置換オキサゾリン化合物または置換オキサゾリン誘導体
【課題】非晶質性、半結晶性、または結晶性の特性を有する、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体、ならびにこのような化合物および誘導体を生成するための方法の提供。
【解決手段】この置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、種々の適用に有用である。例えば、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、インク組成物のための相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤として機能し得る。
【解決手段】この置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、種々の適用に有用である。例えば、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、インク組成物のための相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤として機能し得る。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、一般に、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物に関する。
【図面の簡単な説明】
【０００２】
【図１】図１は、結晶性モノ−オキサゾリンのレオロジープロフィールの図である。
【図２】図２は、非晶質性オキサゾリン樹脂のレオロジープロフィールの図である。
【図３】図３は、１つ以上のオキサゾリン化合物類または誘導体類を含む固相変化インク組成物のレオロジープロフィールの比較の図である。
【発明を実施するための形態】
【０００３】
本明細書に記載されるのは、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物である。
【０００４】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体としては、種々のモノ−オキサゾリン類、二量体−オキサゾリン類（または、ビス−オキサゾリン類）およびポリ−オキサゾリン類であって、以下の２つの方法のうちの１つでスペーサー基と係留されるオキサゾリン類が挙げられる：ａ）オキサゾリン環のＣ２で接続されるか、またはｂ）オキサゾリン環およびポリ−オキサゾリン類のＣ５で官能性基置換基（例えば、エステル、ウレタン、アミドなど）によって接続される。この化合物は、種々の物理学的特性、例えば、結晶性、半結晶性または非晶質性の特性を呈する能力を有する。
【０００５】
「主要な成分」という用語は、多数の成分または構成要素を含み、かつその特定の成分または構成要素を特定する混合物または組成物であって、その混合物または組成物の最大の割合を占めるものを指す。
【０００６】
「誘導体」という用語は、別の化合物に由来しており、その化合物が誘導される化合物と同じ一般構造を維持する化合物を指す（例えば、飽和アルコール類および飽和アミン類は、アルカン類の誘導体である）。
【０００７】
「一般式Ｉ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【０００８】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉの化合物によって示されてもよく：
【化１】
式中、Ｒ１は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、例えば、１〜約６０個の炭素原子、もしくは約４〜約３６個の炭素原子を含むアルキレン基、またはアリーレン基、アリールアルキレン基、約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアルキルアリーレン基であり；かつ
Ｒ２は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、または水素であり；Ｒ２は、１〜約６０個の炭素原子もしくは１〜約１８個の炭素原子を含むアルキル基、または芳香族基もしくはアリール基であって、約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含む基か、または一般式−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＣＨ３のアシル基であって、式中、ｎは、ゼロであるかもしくは１〜約５０の整数、または約８〜約１６の整数である基か；または一般式−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚのウレタン基であって、式中、Ｒｚは式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３の直鎖状アルキル基であって、式中、ｎは、ゼロであるかもしくは１〜約３６の整数、または約５〜約２０の整数である基か、または式中、Ｒｚは、約６〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアルキルアリール基であるか；
あるいは、基Ｒ２は、アルキルアリール、例えば、下の一般式のアルキルアリール基であって
【化２】
式中、Ｒｙは、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素もしくは約２〜約１８個の炭素を有するアルキル基、または１〜約８個の炭素もしくは約２〜約６個の炭素を有するアルコキシ基である。
【０００９】
実施形態において、上記の式のＲ２のような一般式のＲ基は、お互いに同じであっても異なってもよい。この概念は、全ての式にあてはまる（例えば、下のＲ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３）。例えば、一般式Ｉに関して、各々の「Ｒ２」基は、下の一般式Ｉ’に図示するように、お互いに同じであってもまたは異なってもよい。
【化３】
【００１０】
Ｒ１は、一般式Ｃ３６Ｈ６４＋ｎのものであってもよく、かつ分岐アルキレン基であって、これには、不飽和基および／または環状基を包含し得、式中、ｎは、０〜１０の整数であり、以下の構造異性体を含む。
【化４】
【００１１】
一般式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２が水素以外の置換基である化合物は、２工程で調製され得る。この第一工程は、二量体−オキサゾリンテトラ−アルコールの合成を包含し、ここで、一般式ＩのＲ２はＨである。二量体−オキサゾリンテトラ−アルコールは、約１２０℃を超えるか、または約１２０℃〜約２２０℃の範囲、または約１５０℃〜約２１０℃の温度で、少なくとも２モル当量のトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンと上記のようなＲ１基を有する適切な二酸の高温縮合などの適切な温度で生じる縮合反応によって調製され得る。適切な二酸とトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとの間の縮合反応は、減圧下で、例えば、約１００ｍｍＨｇ未満、もしくは約０．１ｍｍＨｇ〜約５０ｍｍＨｇで、完全な反応を確実にするため適切な温度で、例えば、約１２０℃〜約２２０℃、または約１５０℃〜約２１０℃の温度範囲で行ってもよい。この縮合反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。用いられ得る種々の種類の触媒としては、テトラアルキルチタン酸塩類、ジアルキルスズオキシド類、テトラアルキルスズオキシド化合物類、ジアルキルスズ酸化合物類、アルミニウムアルコキシド類、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一スズ、またはこれらの混合物を、出発の二酸に基づいて約０．００５モルパーセント〜約５モルパーセントの量で含む。この縮合反応は、約１５時間内に、または約１０時間内に完結（すなわち、二酸のうち少なくとも９５％、または９９％が反応する）してもよい。
【００１２】
−（ＣＨ２）ｎ−（ここでｎ＝１０である）に相当するＲ１を有する二量体オキサゾリンテトラ−アルコールは、１，１２−ドデカン二酸と２モル当量のトリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタンとの高温縮合から調製されてもよく（一般的スキーム１（下記）を参照のこと）、ここで式中、Ｒ１は、上記のとおり規定され得る。
【化５】
【００１３】
この反応の生成物は、単純アルコール溶媒（メタノール、エタノールまたはイソプロパノール）のような適切な有機溶媒中で、または、極性の有機溶媒と非極性の有機溶媒、例えば酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの、約０．１部〜約５部の酢酸エチル対約１部〜約２０部のｎ−ヘキサンの容積比での組み合わせ中における、再結晶化によって精製され得る。一般的スキームＩの生成物は、第二の化学的変換（例えば、テトラアルコールのエステル化、テトラ−アルコールからウレタン基の形成、テトラ−アルコールのエーテル化、または種々の他の化学的変換）へ進む前に精製されてもよい。
【００１４】
テトラ−アルコールのエステル化は、式Ｉ’のモノカルボン酸テトラ−エステルとの直接縮合によって達成され得、ここで、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’は、同じアシル基であって、完全な反応を保証するための適切な高温で（例えば、約１５０℃超、または約１５０℃〜約２５０℃）、大気圧下で、溶媒の非存在下で行われる少なくとも４モル当量の所望のモノカルボン酸との縮合によって調製され得る（例えば、テトラ−エステル化が、４モル当量のラウリン酸（ドデカン酸）との直接縮合によって達成される場合、得られる生成物は、出発の二量体−オキサゾリンテトラ−アルコールのドデカン酸テトラ−エステルである）。
【００１５】
一般式Ｉ’の二量体−オキサゾリンのエステル化を、過剰量の芳香族モノカルボン酸（例えば、４−メトキシ安息香酸）で行ってテトラ−エステルを得る場合、１つ以上のオキサゾリン生成物を、再現可能な方式で得ることができる。生成物の混合物は、二量体オキサゾリンテトラ−（４−メトキシシベンゾアート）エステルを生成物として、および主要な生成物のうち芳香族モノ−オキサゾリン生成物、例えば、４−メトキシフェニルオキサゾリン化合物を含む。１つ以上の置換二量体オキサゾリンおよび芳香族オキサゾリン化合物および／または誘導体のような混合物を含むインク組成物は、固相変化インクジェットのインク組成物中で使用するための所望のレオロジー特性を有し、堅牢かつ耐久性の印刷が得られる。
【００１６】
置換芳香族モノ−オキサゾリン化合物および／または誘導体の調製は、アルカンカルボン酸を含む当量縮合よりも低下した温度で、芳香族モノカルボン酸と適切なアミノアルコールとの間の直接の縮合反応によって達成され得る。芳香族モノ−オキサゾリンジエステル化合物は、約１８０℃未満、または約１５０℃〜約１８０℃などの低下した温度で行われる、３モル当量の４−メトキシ安息香酸と１当量のトリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタンとの間の縮合反応によって調製され得る。オキサゾリン生成物中のフェニル基とオキサゾリンイミン部分との共役に起因して、この縮合反応に必要な熱活性化エネルギーが減少する。
【００１７】
式Ｉ’に示される二量体−オキサゾリン化合物の誘導体は、エステル誘導体であってもよく、ここで１つ以上の基Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’は、上記で規定されるようなアシル基；またはアルキルアリール基、例えば、以下の一般式のものであり、
【化６】
式中、Ｒｙは上記で規定されている。
【００１８】
テトラ−アルコールからのウレタン基の形成は、公知の反応方法によって達成され得る。一般式Ｉ’の化合物であって、式中、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’が一般式−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚを有する化合物（式中、Ｒｚは、上記で規定される）は、テトラ−アルコールと化学量論の量の所望の単官能性または多官能性のイソシアナート反応物とを、必要に応じてイソシアナート自体であり得る（すなわち、共溶媒の非存在下）、適切な溶媒の存在下で反応させることによって容易に調製され得る。このイソシアナート反応物は、任意の所望の物質であってもよく、これは、少なくとも１つの−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ官能基であって、直鎖状、環状または分岐のいずれでもよいアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アルキレン基、アルキレンオキシ基、またはそれらの組み合わせである１つ以上の基に結合された基を含む。一般に用いられる単官能性、二官能性または多官能性イソシアナート反応物の例としては、一般式Ｒ１５（ＮＣＯ）ｐのものを挙げてもよく、式中、Ｒ１５は（ｉ）アルキルまたはアルキレン基であって、少なくとも約８個の炭素原子、もしくは少なくとも約１２個の炭素原子、および／または約６０個以下の炭素原子、または約４０個以下の炭素原子を含む基、（ｉｉ）アリールまたはアリーレン基であって、少なくとも約５個の炭素原子、または少なくとも約６個の炭素原子、および／または約５０個以下の炭素原子、または約１２個以下の炭素原子を含む基、（ｉｉｉ）アリールアルキルまたはアリールアルキレン基であって、少なくとも約６個の炭素原子、または少なくとも約７個の炭素原子、および／または約６０個以下の炭素原子、または約３０個以下の炭素原子を含む基、あるいは（ｉｖ）アルキルアリールまたはアルキルアリーレン基であって、少なくとも約６個の炭素原子、または少なくとも約７個の炭素原子、および／または約６０個以下の炭素原子、または約３０個以下の炭素原子を含む基であり、ここで置換アルキル、アルキレン、アリール、アリーレン、アリールアルキル、アリールアルキレン、アルキルアリール、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボニル基、チオカルボニル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、それらの混合物であってもよく、かつｐは、イソシアナート基の数に相当する整数であって、これは単量体イソシアナートの場合は１、２または３であり、多官能性イソシアナート反応物の場合には上限は必要としない。
【００１９】
モノイソシアナート類の例としては、オクタデシルイソシアナート；ヘキサデシルイソシアナート；オクチルイソシアナート；ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルイソシアナート；シクロヘキシルイソシアナート；アダマンチルイソシアナート；イソシアナト酢酸エチル；エトキシカルボニルイソシアナート；フェニルイソシアナート；αメチルベンジルイソシアナート；２−フェニルシクロプロピルイソシアナート；ベンジルイソシアナート；２−エチルフェニルイソシアナート；ベンゾイルイソシアナート；メタ−およびパラ−トリルイソシアナート；２−、３−、または４−ニトロフェニルイソシアナート類；２−エトキシフェニルイソシアナート；３−メトキシフェニルイソシアナート；４−メトキシフェニルイソシアナート；４−イソシアナト安息香酸エチル；２，６−ジメチルフェニルイソシアナート；１−ナフチルイソシアナート；（ナフチル）エチルイソシアナート類；ならびにそれらの混合物を挙げることができる。ジイソシアナート類の例としては、イソホロンジイソシアナート（ＰＤＴ）；トルエンジイソシアナート（ＴＤＩ）；ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート（ＭＤＩ）；水素化ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート（Ｈ１２ＭＤＩ）；テトラ−メチルキシレンジイソシアナート（ＴＭＸＤＩ）；ヘキサメチレン−１，６−ジイソシアナート（ＨＤＩ）；ナフタレン−１，５−ジイソシアナート；３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニルジイソシアナート；３，３’−ジメチル−４，４’−ビメチル−４，４’−ビフェニルジイソシアナート；フェニレンジイソシアナート；４，４’−ビフェニルジイソシアナート；２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートおよび２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンキシレンジイソシアナート；４，４’−メチレンビス（２，６−ジエチルフェニルイソシアナート）；１，１２−ジイソシアナトドデカン；１，５−ジイソシアナト−２−メチルペンタン；１，４−ジイソシアナトブタン；Ｃ−３６二量体ジイソシアナートおよびシクロヘキシレンジイソシアナートおよびその異性体、例えば、１，３−ビス［イソシアナトメチルシクロヘキサン］；ＨＤＩのウレチジオン二量体；ならびにそれらの混合物を挙げることができる。トリイソシアナート類の例としては、ＴＤＩのトリメチロールプロパン三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのイソシアヌレート三量体、およびＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのビウレット三量体、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
