【課題】喘息のような炎症性疾患または閉塞性気道疾患、移植に伴って一般的によく起こる疾患、または腫瘍疾患のような増殖性疾患の処置。
【解決手段】式(Ｉ)の新規な有機化合物、その製造方法、喘息のような炎症性疾患または閉塞性気道疾患、移植に伴って一般的によく起こる疾患、または腫瘍疾患のような増殖性疾患の処置のため、単独または一つまたはそれ以上の他の薬学的に活性な化合物と組み合わせての、ヒトまたは動物の体の処置方法における利用、その使用。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)：
【化１】

〔式中、
Ｒ_１は、ナフチルまたはフェニル(ここで前記のフェニルは、
ハロゲン；
無置換またはハロゲン、シアノ、イミダゾリルもしくはトリアゾリルによって置換されている低級アルキル；
シクロアルキル；
低級アルキル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシおよび低級アルコキシ低級アルキルアミノから成る群より、独立して選択される一つまたは二つの置換基によって置換されているアミノ；
無置換または低級アルキルおよび低級アルキルスルホニルから成る群より、独立して選択される一つまたは二つの置換基によって置換されているピペラジニル；
２−オキソ−ピロリジニル；
低級アルコキシ低級アルキル；
イミダゾリル；
ピラゾリル；
およびトリアゾリル
から成る群より、独立して選択される一つまたは二つの置換基によって置換されている)であり、
Ｒ_２は、ＯまたはＳであり、
Ｒ_３は、低級アルキルであり、
Ｒ_４は、無置換またはハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシもしくはピペラジニル（該ピペラジニルは無置換または低級アルキルによって置換されている）によって置換されているピリジル；
無置換または低級アルコキシによって置換されているピリミジニル；
無置換またはハロゲンによって置換されているキノリニル；
キノキサリニル；
またはアルコキシで置換されているフェニル
であり、
Ｒ_５は、水素またはハロゲンであり、
ｎは、０または１であり、
Ｒ_６は、オキシド(ただし、ｎ＝１の場合は、ラジカルＲ_６を有しているＮ原子は、正電荷を有する)であり、
Ｒ_７は、水素またはアミノである〕
の化合物またはその互変異性体、またはその製薬的に許容される塩または水和物もしくは溶媒和物。
【請求項２】
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−４−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−{４−[８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル}−２−メチル−プロピオニトリル；
２−{４−[８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル}−２−メチル−プロピオニトリル；
２−メチル−２−{４−[３−メチル−２−オキソ−８−(６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル)−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル}−プロピオニトリル；
２−メチル−２−(４−{３−メチル−８−[２−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−ピリジン−４−イル]−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル}−フェニル)−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−{４−[８−(２−フルオロ−キノリン−３−イル)−３−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル}−２−メチル−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−６−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−５−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノキサリン−６−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−エチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ブチロニトリル；
２−エチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−ブチロニトリル；
１−[３−フルオロ−４−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−フルオロ−４−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−[４−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−[４−(２−オキソ−ピロリジン−１−イル)−フェニル]−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−{４−[ビス−(２−メトキシ−エチル)−アミノ]−３−フルオロ−フェニル}−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−{４−[ビス−(２−メトキシ−エチル)−アミノ]−３−フルオロ−フェニル}−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−{４−[ビス−(２−メトキシ−エチル)−アミノ]−フェニル}−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−{４−[ビス−(２−メトキシ−エチル)−アミノ]−フェニル}−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−ナフタレン−２−イル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−ナフタレン−２−イル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(２−クロロ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(２−クロロ−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１−ｏ−トリル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−キノリン−３−イル−１−ｏ−トリル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(２−エチル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(２−エチル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１−(２−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−キノリン−３−イル−１−(２−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−フルオロ−２−メチル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−フルオロ−２−メチル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−フルオロ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(２−クロロ−４−フルオロ−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１−(３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−キノリン−３−イル−１−(３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−メトキシメチル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−メトキシメチル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(２−メトキシ−エチル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(２−メトキシ−エチル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(２−メトキシ−エチル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(２−メトキシ−エチル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−５−オキシ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−２−オキソ−５−オキシ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−[４−(７−フルオロ−３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−[４−(７−フルオロ−３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
Ｎ−メチル−Ｎ−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−メタンスルホンアミド；
メチル−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
エタンスルホン酸 メチル−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アミド；
エタンスルホン酸 メチル−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−アミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−メタンスルホンアミド；
Ｎ−エチル−Ｎ−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−メタンスルホンアミド；
２−[４−(３−エチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
１−[３−フルオロ−４−(４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−フルオロ−４−(４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−イミダゾール−１−イル−２−メチル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−イミダゾール−１−イル−２−メチル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピラゾール−１−イル−フェニル)−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピラゾール−１−イル−フェニル)−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−キノリン−３−イル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−[４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[２−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−キノキサリン−６−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−キノキサリン−６−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(シス−３,５−ジメチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(シス−３,５−ジメチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−エチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−エチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(４−エチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(４−エチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(４−エチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(４−エチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−(６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル)−１−(３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−イミダゾール−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−イミダゾール−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−８−キノリン−３−イル−２−チオキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
２−メチル−２−{４−[３−メチル−８−(２−メチル−ピリジン−４−イル)−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル}−プロピオニトリル；
５−{１−[４−(シアノ−ジメチル−メチル)−フェニル]−３−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イル}−ピリジン−２−カルボニトリル；
２−[４−(４−アミノ−３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−２−メチル−プロピオニトリル；
２−メチル−２−[４−(３−メチル−８−キノリン−３−イル−２−チオキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−プロピオニトリル；
１−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−ピリジン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−シクロプロパンカルボニトリル；
１−[４−(３−メチル−２−オキソ−８−キノリン−３−イル−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル)−フェニル]−シクロプロパンカルボニトリル；
１−{４−[８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−１−イル]−フェニル}−シクロプロパンカルボニトリル；
１−[３−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(４−メチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−３−メチル−８−キノキサリン−６−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−(２−メトキシ−ピリミジン−５−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリミジン−５−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−８−(２−メトキシ−ピリミジン−５−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリミジン−５−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−(２−メチル−ピリジン−４−イル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(シス−３,５−ジメチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[３−クロロ−４−(シス−３,５−ジメチル−ピペラジン−１−イル)−フェニル]−８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(シス−３,５−ジメチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−[４−(シス−３,５−ジメチル−ピペラジン−１−イル)−３−トリフルオロメチル−フェニル]−８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(２−メトキシ−ピリミジン−５−イル)−３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−ピリミジン−５−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
５−[３−メチル−２−オキソ−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イル]−ピリジン−２−カルボニトリル；
３−メチル−８−(２−メチル−ピリジン−４−イル)−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(３,４−ジメトキシ−フェニル)−３−メチル−１−(４−ピペラジン−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−キノリン−３−イル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
５−[３−メチル−２−オキソ−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−８−イル]−ピリジン−２−カルボニトリル；
８−(６−フルオロ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(２,６−ジメトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリミジン−５−イル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(２−メトキシ−ピリミジン−５−イル)−３−メチル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(２,４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル)−３−メチル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピラゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−１−(４−ピラゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−ピラゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１−(４−ピラゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(３−クロロ−４−[１,２,４]トリアゾール−１−イル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−イミダゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−イミダゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−イミダゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−(６−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−イミダゾール−１−イル−３−トリフルオロメチル−フェニル)−８−(５−メトキシ−ピリジン−３−イル)−３−メチル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イルメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
３−メチル−８−キノリン−３−イル−１−(４−[１,２,４]トリアゾール−１−イルメチル−フェニル)−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；
１−(４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニル)−３−メチル−８−ピリジン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オン；および
１−(４−イミダゾール−１−イルメチル−フェニル)−３−メチル−８−キノリン−３−イル−１,３−ジヒドロ−イミダゾ[４,５−ｃ]キノリン−２−オンより選択される式Ｉの化合物またはその互変異性体、またはその製薬的に許容される塩または水和物もしくは溶媒和物。
【請求項３】
ヒトまたは動物の体を処置する方法において使用するための、請求項１または２のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物またはそのＮ−オキシドもしくは互変異性体、またはこのような化合物の製薬的に許容される塩。
【請求項４】
増殖性疾患、炎症性疾患または閉塞性呼吸器疾患を処置する薬剤の製造のための、請求項１または２のいずれか一つに記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは互変異性体、またはその化合物の製薬的に許容される塩または水和物もしくは溶媒和物の使用。
【請求項５】
請求項１または２のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物またはそのＮ−オキシドもしくは互変異性体、またはその製薬的に許容される塩または水和物もしくは溶媒和物と、少なくとも一つの製薬的に許容される担体を含んでなる、医薬製剤。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその製薬的に許容される塩の製造方法であって、式II：
【化２】

