複数のＣＦ２Ｏ結合基を有する４環化合物、液晶組成物および液晶表示素子
【課題】
熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。
【解決手段】
式（１）で表される化合物である。
例えば、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり；環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合であり、Ｚ２およびＺ３は、−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；Ｘ１はフッ素であり；Ｌ１およびＬ２はフッ素である。
熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。
【解決手段】
式（１）で表される化合物である。
例えば、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり；環Ａ１、環Ａ２および環Ａ３は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合であり、Ｚ２およびＺ３は、−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；Ｘ１はフッ素であり；Ｌ１およびＬ２はフッ素である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、複数のＣＦ２Ｏ結合基を有する４環化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードが知られている。
【０００３】
このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性、
（２）高い透明点、
（３）液晶相の低い下限温度、
（４）小さな粘度（η）、
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）、
（６）大きな誘電率異方性（Δε）、
（７）適切な弾性定数（Ｋ）、
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。
【０００４】
液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
【０００５】
（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。
【０００６】
（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
【０００７】
これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの物性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。特許文献１〜４にはＣＦ２Ｏ結合基を有する化合物が記載されている。しかし、この化合物は誘電率異方性が充分に大きくないので、この化合物を含有する液晶組成物は、市販の素子が必要とするしきい値電圧を満たすことができないようである。
【０００８】
特許文献５には、２つのＣＦ２Ｏ結合基を有する３環の化合物、化合物（Ｓ−１）、が示されている。しかし、この化合物は、透明点が充分に高くない。特許文献６および７には、２つのＣＦ２Ｏ結合基を有する５環の化合物、化合物（Ｓ−２）および（Ｓ−３）、が示されている。しかし、これらの化合物は、粘度が充分に小さくない。
【０００９】
【００１０】
このような状況から、上記の物性（１）〜（８）に関して優れた物性と適切なバランスとを有する化合物の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】国際公開第９６／１１８９７パンフレット
【特許文献２】特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献３】英国特許第２２２９４３８号明細書
【特許文献４】独国特許出願公開第４０２３１０６号明細書
【特許文献５】特開２００８−１５２８６号公報
【特許文献６】米国特許第２００９／０３０２２７３号明細書
【特許文献７】国際公開第２０１０／０４７２６０パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の第一の課題は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に小さな粘度を有する化合物を提供することである。この課題は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の第一の長所は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に小さな粘度を有する化合物を提供することである。この長所は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１４）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などに対応する。複数のＲ１を同一の式または異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ１が表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、環Ａ１、Ｚ１などの記号にも適用される。百分率で表した化合物の量は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００１６】
「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ２−Ｈ）の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。
【００１７】
本発明は、下記の項１〜項１９に記載された内容を包含する。
【００１８】
項１． 式（１）で表される化合物。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００１９】
項２． 項１に記載の式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のいずれか１つが単結合である、項１に記載の化合物。
【００２０】
項３． 式（１−２）〜（１−４）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
式（１−２）〜（１−４）において、Ｒ２は、炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ２は、フッ素、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００２１】
項４． 式（１−２−１）〜（１−４−１）のいずれか１つで表される、項[１]に記載の化合物。
式（１−２−１）〜（１−４−１）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ７、環Ａ８、および環Ａ９は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【００２２】
項５． 式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【００２３】
項６． 項５に記載の式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、項５に記載の化合物。
【００２４】
項７． 項５に記載の式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、項５に記載の化合物。
【００２５】
項８． 項５に記載の式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、項５に記載の化合物。
【００２６】
項９． 式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルである。
【００２７】
項１０． 項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【００２８】
項１１． 式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（２）〜（４）において、
Ｒ５は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ４は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ＝Ｆ２、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり、Ｚ４およびＺ５は同時に−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であることはなく；
Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
【００２９】
項１２． 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（５）において、
Ｒ６は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ５は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ６は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏとｐの和は、０、１、２または３である。
【００３０】
項１３． 式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（６）〜（１１）において、
Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−であり；
Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。
【００３１】
項１４． 式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（１２）〜（１４）において、
Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１およびＺ１２は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【００３２】
項１５． 項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１１に記載の液晶組成物。
【００３３】
項１６． 項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３に記載の液晶組成物。
【００３４】
項１７． 少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
【００３５】
項１８． 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
【００３６】
項１９． 項１０〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３７】
本発明の化合物、液晶組成物、液晶表示素子について、順に説明する。
【００３８】
１−１．化合物（１）
本発明の化合物（１）、化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。
式（１）において、Ｒ１は水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００３９】
このようなＲ１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。これらの基は、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシルのような環状基を含まない。これらに基において分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ１が分岐鎖であっても光学活性であるときは好ましい。
【００４０】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。
【００４１】
アルキルの例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、および−Ｃ１５Ｈ３１である。
【００４２】
アルコキシの例は、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣ１２Ｈ２５、−ＯＣ１３Ｈ２７、および−ＯＣ１４Ｈ２９である。
【００４３】
アルコキシアルキルの例は、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４−ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）５−ＯＣＨ３である。
【００４４】
アルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４５】
アルケニルオキシの例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
【００４６】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４７】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ２、−ＯＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４８】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ２ＣＣｌ３である。
【００４９】
Ｒ１の好ましい例は、炭素数１〜１５のアルキルおよび炭素数２〜１５のアルケニルである。Ｒ１のさらに好ましい例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、−Ｃ１５Ｈ３１、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００５０】
式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。
【００５１】
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。１，４−シクロへキシレンには、シスおよびトランスの立体配置が存在する。高い上限温度の観点から、トランス配置が好ましい。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの好ましい例は、基（Ｒ−１）〜（Ｒ−１８）である。
【００５２】
【００５３】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、左右対称ではない。ラテラル位のフッ素が左末端基の側に位置する場合（左向き；Ｒ−１）と、右末端基の側に位置する場合（右向き；Ｒ-２）とがある。好ましい２−フルオロ−１，４−フェニレンは、右向きである。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ｒ−４およびＲ−６）も左右対称ではない。好ましい２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンは、右向き（Ｒ−４）である。その他の基においても、左右対称ではない場合は、右向きが好ましい。
【００５４】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンのさらに好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００５５】
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００５６】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−である。「少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−である」の表現は、この化合物が−ＣＦ２Ｏ−を２つ、または−ＯＣＦ２−を２つ、または−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−との２つを有していなければならないことを意味する。
【００５７】
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、および−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−である。Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のさらに好ましい例は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−、および−ＯＣＦ２−である。Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の好ましい組み合わせは、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の２つが−ＣＦ２Ｏ−であり、残りの１つが単結合である。
【００５８】
式（１）において、Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンである。Ｌ１およびＬ２の好ましい組み合わせは、Ｌ１およびＬ２の一方が水素であり、他方がフッ素である。Ｌ１およびＬ２のさらに好ましい組み合わせは、Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素である。
【００５９】
式（１）において、Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。アルキルの少なくとも１つの−ＣＨ２−（または−（ＣＨ２）２−）が−Ｏ−または−Ｓ−（または−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられた例は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。アルキルおよびこれらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００６０】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００６１】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ２、−ＯＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００６２】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ２ＣＣｌ３である。
【００６３】
Ｘ１の好ましい例は、水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
【００６４】
Ｘ１のさらに好ましい例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、および−ＯＣＨ２Ｆである。Ｘ１の最も好ましい例は、フッ素、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３である。Ｘ１がフッ素である化合物は、小さい粘度という観点から好ましい。Ｘ１が−ＣＦ３である化合物は、大きな誘電率異方性という観点から好ましい。Ｘ１が−ＯＣＦ３である化合物は、優れた相溶性という観点から好ましい。
【００６５】
１−２．化合物（１）の物性
化合物（１）において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ１、Ｌ１、およびＬ２の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒ１などの種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
【００６６】
左末端基Ｒ１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ１が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
【００６７】
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の総てが１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の少なくとも１つが１，４−フェニレンであるときは、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の総てが、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、またはこれらの組み合わせであるときは、光学的異方性が特に大きい。
【００６８】
結合基Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−であるときは、粘度が小さい。結合基が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−であるときは、光学的異方性が大きい。Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３が、単結合、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）４−であるときは、化学的安定性が高い。
【００６９】
右末端基Ｘ１が、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｘ１が、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、またはアルケニルであるときは、光学的異方性が大きい。Ｘ１が、フッ素、−ＣＦ３、またはアルキルであるときは、化学的安定性が高い。