【００２０】
オキサゾリンアルコール基とイソシアナート反応物との間の反応を、約−５０℃〜約１５０℃、または約０℃〜約８０℃の温度範囲などの適切な温度で行って、完全な反応を確実にしてもよい。これらの反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。適切な触媒としては、ジアルキルスズオキシド類、テトラアルキルスズオキシド化合物類、およびジアルキルスズ酸化合物類を含めて、スズを含んでいるルイス酸触媒、トリス−ネオデカン酸ビスマス、安息香酸コバルト、酢酸リチウム、トリエチルアミン、塩化第二鉄、三塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、四塩化チタンおよびテトラアルキルチタナートが挙げられる。オキサゾリンアルコール基とイソシアナート反応物との反応に必要な触媒の量は、制限反応物に基づいて約０．０００１モル当量〜約０．１０モル当量、または約０．００１モル当量〜約０．０５モル当量、または約０．００５モル当量〜約０．０５モル当量の範囲であってもよい。
【００２１】
一般式Ｉ’の化合物は、基Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’のためのウレタン基を有してもよい。例えば、一般式Ｉ’におけるＲ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’のうちの１つ以上は、一般式−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚの基であってもよく、式中、Ｒｚは上記で規定される。
【００２２】
「一般式ＩＩ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【００２３】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩによって示されてもよく：
【化７】
式中、Ｒ４はアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、例えば、約１〜約６０個の炭素原子もしくは約５〜約２５個の炭素原子を含むアルキル基、または約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアリール基、アルキルアリール基、芳香族基である；
Ｒ６は、アルキレン基、アリーレン基、アルキルアリーレン基、もしくはアルキルアリーレン基であるか、または一般式Ｉ（上記）でＲ１について先に記載したのと同じ基として規定されてもよいし、またはＲ６は、下の一般式のもの
【化８】
もしくはそれらから誘導されるものであってもよく、ここでｎは、約１〜約３５、もしくは約２〜約２４の範囲の整数であるか；またはＲ６は、以下の式を有する以下の二置換のアリールジアシル基のうちの一つ以上であってもよく：
【化９】
Ｒ５はアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、もしくは水素、例としては、一般式Ｉ（上記）のＲ２について記載されたのと同じ基である。
【００２４】
Ｒ４および／またはＲ５基は、お互いに同じであっても異なってもよい。
【００２５】
一般式ＩＩの化合物は、縮合過程によって調製され得、この過程は、式Ａのモノ−オキサゾリンジオール：
【化１０】
および適切なジカルボおよび適切なジカルボン酸に関与する。一般式Ａの化合物の一般的な合成は、以下である（下記）：
【化１１】
一般式ＩＩの例示的な化合物の一般的な合成は、一般的スキーム３（下記）に示しており、ここでは、Ｒ５は、Ｈであり、かつＲ４およびＲ６は、一般式ＩＩに関して上記されたとおり規定される：
【化１２】
一般的スキーム３の縮合は、これが少なくとも２倍以上過剰であるモノ−オキサゾリンジオール前駆体を用いて行われる場合、二量体−オキサゾリンを主に生じ得る。
【００２６】
この縮合は、２つのエステル化反応を包含し、かつ完全な反応を確実にするため適切な温度で、例えば、約１２０℃〜約２２０℃、もしくは約１５０℃〜約２００℃の温度範囲で行ってもよい。この縮合反応は、触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよく、触媒（上記で特定されるとおり）を用いて、反応の完了を促進してもよい。縮合（エステル化）反応は、約１５時間未満で、例えば、約１２時間未満、または約１０時間未満で完了され得る（すなわち、二酸のうち少なくとも９５％、例えば、９９％が反応する）。
【００２７】
「一般式ＩＩＩ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【００２８】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩＩによって示され得：
【化１３】
式中、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）であり、または一般式ＩＩのＲ４について記載されるのと同じ基として規定されてもよく；
Ｒ８は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、またはアルキルアリーレン基、
【化１４】
であって、式中ｎは、約６〜約３６の範囲の整数であるか、
【化１５】
であるか、あるいは、一般式ＩＩのＲ６について規定されるのと同じ基として規定されてもよく；かつｍは、１〜約１００、または約２〜約３０の整数である。
【００２９】
あるいは、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩＩ’によって示されてもよく、ここで少なくとも２つの異なる反復構造は以下によって示され：
【化１６】
式中、Ｒ８およびＲ８’は、一般式ＩＩＩのＲ８について上記されているとおり規定されており、かつ同じであっても同じでなくてもよく；かつ基Ｒ１４は、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルキレンであり、かつ直鎖状、分岐または環状であってもよく；かつここで整数ｍおよびｐは、１〜約５０もしくは１〜約２０であってもよい。
【００３０】
モノ−オキサゾリンジオールおよびジカルボン酸の相対的な化学量論が、２：１未満、例えば、約０．５０−１．８０：１の範囲のモノ−オキサゾリンジオール対ジカルボン酸、または約０．７５−１．５０：１のモノ−オキサゾリンジオール対ジカルボン酸、または約１：１モノ−オキサゾリンジオール対ジカルボン酸であるならば、一般式ＩＩＩのオリゴ−エステル類およびポリエステル類が、特に延長した反応時間、高温および／または減圧の条件下で行われる場合、生じ得る。一般式ＩＩＩのオリゴ−エステル類およびポリエステル類は、減圧下で、例えば、約１００ｍｍＨｇ未満、または約０．１ｍｍＨｇ〜約５０ｍｍＨｇの範囲で、完全な反応を確実にするために、適切な高温で、例えば、約１２０℃〜約２５０℃、または約１５０℃〜約２２０℃の温度範囲で行われる縮合反応によって得てもよい。この縮合反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。出発の二酸に基づいて約０．００５モルパーセント〜約５モルパーセントの量の触媒（上記で規定されるとおり）を用いてもよい。一般式ＩＩＩのオリゴ−エステル類およびポリエステル類は、縮合反応によって得てもよく、ここでこの反応時間は、４時間より大きく、または反応時間は約５時間〜約２０時間である。
【００３１】
「一般式ＩＶ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【００３２】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＶによって示されてもよく：
【化１７】
式中、Ｒ９は、約１〜約６０個の炭素原子のアルキル基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、同じであるかまたは異なり、かつ約１〜約６０個の炭素、もしくは約２〜約５５個の炭素を有する基、約１〜約６０個の炭素、もしくは約２〜約５５個の炭素を有するヒドロキシアルキル基、または約１〜約６０個の炭素、もしくは約２〜約５５個の炭素を有するアルキルエステル基であり；例えば、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、ヒドロキシルアルキル基−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨであってもよく、式中ｎは、約１〜約６０、もしくは約２〜約５５の整数であるか、またはＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、アルキルエステル基−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ２Ｃ−（ＣＨ２）ｍＣＨ３であってもよく、式中、ｎは、約１〜約７、もしくは約２〜約５の整数であり、かつｍは、約１〜約６０の整数である。
【００３３】
Ｒ９は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、例えば、約１〜約６０個の炭素原子もしくは約５〜約２５個の炭素原子を含むアルキル基、または約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアリール基、アルキルアリール基、芳香族基、または芳香族基、例えば、
【化１８】
であってもよく、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、同じであるかまたは異なり、かつＲ９について規定されるような、水素、ハロゲン類、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、例としては、約１〜約６０個の炭素の直鎖状もしくは分岐したアルキル基、約１〜約６０個の炭素の直鎖状もしくは分岐したヒドロキシルアルキル基、約１〜約６０個の炭素の直鎖状もしくは分岐したアルキルエステル基、またはアリールエステル基、または約３〜約６０個の炭素の環状アルキル基、約３〜約６０個の炭素の環状アルキルアルコール基、約３〜約６０個の炭素の環状アルキルエステル基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３のうちの少なくとも１つは芳香族基であり、これは、置換芳香族基であってもよいし、またはそうでなくてもよい。
【００３４】
一般式ＩＶの化合物は、少なくとも１モル当量の適切なアミノアルコールと上記のようなＲ９基を有する酸との、約１２０℃を超える温度、または約１２０℃〜約２２０℃の範囲、または約１５０℃〜約２１０℃の範囲の温度での高温縮合などのような適切な温度で生じる縮合反応によって、調製され得る。所望の酸と適切なアミノアルコールとの間の縮合反応は、減圧下で、例えば、約１００ｍｍＨｇ未満、または約０．１ｍｍＨｇ〜約５０ｍｍＨｇの範囲で、完全な反応を確実にするために適切な温度で、例えば、約１２０℃〜約２２０℃、または約１５０℃〜約２１０℃の温度範囲で行ってもよい。この縮合反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。触媒（上記）は、出発の二酸に基づいて約０．００５モルパーセント〜約５モルパーセントの量で用いてもよい。縮合反応は、約１５時間未満で、例えば、約１２時間未満、または約１０時間未満で完了され得る（すなわち、二酸のうち少なくとも９５％、例えば、９９％が反応する）。
【００３５】
一般式ＩＶの化合物はまた、米国特許第５，８１７，１６９号および米国特許第５，６９８，０１７号に記載の方法によって調製され得る。
【００３６】
表１（下記）では、化合物１〜６は、ヒドロキシアルキル置換モノ−オキサゾリン類およびヒドロアルキル置換モノ−オキサゾリン類の脂肪族エステル類であり、その全てが、結晶性であり、かつ先鋭な融点および先鋭な結晶化温度を呈する。表１の化合物７〜１１は、芳香族オキサゾリンエステル類であり、かつ一般には結晶性の特性を呈すのではなく、非晶質性化合物である。モノ−オキサゾリン化合物の例は、インクジエット印刷のための相変化インク、またはオフセット印刷インクに用いられる、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤などのインク組成物の構成要素として適切であり得る。表２（下記）は、例示的な二量体のおよびオリゴ−／ポリ−オキサゾリン化合物を示す。
【表１−１】
【表１−２】
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【表２−６】
【表２−７】
【表２−８】
【表２−９】
【００３７】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物
【００３８】
Ｒ１＝−（ＣＨ２）１０−およびＲ２＝Ｈである一般式Ｉを有する表２の化合物３は、ほぼ１７０〜１７５℃という極めて高い融点を有する高度に結晶性の化合物である。表１の一般式ＩＶの置換モノ−オキサゾリン化合物、登録番号５は、１０℃／分というスキャン速度で示差走査熱量計（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）（ＤＳＣ）によって決定した場合、約９７℃という融点であって極めて結晶性である。この同じ化合物の結晶化は、２つの測定方法のうちの１つによって鋭敏に観察される。ＤＳＣ法により、約１０℃／分というスキャン速度を用いて、表１の化合物番号５の結晶化を、約７３℃で決定した。しかし、同じ化合物のレオロジー分析を歪み制御レオメータ装置で行った場合、結晶化の開始温度は、図１に示すとおり約８８℃で観察された。（レオロジー分析は、歪み制御レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）ＲＦＳ３装置を用いて、１ラジアン／秒（１Ｈｚ）の振動数で、および約５℃の温度増分の段階的温度スイープを用い、１４０℃で開始してほぼ室温まで冷却して行った）。
【００３９】
一般には、結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体はまた、溶融状態で十分低い粘度を有し得、インクジエット印刷のインクのための固体インク組成物中の結晶性相変化剤として適切に使用され得る。この結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、約１〜約２０ｃＰｓまたは約３〜約１３ｃＰｓの範囲で、約１１０℃を超える温度で複素粘性率（ｃｏｍｐｌｅｘ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）を有し得る。室温では、本開示の結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体の複素粘性率は、約１ｘ１０５ｃＰ以上であってもよい。
【００４０】
置換オキサゾリン化合物および／または誘導体は、非晶質性の特性を示し得る。表１の置換モノ−オキサゾリン化合物の９番は、非晶質性である。なぜなら、１０℃／分というスキャン速度でＤＳＣによって分析した場合、約５℃〜約１５℃の範囲の開始温度を有するガラス転移相（Ｔｇ）を呈したからである。表１の化合物番号９をその最も豊富な構成要素として、少量（各々５重量％未満）の表１の置換オキサゾリン化合物番号１０〜１１および表２の化合物番号３とともに含む実施例２を、歪み制御レオメータ装置で分析したところ、図２に示されるように、非晶質性化合物の典型的な複素粘性率プロフィールのプロットが示された。（レオロジー分析は、歪み制御レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）ＲＦＳ３装置を用いて、１Ｈｚの振動数で、および約５℃の温度増分の段階的温度スイープを用い、１３０℃で開始してほぼ室温まで冷却して行った）。
【００４１】
一般には、本開示の非晶質性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、インクジエット印刷のインクのための相変化インク組成物中におけるこれらの化合物の使用を可能にし得る、適切な範囲の複素粘性率を有する。非晶質性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、顔料または他の添加物のための結合剤、レオロジー調整剤、相溶化剤、共力剤としてそれらを用いることを可能にする粘度を有し得る。非晶質性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、約２０〜約５００ｃＰｓまたは約５０〜約２５０ｃＰｓの範囲で、約１１０℃を超える温度で複素粘性率を有し得る。室温では、結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体の複素粘性率は、１×１０５ｃＰｓ以上であってもよい。
