説明

置換されたシクロヘキシルメチル誘導体

本発明は、置換されたシクロヘキシルメチル誘導体、その製造方法、この化合物を含有する医薬及び置換されたシクロヘキシルメチル誘導体の医薬の製造への使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は 個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は) 生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式I
【化1】

{式中、
R1 はC1-8-アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、アリール又はヘテロアリール(これらは、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C3-10-シクロアルキル(これは、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、(CH2)mCHN-OH, (CH2)nNR6R7又は (CH2)nOR8 (式中、nは0、1、2又は3を示し、そしてmは0、1又は2を示す。)、又はC1-3-アルキル基(これは 飽和又は不飽和であってよい。)を介して結合する C(O)OR9、CONR10R11 を示し、
R2 はH又はOHを示すか、
又は R1 及び R2 は一緒になって
【化2】

R3 はアリール又はヘテロアリール(これらは、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、又はC1-3-アルキル基 を介して結合するアリール基(これは、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよい。)を示し、
R4 及び R5 は相互に無関係に、H、C1-3-アルキル(これは置換されていない。)を示し、但しこの際R4 及び R5 は同時にHを示さないか、
又は 基R4 及び R5 は一緒になってCH2CH2OCH2CH2又は (CH2)3-6 を示し、
R6 はH、C1-8-アルキル、飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、アリール、ヘテロアリール 又は C3-10-シクロアルキル(これはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、又は C1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)を示し、
R7 はH、C1-8-アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、アリール、ヘテロアリール 又は C3-10-シクロアルキル(これはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、又は C1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C(O)NR10R11、C(S)NR10R11、SO2R12又は C(O)R13 を示し、
R8 はH、C1-8-アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C3-10-シクロアルキル(これは、飽和又は不飽和の、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C1-4-アルキル基を介して結合されたアリール基又はヘテロアリール基(これらは、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)を示し、
R9 はH、C1-8-アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)を示し、
R10 及び R11 は相互に無関係に、H、C3-10-シクロアルキル(これは、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、又は C1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)を示し、
R12 はアリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C1-8-アルキル(これはそれぞれ、飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C3-10-シクロアルキル(これは、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、又は C1-3-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)を示し、
R13 はC1-8-アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C3-10-シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、又は C1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換され、この際アルキル鎖は分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよい。)を示す。}
で表わされる、置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項2】
R1 がC1-8-アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、アリール又はヘテロアリール(これらは、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C3-10-シクロアルキル(これは、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)を示し、そして R2 がOHを示す、請求項1記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項3】
R1 が(CH2)mCHN-OH、(CH2)nNR6R7 又は (CH2)nOR8 (式中、nは0、1、2又は3を示し、そしてmは0、1又は2を示す。)、又はC1-3-アルキル基(これは 飽和又は不飽和であってよい。)を介して結合する C(O)OR9 又は CONR10R11 を示し、そしてR2 がHを示す、請求項1記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項4】
R1 がC1-8-アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はメチル、=O、フェニル 又は CO2CH3によってモノ又はポリ置換されている。)、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェネチル、2-ピリジル 又は 2-チエニル(これらは、置換されていないか又はF、CH3、Cl、tert.-ブチル、メトキシ 又は CF3 によってモノ又はポリ置換されている。)、シクロヘキシル 又は シクロペンチル を示す、請求項1又は2記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項5】
R1 が、2,4-ジフルオロフェニル、4-フルオロ-3-メチルフェニル、フェニル、3-メトキシベンジル、4-クロロフェニル、ベンジル、2-メチルフェニル、4-tert.-ブチルフェニル、シクロペンチル、4-フルオロフェニル、フェネチル、2-チエニル、2,4-ジクロロフェニル、3-メトキシフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、イソプロピル、ブチル、エチル、ヘキシル、sec-ブチル、2,4,6-トリメチルフェニル、ペンチル、プロピル、3-フルオロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、4-フルオロベンジル、4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル、シクロヘキシル、イソブチル 又は 2,5-ジメトキシフェニルを示す、請求項1又は2記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項6】
R3 がフェニル 又は チエニル(これらはそれぞれ置換されていないか又は F、Cl、CN、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)、C1-3-アルキル鎖を介して結合するフェニル基(これはそれぞれ、置換されていないか又は F、Cl、CN、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換されている。)を示す、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項7】
R3 がフェニル(これは置換されていないか又は Cl又はFによってモノ置換されている。)、フェネチル 又は チエニルを示す、請求項6記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項8】
R4 及び R5がH又は CH3 を示し、この際 R4 及び R5 は同時にHを示さない、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項9】
R4 及び R5 が一緒になって(CH2)3-6を示す、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項10】
R6 がH、C1-8-アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、-CN、SH、SCH3、OCH3、OH、=O、CO2C2H5 又は CO2CH3 によってモノ又はポリ置換されている。)、アリール(これは、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH2、NO2、SH、SCH3、OH、OCH3、CF3、メチル、エチル、プロピル、ブチル 又は tert.-ブチルによってモノ又はポリ置換されている。)又はC1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH2、NO2、SH、SCH3、OH、OCH3、CF3、メチル、エチル、プロピル、ブチル 又は tert.-ブチルによってモノ又はポリ置換され、この際アルキル鎖は分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はCO2C2H5又は CO2CH3によってモノ又はポリ置換されていてよい。)を示す、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項11】
R6 が2-インドリルエチル、フェネチル、3-フェニルプロピル、ベンジル、フェニル、4-フェニルブチル、1-(1H-インドール-3-イル)プロパン-2-イル、4 2-(3-インドリル)プロピオン酸メチルエステル (これらはそれぞれ、置換されていないか又はF 又は OCH3によってモノ又はポリ置換されている。)を示す、請求項10記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項12】
R6 がHを示す、請求項10記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項13】
R7 がC(O)R13 を示す、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項14】
R8 がH、C1-4-アルキル基を介して結合するフェニル基(これは、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH2、NO2、SH、SCH3、OH、OCH3、CF3、メチル、エチル、プロピル、ブチル 又は tert.-ブチルによってモノ又はポリ置換されている。)を示す、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項15】
R8 がベンジルを示し、これは 置換されていないか又はFによってモノ又はポリ置換されている、請求項14記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項16】
R9 が分枝状又は非分枝状のC1-8-アルキルを示す、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項17】
R10及び R11 が相互に無関係に、H、フェニル、ナフチル 又はC1-4-アルキル鎖を介して結合するフェニル- 又は インドリル基を示し、これらはそれぞれ、置換されていないかていないか 又は F、Cl、Br、CN、NH2、NO2、SH、SCH3、OH、OCH3、CF3、メチル、エチル、プロピル、ブチル 又は tert.-ブチルによって置換されている、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項18】
R10 及び R11 が相互に無関係に、H、ナフチル、フェニル 又は ベンジル(これらはそれぞれ、置換されていないかていないか又は CF3、F、NO2 又は Brによってモノ又はポリ置換されている。)、又は シクロヘキシルを示し、この際 R10 及び R11 は同時にHを示さない、請求項17記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項19】
R12 がナフチル、フェニル 又は ベンジルを示し、これらはそれぞれ、置換されていないかていないか又はF、Cl、Br、CN、NH2、NO2、SH、SCH3、OH、OCH3、CF3、メチル、エチル、プロピル、ブチル 又は tert.-ブチルによってモノ又はポリ置換されている、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項20】
R13 がH、C1-8-アルキル(これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、-CN、NH-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル、N(C1-6-アルキル)2、SH、S-C1-6-アルキル、S-ベンジル、O-C1-6-アルキル、OH、=O、O-ベンジル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、フェニル 又は ベンジルによってモノ又はポリ置換されている。)、C3-10-シクロアルキル(これら置換されていないか又はF、Cl、-CN、NH-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル、N(C1-6-アルキル)2、SH、S-C1-6-アルキル、C1-6-アルキル、S-ベンジル、O-C1-6-アルキル、OH、=O、O-ベンジル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、フェニル 又は ベンジルモノ又はポリ置換されている。)、アリール又はヘテロアリール(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、N(C1-6アルキル)2、NO2、SH、ピリジル、S-C1-6-アルキル、S-フェニル、OH、(CH2)0-3O-C1-6-アルキル、C1-3-アルキル-C3-6-シクロアルキル、O-C1-6アルキル-OH、O-フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、C1-6-アルキル、ジヒドロベンゾフラン、SO2フェニル 又は SO2C1-6-アルキルモノ又はポリ置換されている。)、又はC1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はF、Cl、Br、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、N(C1-6アルキル)2、NO2、SH、ピリジル、S-C1-6-アルキル、S-フェニル、OH、O-C1-6-アルキル、O-C1-6アルキル-OH、O-フェニル、フェニル、ベンジル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、C1-6-アルキル、SO2フェニル 又は SO2C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換され、この際アルキル鎖は分枝状又は非分枝状であり、置換されていないか又はF、Cl、-CN、SH、S-C1-6-アルキル、S-ベンジル、O-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル-OH、O-ベンジル、CO2-C1-6-アルキル、フェニル 又は ベンジルによってモノ又はポリ置換されていてよい。)を示す、請求項1又は3記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項21】
