複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
【課題】発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供する。また、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を提供する。
【解決手段】ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を含む発光素子を提供する。また、この発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。この発光素子は下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物を含む。
【解決手段】ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を含む発光素子を提供する。また、この発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。この発光素子は下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物を含む。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態のエネルギーを発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態のエネルギーを発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。このとき、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料として、多様な化合物の研究がなされている。例えば、トリフェニレン環を有する化合物、またはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特表２０１０−５３５８０６号公報
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
特許文献１または特許文献２において報告されているように、燐光性化合物のホスト材料の開発は進んではきてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成効率、またはコストといった面で改善の余地が残されており、より優れた燐光性化合物のホスト材料の開発が望まれている。
【００１５】
上記課題に鑑み、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。
【００１６】
本発明の一態様は、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物である。
【００１８】
本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、本発明の一態様の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合を発光層内で容易に行うことができる。また、上記化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、その化合物を発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【００１９】
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリーレン基としては、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかが好ましい。
【００２０】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物としては、下記に表される構造を有する複素環化合物が挙げられる。
【００２１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００２２】
【化１】
【００２３】
一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換または無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００２４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００２５】
【化２】
【００２６】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００２７】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００２８】
【化３】
【００２９】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００３０】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００３１】
【化４】
【００３２】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００３３】
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換または無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換または無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で好ましい。
【００３４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００３５】
【化５】
【００３６】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００３７】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００３８】
【化６】
【００３９】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００４０】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記の複素環化合物を有する発光素子である。特に、上記の複素環化合物を発光層に含むことが好ましい。
【００４１】
また、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含めるものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４２】
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を提供できる。本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００４３】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置及び発光装置を説明する図。
【図９】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図１０】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１１】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１２】実施例の発光素子を説明する図。
【図１３】発光素子１、及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１４】発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】発光素子１、及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図１７】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１８】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図１９】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２０】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図２１】２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図２２】２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２３】２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２４】発光素子４、及び比較発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。
【図２６】発光素子４、及び比較発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２７】発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−電流特性を示す図。
【図２８】発光素子４、及び比較発光素子５の信頼性試験結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
【００４６】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物である。
【００４７】
【化７】
【００４８】
一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換または無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。なお、本明細書中で示すアリール基及びアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
【００４９】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００５０】
【化８】
【００５１】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００５２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００５３】
【化９】
【００５４】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００５５】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００５６】
【化１０】
【００５７】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００５８】
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換または無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは、置換または無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で好ましい。
【００５９】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００６０】
【化１１】
【００６１】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００６２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００６３】
【化１２】
【００６４】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００６５】
一般式（Ｇ０）、（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ２−２）中におけるＡｒの具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１５）に示す置換基が挙げられる。
【００６６】
【化１３】
【００６７】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ３−１）及び（Ｇ３−２）中におけるＲ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる。
【００６８】
【化１４】
【００６９】
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１５４）、構造式（２００）〜構造式（２５４）、及び構造式（３００）〜構造式（３５４）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００７０】
【化１５】
【００７１】
【化１６】
【００７２】
【化１７】
【００７３】
【化１８】
【００７４】
【化１９】
【００７５】
【化２０】
【００７６】
【化２１】
【００７７】
【化２２】
【００７８】
【化２３】
【００７９】
【化２４】
【００８０】
【化２５】
【００８１】
【化２６】
【００８２】
【化２７】
【００８３】
【化２８】
【００８４】
【化２９】
【００８５】
【化３０】
【００８６】
【化３１】
【００８７】
【化３２】
【００８８】
【化３３】
【００８９】
【化３４】
【００９０】
【化３５】
【００９１】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９２】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法１≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
【００９３】
【化３６】
【００９４】
本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ１）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の、有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることができる。
【００９５】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａはカルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ｒ５０およびＲ５１は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｘ１はハロゲンを表す。
【００９６】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【００９７】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００９８】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００９９】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１００】
合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。
【０１０１】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１０２】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１０３】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。はじめに、Ａのホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
【０１０４】
【化３７】
【０１０５】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、またはジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、またはボロン酸（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることができる。
【０１０６】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａはカルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５２およびＲ５３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｘ２はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素がより好ましい。
【０１０７】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１０８】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１０９】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１１０】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１１１】
合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１１２】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１１３】
合成スキーム（Ｂ−１）において、ＡがＮ−カルバゾリル誘導体の場合のみ、下記合成スキーム（Ｂ−２）に従って合成することで、一般式（Ｇ２−２）に示す複素環化合物を得ることができる。
【０１１４】
【化３８】
【０１１５】
合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、９Ｈ−カルバゾール誘導体（化合物５）を、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ２−２）を得ることができる。
【０１１６】
合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ３はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素がより好ましい。
【０１１７】
合成スキーム（Ｂ−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
【０１１８】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１１９】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【０１２０】
また、合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１２１】
また、ハートウィック・ブッフバルト反応以外にも、ウルマン反応などを用いても良く、これらに限定されるものではない。
【０１２２】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１２３】
本実施の形態の複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、低駆動電圧、及び高電流効率の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
【０１２４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の化合物を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１２５】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物である。
【０１２６】
上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。また、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【０１２７】
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
【０１２８】
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリーレン基としては、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかが好ましい。
【０１２９】
本実施の形態では、上述の化合物の一例である、実施の形態１で構造式（１０１）に示した、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）を含む発光素子について図１を用いて説明する。
【０１３０】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。
【０１３１】
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１３２】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１３３】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３４】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１３５】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１３６】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１３７】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３８】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１３９】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１４０】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１４１】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１４２】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１４３】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１４４】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１４５】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４６】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１４７】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４８】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。
【０１４９】
なお、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１５０】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、本実施の形態では、実施の形態１に示した、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）を発光層に用いる場合について説明する。２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）は、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。このように、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、発光層におけるホスト材料として用いることが有用である。
【０１５１】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）以外に、第２のホスト材料を含んでいてもよい。
