複合材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
【課題】有機化合物と無機化合物とを複合した複合材料であって、キャリア輸送性の高い複合材料を提供する。また、有機化合物へのキャリア注入性の高い複合材料を提供する。また、電荷移動相互作用による吸収が生じにくい複合材料を提供する。また、可視光に対する透光性が高い複合材料を提供する。
【解決手段】ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料を提供する。
【解決手段】ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物と無機化合物とを複合した複合材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
このように、有機ＥＬを用いた発光素子は、発光装置や照明などへの応用が期待されている。一方で、有機ＥＬを用いた発光素子には課題も多い。その課題の一つとして、消費電力の低減が挙げられる。消費電力を低減するためには、発光素子の駆動電圧を低くすることが重要である。そして、有機ＥＬを用いた発光素子は流れる電流量によって発光強度が決まるため、駆動電圧を低くするためには、低い電圧で多くの電流を流すことが必要となってくる。
【０００６】
これまでに、駆動電圧を低くさせるための手法として、バッファー層を電極と発光性の有機化合物を含む層との間に設けるという試みがなされている。例えば、カンファースルホン酸をドープしたポリアニリン（ＰＡＮＩ）からなるバッファー層をインジウム錫酸化物（ＩＴＯ：ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）と発光層との間に設けることにより、駆動電圧を低くできることが知られている（例えば、非特許文献１参照）。これは、ＰＡＮＩの発光層へのキャリア注入性が優れているためと説明されている。なお、非特許文献１では、バッファー層であるＰＡＮＩも電極の一部と見なしている。
【０００７】
しかしながら、非特許文献１に記載してある通り、ＰＡＮＩは膜厚を厚くすると透過率が悪くなるという問題点がある。具体的には、２５０ｎｍ程度の膜厚で、透過率は７０％を切ると報告されている。すなわち、バッファー層に用いている材料自体の透明性に問題があるため、素子内部で発生した光を効率良く取り出すことができない。
【０００８】
また、特許文献１によれば、発光素子（特許文献１では発光ユニットと記載されている）を直列に接続することにより、ある電流密度当たりの輝度、すなわち電流効率を高めようという試みがなされている。特許文献１においては、発光素子を直列に接続する際の接続部分に、有機化合物と金属酸化物（具体的には酸化バナジウムおよび酸化レニウム）とを混合した層を適用しており、この層はホール（正孔）や電子を発光ユニットへ注入できるとされている。
【０００９】
しかしながら、特許文献１で開示されている有機化合物と金属酸化物との混合層は、実施例を見てもわかる通り、赤外領域だけでなく可視光領域（５００ｎｍ付近）にも大きな吸収ピークが見られ、やはり透明性に問題が生じている。これは、電荷移動相互作用により発生する吸収バンドの影響である。したがって、やはり素子内部で発生した光を効率良く取り出すことができず、素子の発光効率が低下する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００３−２７２８６０号公報
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｙ．Ｙａｎｇ、他１名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．６４（１０）、１２４５−１２４７（１９９４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
そこで、本発明の一態様では、有機化合物と無機化合物とを複合した複合材料であって、キャリア輸送性の高い複合材料を提供することを課題の一とする。また、有機化合物へのキャリア注入性の高い複合材料を提供することを課題の一とする。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい複合材料を提供することを課題の一とする。また、可視光に対する透光性が高い複合材料を提供することを課題の一とする。
【００１３】
また、本発明の一態様は、該複合材料を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一とする。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することを課題の一とする。また、長寿命の発光素子を提供することを課題の一とする。また、該発光素子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器又は照明装置を提供することを課題の一とする。
【００１４】
なお、以下に開示する発明は、上記課題の少なくともいずれか一つを解決することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。なお、本発明の一態様の複合材料に含まれる炭化水素化合物が有する環は、特に記載がない限り、置換又は無置換のどちらであっても良い。例えば、該置換基が有する環は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、又は、置換もしくは無置換のトリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種であれば良い。
【００１６】
上記複合材料は、キャリア輸送性が高い。また、有機化合物へのキャリア注入性が高い。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、可視光に対する透光性（以下、単に、透光性と記載する）が高い。
【００１７】
本発明の一態様の複合材料に含まれる、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域（３８０ｎｍ〜７６０ｎｍ）よりも短波長側に生じる。
【００１８】
上記複合材料は、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物自体の吸収ピークが可視光領域（３８０ｎｍ〜７６０ｎｍ）よりも短波長側に生じるように制御できるため、透光性が高い複合材料を得ることができる。
【００１９】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格は、剛直な構造であるため、炭化水素化合物の分子量が３５０以上であると、複合材料の膜質が安定化し、好ましい。該分子量が４５０以上であると特に好ましい。また、該分子量の上限に特に限定はないが、複合材料を加熱蒸着で形成する場合、蒸着性を考慮して２０００以下であることが好ましい。
【００２０】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２１】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２２】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２３】
ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基を有する炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
【００２４】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２５】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２６】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に共役が小さいフェニル基が結合した炭化水素化合物は、該フェニル基にさらに置換基を結合させても共役が広がりづらいため、透光性を保つことができ好ましい。また、該炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好ましい。また、複合材料の膜質が安定化するため好ましい。また、共役が広がりにくくなるため、透光性向上の観点でも有効である。
【００２７】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２８】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３０】
【化１】
【００３１】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００３２】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３３】
【化２】
【００３４】
式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００３５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３６】
【化３】
【００３７】
式中、Ｒ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ５０〜Ｒ５４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００３８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３９】
【化４】
【００４０】
式中、Ｒ６１〜Ｒ７１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ８０〜Ｒ８４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ８０〜Ｒ８４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００４１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００４２】
【化５】
【００４３】
式中、α１〜α３は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ｋ、ｎ、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。なお、該ナフチル基は、α−ナフチル基またはβ−ナフチル基であることが好ましい。また、該フェナントリル基は、９−フェナントリル基であることが好ましい。また、該トリフェニレニル基は、トリフェニレン−２−イル基であることが好ましい。
【００４４】
本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００４５】
上記複合材料は、キャリア輸送性が高い。また、有機化合物へのキャリア注入性が高い。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、透光性が高い。
【００４６】
本発明の一態様の複合材料に含まれる、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域（３８０ｎｍ〜７６０ｎｍ）よりも短波長側に生じる。
【００４７】
上記複合材料は、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物自体の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるように制御できるため、透光性が高い複合材料を得ることができる。
【００４８】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格は、剛直な構造であるため、炭化水素化合物の分子量が３５０以上であると、複合材料の膜質が安定化するため、好ましい。該分子量が４５０以上であると特に好ましい。また、該分子量の上限に特に限定はないが、複合材料を加熱蒸着で形成する場合、蒸着性を考慮して２０００以下であることが好ましい。
【００４９】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５０】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５１】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５２】
ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基を有する炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
【００５３】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５４】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５５】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に共役が小さいフェニル基が結合した炭化水素化合物は、該フェニル基にさらに置換基を結合させても共役が広がりづらいため、透光性を保つことができ好ましい。また、該炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好ましい。また、複合材料の膜質が安定化するため好ましい。また、共役が広がりにくくなるため、透光性向上の観点でも有効である。
【００５６】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５７】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００５９】
【化６】
【００６０】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００６１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００６２】
【化７】
【００６３】
式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００６４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００６５】
【化８】
【００６６】
式中、Ｒ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ５０〜Ｒ５４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００６７】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００６８】
【化９】
【００６９】
式中、Ｒ６１〜Ｒ７１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ８０〜Ｒ８４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ８０〜Ｒ８４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００７０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００７１】
【化１０】
【００７２】
式中、α１〜α３は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ｋ、ｎ、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。なお、該ナフチル基は、α−ナフチル基またはβ−ナフチル基であることが好ましい。また、該フェナントリル基は、９−フェナントリル基であることが好ましい。また、該トリフェニレニル基は、トリフェニレン−２−イル基であることが好ましい。
【００７３】
また、上記複合材料に含まれる遷移金属酸化物としては、チタン酸化物、バナジウム酸化物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、銀酸化物から選ばれる一種又は複数種であることが好ましい。
【００７４】
上記複合材料に用いる炭化水素化合物の最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）は、特に制限はないが、本発明の一態様で用いる炭化水素化合物は、比較的深いＨＯＭＯ準位（具体的には−５．７ｅＶ以下）を持つ。そのため、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。したがって、上記複合材料に用いる炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位は光電子分光法での測定値が−５．７ｅＶ以下であることが好ましい。
【００７５】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光物質を含む層（以下、ＥＬ層とも記す）を有し、発光物質を含む層は、上記複合材料を含む層を有する発光素子である。
【００７６】
上記発光素子において、複合材料を含む層は、一対の電極のうち、陽極として機能する電極と接することが好ましい。また、複合材料を含む層は、一対の電極のうち、陰極として機能する電極と接することが好ましい。
【００７７】
また、上記発光素子は、複合材料を含む層を２層有していても良く、該複合材料を含む層のうち、一方の層は、一対の電極のうち陽極として機能する電極と接し、他方の層は、陰極として機能する電極と接することが好ましい。
【００７８】
ここで、上述した通り、本発明の一態様で用いる炭化水素化合物は、比較的深いＨＯＭＯ準位（具体的には、−５．７ｅＶ以下）を持つ。したがって、上記複合材料を含む層の陰極側に接する層に用いられる有機化合物（正孔輸送層や発光層等に用いる有機化合物）が、比較的深いＨＯＭＯ準位（例えば、−６．０ｅＶ）を持つ場合でも、上記複合材料から該有機化合物への正孔注入を良好に行うことができる。無論、該有機化合物が浅いＨＯＭＯ準位（例えば、−５．０ｅＶ）を持つ場合でも、上記複合材料から該有機化合物への正孔注入を良好に行うことができる。したがって、上記複合材料を含む層の陰極側に接する層（以下、第１の層と記す）が有する有機化合物のＨＯＭＯ準位は、−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【００７９】
さらに、上記複合材料と該有機化合物のＨＯＭＯ準位の差は小さいことが好ましく、その差は、０．２ｅＶ以内であることが好ましい。またこのように、第１の層に用いられる有機化合物のＨＯＭＯ準位と、上記複合材料で用いる炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位の差を小さくするという観点から、第１の層に用いられる有機化合物として、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同様、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下の炭化水素化合物を用いることが好ましい。例えば、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同じ炭化水素化合物を用いればよい。
【００８０】
また、同様の観点から第１の層と接する発光層も、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同様、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下の炭化水素化合物を含む（特に、ホスト材料として含む）ことが好ましい。例えば、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同じ炭化水素化合物を用いればよい。
【００８１】
つまり、本発明の一態様は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、該発光物質を含む層は、陽極側から、上記複合材料を含む層、第１の層、及び発光層を有し、上記複合材料を含む層、第１の層、及び発光層は、それぞれ、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下の炭化水素化合物を含む発光素子である。
【００８２】
特に、複合材料を含む層、第１の層、及び発光層に含まれる該炭化水素化合物が同一の化合物であると、これらの層間での正孔注入性が良好であるため、好ましい。また、合成コストを抑えることができ、好ましい。
【００８３】
また、本発明の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を複数有し、複数のＥＬ層の間に、上記複合材料を含む層を有する発光素子である。すなわち、複数の発光ユニットを積層した構成の有機ＥＬ発光素子（タンデム型の有機ＥＬ発光素子）における中間層（電荷発生層とも記す）に、上記複合材料を用いることができる。このとき、該複合材料を含む層の陰極側に接して、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物を含む層を設けることが好ましい。
【００８４】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する発光装置である。また、該発光装置を表示部に有する電子機器である。また、該発光素子を発光部に有する照明装置である。
【発明の効果】
【００８５】
本発明の一態様によれば、有機化合物と無機化合物とを複合した複合材料であって、キャリア輸送性の高い複合材料を提供することができる。また、有機化合物へのキャリア注入性の高い複合材料を提供することができる。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい複合材料を提供することができる。また、可視光に対する透光性が高い複合材料を提供することができる。
【００８６】
また、本発明の一態様によれば、該複合材料を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することができる。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。また、長寿命の発光素子を提供することができる。また、該発光素子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００８７】
【図１】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を示す図。
【図６】本発明の一態様の照明装置を示す図。
【図７】実施例１のＮ３Ｐと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図８】実施例１のＰｎ３Ｐと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図９】実施例１のＰ４Ｎと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図１０】実施例１のＤＰＡｎｔｈと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図１１】実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１２】実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１３】実施例２の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１４】実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１７】実施例４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１８】実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２０】実施例５の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】実施例５の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２３】実施例６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２４】実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２５】実施例６の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２６】実施例の発光素子を示す図。
【図２７】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図２８】実施例７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２９】実施例７の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３０】実施例７の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図３１】実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３２】Ｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３３】Ｐｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３４】βＮ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例８のβＮ３Ｐと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図３６】実施例９の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３７】実施例９の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３８】実施例１０の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３９】実施例１０の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４０】実施例１０の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図４１】ｍＰｎＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００８８】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００８９】
まず、本発明の背景となる技術と本発明との相違について、概要を説明する。特許文献１で示されているように、芳香族アミンと電子受容性の無機化合物が混合された複合材料は、電子受容性の無機化合物が芳香族アミンから電子を奪うことにより、芳香族アミンにホールが、無機化合物に電子が発生すると解釈されている。換言すれば、このような複合材料は、芳香族アミンと電子受容性の無機化合物とが電荷移動錯体を形成していると解釈される。そして、このような現象を利用して、これまでにキャリア輸送性、キャリア注入性に優れた複合材料がいくつか報告されている。
【００９０】
しかしながらこのような場合、一般的には、電荷移動相互作用に基づく吸収バンドが発生することが知られている。この吸収バンドは深赤色〜近赤外領域に発生すると言われているが、実際には、多くの場合、可視光領域にも吸収バンドが生じる。例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）と酸化バナジウム、又はＮＰＢと酸化モリブデンを混合した複合材料は、１３００ｎｍ付近の吸収バンド以外に、５００ｎｍ付近にも吸収バンドが生じる。このことは、発光素子のような光学デバイスにとっては大きなデメリットとなる。
【００９１】
本発明者らは、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と電子受容性を示す無機化合物、又は、該炭化水素化合物と遷移金属酸化物とを複合させることにより、電荷移動相互作用に基づく光吸収が確認できない（ほとんど発生しない）にも関わらず、優れたキャリア輸送性やキャリア注入性を発現できることを見出した。従来、電荷移動相互作用によって発生するホール及び電子が、キャリア輸送性、キャリア注入性発現の要素と考えられていたわけであるから、電荷移動相互作用による光吸収が明確に観察されないにも関わらず優れたキャリア輸送性やキャリア注入性を発現できる本発明は、その一般論とは矛盾しており、予測不可能の驚くべき機能であると言える。
【００９２】
先に記した通り、本発明の一態様で用いる炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格を含む。また、該骨格に結合する１以上の置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、それ自体のエネルギーギャップが大きい。したがって、炭化水素化合物が有する環を上記から選択することで、該炭化水素化合物自体が可視光領域に吸収ピークを持たない（可視光領域に吸収をほとんど持たない）化合物となるよう設計できる。したがって、透光性向上の観点で大きなメリットがある。
【００９３】
また、ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によると、ＨＯＭＯ準位が非常に低い。したがって、本発明の一態様に用いる炭化水素化合物単体は、他の有機化合物への正孔注入性には優れていると考えられるが、ＡｌやＩＴＯに代表されるような導電材料（仕事関数が３〜５ｅＶ程度）から正孔を受け取ることは困難であると考えられる。しかしながら、本発明の一態様のような複合材料を形成することにより、他の有機化合物への優れた正孔注入性を保ちつつ、電極からの正孔注入性の問題点を克服することができる。このような複合材料の性質は、発光素子に用いた際に、駆動電圧の低減に寄与する。また、透光性が高いことから、発光効率を高めることができる。さらには、深いＨＯＭＯ準位により発光素子中にキャリアの蓄積を防止できると考えられるため、長寿命化を達成できる。
【００９４】
以下では、本発明の態様について、具体例を列挙しながら説明する。
【００９５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複合材料について説明する。
【００９６】
本発明の一態様の複合材料は特定の骨格を有する有機化合物と無機化合物との複合材料である。本発明の一態様の複合材料の作製方法に限定は無く、例えば、当該有機化合物と無機化合物を同時に蒸着する共蒸着法により形成することができる。本発明の一態様の複合材料において、有機化合物と無機化合物の混合比は質量比で８：１〜１：２（＝有機化合物：無機化合物）程度が好ましく、さらに望ましくは４：１〜１：１（＝有機化合物：無機化合物）である。混合比は複合材料を共蒸着法によって形成する場合は、有機化合物と無機化合物の蒸着レートをそれぞれ調節することによって制御することができる。
【００９７】
まず、本発明の一態様の複合材料に用いることが可能な有機化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物である。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。
【００９８】
該炭化水素化合物を用いた複合材料は、キャリア輸送性が高い。また、有機化合物へのキャリア注入性が高い。また、無機化合物との電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、透光性が高い。
【００９９】
該炭化水素化合物を用いた複合材料は、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物自体の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるように制御できるため、高い透光性を得ることができる。
【０１００】
ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、縮合環であるため、キャリア輸送性（特に正孔輸送性）を発現するのに重要な共役環である。さらに、上記置換基が有する環（ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種）は、いずれもそのキャリア輸送性（特に正孔輸送性）を増強させるのに重要な共役環であるが、それと同時に、エネルギーギャップの広い共役環でもある。したがって、上記置換基が有する環がこれらの環のみであることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるよう制御できるため、該炭化水素化合物を用いることで、透光性の高い複合材料を得ることができる。
【０１０１】
また、該複合材料を作製する方法には、特に限定は無いが、該炭化水素化合物と無機化合物とを共蒸着することが好ましい。この場合は該炭化水素化合物が気化しやすいことが望まれる。したがって、分子量の観点から、炭化水素化合物の分子量は２０００以下であることが望ましい。また、該炭化水素化合物にアルキル鎖などを結合させて、湿式プロセス（溶液にして成膜する方法）などで該複合材料を形成する場合は、分子量は２０００以上でも構わない。
【０１０２】
なお、本発明者らがこれまで実験及び検討を行ってきた結果から、芳香族炭化水素化合物（例えばアントラセン化合物）と、無機化合物とを混合した際、芳香族炭化水素化合物と無機化合物の混合比における無機化合物の比率が低い場合には、混合により形成される複合材料は結晶化しやすいことが示された（後に示す実施例１の比較例の結果を参照）。逆に、無機化合物の比率が高い場合には、結晶化は抑制できるものの、芳香族炭化水素化合物が有する骨格（例えばアントラセン骨格）と無機化合物との電荷移動相互作用に由来するわずかな吸収ピークが可視光領域で増大する。一方で、本発明の一態様に示すように、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種）が結合した炭化水素化合物を用いる場合は、複合材料の結晶化は抑制され、複合材料の膜質が安定化する。したがって、本発明の一態様の複合材料の場合には、結晶化を抑制する目的で無機化合物の比率を高くする必要がなく、電荷移動相互作用に由来する吸収ピークが可視光領域に観測されることを防ぐことができる。
【０１０３】
特に、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合した炭化水素化合物を用いることが好ましい。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。このような炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
【０１０４】
ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にバルキーな（嵩高い）置換基（例えば炭素数が６以上）を有する場合、該骨格と該置換基との立体障害により、分子全体が立体的な構造となる。このことにより、複合材料の膜質が安定化する。
【０１０５】
また、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合し、該フェニル基が１以上の置換基を有することが好ましい。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。
【０１０６】
フェニル基は共役が小さいため、該フェニル基に置換基を結合させて分子量を増大させたとしても、該炭化水素化合物は広いエネルギーギャップを保つことができる。これは透光性向上の観点でも有効である。そして、該炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好ましい。
【０１０７】
さらに、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に、バルキーな部位（例えば、上記のフェニル基を含めて炭素数の総和が１２以上の骨格）を有する場合、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格と該バルキーな部位との立体障害により、分子全体が立体的な構造となる。このことにより、複合材料の膜質が安定化する。
【０１０８】
上記複合材料に用いる炭化水素化合物を、よりバルキーな構造とするために、３つ以上の炭化水素骨格が結合している化合物であることが好ましく、そのうち２つの骨格が、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格のいずれかであることが特に好ましい。
【０１０９】
また、該複合材料を作製する際には、該炭化水素化合物と無機化合物とを共蒸着することが好ましいが、この場合は該炭化水素化合物が気化しやすいことが望まれる。したがって、該炭化水素化合物の分子量としては、２０００以下程度が好ましい。
【０１１０】
ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、縮合環であるため、キャリア輸送性（特に正孔輸送性）を発現するのに重要な共役環である。さらに、上記置換基が有する環（ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種）は、いずれもそのキャリア輸送性（特に正孔輸送性）を増強させるのに重要な共役環であるが、それに加えて、エネルギーギャップの広い共役環でもある。したがって、置換基が有する環がこれらの環のみであることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるように制御できるため、該炭化水素化合物を用いることで、透光性の高い複合材料を得ることができる。
【０１１１】
フェニル基がメタ位に該置換基を有すると、炭化水素化合物のバンドギャップが広く保てるため好ましい。また、構造がより立体的になり、結晶化しづらくなるため、好ましい。フェニル基がパラ位に該置換基を有すると、炭化水素化合物のキャリア輸送性が良好となるため好ましい。
【０１１２】
本発明の一態様では、フェナントレン骨格を有することで、高い透光性を保ちつつ、分子量が大きい炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、熱物性が良いため、好ましい。また、該炭化水素化合物を含む複合材料を適用することで、駆動電圧が低い発光素子を得ることができる。
【０１１３】
よって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１１４】
【化１１】
【０１１５】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１１６】
また、本発明の一態様では、ナフタレン骨格を有することで、エネルギーギャップが広い炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、可視光領域に吸収ピークを持たないため、好ましい。また、該炭化水素化合物を含む複合材料を適用することで、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
