芳香族ポリエステル
【課題】優れた耐熱性及び透明性を有するばかりではなく、高分子量であるにもかかわらず３００℃未満と言う比較的低い温度で良好な流動性を有することから、成形後に着色が殆どない光学用途に適した芳香族ポリエステルを提供する。
【解決手段】多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む芳香族ポリエステルにおいて、多価フェノール残基が、式−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ−（Ｉ）及び／又は式−Ｏ−Ａｒ−Ｏ−(II)で示される多価フェノールの残基と、式−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ−（ＩＩＩ）で示される嵩高い多価フェノールの残基とから成り、かつ、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）であることを特徴とする芳香族ポリエステル。
【解決手段】多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む芳香族ポリエステルにおいて、多価フェノール残基が、式−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ−（Ｉ）及び／又は式−Ｏ−Ａｒ−Ｏ−(II)で示される多価フェノールの残基と、式−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ−（ＩＩＩ）で示される嵩高い多価フェノールの残基とから成り、かつ、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）であることを特徴とする芳香族ポリエステル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族ポリエステルに関し、更に詳しくは、光学用途に使用する芳香族ポリエステルに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、芳香族ポリエステルは、下記のようにして製造されていた。即ち、芳香族多価カルボン酸のハロゲン化物、例えば、テレフタル酸の塩化物とイソフタル酸の塩化物とを有機溶媒、例えば、塩化メチレンに溶解し、一方、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］をアルカリ水溶液、例えば、水酸化ナトリウム水溶液に溶解して、界面活性剤、例えば、第４級アンモニウム塩等の存在下に、常温で上記両溶液を混合して界面重合することにより製造されていた（特許文献１）。該芳香族ポリエステルは、耐熱性の高いポリエステルとして有用である。しかし、テレフタル酸の塩化物あるいはイソフタル酸の塩化物と、ビスフェノールＡとのモル比を１に近づけると、得られた芳香族ポリエステルは結晶性となり、溶媒に不溶なほど高分子量のものになるか、又は溶媒に可溶な程度であってもその融点が３００℃以上と高いものとなる。従って、射出成形等の加工をする際には、成形時の流動性を高めるために３００℃以上の高温に加熱する必要があり、その結果、得られた成形品が着色し、高度な透明性を要求される光学用途の材料としては使用できないと言う問題があった。
【０００３】
耐熱性及び透明性を有するポリエステルシートとして、所定量のエチレンテレフタレート単位を有する熱可塑性ポリエステルから成る中心層と、その両側に積層した熱可塑性ポリエステルとポリアリレートとの樹脂組成物又はポリアリレート単独から成る中間層と、ポリエチレンテレフタレートのグリコール成分の一部を１，４−シクロヘキサンジメタノールに置換して得られる共重合ポリエステルから成る最外層とから構成され、各層が所定の厚さを有する耐熱透明多層プラスチックシートが開示されている（特許文献２）。特許文献２には、ポリエチレンテレフタレートのグリコール成分の一部を１，４−シクロヘキサンジメタノールに置換して共重合ポリエステルを得ること、即ち、多成分系ポリエステルの概念が記載されている。しかし、該概念は、あくまでもポリエチレンテレフタレートに関するものであり、かつ食品容器材料の耐熱性及び透明性の向上を目的とするものであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特公昭５５−４７７１号公報
【特許文献２】特開平２−２７６６３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、優れた耐熱性及び透明性を有するばかりではなく、高分子量であるにもかかわらず３００℃未満と言う比較的低い温度で良好な流動性を有することから、成形後に着色が殆どない光学用途に適した芳香族ポリエステルを提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
特許文献１に記載されている従来の芳香族ポリエステルは、耐熱性は比較的高いものの結晶性となる。従って、該芳香族ポリエステルは、着色が生じない３００℃未満と言う比較的低い成形温度では、流動性が極めて悪いことから成形不能である。その一方、３００℃以上に加熱して成形したのであっては、成形品に着色が生じ、光学用途としては全く使用できない。しかも、単にポリエステルの結晶性を低くしても、それに伴って耐熱性も低下してしまう。そこで、本発明者らは、耐熱性を高いままに維持しつつ、かつポリエステルの結晶性を低くして、３００℃未満と言う比較的低い成形温度で、良好な流動性を有する芳香族ポリエステルを得るべく、鋭意研究を重ねた。その結果、下記式（ＩＩＩ）で示されるような嵩高い多価フェノールの残基と、下記式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）で示されるような多価フェノールの残基とを所定量で有する芳香族ポリエステルは、結晶性が非常に低く、３００℃未満と言う比較的低い成形温度でも流動性が極めて良好であるというばかりではなく、従来の芳香族ポリエステルと比較して、結晶性が低いにもかかわらず、より優れた耐熱性を有するばかりではなく、より優れた透明性をも有することを見出し、本発明を完成するに至った。また、特許文献２には、多成分系ポリエステルの概念が記載されているが、該概念は、あくまでもポリエチレンテレフタレートに関するものであって、芳香族ポリエステルに関するものではない。また、食品容器材料の耐熱性及び透明性の向上を目的とするものであって、光学用途の芳香族ポリエステルとは全く関係がない。
【０００７】
即ち、本発明は、
（１）多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む芳香族ポリエステルにおいて、多価フェノール残基が、
下記式（Ｉ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ− （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている］
及び／又は
下記式(II)
−Ｏ−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩ）
［式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい］
で示される多価フェノールの残基と、
下記式（ＩＩＩ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩＩ）
［式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基を示す］
で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ、
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）であることを特徴とする芳香族ポリエステルである。
【０００８】
好ましい態様として、
（２）式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（３）式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（４）式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは１であり、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（５）式（Ｉ）中、Ａｒは、いずれもフェニレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基で置換されていてよく、かつ、ｘは１であり、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（６）式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（７）式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（８）式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（９）式（ＩＩ）中、Ａｒは、ナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１０）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１１）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１２）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１３）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、いずれもフェニレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基で置換されていてよく、Ｗ２は、フェニル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１４）式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、２，６−ナフタレンジオール残基であり、かつ式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基である上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（１５）多価フェノール残基が、式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基と、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基である上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（１６）式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である上記（１）〜（１５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１７）式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、９５：５〜８０：２０である上記（１）〜（１５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１８）芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）である上記（１）〜（１７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１９）芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である上記（１）〜（１７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２０）芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、９５：５〜８０：２０である上記（１）〜（１７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２１）重量平均分子量（Ｍｗ）が、２，０００〜１００，０００である上記（１）〜（２０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２２）重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００〜８０，０００である上記（１）〜（２０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２３）重量平均分子量（Ｍｗ）が、１５，０００〜６０，０００である上記（１）〜（２０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２４）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０以上である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２５）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０〜１００．０である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２６）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０〜７５．０である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２７）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０〜５０．０である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２８）ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１２０〜２５０℃である上記（１）〜（２７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２９）ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１５０〜２１０℃である上記（１）〜（２７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（３０）ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１７０〜２００℃である上記（１）〜（２７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（３１）光学材料用の上記（１）〜（３０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（３２）光ファイバー用の上記（１）〜（３０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル
を挙げることができる。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の芳香族ポリエステルは、結晶性が低いにもかかわらず、極めて高い耐熱性を有し、かつ良好な透明性を有する。加えて、高分子量であるにもかかわらず３００℃未満、例えば、２６０℃と言う比較的低い温度で良好な流動性を有することから、ファイバー等に成形した後にも着色が殆どなく、光学用途に極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】図１は、本発明の芳香族ポリエステル（実施例１）、従来の芳香族ポリエステル（比較例１）及びポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のＸ線回折チャートである。
【図２】図２は、本発明の芳香族ポリエステル（実施例３、８及び１１）のＸ線回折チャートである。
【図３】図３は、本発明の芳香族ポリエステル（実施例８）のＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の芳香族ポリエステルは、多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む。ここで、多価フェノール残基は、下記式（Ｉ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ− （Ｉ）
及び／又は
下記式(II)
−Ｏ−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩ）
で示される多価フェノールの残基と、
下記式（ＩＩＩ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩＩ）
で示される多価フェノールの残基とから成る。
【００１２】
式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基、好ましくはフェニレン基を示す。これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基；炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基；ハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子、より好ましくは、塩素原子；ニトロ基；−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、好ましくは、−ＳＨ基；及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、好ましくは−ＮＨ２基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい。ｘは０又は１、好ましくは１である。ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示す。また、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている
【００１３】
式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基、好ましくは、ナフチレン基を示す。該基は、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基；炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基；ハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子、より好ましくは、塩素原子；ニトロ基；−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、好ましくは、−ＳＨ基；−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、好ましくは−ＮＨ２基；及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、好ましくはフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい。
【００１４】
式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基、好ましくはフェニレン基を示す。これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基；炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基；ハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子、より好ましくは、塩素原子；ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、好ましくは、−ＳＨ基；及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、好ましくは−ＮＨ２基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい。Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基、好ましくはフェニル基により置換された、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、好ましくは炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、より好ましくは炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基（アルキリデン基を含む）を示す。
【００１５】
式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基としては、下記の多価フェノールの残基が挙げられる。例えば、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−ジヒドロキシビフェニル、３，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］、２，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、３，３’−メチリデンビスフェノール、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，２−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシ−２’−クロロフェニル）エタン、２，２−ビス−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン、ビス−
（４’−ヒドロキシフェニル）エーテル、４，３’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，２’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，３’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−２，６−ジメチルジフェニルエーテル、３，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス−（３−ヒドロキシフェニル）スルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，２’−メチリデンビス（４−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（５−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（３−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３，５−ジメチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ジメチルフェノール）、３，３’−メチリデンビス（２，４，６−トリメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−プロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−プロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−メチル−６−エチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３，４，５，６−テトラメチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，３，５，６−テトラメチルフェノール)、２，２’−メチリデンビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール)、４，４’−メチリデンビス（２−メチル−５−イソプロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（３−メチル−６−イソプロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（５−メチル−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス( ３，４−ジメチル−６−イソプロピルフェノール)、２，２’−メチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−クロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ブロモフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジクロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，５−ジクロロフェノール）、３，３’−メチリデンビス（４，５−ジクロロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，５−ジクロロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ジクロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジブロモフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ジブロモフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３，４，６−トリクロロフェノール）、３，３’−メチリデンビス（２，４，６−トリクロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ブロモ−４−クロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ブロモ−６−ニトロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−クロロ−４−ニトロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ニトロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−ニトロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジニトロフェノール）、３，３’−メチリデンビス（６−メトキシフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−メトキシフェノール）、ビス−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−メトキシフェニル）メタン、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−６−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−クロロ−４−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−クロロ−６−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ブロモ−４−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（６−ブロモ−２−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３−クロロ−４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ブロモ−４，５−ジメチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−クロロ−３，５，６−トリメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−クロロ−４−ｔｒｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−３−メチル−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジクロロ−３−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ニトロ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−イソプロピリデンビス（５−メチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−メチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジブロモフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−ニトロフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジニトロフェノール）、４，４’−ブタンジイルビス（２−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビスフェノール、２，２’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−ｓｅｃ−ブチリデンビスフェノール、４，４’−ｓｅｃ−ブチリデンビス（３−メチルフェノール）、２，２’−ｓｅｃ−ブチリデンビス（３−メチル−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−ｓｅｃ−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−イソブチリデンビスフェノール、４，４’−イソブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−（１，３−シクロヘキサンジイル）ビスフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビス（２−クロロフェノール）、４，４’−シクロヘキシリデンビス（２，６−ジクロロフェノール）、２，２’−チオビスフェノール、４，４’−チオビスフェノール、４，４’−チオビス（２−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４，５−ジメチルフェノール）、２，２’−チオビス（４，６−ジメチルフェノール）、４，４’−チオビス（２，６−ジメチルフェノール）、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−フルオロフェノール）、２，２’−チオビス（４−クロロフェノール）、４，４’−チオビス（３−クロロフェノール）、２，２’−チオビス（４−クロロ−５−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４，６−ジクロロフェノール）、４，４’−チオビス（２−ブロモフェノール）、２，２’−チオビス（５−ニトロフェノール）、４，４’−スルフィニルビスフェノール、４，４’−スルフィニルビス（２−メチルフェノール）、４，４’−スルフィニルビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、４，４’−スルフィニルビス（２−クロロフェノール）、４，４’−スルフィニルビス（４−クロロフェノール）、２，２’−スルフィニルビス（４，６−ジクロロフェノール）