【００４２】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、多用途であって、分子構造、鎖長、分岐の程度および置換の種類などの置換基の性質に依存して、結晶性、半結晶性または非晶質性のいずれかの特性を観察し得る。エステル基などの官能基の選択により、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体のいくつかのレオロジー特徴を調整するこの能力によって、コーティングまたは印刷インクの適用における使用のための結晶性、非晶質性または半結晶性の特性さえ有する固体インクを設計することが可能になる。
【００４３】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、種々の適用に使用されてもよく、種々の成分の組成に含まれてもよい（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤、相溶化剤、共力剤、または可塑剤）。本開示のオキサゾリン−ベースの構成要素（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤、相溶化剤、共力剤、または可塑剤）は、相変化固体インクのようなインクにおける使用に適切であり得る。
【００４４】
相変化インクは、示差走査熱量計によって決定した場合、約６０℃〜約１３０℃、または約６５℃〜約１２０℃、または約７０℃〜約１１５℃という融点を有する固体インクであってもよい。この相変化インクは、約５０℃〜約１２０℃、または約６０〜約１１５℃、または約６５〜約１１０℃という結晶点を有する。
【００４５】
相変化インクは、１３０℃を超える温度で溶融状態で、約１〜約２０ｃＰｓ、または約２〜約１８ｃＰｓ、または約３〜約１５ｃＰｓという範囲の複素粘性率を有し得る。相変化インクの複素粘性率は、ある範囲の周波数で、例えば、約１Ｈｚ〜約１００Ｈｚで測定され得る。室温では、この相変化インクは、約１ｘ１０６ｃＰｓ以上という複素粘性率を有し得る。実施例６〜８の相変化インクは、図３に示されるように、開示された範囲を上回る相変化レオロジー挙動および粘性率を呈する。
【００４６】
本開示の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、色素または顔料を約０〜約３０重量％、または約１〜約２０重量％、または約２〜約１５重量％含む着色または非着色（すなわち無色）の相変化インク組成物中に組み込まれ得る。この置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、相変化インク組成物の約１〜約１００重量％、または約２５〜約９８重量％、または約５０〜約９７重量％の量で存在し得る。
【００４７】
組成物中に存在するか、またはインク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤）中に存在する１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここでは、各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式Ｉの化合物であり得る。インク組成物の特定の成分、例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤は、一般式Ｉの一般的構造を有する、１つ以上の二量体−オキサゾリン化合物および／または誘導体を、任意の所望の量で、例えば、インク組成物に存在するそれぞれの成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤）の約０．５重量％〜約１００重量％、または約１０重量％〜約１００重量％、または約３０重量％〜約９０重量％で、含んでもよい。
【００４８】
組成物中に存在するか、またはインク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）中に存在する、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここで各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩの化合物であってもよい。インク組成物の特定の成分、例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分は、一般式ＩＩの一般的構造を有する、１つ以上の二量体−オキサゾリン化合物および／または誘導体を任意の所望の量で、例えば、インク組成物中に存在するそれぞれの成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）の約０．５重量％〜約１００重量％、または約２重量％〜約９５重量％、または約５重量％〜約９０重量％で含み得る。
【００４９】
組成物中に存在するか、またはインク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）中に存在する、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここで各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩＩの化合物であってもよい。インク組成物の特定の成分、例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分は、一般式ＩＩＩの一般的構造を有する、１つ以上の二量体−オキサゾリン化合物および／または誘導体を任意の所望の量で、例えば、インク組成物の約１重量％〜約７５重量％、例えば、約２重量％〜約６５重量％、または約３重量％〜約５０重量％で含み得る。
【００５０】
実施形態では、例示的な相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの１つ以上の化合物の混合物であってもよい。例えば、一般式Ｉの１つ以上の化合物は、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよく；または一般式ＩＩの１つ以上の化合物は、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよく；または一般式ＩＩＩの１つ以上の化合物は、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよく；または一般式ＩＶの１つ以上の化合物は、それぞれの相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよい。
【００５１】
例示的なインク組成物は、少なくとも２つの異なる置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を、任意の所望の量で含んでもよく、これは、結晶性相変化剤および非晶質性結合剤として機能してもよく、ここで結晶性相変化剤（置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体として）と非晶質性結合剤（置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体として）との間の重量パーセント比は、それぞれ、約９０：１０〜約２５：７５、例えば、約８０：２０〜約４０：６０、または約７５：２５〜約５０：５０であってもよい。
【００５２】
非晶質性結合剤または樹脂の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの１つ以上の化合物の混合物であってもよく、これは、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの１つ以上の化合物の、少なくとも１つのエステル、例えば、芳香族エステル類、芳香族ジエステル類および／または脂肪族エステル類を含む。
【００５３】
相変化剤の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶのうちの１つ以上の化合物の混合物であってもよい。例えば、インク組成物中の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であって、一般式ＩＶの１つ以上の化合物が相変化剤の主要な成分である混合物を含んでもよい。
【００５４】
例示的なインク組成物は、着色料；結晶性相変化剤、および非晶質性結合剤または樹脂を含んでもよく、ここでこのインクは、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む。
【００５５】
結晶性相変化剤として適切である、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、インク中に、任意の所望の量で、典型的には、総インク組成物の約２０〜約９０重量パーセント、または約４０〜約８０重量パーセント、または約５０〜約７５重量パーセントで存在してもよい。
【００５６】
非晶質性の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、インク中に任意の所望の量で、典型的には総インク組成物の約１〜約７５重量パーセント、または約５〜約７０重量パーセント、約１０〜約６０重量パーセントで存在してもよい。
【００５７】
例示的な相変化インクは、必要に応じてワックス系の化合物から構成される主要な成分をなんら含まない、非ワックス系の固体インクであってもよく、ここでこの主要な成分は、総インク組成物の１０重量パーセントより大きい。
【００５８】
インク組成物の非晶質性結合剤または樹脂は、二量体−オキサゾリン化合物または二量体−オキサゾリン誘導体を含んでもよい。
【００５９】
例示的なインク組成物は、式ＩＶの一般的な構造を有する１つ以上のモノ−オキサゾリン化合物であって、芳香族または脂肪族のいずれかのモノ−オキサゾリンであってもよく、かつ必要に応じて、エステルの形態、例えば、芳香族エステル類またはジエステル類および／または脂肪族エステル類）であり得る化合物を、任意の所望の量、例えば、インク組成物の約０．５重量％〜約１００重量％、または約２重量％〜約９５重量％、または約５重量％〜約９０重量％で含む。
【００６０】
例示的なインク組成物は、ほぼ室温〜約６０℃で固体であり得る。
【００６１】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここで各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式ＩＶの化合物であってもよい。インク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）は、一般式ＩＶの一般的構造を有する置換オキサゾリン化合物または誘導体を、任意の所望の量で、例えば、それぞれの成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤）の総重量の約１重量％〜約１００重量％、または約２重量％〜約９５重量％、または約５重量％〜約９０重量％で含んでもよい。
【００６２】
開示された組成物は、インクまたはコーティング中に組み込まれてもよく、さらに、従来の添加物を含んで、このような添加物と関連する既知の機能を利用してもよい。このような任意の添加物としては、例えば、抗酸化剤、消泡剤、ＵＶ吸収材、スリップ剤および平滑化剤、共力剤、補助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）、浄化剤（ｃｌａｒｉｆｉｅｒ）、粘着付与剤（ｔａｃｋｉｆｉｅｒ）、粘着剤（ａｄｈｅｓｉｖｅ）、可塑剤などを挙げることができる。
【００６３】
インクは、必要に応じて抗酸化剤を含んで、画像を酸化から保護してもよく、またインクリザーバ中に加熱融液として存在しながら、酸化からインク成分を保護してもよい。抗酸化剤は、存在する場合、インク中に、任意の所望の量または有効量で、またはインクの約０．２５重量％〜約１０重量％、もしくはインクの約１重量％〜約５重量％で存在してもよい。
【００６４】
このインクはさらに、ガム・ロジン（ｇｕｍ ｒｏｓｉｎｓ）またはトールオイル樹脂由来の樹脂酸の市販の誘導体などの任意の粘着付与剤を含んでもよい。粘着付与剤は、インク中に任意の有効量で、例えば、インクの約０．０１〜約３０重量％、約０．１〜約２５重量％、または約１〜約２０重量％で存在してもよい。
可塑剤は、インクの約０．０１〜約３０重量％、約０．１〜約２５重量％、または約１〜約２０重量％の量で存在してもよい。
【００６５】
インク組成物はまた、少なくとも１つの着色剤を含んでもよい。任意の所望のまたは有効な着色剤が、インク組成物中に使用されてもよく、これには、色素、顔料、それらの混合物が含まれ、ただしこの着色剤は、インク担体中に溶解されてもよいし、または分散されてもよい。任意の色素または顔料が選択されてもよく、ただし、インク担体中に分散され得るか、または溶解され得、他のインク成分と相溶性がある。このインク組成物は、従来のインク着色剤物質、例えば、色素指数（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ）（Ｃ．Ｉ．）溶媒色素（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｄｙｅｓ）、分散色素（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｄｙｅｓ）、修正酸（ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ａｃｉｄ）および直接色素（Ｄｉｒｅｃｔ Ｄｙｅｓ）、基本色素（Ｂａｓｉｃ Ｄｙｅｓ）、イオウ色素（Ｓｕｌｐｈｕｒ Ｄｙｅｓ）、バット色素（Ｖａｔ Ｄｙｅｓ）と組み合わせて用いられてもよい。
【００６６】
このインクはまた、１つ以上の分散剤および／または１つ以上の界面活性剤を、それらの公知の特性について、例えば、インク組成物中の顔料の湿潤特性を制御するために含んでもよい。
【００６７】
存在する場合、任意の添加物は、各々、または組み合わせて、任意の所望のまたは有効な量で、例えば、インクの約０．１〜約１５重量％もしくは約０．５〜約１２重量％でインク中に存在してもよい。
【００６８】
相変化インク中の着色剤の量は、インク組成物の約０．５重量％〜約２０重量％もしくは約１重量％〜約１５重量％、または約２重量％〜約１０重量％であり得る。
【００６９】
インク組成物は、インク担体の成分を混合する工程、続いてこの混合物を少なくともその融点まで加熱する工程を包含する任意の所望のまたは適切な方法によって調製され得る。
【００７０】
このインクは、紙に直接、または中間移行膜へ間接的のいずれかのインクジェット印刷プロセスのための装置中で使用されてもよく、これは、インクをインクジェット印刷装置に取り込む工程、インクを溶融する工程、および溶融されたインクの液滴を記録基板上の像様パターンに吐出させる工程を包含する、プロセスを含む。
【００７１】
任意の適切な基板または記録シート、例えば、普通紙、コート紙ストックおよび重量紙ストック、透明材料、織布、繊維製品、プラスチック、可塑性高分子フィルム、無機性基質、例えば、金属またはシリコン・ウエハーおよび木材を使用してもよい。
【実施例】
【００７２】
（実施例１）
表２の二量体オキサゾリン化合物１の調製（ｎ＝１０、Ｒ２＝Ｒ３＝Ｈ）
【化１９】
【００７３】
二重タービン攪拌機および蒸留装置を装備した１リットルのＰａｒｒリアクタ中に、以下を（順番に）充填した：１，１２−ドデカン二酸（２９１ｇ；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ Ｌｔｄ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（３０６．９ｇ；ＥＭＤ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００触媒（１．０ｇ，Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ．）。反応混合物を、２時間、１６５℃の内部温度まで加熱し、続いてさらに２時間にわたって２０５℃まで温度を上昇させ、この間、水蒸留物を受器中に収集した。次いで、反応圧力を１時間に約１〜２ｍｍＨｇまで低下させ、その後内容物を風袋容器中に充填して、冷却した。
【００７４】
粗生成物の収率は、約４８０ｇの極めて硬い、コハク色のガラス樹脂（１Ｈ−ＮＭＲによって８０％の純度と推定）であった。この生成物は、沸騰メタノール中に粗化合物を最初に溶解し、次にこれを熱濾過して、不溶性物質を除き、次いで、室温まで徐々に冷却することによって精製し、再結晶した生成物を得た。減圧濾過および冷メタノールでのリンスの後、純粋な生成物を、ピーク融点が１７０℃を超える（ＤＳＣによる）白色顆粒粉末として得る。
【００７５】
（実施例２）
オキサゾリン誘導体の非晶質性樹脂混合物（表１のモノ−オキサゾリン化合物９−１１、および表２の二量体オキサゾリン化合物３を含む混合物（ここでｎ＝１０およびＲｙ＝ＯＣＨ３））の調製
【化２０】
【００７６】