【０１５２】
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１５３】
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１５４】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１５５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５６】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１５７】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１５８】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１５９】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びカルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１６０】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１６１】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１６２】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１６３】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１６４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１６５】
なお、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）は、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層に２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を用いることもできる。すなわち、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、電子輸送層に用いることができる。
【０１６６】
また、発光層（特に発光層のホスト材料）および電子輸送層の双方に、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
【０１６７】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０１６８】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０１６９】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも発光層を有し、発光層は、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）をホスト材料として用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０１７０】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０１７１】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１７２】
以上のように、実施の形態１に記載の２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を用いて発光素子を作製することができる。本発明の一態様の、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を得ることができる。
【０１７３】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。
【０１７４】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１７５】
本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７６】
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、タンデム型素子、または積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０１７７】
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用してもよいし、いずれかが異なる構成であってもよい。
【０１７８】
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
【０１７９】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
【０１８０】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
【０１８１】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１８２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１８３】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１８４】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１８５】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１８６】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
【０１８７】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１８８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせることが可能である。
【０１８９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物をホスト材料として用い、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１９０】
本実施の形態に示す発光素子は、図３に示すように一対の電極（第１の電極２０１、及び第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていてもよい。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層には、それぞれ、実施の形態２、及び実施の形態３に示した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、及び電荷発生層３１３と同様の物質を用いることができる。
【０１９１】
なお、本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極２０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２０２は、実施の形態２に示した第１の電極１０１、及び第２の電極１０３と同様な構成を用いることができる。
【０１９２】
また、本実施の形態に示す発光層２０４には、燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６、または第２の有機化合物２０７として、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を用いることができる。
【０１９３】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１９４】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（または第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（または第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１９５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１９６】
そこで本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１９７】
燐光性化合物２０５としては、燐光性有機金属イリジウム錯体等を用いることができる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１９８】
電子を受け取りやすい化合物として、本発明の一態様である、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を用いることができる。
【０１９９】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−［９，９−ジメチル−２−｛Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）｝アミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル］フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０２００】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０２０１】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物２０６：第２の有機化合物２０７＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０２０２】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０２０３】
なお、本発明に含まれる別の構成として、ゲスト材料である燐光性化合物２０５と、他の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ Ｃｏｕｐｌｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０２０４】
このとき、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０２０５】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０２０６】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０２０７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態や以下の実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０２０８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を用いた発光装置について図４を用いて説明する。
【０２０９】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４５１及び半透過・半反射電極４５２）間に少なくともＥＬ層４５５を有する構造である発光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４５５は、少なくとも発光領域となる第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒを有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていてもよい。なお、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒの少なくとも一つの層には、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物が含まれている。
【０２１０】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）を有した発光装置について説明する。
【０２１１】
第１の発光素子４５０Ｒは、反射電極４５１上に第１の透明導電層４５３ａと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子４５０Ｇは、反射電極４５１上に第２の透明導電層４５３ｂと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子４５０Ｂは、反射電極４５１上にＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。
【０２１２】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、及び第３の発光素子４５０Ｂ）において、反射電極４５１、ＥＬ層４５５、半透過・半反射電極４５２は共通である。
【０２１３】
また、ＥＬ層４５５は、第１の発光層４５４Ｂと、第２の発光層４５４Ｇと、第３の発光層４５４Ｒと、を含んだ構造である。なお、第１の発光層４５４Ｂは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光し、第２の発光層４５４Ｇは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光し、第３の発光層４５４Ｒは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光する。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）でも、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、および第３の発光層４５４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな発光スペクトルを有する光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲとなる関係であるとする。
【０２１４】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間にＥＬ層４５５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４５５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２とによって共振される。なお、反射電極４５１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω×ｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４５２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω×ｃｍ以下の膜であるとする。
【０２１５】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４５０Ｒと第２の発光素子４５０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４５３ａ、第２の透明導電層４５３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学的距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな発光スペクトルを有する光は、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学的距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０２１６】
なお、光学的距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「光学的距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０２１７】
また、第１の発光素子４５０Ｒでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４５０Ｇでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＧ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４５０Ｂでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）としている。
【０２１８】
以上より、第１の発光素子４５０Ｒからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第３の発光層４５４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子４５０Ｇからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第２の発光層４５４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子４５０Ｂからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第１の発光層４５４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４５２側からそれぞれ射出される。
【０２１９】
また、上記構成において、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離は、厳密には反射電極４５１における反射領域から半透過・半反射電極４５２における反射領域までの距離である。しかし、反射電極４５１や半透過・半反射電極４５２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２０】
次に、第１の発光素子４５０Ｒにおいて、第３の発光層４５４Ｒからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層４５４Ｒから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（ただし、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４５４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０２２１】
なお、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２２】
次に、第２の発光素子４５０Ｇにおいて、第２の発光層４５４Ｇからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４５４Ｇから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（ただし、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４５４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０２２３】
なお、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２４】
次に、第３の発光素子４５０Ｂにおいて、第１の発光層４５４Ｂからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層４５４Ｂから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただし、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４５４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０２２５】
なお、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２６】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態３で説明したタンデム型（積層型）発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数または複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０２２７】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いてもよい。
【０２２８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態や以下の実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０２２９】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０２３０】
図５（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０２３１】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣまたはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２３２】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０２３３】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路またはＮＭＯＳ回路で形成してもよい。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２３４】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３５】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の感光性樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２３６】
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０２３７】
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であってもよい。
【０２３８】
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、発光層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのがよい。
【０２３９】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
【０２４０】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４１】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２４２】
また、本発明の一様態の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図６に本発明の一様態の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図６（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２４３】
図６において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２４４】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２４５】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせることが可能である。
【０２４７】
（実施の形態７）
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置を含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図７に示す。
