが挙げられる。
【００３６】
本発明においては、該置換基定数がメタ位、パラ位のいずれにおいてもσが、０＜σ＜１．５である基が好ましい。
即ち、本発明における電子求引性基とは、ハメット則において置換基定数σが、０＜σ＜１．５である基である。
該ハメット則において置換基定数σが、０＜σ＜１．５である基としては、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメタンスルホニル基、メタンスルホニル基、カルボキシ基、塩素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基等のフッ素原子を含むアルキル基が好ましい。
【００３７】
中でも、化合物（Ｉ）の溶剤に対する溶解性に影響を与えず、カチオンとの相互作用のしやすさから、置換位置周辺で立体障害になりにくい置換基が特に好ましく、シアノ基、フッ素原子又はトリフルオロメチル基等のフッ素原子を含むアルキル基がより好ましい。
尚、置換基として電子求引性基を有する場合、Ｒａにおける芳香族炭化水素環基としては、電子求引の効果が得られやすい点で、フェニル基であることが好ましい。
【００３８】
以上より、Ｒａとしては、フルオロ基を置換基として有する炭素数１〜８のアルキル基、又はハメット則において、置換基定数σが０＜σ＜１．５である基を置換基として有するフェニル基であることが好ましい。
一分子中に複数のＲａが含まれる場合、それらは互いに同じでもよく、また異なっていてもよいが、合成が容易である点で、同じである方が好ましい。
【００３９】
（Ａｒａ及びｋについて）
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
該芳香族炭化水素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に記載の１個の遊離原子価を有する芳香族炭化水素環において、２〜ｐ＋１個の遊離原子価を有するものとし、且つ炭素数が６〜１５である基が挙げられる。
【００４０】
該脂肪族炭化水素基としては、炭素数が１〜８であればよく、アルキレン基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基などが挙げられる。これらの基には、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、水酸基等が置換していてもよい。
複素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に１価の基を２〜ｐ＋１価の基としたものが挙げられる。
【００４１】
ｋは、１〜４の整数を表す。
Ａｒａは、カチオンや、同一系内に存在する化合物（Ｉ）のアニオンとの分子間相互作用が良好になる点で、直接結合又は、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素基又は複素環である場合には、ｋが１〜２であることが好ましい。
（Ｘ１〜Ｘ３並びにＲ１ａ及びＲ２ａについて）
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
【００４２】
つまり、Ｘ１〜Ｘ３は、上記群から選ばれる２価の基を２種以上含んでいてもよく、また１種を２個以上連結していてもよい。
連結する場合の個数は、通常２個以上、また通常１５個以下、好ましくは１２個以下、更に好ましくは１０個以下である。
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、各々独立に、直接結合、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【００４３】
【化６】
【００４４】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
炭化水素基としては、炭素数が１〜１２の各々置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基又はシクロアルキル基などが挙げられる。該アルキル基は、直鎖でも分岐していてもよい。該炭化水素基に置換していてもよい基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、カルボキシ基、スルホ基等が挙げられる。
【００４５】
芳香族炭化水素環基としては、炭素数が６〜１５であり、各々、置換基を有していてもよい、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
該芳香族炭化水素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に記載のもので且つ炭素数が６〜１５である基が挙げられる。
該芳香族炭化水素環基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、炭素数が１〜４のアルキル基が置換していてもよいアルキルアミノ基、アセチル基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アセトキシ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシ基、スルホ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００４６】
また、複素環基としては、前記（Ｒａについて）の項に記載のものが挙げられる。
該複素環基が有していてもよい置換基としては、上記Ｒ１ａ及びＲ２ａにおける芳香族炭化水素環基が有していてもよい置換基の項で記載したものが挙げられる。
ＡｒａとＸ１、Ｒ１ａとＸ２、Ｒ２ａとＸ３とは、各々、同時に直接結合になることはない。
また、本発明における化合物（Ｉ）は、Ｒ１ａ及び／又はＲ２ａから連結基を介して、
２量体や３量体を形成してもよい。
【００４７】
（ｍ、ｎ、ｐ及びｑについて）
ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
化合物（Ｉ）の有機溶剤に対する溶解性が良好である点で、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜３であることが好ましい。
尚、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
【００４８】
［化合物（ＩＩ）について］
化合物（Ｉ）は、より耐熱性に優れ、また得られるカラーフィルタの特に青色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
【００４９】
【化７】
【００５０】
（上記式（ＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍは、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を表す。
隣接するＲ１〜Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
【００５１】
Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。
Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族環基、又はフッ素原子を表す。
【００５２】
Ｒ１０１とＲ１０２は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
尚、一分子中に複数の下記式（ＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【００５３】
【化８】
【００５４】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
（Ｒ１〜Ｒ６について）
Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であって、その炭素数が通常１以上、また、通常８以下、好ましくは５以下のものが挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｒ１〜Ｒ６における芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５〜１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
【００５６】
また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３〜１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
【００５７】
隣接するＲ１〜Ｒ６同士は連結して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。
また、該環はヘテロ原子で架橋された環であってもよく、この具体例として、例えば以下の構造が挙げられる。
【００５８】
【化９】
【００５９】
化学的安定性の点から、Ｒ１〜Ｒ６として好ましくは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であるか、或いは隣接するＲ１〜Ｒ６が互いに連結して環を形成する場合である。染料の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐熱性が優れる点で、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である。
【００６０】
Ｒ１〜Ｒ６が、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。
また、Ｒ１〜Ｒ６が、置換基を有していてもよいフェニル基である場合、共役系が延長する為、カチオン内の電荷が分散して、カチオンが安定化する。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐熱性がより優れるものとなると考えることができる。
Ｒ１〜Ｒ６におけるアルキル基、芳香族環基及び互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、下記（置換基群Ｗ１）のものが挙げられる。
【００６１】
（置換基群Ｗ１）
炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１５のアリール基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜１６のアリールカルボニルオキシ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１６のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルバモイル基、炭素数７〜１６のアリールカルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、炭素数６〜１５のアリールスルファモイル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニル基、炭素数７〜１６のアリールカルボニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜１５のアリールスルホニルアミノ基、アミノ基、炭素数１〜８のアルキル基が結合してなるアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノ基、炭素数６〜１５のアリールアミノ基、炭素数６〜１５のアリール基と炭素数１〜４のアルキルが結合してなるアリールアルキルアミノ基、炭素数６〜１５のアリール基が結合してなるジアリールアミノ基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、炭素数１〜８のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数７〜１６のアリールカルボニルアミノ基、炭素数１〜４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜８のトリアルキルシリル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数６〜１５のアリールチオ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホ基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子。