【０１１７】
よって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１１８】
【化１２】
【０１１９】
式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１２０】
また、ナフタレン骨格のα位に比べて、β位の位置でフェニル基が結合している方が、他の置換基との立体障害が少なく、合成が容易であるため、好ましい。また、分子構造が立体的になり、分子間相互作用が小さくなり、結晶化しづらくなるため、α位の方が好ましい。また、分子内の置換基（ナフチル基）の回転が抑制され、熱物性（ガラス転移温度）が向上するため、α位の方が好ましい。
【０１２１】
よって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１２２】
【化１３】
【０１２３】
式中、Ｒ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ５０〜Ｒ５４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１２４】
本発明の一態様では、トリフェニレン骨格を有することで、高い透光性を保ちつつ、分子量が大きい炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、熱物性が良いため、好ましい。また、分子構造が立体的になり、分子間相互作用が小さくなり、結晶化しづらくなるため、好ましい。
【０１２５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１２６】
【化１４】
【０１２７】
式中、Ｒ６１〜Ｒ７１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ８０〜Ｒ８４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ８０〜Ｒ８４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１２８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１２９】
【化１５】
【０１３０】
式中、α１〜α３は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ｋ、ｎ、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
【０１３１】
Ａｒ１〜Ａｒ３において、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
【０１３２】
α１〜α３の好ましい構造としては、例えば、一般式（α−１）乃至一般式（α−５）で表される置換基が挙げられる。
【０１３３】
【化１６】
【０１３４】
α１〜α３が、一般式（α−１）又は一般式（α−３）で表される場合（一般式（Ｇ５）において、Ａｒ１〜Ａｒ３と、中心のベンゼン環とが、それぞれフェニレン基やビフェニレン基を介してパラ位で結合している場合）、該炭化水素化合物はキャリア輸送性に優れるため好ましい。α１〜α３が、一般式（α−２）、一般式（α−４）、又は一般式（α−５）で表される場合（Ａｒ１〜Ａｒ３と、中心のベンゼン環とが、それぞれフェニレン基やビフェニレン基を介してメタ位で結合している場合）、該炭化水素化合物の分子構造が立体的になり、結晶化しづらくなるため好ましい。一般式（α−３）乃至一般式（α−５）のように、α１〜α３がビフェニレン基の場合、該炭化水素化合物の熱物性が向上するため好ましい。
【０１３５】
合成の簡便性を考慮すると、α１〜α３がいずれもフェニレン基である、又はいずれもビフェニレン基であることが好ましい。かつ、Ａｒ１〜Ａｒ３がいずれも置換もしくは無置換のナフチル基である、いずれも置換もしくは無置換のフェナントリル基である、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基であることが好ましい。かつ、ｋ、ｎ、ｍが同じ数字であることが好ましく、ｋ、ｎ、ｍは、いずれも０であることが特に好ましい。また、Ａｒ１〜Ａｒ３がいずれも無置換のナフチル基である、いずれも無置換のフェナントリル基である、又は無置換のトリフェニレニル基であり、ｋ、ｎ、ｍはいずれも０であることがさらに好ましい。そうすれば、同じ置換基をベンゼンに対して３つ同時に結合させるだけでよく、簡便かつ、安価に分子量の高い炭化水素化合物を得ることができる。ベンゼンに対してプロペラ状に剛直な置換基が結合しているため、立体的な構造となり、熱物性の良い炭化水素化合物を得ることができる。
【０１３６】
以下の構造式（１００）〜（１２７）及び構造式（１３０）〜（１４５）に本発明の一態様の複合材料に用いることが可能な有機化合物の一例を示す。
【０１３７】
【化１７】
【０１３８】
【化１８】
【０１３９】
【化１９】
【０１４０】
【化２０】
【０１４１】
【化２１】
【０１４２】
【化２２】
【０１４３】
【化２３】
【０１４４】
続いて、本発明の一態様の複合材料に用いることが可能な無機化合物について説明する。
【０１４５】
本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物を用いることができる。例えば、塩化鉄（ＩＩＩ）や塩化アルミニウムなどは、電子受容性が高い無機化合物の一例である。
【０１４６】
または、本発明の一態様の複合材料には、無機化合物として遷移金属酸化物を用いることができる。好ましくは元素周期表における４〜８族に属する金属の酸化物が望ましい。特にチタン酸化物、バナジウム酸化物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、銀酸化物が好ましい。この中でもモリブデン酸化物は蒸着がしやすく、吸湿性が低く、安定であることから特に扱いやすい材料である。
【０１４７】
遷移金属酸化物は、上述した塩化鉄（ＩＩＩ）等の強力なルイス酸に比べれば、電子受容性はそれほど高くない（反応性は低い）と考えられる。また、上述した通り、本発明の一態様である複合材料においては、電荷移動相互作用に基づく吸収の発生が少ない（あるいはほとんど発生しない）。これらのことから、本発明において、遷移金属酸化物は一般的な意味合いでの電子受容体として作用しているという証明はし難い。しかしながら一方で、実施例で後述するように、実験的には、電界を印加した際には炭化水素化合物単体では流せないほどの電流を流せる事実がある。したがって、本発明の一態様である複合材料において遷移金属酸化物を用いた場合、少なくとも電界印加のアシストにより容易にキャリアが発生しているものと考えられる。したがって本明細書では、少なくとも電界印加のアシストによりキャリアが発生していれば、複合材料中の無機化合物（上述のような遷移金属酸化物など）は電子受容性を有するものとして扱う。
【０１４８】
以上に述べた本発明の一態様の複合材料に含まれる炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位は、光電子分光法での測定値が−５．７ｅＶ以下であることが好ましい。上述したとおり、ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、ＨＯＭＯ準位が非常に低い。したがって、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格を含む本発明の一態様で用いる炭化水素化合物単体も、ＨＯＭＯ準位を−５．７ｅＶ以下という低い値をとることが容易である。
【０１４９】
炭化水素化合物が低いＨＯＭＯ準位を有する場合、他の有機化合物への正孔注入性には優れていると考えられるが、ＡｌやＩＴＯに代表されるような導電材料（仕事関数が３〜５ｅＶ程度）から正孔を受け取ることは困難であると考えられる。しかしながら、本発明の一態様のような複合材料を形成することにより、他の有機化合物への優れた正孔注入性を保ちつつ、電極からの正孔注入性の問題点を克服することができる。このような複合材料の性質は、発光素子に用いた際に、駆動電圧の低減に寄与する。また、透光性が高いことから、発光効率を高めることができる。さらには、深いＨＯＭＯ準位によりキャリアの蓄積を防止できると考えられるため、長寿命化を達成できる。
【０１５０】
以上で述べたように、本発明の一態様の複合材料は、ＨＯＭＯ準位が低く、キャリア輸送性が高い材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、有機化合物へのキャリア注入性に優れた材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用に基づく吸収が生じにくい材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、透光性が高い材料である。
【０１５１】
したがって、本発明の一態様の複合材料は、発光素子や、光電変換素子、トランジスタ等の半導体素子に用いることが可能である。
【０１５２】
また、本発明の一態様の複合材料は、キャリア輸送性および有機化合物へのキャリア注入性に優れることから、発光素子等に用いることで、低い駆動電圧を実現できる。
【０１５３】
また、本発明の一態様の複合材料が透光性を有することから、発光素子等に用いることで、高い発光効率を実現できる。
【０１５４】
また、本発明の一態様の複合材料は電荷の蓄積を抑制することから、発光素子等に用いることで、長寿命の素子を作製することができる。
【０１５５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【０１５７】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間にＥＬ層（発光物質を含む層）を挟持して形成される。ＥＬ層は、少なくとも、実施の形態１で示した本発明の一態様の複合材料を含む層と、発光層とを有する。さらに、ＥＬ層は、そのほかの層を有していても良い。例えば、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を備えていても良い。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。なお、本実施の形態において、本発明の一態様の複合材料を含む層は、正孔注入層として用いる。
【０１５８】
また、本発明の一態様の複合材料を含む層と、発光層との間に、一層以上の層（正孔輸送層など）を設ける事が好ましい。そのことで、発光層で生じた励起エネルギーが、該複合材料を含む層へ伝わることでの消光（効率低下）を抑制でき、より高効率な素子を得ることができる。
【０１５９】
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極１０１及び第２の電極１０８の一対の電極間にＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、第１の電極１０１上に正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５の順で積層されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０８は陰極として機能する。
【０１６０】
発光素子の支持体（図１（Ａ）の基板１００参照）としては、例えばガラス基板、石英基板、又はプラスチック基板などを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１６１】
第１の電極１０１としては、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６２】
第１の電極１０１の材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数が４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。なお、第１の電極１０１と、本発明の一態様の複合材料を含む層とが接する構成の発光素子については、第１の電極１０１に用いる材料は、仕事関数の大きい材料に限定されず、仕事関数の小さい材料を用いることもできる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等を用いることもできる。
【０１６３】
正孔注入層７０１は、本発明の一態様の複合材料を含む層である。
【０１６４】
本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物（実施の形態１参照）はＨＯＭＯ準位が低く、正孔輸送層７０２及び発光層７０３への正孔注入性が良好である。一方、第１の電極１０１との間に注入障壁が生じ、第１の電極１０１から正孔が注入されにくい。
【０１６５】
しかし、本発明の一態様の発光素子は、正孔注入層７０１に、本発明の一態様の複合材料を用いるため、第１の電極１０１と正孔注入層７０１との間の注入障壁を緩和することができる。したがって、第１の電極１０１から発光層７０３までの注入障壁が小さく、キャリア注入性の高い素子の実現が可能となり、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。
【０１６６】
さらに、本発明の一態様の複合材料はキャリアの発生効率が高く、キャリア輸送性が高い。そのため、本発明の一態様の複合材料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１６７】
また、該炭化水素化合物は、可視光領域に大きな吸収ピークが生じない。さらに、該炭化水素化合物は、ＨＯＭＯ準位が低く、該無機化合物との間に、電荷移動相互作用に基づく吸収が生じにくい。したがって、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に吸収ピークが生じにくく、高い透光性を有する。よって、このことからも、本発明の一態様の複合材料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現することができると言える。
【０１６８】
また、本発明の一態様の複合材料は、電荷の蓄積を抑制できるため、長寿命の発光素子を提供することができる。
【０１６９】
本発明の一態様の複合材料を適用する発光素子について、発光色は問わない。また、本発明の一態様の複合材料を適用する発光素子について、蛍光発光か、燐光発光か、は問わない。本発明の一態様の複合材料は、いずれの発光素子においても、発光エネルギーを吸収して効率を損なうことがほとんど無く、正孔注入層に好適に用いることができる。
【０１７０】
正孔輸送層７０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７０２の材料として、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を用いても良い。そのほか、正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７１】
また、正孔輸送層７０２には、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）のようなアントラセン誘導体を用いても良い。
【０１７２】
特に、本発明の一態様である複合材料における炭化水素化合物は、低いＨＯＭＯ準位を有するため、正孔輸送層にも低いＨＯＭＯ準位を有する材料を適用することができる。このような構成とすることにより、発光層と正孔輸送層との界面における電荷の蓄積を防ぐことができ、発光素子を長寿命化できる。具体的には、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位は−５．６ｅＶ以下であることが好ましい。また、このような観点から、正孔輸送層に用いる化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、アントラセン誘導体などが好ましい。また、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を用いても良い。この時、正孔注入層と正孔輸送層に本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を用いると、ＨＯＭＯ準位が近くなるため、キャリア注入障壁はより小さくなり、好ましい。特に、正孔注入層に用いる本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物と、正孔輸送層に用いる炭化水素化合物が同じ材料であると好ましい。また、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を正孔輸送層に用い、それに発光層を接して設けると、信頼性の良い素子が得られ、好ましい。
【０１７３】
なお、正孔輸送層７０２には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１７４】
発光層７０３は、発光性の有機化合物を含む層である。発光性の有機化合物としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１７５】
発光層７０３に用いることができる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１７６】
なお、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物は、紫色〜青色の蛍光を発する。よって、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を、蛍光性化合物として、発光層７０３に用いることができる。
【０１７７】
また、発光層７０３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１７８】
なお、発光層７０３としては、上述した発光性の有機化合物（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質を用いることが好ましい。また、ゲスト材料が蛍光性化合物の場合は一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）、燐光性化合物の場合は三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）が高いことが好ましい。
【０１７９】
本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物はＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低く、Ｓ１準位とＴ１準位がそれぞれ高い。そのため、ホスト材料に用いることができる。具体的には、可視光を発光する蛍光性化合物のホスト材料、黄色や、黄色より長波長の色を発光する燐光性化合物のホスト材料に用いることができる。
【０１８０】
ホスト材料としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。
【０１８１】
また、ホスト材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー移動やキャリア移動をより効率良く行うために正孔移動度が高い材料（例えば、ＮＰＢ等のアミン骨格を有する材料やＣＢＰ等のカルバゾール骨格を有する材料）、あるいは電子移動度が高い材料（例えば、Ａｌｑ等の複素環骨格を有する材料）をさらに添加してもよい。
【０１８２】
ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層７０３の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１８３】
また、発光層７０３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１８４】
また、複数の発光層を設け、それぞれの発光層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光層を有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つ以上の発光層を有する発光素子の場合でも同様である。
【０１８５】
電子輸送層７０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８６】
電子注入層７０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層７０５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層７０４を構成する物質を用いることもできる。
【０１８７】
なお、上述した正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１８８】
図２（Ａ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０８の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５を有している。図２（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０８と、第２の電極１０８上に順に積層した電子注入層７０５、電子輸送層７０４、発光層７０３、正孔輸送層７０２、正孔注入層７０１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０１８９】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。
【０１９０】
ＥＬ層は、図１（Ｂ）に示すように、第１の電極１０１と第２の電極１０８との間に複数積層されていても良い。この場合、積層された第１のＥＬ層８００と第２のＥＬ層８０１との間には、電荷発生層８０３を設けることが好ましい。電荷発生層８０３は本発明の一態様の複合材料を用いて形成することができる。本発明の一態様の複合材料は、電圧印加時におけるキャリアの発生効率が高く、正孔輸送性が高い。そのため、本発明の一態様の複合材料を用いることで、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、発光効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１９１】
この場合も、本発明の一態様の複合材料を含む層に接する正孔輸送層や、該正孔輸送層に接する発光層に、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を好適に用いることができる。
【０１９２】
また、該炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域に生じにくい。また、該炭化水素化合物はＨＯＭＯ準位が低く、該無機化合物との間に、電荷移動相互作用に基づく吸収が生じにくい、したがって、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に吸収ピークが生じにくく、高い透光性を有する。よって、このことからも、本発明の一態様の複合材料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現することができると言える。
【０１９３】
また、電荷発生層８０３は本発明の一態様の複合材料からなる層と他の材料からなる層との積層構造でもよい。この場合、他の材料からなる層としては、電子供与性物質と電子輸送性の高い物質とを含む層や、透明導電膜からなる層などを用いることができる。このような構成を有する発光素子は、エネルギーの移動や消光などの問題が起こり難く、材料の選択の幅が広がることで高い発光効率と長い寿命とを併せ持つ発光素子とすることが容易である。また、一方のＥＬ層で燐光発光、他方で蛍光発光を得ることも容易である。この構造は上述のＥＬ層の構造と組み合わせて用いることができる。
【０１９４】
同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上のＥＬ層８０２を積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
【０１９５】
ＥＬ層は、図１（Ｃ）に示すように、第１の電極１０１と第２の電極１０８との間に、正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入バッファー層７０６、電子リレー層７０７、及び第２の電極１０８と接する複合材料層７０８を有していても良い。
【０１９６】
第２の電極１０８と接する複合材料層７０８を設けることで、特にスパッタリング法を用いて第２の電極１０８を形成する際に、ＥＬ層１０２が受けるダメージを低減することができるため、好ましい。複合材料層７０８は、本発明の一態様の複合材料を用いることができる。
【０１９７】
また、上記複合材料層７０８は電荷発生層として機能するため、第２の電極１０８から複合材料層７０８を経由して電子リレー層７０７に良好にキャリアを注入することができる。
【０１９８】
さらに、電子注入バッファー層７０６を設けることで、複合材料層７０８と電子輸送層７０４との間の注入障壁を緩和することができるため、複合材料層７０８で生じた電子を電子輸送層７０４に容易に注入することができる。
【０１９９】
電子注入バッファー層７０６には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０２００】
また、電子注入バッファー層７０６が、電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、電子輸送性の高い物質に対して質量比で、０．００１以上０．１以下の比率でドナー性物質を添加することが好ましい。なお、ドナー性物質としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性の高い物質としては、先に説明した電子輸送層７０４の材料と同様の材料を用いて形成することができる。
【０２０１】
さらに、電子注入バッファー層７０６と複合材料層７０８との間に、電子リレー層７０７を形成することが好ましい。電子リレー層７０７は、必ずしも設ける必要は無いが、電子輸送性の高い電子リレー層７０７を設けることで、電子注入バッファー層７０６へ電子を速やかに送ることが可能となる。
【０２０２】
複合材料層７０８と電子注入バッファー層７０６との間に電子リレー層７０７が挟まれた構造は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質と、電子注入バッファー層７０６に含まれるドナー性物質とが相互作用を受けにくく、互いの機能を阻害しにくい構造である。したがって、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２０３】
電子リレー層７０７は、電子輸送性の高い物質を含み、該電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層７０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるように形成する。また、電子リレー層７０７がドナー性物質を含む場合には、当該ドナー性物質のドナー準位も複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層７０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるようにする。具体的なエネルギー準位の数値としては、電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。
【０２０４】
電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０２０５】
電子リレー層７０７に含まれるフタロシアニン系材料としては、具体的にはＣｕＰｃ、ＳｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｎ（ＩＩ） ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＺｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｚｉｎｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＣｏＰｃ（Ｃｏｂａｌｔ（ＩＩ）ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ， β−ｆｏｒｍ）、ＦｅＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ Ｉｒｏｎ）及びＰｈＯ−ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ ２，９，１６，２３−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｘｙ−２９Ｈ，３１Ｈ−ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）のいずれかを用いることが好ましい。
【０２０６】
電子リレー層７０７に含まれる金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結合はアクセプター性（電子を受容しやすい性質）を有するため、電子の移動（授受）がより容易になる。また、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体は安定であると考えられる。したがって、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることにより発光素子を低電圧でより安定に駆動することが可能になる。
【０２０７】
金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としてはフタロシアニン系材料が好ましい。具体的には、ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、ＳｎＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｎ（ＩＶ） ｏｘｉｄｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）及びＴｉＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｔａｎｉｕｍ ｏｘｉｄｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）のいずれかは、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用しやすく、アクセプター性が高いため好ましい。
【０２０８】
なお、上述したフタロシアニン系材料としては、フェノキシ基を有するものが好ましい。具体的にはＰｈＯ−ＶＯＰｃのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好ましい。フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶である。そのため、発光素子を形成する上で扱いやすいという利点を有する。また、溶媒に可溶であるため、成膜に用いる装置のメンテナンスが容易になるという利点を有する。
【０２０９】
電子リレー層７０７はさらにドナー性物質を含んでいても良い。ドナー性物質としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウムなどの酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウムなどの炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセンなどの有機化合物を用いることができる。電子リレー層７０７にこれらドナー性物質を含ませることによって、電子の移動が容易となり、発光素子をより低電圧で駆動することが可能になる。
【０２１０】
電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質としては上記した材料の他、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のアクセプター準位より高いＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることができる。具体的なエネルギー準位としては、−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下の範囲にＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることが好ましい。このような物質としては例えば、ペリレン誘導体や、含窒素縮合芳香族化合物などが挙げられる。なお、含窒素縮合芳香族化合物は、安定であるため、電子リレー層７０７を形成する為に用いる材料として、好ましい材料である。
【０２１１】
ペリレン誘導体の具体例としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシリックビスベンゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：Ｈｅｘ ＰＴＣ）等が挙げられる。
【０２１２】
また、含窒素縮合芳香族化合物の具体例としては、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ（ＣＮ）６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２ＰＹＰＲ）、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：Ｆ２ＰＹＰＲ）等が挙げられる。
【０２１３】
その他にも、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペンタセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチル）−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤＩ−Ｃ８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５’’−ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン）（略称：ＤＣＭＴ）、メタノフラーレン（例えば、［６，６］−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル）等を用いることができる。
【０２１４】
なお、電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質とドナー性物質との共蒸着などの方法によって電子リレー層７０７を形成すれば良い。
【０２１５】
正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、及び電子輸送層７０４は前述の材料を用いてそれぞれ形成すれば良い。特に、正孔注入層７０１は本発明の一態様の複合材料とすればよい。また、正孔輸送層７０２や発光層７０３はそれぞれ本発明の一態様の複合材料で用いる炭化水素化合物を好適に用いることができる。
【０２１６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０２１８】
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３と、画素部４０２と、封止基板４０４と、シール材４０５と、ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９と、素子基板４１０とを有する。シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０２１９】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２０】
図３（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０２２１】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２２２】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２２３】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２２４】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０２２５】
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態１で示した本発明の一態様の複合材料を含んでいる。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
【０２２６】
さらに、ＥＬ層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過するためには、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。
【０２２７】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
【０２２８】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２２９】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２３０】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２３１】
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２３２】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２３３】
図２７に、本発明の一態様を適用した発光装置の一例を示す。図２７（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２７（Ｂ）（Ｃ）は図２７（Ａ）をＥ−Ｆ間で切断した断面図である。
【０２３４】
図２７（Ａ）乃至（Ｃ）に示す発光装置９００は、第１の基板９０１上に発光素子９０８（第１の電極１０１、ＥＬ層１０２、及び第２の電極１０８）を備える。発光素子９０８は、実施の形態２に示した材料を用いて形成することができる。ＥＬ層１０２は、本発明の一態様の複合材料を含む。
【０２３５】
本実施の形態の発光装置は、発光素子が上部方向に光を射出する構造（トップエミッション構造ともいう）、上部及び下部方向に光を射出する構造（デュアルエミッション構造ともいう）、及び、下部方向に光を射出する構造（ボトムエミッション構造ともいう）のいずれの構造も適用することができる。
【０２３６】
図２７（Ｂ）にボトムエミッション構造の発光装置を示す。
【０２３７】
図２７（Ｂ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第１の電極１０１を有し、第１の電極１０１上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第２の電極１０８を有する。
