説明

置換3−フェニル−1−(フェニルチエニル)プロパン−1−オンおよび3−フェニル−1−(フェニルフラニル)プロパン−1−オンの誘導体、その調製および使用

本発明は、置換3−フェニル−1−(チエン−2−イル)プロパン−1−オン誘導化合物、同化合物を含んでなる医薬組成物、およびとりわけヒトおよび動物健康分野におけるそれらの治療用途に関する。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I):
【化1】

[式中、
X1はハロゲン、R1、−SR1または−OR1基を表し、
X2はイオウまたは酸素原子を表し、
X3はハロゲン、R3、−SR3または−OR3基を表し、
X4はハロゲン、R4、−SR4または−OR4基を表し、
X5はR5、−SR5または−OR5基を表し、
X6はハロゲン、R6、−SR6または−OR6基を表し、
X7はハロゲン、R7、−SR7または−OR7基を表し、
X8はR8基を表し、
R1は水素、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、前記アルキル基はハロゲン化されていてもよく、
同一でもまたは異なってもよいR3、R4、R6、R7、およびR8は、水素、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、
R5は1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖炭素鎖から形成されたアルキルラジカルを表し、
前記炭素鎖は、
フェニル基(III)と反対側の末端によって−COOR12および−CONR12R13から選択される置換基と結合し、同一でもまたは異なってもよいR12およびR13は、水素、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
非分枝、または1〜4個の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキルまたはアルケニル基によって分枝し、もしくはフェニル基で置換され、
Aは、
(i)カルボニル基(CO)、
(ii)オキシム基(C=N−O−H)またはオキシムエーテル基(C=N−O−R11)、ここでR11は水素原子、または特にフェニル基であるアリール基によって置換されているかまたは置換されていない1〜7個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基から選択され、前記アルキルおよびアリール基はハロゲン化されていてもよい、または
(iii)−CR9R10基、ここで、R9は水素原子を表し、R10は−OR11基を表し、R11は水素原子、または1〜7個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基から選択され、前記アルキル基は非置換であり、または特にシクロヘキシルであるシクロアルキル基、特にフェニルであるアリール基、または特にピリジニルであるヘテロアリール基によって置換され、前記アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基はハロゲン化されていてもよい、を表し、
Bは、
(i)2個の炭素原子を有する非置換飽和アルキル基(CH−CH)、または
(ii)2個の炭素原子を有する非置換アルケン基(CH=CH)を表す]
の置換3−フェニル−1−(フェニルチエニル)プロパン−1−オンおよび3−フェニル−1−(フェニルフラニル)プロパン−1−オンから誘導される化合物、
純粋なまたは混合物であるそれらの立体異性体(ジアステレオ異性体、鏡像異性体)、ラセミ混合物、幾何異性体、互変異性体、塩、水和物、溶媒和化合物、固形物、およびそれらの混合物。
【請求項2】
X5が−OR5基を表すことを特徴とし、R5がアルキルラジカルを表し、その前記炭素鎖が−COOR12置換基に結合する、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
X5が、−OC(CHCOOR12、−OCH(CHCH)COOR12、−O(CHC(CHCOOR12、−OCH(C)COOR12、および−OCHCOOR12の群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
Aがカルボニル基C=Oを表すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
Aが−CHOR11基を表すことを特徴とし、R11は水素原子、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、ヨードベンジル、およびピリジニルメチル基から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
AがC=N−O−R11基を表すことを特徴とし、R11は水素原子およびメチル基から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
環IIがC位において環Iで置換されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
環IIがC位において環Iで置換されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
X1が環IIの位置に対してパラ位にあることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
X1が、トリフルオロメチル基、臭素原子、メチロキシ基、メチルチオ基、およびトリフルオロメトキシ基および水素原子から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
X3、X4、X6、およびX7基の少なくとも1つがハロゲン原子を表すことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
X3およびX4が同一であり、ハロゲン原子であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項13】
X3およびX4が同一であり、塩素またはフッ素原子であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
X3、X4、X6、およびX7基の少なくとも1つがハロゲン原子を表し、X3、X4、X6、およびX7基中の残りの基が、1個または複数の水素原子を表すことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項15】
X4および/またはX6がアルキル基を表すことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項16】
X4およびX6が2個のメチル基であり、X3、X7が水素原子であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項17】
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(4−(3−(4−ヨードベンジルオキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)−2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(4−(3−(4−ヨードベンジルオキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)−2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(4−(3−(ベンジルオキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)ブタノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)ブタン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− メチル5−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2,2−ジメチルペンタノエート、
− 5−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2,2−ジメチルペンタン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)アセテート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)酢酸、
− エチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−フェニルアセテート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−フェニル酢酸、
− tert−ブチル2−(2−クロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2−クロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(3−クロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(3−クロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2−フルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2−フルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2−フルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)アセテート、
− 2−(2−フルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)酢酸、
− 2−(2−フルオロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)酢酸、
− 2−(4−(3−(ベンジルオキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−2−フルオロフェノキシ)酢酸、
− tert−ブチル2−(2−フルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)ブタノエート、
− 2−(2−フルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)ブタン酸、
− 2−(2−フルオロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)ブタン酸、
− tert−ブチル2−(2−ブロモ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)ブタノエート、
− 2−(2−ブロモ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)ブタン酸、
− tert−ブチル2−(2−ブロモ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)アセテート、
− 2−(2−ブロモ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)酢酸、
− tert−ブチル2−(2−ブロモ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2−ブロモ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)フル−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)フル−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−(ピリジン−3−イルメトキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)−フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−メトキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−エトキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−(シクロヘキシルメトキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)−フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジフルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジフルオロ−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2,6−ジメチル−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,6−ジメチル−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−(ヒドロキシイミノ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−(メトキシイミノ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(4−(3−(5−(4−ブロモフェニル)チエン−2−イル)−3−オキソプロピル)−2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(4−(3−(5−(4−ブロモフェニル)チエン−2−イル)−3−オキソプロピル)−2,3−ジクロロ−フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−(5−(4−(メチルチオ)フェニル)チエン−2−イル)−3−オキソプロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−(5−(4−(メチルチオ)フェニル)チエン−2−イル)−3−オキソ−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−イソプロポキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−フェニルチオフェン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−フェニルチエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−メチル−2−(2−メチル−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チオフェン−2−イル)プロピル)フェノキシ)プロパノエート、
− 2−メチル−2−(2−メチル−4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−チオフェン−2−イル)プロピル)フェノキシ)プロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(4−(3−(ベンジルオキシ)−3−(4−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジフルオロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(4−(3−(ベンジルオキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−2,3−ジフルオロフェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−ブタノエート、
− 2−(4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−ブタン酸、
− tert−ブチル2−メチル−2−(4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)プロパノエート、
− 2−(4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− tert−ブチル2−(4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−アセテート、
− 2−(4−(3−オキソ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)酢酸、
− 2−(4−(3−(ベンジルオキシ)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−2−フルオロフェノキシ)ブタン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)フラン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−メトキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)フル−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−2,6−ジメチルフェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(4−(3−メトキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−2,6−ジメチルフェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− エチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)−フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−オキソ−3−(5−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− エチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− エチル2−(2,3−ジクロロ−4−(3−メトキシ−3−(5−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)チエン−2−イル)−プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパノエート、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−ヒドロキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
− 2−(2,3−ジクロロ−4−(3−メトキシ−3−(5−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)チエン−2−イル)プロピル)フェノキシ)−2−メチルプロパン酸、
から選択されることを特徴とする請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項18】
医療品としての請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項19】
医薬上許容できる担体中に、請求項1〜17のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含み、他の1つ以上の治療の、および/または美容の活性成分が組み合わせられていてもよい、医薬組成物。
【請求項20】
医薬上許容できる担体中に、
− 抗糖尿病薬、
− インシュリン、
− 抗高脂血症および/またはコレステロール低下分子、
− 抗高血圧または血圧降下薬、
− 抗血小板薬、
− 抗肥満薬、
− 抗炎症薬、
− 抗酸化剤、
− 心不全の治療で使用される薬剤、
− 冠不全の治療のために使用される薬剤、
− 抗癌剤、
− 抗喘息薬、
− 皮膚疾患の治療で使用されるコルチコイド、
− 血管拡張剤および/または抗虚血薬、
から選択される1つ以上の化合物と組み合わせられた、請求項1〜17のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含む、医薬組成物。
【請求項21】
代謝症候群、インシュリン抵抗性、異脂肪血症、アテローム動脈硬化、心血管疾患、肥満症、高血圧、炎症性疾患、脳虚血、自己免疫疾患、神経変性病態または癌に付随する合併症を治療するための請求項19または20に記載の医薬組成物。
【請求項22】
脂質および/または炭水化物代謝の障害に結びついた心血管危険因子を治療するための請求項19または20に記載の医薬組成物。
【請求項23】
糖尿病を治療するための請求項19または20に記載の医薬組成物。
【請求項24】
異脂肪血症を治療するための請求項19または20に記載の医薬組成物。

