説明

縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤並びに該縮合多環芳香族骨格を有するポリマーおよびポリマーの製造方法

【課題】臭気の問題がなく、炭素、水素、酸素のみで構成された環境にやさしく、ポリマーに官能基を付与することができる新しいタイプの連鎖移動剤、官能基を付与されたポリマーおよびそのポリマー製造法を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。


((1)式中、nは0から3の整数を表し、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、pは1又は2の整数を表し、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。)

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、低分子量ポリマーを得るために、又、分子内に縮合多環芳香族骨格を有するポリマーを得るために有用な連鎖移動剤に関する。特に、ラジカル重合性化合物に適用可能な縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤並びにそれを用いて製造したポリマーおよびポリマーの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【0002】
ラジカル重合性化合物は、合成樹脂の原料として工業的に広範に利用されている有機化合物であり、このようなラジカル重合性化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸及びそれらのエステル、スチレン系化合物等の多種の化合物が知られている。
【0003】
これらラジカル重合性化合物の重合過程において、目的とする用途に応じて生成ポリマーの分子量を調節することは有益である。特に、コーティング剤、接着剤、粘着剤、紙力増強剤、バインダー、レジストなどの用途に用いるとき、分子量調整は重要な技術となっている。
【0004】
ラジカル重合性化合物の重合反応において分子量を調整する技術としては種々あるが、重合系へ連鎖移動剤を添加する方法が良く用いられる。この連鎖移動剤としては、従来はおもに四塩化炭素に代表されるハロゲン化炭化水素、t−あるいはn−ドデシルメルカプタンに代表されるアルキルメルカプタン化合物あるいはスルフィド化合物などが使用されている(例えば、特許文献1〜3参照。)。
【0005】
例えば、塗料、接着剤やシーリング材などの用途に、低分子量のアクリルポリマーなどが多く用いられてきているが、このような低分子量のアクリルポリマーを製造する場合には、連鎖移動剤としてのメルカプト化合物が用いられる(例えば、特許文献4〜6参照。)。
【0006】
また、スチレンの重合においては、平均分子量や分子量分布、メルトフローインデックスなどを調整するためメルカプタン系の連鎖移動剤が添加されている(例えば、特許文献7、8参照。)。
【0007】
また、複写機やプリンターに用いられる重合トナーの製造において、スチレン系モノマーとアクリル系モノマーの重合の際、低分子量化とシャープな分子量分布を得るために、メルカプタン系の連鎖移動剤が用いられている(例えば、特許文献9、10参照。)。
【0008】
一方、連鎖移動剤は上記のように分子量を調整するだけでなく、一般にその反応機構から、ポリマー末端に自らの残基を付与することも知られている(例えば非特許文献1〜3参照。)。そのことを利用して、官能基を有した連鎖移動剤を用いることにより、ポリマー末端に官能基を付与する手法も提案されている(例えば特許文献11、12、非特許文献4、5参照。)。
【0009】
しかし、従来の連鎖移動剤である四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素は、地球のオゾン層を破壊するなど環境上の問題があり、アルキルメルカプタンやスルフィド等の硫黄化合物は臭気が強く、取扱い上、問題があるうえ、樹脂に取り込まれた硫黄化合物由来の臭気が残るという問題があった。また、これらの連鎖移動剤を用いた場合、当然に重合末端に硫黄やハロゲンが取り込まれることとなり、容器等を腐食させたり、樹脂が吸湿性となったり、さらに樹脂を廃棄処理するときに環境問題となる。一方、アルファメチルスチレンダイマーは、環境上の問題は少なく、広く使用されているが、依然として臭気を有するという問題がある。
【0010】
一方、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物に類似の構造を持つ化合物として、ナフタレン環やアントラセン環とアクリロイル基又はメタクリロイル基を含有する化合物が知られている(特許文献13〜21参照)。また、フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物も知られている(特許文献22)。
【0011】
しかしながら、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物が連鎖移動剤としての効果を有することは全く知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0012】
【特許文献1】特開2009−522411号公報
【特許文献2】特開2008−519137号公報
【特許文献3】特開平9−118841号公報
【特許文献4】特公昭58−455号公報
【特許文献5】特開昭55−5950号公報
【特許文献6】特公昭46−40693号公報
【特許文献7】特開2002−241413号公報
【特許文献8】特開2009−197105号公報
【特許文献9】特開平7−330912号公報
【特許文献10】特開2004−224840号公報
【特許文献11】特公昭57−10850号公報
【特許文献12】特開2010−222285号公報
【特許文献13】特開2008−1640号公報
【特許文献14】特開2008−1641号公報
【特許文献15】特開2008−24694号公報
【特許文献16】特開2009−138090号公報
【特許文献17】特開2007−204438号公報
【特許文献18】特開2008−088132号公報
【特許文献19】特開2008−169156号公報
【特許文献20】特開2009−040811号公報
【特許文献21】特開2010−018746号公報
【特許文献22】特開2008−285468号公報
【非特許文献】
【0013】
【非特許文献1】Gerge Odian著 PRINCIPLES OF POLYMERIZATION(FOURTHEdition)(2004)238頁
【非特許文献2】大津隆行著「高分子合成の化学」(化学同人、1979)93頁
【非特許文献3】蒲池幹治編「ラジカル重合ハンドブック」(NTS、2010)47頁
【非特許文献4】Shimon Tanaka, Haruo Nishida, and Takeshi Endo, Macromolecules 2009, 42, 293−298頁
【非特許文献5】小川哲夫、塗料の研究、No.137,Oct,2001,11頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0014】
従って、本発明の目的は、従来の連鎖移動剤が持つ問題点を解決する新しい連鎖移動剤を提供することにある。すなわち、従来の連鎖移動剤である四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素の環境上の問題や、アルキルメルカプタンやスルフィド等の硫黄化合物等の臭気問題を解決することにある。また、これらの連鎖移動剤を重合末端に取り込んだ樹脂の容器等の腐食問題や樹脂の吸湿問題、さらには、樹脂を廃棄処理するときの環境問題など、従来より知られている連鎖移動剤がもつこれらの問題を解決することにある。
【0015】
また、上述のとおり、連鎖移動剤を用いて末端に官能基を有するポリマーを製造することも提案されている(例えば特許文献11、12、非特許文献4、5参照。)が、それらの連鎖移動剤は、いずれも上記のハロゲン化炭化水素、アルキルメルカプタン、アルファメチルスチレンダイマーの誘導体であり、上述の欠点をそのまま有していると言わざるをえない。
【0016】
よって、本発明は、臭気や腐食性、吸湿性の問題がなく、環境にやさしく、連鎖移動能が大きい新しいタイプの連鎖移動剤を提供することにある。さらに、本発明の目的は、末端に官能基を有する縮合多環芳香族骨格を付与されたポリマーおよびその製造法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0017】
そこで、本発明者らは、前記課題を解決するため、ラジカル重合性化合物の連鎖移動剤につき鋭意検討した結果、本願発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤が、分子内にハロゲン原子や硫黄原子を持たず、従来より知られている連鎖移動剤とは全く異なる構造であるにもかかわらず、優れた連鎖移動効果を有すること、また分子内に本発明の連鎖移動剤に由来する縮合多環芳香族骨格を有するポリマーを製造できることを見出し、本発明を完成した。
【0018】
すなわち、本発明における第一の発明は、下記一般式(1)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に存する。
【0019】
【化1】