【００７０】
Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素であり、Ｘ１がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｌ１がフッ素であり、Ｘ１が−ＣＦ３であるときは、またはＬ１およびＬ２の両方がフッ素であり、Ｘ１が−ＣＦ３であるときは、またはＬ１、Ｌ２およびＸ１の総てがフッ素であるときは、化学的安定性が高く、液晶相の温度範囲が広く、そして誘電率異方性が大きい。
【００７１】
以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。
【００７２】
１−３．好ましい化合物
化合物（１）の好ましい例は、項３に記載したように、化合物（１−２）〜（１−４）である。より好ましい例は、項４に記載したように、化合物（１−２−１）〜（１−４−１）である。さらに好ましい例は、項５に記載したように、化合物（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、化合物（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および化合物（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）である。化合物（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）は、小さな粘度、大きな光学的異方性、またはより大きな誘電率異方性の観点から好ましい。化合物（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）は、大きな光学的異方性、またはより大きな誘電率異方性の観点から好ましい。化合物（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）は、大きな誘電率異方性、または優れた相溶性の観点から好ましい。最も好ましい例は、項９に記載したように、化合物（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）である。
【００７３】
１−４．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
【００７４】
１−４−１．結合基の生成
化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｇ）は、化合物（１）に相当する。
【００７５】
【００７６】
【００７７】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
【００７８】
（ＩＩ）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。
【００７９】
（ＩＩＩ）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００８０】
（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００８１】
（Ｖ）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００８２】
（ＶＩ）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２３）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２３）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。
【００８３】
（ＶＩＩ）−ＣＨ２Ｏ−と−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２４）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２５）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２５）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｇ）を合成する。
【００８４】
１−４−２．環Ａ１、Ａ２、およびＡ３の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【００８５】
１−４−３．合成例
化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。カルボン酸（３０）とアルコール（３１）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させてエステル（３２）を得る。このエステル（３２）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させてチオン−Ｏ−エステル（３３）に導く。この生成物をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（３４）を得る。化合物（３４）にｎ−ブチルリチウム、ついで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸（３５）を得る。カルボン酸（３５）とフェノール（３６）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させてエステル（３７）を得る。エステル（３７）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させてチオン−Ｏ−エステル（３８）に導く。この化合物をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）を合成する。
【００８６】
【００８７】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、Ｚ１、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ１の定義は、前記と同じである。
【００８８】
環Ａ３が１，４−シクロヘキシレンである化合物（１）は、次の方法によっても合成できる。
【００８９】
カルボン酸（３０）と化合物（３９）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させてエステル（４０）を得る。エステル（４０）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させ、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（４１）を得る。蟻酸を用いて化合物（４１）の脱保護を行い、ケトン（４２）に導く。このケトン（４２）を、ホスホニウム塩をカリウム−ｔ−ブトキシドで処理して発生させたリンイリドと反応させて化合物（４３）を得る。化合物（４３）を塩酸で処理してアルデヒド（４４）に導く。アルデヒド（４４）を亜塩素酸ナトリウム、２−メチル−２−ブテン、およびリン酸水素ナトリウムの存在下で酸化させてカルボン酸（４５）を得る。このカルボン酸（４５）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下でフェノール（３６）と脱水縮合させてエステル（４６）を得る。エステル（４６）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させ、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）を合成する。
【００９０】
【００９１】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ１の定義は、前記と同じである。
【００９２】
環Ａ３が１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである化合物（１）は、次に示す方法によっても合成できる。
【００９３】
P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法に従い、カルボン酸（３０）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸を反応させてジチアニリウム塩（４７）を得る。このジチアニリウム塩（４７）にフェノール（４８）、次いでＥｔ３Ｎ−３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（４９）を得る。ＵＳ６２３１７８５Ｂ１に記載された方法に従い、化合物（４９）にｎ−ブチルリチウム、次いでジブロモジフルオロメタンを反応させて、化合物（５０）を得る。この化合物（５０）とフェノール（３６）とを炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させて化合物（１）を合成する。
【００９４】
【００９５】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ１の定義は、前記と同じであり、環Ａ３は１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである。
【００９６】
２．組成物（１）
本発明の液晶組成物（１）について説明をする。この組成物（１）は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物（１）は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物（１）は、化合物（１）の少なくとも１つを１〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。さらに好ましい割合は、５〜６０重量％の範囲である。組成物（１）は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
【００９７】
好ましい組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含む。組成物（１）を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を適切に選択した組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。
【００９８】
成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。成分Ｅは、化合物（１２）〜（１４）である。これらの成分について、順に説明する。
【００９９】
成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−１１２）、化合物（４−１）〜（４−５４）を挙げることができる。なお、式（３）および（４）において、Ｚ４およびＺ５の両方が−ＣＦ２Ｏ−および／または−ＯＣＦ２−であることはない。これは、Ｚ４とＺ５の両方が−ＣＦ２Ｏ−である化合物、Ｚ４とＺ５の両方が−ＯＣＦ２−である化合物、一方が−ＣＦ２Ｏ−であり、他方が−ＯＣＦ２−である化合物を成分Ｂが含まないことを意味する。
【０１００】
【０１０１】
【０１０２】
【０１０３】
【０１０４】
【０１０５】
【０１０６】
【０１０７】
【０１０８】
これらの化合物（成分Ｂ）において、Ｒ５およびＸ４の定義は、前記と同じである。
【０１０９】
成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１２）〜（１４）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。
【０１１０】
成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。
【０１１１】
【０１１２】
【０１１３】
【０１１４】
これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ６およびＸ５の定義は、前記と同じである。
【０１１５】
成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。
【０１１６】
ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる
【０１１７】
成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。これらの化合物は、２、３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）〜（６−６）、化合物（７−１）〜（７−１５）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、および化合物（１１−１）〜（１１−１０）を挙げることができる。
【０１１８】
【０１１９】
【０１２０】
これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ７およびＲ８の定義は、前記と同じである。
【０１２１】
成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄの含有量を増加させると組成物の誘電率異方性が大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。したがって、誘電率異方性の絶対値が５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
【０１２２】
成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）〜（１１）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
【０１２３】
ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の全重量に対して３０重量％以下が好ましい。
【０１２４】
成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−１９）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）を挙げることができる。
【０１２５】
【０１２６】
【０１２７】
これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ９およびＲ１０の定義は、前記と同じである。
【０１２８】
成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１２）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１３）および（１４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。
【０１２９】
成分Ｅの含有量を増加させると組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
【０１３０】
組成物（１）の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
【０１３１】
組成物（１）は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加することができる。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。キラルド−プ剤の好ましい例として、下記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１３２】
【０１３３】
組成物（１）は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用およびＴＮモード用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【０１３４】
組成物（１）は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどである。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。
【０１３５】
酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノールなどである。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。
【０１３６】
組成物（１）は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。
【０１３７】
３．液晶表示素子
組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
【０１３８】
組成物（１）は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。
【実施例】
【０１３９】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれら実施例によっては制限されない。
【０１４０】
１−１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
【０１４１】
ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０１４２】
［測定試料］
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
【０１４３】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
【０１４４】
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。
【０１４５】
母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
【０１４６】
［測定方法］
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ａ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１４７】
（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
【０１４８】
（２）転移温度（℃）
パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
【０１４９】
結晶はＣと表した。結晶の種類区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
【０１５０】
（３）低温相溶性
化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
【０１５１】
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
【０１５２】
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１５３】
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
【０１５４】
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１５５】
（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１５６】
（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１５７】
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値である。
【０１５８】
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【０１５９】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１６０】
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１６１】
原料
ソルミックスＡ−１１（登録商標）は、エタノール（８５．５％），メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。
[実施例１］
【０１６２】
化合物（Ｎｏ．５）の合成
【０１６３】
第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１）（３０．００ｇ）とＴＨＦ（１５０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｓｅｃ−ブチルリチウム（１．０７Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；１５７．０ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでドライアイス（１２．３２ｇ）を−７５℃から−７０℃の温度範囲で加え、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンで洗浄して、化合物（ｅ−２）（２８．３１ｇ；７８．３％）を得た。
【０１６４】
第２工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−２）（２８．３１ｇ）、２，２，４−トリメチルペンタン（６０．０ｍｌ）、トルエン（６０．０ｍｌ）を反応器に入れて、６０℃に加熱した。プロパンジチオール（１２．１ｍｌ）を滴下し、９０分間攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸（３６．１８ｇ）をゆっくりと加えた。６０℃で６０分間攪拌し、さらに１１０℃で１２０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却後、減圧下で濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、ジチアニリウム塩（ｅ−３）（４３．９９ｇ；８３．５％）を得た。
【０１６５】
第３工程
