置換ピリミジン−５−カルボキサミド
式（Ｉ）（式中、可変基は、本明細書に定義される）の化合物とその医薬的に許容される塩；１１βＨＳＤ１の阻害におけるそれらの使用、それらを作製するための方法と、それらを含んでなる医薬組成物についても記載する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中：
Ｑは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８）、又は単結合であり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；
Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｎ−（ここでｎは、０、１、２又は３である）、Ｒ５ＣＯＮ（Ｒ５’）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）Ｎ−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ５’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ５’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５’’’）−、Ｒ５ＳＯ２Ｎ（Ｒ５’’）−、（Ｒ５’）（Ｒ’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ５は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして
Ｒ５’、Ｒ５’’、及びＲ５’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ５’とＲ５’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；又は
Ｒ１とＲ８は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ９より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ２は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ６より独立して選択される１又は（複数の）置換基によって置換されていてもよいアダマンチルより選択され；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、水素、Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、及び−ＮＲ１１Ｒ１２より選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｐ−（ここでｐは、０、１、２又は３である）、Ｒ１３ＣＯＮ（Ｒ１３’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）Ｎ−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１３’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１３’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３’’’）−、Ｒ１３ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３’’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１３は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１３’、Ｒ１３’’、及びＲ１３’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１３’とＲ１３’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｑ−（ここでｑは、０、１、２又は３である）、Ｒ１４ＣＯＮ（Ｒ１４’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１４’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１４’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４’’’）−、Ｒ１４ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４’’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１４は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１４’、Ｒ１４’’、及びＲ１４’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１４’とＲ１４’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；そして
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；又は
Ｒ１１とＲ１２は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環（窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよい）へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ１５より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１５は、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｒ１６、Ｒ１６Ｏ−、Ｒ１６ＣＯ−、Ｒ１６Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１６ＣＯＮ（Ｒ１６’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）Ｎ−、Ｒ１６Ｓ（Ｏ）ａ−（ここでａは、０〜２である）、Ｒ１６’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＳＯ２−、Ｒ１６ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６’’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６’’’）−、フェニル、及びヘテロアリール［ここで該フェニル及びヘテロアリール基は、フェニル、ヘテロアリール、又は、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１、２又は３のヘテロ原子を含有してもよい飽和又は一部飽和の５若しくは６員環へ縮合してもよく、得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルバモイル、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）カルバモイル、Ｃ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒ−、及びＣ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒＣ１−４アルキル（ここでｒは、０、１及び２より独立して選択される）より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より独立して選択され；
Ｒ１６は、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択され；
Ｒ１６’、Ｒ１６’’、及びＲ１６’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択される］の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｑが単結合である、請求項１に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｃ３−７シクロアルキル及びヘテロシクリル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく；そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル及びＣ２−４アルカノイルより独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択される、請求項１又は請求項２に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ４が−ＮＲ１１Ｒ１２であり、そしてここでＲ１１とＲ１２は請求項１に定義される通りである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４が−ＮＨＲ１１であり、Ｒ１１は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、及びＣ３−７シクロアルキル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｑ−（ここでｑは、０、１、２又は３である）、Ｒ１４ＣＯＮ（Ｒ１４’）−、及び（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）−（ここでＲ１４はＣ１−３アルキルであり、Ｒ１４’、Ｒ１４’’、及びＲ１４’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか、又はＲ１４’とＲ１４’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル及びＣ２−４アルカノイルより独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択される、請求項４に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
以下：
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イル−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−シクロプロピル−２−メチル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−シクロプロピル−２−モルホリノ−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２，４−ビス（プロピルスルファニル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−ジメチルアミノ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ジメチルアミノ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