【０２４８】
図７（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
【０２４９】
図７（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。
【０２５０】
図７（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
【０２５１】
図７（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
【０２５２】
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０２５３】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図８（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図８（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。
【０２５４】
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０２５５】
次に、図８（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電気スタンドを得ることが可能となる。
【０２５６】
次に、図８（Ｃ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図７（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０２５７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２５８】
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０２５９】
【化３９】
【０２６０】
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２６１】
【化４０】
【０２６２】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリン０．４６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸０．６２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６５ｍｇ（５６μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、固体を得た。得られた固体を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の白色粉末を収量０．６８ｇ、収率７９％で得た。
【０２６３】
得られた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリンの白色粉末０．６６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリンを２８０℃で１４時間加熱して行った。昇華精製後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリンの白色固体を０．６０ｇ、回収率９０％で得た。
【０２６４】
核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２６５】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４８−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．８９（ｍ、９Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２５（ｍ、２Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０−８．７２（ｍ、３Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．９７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．５７−９．６０（ｍ、１Ｈ）。
【０２６６】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６７】
また、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１０及び図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２８２、３２０、及び３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６２ｎｍ、及び３８０、４０２ｎｍ（励起波長３２７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２５０、２６４、３２５、３４４ｎｍ、及び３６４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３９５ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。
【実施例２】
【０２６８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１、及び発光素子３）、並びに比較用の発光素子（比較発光素子２）について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２６９】
【化４１】
【０２７０】
【化４２】
【０２７１】
以下に、本実施例の発光素子１、比較発光素子２、及び発光素子３の作製方法を示す。
【０２７２】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２７３】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２７５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２７６】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２７７】
さらに、実施例１にて合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）と、を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２７８】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２７９】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２８０】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２８１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２８２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８３】
（比較発光素子２）
発光素子１における発光層１１１３に対応する比較発光素子２における発光層１１１３を、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）と、を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２８４】
さらに、発光素子１における第１の電子輸送層１１１４ａに対応する比較発光素子２における第１の電子輸送層１１１４ａを、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３、及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２８５】
（発光素子３）
発光素子１における発光層１１１３に対応する比較発光素子３における発光層１１１３を、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）と、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）と、を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２８６】
発光素子３については、発光層１１１３以外の構成は、発光素子１と同様に作製した。
【０２８７】
以上により得られた発光素子１、比較発光素子２、及び発光素子３の素子構造を表１に示す。
【０２８８】
【表１】
【０２８９】
発光素子１、比較発光素子２、及び発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９０】
発光素子１、及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１、及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−電流特性を図１６に示す。図１６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
【０２９１】
また、発光素子３の電流密度−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子３の電圧−輝度特性を図１８に示す。図１８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子３の輝度−電流効率特性を図１９に示す。図１９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子３の電圧−電流特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
【０２９２】
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２９３】
【表２】
【０２９４】
表２に示す通り、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２の発光素子１のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２の比較発光素子２のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４６）であった。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ２の発光素子３のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であった。
【０２９５】
また、表２から、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２の発光素子１の電流効率は６４ｃｄ／Ａであり、輝度９３０ｃｄ／ｍ２の比較発光素子２の電流効率は５０ｃｄ／Ａであり、輝度９５０ｃｄ／ｍ２の発光素子３の電流効率は５２ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２の発光素子１の外部量子効率は２４％であり、輝度９３０ｃｄ／ｍ２の比較発光素子２の外部量子効率は１９％であり、輝度９５０ｃｄ／ｍ２の発光素子３の外部量子効率は１５％であった。
【０２９６】
図１４、図１５、及び図１６から、本発明の一形態である発光素子１と、比較発光素子２と、を比較した際に、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に差が生じた。発光素子１は、比較発光素子２よりも駆動電圧が低く、高い電流効率を有することがわかる。発光層のホスト材料に用いた化合物の構造の違いは、発光素子１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有するが、比較発光素子２は、トリフェニレン骨格を有する点である。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に対して高い効果があることが確認された。
【０２９７】
また、表２から発光素子１は、比較発光素子２よりも電流効率、外部量子効率が高いことがわかる。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、高い電流効率、及び高い外部量子効率の実現に効果があることが確認された。
【０２９８】
（参考例１）
上記実施例２で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。
【０２９９】
【化４３】
【０３００】
≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷ましてフラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０３０１】
４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０３０２】
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに塩酸を加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し粘性の高い油状の物質を得た。
【０３０３】
５００ｍＬなすフラスコに、この粘性の高い油状物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０４】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０３０５】
【化４４】
【０３０６】
≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０７】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０３０８】
【化４５】
【０３０９】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
【０３１０】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。
【０３１１】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
【０３１２】
（参考例２）
上記実施例２で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＰＣＢＡ１ＢＰの構造を以下に示す。
【０３１３】
【化４６】
【０３１４】
≪ステップ１：４−ブロモジフェニルアミンの合成≫
ステップ１における４−ブロモジフェニルアミンの合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０３１５】
【化４７】
【０３１６】
ジフェニルアミン５１ｇ（０．３ｍｏｌ）を１Ｌ三角フラスコ中にて酢酸エチル７００ｍＬに溶かした後、ここにＮ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）５４ｇ（０．３ｍｏｌ）を加えた。約３００時間後、この混合液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液を濾過して濾液を濃縮して回収した。濃い茶色で油状の目的物を得た。収量は７０ｇ、収率は９４％であった。
【０３１７】
≪ステップ２−１：３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成≫
ステップ２−１における３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを下記（Ｅ−２−１）に示す。
【０３１８】
【化４８】
【０３１９】
１Ｌ三角フラスコ中にて、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、トルエン４５０ｍＬ、酢酸エチル２００ｍＬを、室温にて４５時間撹拌した。この懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮、乾燥させた。粘性の高い油状の目的物の収量は３２ｇ、収率は９９％であった。
【０３２０】
≪ステップ２−２：９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成≫
ステップ２−２における９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成スキームを下記（Ｅ−２−２）に示す。
【０３２１】
【化４９】
【０３２２】
５００ｍＬ三口フラスコ中にて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（略称；ＴＨＦ）２００ｍＬを、−７８℃にて撹拌し溶液とした後、ここにｎ−ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１１０ｍＬ（６９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。さらに、ここにホウ酸トリメチル１３ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。
【０３２３】
反応終了後、ここに１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。これを水、水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶を行った。目的物である白色粉末の収量は２１ｇ、収率は８０％であった。
【０３２４】
≪ステップ３：４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ）の合成≫
ステップ３における４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ）の合成スキームを下記（Ｅ−３）に示す。
【０３２５】
【化５０】
【０３２６】
４−ブロモジフェニルアミン６．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸７．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン４００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）１４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、酢酸パラジウム（ＩＩ）６７ｍｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。
【０３２７】
この混合物を１００℃１０時間還流した。還流後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより有機層の水分を取り除いた後、この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：トルエン＝４：６）により精製し、精製後に得られた白色固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、目的物である白色固体を得た。なお、収量は４．９ｇ、収率は４５％であった。
【０３２８】
≪ステップ４：４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成≫
ステップ４における４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成スキームを下記（Ｅ−４）に示す。
【０３２９】
【化５１】
【０３３０】
４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル１．１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３０ｍＬを加えた。
【０３３１】
この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。次に、この混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、この混合物を吸引濾過し、硫酸マグネシウムを除去して濾液を得た。
【０３３２】
得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、白色粉末状固体の収量は２．３ｇ、収率は８４％であった。
【０３３３】
得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２０時間行った。収量は１．１ｇ、収率は８９％であった。
【０３３４】
上記ステップ４で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）が得られたことがわかった。
【０３３５】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０５−７．２０（ｍ，７Ｈ）、７．２８−７．７８（ｍ，２１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）。
【実施例３】
【０３３６】
本実施例では、下記構造式（１０９）に示される２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３３７】
【化５２】
【０３３８】
≪２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成≫
２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０３３９】
【化５３】
【０３４０】
５０ｍＬ三口フラスコに２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリン０．５６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルトトリル）ホスフィン５８ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール１．５ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液１．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）１７ｍｇ（７７μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で９時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水とトルエンを加え、固体を吸引濾過により回収した。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して黄色固体を得た。得られた固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の白色粉末を収量０．５２ｇ、収率６３％で得た。
【０３４１】
得られた２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの白色粉末０．５３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンを２８０℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの白色粉末を０．４３ｇ、回収率８０％で得た。
【０３４２】
核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３４３】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４３−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．８５（ｍ、１２Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．２３（ｍ、３Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９−８．７１（ｍ、４Ｈ）、８．９４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．５８（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３４４】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２１に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３４５】