【図1−1】
image rotate

【図1−2】
image rotate

【図1−3】
image rotate

【図1−4】
image rotate

【図1−5】
image rotate

【図1−6】
image rotate

【図1−7】
image rotate

【図1−8】
image rotate

【図1−9】
image rotate

【図2−1】
image rotate

【図2−2】
image rotate

【図2−3】
image rotate

【図2−4】
image rotate

【図2−5】
image rotate

【図2−6】
image rotate

【図3−1】
image rotate

【図3−2】
image rotate

【図3−3】
image rotate

【図3−4】
image rotate

【図3−5】
image rotate

【図3−6】
image rotate

【図3−7】
image rotate

【図4−1】
image rotate

【図4−2】
image rotate

【図4−3】
image rotate

【図4−4】
image rotate

【図4−5】
image rotate

【図4−6】
image rotate

【図4−7】
image rotate

【図5】
image rotate

【図6−1】
image rotate

【図6−2】
image rotate

【図7−1】
image rotate

【図7−2】
image rotate

【図7−3】
image rotate

【図7−4】
image rotate


【公表番号】特表2010−514745(P2010−514745A)
【公表日】平成22年5月6日(2010.5.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−543511(P2009−543511)
【出願日】平成19年12月28日(2007.12.28)
【国際出願番号】PCT/FR2007/052634
【国際公開番号】WO2008/087366
【国際公開日】平成20年7月24日(2008.7.24)
【出願人】(506236163)
【氏名又は名称原語表記】GENFIT
【Fターム(参考)】