説明

置換イミダゾールおよび殺虫剤としてのその使用

本発明は、一群のアルファ置換2−ベンジル置換イミダゾール化合物ならびに薬学的に許容できるその塩および溶媒和物に、このような化合物を含む組成物、その合成プロセスおよび殺寄生生物薬としてのその使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物:
【化1】

[式中、
、R、R、R、Rは独立に、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ヒドロキシ、1個または複数のヒドロキシ基で置換されていてもよいC1〜4アルキル、1個または複数のC1〜4アルキルまたはハロ基で置換されていてもよいC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、フェニル、アミノ、NRおよびS(O)10からなる群から選択され、
は、水素、−C0〜2アルキレンR、−C1〜2アルキレンOR、−C0〜2アルキレンC(O)R、−C1〜2アルキレンOC(O)R、−C1〜2アルキレンOC(O)OR、−C0〜2アルキレンC(O)OR、−C1〜2アルキレンN(H)C(O)R、−C1〜2アルキレンN(R)C(O)R、−C0〜2アルキレンC(O)NHR、−C0〜2アルキレンC(O)NR1516、−C1〜2アルキレンNHC(O)NR1516、−C1〜2アルキレンNRC(O)NR1516、−C1〜2アルキレンOC(O)NHR、−C1〜2アルキレンOC(O)NR1516、−C0〜2アルキレンCH=N(R)、−C1〜2アルキレンP(=O)(NR1516)(NR1516)、−C0〜2アルキレンSi(Rおよび−C0〜2アルキレンS(O)10からなる群から選択され、
ここで、Rの前記C0〜2アルキレンまたはC1〜2アルキレンは、化学的に可能な場合には、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルキレン(C3〜6シクロアルキル)、C0〜6アルキレンフェニルからなる群から選択される1個または複数の置換基により置換されていてもよく、これらのC0〜2アルキレンまたはC1〜2アルキレン置換基もまた、化学的に可能な場合には、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ホルミル、オキソ、ヒドロキシ、C(O)OH、C1〜4アルキル、C1〜4アルキレンC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキレンC1〜4アルキオキシアルコキシ、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C1〜4ジアルキルアミノおよびS(O)10からなる群から選択される1個または複数の置換基によりさらに置換されていてもよく、
、R15およびR16はそれぞれ独立に、化学的に可能な場合には、水素、C1〜8アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜8シクロアルキル、C1〜4アルキレン(C3〜6シクロアルキル)、C1〜4アルキレンC1〜4アルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C0〜6アルキレンフェニル、C0〜6アルキレンナフチル、C0〜6アルキレン(テトラヒドロナフチル)およびC0〜2アルキレン(Het)からなる群から選択され、ここで、Hetは、オキセタニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、フリル、ピリジル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリル、2,3−ベンゾジオキソリル、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシニル、インドリルおよび1,5−ナフチリジニルから選択されるか、
15およびR16は、それらが結合している窒素と一緒になって、1個または複数のさらなるN、OもしくはS原子またはSO基を含有してもよい3員から7員の飽和または不飽和複素環を形成してもよく、
前記R、R15またはR16基はそれぞれ独立に、化学的に可能な場合には、水素、シアノ、ニトロ、ハロ、ホルミル、オキソ、ヒドロキシ、C(O)OH、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルキレンC3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキレンC1〜4アルキオキシアルコキシ、C1〜4アルコキシC1〜4アルコキシ、C1〜4アルカノイル、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C3〜6ハロシクロアルキル、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4ハロアルカノイル、−C(O)OC1〜4ハロアルキル、フェニル、4−ハロフェニル、4−アルコキシフェニル、2−シアノフェニル、フェノキシ、4−ハロフェノキシ、ベンジルオキシ、4−ハロベンジルオキシ、ベンゾイル、ピラゾリル、トリアゾリル、2−ハロ−4−ピリミジニル、2−フェニルエチル、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、C1〜4ジアルキルアミノ、C(O)N(C1〜4アルキル)、N(C1〜4アルキレン)C(O)(C1〜4アルキル)およびS(O)10から選択される1個または複数の任意選択の置換基を包含してもよく、
およびRは独立に、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシおよびC0〜4アルキレンフェニルからなる群から選択されるが、ただし、RおよびRは、両方一緒には水素ではなく、
およびRはそれぞれ独立に、化学的に可能ならば、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜4アルコキシ、−C(O)OC1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルコキシおよびS(O)10から選択される1個または複数の任意選択の置換基を包含してもよいか、
およびRは、それらが結合している炭素と一緒になって、3員から6員の炭素環式飽和環を形成してもよく、この環は、ハロ、C1〜2アルキル、C1〜2アルコキシ、C1〜2ハロアルキル、C1〜2ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、
11およびR12は独立に、水素、ハロ、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルキルおよびC1〜4ハロアルコキシからなる群から選択され、
およびRは独立に、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキルおよびS(O)10から選択され、
nはそれぞれ独立に、0、1または2であり、
10はそれぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、4−ハロフェニル、アミノ、C1〜6アルキルアミノおよびジC1〜6アルキルアミノである]
または薬学的に許容できるその塩もしくはプロドラッグ。
【請求項2】
およびRがメチルであり、R、RおよびRが水素である請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
が、水素、−C0〜2アルキレンRおよび−C1〜2アルキレンOC(O)Rからなる群から選択される請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