【００６２】
上記置換基群Ｗ１におけるアリール基としては、具体的にはＲ１〜Ｒ６における芳香族環基として記載したものが挙げられる。該アリール基は、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を、更に置換基として有していてもよい。
【００６３】
中でも、Ｒ１〜Ｒ６におけるアルキル基、芳香族環基及び互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基として、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８
のアルコキシ基、フェニル基、トリル基、炭素数２〜９のアルキルカルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜８のアルキルスルファモイル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びフッ素原子である。
【００６４】
（Ｒ７及びＲ８について）
Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。該任意の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族環基などが挙げられる。
【００６５】
式（ＩＩ）中のベンゼン環において、トリアリールメチン構造の中央に位置する炭素原子との結合に対し、ｏ−位に嵩高い基が結合すると、分子の平面性が阻害され、化合物の色純度が低下する場合がある。従って、ｏ−位には置換基を有さないか、又はハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていることが好ましい。
尚、該炭素数１〜８のアルキル基は、立体障害が小さい点で、更に炭素数１〜４のアルキルであることが好ましい。
【００６６】
また、Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ１）の項に記載のものが挙げられる。
Ｒ７及びＲ８同士が連結して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。
【００６７】
Ｒ７及びＲ８の連結部分の構造として、例えば以下のものが挙げられる。これらの連結部分の構造は置換基を有していてもよい。
【００６８】
【化１０】
【００６９】
（上記中、Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。）
尚、Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは、（ＩＩＣＡ）の分子平面性が高く、分子同士が会合しやすく耐熱性が高い点で水素原子またはメチル基であることが好ましい。
得られるカラーフィルタが青色である場合に、高輝度である点から、Ｒ７及びＲ８同士は互いに連結して環を形成していない方が好ましい。
【００７０】
また、得られるカラーフィルタが紫色である場合に、且つ高輝度である点から、互いに連結して環を形成している方が好ましい。
（Ｒ１０１及びＲ１０２について）
Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又はフッ素原子を表す。
【００７１】
アルキル基及び芳香族環基としては、前記（Ｒ１〜Ｒ６について）の項で記載したものが挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数が通常２以上、通常６以下のものが挙げられる。具体例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基等が挙げられる。
又、Ｒ１０１とＲ１０２とが連結して環の一部を構成することによりトリアリールメタ
ン構造の中心にあるｓｐ２炭素原子と隣接するベンゼン環からなる平面に対して、Ｒ１０１及びＲ１０２が結合するベンゼン環がねじれの位置関係になるため、青色の吸収を有するようになり、これを用いた着色樹脂組成物の分光特性が向上し、青色表示部材のコントラストが向上し易い点で好ましい。
【００７２】
Ｒ１０１及びＲ１０２の連結部分の構造として、例えば以下のものが挙げられる。
【００７３】
【化１１】
【００７４】
Ｒ１０１及びＲ１０２の連結部分の構造は、置換基を有していてもよい。
該置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ１）の項で記載したものが挙げられる。
また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。つまり、本発明の効果を損わない範囲で、式（ＩＩ）中に明記した以外の置換基を有していてもよいが、製造が容易である点から、式（ＩＩ）中に明記した以外の置換基を有さない方が好ましい。
このような置換基としては、前記（置換基群Ｗ１）の項に記載の置換基が挙げられる。
【００７５】
［化合物（ＩＩＩ）について］
化合物（Ｉ）は、より耐熱性及び耐光性に優れ、青色のカラーフィルタに青色の補色として用いることにより、得られる画素の色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
【００７６】
【化１２】
【００７７】
（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍは、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１１〜Ｒ１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を示す。
隣接するＲ１１〜Ｒ１６同士が連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
【００７８】
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ１７及びＲ１８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
又、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。
【００７９】
尚、１分子中に複数の下記式（ＩＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【００８０】
【化１３】
【００８１】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
（Ｒ１１〜Ｒ１６について）
Ｒ１１〜Ｒ１６は、各々、化合物（ＩＩ）におけるＲ１〜Ｒ６と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
（Ｒ１７及びＲ１８について）
Ｒ１７及びＲ１８は、各々化合物（ＩＩ）におけるＲ７〜Ｒ８と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
【００８２】
［分子量］
本発明における化合物（Ｉ）の分子量は、通常８００以上、好ましくは９５０以上、また通常５０００以下である。
また、本発明におけるアニオン（Ｉ）ＡＮの分子量は、通常３００以上、好ましくは４５０以上、また通常２５００以下である。
【００８３】
上記範囲内であると、溶剤に対する溶解性が良好で且つ製造が容易である点で好ましい。
［合成方法］
前記化合物（Ｉ）で表される化合物は、例えばJ.Chem.Soc.,PerkinTrans.1998,2,297.
、国際公開第２００６／１２０２０５号公報、「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）に記載の方法に準じて合成することができる。例えば、アニオン中間体を下記の（Ａ）又は（Ｂ）の方法で製造し、上記公知文献に準じて別途合成したカチオン中間体の塩交換反応により合成することができる。
【００８４】
（アニオン中間体（Ｉ−ｉ）（アニオン（Ｉ）ＡＮの塩）の合成）
（Ａ）イミド化工程、続いて縮合工程による合成
（Ａ−１）イミド化工程
スルホンアミドとスルホニルクロリド（又はスルホン酸無水物）を塩基存在下にて加熱撹拌する。反応溶剤としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、テトラヒドロフランなどの溶剤又はその混合溶剤が好ましい。また、反応温度は室
温から用いる反応溶剤の沸点までが好ましい。
【００８５】
【化１４】
【００８６】
（式（ａ−１）中、Ｙ１は、アミノ基又は塩素原子を表す。
Ｙ２はアミノ基、塩素原子又はＲａ−ＳＯ２−基を表す。Ｙ１がアミノ基の場合、Ｙ２はアミノ基以外の基であり、Ｙ１が塩素原子の場合、Ｙ２はアミノ基である。
Ｙ３は−Ｘ１−Ｙ３ａ基又は、下記式（ａ−１’）の反応で−Ｘ１−Ｙ３ａ基に変換される任意の置換基を表す。Ｙ４はプロトン又は塩基に由来するカチオン表す。
【００８７】
Ｙ３ａ基は、水素原子又は任意の置換基を表す。）
必要に応じて、下記の縮合工程で反応するよう末端（Ｘ１側、式（ａ−１）においてはＹ３）の置換基変換反応（式（ａ−１’））を行う。アミノ基にする場合は、ニトロ基を還元するか、アセチル基等で保護した基を加水分解する。ヒドロキシ基又はスルファニル基にする場合には、アセチル基等で保護した基を加水分解する。アリールマグネシウムブロミドにする場合は、アリールブロミドにマグネシウムを反応する。
【００８８】
【化１５】
【００８９】
（Ａ−２）縮合工程
塩化シアヌルに上記（Ａ−１）で合成した（Ｉ−ｉｉ）で表される中間体と、−Ｘ２−Ｒ１ａで表される部位に相当する化合物と、−Ｘ３−Ｒ２ａで表される部位に相当する化合物を逐次反応させて化合物（Ｉ−ｉ）（アニオン（Ｉ）ＡＮの塩）を得ることが出来る。
反応させる順番は問わないが、アリールアミノ基、アルキルアミノ基の順のように、反応性が低い基から反応させるのが好ましい。反応させる基の末端がアミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基の場合は、適当な塩基存在下で反応してもよい。
【００９０】
【化１６】
【００９１】
（Ｙ５及びＹ６は、各々独立に、水素原子又は任意の置換基を表す。）
他の方法として、２，４，６−トリアミノトリアジンとハロゲン化アルキル等のアルキル化剤を反応させてもよい。
（Ｂ）縮合工程、続いてイミド化工程を経る方法
（Ｂ−１）縮合工程
塩化シアヌルに下記の化合物（Ｉ−ｉｉｉ）で表される中間体と、−Ｘ２−R１ａで表
される部位に相当する化合物と、−Ｘ３−R２ａで表される部位に相当する化合物を逐次
反応させて化合物（Ｉ−ｉｖ）を得ることが出来る。（下記式（ｂ−１））
【００９２】
【化１７】
【００９３】
他の方法として、トリアミノトリアジンとハロゲン化アルキル等のアルキル化剤を反応させてもよい。
（Ｂ−２）イミド化工程
上記式（ｂ−１）で得られた化合物（Ｉ−ｉｖ）とスルホニルクロリド（又はスルホン酸無水物）を塩基存在下にて加熱撹拌することにより（Ｉ）ＡＮを得ることが出来る。（式（ｂ−２））反応溶剤としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、テトラヒドロフランなどの溶剤あるいはその混合溶剤が好ましい。また、反応温度は室温から用いる反応溶剤の沸点までが好ましい。
【００９４】
【化１８】
【００９５】
（カチオン中間体の合成）
J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1998,2,297.、国際公開第２００６／１２０２０５号公報、
