置換スルホンアミド化合物、ＣＮＳ障害、肥満およびＩＩ型糖尿病の処置のための医薬としてのそれらの使用方法
【課題】５−ＨＴ６レセプターアンタゴニスト活性を有し、肥満、ＩＩ型糖尿病および/または中枢神経系の障害の予防および処置に有用な薬物の提供。
【解決手段】一般式（Ｉ）で表される置換スルホンアミド化合物。
［式中、Ｐは、スルホンアミドまたはアミド-置換スルホン酸をであり、ＰおよびＲ３は、互いにメタ-またはパラ-位置に配置され、Ｒ３は、ピペラジン、１，４−ジアゼパン等であり、環Ａ−Ｂは、ナフタレン、イソキノリン、キノリン、１，７−ナフチリジン、ベンゾフラン等である。］
【解決手段】一般式（Ｉ）で表される置換スルホンアミド化合物。
［式中、Ｐは、スルホンアミドまたはアミド-置換スルホン酸をであり、ＰおよびＲ３は、互いにメタ-またはパラ-位置に配置され、Ｒ３は、ピペラジン、１，４−ジアゼパン等であり、環Ａ−Ｂは、ナフタレン、イソキノリン、キノリン、１，７−ナフチリジン、ベンゾフラン等である。］
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I
【化１】
(I)
［式中、
Bは、
【化２】
であり;
Wは、Nまたは-(CH)-であるが、3つ以下の基Wが一体の環AおよびBの両方においてNであるものとし;
Pは、
【化３】
または
【化４】
であり；
PおよびR3は、互いにメタ-またはパラ-位置に配置され;
R1は、
(a)C1-6アルキル、
(b)C1-6アルコキシアルキル、
(c)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド;または
(e)基Arであり;
Arは、
(a)フェニル、
(b)1-ナフチル、
(c)2-ナフチル、
(d)ベンジル、
(e)シンナミル、
(f)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和のヘテロ環式環であって酸素、窒素および硫黄より選択される1ないし4つのヘテロ原子を含むもの、あるいは
(g)(f)に記載の少なくとも1つのヘテロ環式環を含む二環式環系であり；
ここで、基Arは、1または2つ以上の位置で
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル；
(h)フェニル；
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル、
(ad)-SCF3、あるいは
(ae)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和の、ヘテロ環式環であって、酸素、窒素または硫黄から選択される1ないし4つのヘテロ原子をそれぞれ含むものにて置換されており；
R2は、
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C1-6アルコキシ、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、または
(e)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライドである;
またはR1およびR2が連結して基(CH2)4Oを形成し;
R3の１つは、基
【化５】
であり；
XおよびYは、独立的に
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル;
(h)フェニル;
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、または
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル
(ad)-SCF3であり；
R4およびR5は、独立的に
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C3-7シクロアルキル、または
(d)R1に関して上記で定義されるごときAr；
代替的に、R4およびR5が連結して基(CH2)2O、(CH2)4Oまたは(CH2)3-5を形成し；ならびに
R6は、
(a)H、または
(b)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルである］
で示される化合物またはその薬学的に許容される塩、ただし該化合物から
3-ベンゼンスルホンアミド-1-(4-エチルピペラジン-1-イル)イソキノリン；および
1-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-(4-メトキシベンゼンスルホンアミド)イソキノリン
を除く。
【請求項２】
一般式II
【化６】
(II)
［式中、
R3、P、XおよびYは、式(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式III
【化７】
(III)
［式中、
R3、P、XおよびYは、式(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
一般式IV
【化８】
(IV)
［式中、
R3、P、XおよびYは、(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
一般式V
【化９】
(V)
［式中、
R3、P、XおよびYは、(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
R1は、
(a)C1-6アルキル、または
(e)基Arであり;
Arは、
(a)フェニル、
(b)1-ナフチル、
(c)2-ナフチル、または
(f)5ないし7-員で、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和のヘテロ環式環であって酸素、窒素および硫黄より選択される1ないし4つのヘテロ原子を含むものであり;
ここで、基Arは、1または2つ以上の位置で
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C1-4アルケニル;
(l)-OCF3、または
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキルにて置換されており；
R2は、
(a)H、または
(b)C1-3アルキル;
またはR1およびR2が連結して基(CH2)4Oを形成し;
R3は、
【化１０】
、
【化１１】
または
【化１２】
【化１３】
（式中、
R6は、
(a)H、または
(b)C1-6アルキルである）；ならびに
XおよびYは、Hである、
請求項１記載の化合物。
【請求項７】
R6はメチルである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
N-(4-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(2,4-ジメトキシフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3,4-ジ-フルオロフェニル)-4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3-フルオロフェニル)-4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(4-エチル-1-ピペラジニル)-N-フェニル-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(4-エチル-1-ピペラジニル)-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-(3-メチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(4-メチルフェニル)-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-[4-(2,5-ジアザピシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-1-ナフチル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(4-メチルフェニル)-4-(3-メチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(2-ナフチル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(1,4-ジアゼパン-1-イル)-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(1,4-ジアゼパン-1-イル)-N-(2-メトキシ-4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(2-メトキシ-4-メチルフェニル)-4-(3,5-トリメチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(4-イソプロピル-1-ピペラジニル)-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,5-ジ-クロロ-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-クロロ-4-フルオロ-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,3-ジ-クロロ-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,4-ジ-クロロ-5-メチル-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-トリ-フルオロメチル-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-トリ-フルオロメチル-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-N-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