、４，４’−スルフィニルビス（２−ブロモフェノール）、２，２’−スルホニルビスフェノール、４，４’−スルホニルビスフェノール、４，４’−スルホニルビス（２−メチルフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２，５−ジメチルフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−クロロフェノール）、４，４’−スルホニルビス（３−クロロフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−ブロモフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−ニトロフェノール）、１，１’−ビナフタレン−２，２’−ジオール、２，２−ビス−（４−ヒドロキシナフチル）プロパン、ビス−（ヒドロキシナフチル）エーテル、２，２’−エタンジイルジメルカプトビスフェノール等が挙げられる。これらのうち、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタンの残基であることが好ましくは、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］の残基であることがより好ましい。
【００１６】
式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基としては、下記の多価フェノールの残基が挙げられる。例えば、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、カテコール、３−メチルカテコール、４−メチルカテコール、３−エチルカテコール、４−エチルカテコール、３−ｎ−プロピルカテコール、４−ｎ−プロピルカテコール、３−（ｔ−ブチル）カテコール、３−ｎ−ペンチルカテコール、４−ｎ−ペンチルカテコール、４−（１，１−ジメチルプロピル）カテコール、４−ヘキシルカテコール、４−シクロヘキシルカテコール、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）カテコール、４−ノニルカテコール、３，４−ジメチルカテコール、３，５−ジメチルカテコール、３，６−ジメチルカテコール、４，５−ジメチルカテコール、４−メチル−５−エチルカテコール、３−クロロカテコール、４−クロロカテコール、３−ブロモカテコール、４−ブロモカテコール、３−フルオロカテコール、４−フルオロカテコール、３，５−ジクロロカテコール、４，５−ジクロロカテコール、３，４−ジクロロカテコール、３，４−ジブロモカテコール、３，５−ジブロモカテコール、４，５−ジブロモカテコール、４−クロロ−５−ニトロカテコール、３−クロロ−６−メトキシカテコール、５−ブロモ−４−ニトロカテコール、４−ブロモ−５−メチルカテコール、３−ブロモ−５−（ｔ−ブチル）カテコール、３，４，５−トリクロロカテコール、３，４，５−トリブロモカテコール、３，４，６−トリブロモカテコール、テトラクロロカテコール、テトラブロモカテコール、３−アミノカテコール、４−アミノカテコール、３−（２−アミノエチル）カテコール、４−（２−メチルアミノエチル）カテコール、４−（２−ジメチルアミノエチル)カテコール、４−（２−アミノエチル）カテコール、６−アミノ−４−（２−アミノエチル）カテコール、３−ニトロカテコール、３，４−ジニトロカテコール、４，５−ジニトロカテコール、３−ニトロ−６−メトキシカテコール、４−ニトロ−３−メトキシカテコール、５−ニトロ−３−メチルカテコール、４−メトキシカテコール、６−メトキシカテコール、３−プロピオキシカテコール、３−ブチロキシカテコール、３，４−ジメトキシカテコール、３，６−ジメトキシカテコール、５−メトキシ−３−（ｔ−ブチル）カテコール、３−エトキシ−（ｔ−ブチル）カテコール、３，４，６−トリメトキシカテコール、レゾルシノール、２−クロロレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、５−クロロレゾルシノール、２，４−ジクロロレゾルシノール、４，６−ジクロロレゾルシノール、２，４，６−トリクロロレゾルシノール、２−ブロモ−４−クロロレゾルシノール、４−ブロモ−２−クロロレゾルシノール、４−クロロ−５−メチルレゾルシノール、６−クロロ−４−エチルレゾルシノール、２−クロロ−４−ブチルレゾルシノール、６−クロロ−４−ブチルレゾルシノール、６−クロロ−４−シクロヘキシルレゾルシノール、２，４−ジクロロ−５−メチルレゾルシノール、トリクロロレゾルシノール、２−ブロモレゾルシノール、４−ブロモレゾルシノール、５−ブロモレゾルシノール、２，４−ジブロモレゾルシノール、４，６−ジブロモレゾルシノール、２，４，６−トリブロモレゾルシノール、６−ブロモ−４−ブチルレゾルシノール、２−ヨードレゾルシノール、４−ヨードレゾルシノール、５−ヨードレゾルシノール、４，６−ジヨードレゾルシノール、２，４，６−トリヨードレゾルシノール、２−アミノレゾルシノール、５−アミノレゾルシノール、４−アミノ−２，５−ジメチルレゾルシノール、５−メルカプトレゾルシノール、５−メチルチオレゾルシノール、５−エチルチオレゾルシノール、５−プロピルチオレゾルシノール、５−ブチルチオレゾルシノール、２−ニトロレゾルシノール、４−ニトロレゾルシノール、５−ニトロレゾルシノール、２，４−ジニトロレゾルシノール、４，６−ジニトロレゾルシノール、２，４，６−トリニトロレゾルシノール、テトラニトロレゾルシノール、６−ニトロ−５−メトキシレゾルシノール、２−ニトロ−５−メトキシレゾルシノール、４−ニトロ−５−メトキシレゾルシノール、２，４−ジニトロ−５−メチルレゾルシノール、２，４，６−トリニトロ−５−メチルレゾルシノール、２−メトキシレゾルシノール、４−メトキシレゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、２，３−メトキシレゾルシノール、２，５−メトキシレゾルシノール、２−メトキシ−５−メチルレゾルシノール、５−メトキシ−４−メチルレゾルシノール、５−メトキシ−６−メチルレゾルシノール、５−エトキシレゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、４−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、２−エチルレゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、５−エチルレゾルシノール、２−ｎ−プロピルレゾルシノール、４−ｎ−プロピルレゾルシノール、５−ｎ−プロピルレゾルシノール、２−（２−プロペニル)レゾルシノール、４−（２−プロペニル）レゾルシノール、４−（１−メチルエテニル）レゾルシノール、４−（２−メチルエテニル）レゾルシノール、２−ｎ−ブチルレゾルシノール、４−ｎ−ブチルレゾルシノール、５−ｎ−ブチルレゾルシノール、２−ｎ−ブチルレゾルシノール、５−ｓｅｃ−ブチルレゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシノール、２−ｎ−ペンチルレゾルシノール、４−ｎ−ペンチルレゾルシノール、５−ｎ−ペンチルレゾルシノール、４−（１−メチルブチル）レゾルシノール、５−（２−メチル−１−エチルプロピル）レゾルシノール、２−ｎ−ヘキシルレゾルシノール、４−ｎ−ヘキシルレゾルシノール、５−ｎ−ヘキシルレゾルシノール、４−（４−メチルペンチル)レゾルシノール、５−（４−メチルペンチル）レゾルシノール、５−（１，１−ジメチルブチル）レゾルシノール、５−（１，２−ジメチルブチル）レゾルシノール、５−（１−メチル−１−ペンテニル）レゾルシノール、４−シクロヘキシルレゾルシノール、４−フェニルレゾルシノール、４−ヘプチルレゾルシノール、５−ヘプチルレゾルシノール、５−（１−メチルヘキシル）レゾルシノール、４−フェニルメチルレゾルシノール、２−オクチルレゾルシノール、４−オクチルレゾルシノール、５−オクチルレゾルシノール、４−（１−メチルヘプチル）レゾルシノール、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）レゾルシノール、４−（２−フェニルエチル）レゾルシノール、５−ノニルレゾルシノール、５−（１−メチルオクチル）レゾルシノール、５−（１，１−ジメチルヘプチル）レゾルシノール、５−（１，２−ジメチルヘプチル）レゾルシノール、５−（１，２，４−トリメチルヘキシル）レゾルシノール、４−デシルレゾルシノール、５−（１−メチルノニル）レゾルシノール、２，４−ジメチルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール、４，５−ジメチルレゾルシノール、４，６−ジメチルレゾルシノール、４−エチル−２−メチルレゾルシノール、５−エチル−２−メチルレゾルシノール、２−エチル−４−メチルレゾルシノール、５−エチル−４−メチルレゾルシノール、６−エチル−４−メチルレゾルシノール、５−エテニル−４−メチルレゾルシノール、２，４−ジメチルレゾルシノール、５−メチル−４−プロピルレゾルシノール、２−メチル−５−ｓｅｃ−ブチルレゾルシノール、４，６−ジ（イソプロピル）レゾルシノール、４−エチル−６−ペンチルレゾルシノール、４，６−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチル）レゾルシノール、２，４，５−トリメチルレゾルシノール、２，４，６−トリメチルレゾルシノール、４，５，６−トリメチルレゾルシノール、４，６−ジメチル−５−ｓｅｃ−ブチルレゾルシノール、テトラメチルレゾルシノール、５−トリフルオロメチルレゾルシノール、ヒドロキノン、フェニルヒドロキノン、クロロヒドロキノン、メチルヒドロキノン、トリフルオロヒドロキノン、テトラフルオロヒドロキノン、２−クロロ−３−メトキシヒドロキノン、２−クロロ−５−メトキシヒドロキノン、２−クロロ−６−メトキシヒドロキノン、２，３−ジクロロヒドロキノン、２，５−ジクロロヒドロキノン、２，６−ジクロロヒドロキノン、トリクロロヒドロキノン、テトラクロロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、３−ブロモ−２，６−ジメチルヒドロキノン、２，５−ジブロモヒドロキノン、２，６−ジブロモヒドロキノン、トリブロモヒドロキノン、ヨードヒドロキノン、２，６−ジヨードヒドロキノン、テトラヨードヒドロキノン、ニトロヒドロキノン、２，６−ジニトロヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、２−メトキシ−３−メチルヒドロキノン、２−メトキシ−５−メチルヒドロキノン、３−メトキシ−２−メチルヒドロキノン、５−メトキシ−２−メチルヒドロキノン、２−メトキシ−６−プロピルヒドロキノン、２−メトキシ−５−プロペニルヒドロキノン、２，３−ジメトキシヒドロキノン、２，５−ジメトキシヒドロキノン、２，６−ジメトキシヒドロキノン、メルカプトヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２−メチル−６−エチルヒドロキノン、２−メチル−５−イソプロピルヒドロキノン、２−メチル−５−シクロヘキシルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２，５−ジメチルヒドロキノン、２，６−ジメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、２，６−ジエチルヒドロキノン、ビニルヒドロキノン、ｎ−プロピルヒドロキノン、イソプロピルヒドロキノン、１−プロペニルヒドロキノン、２−プロペニルヒドロキノン、２，５−ジイソプロピルヒドロキノン、４−ブチルヒドロキノン、２，３−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、ヘキシルヒドロキノン、４−メチルペンチルヒドロキノン、シクロヘキシルヒドロキノン、４−フェニルメチルヒドロキノン、オクチルヒドロキノン等が挙げられる。これらのうち、２，６−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、レゾルシノールの残基であることが好ましく、２，６−ジヒドロキシナフタレンの残基であることがより好ましい。
【００１７】
式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基としては、下記の多価フェノールの残基が挙げられる。例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジフェニルエタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−２−フェニルエタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルプロパン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−ナフチルエタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジフェニルプロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン等を挙げることができる。これらのうち、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジフェニルプロパンの残基であることが好ましく、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの残基であることがより好ましい。
【００１８】
本発明の多価フェノール残基の好ましい組み合わせとしては、多価フェノール残基が、式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基と、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基であるものが挙げられる。
【００１９】
本発明の芳香族ポリエステルにおいて、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、より更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基のモル比が上記上限を超えると、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。上記下限未満でも、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。
【００２０】
本発明において、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基としては、下記の芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が挙げられる。芳香族ジカルボン酸としては、例えば、フタル酸、フタル酸ジメチル、フタル酸ジフェニル、イソフタル酸、イソフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジ（シアノメチル）、イソフタル酸ジフェニル、イソフタル酸ジ（２，４−ジニトロフェニル）、イソフタル酸（１，１−ジオキソベンゾチオフェン−３−イル）、イソフタル酸ジ（３−ベンゾイソオキサゾリル）、イソフタル酸ジ（２−ベンゾチアゾリル）、イソフタル酸（１−ベンゾトリアゾリル）、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジプロピル、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジ（ｐ−ニトロフェニル）、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジ（２−ベンゾチアゾリル）、４−メチルイソフタル酸、イソフタル酸ジメチル、５−メチルイソフタル酸、５−メチルイソフタル酸ジメチル、４，５−ジメチルイソフタル酸、４，６−ジメチルイソフタル酸、４−クロロイソフタル酸、４−クロロイソフタル酸ジメチル、５−クロロイソフタル酸、５−クロロイソフタル酸ジメチル、４，６−ジクロロイソフタル酸、４，６−ジクロロイソフタル酸ジメチル、４−ブロモイソフタル酸、４，６−ジブロモイソフタル酸、４，６−ジブロモイソフタル酸ジメチル、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジ（シアノメチル）、テレフタル酸ジフェニル、テレフタル酸ジ（３−ベンゾイソオキサゾリル）、テレフタル酸ジ（２−ベンゾチアゾリル）、２−メチルテレフタル酸、２−メチルテレフタル酸ジメチル、２，５−ジメチルテレフタル酸、２，６−ジメチルテレフタル酸、２，６−ジメチルテレフタル酸ジメチル、２−クロロテレフタル酸、２−クロロテレフタル酸ジメチル、２，５−ジクロロテレフタル酸、２，５−ジクロロテレフタル酸ジメチル、テトラクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸ジメチル、２−ブロモテレフタル酸、２−ブロモテレフタル酸ジメチル、２，５−ジブロモテレフタル酸、２，５−ジブロモテレフタル酸ジエチル、２，２’−ジフェニルジカルボン酸、３，３’−ジフェニルジカルボン酸、３，４’−ジフェニルジカルボン酸、４，４’−ジフェニルジカルボン酸、３，４’−ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテル、１，２−ナフタレンジカルボン酸、１，２−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，３−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，５−ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，６−ナフタレンジカルボン酸、１，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，６−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、１，７−ナフタレンジカルボン酸、１，７−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，８−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，８−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、２，３−ナフタレンジカルボン酸、２，３−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、２，３−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、２，７−ナフタレンジカルボン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、１，２−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、１，２−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，５−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，６−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、１，６−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、１，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、２，３−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、２，３−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、２，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、２，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，４−アントラセンジカルボン酸、１，５−アントラセンジカルボン酸、１，５−アントラセンジカルボン酸ジエチル、１，８−アントラセンジカルボン酸、１，９−アントラセンジカルボン酸、２，３−アントラセンジカルボン酸、９，１０−アントラセンジカルボン酸、９，１０−アントラセンジカルボン酸ジメチル、１，２−アントラキノンジカルボン酸、１，２−アントラキノンジカルボン酸ジメチル、１，３−１，２−アントラキノンジカルボン酸、１，４−アントラキノンジカルボン酸、１，５−アントラキノンジカルボン酸、１，５−アントラキノンジカルボン酸ジメチル、１，５−アントラキノンジカルボン酸ジフェニル、１，６−アントラキノンジカルボン酸、１，７−アントラキノンジカルボン酸、１，８−アントラキノンジカルボン酸、２，３−アントラキノンジカルボン酸、２，７−アントラキノンジカルボン酸、２，３−ビフェニルジカルボン酸、２，３−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、２，５−ビフェニルジカルボン酸、２，６−ビフェニルジカルボン酸、３，４−ビフェニルジカルボン酸、３，４−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，４−ビフェニルジカルボン酸、３，４−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，４−ビフェニルジカルボン酸，２，２’−ビフェニルジカルボン酸、２，２’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、２，２’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニル、２，４’−ビフェニルジカルボン酸、２，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニル、１，５−ビフェニレンジカルボン酸、１，５−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、１，８−ビフェニレンジカルボン酸、１，８−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、２，６−ビフェニレンジカルボン酸、２，６−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、２，７−ビフェニレンジカルボン酸、２，７−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、２，２’−ジメチル４，４’−ビフェニルジカルボン酸、２，２’−ジメチル４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジエチル、４，４’’−ｐ−テルフェニルジカルボン、４，４’’’−ｐ−クアテルフェニルジカルボン酸ジメチル、４，４’’’−ｐ−クアテルフェニルジカルボン酸、２，２’−メチレン二安息香酸、２，２’−メチレン二安息香酸ジメチル、２，４’−メチレン二安息香酸、２，４’−メチレン二安息香酸ジメチル、３，３’−メチレン二安息香酸、４，４’−メチレン二安息香酸、４，４’−メチレン二安息香酸ジメチル、４，４’−イソプロピリデン二安息香酸、２，２’−ビベンジルジカルボン酸、２，２’−ベンジルジカルボン酸ジメチル、３，３’−ビベンジルジカルボン酸ジメチル、４，４’−ビベンジルジカルボン酸、４，４’−ビベンジルジカルボン酸ジメチル、２，２’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、２，２’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸ジメチル、２，２’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸ジフェニル、２，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、２，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸ジメチル、２，２’−トランジカルボン酸、２，２’−トランジカルボン酸ジメチル、２，４’−トランジカルボン酸、４，４’−トランジカルボン酸、４，４’−トランジカルボン酸ジメチル、プソイド−ｐ−ジカルボキシ［２，２］パラシクロファン、４，４’−カルボニル二安息香酸、３，３’−オキシ二安息香酸、４，４’−オキシ二安息香酸、４，４’−オキシ二安息香酸ジメチル、４，４’−オキシ二安息香酸ジフェニル、４，４’−チオ二安息香酸、４，４’−スルホニル二安息香酸、４，４’−スルホニル二安息香酸ジメチル、３，３’−ジチオ二安息香酸、４，４’−ジチオ二安息香酸、４，４’−ジチオ二安息香酸ジエチル、２，２’−３，３’−ジチオ二安息香酸、２，２’−アゾベンゼンジカルボン酸、２，２’−アゾベンゼンジカルボン酸ジメチル、３，３’−アゾベンゼンジカルボン酸、３，３’−アゾベンゼンジカルボン酸ジメチル、４，４’−アゾベンゼンジカルボン酸、４，４’−アゾベンゼンジカルボン酸ジメチル、ホモフタル酸、ホモフタル酸ジメチル、ホモイソフタル酸、ホモイソフタル酸ジメチル、ホモテレフタル酸、ホモテレフタル酸ジメチル、ｏ−フェニレン二酢酸、ｏ−フェニレン二酢酸ジエチル、ｍ−フェニレン二酢酸、ｍ−フェニレン二酢酸ジエチル、ｐ−フェニレン二酢酸、ｐ−フェニレン二酢酸ジエチル、３，３’−ｏ−フェニレンジプロピオン酸、３，３’−ｏ−フェニレンジプロピオン酸ジエチル、３，３’−ｍ−フェニレンジプロピオン酸、３，３’−ｍ−フェニレンジプロピオン酸ジエチル、３，３’−ｐ−フェニレンジプロピオン酸、３，３’−ｐ−フェニレンジプロピオン酸ジエチル、２−カルボキシ桂皮酸、３−カルボキシ桂皮酸、４−カルボキシ桂皮酸、４−カルボキシ桂皮酸ジエチル、３ｔ，３’ｔ−ｏ−フェニレンジアクリル酸、３ｔ，３’ｔ−ｏ−フェニレンジアクリル酸ジメチル、３ｔ，３’ｔ−ｍ−フェニレンジアクリル酸、３ｔ，３’ｔ−ｍ−フェニレンジアクリル酸ジメチル、３ｔ，３’ｔ−ｐ−フェニレンジアクリル酸、３ｔ，３’ｔ−ｐ−フェニレンジアクリル酸ジメチル、ｍ−フェニレンプロピオール酸、ｍ−フェニレンプロピオール酸ジメチル、１，４−ナフタレン二酢酸、１，５−ナフタレン二酢酸、１，５−ナフタレン二酢酸ジメチル、３，３’−（１，４−ナフタレン）ジプロピオン酸、３，３’−（１，４−ナフタレン)ジプロピオン酸ジエチル、４，４’−ビフェニル二酢酸、４，４’−ビフェニル二酢酸ジエチル、３，３’−（４，４’−ビフェニル)ジプロピオン酸、３，３’−［４，４’−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）］ジプロピオン酸、４，４’−ビベンジル二酪酸、３，３’−（４，４’−ビベンジル)ジプロピオン酸、４，４’−(オキシジ‐p‐フェニレン)二酪酸、３，３’−［４，４’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）］ジプロピオン酸、３，３’−［４，４’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）］二酪酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、２，３−フランジカルボン酸、２，３−フランジカルボン酸ジメチル、２，４−フランジカルボン酸、２，４−フランジカルボン酸ジメチル、２，５−フランジカルボン酸、２，５−フランジカルボン酸ジメチル、２，５−フランジカルボン酸ジフェニル、３，４−フランジカルボン酸、３，４−フランジカルボン酸ジメチル、３，４−ジフェニル−２，５−フランジカルボン酸、３，４−ジフェニル−２，５−フランジカルボン酸ジメチル、３，３’−（２，５−フラン）ジプロピオン酸、３，３’−（２，５−フラン）ジプロピオン酸ジメチル、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフランジカルボン酸、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフランジカルボン酸ジメチル、３，３’−（２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフラン）ジプロピオン酸、３，３’−（２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフラン）ジプロピオン酸ジエチル、２，３−チオフェンジカルボン酸、２，３−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，４−チオフェンジカルボン酸、２，４−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，５−チオフェンジカルボン酸ジフェニル、３，４−チオフェンジカルボン酸、３，４−チオフェンジカルボン酸ジメチル、３，４−ジフェニル−２，５−チオフェンジカルボン酸、３，４−ジフェニル−２，５−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，５−チオフェン二酢酸、３，３’−（２，５−チオフェン）ジプロピオン酸、３，
