説明

置換4−ヒドロキシピリジン−5−カルボキサミド

本発明は、貧血及び同様の症状を治療するための、HIFプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤として有用な、置換4−ヒドロキシピリミジン−5−カルボキサミドに関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

[式中、
Aは、ヘテロシクリルであり、これは1個以上の置換基Rで置換されていてもよく;
は、−C1−10アルキル、−C0−10アルキル−C3−10シクロアルキル、−C2−10アルケニル、−C0−10アルキル−C5−10シクロアルケニル、−C2−10アルキニル、−C0−10アルキルアリール、−C0−10アルキルヘテロシクリル;−NR、及び−C0−10アルキルC3−10ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Rにおいては、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクリル、及びシクロアルキルは、各々、1個以上の置換基Rで置換されていてもよく、また、任意で、2つのRが一緒に結合して、3ないし8員の環を形成してもよく;
は、水素、−C1−10アルキル、−OC1−10アルキルアリール、アリール、−C−C10シクロアルキル、及びヘテロシクリルから選択され、ここで、C1−10アルキル、−C−C10シクロアルキル、アリール、及びヘテロシクリルは、未置換か、又は、ハロ、ヒドロキシル、C10アルキル、及び−OC10アルキルから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;
は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−C1−6アルキル、−C1−6アルコキシ、ヘテロシクリル、−NR、及び−SC0−6アルキルから選択され、ここで、前記アルキル及びアルコキシは、1個以上の置換基R10で置換されていてもよく;
は、水素、−C1−10アルキル、−C2−10アルケニル、−C2−10アルキニル、−C3−10シクロアルキル、C3−10ヘテロシクロアルキル、−(C0−10アルキル)アリール、(C0−10アルキル)ヘテロシクリル、−C5−10シクロアルケニル、及び−NRから選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、及びヘテロシクリルは、1個以上の置換基Rで置換されていてもよく;
或いは、R及びRは、一緒に結合して、1個以上の置換基Rで置換されていてもよい、5ないし8原子の環を形成し;
は、ハロゲン、ヒドロキシル、−C1−10アルキル、−C1−10アルケニル、−C1−10アルキニル、−OC1−10アルキルアリール、アリール、ヘテロシクリル、−C3−10シクロアルキル、−C3−10ヘテロシクロアルキル、シアノ、オキソ、−OC1−10アルキル、C2−6アルキルアミノカルボニルアミノ、C0−10アルキルオキシカルボニルアミノC0−6アルキル、C0−10アルキルカルボニルアミノC0−6アルキル、C2−6アルキルアミノスルホニルアミノC0−4アルキル、−C2−6アルキルスルホニルアミノC0−4アルキル、−C1−4アルキルスルホニル、アリールスルホニル、−C1−10アルキルアミノスルホニル、C1−10アルキルアミノカルボニル、−(C=O)N(C0−6アルキル)、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−SR、及びNRから選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルは、ヒドロキシル、−COH、ハロゲン、−OC1−10アルキル、及びC1−6アルキルから選択される1個以上の基で置換されていてもよく;
は、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アリール、ヘテロシクリル、−C1−6アルキル、−C3−10シクロアルキル、−C3−10ヘテロシクロアルキル、−(C1−10アルキル)アリール、−(C0−10アルキル)ヘテロシクリル、−C5−10シクロアルケニル、−C2−10アルキニル、−C1−6アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、−CO、−NR、−CONR、−OCO、−OCONR、−NRCO、−NRCONR、−SR、及び−S(O)から選択され、ここで、前記アリール、ヘテロシクリル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシは、1個以上の置換基R10で置換されていてもよく;
10は、アリール、ヘテロシクリル、ハロゲン、−C1−6アルキル、−C1−6アルコキシ、CO、シアノ、O(C=O)C1−6アルキル、NO、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、−O(0−1)(C1−10)ペルフルオロアルキル、C0−10アルキルアミノカルボニルアミノ、C0−10アルキルオキシカルボニルアミノC0−10アルキル、C0−10アルキルカルボニルアミノC0−10アルキル、C0−10アルキルアミノカルボニル、C0−10アルキルアミノスルホニルアミノC0−10アルキル、C0−10アルキルスルホニルアミノC0−10アルキル、C0−10アルキルスルホニル、C0−10アルキルアミノスルホニル、−(C=O)N(C0−6アルキル)、−S(C0−6アルキル)、及びNHから選択され;
nは、1又は2であり;
は、水素、−C1−10アルキル、−(C1−6アルキル)C3−8シクロアルキル;及び−(C1−6アルキル)フェニルから選択され;かつ
、R、及びRは、各々独立して、水素、−C1−10アルキル、−C3−10シクロアルキル、−C3−10ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロシクリルから選択され、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロシクリルは、1個以上の置換基R10で置換されていてもよい]
の化合物、又は、その薬学的に許容される塩若しくは溶媒和物。
【請求項2】
が、−C1−10アルキル、−C0−10アルキル−C3−10シクロアルキル、−C0−10アルキルアリール、−C0−10アルキルヘテロシクリル;−NR、及び−C0−10アルキルC3−10ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、Rが、1個以上のR置換基で置換されていてもよく、そして2つのRが一緒に結合して、3ないし8員の環を形成してもよい、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
が、水素、−C1−10アルキル、アリール、及びヘテロシクリルから選択され、ここで、C1−10アルキル、アリール、及びヘテロシクリルが、未置換か、又は、ハロ、ヒドロキシル、C10アルキル、及び−OC10アルキルから選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、−C1−6アルキル、−C1−6アルコキシ、ヘテロシクリル、−NR、及び−SC0−6アルキルから選択され、ここで、Rが、1個以上の置換基R10で置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
が、水素、−C1−10アルキル、−C−C3−10シクロアルキル、C3−10ヘテロシクロアルキル、−(C0−10アルキル)アリール、(C0−10アルキル)ヘテロシクリル、及び−NRから選択され、ここで、Rが、1個以上の置換基Rで置換されていてもよい、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
1個以上のR置換基で置換されていてもよい、Aのヘテロシクリルが、アザベンズイミダゾール、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾフラザニル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インドリニル、インドリル、インドラジニル、インダゾリル、イソベンゾフリル、イソクロマニル、イソインドリル、イソキノリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ナフトピリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾリン、イソオキサゾリン、オキセタニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドピリジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、テトラゾロピリジル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリル、アゼチジニル、アジリジニル、1,4−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロフリル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロテトラゾリル、ジヒドロチアジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロチエニル、ジヒドロトリアゾリル、ジヒドロアゼチジニル、メチレンジオキシベンゾイル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロキノリニル、2,3−ジヒドロベンゾフリル、2,3−ジヒドロベンゾ−1,4−ジオキシニル、イミダゾ(2,1−b)(1,3)チアゾール、及びベンゾ−1,3−ジオキソリルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
2−(4−ブロモピリジン−2−イル)−4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
2−(4−ヒドロキシ−5−{[(1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}ピリミジン−2−イル)イソニコチン酸;
6−(5−{[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}−4−ヒドロキシピリミジン−2−イル)ニコチン酸;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド1,3−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−2−アンモニウム塩;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミドカリウム塩;
