置換インダゾール類
本発明は、置換インダゾール類およびそれらの製造方法、並びに、疾患、特に心血管系の疾患、好ましくは血栓塞栓性疾患を処置および／または予防する薬物の製造におけるそれらの利用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
式中、
Ｒ１は、式
【化２】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環、５員ないし７員の複素環カルボニルまたは５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、ヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環、５員ないし７員の複素環カルボニルまたは５員または６員のヘテロアリールを表す
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、ヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝］
の化合物を表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオまたはシクロプロピルを表し
（ここで、アルキル、アルコキシ、アルキルチオおよびシクロプロピルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲンからなる群から相互に独立して選択される）、
Ｒ３は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
または、
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と一体となって、シクロプロピル環またはシクロブチル環を形成し、
Ｒ５は、フェニル、２−チエニルまたは３−チエニルを表す
｛ここで、フェニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、メチル、エチニル、メトキシおよび１,２,４−トリアゾール−１−イルからなる群から相互に独立して選択され
（ここで、メトキシは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される）、
そして、
ここで、２−チエニルおよび３−チエニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、メチル、エチニルおよびメトキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、式
【化３】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表す
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝］
の化合物を表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ３が、水素またはメチルを表し、
Ｒ４が、水素またはメチルを表すか、
または、
Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一体となって、シクロプロピル環を形成し、
Ｒ５が、フェニル、２−チエニルまたは３−チエニルを表す
（ここで、フェニル、２−チエニルおよび３−チエニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、メチル、エチニルおよびメトキシからなる群から相互に独立して選択される）、
請求項１に記載の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、式
【化４】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表す
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択される｝］
の化合物を表し、
Ｒ２が、水素、塩素、トリフルオロメチル、メチル、エチルまたはメトキシを表し
Ｒ３が、水素またはメチルを表し、
Ｒ４が、水素またはメチルを表し、
Ｒ５が、フェニルまたは２−チエニルを表す
（ここで、フェニルおよび２−チエニルは、１個の置換基で置換されており、置換基は、塩素、フッ素、メチル、エチニルおよびメトキシからなる群から選択される）、
請求項１または請求項２に記載の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項４】
式中、
Ｒ１が、式
【化５】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、オキソ置換基で置換されていてもよい｝、
Ｒ８は、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、オキソ置換基で置換されていてもよい｝］
の化合物を表し、
Ｒ２が、水素またはメトキシを表し
Ｒ３が、水素を表し、
Ｒ４が、水素を表し、
Ｒ５が、フェニルまたは２−チエニルを表す
（ここで、フェニルおよび２−チエニルは、１個の置換基で置換されており、置換基は、塩素、フッ素およびメチルからなる群から選択される）、
請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
［Ａ］式
【化６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物を、脱水剤を用いて、式
【化７】
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物と反応させる、
または、
［Ｂ］式
【化８】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物を、式
Ｒ１−Ｘ （Ｖ）
（式中、Ｒ１は、請求項１に記載の意味を有し、そして、
Ｘは、ハロゲン、好ましくは臭素または塩素を表す）
の化合物と、塩基の存在下で反応させ、次いで、これらの位置異性体をクロマトグラフィーにより分離する、
または、
［Ｃ］式
【化９】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物を、式
Ｒ１−ＮＨ２ （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ１は請求項１に記載の意味を有する）
の化合物と、２段階の反応で、先ず脱水剤を用いて、イミンの形成を伴って反応させ、次いで、還元条件下で環化する、
の方法に従うことを特徴とする、方法。
【請求項６】
疾患の処置および／または予防のための、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
疾患の処置および／または予防用の医薬製品を製造するための、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項８】
血栓塞栓性疾患の処置および／または予防用の医薬製品を製造するための、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物を、不活性、非毒性の医薬的に適する補助剤と組み合わせて含有する、医薬製品。
【請求項１０】
心血管疾患の処置および／または予防のための、請求項９に記載の医薬製品。
【請求項１１】
治療的有効量の少なくとも１種の請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物、請求項９に記載の医薬製品、または、請求項７もしくは請求項８に従って得られる医薬製品を投与することによる、ヒトおよび動物の心血管疾患を処置する方法。
【請求項１２】
Ａ）少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、および、
Ｂ）少なくとも１種の他の医薬活性物質
を含有する組合せ。
【請求項１３】
他の医薬活性物質が、血小板阻害剤、抗凝固剤、線維素溶解剤、抗高脂血症剤、冠血管治療剤および／または血管拡張剤であることを特徴とする、請求項１２に記載の組合せ。
【請求項１４】
他の医薬活性物質がリバロキサバンであることを特徴とする、請求項１２または請求項１３に記載の組合せ。
【請求項１】
式
【化１】
式中、
Ｒ１は、式
【化２】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環、５員ないし７員の複素環カルボニルまたは５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、ヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環、５員ないし７員の複素環カルボニルまたは５員または６員のヘテロアリールを表す
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、シクロアルキルおよび複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、ヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝］
の化合物を表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオまたはシクロプロピルを表し
（ここで、アルキル、アルコキシ、アルキルチオおよびシクロプロピルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲンからなる群から相互に独立して選択される）、
Ｒ３は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４は、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、
または、
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と一体となって、シクロプロピル環またはシクロブチル環を形成し、
Ｒ５は、フェニル、２−チエニルまたは３−チエニルを表す