R13 がメチル、エチル、フェニル、ベンジル、3-ペンチル、n-プロピル、ベンゾチエニル、1-(4-クロロフェニル)-シクロペンチル、4-プロピルフェニル、3- シアノフェニル、3-クロロフェニル、5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-イル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、4-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-チエニル、3,5-ジクロロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、3-ブロモフェニル、4-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、2,2-ジメチルプロピル、2-tert-ブチル-5-メチル-ピラゾール-3-イル、2,4-ジメトキシフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、4-クロロベンジル、2-メトキシフェニル、2-メチルスルファニル-3-ピリジル、3,4,5-トリメトキシフェニル、2-エチルスルファニル-3-ピリジル、2-メチル-5-フェニル-フラン-3-イル、1-フェノキシエチル、tert.-ブチルフェニル、2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-3-ピリジル、2-p-トリルオキシ-3-ピリジル、3-クロロ-4-(スルホニル-2-プロピル)-チオフェン-2-イル、5-メチルイソオキサゾール-3-イル、5-ブロモ-3-ピリジル、ナフチル、2-メチル-5-(4-クロロ-フェニル)-フラン-3-イル、4-(4-クロロ-フェニルスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2-イル、1-フェニルプロピル、アダマンチル、2-フェニル-チアゾール-4-イル、4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-イル、2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-チアゾール-4-イル、3-メチルフェニル、3-クロロ-4-メチルスルホニルチオフェン-2-イル、ベンジルオキシメチル、メチルチエニル、4-ブロモ-2-エチル-5-メチル-ピラゾール-3-イル、2,5-ジメチルフリル、5-ピリジン-2-イル-チオフェン、3-クロロ-4-フルオロフェニル、シクロヘキシル、3-ニトロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2-トリフルオロメチル-5-フルオロ-フェニル、4-クロロフェノキシ-メチル、2-ブロモフェニル、シクロペンチル、ベンゾチアジアゾリル、ジフェニルメチル、2-メチルフェニル、3-メトキシベンジル、2,4,6-トリクロロフェニル、2-ブチル、2-クロロフェニル、3,5-ジニトロフェニル、4-シアノフェニル、2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル、2-クロロ-3-ピリジル、4-ニトロフェニル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル 又は 3-(2,6-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-イソオキサゾール-4-イル、5-クロロ-4-メチルチオフェン-3-イル、4-フルオロフェニル、4-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-ブロモフェニル、2,6-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-シアノフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル、2-クロロピリジン-3-イル、3,5-ジメトキシフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,3,6-トリフルオロフェニル、2-(4-クロロフェノキシ)-3-ピリジル、3,4-ジフルオロフェニル、2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-チアゾール-5-イル、3-メチル-オキサジアゾリル、3-フェニル-オキサジアゾリル、3-シクロプロピルメチル-オキサジアゾリル、3-メトキシメチル-オキサジアゾリル 又は 2,4-ジメトキシフェニルを示す、請求項20記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項22】
次の群:
(16) 4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキサノン-オキシム
(17) 4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルアミン
(18) 4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキサノン-オキシム
(19) 4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシルアミン
(20) 4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキサノン-オキシム
(21) 4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシルアミン
(22) 4-[(4-クロロフェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキサノンオキシム
(23) 4-[(4-クロロフェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルアミン
(24) 4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキサノンオキシム
(25) 4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルアミン
(26) 4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノン オキシム
(27) 4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシルアミン
(29) 4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキサン-カルボアルデヒドオキシム
(30) [(4-アミノメチル-シクロヘキシル)-フェニル-メチル]-ジメチルアミン
(32) 4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
(33) [(4-アミノメチル-シクロヘキシル)-(4-フルオロフェニル)-メチル]-ジメチルアミン
(35) 4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
(36) [(4-アミノメチル-シクロヘキシル)-(3-フルオロフェニル)-メチル]-ジメチルアミン
(38) 4-[(4-クロロフェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
(39) [(4-アミノメチル-シクロヘキシル)-(4-クロロフェニル)-メチル]-ジメチルアミン
(41) 4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
(42) [(4-アミノメチル-シクロヘキシル)-チオフェン-2-イル-メチル]-ジメチルアミン
(44) 4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサンカルボアルデヒドオキシム
(45) [1-(4-アミノメチル-シクロヘキシル)-3-フェニル-プロピル]-ジメチルアミン
(47) [4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アセトアルデヒ-オキシム
(48) 2-[4-ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチルアミン
(50) {4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アセトアルデヒドオキシム
(51) 2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチルアミン
(53) {4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アセトアルデヒドオキシム
(54) 2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチルアミン
(56) {4-[ジメチルアミノ-(4-クロロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アセトアルデヒドオキシム
(66) 2-{4-[ジメチルアミノ-(4-クロロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチルアミン
(68) 2-(4-((ジメチルアミノ)(チオフェン-2-イル)メチル)シクロヘキシル)アセトアルデヒドオキシム
(69) 2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチルアミン
(71) [4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-アセトアルデヒドオキシム
(72) {1-[4-(2-アミノ-エチル)-シクロヘキシル]-3-フェニル-プロピル}-ジメチルアミン
(111) 4-[ジメチルアミノ-フェニル-メチル]-シクロヘキサノール
(112) 4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキサノール
(113) 4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキサノール
(114) 4-[(4-クロロフェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキサノール
(115) 4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキサノール
(116) 4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキサノール
(117) [4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-メタノール
(118) {4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-メタノール
(119) {4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-メタノール
(120) {4-[(4-クロロフェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-メタノール
(121) [4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-メタノール
(122) [4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-メタノール
(123) [4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシリデン]-酢酸−エチルエステル
(124) [4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-酢酸−エチルエステル
(125) 2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エタノール
(126) {4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシリデン}-酢酸−エチルエステル
(127) {4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-酢酸−エチルエステル
(128) 2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エタノール
(129) {4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシリデン}-酢酸−エチルエステル
(130) {4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-酢酸−エチルエステル
(131) 2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エタノール
(132) 3-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アクリル酸−エチルエステル
(133) 3-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-プロピオン酸エチルエステル
(134) 3-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-プロパン-1-オール
(135) 3-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アクリル酸エチルエステル
(136) 3-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-プロピオン酸エチル−エステル
(137) 3-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-プロパン-1-オール
(138) 3-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アクリル酸−エチルエステル
(139) 3-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-プロピオン酸エチル−エステル
(140) 3-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロフェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-プロパン-1-オール
(141) 3-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-アクリル酸エチルエステル
(142) 3-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-プロピオン酸エチルエステル
(143) 3-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-プロパン-1-オール
(73) 1-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-3-(ナフタレン-1-イル)尿素
(74) 1-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素塩酸塩
(75) 1-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-3-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)尿素塩酸塩
(76) 1-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-3-(2-ニトロフェニル)尿素塩酸塩
(77) 1-(3-ブロモフェニル)-3-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素塩酸塩