また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２２（Ａ）に、発光スペクトルを図２２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２３（Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２２及び図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２８１、３１９、及び３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６２、３８０、及び３９９ｎｍ（励起波長３３９ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２５３、３２１、及び３６４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３９５ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。
【実施例４】
【０３４６】
本実施例では、実施例２に示した発光素子と異なる、本発明の一態様の発光素子（発光素子４）、及び比較用の発光素子（比較発光素子５）について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３４７】
【化５４】
【０３４８】
【化５５】
【０３４９】
以下に、本実施例の発光素子４、及び比較発光素子５の作製方法を示す。
【０３５０】
（発光素子４）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３５１】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３５２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３５３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３５４】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３５５】
さらに、実施例３にて合成した２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）と、を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３５６】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３５７】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３５８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３５９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０３６０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３６１】
（比較発光素子５）
発光素子４における発光層１１１３に対応する比較発光素子５における発光層１１１３を、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）と、を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３６２】
さらに、発光素子４における第１の電子輸送層１１１４ａに対応する比較発光素子５における第１の電子輸送層１１１４ａを、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。なお、比較発光素子５については、発光層１１１３、及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は、発光素子４と同様に作製した。
【０３６３】
以上により得られた発光素子４、及び比較発光素子５の素子構造を表３に示す。
【０３６４】
【表３】
【０３６５】
発光素子４、及び比較発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周辺に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６６】
発光素子４、及び比較発光素子５の電流密度−輝度特性を図２４に示す。図２４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−輝度特性を図２５に示す。図２５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子４、及び比較発光素子５の輝度−電流効率特性を図２６に示す。図２６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−電流特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
【０３６７】
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０３６８】
【表４】
【０３６９】
表４に示す通り、輝度１００９ｃｄ／ｍ２の発光素子４のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であった。また、輝度８３６ｃｄ／ｍ２の比較発光素子５のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．５８）であった。
【０３７０】
また、表４から、輝度１００９ｃｄ／ｃｍ２の発光素子４の電流効率は８２ｃｄ／Ａであり、輝度８３６ｃｄ／ｃｍ２の比較発光素子５の電流効率は７７ｃｄ／Ａであった。また、輝度１００９ｃｄ／ｃｍ２の発光素子４の外部量子効率は２３％であり、輝度８３６ｃｄ／ｃｍ２の比較発光素子５の外部量子効率は２２％であった。
【０３７１】
図２５、図２６、及び図２７から、本発明の一形態である発光素子４と、比較発光素子５と、を比較した際に、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に差が生じた。発光素子４は、比較発光素子５よりも駆動電圧が低く、高い電流効率を有することがわかる。発光層のホスト材料に用いた化合物の構造の違いは、発光素子４は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有するが、比較発光素子５は、トリフェニレン骨格を有する点である。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に対して高い効果があることが確認された。
【０３７２】
また、表４から発光素子４は、比較発光素子５よりも電流効率、外部量子効率が高いことがわかる。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、高い電流効率、及び高い外部量子効率の実現に効果があることが確認された。
【０３７３】
次に、上記発光素子４、及び比較発光素子５について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図２８に示す。
【０３７４】
図２８において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４、及び比較発光素子５を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図２８から、発光素子４の規格化輝度が７０％以下まで劣化する駆動時間は約６７８時間となり、比較発光素子５の規格化輝度が７０％以下まで劣化する駆動時間は約２９１時間となった。
【０３７５】
図２８より、本発明の一態様の発光素子４は、比較発光素子５と比べ、長寿命な発光素子であることが確認された。
【０３７６】
以上の結果から、本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を発光層として用いた発光素子４は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、及び長寿命な発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０３７７】
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
４５０Ｂ 発光素子
４５０Ｇ 発光素子
４５０Ｒ 発光素子
４５１ 反射電極
４５２ 半透過・半反射電極
４５３ａ 透明導電層
４５３ｂ 透明導電層
４５４Ｂ 発光層
４５４Ｇ 発光層
４５４Ｒ 発光層
４５５ ＥＬ層
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ リモコン受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのエレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が発光性の有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００７】
一重項励起状態のエネルギーを発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）では室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００８】
一方、三重項励起状態のエネルギーを発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、三重項励起状態からの発光（燐光）が観測される。また、燐光性化合物は項間交差（一重項励起状態から三重項励起状態へ移ること）が起こりやすいため、内部量子効率は１００％まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
【０００９】
上述した燐光性化合物を用いて発光素子の発光層を形成する場合、燐光性化合物の濃度消光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。このとき、マトリクスとなる化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材料と呼ばれる。
【００１０】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合、ホスト材料に必要とされる性質は、該燐光性化合物よりも大きな三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）を有することである。
【００１１】
また、一重項励起エネルギー（基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差）は三重項励起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギーを有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
【００１２】
燐光性化合物をゲスト材料とする場合のホスト材料として、多様な化合物の研究がなされている。例えば、トリフェニレン環を有する化合物、またはジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物の研究がなされている（例えば、特許文献１〜特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特表２０１０−５３５８０６号公報
【特許文献２】特開２００７−１８９００１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
特許文献１または特許文献２において報告されているように、燐光性化合物のホスト材料の開発は進んではきてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成効率、またはコストといった面で改善の余地が残されており、より優れた燐光性化合物のホスト材料の開発が望まれている。
【００１５】
上記課題に鑑み、本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。
【００１６】
本発明の一態様は、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物である。
【００１８】
本発明の一態様の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。したがって、本発明の一態様の化合物を発光層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合を発光層内で容易に行うことができる。また、上記化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、その化合物を発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【００１９】
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリーレン基としては、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかが好ましい。
【００２０】
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物としては、下記に表される構造を有する複素環化合物が挙げられる。
【００２１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ０）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００２２】
【化１】
【００２３】
一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換または無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００２４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００２５】
【化２】
【００２６】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００２７】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００２８】
【化３】
【００２９】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００３０】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００３１】
【化４】
【００３２】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００３３】
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換または無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは置換または無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で好ましい。
【００３４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００３５】
【化５】
【００３６】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００３７】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００３８】
【化６】
【００３９】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００４０】
また、本発明の一態様は、一対の電極間に上記の複素環化合物を有する発光素子である。特に、上記の複素環化合物を発光層に含むことが好ましい。
【００４１】
また、上記発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置も本発明の範疇に含めるものとする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００４２】
本発明の一態様は、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料として用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を提供できる。本発明の一態様は、この発光素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００４３】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置及び発光装置を説明する図。
【図９】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図１０】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１１】２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図１２】実施例の発光素子を説明する図。
【図１３】発光素子１、及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１４】発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】発光素子１、及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図１７】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１８】発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。
【図１９】発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２０】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図２１】２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図２２】２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２３】２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを示す図。
【図２４】発光素子４、及び比較発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２５】発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。
【図２６】発光素子４、及び比較発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２７】発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−電流特性を示す図。
【図２８】発光素子４、及び比較発光素子５の信頼性試験結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４４】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
【００４６】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ０）で表される複素環化合物である。
【００４７】
【化７】
【００４８】
一般式（Ｇ０）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換または無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。なお、本明細書中で示すアリール基及びアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。
【００４９】
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
【００５０】
【化８】
【００５１】
一般式（Ｇ１）中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００５２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００５３】
【化９】
【００５４】
一般式（Ｇ２−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００５５】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００５６】
【化１０】
【００５７】
一般式（Ｇ２−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００５８】
一般式（Ｇ２−１）及び一般式（Ｇ２−２）において、Ａｒは置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかであることが好ましい。特にＡｒは、置換または無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらにＡｒは、置換または無置換のｍ−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギー準位を有する上で好ましい。
【００５９】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００６０】
【化１１】
【００６１】
一般式（Ｇ３−１）中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００６２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３−２）で表される構造を有する複素環化合物である。
【００６３】
【化１２】
【００６４】
一般式（Ｇ３−２）中、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。
【００６５】
一般式（Ｇ０）、（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、及び（Ｇ２−２）中におけるＡｒの具体的な構造としては、例えば、構造式（１−１）〜構造式（１−１５）に示す置換基が挙げられる。
【００６６】
【化１３】
【００６７】
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２−１）、（Ｇ２−２）、（Ｇ３−１）及び（Ｇ３−２）中におけるＲ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４の具体的な構造としては、例えば、構造式（２−１）〜構造式（２−２３）に示す置換基が挙げられる。
【００６８】
【化１４】
【００６９】
一般式（Ｇ１）に示される複素環化合物の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１５４）、構造式（２００）〜構造式（２５４）、及び構造式（３００）〜構造式（３５４）に示される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
【００７０】
【化１５】
【００７１】
【化１６】
【００７２】
【化１７】
【００７３】
【化１８】
【００７４】
【化１９】
【００７５】
【化２０】
【００７６】
【化２１】
【００７７】
【化２２】
【００７８】
【化２３】
【００７９】
【化２４】
【００８０】
【化２５】
【００８１】
【化２６】
【００８２】
【化２７】
【００８３】
【化２８】
【００８４】
【化２９】
【００８５】
【化３０】
【００８６】
【化３１】