「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）に記載の方法に準じてトリアリールメタンの塩化物塩を合成する。
（塩交換反応）
トリアリールメタンの塩化物塩及び上記のアニオン中間体を溶解し、加熱撹拌する。反
応溶剤としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、２−プロパノール、テトラヒドロフラン、水などの溶剤あるいはその混合溶剤が好ましい。また、反応温度は室温から用いる反応溶剤の沸点までが好ましい。
【００９６】
本発明における化合物（Ｉ）において、アニオン（Ｉ）ＡＮ及び化合物（Ｉ）のカチオン、化合物（Ｉ）について各々具体例を以下に示す。
いずれも好ましい具体例であるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［アニオン（Ｉ）ＡＮの具体例］
【００９７】
【化１９】
【００９８】
【化２０】
【００９９】
【化２１】
【０１００】
［ｎ価の染料のカチオンの具体例］
【０１０１】
【化２２】
【０１０２】
【化２３】
【０１０３】
【化２４】
【０１０４】
【化２５】
【０１０５】
【化２６】
【０１０６】
［化合物（Ｉ）の具体例］
【０１０７】
【化２７】
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】
【化３０】
【０１１１】
【化３１】
【０１１２】
【化３２】
【０１１３】
【化３３】
【０１１４】
（含有量）
本発明の着色樹脂組成物は、化合物（Ｉ）を全固形分中、好ましくは０．０１重量％以上、より好ましくは０．１重量％以上、特に好ましくは１重量％以上、また好ましくは５０重量％以下、より好ましくは４０重量％以下、特に好ましくは３０重量％以下の割合で含有する。
【０１１５】
上記上限以下であると、塗膜の硬化性が低下し難く、膜強度が十分であるため好ましい。また、上記下限以上であると、着色力が十分であることから、所望の濃度の色度が得ら
れ易く、また膜厚が厚くなり難いため好ましい。
本発明の着色樹脂組成物中には、（Ａ）染料として、化合物（Ｉ）の１種のみが含まれていてもよく、２種以上が含まれていてもよい。
【０１１６】
更に、化合物（Ｉ）以外のその他の染料の１種又は２種以上が含まれていてもよい。
また、着色樹脂組成物中の全（Ａ）染料の含有量は、好ましくは０．１重量％以上、又は好ましくは３０重量％以下である。
尚、本発明の着色樹脂組成物において、化合物（Ｉ）の含有量は、全（Ａ）染料の固形分中、３０重量％以上であることが好ましい。
【０１１７】
［（Ｂ）溶剤］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｂ）溶剤を必須成分とする。溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解又は分散させ、粘度を調節する機能を有する。
該（Ｂ）溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解又は分散させることができるものであればよく、沸点が１００〜２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０〜１７０℃の沸点をもつものである。
このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
【０１１８】
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール−モノｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メチル−３−メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
【０１１９】
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
【０１２０】
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価又は多価アルコール類；
ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ジイソブチレン、ｎ−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン
、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
【０１２１】
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類；
３−メトキシプロピオン酸、３−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
【０１２２】
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：
上記に該当する市販の溶剤としては、ミネラルスピリット、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、アプコシンナー、ソーカルソルベントＮｏ．１及びＮｏ．２、ソルベッソ＃１５０、シェルＴＳ２８ ソルベント、カルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ジグライム（いずれも商品名）などが挙げられる。
【０１２３】
これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
上記溶剤中、前述の本発明に係る（Ａ）染料の溶解性の点から、グリコールモノアルキルエーテル類が好ましい。中でも、特に着色樹脂組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
また、例えば任意成分として後述する顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。なお、顔料を含む組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５〜５０重量％が好ましく、５〜３０重量％がより好ましい。
【０１２４】
また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤（高沸点溶剤）を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３〜５０重量％が好ましく、５〜４０重量％がより好ましく、５〜３０重量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で染料成分などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥速度が遅くなり、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。
【０１２５】
なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
本発明の着色樹脂組成物は、インクジェット法によるカラーフィルタ製造に供してもよ
いが、インクジェット法によるカラーフィルタ製造においては、ノズルから発せられるインクは数〜数十ｐＬと非常に微小であるため、ノズル口周辺あるいは画素バンク内に着弾する前に、溶剤が蒸発してインクが濃縮・乾固する傾向がある。これを回避するためには溶剤の沸点は高い方が好ましく、具体的には、（Ｂ）溶剤が沸点１８０℃以上の溶剤を含むことが好ましい。特に、沸点が２００℃以上、とりわけ沸点が２２０℃以上の溶剤を含有することが好ましい。また、沸点１８０℃以上である高沸点溶剤は、（Ｂ）溶剤中５０重量％以上であることが好ましい。このような高沸点溶剤の割合が５０重量％未満である場合には、インク液滴からの溶剤の蒸発防止効果が十分に発揮されないおそれがある。
【０１２６】
本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は通常９９重量％とする。組成物中の（Ｂ）溶剤の含有量が９９重量％を超える場合は、（Ｂ）溶剤を除く各成分の濃度が小さくなり過ぎて、塗布膜を形成するには不適当となるおそれがある。一方、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７５重量％、好ましくは８０重量％、更に好ましくは８２重量％である。
【０１２７】
［（Ｃ）バインダー樹脂］
（Ｃ）バインダー樹脂は、着色樹脂組成物の硬化手段により好ましいものが異なる。
本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば特開平７−２０７２１１号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００３−２３３１７９号公報などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ−１）〜（Ｃ−５）の樹脂などが挙げられる。
【０１２８】
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−１）」と称す場合がある。）
（Ｃ−２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ−２）（以下、「樹脂（Ｃ−２）」と称す場合がある。）
（Ｃ−３）：前記樹脂（Ｃ−２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ−３）」と称す場合がある。）
（Ｃ−４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ−４）」と称す場合がある。）
（Ｃ−５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ−５）と称す場合がある。）
このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ−１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。
【０１２９】
尚、樹脂（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、特開２００９−０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ−１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
樹脂（Ｃ−１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０〜９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる
樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０〜１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
【０１３０】
そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１３１】
上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１３２】
下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５〜９０モル％含有するものが好ましく、１０〜７０モル％含有するものが更に好ましく、１５〜５０モル％含有するものが特に好ましい。
【０１３３】
【化３４】
【０１３４】
上記式（７）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（８）で表される構造を示す。
【０１３５】
【化３５】
【０１３６】
上記式（８）中、Ｒ９１〜Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜３のアルキ