窒素雰囲気下、３，５−ジフルオロフェノール（ｅ−４）（１４．２９ｇ）、トリエチルアミン（１６．６ｍｌ）、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、ジチアニリウム塩（ｅ−３）（４３．９９ｇ）のジクロロメタン（３００ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（４４．８ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで臭素（２３．５ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝５：１）で精製して、化合物（ｅ−５）（２５．７９ｇ；７１．８％）を得た。
【０１６６】
第４工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−５）（２５．７９ｇ）とＴＨＦ（１３０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；５０．２ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン（１６．５５ｇ）のＴＨＦ（４０．０ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−６）（２３．０６ｇ；６７．３％）を得た。
【０１６７】
第５工程
窒素雰囲気下、３，４，５−トリフルオロフェノール（ｅ−７）（７．８７ｇ）、炭酸カリウム（１８．６６ｇ）、ＤＭＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃に加熱し、０．５時間攪拌した。次いで、化合物（ｅ−６）（２３．０６ｇ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液を滴下し、９０℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却した後、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．５）（３．１５ｇ；１２．１％）を得た。
【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，４Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｑ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１６９】
化合物（Ｎｏ．５）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６７．８ Ｎ ７６．９ Ｉ．ＴＮＩ＝６５．０℃；η＝５８．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５０；Δε＝３９．０．
[実施例２]
【０１７０】
化合物（Ｎｏ．３１）の合成
【０１７１】
第１工程
窒素雰囲気下、ジブロモジフルオロメタン（２８．３１ｇ）とＴＨＦ（６０ｍｌ）を反応器に入れた。そこへ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサエチルホスフィントリアミン（６８．９７g）のＴＨＦ（１４０ｍｌ）溶液を反応温度が３０℃を超えないように滴下し、さらに２５℃で１時間攪拌した。そこへ、化合物（ｅ−８）（２０．００ｇ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液を反応温度が３０℃を超えないように滴下し、さらに２５℃で２０時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をヘプタンで抽出した。一緒にした有機層を水、３N−塩酸、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−９）（１９．３７ｇ；８４．０％）を得た。
【０１７２】
第２工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−９）（１９．３７ｇ）とクロロホルム（１００ｍｌ）とを反応器に入れて、−３０℃に冷却した。そこへ臭素（１２．６８ｇ）のクロロホルム（２０ｍｌ）溶液を−３４℃から−２０℃の温度範囲で滴下し、さらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで昇温し、水に注ぎ込み、水層をヘプタンで抽出した。一緒にした有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−１０）（２９．０８ｇ；９２．５％）を得た。
【０１７３】
第３工程
窒素雰囲気下、３，５−ジフルオロフェノール（ｅ−４）（９．５５ｇ）、炭酸カリウム（１９．３１ｇ）、ＤＭＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて、１１５℃で０．５時間攪拌した。次いで、化合物（ｅ−１０）（２９．０８ｇ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）溶液を滴下し、１１５℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（ｅ−１１）（１５．９１ｇ；５９．２％）を得た。
【０１７４】
第４工程
トルエン（１５０ｍｌ）とソルミックスＡ−１１（１５０ｍｌ）との混合溶媒に化合物（ｅ−１１）（１５．９１ｇ）を溶解させ、さらにＰｄ／Ｃ（０．４０ｇ）を加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、Ｐｄ／Ｃを除去して、さらに溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製し、さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（ｅ−１２）（１１．５８ｇ；７２．４％）を得た。
【０１７５】
第５工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１２）（１１．５８ｇ）とＴＨＦ（６０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．６７Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；２１．５ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン（７．５４ｇ）のＴＨＦ（２０．０ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−１３）（１４．７７ｇ；９５．７％）を得た。
【０１７６】
第６工程
窒素雰囲気下、３，４，５−トリフルオロフェノール（ｅ−７）（３．８２ｇ）、炭酸カリウム（１１．８８ｇ）、ＤＭＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃で０．５時間攪拌した。次いで、化合物（ｅ−１３）（１４．７７ｇ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液を滴下し、９０℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．３１）（８．４５ｇ；５０．６％）を得た。
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．９６（ｄｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、２．０３−１．９６（ｍ，３Ｈ）、１．８６−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．７７−１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．３７−１．２３（ｍ，４Ｈ）、１．１５−１．１３（ｍ，３Ｈ）、１．１０−０．９４（ｍ，６Ｈ）、０．８９−０．８２（ｍ，５Ｈ）．
【０１７８】
化合物（Ｎｏ．３１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ７６．８ Ｎ １６８．３ Ｉ．ＴＮＩ＝１２１．７℃；η＝５７．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１０；Δε＝２４．１．
[実施例３]
【０１７９】
化合物（Ｎｏ．３）の合成
【０１８０】
第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１３）（７５．００ｇ）、２，２，４−トリメチルペンタン（１５０．０ｍｌ）、トルエン（１５０．０ｍｌ）を反応器に入れて、６０℃に加熱した。プロパンジチオール（４１．２ｍｌ）を滴下し、９０分間攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸（１２３．２０ｇ）をゆっくりと加えた。６０℃で６０分間攪拌し、さらに１１０℃で１２０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却後、減圧下で濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、ジチアリニウム塩（ｅ−１４）（７８．３８ｇ；４９．６％）を得た。
【０１８１】
第２工程
窒素雰囲気下、３，４，５−トリフルオロフェノール（ｅ−７）（８．３９ｇ）、トリエチルアミン（８．６ｍｌ）、ジクロロメタン（７０ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、ジチアリニウム塩（ｅ−１４）（２０．００ｇ）のジクロロメタン（１４０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（２３．２ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで臭素（１２．２ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−１５）（８．８７ｇ；５３．２％）を得た。
【０１８２】
第３工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１５）（８．８７ｇ）、ビスピナコラートジボラン（ｅ−１６）（７．０２ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィン（０．４４ｇ）、酢酸カリウム（７．４０ｇ）、１，４−ジオキサン（４０ｍｌ）を反応器に入れて、３時間加熱還流した。反応混合物を２５℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）で精製して、化合物（ｅ−１７）（９．４５ｇ；９３．９％）を得た。
【０１８３】
第４工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１７）（９．４５ｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（０．３６ｇ）、ジクロロメタン（４０ｍｌ）を反応器に入れた。そこへ、過酸化水素水（３０％；水溶液；５．３５ｇ）をゆっくりと滴下した。２時間室温で攪拌したのち、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタン（１０ｍｌ）で２回抽出した。一緒にした有機層を水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ過で除去し、溶液のまま次の反応に用いた。
【０１８４】
第５工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１８）のジクロロメタン溶液、トリエチルアミン（３．６ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、実施例１に記載の方法で合成したジチアリニウム塩（ｅ−３）（９．４５ｇ）のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（９．６ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで臭素（５．０ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．３）（４．６８ｇ）を得た。化合物（ｅ−１７）からの収率は、３５．９％であった。
【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９７（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、１．７５−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｔ，３Ｈ）．
【０１８６】
化合物（Ｎｏ．３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８３．５ Ｎ １１１．６ Ｉ．ＴＮＩ＝８８．４℃；η＝４６．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１６４；Δε＝３２．２．
[実施例４]
【０１８７】
化合物（Ｎｏ．１）の合成
【０１８８】
実施例１において、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１９）を用いて、化合物（ｅ−２０）を合成した。実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−２０）を用いることで、化合物（Ｎｏ．１）を得た。
【０１８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７９（ｄ，２Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９５（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．７３−１．６５（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１９０】
化合物（Ｎｏ．１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ １２３．７ Ｎ １３９．６ Ｉ．ＴＮＩ＝１０７．７℃；η＝３４．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７７；Δε＝２６．１．
なお、測定試料は、５重量％の化合物（Ｎｏ．１）と９５重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
[実施例５]
【０１９１】
化合物（Ｎｏ．２９）の合成
【０１９２】
実施例４において、化合物（ｅ−１９）の代わりに化合物（ｅ−２１）を用いることで、化合物（Ｎｏ．２９）を得た。
【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、６．９７−６．９３（ｍ，２Ｈ）、２．０６−１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．８６−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．７７−１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．４１−１．２５（ｍ，６Ｈ）、１．１６−０．９６（ｍ，７Ｈ）、０．８９−０．８２（ｔ，３Ｈ）．
【０１９４】
化合物（Ｎｏ．２９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６８．３ Ｎ １９０．０ Ｉ．ＴＮＩ＝１４７．７℃；η＝５０．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１７．５．
[実施例６]
【０１９５】
化合物（Ｎｏ．９０）の合成
【０１９６】
実施例１において、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−２２）を用いて、化合物（ｅ−２３）を合成した。実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−２３）を、化合物（ｅ−１３）の代わりに化合物（ｅ−２４）を用いることで、化合物（Ｎｏ．９０）を得た。
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７６（ｄ，２Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９７（ｍ，２Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）．
【０１９８】
化合物（Ｎｏ．９０）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ９９．４ ＳＣ １１７．２ ＳＡ １２６．８ Ｎ １４４．７ Ｉ．ＴＮＩ＝１０６．７℃；η＝３６．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７７；Δε＝２６．１．
なお、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．９０）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
[実施例７]
【０１９９】
化合物（Ｎｏ．９９）の合成
【０２００】
実施例１において、化合物（ｅ−４）の代わりに化合物（ｅ−２６）を、化合物（ｅ−８）の代わりに化合物（ｅ−２５）を用いることで、化合物（Ｎｏ．９９）を得た。
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９８（ｍ，２Ｈ）、２．０４−２．０２（ｍ，３Ｈ）、１．８９−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４４−１．３０（ｍ，４Ｈ）、１．２２−１．１９（ｍ，３Ｈ）、０．９８−０．８８（ｍ，５Ｈ）．
【０２０２】
化合物（Ｎｏ．９９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６９．２ Ｎ １４４．８ Ｉ．ＴＮＩ＝９４．７℃；η＝６３．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３７；Δε＝３２．２．
なお、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．９９）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
[実施例８]
【０２０３】
化合物（Ｎｏ．１７２）の合成
【０２０４】
実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−２３）を、化合物（ｅ−７）の代わりに化合物（ｅ−２７）を用いることで、化合物（Ｎｏ．１７２）を得た。
【０２０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．２２−７．１９（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）．
【０２０６】
化合物（Ｎｏ．１７２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８０．０ Ｎ １２０．５ Ｉ．ＴＮＩ＝８４．４℃；η＝４６．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５７；Δε＝２２．９．
[実施例９]
【０２０７】
化合物（Ｎｏ．１８３）の合成
【０２０８】
実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−３０）を、化合物（ｅ−１３）の代わりに化合物（ｅ−２８）を、化合物（ｅ−７）の代わりに化合物（ｅ−２９）を用いることで、化合物（Ｎｏ．１８３）を得た。
【０２０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９−７．１３（ｍ，４Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、２．０８−２．０１（ｍ，３Ｈ）、１．８９−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４２−１．１８（ｍ，７Ｈ）、０．９８−０．８８（ｍ，２Ｈ）．
【０２１０】
化合物（Ｎｏ．１８３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ４３．８ Ｎ １４０．６ Ｉ．ＴＮＩ＝９６．４℃；η＝８１．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝２６．１．
【０２１１】
実施例１〜９に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．２５２）を合成することができる。付記したデータは前記の方法に従って求めた。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度（ＴＮＩ）、粘度（η）、光学的異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）を測定するときは、化合物（１５重量％）と母液晶（ｉ）（８５重量％）との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。なお、化合物（Ｎｏ．１）においては、測定試料は、５重量％の化合物（Ｎｏ．１）と９５重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。化合物（Ｎｏ．９０）、および化合物（Ｎｏ．９９）においては、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．９０、またはＮｏ．９９）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
【０２１２】
【０２１３】
【０２１４】
【０２１５】
【０２１６】