(78) 1-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-3-フェニル尿素塩酸塩
(79) 1-ベンジル-3-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)尿素
(80) 1-シクロヘキシル-3-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキ シル)尿素
(81) 1-(4-ブロモフェニル)-3-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘ キシル)尿素
(82) 1-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-3-(4-メトキシフェニル)尿素
(83) N-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
(84) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-N-フェネチルシクロヘキサンアミン塩酸塩
(85) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-N-(3-フェニルプロピル)シクロヘキサンアミン 二塩酸塩
(86) N-ベンジル-4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
(87) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-N-(4-フェニルブチル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
(88) N-(1-(1H-インドール-3-イル)プロパン-2-イル)-4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-シクロヘキサンアミン塩酸塩
(89) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-4-メトキシベンゼンアミン塩酸塩
(90) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-N-(4-メトキシベンジル)シクロヘキサンアミン 二塩酸塩
(91) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-N-(4-フルオロベンジル)シクロヘキサンアミン塩酸塩
(92) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンアミン塩酸塩
(93) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-2-エチルブタンアミド塩酸塩
(94) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンズアミド塩酸塩
(95) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-(3-フェニルプロピル)アセトアミド塩酸塩
(96) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-フェニルアセトアミド塩酸塩
(97) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-(4-フェニルブチル)プロピオンアミド塩酸塩
(98) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-(4-フェニルブチル)アセトアミド塩酸塩
(99) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-(4-メトキシフェニル)アセトアミド塩酸塩
(100) N-ベンジル-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド塩酸塩
(101) N-ベンジル-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-2-エチルブタンアミド塩酸塩
(102) N-ベンジル-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ブチルアミド塩酸塩
(103) N-ベンジル-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-4-フルオロベンズアミド塩酸塩
(104) N-ベンジル-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンズアミド塩酸塩
(105) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-2-エチル-N-フェニルブタンアミド塩酸塩
(106) 4-クロロ-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
(107) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド塩酸塩
(108) 4-tert-ブチル-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
(109) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-2-ニトロベンゼンスルホンアミド塩酸塩
(110) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
(144) 4-(ベンジルオキシ)シクロヘキシル)-N,N-ジメチル(フェニル)メタンアミン塩酸塩
(145) 4-(4-フルオロベンジルオキシ)シクロヘキシル)-N,N-ジメチル(フェニル) メタンアミン塩酸塩
(146) トランス-N,N-ジメチル(4-フェネチルシクロヘキシル)(フェニル)メタンアミン塩酸塩
(147) 1-ベンジル-4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサノール塩酸塩
(148) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-1-(4-フルオロベンジル)シクロヘキサノール塩酸塩
(149) 1-(2,5-ジメトキシフェニル)-4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキサノール
(150) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)シクロヘキサノール
(151) 4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘキサノール
(152) 1-ベンジル-4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキサノール
(153) 4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール
(154) 4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-1-ペンチル-シクロヘキサノール
(155) 1-(3,5-ジクロロ-フェニル)-4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキサノール
(156) 4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘキサノール
(157) 1-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル)-4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキサノール
(158) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-フェニル-シクロヘキサノール
(159) 1-ベンジル-4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキサノール
(160) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-(4-フルオロ-3-メチル-フェニル)-シクロヘキサノール
(161) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-o-トリル-シクロヘキサノール
(162) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-(4-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール
(163) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-フェネチル-シクロヘキサノール
(164) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-(3-メトキシ-フェニル)-シクロヘキサノール
(165) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-p-トリル-シクロヘキサノール
(166) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-(3,5-ジフルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール
(167) 1-ブチル-4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキサノール
(168) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-ヘキシル-シクロヘキサノール
(169) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-ペンチル-シクロヘキサノール (極性ジアステレオマー)
(170) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-ペンチル-シクロヘキサノール (非極性ジアステレオマー)
(171) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-(3-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノール
(172) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-(4-フルオロ-ベンジル)-シクロヘキサノール
(173) 4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-1-(3-メトキシ-ベンジル)-シクロヘキサノール
(174) メチル 2-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシルアミノ)-3-(1H-インドール-3-イル)プロパノエート (極性ジアステレオマー)
(175) メチル 2-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシルアミノ)-3-(1H-インドール-3-イル)プロパノエート (非極性ジアステレオマー)
(176) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-(4-メトキシベンジル)アセトアミド
(177) N-(1-(1H-インドール-3-イル)プロパン-2-イル)-N-(4-(ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド (極性ジアステレオマー)
(178) N-(1-(1H-インドール-3-イル)プロパン-2-イル)-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド (非極性ジアステレオマー)
(179) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-(4-フルオロベンジル)アセトアミド
(180) N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)-N-フェニルブチルアミド
(181) N-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-シクロヘキシル)ブチルアミド
(182) N-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-N-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)アセトアミド
(183) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(184) 1-(4-クロロ-フェニル)-シクロペンタンカルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(185) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-4-プロピル-ベンズアミド
(186) 3-シアノ-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(187) 3-クロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(188) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(189) 3,4-ジクロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(190) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(191) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(192) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(193) チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(194) 3,5-ジクロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(195) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(196) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2,4,5-トリフルオロベンズアミド
(197) 3-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(198) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-4-メチル-ベンズアミド
(199) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-3-メトキシ-ベンズアミド
(200) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-3,3-ジメチル-ブチルアミド
(201) 2-tert-ブチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(202) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-2,4-ジメトキシ-ベンズアミド
(203) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(204) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-3,5-ジフルオロベンズアミド
(205) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(206) 2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アセトアミド
(207) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-2-メトキシ-ベンズアミド
(208) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-2-メチルスルファニル-ニコチンアミド