N−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−ブロモベンジル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−{[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−ピリジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ビフェニル−4−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(6−メチルピリジン−2−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−2−(6−メチルピリジン−2−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−(6−メチルピリジン−2−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−ピラジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−ピラジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−ピラジン−2−イル−N−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−2,2’−ビピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,2’−ビピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2,2’−ビピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2−クロロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ジフェニルメチル)−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−フェニルシクロヘキシル)−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ビフェニル−4−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−N−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ビフェニル−4−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−N−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ジフェニルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(tert−ブチル)−4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ビフェニル−3−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−(1,3−チアゾール−4−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)−4−ヒドロキシ−N−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ジフェニルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピロール−2−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ジフェニルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ビフェニル−4−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2,4−ジクロロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ジフェニルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(ビフェニル−3−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−ナフチルメチル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[フェニル(ピリジン−4−イル)メチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−フェニルエチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(2’−クロロビフェニル−4−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(4’−フルオロビフェニル−4−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(5−クロロピラジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(5−メチルピラジン−2−イル)メチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(1,2−ジフェニルエチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(シクロプロピルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[1−(4−フルオロフェニル)−1−メチルエチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{1−メチル−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−クロロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N’−エチル−4−ヒドロキシ−N’−フェニル−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボヒドラジドトリフルオロアセテート;
4−ヒドロキシ−N−(4−メチルベンジル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−ピペリジン−1−イル−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
5−(ピペリジン−1−イルカルボニル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−4−オール;
N−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4R)−3−オキソイソオキサゾリジン−4−イル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1R)−1−シクロヘキシルエチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−シクロヘキシルエチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ピリジン−4−イルエチル)ピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
4−ヒドロキシ−N−(1−フェニルシクロプロピル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N’,N’−ジフェニル−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボヒドラジドトリフルオロアセテート;
N−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−メチルエチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{(1R)−1−[(3S,5S,7S)−1−アダマンチル]エチル}−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{(1S)−1−(4−ブロモフェニル)エチル}−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{[4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−イル]カルボニル}グリシン;
4−ヒドロキシ−N−[(6−フェニルピリジン−3−イル)メチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{[6−(2−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]メチル}−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{[6−(3−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]メチル}−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
N−{[6−(4−フルオロフェニル)ピリジン−3−イル]メチル}−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{[5−(4−フルオロフェニル)ピラジン−2−イル]メチル}−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(6−シアノピリジン−3−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
1−(4−ヒドロキシ−5−{[(1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸;
N−[1−(4−ブロモフェニル)−1−メチルエチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(4−フェノキシベンジル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(1−フェニルシシクロヘキシル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−ベンゾイルベンジル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[4−(4−メチルフェノキシ)ベンジル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(1−エチル−1−フェニルプロピル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[4−(4−フルオロフェノキシ)ベンジル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[4−(2−メチルフェノキシ)ベンジル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イルメチル)−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−9H−フルオレン−9−イル−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