【０２１７】
【０２１８】
【０２１９】
【０２２０】
【０２２１】
[比較例１]
比較化合物として、化合物（Ｆ）を合成した。この化合物は、ＷＯ９６−０１１８９７Ａに記載された化合物（６０９）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２２２】
【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、６．９９−６．９３（ｍ，４Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）．
【０２２４】
比較化合物（Ｆ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ４０．２ Ｉ．ＴＮＩ＝−２８．３℃；η＝２２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７０；Δε＝２９．３．
【０２２５】
【０２２６】
実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｆ）の物性を表１にまとめた。表１から、化合物（Ｎｏ．５）は、上限温度が高く、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２２７】
[比較例２]
比較化合物として、化合物（Ｇ）を合成した。この化合物は、特開２００１−００３０５３に記載された化合物（１−１−１９）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２２８】
【０２２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５５−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４９−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．７３−１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０２３０】
比較化合物（Ｇ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８２．３ Ｎ １２７．７ Ｉ．ＴＮＩ＝９６．４℃；η＝７１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２１０；Δε＝３４．０．
【０２３１】
【０２３２】
実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｇ）の物性を表２にまとめた。表２から、化合物（Ｎｏ．５）は、粘度が小さく、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｇ）との差異は、単結合と−ＣＦ２Ｏ−の数だけである。２つの−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（Ｎｏ．５）の粘度が、１つの−ＣＦ２Ｏ−を有する比較化合物（Ｇ）の粘度より小さいということは、特筆に値する。
【０２３３】
[比較例３]
比較化合物として、化合物（Ｈ）を合成した。この化合物は、ＷＯ９６−０１１８９７Ａに記載された化合物（Ｉ）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２３４】
【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５０−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ，６Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．６８−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．３１（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【０２３６】
比較化合物（Ｈ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ９８．４ Ｎ １６４．６ Ｉ．ＴＮＩ＝１０３．７℃；η＝７１．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７７；Δε＝４７．８．
なお、測定試料は、１０重量％の比較化合物（Ｈ）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
【０２３７】
【０２３８】
実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｈ）の物性を表３にまとめた。表３から、化合物（Ｎｏ．５）は、粘度が小く、他の液晶性化合物との相溶性が大きい点で優れていることが分かった。化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｈ）との差異は、単結合と−ＣＦ２Ｏ−の数だけである。２つの−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（Ｎｏ．５）の粘度が、１つの−ＣＦ２Ｏ−を有する比較化合物（Ｈ）の粘度より小さいということは、特筆に値する。
【０２３９】
[比較例４]
比較化合物として、化合物（Ｉ）を合成した。この化合物は、特開平１０−２０４４３６に記載された化合物（３−２）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２４０】
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．９５（ｄｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．４８−２．４３（ｍ，１Ｈ）、１．９２−１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．７８−１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．３８−１．２５（ｍ，４Ｈ）、１．１６−０．９５（ｍ，９Ｈ）、０．８９−０．８６（ｍ，５Ｈ）．
【０２４２】
比較化合物（Ｉ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８４．３ Ｎ １６５．５ Ｉ．ＴＮＩ＝１１２．４℃；η＝６２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１２；Δε＝２１．２．
【０２４３】
【０２４４】
実施例２で得られた化合物（Ｎｏ．３１）と比較化合物（Ｉ）の物性を表４にまとめた。表４から、化合物（Ｎｏ．３１）は、上限温度が高く、粘度が小さく、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２４５】
１−２．組成物（１）の実施例
実施例により本発明の液晶組成物（１）を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表の定義に基づいて記号により表した。表において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。
【０２４６】
【０２４７】
[実施例１０]
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５） ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３１） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １６％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １０％
５−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ６％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
ＮＩ＝１０７．７℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝６．１；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ．
【０２４８】
[実施例１１]
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ８％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （４−１７） ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１４−１） ４％
ＮＩ＝８９．７℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝１１．２；Ｖｔｈ＝１．４１Ｖ；η＝３５．０ｍＰａ・ｓ．
【０２４９】
[実施例１２]
３−ＨＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２９） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３） ３％
５−ＨＢ−Ｆ （２−２） １２％
６−ＨＢ−Ｆ （２−２） ９％
７−ＨＢ−Ｆ （２−２） ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＨＣＦ２ （３−３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３） ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ７％
５−ＨＢＢＨ−３ （１４−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１４−２） ３％
ＮＩ＝８７．２℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝５．５；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ．
上記組成物１００重量部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５重量部添加したときのらせんピッチは５９．８μｍであった。
【０２５０】
[実施例１３]
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３） ４％
３−ＢＢＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ４％
５−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ４％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
ＮＩ＝７８．３℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝１０．９；Ｖｔｈ＝１．３２Ｖ；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．
【０２５１】
[実施例１４]
３−ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９９） ４％
３−ＢＸＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９０） ４％
３−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１３） ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１９） １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２１） ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
ＮＩ＝７３．８℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１０．１；Ｖｔｈ＝１．６７Ｖ；η＝２８．１ｍＰａ・ｓ．
【０２５２】
[実施例１５]
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１８３） ５％
３−ＢＸＢＸＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７２） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−４） ３％
７−ＨＢ−１ （１２−５） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １５％
Ｖ２−ＢＢ−１ （１２−８） ５％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ８％
３−ＨＨＢ−３ （１３−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
ＮＩ＝７７．３℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝４．９；Ｖｔｈ＝１．６４Ｖ；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ．
【０２５３】
[実施例１６]
３−ＨＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２９） ５％
３−ＢＢＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２−３） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （１２−２） ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０６） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０９） ７％
ＮＩ＝８３．０℃；Δｎ＝０．０７６；Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝２０．５ｍＰａ・ｓ．
【０２５４】
[実施例１７]
３−ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９９） ５％
３−ＢＸＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９０） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １０％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１４−５） １０％
ＮＩ＝８６．１℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝１０．５；Ｖｔｈ＝１．４６Ｖ；η＝３８．９ｍＰａ・ｓ．
【０２５５】
[実施例１８]
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１８３） ４％
３−ＢＸＢＸＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７２） ４％
３−ＨＢ−Ｏ１ （１２−５） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） ７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ６％
ＮＩ＝８０．３℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝−０．９；η＝３６．９ｍＰａ・ｓ．
【産業上の利用可能性】
【０２５６】
本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、複数のＣＦ２Ｏ結合基を有する４環化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードが知られている。
【０００３】
このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性、
（２）高い透明点、
（３）液晶相の低い下限温度、
（４）小さな粘度（η）、
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）、
（６）大きな誘電率異方性（Δε）、
（７）適切な弾性定数（Ｋ）、
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。
【０００４】
液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
【０００５】
（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。
【０００６】
（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
【０００７】
これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの物性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。特許文献１〜４にはＣＦ２Ｏ結合基を有する化合物が記載されている。しかし、この化合物は誘電率異方性が充分に大きくないので、この化合物を含有する液晶組成物は、市販の素子が必要とするしきい値電圧を満たすことができないようである。
【０００８】
特許文献５には、２つのＣＦ２Ｏ結合基を有する３環の化合物、化合物（Ｓ−１）、が示されている。しかし、この化合物は、透明点が充分に高くない。特許文献６および７には、２つのＣＦ２Ｏ結合基を有する５環の化合物、化合物（Ｓ−２）および（Ｓ−３）、が示されている。しかし、これらの化合物は、粘度が充分に小さくない。
【０００９】
【００１０】
このような状況から、上記の物性（１）〜（８）に関して優れた物性と適切なバランスとを有する化合物の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】国際公開第９６／１１８９７パンフレット
【特許文献２】特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献３】英国特許第２２２９４３８号明細書
【特許文献４】独国特許出願公開第４０２３１０６号明細書
【特許文献５】特開２００８−１５２８６号公報
【特許文献６】米国特許第２００９／０３０２２７３号明細書
【特許文献７】国際公開第２０１０／０４７２６０パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の第一の課題は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に小さな粘度を有する化合物を提供することである。この課題は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の第一の長所は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に小さな粘度を有する化合物を提供することである。この長所は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１４）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などに対応する。複数のＲ１を同一の式または異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ１が表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、環Ａ１、Ｚ１などの記号にも適用される。百分率で表した化合物の量は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００１６】
「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ２−Ｈ）の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。
【００１７】
本発明は、下記の項１〜項１９に記載された内容を包含する。
【００１８】
項１． 式（１）で表される化合物。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００１９】
項２． 項１に記載の式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のいずれか１つが単結合である、項１に記載の化合物。
【００２０】
項３． 式（１−２）〜（１−４）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
式（１−２）〜（１−４）において、Ｒ２は、炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ２は、フッ素、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００２１】
項４． 式（１−２−１）〜（１−４−１）のいずれか１つで表される、項[１]に記載の化合物。
式（１−２−１）〜（１−４−１）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ７、環Ａ８、および環Ａ９は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【００２２】
項５． 式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【００２３】
項６． 項５に記載の式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、項５に記載の化合物。
【００２４】
項７． 項５に記載の式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、項５に記載の化合物。
【００２５】