ル基を表す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５〜６であることが好ましい。
中でも、式（８）で表される構造中、特に下記構造式（８ａ）、（８ｂ）、又は（８ｃ）で表されるものが好ましい。
【０１３７】
【化３６】
【０１３８】
尚、前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
【０１３９】
上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１〜７０モル％であるものが好ましく、３〜５０モル％であるものが更に好ましい。
尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５〜９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０〜９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０〜８０モル％と、後者８０〜２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０〜７０モル％と、後者７０〜３０モル％とからなるものが特に好ましい。
【０１４０】
上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり
、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
【０１４１】
具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１４２】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
【０１４３】
更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１４４】
このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０〜１００モル％に付加させるが、好ましくは２０〜９０モル％、より好ましくは３０〜８０モル％に付加させる。
【０１４５】
上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば特開平８−２９７３６６号公報や特開２００１−８９５３３号公報に記載されている。
【０１４６】
上述のバインダー樹脂（Ｃ−１）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００〜１０００００が好ましく、５０００〜５００００が特に好ましい。上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、更に現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。
また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０〜５．０が好ましい。
【０１４７】
なお、バインダー樹脂（Ｃ−１）の酸価は、通常１０〜２００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５〜１００ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高すぎると、膜荒れが生じることがある。
着色樹脂組成物における（Ｃ）バインダー樹脂の含有量は、全固形分中、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜６０重量％である。
上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
【０１４８】
［（Ｄ）重合性モノマー］
本発明の着色樹脂組成物は、（Ｄ）重合性モノマーを含有することが好ましい。
（Ｄ）重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と言う場合がある。）が好ましい。
【０１４９】
エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｄ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
（Ｄ）重合性モノマーにおけるエチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
【０１５０】
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
【０１５１】
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、単一物であってもよく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
【０１５２】
ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ〔１，１，１−トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
【０１５３】
その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
【０１５４】
また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるものである。
【０１５５】
これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
また、必要に応じて（Ｄ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１〜４０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜３０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
【０１５６】
上記範囲内であると、現像溶解特性が低下しにくく、また製造や取り扱いが容易である。更に、光重合性能が落ち難く、画素の表面平滑性等の硬化性が良好であるため好ましい。
本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
【０１５７】
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｄ）重合性モノマーの含有量は、全固形分中、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、更に好ましくは５０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下である。
また、（Ｄ）重合性モノマーの前記（Ａ）染料に対する比率は、重量比で、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは２０重量％以上であり、また、通常２００重量％以下、好ましくは１００重量％以下、更に好ましくは８０重量％以下である。
【０１５８】
上記範囲内であると、光硬化が適度であり、現像時の密着不良が置き難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性低下による剥離現象・抜け不良が置き難いため好ましい。
【０１５９】
［（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分］
本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
【０１６０】
特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｄ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始成分及び／又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｅ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に「（Ｅ１）成分」とも称する）に重合加速剤（以下、任意に「（Ｅ２）成分」とも称する）、増感色素（以下、任意に「（Ｅ３）成分」とも称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
【０１６１】
［（Ｅ）光重合開始成分］
本発明における（Ｅ）光重合開始成分は、通常、（Ｅ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｅ２）重合加速剤及び（Ｅ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
【０１６２】
光重合開始成分を構成する（Ｅ１）光重合開始剤としては、例えば、特開昭５９−１５２３９６号、特開昭６１−１５１１９７号各公報等に記載のチタノセン誘導体類；特開平１０−３００９２２号、特開平１１−１７４２２４号、特開２０００−５６１１８号各公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；特開平１０−３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル−ｓ−トリアジン誘導体類、Ｎ−フェニルグリシン等のＮ−アリール−α−アミノ酸類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸塩類、Ｎ−アリール−α−アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α−アミノアルキルフェノン誘導体類；特開２０００−８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
【０１６３】
具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号パンフレット等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
【０１６４】
また、オキシムエステル系誘導体類としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕，１−（ｏ−アセチルオキシム）、及び下記式（ＸＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【０１６５】
【化３７】
【０１６６】
（式（ＸＩ）中、Ｒ２０１は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２５のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数７〜２５のアリールアルキル基、炭素数４〜２５のヘテロアリールアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、シアノ基又はニトロ基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。あるいは、Ｒ２０１はＸ又はＺと結合し、環を形成していてもよい。
【０１６７】
Ｒ２０２は、炭素数２〜２０のアルカノイル基、炭素数３〜２５のアルケノイル基、炭素数４〜８のシクロアルカノイル基、炭素数７〜２０のアリーロイル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のヘテロアリール基、炭素数３〜２０のヘテロアリーロイル基又は炭素数２〜２０のアルキルアミノカルボニル基を示し、これらはいずれも置換基を有していてもよい。
Ｘは、置換基を有していてもよい、２個以上の環が縮合してなる、２価の芳香族炭化水素環基及び／又は芳香族複素基を示す。
【０１６８】
Ｚは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す。）