３’−（２，５−チオフェン）ジプロピオン酸ジエチル、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸ジエチル、３，４−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸、３，４−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸ジメチル、１，１−ジオキソ−２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸、１，１−ジオキソ−２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸ジエチル、２，６−４Ｈ−ピランジカルボン酸、４−オキソ−２，６−４Ｈ−ピランジカルボン酸、４−オキソ−２，６−４Ｈ−ピランジカルボン酸ジエチル、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロピランジカルボン酸、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロピランジカルボン酸ジメチル、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸ジメチル、１，１−ジオキソ−２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸、１，１−ジオキソ−２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸ジメチル、２，８−ジベンゾフランジカルボン酸、２，８−ジベンゾフランジカルボン酸ジメチル、３，７−ジベンゾフランジカルボン酸、３，７−ジベンゾフランジカルボン酸ジメチル、４，６−ジベンゾフランジカルボン酸、４，６−ジベンゾフランジカルボン酸ジメチル、２，８−ジベンゾチオフェンジカルボン酸、５，５−ジオキソ−２，８−ジベンゾチオフェンジカルボン酸、９−オキソ−１，８−キサンテンジカルボン酸、９−オキソ−２，７−キサンテンジカルボン酸、９−オキソ−２，７−キサンテンジカルボン酸ジメチル、１，６−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸、１，６−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸ジメチル、２，７−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸、２，７−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸ジメチル、２，８−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸、２，８−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸ジメチル、１，６−フェノキサチインジカルボン酸、４，６−フェノキサチインジカルボン酸、４，６−フェノキサチインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−１，６−フェノキサインジカルボン酸、１０，１０−ジオキソ−１，６−フェノキサインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−１，９−フェノキサインジカルボン酸、１０，１０−ジオキソ−１，９−フェノキサインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−２，８−フェノキサインジカルボン酸、１０，１０−ジオキソ−２，８−フェノキサインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−４，６−フェノキサインジカルボン酸、２，７−チアントレンジカルボン酸、２，７−チアントレンジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−１，９−チアントレンジカルボン酸、５，５，１０，１０−テトラオキソ−２，７−チアントレンジカルボン酸、５，５，１０，１０−テトラオキソ−２，７−チアントレンジカルボン酸ジメチル、１０−オキソ−１０−フェニル−２，８−フェノキサホスフィンジカルボン酸、９−オキサビシクロ［３，３，１］ノナン−２，６−ジカルボン酸ジメチル、９−オキサビシクロ［３，３，１］ノナン−２，６−ジカルボン酸ジフェニル、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジカルボン酸、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジカルボン酸ジメチル、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−二酢酸、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−二酢酸ジエチル、２，３−ピロ−ルジカルボン酸、２，３−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、２，４−ピロ−ルジカルボン酸、２，４−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、２，５−ピロ−ルジカルボン酸、２，５−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、１−メチル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸、１−メチル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、１−フェニル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸、１−フェニル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、３，４−ピロ−ルジカルボン酸、３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、１−メチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、１−メチル−３，４−ピロールジカルボン酸ジエチル、１−フェニル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、１−フェニル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル、３，５−ジメチル−２，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル、２，５−ジメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、２，５−ジメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル、１，２，５−トリメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、１，２，５−トリメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル１−メチル−２，５−ピロール二酢酸、１−メチル−２，５−ピロール二酢酸ジメチル、３，３’−（２，５−ピロール)ジプロピオン酸ジメチル、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロール）ジプロピオン酸、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロール）ジプロピオン酸ジメチル、３，３’−（１−フェニル−２，５−ピロール）ジプロピオン酸ジエチル、１−メチル−２，５−ｃｉｓ−ピロリジンジカルボン酸ジエチル、１−フェニル−２，５−ｃｉｓ−ピロリジンジカルボン酸ジエチル、１−メチル−２，５−ピロリジン二酢酸ジエチル、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロリジン）ジプロピオン酸、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロリジン）ジプロピオン酸ジエチル、２，５−インドールジカルボン酸ジエチル、２，６−インドールジカルボン酸、２，６−インドールジカルボン酸ジエチル、９−メチル−１，８−カルバゾールジカルボン酸、２，６−カルバゾールジカルボン酸、２，６−カルバゾールジカルボン酸ジエチル、３，６−カルバゾールジカルボン酸、３，６−カルバゾールジカルボン酸ジエチル、９−メチル−３，６−カルバゾールジカルボン酸、９−メチル−３，６−カルバゾールジカルボン酸ジエチル、３，４−ピラゾールジカルボン酸、３，４−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、２−メチル−３，４−ピラゾールジカルボン酸、１−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸、１−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、２−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸、２−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、３，５−ピラゾールジカルボン酸、３，５−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、１−メチル−３，５−ピラゾールジカルボン酸、１−メチル−３，５−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、１-フェニル−３，５−ピラゾールジカルボン酸、１-フェニル−３，５−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、４，５−イミダゾールジカルボン酸、４，５−イミダゾールジカルボン酸ジフェニル、１−メチル−４，５−イミダゾールジカルボン酸、１−メチル−４，５−イミダゾールジカルボン酸ジメチル、１−フェニル−４，５−イミダゾールジカルボン酸、１−フェニル−４，５−イミダゾールジカルボン酸ジエチル、2,3‐ピリジンジカルボン酸、2,3‐ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，３−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，４−ピリジンジカルボン酸、２，４−ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，４−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，５−ピリジンジカルボン酸、２，５−ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，５−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ピリジンジカルボン酸、２，６−ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，６−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、３，４−ピリジンジカルボン酸、３，４−ピリジンジカルボン酸ジメチル、３，５−ピリジンジカルボン酸、３，５−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸、２，４，６−トリメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸、２，５−ピペリジンジカルボン酸ジメチル、２，３−ピペリジンジカルボン酸ジエチル、２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸、２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸ジメチル、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸ジメチル、３，５−ピペリジンジカルボン酸ジエチル、２，６−ｃｉｓ−ピペリジン二酢酸、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジン二酢酸、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジン二酢酸ジエチル、２，３−キノリンジカルボン酸、２，３−キノリンジカルボン酸ジメチル、２，４−キノリンジカルボン酸、２，４−キノリンジカルボン酸ジメチル、２，６−キノリンジカルボン酸、３，７−キノリンジカルボン酸、４，８−キノリンジカルボン酸、４，８−キノリンジカルボン酸ジメチル、５，６−キノリンジカルボン酸、５，６−キノリンジカルボン酸ジメチル、５，８−キノリンジカルボン酸、６，７−キノリンジカルボン酸、６，７−キノリンジカルボン酸ジメチル、６，８−キノリンジカルボン酸、７，８−キノリンジカルボン酸、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸ジメチル、２，２’−ビピリジン−５，５’−ジカルボン酸、２，２’−ビピリジン−５，５’−ジカルボン酸ジメチル、２，２’−ビピリジン−６，６’−ジカルボン酸、３，３’−ビピリジン−２，２’−ジカルボン酸ジメチル、４，５−ピリダジンジカルボン酸、４，５−ピリミジンジカルボン酸、４，６−ピリミジンジカルボン酸、２，３−ピラジンジカルボン酸、２，３−ピラジンジカルボン酸ジメチル、２，５−ピラジンジカルボン酸、２，５−ピラジンジカルボン酸ジメチル、２，５−ピラジンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ピラジンジカルボン酸、２，６−ピラジンジカルボン酸ジメチル、１，４−ピペラジン二酢酸ジメチル、３，３’−（１，４−ピペラジン）ジプロピオン酸ジメチル、１，６−フェナジンジカルボン酸、１，６−フェナジンジカルボン酸ジメチル等が挙げられる。この内、主鎖中にアルキレン鎖を含まない剛直な分子構造からなる全芳香族多価カルボン酸、例えば、フタル酸類、テレフタル酸類、イソフタル酸類、ビフェニルジカルボン酸類、ナフタレンジカルボン酸類、オキソフルオレンジカルボン酸類、アントラセンジカルボン酸類、アントラキノンジカルボン酸類、ビフェニレンジカルボン酸類、テルフェニルジカルボン酸類、クアテルフェニルジカルボン酸類、アゾベンゼンジカルボン酸類、フランジカルボン酸類、チオフェンジカルボン酸類、ピランジカルボン酸類、ジベンゾフランジカルボン酸類、ジベンゾチオフェンジカルボン酸類、キサンテンジカルボン酸類、ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸類、フェノキサチインジカルボン酸類、チアントレンジカルボン酸類、フェノキサホスフィンジカルボン酸類、ピロールジカルボン酸類、インドールジカルボン酸類、カルバゾールジカルボン酸類、ピラゾールジカルボン酸類、イミダゾールジカルボン酸類、ピリジンジカルボン酸類、キノリンジカルボン酸類、ビピリジンジカルボン酸類、ピリミジンジカルボン酸類、ピラジンジカルボン酸類、フェナジンジカルボン酸類等が挙げられる。また、上記の芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物又は酸無水物を使用することもできる。芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物としては、例えば、二塩化フタロイル、二塩化ナフトイル等が挙げられる。これらのうち、好ましくは二塩化フタロイル、例えば、二塩化イソフタロイル又は二塩化テレフタロイルが使用される。
【００２１】
本発明の芳香族ポリエステルにおいて、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であるとき、二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。二塩化テレフタロイル残基のモル比が上記上限を超えると、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。上記下限未満でも、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。
【００２２】
本発明の芳香族ポリエステルの重量平均分子量（Ｍｗ）の下限は、好ましくは２，０００、より好ましくは１０，０００、更に好ましくは１５，０００、より更に好ましくは２０，０００である。上限は製造可能な限り特に制限はないが、好ましくは１００，０００、より好ましくは８０，０００、更に好ましくは６０，０００である。上記下限未満では、光学材料としての使用に適していない。
【００２３】
本発明の芳香族ポリエステルのメルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）の下限は、好ましくは３．０、より好ましくは４．０である。上記下限未満では、芳香族ポリエステルに着色が生じない低い温度での成形が不可能となり、高温で成形しなければならず芳香族ポリエステルに着色が生じる。メルトフローレートの上限に特に制限はないが、好ましくは６０、より好ましくは４０、更に好ましくは３０である。メルトフローレートが高ければ高いほど、成形温度を下げることができるため、更に着色を抑制することができて好ましい。
【００２４】
本発明の芳香族ポリエステルのガラス転移温度（Ｔｇ）の下限は、好ましくは１２０℃、より好ましくは１５０℃、更に好ましくは１７０℃であり、上限は、好ましくは２５０℃、より好ましくは２２０℃、更に好ましくは２００℃である。上記下限未満では、芳香族ポリエステルの耐熱性が悪くなり、上記上限を超えては、メルトフローレート値が小さくなり過ぎる。
【００２５】
本発明の芳香族ポリエステルは、多価フェノールと、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物とを反応させて製造することができる。ここで、多価フェノールとして、
下記式（ＩＶ）
ＨＯ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−ＯＨ （ＩＶ）
及び／又は、
下記式（Ｖ）
ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （Ｖ）
で示される多価フェノールと、
下記式（ＶＩ）
ＨＯ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−ＯＨ （ＶＩ）
で示される多価フェノールとを使用する。
【００２６】
式（ＩＶ）中、Ａｒ、Ｗ１及びｘは、上記の式（Ｉ）と同じであり、式（Ｖ）中、Ａｒは、上記の式（ＩＩ）と同じであり、かつ式（ＶＩ）中、Ａｒ及びＷ２は、上記の式（ＩＩＩ）と同じである。また、式（ＩＶ）、式（Ｖ）及び式（ＶＩ）で示される多価フェノールの例は、夫々、上記の式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）において挙げた各多価フェノールと同じである。これらのうち、式（ＩＶ）で示される多価フェノールとしては、好ましくは、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、より好ましくは、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］が使用される。式（Ｖ）で示される多価フェノールとしては、好ましくは、２，６−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、レゾルシノール、より好ましくは、２，６−ジヒドロキシナフタレンが使用される。また、式（ＶＩ）で示される多価フェノールとしては、好ましくは、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジフェニルプロパン、より好ましくは、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンが使用される。本発明の芳香族ポリエステルの製造に際して、多価フェノールとして最も好ましい組み合わせとしては、多価フェノールが、式（ＩＶ）で示される多価フェノールと、式（ＶＩ）で示される多価フェノールとから成り、かつ式（ＩＶ）で示される多価フェノールが、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンであり、式（ＶＩ）で示される多価フェノールが、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンである。
【００２７】
本発明の芳香族ポリエステルの製造において、式（ＩＶ）及び／又は式（Ｖ）で示される多価フェノールの仕込み量と式（ＶＩ）で示される多価フェノールの仕込み量とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、より更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。
【００２８】
芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物としては、上記に挙げたものを使用することができる。好ましくは二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルが使用される。ここで、二塩化イソフタロイルの仕込み量と二塩化テレフタロイルの仕込み量とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。
【００２９】
本発明における芳香族ポリエステルの製造条件としては公知の条件を使用することができる。例えば、温度−１０〜５５℃
で０．０１〜２４時間、０．０１〜２ＭＰａの圧力下で実施することができ、好ましくは窒素雰囲気下で実施する。また、製造は回分式又は連続式のいずれでも可能である。
【００３０】
以下の実施例において、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【００３１】
（実施例）
ポリエステルの各性質は下記のようにして測定した。
【００３２】
＜ガラス転移温度（Ｔｇ、℃）＞
示差熱分析装置（ブルカー・エイエックス株式会社製、ＤＳＣ−３１００Ｓ型）を使用して測定した。測定に使用した試料はパウダーである。測定は窒素雰囲気下で行った。
【００３３】
＜重量平均分子量（Ｍｗ）＞
島津製作所製のＧＰＣ ＬＣ２０ＡＴ型を使用して測定した。カラムとしてＳｈｏｄｅｘ製ＫＦ８０２、ＫＦ８０４、ＫＦ８０６の計３本を直列に繋いだものを使用した。溶出溶媒として液体クロマトグラフィー用クロロホルムを使用した。標準物質として市販の分子量既知のポリスチレンを使用した。
【００３４】
＜メルトフローレート（ＭＦＲ、ｇ／１０ｍｉｎ）＞
メルトインデクサー［株式会社東洋精機製作所製Ｆ−Ｗ０１（商標）］を使用して測定した。測定条件は、実施例１〜４及び比較例１〜２では２６０℃、１０．０ｋｇ荷重及び実施例５〜１３及び比較例３〜５では２８０℃、１０．０ｋｇ荷重である。
【００３５】
＜全光線透過率及びヘイズ＞
ヘイズメーター［日本電色工業株式会社製ＮＤＨ５０００（商標）］を使用して、ＪＩＳ Ｋ７３６１に準拠して、厚さ約０．１０ｍｍのフィルムについて測定した。
【００３６】
＜Ｘ線回折＞
Ｘ線回折装置［リガク株式会社製ＲＩＮＴ２０００（商標）］を使用して、熱溶融押出し試料（押出し条件：溶融温度２６０℃、荷重１０．０ｋｇ）について測定した。
【００３７】
＜１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
日本電子株式会社製ＦＴ−ＮＭＲ装置ＪＮＭ−ＥＸ２７０（商標）を使用した。
【００３８】
（実施例１）
ガラス製三角フラスコにジクロロメタン１，０００ミリリットルを入れ、次いで、二塩化テレフタロイル１４．７６グラム（７３ミリモル）、二塩化イソフタロイル１４．７６グラム（７３ミリモル）及び塩化ベンゾイル２．０４グラム（１４．５ミリモル）を加えて溶解した。
【００３９】
一方、ガラス製丸底フラスコに水１，１００ミリリットルを入れ、次いで、水酸化ナトリウム１３．２０グラム（３３０ミリモル）並びに２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］［該化合物は、式（ＩＶ）中、Ａｒがいずれも１，４−フェニレン基であり、ｘが１であり、かつＷ１が２，２’−プロピレン基であるものである］１８．２６グラム（８０ミリモル）及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］［該化合物は、式（ＶＩ）中、Ａｒがいずれも１，４−フェニレン基であり、かつＷ２が１，１’−（１−フェニルエチレン）基であるものである］２３．２３グラム（８０ミリモル）を加えて、窒素雰囲気下に室温で３０分間攪拌し溶解した。その後、更に、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム１１．７ミリグラム（０．０３６ミリモル）を加え、同じく室温で１０分間攪拌した。
【００４０】
次いで、上記三角フラスコ内のジクロロメタン溶液の全量を、上記丸底フラスコに約７分間かけて滴下添加した後、室温で３０分間攪拌混合した。反応終了後、分液ロートを使用して水層を除去した。次いで、分液ロート中の有機層に水１，０００ミリリットルを加えて攪拌洗浄した後、静置して、有機層を分離した。この洗浄操作を３回繰返した。得られた有機層をメタノールと水との混合溶液（体積比で１６：１）４．２５リットル中に攪拌しながら滴下添加した。析出したポリマーをろ過して集め、室温で減圧乾燥し、５１．８グラム（収率８４％）の白色粉末状のポリマーを得た。
【００４１】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２３，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９１℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１．８２ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は８９．３５％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、５０：５０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４２】
（実施例２）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、２１．９２グラム（９６ミリモル）及び１８．５８グラム（６４ミリモル）に代えた以外は、実施例１と同一にして実施した。５５．６グラム（収率９１％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４３】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２７，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９４℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１．７１ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、６０：４０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４４】