(209) 3,4-ジクロロ-N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-ベンズアミド
(210) N-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(211) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(212) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-3,4,5-トリメトキシ-ベンズアミド
(213) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-2-エチルスルファニル-ニコチンアミド
(214) 2-メチル-5-フェニル-フラン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(215) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-2-フェノキシ-プロピオンアミド 非極性ジアステレオマー)
(216) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2,4-ジメトキシ-ベンズアミド
(217) 4-tert-ブチル-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(218) 2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-ニコチンアミド
(219) 2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アセトアミド
(220) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-2-p-トリルオキシ-ニコチンアミド
(221) 3-クロロ-4-(プロパン-2-スルホニル)-チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(222) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-2-フェノキシ-プロピオンアミド (極性ジアステレオマー)
(223) 2-tert-ブチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3--カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(224) 5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(225) 5-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-ニコチンアミド
(226) ナフチル-1-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(227) N-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(228) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-3,3-ジメチル-ブチルアミド (極性ジアステレオマー)
(229) 5-(4-クロロ-フェニル)-2-メチル-フラン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(230) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2-フェノキシ-プロピオンアミド
(231) ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(232) 5-(4-クロロ-フェニル)-2-メチル-フラン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(233) 4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2--カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(234) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2-フェニル-ブチルアミド (非極性ジアステレオマー)
(235) 5-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ニコチンアミド
(236) アダマンタン-1-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(237) 2-フェニル-チアゾール-4--カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(238) 4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5--カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(239) 2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-チアゾール-4-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(240) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-2-フェニル-アセトアミド
(241) 3-クロロ-N-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(242) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-4-メチル-ベンズアミド
(243) 3,5-ジクロロ-N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-ベンズアミド
(244) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2,3,6-トリフルオロベンズアミド
(245) チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド (非極性ジアステレオマー)
(246) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-3,3-ジメチル-ブチルアミド (非極性ジアステレオマー)
(247) 2-tert-ブチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(248) N-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-3-メチル-ベンズアミド
(249) チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド (極性ジアステレオマー)
(250) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2-フェニル-ブチルアミド (極性ジアステレオマー)
(251) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-3,3-ジメチル-ブチルアミド
(252) 3-クロロ-4-メタンスルホニル-チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(253) 4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(254) 2-ベンジルオキシ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アセトアミド
(255) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド
(256) 4-メチル-2-フェニル-チアゾール-5-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(257) 2-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-ニコチンアミド
(258) N-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-4-フルオロベンズアミド
(259) 5-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ニコチンアミド
(260) 4-ブロモ-2-エチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(261) 3-シアノ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(262) N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-4-フルオロベンズアミド
(263) 3-ブロモ-N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-ベンズアミド
(264) 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(265) 2,5-ジメチル-フラン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(266) 2-メチル-5-フェニル-フラン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(267) 5-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(268) 4-ブロモ-2-エチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(269) 3-クロロ-N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-4-フルオロベンズアミド
(270) 3,4-ジクロロ-N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-ベンズアミド
(271) N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-2,4,5-トリフルオロベンズアミド
(272) シクロへキサンカルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(273) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-2-フェニル-ブチルアミド
(274) 2-(4-クロロ-フェニル)-N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アセトアミド
(275) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-3-ニトロ-ベンズアミド
(276) N-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-2,5-ジフルオロベンズアミド
(277) 3-ブロモ-N-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-ベンズアミド
(278) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-2,6-ジフルオロベンズアミド
(279) 2,5-ジメチル-フラン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(280) 3-クロロ-N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-4-フルオロベンズアミド
(281) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-5-フルオロ-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(282) 5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(283) 2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-4-メチル-チアゾール-5-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(284) 2-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アセトアミド
(285) 5-(4-クロロ-フェニル)-2-メチル-フラン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(286) 2-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-ベン ズアミド
(287) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-2,6-ジメトキシ-ベンズアミド
(288) シクロペンタンカルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(289) 2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-チアゾール-4-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(290) ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール-5-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(291) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド
(292) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(293) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(294) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3,4-ジフルオロベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(295) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-3,3-ジメチル-ブチルアミド
(296) 2-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ベンズアミド
(297) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2,2-ジフェニルアセトアミド
(298) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3,3-ジ メチル-ブチルアミド
(299) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-メチルスルファニル-ニコチンアミド
(300) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2,6-ジメトキシ-ベンズアミド
(301) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3,3-ジメチル-ブチルアミド
(302) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(303) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(304) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-フェノキシ-プロピオンアミド
(305) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-メトキシ-ベンズアミド
(306) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-フェニル-アセトアミド