【0020】
((1)式中、nは0から3の整数を表し、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、nが2又は3の場合、複数あるRは、それぞれ同一であっても異なっても良い。また、pは1又は2の整数を表し、qは0から4の整数を表し、pが2の場合、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であっても良い。Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、pが2の場合、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。)
【0021】
第二の発明は、一般式(1)において、p及びnが1であることを特徴とする、第一の発明に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に存する。
【0022】
第三の発明は、一般式(1)において、pが2であり、かつ、nが0であることを特徴とする、第一の発明に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に存する。
【0023】
第四の発明は、下記一般式(2)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に存する。
【0024】
【化2】

【0025】
((2)式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。)
【0026】
第五の発明は、下記一般式(3)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に存する。
【0027】
【化3】

【0028】
((3)式中、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であってもよく、0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表し、複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。)
【0029】
第六の発明は、下記一般式(4)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に存する。
【0030】
【化4】

【0031】
((4)式中、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であってもよく、0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表し、複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。)
【0032】
第七の発明は、下記一般式(5)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に存する。
【0033】
【化5】

【0034】
((5)式中、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。)
【0035】
第八の発明は、第一の発明乃至第七の発明のいずれかひとつに記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤と、ラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物に存する。
【0036】
第九の発明は、ラジカル重合性化合物が、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする第八の発明に記載のラジカル重合性組成物に存する。
【0037】
第十の発明は、第一の発明乃至第七の発明のいずれかひとつに記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤と、ラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合して得られるポリマーであって、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、該縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーに存する。
【0038】
第十一の発明は、ラジカル重合性化合物が、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする第十の発明に記載のポリマーに存する。
【0039】
第十二の発明は、第一乃至七のいずれかひとつの発明に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤存在下にラジカル重合性化合物をラジカル重合することを特徴とする、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、該縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーの製造方法に存する。
【発明の効果】
【0040】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤は硫黄化合物に由来する不快臭がなく、ラジカル重合性化合物に用いることにより、所望するポリマーの分子量を効果的に調整することが可能であり、生成したポリマーの不快臭の発生も抑制できる。さらに本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤を用いてラジカル重合性化合物を重合することによりその末端に縮合多環芳香族骨格を有するポリマーを合成することができる。
【0041】
本発明において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを表し、(メタ)アクリロイルとは、アクリロイル又はメタクリロイルを、(メタ)アクリルとは、アクリル又はメタクリルを表し、(メタ)アクリロイルオキシとは、アクリロイルオキシ又はメタクリロイルオキシを表す。
【0042】
また、本発明において、(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基とは、下記一般式(6)で表される置換基を称する。すなわち、(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基という表現の中には、q=0の(メタ)アクリレート基も含まれる。
【0043】
【化6】

【0044】
((6)式中、qは0から4の整数を表し、Y及びZはそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。また、*は、置換基の結合位置を表す。)
【発明を実施するための最良の形態】
【0045】
[連鎖移動剤]
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤は、一般式(1)乃至(5)で表される。まず、一般式(1)の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤を下記に示す。
【0046】
【化7】

【0047】
(1)式中、nは0から3の整数を表し、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、nが2又は3の場合、複数あるRは、それぞれ同一であっても異なっても良い。また、pは1又は2の整数を表し、qは0から4の整数を表し、pが2の場合、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であっても良い。Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、pが2の場合、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。6員環を形成する位置としては、1と2位、2と3位の他、3と4位、5と6位、6と7位又は7と8位であり、その結果アントラセン骨格やフェナントレン骨格を形成するが、入手のしやすさからアントラセン骨格が好ましい。
【0048】
一般式(1)において、p=1でn=1の場合で、(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基とアルコキシ基の置換位置がナフタレン骨格の1と4位であるときは、一般式(2)で表わされる化合物となる。
【0049】
【化8】

【0050】
(2)式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。6員環を形成する位置としては、2と3位の他、5と6位、6と7位又は7と8位である。
【0051】
一般式(1)において、p=2でn=0の場合で、2個の(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基の置換位置がナフタレン骨格の1と4位であるときは、一般式(3)で表わされる化合物となる。
【0052】
【化9】

【0053】
(3)式中、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であってもよく、0から4の整数を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表し、複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。6員環を形成する位置としては、2と3位の他、5と6位、6と7位又は7と8位である。
【0054】
また、上記一般式(3)において、2位と3位にある置換基Xが互いに結合して6員環を形成している場合であって、当該6員環が芳香族性である場合は、一般式(4)で表される化合物となる。
【0055】
【化10】

【0056】
(4)式中、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であってもよく、0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表し、複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【0057】
また、上記一般式(1)において、pが1の場合であって、且つ2位と3位にある置換基Xが互いに結合して6員環を形成している場合であって、当該6員環が芳香族性である場合で、(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基の置換位置がアントラセン環の9位である場合は、一般式(5)で表される化合物となる。
【0058】
【化11】

【0059】
(5)式中、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
【0060】
一般式(1)及び(2)において、Rで表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、p-トリル基、o-トリル基、ナフチル基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられ、アルコキシアルキル基としては、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシエトキシエチル基等が挙げられる。Rで表されるグリシジル基としては、グリシジル基、2−メチルグリシジル基等が挙げられる。Rで表されるヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。Rで表されるアリールオキシアルキル基としては、フェノキシエチル基、トリロキシエチル基等が挙げられる。
【0061】
一般式(1)乃至(5)における、Xで表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、アミル基、2−エチルヘキシル基、4−メチルペンチル基、4−メチル−3−ペンテニル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、p-トリル基、o-トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【0062】
一般式(1)、(2)及び(3)における、隣接する一組のXが互いに結合している例としては、XがCHCH基であり、隣接するXどうしが一重結合で結合しているもの、XがCHCH基であり、隣接するXどうしが二重結合で結合しているもの、XがCH=CH基であり、隣接するXどうしが一重結合で結合しており芳香環を形成しているものなどが挙げられる。隣接する一組のXによって形成される6員環はさらにアルキル基又はアリール基が置換していてもよい。さらに置換されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、p-トリル基、o-トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【0063】
次に、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤の具体例を示す。ここでは、主として、複数あるRやXがそれぞれ同一の化合物を例示するが、一部例示したようにそれぞれが異なる化合物であってもよい。
【0064】
一般式(1)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物として、具体的には次のものが挙げられる。
【0065】
最初に、一般式(1)において、置換基Xが水素原子、アルキル基、アリール基で合って、隣接する一組のXがお互いに結合して6員環を形成していない場合の具体例を示す。
【0066】
そして、まず、一般式(1)において、Xが水素原子であり、n=0、p=1の場合である例を挙げる。すなわち、下記一般式(7)の化合物の具体例となる。
【0067】
【化12】

【0068】
((7)式中、qは0から4の整数を表し、Y及びZはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。)
【0069】
まず、qが0の場合の例を挙げる。その具体例としては、1−アクリロイルオキシナフタレン、2−アクリロイルオキシナフタレン、1−メタクリロイルオキシナフタレン、2−メタクリロイルオキシナフタレンが挙げられる。
【0070】
同様に、qが1の場合の例を挙げる。その具体例としては、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレンが挙げられる。
【0071】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、2−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、2−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ]ナフタレン、2−[2−(2−アクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ]ナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ]ナフタレン、2−[2−(2−メタクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ]ナフタレンが挙げられる。
【0072】
同様に、qが3の場合の具体例としては、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、2−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ})エトキシ]ナフタレン、2−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ}プロポキシ]ナフタレン、2−[2−{2−(2−アクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ}プロポキシ]ナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシプロポキシプロポキシ})プロポキシ]ナフタレン、2−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ}プロポキシ]ナフタレン等が挙げられる。
【0073】
次に、n=0、p=2の場合の具体例を示す。すなわち、下記一般式(8)の化合物の具体例となる。
【0074】
【化13】

【0075】
((8)式中、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表す。)
【0076】
ここで、ナフタレン環の1位と4位にアクリロイル基を含む置換基が付いた構造のものは、一般式(3)の化合物に該当する。まず、qが0の場合の具体例としては、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
【0077】
同様に、qが1の場合の具体例としては、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン等が挙げられる。
【0078】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン等が挙げられる。
【0079】
同様に、qが3の場合の具体例としては、1,4−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,4−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン等が挙げられる。
【0080】
また、1位と4位に置換したもの以外の化合物で、n=0、p=2であり、Xが水素原子であり、qが0の場合の具体例としては、1,2−ビス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,5−ビス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,6−ビス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,7−ビス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、2,6−ビス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、2,7−ビス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,5−ビス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン、1,6−ビス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン、1,7−ビス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン、2,6−ビス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン、2,7−ビス(メタクリロイルオキシ)ナフタレンが挙げられる。
【0081】
同様に、qが1の場合の具体例としては、1,2−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,5−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,6−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,7−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、2,6−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、2,7−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,5−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,6−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,7−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、2,6−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、2,7−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレンが挙げられる。
【0082】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1,2−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,5−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,6−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,7−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、2,6−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、2,7−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,5−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,6−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,7−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、2,6−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、2,7−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン等が挙げられる。
【0083】
同様に、qが3の場合の具体例としては、1,4−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,2−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,5−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,6−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,7−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、2,6−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、2,7−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,5−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,6−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,7−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、2,6−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、2,7−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン等が挙げられる。
【0084】
そしてまた、n=0、p=3の場合の具体例としては、qが0である、1,2,4−トリス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,2,4−トリス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン、1,4,6−トリス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,4,6−トリス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。次に、qが1である、1,2,4−トリス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,2,4−トリス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,4,6−トリス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,4,6−トリス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン等が挙げられる。また、qが2である、1,2,4−トリス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,2,4−トリス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,4,6−トリス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,4,6−トリス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン等が挙げられる。また、qが3である、1,2,4−トリス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,2,4−トリス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,4,6−トリス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,4,6−トリス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン等が挙げられる。
【0085】
更に、n=0、p=4の場合の具体例としては、qが0である、1,4,5,8−テトラキス(アクリロイルオキシ)ナフタレン、1,4,5,8−テトラキス(メタクリロイルオキシ)ナフタレン、qが1である、1,4,5,8−テトラキス(2−アクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、1,4,5,8−テトラキス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ナフタレン、qが2である、1,4,5,8−テトラキス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、1,4,5,8−テトラキス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]ナフタレン、qが3である、1,4,5,8−テトラキス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン、1,4,5,8−テトラキス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]ナフタレン等が挙げられる。
【0086】
次に、Xが水素原子であり、n=1、p=1の場合の具体例を示す。すなわち、下記一般式(9)の化合物の具体例となる。
【0087】
【化14】

【0088】
((9)式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、qは0から4の整数を表し、Y及びZはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。)
【0089】
まず、qが0の場合の具体例を例示するが、ここで、ナフタレン環の1位にアクリロイル基を含む置換基、4位にアルコキシ基が付いた構造のものは、一般式(2)の化合物に該当する。その具体例としては、1−(アクリロイルオキシ)−4−ヒドロキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−ヒドロキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−メトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−メトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−エトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−エトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−フェノキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−フェノキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−フェネチルオキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−フェネチルオキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−グリシジルオキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−グリシジルオキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−メトキシエトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−メトキシエトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−4−フェノキシエトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−4−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0090】
同様に、qが1の場合の具体例の具体例としては、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−エトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−エトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−フェネチルオキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−フェネチルオキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−グリシジルオキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−グリシジルオキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシエトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシエトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシエトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0091】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−エトキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−エトキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェネチルオキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェネチルオキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシエトキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシエトキシナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシエトキシナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0092】
同様に、qが3の場合の具体例として、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−メトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−メトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−エトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−エトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェネチルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェネチルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−メトキシエトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシエトキシナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0093】
次に、1位と4位に置換したもの以外の化合物で、n=1、p=1であり、qが0の場合の具体例としては、5−(アクリロイルオキシ)−1−ヒドロキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−ヒドロキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−メトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−メトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−エトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−エトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−フェノキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−フェノキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−フェノキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−フェノキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−メトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−エトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−フェノキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−フェノキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、5−(アクリロイルオキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、5−(メタクリロイルオキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−メトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−エトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−エトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−フェノキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−フェノキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、6−(アクリロイルオキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、6−(メタクリロイルオキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0094】
同様に、qが1の場合の具体例としては、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−エトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−エトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−エトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−エトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−フェネチルオキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−グリシジルオキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−メトキシエトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−エトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−エトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、5−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、5−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−エトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−エトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、6−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、6−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0095】
同様に、qが2の場合の具体例としては、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−エトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−エトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−エトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−エトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−エトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−エトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン、6−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−エトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−エトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン、5−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0096】
同様に、qが3の場合の具体例として、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−ヒドロキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−ヒドロキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−エトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−エトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−エトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−エトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−フェノキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−エトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−エトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン、5−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−エトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−エトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン、6−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる
【0097】
そして次に、n=1、p=2の場合の具体例を示す。すなわち、下記一般式(10)の化合物の具体例となる。
【0098】
【化15】