項８． 項５に記載の式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、項５に記載の化合物。
【００２６】
項９． 式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）のいずれか１つで表される、項１に記載の化合物。
式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルである。
【００２７】
項１０． 項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【００２８】
項１１． 式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（２）〜（４）において、
Ｒ５は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ４は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ＝Ｆ２、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり、Ｚ４およびＺ５は同時に−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であることはなく；
Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
【００２９】
項１２． 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（５）において、
Ｒ６は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ５は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ６は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏとｐの和は、０、１、２または３である。
【００３０】
項１３． 式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（６）〜（１１）において、
Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−であり；
Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。
【００３１】
項１４． 式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
式（１２）〜（１４）において、
Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１およびＺ１２は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【００３２】
項１５． 項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１１に記載の液晶組成物。
【００３３】
項１６． 項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１３に記載の液晶組成物。
【００３４】
項１７． 少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
【００３５】
項１８． 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。
【００３６】
項１９． 項１０〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３７】
本発明の化合物、液晶組成物、液晶表示素子について、順に説明する。
【００３８】
１−１．化合物（１）
本発明の化合物（１）、化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。
式（１）において、Ｒ１は水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００３９】
このようなＲ１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。これらの基は、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシルのような環状基を含まない。これらに基において分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ１が分岐鎖であっても光学活性であるときは好ましい。
【００４０】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。
【００４１】
アルキルの例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、および−Ｃ１５Ｈ３１である。
【００４２】
アルコキシの例は、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣ１２Ｈ２５、−ＯＣ１３Ｈ２７、および−ＯＣ１４Ｈ２９である。
【００４３】
アルコキシアルキルの例は、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４−ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）５−ＯＣＨ３である。
【００４４】
アルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４５】
アルケニルオキシの例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
【００４６】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４７】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ２、−ＯＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００４８】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ２ＣＣｌ３である。
【００４９】
Ｒ１の好ましい例は、炭素数１〜１５のアルキルおよび炭素数２〜１５のアルケニルである。Ｒ１のさらに好ましい例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、−Ｃ１５Ｈ３１、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００５０】
式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。
【００５１】
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。１，４−シクロへキシレンには、シスおよびトランスの立体配置が存在する。高い上限温度の観点から、トランス配置が好ましい。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの好ましい例は、基（Ｒ−１）〜（Ｒ−１８）である。
【００５２】
【００５３】
２−フルオロ−１，４−フェニレンは、左右対称ではない。ラテラル位のフッ素が左末端基の側に位置する場合（左向き；Ｒ−１）と、右末端基の側に位置する場合（右向き；Ｒ-２）とがある。好ましい２−フルオロ−１，４−フェニレンは、右向きである。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（Ｒ−４およびＲ−６）も左右対称ではない。好ましい２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンは、右向き（Ｒ−４）である。その他の基においても、左右対称ではない場合は、右向きが好ましい。
【００５４】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンのさらに好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００５５】
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００５６】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−である。「少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−である」の表現は、この化合物が−ＣＦ２Ｏ−を２つ、または−ＯＣＦ２−を２つ、または−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−との２つを有していなければならないことを意味する。
【００５７】
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、および−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−である。Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のさらに好ましい例は、単結合、−ＣＦ２Ｏ−、および−ＯＣＦ２−である。Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の好ましい組み合わせは、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の２つが−ＣＦ２Ｏ−であり、残りの１つが単結合である。
【００５８】
式（１）において、Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンである。Ｌ１およびＬ２の好ましい組み合わせは、Ｌ１およびＬ２の一方が水素であり、他方がフッ素である。Ｌ１およびＬ２のさらに好ましい組み合わせは、Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素である。
【００５９】
式（１）において、Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。アルキルの少なくとも１つの−ＣＨ２−（または−（ＣＨ２）２−）が−Ｏ−または−Ｓ−（または−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられた例は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。アルキルおよびこれらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【００６０】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００６１】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ２、−ＯＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＯＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）３−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ２ＣＣｌ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ２）４−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ２）５−Ｃｌである。
【００６２】
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ２ＣＣｌ３である。
【００６３】
Ｘ１の好ましい例は、水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
【００６４】
Ｘ１のさらに好ましい例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、および−ＯＣＨ２Ｆである。Ｘ１の最も好ましい例は、フッ素、−ＣＦ３、および−ＯＣＦ３である。Ｘ１がフッ素である化合物は、小さい粘度という観点から好ましい。Ｘ１が−ＣＦ３である化合物は、大きな誘電率異方性という観点から好ましい。Ｘ１が−ＯＣＦ３である化合物は、優れた相溶性という観点から好ましい。
【００６５】
１−２．化合物（１）の物性
化合物（１）において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ１、Ｌ１、およびＬ２の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒ１などの種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
【００６６】
左末端基Ｒ１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ１が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
【００６７】
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の総てが１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の少なくとも１つが１，４−フェニレンであるときは、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３の総てが、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、またはこれらの組み合わせであるときは、光学的異方性が特に大きい。
【００６８】
結合基Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−であるときは、粘度が小さい。結合基が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−であるときは、光学的異方性が大きい。Ｚ１、Ｚ２、またはＺ３が、単結合、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）４−であるときは、化学的安定性が高い。
【００６９】
右末端基Ｘ１が、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｘ１が、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、またはアルケニルであるときは、光学的異方性が大きい。Ｘ１が、フッ素、−ＣＦ３、またはアルキルであるときは、化学的安定性が高い。
【００７０】
Ｌ１およびＬ２の両方がフッ素であり、Ｘ１がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｌ１がフッ素であり、Ｘ１が−ＣＦ３であるときは、またはＬ１およびＬ２の両方がフッ素であり、Ｘ１が−ＣＦ３であるときは、またはＬ１、Ｌ２およびＸ１の総てがフッ素であるときは、化学的安定性が高く、液晶相の温度範囲が広く、そして誘電率異方性が大きい。
【００７１】
以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。
【００７２】
１−３．好ましい化合物
化合物（１）の好ましい例は、項３に記載したように、化合物（１−２）〜（１−４）である。より好ましい例は、項４に記載したように、化合物（１−２−１）〜（１−４−１）である。さらに好ましい例は、項５に記載したように、化合物（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、化合物（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および化合物（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）である。化合物（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）は、小さな粘度、大きな光学的異方性、またはより大きな誘電率異方性の観点から好ましい。化合物（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）は、大きな光学的異方性、またはより大きな誘電率異方性の観点から好ましい。化合物（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）は、大きな誘電率異方性、または優れた相溶性の観点から好ましい。最も好ましい例は、項９に記載したように、化合物（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）である。
【００７３】
１−４．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
【００７４】
１−４−１．結合基の生成
化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｇ）は、化合物（１）に相当する。
【００７５】
【００７６】
【００７７】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
【００７８】
（ＩＩ）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。
【００７９】
（ＩＩＩ）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００８０】
（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００８１】
（Ｖ）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００８２】
（ＶＩ）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２３）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２３）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。
【００８３】
（ＶＩＩ）−ＣＨ２Ｏ−と−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２４）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２５）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２５）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｇ）を合成する。
【００８４】
１−４−２．環Ａ１、Ａ２、およびＡ３の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【００８５】
１−４−３．合成例
化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。カルボン酸（３０）とアルコール（３１）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させてエステル（３２）を得る。このエステル（３２）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させてチオン−Ｏ−エステル（３３）に導く。この生成物をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（３４）を得る。化合物（３４）にｎ−ブチルリチウム、ついで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸（３５）を得る。カルボン酸（３５）とフェノール（３６）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させてエステル（３７）を得る。エステル（３７）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させてチオン−Ｏ−エステル（３８）に導く。この化合物をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）を合成する。
【００８６】
【００８７】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、Ｚ１、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ１の定義は、前記と同じである。
【００８８】
環Ａ３が１，４−シクロヘキシレンである化合物（１）は、次の方法によっても合成できる。
【００８９】
カルボン酸（３０）と化合物（３９）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下で脱水縮合させてエステル（４０）を得る。エステル（４０）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させ、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（４１）を得る。蟻酸を用いて化合物（４１）の脱保護を行い、ケトン（４２）に導く。このケトン（４２）を、ホスホニウム塩をカリウム−ｔ−ブトキシドで処理して発生させたリンイリドと反応させて化合物（４３）を得る。化合物（４３）を塩酸で処理してアルデヒド（４４）に導く。アルデヒド（４４）を亜塩素酸ナトリウム、２−メチル−２−ブテン、およびリン酸水素ナトリウムの存在下で酸化させてカルボン酸（４５）を得る。このカルボン酸（４５）をＤＣＣとＤＭＡＰの存在下でフェノール（３６）と脱水縮合させてエステル（４６）を得る。エステル（４６）をローソン試薬のような硫黄化剤と反応させ、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）を合成する。
【００９０】