｛（３Ｓ）−１−［５−（シクロヘキシルカルバモイル）−４−（プロピルチオ）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝酢酸；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−メチルアミノ−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−アダマンチル）−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−２−（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−２−［４−（ジメチルカルバモイル）ピペラジン−１−イル］−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イル−４−プロポキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（３Ｒ）−オキソラン−３−イルアミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］４−シクロプロピル−２−［（３Ｓ）−オキソラン−３−イル］アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２，４−ジモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド
４−シクロプロピル−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（アゼチジン−１−イル）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロペンチルアミノ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［３−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（｛２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル｝アミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−イソプロポキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロペンチルオキシ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルオキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
（４−シクロプロピル−２−モルホリノピリミジン−５−イル）（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
１−（４−（４−シクロプロピル−５−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−カルボニル）ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
（４−シクロプロピル−２−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）ピリミジン−５−イル）（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−アミノ−４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−アゼチジン−１−イル−４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［３−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（メチルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］４−シクロブチル−２−（シクロブチルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロペンチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロペンチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−イソプロポキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルオキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−シクロブチルオキシ−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−シクロペンチルオキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルオキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（３Ｓ）−３−メチルモルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（３−オキソ−４−プロパン−２−イルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（シクロペンチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（アゼチジン−１−イル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−ジメチルアミノ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−アミノ−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（１，１−ジオキソチアン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキサン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［３−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［［（３Ｒ）−オキソラン−３−イル］アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［［（３Ｓ）−オキソラン−３−イル］アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（｛２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル｝アミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロパン−２−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（１−アミノシクロプロピル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（アミノメチル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−シクロブチルオキシ−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルスルファニル−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキサン−４−イルアミノ）−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルスルファニル−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（１−メチルシクロプロピル）−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（１−メチルシクロプロピル）−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
（Ｚ）−３−ジメチルアミノ−２−（１−メチルシクロプロパンカルボニル）−Ｎ−（５−フェニルメトキシ−２−アダマンチル）プロプ−２−エンアミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−フェニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（シクロペンチルメチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−イソブチル−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキシドチオモルホリン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２，４−ビス（ジメチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２，４−ビス（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２，４−ビス（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチルオキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチルオキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；及び
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（メトキシメチル）ピリミジン−５−カルボキサミドより選択される請求項１に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
請求項１に記載される式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩を医薬的に許容される希釈剤又は担体とともに含む医薬組成物。
【請求項８】
Ｑが、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８）、又は単結合であり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；
Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｎ−（ここでｎは、０、１、２又は３である）、Ｒ５ＣＯＮ（Ｒ５’）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）Ｎ−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ５’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ５’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５’’’）−、Ｒ５ＳＯ２Ｎ（Ｒ５’’）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ５は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そしてＲ５’、Ｒ５’’、及びＲ５’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ５’とＲ５’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；又は
Ｒ１とＲ８は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ９より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよくて、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい；