メチル4−[({[4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−イル]カルボニル}アミノ)メチル]ベンゾアート;
N−[(6−シアノピリジン−3−イル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(4−シアノフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(2,4−ジメトキシフェニル)(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[1−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド塩酸塩;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−[1−(ピリジン−2−イル)エチル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1S)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R,2S)−2−ヒドロキシ−1,2−ジフェニルエチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(ナフタレン−2−イル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
(2R)−({[4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−イル]カルボニル}アミノ)(フェニル)エタン酸;
4−ヒドロキシ−N−[フェニル(ピリジン−2−イル)メチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(3−メトキシフェニル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R,2R)−2−ヒドロキシ−1,2−ジフェニルエチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロピル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(4−フェノキシフェニル)エチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−(2−メチル−1−フェニルプロピル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(4−メトキシフェニル)エチル]−2−(4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[フェニル(ピリジン−2−イル)メチル]−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(4−フェノキシフェニル)エチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R,2S)−2−ヒドロキシ−1,2−ジフェニルエチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1R,2R)−2−ヒドロキシ−1,2−ジフェニルエチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(1S)−1−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−{(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−{(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)−N−{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{フェニル[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{(S)−フェニル[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{(R)−フェニル[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(S)−(4−メトキシフェニル)(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(R)−(4−メトキシフェニル)(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(S)−(4−メトキシフェニル)(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(R)−(4−メトキシフェニル)(6−メチルピリジン−3−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(3−シアノフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−(3−シアノフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−(3−シアノフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(2,4−ジメトキシフェニル)(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−(2,4−ジメトキシフェニル)(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−(2,4−ジメトキシフェニル)(6−メチルピリジン−2−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(4−シアノフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−(4−シアノフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−(4−シアノフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{(4−メトキシフェニル)[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル}−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{(S)−(4−メトキシフェニル)[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル}−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{(R)−(4−メトキシフェニル)[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチル}−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(4−シアノフェニル)(2,4−ジメトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−(4−シアノフェニル)(2,4−ジメトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−(4−シアノフェニル)(2,4−ジメトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−ヒドロキシフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(S)−(4−ヒドロキシフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(R)−(4−ヒドロキシフェニル)(4−メトキシフェニル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[1−(4−シアノフェニル)−3−メチルブチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−1−(4−シアノフェニル)−3−メチルブチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−1−(4−シアノフェニル)−3−メチルブチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[1−(4−シアノフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−1−(4−シアノフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−1−(4−シアノフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)エチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(4−シアノフェニル)(シクロヘキシル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−(4−シアノフェニル)(シクロヘキシル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−(4−シアノフェニル)(シクロヘキシル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(S)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(R)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[1−(ビフェニル−4−イル)ブチル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(ピラジン−2−イル)メチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