【０２３８】
第１の端子９０３は、補助配線９１０及び第１の電極１０１と電気的に接続し、第２の端子９０４は、第２の電極１０８と電気的に接続する。また、第１の電極１０１の端部及び第２の電極１０８の端部の間、並びに補助配線９１０とＥＬ層１０２の間には、絶縁層９０９が形成されている。なお、図２７（Ｂ）において、補助配線９１０上に第１の電極１０１が形成されている構成を示すが、第１の電極１０１上に補助配線９１０が形成される構成としても良い。
【０２３９】
そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わされている。また、第１の基板９０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有していても良い。
【０２４０】
また、第１の基板９０１の上部、下部、または両方に、光取り出し構造を有していても良い。光取り出し構造としては、光が屈折率の高い側から低い側に透過する界面に、凹凸構造を設ければ良い。具体的には、図２７（Ｂ）に示すように、微細な凹凸構造をもつ光取り出し構造９１３ａを屈折率の高い発光素子９０８とそれより屈折率が低い第１の基板９０１との間に設け、凹凸構造をもつ光取り出し構造９１３ｂを第１の基板９０１と大気との間に設ける構成が挙げられる。
【０２４１】
しかし、発光素子において、第１の電極１０１が凹凸を有すると、第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の形態では、ＥＬ層１０２の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層９１４を光取り出し構造９１３ａと接して設ける。これによって、第１の電極１０１を平坦な膜とすることができ、第１の電極１０１の凹凸に起因するＥＬ層におけるリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層９１４と第１の基板９０１との界面に、光取り出し構造９１３ａを有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２４２】
なお、図２７（Ｂ）において、第１の基板９０１、光取り出し構造９１３ａ、及び光取り出し構造９１３ｂを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのうち二つ又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造９１３ａはシール領域の内側に全てが形成されていても良い。
【０２４３】
図２７（Ｃ）にトップエミッション構造の発光装置を示す。
【０２４４】
図２７（Ｃ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第２の電極１０８を有し、第２の電極１０８上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第１の電極１０１を有する。
【０２４５】
第１の端子９０３は、第２の電極１０８と電気的に接続し、第２の端子９０４は、第１の電極１０１と電気的に接続する。また、第１の電極１０１の端部及び第２の電極１０８の端部の間には、絶縁層９０９が形成されている。
【０２４６】
そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わされている。また、第１の電極１０１上に補助配線を形成しても良い。また、第１の基板９０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有していても良い。乾燥剤９１１は、発光素子の発光領域と重ならない位置に設けることが好ましい。または、発光素子の光を透過する乾燥剤を用いることが好ましい。
【０２４７】
なお、図２７（Ａ）に示す発光装置９００の形状は八角形であるが、本発明はこれに限られない。発光装置９００および発光素子９０８は、その他の多角形または曲線をもつ形状としても良い。特に、発光装置９００の形状としては、三角形、四角形、正六角形などが好ましい。なぜなら、限られた面積に複数の発光装置９００を隙間無く設けることができるためである。また、限られた基板面積を有効に利用して発光装置９００を形成できるためである。また、基板上に形成する素子は一つに限られず、複数の素子を設けても良い。
【０２４８】
第１の基板９０１及び第２の基板９０２の材料としては、ガラス、石英、有機樹脂などの透光性を有する材料を用いることができる。第１の基板９０１及び第２の基板９０２の少なくとも一方は、発光素子が発する光を透過する。
【０２４９】
基板として有機樹脂を用いる場合、有機樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂、ポリアクリルニトリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート（ＰＣ）樹脂、ポリエーテルスルフォン（ＰＥＳ）樹脂、ポリアミド樹脂、シクロオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、またはポリ塩化ビニル樹脂などを用いることができる。また、ガラス繊維に有機樹脂を含浸した基板や、無機フィラーを有機樹脂に混ぜた基板を使用することもできる。
【０２５０】
なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２５１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２５２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５、図６を用いて説明する。
【０２５３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０２５４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２５５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２５６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２５７】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２５８】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２５９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２６０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２６１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２６２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２６３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２６４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２６５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２６６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２６７】
図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２６８】
図６は、発光装置を、室内の照明装置８１１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８１２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置８１１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８１３を併用してもよい。
【０２６９】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２７０】
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２７１】
本実施例では、本発明の一態様の複合材料の具体例を例示する。本発明の一態様の複合材料は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。
【０２７２】
本実施例の構成例１〜３、及び比較例に用いた炭化水素化合物、及び該炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位（ｅＶ）を表１に示す。なお、該ＨＯＭＯ準位は、光電子分光法での測定値である。また、該炭化水素化合物の構造式を以下に示す。
【０２７３】
【表１】
【０２７４】
【化２４】
【０２７５】
また、Ｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３２（Ａ）に、発光スペクトルを図３２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、Ｐｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３３（Ａ）に、発光スペクトルを図３３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３２（Ａ）及び図３３（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図３２（Ｂ）及び図３３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。Ｎ３Ｐは２９５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３５１ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）であった。また、Ｐｎ３Ｐは３０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３５６、及び３７４ｎｍ（励起波長３０３ｎｍ）であった。
【０２７６】
このように、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物のトルエン溶液の吸収スペクトルは、可視光領域に吸収がほとんど見られないことがわかった。また、発光ピークが短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料として、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
【０２７７】
また、後述するが、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物の薄膜の吸収スペクトルも、可視光領域に吸収がほとんど見られない（図７乃至図１０参照）。溶液、薄膜ともに、可視光領域に吸収がほとんど見られないことから、単膜、及び他の有機化合物との混合膜のどちらにおいても、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。このことから、本発明の一態様の複合材料、正孔輸送層、及び発光層に、それぞれ、該炭化水素化合物を好適に用いることができることがわかった。
【０２７８】
また、熱物性を示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１ ＤＳＣ）を用いて測定した。Ｐｎ３Ｐのガラス転移点は２０２℃であった。このことから、Ｐｎ３Ｐは良好な熱物性を示すことがわかった。そのため、この材料を用いた本発明の一態様の複合材料は、良好な熱物性を示すことがわかった。
【０２７９】
また、構成例１乃至構成例３、及び比較例において、無機化合物としては、酸化モリブデンを用いた。
【０２８０】
本発明の一態様の複合材料の作製方法について説明する。
【０２８１】
（構成例１）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、１−［３，５−ジ（ナフタレン−１−イル）フェニル］ナフタレン（略称：Ｎ３Ｐ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＮ３Ｐと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、Ｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２、４：１、４：０．５（＝Ｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８２】
このようにして成膜したＮ３Ｐと酸化モリブデンの複合膜（構成例１）の吸収スペクトルを測定した結果を、図７に示す。また、比較のため、Ｎ３Ｐのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８３】
（構成例２）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、９−［３，５−ジ（フェナントレン−９−イル）フェニル］フェナントレン（略称：Ｐｎ３Ｐ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＰｎ３Ｐと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２、４：１、４：０．５（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８４】
このようにして成膜したＰｎ３Ｐと酸化モリブデンの複合膜（構成例２）の吸収スペクトルを測定した結果を、図８に示す。また、比較のため、Ｐｎ３Ｐのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８５】
（構成例３）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、１，２，３，４−テトラフェニルナフタレン（略称：Ｐ４Ｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＰ４Ｎと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、Ｐ４Ｎと酸化モリブデンの比率が質量比で４：４、４：２、４：０．５（＝Ｐ４Ｎ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８６】
このようにして成膜したＰ４Ｎと酸化モリブデンの複合膜（構成例３）の吸収スペクトルを測定した結果を、図９に示す。また、比較のため、Ｐ４Ｎのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８７】
（比較例）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、ＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２、４：１、４：０．５（＝ＤＰＡｎｔｈ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８８】
このようにして成膜したＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの複合膜（比較例）の吸収スペクトルを測定した結果を、図１０に示す。また、比較のため、ＤＰＡｎｔｈのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８９】
図７乃至図１０において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は吸光度（単位なし）を表す。
【０２９０】
比較例に示した、ＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの複合膜（４：０．５＝ＤＰＡｎｔｈ：酸化モリブデン）は、結晶化していた。
【０２９１】
比較例（図１０）に用いた炭化水素化合物は、アントラセン骨格を有する。アントラセン骨格を含む炭化水素化合物を複合材料に用いると、厚膜化した際に、アントラセン骨格に由来するわずかな吸収ピークが可視光領域に観察される。一方、構成例１乃至構成例３（図７乃至図９）に示す複合材料は、波長が少なくとも３６０ｎｍ以上の領域に顕著な吸収ピークが見られず、透光性の高い材料であることが分かった。
【０２９２】
本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に顕著な吸収ピークがほとんど見られず、透光性の高い材料であることが分かった。また、本発明の一態様の複合材料は、赤外領域（波長が７００ｎｍ以上の領域）においても、顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。
【０２９３】
また、炭化水素化合物と酸化モリブデンからなる本発明の一態様の複合材料の吸収スペクトルは、該炭化水素化合物の吸収スペクトルとほとんど同じ形状を有しており、酸化モリブデンの濃度が高い膜（具体的には、各構成例において、炭化水素化合物と酸化モリブデンの比率が質量比で４：２の膜や４：４の膜）においても、可視光領域から赤外領域までに顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。このことから、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくいことが示唆された。
【実施例２】
【０２９４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０２９５】
【化２５】
【０２９６】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２９７】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９８】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２９９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３００】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｎ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０１】
次に、正孔注入層１１１１上に、３−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０２】
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及びＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０３０３】
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３０４】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３０５】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０６】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３０７】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０８】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表２に示す。
【０３０９】
【表２】
【０３１０】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１１】
発光素子１の電圧−輝度特性を図１１に示す。図１１において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１２に示す。図１２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表３に示す。
【０３１２】
【表３】
【０３１３】
表３に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１８）であった。この結果から、発光素子１は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３１４】
図１１、１２から、発光素子１は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０３１５】
次に、発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１３に示す。図１３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３１６】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３１７】
図１３から、発光素子１の１８０時間後の輝度は、初期輝度の５５％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子１は、長寿命であることがわかる。
【０３１８】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【実施例３】
【０３１９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０３２０】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０３２１】
（発光素子２）
発光素子２の正孔注入層１１１１は、Ｐｎ３Ｐ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。正孔注入層１１１１以外は、発光素子１と同様に作製した。
【０３２２】
得られた発光素子２の素子構造を表４に示す。
【０３２３】
【表４】
【０３２４】
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２５】
発光素子２の電圧−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子２における輝度８３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表５に示す。
【０３２６】
【表５】
【０３２７】
表５に示す通り、８３０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１７）であった。この結果から、発光素子２は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３２８】
図１４、１５から、発光素子２は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０３２９】
次に、発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１６に示す。図１６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３３０】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３３１】
図１６から、発光素子２の１４０時間後の輝度は、初期輝度の６１％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子２は、長寿命であることがわかる。
【０３３２】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【実施例４】
【０３３３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０３３４】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０３３５】
（発光素子３）
発光素子３の正孔輸送層１１１２は、Ｎ３Ｐを１０ｎｍの膜厚となるように成膜することで形成した。正孔輸送層１１１２以外は、発光素子１と同様に作製した。
【０３３６】
得られた発光素子３の素子構造を表６に示す。
【０３３７】
【表６】
【０３３８】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３９】
発光素子３の電圧−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子３における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表７に示す。
【０３４０】
【表７】
【０３４１】
表７に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１８）であった。この結果から、発光素子３は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３４２】
図１７、１８から、発光素子３は、発光効率が高いことがわかる。
【０３４３】
次に、発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１９に示す。図１９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３４４】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３４５】
図１９から、発光素子３の１４０時間後の輝度は、初期輝度の７０％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子３は、長寿命であることがわかる。
【０３４６】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【実施例５】
【０３４７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０３４８】
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
【０３４９】
（発光素子４）
発光素子４の正孔輸送層１１１２は、Ｐｎ３Ｐを１０ｎｍの膜厚となるように成膜することで形成した。正孔輸送層１１１２以外は、発光素子２と同様に作製した。
【０３５０】
得られた発光素子４の素子構造を表８に示す。
【０３５１】
【表８】
【０３５２】
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子４の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５３】
発光素子４の電圧−輝度特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２１に示す。図２１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子４における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表９に示す。
【０３５４】
【表９】
【０３５５】
表９に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１７）であった。この結果から、発光素子４は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３５６】
図２０、２１から、発光素子４は、発光効率が高いことがわかる。
【０３５７】
次に、発光素子４の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２２に示す。図２２において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３５８】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３５９】
図２２から、発光素子４の１４０時間後の輝度は、初期輝度の６４％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子４は、長寿命であることがわかる。
【０３６０】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【０３６１】
また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を該複合材料に接して設けることで、良好な素子特性が得られることがわかった。さらに、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を発光層と接して設けることで、良好な素子特性が得られることがわかった。
【０３６２】
実施例２乃至実施例５における発光素子１乃至発光素子４の実験結果から、本発明の一態様の複合材料は、青色の蛍光発光素子に好適に用いることができることが示された。
【実施例６】
【０３６３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０３６４】
【化２６】
【０３６５】
以下に、本実施例の発光素子５、発光素子６、及び比較発光素子７の作製方法を示す。
【０３６６】
（発光素子５）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３６７】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３６８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３６９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｐ４Ｎと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｐ４Ｎと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐ４Ｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３７０】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３７１】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、及び、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３７２】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３７３】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３７４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３７５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
【０３７６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３７７】
（発光素子６）
発光素子６の正孔注入層１１１１は、Ｐｎ３Ｐ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。正孔注入層１１１１以外は、発光素子５と同様に作製した。
【０３７８】
（比較発光素子７）
比較発光素子７の正孔注入層１１１１は、ＤＰＡｎｔｈ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝ＤＰＡｎｔｈ：酸化モリブデン）となるように調節した。正孔注入層１１１１以外は、発光素子５と同様に作製した。
【０３７９】
以上により得られた発光素子５、発光素子６、及び比較発光素子７の素子構造を表１０に示す。
【０３８０】
【表１０】
【０３８１】
これらの発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８２】
発光素子５、発光素子６、及び比較発光素子７の電圧−輝度特性を図２３に示す。図２３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２４に示す。図２４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１１に示す。
【０３８３】
【表１１】
【０３８４】
表１１に示す通り、８４０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．５４）であった。８９０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．５５）であった。１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．５５）であった。この結果から、本実施例の発光素子は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３８５】
図２３、２４から、発光素子５及び発光素子６は、比較発光素子７に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０３８６】
次に、発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２５に示す。図２５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３８７】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３８８】
図２５から、発光素子５の１５０時間後の輝度は、初期輝度の８０％を保っており、発光素子６の１５０時間後の輝度は、初期輝度の７７％を保っており、比較発光素子７の１５０時間後の輝度は、初期輝度の７８％を保っていた。
【０３８９】
発光素子５及び発光素子６は、比較発光素子７と同程度に高い信頼性を有することがわかった。
【０３９０】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【０３９１】
また、本発明の一態様の複合材料は、橙色の燐光を発光する発光素子の正孔注入層として良好に用いることができることが示された。そのため、橙色を含むそれより長波長の燐光を発する発光素子で良好に用いることができることがわかった。
【実施例７】
【０３９２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ｂ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０３９３】
【化２７】
【０３９４】
以下に、本実施例の発光素子８の作製方法を示す。
【０３９５】
（発光素子８）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３９６】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３９７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３９８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第１の正孔注入層１１１１ａを形成した。その膜厚は、３３ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で１：０．５（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３９９】
次に、第１の正孔注入層１１１１ａ上に、ＰＣＰＮを３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第１の正孔輸送層１１１２ａを形成した。
【０４００】
さらに、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを共蒸着し、第１の正孔輸送層１１１２ａ上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０４０１】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に、ＣｚＰＡを膜厚５ｎｍ、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４０２】
さらに、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）を０．１ｎｍの膜厚で蒸着し、第１の電子注入層１１１５ａを形成した。
【０４０３】
その後、第１の電子注入層１１１５ａ上に、銅フタロシアニン（略称ＣｕＰｃ）を膜厚２ｎｍで蒸着し、電子リレー層１１１６を形成した。
【０４０４】
次に、電子リレー層１１１６上に、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第２の正孔注入層１１１１ｂを形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で１：０．５（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、本実施例の第２の正孔注入層１１１１ｂは、先の実施の形態で説明した電荷発生層として機能する。
【０４０５】
次に、第２の正孔注入層１１１１ｂ上に、ＰＣＰＮを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第２の正孔輸送層１１１２ｂを形成した。
【０４０６】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、第２の正孔輸送層１１１２ｂ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は４０ｎｍとした。
【０４０７】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍ、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４０８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、第２の電子注入層１１１５ｂを形成した。
【０４０９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子８を作製した。
【０４１０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４１１】
以上により得られた発光素子８の素子構造を表１２に示す。
【０４１２】
【表１２】
【０４１３】
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子８の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４１４】