(307) 3-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ベンズアミド
(308) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(309) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-3,3-ジメチル-ブチルアミド
(310) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-エチルスルファニル-ニコチンアミド
(311) 2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アセトアミド
(312) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2,2-ジフェニルアセトアミド
(313) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2,6-ジフルオロベンズアミド
(314) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(315) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-メチルスルファニル-ニコチンアミド
(316) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド
(317) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-メチル-ベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(318) 1-(4-クロロ-フェニル)-シクロペンタン-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(319) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-フェニル-アセトアミド (極性ジアステレオマー)
(320) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-(3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド
(321) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-フェニル-ブチルアミド
(322) N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-3,3-ジメチル-ブチルアミド
(323) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-フェノキシ-プロピオンアミド
(324) 2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アセトアミド
(325) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-メチル-ベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(326) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(327) 1-(4-クロロ-フェニル)-シクロペンタン-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(328) チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(329) 3,5-ジクロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメ チル]-ベンズアミド
(330) 2-メチル-5-フェニル-フラン-3-カルボン酸-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(331) 3-クロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ベンズアミド
(332) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-フェノキシ-プロピオンアミド (極性ジアステレオマー)
(333) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(334) チオフェン-2-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド (極性ジアステレオマー)
(335) 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(336) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド (非極性ジアステレオマー)
(337) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-p-トリルオキシ-ニコチンアミド
(338) 2,4,6-トリクロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ベンズアミド
(339) 1-(4-クロロ-フェニル)-シクロペンタン-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(340) チオフェン-2-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド (非極性ジアステレオマー)
(341) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-フェノキシ-プロピオンアミド (非極性ジアステレオマー)
(342) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-メチル-ブチルアミド (極性ジアステレオマー)
(343) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド
(344) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(345) 2-メチル-5-フェニル-フラン-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(346) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-フェノキシ-プロピオンアミド
(347) 3-シアノ-N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ベンズアミド
(348) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-フェニル-アセトアミド (非極性ジアステレオマー)
(349) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-(3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド
(350) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(351) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-エチルスルファニル-ニコチンアミド
(352) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-p-トリルオキシ-ニコチンアミド (極性ジアステレオマー)
(353) 2-メチル-5-フェニル-フラン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(354) 2-クロロ-N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-ベンズアミド
(355) 2-クロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチ ル]-ニコチンアミド
(356) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-4-プロピル-ベンズアミド
(357) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3,4-ジフルオロベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(358) 3-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ベンズアミド
(359) N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド
(360) 2-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ニコチンアミド (非極性ジアステレオマー)
(361) 2,4-ジクロロ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ベンズアミド
(362) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3-メチル-ベンズアミド
(363) 2-ブロモ-N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-ベンズアミド
(364) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(365) 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(366) 2-tert-ブチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(367) 3-クロロ-4-(プロパン-2-スルホニル)-チオフェン-2-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(368) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-メトキシ-ベンズアミド
(369) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-3-トリフルオロメチル-ベンズアミド
(370) 1-(4-クロロ-フェニル)-シクロペンタン-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(371) 3,5-ジクロロ-N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-ベンズアミド
(372) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド (極性ジアステレオマー)
(373) 2-メチル-5-フェニル-フラン-3-カルボン酸 {4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(374) 2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ニコチンアミド
(375) 4-ブロモ-2-エチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(376) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(378) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-メチル-ブチルアミド (非極性ジアステレオマー)
(379) 5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(380) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(381) N-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-メチルスルファニル-ニコチンアミド
(382) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-p-トリルオキシ-ニコチンアミド
(383) 2-(4-クロロ-フェノキシ)-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ニコチンアミド (極性ジアステレオマー)
(384) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-メチル-ベンズアミド
(385) 5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-アミド
(386) 5-ブロモ-N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-ニコチンアミド
(387) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-メチル-ブチルアミド
(388) N-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-エチルスルファニル-ニコチンアミド
(389) N-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-2-p-トリルオキシ-ニコチンアミド (非極性ジアステレオマー)
(390) 4-ブロモ-2-エチル-5-メチル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-アミド
(391) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-2-フェノキシ-プロピオンアミド
(392) N-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシルメチル]-3,5-ジニトロ-ベンズアミド
(393) N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-3-メトキシ-ベンズアミド
(394) 2-ブロモ-N-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシルメチル}-ベンズアミド
(395) 2-ブロモ-N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド
(396) 2-ブロモ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド
(397) 3-クロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(398) 3-クロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(399) 3-クロロ-N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド
(400) 3-クロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(401) 3-クロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(402) 2-クロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(403) 2-クロロ-N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド
(404) 2-クロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド
(405) 4-クロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(406) 4-クロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド
(407) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-4-フルオロベンズアミド
(408) N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-4-フルオロベンズアミド