（実施例３）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、３２．８７グラム（１４４ミリモル）及び４．６５グラム（１６ミリモル）に代えた以外は、実施例１と同一にして実施した。５２．４グラム（収率５８％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２４，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１０．１０ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４６】
（実施例４）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、１４．６１グラム（６４ミリモル）及び２７．８７グラム（９６ミリモル）に代えた以外は、実施例１と同一にして実施した。５６．５グラム（収率９０％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２７，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は２０２℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は０．５９ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、４０：６０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４８】
（比較例１）
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを使用せず、ビスフェノールＡを３９．９グラム（１７４ミリモル）使用した以外は、実施例１と同一にして実施した。４１．７グラム（収率７２％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４９】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２５，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は３．７５ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、１００：０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５０】
（比較例２）
ビスフェノールＡを使用せず、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン及び臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを、夫々、４６．４６グラム（１６０ミリモル）及び１１．７ミリグラム（０．０３６ミリモル）使用した以外は、実施例１と同一にして実施した。５１．７グラム（収率７７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００５１】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２１，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は２１５℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は０．３２ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、０：１００であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５２】
（実施例５）
ガラス製三角フラスコにジクロロメタン１，０００ミリリットルを入れ、次いで、二塩化テレフタロイル１５．４グラム（７５．８ミリモル）、二塩化イソフタロイル１５．４グラム（７５．８ミリモル）及び塩化ベンゾイル２．１グラム（１５ミリモル）を加えて溶解した。
【００５３】
一方、ガラス製丸底フラスコに水１，１００ミリリットルを入れ、次いで、水酸化ナトリウム１３．３グラム（３３３ミリモル）並びに２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］３４．２グラム（１５７ミリモル）及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］４．８グラム（１６．６ミリモル）を加えて、窒素雰囲気下に室温で３０分間攪拌し溶解した。その後、更に、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム２４．４ミリグラム（０．０７６ミリモル）を加え、同じく室温で１０分間攪拌した。
【００５４】
次いで、上記三角フラスコ内のジクロロメタン溶液の全量を、上記丸底フラスコに約７分間かけて滴下添加した後、室温で３０分間攪拌混合した。反応終了後、分液ロートを使用して水層を除去した。次いで、分液ロート中の有機層に水１，０００ミリリットルを加えて攪拌洗浄した後、静置して、有機層を分離した。この洗浄操作を３回繰返した。得られた有機層をメタノールと水との混合溶液（体積比で１６：１）４．２５リットル中に攪拌しながら滴下添加した。析出したポリマーをろ過して集め、室温で減圧乾燥し、５１．４グラム（収率８８．８％）の白色粉末状のポリマーを得た。
【００５５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３３，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８８℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は９．２６ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５６】
（実施例６）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、２１．９２グラム（９６ミリモル）及び１８．５８グラム（６４ミリモル）に代えた以外は、実施例５と同一にして実施した。５４．６グラム（収率９０％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００５７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３４，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９２℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は５．２５ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、６０：４０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５８】
（実施例７）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、１８．２６グラム（８０ミリモル）及び２３．２３グラム（８０ミリモル）に代えた以外は、実施例５と同一にして実施した。５４．１グラム（収率８７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００５９】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３５，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９４℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は２．４０ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、５０：５０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００６０】
（比較例３）
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを使用せず、ビスフェノールＡを３６．５グラム（１６０．１ミリモル）使用した以外は、実施例５と同一にして実施した。４３．８グラム（収率７４％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００６１】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３３，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１．９ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、１００：０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００６２】
（実施例８）
ガラス製三角フラスコにジクロロメタン１，０００ミリリットルを入れ、次いで、二塩化テレフタロイル２．９５グラム（１４．５ミリモル）、二塩化イソフタロイル２６．５２グラム（１３０ミリモル）及び塩化ベンゾイル２．０４グラム（１４．５ミリモル）を加えて溶解した。
【００６３】
一方、ガラス製丸底フラスコに水１，１００ミリリットルを入れ、次いで、水酸化ナトリウム１３．２グラム（３３０ミリモル）並びに２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］３２．８７グラム（１４４ミリモル）及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］４．６５グラム（１６ミリモル）を加えて、窒素雰囲気下に室温で３０分間攪拌し溶解した。その後、更に、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム２８．２ミリグラム（０．０８８ミリモル）を加え、同じく室温で１０分間攪拌した。
【００６４】
次いで、上記三角フラスコ内のジクロロメタン溶液の全量を、上記丸底フラスコに約７分間かけて滴下添加した後、室温で３０分間攪拌混合した。反応終了後、分液ロートを使用して水層を除去した。次いで、分液ロート中の有機層に水１，０００ミリリットルを加えて攪拌洗浄した後、静置して、有機層を分離した。この洗浄操作を３回繰返した。得られた有機層をメタノールと水との混合溶液（体積比で１６：１）４．２５リットル中に攪拌しながら滴下添加した。析出したポリマーをろ過して集め、室温で減圧乾燥し、５３．８グラム（収率９３％）の白色粉末状のポリマーを得た。
【００６５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３２，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は４０．３９ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００６６】
（実施例９）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、２９．２グラム（１２８ミリモル）及び９．３グラム（３２．０ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。５３．２グラム（収率９２％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００６７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３１，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は５．２６ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、８０：２０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００６８】
（実施例１０）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、１８．３グラム（８０．０ミリモル）及び２３．２グラム（８０．０ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。３９．２グラム（収率４４．６％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００６９】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３２，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は７．９０ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、５０：５０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００７０】
（比較例４）
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを使用せず、ビスフェノールＡを３６．５グラム（１６０．１ミリモル）使用した以外は、実施例８と同一にして実施した。４９．５グラム（収率８５．６％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７１】
得られたポリマーは不溶不融の結晶であり、重量平均分子量（Ｍｗ）、メルトフローレート（ＭＦＲ）等の測定はできなかった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、１００：０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００７２】
（実施例１１）
二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルの量を、夫々、２３．７１グラム（１１７ミリモル）及び５．９３グラム（２９ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。５０．７グラム（収率８８％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７３】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２９，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は３３．８２ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、８０：２０であった。
【００７４】
（実施例１２）
二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルの量を、夫々、１７．７９グラム（８８ミリモル）及び１１．８６グラム（５８ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。４５．２グラム（収率７８％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３４，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８９℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１１．３０ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、６０：４０であった。
【００７６】
（実施例１３）
二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルの量を、夫々、１５．４グラム（７５．８ミリモル）及び１５．４グラム（７５．８ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。４９．６グラム（収率８５．７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３５，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は６．２２ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００７８】
（比較例５）
二塩化テレフタロイルを使用せず、二塩化イソフタロイルを、２９．６４グラム（１４６ミリモル）使用した以外は、実施例８と同一にして実施した。３８．８グラム（収率６７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７９】
得られたポリマーは不溶不融の結晶であり、重量平均分子量（Ｍｗ）、メルトフローレート（ＭＦＲ）等の測定はできなかった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、１００：０であった。
【００８０】
実施例１〜１３及び比較例１〜５の結果を下記の表１に示した。
【００８１】
【表１】
表１中、Ｂｉｓ−Ａは、ビスフェノールＡを示し、Ｂｉｓ−Ｂは、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを示す。また、Ｂｉｓ−Ａ及びＢｉｓ−Ｂのモル％は、Ｂｉｓ−Ａ及びＢｉｓ−Ｂの合計１００モル％に対する夫々のモル％を示す。Ｉｓｏは、二塩化イソフタロイルを示し、Ｔｅｒｅは、二塩化テレフタロイルを示す。また、Ｉｓｏ及びＴｅｒｅのモル％は、Ｉｓｏ及びＴｅｒｅの合計１００モル％に対する夫々のモル％を示す。ＭＦＲ値において、実施例１〜４及び比較例１〜２は２６０℃、１０．０ｋｇ荷重で測定した値であり、実施例５〜１３及び比較例３〜５では２８０℃、１０．０ｋｇ荷重で測定した値である。また、比較例４及び５では、重量平均分子量及びＭＦＲ値は、得られたポリマーが不溶不融であったため測定不能であった。
【００８２】
実施例１〜４は、二塩化イソフタロイル（Ｉｓｏ）と二塩化テレフタロイル（Ｔｅｒｅ）とのモル比を５０：５０として、ビスフェノールＡ（Ｂｉｓ−Ａ）と１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン（Ｂｉｓ−Ｂ）とのモル比を種々変化させて、重量平均分子量（ＭＷ）が２０，０００〜３０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比が９０：１０の実施例３において、高いＭＦＲ値を示した。一方、比較例１及び２は、夫々、ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンのみを使用したものである。いずれもＭＦＲ値は、低いものであった。
【００８３】
実施例５〜７は、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比を５０：５０として、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比を種々変化させて、重量平均分子量が３０，０００〜４０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。やはり、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比が９０：１０において、高いＭＦＲ値を示した。一方、比較例３は、ビスフェノールＡのみを使用したものである。ＭＦＲ値は、低いものであった。
【００８４】
実施例８〜１０は、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比を９０：１０として、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比を種々変化させて、重量平均分子量が３０，０００〜４０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比が９０：１０の実施例８において、著しく高いＭＦＲ値を示した。一方、比較例４は、ビスフェノールＡのみを使用したものであるが、得られたポリマーは不溶不融であった。
【００８５】
実施例８及び１１〜１３は、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比を９０：１０として、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比を種々変化させて、重量平均分子量が３０，０００〜４０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。ＭＦＲ値は、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比が９０：１０の実施例８において、著しく高いＭＦＲ値を示し、二塩化テレフタロイルのモル比が増加するに従って、ＭＦＲ値は減少する傾向を示した。一方、比較例５は、二塩化イソフタロイルのみを使用したものであるが、得られたポリマーは不溶不融であった。
【００８６】
図１のＸ線回折チャートから、本発明の芳香族ポリエステル（実施例１）はポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）に近い無定形の結晶構造を有することが分かった。図２のＸ線回折チャートから、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比において、二塩化イソフタロイルのモル比を高めると、より無定形の結晶構造に近くなることが分かった。
【００８７】
図３には、実施例８において得られた芳香族ポリエステルのＮＭＲチャートを示す。二塩化イソフタロイル残基のピーク（１１）は９ｐｐｍ付近に見られる。また、二塩化テレフタロイル残基のピーク（１２）は８．３ｐｐｍ付近に見られる。二塩化イソフタロイル残基のピークが水素１個分であるのに対して、二塩化テレフタロイル残基のピークは水素４個分である。故に、二塩化イソフタロイル残基のピーク面積値は実測値（１．０）の１／１であり、二塩化テレフタロイル残基のピーク面積値は実測値（０．４２５５６）の１／４である。従って、二塩化イソフタロイル残基のピーク面積値：二塩化テレフタロイル残基のピーク面積値は約９：１である。一方、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］残基のピーク（１３）は１．７ｐｐｍ付近に見られる。該ピークはＣＨ３の水素６個分に相当する故、実測値（６．９９３５４）の１／６である。また、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］残基のピーク（１４）は２．２ｐｐｍ付近に見られる。該ピークはＣＨ３の水素３個分に相当する故、実測値（０．３５８９４）の１／３である。従って、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］残基のピーク面積値：１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］残基のピーク面積値は約９：１である。このように、実施例８で得られた芳香族ポリエステルにおいて、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であったことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明の芳香族ポリエステルは、成形時に着色し難く、光学特性に著しく優れたポリエステル材料である故、レンズ、光学素子、ディスプレイ基板、光ファイバー等の光学材料に有用である。また、高屈折率であることから微生物センサーにも有用である。加えて、自動車用部品、エレクトロニクス精密部品等の耐熱性及び耐放射線を特に要求される材料に利用可能である。
【符号の説明】
【００８９】
１ 実施例１のＸ線回折線
２ 比較例１のＸ線回折線
３ ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のＸ線回折線
４ 実施例３のＸ線回折線
５ 実施例１１のＸ線回折線
６ 実施例８のＸ線回折線
１１ 二塩化イソフタロイル残基のピーク
１２ 二塩化テレフタロイル残基のピーク
１３ ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］残基のピーク
１４ １，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］残基のピーク
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族ポリエステルに関し、更に詳しくは、光学用途に使用する芳香族ポリエステルに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、芳香族ポリエステルは、下記のようにして製造されていた。即ち、芳香族多価カルボン酸のハロゲン化物、例えば、テレフタル酸の塩化物とイソフタル酸の塩化物とを有機溶媒、例えば、塩化メチレンに溶解し、一方、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］をアルカリ水溶液、例えば、水酸化ナトリウム水溶液に溶解して、界面活性剤、例えば、第４級アンモニウム塩等の存在下に、常温で上記両溶液を混合して界面重合することにより製造されていた（特許文献１）。該芳香族ポリエステルは、耐熱性の高いポリエステルとして有用である。しかし、テレフタル酸の塩化物あるいはイソフタル酸の塩化物と、ビスフェノールＡとのモル比を１に近づけると、得られた芳香族ポリエステルは結晶性となり、溶媒に不溶なほど高分子量のものになるか、又は溶媒に可溶な程度であってもその融点が３００℃以上と高いものとなる。従って、射出成形等の加工をする際には、成形時の流動性を高めるために３００℃以上の高温に加熱する必要があり、その結果、得られた成形品が着色し、高度な透明性を要求される光学用途の材料としては使用できないと言う問題があった。
【０００３】
耐熱性及び透明性を有するポリエステルシートとして、所定量のエチレンテレフタレート単位を有する熱可塑性ポリエステルから成る中心層と、その両側に積層した熱可塑性ポリエステルとポリアリレートとの樹脂組成物又はポリアリレート単独から成る中間層と、ポリエチレンテレフタレートのグリコール成分の一部を１，４−シクロヘキサンジメタノールに置換して得られる共重合ポリエステルから成る最外層とから構成され、各層が所定の厚さを有する耐熱透明多層プラスチックシートが開示されている（特許文献２）。特許文献２には、ポリエチレンテレフタレートのグリコール成分の一部を１，４−シクロヘキサンジメタノールに置換して共重合ポリエステルを得ること、即ち、多成分系ポリエステルの概念が記載されている。しかし、該概念は、あくまでもポリエチレンテレフタレートに関するものであり、かつ食品容器材料の耐熱性及び透明性の向上を目的とするものであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特公昭５５−４７７１号公報
【特許文献２】特開平２−２７６６３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、優れた耐熱性及び透明性を有するばかりではなく、高分子量であるにもかかわらず３００℃未満と言う比較的低い温度で良好な流動性を有することから、成形後に着色が殆どない光学用途に適した芳香族ポリエステルを提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
特許文献１に記載されている従来の芳香族ポリエステルは、耐熱性は比較的高いものの結晶性となる。従って、該芳香族ポリエステルは、着色が生じない３００℃未満と言う比較的低い成形温度では、流動性が極めて悪いことから成形不能である。その一方、３００℃以上に加熱して成形したのであっては、成形品に着色が生じ、光学用途としては全く使用できない。しかも、単にポリエステルの結晶性を低くしても、それに伴って耐熱性も低下してしまう。そこで、本発明者らは、耐熱性を高いままに維持しつつ、かつポリエステルの結晶性を低くして、３００℃未満と言う比較的低い成形温度で、良好な流動性を有する芳香族ポリエステルを得るべく、鋭意研究を重ねた。その結果、下記式（ＩＩＩ）で示されるような嵩高い多価フェノールの残基と、下記式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）で示されるような多価フェノールの残基とを所定量で有する芳香族ポリエステルは、結晶性が非常に低く、３００℃未満と言う比較的低い成形温度でも流動性が極めて良好であるというばかりではなく、従来の芳香族ポリエステルと比較して、結晶性が低いにもかかわらず、より優れた耐熱性を有するばかりではなく、より優れた透明性をも有することを見出し、本発明を完成するに至った。また、特許文献２には、多成分系ポリエステルの概念が記載されているが、該概念は、あくまでもポリエチレンテレフタレートに関するものであって、芳香族ポリエステルに関するものではない。また、食品容器材料の耐熱性及び透明性の向上を目的とするものであって、光学用途の芳香族ポリエステルとは全く関係がない。
【０００７】
即ち、本発明は、
（１）多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む芳香族ポリエステルにおいて、多価フェノール残基が、
下記式（Ｉ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ− （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている］
及び／又は
下記式(II)
−Ｏ−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩ）
［式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい］
で示される多価フェノールの残基と、