蒸留凝縮器、４枚羽根のインペラ、および熱電対を装備した１Ｌのステンレス鋼ジャケット装備のＢｕｃｈｉリアクタに以下を（順番に）充填した：実施例１の二量体オキサゾリン（３０．０４ｇ、０．０７５モル）、４−メトキシ安息香酸（２２８．２ｇ、１．５０モル；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（５１．４８ｇ、０．４２５モル；ＥＭＤ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙから入手，９８％）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（０．２６ｇ、１．２ｍｍｏｌ；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ．）。
【００７７】
この混合物を、攪拌することなく、５０ｋＰａの加圧窒素雰囲気下で約１６０℃の外部温度まで加熱した。一旦この温度になれば、攪拌を開始して、３０分間にわたって温度を徐々に１８０℃まで上昇させ、次いで約２時間維持した。凝縮反応からの水蒸留物をこの期間にわたって収集した。次いで温度を１９０℃まで上昇して、１時間維持し、これによってさらに水蒸留物を生成した。１０トール（約１０ｍｍＨｇ）という減圧をさらに１時間与え、これによってさらに水蒸留物を生成した。この反応はその後、約１３０℃に冷却することによって終わらせ、次いで風袋容器に充填して、室温まで冷却した。
【００７８】
粗淡コハク色の樹脂を得て（４００グラム）、さらに精製することなく用いた。この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定し、明確に非晶質性の挙動を示した（図２）。１３０℃でのこの物質の溶融粘度は、７５ｃＰｓであって、これは、約５０℃では約１．６×１０５ｃＰｓに増えた。
【００７９】
さらに、この化合物は、固体インク組成物における非晶質性バインダー樹脂としての使用のための適切な粘度特性を示した。
【００８０】
（実施例３）
表１のモノ−オキサゾリン化合物５の合成
【化２１】
【００８１】
二重タービン攪拌機および蒸留装置を装備した１リットルのＰａｒｒリアクタ中に、ドデカン酸（２００グラム；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（９２グラム；ＥＭＤ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（０．４５グラム；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ．）充填した。その内容物を、２時間、１６５℃まで加熱し、続いて２時間にわたって２０５℃まで温度を上昇させ、この間、水蒸留物を蒸留受器中に収集した。次いで、リアクタ圧力を１時間に約１〜２ｍｍＨｇまで低下させ、続いて風袋容器中に充填し、室温まで冷却した。この生成物を酢酸エチル（２．５部）およびヘキサン（１０部）の混合物中に軽度に加熱しながら溶解すること、次いで室温まで冷却することによって精製して、純粋な生成物を白色顆粒粉末として結晶化した。ピーク融点（ＤＳＣ）は、９９℃であることが確認された。
【００８２】
この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定した。図２に示すのは、複素粘性率対温度のプロットであって、これによって、１３０℃での溶融粘度が８．２ｃＰｓであって、この物質の結晶化の開始は、９５℃で生じ、ピーク粘度は、４．５×１０６ｃＰｓであった（８５℃という完全結晶化温度で）ことが示された。
【００８３】
（実施例４）
二量体オキサゾリンエステル（表２の化合物７、ここで基Ｒ１は、ｎ＝１１を有し、基Ｒ２はｎ＝１０を有する）の調製
【化２２】
【００８４】
短経路蒸留装置および温度プローブを装備した１００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、以下を充填した：実施例４のモノ−オキサゾリンジオール（３．４２５ｇ）、１，１２−ドデカン二酸（１．３８グラム；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（６．３ｍｇ；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ）。内容物を、４００ｒｐｍで磁気的に攪拌しながら１時間にわたって１６５℃まで徐々に加熱した。一旦、水蒸気の放出が観察されれば、混合物を１６５℃でさらに２時間加熱して、その後に全てのモノ−オキサゾリンジオールが消費された（１Ｈ−ＮＭＲ分光法によってモニターされるとおり）。次いで、リアクタ圧力を、約２分間で約１０ｍｍＨｇまで低下させ、続いて風袋容器に充填して、室温まで冷却した。この生成物をさらに精製することなく、不透明な淡黄色の半固体として単離した（３．６０ｇ）。１０℃／分の加熱速度で測定したこの物質のＤＳＣ熱分析によって、１つだけ結晶性融解転移が８．６℃でおよびガラス転移（Ｔｇ）の開始温度がほぼ４１℃で示された。
【００８５】
この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定し、これによって、明確な非晶質性の挙動が示された。１３０℃でのこの物質の溶融粘度は２７．５ｃＰｓであって、これは、約４０℃で約２×１０３ｃＰｓまで増大した。
【００８６】
（実施例５）
二量体オキサゾリンエステル（表２の化合物１７、ここで基Ｒ１は、ｎ＝１１を有する）の調製
【化２３】
【００８７】
短経路蒸留装置および温度プローブを装備した１００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、以下を充填した：実施例４のモノ−オキサゾリンジオール（１．３８ｇ）、Ｃ−３６「二量体酸（Ｄｉｍｅｒ Ａｃｉｄ）」（５．１０グラム；Ｕｎｉｑｅｍａ Ｉｎｃ．，Ｄｅｌａｗａｒｅ，ＵＳＡからＰｒｉｐｏｌ １００６として市販）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（２．５ｍｇ；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ）。この内容物を、４００ｒｐｍで磁気的に攪拌しながら１時間にわたって１６５℃まで徐々に加熱した。一旦、水蒸気の放出が観察されれば、混合物を１６５℃でさらに２．５時間加熱して、その後に全てのモノ−オキサゾリンジオールが消費された（１Ｈ−ＮＭＲ分光法によってモニターされるとおり）。次いで、リアクタ圧力を、約２分間で約１０ｍｍＨｇまで低下させ、続いて風袋容器に充填して、室温まで冷却した。この生成物をさらに精製することなく、透明な淡黄色の半固体として単離した（５．３５ｇ）。１０℃／分の加熱速度で測定したこの物質のＤＳＣ熱分析によって、なんら結晶性融解転移も、十分規定されたガラス転移（Ｔｇ）も示されなかった。
【００８８】
この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定し、これによって、明確な非晶質性の挙動が示された。１３０℃でのこの物質の溶融粘度は１１３ｃＰｓであって、これは、約４０℃で約１．３×１０４ｃＰｓまで増大した。
【００８９】
（実施例６〜実施例８）
表３による、相変化インク組成物の調製
【００９０】
表３（下記）に示されるとおり、相変化インク組成物は、本明細書に記載のオキサゾリン化合物の混合物を用いて処方した。
【００９１】
固体インク組成物の調製のための一般的手順（５０グラム以上の規模）は以下のとおりであった：
２５０ｍＬのガラスまたはステンレス鋼容器中に、以下の順序で充填した：
ｉ）非晶質性バインダー樹脂物質；
ｉｉ）結晶性相変化物質；
ｉｉｉ）添加物（粘度調整剤、抗酸化剤、粘着付与剤、浄化剤など）。
【００９２】
混合物は、最初に１２０℃以上のような高温で溶融され、次いで温度制御加熱マントル中に配置し、ここでは、これを、約１７５〜２５０ｒｐｍで攪拌するステンレス鋼の４枚羽根の９０°ピッチのインペラを装備した機械的オーバーヘッドスターラを用いて１３０℃で溶融混合した。このインクベースの混合物を少なくとも１時間攪拌し、その後に、ステンレス鋼３２５×２３００メッシュのワイヤフィルタークロス（Ｇｅｒａｒｄ Ｄａｎｉｅｌ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ，Ｈａｎｏｖｅｒ，ＵＳＡから入手した３０４ ＳＳ型）を通した加熱濾過に供した。次いで、フィルターしたインクのベースを、２５０ｍＬの容器に戻し、１３０℃で加熱しながら機械的に攪拌した。このインクベースに、加熱を続けながら、０．５時間にわたって所望の着色剤を少量添加した。着色剤添加が一旦終了すれば、着色されたインク組成物を、２７５ｒｐｍで攪拌しながら１３０℃でさらに３〜４時間攪拌させて、インク組成物の均一性を確実にした。次に、着色されたインク組成物を鋼の３２５×２３００メッシュワイヤフィルタークロスを通して１回以上溶融濾過し、その後にモールドトレイ中に分散して、室温で冷却しながら固化した。着色されたインク組成物を、ＤＳＣによって熱特性について、およびレオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）ＲＦＳ３歪み制御レオメータ装置を用いてレオロジー特性について、特徴付けた。
【００９３】
表３は、例示的なインク組成物の種々の成分を示す。インク組成物のレオロジープロフィールを図３に示す。
【表３】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、一般に、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物に関する。
【図面の簡単な説明】
【０００２】
【図１】図１は、結晶性モノ−オキサゾリンのレオロジープロフィールの図である。
【図２】図２は、非晶質性オキサゾリン樹脂のレオロジープロフィールの図である。
【図３】図３は、１つ以上のオキサゾリン化合物類または誘導体類を含む固相変化インク組成物のレオロジープロフィールの比較の図である。
【発明を実施するための形態】
【０００３】
本明細書に記載されるのは、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物である。
【０００４】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体としては、種々のモノ−オキサゾリン類、二量体−オキサゾリン類（または、ビス−オキサゾリン類）およびポリ−オキサゾリン類であって、以下の２つの方法のうちの１つでスペーサー基と係留されるオキサゾリン類が挙げられる：ａ）オキサゾリン環のＣ２で接続されるか、またはｂ）オキサゾリン環およびポリ−オキサゾリン類のＣ５で官能性基置換基（例えば、エステル、ウレタン、アミドなど）によって接続される。この化合物は、種々の物理学的特性、例えば、結晶性、半結晶性または非晶質性の特性を呈する能力を有する。
【０００５】
「主要な成分」という用語は、多数の成分または構成要素を含み、かつその特定の成分または構成要素を特定する混合物または組成物であって、その混合物または組成物の最大の割合を占めるものを指す。
【０００６】
「誘導体」という用語は、別の化合物に由来しており、その化合物が誘導される化合物と同じ一般構造を維持する化合物を指す（例えば、飽和アルコール類および飽和アミン類は、アルカン類の誘導体である）。
【０００７】
「一般式Ｉ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【０００８】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉの化合物によって示されてもよく：
【化１】
式中、Ｒ１は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、例えば、１〜約６０個の炭素原子、もしくは約４〜約３６個の炭素原子を含むアルキレン基、またはアリーレン基、アリールアルキレン基、約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアルキルアリーレン基であり；かつ
Ｒ２は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、または水素であり；Ｒ２は、１〜約６０個の炭素原子もしくは１〜約１８個の炭素原子を含むアルキル基、または芳香族基もしくはアリール基であって、約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含む基か、または一般式−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＣＨ３のアシル基であって、式中、ｎは、ゼロであるかもしくは１〜約５０の整数、または約８〜約１６の整数である基か；または一般式−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚのウレタン基であって、式中、Ｒｚは式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３の直鎖状アルキル基であって、式中、ｎは、ゼロであるかもしくは１〜約３６の整数、または約５〜約２０の整数である基か、または式中、Ｒｚは、約６〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアルキルアリール基であるか；
あるいは、基Ｒ２は、アルキルアリール、例えば、下の一般式のアルキルアリール基であって
【化２】
式中、Ｒｙは、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素もしくは約２〜約１８個の炭素を有するアルキル基、または１〜約８個の炭素もしくは約２〜約６個の炭素を有するアルコキシ基である。
【０００９】
実施形態において、上記の式のＲ２のような一般式のＲ基は、お互いに同じであっても異なってもよい。この概念は、全ての式にあてはまる（例えば、下のＲ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３）。例えば、一般式Ｉに関して、各々の「Ｒ２」基は、下の一般式Ｉ’に図示するように、お互いに同じであってもまたは異なってもよい。
【化３】
【００１０】
Ｒ１は、一般式Ｃ３６Ｈ６４＋ｎのものであってもよく、かつ分岐アルキレン基であって、これには、不飽和基および／または環状基を包含し得、式中、ｎは、０〜１０の整数であり、以下の構造異性体を含む。
【化４】
【００１１】
一般式Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２が水素以外の置換基である化合物は、２工程で調製され得る。この第一工程は、二量体−オキサゾリンテトラ−アルコールの合成を包含し、ここで、一般式ＩのＲ２はＨである。二量体−オキサゾリンテトラ−アルコールは、約１２０℃を超えるか、または約１２０℃〜約２２０℃の範囲、または約１５０℃〜約２１０℃の温度で、少なくとも２モル当量のトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンと上記のようなＲ１基を有する適切な二酸の高温縮合などの適切な温度で生じる縮合反応によって調製され得る。適切な二酸とトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとの間の縮合反応は、減圧下で、例えば、約１００ｍｍＨｇ未満、もしくは約０．１ｍｍＨｇ〜約５０ｍｍＨｇで、完全な反応を確実にするため適切な温度で、例えば、約１２０℃〜約２２０℃、または約１５０℃〜約２１０℃の温度範囲で行ってもよい。この縮合反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。用いられ得る種々の種類の触媒としては、テトラアルキルチタン酸塩類、ジアルキルスズオキシド類、テトラアルキルスズオキシド化合物類、ジアルキルスズ酸化合物類、アルミニウムアルコキシド類、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化第一スズ、またはこれらの混合物を、出発の二酸に基づいて約０．００５モルパーセント〜約５モルパーセントの量で含む。この縮合反応は、約１５時間内に、または約１０時間内に完結（すなわち、二酸のうち少なくとも９５％、または９９％が反応する）してもよい。
【００１２】
−（ＣＨ２）ｎ−（ここでｎ＝１０である）に相当するＲ１を有する二量体オキサゾリンテトラ−アルコールは、１，１２−ドデカン二酸と２モル当量のトリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタンとの高温縮合から調製されてもよく（一般的スキーム１（下記）を参照のこと）、ここで式中、Ｒ１は、上記のとおり規定され得る。
【化５】
【００１３】
この反応の生成物は、単純アルコール溶媒（メタノール、エタノールまたはイソプロパノール）のような適切な有機溶媒中で、または、極性の有機溶媒と非極性の有機溶媒、例えば酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの、約０．１部〜約５部の酢酸エチル対約１部〜約２０部のｎ−ヘキサンの容積比での組み合わせ中における、再結晶化によって精製され得る。一般的スキームＩの生成物は、第二の化学的変換（例えば、テトラアルコールのエステル化、テトラ−アルコールからウレタン基の形成、テトラ−アルコールのエーテル化、または種々の他の化学的変換）へ進む前に精製されてもよい。