(409) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-4-フルオロベンズアミド
(410) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-フルオロベンズアミド
(411) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-フルオロベンズアミド
(412) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-3-メチル-ベンズアミド
(413) 2,6-ジクロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(414) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-メトキシ-ベンズアミド
(415) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-メトキシ-ベンズアミド
(416) 3,4-ジクロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(417) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-メチル-ベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(418) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-メチル-ベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(419) N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-メチル-ベンズアミド
(420) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-メチル-ベンズアミド
(421) 4-シアノ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(422) 3-クロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(423) 3-クロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(424) 3-クロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(425) 2-クロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(426) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-4-フルオロベンズアミド
(427) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-フルオロベンズアミド
(428) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-フルオロベンズアミド
(429) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-3-メチル-ベンズアミド
(430) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-3-メチル-ベンズアミド
(431) 2,6-ジクロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(432) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-メトキシ-ベンズアミド
(433) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-3,5-ジフルオロベンズアミド
(434) N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-3,5-ジフルオロベンズアミド
(435) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-3,5-ジフルオロベンズアミド
(436) N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2,4-ジフルオロベンズアミド
(437) 2,4-ジクロロ-N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-5-フルオロベンズアミド
(438) 2,4-ジクロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-5-フルオロベンズアミド (極性ジアステレオマー)
(439) 2,4-ジクロロ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-5-フルオロベンズアミド (非極性ジアステレオマー)
(440) 2,4-ジクロロ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-5-フルオロベンズアミド
(441) 2-クロロ-N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ニコチンアミド
(442) ナフタレン-2-カルボン酸(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-アミド
(443) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-4-プロピル-ベンズアミド
(444) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-3,4-ジフルオロベンズアミド
(445) N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-3,4-ジフルオロベンズアミド
(446) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-3,4-ジフルオロベンズアミド
(447) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-3-メトキシ-ベンズアミド
(448) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2,2-ジフェニルアセトアミド
(449) 1-(4-クロロ-フェニル)-シクロペンタン-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(450) 2-ベンジルオキシ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アセトアミド
(451) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-フェニル-アセトアミド
(452) チオフェン-2-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(453) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-(3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド
(454) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-(3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド
(455) N-(2-{4-[(4-クロロ-フェニル)-ジメチルアミノ-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2-フェニル-ブチルアミド
(456) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-フェニル-ブチルアミド
(457) ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(458) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-4-ニトロ-ベンズアミド
(459) 3-ブロモ-N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-ベンズアミド
(460) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンズアミド
(461) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2,6-ジフルオロベンズアミド
(462) N-(2-{4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-2,6-ジフルオロベンズアミド
(463) 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(464) 2-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-アミド
(465) ベンゾ[b]チオフェン-3-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(466) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2-メチルスルファニル-ニコチンアミド
(467) 2-メチル-5-フェニル-フラン-3-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(468) 2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-イル)-チアゾール-4-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(469) 3-(2,6-ジクロロ-フェニル)-5-メチル-イソオキサゾール-4--カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-チオフェン-2-イル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(470) 2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ニコチンアミド (極性ジアステレオマー)
(471) 2-(4-クロロ-フェニルスルファニル)-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ニコチンアミド (非極性ジアステレオマー)
(472) ベンゾ[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(473) 5-ブロモ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ニコチンアミド
(474) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(475) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-(2-{4-[ジメチルアミノ-(4-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-エチル)-アミド
(476) 5-クロロ-4-メトキシ-チオフェン-3-カルボン酸-{2-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(477) 3-シアノ-N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-ベンズアミド
(478) N-{2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-2,4-ジメトキシ-ベンズアミド
(479) 2-クロロ-N-((4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)ベンズアミド
(480) N-((4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-4-フルオロベンズアミド
(481) N-(2-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)エチル)-4-フルオロベンズアミド
(482) N-((4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-2-フルオロベンズアミド
(483) N-((4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-3-メチルベンズアミド
(484) N-((4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-2-メトキシベンズアミド
(485) N-(2-(4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)エチル)-3,5-ジメトキシベンズアミド
(486) N-((4-((ジメチルアミノ)(3-フルオロフェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-2,6-ジメトキシベンズアミド
(487) N-((4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-2,4-ジフルオロベンズアミド
(488) N-((4-((ジメチルアミノ)(チオフェン-2-イル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-3-メトキシベンズアミド
(489) N-((4-((ジメチルアミノ)(チオフェン-2-イル)メチル)シクロヘキシル)メチル)-3,4,5-トリメトキシベンズアミド
(490) 4-((ジメチルアミノ)(フェニル)メチル)-1-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)シクロヘキサノール
(491) N-シクロヘキシル-2-(4-(2-フェニル-1-(ピロリジン-1-イル)エチル)シクロヘキシル)アセトアミド
(492) N-(3-メトキシフェニル)-2-(4-(2-フェニル-1-(ピロリジン-1-イル)エチル)シクロヘキシル)アセトアミド
(493) N-(4-メトキシフェニル)-2-(4-(ピペリジン-1-イル(p-トリル)メチル)シクロヘキシリデン)アセトアミド
(494) N-フェネチル-2-(4-(ピペリジン-1-イル(p-トリル)メチル)シクロヘキシリデン)アセトアミド
(495) 2-(4-(2-フェニル-1-(ピロリジン-1-イル)エチル)シクロヘキシリデン)-N-(ピリジン-2-イルメチル)アセトアミド
(496) N-ベンジル-N-メチル-2-(4-(ピペリジン-1-イル(p-トリル)メチル)シクロヘキシリデン)アセトアミド
(497) 3-チオフェン-2-イル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-カルボン酸 [4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-アミド
(498) 3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-カルボン酸 {2-[4-(ジメチルアミノ-フェニル-メチル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
(499) 3-フェニル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-カルボン酸 {4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(500) 3-シクロプロピルメチルl-[1,2,4]オキサジアゾール-5-カルボン酸 {4-[ジメチルアミノ-(3-フルオロ-フェニル)-メチル]-シクロヘキシル}-アミド
(501) 3-メトキシメチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-カルボン酸 {2-[4-(1-ジメチルアミノ-3-フェニル-プロピル)-シクロヘキシル]-エチル}-アミド
から選ばれる、請求項1記載の置換されたシクロヘキシルメチル誘導体。
【請求項23】
一般式G
【化3】