発光素子８の輝度−電流効率特性を図２８に示す。図２８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２９に示す。図２９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図３０に示す。図３０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、発光素子８に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３１に示す。図３１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子８における輝度８９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）、相関色温度（Ｋ）を表１３に示す。
【０４１５】
【表１３】
【０４１６】
表１３に示す通り、８９０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．３８）であった。また、図３１に示す通り、発光素子８は、青色発光材料（１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）及び橙色発光材料（［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）がバランス良く発光していることがわかった。図３０に示す通り、発光素子８は、輝度による色度の変化が小さく、キャリアバランスが良好な素子であることがわかった。このことから発光素子８は照明装置に用いることが好適であることがわかった。また、表３に示す通り、相関色温度が２８００Ｋであった。発光素子８では、電球色の発光が得られ、このことからも、照明装置に用いることが好適であることがわかった。
【０４１７】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、タンデム型の発光素子の正孔注入層、電荷発生層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、タンデム型の発光素子の正孔注入層、電荷発生層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料は、白色の発光素子に好適に用いることができることが示された。
【実施例８】
【０４１８】
本実施例では、本発明の一態様の複合材料の具体例を例示する。本実施例の構成例４に用いた炭化水素化合物、及び該炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位（ｅＶ）を表１４に示す。なお、該ＨＯＭＯ準位は、光電子分光法での測定値である。また、該炭化水素化合物の構造式を以下に示す。
【０４１９】
【表１４】
【０４２０】
【化２８】
【０４２１】
また、βＮ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３４（Ａ）に、発光スペクトルを図３４（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３４（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図３４（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。βＮ３Ｐは２９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６３ｎｍ（励起波長２９１ｎｍ）であった。
【０４２２】
このように、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物のトルエン溶液の吸収スペクトルは、可視光領域に吸収がほとんど見られないことがわかった。また、発光ピークが短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料として、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
【０４２３】
また、後述するが、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物の薄膜の吸収スペクトルも、可視光領域に吸収がほとんど見られない（図３５参照）。溶液、薄膜ともに、可視光領域に吸収がほとんど見られないことから、単膜、及び他の有機化合物との混合膜のどちらにおいても、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。このことから、本発明の一態様の複合材料、正孔輸送層、及び発光層のいずれに対しても、該炭化水素化合物を好適に用いることができることがわかった。
【０４２４】
また、構成例４において、無機化合物としては、酸化モリブデンを用いた。
【０４２５】
本発明の一態様の複合材料の作製方法について説明する。
【０４２６】
（構成例４）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、２−［３，５−ジ−（ナフタレン−２−イル）−フェニル］−ナフタレン（略称：βＮ３Ｐ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、真空に引いた状態で、共蒸着法によりβＮ３Ｐと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、βＮ３Ｐと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２（＝βＮ３Ｐ：酸化モリブデン）、４：１、４：０．５となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０４２７】
このようにして成膜したβＮ３Ｐと酸化モリブデンの複合膜（構成例４）の吸収スペクトルを測定した結果を、図３５に示す。また、比較のため、βＮ３Ｐのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。なお、図３５において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は吸光度（単位なし）を表す。
【０４２８】
構成例４（図３５）に示す複合材料は、波長が少なくとも３６０ｎｍ以上の領域に顕著な吸収ピークが見られず、透光性の高い材料であることが分かった。このことから、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に顕著な吸収ピークがほとんど見られず、透光性の高い材料であることが分かった。また、本発明の一態様の複合材料は、赤外領域（波長が７００ｎｍ以上の領域）においても、顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。
【０４２９】
また、炭化水素化合物と酸化モリブデンからなる本発明の一態様の複合材料の吸収スペクトルは、該炭化水素化合物の吸収スペクトルとほとんど同じ形状を有しており、酸化モリブデンの濃度が高い膜（具体的には、炭化水素化合物と酸化モリブデンの比率が質量比で４：２の膜）においても、可視光領域から赤外領域までに顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。このことから、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくいことが示唆された。
【実施例９】
【０４３０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０４３１】
【化２９】
【０４３２】
以下に、本実施例の発光素子９の作製方法を示す。
【０４３３】
（発光素子９）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４３４】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４３５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０４３６】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、βＮ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、βＮ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、質量比で４：２（＝βＮ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０４３７】
次に、正孔注入層１１１１上に、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４３８】
さらに、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０４３９】
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４４０】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４４１】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４４２】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子９を作製した。
【０４４３】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４４４】
以上により得られた発光素子９の素子構造を表１５に示す。
【０４４５】
【表１５】
【０４４６】
発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子９の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４４７】
発光素子９の電圧−輝度特性を図３６に示す。図３６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３７に示す。図３７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子９における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１６に示す。
【０４４８】
【表１６】
【０４４９】
表１６に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子９のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１８）であった。この結果から、発光素子９は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０４５０】
図３６、３７から、発光素子９は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０４５１】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。
【０４５２】
また、本実施例における発光素子９の実験結果から、本発明の一態様の複合材料は、青色の蛍光発光素子に好適に用いることができることが示された。
【実施例１０】
【０４５３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０４５４】
以下に、本実施例の発光素子１０の作製方法を示す。
【０４５５】
（発光素子１０）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４５６】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４５７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０４５８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｐ４Ｎと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｐ４Ｎと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐ４Ｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０４５９】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４６０】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４６１】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４６２】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４６３】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４６４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１０を作製した。
【０４６５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４６６】
以上により得られた発光素子１０の素子構造を表１７に示す。
【０４６７】
【表１７】
【０４６８】
発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１０の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４６９】
発光素子１０の電圧−輝度特性を図３８に示す。図３８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３９に示す。図３９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１０における輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１８に示す。
【０４７０】
【表１８】
【０４７１】
表１８に示す通り、９４０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１０のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４２）であった。発光素子１０は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０４７２】
図３８、３９から、発光素子１０は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。また、発光素子１０は、９４０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、２８％と極めて高い値を示した。
【０４７３】
次に、発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４０に示す。図４０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０４７４】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０４７５】
図４０から、発光素子１０の３３０時間後の輝度は、初期輝度の９０％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子１０は、長寿命であり、高い信頼性を有することがわかった。
【０４７６】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【０４７７】
また、本発明の一態様の複合材料は、橙色の燐光を発光する発光素子の正孔注入層として良好に用いることができることが示された。そのため、橙色を含むそれより長波長の燐光を発する発光素子で良好に用いることができることがわかった。
【実施例１１】
【０４７８】
本実施例では、本発明の一態様の複合材料に用いることができる炭化水素化合物である、９，９’−（ビフェニル−３，３’−ジイル）−ジ−フェナントレン（略称：ｍＰｎＢＰ）について説明する。ｍＰｎＢＰの構造式を以下に示す。
【０４７９】
【化３０】
【０４８０】
また、ｍＰｎＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４１（Ａ）に、発光スペクトルを図４１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図４１（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図４１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。ｍＰｎＢＰは２８２ｎｍ、２９８ｎｍ及び３４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３５６ｎｍ、３７３ｎｍ及び３９４ｎｍ（励起波長３０６ｎｍ）であった。
【０４８１】
このように、ｍＰｎＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルは、可視光領域に吸収が見られないため、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物として好適であることがわかった。また、発光ピークが短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料として、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
【０４８２】
（参考例１）
上記実施例で用いた３−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を製造する合成例を示す。
【０４８３】
【化３１】
【０４８４】
ＰＣＰＮの合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０４８５】
【化３２】
【０４８６】
２００ｍＬ三口フラスコにて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５．０ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）−フェニルボロン酸４．２ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３８．４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１０４ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で９時間加熱撹拌し、反応させた。
【０４８７】
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量６．２４ｇ、収率９０％で得た。
【０４８８】
核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）であることを確認した。
【０４８９】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ）。
【０４９０】
（参考例２）
上記実施例で用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０４９１】
【化３３】
【０４９２】
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【０４９３】
【化３４】
【０４９４】
２Ｌ三つ口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、三つ口フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順でよくすすいだ後、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト・フロリジールを通して濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。
【０４９５】
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量３．５ｇ、収率８８％で得た。
【０４９６】
核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０４９７】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ），９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０４９８】
（参考例３）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。
【０４９９】
【化３５】
【０５００】
［ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成法］
ステップ１の合成スキームを（ｃ−１）に示す。
【０５０１】
【化３６】
【０５０２】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化し、目的の白色固体を、収量２．８ｇ、収率８２％で得た。
【０５０３】
［ステップ２：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
ステップ２の合成スキームを（ｃ−２）に示す。
【０５０４】
【化３７】
【０５０５】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、上記ステップ１で得たｍＭｅｍＦＬＰＡ１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化し、目的の黄色固体を、収量１．２ｇ、収率６７％で得た。
【０５０６】
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を、収量１．０ｇ、収率９３％で得た。
【０５０７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）及びＭＳスペクトルによって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。
【０５０８】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，３４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。
【０５０９】
（参考例４）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。
【０５１０】
【化３８】
【０５１１】
［ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ）の合成］
ステップ１の合成スキームを（ｄ−１）に示す。
【０５１２】
【化３９】
【０５１３】
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムアミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐｍを得た（無色油状物、収率１４％）。
【０５１４】
［ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成］
ステップ２の合成スキームを（ｄ−２）に示す。
【０５１５】
【化４０】
【０５１６】
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄緑色粉末、収率７３％）。
【０５１７】
［ステップ３；［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成］
ステップ３の合成スキームを（ｄ−３）に示す。
【０５１８】
【化４１】
【０５１９】
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２ １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。
【０５２０】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５２１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）。
【０５２２】
（参考例５）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。
【０５２３】
【化４２】
【０５２４】
＜ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｅ−１）を示す。
【０５２５】
【化４３】
【０５２６】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８８％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｅ−２）を示す。
【０５２７】
【化４４】
【０５２８】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．４４ｇ、アセチルアセトン０．３０ｇ、炭酸ナトリウム１．０７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物である橙色粉末を得た（収率３２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｅ−３）を示す。
【０５２９】
【化４５】
【０５３０】
上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５３１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ）．
【符号の説明】
【０５３２】
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０８ 第２の電極
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
７０１ 正孔注入層
７０２ 正孔輸送層
７０３ 発光層
７０４ 電子輸送層
７０５ 電子注入層
７０６ 電子注入バッファー層
７０７ 電子リレー層
７０８ 複合材料層
８００ 第１のＥＬ層
８０１ 第２のＥＬ層
８０２ ＥＬ層
８０３ 電荷発生層
８１１ 照明装置
８１２ 照明装置
８１３ 卓上照明器具
９００ 発光装置
９０１ 第１の基板
９０２ 第２の基板
９０３ 第１の端子
９０４ 第２の端子
９０８ 発光素子
９０９ 絶縁層
９１０ 補助配線
９１１ 乾燥剤
９１２ シール材
９１３ａ 光取り出し構造
９１３ｂ 光取り出し構造
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１１ａ 第１の正孔注入層
１１１１ｂ 第２の正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１２ａ 第１の正孔輸送層
１１１２ｂ 第２の正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１３ａ 第１の発光層
１１１３ｂ 第２の発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
１１１５ａ 第１の電子注入層
１１１５ｂ 第２の電子注入層
１１１６ 電子リレー層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物と無機化合物とを複合した複合材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の有機化合物からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
また、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
このように、有機ＥＬを用いた発光素子は、発光装置や照明などへの応用が期待されている。一方で、有機ＥＬを用いた発光素子には課題も多い。その課題の一つとして、消費電力の低減が挙げられる。消費電力を低減するためには、発光素子の駆動電圧を低くすることが重要である。そして、有機ＥＬを用いた発光素子は流れる電流量によって発光強度が決まるため、駆動電圧を低くするためには、低い電圧で多くの電流を流すことが必要となってくる。
【０００６】
これまでに、駆動電圧を低くさせるための手法として、バッファー層を電極と発光性の有機化合物を含む層との間に設けるという試みがなされている。例えば、カンファースルホン酸をドープしたポリアニリン（ＰＡＮＩ）からなるバッファー層をインジウム錫酸化物（ＩＴＯ：ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）と発光層との間に設けることにより、駆動電圧を低くできることが知られている（例えば、非特許文献１参照）。これは、ＰＡＮＩの発光層へのキャリア注入性が優れているためと説明されている。なお、非特許文献１では、バッファー層であるＰＡＮＩも電極の一部と見なしている。
【０００７】
しかしながら、非特許文献１に記載してある通り、ＰＡＮＩは膜厚を厚くすると透過率が悪くなるという問題点がある。具体的には、２５０ｎｍ程度の膜厚で、透過率は７０％を切ると報告されている。すなわち、バッファー層に用いている材料自体の透明性に問題があるため、素子内部で発生した光を効率良く取り出すことができない。
【０００８】
また、特許文献１によれば、発光素子（特許文献１では発光ユニットと記載されている）を直列に接続することにより、ある電流密度当たりの輝度、すなわち電流効率を高めようという試みがなされている。特許文献１においては、発光素子を直列に接続する際の接続部分に、有機化合物と金属酸化物（具体的には酸化バナジウムおよび酸化レニウム）とを混合した層を適用しており、この層はホール（正孔）や電子を発光ユニットへ注入できるとされている。
【０００９】
しかしながら、特許文献１で開示されている有機化合物と金属酸化物との混合層は、実施例を見てもわかる通り、赤外領域だけでなく可視光領域（５００ｎｍ付近）にも大きな吸収ピークが見られ、やはり透明性に問題が生じている。これは、電荷移動相互作用により発生する吸収バンドの影響である。したがって、やはり素子内部で発生した光を効率良く取り出すことができず、素子の発光効率が低下する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００３−２７２８６０号公報
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｙ．Ｙａｎｇ、他１名、アプライド フィジクス レターズ、Ｖｏｌ．６４（１０）、１２４５−１２４７（１９９４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
そこで、本発明の一態様では、有機化合物と無機化合物とを複合した複合材料であって、キャリア輸送性の高い複合材料を提供することを課題の一とする。また、有機化合物へのキャリア注入性の高い複合材料を提供することを課題の一とする。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい複合材料を提供することを課題の一とする。また、可視光に対する透光性が高い複合材料を提供することを課題の一とする。
【００１３】
また、本発明の一態様は、該複合材料を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することを課題の一とする。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することを課題の一とする。また、長寿命の発光素子を提供することを課題の一とする。また、該発光素子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器又は照明装置を提供することを課題の一とする。
【００１４】
なお、以下に開示する発明は、上記課題の少なくともいずれか一つを解決することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。なお、本発明の一態様の複合材料に含まれる炭化水素化合物が有する環は、特に記載がない限り、置換又は無置換のどちらであっても良い。例えば、該置換基が有する環は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、又は、置換もしくは無置換のトリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種であれば良い。
【００１６】
上記複合材料は、キャリア輸送性が高い。また、有機化合物へのキャリア注入性が高い。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、可視光に対する透光性（以下、単に、透光性と記載する）が高い。
【００１７】
本発明の一態様の複合材料に含まれる、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域（３８０ｎｍ〜７６０ｎｍ）よりも短波長側に生じる。
【００１８】
上記複合材料は、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物自体の吸収ピークが可視光領域（３８０ｎｍ〜７６０ｎｍ）よりも短波長側に生じるように制御できるため、透光性が高い複合材料を得ることができる。
【００１９】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格は、剛直な構造であるため、炭化水素化合物の分子量が３５０以上であると、複合材料の膜質が安定化し、好ましい。該分子量が４５０以上であると特に好ましい。また、該分子量の上限に特に限定はないが、複合材料を加熱蒸着で形成する場合、蒸着性を考慮して２０００以下であることが好ましい。
【００２０】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２１】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２２】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２３】
ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基を有する炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
【００２４】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２５】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２６】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に共役が小さいフェニル基が結合した炭化水素化合物は、該フェニル基にさらに置換基を結合させても共役が広がりづらいため、透光性を保つことができ好ましい。また、該炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好ましい。また、複合材料の膜質が安定化するため好ましい。また、共役が広がりにくくなるため、透光性向上の観点でも有効である。
【００２７】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２８】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００２９】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３０】
【化１】
【００３１】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００３２】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３３】
【化２】
【００３４】
式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００３５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３６】
【化３】
【００３７】
式中、Ｒ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ５０〜Ｒ５４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００３８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００３９】
【化４】
【００４０】
式中、Ｒ６１〜Ｒ７１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ８０〜Ｒ８４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ８０〜Ｒ８４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００４１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【００４２】
【化５】
【００４３】
式中、α１〜α３は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ｋ、ｎ、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。なお、該ナフチル基は、α−ナフチル基またはβ−ナフチル基であることが好ましい。また、該フェナントリル基は、９−フェナントリル基であることが好ましい。また、該トリフェニレニル基は、トリフェニレン−２−イル基であることが好ましい。
【００４４】
本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００４５】
上記複合材料は、キャリア輸送性が高い。また、有機化合物へのキャリア注入性が高い。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、透光性が高い。
【００４６】
本発明の一態様の複合材料に含まれる、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域（３８０ｎｍ〜７６０ｎｍ）よりも短波長側に生じる。
【００４７】
上記複合材料は、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物自体の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるように制御できるため、透光性が高い複合材料を得ることができる。
【００４８】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格は、剛直な構造であるため、炭化水素化合物の分子量が３５０以上であると、複合材料の膜質が安定化するため、好ましい。該分子量が４５０以上であると特に好ましい。また、該分子量の上限に特に限定はないが、複合材料を加熱蒸着で形成する場合、蒸着性を考慮して２０００以下であることが好ましい。