【００８７】
【化３２】
【００８８】
【化３３】
【００８９】
【化３４】
【００９０】
【化３５】
【００９１】
本発明の一態様の複素環化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９２】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法１≫
はじめに合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。
【００９３】
【化３６】
【００９４】
本発明の一態様の複素環化合物（Ｇ１）は、合成スキーム（Ａ−１）のようにして合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体のハロゲン化物（化合物１）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体の、有機ボロン化合物又はボロン酸（化合物２）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることができる。
【００９５】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ａはカルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ｒ５０およびＲ５１は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ａ−１）においてＲ５０とＲ５１は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｘ１はハロゲンを表す。
【００９６】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【００９７】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【００９８】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【００９９】
合成スキーム（Ａ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１００】
合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物２で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。
【０１０１】
また、合成スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１０２】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１０３】
≪一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法２≫
以下では、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の別の合成方法について説明する。はじめに、Ａのホウ素化合物を原料に用いる場合の、合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。
【０１０４】
【化３７】
【０１０５】
合成スキーム（Ｂ−１）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、またはジベンゾチオフェン誘導体の有機ボロン化合物、またはボロン酸（化合物４）を、鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ１）を得ることができる。
【０１０６】
合成スキーム（Ｂ−１）において、Ａはカルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５２およびＲ５３は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。合成スキーム（Ｂ−１）においてＲ５２とＲ５３は互いに結合して環を形成していてもよい。また、Ｘ２はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素がより好ましい。
【０１０７】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられるが、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。
【０１０８】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。
【０１０９】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。
【０１１０】
合成スキーム（Ｂ−１）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１１１】
合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、化合物４で示される有機ホウ素化合物、又はボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。しかし、これらに限定されるものではない。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１１２】
また、合成スキーム（Ｂ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体の有機ホウ素化合物、又はボロン酸と、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、又はジベンゾチオフェン誘導体のハロゲン化物、又はトリフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
【０１１３】
合成スキーム（Ｂ−１）において、ＡがＮ−カルバゾリル誘導体の場合のみ、下記合成スキーム（Ｂ−２）に従って合成することで、一般式（Ｇ２−２）に示す複素環化合物を得ることができる。
【０１１４】
【化３８】
【０１１５】
合成スキーム（Ｂ−２）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン誘導体のハロゲン化物（化合物３）と、９Ｈ−カルバゾール誘導体（化合物５）を、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示す複素環化合物（Ｇ２−２）を得ることができる。
【０１１６】
合成スキーム（Ｂ−２）において、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、該アリーレン基は置換基を有していてもよく、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ３はハロゲン、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素がより好ましい。
【０１１７】
合成スキーム（Ｂ−２）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
【０１１８】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
【０１１９】
合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。
【０１２０】
また、合成スキーム（Ｂ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
【０１２１】
また、ハートウィック・ブッフバルト反応以外にも、ウルマン反応などを用いても良く、これらに限定されるものではない。
【０１２２】
以上によって、本実施の形態の複素環化合物を合成することができる。
【０１２３】
本実施の形態の複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有するため、発光素子において、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ることができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることにより、低駆動電圧、及び高電流効率の発光素子を実現することができる。さらに、この発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得ることができる。
【０１２４】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の化合物を発光層に用いた発光素子について図１を用いて説明する。
【０１２５】
本発明の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物である。
【０１２６】
上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環に加えて正孔輸送骨格を有するため、正孔を受け取ることが容易となる。また、上記の化合物は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合する場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
【０１２７】
これらのことから、上述の化合物は発光素子や有機トランジスタなどの有機デバイスの材料として好適に用いることができる。
【０１２８】
正孔輸送骨格としては、π過剰系ヘテロ芳香環が好ましい。π過剰系ヘテロ芳香環としては、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環が好ましい。アリーレン基としては、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかが好ましい。
【０１２９】
本実施の形態では、上述の化合物の一例である、実施の形態１で構造式（１０１）に示した、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）を含む発光素子について図１を用いて説明する。
【０１３０】
本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いることができる。
【０１３１】
図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に発光層１１３を有するＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ａ）における発光素子は、基板１００上に、第１の電極１０１と、第１の電極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５と、さらにその上に設けられた第２の電極１０３から構成されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。
【０１３２】
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１３３】
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１３４】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。
【０１３５】
第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、少なくとも発光層１１３を有しており、またＥＬ層１０２の一部には、本発明の一態様である複素環化合物を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１３６】
また、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他、図１（Ａ）に示すように正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
【０１３７】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
【０１３８】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
【０１３９】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１４０】
また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。
【０１４１】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１４２】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
【０１４３】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１４４】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。
【０１４５】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１４６】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。
【０１４７】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ＢＰＡＦＬＰ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１４８】
また、正孔輸送層１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。
【０１４９】
なお、正孔輸送層１１２には、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１５０】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、本実施の形態では、実施の形態１に示した、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）を発光層に用いる場合について説明する。２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）は、発光物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）に発光物質であるゲスト材料を分散させた構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。このように、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、発光層におけるホスト材料として用いることが有用である。
【０１５１】
また、発光物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）以外に、第２のホスト材料を含んでいてもよい。
【０１５２】
発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。発光層１１３に用いることができる蛍光性物質としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１５３】
また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１５４】
また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１５５】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１５６】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１５７】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１５８】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。
【０１５９】
第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカリ金属、及びカルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。
【０１６０】
但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
【０１６１】
なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１６２】
上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方又は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１又は第２の電極１０３のいずれか一方、又は両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
【０１６３】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
【０１６４】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、又は正孔ブロック材料等から成る層を、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
【０１６５】
なお、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）は、電子輸送性の高い物質であるため、電子輸送層に２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を用いることもできる。すなわち、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物は、電子輸送層に用いることができる。
【０１６６】
また、発光層（特に発光層のホスト材料）および電子輸送層の双方に、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を適用することで、極めて低い駆動電圧が実現できる。
【０１６７】
図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。
【０１６８】
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。
【０１６９】
本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。ＥＬ層は少なくとも発光層を有し、発光層は、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）をホスト材料として用いて形成される。また、ＥＬ層には、発光層の他に機能層（正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など）を含んでもよい。電極（第１の電極及び第２の電極）、発光層、及び機能層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
【０１７０】
発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。
【０１７１】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型及びＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型又はＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１７２】
以上のように、実施の形態１に記載の２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を用いて発光素子を作製することができる。本発明の一態様の、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低く、電流効率が高い発光素子を得ることができる。
【０１７３】
また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。
【０１７４】
なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１７５】
本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせて用いることができる。
【０１７６】
（実施の形態３）
本実施の形態は複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、タンデム型素子、または積層型素子という）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に複数の発光ユニットを有する発光素子である。
【０１７７】
図２（Ａ）において、第１の電極３０１と第２の電極３０３との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極３０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極３０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１と第２の電極３０３は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。また、第１の発光ユニット３１１と、第２の発光ユニット３１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用してもよいし、いずれかが異なる構成であってもよい。
【０１７８】
また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２の間には、電荷発生層３１３が設けられている。電荷発生層３１３は、第１の電極３０１と第２の電極３０３に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に第２の電極３０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層３１３から第１の発光ユニット３１１に電子が注入され、第２の発光ユニット３１２に正孔が注入される。
【０１７９】
なお、電荷発生層３１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層３１３は、第１の電極３０１や第２の電極３０３よりも低い導電率であっても機能する。
【０１８０】
電荷発生層３１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
【０１８１】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、本発明の一態様の複素環化合物の他、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１８２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１８３】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０１８４】
また、電子供与体としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又は元素周期表における第２、１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１８５】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層３１３を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１８６】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。
【０１８７】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１８８】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせることが可能である。
