説明

置換1H−ピロール−2,5−ジオン類

本発明は、式(IA)


[式中、A’、Ar’及びR’は、本明細書に記載されている意味を有する]の新規な置換1H−ピロール−2,5−ジオン類、式(I)及び式(IA)


[式中、A、A’、Ar、Ar’、R及びR’は、本明細書に記載されている意味を有する]の置換1H−ピロール−2,5−ジオン類に基づく有害動物を防除するための新規な薬剤、並びに、それらの調製方法に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
有害動物を防除するための、式(I)の化合物
【化1】

[式中、
Aは、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
Aは、さらに、アダマンチルも表し、
Arは、置換されているアリールを表し、
及び
Rは、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
【化2】

ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、また、Aがメチレンを表す場合は、Rは、さらに、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、N−アルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−アルキル−アルケニルアミノ、N−アルキル−アルキニルアミノ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−アルキル−シクロアルキルアミノ、N−アルキルシクロアルキルアルキルアミノ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキルアリールアミノ又はN−アルキル−アリールアルキルアミノも表し、
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル若しくはアルケニルを表し、及び
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール若しくはアリールアルキルを表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合により置換されていてもよいアルカンジイル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す]
及び塩基性化合物との反応により得られる式(I)の化合物の塩様誘導体の使用。
【請求項2】
Aが、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表し、
Aが、さらに、いずれの場合にも、C−C−アルコキシ−カルボニルで置換されているC−Cシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル若しくはアダマンチルを表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいアダマンチルを表し、
Arが、同一であるか又は異なっている置換基により1置換ないし5置換されているフェニルを表し、ここで、該置換基は、好ましくは、以下のリスト:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、該置換基におけるフェニル基は、それぞれ、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
から選択され、
Rが、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
【化3】

ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルキル(該アルキルは、1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(該アルケニル又はアルキニルは、いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(該シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルは、いずれの場合にも、シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有し、また、場合により、アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(該アリール又はアリールアルキルは、いずれの場合にも、アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有し、また、適切であれば、アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、また、Aがメチレンを表す場合は、(R)は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−Cアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−又はジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−Cアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−(C−C−アルキル)−アルケニルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)−アルキニルアミノ(いずれの場合にも、該アルケニル基若しくはアルキニル基内に2ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−(C−C−アルキル)−シクロアルキルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)シクロアルキルアルキルアミノ(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアミノ若しくはN−アルキルアリールアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)も表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3〜6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
及び、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(1つのメチレン基は、場合により、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す
請求項1に記載の、式(I)の化合物及び塩基性化合物との反応により得られる式(I)の化合物の塩様誘導体の、有害動物を防除するための使用。
【請求項3】
Aが、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−Cシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表し、
Arが、同一であるか又は異なっている置換基により1置換〜5置換されているフェニルを表し、ここで、該置換基は、好ましくは、以下のリスト:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルコキシ、フェニル−C−C−アルキルチオ(ここで、該置換基におけるフェニル基は、それぞれ、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル−C−C−アルキル、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
から選択され、
Rが、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
【化4】

ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、場合により、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有していてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−Cアルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、また、Aがメチレンを表す場合は、(R)は、さらに、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−Cアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−アルキルアミノ−若しくはジ(C−C−アルキル)アミノで置換されていてもよいアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N−アルキル−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ若しくはN−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N−(C−C−アルキル)−アルケニルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)−アルキニルアミノ(いずれの場合にも、該アルケニル基又はアルキニル基内に2ないし10個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、N−(C−C−アルキル)−シクロアルキルアミノ若しくはN−(C−C−アルキル)シクロアルキルアルキルアミノ(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)も表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−Cアルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアミノ、アリールアルキルアミノ、N−アルキル−アリールアミノ若しくはN−アルキルアリールアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)をい表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−Cアルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1〜10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
及び
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(場合により、1つのメチレン基は、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す
請求項1に記載の、式(I)の化合物及び塩基性化合物との反応により得られる式(I)の化合物の塩様誘導体の、有害動物を防除するための使用。
【請求項4】
式(IA)の化合物
【化5】

[式中、
A’は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−Cアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表し、
【化6】

ここで、
1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表し、
Aは、さらに、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されているアダマンチルを表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表し、
【化7】

ここで、
1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
2’、R3’、R4’及びR5’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表し、
Ar’は、3,4−ジメトキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル(これらは、放棄により除外される)を除く、1ないし5置換されているフェニルを表し、ここで、適切な置換基(ここで、上記放棄が考慮される)は、以下の置換基:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキル(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキシは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
であり、
R’は、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表し、
【化8】

ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−若しくはC−C−アルキルスルホニルで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
及び、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(場合により、1つのメチレン基は、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す]
及び塩基性化合物との反応により得られるこれら化合物の塩様誘導体。
【請求項5】
A’が、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−若しくはC−C−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいC−Cアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいC−Cアルケニル若しくはC−C−アルキニルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル若しくはC−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル若しくはフェニル−C−C−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−若しくはC−C−アルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)を表すか、又は、下記シクロヘキシル基を表し、
【化9】

ここで、
1’は、水素、シアノ、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシ−カルボニルを表し、
2’、R3’及びR4’は、同一であるか又は異なっていて、そして、独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ若しくはベンジルオキシを表すか、又は、これらの基のうちの2つは(隣接している場合)、一緒になって、C−C−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、場合により、N、O及びSからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子により中断されていてもよい)を表し、
Ar’が、3,4−ジメトキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル(これらは、放棄により除外される)を除く、1ないし5置換されているフェニルであり、ここで、適切な置換基(ここで、上記放棄が考慮される)は、以下の置換基:
ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、フェニル(上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいる)、フェノキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキル(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、フェニル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルオキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキル(ここで、該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルコキシ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)、ヘテロシクリル−C−C−アルキルチオ(場合により、上記で挙げられている置換基のうちの1つ以上を含んでいてもよい)(ここで、上記ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし5個の炭素原子及び1ないし3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよい)
であり、
R’は、水素を表すか、又は、以下の基のうちの1つを表す;
【化10】

ここで、
は、カルボニル基(C=O)を表すか、又は、メチレンを表し、
、Q、Q及びQは、それぞれ、O(酸素)又はS(硫黄)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−若しくはC−C−アルキルスルホニルで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、それぞれ、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、3ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシカルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル(1ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニル若しくはアルキニル(いずれの場合にも、2ないし10個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲン−、C−C−アルキル−若しくはC−C−ハロアルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいヘテロシクリル若しくはヘテロシクリルアルキル(ここで、該ヘテロシクリル基は、いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子及び1ないし4個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子及び/又は1つの(SO)基及び/又は1つの(SO)基を含んでおり、また、場合により、さらに、1つの(C=O)基及び/又は1つの(C=S)基を含んでいてもよく、また、適切であれば、該アルキル部分は、1ないし4個の炭素原子を含んでいる)を表し、
及びRは、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ若しくはジアルキルアミ(いずれの場合にも、該アルキル基内に1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
は、水素を表すか、又は、場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル(1〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(2〜6個の炭素原子を有している)を表し、
及び、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルコキシで置換されていてもよいアルキル若しくはアルコキシ(いずれの場合にも、1ないし6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、場合によりシアノ−若しくはハロゲンで置換されていてもよいアルケニル(ここで、該アルケニルは、2〜6個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりシアノ−、ハロゲン−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル若しくはシクロアルキルアルキル(いずれの場合にも、該シクロアルキル基内に3ないし6個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、いずれの場合にも場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルコキシ−カルボニル−、C−C−アルキレンジオキシ−若しくはC−C−ハロアルキレンジオキシで置換されていてもよいアリール若しくはアリールアルキル(いずれの場合にも、該アリール基内に6個又は10個の炭素原子を有しており、また、適切であれば、該アルキル部分内に1ないし4個の炭素原子を有している)を表すか、又は、Rは、Rと一緒になって、場合によりヒドロキシル−、シアノ−若しくはC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル(場合により、1つのメチレン基は、O(酸素)又はS(硫黄)で置き換えられていてもよい)を表す
請求項4に記載の式(IA)の化合物及び塩基性化合物との反応により得られるこれら化合物の塩様誘導体。
【請求項6】
請求項4又は5に記載の式(IA)の化合物を調製する方法であって、
式(II):
【化11】

[式中、A’及びAr’は、上記で定義されているとおりである]
の化合物を、式(III):
【化12】

[式中、R”は、アルキルを表す]
の化合物と、適切であれば反応補助剤の存在下で、及び、適切であれば希釈剤の存在下で、反応させ、得られた式(IB):
【化13】

の化合物を、適切であれば、式(IV):
【化14】

[式中、R’は、上記で定義されているとおりであり、Xは、ハロゲンを表す]
の化合物と、適切であれば反応補助剤の存在下で、及び、適切であれば希釈剤の存在下で、反応させる
ことを特徴とする、前記方法。
【請求項7】
少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤。
【請求項8】
有害動物を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物を有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
殺有害生物剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物の使用。
【請求項10】
殺有害生物剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項4に記載の式(IA)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。

【公表番号】特表2008−506731(P2008−506731A)
【公表日】平成20年3月6日(2008.3.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−521841(P2007−521841)
【出願日】平成17年7月8日(2005.7.8)
【国際出願番号】PCT/EP2005/007416
【国際公開番号】WO2006/007998
【国際公開日】平成18年1月26日(2006.1.26)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】