置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
【課題】有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の提供。
【解決手段】一般式（１）：
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立してC-H、窒素原子等を表し、X1、X2及びX3は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、Y1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、メチル等を表し、R1は、置換カルボニル、置換チオカルボニル等を表し、R2は水素原子、メチル、エチル、アリル、プロパルギル等を表し、R3はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、R4は水素原子、メチル、シアノ等を表す］で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【解決手段】一般式（１）：
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立してC-H、窒素原子等を表し、X1、X2及びX3は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、Y1は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、メチル等を表し、R1は、置換カルボニル、置換チオカルボニル等を表し、R2は水素原子、メチル、エチル、アリル、プロパルギル等を表し、R3はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、R4は水素原子、メチル、シアノ等を表す］で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立してC-Y2又は窒素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルコキシ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ又は-NH2を表すか、或いは、X3はX1又はX2と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X3及びX1又はX2のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ又は-NH2を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R6によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D-1〜D-4、D-8又はD-10を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、さらに、Y2が隣接する場合には、隣接する２つのY2は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY2が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
R1は、-C(O)R1a又は-C(S)R1aを表し、
R1aは、-C(R9)(R9a)-S(O)r-R10、-C(R9)(R9a)-S(O)t(R10)=NR11又はE-1〜E-6を表し、
E-1〜E-6は、それぞれ下記の構造式で表される含硫黄飽和複素環を表し、
【化２】
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、D-6又はD-7を表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R9は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R9aは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9aはR9と一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R9及びR9aが結合する原子と共にシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R10は、シアノ、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16、-C(O)SR16、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)R15、-C(S)OR16、-C(S)SR16、-C(S)NH2、-C(S)N(R17)R16、M-1〜M-6、フェニル、D-6、D-7、D-9、D-11又はD-12〜D-14を表し、
M-1〜M-6は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化３】
R11は、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R15、-C(O)OR16、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R12は、フッ素原子、ニトロ、-OH、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR20、-S(O)rR21、-N(R23)R22、-C(O)R24、-C(O)OR25、-C(O)SR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25、-C(S)OR25、-C(S)SR25、-C(S)NH2、-C(S)N(R26)R25、フェニル又はD-1〜D-14を表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR20、-S(O)rR21、-C(O)R24、-C(O)OR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25、-C(S)NH2、フェニル又はD-11を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4、D-5、D-7、D-8、D-10又はD-11を表し、
D-1〜D-14は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化４】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R19は、フッ素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R20は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R27又は-C(O)OR28を表し、
R21は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R22は、C1〜C4アルキル、-C(O)R27又は-C(O)OR28を表し、
R23は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R25及びR26が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R27は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7又はD-11を表し、
R28は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3及びp4は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜７の整数を表し、
q2は、０〜９の整数を表し、
q3は、０〜５の整数を表し、
q4及びq5は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項２】
A1は、C-H又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はハロゲン原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1aは、-C(R9)(R9a)-S(O)r-R10、-C(R9)(R9a)-S(O)t(R10)=NR11、E-1〜E-3又はE-5を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R13によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はC1〜C4アルコキシを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、エチニル、-C(S)NH2又はD-7を表し、
R9は、水素原子、フッ素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4アルキルスルフィニルを表し、
R9aは、水素原子、フッ素原子又はメチルを表し、
R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R14によって置換された(C1〜C2)アルキル、R14によって置換された(C1〜C2)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16又は-C(O)N(R17)R16を表し、
R11は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R13は、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR20、C1〜C2アルキルチオ、-N(R23)R22、-C(O)OR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25、-C(S)NH2、フェニル、D-7又はD-11を表し、
R14は、シアノ又は-C(O)N(R26)R25を表し、
R15は、C1〜C4アルキル、D-4、D-8又はD-10を表し、
R16は、C1〜C4アルキルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R20は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R22は、アセチル、プロピオニル又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
R23は、水素原子を表し、
R25は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R26は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
p3及びp4は、０を表し、
q1、q2及びq3は、０を表す請求項１記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項３】
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はハロゲン原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1aは、-C(R9)(R9a)-S(O)r-R10、-C(R9)(R9a)-S(O)t(R10)=NR11又はE-1を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、R13によって置換されたメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、メチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
R9は、水素原子、フッ素原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオ又はC1〜C2アルキルスルフィニルを表し、
R9aは、水素原子又はフッ素原子を表し、
R10は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシアノメチルを表し、
R11は、水素原子又はC1〜C2ハロアルキルカルボニルを表し、
R13は、シアノ、シクロプロピル、C1〜C2アルコキシ、-C(O)OR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25又は-C(S)NH2を表し、
R25は、メチル又はエチルを表し、
R26は、水素原子又はメチルを表す請求項２記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項４】
A1は、C-Hを表し、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はフッ素原子又は塩素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1aは、-CH(R9)-S(O)r-R10、-CH(R9)-S(O)(=NH)-R10又はE-1を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表し、
R9は、水素原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオ又はC1〜C2アルキルスルフィニルを表し、
R10は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表す請求項３記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項５】
Y1は、ハロゲン原子を表し、
R1aは、-CH(R9)-S(O)r-R10を表し、
R2は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R9は、水素原子又はC1〜C2アルキルチオを表し、
R10は、メチル又はエチルを表す請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項６】
X1は、臭素原子を表し、
X2は、臭素原子を表し、
X3は、フッ素原子を表し、
Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R9は、水素原子を表す請求項５記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項７】
X1は、トリフルオロメチルを表し、
X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子を表し、
Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R9は、水素原子を表す請求項５記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項８】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項１０】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１１】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立してC-Y2又は窒素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルコキシ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ又は-NH2を表すか、或いは、X3はX1又はX2と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X3及びX1又はX2のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ又は-NH2を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R6によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D-1〜D-4、D-8又はD-10を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、さらに、Y2が隣接する場合には、隣接する２つのY2は-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY2が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
R1は、-C(O)R1a又は-C(S)R1aを表し、
R1aは、-C(R9)(R9a)-S(O)r-R10、-C(R9)(R9a)-S(O)t(R10)=NR11又はE-1〜E-6を表し、
E-1〜E-6は、それぞれ下記の構造式で表される含硫黄飽和複素環を表し、
【化２】
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、D-6又はD-7を表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R9は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R9aは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9aはR9と一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R9及びR9aが結合する原子と共にシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R10は、シアノ、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16、-C(O)SR16、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)R15、-C(S)OR16、-C(S)SR16、-C(S)NH2、-C(S)N(R17)R16、M-1〜M-6、フェニル、D-6、D-7、D-9、D-11又はD-12〜D-14を表し、
M-1〜M-6は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化３】
R11は、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R15、-C(O)OR16、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R12は、フッ素原子、ニトロ、-OH、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR20、-S(O)rR21、-N(R23)R22、-C(O)R24、-C(O)OR25、-C(O)SR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25、-C(S)OR25、-C(S)SR25、-C(S)NH2、-C(S)N(R26)R25、フェニル又はD-1〜D-14を表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR20、-S(O)rR21、-C(O)R24、-C(O)OR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25、-C(S)NH2、フェニル又はD-11を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4、D-5、D-7、D-8、D-10又はD-11を表し、
D-1〜D-14は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化４】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R19は、フッ素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R20は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R27又は-C(O)OR28を表し、
R21は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R22は、C1〜C4アルキル、-C(O)R27又は-C(O)OR28を表し、
R23は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R25及びR26が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R27は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7又はD-11を表し、
R28は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3及びp4は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜７の整数を表し、
q2は、０〜９の整数を表し、
q3は、０〜５の整数を表し、
q4及びq5は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項２】
A1は、C-H又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はハロゲン原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1aは、-C(R9)(R9a)-S(O)r-R10、-C(R9)(R9a)-S(O)t(R10)=NR11、E-1〜E-3又はE-5を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R13によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はC1〜C4アルコキシを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、エチニル、-C(S)NH2又はD-7を表し、
R9は、水素原子、フッ素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4アルキルスルフィニルを表し、
R9aは、水素原子、フッ素原子又はメチルを表し、
R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R14によって置換された(C1〜C2)アルキル、R14によって置換された(C1〜C2)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R15、-C(O)OR16又は-C(O)N(R17)R16を表し、
R11は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R13は、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR20、C1〜C2アルキルチオ、-N(R23)R22、-C(O)OR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25、-C(S)NH2、フェニル、D-7又はD-11を表し、
R14は、シアノ又は-C(O)N(R26)R25を表し、
R15は、C1〜C4アルキル、D-4、D-8又はD-10を表し、
R16は、C1〜C4アルキルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R20は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R22は、アセチル、プロピオニル又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
R23は、水素原子を表し、
R25は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R26は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
p3及びp4は、０を表し、
q1、q2及びq3は、０を表す請求項１記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項３】
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はハロゲン原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1aは、-C(R9)(R9a)-S(O)r-R10、-C(R9)(R9a)-S(O)t(R10)=NR11又はE-1を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、R13によって置換されたメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、メチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
R9は、水素原子、フッ素原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオ又はC1〜C2アルキルスルフィニルを表し、
R9aは、水素原子又はフッ素原子を表し、
R10は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシアノメチルを表し、
R11は、水素原子又はC1〜C2ハロアルキルカルボニルを表し、
R13は、シアノ、シクロプロピル、C1〜C2アルコキシ、-C(O)OR25、-C(O)NH2、-C(O)N(R26)R25又は-C(S)NH2を表し、
R25は、メチル又はエチルを表し、
R26は、水素原子又はメチルを表す請求項２記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項４】
A1は、C-Hを表し、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、但し、X1及びX2が同時に塩素原子を表すとき、X3はフッ素原子又は塩素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1aは、-CH(R9)-S(O)r-R10、-CH(R9)-S(O)(=NH)-R10又はE-1を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表し、
R9は、水素原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオ又はC1〜C2アルキルスルフィニルを表し、
R10は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表す請求項３記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項５】
Y1は、ハロゲン原子を表し、
R1aは、-CH(R9)-S(O)r-R10を表し、
R2は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R9は、水素原子又はC1〜C2アルキルチオを表し、
R10は、メチル又はエチルを表す請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項６】
X1は、臭素原子を表し、
X2は、臭素原子を表し、
X3は、フッ素原子を表し、
Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R9は、水素原子を表す請求項５記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項７】
X1は、トリフルオロメチルを表し、
X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子を表し、
Y1は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R9は、水素原子を表す請求項５記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項８】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項１０】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１１】
請求項１〜請求項７記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【公開番号】特開２０１０−２３５５９０（Ｐ２０１０−２３５５９０Ａ）
【公開日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−４４８４７（Ｐ２０１０−４４８４７）
【出願日】平成２２年３月２日（２０１０．３．２）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年３月２日（２０１０．３．２）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
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