で表わされるケトンを(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド 及び 強塩基、たとえば カリウム-tert-ブチラートと、−20℃+30℃の温度で 反応させて対応するアルデヒドHとし、この際、この反応工程を場合によりアルデヒド H(n>0)の合成のために繰り返す、
【化4】

請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R1 が(CH2)nC(O)H を示す。)の製造方法。
【請求項24】
ケトンG 又はアルデヒドH
【化5】

を、ヒドロキシルアミン塩酸塩と、有機溶剤、たとえば エタノール中で、塩基、たとえば 塩基性イオン交換体アンバーリスト(Amberlyst)の添加下に反応させることによって、一般式Kで表わされるオキシムとし、ついで 一般式Lで表わされるアミンを還元剤、たとえば LiAlH4 との反応によって得る、
【化6】

請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R1 が(CH2)mCHN-OH、=N-OH又は(CH2)nNH2 を示す。)の製造方法。
【請求項25】
一般式L
【化7】

で表わされるアミンをカルボン酸 又は スルホン酸と、カップリング試薬 の添加下に又は酸成分の活性化によって、特に 酸クロライドの製造によって結合させる、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R1
が (CH2)nNHC(O)R13 又は (CH2)nNHSO2R12 を示す。)の製造方法。
【請求項26】
一般式L
【化8】