Ｒ２は、Ｃ３−７シクロアルキル（ＣＨ２）ｍ−及びＣ６−１２ポリシクロアルキル（ＣＨ２）ｍ−｛ここでｍは、０、１又は２であり、該環は、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の環原子を含有してもよくて、利用可能な炭素原子上で、Ｒ６より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル，Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい｝より選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；
Ｒ２とＲ３は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ７より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよくて、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、及び−ＮＲ１１Ｒ１２より選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｐ−（ここでｐは、０、１、２又は３である）、Ｒ１３ＣＯＮ（Ｒ１３’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）Ｎ−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１３’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１３’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３’’’）−、Ｒ１３ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３’’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１３は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１３’、Ｒ１３’’、及びＲ１３’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１３’とＲ１３’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｑ−（ここでｑは、０、１、２又は３である）、Ｒ１４ＣＯＮ（Ｒ１４’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１４’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１４’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４’’’）−、Ｒ１４ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４’’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１４は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１４’、Ｒ１４’’、及びＲ１４’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１４’とＲ１４’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；そして
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；又は
Ｒ１１とＲ１２は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環（窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよい）へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ１５より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよくて、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１５は、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｒ１６、Ｒ１６Ｏ−、Ｒ１６ＣＯ−、Ｒ１６Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１６ＣＯＮ（Ｒ１６’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）Ｎ−、Ｒ１６Ｓ（Ｏ）ａ−（ここでａは、０〜２である）、Ｒ１６’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＳＯ２−、Ｒ１６ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６’’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６’’’）−、フェニル、及びヘテロアリール［ここで該フェニル及びヘテロアリール基は、フェニル、ヘテロアリール、又は、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１、２又は３のヘテロ原子を含有してもよい飽和又は一部飽和の５若しくは６員環へ縮合してもよく、得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルバモイル、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）カルバモイル、Ｃ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒ−、及びＣ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒＣ１−４アルキル（ここでｒは、０、１及び２より独立して選択される）より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より独立して選択され；
Ｒ１６は、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択され；
Ｒ１６’、Ｒ１６’’、及びＲ１６’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択される、１１βＨＳＤ１阻害効果を産生するための医薬品としての式（１）の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
ヒトのような温血動物の予防的又は治療的処置の方法における使用のための、請求項１に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
医薬品としての使用のための、請求項１に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩を製造するための方法（ここで可変基は、他に特定されなければ、請求項１に定義される通りである）であって：
ｉ）式：
【化２】
の化合物又はその反応性誘導体を式：ＨＮＲ２Ｒ３のアミンと反応させる工程；
ｉｉ）式：
【化３−１】
［式中、Ｘは、ジアルキルアミノ又は低級アルコキシである］と
【化３−２】
の化合物を一緒に反応させる工程；
ｉｉｉ）Ｒ４が−ＳＲ１０であるときは、式：
【化４】
の化合物を適正な求核試薬と反応させて、−ＳＯＭｅを−Ｒ４へ変換する工程；
ｉｖ）式：
【化５】
の化合物の活性化誘導体を式：Ｑ−Ｒ１の求核試薬と反応させる工程；
ｖ）式：
【化６】
［式中、Ｘ’は、ハロである］の化合物を求核試薬：Ｒ４と反応させる工程；
そしてその後必要であるか又は望まれるならば：
ｉ）式（１）のある化合物を式（１）の別の化合物へ変換する工程；
ｉｉ）あらゆる保護基を外す工程；
ｉｉｉ）エナンチオマーを分割する工程；
ｉｖ）その医薬的に許容される塩を生成する工程を含む、前記方法。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中：
Ｑは、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８）、又は単結合であり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；
Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｎ−（ここでｎは、０、１、２又は３である）、Ｒ５ＣＯＮ（Ｒ５’）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）Ｎ−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ５’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ５’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５’’’）−、Ｒ５ＳＯ２Ｎ（Ｒ５’’）−、（Ｒ５’）（Ｒ’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ５は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして
Ｒ５’、Ｒ５’’、及びＲ５’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ５’とＲ５’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；又は
Ｒ１とＲ８は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ９より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ２は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ６より独立して選択される１又は（複数の）置換基によって置換されていてもよいアダマンチルより選択され；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、水素、Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、及び−ＮＲ１１Ｒ１２より選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｐ−（ここでｐは、０、１、２又は３である）、Ｒ１３ＣＯＮ（Ｒ１３’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）Ｎ−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１３’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１３’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３’’’）−、Ｒ１３ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３’’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１３は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１３’、Ｒ１３’’、及びＲ１３’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１３’とＲ１３’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｑ−（ここでｑは、０、１、２又は３である）、Ｒ１４ＣＯＮ（Ｒ１４’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１４’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１４’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４’’’）−、Ｒ１４ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４’’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１４は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１４’、Ｒ１４’’、及びＲ１４’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１４’とＲ１４’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；そして