【0099】
((10)式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表す。)
【0100】
まず、qが0の場合の具体例としては、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−メトキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−メトキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−エトキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−エトキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−フェノキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−フェノキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(アクリロイルオキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(メタクリロイルオキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0101】
同様に、qが1の場合の具体例としては、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−エトキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−エトキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェネチルオキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−グリシジルオキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メトキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0102】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシナフタレ、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシナフタレ、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−エトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−エトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェネチルオキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−ヒドロキシエトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−グリシジルオキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メトキシエトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−フェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0103】
そして次に、n=2、p=1の場合の具体例を示す。すなわち、下記一般式(11)の化合物の具体例となる。
【0104】
【化16】

【0105】
((11)式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、複数あるRは、それぞれ同一であっても異なっても良い。qは0から4の整数を表し、Y及びZはそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。)
【0106】
まず、qが0の場合の具体例として、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジメトキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジメトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジメトキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジメトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジエトキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジエトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジエトキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジエトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジフェノキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジフェノキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジフェノキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジフェノキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジフェネチルオキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジフェネチルオキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジフェネチルオキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジフェネチルオキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジグリシジルオキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジグリシジルオキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジグリシジルオキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジグリシジルオキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジメトキシエトキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジメトキシエトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジメトキシエトキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジメトキシエトキシナフタレン、1−(アクリロイルオキシ)−3,4−ジフェノキシエトキシナフタレン、2−(アクリロイルオキシ)−1,4−ジフェノキシエトキシナフタレン、1−(メタクリロイルオキシ)−3,4−ジフェノキシエトキシナフタレン、2−(メタクリロイルオキシ)−1,4−ジフェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0107】
同様に、qが1の場合の具体例として、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジメトキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジメトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジメトキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジメトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジエトキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジエトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジエトキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジエトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジフェノキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジフェノキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジフェノキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジフェノキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジフェネチルオキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジフェネチルオキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジフェネチルオキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジフェネチルオキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジヒドロキシエトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジグリシジルオキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジグリシジルオキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジグリシジルオキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジグリシジルオキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジメトキシエトキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジメトキシエトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジメトキシエトキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジメトキシエトキシナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジフェノキシエトキシナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジフェノキシエトキシナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−3,4−ジフェノキシエトキシナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジフェノキシエトキシナフタレン等が挙げられる。
【0108】
次に、一般式(1)において、Xがアルキル基の場合を例示する。ここでは、アルキル基としてメチル基を代表例として挙げる。n=0、p=1の場合であって、qが0の場合の具体例としては、1−アクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、2−アクリロイルオキシ−1−メチルナフタレン、2−メタクリロイルオキシ−1−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0109】
同様に、qが1の場合の具体例としては、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1−メチルナフタレン、2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0110】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、2−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メチルナフタレン、2−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0111】
同様に、qが3の場合の具体例としては、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ})エトキシ]−2−メチルナフタレン、2−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1−メチルナフタレン、2−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ})エトキシ]−1−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0112】
次に、n=0、p=2の場合の具体例を示す。まず、qが0の場合の具体例としては、1,4−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1,5−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1,6−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1,7−ビスアクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1,4−ビスメタクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1,5−ビスメタクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1,6−ビスメタクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン、1,7−ビスメタクリロイルオキシ−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0113】
同様に、qが1の場合の具体例としては、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1,5−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1,6−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1,7−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1,5−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1,6−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン、1,7−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0114】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,5−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,6−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,7−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,5−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,6−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,7−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0115】