で表わされるアミン を、一般式 R10-N=C=O で表わされる、適するイソシアネート 又は一般式 R10-N=C=Sで表わされるイソチオシアネートと、場合により少なくとも1種の塩基の存在下に反応させて、一般式Iで表わされる化合物(式中、R1 が(CH2)nNHC(O)NR10R11又は (CH2)nNHC(S)NR10R11を示し、そしてR11 がHを示す。)とし、ついで この化合物を 場合により 少なくとも1種の塩基の存在下に、一般式LG-R11 で表わされる化合物(式中、LGが離脱基を示し、そしてR11 が水素以外の上述の意味を有する。)と反応させて、一般式Iで表わされる化合物(式中、R1 が(CH2)nNHC(O)NR10R11又は (CH2)nNHC(S)NR10R11を示すが、R11 がH を示さない。)とする、
請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R1 が(CH2)nNHC(O)NR10R11又は(CH2)nNHC(S)NR10R11 を示す。)の製造方法。
【請求項27】
ホスホノ酢酸エステル、好ましくは ホスホノ酢酸-トリメチルエステル 又は ホスホノ酢酸-トリエチルエステルを、先ず 強塩基、好ましくは カリウム-tert.ブチラート、水素化ナトリウム 又は ブチルリチウムと、ついで 一般式Gで表わされるケトン又はアルデヒドH
【化9】

と反応させて、場合によりそのエステルを適する塩基性水溶液を用いて、好ましくは水酸化カリウム溶液又は水酸化リチウム溶液を用いて、室温又は僅かに高められた温度で加水分解して、対応するカルボン酸とするか、又は 好ましくはパラジウム−又は 白金−触媒での不均一系接触水素化によって 又はロジウム触媒を用いる均一系接触水素化によって、それぞれ室温〜60℃の温度で 及び1バール〜6バールの水素圧下で二重結合を還元し、特に好ましくは室温で2バール〜3バールの水素圧下で、炭上に担持されたパラジウムで二重結合を還元し、ついで上述のようにエステル加水分解によって再度処理し、エステルを還元剤、たとえば LiAlH4 で還元して 対応するアルコールとする、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体{式中、R1がC1-3-アルキル基(これは 飽和又は不飽和であってよい。)を介して結合する C(O)OR9 を示すか、
又は R1 及び R2 が一緒になって
【化10】

【請求項28】
請求項27記載のカルボン酸を、脱水剤の存在下に 又は酸クロライド又は 活性エステルに変えた後、第一又は第二アミンと反応させる、請求項1記載の、一般式I で表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R1 が (CH2)nC(O)NR10R11を示す。)の製造方法。
【請求項29】
ケトンG 又はアルデヒドH
【化11】

を還元剤、たとえば 水素化ホウ素ナトリウムとの反応によって、請求項1記載の、一般式Iで表わされる化合物(式中、R1は(CH2)nOH を示す。)に変えるか又は
請求項27記載のエステルを還元剤、たとえばLiAlH4 で還元して、対応するアルコールとし、このアルコールを塩基、たとえば NaHの添加下に、一般式 R8Halで表わされる化合物(式中、Halは 好ましくは Clを示す。)と反応させて、化合物〔式中、R1 は(CH2)nOR8 (式中、R8 はHを示さない。)を示す。〕とする、
請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R1 が(CH2)nOR8を示す。)の製造方法。
【請求項30】
ケトンG 又はアルデヒドH
【化12】

を極性、非プロトン性 溶剤、たとえば THF中に溶解させ、ついで 一般式 NH2R6 で表わされる対応するアミンと適する 還元剤、たとえば 水素化ホウ素ナトリウムの添加下に反応させる、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体(式中、R1 が(CH2)nNHR6を示す。)の製造方法。
【請求項31】
一般式G
【化13】

で表わされるケトンを一般式 R1aMgHal(式中、Hal =Cl又はBr )又は R1aLi で表わされる金属有機化合物と−30℃〜+10℃に冷却下に有機溶剤、たとえば ジエチルエーテル 又は THF中で反応させるか、
又は
ヨウ化アリールに有機溶剤、たとえば THF中で、−30℃〜0℃の温度で イソプロピルマグネシウムクロライド溶液を添加し、少なくとも10分の攪拌後、一般式Gで表わされるケトンと反応させて、請求項1記載の一般式Iで表わされる化合物(式中、R2 はOHを示し、そしてR1 はアリールを示す。)とする、
請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体{式中、R2 がOH 及び R1 がC1-8-アルキル(これは、それぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、アリール又はヘテロアリール(これらは、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C3-10-シクロアルキル(これは、飽和又は不飽和であり、置換されて いないか又はモノ又はポリ置換されている。)、C1-4-アルキル鎖を介して結合するアリール-又はヘテロアリール基(これらはそれぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。) を示す。}の製造方法。
【請求項32】
場合により、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は 個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は) 生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体少なくとも1種、及び場合により 適当な添加剤及び(又は)助剤 及び(又は) 場合により その他の有効物質を含有する医薬。
【請求項33】
場合により、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は 個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は) 生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体の、痛み、急性痛、神経障害性痛又は慢性痛の治療用医薬の製造への使用。
【請求項34】
場合により、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は 個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は) 生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の、一般式Iで表わされる置換されたシクロヘキシルメチル誘導体の、うつ病、尿失禁、下痢、掻痒症、アルコール−及びドラッグ乱用、薬物依存、やる気喪失の治療用及び(又は)抗不安用医薬の製造への使用。

【公表番号】特表2009−520720(P2009−520720A)
【公表日】平成21年5月28日(2009.5.28)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−546227(P2008−546227)
【出願日】平成18年12月19日(2006.12.19)
【国際出願番号】PCT/EP2006/012224
【国際公開番号】WO2007/079930
【国際公開日】平成19年7月19日(2007.7.19)
【出願人】(390035404)グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (127)
【Fターム(参考)】