【００４９】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５０】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５１】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５２】
ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基を有する炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
【００５３】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５４】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５５】
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に共役が小さいフェニル基が結合した炭化水素化合物は、該フェニル基にさらに置換基を結合させても共役が広がりづらいため、透光性を保つことができ好ましい。また、該炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好ましい。また、複合材料の膜質が安定化するため好ましい。また、共役が広がりにくくなるため、透光性向上の観点でも有効である。
【００５６】
また、本発明の一態様は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５７】
また、本発明の一態様は、分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、該フェニル基が１以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
【００５８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００５９】
【化６】
【００６０】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００６１】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００６２】
【化７】
【００６３】
式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００６４】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００６５】
【化８】
【００６６】
式中、Ｒ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ５０〜Ｒ５４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００６７】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００６８】
【化９】
【００６９】
式中、Ｒ６１〜Ｒ７１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ８０〜Ｒ８４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ８０〜Ｒ８４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【００７０】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料である。
【００７１】
【化１０】
【００７２】
式中、α１〜α３は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ｋ、ｎ、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。なお、該ナフチル基は、α−ナフチル基またはβ−ナフチル基であることが好ましい。また、該フェナントリル基は、９−フェナントリル基であることが好ましい。また、該トリフェニレニル基は、トリフェニレン−２−イル基であることが好ましい。
【００７３】
また、上記複合材料に含まれる遷移金属酸化物としては、チタン酸化物、バナジウム酸化物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、銀酸化物から選ばれる一種又は複数種であることが好ましい。
【００７４】
上記複合材料に用いる炭化水素化合物の最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）は、特に制限はないが、本発明の一態様で用いる炭化水素化合物は、比較的深いＨＯＭＯ準位（具体的には−５．７ｅＶ以下）を持つ。そのため、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。したがって、上記複合材料に用いる炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位は光電子分光法での測定値が−５．７ｅＶ以下であることが好ましい。
【００７５】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に発光物質を含む層（以下、ＥＬ層とも記す）を有し、発光物質を含む層は、上記複合材料を含む層を有する発光素子である。
【００７６】
上記発光素子において、複合材料を含む層は、一対の電極のうち、陽極として機能する電極と接することが好ましい。また、複合材料を含む層は、一対の電極のうち、陰極として機能する電極と接することが好ましい。
【００７７】
また、上記発光素子は、複合材料を含む層を２層有していても良く、該複合材料を含む層のうち、一方の層は、一対の電極のうち陽極として機能する電極と接し、他方の層は、陰極として機能する電極と接することが好ましい。
【００７８】
ここで、上述した通り、本発明の一態様で用いる炭化水素化合物は、比較的深いＨＯＭＯ準位（具体的には、−５．７ｅＶ以下）を持つ。したがって、上記複合材料を含む層の陰極側に接する層に用いられる有機化合物（正孔輸送層や発光層等に用いる有機化合物）が、比較的深いＨＯＭＯ準位（例えば、−６．０ｅＶ）を持つ場合でも、上記複合材料から該有機化合物への正孔注入を良好に行うことができる。無論、該有機化合物が浅いＨＯＭＯ準位（例えば、−５．０ｅＶ）を持つ場合でも、上記複合材料から該有機化合物への正孔注入を良好に行うことができる。したがって、上記複合材料を含む層の陰極側に接する層（以下、第１の層と記す）が有する有機化合物のＨＯＭＯ準位は、−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。
【００７９】
さらに、上記複合材料と該有機化合物のＨＯＭＯ準位の差は小さいことが好ましく、その差は、０．２ｅＶ以内であることが好ましい。またこのように、第１の層に用いられる有機化合物のＨＯＭＯ準位と、上記複合材料で用いる炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位の差を小さくするという観点から、第１の層に用いられる有機化合物として、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同様、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下の炭化水素化合物を用いることが好ましい。例えば、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同じ炭化水素化合物を用いればよい。
【００８０】
また、同様の観点から第１の層と接する発光層も、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同様、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下の炭化水素化合物を含む（特に、ホスト材料として含む）ことが好ましい。例えば、上記複合材料で用いる炭化水素化合物と同じ炭化水素化合物を用いればよい。
【００８１】
つまり、本発明の一態様は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、該発光物質を含む層は、陽極側から、上記複合材料を含む層、第１の層、及び発光層を有し、上記複合材料を含む層、第１の層、及び発光層は、それぞれ、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下の炭化水素化合物を含む発光素子である。
【００８２】
特に、複合材料を含む層、第１の層、及び発光層に含まれる該炭化水素化合物が同一の化合物であると、これらの層間での正孔注入性が良好であるため、好ましい。また、合成コストを抑えることができ、好ましい。
【００８３】
また、本発明の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を複数有し、複数のＥＬ層の間に、上記複合材料を含む層を有する発光素子である。すなわち、複数の発光ユニットを積層した構成の有機ＥＬ発光素子（タンデム型の有機ＥＬ発光素子）における中間層（電荷発生層とも記す）に、上記複合材料を用いることができる。このとき、該複合材料を含む層の陰極側に接して、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物を含む層を設けることが好ましい。
【００８４】
また、本発明の一態様は、上記発光素子を有する発光装置である。また、該発光装置を表示部に有する電子機器である。また、該発光素子を発光部に有する照明装置である。
【発明の効果】
【００８５】
本発明の一態様によれば、有機化合物と無機化合物とを複合した複合材料であって、キャリア輸送性の高い複合材料を提供することができる。また、有機化合物へのキャリア注入性の高い複合材料を提供することができる。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい複合材料を提供することができる。また、可視光に対する透光性が高い複合材料を提供することができる。
【００８６】
また、本発明の一態様によれば、該複合材料を発光素子に適用することにより、発光効率の高い発光素子を提供することができる。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。また、長寿命の発光素子を提供することができる。また、該発光素子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器及び照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００８７】
【図１】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を示す図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図５】本発明の一態様の電子機器を示す図。
【図６】本発明の一態様の照明装置を示す図。
【図７】実施例１のＮ３Ｐと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図８】実施例１のＰｎ３Ｐと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図９】実施例１のＰ４Ｎと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図１０】実施例１のＤＰＡｎｔｈと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図１１】実施例２の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１２】実施例２の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１３】実施例２の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１４】実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】実施例３の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図１７】実施例４の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１８】実施例４の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】実施例４の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２０】実施例５の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２１】実施例５の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２２】実施例５の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２３】実施例６の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２４】実施例６の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２５】実施例６の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図２６】実施例の発光素子を示す図。
【図２７】本発明の一態様の発光装置を示す図。
【図２８】実施例７の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２９】実施例７の発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３０】実施例７の発光素子の輝度−色度座標特性を示す図。
【図３１】実施例７の発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３２】Ｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３３】Ｐｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３４】βＮ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図３５】実施例８のβＮ３Ｐと、その複合材料の吸光度を示す図。
【図３６】実施例９の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３７】実施例９の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３８】実施例１０の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３９】実施例１０の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図４０】実施例１０の発光素子の信頼性試験の結果を示す図。
【図４１】ｍＰｎＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００８８】
実施の形態について、図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。
【００８９】
まず、本発明の背景となる技術と本発明との相違について、概要を説明する。特許文献１で示されているように、芳香族アミンと電子受容性の無機化合物が混合された複合材料は、電子受容性の無機化合物が芳香族アミンから電子を奪うことにより、芳香族アミンにホールが、無機化合物に電子が発生すると解釈されている。換言すれば、このような複合材料は、芳香族アミンと電子受容性の無機化合物とが電荷移動錯体を形成していると解釈される。そして、このような現象を利用して、これまでにキャリア輸送性、キャリア注入性に優れた複合材料がいくつか報告されている。
【００９０】
しかしながらこのような場合、一般的には、電荷移動相互作用に基づく吸収バンドが発生することが知られている。この吸収バンドは深赤色〜近赤外領域に発生すると言われているが、実際には、多くの場合、可視光領域にも吸収バンドが生じる。例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）と酸化バナジウム、又はＮＰＢと酸化モリブデンを混合した複合材料は、１３００ｎｍ付近の吸収バンド以外に、５００ｎｍ付近にも吸収バンドが生じる。このことは、発光素子のような光学デバイスにとっては大きなデメリットとなる。
【００９１】
本発明者らは、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である）が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と電子受容性を示す無機化合物、又は、該炭化水素化合物と遷移金属酸化物とを複合させることにより、電荷移動相互作用に基づく光吸収が確認できない（ほとんど発生しない）にも関わらず、優れたキャリア輸送性やキャリア注入性を発現できることを見出した。従来、電荷移動相互作用によって発生するホール及び電子が、キャリア輸送性、キャリア注入性発現の要素と考えられていたわけであるから、電荷移動相互作用による光吸収が明確に観察されないにも関わらず優れたキャリア輸送性やキャリア注入性を発現できる本発明は、その一般論とは矛盾しており、予測不可能の驚くべき機能であると言える。
【００９２】
先に記した通り、本発明の一態様で用いる炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格を含む。また、該骨格に結合する１以上の置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、それ自体のエネルギーギャップが大きい。したがって、炭化水素化合物が有する環を上記から選択することで、該炭化水素化合物自体が可視光領域に吸収ピークを持たない（可視光領域に吸収をほとんど持たない）化合物となるよう設計できる。したがって、透光性向上の観点で大きなメリットがある。
【００９３】
また、ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によると、ＨＯＭＯ準位が非常に低い。したがって、本発明の一態様に用いる炭化水素化合物単体は、他の有機化合物への正孔注入性には優れていると考えられるが、ＡｌやＩＴＯに代表されるような導電材料（仕事関数が３〜５ｅＶ程度）から正孔を受け取ることは困難であると考えられる。しかしながら、本発明の一態様のような複合材料を形成することにより、他の有機化合物への優れた正孔注入性を保ちつつ、電極からの正孔注入性の問題点を克服することができる。このような複合材料の性質は、発光素子に用いた際に、駆動電圧の低減に寄与する。また、透光性が高いことから、発光効率を高めることができる。さらには、深いＨＯＭＯ準位により発光素子中にキャリアの蓄積を防止できると考えられるため、長寿命化を達成できる。
【００９４】
以下では、本発明の態様について、具体例を列挙しながら説明する。
【００９５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複合材料について説明する。
【００９６】
本発明の一態様の複合材料は特定の骨格を有する有機化合物と無機化合物との複合材料である。本発明の一態様の複合材料の作製方法に限定は無く、例えば、当該有機化合物と無機化合物を同時に蒸着する共蒸着法により形成することができる。本発明の一態様の複合材料において、有機化合物と無機化合物の混合比は質量比で８：１〜１：２（＝有機化合物：無機化合物）程度が好ましく、さらに望ましくは４：１〜１：１（＝有機化合物：無機化合物）である。混合比は複合材料を共蒸着法によって形成する場合は、有機化合物と無機化合物の蒸着レートをそれぞれ調節することによって制御することができる。
【００９７】
まず、本発明の一態様の複合材料に用いることが可能な有機化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物である。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。
【００９８】
該炭化水素化合物を用いた複合材料は、キャリア輸送性が高い。また、有機化合物へのキャリア注入性が高い。また、無機化合物との電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、透光性が高い。
【００９９】
該炭化水素化合物を用いた複合材料は、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物自体の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるように制御できるため、高い透光性を得ることができる。
【０１００】
ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、縮合環であるため、キャリア輸送性（特に正孔輸送性）を発現するのに重要な共役環である。さらに、上記置換基が有する環（ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種）は、いずれもそのキャリア輸送性（特に正孔輸送性）を増強させるのに重要な共役環であるが、それと同時に、エネルギーギャップの広い共役環でもある。したがって、上記置換基が有する環がこれらの環のみであることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるよう制御できるため、該炭化水素化合物を用いることで、透光性の高い複合材料を得ることができる。
【０１０１】
また、該複合材料を作製する方法には、特に限定は無いが、該炭化水素化合物と無機化合物とを共蒸着することが好ましい。この場合は該炭化水素化合物が気化しやすいことが望まれる。したがって、分子量の観点から、炭化水素化合物の分子量は２０００以下であることが望ましい。また、該炭化水素化合物にアルキル鎖などを結合させて、湿式プロセス（溶液にして成膜する方法）などで該複合材料を形成する場合は、分子量は２０００以上でも構わない。
【０１０２】
なお、本発明者らがこれまで実験及び検討を行ってきた結果から、芳香族炭化水素化合物（例えばアントラセン化合物）と、無機化合物とを混合した際、芳香族炭化水素化合物と無機化合物の混合比における無機化合物の比率が低い場合には、混合により形成される複合材料は結晶化しやすいことが示された（後に示す実施例１の比較例の結果を参照）。逆に、無機化合物の比率が高い場合には、結晶化は抑制できるものの、芳香族炭化水素化合物が有する骨格（例えばアントラセン骨格）と無機化合物との電荷移動相互作用に由来するわずかな吸収ピークが可視光領域で増大する。一方で、本発明の一態様に示すように、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基（置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種）が結合した炭化水素化合物を用いる場合は、複合材料の結晶化は抑制され、複合材料の膜質が安定化する。したがって、本発明の一態様の複合材料の場合には、結晶化を抑制する目的で無機化合物の比率を高くする必要がなく、電荷移動相互作用に由来する吸収ピークが可視光領域に観測されることを防ぐことができる。
【０１０３】
特に、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合した炭化水素化合物を用いることが好ましい。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。このような炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
【０１０４】
ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にバルキーな（嵩高い）置換基（例えば炭素数が６以上）を有する場合、該骨格と該置換基との立体障害により、分子全体が立体的な構造となる。このことにより、複合材料の膜質が安定化する。
【０１０５】
また、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合し、該フェニル基が１以上の置換基を有することが好ましい。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。
【０１０６】
フェニル基は共役が小さいため、該フェニル基に置換基を結合させて分子量を増大させたとしても、該炭化水素化合物は広いエネルギーギャップを保つことができる。これは透光性向上の観点でも有効である。そして、該炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好ましい。
【０１０７】
さらに、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に、バルキーな部位（例えば、上記のフェニル基を含めて炭素数の総和が１２以上の骨格）を有する場合、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格と該バルキーな部位との立体障害により、分子全体が立体的な構造となる。このことにより、複合材料の膜質が安定化する。
【０１０８】
上記複合材料に用いる炭化水素化合物を、よりバルキーな構造とするために、３つ以上の炭化水素骨格が結合している化合物であることが好ましく、そのうち２つの骨格が、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格のいずれかであることが特に好ましい。
【０１０９】
また、該複合材料を作製する際には、該炭化水素化合物と無機化合物とを共蒸着することが好ましいが、この場合は該炭化水素化合物が気化しやすいことが望まれる。したがって、該炭化水素化合物の分子量としては、２０００以下程度が好ましい。
【０１１０】
ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、縮合環であるため、キャリア輸送性（特に正孔輸送性）を発現するのに重要な共役環である。さらに、上記置換基が有する環（ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種）は、いずれもそのキャリア輸送性（特に正孔輸送性）を増強させるのに重要な共役環であるが、それに加えて、エネルギーギャップの広い共役環でもある。したがって、置換基が有する環がこれらの環のみであることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるように制御できるため、該炭化水素化合物を用いることで、透光性の高い複合材料を得ることができる。
【０１１１】
フェニル基がメタ位に該置換基を有すると、炭化水素化合物のバンドギャップが広く保てるため好ましい。また、構造がより立体的になり、結晶化しづらくなるため、好ましい。フェニル基がパラ位に該置換基を有すると、炭化水素化合物のキャリア輸送性が良好となるため好ましい。
【０１１２】
本発明の一態様では、フェナントレン骨格を有することで、高い透光性を保ちつつ、分子量が大きい炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、熱物性が良いため、好ましい。また、該炭化水素化合物を含む複合材料を適用することで、駆動電圧が低い発光素子を得ることができる。
【０１１３】
よって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１１４】
【化１１】
【０１１５】
式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１１６】
また、本発明の一態様では、ナフタレン骨格を有することで、エネルギーギャップが広い炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、可視光領域に吸収ピークを持たないため、好ましい。また、該炭化水素化合物を含む複合材料を適用することで、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
【０１１７】
よって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１１８】
【化１２】
【０１１９】
式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１２０】
また、ナフタレン骨格のα位に比べて、β位の位置でフェニル基が結合している方が、他の置換基との立体障害が少なく、合成が容易であるため、好ましい。また、分子構造が立体的になり、分子間相互作用が小さくなり、結晶化しづらくなるため、α位の方が好ましい。また、分子内の置換基（ナフチル基）の回転が抑制され、熱物性（ガラス転移温度）が向上するため、α位の方が好ましい。
【０１２１】
よって、本発明の一態様は、一般式（Ｇ３）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１２２】
【化１３】
【０１２３】
式中、Ｒ４１〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ５０〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ５０〜Ｒ５４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１２４】
本発明の一態様では、トリフェニレン骨格を有することで、高い透光性を保ちつつ、分子量が大きい炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、熱物性が良いため、好ましい。また、分子構造が立体的になり、分子間相互作用が小さくなり、結晶化しづらくなるため、好ましい。
【０１２５】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ４）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１２６】
【化１４】
【０１２７】
式中、Ｒ６１〜Ｒ７１は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ８０〜Ｒ８４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ８０〜Ｒ８４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
【０１２８】
また、本発明の一態様は、一般式（Ｇ５）で表される炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
【０１２９】
【化１５】
【０１３０】
式中、α１〜α３は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニレン基を表し、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ｋ、ｎ、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。
【０１３１】
Ａｒ１〜Ａｒ３において、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基が置換基を有する場合、該置換基としては、それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
【０１３２】
α１〜α３の好ましい構造としては、例えば、一般式（α−１）乃至一般式（α−５）で表される置換基が挙げられる。
【０１３３】
【化１６】
【０１３４】
α１〜α３が、一般式（α−１）又は一般式（α−３）で表される場合（一般式（Ｇ５）において、Ａｒ１〜Ａｒ３と、中心のベンゼン環とが、それぞれフェニレン基やビフェニレン基を介してパラ位で結合している場合）、該炭化水素化合物はキャリア輸送性に優れるため好ましい。α１〜α３が、一般式（α−２）、一般式（α−４）、又は一般式（α−５）で表される場合（Ａｒ１〜Ａｒ３と、中心のベンゼン環とが、それぞれフェニレン基やビフェニレン基を介してメタ位で結合している場合）、該炭化水素化合物の分子構造が立体的になり、結晶化しづらくなるため好ましい。一般式（α−３）乃至一般式（α−５）のように、α１〜α３がビフェニレン基の場合、該炭化水素化合物の熱物性が向上するため好ましい。
【０１３５】
合成の簡便性を考慮すると、α１〜α３がいずれもフェニレン基である、又はいずれもビフェニレン基であることが好ましい。かつ、Ａｒ１〜Ａｒ３がいずれも置換もしくは無置換のナフチル基である、いずれも置換もしくは無置換のフェナントリル基である、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基であることが好ましい。かつ、ｋ、ｎ、ｍが同じ数字であることが好ましく、ｋ、ｎ、ｍは、いずれも０であることが特に好ましい。また、Ａｒ１〜Ａｒ３がいずれも無置換のナフチル基である、いずれも無置換のフェナントリル基である、又は無置換のトリフェニレニル基であり、ｋ、ｎ、ｍはいずれも０であることがさらに好ましい。そうすれば、同じ置換基をベンゼンに対して３つ同時に結合させるだけでよく、簡便かつ、安価に分子量の高い炭化水素化合物を得ることができる。ベンゼンに対してプロペラ状に剛直な置換基が結合しているため、立体的な構造となり、熱物性の良い炭化水素化合物を得ることができる。
【０１３６】
以下の構造式（１００）〜（１２７）及び構造式（１３０）〜（１４５）に本発明の一態様の複合材料に用いることが可能な有機化合物の一例を示す。
【０１３７】
【化１７】
【０１３８】
【化１８】
【０１３９】
【化１９】
【０１４０】
【化２０】
【０１４１】
【化２１】
【０１４２】
【化２２】
【０１４３】
【化２３】
【０１４４】
続いて、本発明の一態様の複合材料に用いることが可能な無機化合物について説明する。
【０１４５】
本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物を用いることができる。例えば、塩化鉄（ＩＩＩ）や塩化アルミニウムなどは、電子受容性が高い無機化合物の一例である。
【０１４６】
または、本発明の一態様の複合材料には、無機化合物として遷移金属酸化物を用いることができる。好ましくは元素周期表における４〜８族に属する金属の酸化物が望ましい。特にチタン酸化物、バナジウム酸化物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、銀酸化物が好ましい。この中でもモリブデン酸化物は蒸着がしやすく、吸湿性が低く、安定であることから特に扱いやすい材料である。
【０１４７】
遷移金属酸化物は、上述した塩化鉄（ＩＩＩ）等の強力なルイス酸に比べれば、電子受容性はそれほど高くない（反応性は低い）と考えられる。また、上述した通り、本発明の一態様である複合材料においては、電荷移動相互作用に基づく吸収の発生が少ない（あるいはほとんど発生しない）。これらのことから、本発明において、遷移金属酸化物は一般的な意味合いでの電子受容体として作用しているという証明はし難い。しかしながら一方で、実施例で後述するように、実験的には、電界を印加した際には炭化水素化合物単体では流せないほどの電流を流せる事実がある。したがって、本発明の一態様である複合材料において遷移金属酸化物を用いた場合、少なくとも電界印加のアシストにより容易にキャリアが発生しているものと考えられる。したがって本明細書では、少なくとも電界印加のアシストによりキャリアが発生していれば、複合材料中の無機化合物（上述のような遷移金属酸化物など）は電子受容性を有するものとして扱う。
【０１４８】
以上に述べた本発明の一態様の複合材料に含まれる炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位は、光電子分光法での測定値が−５．７ｅＶ以下であることが好ましい。上述したとおり、ナフタレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、ＨＯＭＯ準位が非常に低い。したがって、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格を含む本発明の一態様で用いる炭化水素化合物単体も、ＨＯＭＯ準位を−５．７ｅＶ以下という低い値をとることが容易である。
【０１４９】
炭化水素化合物が低いＨＯＭＯ準位を有する場合、他の有機化合物への正孔注入性には優れていると考えられるが、ＡｌやＩＴＯに代表されるような導電材料（仕事関数が３〜５ｅＶ程度）から正孔を受け取ることは困難であると考えられる。しかしながら、本発明の一態様のような複合材料を形成することにより、他の有機化合物への優れた正孔注入性を保ちつつ、電極からの正孔注入性の問題点を克服することができる。このような複合材料の性質は、発光素子に用いた際に、駆動電圧の低減に寄与する。また、透光性が高いことから、発光効率を高めることができる。さらには、深いＨＯＭＯ準位によりキャリアの蓄積を防止できると考えられるため、長寿命化を達成できる。
【０１５０】
以上で述べたように、本発明の一態様の複合材料は、ＨＯＭＯ準位が低く、キャリア輸送性が高い材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、有機化合物へのキャリア注入性に優れた材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用に基づく吸収が生じにくい材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、透光性が高い材料である。
【０１５１】
したがって、本発明の一態様の複合材料は、発光素子や、光電変換素子、トランジスタ等の半導体素子に用いることが可能である。
【０１５２】
また、本発明の一態様の複合材料は、キャリア輸送性および有機化合物へのキャリア注入性に優れることから、発光素子等に用いることで、低い駆動電圧を実現できる。
【０１５３】
また、本発明の一態様の複合材料が透光性を有することから、発光素子等に用いることで、高い発光効率を実現できる。
【０１５４】
また、本発明の一態様の複合材料は電荷の蓄積を抑制することから、発光素子等に用いることで、長寿命の素子を作製することができる。
【０１５５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１５６】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図１を用いて説明する。
【０１５７】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間にＥＬ層（発光物質を含む層）を挟持して形成される。ＥＬ層は、少なくとも、実施の形態１で示した本発明の一態様の複合材料を含む層と、発光層とを有する。さらに、ＥＬ層は、そのほかの層を有していても良い。例えば、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を備えていても良い。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。なお、本実施の形態において、本発明の一態様の複合材料を含む層は、正孔注入層として用いる。