【００１４】
テトラ−アルコールのエステル化は、式Ｉ’のモノカルボン酸テトラ−エステルとの直接縮合によって達成され得、ここで、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’は、同じアシル基であって、完全な反応を保証するための適切な高温で（例えば、約１５０℃超、または約１５０℃〜約２５０℃）、大気圧下で、溶媒の非存在下で行われる少なくとも４モル当量の所望のモノカルボン酸との縮合によって調製され得る（例えば、テトラ−エステル化が、４モル当量のラウリン酸（ドデカン酸）との直接縮合によって達成される場合、得られる生成物は、出発の二量体−オキサゾリンテトラ−アルコールのドデカン酸テトラ−エステルである）。
【００１５】
一般式Ｉ’の二量体−オキサゾリンのエステル化を、過剰量の芳香族モノカルボン酸（例えば、４−メトキシ安息香酸）で行ってテトラ−エステルを得る場合、１つ以上のオキサゾリン生成物を、再現可能な方式で得ることができる。生成物の混合物は、二量体オキサゾリンテトラ−（４−メトキシシベンゾアート）エステルを生成物として、および主要な生成物のうち芳香族モノ−オキサゾリン生成物、例えば、４−メトキシフェニルオキサゾリン化合物を含む。１つ以上の置換二量体オキサゾリンおよび芳香族オキサゾリン化合物および／または誘導体のような混合物を含むインク組成物は、固相変化インクジェットのインク組成物中で使用するための所望のレオロジー特性を有し、堅牢かつ耐久性の印刷が得られる。
【００１６】
置換芳香族モノ−オキサゾリン化合物および／または誘導体の調製は、アルカンカルボン酸を含む当量縮合よりも低下した温度で、芳香族モノカルボン酸と適切なアミノアルコールとの間の直接の縮合反応によって達成され得る。芳香族モノ−オキサゾリンジエステル化合物は、約１８０℃未満、または約１５０℃〜約１８０℃などの低下した温度で行われる、３モル当量の４−メトキシ安息香酸と１当量のトリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタンとの間の縮合反応によって調製され得る。オキサゾリン生成物中のフェニル基とオキサゾリンイミン部分との共役に起因して、この縮合反応に必要な熱活性化エネルギーが減少する。
【００１７】
式Ｉ’に示される二量体−オキサゾリン化合物の誘導体は、エステル誘導体であってもよく、ここで１つ以上の基Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’は、上記で規定されるようなアシル基；またはアルキルアリール基、例えば、以下の一般式のものであり、
【化６】
式中、Ｒｙは上記で規定されている。
【００１８】
テトラ−アルコールからのウレタン基の形成は、公知の反応方法によって達成され得る。一般式Ｉ’の化合物であって、式中、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’が一般式−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚを有する化合物（式中、Ｒｚは、上記で規定される）は、テトラ−アルコールと化学量論の量の所望の単官能性または多官能性のイソシアナート反応物とを、必要に応じてイソシアナート自体であり得る（すなわち、共溶媒の非存在下）、適切な溶媒の存在下で反応させることによって容易に調製され得る。このイソシアナート反応物は、任意の所望の物質であってもよく、これは、少なくとも１つの−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ官能基であって、直鎖状、環状または分岐のいずれでもよいアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アルキレン基、アルキレンオキシ基、またはそれらの組み合わせである１つ以上の基に結合された基を含む。一般に用いられる単官能性、二官能性または多官能性イソシアナート反応物の例としては、一般式Ｒ１５（ＮＣＯ）ｐのものを挙げてもよく、式中、Ｒ１５は（ｉ）アルキルまたはアルキレン基であって、少なくとも約８個の炭素原子、もしくは少なくとも約１２個の炭素原子、および／または約６０個以下の炭素原子、または約４０個以下の炭素原子を含む基、（ｉｉ）アリールまたはアリーレン基であって、少なくとも約５個の炭素原子、または少なくとも約６個の炭素原子、および／または約５０個以下の炭素原子、または約１２個以下の炭素原子を含む基、（ｉｉｉ）アリールアルキルまたはアリールアルキレン基であって、少なくとも約６個の炭素原子、または少なくとも約７個の炭素原子、および／または約６０個以下の炭素原子、または約３０個以下の炭素原子を含む基、あるいは（ｉｖ）アルキルアリールまたはアルキルアリーレン基であって、少なくとも約６個の炭素原子、または少なくとも約７個の炭素原子、および／または約６０個以下の炭素原子、または約３０個以下の炭素原子を含む基であり、ここで置換アルキル、アルキレン、アリール、アリーレン、アリールアルキル、アリールアルキレン、アルキルアリール、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルボニル基、チオカルボニル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、それらの混合物であってもよく、かつｐは、イソシアナート基の数に相当する整数であって、これは単量体イソシアナートの場合は１、２または３であり、多官能性イソシアナート反応物の場合には上限は必要としない。
【００１９】
モノイソシアナート類の例としては、オクタデシルイソシアナート；ヘキサデシルイソシアナート；オクチルイソシアナート；ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルイソシアナート；シクロヘキシルイソシアナート；アダマンチルイソシアナート；イソシアナト酢酸エチル；エトキシカルボニルイソシアナート；フェニルイソシアナート；αメチルベンジルイソシアナート；２−フェニルシクロプロピルイソシアナート；ベンジルイソシアナート；２−エチルフェニルイソシアナート；ベンゾイルイソシアナート；メタ−およびパラ−トリルイソシアナート；２−、３−、または４−ニトロフェニルイソシアナート類；２−エトキシフェニルイソシアナート；３−メトキシフェニルイソシアナート；４−メトキシフェニルイソシアナート；４−イソシアナト安息香酸エチル；２，６−ジメチルフェニルイソシアナート；１−ナフチルイソシアナート；（ナフチル）エチルイソシアナート類；ならびにそれらの混合物を挙げることができる。ジイソシアナート類の例としては、イソホロンジイソシアナート（ＰＤＴ）；トルエンジイソシアナート（ＴＤＩ）；ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート（ＭＤＩ）；水素化ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート（Ｈ１２ＭＤＩ）；テトラ−メチルキシレンジイソシアナート（ＴＭＸＤＩ）；ヘキサメチレン−１，６−ジイソシアナート（ＨＤＩ）；ナフタレン−１，５−ジイソシアナート；３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニルジイソシアナート；３，３’−ジメチル−４，４’−ビメチル−４，４’−ビフェニルジイソシアナート；フェニレンジイソシアナート；４，４’−ビフェニルジイソシアナート；２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートおよび２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンキシレンジイソシアナート；４，４’−メチレンビス（２，６−ジエチルフェニルイソシアナート）；１，１２−ジイソシアナトドデカン；１，５−ジイソシアナト−２−メチルペンタン；１，４−ジイソシアナトブタン；Ｃ−３６二量体ジイソシアナートおよびシクロヘキシレンジイソシアナートおよびその異性体、例えば、１，３−ビス［イソシアナトメチルシクロヘキサン］；ＨＤＩのウレチジオン二量体；ならびにそれらの混合物を挙げることができる。トリイソシアナート類の例としては、ＴＤＩのトリメチロールプロパン三量体、ＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのイソシアヌレート三量体、およびＴＤＩ、ＨＤＩ、ＩＰＤＩのビウレット三量体、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
【００２０】
オキサゾリンアルコール基とイソシアナート反応物との間の反応を、約−５０℃〜約１５０℃、または約０℃〜約８０℃の温度範囲などの適切な温度で行って、完全な反応を確実にしてもよい。これらの反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。適切な触媒としては、ジアルキルスズオキシド類、テトラアルキルスズオキシド化合物類、およびジアルキルスズ酸化合物類を含めて、スズを含んでいるルイス酸触媒、トリス−ネオデカン酸ビスマス、安息香酸コバルト、酢酸リチウム、トリエチルアミン、塩化第二鉄、三塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、四塩化チタンおよびテトラアルキルチタナートが挙げられる。オキサゾリンアルコール基とイソシアナート反応物との反応に必要な触媒の量は、制限反応物に基づいて約０．０００１モル当量〜約０．１０モル当量、または約０．００１モル当量〜約０．０５モル当量、または約０．００５モル当量〜約０．０５モル当量の範囲であってもよい。
【００２１】
一般式Ｉ’の化合物は、基Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’のためのウレタン基を有してもよい。例えば、一般式Ｉ’におけるＲ２、Ｒ２’、Ｒ３およびＲ３’のうちの１つ以上は、一般式−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚの基であってもよく、式中、Ｒｚは上記で規定される。
【００２２】
「一般式ＩＩ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【００２３】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩによって示されてもよく：
【化７】
式中、Ｒ４はアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、例えば、約１〜約６０個の炭素原子もしくは約５〜約２５個の炭素原子を含むアルキル基、または約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアリール基、アルキルアリール基、芳香族基である；
Ｒ６は、アルキレン基、アリーレン基、アルキルアリーレン基、もしくはアルキルアリーレン基であるか、または一般式Ｉ（上記）でＲ１について先に記載したのと同じ基として規定されてもよいし、またはＲ６は、下の一般式のもの
【化８】
もしくはそれらから誘導されるものであってもよく、ここでｎは、約１〜約３５、もしくは約２〜約２４の範囲の整数であるか；またはＲ６は、以下の式を有する以下の二置換のアリールジアシル基のうちの一つ以上であってもよく：
【化９】
Ｒ５はアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、もしくは水素、例としては、一般式Ｉ（上記）のＲ２について記載されたのと同じ基である。
【００２４】
Ｒ４および／またはＲ５基は、お互いに同じであっても異なってもよい。
【００２５】
一般式ＩＩの化合物は、縮合過程によって調製され得、この過程は、式Ａのモノ−オキサゾリンジオール：
【化１０】
および適切なジカルボおよび適切なジカルボン酸に関与する。一般式Ａの化合物の一般的な合成は、以下である（下記）：
【化１１】
一般式ＩＩの例示的な化合物の一般的な合成は、一般的スキーム３（下記）に示しており、ここでは、Ｒ５は、Ｈであり、かつＲ４およびＲ６は、一般式ＩＩに関して上記されたとおり規定される：
【化１２】
一般的スキーム３の縮合は、これが少なくとも２倍以上過剰であるモノ−オキサゾリンジオール前駆体を用いて行われる場合、二量体−オキサゾリンを主に生じ得る。
【００２６】
この縮合は、２つのエステル化反応を包含し、かつ完全な反応を確実にするため適切な温度で、例えば、約１２０℃〜約２２０℃、もしくは約１５０℃〜約２００℃の温度範囲で行ってもよい。この縮合反応は、触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよく、触媒（上記で特定されるとおり）を用いて、反応の完了を促進してもよい。縮合（エステル化）反応は、約１５時間未満で、例えば、約１２時間未満、または約１０時間未満で完了され得る（すなわち、二酸のうち少なくとも９５％、例えば、９９％が反応する）。
【００２７】
「一般式ＩＩＩ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【００２８】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩＩによって示され得：
【化１３】
式中、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）であり、または一般式ＩＩのＲ４について記載されるのと同じ基として規定されてもよく；
Ｒ８は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、またはアルキルアリーレン基、
【化１４】
であって、式中ｎは、約６〜約３６の範囲の整数であるか、
【化１５】
であるか、あるいは、一般式ＩＩのＲ６について規定されるのと同じ基として規定されてもよく；かつｍは、１〜約１００、または約２〜約３０の整数である。
【００２９】
あるいは、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩＩ’によって示されてもよく、ここで少なくとも２つの異なる反復構造は以下によって示され：
【化１６】
式中、Ｒ８およびＲ８’は、一般式ＩＩＩのＲ８について上記されているとおり規定されており、かつ同じであっても同じでなくてもよく；かつ基Ｒ１４は、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルキレンであり、かつ直鎖状、分岐または環状であってもよく；かつここで整数ｍおよびｐは、１〜約５０もしくは１〜約２０であってもよい。
【００３０】
モノ−オキサゾリンジオールおよびジカルボン酸の相対的な化学量論が、２：１未満、例えば、約０．５０−１．８０：１の範囲のモノ−オキサゾリンジオール対ジカルボン酸、または約０．７５−１．５０：１のモノ−オキサゾリンジオール対ジカルボン酸、または約１：１モノ−オキサゾリンジオール対ジカルボン酸であるならば、一般式ＩＩＩのオリゴ−エステル類およびポリエステル類が、特に延長した反応時間、高温および／または減圧の条件下で行われる場合、生じ得る。一般式ＩＩＩのオリゴ−エステル類およびポリエステル類は、減圧下で、例えば、約１００ｍｍＨｇ未満、または約０．１ｍｍＨｇ〜約５０ｍｍＨｇの範囲で、完全な反応を確実にするために、適切な高温で、例えば、約１２０℃〜約２５０℃、または約１５０℃〜約２２０℃の温度範囲で行われる縮合反応によって得てもよい。この縮合反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。出発の二酸に基づいて約０．００５モルパーセント〜約５モルパーセントの量の触媒（上記で規定されるとおり）を用いてもよい。一般式ＩＩＩのオリゴ−エステル類およびポリエステル類は、縮合反応によって得てもよく、ここでこの反応時間は、４時間より大きく、または反応時間は約５時間〜約２０時間である。
【００３１】
「一般式ＩＶ」の化合物によって示される置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体
【００３２】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式ＩＶによって示されてもよく：
【化１７】
式中、Ｒ９は、約１〜約６０個の炭素原子のアルキル基であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、同じであるかまたは異なり、かつ約１〜約６０個の炭素、もしくは約２〜約５５個の炭素を有する基、約１〜約６０個の炭素、もしくは約２〜約５５個の炭素を有するヒドロキシアルキル基、または約１〜約６０個の炭素、もしくは約２〜約５５個の炭素を有するアルキルエステル基であり；例えば、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、ヒドロキシルアルキル基−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨであってもよく、式中ｎは、約１〜約６０、もしくは約２〜約５５の整数であるか、またはＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、アルキルエステル基−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ２Ｃ−（ＣＨ２）ｍＣＨ３であってもよく、式中、ｎは、約１〜約７、もしくは約２〜約５の整数であり、かつｍは、約１〜約６０の整数である。