ナフタレン-1-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
ナフタレン-1-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-メトキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-クロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-クロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-4-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-フルオロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-フルオロ-2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-フェノキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-ブロモ-4-ヨード-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
チオフェン-2-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
5-クロロ-チオフェン-2-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
3-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミドヒドロクロリド、
2,4,6-トリメチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミドヒドロクロリド、
2,4,5-トリクロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ヨード-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,4-ジクロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-ブロモ-2-メトキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-ブロモ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-クロロ-2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,6-ジクロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-メトキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-クロロ-4-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-2-フルオロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,4-ジクロロ-6-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4,5-ジクロロ-チオフェン-2-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,5-ジ-クロロチオフェン-3-イル-N-メチル-N-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(2-ナフチル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(1-ナフチル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-クロロフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-メトキシフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-フルオロ-2-メチル-N-{4-[(2R,5S)-2,5-ジメチル-1-]ピペラジン-1-イル-1-ナフチル}ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-フルオロ-2-メチル-N-[4-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)-2-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸フェニルアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-メトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-(シス-3,5-ジメチル-ピペラジン-1-イル)-ナフタレン-1-スルホン酸(2-メトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-(シス-3,5-ジメチル-ピペラジン-1-イル)-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸フェニルアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-メチルスルファニル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸メチル-ナフタレン-1-イル-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸メチル-(2-メチルスルファニル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸メチル-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-エチル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-(3,5-ジメチル-ピペラジン-1-イル)-ナフタレン-1-スルホン酸(2-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-エチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(2-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(2,4-ジ-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-3-フェノキシフェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-クロロ-5-メチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-クロロ-5-メチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(4-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(3,5-ジ-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