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；又は
Ｒ１１とＲ１２は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環（窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよい）へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ１５より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１５は、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｒ１６、Ｒ１６Ｏ−、Ｒ１６ＣＯ−、Ｒ１６Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１６ＣＯＮ（Ｒ１６’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）Ｎ−、Ｒ１６Ｓ（Ｏ）ａ−（ここでａは、０〜２である）、Ｒ１６’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＳＯ２−、Ｒ１６ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６’’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６’’’）−、フェニル、及びヘテロアリール［ここで該フェニル及びヘテロアリール基は、フェニル、ヘテロアリール、又は、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１、２又は３のヘテロ原子を含有してもよい飽和又は一部飽和の５若しくは６員環へ縮合してもよく、得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルバモイル、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）カルバモイル、Ｃ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒ−、及びＣ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒＣ１−４アルキル（ここでｒは、０、１及び２より独立して選択される）より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より独立して選択され；
Ｒ１６は、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択され；
Ｒ１６’、Ｒ１６’’、及びＲ１６’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択される］の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｑが単結合である、請求項１に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｃ３−７シクロアルキル及びヘテロシクリル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく；そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル及びＣ２−４アルカノイルより独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択される、請求項１又は請求項２に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ４が−ＮＲ１１Ｒ１２であり、そしてここでＲ１１とＲ１２は請求項１に定義される通りである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ４が−ＮＨＲ１１であり、Ｒ１１は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、及びＣ３−７シクロアルキル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｑ−（ここでｑは、０、１、２又は３である）、Ｒ１４ＣＯＮ（Ｒ１４’）−、及び（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）−（ここでＲ１４はＣ１−３アルキルであり、Ｒ１４’、Ｒ１４’’、及びＲ１４’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか、又はＲ１４’とＲ１４’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル及びＣ２−４アルカノイルより独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択される、請求項４に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項６】
以下：
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イル−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−シクロプロピル−２−メチル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−シクロプロピル−２−モルホリノ−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−４−メチル−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２，４−ビス（プロピルスルファニル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−ジメチルアミノ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ジメチルアミノ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
｛（３Ｓ）−１−［５−（シクロヘキシルカルバモイル）−４−（プロピルチオ）ピリミジン−２−イル］ピペリジン−３−イル｝酢酸；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−メチルアミノ−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−プロピルスルファニルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−アダマンチル）−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−２−（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アダマンチル）−２−［４−（ジメチルカルバモイル）ピペラジン−１−イル］−４−プロピルスルファニル−ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イル−４−プロポキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（３Ｒ）−オキソラン−３−イルアミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］４−シクロプロピル−２−［（３Ｓ）−オキソラン−３−イル］アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２，４−ジモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド
４−シクロプロピル−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（アゼチジン−１−イル）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロペンチルアミノ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［３−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−（｛２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル｝アミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−イソプロポキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロペンチルオキシ）−４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルオキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
（４−シクロプロピル−２−モルホリノピリミジン−５−イル）（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
１−（４−（４−シクロプロピル−５−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−カルボニル）ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン；