【００３３】
Ｒ９は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、例えば、約１〜約６０個の炭素原子もしくは約５〜約２５個の炭素原子を含むアルキル基、または約５〜約２０個の炭素原子もしくは約７〜約１４個の炭素原子を含むアリール基、アルキルアリール基、芳香族基、または芳香族基、例えば、
【化１８】
であってもよく、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は、同じであるかまたは異なり、かつＲ９について規定されるような、水素、ハロゲン類、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基（その各々は置換されていてもよいし、または置換されていなくてもよい）、例としては、約１〜約６０個の炭素の直鎖状もしくは分岐したアルキル基、約１〜約６０個の炭素の直鎖状もしくは分岐したヒドロキシルアルキル基、約１〜約６０個の炭素の直鎖状もしくは分岐したアルキルエステル基、またはアリールエステル基、または約３〜約６０個の炭素の環状アルキル基、約３〜約６０個の炭素の環状アルキルアルコール基、約３〜約６０個の炭素の環状アルキルエステル基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３のうちの少なくとも１つは芳香族基であり、これは、置換芳香族基であってもよいし、またはそうでなくてもよい。
【００３４】
一般式ＩＶの化合物は、少なくとも１モル当量の適切なアミノアルコールと上記のようなＲ９基を有する酸との、約１２０℃を超える温度、または約１２０℃〜約２２０℃の範囲、または約１５０℃〜約２１０℃の範囲の温度での高温縮合などのような適切な温度で生じる縮合反応によって、調製され得る。所望の酸と適切なアミノアルコールとの間の縮合反応は、減圧下で、例えば、約１００ｍｍＨｇ未満、または約０．１ｍｍＨｇ〜約５０ｍｍＨｇの範囲で、完全な反応を確実にするために適切な温度で、例えば、約１２０℃〜約２２０℃、または約１５０℃〜約２１０℃の温度範囲で行ってもよい。この縮合反応は、（反応の完了を促進するため）触媒を使用してまたは使用せずに行ってもよい。触媒（上記）は、出発の二酸に基づいて約０．００５モルパーセント〜約５モルパーセントの量で用いてもよい。縮合反応は、約１５時間未満で、例えば、約１２時間未満、または約１０時間未満で完了され得る（すなわち、二酸のうち少なくとも９５％、例えば、９９％が反応する）。
【００３５】
一般式ＩＶの化合物はまた、米国特許第５，８１７，１６９号および米国特許第５，６９８，０１７号に記載の方法によって調製され得る。
【００３６】
表１（下記）では、化合物１〜６は、ヒドロキシアルキル置換モノ−オキサゾリン類およびヒドロアルキル置換モノ−オキサゾリン類の脂肪族エステル類であり、その全てが、結晶性であり、かつ先鋭な融点および先鋭な結晶化温度を呈する。表１の化合物７〜１１は、芳香族オキサゾリンエステル類であり、かつ一般には結晶性の特性を呈すのではなく、非晶質性化合物である。モノ−オキサゾリン化合物の例は、インクジエット印刷のための相変化インク、またはオフセット印刷インクに用いられる、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤などのインク組成物の構成要素として適切であり得る。表２（下記）は、例示的な二量体のおよびオリゴ−／ポリ−オキサゾリン化合物を示す。
【表１−１】
【表１−２】
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【表２−６】
【表２−７】
【表２−８】
【表２−９】
【００３７】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物
【００３８】
Ｒ１＝−（ＣＨ２）１０−およびＲ２＝Ｈである一般式Ｉを有する表２の化合物３は、ほぼ１７０〜１７５℃という極めて高い融点を有する高度に結晶性の化合物である。表１の一般式ＩＶの置換モノ−オキサゾリン化合物、登録番号５は、１０℃／分というスキャン速度で示差走査熱量計（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）（ＤＳＣ）によって決定した場合、約９７℃という融点であって極めて結晶性である。この同じ化合物の結晶化は、２つの測定方法のうちの１つによって鋭敏に観察される。ＤＳＣ法により、約１０℃／分というスキャン速度を用いて、表１の化合物番号５の結晶化を、約７３℃で決定した。しかし、同じ化合物のレオロジー分析を歪み制御レオメータ装置で行った場合、結晶化の開始温度は、図１に示すとおり約８８℃で観察された。（レオロジー分析は、歪み制御レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）ＲＦＳ３装置を用いて、１ラジアン／秒（１Ｈｚ）の振動数で、および約５℃の温度増分の段階的温度スイープを用い、１４０℃で開始してほぼ室温まで冷却して行った）。
【００３９】
一般には、結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体はまた、溶融状態で十分低い粘度を有し得、インクジエット印刷のインクのための固体インク組成物中の結晶性相変化剤として適切に使用され得る。この結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、約１〜約２０ｃＰｓまたは約３〜約１３ｃＰｓの範囲で、約１１０℃を超える温度で複素粘性率（ｃｏｍｐｌｅｘ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）を有し得る。室温では、本開示の結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体の複素粘性率は、約１ｘ１０５ｃＰ以上であってもよい。
【００４０】
置換オキサゾリン化合物および／または誘導体は、非晶質性の特性を示し得る。表１の置換モノ−オキサゾリン化合物の９番は、非晶質性である。なぜなら、１０℃／分というスキャン速度でＤＳＣによって分析した場合、約５℃〜約１５℃の範囲の開始温度を有するガラス転移相（Ｔｇ）を呈したからである。表１の化合物番号９をその最も豊富な構成要素として、少量（各々５重量％未満）の表１の置換オキサゾリン化合物番号１０〜１１および表２の化合物番号３とともに含む実施例２を、歪み制御レオメータ装置で分析したところ、図２に示されるように、非晶質性化合物の典型的な複素粘性率プロフィールのプロットが示された。（レオロジー分析は、歪み制御レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）ＲＦＳ３装置を用いて、１Ｈｚの振動数で、および約５℃の温度増分の段階的温度スイープを用い、１３０℃で開始してほぼ室温まで冷却して行った）。
【００４１】
一般には、本開示の非晶質性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、インクジエット印刷のインクのための相変化インク組成物中におけるこれらの化合物の使用を可能にし得る、適切な範囲の複素粘性率を有する。非晶質性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、顔料または他の添加物のための結合剤、レオロジー調整剤、相溶化剤、共力剤としてそれらを用いることを可能にする粘度を有し得る。非晶質性オキサゾリン化合物および／または誘導体は、約２０〜約５００ｃＰｓまたは約５０〜約２５０ｃＰｓの範囲で、約１１０℃を超える温度で複素粘性率を有し得る。室温では、結晶性オキサゾリン化合物および／または誘導体の複素粘性率は、１×１０５ｃＰｓ以上であってもよい。
【００４２】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、多用途であって、分子構造、鎖長、分岐の程度および置換の種類などの置換基の性質に依存して、結晶性、半結晶性または非晶質性のいずれかの特性を観察し得る。エステル基などの官能基の選択により、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体のいくつかのレオロジー特徴を調整するこの能力によって、コーティングまたは印刷インクの適用における使用のための結晶性、非晶質性または半結晶性の特性さえ有する固体インクを設計することが可能になる。
【００４３】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、種々の適用に使用されてもよく、種々の成分の組成に含まれてもよい（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤、相溶化剤、共力剤、または可塑剤）。本開示のオキサゾリン−ベースの構成要素（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤、相溶化剤、共力剤、または可塑剤）は、相変化固体インクのようなインクにおける使用に適切であり得る。
【００４４】
相変化インクは、示差走査熱量計によって決定した場合、約６０℃〜約１３０℃、または約６５℃〜約１２０℃、または約７０℃〜約１１５℃という融点を有する固体インクであってもよい。この相変化インクは、約５０℃〜約１２０℃、または約６０〜約１１５℃、または約６５〜約１１０℃という結晶点を有する。
【００４５】
相変化インクは、１３０℃を超える温度で溶融状態で、約１〜約２０ｃＰｓ、または約２〜約１８ｃＰｓ、または約３〜約１５ｃＰｓという範囲の複素粘性率を有し得る。相変化インクの複素粘性率は、ある範囲の周波数で、例えば、約１Ｈｚ〜約１００Ｈｚで測定され得る。室温では、この相変化インクは、約１ｘ１０６ｃＰｓ以上という複素粘性率を有し得る。実施例６〜８の相変化インクは、図３に示されるように、開示された範囲を上回る相変化レオロジー挙動および粘性率を呈する。
【００４６】
本開示の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、色素または顔料を約０〜約３０重量％、または約１〜約２０重量％、または約２〜約１５重量％含む着色または非着色（すなわち無色）の相変化インク組成物中に組み込まれ得る。この置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、相変化インク組成物の約１〜約１００重量％、または約２５〜約９８重量％、または約５０〜約９７重量％の量で存在し得る。
【００４７】
組成物中に存在するか、またはインク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤）中に存在する１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここでは、各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式Ｉの化合物であり得る。インク組成物の特定の成分、例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤は、一般式Ｉの一般的構造を有する、１つ以上の二量体−オキサゾリン化合物および／または誘導体を、任意の所望の量で、例えば、インク組成物に存在するそれぞれの成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤）の約０．５重量％〜約１００重量％、または約１０重量％〜約１００重量％、または約３０重量％〜約９０重量％で、含んでもよい。
【００４８】
組成物中に存在するか、またはインク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）中に存在する、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここで各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩの化合物であってもよい。インク組成物の特定の成分、例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分は、一般式ＩＩの一般的構造を有する、１つ以上の二量体−オキサゾリン化合物および／または誘導体を任意の所望の量で、例えば、インク組成物中に存在するそれぞれの成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）の約０．５重量％〜約１００重量％、または約２重量％〜約９５重量％、または約５重量％〜約９０重量％で含み得る。
【００４９】
組成物中に存在するか、またはインク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）中に存在する、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここで各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式ＩＩＩの化合物であってもよい。インク組成物の特定の成分、例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分は、一般式ＩＩＩの一般的構造を有する、１つ以上の二量体−オキサゾリン化合物および／または誘導体を任意の所望の量で、例えば、インク組成物の約１重量％〜約７５重量％、例えば、約２重量％〜約６５重量％、または約３重量％〜約５０重量％で含み得る。
【００５０】
実施形態では、例示的な相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの１つ以上の化合物の混合物であってもよい。例えば、一般式Ｉの１つ以上の化合物は、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよく；または一般式ＩＩの１つ以上の化合物は、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよく；または一般式ＩＩＩの１つ以上の化合物は、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよく；または一般式ＩＶの１つ以上の化合物は、それぞれの相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤もしくは可塑剤成分の主な成分であってもよい。
【００５１】
例示的なインク組成物は、少なくとも２つの異なる置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を、任意の所望の量で含んでもよく、これは、結晶性相変化剤および非晶質性結合剤として機能してもよく、ここで結晶性相変化剤（置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体として）と非晶質性結合剤（置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体として）との間の重量パーセント比は、それぞれ、約９０：１０〜約２５：７５、例えば、約８０：２０〜約４０：６０、または約７５：２５〜約５０：５０であってもよい。
【００５２】
非晶質性結合剤または樹脂の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの１つ以上の化合物の混合物であってもよく、これは、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの１つ以上の化合物の、少なくとも１つのエステル、例えば、芳香族エステル類、芳香族ジエステル類および／または脂肪族エステル類を含む。
【００５３】
相変化剤の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶのうちの１つ以上の化合物の混合物であってもよい。例えば、インク組成物中の１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であって、一般式ＩＶの１つ以上の化合物が相変化剤の主要な成分である混合物を含んでもよい。
【００５４】
例示的なインク組成物は、着色料；結晶性相変化剤、および非晶質性結合剤または樹脂を含んでもよく、ここでこのインクは、１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む。
【００５５】
結晶性相変化剤として適切である、置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、インク中に、任意の所望の量で、典型的には、総インク組成物の約２０〜約９０重量パーセント、または約４０〜約８０重量パーセント、または約５０〜約７５重量パーセントで存在してもよい。
【００５６】
非晶質性の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、インク中に任意の所望の量で、典型的には総インク組成物の約１〜約７５重量パーセント、または約５〜約７０重量パーセント、約１０〜約６０重量パーセントで存在してもよい。