(式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_５、Ｒ_６およびｎは、式Ｉの化合物の場合に定義された通りである)
のイミダゾキノリン誘導体を、式III：
【化３】

(式中、Ｒ_４は、式Ｉの化合物の場合に定義された通りである)
のボロン酸と、不活性溶媒の存在のもとで、塩基およびパラジウム(II)化合物の存在下で反応させ、ここで、上記の出発化合物IIおよびIIIは、官能基を、必要により保護した形で有し、および／または、塩を形成する基が存在し、かつ塩の形での反応が可能である場合は、塩の形で存在してよく；
保護基が存在する場合、式Ｉの化合物の保護された誘導体中の保護基を除去し；そして、所望により、式Ｉの得られた化合物を、式Ｉの別の化合物に変換し、式Ｉの遊離の化合物を塩に変換し、式Ｉの化合物の得られた塩を遊離の化合物または別の塩に変換し、および／または式Ｉの異性体化合物の混合物を各異性体に分離する、方法。
【請求項７】
脂質キナーゼおよび／またはＰＩ３キナーゼ関連プロテインキナーゼ、特にＰＩ３キナーゼ、および／またはＤＮＡプロテインキナーゼ活性の阻害に感受性を示す増殖性疾患の処置方法であって、こうした処置を必要とする温血動物に、請求項１または２のいずれか一つに記載の式Ｉの化合物またはそのＮ−オキシドもしくは互変異性体、またはその製薬的に許容される塩または水和物もしくは溶媒和物を、前記疾患に対して有効な量で投与することを含んでなる処置方法。

【公開番号】特開２０１２−２５５００８（Ｐ２０１２−２５５００８Ａ）
【公開日】平成２４年１２月２７日（２０１２．１２．２７）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１２−１７６１６７（Ｐ２０１２−１７６１６７）
【出願日】平成２４年８月８日（２０１２．８．８）
【分割の表示】特願２００８−５１１６４０（Ｐ２００８−５１１６４０）の分割
【原出願日】平成１８年５月１８日（２００６．５．１８）
【出願人】（５０４３８９９９１）ノバルティス　アーゲー (806)
【Ｆターム（参考）】