（４−シクロプロピル−２−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）ピリミジン−５−イル）（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）メタノン；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−アミノ−４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−アゼチジン−１−イル−４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［３−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（メチルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］４−シクロブチル−２−（シクロブチルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロペンチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロペンチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−イソプロポキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−２−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルオキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−シクロブチルオキシ−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−シクロペンチルオキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルオキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（３Ｓ）−３−メチルモルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（３−オキソ−４−プロパン−２−イルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（シクロペンチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（アゼチジン−１−イル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−ジメチルアミノ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−アミノ−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−［（１，１−ジオキソチアン−４−イル）アミノ］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキサン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［３−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［［（３Ｒ）−オキソラン−３−イル］アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［［（３Ｓ）−オキソラン−３−イル］アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−［２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−２−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−（｛２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル｝アミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−２−シクロプロピル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−プロパン−２−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（１−アミノシクロプロピル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（アミノメチル）−４−シクロペンチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−シクロブチルオキシ−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）−４−（オキソラン−２−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（オキソラン−２−イル）−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルスルファニル−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（オキサン−４−イルアミノ）−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルスルファニル−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルアミノ−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］−２−（プロパン−２−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］−２−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−［（２Ｓ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（１−メチルシクロプロピル）−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（１−メチルシクロプロピル）−２−モルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
（Ｚ）−３−ジメチルアミノ−２−（１−メチルシクロプロパンカルボニル）−Ｎ−（５−フェニルメトキシ−２−アダマンチル）プロプ−２−エンアミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−フェニルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（シクロペンチルメチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−ブチル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｓ，５ｒ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−イソブチル−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−チオモルホリン−４−イルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−（１−オキシドチオモルホリン−４−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロヘキシル−２−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２，４−ビス（ジメチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２，４−ビス（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２，４−ビス（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチル−４−プロパン−２−イルオキシピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロブチルオキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロペンチルオキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−２−メチルピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−メトキシピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−４−エトキシ−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロプロピルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）−２−（オキセタン−３−イルアミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルアミノ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
２−（シクロブチルオキシ）−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシトリシクロ［３．３．１．１３，７］デク−２−イル］−４−（１−メチルエトキシ）ピリミジン−５−カルボキサミド；
Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−［（２Ｒ）−オキソラン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；
４−シクロプロピル−２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］ピリミジン−５−カルボキサミド；及び
２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−Ｎ−［（２ｒ，５ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル］−４−（メトキシメチル）ピリミジン−５−カルボキサミドより選択される請求項１に記載の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項７】
請求項１に記載される式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩を医薬的に許容される希釈剤又は担体とともに含む医薬組成物。
【請求項８】
Ｑが、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８）、又は単結合であり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；
Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｎ−（ここでｎは、０、１、２又は３である）、Ｒ５ＣＯＮ（Ｒ５’）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）Ｎ−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ５’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ５’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５’’’）−、Ｒ５ＳＯ２Ｎ（Ｒ５’’）−、（Ｒ５’）（Ｒ５’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ５は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そしてＲ５’、Ｒ５’’、及びＲ５’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ５’とＲ５’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；又は