下記式（ＩＩＩ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩＩ）
［式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基を示す］
で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ、
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）であることを特徴とする芳香族ポリエステルである。
【０００８】
好ましい態様として、
（２）式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（３）式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（４）式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは１であり、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（５）式（Ｉ）中、Ａｒは、いずれもフェニレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基で置換されていてよく、かつ、ｘは１であり、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（６）式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（７）式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（８）式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（９）式（ＩＩ）中、Ａｒは、ナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい、上記（１）〜（５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１０）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１１）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１２）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１３）式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、いずれもフェニレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基で置換されていてよく、Ｗ２は、フェニル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す、上記（１）〜（９）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１４）式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、２，６−ナフタレンジオール残基であり、かつ式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基である上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（１５）多価フェノール残基が、式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基と、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基である上記（１）記載の芳香族ポリエステル、
（１６）式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である上記（１）〜（１５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１７）式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、９５：５〜８０：２０である上記（１）〜（１５）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１８）芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）である上記（１）〜（１７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（１９）芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である上記（１）〜（１７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２０）芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、９５：５〜８０：２０である上記（１）〜（１７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２１）重量平均分子量（Ｍｗ）が、２，０００〜１００，０００である上記（１）〜（２０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２２）重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００〜８０，０００である上記（１）〜（２０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２３）重量平均分子量（Ｍｗ）が、１５，０００〜６０，０００である上記（１）〜（２０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２４）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０以上である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２５）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０〜１００．０である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２６）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０〜７５．０である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２７）メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０〜５０．０である上記（１）〜（２３）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２８）ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１２０〜２５０℃である上記（１）〜（２７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（２９）ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１５０〜２１０℃である上記（１）〜（２７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（３０）ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１７０〜２００℃である上記（１）〜（２７）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（３１）光学材料用の上記（１）〜（３０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル、
（３２）光ファイバー用の上記（１）〜（３０）のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル
を挙げることができる。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の芳香族ポリエステルは、結晶性が低いにもかかわらず、極めて高い耐熱性を有し、かつ良好な透明性を有する。加えて、高分子量であるにもかかわらず３００℃未満、例えば、２６０℃と言う比較的低い温度で良好な流動性を有することから、ファイバー等に成形した後にも着色が殆どなく、光学用途に極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】図１は、本発明の芳香族ポリエステル（実施例１）、従来の芳香族ポリエステル（比較例１）及びポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のＸ線回折チャートである。
【図２】図２は、本発明の芳香族ポリエステル（実施例３、８及び１１）のＸ線回折チャートである。
【図３】図３は、本発明の芳香族ポリエステル（実施例８）のＮＭＲチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の芳香族ポリエステルは、多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む。ここで、多価フェノール残基は、下記式（Ｉ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ− （Ｉ）
及び／又は
下記式(II)
−Ｏ−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩ）
で示される多価フェノールの残基と、
下記式（ＩＩＩ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩＩ）
で示される多価フェノールの残基とから成る。
【００１２】
式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基、好ましくはフェニレン基を示す。これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基；炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基；ハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子、より好ましくは、塩素原子；ニトロ基；−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、好ましくは、−ＳＨ基；及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、好ましくは−ＮＨ２基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい。ｘは０又は１、好ましくは１である。ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示す。また、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている
【００１３】
式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基、好ましくは、ナフチレン基を示す。該基は、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基；炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基；ハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子、より好ましくは、塩素原子；ニトロ基；−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、好ましくは、−ＳＨ基；−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、好ましくは−ＮＨ２基；及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、好ましくはフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい。
【００１４】
式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基、好ましくはフェニレン基を示す。これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基；炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、好ましくは、炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、より好ましくは、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルコキシ基；ハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子、より好ましくは、塩素原子；ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、好ましくは、−ＳＨ基；及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、好ましくは−ＮＨ２基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい。Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基、好ましくはフェニル基により置換された、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、好ましくは炭素数１〜６の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基（アルキリデン基を含む）、より好ましくは炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基（アルキリデン基を含む）を示す。
【００１５】
式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基としては、下記の多価フェノールの残基が挙げられる。例えば、２，２’−ジヒドロキシビフェニル、３，３’−ジヒドロキシビフェニル、３，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］、２，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、３，３’−メチリデンビスフェノール、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，２−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシ−２’−クロロフェニル）エタン、２，２−ビス−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）ペンタン、ビス−
（４’−ヒドロキシフェニル）エーテル、４，３’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，２’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，３’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジヒドロキシ−２，６−ジメチルジフェニルエーテル、３，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス−（３−ヒドロキシフェニル）スルホン、２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２，２’−メチリデンビス（４−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（５−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（３−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３，５−ジメチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ジメチルフェノール）、３，３’−メチリデンビス（２，４，６−トリメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−プロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−プロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−メチル−６−エチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３，４，５，６−テトラメチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，３，５，６−テトラメチルフェノール)、２，２’−メチリデンビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール)、４，４’−メチリデンビス（２−メチル−５−イソプロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（３−メチル−６−イソプロピルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（５−メチル−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス( ３，４−ジメチル−６−イソプロピルフェノール)、２，２’−メチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−クロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ブロモフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジクロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，５−ジクロロフェノール）、３，３’−メチリデンビス（４，５−ジクロロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，５−ジクロロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ジクロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジブロモフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２，６−ジブロモフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３，４，６−トリクロロフェノール）、３，３’−メチリデンビス（２，４，６−トリクロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ブロモ−４−クロロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ブロモ−６−ニトロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−クロロ−４−ニトロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−ニトロフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−ニトロフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジニトロフェノール）、３，３’−メチリデンビス（６−メトキシフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−メトキシフェノール）、ビス−（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−メトキシフェニル）メタン、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−６−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−クロロ−４−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−クロロ−６−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ブロモ−４−メチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（６−ブロモ−２−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（３−クロロ−４，６−ジメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ブロモ−４，５−ジメチルフェノール）、４，４’−メチリデンビス（２−クロロ−３，５，６−トリメチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−クロロ−４−ｔｒｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−３−メチル−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４−クロロ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（４，６−ジクロロ−３−メチルフェノール）、２，２’−メチリデンビス（６−ニトロ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−イソプロピリデンビス（５−メチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−メチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−シクロヘキシルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジブロモフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２−ニトロフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジニトロフェノール）、４，４’−ブタンジイルビス（２−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビスフェノール、２，２’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−ｓｅｃ−ブチリデンビスフェノール、４，４’−ｓｅｃ−ブチリデンビス（３−メチルフェノール）、２，２’−ｓｅｃ−ブチリデンビス（３−メチル−６−イソプロピルフェノール）、２，２’−ｓｅｃ−ブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−イソブチリデンビスフェノール、４，４’−イソブチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−（１，３−シクロヘキサンジイル）ビスフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、４，４’−シクロヘキシリデンビス（２−クロロフェノール）、４，４’−シクロヘキシリデンビス（２，６−ジクロロフェノール）、２，２’−チオビスフェノール、４，４’−チオビスフェノール、４，４’−チオビス（２−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４，５−ジメチルフェノール）、２，２’−チオビス（４，６−ジメチルフェノール）、４，４’−チオビス（２，６−ジメチルフェノール）、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−フルオロフェノール）、２，２’−チオビス（４−クロロフェノール）、４，４’−チオビス（３−クロロフェノール）、２，２’−チオビス（４−クロロ−５−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４，６−ジクロロフェノール）、４，４’−チオビス（２−ブロモフェノール）、２，２’−チオビス（５−ニトロフェノール）、４，４’−スルフィニルビスフェノール、４，４’−スルフィニルビス（２−メチルフェノール）、４，４’−スルフィニルビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、４，４’−スルフィニルビス（２−クロロフェノール）、４，４’−スルフィニルビス（４−クロロフェノール）、２，２’−スルフィニルビス（４，６−ジクロロフェノール）
、４，４’−スルフィニルビス（２−ブロモフェノール）、２，２’−スルホニルビスフェノール、４，４’−スルホニルビスフェノール、４，４’−スルホニルビス（２−メチルフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２，５−ジメチルフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−クロロフェノール）、４，４’−スルホニルビス（３−クロロフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−ブロモフェノール）、４，４’−スルホニルビス（２−ニトロフェノール）、１，１’−ビナフタレン−２，２’−ジオール、２，２−ビス−（４−ヒドロキシナフチル）プロパン、ビス−（ヒドロキシナフチル）エーテル、２，２’−エタンジイルジメルカプトビスフェノール等が挙げられる。これらのうち、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］、１，１−ビス−（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタンの残基であることが好ましくは、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］の残基であることがより好ましい。
【００１６】