【０１８９】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物をホスト材料として用い、他の２種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
【０１９０】
本実施の形態に示す発光素子は、図３に示すように一対の電極（第１の電極２０１、及び第２の電極２０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていてもよい。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層には、それぞれ、実施の形態２、及び実施の形態３に示した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、及び電荷発生層３１３と同様の物質を用いることができる。
【０１９１】
なお、本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電極２０２は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２０２は、実施の形態２に示した第１の電極１０１、及び第２の電極１０３と同様な構成を用いることができる。
【０１９２】
また、本実施の形態に示す発光層２０４には、燐光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれている。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６、または第２の有機化合物２０７として、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を用いることができる。
【０１９３】
発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
【０１９４】
なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好ましい。第１の有機化合物２０６（または第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネルギーを第１の有機化合物２０６（または第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）してしまい、発光効率の低下を招くためである。
【０１９５】
ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およびデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（より詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネルギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
【０１９６】
そこで本実施の形態においては、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
【０１９７】
燐光性化合物２０５としては、燐光性有機金属イリジウム錯体等を用いることができる。また、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。
【０１９８】
電子を受け取りやすい化合物として、本発明の一態様である、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を用いることができる。
【０１９９】
ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−［９，９−ジメチル−２−｛Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）｝アミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル］フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。
【０２００】
上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。
【０２０１】
なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物２０６：第２の有機化合物２０７＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。
【０２０２】
本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収スペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
【０２０３】
なお、本発明に含まれる別の構成として、ゲスト材料である燐光性化合物２０５と、他の２種類の有機化合物として、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲスト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ Ｃｏｕｐｌｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成する構成も可能である。
【０２０４】
このとき、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、それぞれ、上述した正孔を受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物を用いることができる。
【０２０５】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であるが、本発明の一態様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもできる。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。
【０２０６】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【０２０７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態や以下の実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０２０８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物を用いた発光装置について図４を用いて説明する。
【０２０９】
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４５１及び半透過・半反射電極４５２）間に少なくともＥＬ層４５５を有する構造である発光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４５５は、少なくとも発光領域となる第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒを有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層などが含まれていてもよい。なお、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、及び第３の発光層４５４Ｒの少なくとも一つの層には、本発明の一態様であるジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環と正孔輸送骨格とがアリーレン基を介して結合した化合物が含まれている。
【０２１０】
本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）を有した発光装置について説明する。
【０２１１】
第１の発光素子４５０Ｒは、反射電極４５１上に第１の透明導電層４５３ａと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第２の発光素子４５０Ｇは、反射電極４５１上に第２の透明導電層４５３ｂと、ＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。また、第３の発光素子４５０Ｂは、反射電極４５１上にＥＬ層４５５と、半透過・半反射電極４５２と、が順次積層された構造を有する。
【０２１２】
なお、上記発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、及び第３の発光素子４５０Ｂ）において、反射電極４５１、ＥＬ層４５５、半透過・半反射電極４５２は共通である。
【０２１３】
また、ＥＬ層４５５は、第１の発光層４５４Ｂと、第２の発光層４５４Ｇと、第３の発光層４５４Ｒと、を含んだ構造である。なお、第１の発光層４５４Ｂは、４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λＢ）を発光し、第２の発光層４５４Ｇは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＧ）を発光し、第３の発光層４５４Ｒは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λＲ）を発光する。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子４５０Ｒ、第２の発光素子４５０Ｇ、第３の発光素子４５０Ｂ）でも、第１の発光層４５４Ｂ、第２の発光層４５４Ｇ、および第３の発光層４５４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな発光スペクトルを有する光を発光させることができる。なお、上記より、波長の長さは、λＢ＜λＧ＜λＲとなる関係であるとする。
【０２１４】
本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間にＥＬ層４５５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４５５に含まれる各発光層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能を有する反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２とによって共振される。なお、反射電極４５１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω×ｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４５２は、反射性を有する導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω×ｃｍ以下の膜であるとする。
【０２１５】
また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子４５０Ｒと第２の発光素子４５０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４５３ａ、第２の透明導電層４５３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学的距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から発光するブロードな発光スペクトルを有する光は、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２との間において、共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の間の光学的距離を変えることにより、異なる波長の光を取り出すことができる。
【０２１６】
なお、光学的距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「光学的距離＝実膜厚×ｎ」である。
【０２１７】
また、第１の発光素子４５０Ｒでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＲ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第２の発光素子４５０Ｇでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＧ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）、第３の発光素子４５０Ｂでは、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離をｍλＢ／２（ただし、ｍは１以上の自然数）としている。
【０２１８】
以上より、第１の発光素子４５０Ｒからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第３の発光層４５４Ｒで発光した光（λＲ）が取り出され、第２の発光素子４５０Ｇからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第２の発光層４５４Ｇで発光した光（λＧ）が取り出され、第３の発光素子４５０Ｂからは、主としてＥＬ層４５５に含まれる第１の発光層４５４Ｂで発光した光（λＢ）が取り出される。なお、各発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４５２側からそれぞれ射出される。
【０２１９】
また、上記構成において、反射電極４５１から半透過・半反射電極４５２までの光学的距離は、厳密には反射電極４５１における反射領域から半透過・半反射電極４５２における反射領域までの距離である。しかし、反射電極４５１や半透過・半反射電極４５２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と半透過・半反射電極４５２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２０】
次に、第１の発光素子４５０Ｒにおいて、第３の発光層４５４Ｒからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層４５４Ｒから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの光学的距離を（２ｎＲ−１）λＲ／４（ただし、ｎＲは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ、第３の発光層４５４Ｒからの発光を増幅させることができる。
【０２２１】
なお、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第３の発光層４５４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第３の発光層４５４Ｒの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２２】
次に、第２の発光素子４５０Ｇにおいて、第２の発光層４５４Ｇからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層４５４Ｇから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの光学的距離を（２ｎＧ−１）λＧ／４（ただし、ｎＧは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第２の反射光と第２の入射光との位相を合わせ、第２の発光層４５４Ｇからの発光を増幅させることができる。
【０２２３】
なお、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第２の発光層４５４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第２の発光層４５４Ｇの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２４】
次に、第３の発光素子４５０Ｂにおいて、第１の発光層４５４Ｂからの発光のうち、反射電極４５１によって反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層４５４Ｂから半透過・半反射電極４５２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの光学的距離を（２ｎＢ−１）λＢ／４（ただし、ｎＢは１以上の自然数）に調節する。光学的距離を調節することにより、第３の反射光と第３の入射光との位相を合わせ、第１の発光層４５４Ｂからの発光を増幅させることができる。
【０２２５】
なお、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂとの光学的距離とは、厳密には反射電極４５１における反射領域と第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域との光学的距離ということができる。しかし、反射電極４５１における反射領域や第１の発光層４５４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４５１と第１の発光層４５４Ｂの任意の位置を、それぞれ反射領域、発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０２２６】
なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態３で説明したタンデム型（積層型）発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単数または複数の発光層を形成する構成としてもよい。
【０２２７】
本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ層を有していても発光素子毎に異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフルカラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明などの用途に用いてもよい。
【０２２８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態や以下の実施例に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０２２９】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図５を用いて説明する。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。
【０２３０】
図５（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。
【０２３１】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていてもよい。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣまたはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２３２】
次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
【０２３３】
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路またはＮＭＯＳ回路で形成してもよい。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２３４】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３５】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部又は下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の感光性樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
【０２３６】
第１の電極４１３上には、発光層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、又は珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
【０２３７】
また、発光層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光層４１６は、実施の形態１で示した複素環化合物を含んでいる。また、発光層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であってもよい。
【０２３８】
さらに、発光層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、又はこれらの合金や化合物、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ａｌ−Ｌｉ等）を用いることが好ましい。なお、発光層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させる場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛等）との積層を用いるのがよい。
【０２３９】
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
【０２４０】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル又はアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４１】
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２４２】
また、本発明の一様態の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図６に本発明の一様態の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図６（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２４３】
図６において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２４４】
以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２４５】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせることが可能である。
【０２４７】
（実施の形態７）
本実施の形態では、上記実施の形態に示す本発明の一態様の発光装置を含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、Ｄｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図７に示す。
【０２４８】
図７（Ａ）は本発明の一態様に係るテレビ装置であり、筐体６１１、支持台６１２、表示部６１３、スピーカー部６１４、ビデオ入力端子６１５等を含む。このテレビ装置において、表示部６１３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。
【０２４９】
図７（Ｂ）は本発明の一態様に係るコンピュータであり、本体６２１、筐体６２２、表示部６２３、キーボード６２４、外部接続ポート６２５、ポインティングデバイス６２６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部６２３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。
【０２５０】
図７（Ｃ）は本発明の一態様に係る携帯電話であり、本体６３１、筐体６３２、表示部６３３、音声入力部６３４、音声出力部６３５、操作キー６３６、外部接続ポート６３７、アンテナ６３８等を含む。この携帯電話において、表示部６３３には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。
【０２５１】