が、水素、2,2−ジメチルプロピオニルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、3−シクロペンチルプロピオニルオキシメチル、3−メチルブチリルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、フェニルメチル、4−メトキシベンジルオキシカルボニルオキシメチル、シクロプロピルメチル、メチル、シクロプロピルメチルオキシカルボニルオキシメチル、3−メチルブトキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、シクロブトキシカルボニルオキシメチル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシカルボニルオキシメチル、エチル、4−メトキシベンジル、メトキシメチル、4−(トリフルオロメチル)ベンジル、イソブトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルからなる群から選択される請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
がメチルであり、Rが水素である請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
11およびR12が両方とも水素である請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
2−[(1S)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
2−[(1R)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
ピバル酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
ピバル酸{2−[(1S)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
ピバル酸{2−[(1R)−1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
プロピオン酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
3−メチルブタン酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
酪酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
3−シクロペンチルプロパン酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
ヘプタン酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
ヘプタンペンタン酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
2−{1−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−イミダゾール;
2−[1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
2−[1−(4−クロロ−3−メチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
2−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
1−ベンジル−2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
炭酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル4−メトキシベンジル;
1−(シクロプロピルメチル)−2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−メチル−1H−イミダゾール;
炭酸シクロプロピルメチル{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
炭酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル3−メチルブチル;
炭酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチルイソプロピル;
炭酸シクロブチル{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル;
炭酸{2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−イル}メチル2,2,2−トリフルオロエチル;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−イミダゾール;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−(4−メトキシベンジル)−1H−イミダゾール;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−(メトキシメチル)−1H−イミダゾール;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−イミダゾール;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボン酸4−フルオロフェニル;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボン酸イソブチル;
2−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール−1−カルボン酸イソプロピル;
2−[1−(3−メチルフェニル)エチル]−1H−イミダゾール
から選択される請求項1に記載の化合物または薬学的に許容できるその塩もしくはプロドラッグ。
【請求項8】
請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的に許容できるその塩および適切な賦形剤または担体を含む医薬、獣医学または農業用組成物。
【請求項9】
ヒトまたは動物用殺寄生生物薬の製造における請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または薬学的、獣医学的もしくは農業的に許容できるその塩の使用。
【請求項10】
請求項1から7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物および他の薬理学的に活性な薬剤の組合せ。
【請求項11】
宿主動物における寄生虫侵入を治療する方法であって、前記宿主動物を有効量の請求項1から7のいずれかに記載の式(I)の化合物で治療するステップを含む方法。
【請求項12】
前記宿主動物が、哺乳動物、鳥または魚であり、前記寄生虫が昆虫またはダニ類である請求項11に記載の方法。
【請求項13】
前記宿主動物が昆虫であり、前記寄生虫がダニ類である請求項11に記載の方法。
【請求項14】
ある場所の昆虫またはダニ類侵入を防除する方法であって、有効量の請求項1から7のいずれかに記載の式(I)の化合物を、前記場所に施用するステップを含む方法。
【請求項15】
前記場所が宿主動物以外である請求項14に記載の方法。

【公表番号】特表2009−528979(P2009−528979A)
【公表日】平成21年8月13日(2009.8.13)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−550864(P2008−550864)
【出願日】平成19年1月8日(2007.1.8)
【国際出願番号】PCT/IB2007/000071
【国際公開番号】WO2007/083207
【国際公開日】平成19年7月26日(2007.7.26)
【出願人】(597014501)ファイザー・リミテッド (107)
【氏名又は名称原語表記】Pfizer Limited
【住所又は居所原語表記】Ramsgate Road, Sandwich, Kent, England
【Fターム(参考)】