式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基としては、下記の多価フェノールの残基が挙げられる。例えば、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、カテコール、３−メチルカテコール、４−メチルカテコール、３−エチルカテコール、４−エチルカテコール、３−ｎ−プロピルカテコール、４−ｎ−プロピルカテコール、３−（ｔ−ブチル）カテコール、３−ｎ−ペンチルカテコール、４−ｎ−ペンチルカテコール、４−（１，１−ジメチルプロピル）カテコール、４−ヘキシルカテコール、４−シクロヘキシルカテコール、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）カテコール、４−ノニルカテコール、３，４−ジメチルカテコール、３，５−ジメチルカテコール、３，６−ジメチルカテコール、４，５−ジメチルカテコール、４−メチル−５−エチルカテコール、３−クロロカテコール、４−クロロカテコール、３−ブロモカテコール、４−ブロモカテコール、３−フルオロカテコール、４−フルオロカテコール、３，５−ジクロロカテコール、４，５−ジクロロカテコール、３，４−ジクロロカテコール、３，４−ジブロモカテコール、３，５−ジブロモカテコール、４，５−ジブロモカテコール、４−クロロ−５−ニトロカテコール、３−クロロ−６−メトキシカテコール、５−ブロモ−４−ニトロカテコール、４−ブロモ−５−メチルカテコール、３−ブロモ−５−（ｔ−ブチル）カテコール、３，４，５−トリクロロカテコール、３，４，５−トリブロモカテコール、３，４，６−トリブロモカテコール、テトラクロロカテコール、テトラブロモカテコール、３−アミノカテコール、４−アミノカテコール、３−（２−アミノエチル）カテコール、４−（２−メチルアミノエチル）カテコール、４−（２−ジメチルアミノエチル)カテコール、４−（２−アミノエチル）カテコール、６−アミノ−４−（２−アミノエチル）カテコール、３−ニトロカテコール、３，４−ジニトロカテコール、４，５−ジニトロカテコール、３−ニトロ−６−メトキシカテコール、４−ニトロ−３−メトキシカテコール、５−ニトロ−３−メチルカテコール、４−メトキシカテコール、６−メトキシカテコール、３−プロピオキシカテコール、３−ブチロキシカテコール、３，４−ジメトキシカテコール、３，６−ジメトキシカテコール、５−メトキシ−３−（ｔ−ブチル）カテコール、３−エトキシ−（ｔ−ブチル）カテコール、３，４，６−トリメトキシカテコール、レゾルシノール、２−クロロレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、５−クロロレゾルシノール、２，４−ジクロロレゾルシノール、４，６−ジクロロレゾルシノール、２，４，６−トリクロロレゾルシノール、２−ブロモ−４−クロロレゾルシノール、４−ブロモ−２−クロロレゾルシノール、４−クロロ−５−メチルレゾルシノール、６−クロロ−４−エチルレゾルシノール、２−クロロ−４−ブチルレゾルシノール、６−クロロ−４−ブチルレゾルシノール、６−クロロ−４−シクロヘキシルレゾルシノール、２，４−ジクロロ−５−メチルレゾルシノール、トリクロロレゾルシノール、２−ブロモレゾルシノール、４−ブロモレゾルシノール、５−ブロモレゾルシノール、２，４−ジブロモレゾルシノール、４，６−ジブロモレゾルシノール、２，４，６−トリブロモレゾルシノール、６−ブロモ−４−ブチルレゾルシノール、２−ヨードレゾルシノール、４−ヨードレゾルシノール、５−ヨードレゾルシノール、４，６−ジヨードレゾルシノール、２，４，６−トリヨードレゾルシノール、２−アミノレゾルシノール、５−アミノレゾルシノール、４−アミノ−２，５−ジメチルレゾルシノール、５−メルカプトレゾルシノール、５−メチルチオレゾルシノール、５−エチルチオレゾルシノール、５−プロピルチオレゾルシノール、５−ブチルチオレゾルシノール、２−ニトロレゾルシノール、４−ニトロレゾルシノール、５−ニトロレゾルシノール、２，４−ジニトロレゾルシノール、４，６−ジニトロレゾルシノール、２，４，６−トリニトロレゾルシノール、テトラニトロレゾルシノール、６−ニトロ−５−メトキシレゾルシノール、２−ニトロ−５−メトキシレゾルシノール、４−ニトロ−５−メトキシレゾルシノール、２，４−ジニトロ−５−メチルレゾルシノール、２，４，６−トリニトロ−５−メチルレゾルシノール、２−メトキシレゾルシノール、４−メトキシレゾルシノール、５−メトキシレゾルシノール、２，３−メトキシレゾルシノール、２，５−メトキシレゾルシノール、２−メトキシ−５−メチルレゾルシノール、５−メトキシ−４−メチルレゾルシノール、５−メトキシ−６−メチルレゾルシノール、５−エトキシレゾルシノール、２−メチルレゾルシノール、４−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、２−エチルレゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、５−エチルレゾルシノール、２−ｎ−プロピルレゾルシノール、４−ｎ−プロピルレゾルシノール、５−ｎ−プロピルレゾルシノール、２−（２−プロペニル)レゾルシノール、４−（２−プロペニル）レゾルシノール、４−（１−メチルエテニル）レゾルシノール、４−（２−メチルエテニル）レゾルシノール、２−ｎ−ブチルレゾルシノール、４−ｎ−ブチルレゾルシノール、５−ｎ−ブチルレゾルシノール、２−ｎ−ブチルレゾルシノール、５−ｓｅｃ−ブチルレゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシノール、２−ｎ−ペンチルレゾルシノール、４−ｎ−ペンチルレゾルシノール、５−ｎ−ペンチルレゾルシノール、４−（１−メチルブチル）レゾルシノール、５−（２−メチル−１−エチルプロピル）レゾルシノール、２−ｎ−ヘキシルレゾルシノール、４−ｎ−ヘキシルレゾルシノール、５−ｎ−ヘキシルレゾルシノール、４−（４−メチルペンチル)レゾルシノール、５−（４−メチルペンチル）レゾルシノール、５−（１，１−ジメチルブチル）レゾルシノール、５−（１，２−ジメチルブチル）レゾルシノール、５−（１−メチル−１−ペンテニル）レゾルシノール、４−シクロヘキシルレゾルシノール、４−フェニルレゾルシノール、４−ヘプチルレゾルシノール、５−ヘプチルレゾルシノール、５−（１−メチルヘキシル）レゾルシノール、４−フェニルメチルレゾルシノール、２−オクチルレゾルシノール、４−オクチルレゾルシノール、５−オクチルレゾルシノール、４−（１−メチルヘプチル）レゾルシノール、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）レゾルシノール、４−（２−フェニルエチル）レゾルシノール、５−ノニルレゾルシノール、５−（１−メチルオクチル）レゾルシノール、５−（１，１−ジメチルヘプチル）レゾルシノール、５−（１，２−ジメチルヘプチル）レゾルシノール、５−（１，２，４−トリメチルヘキシル）レゾルシノール、４−デシルレゾルシノール、５−（１−メチルノニル）レゾルシノール、２，４−ジメチルレゾルシノール、２，５−ジメチルレゾルシノール、４，５−ジメチルレゾルシノール、４，６−ジメチルレゾルシノール、４−エチル−２−メチルレゾルシノール、５−エチル−２−メチルレゾルシノール、２−エチル−４−メチルレゾルシノール、５−エチル−４−メチルレゾルシノール、６−エチル−４−メチルレゾルシノール、５−エテニル−４−メチルレゾルシノール、２，４−ジメチルレゾルシノール、５−メチル−４−プロピルレゾルシノール、２−メチル−５−ｓｅｃ−ブチルレゾルシノール、４，６−ジ（イソプロピル）レゾルシノール、４−エチル−６−ペンチルレゾルシノール、４，６−ジ−（ｔｅｒｔ−ブチル）レゾルシノール、２，４，５−トリメチルレゾルシノール、２，４，６−トリメチルレゾルシノール、４，５，６−トリメチルレゾルシノール、４，６−ジメチル−５−ｓｅｃ−ブチルレゾルシノール、テトラメチルレゾルシノール、５−トリフルオロメチルレゾルシノール、ヒドロキノン、フェニルヒドロキノン、クロロヒドロキノン、メチルヒドロキノン、トリフルオロヒドロキノン、テトラフルオロヒドロキノン、２−クロロ−３−メトキシヒドロキノン、２−クロロ−５−メトキシヒドロキノン、２−クロロ−６−メトキシヒドロキノン、２，３−ジクロロヒドロキノン、２，５−ジクロロヒドロキノン、２，６−ジクロロヒドロキノン、トリクロロヒドロキノン、テトラクロロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、３−ブロモ−２，６−ジメチルヒドロキノン、２，５−ジブロモヒドロキノン、２，６−ジブロモヒドロキノン、トリブロモヒドロキノン、ヨードヒドロキノン、２，６−ジヨードヒドロキノン、テトラヨードヒドロキノン、ニトロヒドロキノン、２，６−ジニトロヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、２−メトキシ−３−メチルヒドロキノン、２−メトキシ−５−メチルヒドロキノン、３−メトキシ−２−メチルヒドロキノン、５−メトキシ−２−メチルヒドロキノン、２−メトキシ−６−プロピルヒドロキノン、２−メトキシ−５−プロペニルヒドロキノン、２，３−ジメトキシヒドロキノン、２，５−ジメトキシヒドロキノン、２，６−ジメトキシヒドロキノン、メルカプトヒドロキノン、メチルヒドロキノン、２−メチル−６−エチルヒドロキノン、２−メチル−５−イソプロピルヒドロキノン、２−メチル−５−シクロヘキシルヒドロキノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２，５−ジメチルヒドロキノン、２，６−ジメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、２，６−ジエチルヒドロキノン、ビニルヒドロキノン、ｎ−プロピルヒドロキノン、イソプロピルヒドロキノン、１−プロペニルヒドロキノン、２−プロペニルヒドロキノン、２，５−ジイソプロピルヒドロキノン、４−ブチルヒドロキノン、２，３−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ヒドロキノン、ヘキシルヒドロキノン、４−メチルペンチルヒドロキノン、シクロヘキシルヒドロキノン、４−フェニルメチルヒドロキノン、オクチルヒドロキノン等が挙げられる。これらのうち、２，６−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、レゾルシノールの残基であることが好ましく、２，６−ジヒドロキシナフタレンの残基であることがより好ましい。
【００１７】
式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基としては、下記の多価フェノールの残基が挙げられる。例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，２−ジフェニルエタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−２−フェニルエタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルプロパン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−ナフチルエタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジフェニルプロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン等を挙げることができる。これらのうち、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジフェニルプロパンの残基であることが好ましく、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの残基であることがより好ましい。
【００１８】
本発明の多価フェノール残基の好ましい組み合わせとしては、多価フェノール残基が、式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基と、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基であるものが挙げられる。
【００１９】
本発明の芳香族ポリエステルにおいて、式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、より更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基のモル比が上記上限を超えると、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。上記下限未満でも、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。
【００２０】
本発明において、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基としては、下記の芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が挙げられる。芳香族ジカルボン酸としては、例えば、フタル酸、フタル酸ジメチル、フタル酸ジフェニル、イソフタル酸、イソフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジ（シアノメチル）、イソフタル酸ジフェニル、イソフタル酸ジ（２，４−ジニトロフェニル）、イソフタル酸（１，１−ジオキソベンゾチオフェン−３−イル）、イソフタル酸ジ（３−ベンゾイソオキサゾリル）、イソフタル酸ジ（２−ベンゾチアゾリル）、イソフタル酸（１−ベンゾトリアゾリル）、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジプロピル、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジ（ｐ−ニトロフェニル）、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）、ジチオイソフタル酸Ｓ，Ｓ’−ジ（２−ベンゾチアゾリル）、４−メチルイソフタル酸、イソフタル酸ジメチル、５−メチルイソフタル酸、５−メチルイソフタル酸ジメチル、４，５−ジメチルイソフタル酸、４，６−ジメチルイソフタル酸、４−クロロイソフタル酸、４−クロロイソフタル酸ジメチル、５−クロロイソフタル酸、５−クロロイソフタル酸ジメチル、４，６−ジクロロイソフタル酸、４，６−ジクロロイソフタル酸ジメチル、４−ブロモイソフタル酸、４，６−ジブロモイソフタル酸、４，６−ジブロモイソフタル酸ジメチル、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジ（シアノメチル）、テレフタル酸ジフェニル、テレフタル酸ジ（３−ベンゾイソオキサゾリル）、テレフタル酸ジ（２−ベンゾチアゾリル）、２−メチルテレフタル酸、２−メチルテレフタル酸ジメチル、２，５−ジメチルテレフタル酸、２，６−ジメチルテレフタル酸、２，６−ジメチルテレフタル酸ジメチル、２−クロロテレフタル酸、２−クロロテレフタル酸ジメチル、２，５−ジクロロテレフタル酸、２，５−ジクロロテレフタル酸ジメチル、テトラクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸ジメチル、２−ブロモテレフタル酸、２−ブロモテレフタル酸ジメチル、２，５−ジブロモテレフタル酸、２，５−ジブロモテレフタル酸ジエチル、２，２’−ジフェニルジカルボン酸、３，３’−ジフェニルジカルボン酸、３，４’−ジフェニルジカルボン酸、４，４’−ジフェニルジカルボン酸、３，４’−ジカルボキシジフェニルエーテル、４，４’−ジカルボキシジフェニルエーテル、１，２−ナフタレンジカルボン酸、１，２−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，３−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，５−ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，６−ナフタレンジカルボン酸、１，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，６−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、１，７−ナフタレンジカルボン酸、１，７−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，８−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、１，８−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、２，３−ナフタレンジカルボン酸、２，３−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、２，３−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、２，７−ナフタレンジカルボン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸ジフェニル、１，２−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、１，２−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，５−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，６−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、１，６−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、１，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、２，３−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、２，３−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、２，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸、２，７−（９−オキソフルオレン)ジカルボン酸ジメチル、１，４−アントラセンジカルボン酸、１，５−アントラセンジカルボン酸、１，５−アントラセンジカルボン酸ジエチル、１，８−アントラセンジカルボン酸、１，９−アントラセンジカルボン酸、２，３−アントラセンジカルボン酸、９，１０−アントラセンジカルボン酸、９，１０−アントラセンジカルボン酸ジメチル、１，２−アントラキノンジカルボン酸、１，２−アントラキノンジカルボン酸ジメチル、１，３−１，２−アントラキノンジカルボン酸、１，４−アントラキノンジカルボン酸、１，５−アントラキノンジカルボン酸、１，５−アントラキノンジカルボン酸ジメチル、１，５−アントラキノンジカルボン酸ジフェニル、１，６−アントラキノンジカルボン酸、１，７−アントラキノンジカルボン酸、１，８−アントラキノンジカルボン酸、２，３−アントラキノンジカルボン酸、２，７−アントラキノンジカルボン酸、２，３−ビフェニルジカルボン酸、２，３−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、２，５−ビフェニルジカルボン酸、２，６−ビフェニルジカルボン酸、３，４−ビフェニルジカルボン酸、３，４−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，４−ビフェニルジカルボン酸、３，４−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，４−ビフェニルジカルボン酸，２，２’−ビフェニルジカルボン酸、２，２’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、２，２’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニル、２，４’−ビフェニルジカルボン酸、２，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，３’−ビフェニルジカルボン酸、３，３’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、３，４’−ビフェニルジカルボン酸、３，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチル、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジフェニル、１，５−ビフェニレンジカルボン酸、１，５−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、１，８−ビフェニレンジカルボン酸、１，８−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、２，６−ビフェニレンジカルボン酸、２，６−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、２，７−ビフェニレンジカルボン酸、２，７−ビフェニレンジカルボン酸ジメチル、２，２’−ジメチル４，４’−ビフェニルジカルボン酸、２，２’−ジメチル４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジエチル、４，４’’−ｐ−テルフェニルジカルボン、４，４’’’−ｐ−クアテルフェニルジカルボン酸ジメチル、４，４’’’−ｐ−クアテルフェニルジカルボン酸、２，２’−メチレン二安息香酸、２，２’−メチレン二安息香酸ジメチル、２，４’−メチレン二安息香酸、２，４’−メチレン二安息香酸ジメチル、３，３’−メチレン二安息香酸、４，４’−メチレン二安息香酸、４，４’−メチレン二安息香酸ジメチル、４，４’−イソプロピリデン二安息香酸、２，２’−ビベンジルジカルボン酸、２，２’−ベンジルジカルボン酸ジメチル、３，３’−ビベンジルジカルボン酸ジメチル、４，４’−ビベンジルジカルボン酸、４，４’−ビベンジルジカルボン酸ジメチル、２，２’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、２，２’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸ジメチル、２，２’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸ジフェニル、２，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、２，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸、４，４’−ｔｒａｎｓ−スチルベンジカルボン酸ジメチル、２，２’−トランジカルボン酸、２，２’−トランジカルボン酸ジメチル、２，４’−トランジカルボン酸、４，４’−トランジカルボン酸、４，４’−トランジカルボン酸ジメチル、プソイド−ｐ−ジカルボキシ［２，２］パラシクロファン、４，４’−カルボニル二安息香酸、３，３’−オキシ二安息香酸、４，４’−オキシ二安息香酸、４，４’−オキシ二安息香酸ジメチル、４，４’−オキシ二安息香酸ジフェニル、４，４’−チオ二安息香酸、４，４’−スルホニル二安息香酸、４，４’−スルホニル二安息香酸ジメチル、３，３’−ジチオ二安息香酸、４，４’−ジチオ二安息香酸、４，４’−ジチオ二安息香酸ジエチル、２，２’−３，３’−ジチオ二安息香酸、２，２’−アゾベンゼンジカルボン酸、２，２’−アゾベンゼンジカルボン酸ジメチル、３，３’−アゾベンゼンジカルボン酸、３，３’−アゾベンゼンジカルボン酸ジメチル、４，４’−アゾベンゼンジカルボン酸、４，４’−アゾベンゼンジカルボン酸ジメチル、ホモフタル酸、ホモフタル酸ジメチル、ホモイソフタル酸、ホモイソフタル酸ジメチル、ホモテレフタル酸、ホモテレフタル酸ジメチル、ｏ−フェニレン二酢酸、ｏ−フェニレン二酢酸ジエチル、ｍ−フェニレン二酢酸、ｍ−フェニレン二酢酸ジエチル、ｐ−フェニレン二酢酸、ｐ−フェニレン二酢酸ジエチル、３，３’−ｏ−フェニレンジプロピオン酸、３，３’−ｏ−フェニレンジプロピオン酸ジエチル、３，３’−ｍ−フェニレンジプロピオン酸、３，３’−ｍ−フェニレンジプロピオン酸ジエチル、３，３’−ｐ−フェニレンジプロピオン酸、３，３’−ｐ−フェニレンジプロピオン酸ジエチル、２−カルボキシ桂皮酸、３−カルボキシ桂皮酸、４−カルボキシ桂皮酸、４−カルボキシ桂皮酸ジエチル、３ｔ，３’ｔ−ｏ−フェニレンジアクリル酸、３ｔ，３’ｔ−ｏ−フェニレンジアクリル酸ジメチル、３ｔ，３’ｔ−ｍ−フェニレンジアクリル酸、３ｔ，３’ｔ−ｍ−フェニレンジアクリル酸ジメチル、３ｔ，３’ｔ−ｐ−フェニレンジアクリル酸、３ｔ，３’ｔ−ｐ−フェニレンジアクリル酸ジメチル、ｍ−フェニレンプロピオール酸、ｍ−フェニレンプロピオール酸ジメチル、１，４−ナフタレン二酢酸、１，５−ナフタレン二酢酸、１，５−ナフタレン二酢酸ジメチル、３，３’−（１，４−ナフタレン）ジプロピオン酸、３，３’−（１，４−ナフタレン)ジプロピオン酸ジエチル、４，４’−ビフェニル二酢酸、４，４’−ビフェニル二酢酸ジエチル、３，３’−（４，４’−ビフェニル)ジプロピオン酸、３，３’−［４，４’−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）］ジプロピオン酸、４，４’−ビベンジル二酪酸、３，３’−（４，４’−ビベンジル)ジプロピオン酸、４，４’−(オキシジ‐p‐フェニレン)二酪酸、３，３’−［４，４’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）］ジプロピオン酸、３，３’−［４，４’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）］二酪酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、２，３−フランジカルボン酸、２，３−フランジカルボン酸ジメチル、２，４−フランジカルボン酸、２，４−フランジカルボン酸ジメチル、２，５−フランジカルボン酸、２，５−フランジカルボン酸ジメチル、２，５−フランジカルボン酸ジフェニル、３，４−フランジカルボン酸、３，４−フランジカルボン酸ジメチル、３，４−ジフェニル−２，５−フランジカルボン酸、３，４−ジフェニル−２，５−フランジカルボン酸ジメチル、３，３’−（２，５−フラン）ジプロピオン酸、３，３’−（２，５−フラン）ジプロピオン酸ジメチル、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフランジカルボン酸、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフランジカルボン酸ジメチル、３，３’−（２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフラン）ジプロピオン酸、３，３’−（２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロフラン）ジプロピオン酸ジエチル、２，３−チオフェンジカルボン酸、２，３−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，４−チオフェンジカルボン酸、２，４−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，５−チオフェンジカルボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，５−チオフェンジカルボン酸ジフェニル、３，４−チオフェンジカルボン酸、３，４−チオフェンジカルボン酸ジメチル、３，４−ジフェニル−２，５−チオフェンジカルボン酸、３，４−ジフェニル−２，５−チオフェンジカルボン酸ジメチル、２，５−チオフェン二酢酸、３，３’−（２，５−チオフェン）ジプロピオン酸、３，
３’−（２，５−チオフェン）ジプロピオン酸ジエチル、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸、２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸ジエチル、３，４−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸、３，４−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸ジメチル、１，１−ジオキソ−２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸、１，１−ジオキソ−２，５−ｃｉｓ−テトラヒドロチオフェンジカルボン酸ジエチル、２，６−４Ｈ−ピランジカルボン酸、４−オキソ−２，６−４Ｈ−ピランジカルボン酸、４−オキソ−２，６−４Ｈ−ピランジカルボン酸ジエチル、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロピランジカルボン酸、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロピランジカルボン酸ジメチル、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸、２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸ジメチル、１，１−ジオキソ−２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸、１，１−ジオキソ−２，６−ｃｉｓ−テトラヒドロチオピランジカルボン酸ジメチル、２，８−ジベンゾフランジカルボン酸、２，８−ジベンゾフランジカルボン酸ジメチル、３，７−ジベンゾフランジカルボン酸、３，７−ジベンゾフランジカルボン酸ジメチル、４，６−ジベンゾフランジカルボン酸、４，６−ジベンゾフランジカルボン酸ジメチル、２，８−ジベンゾチオフェンジカルボン酸、５，５−ジオキソ−２，８−ジベンゾチオフェンジカルボン酸、９−オキソ−１，８−キサンテンジカルボン酸、９−オキソ−２，７−キサンテンジカルボン酸、９−オキソ−２，７−キサンテンジカルボン酸ジメチル、１，６−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸、１，６−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸ジメチル、２，７−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸、２，７−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸ジメチル、２，８−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸、２，８−ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸ジメチル、１，６−フェノキサチインジカルボン酸、４，６−フェノキサチインジカルボン酸、４，６−フェノキサチインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−１，６−フェノキサインジカルボン酸、１０，１０−ジオキソ−１，６−フェノキサインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−１，９−フェノキサインジカルボン酸、１０，１０−ジオキソ−１，９−フェノキサインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−２，８−フェノキサインジカルボン酸、１０，１０−ジオキソ−２，８−フェノキサインジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−４，６−フェノキサインジカルボン酸、２，７−チアントレンジカルボン酸、２，７−チアントレンジカルボン酸ジメチル、１０，１０−ジオキソ−１，９−チアントレンジカルボン酸、５，５，１０，１０−テトラオキソ−２，７−チアントレンジカルボン酸、５，５，１０，１０−テトラオキソ−２，７−チアントレンジカルボン酸ジメチル、１０−オキソ−１０−フェニル−２，８−フェノキサホスフィンジカルボン酸、９−オキサビシクロ［３，３，１］ノナン−２，６−ジカルボン酸ジメチル、９−オキサビシクロ［３，３，１］ノナン−２，６−ジカルボン酸ジフェニル、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジカルボン酸、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−ジカルボン酸ジメチル、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−二酢酸、２，４，６，８−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３，９−二酢酸ジエチル、２，３−ピロ−ルジカルボン酸、２，３−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、２，４−ピロ−ルジカルボン酸、２，４−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、２，５−ピロ−ルジカルボン酸、２，５−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、１−メチル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸、１−メチル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、１−フェニル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸、１−フェニル−２，５−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、３，４−ピロ−ルジカルボン酸、３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジメチル、１−メチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、１−メチル−３，４−ピロールジカルボン酸ジエチル、１−フェニル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、１−フェニル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル、３，５−ジメチル−２，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル、２，５−ジメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、２，５−ジメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル、１，２，５−トリメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸、１，２，５−トリメチル−３，４−ピロ−ルジカルボン酸ジエチル１−メチル−２，５−ピロール二酢酸、１−メチル−２，５−ピロール二酢酸ジメチル、３，３’−（２，５−ピロール)ジプロピオン酸ジメチル、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロール）ジプロピオン酸、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロール）ジプロピオン酸ジメチル、３，３’−（１−フェニル−２，５−ピロール）ジプロピオン酸ジエチル、１−メチル−２，５−ｃｉｓ−ピロリジンジカルボン酸ジエチル、１−フェニル−２，５−ｃｉｓ−ピロリジンジカルボン酸ジエチル、１−メチル−２，５−ピロリジン二酢酸ジエチル、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロリジン）ジプロピオン酸、３，３’−（１−メチル−２，５−ピロリジン）ジプロピオン酸ジエチル、２，５−インドールジカルボン酸ジエチル、２，６−インドールジカルボン酸、２，６−インドールジカルボン酸ジエチル、９−メチル−１，８−カルバゾールジカルボン酸、２，６−カルバゾールジカルボン酸、２，６−カルバゾールジカルボン酸ジエチル、３，６−カルバゾールジカルボン酸、３，６−カルバゾールジカルボン酸ジエチル、９−メチル−３，６−カルバゾールジカルボン酸、９−メチル−３，６−カルバゾールジカルボン酸ジエチル、３，４−ピラゾールジカルボン酸、３，４−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、２−メチル−３，４−ピラゾールジカルボン酸、１−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸、１−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、２−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸、２−フェニル−３，４−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、３，５−ピラゾールジカルボン酸、３，５−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、１−メチル−３，５−ピラゾールジカルボン酸、１−メチル−３，５−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、１-フェニル−３，５−ピラゾールジカルボン酸、１-フェニル−３，５−ピラゾールジカルボン酸ジメチル、４，５−イミダゾールジカルボン酸、４，５−イミダゾールジカルボン酸ジフェニル、１−メチル−４，５−イミダゾールジカルボン酸、１−メチル−４，５−イミダゾールジカルボン酸ジメチル、１−フェニル−４，５−イミダゾールジカルボン酸、１−フェニル−４，５−イミダゾールジカルボン酸ジエチル、2,3‐ピリジンジカルボン酸、2,3‐ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，３−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，４−ピリジンジカルボン酸、２，４−ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，４−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，５−ピリジンジカルボン酸、２，５−ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，５−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ピリジンジカルボン酸、２，６−ピリジンジカルボン酸ジメチル、２，６−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、３，４−ピリジンジカルボン酸、３，４−ピリジンジカルボン酸ジメチル、３，５−ピリジンジカルボン酸、３，５−ピリジンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ジメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸、２，４，６−トリメチル−３，５−ピリジンジカルボン酸、２，５−ピペリジンジカルボン酸ジメチル、２，３−ピペリジンジカルボン酸ジエチル、２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸、２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸ジメチル、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジンジカルボン酸ジメチル、３，５−ピペリジンジカルボン酸ジエチル、２，６−ｃｉｓ−ピペリジン二酢酸、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジン二酢酸、１−メチル−２，６−ｃｉｓ−ピペリジン二酢酸ジエチル、２，３−キノリンジカルボン酸、２，３−キノリンジカルボン酸ジメチル、２，４−キノリンジカルボン酸、２，４−キノリンジカルボン酸ジメチル、２，６−キノリンジカルボン酸、３，７−キノリンジカルボン酸、４，８−キノリンジカルボン酸、４，８−キノリンジカルボン酸ジメチル、５，６−キノリンジカルボン酸、５，６−キノリンジカルボン酸ジメチル、５，８−キノリンジカルボン酸、６，７−キノリンジカルボン酸、６，７−キノリンジカルボン酸ジメチル、６，８−キノリンジカルボン酸、７，８−キノリンジカルボン酸、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸、２，２’−ビピリジン−４，４’−ジカルボン酸ジメチル、２，２’−ビピリジン−５，５’−ジカルボン酸、２，２’−ビピリジン−５，５’−ジカルボン酸ジメチル、２，２’−ビピリジン−６，６’−ジカルボン酸、３，３’−ビピリジン−２，２’−ジカルボン酸ジメチル、４，５−ピリダジンジカルボン酸、４，５−ピリミジンジカルボン酸、４，６−ピリミジンジカルボン酸、２，３−ピラジンジカルボン酸、２，３−ピラジンジカルボン酸ジメチル、２，５−ピラジンジカルボン酸、２，５−ピラジンジカルボン酸ジメチル、２，５−ピラジンジカルボン酸ジフェニル、２，６−ピラジンジカルボン酸、２，６−ピラジンジカルボン酸ジメチル、１，４−ピペラジン二酢酸ジメチル、３，３’−（１，４−ピペラジン）ジプロピオン酸ジメチル、１，６−フェナジンジカルボン酸、１，６−フェナジンジカルボン酸ジメチル等が挙げられる。この内、主鎖中にアルキレン鎖を含まない剛直な分子構造からなる全芳香族多価カルボン酸、例えば、フタル酸類、テレフタル酸類、イソフタル酸類、ビフェニルジカルボン酸類、ナフタレンジカルボン酸類、オキソフルオレンジカルボン酸類、アントラセンジカルボン酸類、アントラキノンジカルボン酸類、ビフェニレンジカルボン酸類、テルフェニルジカルボン酸類、クアテルフェニルジカルボン酸類、アゾベンゼンジカルボン酸類、フランジカルボン酸類、チオフェンジカルボン酸類、ピランジカルボン酸類、ジベンゾフランジカルボン酸類、ジベンゾチオフェンジカルボン酸類、キサンテンジカルボン酸類、ジベンゾ［１，４］ジオキシンジカルボン酸類、フェノキサチインジカルボン酸類、チアントレンジカルボン酸類、フェノキサホスフィンジカルボン酸類、ピロールジカルボン酸類、インドールジカルボン酸類、カルバゾールジカルボン酸類、ピラゾールジカルボン酸類、イミダゾールジカルボン酸類、ピリジンジカルボン酸類、キノリンジカルボン酸類、ビピリジンジカルボン酸類、ピリミジンジカルボン酸類、ピラジンジカルボン酸類、フェナジンジカルボン酸類等が挙げられる。また、上記の芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物又は酸無水物を使用することもできる。芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物としては、例えば、二塩化フタロイル、二塩化ナフトイル等が挙げられる。これらのうち、好ましくは二塩化フタロイル、例えば、二塩化イソフタロイル又は二塩化テレフタロイルが使用される。
【００２１】
本発明の芳香族ポリエステルにおいて、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であるとき、二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。二塩化テレフタロイル残基のモル比が上記上限を超えると、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。上記下限未満でも、芳香族ポリエステルのＭＦＲ値が著しく低くなり、不溶不融の樹脂となることがある。
【００２２】
本発明の芳香族ポリエステルの重量平均分子量（Ｍｗ）の下限は、好ましくは２，０００、より好ましくは１０，０００、更に好ましくは１５，０００、より更に好ましくは２０，０００である。上限は製造可能な限り特に制限はないが、好ましくは１００，０００、より好ましくは８０，０００、更に好ましくは６０，０００である。上記下限未満では、光学材料としての使用に適していない。
【００２３】
本発明の芳香族ポリエステルのメルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）の下限は、好ましくは３．０、より好ましくは４．０である。上記下限未満では、芳香族ポリエステルに着色が生じない低い温度での成形が不可能となり、高温で成形しなければならず芳香族ポリエステルに着色が生じる。メルトフローレートの上限に特に制限はないが、好ましくは６０、より好ましくは４０、更に好ましくは３０である。メルトフローレートが高ければ高いほど、成形温度を下げることができるため、更に着色を抑制することができて好ましい。
【００２４】
本発明の芳香族ポリエステルのガラス転移温度（Ｔｇ）の下限は、好ましくは１２０℃、より好ましくは１５０℃、更に好ましくは１７０℃であり、上限は、好ましくは２５０℃、より好ましくは２２０℃、更に好ましくは２００℃である。上記下限未満では、芳香族ポリエステルの耐熱性が悪くなり、上記上限を超えては、メルトフローレート値が小さくなり過ぎる。
【００２５】
本発明の芳香族ポリエステルは、多価フェノールと、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物とを反応させて製造することができる。ここで、多価フェノールとして、
下記式（ＩＶ）
ＨＯ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−ＯＨ （ＩＶ）
及び／又は、
下記式（Ｖ）
ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ （Ｖ）
で示される多価フェノールと、
下記式（ＶＩ）
ＨＯ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−ＯＨ （ＶＩ）
で示される多価フェノールとを使用する。
【００２６】
式（ＩＶ）中、Ａｒ、Ｗ１及びｘは、上記の式（Ｉ）と同じであり、式（Ｖ）中、Ａｒは、上記の式（ＩＩ）と同じであり、かつ式（ＶＩ）中、Ａｒ及びＷ２は、上記の式（ＩＩＩ）と同じである。また、式（ＩＶ）、式（Ｖ）及び式（ＶＩ）で示される多価フェノールの例は、夫々、上記の式（Ｉ）、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）において挙げた各多価フェノールと同じである。これらのうち、式（ＩＶ）で示される多価フェノールとしては、好ましくは、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）メタン、より好ましくは、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］が使用される。式（Ｖ）で示される多価フェノールとしては、好ましくは、２，６−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、レゾルシノール、より好ましくは、２，６−ジヒドロキシナフタレンが使用される。また、式（ＶＩ）で示される多価フェノールとしては、好ましくは、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ジフェニルプロパン、より好ましくは、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンが使用される。本発明の芳香族ポリエステルの製造に際して、多価フェノールとして最も好ましい組み合わせとしては、多価フェノールが、式（ＩＶ）で示される多価フェノールと、式（ＶＩ）で示される多価フェノールとから成り、かつ式（ＩＶ）で示される多価フェノールが、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンであり、式（ＶＩ）で示される多価フェノールが、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンである。
【００２７】
本発明の芳香族ポリエステルの製造において、式（ＩＶ）及び／又は式（Ｖ）で示される多価フェノールの仕込み量と式（ＶＩ）で示される多価フェノールの仕込み量とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、より更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。
【００２８】
芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物としては、上記に挙げたものを使用することができる。好ましくは二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルが使用される。ここで、二塩化イソフタロイルの仕込み量と二塩化テレフタロイルの仕込み量とのモル比は、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）、好ましくは９５：５〜５０：５０、より好ましくは９５：５〜８０：２０、更に好ましくは９５：５〜８５：１５である。
【００２９】
本発明における芳香族ポリエステルの製造条件としては公知の条件を使用することができる。例えば、温度−１０〜５５℃
で０．０１〜２４時間、０．０１〜２ＭＰａの圧力下で実施することができ、好ましくは窒素雰囲気下で実施する。また、製造は回分式又は連続式のいずれでも可能である。
【００３０】
以下の実施例において、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【００３１】
（実施例）
ポリエステルの各性質は下記のようにして測定した。
【００３２】
＜ガラス転移温度（Ｔｇ、℃）＞
示差熱分析装置（ブルカー・エイエックス株式会社製、ＤＳＣ−３１００Ｓ型）を使用して測定した。測定に使用した試料はパウダーである。測定は窒素雰囲気下で行った。
【００３３】
＜重量平均分子量（Ｍｗ）＞
島津製作所製のＧＰＣ ＬＣ２０ＡＴ型を使用して測定した。カラムとしてＳｈｏｄｅｘ製ＫＦ８０２、ＫＦ８０４、ＫＦ８０６の計３本を直列に繋いだものを使用した。溶出溶媒として液体クロマトグラフィー用クロロホルムを使用した。標準物質として市販の分子量既知のポリスチレンを使用した。
【００３４】
＜メルトフローレート（ＭＦＲ、ｇ／１０ｍｉｎ）＞
メルトインデクサー［株式会社東洋精機製作所製Ｆ−Ｗ０１（商標）］を使用して測定した。測定条件は、実施例１〜４及び比較例１〜２では２６０℃、１０．０ｋｇ荷重及び実施例５〜１３及び比較例３〜５では２８０℃、１０．０ｋｇ荷重である。
【００３５】
＜全光線透過率及びヘイズ＞
ヘイズメーター［日本電色工業株式会社製ＮＤＨ５０００（商標）］を使用して、ＪＩＳ Ｋ７３６１に準拠して、厚さ約０．１０ｍｍのフィルムについて測定した。
【００３６】
＜Ｘ線回折＞
Ｘ線回折装置［リガク株式会社製ＲＩＮＴ２０００（商標）］を使用して、熱溶融押出し試料（押出し条件：溶融温度２６０℃、荷重１０．０ｋｇ）について測定した。
【００３７】
＜１Ｈ−ＮＭＲ測定＞
日本電子株式会社製ＦＴ−ＮＭＲ装置ＪＮＭ−ＥＸ２７０（商標）を使用した。
【００３８】
（実施例１）
ガラス製三角フラスコにジクロロメタン１，０００ミリリットルを入れ、次いで、二塩化テレフタロイル１４．７６グラム（７３ミリモル）、二塩化イソフタロイル１４．７６グラム（７３ミリモル）及び塩化ベンゾイル２．０４グラム（１４．５ミリモル）を加えて溶解した。
【００３９】
一方、ガラス製丸底フラスコに水１，１００ミリリットルを入れ、次いで、水酸化ナトリウム１３．２０グラム（３３０ミリモル）並びに２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］［該化合物は、式（ＩＶ）中、Ａｒがいずれも１，４−フェニレン基であり、ｘが１であり、かつＷ１が２，２’−プロピレン基であるものである］１８．２６グラム（８０ミリモル）及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］［該化合物は、式（ＶＩ）中、Ａｒがいずれも１，４−フェニレン基であり、かつＷ２が１，１’−（１−フェニルエチレン）基であるものである］２３．２３グラム（８０ミリモル）を加えて、窒素雰囲気下に室温で３０分間攪拌し溶解した。その後、更に、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム１１．７ミリグラム（０．０３６ミリモル）を加え、同じく室温で１０分間攪拌した。
【００４０】
次いで、上記三角フラスコ内のジクロロメタン溶液の全量を、上記丸底フラスコに約７分間かけて滴下添加した後、室温で３０分間攪拌混合した。反応終了後、分液ロートを使用して水層を除去した。次いで、分液ロート中の有機層に水１，０００ミリリットルを加えて攪拌洗浄した後、静置して、有機層を分離した。この洗浄操作を３回繰返した。得られた有機層をメタノールと水との混合溶液（体積比で１６：１）４．２５リットル中に攪拌しながら滴下添加した。析出したポリマーをろ過して集め、室温で減圧乾燥し、５１．８グラム（収率８４％）の白色粉末状のポリマーを得た。
【００４１】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２３，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９１℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１．８２ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は８９．３５％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、５０：５０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４２】
（実施例２）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、２１．９２グラム（９６ミリモル）及び１８．５８グラム（６４ミリモル）に代えた以外は、実施例１と同一にして実施した。５５．６グラム（収率９１％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４３】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２７，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９４℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１．７１ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、６０：４０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４４】
（実施例３）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、３２．８７グラム（１４４ミリモル）及び４．６５グラム（１６ミリモル）に代えた以外は、実施例１と同一にして実施した。５２．４グラム（収率５８％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２４，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１０．１０ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４６】
（実施例４）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、１４．６１グラム（６４ミリモル）及び２７．８７グラム（９６ミリモル）に代えた以外は、実施例１と同一にして実施した。５６．５グラム（収率９０％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２７，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は２０２℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は０．５９ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、４０：６０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００４８】
（比較例１）
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを使用せず、ビスフェノールＡを３９．９グラム（１７４ミリモル）使用した以外は、実施例１と同一にして実施した。４１．７グラム（収率７２％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００４９】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２５，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は３．７５ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、１００：０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５０】
（比較例２）
ビスフェノールＡを使用せず、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン及び臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを、夫々、４６．４６グラム（１６０ミリモル）及び１１．７ミリグラム（０．０３６ミリモル）使用した以外は、実施例１と同一にして実施した。５１．７グラム（収率７７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００５１】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２１，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は２１５℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は０．３２ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、０：１００であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５２】
（実施例５）
ガラス製三角フラスコにジクロロメタン１，０００ミリリットルを入れ、次いで、二塩化テレフタロイル１５．４グラム（７５．８ミリモル）、二塩化イソフタロイル１５．４グラム（７５．８ミリモル）及び塩化ベンゾイル２．１グラム（１５ミリモル）を加えて溶解した。
【００５３】
一方、ガラス製丸底フラスコに水１，１００ミリリットルを入れ、次いで、水酸化ナトリウム１３．３グラム（３３３ミリモル）並びに２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］３４．２グラム（１５７ミリモル）及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］４．８グラム（１６．６ミリモル）を加えて、窒素雰囲気下に室温で３０分間攪拌し溶解した。その後、更に、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム２４．４ミリグラム（０．０７６ミリモル）を加え、同じく室温で１０分間攪拌した。
【００５４】
次いで、上記三角フラスコ内のジクロロメタン溶液の全量を、上記丸底フラスコに約７分間かけて滴下添加した後、室温で３０分間攪拌混合した。反応終了後、分液ロートを使用して水層を除去した。次いで、分液ロート中の有機層に水１，０００ミリリットルを加えて攪拌洗浄した後、静置して、有機層を分離した。この洗浄操作を３回繰返した。得られた有機層をメタノールと水との混合溶液（体積比で１６：１）４．２５リットル中に攪拌しながら滴下添加した。析出したポリマーをろ過して集め、室温で減圧乾燥し、５１．４グラム（収率８８．８％）の白色粉末状のポリマーを得た。
【００５５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３３，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８８℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は９．２６ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５６】
（実施例６）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、２１．９２グラム（９６ミリモル）及び１８．５８グラム（６４ミリモル）に代えた以外は、実施例５と同一にして実施した。５４．６グラム（収率９０％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００５７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３４，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９２℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は５．２５ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、６０：４０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００５８】