【００５７】
例示的な相変化インクは、必要に応じてワックス系の化合物から構成される主要な成分をなんら含まない、非ワックス系の固体インクであってもよく、ここでこの主要な成分は、総インク組成物の１０重量パーセントより大きい。
【００５８】
インク組成物の非晶質性結合剤または樹脂は、二量体−オキサゾリン化合物または二量体−オキサゾリン誘導体を含んでもよい。
【００５９】
例示的なインク組成物は、式ＩＶの一般的な構造を有する１つ以上のモノ−オキサゾリン化合物であって、芳香族または脂肪族のいずれかのモノ−オキサゾリンであってもよく、かつ必要に応じて、エステルの形態、例えば、芳香族エステル類またはジエステル類および／または脂肪族エステル類）であり得る化合物を、任意の所望の量、例えば、インク組成物の約０．５重量％〜約１００重量％、または約２重量％〜約９５重量％、または約５重量％〜約９０重量％で含む。
【００６０】
例示的なインク組成物は、ほぼ室温〜約６０℃で固体であり得る。
【００６１】
１つ以上の置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体は、化合物の混合物であってもよく、ここで各々のオキサゾリン化合物またはオキサゾリン誘導体は、一般式ＩＶの化合物であってもよい。インク組成物の特定の成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、相溶化剤、共力剤、レオロジー調整剤または可塑剤成分）は、一般式ＩＶの一般的構造を有する置換オキサゾリン化合物または誘導体を、任意の所望の量で、例えば、それぞれの成分（例えば、相変化剤、バインダー樹脂、レオロジー調整剤または可塑剤）の総重量の約１重量％〜約１００重量％、または約２重量％〜約９５重量％、または約５重量％〜約９０重量％で含んでもよい。
【００６２】
開示された組成物は、インクまたはコーティング中に組み込まれてもよく、さらに、従来の添加物を含んで、このような添加物と関連する既知の機能を利用してもよい。このような任意の添加物としては、例えば、抗酸化剤、消泡剤、ＵＶ吸収材、スリップ剤および平滑化剤、共力剤、補助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）、浄化剤（ｃｌａｒｉｆｉｅｒ）、粘着付与剤（ｔａｃｋｉｆｉｅｒ）、粘着剤（ａｄｈｅｓｉｖｅ）、可塑剤などを挙げることができる。
【００６３】
インクは、必要に応じて抗酸化剤を含んで、画像を酸化から保護してもよく、またインクリザーバ中に加熱融液として存在しながら、酸化からインク成分を保護してもよい。抗酸化剤は、存在する場合、インク中に、任意の所望の量または有効量で、またはインクの約０．２５重量％〜約１０重量％、もしくはインクの約１重量％〜約５重量％で存在してもよい。
【００６４】
このインクはさらに、ガム・ロジン（ｇｕｍ ｒｏｓｉｎｓ）またはトールオイル樹脂由来の樹脂酸の市販の誘導体などの任意の粘着付与剤を含んでもよい。粘着付与剤は、インク中に任意の有効量で、例えば、インクの約０．０１〜約３０重量％、約０．１〜約２５重量％、または約１〜約２０重量％で存在してもよい。
可塑剤は、インクの約０．０１〜約３０重量％、約０．１〜約２５重量％、または約１〜約２０重量％の量で存在してもよい。
【００６５】
インク組成物はまた、少なくとも１つの着色剤を含んでもよい。任意の所望のまたは有効な着色剤が、インク組成物中に使用されてもよく、これには、色素、顔料、それらの混合物が含まれ、ただしこの着色剤は、インク担体中に溶解されてもよいし、または分散されてもよい。任意の色素または顔料が選択されてもよく、ただし、インク担体中に分散され得るか、または溶解され得、他のインク成分と相溶性がある。このインク組成物は、従来のインク着色剤物質、例えば、色素指数（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ）（Ｃ．Ｉ．）溶媒色素（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｄｙｅｓ）、分散色素（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｄｙｅｓ）、修正酸（ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ａｃｉｄ）および直接色素（Ｄｉｒｅｃｔ Ｄｙｅｓ）、基本色素（Ｂａｓｉｃ Ｄｙｅｓ）、イオウ色素（Ｓｕｌｐｈｕｒ Ｄｙｅｓ）、バット色素（Ｖａｔ Ｄｙｅｓ）と組み合わせて用いられてもよい。
【００６６】
このインクはまた、１つ以上の分散剤および／または１つ以上の界面活性剤を、それらの公知の特性について、例えば、インク組成物中の顔料の湿潤特性を制御するために含んでもよい。
【００６７】
存在する場合、任意の添加物は、各々、または組み合わせて、任意の所望のまたは有効な量で、例えば、インクの約０．１〜約１５重量％もしくは約０．５〜約１２重量％でインク中に存在してもよい。
【００６８】
相変化インク中の着色剤の量は、インク組成物の約０．５重量％〜約２０重量％もしくは約１重量％〜約１５重量％、または約２重量％〜約１０重量％であり得る。
【００６９】
インク組成物は、インク担体の成分を混合する工程、続いてこの混合物を少なくともその融点まで加熱する工程を包含する任意の所望のまたは適切な方法によって調製され得る。
【００７０】
このインクは、紙に直接、または中間移行膜へ間接的のいずれかのインクジェット印刷プロセスのための装置中で使用されてもよく、これは、インクをインクジェット印刷装置に取り込む工程、インクを溶融する工程、および溶融されたインクの液滴を記録基板上の像様パターンに吐出させる工程を包含する、プロセスを含む。
【００７１】
任意の適切な基板または記録シート、例えば、普通紙、コート紙ストックおよび重量紙ストック、透明材料、織布、繊維製品、プラスチック、可塑性高分子フィルム、無機性基質、例えば、金属またはシリコン・ウエハーおよび木材を使用してもよい。
【実施例】
【００７２】
（実施例１）
表２の二量体オキサゾリン化合物１の調製（ｎ＝１０、Ｒ２＝Ｒ３＝Ｈ）
【化１９】
【００７３】
二重タービン攪拌機および蒸留装置を装備した１リットルのＰａｒｒリアクタ中に、以下を（順番に）充填した：１，１２−ドデカン二酸（２９１ｇ；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ Ｌｔｄ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（３０６．９ｇ；ＥＭＤ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００触媒（１．０ｇ，Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ．）。反応混合物を、２時間、１６５℃の内部温度まで加熱し、続いてさらに２時間にわたって２０５℃まで温度を上昇させ、この間、水蒸留物を受器中に収集した。次いで、反応圧力を１時間に約１〜２ｍｍＨｇまで低下させ、その後内容物を風袋容器中に充填して、冷却した。
【００７４】
粗生成物の収率は、約４８０ｇの極めて硬い、コハク色のガラス樹脂（１Ｈ−ＮＭＲによって８０％の純度と推定）であった。この生成物は、沸騰メタノール中に粗化合物を最初に溶解し、次にこれを熱濾過して、不溶性物質を除き、次いで、室温まで徐々に冷却することによって精製し、再結晶した生成物を得た。減圧濾過および冷メタノールでのリンスの後、純粋な生成物を、ピーク融点が１７０℃を超える（ＤＳＣによる）白色顆粒粉末として得る。
【００７５】
（実施例２）
オキサゾリン誘導体の非晶質性樹脂混合物（表１のモノ−オキサゾリン化合物９−１１、および表２の二量体オキサゾリン化合物３を含む混合物（ここでｎ＝１０およびＲｙ＝ＯＣＨ３））の調製
【化２０】
【００７６】
蒸留凝縮器、４枚羽根のインペラ、および熱電対を装備した１Ｌのステンレス鋼ジャケット装備のＢｕｃｈｉリアクタに以下を（順番に）充填した：実施例１の二量体オキサゾリン（３０．０４ｇ、０．０７５モル）、４−メトキシ安息香酸（２２８．２ｇ、１．５０モル；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（５１．４８ｇ、０．４２５モル；ＥＭＤ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙから入手，９８％）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（０．２６ｇ、１．２ｍｍｏｌ；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ．）。
【００７７】
この混合物を、攪拌することなく、５０ｋＰａの加圧窒素雰囲気下で約１６０℃の外部温度まで加熱した。一旦この温度になれば、攪拌を開始して、３０分間にわたって温度を徐々に１８０℃まで上昇させ、次いで約２時間維持した。凝縮反応からの水蒸留物をこの期間にわたって収集した。次いで温度を１９０℃まで上昇して、１時間維持し、これによってさらに水蒸留物を生成した。１０トール（約１０ｍｍＨｇ）という減圧をさらに１時間与え、これによってさらに水蒸留物を生成した。この反応はその後、約１３０℃に冷却することによって終わらせ、次いで風袋容器に充填して、室温まで冷却した。
【００７８】
粗淡コハク色の樹脂を得て（４００グラム）、さらに精製することなく用いた。この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定し、明確に非晶質性の挙動を示した（図２）。１３０℃でのこの物質の溶融粘度は、７５ｃＰｓであって、これは、約５０℃では約１．６×１０５ｃＰｓに増えた。
【００７９】
さらに、この化合物は、固体インク組成物における非晶質性バインダー樹脂としての使用のための適切な粘度特性を示した。
【００８０】
（実施例３）
表１のモノ−オキサゾリン化合物５の合成
【化２１】
【００８１】
二重タービン攪拌機および蒸留装置を装備した１リットルのＰａｒｒリアクタ中に、ドデカン酸（２００グラム；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（９２グラム；ＥＭＤ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（０．４５グラム；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ．）充填した。その内容物を、２時間、１６５℃まで加熱し、続いて２時間にわたって２０５℃まで温度を上昇させ、この間、水蒸留物を蒸留受器中に収集した。次いで、リアクタ圧力を１時間に約１〜２ｍｍＨｇまで低下させ、続いて風袋容器中に充填し、室温まで冷却した。この生成物を酢酸エチル（２．５部）およびヘキサン（１０部）の混合物中に軽度に加熱しながら溶解すること、次いで室温まで冷却することによって精製して、純粋な生成物を白色顆粒粉末として結晶化した。ピーク融点（ＤＳＣ）は、９９℃であることが確認された。
【００８２】
この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定した。図２に示すのは、複素粘性率対温度のプロットであって、これによって、１３０℃での溶融粘度が８．２ｃＰｓであって、この物質の結晶化の開始は、９５℃で生じ、ピーク粘度は、４．５×１０６ｃＰｓであった（８５℃という完全結晶化温度で）ことが示された。
【００８３】
（実施例４）
二量体オキサゾリンエステル（表２の化合物７、ここで基Ｒ１は、ｎ＝１１を有し、基Ｒ２はｎ＝１０を有する）の調製
【化２２】
【００８４】
短経路蒸留装置および温度プローブを装備した１００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、以下を充填した：実施例４のモノ−オキサゾリンジオール（３．４２５ｇ）、１，１２−ドデカン二酸（１．３８グラム；ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＲＩＣＨ、Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ）およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（６．３ｍｇ；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ）。内容物を、４００ｒｐｍで磁気的に攪拌しながら１時間にわたって１６５℃まで徐々に加熱した。一旦、水蒸気の放出が観察されれば、混合物を１６５℃でさらに２時間加熱して、その後に全てのモノ−オキサゾリンジオールが消費された（１Ｈ−ＮＭＲ分光法によってモニターされるとおり）。次いで、リアクタ圧力を、約２分間で約１０ｍｍＨｇまで低下させ、続いて風袋容器に充填して、室温まで冷却した。この生成物をさらに精製することなく、不透明な淡黄色の半固体として単離した（３．６０ｇ）。１０℃／分の加熱速度で測定したこの物質のＤＳＣ熱分析によって、１つだけ結晶性融解転移が８．６℃でおよびガラス転移（Ｔｇ）の開始温度がほぼ４１℃で示された。
【００８５】
この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定し、これによって、明確な非晶質性の挙動が示された。１３０℃でのこの物質の溶融粘度は２７．５ｃＰｓであって、これは、約４０℃で約２×１０３ｃＰｓまで増大した。
【００８６】
（実施例５）
二量体オキサゾリンエステル（表２の化合物１７、ここで基Ｒ１は、ｎ＝１１を有する）の調製
【化２３】
【００８７】
短経路蒸留装置および温度プローブを装備した１００ｍＬの三つ首丸底フラスコ中に、以下を充填した：実施例４のモノ−オキサゾリンジオール（１．３８ｇ）、Ｃ−３６「二量体酸（Ｄｉｍｅｒ Ａｃｉｄ）」（５．１０グラム；Ｕｎｉｑｅｍａ Ｉｎｃ．，Ｄｅｌａｗａｒｅ，ＵＳＡからＰｒｉｐｏｌ １００６として市販）、およびＦＡＳＣＡＴ ４１００を触媒として（２．５ｍｇ；Ａｒｋｅｍａ Ｉｎｃ）。この内容物を、４００ｒｐｍで磁気的に攪拌しながら１時間にわたって１６５℃まで徐々に加熱した。一旦、水蒸気の放出が観察されれば、混合物を１６５℃でさらに２．５時間加熱して、その後に全てのモノ−オキサゾリンジオールが消費された（１Ｈ−ＮＭＲ分光法によってモニターされるとおり）。次いで、リアクタ圧力を、約２分間で約１０ｍｍＨｇまで低下させ、続いて風袋容器に充填して、室温まで冷却した。この生成物をさらに精製することなく、透明な淡黄色の半固体として単離した（５．３５ｇ）。１０℃／分の加熱速度で測定したこの物質のＤＳＣ熱分析によって、なんら結晶性融解転移も、十分規定されたガラス転移（Ｔｇ）も示されなかった。
【００８８】
この物質のレオロジー分析は、ＲＦＳ３レオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）装置（１Ｈｚの振動数、２５ｍｍの平行プレート配置、２００の歪み％を与えた）を用いて１３０℃から下がって４０℃までの温度範囲にわたって測定し、これによって、明確な非晶質性の挙動が示された。１３０℃でのこの物質の溶融粘度は１１３ｃＰｓであって、これは、約４０℃で約１．３×１０４ｃＰｓまで増大した。
【００８９】
（実施例６〜実施例８）
表３による、相変化インク組成物の調製
【００９０】
表３（下記）に示されるとおり、相変化インク組成物は、本明細書に記載のオキサゾリン化合物の混合物を用いて処方した。
【００９１】
固体インク組成物の調製のための一般的手順（５０グラム以上の規模）は以下のとおりであった：
２５０ｍＬのガラスまたはステンレス鋼容器中に、以下の順序で充填した：
ｉ）非晶質性バインダー樹脂物質；
ｉｉ）結晶性相変化物質；
ｉｉｉ）添加物（粘度調整剤、抗酸化剤、粘着付与剤、浄化剤など）。
【００９２】
混合物は、最初に１２０℃以上のような高温で溶融され、次いで温度制御加熱マントル中に配置し、ここでは、これを、約１７５〜２５０ｒｐｍで攪拌するステンレス鋼の４枚羽根の９０°ピッチのインペラを装備した機械的オーバーヘッドスターラを用いて１３０℃で溶融混合した。このインクベースの混合物を少なくとも１時間攪拌し、その後に、ステンレス鋼３２５×２３００メッシュのワイヤフィルタークロス（Ｇｅｒａｒｄ Ｄａｎｉｅｌ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅ，Ｈａｎｏｖｅｒ，ＵＳＡから入手した３０４ ＳＳ型）を通した加熱濾過に供した。次いで、フィルターしたインクのベースを、２５０ｍＬの容器に戻し、１３０℃で加熱しながら機械的に攪拌した。このインクベースに、加熱を続けながら、０．５時間にわたって所望の着色剤を少量添加した。着色剤添加が一旦終了すれば、着色されたインク組成物を、２７５ｒｐｍで攪拌しながら１３０℃でさらに３〜４時間攪拌させて、インク組成物の均一性を確実にした。次に、着色されたインク組成物を鋼の３２５×２３００メッシュワイヤフィルタークロスを通して１回以上溶融濾過し、その後にモールドトレイ中に分散して、室温で冷却しながら固化した。着色されたインク組成物を、ＤＳＣによって熱特性について、およびレオメトリクス（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ）ＲＦＳ３歪み制御レオメータ装置を用いてレオロジー特性について、特徴付けた。