【０１５８】
また、本発明の一態様の複合材料を含む層と、発光層との間に、一層以上の層（正孔輸送層など）を設ける事が好ましい。そのことで、発光層で生じた励起エネルギーが、該複合材料を含む層へ伝わることでの消光（効率低下）を抑制でき、より高効率な素子を得ることができる。
【０１５９】
図１（Ａ）に示す発光素子は、第１の電極１０１及び第２の電極１０８の一対の電極間にＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、第１の電極１０１上に正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５の順で積層されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０８は陰極として機能する。
【０１６０】
発光素子の支持体（図１（Ａ）の基板１００参照）としては、例えばガラス基板、石英基板、又はプラスチック基板などを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニル、塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１６１】
第１の電極１０１としては、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、ＩＷＺＯは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６２】
第１の電極１０１の材料としては、仕事関数の大きい（仕事関数が４．０ｅＶ以上）材料を用いることが好ましい。なお、第１の電極１０１と、本発明の一態様の複合材料を含む層とが接する構成の発光素子については、第１の電極１０１に用いる材料は、仕事関数の大きい材料に限定されず、仕事関数の小さい材料を用いることもできる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等を用いることもできる。
【０１６３】
正孔注入層７０１は、本発明の一態様の複合材料を含む層である。
【０１６４】
本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物（実施の形態１参照）はＨＯＭＯ準位が低く、正孔輸送層７０２及び発光層７０３への正孔注入性が良好である。一方、第１の電極１０１との間に注入障壁が生じ、第１の電極１０１から正孔が注入されにくい。
【０１６５】
しかし、本発明の一態様の発光素子は、正孔注入層７０１に、本発明の一態様の複合材料を用いるため、第１の電極１０１と正孔注入層７０１との間の注入障壁を緩和することができる。したがって、第１の電極１０１から発光層７０３までの注入障壁が小さく、キャリア注入性の高い素子の実現が可能となり、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。
【０１６６】
さらに、本発明の一態様の複合材料はキャリアの発生効率が高く、キャリア輸送性が高い。そのため、本発明の一態様の複合材料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１６７】
また、該炭化水素化合物は、可視光領域に大きな吸収ピークが生じない。さらに、該炭化水素化合物は、ＨＯＭＯ準位が低く、該無機化合物との間に、電荷移動相互作用に基づく吸収が生じにくい。したがって、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に吸収ピークが生じにくく、高い透光性を有する。よって、このことからも、本発明の一態様の複合材料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現することができると言える。
【０１６８】
また、本発明の一態様の複合材料は、電荷の蓄積を抑制できるため、長寿命の発光素子を提供することができる。
【０１６９】
本発明の一態様の複合材料を適用する発光素子について、発光色は問わない。また、本発明の一態様の複合材料を適用する発光素子について、蛍光発光か、燐光発光か、は問わない。本発明の一態様の複合材料は、いずれの発光素子においても、発光エネルギーを吸収して効率を損なうことがほとんど無く、正孔注入層に好適に用いることができる。
【０１７０】
正孔輸送層７０２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７０２の材料として、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を用いても良い。そのほか、正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７１】
また、正孔輸送層７０２には、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）のようなアントラセン誘導体を用いても良い。
【０１７２】
特に、本発明の一態様である複合材料における炭化水素化合物は、低いＨＯＭＯ準位を有するため、正孔輸送層にも低いＨＯＭＯ準位を有する材料を適用することができる。このような構成とすることにより、発光層と正孔輸送層との界面における電荷の蓄積を防ぐことができ、発光素子を長寿命化できる。具体的には、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位は−５．６ｅＶ以下であることが好ましい。また、このような観点から、正孔輸送層に用いる化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、アントラセン誘導体などが好ましい。また、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を用いても良い。この時、正孔注入層と正孔輸送層に本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を用いると、ＨＯＭＯ準位が近くなるため、キャリア注入障壁はより小さくなり、好ましい。特に、正孔注入層に用いる本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物と、正孔輸送層に用いる炭化水素化合物が同じ材料であると好ましい。また、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を正孔輸送層に用い、それに発光層を接して設けると、信頼性の良い素子が得られ、好ましい。
【０１７３】
なお、正孔輸送層７０２には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１７４】
発光層７０３は、発光性の有機化合物を含む層である。発光性の有機化合物としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１７５】
発光層７０３に用いることができる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１７６】
なお、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物は、紫色〜青色の蛍光を発する。よって、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を、蛍光性化合物として、発光層７０３に用いることができる。
【０１７７】
また、発光層７０３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１７８】
なお、発光層７０３としては、上述した発光性の有機化合物（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、ＨＯＭＯ準位が低い物質を用いることが好ましい。また、ゲスト材料が蛍光性化合物の場合は一重項励起エネルギーの準位（Ｓ１準位）、燐光性化合物の場合は三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）が高いことが好ましい。
【０１７９】
本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物はＬＵＭＯ準位が高く、ＨＯＭＯ準位が低く、Ｓ１準位とＴ１準位がそれぞれ高い。そのため、ホスト材料に用いることができる。具体的には、可視光を発光する蛍光性化合物のホスト材料、黄色や、黄色より長波長の色を発光する燐光性化合物のホスト材料に用いることができる。
【０１８０】
ホスト材料としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。
【０１８１】
また、ホスト材料は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー移動やキャリア移動をより効率良く行うために正孔移動度が高い材料（例えば、ＮＰＢ等のアミン骨格を有する材料やＣＢＰ等のカルバゾール骨格を有する材料）、あるいは電子移動度が高い材料（例えば、Ａｌｑ等の複素環骨格を有する材料）をさらに添加してもよい。
【０１８２】
ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層７０３の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１８３】
また、発光層７０３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１８４】
また、複数の発光層を設け、それぞれの発光層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光層を有する発光素子において、第１の発光層の発光色と第２の発光層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つ以上の発光層を有する発光素子の場合でも同様である。
【０１８５】
電子輸送層７０４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８６】
電子注入層７０５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層７０５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層７０４を構成する物質を用いることもできる。
【０１８７】
なお、上述した正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１８８】
図２（Ａ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０８の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入層７０５を有している。図２（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０８と、第２の電極１０８上に順に積層した電子注入層７０５、電子輸送層７０４、発光層７０３、正孔輸送層７０２、正孔注入層７０１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０１８９】
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、３つ以上のＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様である。
【０１９０】
ＥＬ層は、図１（Ｂ）に示すように、第１の電極１０１と第２の電極１０８との間に複数積層されていても良い。この場合、積層された第１のＥＬ層８００と第２のＥＬ層８０１との間には、電荷発生層８０３を設けることが好ましい。電荷発生層８０３は本発明の一態様の複合材料を用いて形成することができる。本発明の一態様の複合材料は、電圧印加時におけるキャリアの発生効率が高く、正孔輸送性が高い。そのため、本発明の一態様の複合材料を用いることで、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、発光効率の高い発光素子を実現することができる。
【０１９１】
この場合も、本発明の一態様の複合材料を含む層に接する正孔輸送層や、該正孔輸送層に接する発光層に、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を好適に用いることができる。
【０１９２】
また、該炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域に生じにくい。また、該炭化水素化合物はＨＯＭＯ準位が低く、該無機化合物との間に、電荷移動相互作用に基づく吸収が生じにくい、したがって、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に吸収ピークが生じにくく、高い透光性を有する。よって、このことからも、本発明の一態様の複合材料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現することができると言える。
【０１９３】
また、電荷発生層８０３は本発明の一態様の複合材料からなる層と他の材料からなる層との積層構造でもよい。この場合、他の材料からなる層としては、電子供与性物質と電子輸送性の高い物質とを含む層や、透明導電膜からなる層などを用いることができる。このような構成を有する発光素子は、エネルギーの移動や消光などの問題が起こり難く、材料の選択の幅が広がることで高い発光効率と長い寿命とを併せ持つ発光素子とすることが容易である。また、一方のＥＬ層で燐光発光、他方で蛍光発光を得ることも容易である。この構造は上述のＥＬ層の構造と組み合わせて用いることができる。
【０１９４】
同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上のＥＬ層８０２を積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
【０１９５】
ＥＬ層は、図１（Ｃ）に示すように、第１の電極１０１と第２の電極１０８との間に、正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、電子輸送層７０４、電子注入バッファー層７０６、電子リレー層７０７、及び第２の電極１０８と接する複合材料層７０８を有していても良い。
【０１９６】
第２の電極１０８と接する複合材料層７０８を設けることで、特にスパッタリング法を用いて第２の電極１０８を形成する際に、ＥＬ層１０２が受けるダメージを低減することができるため、好ましい。複合材料層７０８は、本発明の一態様の複合材料を用いることができる。
【０１９７】
また、上記複合材料層７０８は電荷発生層として機能するため、第２の電極１０８から複合材料層７０８を経由して電子リレー層７０７に良好にキャリアを注入することができる。
【０１９８】
さらに、電子注入バッファー層７０６を設けることで、複合材料層７０８と電子輸送層７０４との間の注入障壁を緩和することができるため、複合材料層７０８で生じた電子を電子輸送層７０４に容易に注入することができる。
【０１９９】
電子注入バッファー層７０６には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
【０２００】
また、電子注入バッファー層７０６が、電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、電子輸送性の高い物質に対して質量比で、０．００１以上０．１以下の比率でドナー性物質を添加することが好ましい。なお、ドナー性物質としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性の高い物質としては、先に説明した電子輸送層７０４の材料と同様の材料を用いて形成することができる。
【０２０１】
さらに、電子注入バッファー層７０６と複合材料層７０８との間に、電子リレー層７０７を形成することが好ましい。電子リレー層７０７は、必ずしも設ける必要は無いが、電子輸送性の高い電子リレー層７０７を設けることで、電子注入バッファー層７０６へ電子を速やかに送ることが可能となる。
【０２０２】
複合材料層７０８と電子注入バッファー層７０６との間に電子リレー層７０７が挟まれた構造は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質と、電子注入バッファー層７０６に含まれるドナー性物質とが相互作用を受けにくく、互いの機能を阻害しにくい構造である。したがって、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２０３】
電子リレー層７０７は、電子輸送性の高い物質を含み、該電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位は、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層７０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるように形成する。また、電子リレー層７０７がドナー性物質を含む場合には、当該ドナー性物質のドナー準位も複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層７０４に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位との間となるようにする。具体的なエネルギー準位の数値としては、電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質のＬＵＭＯ準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。
【０２０４】
電子リレー層７０７に含まれる電子輸送性の高い物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
【０２０５】
電子リレー層７０７に含まれるフタロシアニン系材料としては、具体的にはＣｕＰｃ、ＳｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｎ（ＩＩ） ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＺｎＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｚｉｎｃ ｃｏｍｐｌｅｘ）、ＣｏＰｃ（Ｃｏｂａｌｔ（ＩＩ）ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ， β−ｆｏｒｍ）、ＦｅＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ Ｉｒｏｎ）及びＰｈＯ−ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ ２，９，１６，２３−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｘｙ−２９Ｈ，３１Ｈ−ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）のいずれかを用いることが好ましい。
【０２０６】
電子リレー層７０７に含まれる金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としては、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結合はアクセプター性（電子を受容しやすい性質）を有するため、電子の移動（授受）がより容易になる。また、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体は安定であると考えられる。したがって、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることにより発光素子を低電圧でより安定に駆動することが可能になる。
【０２０７】
金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体としてはフタロシアニン系材料が好ましい。具体的には、ＶＯＰｃ（Ｖａｎａｄｙｌ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、ＳｎＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｎ（ＩＶ） ｏｘｉｄｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）及びＴｉＯＰｃ（Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｔｉｔａｎｉｕｍ ｏｘｉｄｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）のいずれかは、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用しやすく、アクセプター性が高いため好ましい。
【０２０８】
なお、上述したフタロシアニン系材料としては、フェノキシ基を有するものが好ましい。具体的にはＰｈＯ−ＶＯＰｃのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好ましい。フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶である。そのため、発光素子を形成する上で扱いやすいという利点を有する。また、溶媒に可溶であるため、成膜に用いる装置のメンテナンスが容易になるという利点を有する。
【０２０９】
電子リレー層７０７はさらにドナー性物質を含んでいても良い。ドナー性物質としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウムなどの酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウムなどの炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、又は希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセンなどの有機化合物を用いることができる。電子リレー層７０７にこれらドナー性物質を含ませることによって、電子の移動が容易となり、発光素子をより低電圧で駆動することが可能になる。
【０２１０】
電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質としては上記した材料の他、複合材料層７０８に含まれるアクセプター性物質のアクセプター準位より高いＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることができる。具体的なエネルギー準位としては、−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下の範囲にＬＵＭＯ準位を有する物質を用いることが好ましい。このような物質としては例えば、ペリレン誘導体や、含窒素縮合芳香族化合物などが挙げられる。なお、含窒素縮合芳香族化合物は、安定であるため、電子リレー層７０７を形成する為に用いる材料として、好ましい材料である。
【０２１１】
ペリレン誘導体の具体例としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＰＴＣＤＡ）、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシリックビスベンゾイミダゾール（略称：ＰＴＣＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＰＴＣＤＩ−Ｃ８Ｈ）、Ｎ，Ｎ’−ジヘキシル−３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：Ｈｅｘ ＰＴＣ）等が挙げられる。
【０２１２】
また、含窒素縮合芳香族化合物の具体例としては、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（略称：ＰＰＤＮ）、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ（ＣＮ）６）、２，３−ジフェニルピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：２ＰＹＰＲ）、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（略称：Ｆ２ＰＹＰＲ）等が挙げられる。
【０２１３】
その他にも、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：ＴＣＮＱ）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（略称：ＮＴＣＤＡ）、パーフルオロペンタセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン（略称：Ｆ１６ＣｕＰｃ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ペンタデカフルオロオクチル）−１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（略称：ＮＴＣＤＩ−Ｃ８Ｆ）、３’，４’−ジブチル−５，５’’−ビス（ジシアノメチレン）−５，５’’−ジヒドロ−２，２’：５’，２’’−テルチオフェン）（略称：ＤＣＭＴ）、メタノフラーレン（例えば、［６，６］−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル）等を用いることができる。
【０２１４】
なお、電子リレー層７０７にドナー性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質とドナー性物質との共蒸着などの方法によって電子リレー層７０７を形成すれば良い。
【０２１５】
正孔注入層７０１、正孔輸送層７０２、発光層７０３、及び電子輸送層７０４は前述の材料を用いてそれぞれ形成すれば良い。特に、正孔注入層７０１は本発明の一態様の複合材料とすればよい。また、正孔輸送層７０２や発光層７０３はそれぞれ本発明の一態様の複合材料で用いる炭化水素化合物を好適に用いることができる。
【０２１６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１７】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０２１８】
本実施の形態の発光装置は、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３と、画素部４０２と、封止基板４０４と、シール材４０５と、ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９と、素子基板４１０とを有する。シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０２１９】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣ又はＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２２０】
図３（Ａ）に示す素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、図３（Ｂ）では、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０２２１】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路又はＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２２２】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２２３】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２２４】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０２２５】
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態１で示した本発明の一態様の複合材料を含んでいる。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても良い。
【０２２６】
さらに、ＥＬ層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過するためには、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。
【０２２７】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
【０２２８】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２２９】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２３０】
また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図４に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２３１】
図４において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２３２】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２３３】
図２７に、本発明の一態様を適用した発光装置の一例を示す。図２７（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２７（Ｂ）（Ｃ）は図２７（Ａ）をＥ−Ｆ間で切断した断面図である。
【０２３４】
図２７（Ａ）乃至（Ｃ）に示す発光装置９００は、第１の基板９０１上に発光素子９０８（第１の電極１０１、ＥＬ層１０２、及び第２の電極１０８）を備える。発光素子９０８は、実施の形態２に示した材料を用いて形成することができる。ＥＬ層１０２は、本発明の一態様の複合材料を含む。
【０２３５】
本実施の形態の発光装置は、発光素子が上部方向に光を射出する構造（トップエミッション構造ともいう）、上部及び下部方向に光を射出する構造（デュアルエミッション構造ともいう）、及び、下部方向に光を射出する構造（ボトムエミッション構造ともいう）のいずれの構造も適用することができる。
【０２３６】
図２７（Ｂ）にボトムエミッション構造の発光装置を示す。
【０２３７】
図２７（Ｂ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第１の電極１０１を有し、第１の電極１０１上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第２の電極１０８を有する。
【０２３８】
第１の端子９０３は、補助配線９１０及び第１の電極１０１と電気的に接続し、第２の端子９０４は、第２の電極１０８と電気的に接続する。また、第１の電極１０１の端部及び第２の電極１０８の端部の間、並びに補助配線９１０とＥＬ層１０２の間には、絶縁層９０９が形成されている。なお、図２７（Ｂ）において、補助配線９１０上に第１の電極１０１が形成されている構成を示すが、第１の電極１０１上に補助配線９１０が形成される構成としても良い。
【０２３９】
そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わされている。また、第１の基板９０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有していても良い。
【０２４０】
また、第１の基板９０１の上部、下部、または両方に、光取り出し構造を有していても良い。光取り出し構造としては、光が屈折率の高い側から低い側に透過する界面に、凹凸構造を設ければ良い。具体的には、図２７（Ｂ）に示すように、微細な凹凸構造をもつ光取り出し構造９１３ａを屈折率の高い発光素子９０８とそれより屈折率が低い第１の基板９０１との間に設け、凹凸構造をもつ光取り出し構造９１３ｂを第１の基板９０１と大気との間に設ける構成が挙げられる。
【０２４１】
しかし、発光素子において、第１の電極１０１が凹凸を有すると、第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の形態では、ＥＬ層１０２の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層９１４を光取り出し構造９１３ａと接して設ける。これによって、第１の電極１０１を平坦な膜とすることができ、第１の電極１０１の凹凸に起因するＥＬ層におけるリーク電流の発生を抑制することができる。また、平坦化層９１４と第１の基板９０１との界面に、光取り出し構造９１３ａを有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２４２】
なお、図２７（Ｂ）において、第１の基板９０１、光取り出し構造９１３ａ、及び光取り出し構造９１３ｂを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのうち二つ又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造９１３ａはシール領域の内側に全てが形成されていても良い。
【０２４３】
図２７（Ｃ）にトップエミッション構造の発光装置を示す。
【０２４４】
図２７（Ｃ）に示す発光装置は、第１の基板９０１上に第２の電極１０８を有し、第２の電極１０８上にＥＬ層１０２を有し、ＥＬ層１０２上に第１の電極１０１を有する。
【０２４５】
第１の端子９０３は、第２の電極１０８と電気的に接続し、第２の端子９０４は、第１の電極１０１と電気的に接続する。また、第１の電極１０１の端部及び第２の電極１０８の端部の間には、絶縁層９０９が形成されている。
【０２４６】
そして、第１の基板９０１及び第２の基板９０２は、シール材９１２によって貼り合わされている。また、第１の電極１０１上に補助配線を形成しても良い。また、第１の基板９０１と第２の基板９０２の間に、乾燥剤９１１を有していても良い。乾燥剤９１１は、発光素子の発光領域と重ならない位置に設けることが好ましい。または、発光素子の光を透過する乾燥剤を用いることが好ましい。
【０２４７】
なお、図２７（Ａ）に示す発光装置９００の形状は八角形であるが、本発明はこれに限られない。発光装置９００および発光素子９０８は、その他の多角形または曲線をもつ形状としても良い。特に、発光装置９００の形状としては、三角形、四角形、正六角形などが好ましい。なぜなら、限られた面積に複数の発光装置９００を隙間無く設けることができるためである。また、限られた基板面積を有効に利用して発光装置９００を形成できるためである。また、基板上に形成する素子は一つに限られず、複数の素子を設けても良い。
【０２４８】
第１の基板９０１及び第２の基板９０２の材料としては、ガラス、石英、有機樹脂などの透光性を有する材料を用いることができる。第１の基板９０１及び第２の基板９０２の少なくとも一方は、発光素子が発する光を透過する。
【０２４９】
基板として有機樹脂を用いる場合、有機樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂、ポリアクリルニトリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート（ＰＣ）樹脂、ポリエーテルスルフォン（ＰＥＳ）樹脂、ポリアミド樹脂、シクロオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、またはポリ塩化ビニル樹脂などを用いることができる。また、ガラス繊維に有機樹脂を含浸した基板や、無機フィラーを有機樹脂に混ぜた基板を使用することもできる。
【０２５０】
なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２５１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２５２】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および照明器具の一例について、図５、図６を用いて説明する。
【０２５３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図５に示す。
【０２５４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０２５５】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２５６】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２５７】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される。
【０２５８】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２５９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０２６０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２６１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２６２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２６３】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２６４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２６５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２６６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２６７】
図５（Ｅ）は卓上照明器具であり、照明部７５０１、傘７５０２、可変アーム７５０３、支柱７５０４、台７５０５、電源７５０６を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照明部７５０１に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
【０２６８】
図６は、発光装置を、室内の照明装置８１１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照明装置８１２として用いることもできる。なお、図６に示すように、室内の照明装置８１１を備えた部屋で、図５（Ｅ）で説明した卓上照明器具８１３を併用してもよい。
【０２６９】
以上のようにして、発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０２７０】
なお、本実施の形態に示す構成は、先の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２７１】