（実施例７）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、１８．２６グラム（８０ミリモル）及び２３．２３グラム（８０ミリモル）に代えた以外は、実施例５と同一にして実施した。５４．１グラム（収率８７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００５９】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３５，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９４℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は２．４０ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、５０：５０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００６０】
（比較例３）
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを使用せず、ビスフェノールＡを３６．５グラム（１６０．１ミリモル）使用した以外は、実施例５と同一にして実施した。４３．８グラム（収率７４％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００６１】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３３，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１．９ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、１００：０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００６２】
（実施例８）
ガラス製三角フラスコにジクロロメタン１，０００ミリリットルを入れ、次いで、二塩化テレフタロイル２．９５グラム（１４．５ミリモル）、二塩化イソフタロイル２６．５２グラム（１３０ミリモル）及び塩化ベンゾイル２．０４グラム（１４．５ミリモル）を加えて溶解した。
【００６３】
一方、ガラス製丸底フラスコに水１，１００ミリリットルを入れ、次いで、水酸化ナトリウム１３．２グラム（３３０ミリモル）並びに２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］３２．８７グラム（１４４ミリモル）及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］４．６５グラム（１６ミリモル）を加えて、窒素雰囲気下に室温で３０分間攪拌し溶解した。その後、更に、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム２８．２ミリグラム（０．０８８ミリモル）を加え、同じく室温で１０分間攪拌した。
【００６４】
次いで、上記三角フラスコ内のジクロロメタン溶液の全量を、上記丸底フラスコに約７分間かけて滴下添加した後、室温で３０分間攪拌混合した。反応終了後、分液ロートを使用して水層を除去した。次いで、分液ロート中の有機層に水１，０００ミリリットルを加えて攪拌洗浄した後、静置して、有機層を分離した。この洗浄操作を３回繰返した。得られた有機層をメタノールと水との混合溶液（体積比で１６：１）４．２５リットル中に攪拌しながら滴下添加した。析出したポリマーをろ過して集め、室温で減圧乾燥し、５３．８グラム（収率９３％）の白色粉末状のポリマーを得た。
【００６５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３２，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は４０．３９ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００６６】
（実施例９）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、２９．２グラム（１２８ミリモル）及び９．３グラム（３２．０ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。５３．２グラム（収率９２％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００６７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３１，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は５．２６ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、８０：２０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００６８】
（実施例１０）
ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンの量を、夫々、１８．３グラム（８０．０ミリモル）及び２３．２グラム（８０．０ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。３９．２グラム（収率４４．６％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００６９】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３２，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９３℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は７．９０ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、５０：５０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００７０】
（比較例４）
１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを使用せず、ビスフェノールＡを３６．５グラム（１６０．１ミリモル）使用した以外は、実施例８と同一にして実施した。４９．５グラム（収率８５．６％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７１】
得られたポリマーは不溶不融の結晶であり、重量平均分子量（Ｍｗ）、メルトフローレート（ＭＦＲ）等の測定はできなかった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、１００：０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であった。
【００７２】
（実施例１１）
二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルの量を、夫々、２３．７１グラム（１１７ミリモル）及び５．９３グラム（２９ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。５０．７グラム（収率８８％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７３】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２９，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は３３．８２ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、８０：２０であった。
【００７４】
（実施例１２）
二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルの量を、夫々、１７．７９グラム（８８ミリモル）及び１１．８６グラム（５８ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。４５．２グラム（収率７８％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７５】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３４，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１８９℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は１１．３０ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、６０：４０であった。
【００７６】
（実施例１３）
二塩化イソフタロイル及び二塩化テレフタロイルの量を、夫々、１５．４グラム（７５．８ミリモル）及び１５．４グラム（７５．８ミリモル）に代えた以外は、実施例８と同一にして実施した。４９．６グラム（収率８５．７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７７】
得られたポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は３５，０００であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１９０℃であり、メルトフローレート（ＭＦＲ）は６．２２ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃、１０．０ｋｇ荷重）であり、かつ光線透過率（Ｔ％）は９０％であった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、５０：５０であった。
【００７８】
（比較例５）
二塩化テレフタロイルを使用せず、二塩化イソフタロイルを、２９．６４グラム（１４６ミリモル）使用した以外は、実施例８と同一にして実施した。３８．８グラム（収率６７％）の白色粉末状のポリマーが得られた。
【００７９】
得られたポリマーは不溶不融の結晶であり、重量平均分子量（Ｍｗ）、メルトフローレート（ＭＦＲ）等の測定はできなかった。また、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、１００：０であった。
【００８０】
実施例１〜１３及び比較例１〜５の結果を下記の表１に示した。
【００８１】
【表１】
表１中、Ｂｉｓ−Ａは、ビスフェノールＡを示し、Ｂｉｓ−Ｂは、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを示す。また、Ｂｉｓ−Ａ及びＢｉｓ−Ｂのモル％は、Ｂｉｓ−Ａ及びＢｉｓ−Ｂの合計１００モル％に対する夫々のモル％を示す。Ｉｓｏは、二塩化イソフタロイルを示し、Ｔｅｒｅは、二塩化テレフタロイルを示す。また、Ｉｓｏ及びＴｅｒｅのモル％は、Ｉｓｏ及びＴｅｒｅの合計１００モル％に対する夫々のモル％を示す。ＭＦＲ値において、実施例１〜４及び比較例１〜２は２６０℃、１０．０ｋｇ荷重で測定した値であり、実施例５〜１３及び比較例３〜５では２８０℃、１０．０ｋｇ荷重で測定した値である。また、比較例４及び５では、重量平均分子量及びＭＦＲ値は、得られたポリマーが不溶不融であったため測定不能であった。
【００８２】
実施例１〜４は、二塩化イソフタロイル（Ｉｓｏ）と二塩化テレフタロイル（Ｔｅｒｅ）とのモル比を５０：５０として、ビスフェノールＡ（Ｂｉｓ−Ａ）と１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン（Ｂｉｓ−Ｂ）とのモル比を種々変化させて、重量平均分子量（ＭＷ）が２０，０００〜３０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比が９０：１０の実施例３において、高いＭＦＲ値を示した。一方、比較例１及び２は、夫々、ビスフェノールＡ及び１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンのみを使用したものである。いずれもＭＦＲ値は、低いものであった。
【００８３】
実施例５〜７は、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比を５０：５０として、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比を種々変化させて、重量平均分子量が３０，０００〜４０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。やはり、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比が９０：１０において、高いＭＦＲ値を示した。一方、比較例３は、ビスフェノールＡのみを使用したものである。ＭＦＲ値は、低いものであった。
【００８４】
実施例８〜１０は、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比を９０：１０として、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比を種々変化させて、重量平均分子量が３０，０００〜４０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比が９０：１０の実施例８において、著しく高いＭＦＲ値を示した。一方、比較例４は、ビスフェノールＡのみを使用したものであるが、得られたポリマーは不溶不融であった。
【００８５】
実施例８及び１１〜１３は、ビスフェノールＡと１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンとのモル比を９０：１０として、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比を種々変化させて、重量平均分子量が３０，０００〜４０，０００の芳香族ポリエステルを製造したものである。ＭＦＲ値は、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比が９０：１０の実施例８において、著しく高いＭＦＲ値を示し、二塩化テレフタロイルのモル比が増加するに従って、ＭＦＲ値は減少する傾向を示した。一方、比較例５は、二塩化イソフタロイルのみを使用したものであるが、得られたポリマーは不溶不融であった。
【００８６】
図１のＸ線回折チャートから、本発明の芳香族ポリエステル（実施例１）はポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）に近い無定形の結晶構造を有することが分かった。図２のＸ線回折チャートから、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比において、二塩化イソフタロイルのモル比を高めると、より無定形の結晶構造に近くなることが分かった。
【００８７】
図３には、実施例８において得られた芳香族ポリエステルのＮＭＲチャートを示す。二塩化イソフタロイル残基のピーク（１１）は９ｐｐｍ付近に見られる。また、二塩化テレフタロイル残基のピーク（１２）は８．３ｐｐｍ付近に見られる。二塩化イソフタロイル残基のピークが水素１個分であるのに対して、二塩化テレフタロイル残基のピークは水素４個分である。故に、二塩化イソフタロイル残基のピーク面積値は実測値（１．０）の１／１であり、二塩化テレフタロイル残基のピーク面積値は実測値（０．４２５５６）の１／４である。従って、二塩化イソフタロイル残基のピーク面積値：二塩化テレフタロイル残基のピーク面積値は約９：１である。一方、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］残基のピーク（１３）は１．７ｐｐｍ付近に見られる。該ピークはＣＨ３の水素６個分に相当する故、実測値（６．９９３５４）の１／６である。また、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］残基のピーク（１４）は２．２ｐｐｍ付近に見られる。該ピークはＣＨ３の水素３個分に相当する故、実測値（０．３５８９４）の１／３である。従って、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］残基のピーク面積値：１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］残基のピーク面積値は約９：１である。このように、実施例８で得られた芳香族ポリエステルにおいて、式（ＩＶ）で示される化合物と式（ＶＩ）で示される化合物のモル比は、９０：１０であり、二塩化イソフタロイルと二塩化テレフタロイルとのモル比は、９０：１０であったことが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明の芳香族ポリエステルは、成形時に着色し難く、光学特性に著しく優れたポリエステル材料である故、レンズ、光学素子、ディスプレイ基板、光ファイバー等の光学材料に有用である。また、高屈折率であることから微生物センサーにも有用である。加えて、自動車用部品、エレクトロニクス精密部品等の耐熱性及び耐放射線を特に要求される材料に利用可能である。
【符号の説明】
【００８９】
１ 実施例１のＸ線回折線
２ 比較例１のＸ線回折線
３ ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のＸ線回折線
４ 実施例３のＸ線回折線
５ 実施例１１のＸ線回折線
６ 実施例８のＸ線回折線
１１ 二塩化イソフタロイル残基のピーク
１２ 二塩化テレフタロイル残基のピーク
１３ ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノールＡ］残基のピーク
１４ １，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン［４，４’−（α−メチルベンジリデン）ビスフェノール］残基のピーク
【特許請求の範囲】
【請求項１】
多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む芳香族ポリエステルにおいて、多価フェノール残基が、
下記式（Ｉ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ− （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている］
及び／又は
下記式(II)
−Ｏ−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩ）
［式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい］
で示される多価フェノールの残基と、
下記式（ＩＩＩ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩＩ）
［式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基を示す］
で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ、
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）であることを特徴とする芳香族ポリエステル。
【請求項２】
式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは１であり、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示し、式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す請求項1記載の芳香族ポリエステル。
【請求項３】
多価フェノール残基が、式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基と、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基である請求項1記載の芳香族ポリエステル。
【請求項４】
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である請求項１〜３のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項５】
芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）である請求項１〜４のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項６】
二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である請求項５記載の芳香族ポリエステル。
【請求項７】
重量平均分子量（Ｍｗ）が、２，０００〜１００，０００である請求項１〜６のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項８】
メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０以上である請求項１〜７のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項９】
ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１２０〜２５０℃である請求項１〜８のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項１０】
光学材料用の請求項１〜９のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項１】
多価フェノール残基と、芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基とを含む芳香族ポリエステルにおいて、多価フェノール残基が、
下記式（Ｉ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ１ｘ−Ａｒ−Ｏ− （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは０又は１であり、ｘが１であるとき、Ｗ１は、炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示し、ｘが０であるとき、２個のＡｒが、夫々のＡｒ中に含まれる１個の炭素原子により相互に共有結合をしている］
及び／又は
下記式(II)
−Ｏ−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩ）
［式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）、及び炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよい］
で示される多価フェノールの残基と、
下記式（ＩＩＩ）
−Ｏ−Ａｒ−Ｗ２−Ａｒ−Ｏ− （ＩＩＩ）
［式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキル基、炭素数１〜１２の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、−ＳＲ１基（ここで、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、及び−Ｒ３−ＮＲ２２基（ここで、Ｒ２は、夫々独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ３は存在していなくてもよい）より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜３０の飽和若しくは不飽和の鎖状又は環状アルキレン基を示す］
で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ、
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）であることを特徴とする芳香族ポリエステル。
【請求項２】
式（Ｉ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、ｘは１であり、Ｗ１は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示し、式（ＩＩ）中、Ａｒは、フェニレン基又はナフチレン基を示し、該基は、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、かつ、式（ＩＩＩ）中、Ａｒは、夫々独立して、フェニレン基又はナフチレン基を示し、これらの基は、夫々独立して、炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキル基及びハロゲン原子より成る群から選ばれる一以上の基及び／又は原子で置換されていてよく、Ｗ２は、フェニル基及び／又はナフチル基により置換された炭素数１〜４の飽和の鎖状アルキレン基を示す請求項1記載の芳香族ポリエステル。
【請求項３】
多価フェノール残基が、式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基と、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とから成り、かつ式（Ｉ）で示される多価フェノールの残基が、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン残基であり、式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基が、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン残基である請求項1記載の芳香族ポリエステル。
【請求項４】
式（Ｉ）及び／又は式（ＩＩ）で示される多価フェノールの残基と式（ＩＩＩ）で示される多価フェノールの残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である請求項１〜３のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項５】
芳香族多価カルボン酸、その酸ハロゲン化物又は酸無水物の残基が、二塩化イソフタロイル残基及び二塩化テレフタロイル残基であり、かつ二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、１００：０〜３０：７０（但し、１００：０を含まない）である請求項１〜４のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項６】
二塩化イソフタロイル残基と二塩化テレフタロイル残基とのモル比が、９５：５〜５０：５０である請求項５記載の芳香族ポリエステル。
【請求項７】
重量平均分子量（Ｍｗ）が、２，０００〜１００，０００である請求項１〜６のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項８】
メルトフローレート（ＭＦＲ、単位：ｇ／１０ｍｉｎ、測定条件：２６０℃、１０．０ｋｇ荷重）が、３．０以上である請求項１〜７のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項９】
ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１２０〜２５０℃である請求項１〜８のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【請求項１０】
光学材料用の請求項１〜９のいずれか一つに記載の芳香族ポリエステル。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１１−８４６３８（Ｐ２０１１−８４６３８Ａ）
【公開日】平成２３年４月２８日（２０１１．４．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２３８００７（Ｐ２００９−２３８００７）
【出願日】平成２１年１０月１５日（２００９．１０．１５）
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第１項適用申請有り 平成２１年９月１日 社団法人 高分子学会発行の「第５８回高分子学会予稿集 ５８巻２号」に発表
【出願人】（５０４１９３８３７）国立大学法人室蘭工業大学 (70)
【出願人】（０００１１１０８５）ニッタ株式会社 (588)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年４月２８日（２０１１．４．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月１５日（２００９．１０．１５）
【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第１項適用申請有り 平成２１年９月１日 社団法人 高分子学会発行の「第５８回高分子学会予稿集 ５８巻２号」に発表
【出願人】（５０４１９３８３７）国立大学法人室蘭工業大学 (70)
【出願人】（０００１１１０８５）ニッタ株式会社 (588)
【Ｆターム（参考）】
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