Ｒ１とＲ８は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ９より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよくて、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい；
Ｒ２は、Ｃ３−７シクロアルキル（ＣＨ２）ｍ−及びＣ６−１２ポリシクロアルキル（ＣＨ２）ｍ−｛ここでｍは、０、１又は２であり、該環は、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の環原子を含有してもよくて、利用可能な炭素原子上で、Ｒ６より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル，Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい｝より選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；
Ｒ２とＲ３は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ７より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよくて、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ４は、水素、Ｒ１０、−ＯＲ１０、−ＳＲ１０、及び−ＮＲ１１Ｒ１２より選択され；
Ｒ１０は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｐ−（ここでｐは、０、１、２又は３である）、Ｒ１３ＣＯＮ（Ｒ１３’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）Ｎ−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１３’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１３’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３’’’）−、Ｒ１３ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３’’）−、（Ｒ１３’）（Ｒ１３’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１３は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１３’、Ｒ１３’’、及びＲ１３’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１３’とＲ１３’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールＣ１−３アルキル、ヘテロアリールＣ１−３アルキル、ヘテロシクリルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ２−３アルケニル、及びＣ３−７シクロアルキルＣ２−３アルキニル［このいずれも、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−３アルキル、ヒドロキシ、ハロ、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルＳ（Ｏ）ｑ−（ここでｑは、０、１、２又は３である）、Ｒ１４ＣＯＮ（Ｒ１４’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）−、Ｒ１４’Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１４’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１４’’’）−、Ｒ１４ＳＯ２Ｎ（Ｒ１４’’）−、（Ｒ１４’）（Ｒ１４’’）ＮＳＯ２−、及びヒドロキシ、ハロ、カルボキシ、及びＣ１−３アルコキシより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−２アルキルより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく（ここでＲ１４は、ヒドロキシル、ハロ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；そして、Ｒ１４’、Ｒ１４’’、及びＲ１４’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−３アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択されるか又は、Ｒ１４’とＲ１４’’は、それらが付く窒素原子と一緒に、４〜７員の飽和環を形成する）、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より選択され；そして
Ｒ１２は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、及びＣ３−５シクロアルキルメチル（このいずれも、１、２又は３のフルオロ原子によって置換されていてもよい）より選択され；又は
Ｒ１１とＲ１２は、それらが付く窒素原子と一緒に、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよく、飽和、一部飽和、又は不飽和の単環式環（窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１又は２の追加の環ヘテロ原子を含有してもよい）へ縮合してもよい、飽和した単環系、二環系、又は架橋の環系を形成し、ここで得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｒ１５より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよくて、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、及びＲ１５は、ヒドロキシル、ハロ、オキソ、カルボキシ、シアノ、トリフルオロメチル、Ｒ１６、Ｒ１６Ｏ−、Ｒ１６ＣＯ−、Ｒ１６Ｃ（Ｏ）Ｏ−、Ｒ１６ＣＯＮ（Ｒ１６’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）Ｎ−、Ｒ１６Ｓ（Ｏ）ａ−（ここでａは、０〜２である）、Ｒ１６’ＯＣ（Ｏ）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＳＯ２−、Ｒ１６ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６’’）−、（Ｒ１６’）（Ｒ１６’’）ＮＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６’’’）−、フェニル、及びヘテロアリール［ここで該フェニル及びヘテロアリール基は、フェニル、ヘテロアリール、又は、窒素、酸素、及びイオウより独立して選択される１、２又は３のヘテロ原子を含有してもよい飽和又は一部飽和の５若しくは６員環へ縮合してもよく、得られる環系は、利用可能な炭素原子上で、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）アミノ、Ｎ−Ｃ１−４アルキルカルバモイル、ジＮ，Ｎ−（Ｃ１−４アルキル）カルバモイル、Ｃ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒ−、及びＣ１−４アルキルＳ（Ｏ）ｒＣ１−４アルキル（ここでｒは、０、１及び２より独立して選択される）より独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよく、そして、利用可能な窒素上で、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルカノイル、及びＣ１−４アルカンスルホニル（このいずれも、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよい）より独立して選択される置換基によって置換されていてもよい］より独立して選択され；
Ｒ１６は、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択され；
Ｒ１６’、Ｒ１６’’、及びＲ１６’’’は、水素と、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシ、及びシアノより独立して選択される１、２又は３の置換基によって置換されていてもよいＣ１−３アルキルより独立して選択される、１１βＨＳＤ１阻害効果を産生するための医薬品としての式（１）の化合物、又はその医薬的に許容される塩。
【請求項９】
ヒトのような温血動物の予防的又は治療的処置の方法における使用のための、請求項１に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１０】
医薬品としての使用のための、請求項１に記載の式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩。
【請求項１１】
式（１）の化合物又はその医薬的に許容される塩を製造するための方法（ここで可変基は、他に特定されなければ、請求項１に定義される通りである）であって：
ｉ）式：
【化２】
の化合物又はその反応性誘導体を式：ＨＮＲ２Ｒ３のアミンと反応させる工程；
ｉｉ）式：
【化３−１】
［式中、Ｘは、ジアルキルアミノ又は低級アルコキシである］と
【化３−２】
の化合物を一緒に反応させる工程；
ｉｉｉ）Ｒ４が−ＳＲ１０であるときは、式：
【化４】
の化合物を適正な求核試薬と反応させて、−ＳＯＭｅを−Ｒ４へ変換する工程；
ｉｖ）式：
【化５】
の化合物の活性化誘導体を式：Ｑ−Ｒ１の求核試薬と反応させる工程；
ｖ）式：
【化６】
［式中、Ｘ’は、ハロである］の化合物を求核試薬：Ｒ４と反応させる工程；
そしてその後必要であるか又は望まれるならば：
ｉ）式（１）のある化合物を式（１）の別の化合物へ変換する工程；
ｉｉ）あらゆる保護基を外す工程；
ｉｉｉ）エナンチオマーを分割する工程；
ｉｖ）その医薬的に許容される塩を生成する工程を含む、前記方法。
【公表番号】特表２０１１−５１８２１６（Ｐ２０１１−５１８２１６Ａ）
【公表日】平成２３年６月２３日（２０１１．６．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５０５５９８（Ｐ２０１１−５０５５９８）
【出願日】平成２１年４月２０日（２００９．４．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００９／０５０３９２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１３０４９６
【国際公開日】平成２１年１０月２９日（２００９．１０．２９）
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年６月２３日（２０１１．６．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年４月２０日（２００９．４．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００９／０５０３９２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１３０４９６
【国際公開日】平成２１年１０月２９日（２００９．１０．２９）
【出願人】（３０００２２６４１）アストラゼネカ アクチボラグ (581)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]