色素多量体、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
【課題】色素多量体、該色素多量体を含有する着色硬化性組成物、並びにカラーフィルタを提供する。
【解決手段】ジピロメテン系金属錯体化合物由来の色素骨格を含み、一般式（Ａ）で表される構造単位を含む色素多量体。一般式（Ａ）中、ＸＡ１、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１、ＬＡ２は単結合等を表し、Ｄｙｅはジピロメテン系金属錯体化合物から任意の水素原子が外れた色素残基を表す。ＤｙｅとＬＡ２とは、共有結合、イオン結合、及び、配位結合のいずれで連結されていてもよい。ｍは０〜３の整数を表す。
【解決手段】ジピロメテン系金属錯体化合物由来の色素骨格を含み、一般式（Ａ）で表される構造単位を含む色素多量体。一般式（Ａ）中、ＸＡ１、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１、ＬＡ２は単結合等を表し、Ｄｙｅはジピロメテン系金属錯体化合物から任意の水素原子が外れた色素残基を表す。ＤｙｅとＬＡ２とは、共有結合、イオン結合、及び、配位結合のいずれで連結されていてもよい。ｍは０〜３の整数を表す。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｍ）で表されるジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体を色素部位の部分構造として含む色素多量体。
【化１】
一般式（Ｍ）
〔一般式（Ｍ）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表す。〕
【請求項２】
前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体が、下記一般式（５）または一般式（６）で表されるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体である請求項１に記載の色素多量体。
【化２】
一般式（５）
〔一般式（５）中、Ｒ４〜Ｒ９は各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ１０は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ１は、Ｍａに結合可能な基を表し、Ｘ２は、Ｍａの電荷を中和する基を表し、Ｘ１とＸ２は、互いに結合してＭａと共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。〕
【化３】
一般式（６）
〔一般式（６）中、Ｒ１１及びＲ１６は各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。Ｒ１２〜Ｒ１５は各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。Ｒ１７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ２及びＸ３は、ＮＲＩ（ＲＩは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙ１及びＹ２は、ＮＲＩＩ（ＲＩＩは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、又は炭素原子を表す。Ｒ１１とＹ１は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよく、Ｒ１６とＹ２は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。Ｘ１はＭａと結合可能な基を表し、ａは０、１、又は２を表す。〕
【請求項３】
下記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、及び、一般式（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなるか、又は、一般式（Ｄ）で表される請求項１又は請求項２に記載の色素多量体。
【化４】
〔一般式（Ａ）中、ＸＡ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１は単結合または２価の連結基を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を１個〜（ｍ＋１）個取り除いた色素残基を表す。ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ２は単結合または２価の連結基を表し、ｍは０〜３の整数を表す。ＤｙｅとＬＡ２とは、共有結合、イオン結合、及び、配位結合のいずれで連結されていてもよい。〕
【化５】
〔一般式（Ｂ）中、ＸＢ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＢ１は単結合または２価の連結基を表し、ＡはＤｙｅとイオン結合もしくは配位結合可能な基を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）で表されるジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の置換基に、Ａとイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する色素残基を表す。ＸＢ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＢ２は単結合または２価の連結基を表し、ｍは０〜３の整数を表す。ＤｙｅとＬＢ２とは、共有結合、イオン結合、及び、配位結合のいずれで連結されていてもよい。〕
【化６】
〔一般式（Ｃ）中、ＬＣ１は単結合または２価の連結基を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を２個取り除いた色素残基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。〕
【化７】
〔一般式（Ｄ）中、ＬＤ１はｍ価の連結基を表し、ｍは２〜１００の整数を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。〕
【請求項４】
前記一般式（Ａ）で表される構造単位が、下記一般式（１）で表される色素単量体に由来する請求項３に記載の色素多量体。
【化８】