図７（Ｄ）は本発明の一態様に係るカメラであり、本体６４１、表示部６４２、筐体６４３、外部接続ポート６４４、リモコン受信部６４５、受像部６４６、バッテリー６４７、音声入力部６４８、操作キー６４９、接眼部６５０等を含む。このカメラにおいて、表示部６４２には、本発明の一態様の発光装置を適用することができる。本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、消費電力の低減されたカメラを得ることができる。
【０２５２】
以上の様に、本発明の一態様の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の一態様の発光装置を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。
【０２５３】
また、本発明の一態様の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図８（Ａ）は、本発明の一態様の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図８（Ａ）に示した液晶表示装置は、筐体７０１、液晶層７０２、バックライト７０３、筐体７０４を有し、液晶層７０２は、ドライバＩＣ７０５と接続されている。また、バックライト７０３は、本発明の一態様の発光装置が用いられおり、端子７０６により、電流が供給されている。
【０２５４】
このように本発明の一態様の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の一態様の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。
【０２５５】
次に、図８（Ｂ）は、本発明の一態様の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８（Ｂ）に示す電気スタンドは、筐体８０１と、光源８０２を有し、光源８０２として、本発明の一態様の発光装置が用いられている。低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の電気スタンドを得ることが可能となる。
【０２５６】
次に、図８（Ｃ）は、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた例である。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の一態様の発光装置は、低駆動電圧で、高い電流効率が得られるため、本発明の一態様の発光装置を適用することで、低消費電力の照明装置を得ることが可能となる。このように、本発明の一態様の発光装置を、室内の照明装置９０１として用いた部屋に、図７（Ａ）で説明したような、本発明の一態様のテレビ装置９０２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。
【０２５７】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態や以下の実施例と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２５８】
本実施例では、下記構造式（１０１）に示される２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０２５９】
【化３９】
【０２６０】
≪２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成≫
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２６１】
【化４０】
【０２６２】
１００ｍＬ三口フラスコに２−クロロジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリン０．４６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸０．６２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、エタノール２ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液２ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６５ｍｇ（５６μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、固体を得た。得られた固体を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。得られた固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の白色粉末を収量０．６８ｇ、収率７９％で得た。
【０２６３】
得られた２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリンの白色粉末０．６６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリンを２８０℃で１４時間加熱して行った。昇華精製後、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリンの白色固体を０．６０ｇ、回収率９０％で得た。
【０２６４】
核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）であることを確認した。
【０２６５】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４８−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．８９（ｍ、９Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．２５（ｍ、２Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０−８．７２（ｍ、３Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．９７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．５７−９．６０（ｍ、１Ｈ）。
【０２６６】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９に示す。なお、図９（Ｂ）は、図９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２６７】
また、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０（Ａ）に、発光スペクトルを図１０（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図１０及び図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２８２、３２０、及び３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６２ｎｍ、及び３８０、４０２ｎｍ（励起波長３２７ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２５０、２６４、３２５、３４４ｎｍ、及び３６４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３９５ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。
【実施例２】
【０２６８】
本実施例では、本発明の一態様の発光素子（発光素子１、及び発光素子３）、並びに比較用の発光素子（比較発光素子２）について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２６９】
【化４１】
【０２７０】
【化４２】
【０２７１】
以下に、本実施例の発光素子１、比較発光素子２、及び発光素子３の作製方法を示す。
【０２７２】
（発光素子１）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０２７３】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２７４】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０２７５】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２７６】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０２７７】
さらに、実施例１にて合成した２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）と、を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２７８】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０２７９】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０２８０】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０２８１】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０２８２】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２８３】
（比較発光素子２）
発光素子１における発光層１１１３に対応する比較発光素子２における発光層１１１３を、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）と、を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ｄｐｍ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０２８４】
さらに、発光素子１における第１の電子輸送層１１１４ａに対応する比較発光素子２における第１の電子輸送層１１１４ａを、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。発光層１１１３、及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は発光素子１と同様に作製した。
【０２８５】
（発光素子３）
発光素子１における発光層１１１３に対応する比較発光素子３における発光層１１１３を、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ）と、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）と、を共蒸着することで形成した。ここで、２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＡ１ＢＰ（略称）、及び［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０６（＝２ｍＤＢＴＰＤＢＱｕ−ＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は３０ｎｍとした。
【０２８６】
発光素子３については、発光層１１１３以外の構成は、発光素子１と同様に作製した。
【０２８７】
以上により得られた発光素子１、比較発光素子２、及び発光素子３の素子構造を表１に示す。
【０２８８】
【表１】
【０２８９】
発光素子１、比較発光素子２、及び発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２９０】
発光素子１、及び比較発光素子２の電流密度−輝度特性を図１３に示す。図１３において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−輝度特性を図１４に示す。図１４において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１、及び比較発光素子２の輝度−電流効率特性を図１５に示す。図１５において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子１、及び比較発光素子２の電圧−電流特性を図１６に示す。図１６において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
【０２９１】
また、発光素子３の電流密度−輝度特性を図１７に示す。図１７において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子３の電圧−輝度特性を図１８に示す。図１８において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子３の輝度−電流効率特性を図１９に示す。図１９において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子３の電圧−電流特性を図２０に示す。図２０において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
【０２９２】
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表２に示す。
【０２９３】
【表２】
【０２９４】
表２に示す通り、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２の発光素子１のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４６）であった。また、輝度９３０ｃｄ／ｍ２の比較発光素子２のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．５３，０．４６）であった。また、輝度９５０ｃｄ／ｍ２の発光素子３のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．３４，０．６１）であった。
【０２９５】
また、表２から、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２の発光素子１の電流効率は６４ｃｄ／Ａであり、輝度９３０ｃｄ／ｍ２の比較発光素子２の電流効率は５０ｃｄ／Ａであり、輝度９５０ｃｄ／ｍ２の発光素子３の電流効率は５２ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０２０ｃｄ／ｍ２の発光素子１の外部量子効率は２４％であり、輝度９３０ｃｄ／ｍ２の比較発光素子２の外部量子効率は１９％であり、輝度９５０ｃｄ／ｍ２の発光素子３の外部量子効率は１５％であった。
【０２９６】
図１４、図１５、及び図１６から、本発明の一形態である発光素子１と、比較発光素子２と、を比較した際に、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に差が生じた。発光素子１は、比較発光素子２よりも駆動電圧が低く、高い電流効率を有することがわかる。発光層のホスト材料に用いた化合物の構造の違いは、発光素子１は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有するが、比較発光素子２は、トリフェニレン骨格を有する点である。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に対して高い効果があることが確認された。
【０２９７】
また、表２から発光素子１は、比較発光素子２よりも電流効率、外部量子効率が高いことがわかる。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、高い電流効率、及び高い外部量子効率の実現に効果があることが確認された。
【０２９８】
（参考例１）
上記実施例２で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＢＰＡＦＬＰの構造を以下に示す。
【０２９９】
【化４３】
【０３００】
≪ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷ましてフラスコ内を窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０３０１】
４−ブロモベンゾフェノン１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）と、ジエチルエーテル１００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０３０２】
反応後、この混合液をろ過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに塩酸を加えて２時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し粘性の高い油状の物質を得た。
【０３０３】
５００ｍＬなすフラスコに、この粘性の高い油状物質と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０４】
反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０３０５】
【化４４】
【０３０６】
≪ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法≫
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミン２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０７】
反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン：ヘキサン＝１：４）による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。また、上記合成法の反応スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０３０８】
【化４５】
【０３０９】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７だった。
【０３１０】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、フルオレン誘導体であるＢＰＡＦＬＰ（略称）が得られたことがわかった。
【０３１１】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ，６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ，１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ）。
【０３１２】
（参考例２）
上記実施例２で用いた４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成方法について具体的に説明する。ＰＣＢＡ１ＢＰの構造を以下に示す。
【０３１３】
【化４６】
【０３１４】
≪ステップ１：４−ブロモジフェニルアミンの合成≫
ステップ１における４−ブロモジフェニルアミンの合成スキームを下記（Ｅ−１）に示す。
【０３１５】
【化４７】
【０３１６】
ジフェニルアミン５１ｇ（０．３ｍｏｌ）を１Ｌ三角フラスコ中にて酢酸エチル７００ｍＬに溶かした後、ここにＮ−ブロモこはく酸イミド（略称；ＮＢＳ）５４ｇ（０．３ｍｏｌ）を加えた。約３００時間後、この混合液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液を濾過して濾液を濃縮して回収した。濃い茶色で油状の目的物を得た。収量は７０ｇ、収率は９４％であった。
【０３１７】
≪ステップ２−１：３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成≫
ステップ２−１における３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成スキームを下記（Ｅ−２−１）に示す。
【０３１８】
【化４８】
【０３１９】
１Ｌ三角フラスコ中にて、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２４ｇ（１００ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド１８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、トルエン４５０ｍＬ、酢酸エチル２００ｍＬを、室温にて４５時間撹拌した。この懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮、乾燥させた。粘性の高い油状の目的物の収量は３２ｇ、収率は９９％であった。
【０３２０】
≪ステップ２−２：９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成≫
ステップ２−２における９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成スキームを下記（Ｅ−２−２）に示す。
【０３２１】
【化４９】
【０３２２】
５００ｍＬ三口フラスコ中にて、３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール２９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（略称；ＴＨＦ）２００ｍＬを、−７８℃にて撹拌し溶液とした後、ここにｎ−ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）１１０ｍＬ（６９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間攪拌した。さらに、ここにホウ酸トリメチル１３ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。
【０３２３】
反応終了後、ここに１．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。これを水、水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶を行った。目的物である白色粉末の収量は２１ｇ、収率は８０％であった。
【０３２４】
≪ステップ３：４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ）の合成≫
ステップ３における４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ）の合成スキームを下記（Ｅ−３）に示す。
【０３２５】
【化５０】
【０３２６】
４−ブロモジフェニルアミン６．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸７．５ｇ（２６ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン４００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（０．２ｍｏｌ／Ｌ）１４ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、酢酸パラジウム（ＩＩ）６７ｍｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた。
【０３２７】
この混合物を１００℃１０時間還流した。還流後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより有機層の水分を取り除いた後、この混合物を自然濾過し、得られた濾液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン：トルエン＝４：６）により精製し、精製後に得られた白色固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、目的物である白色固体を得た。なお、収量は４．９ｇ、収率は４５％であった。
【０３２８】
≪ステップ４：４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成≫