【００９１】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ１の定義は、前記と同じである。
【００９２】
環Ａ３が１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである化合物（１）は、次に示す方法によっても合成できる。
【００９３】
P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法に従い、カルボン酸（３０）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸を反応させてジチアニリウム塩（４７）を得る。このジチアニリウム塩（４７）にフェノール（４８）、次いでＥｔ３Ｎ−３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（４９）を得る。ＵＳ６２３１７８５Ｂ１に記載された方法に従い、化合物（４９）にｎ−ブチルリチウム、次いでジブロモジフルオロメタンを反応させて、化合物（５０）を得る。この化合物（５０）とフェノール（３６）とを炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させて化合物（１）を合成する。
【００９４】
【００９５】
これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ１の定義は、前記と同じであり、環Ａ３は１，４−フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンである。
【００９６】
２．組成物（１）
本発明の液晶組成物（１）について説明をする。この組成物（１）は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物（１）は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物（１）は、化合物（１）の少なくとも１つを１〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。さらに好ましい割合は、５〜６０重量％の範囲である。組成物（１）は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
【００９７】
好ましい組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含む。組成物（１）を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を適切に選択した組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。
【００９８】
成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。成分Ｅは、化合物（１２）〜（１４）である。これらの成分について、順に説明する。
【００９９】
成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−１１２）、化合物（４−１）〜（４−５４）を挙げることができる。なお、式（３）および（４）において、Ｚ４およびＺ５の両方が−ＣＦ２Ｏ−および／または−ＯＣＦ２−であることはない。これは、Ｚ４とＺ５の両方が−ＣＦ２Ｏ−である化合物、Ｚ４とＺ５の両方が−ＯＣＦ２−である化合物、一方が−ＣＦ２Ｏ−であり、他方が−ＯＣＦ２−である化合物を成分Ｂが含まないことを意味する。
【０１００】
【０１０１】
【０１０２】
【０１０３】
【０１０４】
【０１０５】
【０１０６】
【０１０７】
【０１０８】
これらの化合物（成分Ｂ）において、Ｒ５およびＸ４の定義は、前記と同じである。
【０１０９】
成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１２）〜（１４）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。
【０１１０】
成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。
【０１１１】
【０１１２】
【０１１３】
【０１１４】
これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ６およびＸ５の定義は、前記と同じである。
【０１１５】
成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。
【０１１６】
ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる
【０１１７】
成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。これらの化合物は、２、３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）〜（６−６）、化合物（７−１）〜（７−１５）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、および化合物（１１−１）〜（１１−１０）を挙げることができる。
【０１１８】
【０１１９】
【０１２０】
これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ７およびＲ８の定義は、前記と同じである。
【０１２１】
成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄの含有量を増加させると組成物の誘電率異方性が大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。したがって、誘電率異方性の絶対値が５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
【０１２２】
成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）〜（１１）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
【０１２３】
ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の全重量に対して３０重量％以下が好ましい。
【０１２４】
成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−１９）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）を挙げることができる。
【０１２５】
【０１２６】
【０１２７】
これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ９およびＲ１０の定義は、前記と同じである。
【０１２８】
成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１２）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１３）および（１４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。
【０１２９】
成分Ｅの含有量を増加させると組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
【０１３０】
組成物（１）の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
【０１３１】
組成物（１）は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加することができる。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。キラルド−プ剤の好ましい例として、下記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１３２】
【０１３３】
組成物（１）は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用およびＴＮモード用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【０１３４】
組成物（１）は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどである。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。
【０１３５】
酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノールなどである。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。
【０１３６】
組成物（１）は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。
【０１３７】
３．液晶表示素子
組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
【０１３８】
組成物（１）は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。
【実施例】
【０１３９】
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれら実施例によっては制限されない。
【０１４０】
１−１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
【０１４１】
ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０１４２】
［測定試料］
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
【０１４３】
化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
【０１４４】
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。
【０１４５】
母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
【０１４６】
［測定方法］
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ａ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【０１４７】
（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
【０１４８】
（２）転移温度（℃）
パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
【０１４９】
結晶はＣと表した。結晶の種類区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
【０１５０】
（３）低温相溶性
化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
【０１５１】
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
【０１５２】
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１５３】
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
【０１５４】
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１５５】
（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１５６】
（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１５７】
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値である。
【０１５８】
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【０１５９】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１６０】
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
【０１６１】
原料
ソルミックスＡ−１１（登録商標）は、エタノール（８５．５％），メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。
[実施例１］
【０１６２】
化合物（Ｎｏ．５）の合成
【０１６３】
第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１）（３０．００ｇ）とＴＨＦ（１５０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｓｅｃ−ブチルリチウム（１．０７Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；１５７．０ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでドライアイス（１２．３２ｇ）を−７５℃から−７０℃の温度範囲で加え、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンで洗浄して、化合物（ｅ−２）（２８．３１ｇ；７８．３％）を得た。
【０１６４】
第２工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−２）（２８．３１ｇ）、２，２，４−トリメチルペンタン（６０．０ｍｌ）、トルエン（６０．０ｍｌ）を反応器に入れて、６０℃に加熱した。プロパンジチオール（１２．１ｍｌ）を滴下し、９０分間攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸（３６．１８ｇ）をゆっくりと加えた。６０℃で６０分間攪拌し、さらに１１０℃で１２０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却後、減圧下で濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、ジチアニリウム塩（ｅ−３）（４３．９９ｇ；８３．５％）を得た。
【０１６５】
第３工程
窒素雰囲気下、３，５−ジフルオロフェノール（ｅ−４）（１４．２９ｇ）、トリエチルアミン（１６．６ｍｌ）、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、ジチアニリウム塩（ｅ−３）（４３．９９ｇ）のジクロロメタン（３００ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（４４．８ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで臭素（２３．５ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：トルエン＝５：１）で精製して、化合物（ｅ−５）（２５．７９ｇ；７１．８％）を得た。
【０１６６】
第４工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−５）（２５．７９ｇ）とＴＨＦ（１３０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；５０．２ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン（１６．５５ｇ）のＴＨＦ（４０．０ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−６）（２３．０６ｇ；６７．３％）を得た。
【０１６７】
第５工程
窒素雰囲気下、３，４，５−トリフルオロフェノール（ｅ−７）（７．８７ｇ）、炭酸カリウム（１８．６６ｇ）、ＤＭＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃に加熱し、０．５時間攪拌した。次いで、化合物（ｅ−６）（２３．０６ｇ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液を滴下し、９０℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却した後、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．５）（３．１５ｇ；１２．１％）を得た。
【０１６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，４Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｑ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１６９】
化合物（Ｎｏ．５）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６７．８ Ｎ ７６．９ Ｉ．ＴＮＩ＝６５．０℃；η＝５８．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５０；Δε＝３９．０．
[実施例２]
【０１７０】
化合物（Ｎｏ．３１）の合成
【０１７１】
第１工程
窒素雰囲気下、ジブロモジフルオロメタン（２８．３１ｇ）とＴＨＦ（６０ｍｌ）を反応器に入れた。そこへ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサエチルホスフィントリアミン（６８．９７g）のＴＨＦ（１４０ｍｌ）溶液を反応温度が３０℃を超えないように滴下し、さらに２５℃で１時間攪拌した。そこへ、化合物（ｅ−８）（２０．００ｇ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液を反応温度が３０℃を超えないように滴下し、さらに２５℃で２０時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をヘプタンで抽出した。一緒にした有機層を水、３N−塩酸、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−９）（１９．３７ｇ；８４．０％）を得た。
【０１７２】
第２工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−９）（１９．３７ｇ）とクロロホルム（１００ｍｌ）とを反応器に入れて、−３０℃に冷却した。そこへ臭素（１２．６８ｇ）のクロロホルム（２０ｍｌ）溶液を−３４℃から−２０℃の温度範囲で滴下し、さらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで昇温し、水に注ぎ込み、水層をヘプタンで抽出した。一緒にした有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−１０）（２９．０８ｇ；９２．５％）を得た。
【０１７３】
第３工程
窒素雰囲気下、３，５−ジフルオロフェノール（ｅ−４）（９．５５ｇ）、炭酸カリウム（１９．３１ｇ）、ＤＭＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて、１１５℃で０．５時間攪拌した。次いで、化合物（ｅ−１０）（２９．０８ｇ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）溶液を滴下し、１１５℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（ｅ−１１）（１５．９１ｇ；５９．２％）を得た。
【０１７４】
第４工程
トルエン（１５０ｍｌ）とソルミックスＡ−１１（１５０ｍｌ）との混合溶媒に化合物（ｅ−１１）（１５．９１ｇ）を溶解させ、さらにＰｄ／Ｃ（０．４０ｇ）を加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温で攪拌した。反応終了後、Ｐｄ／Ｃを除去して、さらに溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製し、さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（ｅ−１２）（１１．５８ｇ；７２．４％）を得た。
【０１７５】
第５工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１２）（１１．５８ｇ）とＴＨＦ（６０ｍｌ）とを反応器に入れて、−７４℃まで冷却した。そこへ、ｎ−ブチルリチウム（１．６７Ｍ；ｎ−ヘキサン溶液；２１．５ｍｌ）を−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン（７．５４ｇ）のＴＨＦ（２０．０ｍｌ）溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−１３）（１４．７７ｇ；９５．７％）を得た。
【０１７６】
第６工程
窒素雰囲気下、３，４，５−トリフルオロフェノール（ｅ−７）（３．８２ｇ）、炭酸カリウム（１１．８８ｇ）、ＤＭＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて、９０℃で０．５時間攪拌した。次いで、化合物（ｅ−１３）（１４．７７ｇ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液を滴下し、９０℃でさらに１時間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．３１）（８．４５ｇ；５０．６％）を得た。