4−ヒドロキシ−N−{(4−メトキシフェニル)[4−(メチルスルファニル)フェニル]メチル}−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(キノリン−2−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(4−メトキシフェニル)(6−メトキシキノリン−2−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[1,3−ベンゾチアゾール−2−イル(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(2,4−ジメトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシ−2−メチルフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(2,4−ジメトキシフェニル)(4−フルオロフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[(2,6−ジメトキシピリジン−3−イル)(4−フルオロフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−{(4−メトキシフェニル)[4−(メチルスルファニル)フェニル]メチル}−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{(4−クロロフェニル)[4−(1−ヒドロキシエチル)フェニル]メチル}−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−((1R)−2−オキソ−1−フェニル−2−{[(1R)−1−フェニルエチル]アミノ}エチル)−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[[4−(メトキシメチル)フェニル](4−メトキシフェニル)メチル]−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[[(S)−4−(メトキシメチル)フェニル](4−メトキシフェニル)メチル]−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[[(R)−4−(メトキシメチル)フェニル](4−メトキシフェニル)メチル]−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{ビス[4−(メトキシメチル)フェニル]メチル}−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(1S)−1−(4−イソキノリン−5−イルフェニル)エチル]−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−{(1S)−1−[4−(6−フルオロピリジン−3−イル)フェニル]エチル}−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イル−N−[(1S)−1−(4−ピリジン−3−イルフェニル)エチル]ピリミジン−5−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
N−{[4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−イル]カルボニル}−2−メチルアラニン;
N−[1−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル)−2−メチル−1−オキソプロパン−2−イル]−4−ヒドロキシ−2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(S)−(4−メトキシフェニル)(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
4−ヒドロキシ−N−[(R)−(4−メトキシフェニル)(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(6−メトキシピリジン−3−イル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−(ピリダジン−3−イル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
又は、その薬学的に許容される塩若しくは溶媒和物、
から選択される化合物。
【請求項8】
2−(4−ブロモピリジン−2−イル)−4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
2−(4−ヒドロキシ−5−{[(1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}ピリミジン−2−イル)イソニコチン酸;
6−(5−{[((4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}−4−ヒドロキシピリミジン−2−イル)ニコチン酸;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド1,3−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−2−アンモニウム塩;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミドカリウム塩;
N−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
及び、その薬学的に許容される塩及び溶媒和物、
から選択される、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド1,3−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−2−アンモニウム塩;
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミドカリウム塩;
N−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
及び、その薬学的に許容される塩及び溶媒和物、
から選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
N−[ビス(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド、及び、その薬学的に許容される塩及び溶媒和物、から選択される化合物。
【請求項11】
N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド1,3−ジヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−2−アンモニウム塩;及び、N−[ビス(4−メトキシフェニル)メチル]−4−ヒドロキシ−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミドカリウム塩、及びその溶媒和物、
から選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
2−(4−ブロモピリジン−2−イル)−4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)ピリミジン−5−カルボキサミド;
2−(4−ヒドロキシ−5−{[(1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}ピリミジン−2−イル)イソニコチン酸;
6−(5−{[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}−4−ヒドロキシピリミジン−2−イル)ニコチン酸;
4−ヒドロキシ−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2−ピリダジン−3−イルピリミジン−5−カルボキサミド;
N−(4−フルオロベンジル)−4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−5−カルボキサミド;及び、その薬学的に許容される塩及び溶媒和物、
から選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項13】
2−(4−ヒドロキシ−5−{[(1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}ピリミジン−2−イル)イソニコチン酸;及び
6−(5−{[(4−フルオロベンジル)アミノ]カルボニル}−4−ヒドロキシピリミジン−2−イル)ニコチン酸;
及び、その薬学的に許容される塩及び溶媒和物、
から選択される化合物。
【請求項14】
2−(4−ヒドロキシ−5−{[(1−メチル−1−フェニルエチル)アミノ]カルボニル}ピリミジン−2−イル)イソニコチン酸;
及び、その薬学的に許容される塩及び溶媒和物、
から選択される、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
請求項1に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含んでなる医薬組成物。
【請求項16】
エリスロポエチンの体内産生を増強するのに有効な量の、請求項1に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは溶媒和物を、哺乳類に投与することを含んでなる、エリスロポエチンの体内産生を哺乳類において増強する方法。
【請求項17】
治療有効量の請求項1に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは溶媒和物を、哺乳類に投与することを含んでなる、哺乳類において貧血を予防又は治療する方法。
【請求項18】
HIFプロリルヒドロキシラーゼによって媒介される症状の治療用医薬の製造における、請求項1に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩若しくは溶媒和物の使用。

【公表番号】特表2011−515402(P2011−515402A)
【公表日】平成23年5月19日(2011.5.19)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−500864(P2011−500864)
【出願日】平成21年3月9日(2009.3.9)
【国際出願番号】PCT/US2009/036501
【国際公開番号】WO2009/117269
【国際公開日】平成21年9月24日(2009.9.24)
【出願人】(390023526)メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション (924)
【Fターム(参考)】