1-[4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-1-ナフチル]ピペラジン,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ニトロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ニトロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ニトロ-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
N-(4-メチルフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,3-ジメチル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(4-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(イソプロピル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,4-ジメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-クロロ-5-メチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,5-ジメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-アセチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,4-ジメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸ビフェニル-2-イルアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ベンジルオキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(4-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3-エチルフェニル)-4-ピペラジン.1.イルナフタレン-1-スルホンアミン,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-ベンジルフェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-(4-ブロモ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)フェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-ビフェニルフェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリドである、請求項２または６記載の化合物。
【請求項９】
N-[1-(4-メチル-1-ピペラジニル)-3-イソキノリニル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,4-ジ-フルオロ-N-[1-(4-メチル-1-ピペラジニル)-3-イソキノリニル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
3-クロロ-2-メチル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,4-ジクロロ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-メチル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-メトキシ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-クロロ-チオフェン-2-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
N-{2-クロロ-4-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イルスルホニル]-フェニル}-アセトアミドヒドロクロリド、
2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-4-フェノキシ-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-ブロモ-2-メトキシ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-メタンスルホニル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
2,4,6-トリメチル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,4-ジメトキシ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド
である、請求項３または６記載の化合物。
【請求項１０】
N-(8-{[2-(ジ-メチルアミノ)エチル]アミノ}-5-キノリニル)ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド
である、請求項４または６記載の化合物。
【請求項１１】
4-メチル-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
4-ブロモ-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ナフタレン-1-スルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ブタン-1-スルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
3-トリフルオロメチル-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
3,4-ジメトキシ-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
2,4-ジクロロ-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)チオフェン-2-スルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
1-フェニル-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)メタンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸
である、請求項５または６記載の化合物。
【請求項１２】
Pが、
【化１４】
である請求項１記載の化合物の製造方法であって、当該方法が、
(a)1-クロロ-3-ニトロナフタレンまたは1-クロロ-4-ニトロナフタレン中の芳香族ハロゲン原子の、脂肪族または芳香族ジアミンでの、求核性芳香族置換；
(b)工程(a)で取得した1-ジアミン-3-ニトロナフタレンまたは1-ジアミン-4-ニトロナフタレン中のニトロ基の、それぞれ1-ジアミン-3-NH2-ナフタレンまたは1-ジアミン-4-NH2-ナフタレンを形成する還元;次いで
(c)工程(b)で取得した1-ジアミン-3-NH2-ナフタレンまたは1-ジアミン-4-NH2-ナフタレンを、好適なスルホニルクロリドと反応させることによるスルホンアミドの合成
の工程を含む方法。
【請求項１３】
工程(a)が、パラジウムで触媒される求核性置換によるものである、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
Pが、
【化１５】
である、請求項１記載の化合物の製造方法であって、当該方法が、
(a)2-トリフルオロメタンスルホネート-5-ニトロキノリン中のトリフルオロメタンスルホネート基の、脂肪族または芳香族ジアミンでの、求核性芳香族置換;
(b)工程(a)で取得した2-ジアミン-5-ニトロキノリン中のニトロ基の還元であって、2-ジアミン-5-NH2-キノリンを形成する還元；次いで
(c)工程(b)で取得した2-ジアミン-5-NH2-キノリンを、好適なスルホニルクロリドと反応させることによるスルホンアミドの合成
の工程を含む方法。
【請求項１５】
Pが、
【化１６】
である、請求項１記載の化合物の製造方法であって、当該方法が、
(a)フルオロナフタレンおよびクロロスルホン酸を、酸性条件下で反応させ、スルホニルクロリド基を、フルオロ原子を有する炭素にパラ位で導入し；
(b)工程(a)の生成物を、脂肪族または芳香族第一級アミンと反応させてスルホンアミドを与え；次いで
(c)工程(b)の生成物を、ジアミンと反応させる
工程を含む方法。
【請求項１６】
5-HT6レセプター活性を調節する方法であって、かかる必要のある対象に、有効量の請求項１記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項１７】