【０１７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．９６（ｄｄ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、２．０３−１．９６（ｍ，３Ｈ）、１．８６−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．７７−１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．３７−１．２３（ｍ，４Ｈ）、１．１５−１．１３（ｍ，３Ｈ）、１．１０−０．９４（ｍ，６Ｈ）、０．８９−０．８２（ｍ，５Ｈ）．
【０１７８】
化合物（Ｎｏ．３１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ７６．８ Ｎ １６８．３ Ｉ．ＴＮＩ＝１２１．７℃；η＝５７．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１０；Δε＝２４．１．
[実施例３]
【０１７９】
化合物（Ｎｏ．３）の合成
【０１８０】
第１工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１３）（７５．００ｇ）、２，２，４−トリメチルペンタン（１５０．０ｍｌ）、トルエン（１５０．０ｍｌ）を反応器に入れて、６０℃に加熱した。プロパンジチオール（４１．２ｍｌ）を滴下し、９０分間攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸（１２３．２０ｇ）をゆっくりと加えた。６０℃で６０分間攪拌し、さらに１１０℃で１２０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで冷却後、減圧下で濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、ジチアリニウム塩（ｅ−１４）（７８．３８ｇ；４９．６％）を得た。
【０１８１】
第２工程
窒素雰囲気下、３，４，５−トリフルオロフェノール（ｅ−７）（８．３９ｇ）、トリエチルアミン（８．６ｍｌ）、ジクロロメタン（７０ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、ジチアリニウム塩（ｅ−１４）（２０．００ｇ）のジクロロメタン（１４０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（２３．２ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで臭素（１２．２ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製して、化合物（ｅ−１５）（８．８７ｇ；５３．２％）を得た。
【０１８２】
第３工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１５）（８．８７ｇ）、ビスピナコラートジボラン（ｅ−１６）（７．０２ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィン（０．４４ｇ）、酢酸カリウム（７．４０ｇ）、１，４−ジオキサン（４０ｍｌ）を反応器に入れて、３時間加熱還流した。反応混合物を２５℃まで冷却し、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）で精製して、化合物（ｅ−１７）（９．４５ｇ；９３．９％）を得た。
【０１８３】
第４工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１７）（９．４５ｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（０．３６ｇ）、ジクロロメタン（４０ｍｌ）を反応器に入れた。そこへ、過酸化水素水（３０％；水溶液；５．３５ｇ）をゆっくりと滴下した。２時間室温で攪拌したのち、反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタン（１０ｍｌ）で２回抽出した。一緒にした有機層を水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ過で除去し、溶液のまま次の反応に用いた。
【０１８４】
第５工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１８）のジクロロメタン溶液、トリエチルアミン（３．６ｍｌ）を反応器に入れて、−７０℃に冷却した。そこへ、実施例１に記載の方法で合成したジチアリニウム塩（ｅ−３）（９．４５ｇ）のジクロロメタン（７０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体（９．６ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。次いで臭素（５．０ｍｌ）をゆっくりと加え６０分間攪拌した。反応混合物を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込んだ。この混合物にゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加えて、中和した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製した。さらにヘプタンとソルミックスＡ−１１との混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．３）（４．６８ｇ）を得た。化合物（ｅ−１７）からの収率は、３５．９％であった。
【０１８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，２Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９７（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、１．７５−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．００（ｔ，３Ｈ）．
【０１８６】
化合物（Ｎｏ．３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８３．５ Ｎ １１１．６ Ｉ．ＴＮＩ＝８８．４℃；η＝４６．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１６４；Δε＝３２．２．
[実施例４]
【０１８７】
化合物（Ｎｏ．１）の合成
【０１８８】
実施例１において、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−１９）を用いて、化合物（ｅ−２０）を合成した。実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−２０）を用いることで、化合物（Ｎｏ．１）を得た。
【０１８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７９（ｄ，２Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９５（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．７３−１．６５（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０１９０】
化合物（Ｎｏ．１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ １２３．７ Ｎ １３９．６ Ｉ．ＴＮＩ＝１０７．７℃；η＝３４．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７７；Δε＝２６．１．
なお、測定試料は、５重量％の化合物（Ｎｏ．１）と９５重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
[実施例５]
【０１９１】
化合物（Ｎｏ．２９）の合成
【０１９２】
実施例４において、化合物（ｅ−１９）の代わりに化合物（ｅ−２１）を用いることで、化合物（Ｎｏ．２９）を得た。
【０１９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、６．９７−６．９３（ｍ，２Ｈ）、２．０６−１．９８（ｍ，３Ｈ）、１．８６−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．７７−１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．４１−１．２５（ｍ，６Ｈ）、１．１６−０．９６（ｍ，７Ｈ）、０．８９−０．８２（ｔ，３Ｈ）．
【０１９４】
化合物（Ｎｏ．２９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６８．３ Ｎ １９０．０ Ｉ．ＴＮＩ＝１４７．７℃；η＝５０．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝１７．５．
[実施例６]
【０１９５】
化合物（Ｎｏ．９０）の合成
【０１９６】
実施例１において、化合物（ｅ−２）の代わりに化合物（ｅ−２２）を用いて、化合物（ｅ−２３）を合成した。実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−２３）を、化合物（ｅ−１３）の代わりに化合物（ｅ−２４）を用いることで、化合物（Ｎｏ．９０）を得た。
【０１９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７６（ｄ，２Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．６０（ｄ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．００−６．９７（ｍ，２Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）．
【０１９８】
化合物（Ｎｏ．９０）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ９９．４ ＳＣ １１７．２ ＳＡ １２６．８ Ｎ １４４．７ Ｉ．ＴＮＩ＝１０６．７℃；η＝３６．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７７；Δε＝２６．１．
なお、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．９０）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
[実施例７]
【０１９９】
化合物（Ｎｏ．９９）の合成
【０２００】
実施例１において、化合物（ｅ−４）の代わりに化合物（ｅ−２６）を、化合物（ｅ−８）の代わりに化合物（ｅ−２５）を用いることで、化合物（Ｎｏ．９９）を得た。
【０２０１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．３９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、７．１０−７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９８（ｍ，２Ｈ）、２．０４−２．０２（ｍ，３Ｈ）、１．８９−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．４４−１．３０（ｍ，４Ｈ）、１．２２−１．１９（ｍ，３Ｈ）、０．９８−０．８８（ｍ，５Ｈ）．
【０２０２】
化合物（Ｎｏ．９９）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６９．２ Ｎ １４４．８ Ｉ．ＴＮＩ＝９４．７℃；η＝６３．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３７；Δε＝３２．２．
なお、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．９９）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
[実施例８]
【０２０３】
化合物（Ｎｏ．１７２）の合成
【０２０４】
実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−２３）を、化合物（ｅ−７）の代わりに化合物（ｅ−２７）を用いることで、化合物（Ｎｏ．１７２）を得た。
【０２０５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、７．２２−７．１９（ｍ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、１．７４−１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）．
【０２０６】
化合物（Ｎｏ．１７２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８０．０ Ｎ １２０．５ Ｉ．ＴＮＩ＝８４．４℃；η＝４６．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５７；Δε＝２２．９．
[実施例９]
【０２０７】
化合物（Ｎｏ．１８３）の合成
【０２０８】
実施例３において、化合物（ｅ−３）の代わりに化合物（ｅ−３０）を、化合物（ｅ−１３）の代わりに化合物（ｅ−２８）を、化合物（ｅ−７）の代わりに化合物（ｅ−２９）を用いることで、化合物（Ｎｏ．１８３）を得た。
【０２０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．１９−７．１３（ｍ，４Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、２．０８−２．０１（ｍ，３Ｈ）、１．８９−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４２−１．１８（ｍ，７Ｈ）、０．９８−０．８８（ｍ，２Ｈ）．
【０２１０】
化合物（Ｎｏ．１８３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ４３．８ Ｎ １４０．６ Ｉ．ＴＮＩ＝９６．４℃；η＝８１．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝２６．１．
【０２１１】
実施例１〜９に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．２５２）を合成することができる。付記したデータは前記の方法に従って求めた。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度（ＴＮＩ）、粘度（η）、光学的異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）を測定するときは、化合物（１５重量％）と母液晶（ｉ）（８５重量％）との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。なお、化合物（Ｎｏ．１）においては、測定試料は、５重量％の化合物（Ｎｏ．１）と９５重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。化合物（Ｎｏ．９０）、および化合物（Ｎｏ．９９）においては、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．９０、またはＮｏ．９９）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
【０２１２】
【０２１３】
【０２１４】
【０２１５】
【０２１６】
【０２１７】
【０２１８】
【０２１９】
【０２２０】
【０２２１】
[比較例１]
比較化合物として、化合物（Ｆ）を合成した。この化合物は、ＷＯ９６−０１１８９７Ａに記載された化合物（６０９）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２２２】
【０２２３】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５９（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、６．９９−６．９３（ｍ，４Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．７１−１．６４（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）．
【０２２４】
比較化合物（Ｆ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ４０．２ Ｉ．ＴＮＩ＝−２８．３℃；η＝２２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７０；Δε＝２９．３．
【０２２５】
【０２２６】
実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｆ）の物性を表１にまとめた。表１から、化合物（Ｎｏ．５）は、上限温度が高く、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２２７】
[比較例２]
比較化合物として、化合物（Ｇ）を合成した。この化合物は、特開２００１−００３０５３に記載された化合物（１−１−１９）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２２８】
【０２２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５５−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４９−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．７３−１．６６（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
【０２３０】
比較化合物（Ｇ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８２．３ Ｎ １２７．７ Ｉ．ＴＮＩ＝９６．４℃；η＝７１．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２１０；Δε＝３４．０．
【０２３１】
【０２３２】
実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｇ）の物性を表２にまとめた。表２から、化合物（Ｎｏ．５）は、粘度が小さく、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｇ）との差異は、単結合と−ＣＦ２Ｏ−の数だけである。２つの−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（Ｎｏ．５）の粘度が、１つの−ＣＦ２Ｏ−を有する比較化合物（Ｇ）の粘度より小さいということは、特筆に値する。
【０２３３】
[比較例３]
比較化合物として、化合物（Ｈ）を合成した。この化合物は、ＷＯ９６−０１１８９７Ａに記載された化合物（Ｉ）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２３４】
【０２３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：７．５０−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ，６Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ）、２．６６（ｔ，２Ｈ）、１．６８−１．６２（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．３１（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）．
【０２３６】
比較化合物（Ｈ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ９８．４ Ｎ １６４．６ Ｉ．ＴＮＩ＝１０３．７℃；η＝７１．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７７；Δε＝４７．８．
なお、測定試料は、１０重量％の比較化合物（Ｈ）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。
【０２３７】
【０２３８】
実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｈ）の物性を表３にまとめた。表３から、化合物（Ｎｏ．５）は、粘度が小く、他の液晶性化合物との相溶性が大きい点で優れていることが分かった。化合物（Ｎｏ．５）と比較化合物（Ｈ）との差異は、単結合と−ＣＦ２Ｏ−の数だけである。２つの−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（Ｎｏ．５）の粘度が、１つの−ＣＦ２Ｏ−を有する比較化合物（Ｈ）の粘度より小さいということは、特筆に値する。
【０２３９】
[比較例４]
比較化合物として、化合物（Ｉ）を合成した。この化合物は、特開平１０−２０４４３６に記載された化合物（３−２）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
【０２４０】
【０２４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：６．９５（ｄｄ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，２Ｈ）、２．４８−２．４３（ｍ，１Ｈ）、１．９２−１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．７８−１．７１（ｍ，４Ｈ）、１．３８−１．２５（ｍ，４Ｈ）、１．１６−０．９５（ｍ，９Ｈ）、０．８９−０．８６（ｍ，５Ｈ）．
【０２４２】
比較化合物（Ｉ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８４．３ Ｎ １６５．５ Ｉ．ＴＮＩ＝１１２．４℃；η＝６２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１２；Δε＝２１．２．