本実施例では、本発明の一態様の複合材料の具体例を例示する。本発明の一態様の複合材料は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。
【０２７２】
本実施例の構成例１〜３、及び比較例に用いた炭化水素化合物、及び該炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位（ｅＶ）を表１に示す。なお、該ＨＯＭＯ準位は、光電子分光法での測定値である。また、該炭化水素化合物の構造式を以下に示す。
【０２７３】
【表１】
【０２７４】
【化２４】
【０２７５】
また、Ｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３２（Ａ）に、発光スペクトルを図３２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、Ｐｎ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３３（Ａ）に、発光スペクトルを図３３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３２（Ａ）及び図３３（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図３２（Ｂ）及び図３３（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。Ｎ３Ｐは２９５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３５１ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）であった。また、Ｐｎ３Ｐは３０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３５６、及び３７４ｎｍ（励起波長３０３ｎｍ）であった。
【０２７６】
このように、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物のトルエン溶液の吸収スペクトルは、可視光領域に吸収がほとんど見られないことがわかった。また、発光ピークが短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料として、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
【０２７７】
また、後述するが、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物の薄膜の吸収スペクトルも、可視光領域に吸収がほとんど見られない（図７乃至図１０参照）。溶液、薄膜ともに、可視光領域に吸収がほとんど見られないことから、単膜、及び他の有機化合物との混合膜のどちらにおいても、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。このことから、本発明の一態様の複合材料、正孔輸送層、及び発光層に、それぞれ、該炭化水素化合物を好適に用いることができることがわかった。
【０２７８】
また、熱物性を示差走査熱量分析装置（ＤＳＣ：Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ、パーキンエルマー製、型番：Ｐｙｒｉｓ１ ＤＳＣ）を用いて測定した。Ｐｎ３Ｐのガラス転移点は２０２℃であった。このことから、Ｐｎ３Ｐは良好な熱物性を示すことがわかった。そのため、この材料を用いた本発明の一態様の複合材料は、良好な熱物性を示すことがわかった。
【０２７９】
また、構成例１乃至構成例３、及び比較例において、無機化合物としては、酸化モリブデンを用いた。
【０２８０】
本発明の一態様の複合材料の作製方法について説明する。
【０２８１】
（構成例１）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、１−［３，５−ジ（ナフタレン−１−イル）フェニル］ナフタレン（略称：Ｎ３Ｐ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＮ３Ｐと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、Ｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２、４：１、４：０．５（＝Ｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８２】
このようにして成膜したＮ３Ｐと酸化モリブデンの複合膜（構成例１）の吸収スペクトルを測定した結果を、図７に示す。また、比較のため、Ｎ３Ｐのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８３】
（構成例２）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、９−［３，５−ジ（フェナントレン−９−イル）フェニル］フェナントレン（略称：Ｐｎ３Ｐ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＰｎ３Ｐと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２、４：１、４：０．５（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８４】
このようにして成膜したＰｎ３Ｐと酸化モリブデンの複合膜（構成例２）の吸収スペクトルを測定した結果を、図８に示す。また、比較のため、Ｐｎ３Ｐのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８５】
（構成例３）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、１，２，３，４−テトラフェニルナフタレン（略称：Ｐ４Ｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＰ４Ｎと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、Ｐ４Ｎと酸化モリブデンの比率が質量比で４：４、４：２、４：０．５（＝Ｐ４Ｎ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８６】
このようにして成膜したＰ４Ｎと酸化モリブデンの複合膜（構成例３）の吸収スペクトルを測定した結果を、図９に示す。また、比較のため、Ｐ４Ｎのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８７】
（比較例）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、ＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２、４：１、４：０．５（＝ＤＰＡｎｔｈ：酸化モリブデン）となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０２８８】
このようにして成膜したＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの複合膜（比較例）の吸収スペクトルを測定した結果を、図１０に示す。また、比較のため、ＤＰＡｎｔｈのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。
【０２８９】
図７乃至図１０において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は吸光度（単位なし）を表す。
【０２９０】
比較例に示した、ＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの複合膜（４：０．５＝ＤＰＡｎｔｈ：酸化モリブデン）は、結晶化していた。
【０２９１】
比較例（図１０）に用いた炭化水素化合物は、アントラセン骨格を有する。アントラセン骨格を含む炭化水素化合物を複合材料に用いると、厚膜化した際に、アントラセン骨格に由来するわずかな吸収ピークが可視光領域に観察される。一方、構成例１乃至構成例３（図７乃至図９）に示す複合材料は、波長が少なくとも３６０ｎｍ以上の領域に顕著な吸収ピークが見られず、透光性の高い材料であることが分かった。
【０２９２】
本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に顕著な吸収ピークがほとんど見られず、透光性の高い材料であることが分かった。また、本発明の一態様の複合材料は、赤外領域（波長が７００ｎｍ以上の領域）においても、顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。
【０２９３】
また、炭化水素化合物と酸化モリブデンからなる本発明の一態様の複合材料の吸収スペクトルは、該炭化水素化合物の吸収スペクトルとほとんど同じ形状を有しており、酸化モリブデンの濃度が高い膜（具体的には、各構成例において、炭化水素化合物と酸化モリブデンの比率が質量比で４：２の膜や４：４の膜）においても、可視光領域から赤外領域までに顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。このことから、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくいことが示唆された。
【実施例２】
【０２９４】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０２９５】
【化２５】
【０２９６】
以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を示す。
【０２９７】
（発光素子１）
まず、ガラス基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９８】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２９９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３００】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｎ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３０１】
次に、正孔注入層１１１１上に、３−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３０２】
さらに、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及びＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０３０３】
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３０４】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３０５】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３０６】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３０７】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０８】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表２に示す。
【０３０９】
【表２】
【０３１０】
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３１１】
発光素子１の電圧−輝度特性を図１１に示す。図１１において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１２に示す。図１２において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表３に示す。
【０３１２】
【表３】
【０３１３】
表３に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１８）であった。この結果から、発光素子１は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３１４】
図１１、１２から、発光素子１は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０３１５】
次に、発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１３に示す。図１３において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３１６】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３１７】
図１３から、発光素子１の１８０時間後の輝度は、初期輝度の５５％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子１は、長寿命であることがわかる。
【０３１８】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【実施例３】
【０３１９】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０３２０】
以下に、本実施例の発光素子２の作製方法を示す。
【０３２１】
（発光素子２）
発光素子２の正孔注入層１１１１は、Ｐｎ３Ｐ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。正孔注入層１１１１以外は、発光素子１と同様に作製した。
【０３２２】
得られた発光素子２の素子構造を表４に示す。
【０３２３】
【表４】
【０３２４】
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子２の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２５】
発光素子２の電圧−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子２における輝度８３０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表５に示す。
【０３２６】
【表５】
【０３２７】
表５に示す通り、８３０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子２のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１７）であった。この結果から、発光素子２は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３２８】
図１４、１５から、発光素子２は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０３２９】
次に、発光素子２の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１６に示す。図１６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３３０】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３３１】
図１６から、発光素子２の１４０時間後の輝度は、初期輝度の６１％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子２は、長寿命であることがわかる。
【０３３２】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【実施例４】
【０３３３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０３３４】
以下に、本実施例の発光素子３の作製方法を示す。
【０３３５】
（発光素子３）
発光素子３の正孔輸送層１１１２は、Ｎ３Ｐを１０ｎｍの膜厚となるように成膜することで形成した。正孔輸送層１１１２以外は、発光素子１と同様に作製した。
【０３３６】
得られた発光素子３の素子構造を表６に示す。
【０３３７】
【表６】
【０３３８】
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子３の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３９】
発光素子３の電圧−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図１８に示す。図１８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子３における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表７に示す。
【０３４０】
【表７】
【０３４１】
表７に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子３のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１８）であった。この結果から、発光素子３は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３４２】
図１７、１８から、発光素子３は、発光効率が高いことがわかる。
【０３４３】
次に、発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図１９に示す。図１９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３４４】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３４５】
図１９から、発光素子３の１４０時間後の輝度は、初期輝度の７０％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子３は、長寿命であることがわかる。
【０３４６】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【実施例５】
【０３４７】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０３４８】
以下に、本実施例の発光素子４の作製方法を示す。
【０３４９】
（発光素子４）
発光素子４の正孔輸送層１１１２は、Ｐｎ３Ｐを１０ｎｍの膜厚となるように成膜することで形成した。正孔輸送層１１１２以外は、発光素子２と同様に作製した。
【０３５０】
得られた発光素子４の素子構造を表８に示す。
【０３５１】
【表８】
【０３５２】
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子４の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３５３】
発光素子４の電圧−輝度特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２１に示す。図２１において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子４における輝度１０００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表９に示す。
【０３５４】
【表９】
【０３５５】
表９に示す通り、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子４のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１７）であった。この結果から、発光素子４は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０３５６】
図２０、２１から、発光素子４は、発光効率が高いことがわかる。
【０３５７】
次に、発光素子４の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２２に示す。図２２において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３５８】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３５９】
図２２から、発光素子４の１４０時間後の輝度は、初期輝度の６４％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子４は、長寿命であることがわかる。
【０３６０】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【０３６１】
また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を該複合材料に接して設けることで、良好な素子特性が得られることがわかった。さらに、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を発光層と接して設けることで、良好な素子特性が得られることがわかった。
【０３６２】
実施例２乃至実施例５における発光素子１乃至発光素子４の実験結果から、本発明の一態様の複合材料は、青色の蛍光発光素子に好適に用いることができることが示された。
【実施例６】
【０３６３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０３６４】
【化２６】
【０３６５】
以下に、本実施例の発光素子５、発光素子６、及び比較発光素子７の作製方法を示す。
【０３６６】
（発光素子５）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３６７】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３６８】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３６９】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｐ４Ｎと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｐ４Ｎと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐ４Ｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３７０】
次に、正孔注入層１１１１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３７１】
さらに、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、及び、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３７２】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３７３】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３７４】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３７５】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子５を作製した。
【０３７６】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３７７】
（発光素子６）
発光素子６の正孔注入層１１１１は、Ｐｎ３Ｐ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。正孔注入層１１１１以外は、発光素子５と同様に作製した。
【０３７８】
（比較発光素子７）
比較発光素子７の正孔注入層１１１１は、ＤＰＡｎｔｈ及び酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＰＡｎｔｈと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝ＤＰＡｎｔｈ：酸化モリブデン）となるように調節した。正孔注入層１１１１以外は、発光素子５と同様に作製した。
【０３７９】
以上により得られた発光素子５、発光素子６、及び比較発光素子７の素子構造を表１０に示す。
【０３８０】
【表１０】
【０３８１】
これらの発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３８２】
発光素子５、発光素子６、及び比較発光素子７の電圧−輝度特性を図２３に示す。図２３において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図２４に示す。図２４において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１１に示す。
【０３８３】
【表１１】
【０３８４】
表１１に示す通り、８４０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子５のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．５４）であった。８９０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子６のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．５５）であった。１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の比較発光素子７のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４５，０．５５）であった。この結果から、本実施例の発光素子は、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０３８５】
図２３、２４から、発光素子５及び発光素子６は、比較発光素子７に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０３８６】
次に、発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２５に示す。図２５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０３８７】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０３８８】
図２５から、発光素子５の１５０時間後の輝度は、初期輝度の８０％を保っており、発光素子６の１５０時間後の輝度は、初期輝度の７７％を保っており、比較発光素子７の１５０時間後の輝度は、初期輝度の７８％を保っていた。
【０３８９】
発光素子５及び発光素子６は、比較発光素子７と同程度に高い信頼性を有することがわかった。
【０３９０】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【０３９１】
また、本発明の一態様の複合材料は、橙色の燐光を発光する発光素子の正孔注入層として良好に用いることができることが示された。そのため、橙色を含むそれより長波長の燐光を発する発光素子で良好に用いることができることがわかった。
【実施例７】
【０３９２】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ｂ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０３９３】
【化２７】
【０３９４】
以下に、本実施例の発光素子８の作製方法を示す。
【０３９５】
（発光素子８）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３９６】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３９７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３９８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第１の正孔注入層１１１１ａを形成した。その膜厚は、３３ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で１：０．５（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３９９】
次に、第１の正孔注入層１１１１ａ上に、ＰＣＰＮを３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第１の正孔輸送層１１１２ａを形成した。
【０４００】
さらに、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを共蒸着し、第１の正孔輸送層１１１２ａ上に第１の発光層１１１３ａを形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、第１の発光層１１１３ａの膜厚は３０ｎｍとした。
【０４０１】
次に、第１の発光層１１１３ａ上に、ＣｚＰＡを膜厚５ｎｍ、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４０２】
さらに、第１の電子輸送層１１１４ａ上に、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）を０．１ｎｍの膜厚で蒸着し、第１の電子注入層１１１５ａを形成した。
【０４０３】
その後、第１の電子注入層１１１５ａ上に、銅フタロシアニン（略称ＣｕＰｃ）を膜厚２ｎｍで蒸着し、電子リレー層１１１６を形成した。
【０４０４】
次に、電子リレー層１１１６上に、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、第２の正孔注入層１１１１ｂを形成した。その膜厚は４０ｎｍとし、Ｐｎ３Ｐと酸化モリブデンの比率は、質量比で１：０．５（＝Ｐｎ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、本実施例の第２の正孔注入層１１１１ｂは、先の実施の形態で説明した電荷発生層として機能する。
【０４０５】
次に、第２の正孔注入層１１１１ｂ上に、ＰＣＰＮを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、第２の正孔輸送層１１１２ｂを形成した。
【０４０６】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、及び、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、第２の正孔輸送層１１１２ｂ上に第２の発光層１１１３ｂを形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、第２の発光層１１１３ｂの膜厚は４０ｎｍとした。
【０４０７】
次に、第２の発光層１１１３ｂ上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１５ｎｍ、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４０８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、第２の電子注入層１１１５ｂを形成した。
【０４０９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子８を作製した。
【０４１０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４１１】
以上により得られた発光素子８の素子構造を表１２に示す。
【０４１２】
【表１２】
【０４１３】
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子８の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４１４】
発光素子８の輝度−電流効率特性を図２８に示す。図２８において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、電圧−電流特性を図２９に示す。図２９において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。また、輝度−色度座標特性を図３０に示す。図３０において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は色度座標（ｘ座標、又はｙ座標）を示す。また、発光素子８に０．１ｍＡの電流を流した際の発光スペクトルを、図３１に示す。図３１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、発光素子８における輝度８９０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）、相関色温度（Ｋ）を表１３に示す。
【０４１５】
【表１３】
【０４１６】
表１３に示す通り、８９０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子８のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．３８）であった。また、図３１に示す通り、発光素子８は、青色発光材料（１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）及び橙色発光材料（［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）がバランス良く発光していることがわかった。図３０に示す通り、発光素子８は、輝度による色度の変化が小さく、キャリアバランスが良好な素子であることがわかった。このことから発光素子８は照明装置に用いることが好適であることがわかった。また、表３に示す通り、相関色温度が２８００Ｋであった。発光素子８では、電球色の発光が得られ、このことからも、照明装置に用いることが好適であることがわかった。
【０４１７】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、タンデム型の発光素子の正孔注入層、電荷発生層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、タンデム型の発光素子の正孔注入層、電荷発生層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料は、白色の発光素子に好適に用いることができることが示された。
【実施例８】
【０４１８】
本実施例では、本発明の一態様の複合材料の具体例を例示する。本実施例の構成例４に用いた炭化水素化合物、及び該炭化水素化合物のＨＯＭＯ準位（ｅＶ）を表１４に示す。なお、該ＨＯＭＯ準位は、光電子分光法での測定値である。また、該炭化水素化合物の構造式を以下に示す。
【０４１９】
【表１４】
【０４２０】
【化２８】
【０４２１】
また、βＮ３Ｐのトルエン溶液の吸収スペクトルを図３４（Ａ）に、発光スペクトルを図３４（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図３４（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図３４（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。βＮ３Ｐは２９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６３ｎｍ（励起波長２９１ｎｍ）であった。
【０４２２】
このように、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物のトルエン溶液の吸収スペクトルは、可視光領域に吸収がほとんど見られないことがわかった。また、発光ピークが短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料として、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
【０４２３】
また、後述するが、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物の薄膜の吸収スペクトルも、可視光領域に吸収がほとんど見られない（図３５参照）。溶液、薄膜ともに、可視光領域に吸収がほとんど見られないことから、単膜、及び他の有機化合物との混合膜のどちらにおいても、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。このことから、本発明の一態様の複合材料、正孔輸送層、及び発光層のいずれに対しても、該炭化水素化合物を好適に用いることができることがわかった。
【０４２４】
また、構成例４において、無機化合物としては、酸化モリブデンを用いた。
【０４２５】
本発明の一態様の複合材料の作製方法について説明する。
【０４２６】
（構成例４）
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、２−［３，５−ジ−（ナフタレン−２−イル）−フェニル］−ナフタレン（略称：βＮ３Ｐ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、真空に引いた状態で、共蒸着法によりβＮ３Ｐと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、βＮ３Ｐと酸化モリブデンの比率が質量比で４：２（＝βＮ３Ｐ：酸化モリブデン）、４：１、４：０．５となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は５０ｎｍとした。
【０４２７】
このようにして成膜したβＮ３Ｐと酸化モリブデンの複合膜（構成例４）の吸収スペクトルを測定した結果を、図３５に示す。また、比較のため、βＮ３Ｐのみの膜（膜厚５０ｎｍ）の吸収スペクトルも合わせて図示する。なお、図３５において、横軸は波長（ｎｍ）を、縦軸は吸光度（単位なし）を表す。
【０４２８】
構成例４（図３５）に示す複合材料は、波長が少なくとも３６０ｎｍ以上の領域に顕著な吸収ピークが見られず、透光性の高い材料であることが分かった。このことから、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に顕著な吸収ピークがほとんど見られず、透光性の高い材料であることが分かった。また、本発明の一態様の複合材料は、赤外領域（波長が７００ｎｍ以上の領域）においても、顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。
【０４２９】