なお、前記式（ＸＩ）で表される化合物の中でも、Ｘが置換基を有していてもよいカルバゾール環である化合物が好ましく、具体的には下記式（ＸＩＩ）で表される化合物などが挙げられ、中でも下記式（ＸＩＩＩ）で表される化合物が特に好ましい。
【０１６９】
【化３８】
【０１７０】
（式中、Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＺは、前記式（ＸＩ）におけると同義である。Ｒ２０３〜Ｒ２０９は各々独立に水素原子又は任意の置換基を示す。
また、ｎは、０又は１を表す。）
【０１７１】
【化３９】
【０１７２】
（式中、Ｒ２０１ａは、炭素数１〜３のアルキル基、又は下記式（ＸＩＩＩａ）で表される基を示す。
【０１７３】
【化４０】
【０１７４】
（式中、Ｒ１０３及びＲ１０４は各々独立に、水素原子、フェニル基又はＮ−アセチル−Ｎ−アセトキシアミノ基を示す。
＊は、結合部位を表す。）
Ｒ１０２ａは、炭素数２〜４のアルカノイル基を示し、Ｘaは、窒素原子が１〜４のア
ルキル基で置換されていてもよい３，６−カルバゾリル基を示す。Ｚaは、アルキル基で
置換されていてもよいフェニル基又はモルホリノ基で置換されていてもよいナフチル基を示す。）
その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２−メチル−（４’−メチルチオフェニル）−２−モルホリノ−１−プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２−エチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。
【０１７５】
これら光重合開始剤の中では、α−アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
必要に応じて用いられる（Ｅ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
【０１７６】
これらの（Ｅ１）光重合開始剤及び（Ｅ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｅ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば特開平４−２２１９５８号、特開平４−２１９７５６号各公報等に記載のキサンテン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；特開平３−２３９７０３号、特開平５−２８９３３５号各公報等に記載の３−ケトクマリン系色素；特開平６−１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；特開昭４７−２５２８号、特開昭５４−１５５２９２号、特公昭４５−３７３７７号、特開昭４８−８４１８３号、特開昭５２−１１２６８１号、特開昭５８−１５５０３号、特開昭６０−８８００５号、特開昭５９−５６４０３号、特開平２−６９号、特開昭５７−１６８０８８号、特開平５−１０７７６１号、特開平５−２１０２４０号、特開平４−２８８８１８号各公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
【０１７７】
（Ｅ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｅ）光重合開始成分の含有量は、全固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．５重量％以上、また通常４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の範囲である。
【０１７８】
上記範囲内であると、露光光線に対する感度が良好で、また未露光部分の現像駅に対する溶解性も良好で、現像不良などを誘起し難い点で好ましい。
（（Ｅ）熱重合開始成分）
本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい（Ｅ）熱重合開始成分の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の熱重合開始成分を用いることができる。
【０１７９】
これらの熱重合開始成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
［その他の任意成分］
本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸及び／又は有機カルボン酸無水物、熱硬化性化合物、可塑剤、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。また、後述の（Ｆ）顔料を含有する場合には、分散剤や分散助剤を含有してもよい。これら任意成分としては、例えば特開２００７−１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。
【０１８０】
＜（Ｆ）顔料＞
本発明の着色樹脂組成物は、得られるカラーフィルタの耐熱性の向上等の目的で、本発明の効果を損わない範囲で、（Ｆ）顔料を含有していてもよい。
（Ｆ）顔料としては、例えばカラーフィルタの画素等を形成する場合には、青色、紫色等各種の色の顔料を使用することができる。また、その化学構造としては、例えばフタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料が挙げられる。この他に種々の無機顔料等も利用可能である。以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。
【０１８１】
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。
【０１８２】
これらの中でも、青色の銅フタロシアニン顔料が好ましく、該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
この為、本発明の着色樹脂組成物が、青色顔料を含む場合、青色顔料の全含有量に対して、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６であることが好ましい。
【０１８３】
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。
これらの中でも、紫色のジオキサジン顔料が好ましく、該ジオキサジン顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【０１８４】
この為、本発明の着色樹脂組成物が、紫色顔料を含む場合、紫色顔料の全含有量に対して、８０重量％以上、特に９０重量％以上、とりわけ９５〜１００重量％が、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２３であることが好ましい。
これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。
【０１８５】
本発明の着色樹脂組成物に用いる（Ｆ）顔料は、高いコントラストの画素を形成しうる点から平均一次粒径の小さいものが好ましく、具体的には、平均一次粒径が４０ｎｍ以下であることが好ましく、３５ｎｍ以下であることがより好ましい。
特に、青色の銅フタロシアニン顔料についても同様に、好ましくは平均一次粒径が４０ｎｍ以下であり、より好ましくは３５ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜３０ｎｍである。
【０１８６】
また、ジオキサジン顔料については、平均一次粒径は好ましくは４０ｎｍ以下、より好ましくは２５〜３５ｎｍである。着色樹脂組成物中で顔料が凝集し難い点からは、平均一次粒径が小さすぎない方が好ましい。
なお、ここで、（Ｆ）顔料の平均一次粒径は以下の方法により測定・算出された値である。
【０１８７】
まず、（Ｆ）顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。この像から、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００〜３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。
【０１８８】
得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し、平均粒径を求める。
個々の顔料粒子の粒径：Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、・・・・、Ｘｉ、・・・・・・Ｘｍ
【０１８９】
【数１】
【０１９０】
｛配合量｝
本発明において、（Ｆ）顔料を含む場合、着色樹脂組成物における顔料の含有量は、全固形分中、通常８０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。
また、前記（Ａ）染料１００重量部に対する含有量は、通常２０００重量部以下、好ましくは１０００重量部以下である。
【０１９１】
上記範囲内とすることで、化合物（Ｉ）の透過率に大きな影響をすることなく、耐熱性がより良好になり易い点で好ましい。
［分散剤］
本発明の着色樹脂組成物が、（Ｆ）顔料を含む場合、更に分散剤を含有することが好ましい。
【０１９２】
本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が
好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
【０１９３】
具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。
【０１９４】
又、係るＢブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
このようなブロック共重合体としては、例えば、特開２００９−０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
【０１９５】
また、本発明の着色樹脂組成物は、上記した以外の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、例えば特開２００６−３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
本発明の着色樹脂組成物が、（Ｆ）顔料を含有する場合、分散剤の全固形分中の含有量は、（Ｆ）顔料の総含有量の２〜１０００重量％、特に５〜５００重量％、とりわけ１０〜２５０重量％の範囲内となるように用いることが好ましい。
上記範囲内とすることで、化合物（Ｉ）の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また顔料の分散安定性がより良好となる点で好ましい。
【０１９６】
［着色樹脂組成物の調製方法］
本発明において、着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、前記（Ａ）染料及び（Ｃ）バインダー樹脂を、（Ｂ）溶剤及び必要に応じて用いられる任意成分と共に混合することで調製できる。
【０１９７】
また、（Ｆ）顔料を含む場合の調製方法としては、（Ｆ）顔料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して着色分散液を調製する。該着色分散液に、（Ａ）染料、（Ｃ）バインダー樹脂、必要に応じて、（Ｄ）重合性モノマー、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分、などを添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
【０１９８】
［着色樹脂組成物の応用］
本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解或いは分散された状態である。このような着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタの画素としての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