肥満、II型糖尿病、および過食障害の処置または予防における使用のための医薬の製造のための、請求項１記載の化合物の使用。
【請求項１８】
肥満、II型糖尿病および/または過食障害の処置または予防における使用のための医薬製剤であって、活性成分が、式I
【化１７】
(I)
［式中、
Bは、
【化１８】
であり;
Wは、Nまたは-(CH)-であるが、3つ以下の基Wが一体の環AおよびBの両方においてNであるものとし;
Pは、
【化１９】
または
【化２０】
であり；
PおよびR3は、互いにメタ-またはパラ-位置に配置され;
R1は、
(a)C1-6アルキル、
(b)C1-6アルコキシアルキル、
(c)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド;または
(e)基Arであり;
Arは、
(a)フェニル、
(b)1-ナフチル、
(c)2-ナフチル、
(d)ベンジル、
(e)シンナミル、
(f)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和のヘテロ環式環であって酸素、窒素および硫黄より選択される1ないし4つのヘテロ原子を含むもの、あるいは
(g)(f)に記載の少なくとも1つのヘテロ環式環を含む二環式環系であり；
ここで、基Arは、1または2つ以上の位置で
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル；
(h)フェニル；
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、または
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル、
(ad)-SCF3、あるいは
(ae)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和の、ヘテロ環式環であって、酸素、窒素または硫黄から選択される1ないし4つのヘテロ原子をそれぞれ含むものにて置換されており；
R2は、
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C1-6アルコキシ、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、または
(e)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライドである;
またはR1およびR2が連結して基(CH2)4Oを形成し;
R3の１つは、基
【化２１】
であり；
XおよびYは、独立的に
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル;
(h)フェニル;
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、または
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル
(ad)-SCF3であり；
R4およびR5は、独立的に
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C3-7シクロアルキル、または
(d)R1に関して上記で定義されるごときAr；
代替的に、R4およびR5が連結して基(CH2)2O、(CH2)4Oまたは(CH2)3-5を形成し；ならびに
R6は、
(a)H、または
(b)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルである］
に記載の化合物であって、5-HT6レセプターアンタゴニスト活性を有するもの、あるいはその薬学的に許容される塩である、医薬製剤。
【請求項１】
式I
【化１】
(I)
［式中、
Bは、
【化２】
であり;
Wは、Nまたは-(CH)-であるが、3つ以下の基Wが一体の環AおよびBの両方においてNであるものとし;
Pは、
【化３】
または
【化４】
であり；
PおよびR3は、互いにメタ-またはパラ-位置に配置され;
R1は、
(a)C1-6アルキル、
(b)C1-6アルコキシアルキル、
(c)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド;または
(e)基Arであり;
Arは、
(a)フェニル、
(b)1-ナフチル、
(c)2-ナフチル、
(d)ベンジル、
(e)シンナミル、
(f)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和のヘテロ環式環であって酸素、窒素および硫黄より選択される1ないし4つのヘテロ原子を含むもの、あるいは
(g)(f)に記載の少なくとも1つのヘテロ環式環を含む二環式環系であり；
ここで、基Arは、1または2つ以上の位置で
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル；
(h)フェニル；
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル、
(ad)-SCF3、あるいは
(ae)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和の、ヘテロ環式環であって、酸素、窒素または硫黄から選択される1ないし4つのヘテロ原子をそれぞれ含むものにて置換されており；
R2は、
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C1-6アルコキシ、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、または
(e)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライドである;
またはR1およびR2が連結して基(CH2)4Oを形成し;
R3の１つは、基
【化５】
であり；
XおよびYは、独立的に
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル;
(h)フェニル;
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、または
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル
(ad)-SCF3であり；
R4およびR5は、独立的に
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C3-7シクロアルキル、または
(d)R1に関して上記で定義されるごときAr；
代替的に、R4およびR5が連結して基(CH2)2O、(CH2)4Oまたは(CH2)3-5を形成し；ならびに
R6は、
(a)H、または
(b)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルである］
で示される化合物またはその薬学的に許容される塩、ただし該化合物から
3-ベンゼンスルホンアミド-1-(4-エチルピペラジン-1-イル)イソキノリン；および
1-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-(4-メトキシベンゼンスルホンアミド)イソキノリン
を除く。
【請求項２】
一般式II
【化６】
(II)
［式中、
R3、P、XおよびYは、式(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式III
【化７】
(III)
［式中、
R3、P、XおよびYは、式(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
一般式IV
【化８】
(IV)
［式中、
R3、P、XおよびYは、(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
一般式V
【化９】
(V)
［式中、
R3、P、XおよびYは、(I)に関して定義されるとおりである］
で示される、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
R1は、
(a)C1-6アルキル、または
(e)基Arであり;
Arは、
(a)フェニル、
(b)1-ナフチル、
(c)2-ナフチル、または
(f)5ないし7-員で、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和のヘテロ環式環であって酸素、窒素および硫黄より選択される1ないし4つのヘテロ原子を含むものであり;
ここで、基Arは、1または2つ以上の位置で
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C1-4アルケニル;
(l)-OCF3、または
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキルにて置換されており；
R2は、
(a)H、または
(b)C1-3アルキル;
またはR1およびR2が連結して基(CH2)4Oを形成し;
R3は、
【化１０】
、
【化１１】