同様に、qが3の場合の具体例としては、1,4−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,5−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,6−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,7−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,4−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,5−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,6−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン、1,7−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0116】
次に、n=1、p=1の場合の具体例を示す。まず、qが0の場合の具体例としては、1−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−アクリロイルオキシ−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−メタクリロイルオキシ−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0117】
同様に、qが1の場合の具体例としては、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0118】
同様に、qが2の場合の具体例としては、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0119】
同様に、qが3の場合の具体例として、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−メトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−エトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェネチルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−ヒドロキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−グリシジルオキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−メトキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン、1−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−4−フェノキシエトキシ−2−メチルナフタレン等が挙げられる。
【0120】
次に、隣接する一組のXが互いに結合して飽和の6員環を形成している場合の具体例を示す。まず、n=0、p=2の場合で、qが0の場合の具体例としては、9,10−ビスアクリロイルオキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9,10−ビスメタクリロイルオキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセンが挙げられる。
【0121】
同様に、qが1の場合の具体例としては、9,10−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9,10−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセンが挙げられる。
【0122】
同様に、qが2の場合の具体例としては、9,10−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、1,5−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、1,6−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、1,7−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9,10−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、1,5−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、1,6−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、1,7−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0123】
同様に、qが3の場合の具体例としては、9,10−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9,10−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセンが挙げられる。
【0124】
次に、n=1、p=1の場合の具体例を示す。まず、qが0の場合の具体例としては、9−アクリロイルオキシ−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0125】
同様に、qが1の場合の具体例としては、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0126】
同様に、qが2の場合の具体例としては、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0127】
同様に、qが3の場合の具体例として、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−エトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0128】
次に、隣接する一組のXが互いに結合して不飽和の6員環を形成している場合で当該6員環が非芳香族性の場合の具体例を示す。まず、n=0、p=2の場合で、qが0の場合の具体例としては、9,10−ビスアクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9,10−ビスメタクリロイルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセンが挙げられる。
【0129】
同様に、qが1の場合の具体例としては、9,10−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジヒドロアントラセン、9,10−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−1,4−ジヒドロアントラセンが挙げられる。
【0130】
同様に、qが2の場合の具体例としては、9,10−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、1,5−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、1,6−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、1,7−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、9,10−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、1,5−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、1,6−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、1,7−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0131】
同様に、qが3の場合の具体例としては、9,10−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセン、9,10−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−1,4−ジヒドロアントラセンが挙げられる。
【0132】
次に、n=1、p=1の場合の具体例を示す。まず、qが0の場合の具体例としては、9−アクリロイルオキシ−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0133】
同様に、qが1の場合の具体例としては、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0134】
同様に、qが2の場合の具体例としては、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0135】
同様に、qが3の場合の具体例として、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−エトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェネチルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−グリシジルオキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシエトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【0136】
一般式(1)において、隣接する一組のXが互いに結合して不飽和の6員環を形成している場合で当該6員環が芳香族性の場合の具体例を示す。当該化合物のうち、隣接する一組のXが2位と3位であって、n=0、p=1のものは、一般式(5)の化合物に該当する。当該化合物で、qが0の場合の具体例としては、9−アクリロイルオキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシアントラセンが挙げられる。
【0137】
同様に、qが1の場合の具体例としては、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)アントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)アントラセンが挙げられる。
【0138】
同様に、qが2の場合の具体例としては、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]アントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]アントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ]アントラセンが挙げられる。
【0139】
同様に、qが3の場合の具体例としては、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]アントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ})エトキシ]アントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシプロポキシ)プロポキシ}プロポキシ]アントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシプロポキシプロポキシ})プロポキシ]アントラセン等が挙げられる。
【0140】
次に、隣接する一組のXが互いに結合して不飽和の6員環を形成している場合で当該6員環が芳香族性の場合で、n=0、p=2の場合の具体例を示す。当該化合物のうち、隣接する一組のXが2位と3位であるものは、一般式(4)の化合物に該当する。それらの化合物のうち、まず、qが0の場合の具体例としては、9,10−ビスアクリロイルオキシアントラセン、9,10−ビスメタクリロイルオキシアントラセンが挙げられる。
【0141】
同様に、qが1の場合の具体例としては、9,10−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)アントラセンが挙げられる。
【0142】
同様に、qが2の場合の具体例としては、9,10−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]アントラセン等が挙げられる。
【0143】
同様に、qが3の場合の具体例としては、9,10−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]アントラセン等が挙げられる。
【0144】
隣接する一組のXが2位と3位以外のものの例としては、まず、qが1の場合の具体例として、1,4−ビスアクリロイルオキシアントラセン、1,4−ビスメタクリロイルオキシアントラセン、9,10−ビスアクリロイルオキシフェナントレン、9,10−ビスクリロイルオキシフェナントレン等が挙げられる。
【0145】
同様に、qが1の場合の具体例として、1,4−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)アントラセン、1,4−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)アントラセン、9,10−ビス(2−アクリロイルオキシエトキシ)]フェナントレン、9,10−ビス(2−メタクリロイルオキシエトキシ)]フェナントレン等が挙げられる。また、qが2の場合の具体例として、1,4−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]アントラセン、1,4−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]フェナントレン、9,10−ビス[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]フェナントレン等が挙げられる。そして、qが3の場合の具体例として、1,4−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]アントラセン、1,4−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]アントラセン、9,10−ビス[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]フェナントレン、9,10−ビス[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]フェナントレン等が挙げられる。
【0146】
次に、n=1、p=1の場合の具体例を示す。まず、qが0の場合の具体例としては、9−アクリロイルオキシ−10−ヒドロキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−ヒドロキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−メトキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−メトキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−エトキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−エトキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェノキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェノキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェネチルオキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェネチルオキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−グリシジルオキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−グリシジルオキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−メトキシエトキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−メトキシエトキシアントラセン、9−アクリロイルオキシ−10−フェノキシエトキシアントラセン、9−メタクリロイルオキシ−10−フェノキシエトキシアントラセン等が挙げられる。