｛ここで、フェニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、メチル、エチニル、メトキシおよび１,２,４−トリアゾール−１−イルからなる群から相互に独立して選択され
（ここで、メトキシは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニルからなる群から選択される）、
そして、
ここで、２−チエニルおよび３−チエニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、メチル、エチニルおよびメトキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、式
【化３】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノおよびＣ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表す
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される｝］
の化合物を表し、
Ｒ２が、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ３が、水素またはメチルを表し、
Ｒ４が、水素またはメチルを表すか、
または、
Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一体となって、シクロプロピル環を形成し、
Ｒ５が、フェニル、２−チエニルまたは３−チエニルを表す
（ここで、フェニル、２−チエニルおよび３−チエニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、メチル、エチニルおよびメトキシからなる群から相互に独立して選択される）、
請求項１に記載の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、式
【化４】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表す
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択され、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、オキソおよびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から相互に独立して選択される｝］
の化合物を表し、
Ｒ２が、水素、塩素、トリフルオロメチル、メチル、エチルまたはメトキシを表し
Ｒ３が、水素またはメチルを表し、
Ｒ４が、水素またはメチルを表し、
Ｒ５が、フェニルまたは２−チエニルを表す
（ここで、フェニルおよび２−チエニルは、１個の置換基で置換されており、置換基は、塩素、フッ素、メチル、エチニルおよびメトキシからなる群から選択される）、
請求項１または請求項２に記載の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項４】
式中、
Ｒ１が、式
【化５】
［式中、
＊は、インダゾールへの結合部位であり、
Ｒ６は、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、オキソ置換基で置換されていてもよい｝、
Ｒ８は、フェニル、５員ないし７員の複素環または５員または６員のヘテロアリールを表し
｛ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される｝、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、５員ないし７員の複素環または５員ないし７員の複素環カルボニルを表し
｛ここで、アルキルは、１個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、フェニル、５員ないし７員の複素環および５員ないし６員のヘテロアリールからなる群から選択され
（ここで、複素環は、オキソ置換基で置換されていてもよく、
そして、
ここで、フェニルおよびヘテロアリールは、１個ないし３個の置換基で置換されていてもよく、置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される）、
そして、
ここで、複素環および複素環カルボニルは、オキソ置換基で置換されていてもよい｝］
の化合物を表し、
Ｒ２が、水素またはメトキシを表し
Ｒ３が、水素を表し、
Ｒ４が、水素を表し、
Ｒ５が、フェニルまたは２−チエニルを表す
（ここで、フェニルおよび２−チエニルは、１個の置換基で置換されており、置換基は、塩素、フッ素およびメチルからなる群から選択される）、
請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の化合物、または、それらの塩、それらの溶媒和物もしくはそれらの塩の溶媒和物の一つ。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
［Ａ］式
【化６】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物を、脱水剤を用いて、式
【化７】
（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物と反応させる、
または、
［Ｂ］式
【化８】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物を、式
Ｒ１−Ｘ （Ｖ）
（式中、Ｒ１は、請求項１に記載の意味を有し、そして、
Ｘは、ハロゲン、好ましくは臭素または塩素を表す）
の化合物と、塩基の存在下で反応させ、次いで、これらの位置異性体をクロマトグラフィーにより分離する、
または、
［Ｃ］式
【化９】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１に記載の意味を有する）
の化合物を、式
Ｒ１−ＮＨ２ （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ１は請求項１に記載の意味を有する）
の化合物と、２段階の反応で、先ず脱水剤を用いて、イミンの形成を伴って反応させ、次いで、還元条件下で環化する、
の方法に従うことを特徴とする、方法。
【請求項６】
疾患の処置および／または予防のための、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
疾患の処置および／または予防用の医薬製品を製造するための、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項８】
血栓塞栓性疾患の処置および／または予防用の医薬製品を製造するための、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項９】
請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物を、不活性、非毒性の医薬的に適する補助剤と組み合わせて含有する、医薬製品。
【請求項１０】
心血管疾患の処置および／または予防のための、請求項９に記載の医薬製品。
【請求項１１】
治療的有効量の少なくとも１種の請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の化合物、請求項９に記載の医薬製品、または、請求項７もしくは請求項８に従って得られる医薬製品を投与することによる、ヒトおよび動物の心血管疾患を処置する方法。
【請求項１２】
Ａ）少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、および、
Ｂ）少なくとも１種の他の医薬活性物質
を含有する組合せ。
【請求項１３】
他の医薬活性物質が、血小板阻害剤、抗凝固剤、線維素溶解剤、抗高脂血症剤、冠血管治療剤および／または血管拡張剤であることを特徴とする、請求項１２に記載の組合せ。
【請求項１４】
他の医薬活性物質がリバロキサバンであることを特徴とする、請求項１２または請求項１３に記載の組合せ。
【公表番号】特表２００９−５４３８１８（Ｐ２００９−５４３８１８Ａ）
【公表日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１９８１８（Ｐ２００９−５１９８１８）
【出願日】平成１９年７月２日（２００７．７．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／００５８３２
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００６４７９
【国際公開日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【出願人】（５０３４１２１４８）バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト (206)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ ＨｅａｌｔｈＣａｒｅ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年７月２日（２００７．７．２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／００５８３２
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００６４７９
【国際公開日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【出願人】（５０３４１２１４８）バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト (206)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ ＨｅａｌｔｈＣａｒｅ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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