【０２４３】
【０２４４】
実施例２で得られた化合物（Ｎｏ．３１）と比較化合物（Ｉ）の物性を表４にまとめた。表４から、化合物（Ｎｏ．３１）は、上限温度が高く、粘度が小さく、誘電率異方性が大きい点で優れていることが分かった。
【０２４５】
１−２．組成物（１）の実施例
実施例により本発明の液晶組成物（１）を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表の定義に基づいて記号により表した。表において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。
【０２４６】
【０２４７】
[実施例１０]
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５） ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３１） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １６％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １０％
５−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ６％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
ＮＩ＝１０７．７℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝６．１；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ．
【０２４８】
[実施例１１]
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ８％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （４−１７） ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１４−１） ４％
ＮＩ＝８９．７℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝１１．２；Ｖｔｈ＝１．４１Ｖ；η＝３５．０ｍＰａ・ｓ．
【０２４９】
[実施例１２]
３−ＨＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２９） ３％
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３） ３％
５−ＨＢ−Ｆ （２−２） １２％
６−ＨＢ−Ｆ （２−２） ９％
７−ＨＢ−Ｆ （２−２） ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＨＣＦ２ （３−３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３） ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ７％
５−ＨＢＢＨ−３ （１４−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１４−２） ３％
ＮＩ＝８７．２℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝５．５；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ．
上記組成物１００重量部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５重量部添加したときのらせんピッチは５９．８μｍであった。
【０２５０】
[実施例１３]
３−ＢＢ（Ｆ）ＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３） ４％
３−ＢＢＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ４％
５−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ４％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ２％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
ＮＩ＝７８．３℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝１０．９；Ｖｔｈ＝１．３２Ｖ；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．
【０２５１】
[実施例１４]
３−ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９９） ４％
３−ＢＸＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９０） ４％
３−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１３） ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１９） １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２１） ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
ＮＩ＝７３．８℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝１０．１；Ｖｔｈ＝１．６７Ｖ；η＝２８．１ｍＰａ・ｓ．
【０２５２】
[実施例１５]
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１８３） ５％
３−ＢＸＢＸＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７２） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−４） ３％
７−ＨＢ−１ （１２−５） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １５％
Ｖ２−ＢＢ−１ （１２−８） ５％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ８％
３−ＨＨＢ−３ （１３−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
ＮＩ＝７７．３℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝４．９；Ｖｔｈ＝１．６４Ｖ；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ．
【０２５３】
[実施例１６]
３−ＨＨＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２９） ５％
３−ＢＢＸＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２−３） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （１２−２） ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０６） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０９） ７％
ＮＩ＝８３．０℃；Δｎ＝０．０７６；Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝２０．５ｍＰａ・ｓ．
【０２５４】
[実施例１７]
３−ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９９） ５％
３−ＢＸＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．９０） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １０％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−２） １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） １０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） １０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） １０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１４−５） １０％
ＮＩ＝８６．１℃；Δｎ＝０．１８１；Δε＝１０．５；Ｖｔｈ＝１．４６Ｖ；η＝３８．９ｍＰａ・ｓ．
【０２５５】
[実施例１８]
３−ＨＸＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１８３） ４％
３−ＢＸＢＸＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１７２） ４％
３−ＨＢ−Ｏ１ （１２−５） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１２−５） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （６−１） １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （７−１） １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） ７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （７−１） １３％
３−ＨＨＢ−１ （１３−１） ６％
ＮＩ＝８０．３℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝−０．９；η＝３６．９ｍＰａ・ｓ．
【産業上の利用可能性】
【０２５６】
本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のいずれか１つが単結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（１−２）〜（１−４）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２）〜（１−４）において、Ｒ２は、炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ２は、フッ素、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【請求項４】
式（１−２−１）〜（１−４−１）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２−１）〜（１−４−１）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ７、環Ａ８、および環Ａ９は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【請求項５】
式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【請求項６】
請求項５に記載の式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
請求項５に記載の式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
請求項５に記載の式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルである。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【請求項１１】
式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（２）〜（４）において、
Ｒ５は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ４は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ＝Ｆ２、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり、Ｚ４およびＺ５は同時に−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であることはなく；
Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項１２】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（５）において、
Ｒ６は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ５は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ６は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏとｐの和は、０、１、２または３である。
【請求項１３】
式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（６）〜（１１）において、
Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−であり；
Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。
【請求項１４】
式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（１２）〜（１４）において、
Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１およびＺ１２は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【請求項１５】
請求項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
請求項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
請求項１０〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
式（１）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも２つは−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり、Ｌ１およびＬ２の少なくとも１つはハロゲンであり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３のいずれか１つが単結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（１−２）〜（１−４）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２）〜（１−４）において、Ｒ２は、炭素数１〜１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ２は、フッ素、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【請求項４】
式（１−２−１）〜（１−４−１）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２−１）〜（１−４−１）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；環Ａ７、環Ａ８、および環Ａ９は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【請求項５】
式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）、式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）、および式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。
【請求項６】
請求項５に記載の式（１−２−１−１）〜（１−２−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
請求項５に記載の式（１−３−１−１）〜（１−３−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
請求項５に記載の式（１−４−１−１）〜（１−４−１−８）において、Ｒ３が、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、およびＹ６が独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ３およびＬ４が独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ３およびＬ４の少なくとも１つはフッ素であり；Ｘ３がフッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式（１−２−１−８−１）および（１−２−１−２−１）において、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキルである。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【請求項１１】
式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（２）〜（４）において、
Ｒ５は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ４は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ＝Ｆ２、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ４およびＺ５は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり、Ｚ４およびＺ５は同時に−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であることはなく；
Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項１２】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（５）において、
Ｒ６は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ５は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ６は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり；
Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは０または１であり、ｏとｐの和は、０、１、２または３である。
【請求項１３】
式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（６）〜（１１）において、
Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−であり；
Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。
【請求項１４】
式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
式（１２）〜（１４）において、
Ｒ９およびＲ１０は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１およびＺ１２は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【請求項１５】
請求項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
請求項１４記載の式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
請求項１０〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【公開番号】特開２０１３−１４５７５（Ｐ２０１３−１４５７５Ａ）
【公開日】平成２５年１月２４日（２０１３．１．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１０９３４６（Ｐ２０１２−１０９３４６）
【出願日】平成２４年５月１１日（２０１２．５．１１）
【出願人】（３１１００２０６７）ＪＮＣ株式会社 (208)
【出願人】（５９６０３２１００）ＪＮＣ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年１月２４日（２０１３．１．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年５月１１日（２０１２．５．１１）
【出願人】（３１１００２０６７）ＪＮＣ株式会社 (208)
【出願人】（５９６０３２１００）ＪＮＣ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
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