または
【化１２】
【化１３】
（式中、
R6は、
(a)H、または
(b)C1-6アルキルである）；ならびに
XおよびYは、Hである、
請求項１記載の化合物。
【請求項７】
R6はメチルである、請求項６記載の化合物。
【請求項８】
N-(4-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(2,4-ジメトキシフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3,4-ジ-フルオロフェニル)-4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3-フルオロフェニル)-4-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(4-エチル-1-ピペラジニル)-N-フェニル-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(4-エチル-1-ピペラジニル)-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-(3-メチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(4-メチルフェニル)-4-(4-メチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-[4-(2,5-ジアザピシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-1-ナフチル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(4-メチルフェニル)-4-(3-メチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(2-ナフチル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(1,4-ジアゼパン-1-イル)-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(1,4-ジアゼパン-1-イル)-N-(2-メトキシ-4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(2-メトキシ-4-メチルフェニル)-4-(3,5-トリメチル-1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-(4-イソプロピル-1-ピペラジニル)-N-(4-メチルフェニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,5-ジ-クロロ-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-クロロ-4-フルオロ-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,3-ジ-クロロ-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,4-ジ-クロロ-5-メチル-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-トリ-フルオロメチル-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-トリ-フルオロメチル-N-[4-(1-ピペラジニル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-N-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
ナフタレン-1-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
ナフタレン-1-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-メトキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-クロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-クロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-4-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-フルオロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-フルオロ-2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-フェノキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-ブロモ-4-ヨード-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
チオフェン-2-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
5-クロロ-チオフェン-2-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
3-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミドヒドロクロリド、
2,4,6-トリメチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミドヒドロクロリド、
2,4,5-トリクロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ヨード-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,4-ジクロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-ブロモ-2-メトキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-ブロモ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-クロロ-2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,6-ジクロロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-メトキシ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-クロロ-4-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-2-フルオロ-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,4-ジクロロ-6-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-2-メチル-N-(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4,5-ジクロロ-チオフェン-2-スルホン酸(4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-ブロモ-2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,5-ジ-クロロチオフェン-3-イル-N-メチル-N-(2,5-ジクロロチオフェン-3-イル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(2-ナフチル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(1-ナフチル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-クロロフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-メチル-N-(4-メトキシフェニル)-4-(1-ピペラジニル)-1-ナフタレンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-フルオロ-2-メチル-N-{4-[(2R,5S)-2,5-ジメチル-1-]ピペラジン-1-イル-1-ナフチル}ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-フルオロ-2-メチル-N-[4-(1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル)-1-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