【0147】
同様に、qが1の場合の具体例としては、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−エトキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−エトキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェネチルオキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェネチルオキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−グリシジルオキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−グリシジルオキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシエトキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−メトキシエトキシアントラセン、9−(2−アクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシエトキシアントラセン、9−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)−10−フェノキシエトキシアントラセン等が挙げられる。
【0148】
同様に、qが2の場合の具体例としては、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−エトキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−エトキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェネチルオキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェネチルオキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−グリシジルオキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−グリシジルオキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシエトキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−メトキシエトキシアントラセン、9−[2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシエトキシアントラセン、9−[2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ]−10−フェノキシエトキシアントラセン等が挙げられる。
【0149】
同様に、qが3の場合の具体例として、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−エトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−エトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェネチルオキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェネチルオキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−ヒドロキシエトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−グリシジルオキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−グリシジルオキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシエトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−メトキシエトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシエトキシアントラセン、9−[2−{2−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)エトキシ}エトキシ]−10−フェノキシエトキシアントラセン等が挙げられる。
【0150】
一般式(1)乃至(5)において、Xが水素原子であり、qが0又は1であるものが原料の入手しやすさから好ましい。
【0151】
また、一般式(2)における、Rで示されるアルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。プロピル基としてはn−プロピル基、i−プロピル基、ブチル基としては、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基といった異性体が含まれる。これらのアルキル基のうち、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基は、連鎖移動能が高く、合成しやすいので好ましい。また、ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエトキシ基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基が好ましく、特に、2−ヒドロキシエトキシ基、2−ヒドロキシプロピル基が好ましい。
【0152】
また、一般式(1)において、ナフタレン環の1,4位に(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基及び、ヒドロキシ基又はアルコキシ基がついた一般式(2)及びナフタレン環の1,4位に(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基がついた一般式(3)の化合物が合成の容易さと連鎖移動能の高さから好ましい。隣接するXが互いに結合している場合はアントラセン骨格又はその類似の骨格となるが、その場合は、9,10位に(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基がついた一般式(4)の化合物、9位に(メタ)アクリロイルオキシアルコキシ基がついた一般式(5)の化合物が合成の容易さから好ましい。
【0153】
本発明の一般式(1)乃至(5)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物において、q=0の化合物は、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物と塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルを反応させることにより合成できる。また、q=1以上の化合物は、対応するヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物と酸化エチレン、酸化プロピレン等のアルキレンオキサイドとを反応させ、ついで、塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルを反応させることにより合成できる。
【0154】
例えば、q=1の化合物の合成法を述べる。まず、ヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物とアルキレンオキサイドとの反応は、例えば、水溶液又は、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機化合物を用いて行われる。酸化アルキレンの添加量は、ヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物に対し1モル当量倍〜4モル当量倍の範囲で選ぶのが好ましい。当該反応は、通常、室温で行われる。反応の進行が遅い場合は、反応混合物を50〜100℃の範囲で加熱することもできる。当該反応により、原料に用いたヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物に対応する2−ヒドロキシアルコキシナフタレン化合物又は2−ヒドロキシアルコキシアントラセン化合物が生成する。
【0155】
当該反応によって得られた2−ヒドロキシアルコキシナフタレン化合物又は2−ヒドロキシアルコキシアントラセン化合物と塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルとを、塩基の存在または非存在下、溶媒の存在または非存在下で、反応させることにより(メタ)アクリル化する。使用できる塩基としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、ピリジン、α−ピコリン、γ―ピコリンのような有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムのような無機塩基などが挙げられる。塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルの添加モル比は、2モル当量倍〜6モル当量倍用いる。使用できる反応溶媒としては、塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルなどと反応しないものであればよく、特に種類を選ばない。具体的には、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、エチルベンゼン、i−プロピルベンゼン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼン、メチルナフタレン、クロルナフタレンなどの芳香族系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロルエタン、1,2−ジクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどのエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒が挙げられる。反応温度は、0℃〜80℃の範囲で選ぶのが好ましい。当該(メタ)アクリル化反応により、対応する本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物が得られる。
【0156】
q=0の化合物は、ヒドロキシナフタレン化合物又はヒドロキシアントラセン化合物と塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルとを、塩基の存在または非存在下、溶媒の存在または非存在下で、反応させることにより合成できるが、その反応条件は、2−ヒドロキシアルコキシナフタレン化合物又は2−ヒドロキシアルコキシアントラセン化合物と塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルとの反応条件と同じである。
【0157】
[ラジカル重合性組成物]
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤をもちいることにより、ラジカル重合性化合物の重合反応においてラジカル重合性化合物の重合度を調整することができる。本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤は、ラジカル重合性化合物に添加することにより、ラジカル重合性組成物として用いることができる。
【0158】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤を必須成分として含有する当該ラジカル重合性組成物には、ラジカル反応を開始するラジカル重合開始剤が必要により添加される。そして、重合を開始するに必要な熱や光などの開始エネルギーを与え、重合を開始することにより、分子量が調整されたポリマーを製造することができる。
【0159】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤の配合量は、十分な連鎖移動効果と経済性との観点から、通常、ラジカル重合性化合物に対して0.01〜5重量%が好ましく、0.05から3重量%が更に好ましい。
【0160】
重合体の数平均分子量は、一般に主として用いるラジカル重合性化合物の濃度、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤の濃度及びラジカル重合開始剤の濃度によって調整することができる。数平均分子量は、該ラジカル重合性化合物の濃度が高い程数平均分子量は大きくなり、逆に縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤濃度が高い程小さくなる。そのことを考慮して、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤の濃度の範囲内で適宜変更して数平均分子量の調整をすることができる。
【0161】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤をラジカル重合性化合物に添加する方法としては、一括添加、回分添加、連続添加あるいはこれらの組み合わせなど公知の添加方法が用いられる。例えば、各工程で連鎖移動剤を回分添加する、各工程で単量体混合物と連鎖移動剤とを連続添加する、各工程で連鎖移動剤を回分添加と連続添加を組み合わせて添加する、等の添加方法がある。また、連鎖移動剤を固体又は粉体のまま直接添加する方法や、連鎖移動剤を適当な有機溶剤に溶解して添加してもよい。
【0162】
[ラジカル重合性化合物]
本発明におけるラジカル重合性化合物は、分子内に重合性二重結合を有する化合物であれば特に限定されない。このようなラジカル重合性化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸等のα、β−不飽和カルボン酸化合物;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル等のα、β−不飽和カルボン酸エステル化合物;酢酸ビニル等のビニルエステル化合物;アクリロニトリル、アクリルアミドのようなアクリル化合物;スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物等;塩化ビニル、塩化ビニリデンのような置換エチレン化合物;エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン、ピネン等のエチレン性不飽和化合物、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどの不飽和有機シラン化合物などが挙げられる。
【0163】
前記ラジカル重合性化合物の中でも、α、β−不飽和カルボン酸化合物、α、β−不飽和カルボン酸エステル化合物、芳香族ビニル化合物、ビニルエステル化合物が好ましい。
【0164】
これらの化合物の中でも、α、β−不飽和カルボン酸化合物である(メタ)アクリル酸、α、β−不飽和カルボン酸エステルである(メタ)アクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物であるスチレンが好ましい。特に、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤の効果が顕著であるという点から、α、β−不飽和カルボン酸化合物である(メタ)アクリル酸、α、β−不飽和カルボン酸エステルである(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。
【0165】
前記ラジカル重合性組成物に含有されるラジカル重合性化合物は、その形態や含有量は特に限定されない。例えばラジカル重合性化合物そのものやラジカル重合性化合物の溶液等が挙げられる。
【0166】
[ラジカル重合開始剤]
ラジカル重合開始剤としては、エネルギーを与えてラジカル重合性化合物に対して活性なラジカルを発生するものであれば特に限定されない。一般には市販されているいわゆるラジカル重合開始剤を用いることができる。通常便宜的に、熱エネルギーを与えて用いるものを、熱ラジカル重合開始剤と呼び、光エネルギーを与えるものを、光ラジカル重合開始剤と呼ぶ。本発明は熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤のどちらも使用することが可能である。
【0167】