〔一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、下記一般式（２）で表される基、下記一般式（３）で表される基、又は下記一般式（４）で表される基を表す。Ｌ２は、２価の連結基を表す。ｍ及びｎは各々独立に、０又は１を表す。Ｄｙｅは、前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。〕
【化９】
〔一般式（３）又は一般式（４）中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。一般式（２）〜一般式（４）中、Ｒ３は、水素原子、又は置換基を表す。一般式（２）〜一般式（４）中、ｋは、０〜４の整数を表す。一般式（２）〜一般式（４）中、＊は、前記一般式（１）における−Ｃ（Ｒ１）＝ＣＨ２基と結合する位置を表し、＊＊は、前記一般式（１）におけるＬ２又はＤｙｅ（ｎ＝０の場合）と結合する位置を表す。〕
【請求項５】
更に、末端エチレン性不飽和結合を有し前記一般式（１）で表される色素単量体とは構造の異なる単量体を、共重合成分として含む請求項４に記載の色素多量体。
【請求項６】
前記一般式（５）又は前記一般式（６）におけるＭａが、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｖ＝Ｏ、及びＣｕのいずれか１つである請求項２〜請求項５のいずれか１項に記載の色素多量体。
【請求項７】
前記一般式（５）又は前記一般式（６）におけるＭａが、Ｚｎである請求項２〜請求項５のいずれか１項に記載の色素多量体。
【請求項８】
前記色素多量体がアルカリ可溶性基を有する請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の色素多量体。
【請求項９】
前記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、及び、一般式（Ｃ）で表される構造単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体、前記一般式（Ｄ）で表される色素多量体、及び、前記一般式（１）で表される色素単量体、及び、前記末端エチレン性不飽和結合を有し一般式（１）で表される色素単量体とは構造の異なる単量体、の少なくとも１種が、アルカリ可溶性基を有する請求項８に記載の色素多量体。
【請求項１０】
前記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、及び、一般式（Ｃ）で表される構造単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体、前記一般式（Ｄ）で表される色素多量体、前記一般式（１）におけるＤｙｅがアルカリ可溶性基を有する請求項８又は請求項９に記載の色素多量体。
【請求項１１】
請求項１〜請求項１０のいずれか１項に記載の色素多量体を含有する着色硬化性組成物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の着色硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
【請求項１３】
請求項１１に記載の着色硬化性組成物を基板上に塗布し、マスクを介して露光し、現像してパターン像を形成するカラーフィルタの製造方法。
【請求項１】
下記一般式（Ｍ）で表されるジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体を色素部位の部分構造として含む色素多量体。
【化１】
一般式（Ｍ）
〔一般式（Ｍ）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は各々独立に水素原子又は１価の置換基を表す。〕
【請求項２】
前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体が、下記一般式（５）または一般式（６）で表されるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体である請求項１に記載の色素多量体。
【化２】
一般式（５）
〔一般式（５）中、Ｒ４〜Ｒ９は各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ１０は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ１は、Ｍａに結合可能な基を表し、Ｘ２は、Ｍａの電荷を中和する基を表し、Ｘ１とＸ２は、互いに結合してＭａと共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。〕
【化３】
一般式（６）
〔一般式（６）中、Ｒ１１及びＲ１６は各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。Ｒ１２〜Ｒ１５は各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。Ｒ１７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ２及びＸ３は、ＮＲＩ（ＲＩは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙ１及びＹ２は、ＮＲＩＩ（ＲＩＩは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、又は炭素原子を表す。Ｒ１１とＹ１は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよく、Ｒ１６とＹ２は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。Ｘ１はＭａと結合可能な基を表し、ａは０、１、又は２を表す。〕
【請求項３】
下記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、及び、一般式（Ｃ）で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなるか、又は、一般式（Ｄ）で表される請求項１又は請求項２に記載の色素多量体。
【化４】
〔一般式（Ａ）中、ＸＡ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１は単結合または２価の連結基を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を１個〜（ｍ＋１）個取り除いた色素残基を表す。ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ２は単結合または２価の連結基を表し、ｍは０〜３の整数を表す。ＤｙｅとＬＡ２とは、共有結合、イオン結合、及び、配位結合のいずれで連結されていてもよい。〕