【０１９９】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィー法にて形成する場合を例に説明するが、製
造方法はこれに限定されるものではない。
【０２００】
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
【０２０１】
画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
【０２０２】
着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２〜２０μｍ、好ましくは０．５〜１０μｍ、特に好ましくは０．８〜５．０μｍである。
【０２０３】
上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
露光の際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
【０２０４】
画像露光に使用される、波長１９０〜４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
【０２０５】
放射線の露光量は、１０〜１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ−・ジ−・又はトリ−エタノールアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−メチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−エチルアミン、モノ−・又はジ−イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノ−・ジ−・又はトリ−イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
【０２０６】
前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５〜３００秒が好ましい。
【０２０７】
現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
【０２０８】
このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレイ、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィー法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
【０２０９】
＜液晶表示装置＞
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
【０２１０】
＜有機ＥＬ表示装置＞
本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
【０２１１】
有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
【実施例】
【０２１２】
次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
（合成例１：染料１の合成）
【０２１３】
【化４１】
【０２１４】
化合物Ｂ１（東京化成工業社製、１３８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５２０ｍｌ）に溶解し、氷浴で冷却して、ｔ−ブトキシカリウム（１１５ｇ）を少しずつ添加した。さらに化合物Ａ（東京化成工業社製、３７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８０ｍｌ）溶液を氷浴で冷却下に３０分かけて滴下した後、５０℃で３時間攪拌した。水及びトルエンを加え、有機層を分離し、有機層を水で洗った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル １５／１〜１０／１）で精製し、化合物Ｃ１（６３．６ｇ）を薄黄色固体として得た。
【０２１５】
【化４２】
【０２１６】
化合物Ｃ１（２４ｇ)、化合物Ｄ（東京化成工業社製、１１．１ｇ）、トルエン(１３０ｍｌ)の混合物に、オキシ塩化リン(和光純薬工業社製、７．３ｍｌ)を加え、５時間加熱
還流した。室温に冷却後、水を加え、クロロホルム抽出して、有機層を飽和食塩水で3回
洗った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (クロロホルム/メタノール＝１２／１)で精製し、化合物Ｅ１（３４．８ｇ)を得た。
【０２１７】
【化４３】
【０２１８】
トリフルオロメタンスルホニルアミド（東京化成工業社製、５．９６ｇ）と炭酸カリウム（関東化学社製、１１．１０ｇ）をアセトニトリル（８０ｍｌ）に加えた後、化合物Ｇ（東京化成工業社製、７．９０ｇ）を添加し、還流下で６時間撹拌した。室温に冷却後、アセトニトリル(５００ｍｌ)に懸濁し、吸引ろ過により得られたろ液を濃縮して、化合物Ｈ（１３．６ ｇ）を得た。
【０２１９】
【化４４】
【０２２０】
５％塩酸(１５ｍｌ)に化合物Ｈ（３．８６ｇ）を添加し、９０℃で１時間撹拌して、化合物Jの溶液を得た。化合物Ｊは精製することなく、次の反応に用いた。
【０２２１】
【化４５】
【０２２２】
塩化シアヌル（１．８４ｇ）を水（４０ｍｌ）に懸濁し、上記の化合物Jの水溶液をｐ
Ｈ=４〜６で０〜５℃を保持しながら加えて、さらに１時間撹拌した。次いで室温にてｐ
Ｈ＝６〜7で、アニリン塩酸塩（１．３０ g）を水（２５ｍｌ）に溶解した液を添加し、
さらに２時間撹拌した。その後、ブチルアミン塩酸塩（１．６５ g）を水（３０ｍｌ）に溶解した液を加えて、７０〜８０℃でｐＨ=８〜９として３時間撹拌した。得られた反応
液を室温まで冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより化合物Ｆ（５．４ｇ）を得た。
【０２２３】
【化４６】
【０２２４】
化合物Ｅ１（０．５４ｇ）、化合物Ｆ（０．６８ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）の混合物を４０℃で３０分間攪拌した後、減圧濃縮し、得られた固体を水で１回、水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．８９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料１と化合物Ｆの１：０．２４（モル比）の混合物であった。（合成例２：染料２の合成）
【０２２５】
【化４７】
【０２２６】
化合物Ｂ２（東京化成工業社製、１２．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、氷浴で冷却して、ｔ−ブトキシカリウム（９．０２ｇ）を少しずつ添加した。さらに化合物Ａ（東京化成工業社製、４．３９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を氷浴で冷却下に１０分かけて滴下した後、５０℃で２．５時間、ついで８０℃で７．５時間攪拌した。室温に冷却後、水及びトルエンを加え、有機層を分離し、水で４回洗浄した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ７／１〜４／１）で精製し、化合物Ｃ２（５．０９ｇ）を得た。
【０２２７】
【化４８】
【０２２８】
化合物Ｃ２（５ｇ）、化合物Ｄ（東京化成工業社製、２．１８ｇ）、トルエン（３０ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（和光純薬工業社製、１．５ｍｌ）を加え、１００℃で４時間攪拌した。室温に冷却後、オキシ塩化リン（１ｍｌ）を追加し、１００℃で１．５時間攪拌後、室温に冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出して、有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール ５０／１〜９／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ２（６．０６ｇ）を得た。
【０２２９】
【化４９】
【０２３０】
化合物Ｅ２（０．４５ｇ）及び化合物Ｆ（０．４４ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）の混合物を５０℃で１５分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．７０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料２と化合物Ｆの１：０．１５（モル比）の混合物であった。（合成例３：染料３の合成）
【０２３１】
【化５０】
【０２３２】
化合物Ｂ３(和光純薬社製、１０．０ ｇ)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(２０ｍｌ)
に溶解し、氷浴で冷却下で内部温度を１０℃以下に保ちつつt-ブトキシカリウム(６．８
８ｇ、６１．３ｍｍｏｌ)を添加し、さらに内部温度を10℃以下に保ちつつ、化合物Ａ（
東京化成工業社製、３．３４ｇ、１５．３ｍｍｏｌ)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(２０ｍｌ)溶液を滴下した。７５℃で６時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有
機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン/酢酸エチル＝１０／１〜５／１) で精製した後、得られた固体をヘキサン及び
メタノール/水で順次洗浄して、化合物Ｃ３（１．９４ｇ)を得た。
【０２３３】
【化５１】
【０２３４】
化合物Ｃ３（１．９ｇ）、化合物Ｄ（東京化成工業社製、０．９３ｇ）、トルエン（１５ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（和光純薬工業社製、０．５２ｍｌ）を加え、１００℃で７．５時間攪拌した。室温に冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出して、有機層を水及び飽和食塩水で回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール ５０／１〜３０／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ３（１．１３ｇ）を得た。
【０２３５】
【化５２】
【０２３６】
化合物Ｅ３（０．４５ｇ）及び化合物Ｆ（０．４２ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）の混合物を５０℃で２０分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．６８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料３と化合物Ｆの１：０．１３（モル比）の混合物であった。（合成例４：染料４の合成）
【０２３７】
【化５３】
【０２３８】
ｐ−トルイジン（東京化成工業社製、１２．０ｇ、１１２ｍｍｏｌ)をＮ−メチルピロ
リドン(１００ｍｌ)に溶解し、炭酸カリウム（関東化学社製、１７．０ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃に昇温した後、２−ブロモエチルエチルエーテル(東京化成工業社
製、１７．１ｇ、１１２ｍｍｏｌ) を滴下した。７５℃で８時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン/酢酸エチル＝６／１) で精製し、化合物Ｂ４（９．４５
ｇ) を得た。
【０２３９】
【化５４】
【０２４０】