【００９３】
表３は、例示的なインク組成物の種々の成分を示す。インク組成物のレオロジープロフィールを図３に示す。
【表３】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物であって、該組成物は：
一般式Ｉによって示される１つ以上の化合物であって、
【化１】
式中、
Ｒ１は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基であり；かつ
Ｒ２は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基、水素、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＣＨ３であり、ここでｎは、ゼロまたは１〜約５０の範囲の整数であり、
【化２】
式中、Ｒｙは、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素を有するアルキル基、または１〜約８個の炭素を有するアルコキシ基、または
−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚであり、式中、Ｒｚは、式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３の直鎖状アルキル基であって、ここでｎはゼロもしくは１〜約３６の整数であるか、または式中、Ｒｚは、約６〜約２０個の炭素を含むアルキルアリール基であるかのいずれかである；
化合物か；
一般式ＩＩによって示される１つ以上の化合物であって、
【化３】
式中、
Ｒ４は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基であり；
Ｒ５は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基、水素、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＣＨ３であって、式中ｎは、ゼロであるか、もしくは１〜約５０の範囲の整数であり、
【化４】
式中、Ｒｙは、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素を有するアルキル基、もしくは１〜約８個の炭素を有するアルコキシ基、または
−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚであり、式中、Ｒｚは、式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３の直鎖状アルキル基であって、ここでｎはゼロもしくは１〜約３６の整数であるか、または式中、Ｒｚは、約６〜約２０個の炭素を含むアルキルアリール基であるかのいずれかであり；
Ｒ６は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、
【化５】
であって、式中ｎは、約６〜約３６の範囲の整数である基か、
【化６】
一般式Ｃ３６Ｈ６４＋ｎの分岐アルキレン基であって、式中、ｎは、０〜約１０の範囲の整数である基か、
【化７】
である、化合物であるか；
一般式ＩＩＩによって示される１つ以上の化合物であって、
【化８】
式中ｍは、１〜約１００の整数であり、式中
Ｒ７は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基であり；かつ
Ｒ８は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、
【化９】
であって、式中ｎは、約６〜約３６の範囲の整数であり、一般式Ｃ３４Ｈ６０＋ｎの分岐アルキレン基であって、式中、ｎは、約０〜約１４の範囲の整数である基か、
【化１０】
である、化合物であるか；あるいは
一般式ＩＶによって示される１つ以上の化合物であって、
【化１１】
式中
Ｒ９は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、もしくは芳香族基であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じであるかもしくは異なり、かつアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アルコキシ基、もしくは芳香族基、約１〜約６０個の炭素のヒドロキシアルキル、または約１〜約６０個の炭素のアルキルエステル、またはアリールエステルであって、ここでＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３のうちの少なくとも１つは、芳香族基である、化合物；
あるいは、それらの混合物を含む、組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、式中Ｒ１、Ｒ６もしくはＲ８がそれぞれ、
二価の芳香族もしくはアリール基であって、約５〜約２０個の炭素原子を有する基、
【化１２】
である、組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、式中Ｒ１、Ｒ６もしくはＲ８がそれぞれ、
二価の脂肪族もしくはアルキル基であって、直鎖状および分岐した、飽和および不飽和の、環式および非環式の、ならびに置換および非置換の二価の脂肪族基またはアルキル基である、組成物。
【請求項４】
請求項３に記載の組成物であって、前記アルキレン基が、一般式Ｃ３４Ｈ６０＋ｎの分岐アルキレン基であり、式中、ｎが、約０〜約１４の範囲の整数である、組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の組成物であって、前記アルキレン基が、
【化１３】
である、組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式ＩまたはＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、Ｒ２またはＲ５基のうちの少なくとも１つがそれぞれ、
【化１４】
であり、
式中、ＲｙがＨ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素を有するアルキル基、または１〜約８個の炭素を有するアルコキシ基である、組成物。
【請求項７】
前記組成物が、以下からなる群より選択される一般式ＩまたはＩＩによって示される１つ以上の化合物を含む請求項１に記載の組成物であって：
一般式Ｉ’によって示される１つ以上の化合物であって、
【化１５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、およびＲ３’が以下の表に規定される化合物：
【表１−１】
【表１−２】
ならびに一般式ＩＩによって示される１つ以上の化合物であって、
【化１６】
式中、各々のＲ４が、同じであってもまたは異なってもよく、各々のＲ５が、同じであってもまたは異なってもよく、ならびにＲ４、Ｒ５およびＲ６が、以下の表によって規定される化合物である、組成物。
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【請求項８】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が以下からなる群より選択される一般式ＩＶによって示される１つ以上の化合物を含む、組成物。
【表３】
【請求項９】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶのうち少なくとも２つ由来の１つ以上の化合物を含む化合物の混合物を含む、組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式ＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、式中、Ｒ６が、
一般式Ｃ３６Ｈ６４＋ｎの分岐アルキレン基であり、式中、ｎが、約０〜約１０の範囲の整数である、アルキレン基、
【化１７】
からなる群より選択される組成物。
【請求項１】
置換オキサゾリン化合物および／または置換オキサゾリン誘導体を含む組成物であって、該組成物は：
一般式Ｉによって示される１つ以上の化合物であって、
【化１】
式中、
Ｒ１は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基であり；かつ
Ｒ２は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基、水素、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＣＨ３であり、ここでｎは、ゼロまたは１〜約５０の範囲の整数であり、
【化２】
式中、Ｒｙは、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素を有するアルキル基、または１〜約８個の炭素を有するアルコキシ基、または
−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚであり、式中、Ｒｚは、式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３の直鎖状アルキル基であって、ここでｎはゼロもしくは１〜約３６の整数であるか、または式中、Ｒｚは、約６〜約２０個の炭素を含むアルキルアリール基であるかのいずれかである；
化合物か；
一般式ＩＩによって示される１つ以上の化合物であって、
【化３】
式中、
Ｒ４は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基であり；
Ｒ５は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、芳香族基、水素、−（Ｃ＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎＣＨ３であって、式中ｎは、ゼロであるか、もしくは１〜約５０の範囲の整数であり、
【化４】
式中、Ｒｙは、Ｈ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素を有するアルキル基、もしくは１〜約８個の炭素を有するアルコキシ基、または
−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒｚであり、式中、Ｒｚは、式−（ＣＨ２）ｎＣＨ３の直鎖状アルキル基であって、ここでｎはゼロもしくは１〜約３６の整数であるか、または式中、Ｒｚは、約６〜約２０個の炭素を含むアルキルアリール基であるかのいずれかであり；
Ｒ６は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、
【化５】
であって、式中ｎは、約６〜約３６の範囲の整数である基か、
【化６】
一般式Ｃ３６Ｈ６４＋ｎの分岐アルキレン基であって、式中、ｎは、０〜約１０の範囲の整数である基か、
【化７】
である、化合物であるか；
一般式ＩＩＩによって示される１つ以上の化合物であって、
【化８】
式中ｍは、１〜約１００の整数であり、式中
Ｒ７は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、または芳香族基であり；かつ
Ｒ８は、アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、
【化９】
であって、式中ｎは、約６〜約３６の範囲の整数であり、一般式Ｃ３４Ｈ６０＋ｎの分岐アルキレン基であって、式中、ｎは、約０〜約１４の範囲の整数である基か、
【化１０】
である、化合物であるか；あるいは
一般式ＩＶによって示される１つ以上の化合物であって、
【化１１】
式中
Ｒ９は、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、もしくは芳香族基であり；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同じであるかもしくは異なり、かつアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アルコキシ基、もしくは芳香族基、約１〜約６０個の炭素のヒドロキシアルキル、または約１〜約６０個の炭素のアルキルエステル、またはアリールエステルであって、ここでＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３のうちの少なくとも１つは、芳香族基である、化合物；
あるいは、それらの混合物を含む、組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、式中Ｒ１、Ｒ６もしくはＲ８がそれぞれ、
二価の芳香族もしくはアリール基であって、約５〜約２０個の炭素原子を有する基、
【化１２】
である、組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、式中Ｒ１、Ｒ６もしくはＲ８がそれぞれ、
二価の脂肪族もしくはアルキル基であって、直鎖状および分岐した、飽和および不飽和の、環式および非環式の、ならびに置換および非置換の二価の脂肪族基またはアルキル基である、組成物。
【請求項４】
請求項３に記載の組成物であって、前記アルキレン基が、一般式Ｃ３４Ｈ６０＋ｎの分岐アルキレン基であり、式中、ｎが、約０〜約１４の範囲の整数である、組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の組成物であって、前記アルキレン基が、
【化１３】
である、組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式ＩまたはＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、Ｒ２またはＲ５基のうちの少なくとも１つがそれぞれ、
【化１４】
であり、
式中、ＲｙがＨ、ＯＨ、ＯＣＨ３、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＨ（ＣＯＣＨ３）、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、イソプロピル、ｔ−ブチル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｈ、１〜約６６個の炭素を有するアルキル基、または１〜約８個の炭素を有するアルコキシ基である、組成物。
【請求項７】
前記組成物が、以下からなる群より選択される一般式ＩまたはＩＩによって示される１つ以上の化合物を含む請求項１に記載の組成物であって：
一般式Ｉ’によって示される１つ以上の化合物であって、
【化１５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、およびＲ３’が以下の表に規定される化合物：
【表１−１】
【表１−２】
ならびに一般式ＩＩによって示される１つ以上の化合物であって、
【化１６】
式中、各々のＲ４が、同じであってもまたは異なってもよく、各々のＲ５が、同じであってもまたは異なってもよく、ならびにＲ４、Ｒ５およびＲ６が、以下の表によって規定される化合物である、組成物。
【表２−１】
【表２−２】
【表２−３】
【表２−４】
【表２−５】
【請求項８】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が以下からなる群より選択される一般式ＩＶによって示される１つ以上の化合物を含む、組成物。
【表３】
【請求項９】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶのうち少なくとも２つ由来の１つ以上の化合物を含む化合物の混合物を含む、組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の組成物であって、該組成物が、一般式ＩＩによって示される１つ以上の化合物を含み、式中、Ｒ６が、
一般式Ｃ３６Ｈ６４＋ｎの分岐アルキレン基であり、式中、ｎが、約０〜約１０の範囲の整数である、アルキレン基、
【化１７】
からなる群より選択される組成物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１２−２３２９７３（Ｐ２０１２−２３２９７３Ａ）
【公開日】平成２４年１１月２９日（２０１２．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−８５７０３（Ｐ２０１２−８５７０３）
【出願日】平成２４年４月４日（２０１２．４．４）
【出願人】（５９６１７０１７０）ゼロックス コーポレイション (1,961)
【氏名又は名称原語表記】ＸＥＲＯＸ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月２９日（２０１２．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年４月４日（２０１２．４．４）
【出願人】（５９６１７０１７０）ゼロックス コーポレイション (1,961)
【氏名又は名称原語表記】ＸＥＲＯＸ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
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