-[4-(4-メチル-1-ピペラジニル)-2-ナフチル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸フェニルアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-メトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-(シス-3,5-ジメチル-ピペラジン-1-イル)-ナフタレン-1-スルホン酸(2-メトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-(シス-3,5-ジメチル-ピペラジン-1-イル)-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸フェニルアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-メチルスルファニル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸メチル-ナフタレン-1-イル-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸メチル-(2-メチルスルファニル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸メチル-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-クロロ-4-メチル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-エチル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-(3,5-ジメチル-ピペラジン-1-イル)-ナフタレン-1-スルホン酸(2-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-エチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(2-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(2,4-ジ-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-3-フェノキシフェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-クロロ-5-メチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-クロロ-5-メチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(4-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(3,5-ジ-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
1-[4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-1-ナフチル]ピペラジン,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ニトロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ニトロ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ニトロ-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
N-(4-メチルフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,3-ジメチル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(4-イソプロピル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(イソプロピル-フェニル)-メチル-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,4-ジメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-[1,4]ジアゼパン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2-クロロ-5-メチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,5-ジメトキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-アセチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(2,4-ジメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸ビフェニル-2-イルアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジン-1-イル-ナフタレン-1-スルホン酸(3-ベンジルオキシ-フェニル)-アミド,ヒドロクロリド、
N-(4-フルオロフェニル)-4-ピペラジン-1-イルナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-(3-エチルフェニル)-4-ピペラジン.1.イルナフタレン-1-スルホンアミン,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-ベンジルフェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-(4-ブロモ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)フェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ピペラジニル-N-[3-ビフェニルフェニル]ナフタレン-1-スルホンアミド,ヒドロクロリドである、請求項２または６記載の化合物。
【請求項９】
N-[1-(4-メチル-1-ピペラジニル)-3-イソキノリニル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2,4-ジ-フルオロ-N-[1-(4-メチル-1-ピペラジニル)-3-イソキノリニル]ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-ブロモ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
3-クロロ-2-メチル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,4-ジクロロ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
4-メチル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3-メトキシ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-クロロ-チオフェン-2-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
N-{2-クロロ-4-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イルスルホニル]-フェニル}-アセトアミドヒドロクロリド、
2,5-ジクロロ-チオフェン-3-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-4-フェノキシ-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
5-ブロモ-2-メトキシ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
2-メタンスルホニル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-スルホン酸[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-アミド,ヒドロクロリド、
2,4,6-トリメチル-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド、
3,4-ジメトキシ-N-[1-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-イソキノリン-3-イル]-ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド
である、請求項３または６記載の化合物。
【請求項１０】
N-(8-{[2-(ジ-メチルアミノ)エチル]アミノ}-5-キノリニル)ベンゼンスルホンアミド,ヒドロクロリド
である、請求項４または６記載の化合物。
【請求項１１】
4-メチル-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
4-ブロモ-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ナフタレン-1-スルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ブタン-1-スルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
3-トリフルオロメチル-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
3,4-ジメトキシ-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
2,4-ジクロロ-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)ベンゼンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)チオフェン-2-スルホンアミド,トリフルオロ酢酸、
1-フェニル-N-(8-ピペラジン-1-イル-1,7-ナフチリジン-6-イル)メタンスルホンアミド,トリフルオロ酢酸
である、請求項５または６記載の化合物。
【請求項１２】
Pが、
【化１４】
である請求項１記載の化合物の製造方法であって、当該方法が、
(a)1-クロロ-3-ニトロナフタレンまたは1-クロロ-4-ニトロナフタレン中の芳香族ハロゲン原子の、脂肪族または芳香族ジアミンでの、求核性芳香族置換；
(b)工程(a)で取得した1-ジアミン-3-ニトロナフタレンまたは1-ジアミン-4-ニトロナフタレン中のニトロ基の、それぞれ1-ジアミン-3-NH2-ナフタレンまたは1-ジアミン-4-NH2-ナフタレンを形成する還元;次いで
(c)工程(b)で取得した1-ジアミン-3-NH2-ナフタレンまたは1-ジアミン-4-NH2-ナフタレンを、好適なスルホニルクロリドと反応させることによるスルホンアミドの合成
の工程を含む方法。
【請求項１３】
工程(a)が、パラジウムで触媒される求核性置換によるものである、請求項１２記載の方法。
【請求項１４】
Pが、
【化１５】
である、請求項１記載の化合物の製造方法であって、当該方法が、
(a)2-トリフルオロメタンスルホネート-5-ニトロキノリン中のトリフルオロメタンスルホネート基の、脂肪族または芳香族ジアミンでの、求核性芳香族置換;
(b)工程(a)で取得した2-ジアミン-5-ニトロキノリン中のニトロ基の還元であって、2-ジアミン-5-NH2-キノリンを形成する還元；次いで
(c)工程(b)で取得した2-ジアミン-5-NH2-キノリンを、好適なスルホニルクロリドと反応させることによるスルホンアミドの合成
の工程を含む方法。
【請求項１５】
Pが、
【化１６】
である、請求項１記載の化合物の製造方法であって、当該方法が、
(a)フルオロナフタレンおよびクロロスルホン酸を、酸性条件下で反応させ、スルホニルクロリド基を、フルオロ原子を有する炭素にパラ位で導入し；
(b)工程(a)の生成物を、脂肪族または芳香族第一級アミンと反応させてスルホンアミドを与え；次いで
(c)工程(b)の生成物を、ジアミンと反応させる
工程を含む方法。
【請求項１６】
5-HT6レセプター活性を調節する方法であって、かかる必要のある対象に、有効量の請求項１記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項１７】
肥満、II型糖尿病、および過食障害の処置または予防における使用のための医薬の製造のための、請求項１記載の化合物の使用。
【請求項１８】
肥満、II型糖尿病および/または過食障害の処置または予防における使用のための医薬製剤であって、活性成分が、式I
【化１７】
(I)
［式中、
Bは、
【化１８】
であり;
Wは、Nまたは-(CH)-であるが、3つ以下の基Wが一体の環AおよびBの両方においてNであるものとし;
Pは、
【化１９】
または
【化２０】
であり；
PおよびR3は、互いにメタ-またはパラ-位置に配置され;
R1は、
(a)C1-6アルキル、
(b)C1-6アルコキシアルキル、
(c)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド;または
(e)基Arであり;
Arは、
(a)フェニル、
(b)1-ナフチル、
(c)2-ナフチル、
(d)ベンジル、
(e)シンナミル、
(f)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和のヘテロ環式環であって酸素、窒素および硫黄より選択される1ないし4つのヘテロ原子を含むもの、あるいは
(g)(f)に記載の少なくとも1つのヘテロ環式環を含む二環式環系であり；
ここで、基Arは、1または2つ以上の位置で
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル；
(h)フェニル；
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、または
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル、
(ad)-SCF3、あるいは
(ae)5ないし7-員の、芳香族の、部分的に飽和または完全に飽和の、ヘテロ環式環であって、酸素、窒素または硫黄から選択される1ないし4つのヘテロ原子をそれぞれ含むものにて置換されており；
R2は、
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C1-6アルコキシ、
(d)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、または
(e)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライドである;
またはR1およびR2が連結して基(CH2)4Oを形成し;
R3の１つは、基
【化２１】
であり；
XおよびYは、独立的に
(a)H、
(b)ハロゲン、
(c)C1-6アルキル、
(d)-CF3、
(e)ヒドロキシ、
(f)C1-6アルコキシ、
(g)C2-4アルケニル;
(h)フェニル;
(i)フェノキシ、
(j)ベンジルオキシ、
(k)ベンゾイル、
(l)-OCF3、
(m)-CN、
(n)直鎖または分枝鎖C1-6ヒドロキシアルキル、
(o)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルハライド、
(r)-NR4R5、
(s)-NO2、
(t)-CONR4R5、
(u)-NHSO2R4、
(v)-NR4COR5、
(x)-SO2NR4R5、
(z)-C(=O)R4、
(aa)-CO2R4、または
(ab)-S(O)nR4（式中、nは、0、1、2または3である）、
(ac)-S-(C1-6)アルキル
(ad)-SCF3であり；
R4およびR5は、独立的に
(a)H、
(b)C1-6アルキル、
(c)C3-7シクロアルキル、または
(d)R1に関して上記で定義されるごときAr；
代替的に、R4およびR5が連結して基(CH2)2O、(CH2)4Oまたは(CH2)3-5を形成し；ならびに
R6は、
(a)H、または
(b)直鎖または分枝鎖C1-6アルキルである］
に記載の化合物であって、5-HT6レセプターアンタゴニスト活性を有するもの、あるいはその薬学的に許容される塩である、医薬製剤。
【公開番号】特開２０１０−１３４７３（Ｐ２０１０−１３４７３Ａ）
【公開日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２０９４４４（Ｐ２００９−２０９４４４）
【出願日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【分割の表示】特願２００３−５０３５９１（Ｐ２００３−５０３５９１）の分割
【原出願日】平成１４年６月１１日（２００２．６．１１）
【出願人】（５０１３５４２３３）ビオヴィトルム・アクチボラゲット（プブリクト） (25)
【氏名又は名称原語表記】Ｂｉｏｖｉｔｒｕｍ ＡＢ（ｐｕｂｌ）
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【分割の表示】特願２００３−５０３５９１（Ｐ２００３−５０３５９１）の分割
【原出願日】平成１４年６月１１日（２００２．６．１１）
【出願人】（５０１３５４２３３）ビオヴィトルム・アクチボラゲット（プブリクト） (25)
【氏名又は名称原語表記】Ｂｉｏｖｉｔｒｕｍ ＡＢ（ｐｕｂｌ）
【Ｆターム（参考）】
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