熱ラジカル重合開始剤としては特に限定されず、公知の化合物を使用することができる。例えば、ペルオキシド、ヒドロペルオキシド、及びアゾ系化合物が挙げられる。具体的には、ベンゾイルペルオキシド、ジ−t−アミルペルオキシド、t−ブチルペルオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5ジ−(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ−(t−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3、及びジ−クミルペルオキシド等のペルオキシド、t−アミルヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロペルオキシド、及び過酸化水素等のヒドロペルオキシド、(2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル))、(2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル))、(2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル))、(2,2’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル))等のアゾ系化合物が挙げられる。
【0168】
また、熱ラジカル重合開始剤を比較的低温で使用するためにペルオキシド、ヒドロペルオキシド、アスコルビン酸等の酸化剤系開始剤に対して遷移金属やアミン等の還元剤を組み合わせるいわゆるレドックス開始剤系を用いることもできる。
【0169】
光ラジカル重合開始剤としては、特に限定されず、公知の化合物を使用することができる。例えば、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサトン類、α−アシロキシムエステル類、フェニルグリオキシレート類、ベンジル類、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、有機色素系化合物、鉄−フタロシアニン系、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、アントラキノン類が含まれる。具体的に、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾイン類;アセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オンなどのアセトフェノン類;2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノンなどのアントラキノン類;2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントンなどのチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類;ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、4,4’−ビスメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド類等が挙げられる。有機合成化学協会誌66,458(2008)等公知文献に紹介されている光ラジカル重合開始剤も用いることができる。
【0170】
また、市場より入手可能な光ラジカル重合開始剤として、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャリティケミカルズ社製イルガキュア184、イルガキュアはチバ・スペシャリティケミカルズ社の登録商標)、(2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−(4−モルフォリニル)−1−プロパノン)(イルガキュア907)、またビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ジフェニル−ホスフィンオキサイド(イルガキュア819)等のアシルホスフィンオキサイド化合物;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム(イルガキュア784)等のチタノセン化合物;6,12−ビス(トリメチルシリルオキシ)−1,11−ナフタセンキノン等のナフタセンキノン化合物等が挙げられる。
【0171】
これらのラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いてもよい。ラジカル重合開始剤の添加量は、用いるラジカル重合性化合物及び連鎖移動剤にもよるが、ラジカル重合性化合物の合計量100質量部に対して0.0001質量部以上10質量部以下の範囲内であるのが好ましい。
【0172】
[開始エネルギー]
開始エネルギーは添加したラジカル開始剤からラジカルを発生しうるエネルギーであればよい。一般には熱エネルギー、電離波エネルギーが適宜選ばれる。具体的なエネルギー源としては熱、光、電子線(EB)、マイクロ波、放射線等の電磁線が挙げられ、用いるエネルギー源に応じて、熱重合、電磁線重合(光重合、電子線重合、マイクロ波重合、放射線重合)等と呼ばれる。
【0173】
熱重合の場合、用いる重合性化合物及びその様態にもよるが、重合に用いる温度範囲は通常−20〜200℃で、好ましくは0〜150℃、より好ましくは10〜120℃である。
【0174】
さらに熱重合の一種として酸化還元(レドックス)開始剤(後述)を用いるレドックス重合が挙げられる。この際、用いられる温度範囲は通常の熱重合より低く、−40〜100℃で、好ましくは−20〜80℃、より好ましくは0〜60℃である。
【0175】
光重合において、照射する光としては紫外線、可視光線、赤外線等を用いることができる。光ラジカル重合開始剤あるいは増感剤を用いることもできる。紫外線、可視光線の場合具体的には、たとえば300〜800nmの波長範囲の光線である。光源としては、300〜800nmの範囲の波長の光線を照射できるLED(発光ダイオード)やランプを使用する。LEDとしては、UV−LED、青色LED、白色LED等が挙げられる。ランプとしては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ等が挙げられる。
【0176】
電子線重合は電子線照射により行われる。電子線照射には、前記の電子線重合化合物に作用し重合性物質の重合を起こすことができる方法であれば、特に制限なく使用することができる。照射する電子線量は、吸収線量として1から300kGy程度の範囲で調節するのが望ましい。1kGy未満では十分な照射効果が得られず、300kGyを超えるような照射は基材を劣化させる恐れがあるため好ましくない。電子線の照射方法としては、例えばスキャニング方式、カーテンビーム方式、ブロードビーム方式などが用いられ、電子線を照射する際の加速電圧は、照射する側の基材の厚さによりコントロールする必要があるが、20から100kV程度が適当である。
【0177】
マイクロ波重合はStraussら(Aust. J. Chem.,48,1665〜1692(1995))の公知の手法を用いることが出来る。マイクロ波は、マイクロ波技術において既知の種々の方法のいずれかによって発生させることができる。一般に、これらの方法は、マイクロ波発生源として作用するクライストロンまたはマグネトロンに依存している。一般に、発生の周波数は約300MHz〜30GHzの範囲であり、対応する波長は約1m〜1mmである。理論的には、この範囲のいずれの周波数も、効果的に使用することができるが、約850〜950MHzまたは約2300〜2600MHzを包含する商業的に利用可能な範囲の周波数を使用するのが好ましい。
【0178】
放射線重合はγ線、X線、α線、β線を照射して重合を行う。通常、コバルト60のγ線照射が用いられることが多い。
【0179】
更に、重合開始のエネルギー源を併用することもできる。たとえば電子線と赤外線の併用等である。
【0180】
また、熱重合以外は通常、常温近傍で重合することが多いが、加熱しながら実施することも可能である。この場合重合の促進が期待できる。
【0181】
[他の成分]
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤とラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合させるにあたり、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤、ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤のほかに必要があれば、本発明の効果を損なわない範囲で他の成分を含有していてもよく、着色剤、可塑剤、粘着付与剤、酸化防止剤、各種安定剤、充填剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤なども添加することが可能である。
【0182】
また、本発明の効果を損なわない範囲において、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤以外の他の連鎖移動剤等の成分を含有していてもよい。このような他の連鎖移動剤としては、特に限定されないが、連鎖移動剤として公知の化合物等が挙げられる。
【0183】
例えば、n−ブチルメルカプタン、t−ブチルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、n−ラウリルメルカプタンなどのメルカプタン類、テトラメチルチウラジウムジスルフィド、テトラエチルチウラジウムジスルフィドなどのジスルフィド類、四塩化炭素、四臭化炭素などのハロゲン化合物、2−メチル−1−ブテン、α−メチルスチレンダイマー等のオレフィン類が挙げられる。
【0184】
これらの前記他の成分は、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に対して単独で、あるいは同時に二種類以上で用いることができる。これらの他の成分は、適用対象のラジカル重合性化合物の種類や用途等に応じて適宜選択することができる。
【0185】
[製造態様]
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤とラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合することにより、生成するポリマーの末端に、あるいは2官能以上の連鎖移動剤の場合であれば主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーを製造することができる。
【0186】
ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーの製造態様として、塊状重合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合、またはスラリー重合などの方法を用いることができる。また、回分式に重合する場合でも、連続的に重合する場合でも用いることができる。
【0187】
重合時の雰囲気は分子状酸素を除去することが好ましく、一般的には減圧下あるいは不活性気体存在下用いられる。不活性気体としては、窒素、アルゴン、ヘリウム、二酸化炭素等があげられる。
【0188】
<末端に縮合多環芳香族骨格を有するポリマー>
本発明の連鎖移動剤を用いて、上記重合方法で製造したポリマーは前述したように末端に本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基である縮合多環芳香族骨格を付与することが可能である。すなわち、本発明の連鎖移動剤は、ポリマー成長末端に付加し、連鎖移動するため、該連鎖移動剤由来の末端構造を有することになる。よって末端に本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーを合成することができ、さらに本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤がもつ官能基をポリマーに付与することができる。縮合多環芳香族骨格および官能基に由来する、親和性、反応性、耐熱性、光学特性、化学的安定性等、縮合多環芳香族骨格および官能基の有する化学的、物理的性質を生成ポリマーに付与し、機能性ポリマーとして供することができる。
【0189】
すなわち、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤は、反応性基を有する末端官能化ポリマーを提供することができる。
【0190】
たとえば、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤を用いることにより、縮合多環芳香族骨格及び官能基がポリマーに導入されるが、その縮合多環芳香族骨格の光学特性に由来する紫外線吸収能、蛍光特性、高屈折率、増感性等の物性をポリマーに与えることができる。また、縮合多環芳香族の有する非局在化パイ電子による電化移動、酸化還元、イオン化、エネルギー移動、置換反応性等の化学特性、さらに加えて平面性によるスタッキング、凝集、物理架橋、耐熱性付与等の機能も期待できる。
【0191】
本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤は得られたポリマーに反応性基として(メタ)アクリレート骨格を与えることができ、ポリマーでありながら、ラジカル重合性モノマーの性質を有する、いわゆるマクロモノマー(あるいはマクロマー)(Gerge Odian著 PRINCIPLES OF POLYMERIZATION(FOURTH
Edition)(2004)752頁、蒲池幹治編「ラジカル重合ハンドブック」(NTS、2010)385頁、807頁、Krzysztof Matyjaszewski著HANDBOOK
OF RADICAL POLYMERIZATION(2002)583頁等参照)を得ることができる。このマクロモノマーは機能性ポリマーとして知られているグラフトポリマーやブロックポリマーのための原料として極めて有用である。従来、マクロモノマーは煩雑な工程を通して得られていたが、本発明の連鎖移動剤を用いることにより、比較的容易に得ることができる。あるいは、重合条件を選ぶことにより、マクロモノマー生成工程を経ながら、グラフトポリマーやブロックポリマーをin-situ、あるいはワンポットで合成することも可能である。
【0192】
また一般にポリマーに熱、光、機械等のエネルギーを与えることにより、分解反応を通してラジカルを生じることは広く知られている(大津隆行著「高分子合成の化学」(化学同人、1979)245頁、250頁、260頁)。その際、本発明の連鎖移動剤を施すことによりポリマーのゲル化を防止したり、官能基をグラフトさせたりすることも可能である。例えば特開昭54−100449号公報、特開平6−256430号公報等に記載されている手法が援用できる。具体的には、熱可塑性ポリマーを融混練することにより、熱エネルギー、機械エネルギーを与え、ポリマー鎖を切断しつつ、添加薬剤として本発明の連鎖移動剤を施し、ポリマーのゲル化を防止したり、官能基をグラフトさせたりする事が出来る。
【実施例】
【0193】
(実施例1)
ラジカル重合性化合物として市販のメタクリル酸メチル(和光特級)4gを試験管に入れ、このラジカル重合性化合物に対して開始剤として、1質量%のアゾビスイソブチロニトリル(和光特級)、連鎖移動剤として5000質量ppmの4−メトキシ−1−ナフチルアクリレートを添加しラジカル重合性組成物とした。このラジカル重合性組成物入った試験管にセプタムで蓋をして、窒素を20分間、15mL/分の速度で組成物中に通気した。そして、窒素を通気したまま次いで、加熱したオイルバスに試験管を浸し、試験管内の溶液温度が60℃になるように60分保持し、重合時間とした。生成物を所定濃度でテトラヒドロフラン(和光特級)に溶解させ、検出器として、屈折率計(RI)(日本分光製RI−2031)、多波長紫外線分光計(日本分光製MD−2010)、およびGPCカラム(昭和電工製Shodex GPC KF−806L)を備えたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(日本分光製)を用い生成ポリマーのキャラクタリゼーションを行った。このうち検出器として屈折率計を用い、生成ポリマーの平均分子量、その分布およびそのピーク面積から重合率を測定した。さらに検出器として多波長紫外線分光計を用い、生成ポリマーの紫外線吸収スペクトルを測定し、縮合多環芳香族骨格に由来する波長が波長350〜500nmの吸収の有無を測定した。これらの測定結果を表1に示した。
【0194】
(実施例2〜6、比較例1〜3)
添加する連鎖移動剤の種類、連鎖移動剤の添加量、重合時間を表1に示したように変更した他は実施例1と同様の操作を行い、測定結果を表1に示した。
【0195】
【表1】