化合物Ｂ４（７．７１ｇ) をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド(３０ｍｌ)に溶解し、氷浴で冷却下で内部温度を１０℃以下に保ちつつｔ−ブトキシカリウム(４．８３ｇ、４３．
０ｍｍｏｌ)を添加し、さらに内部温度を１０℃以下に保ちつつ、化合物Ａ (東京化成工
業社製、２．３３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ)のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を滴下した。60℃で５時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン/酢酸
エチル 5/1〜3/1) で精製し、化合物Ｃ４（２．２５ｇ)を得た。
【０２４１】
【化５５】
【０２４２】
化合物Ｃ４（２．２６ｇ）、化合物Ｄ（０．８７ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（０．９８ｍｌ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。室温に冷却後、クロロホルムで希釈し、水及び飽和食塩水を加え、有機層を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール １／０〜１０／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ４（１．５ｇ）を得た。
【０２４３】
【化５６】
【０２４４】
化合物Ｅ４（０．４５ｇ）及び化合物Ｆ（０．４０ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）の混合物を５０℃で２５分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．６１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料４と化合物Ｆの１：０．０４（モル比）の混合物であった。
（合成例５：染料５の合成）
【０２４５】
【化５７】
【０２４６】
２，４−ジメチルトルイジン（東京化成工業社製、２４．５ｇ、２０２ｍｍｏｌ)をＮ
−メチルピロリドン(１５０ｍｌ)に溶解し、炭酸カリウム（関東化学社製、３２．０ｇ、２３１ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃に昇温した後、1-ブロモブタン(東京化成工業社製、
２７．９ｇ、２０２ｍｍｏｌ)を滴下した。８０℃で３時間攪拌した後、トルエンで希釈
し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー (ヘキサン/酢酸エチル＝３９／１)で精製し、化合物Ｂ５（１７．３ｇ) を得た。
【０２４７】
【化５８】
【０２４８】
化合物Ｂ５（１０．７ｇ)をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解し、氷
浴で冷却下で内部温度を１０℃以下に保ちつつt-ブトキシカリウム（６．７３ｇ、６０．０ｍｍｏｌ)を添加し、さらに内部温度を１０℃以下に保ちつつ、化合物Ａ（東京化成工
業社製、３．２７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）溶液を滴下した。８０℃で１１時間攪拌した後、トルエンで希釈し、水を加え、有機層を分離し、水で洗浄した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝１２／１〜９／１）で精製し、化合物Ｃ４（１．６３ｇ)を得た。
【０２４９】
【化５９】
【０２５０】
化合物Ｃ５(１．６３ｇ)、化合物Ｄ(０．６３ｇ)、トルエン(１０ｍｌ)の混合物に、オキシ塩化リン(０．７１ｍｌ)を加え、1００℃で５時間攪拌した。水(１０ ｍｌ)を加え、１００℃で１０分間攪拌後、室温に冷却し、クロロホルムで希釈して、水及び飽和食塩水を加え攪拌した。有機層を分離し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム/メタノール ＝１／０−１０／１）で精製し、得られた粉末をヘキサンで洗浄して、化合物Ｅ５（１．５２ｇ）を得た。
【０２５１】
【化６０】
【０２５２】
化合物Ｅ５（０．４３ｇ）及び化合物Ｆ（０．３９ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）の混合物を５０℃で３０分攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で２回洗浄して、紫色の固体（０．６５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料５と化合物Ｆの１：０．１２（モル比）の混合物であった。７９
（合成例６：染料６の合成）
【０２５３】
【化６１】
【０２５４】
化合物Ｅ６は、特開２０１１−０７０１７１号公報に記載の方法で合成した。
化合物Ｅ６（２．５０ｇ）及び化合物Ｆ（３．４９ｇ）、メタノール（１３０ｍｌ）の混合物を５０℃で攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）で洗浄して、紫色の固体（５．２１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料６と化合物Ｆの１：０．４７（モル比）の混合物であった。（合成例７：染料７の合成）
【０２５５】
【化６２】
【０２５６】
染料７は、特開２０１１−７０１７２に記載の方法で合成した。
（合成例８：染料８の合成）
【０２５７】
【化６３】
【０２５８】
ｐ−（トリフルオロメチル）フェニルスルホン酸クロリド（東京化成工業社製、２．４４ｇ）、トリフルオロメチルスルホンアミド（東京化成工業社製１．４９ｇ）、炭酸カリウム（関東化学社製２．７６ｇ）およびアセトニトリル（１５ｍｌ）を混合し、還流下で
８時間撹拌した。室温に冷却後、吸引ろ過により得られたろ液を減圧濃縮をした後、得られた粗生成物をアセトンで溶解し、激しく撹拌したトルエンに滴下し、静置した。ろ過をして得られた固体を真空下で乾燥することにより、化合物Ｇ（１．８０ｇ）を得た。
【０２５９】
【化６４】
【０２６０】
Ｃ．Ｉ．ベイシックブルー７（東京化成工業社製、０．５１ｇ）および化合物Ｇ（０．４０ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）の混合物を５０℃で２０分間攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体を水／メタノール（２／１）および水／メタノール（４／１）で順次洗浄し、紫色の固体（０．６３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ測定より、染料８とＣ．Ｉ．ベイシックブルー７の９２：８（モル比）の混合物であった。
【０２６１】
（参考合成例１：樹脂Ａの合成）
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５重量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン５．２重量部、グリシジルメタクリレート１３２重量部及びトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ−５１３Ｍ（日立化成社製）４．４重量部を滴下し、及び２．２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル８．４７重量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸６７．０重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール１．１重量部及びハイドロキノン０．１９重量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１５．２重量部、トリエチルアミン０．２重量部を加え、１００℃３．５時間反応させた。こうして得られたバインダー樹脂のＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約９０００ 酸価２５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。
【０２６２】
（参考合成例２：樹脂Ｂの合成）
「ＮＣ３０００Ｈ」（エポキシ当量２８８、軟化点６９℃）（日本化薬社製）４００重量部、アクリル酸１０２重量部、ｐ−メトキシフェノール０．３重量部、トリフェニルホスフィン５重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２６４重量部を反応容器に仕込み、９５℃で酸価が３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで９時間を要した（酸価２．２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）。次いで、更にテトラヒドロ無水フタル酸１５１重量部を添加し、９５℃で４時間反応させ、酸価１０２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、ＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）３９００の樹脂Ｂを得た。
【０２６３】
［着色樹脂組成物の調製］
前記合成例１〜８で得られた染料１〜８、参考合成例１及び２で得られた樹脂Ａ及びＢを下記表１に記載された組成となるように他の成分を混合して、着色樹脂組成物を調製した。
尚、表１の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。
【０２６４】
混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
【０２６５】
【表１】
【０２６６】
尚、表１及び２中の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。
又、表１及び２中の各化合物は、各々以下の通りである。
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
［着色樹脂膜の製造及び耐熱性の評価］
５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記各着色樹脂組成物をスピンコート法により乾燥後のy値が０．１２０となるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて
８０℃で３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光した．その後，分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて、分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。
【０２６７】
続いて，クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成し、分光光度計Ｕ−３３１０（日立製作所製）にて分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。キュア前後の透過スペクトルから色差ΔＥ*abを算出した。評価結果を表２に示す。
［電圧保持率の評価］
着色樹脂組成物をＩＴＯ（インジウム−酸化錫合金）電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、１０５℃のクリーンオーブン内で１０分間プレベークを行って、膜厚２．０μｍの塗膜を形成した。
【０２６８】
次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を６０ｍＪ／ｍ2の露光量で露光した。その後