また、炭化水素化合物と酸化モリブデンからなる本発明の一態様の複合材料の吸収スペクトルは、該炭化水素化合物の吸収スペクトルとほとんど同じ形状を有しており、酸化モリブデンの濃度が高い膜（具体的には、炭化水素化合物と酸化モリブデンの比率が質量比で４：２の膜）においても、可視光領域から赤外領域までに顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。このことから、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくいことが示唆された。
【実施例９】
【０４３０】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省略する。
【０４３１】
【化２９】
【０４３２】
以下に、本実施例の発光素子９の作製方法を示す。
【０４３３】
（発光素子９）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４３４】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４３５】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０４３６】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、βＮ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、βＮ３Ｐと酸化モリブデン（ＶＩ）の比率は、質量比で４：２（＝βＮ３Ｐ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０４３７】
次に、正孔注入層１１１１上に、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４３８】
さらに、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎを共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡ、及び１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの質量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０４３９】
次に、発光層１１１３上に、ＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４４０】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４４１】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４４２】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子９を作製した。
【０４４３】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４４４】
以上により得られた発光素子９の素子構造を表１５に示す。
【０４４５】
【表１５】
【０４４６】
発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子９の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４４７】
発光素子９の電圧−輝度特性を図３６に示す。図３６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３７に示す。図３７において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子９における輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１６に示す。
【０４４８】
【表１６】
【０４４９】
表１６に示す通り、１１００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子９のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１８）であった。この結果から、発光素子９は、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎに由来する青色発光が得られたことがわかった。
【０４５０】
図３６、３７から、発光素子９は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。
【０４５１】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。
【０４５２】
また、本実施例における発光素子９の実験結果から、本発明の一態様の複合材料は、青色の蛍光発光素子に好適に用いることができることが示された。
【実施例１０】
【０４５３】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子について、図２６（Ａ）を用いて説明する。本実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
【０４５４】
以下に、本実施例の発光素子１０の作製方法を示す。
【０４５５】
（発光素子１０）
まず、ガラス基板１１００上に、ＩＴＳＯ膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０４５６】
当該基板１１００上に発光素子を形成するための前処理としては、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０４５７】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０４５８】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、Ｐ４Ｎと酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、Ｐ４Ｎと酸化モリブデンの比率は、質量比で４：２（＝Ｐ４Ｎ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０４５９】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０４６０】
さらに、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ、ＮＰＢ、及び［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の質量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ：ＮＰＢ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０４６１】
次に、発光層１１１３上に、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩを膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０４６２】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にＢＰｈｅｎを膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０４６３】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、ＬｉＦを１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０４６４】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１０を作製した。
【０４６５】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０４６６】
以上により得られた発光素子１０の素子構造を表１７に示す。
【０４６７】
【表１７】
【０４６８】
発光素子１０を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子１０の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０４６９】
発光素子１０の電圧−輝度特性を図３８に示す。図３８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、輝度−電流効率特性を図３９に示す。図３９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１０における輝度９４０ｃｄ／ｍ２のときの電圧（Ｖ）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表１８に示す。
【０４７０】
【表１８】
【０４７１】
表１８に示す通り、９４０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の発光素子１０のＣＩＥ色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４２）であった。発光素子１０は、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
【０４７２】
図３８、３９から、発光素子１０は、駆動電圧が低く、発光効率が高いことがわかる。また、発光素子１０は、９４０ｃｄ／ｍ２の輝度の時の外部量子効率が、２８％と極めて高い値を示した。
【０４７３】
次に、発光素子の信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４０に示す。図４０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。
【０４７４】
信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆動した。
【０４７５】
図４０から、発光素子１０の３３０時間後の輝度は、初期輝度の９０％を保っていた。本発明の一態様を適用した発光素子１０は、長寿命であり、高い信頼性を有することがわかった。
【０４７６】
以上の結果から、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
【０４７７】
また、本発明の一態様の複合材料は、橙色の燐光を発光する発光素子の正孔注入層として良好に用いることができることが示された。そのため、橙色を含むそれより長波長の燐光を発する発光素子で良好に用いることができることがわかった。
【実施例１１】
【０４７８】
本実施例では、本発明の一態様の複合材料に用いることができる炭化水素化合物である、９，９’−（ビフェニル−３，３’−ジイル）−ジ−フェナントレン（略称：ｍＰｎＢＰ）について説明する。ｍＰｎＢＰの構造式を以下に示す。
【０４７９】
【化３０】
【０４８０】
また、ｍＰｎＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルを図４１（Ａ）に、発光スペクトルを図４１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図４１（Ａ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図４１（Ｂ）において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。ｍＰｎＢＰは２８２ｎｍ、２９８ｎｍ及び３４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３５６ｎｍ、３７３ｎｍ及び３９４ｎｍ（励起波長３０６ｎｍ）であった。
【０４８１】
このように、ｍＰｎＢＰのトルエン溶液の吸収スペクトルは、可視光領域に吸収が見られないため、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物として好適であることがわかった。また、発光ピークが短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料として、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
【０４８２】
（参考例１）
上記実施例で用いた３−［４−（１−ナフチル）フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）を製造する合成例を示す。
【０４８３】
【化３１】
【０４８４】
ＰＣＰＮの合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０４８５】
【化３２】
【０４８６】
２００ｍＬ三口フラスコにて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール５．０ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）、４−（１−ナフチル）−フェニルボロン酸４．２ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）３８．４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１０４ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８５℃で９時間加熱撹拌し、反応させた。
【０４８７】
反応後、この反応混合液にトルエン５００ｍＬを加え、この混合液の有機層をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量６．２４ｇ、収率９０％で得た。
【０４８８】
核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）であることを確認した。
【０４８９】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．６７（ｍ，１４Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ）。
【０４９０】
（参考例２）
上記実施例で用いた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０４９１】
【化３３】
【０４９２】
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩの合成スキームを（ｂ−１）に示す。
【０４９３】
【化３４】
【０４９４】
２Ｌ三つ口フラスコに２−クロロジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン５．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４６０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、三つ口フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、１００℃で７．５時間攪拌した。室温まで冷ました後、得られた混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順でよくすすいだ後、乾燥させた。得られた固体を約６００ｍＬの熱トルエンに溶かし、セライト・フロリジールを通して濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエンを展開溶媒に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波を照射した後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量７．８５ｇ、収率８０％で得た。
【０４９５】
得られた白色粉末４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．０Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、白色粉末を３００℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量３．５ｇ、収率８８％で得た。
【０４９６】
核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）であることを確認した。
【０４９７】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．９１（ｍ，７Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ），９．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０４９８】
（参考例３）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。
【０４９９】
【化３５】
【０５００】
［ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成法］
ステップ１の合成スキームを（ｃ−１）に示す。
【０５０１】
【化３６】
【０５０２】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トルイジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化し、目的の白色固体を、収量２．８ｇ、収率８２％で得た。
【０５０３】
［ステップ２：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
ステップ２の合成スキームを（ｃ−２）に示す。
【０５０４】
【化３７】
【０５０５】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、上記ステップ１で得たｍＭｅｍＦＬＰＡ１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４００ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化し、目的の黄色固体を、収量１．２ｇ、収率６７％で得た。
【０５０６】
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３１７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を、収量１．０ｇ、収率９３％で得た。
【０５０７】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）及びＭＳスペクトルによって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。
【０５０８】
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ，６Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，３４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）。
【０５０９】
（参考例４）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。
【０５１０】
【化３８】
【０５１１】
［ステップ１；４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−フェニルピリミジン（略称：ＨｔＢｕｐｐｍ）の合成］
ステップ１の合成スキームを（ｄ−１）に示す。
【０５１２】
【化３９】
【０５１３】
まず、４，４−ジメチル−１−フェニルペンタン−１，３−ジオン２２．５ｇとホルムアミド５０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器を加熱することで反応溶液を５時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体ＨｔＢｕｐｐｍを得た（無色油状物、収率１４％）。
【０５１４】
［ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成］
ステップ２の合成スキームを（ｄ−２）に示す。
【０５１５】
【化４０】
【０５１６】
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｔＢｕｐｐｍ１．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）１．０４ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（黄緑色粉末、収率７３％）。
【０５１７】
［ステップ３；［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の合成］
ステップ３の合成スキームを（ｄ−３）に示す。
【０５１８】
【化４１】
【０５１９】
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２Ｃｌ］２ １．６１ｇ、アセチルアセトン０．３６ｇ、炭酸ナトリウム１．２７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに溶解させ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を黄色粉末として得た（収率６８％）。
【０５２０】
上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５２１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，１８Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｔ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ）。
【０５２２】
（参考例５）
上記実施例で用いた（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。
【０５２３】
【化４２】
【０５２４】
＜ステップ１；４，６−ジフェニルピリミジン（略称：Ｈｄｐｐｍ）の合成＞
まず、４，６−ジクロロピリミジン５．０２ｇ、フェニルボロン酸８．２９ｇ、炭酸ナトリウム７．１９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．２９ｇ、水２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。ここで更にフェニルボロン酸２．０８ｇ、炭酸ナトリウム１．７９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２０．０７０ｇ、水５ｍＬ、アセトニトリル５ｍＬをフラスコに入れ、再度マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を６０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体Ｈｄｐｐｍを得た（黄白色粉末、収率３８％）。なお、マイクロ波の照射は、マイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。以下にステップ１の合成スキーム（ｅ−１）を示す。
【０５２５】
【化４３】
【０５２６】
＜ステップ２；ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬ、水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｐｐｍ１．１０ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）０．６９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２を得た（赤褐色粉末、収率８８％）。以下にステップ２の合成スキーム（ｅ−２）を示す。
【０５２７】
【化４４】
【０５２８】
＜ステップ３；（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬ、上記ステップ２で得た［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２Ｃｌ］２１．４４ｇ、アセチルアセトン０．３０ｇ、炭酸ナトリウム１．０７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を６０分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン：酢酸エチル＝５０：１（体積比）を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物である橙色粉末を得た（収率３２％）。以下にステップ３の合成スキーム（ｅ−３）を示す。
【０５２９】
【化４５】
【０５３０】
上記ステップ３で得られた橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。この結果から、本合成例において、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０５３１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８３（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．９０（ｔ，２Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，４Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ）．
【符号の説明】
【０５３２】
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０８ 第２の電極
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
７０１ 正孔注入層
７０２ 正孔輸送層
７０３ 発光層
７０４ 電子輸送層
７０５ 電子注入層
７０６ 電子注入バッファー層
７０７ 電子リレー層
７０８ 複合材料層
８００ 第１のＥＬ層
８０１ 第２のＥＬ層
８０２ ＥＬ層
８０３ 電荷発生層
８１１ 照明装置
８１２ 照明装置
８１３ 卓上照明器具
９００ 発光装置
９０１ 第１の基板
９０２ 第２の基板
９０３ 第１の端子
９０４ 第２の端子
９０８ 発光素子
９０９ 絶縁層
９１０ 補助配線
９１１ 乾燥剤
９１２ シール材
９１３ａ 光取り出し構造
９１３ｂ 光取り出し構造
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１１ａ 第１の正孔注入層
１１１１ｂ 第２の正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１２ａ 第１の正孔輸送層
１１１２ｂ 第２の正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１３ａ 第１の発光層
１１１３ｂ 第２の発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
１１１５ａ 第１の電子注入層
１１１５ｂ 第２の電子注入層
１１１６ 電子リレー層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７５０１ 照明部
７５０２ 傘
７５０３ 可変アーム
７５０４ 支柱
７５０５ 台
７５０６ 電源
【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項２】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項３】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項４】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項５】
一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料。
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項６】
一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料。
【化２】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項７】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項８】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項９】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項１０】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項１１】
一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料。
【化３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項１２】
一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料。
【化４】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項１３】
請求項７乃至請求項１２のいずれか一項において、
前記遷移金属酸化物は、チタン酸化物、バナジウム酸化物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、銀酸化物から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１３のいずれか一項において、
前記炭化水素化合物の最高被占有軌道準位は、光電子分光法での測定値が−５．７ｅＶ以下である複合材料。
【請求項１５】
一対の電極間に発光物質を含む層を有し、
前記発光物質を含む層は、請求項１乃至請求項１４のいずれか一項に記載の複合材料を含む層を有する発光素子。
【請求項１６】
請求項１５において、
前記複合材料を含む層が、前記一対の電極のうち陽極として機能する電極と接する発光素子。
【請求項１７】
請求項１６において、
前記発光物質を含む層は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物を含む第１の層を、前記複合材料を含む層の陰極側に接して有し、
前記第１の層に含まれる前記炭化水素化合物の前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である発光素子。
【請求項１８】
請求項１５において、
前記複合材料を含む層が、前記一対の電極のうち陰極として機能する電極と接する発光素子。
【請求項１９】
請求項１５において、
前記複合材料を含む層を２層有し、一方の層は、前記一対の電極のうち陽極として機能する電極と接し、他方の層は、陰極として機能する電極と接する発光素子。
【請求項２０】
一対の電極間に発光物質を含む層を複数有し、
複数の前記発光物質を含む層の間に、請求項１乃至請求項１４のいずれか一項に記載の複合材料を含む層を有する発光素子。
【請求項２１】
請求項２０において、
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物を含む第１の層を、前記複合材料を含む層の陰極側に接して有し、
前記第１の層に含まれる前記炭化水素化合物の前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である発光素子。
【請求項２２】
請求項１５乃至請求項２１のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項２３】
請求項２２に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
【請求項２４】
請求項２２に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
【請求項１】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項２】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項３】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項４】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項５】
一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料。
【化１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項６】
一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、前記炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料。
【化２】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項７】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項８】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位に置換基が結合しており、
前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項９】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項１０】
分子量が３５０以上２０００以下であり、吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、
前記炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の９位、又はトリフェニレン骨格の２位にフェニル基が結合しており、
前記フェニル基が１以上の置換基を有し、前記置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項１１】
一般式（Ｇ１）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料。
【化３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ１０〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ１０〜Ｒ１４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項１２】
一般式（Ｇ２）で表される炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含む複合材料。
【化４】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は環を構成する炭素数が６〜２５のアリール基を表し、Ｒ３０〜Ｒ３４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ３０〜Ｒ３４のうち、少なくとも１つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。）
【請求項１３】
請求項７乃至請求項１２のいずれか一項において、
前記遷移金属酸化物は、チタン酸化物、バナジウム酸化物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、銀酸化物から選ばれる一種又は複数種である複合材料。
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１３のいずれか一項において、
前記炭化水素化合物の最高被占有軌道準位は、光電子分光法での測定値が−５．７ｅＶ以下である複合材料。
【請求項１５】
一対の電極間に発光物質を含む層を有し、
前記発光物質を含む層は、請求項１乃至請求項１４のいずれか一項に記載の複合材料を含む層を有する発光素子。
【請求項１６】
請求項１５において、
前記複合材料を含む層が、前記一対の電極のうち陽極として機能する電極と接する発光素子。
【請求項１７】
請求項１６において、
前記発光物質を含む層は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物を含む第１の層を、前記複合材料を含む層の陰極側に接して有し、
前記第１の層に含まれる前記炭化水素化合物の前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である発光素子。
【請求項１８】
請求項１５において、
前記複合材料を含む層が、前記一対の電極のうち陰極として機能する電極と接する発光素子。
【請求項１９】
請求項１５において、
前記複合材料を含む層を２層有し、一方の層は、前記一対の電極のうち陽極として機能する電極と接し、他方の層は、陰極として機能する電極と接する発光素子。
【請求項２０】
一対の電極間に発光物質を含む層を複数有し、
複数の前記発光物質を含む層の間に、請求項１乃至請求項１４のいずれか一項に記載の複合材料を含む層を有する発光素子。
【請求項２１】
請求項２０において、
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が３５０以上２０００以下である炭化水素化合物を含む第１の層を、前記複合材料を含む層の陰極側に接して有し、
前記第１の層に含まれる前記炭化水素化合物の前記置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である発光素子。
【請求項２２】
請求項１５乃至請求項２１のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項２３】
請求項２２に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
【請求項２４】
請求項２２に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【公開番号】特開２０１３−１０９２７（Ｐ２０１３−１０９２７Ａ）
【公開日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−６２９２６（Ｐ２０１２−６２９２６）
【出願日】平成２４年３月２０日（２０１２．３．２０）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年３月２０日（２０１２．３．２０）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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