【0196】
実施例1乃至実施例6と比較例1の対比から、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤が優れた連鎖移動能を持つことが分かる。また、実施例1乃至実施例6と、従来より知られている連鎖移動剤を用いた比較例2及び3の対比からも、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤が優れた連鎖移動能を持つことが分かる。
【0197】
また、生成したポリマーの紫外吸収スペクトルにおいて、波長350〜500nmにおける吸収が、比較例1〜3では観察されないのに対して、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤を用いた例では観測されることから、本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤を用いた場合は、生成したポリマー中に本発明の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する縮合多環芳香族骨格が導入されていることが分かる。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。
【化1】


((1)式中、nは0から3の整数を表し、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、nが2又は3の場合、複数あるRは、それぞれ同一であっても異なっても良い。また、pは1又は2の整数を表し、qは0から4の整数を表し、pが2の場合、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であっても良い。Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、pが2の場合、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。)
【請求項2】
一般式(1)において、p及びnが1であることを特徴とする、請求項1に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。
【請求項3】
一般式(1)において、pが2であり、かつ、nが0であることを特徴とする、請求項1に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。
【請求項4】
下記一般式(2)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。
【化2】


((2)式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基、ヒドロキシアルキル基、又はアリールオキシアルキル基を表し、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。)
【請求項5】
下記一般式(3)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。
【化3】


((3)式中、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であってもよく、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表し、複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、隣接する一組のXは、前記置換基に代えて、互いに結合して飽和又は不飽和の6員環を形成してもよい。)
【請求項6】
下記一般式(4)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。
【化4】


((4)式中、二つあるqは同一の整数であっても異なる整数であってもよく、0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数あるY、複数あるZにおいて、Y同士、Z同士もまた同一であっても異なっていても良く、水素原子又はメチル基を表し、複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。)
【請求項7】
下記一般式(5)で表される縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤。
【化5】


((5)式中、qは0から4の整数を表し、Y及びZは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、複数ある場合のYもまた、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。複数あるXは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。)
【請求項8】
請求項1乃至7のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤と、ラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物。
【請求項9】
ラジカル重合性化合物が、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする請求項8に記載のラジカル重合性組成物。
【請求項10】
請求項1乃至7のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤と、ラジカル重合性化合物とを含有するラジカル重合性組成物をラジカル重合して得られるポリマーであって、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、該縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマー。
【請求項11】
ラジカル重合性化合物が、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステルまたはスチレンであることを特徴とする請求項10に記載のポリマー。
【請求項12】
請求項1乃至7のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤存在下にラジカル重合性化合物をラジカル重合することを特徴とする、ポリマーの末端あるいは主鎖の一部に、該縮合多環芳香族骨格を有する(メタ)アクリレート化合物からなる連鎖移動剤に由来する残基を有するポリマーの製造方法。