、この基板を超純水で洗浄して風乾し、さらに２３０℃で６０分間ポストベークを行い塗膜を硬化させて、基板上に青色の画素を形成した。
青色画素を形成した基板とＩＴＯ電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、０．０３ｍｍのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせたのち、液晶ＭＬＣ６８４６（メルク社製）を注入して、液晶セルを作製した。
【０２６９】
次いで、液晶セルの電圧保持率を、液晶物性評価システム６２５４型（東陽テクニカ社製）により測定した。このときの印加電圧は５．０Ｖの方形波、測定周波数は６０Ｈｚである。ここで電圧保持率とは、（１６．７ミリ秒後の液晶セル電位差／０ミリ秒で印加した電圧）の値である。評価結果を表２に示す。
【０２７０】
【表２】
【０２７１】
表２に示すが如く、本発明の化合物（１）を用いることで、得られる画素の、輝度、耐熱性及び電圧保持率のいずれもが両立していることが分かる。
これより、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタは、輝度、耐熱性及び電圧保持率に優れ、更に、該カラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は、高品質である。
【符号の説明】
【０２７２】
１００ 有機ＥＬ素子
２０ 画素
３０ 有機保護層
４０ 無機酸化膜
５００ 有機発光体
５１ 正孔注入層
５４ 電子注入層
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含む着色樹脂組成物であって、
該（Ａ）染料が、下記式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする、着色樹脂組成物。
【化１】
（前記式中、Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
ｋ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
但し、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい１価の複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【化２】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
但し、ＡｒａとＸ１は、同時に直接結合になることはない。）
【請求項２】
前記式（Ｉ）中のＲａが、フルオロ基を置換基として有する炭素数１〜８のアルキル基、又はハメット則において、置換基定数σが０＜σ＜１．５である基を置換基として有するフェニル基であることを特徴とする、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
前記式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（ＩＩ）で表されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【化３】
（上記式（ＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍ、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を表す。
隣接するＲ１〜Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。
Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族環基、又はフッ素原子を表す。
Ｒ１０１とＲ１０２は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
尚、一分子中に複数の下記式（ＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【化４】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
【請求項４】
前記式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（ＩＩＩ）で表されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【化５】
（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍ、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１１〜Ｒ１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を示す。
隣接するＲ１１〜Ｒ１６同士が連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ１７及びＲ１８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
又、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。
尚、１分子中に複数の下記式（ＩＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【化６】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
【請求項５】
更に、（Ｄ）重合性モノマーを含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項６】
更に、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、液晶表示装置。
【請求項９】
請求項７に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、有機ＥＬ表示装置。
【請求項１】
（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤及び（Ｃ）バインダー樹脂を含む着色樹脂組成物であって、
該（Ａ）染料が、下記式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする、着色樹脂組成物。
【化１】
（前記式中、Ａｎ＋は、ｎ価の染料のカチオンを表す。
ｋ、ｍ、ｎ、ｐ及びｑは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
但し、ｐ×ｑ＝ｍ×ｎである。
Ｒａは、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。
Ａｒａは、直接結合、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい２〜ｐ＋１価の複素環基を表す。
Ｘ１〜Ｘ３は、各々独立に、直接結合、−（ＣＨ２）−、−ＮＨ−、−Ｏ−及び−Ｓ−からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表し、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素環基、置換基を有していてもよい１価の複素環基又は下記式（Ｉ−１）で表される基を表す。
【化２】
（上記式（Ｉ−１）中、＊は、連結部位を表す。）
但し、ＡｒａとＸ１は、同時に直接結合になることはない。）
【請求項２】
前記式（Ｉ）中のＲａが、フルオロ基を置換基として有する炭素数１〜８のアルキル基、又はハメット則において、置換基定数σが０＜σ＜１．５である基を置換基として有するフェニル基であることを特徴とする、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
前記式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（ＩＩ）で表されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【化３】
（上記式（ＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍ、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を表す。
隣接するＲ１〜Ｒ６同士が連結して環を形成してもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。
Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換基を有していてもよい１価の芳香族環基、又はフッ素原子を表す。
Ｒ１０１とＲ１０２は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
尚、一分子中に複数の下記式（ＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【化４】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
【請求項４】
前記式（Ｉ）で表される化合物が、下記式（ＩＩＩ）で表されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【化５】
（上記式（ＩＩＩ）中、Ｒａ、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｘ１〜Ｘ３、Ａｒａ、ｋ及びｍ、前記式（Ｉ）におけると同義である。
Ｒ１１〜Ｒ１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい１価の芳香族環基を示す。
隣接するＲ１１〜Ｒ１６同士が連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
Ｒ１７及びＲ１８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
又、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。
尚、１分子中に複数の下記式（ＩＩＩ）ＣＡで表されるカチオン
【化６】
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
【請求項５】
更に、（Ｄ）重合性モノマーを含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項６】
更に、（Ｅ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含有することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、液晶表示装置。
【請求項９】
請求項７に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする、有機ＥＬ表示装置。
【図１】
【公開番号】特開２０１３−８７２４８（Ｐ２０１３−８７２４８Ａ）
【公開日】平成２５年５月１３日（２０１３．５．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２３１０１７（Ｐ２０１１−２３１０１７）
【出願日】平成２３年１０月２０日（２０１１．１０．２０）
【出願人】（０００００５９６８）三菱化学株式会社 (4,356)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年５月１３日（２０１３．５．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１０月２０日（２０１１．１０．２０）
【出願人】（０００００５９６８）三菱化学株式会社 (4,356)
【Ｆターム（参考）】
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