【化５】
〔一般式（Ｂ）中、ＸＢ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＢ１は単結合または２価の連結基を表し、ＡはＤｙｅとイオン結合もしくは配位結合可能な基を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）で表されるジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の置換基に、Ａとイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する色素残基を表す。ＸＢ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＢ２は単結合または２価の連結基を表し、ｍは０〜３の整数を表す。ＤｙｅとＬＢ２とは、共有結合、イオン結合、及び、配位結合のいずれで連結されていてもよい。〕
【化６】
〔一般式（Ｃ）中、ＬＣ１は単結合または２価の連結基を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を２個取り除いた色素残基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。〕
【化７】
〔一般式（Ｄ）中、ＬＤ１はｍ価の連結基を表し、ｍは２〜１００の整数を表し、Ｄｙｅは前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。〕
【請求項４】
前記一般式（Ａ）で表される構造単位が、下記一般式（１）で表される色素単量体に由来する請求項３に記載の色素多量体。
【化８】
〔一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ２）Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、下記一般式（２）で表される基、下記一般式（３）で表される基、又は下記一般式（４）で表される基を表す。Ｌ２は、２価の連結基を表す。ｍ及びｎは各々独立に、０又は１を表す。Ｄｙｅは、前記一般式（Ｍ）のジピロメテン系化合物と金属若しくは金属化合物とから得られるジピロメテン系金属錯体化合物又はその互変異性体の任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。〕
【化９】
〔一般式（３）又は一般式（４）中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。一般式（２）〜一般式（４）中、Ｒ３は、水素原子、又は置換基を表す。一般式（２）〜一般式（４）中、ｋは、０〜４の整数を表す。一般式（２）〜一般式（４）中、＊は、前記一般式（１）における−Ｃ（Ｒ１）＝ＣＨ２基と結合する位置を表し、＊＊は、前記一般式（１）におけるＬ２又はＤｙｅ（ｎ＝０の場合）と結合する位置を表す。〕
【請求項５】
更に、末端エチレン性不飽和結合を有し前記一般式（１）で表される色素単量体とは構造の異なる単量体を、共重合成分として含む請求項４に記載の色素多量体。
【請求項６】
前記一般式（５）又は前記一般式（６）におけるＭａが、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｖ＝Ｏ、及びＣｕのいずれか１つである請求項２〜請求項５のいずれか１項に記載の色素多量体。
【請求項７】
前記一般式（５）又は前記一般式（６）におけるＭａが、Ｚｎである請求項２〜請求項５のいずれか１項に記載の色素多量体。
【請求項８】
前記色素多量体がアルカリ可溶性基を有する請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の色素多量体。
【請求項９】
前記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、及び、一般式（Ｃ）で表される構造単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体、前記一般式（Ｄ）で表される色素多量体、及び、前記一般式（１）で表される色素単量体、及び、前記末端エチレン性不飽和結合を有し一般式（１）で表される色素単量体とは構造の異なる単量体、の少なくとも１種が、アルカリ可溶性基を有する請求項８に記載の色素多量体。
【請求項１０】
前記一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）、及び、一般式（Ｃ）で表される構造単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体、前記一般式（Ｄ）で表される色素多量体、前記一般式（１）におけるＤｙｅがアルカリ可溶性基を有する請求項８又は請求項９に記載の色素多量体。
【請求項１１】
請求項１〜請求項１０のいずれか１項に記載の色素多量体を含有する着色硬化性組成物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の着色硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
【請求項１３】
請求項１１に記載の着色硬化性組成物を基板上に塗布し、マスクを介して露光し、現像してパターン像を形成するカラーフィルタの製造方法。
【公開番号】特開２０１２−４６７０８（Ｐ２０１２−４６７０８Ａ）
【公開日】平成２４年３月８日（２０１２．３．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２０７２１５（Ｐ２０１０−２０７２１５）
【出願日】平成２２年９月１５日（２０１０．９．１５）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年３月８日（２０１２．３．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年９月１５日（２０１０．９．１５）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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