ステップ４における４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）の合成スキームを下記（Ｅ−４）に示す。
【０３２９】
【化５１】
【０３３０】
４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン２．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモビフェニル１．１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン５０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．３０ｍＬを加えた。
【０３３１】
この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１０ｇを加えた。次に、この混合物を、８０℃で５時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、この混合物を吸引濾過し、硫酸マグネシウムを除去して濾液を得た。
【０３３２】
得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン：ヘキサン＝１：９の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン：ヘキサン＝３：７の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、白色粉末状固体の収量は２．３ｇ、収率は８４％であった。
【０３３３】
得られた白色固体１．２ｇの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７．０Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２８０℃で２０時間行った。収量は１．１ｇ、収率は８９％であった。
【０３３４】
上記ステップ４で得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）が得られたことがわかった。
【０３３５】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０５−７．２０（ｍ，７Ｈ）、７．２８−７．７８（ｍ，２１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）。
【実施例３】
【０３３６】
本実施例では、下記構造式（１０９）に示される２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成方法について説明する。
【０３３７】
【化５２】
【０３３８】
≪２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成≫
２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）の合成スキームを（Ｆ−１）に示す。
【０３３９】
【化５３】
【０３４０】
５０ｍＬ三口フラスコに２−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ〔ｆ、ｈ〕キノリン０．５６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルトトリル）ホスフィン５８ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬ、エタノール１．５ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液１．５ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）１７ｍｇ（７７μｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で９時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水とトルエンを加え、固体を吸引濾過により回収した。得られた固体のトルエン溶液をアルミナ、セライトを通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して黄色固体を得た。得られた固体のメタノール懸濁液に超音波を照射し、固体を吸引濾過により回収したところ、目的物の白色粉末を収量０．５２ｇ、収率６３％で得た。
【０３４１】
得られた２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの白色粉末０．５３ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力３．２Ｐａ、アルゴン流量５．０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンを２８０℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリンの白色粉末を０．４３ｇ、回収率８０％で得た。
【０３４２】
核磁気共鳴法（１Ｈ ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）であることを確認した。
【０３４３】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４３−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．８５（ｍ、１２Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．２３（ｍ、３Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９−８．７１（ｍ、４Ｈ）、８．９４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、９．５８（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３４４】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２１に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜１０．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３４５】
また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）のトルエン溶液の吸収スペクトルを図２２（Ａ）に、発光スペクトルを図２２（Ｂ）にそれぞれ示す。また、２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）の薄膜の吸収スペクトルを図２３（Ａ）に、発光スペクトルを図２３（Ｂ）にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図２２及び図２３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２８１、３１９、及び３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、３６２、３８０、及び３９９ｎｍ（励起波長３３９ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では２５３、３２１、及び３６４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３９５ｎｍ（励起波長３６５ｎｍ）であった。
【実施例４】
【０３４６】
本実施例では、実施例２に示した発光素子と異なる、本発明の一態様の発光素子（発光素子４）、及び比較用の発光素子（比較発光素子５）について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０３４７】
【化５４】
【０３４８】
【化５５】
【０３４９】
以下に、本実施例の発光素子４、及び比較発光素子５の作製方法を示す。
【０３５０】
（発光素子４）
まず、基板１１００上に、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ化合物（ＩＴＯ−ＳｉＯ２、以下ＩＴＳＯと略記する。）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、用いたターゲットの組成比は、Ｉｎ２Ｏ３：ＳｎＯ２：ＳｉＯ２＝８５：１０：５［重量％］とした。また、第１の電極１１０１の膜厚は、１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。ここで、第１の電極１１０１は、発光素子の陽極として機能する電極である。
【０３５１】
次に、基板１１００上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０３５２】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を３０分程度放冷した。
【０３５３】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンを共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、４０ｎｍとし、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ（略称）と酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）となるように調節した。
【０３５４】
次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰ（略称）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。
【０３５５】
さらに、実施例３にて合成した２−｛３−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）と、を共蒸着し、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。ここで、２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３５６】
さらに、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し、第１の電子輸送層１１１４ａを形成した。
【０３５７】
その後、第１の電子輸送層１１１４ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜し、第２の電子輸送層１１１４ｂを形成した。
【０３５８】
さらに、第２の電子輸送層１１１４ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。
【０３５９】
最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子４を作製した。
【０３６０】
なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３６１】
（比較発光素子５）
発光素子４における発光層１１１３に対応する比較発光素子５における発光層１１１３を、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）と、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）と、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）と、を共蒸着することで形成した。ここで、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）、ＰＣＢＮＢＢ（略称）、及び［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の重量比は、０．８：０．２：０．０５（＝ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ：ＰＣＢＮＢＢ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）となるように調節した。また、発光層１１１３の膜厚は４０ｎｍとした。
【０３６２】
さらに、発光素子４における第１の電子輸送層１１１４ａに対応する比較発光素子５における第１の電子輸送層１１１４ａを、ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ（略称）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜することで形成した。なお、比較発光素子５については、発光層１１１３、及び第１の電子輸送層１１１４ａ以外は、発光素子４と同様に作製した。
【０３６３】
以上により得られた発光素子４、及び比較発光素子５の素子構造を表３に示す。
【０３６４】
【表３】
【０３６５】
発光素子４、及び比較発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周辺に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理）を行った。その後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６６】
発光素子４、及び比較発光素子５の電流密度−輝度特性を図２４に示す。図２４において、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−輝度特性を図２５に示す。図２５において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子４、及び比較発光素子５の輝度−電流効率特性を図２６に示す。図２６において、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。また、発光素子４、及び比較発光素子５の電圧−電流特性を図２７に示す。図２７において、横軸は電圧（Ｖ）を、縦軸は電流（ｍＡ）を表す。
【０３６７】
また、各発光素子における輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近のときの電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、外部量子効率（％）を表４に示す。
【０３６８】
【表４】
【０３６９】
表４に示す通り、輝度１００９ｃｄ／ｍ２の発光素子４のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４２，０．５７）であった。また、輝度８３６ｃｄ／ｍ２の比較発光素子５のＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．４１，０．５８）であった。
【０３７０】
また、表４から、輝度１００９ｃｄ／ｃｍ２の発光素子４の電流効率は８２ｃｄ／Ａであり、輝度８３６ｃｄ／ｃｍ２の比較発光素子５の電流効率は７７ｃｄ／Ａであった。また、輝度１００９ｃｄ／ｃｍ２の発光素子４の外部量子効率は２３％であり、輝度８３６ｃｄ／ｃｍ２の比較発光素子５の外部量子効率は２２％であった。
【０３７１】
図２５、図２６、及び図２７から、本発明の一形態である発光素子４と、比較発光素子５と、を比較した際に、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に差が生じた。発光素子４は、比較発光素子５よりも駆動電圧が低く、高い電流効率を有することがわかる。発光層のホスト材料に用いた化合物の構造の違いは、発光素子４は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有するが、比較発光素子５は、トリフェニレン骨格を有する点である。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、電圧−輝度特性、輝度−電流効率特性、及び電圧−電流特性に対して高い効果があることが確認された。
【０３７２】
また、表４から発光素子４は、比較発光素子５よりも電流効率、外部量子効率が高いことがわかる。したがって、本発明の一態様の複素環化合物のように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン骨格を有する化合物は、高い電流効率、及び高い外部量子効率の実現に効果があることが確認された。
【０３７３】
次に、上記発光素子４、及び比較発光素子５について、信頼性試験の評価を行った。信頼性試験の結果を図２８に示す。
【０３７４】
図２８において、信頼性試験の測定方法は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子４、及び比較発光素子５を駆動した。横軸は素子の駆動時間（ｈ）を、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を表す。図２８から、発光素子４の規格化輝度が７０％以下まで劣化する駆動時間は約６７８時間となり、比較発光素子５の規格化輝度が７０％以下まで劣化する駆動時間は約２９１時間となった。
【０３７５】
図２８より、本発明の一態様の発光素子４は、比較発光素子５と比べ、長寿命な発光素子であることが確認された。
【０３７６】
以上の結果から、本発明の一態様の複素環化合物である２ｍＤＢＴＢＰＤＢＱｕ−ＩＩ（略称）を発光層として用いた発光素子４は、高効率、低駆動電圧、低消費電力、及び長寿命な発光素子であることがわかった。
【符号の説明】
【０３７７】
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
３０１ 第１の電極
３０３ 第２の電極
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 発光層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
４５０Ｂ 発光素子
４５０Ｇ 発光素子
４５０Ｒ 発光素子
４５１ 反射電極
４５２ 半透過・半反射電極
４５３ａ 透明導電層
４５３ｂ 透明導電層
４５４Ｂ 発光層
４５４Ｇ 発光層
４５４Ｒ 発光層
４５５ ＥＬ層
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
６１１ 筐体
６１２ 支持台
６１３ 表示部
６１４ スピーカー部
６１５ ビデオ入力端子
６２１ 本体
６２２ 筐体
６２３ 表示部
６２４ キーボード
６２５ 外部接続ポート
６２６ ポインティングデバイス
６３１ 本体
６３２ 筐体
６３３ 表示部
６３４ 音声入力部
６３５ 音声出力部
６３６ 操作キー
６３７ 外部接続ポート
６３８ アンテナ
６４１ 本体
６４２ 表示部
６４３ 筐体
６４４ 外部接続ポート
６４５ リモコン受信部
６４６ 受像部
６４７ バッテリー
６４８ 音声入力部
６４９ 操作キー
６５０ 接眼部
７０１ 筐体
７０２ 液晶層
７０３ バックライト
７０４ 筐体
７０５ ドライバＩＣ
７０６ 端子
８０１ 筐体
８０２ 光源
９０１ 照明装置
９０２ テレビ装置
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ａ 第１の電子輸送層
１１１４ｂ 第２の電子輸送層
１１１５ 電子注入層
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ０）で表される構造を有する複素環化合物。
【化１】
（式中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換または無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物。
【化２】
（式中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項３】
一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物。
【化３】
（式中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項４】
一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物。
【化４】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】
請求項３に記載の前記Ａｒまたは請求項４に記載の前記Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかである複素環化合物。
【請求項６】
請求項３に記載の前記Ａｒまたは請求項４に記載の前記Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基である複素環化合物。
【請求項７】
請求項３に記載の前記Ａｒまたは請求項４に記載の前記Ａｒが、置換または無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物。
【請求項８】
一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物。
【化５】
（式中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。）
【請求項９】
一般式（Ｇ３−２）で表される構造を有する複素環化合物。
【化６】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。）
【請求項１０】
一対の電極間に、
請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の複素環化合物を有する発光素子。
【請求項１１】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の複素環化合物を有する発光素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１３】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する電子機器。
【請求項１４】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する照明装置。
【請求項１】
一般式（Ｇ０）で表される構造を有する複素環化合物。
【化１】
（式中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｅは、置換または無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリン環を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物。
【化２】
（式中、Ａは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項３】
一般式（Ｇ２−１）で表される構造を有する複素環化合物。
【化３】
（式中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項４】
一般式（Ｇ２−２）で表される構造を有する複素環化合物。
【化４】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０、及びＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表し、Ａｒは、炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有していてもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】
請求項３に記載の前記Ａｒまたは請求項４に記載の前記Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のビフェニルジイル基のいずれかである複素環化合物。
【請求項６】
請求項３に記載の前記Ａｒまたは請求項４に記載の前記Ａｒが、置換または無置換のフェニレン基である複素環化合物。
【請求項７】
請求項３に記載の前記Ａｒまたは請求項４に記載の前記Ａｒが、置換または無置換のｍ−フェニレン基である複素環化合物。
【請求項８】
一般式（Ｇ３−１）で表される構造を有する複素環化合物。
【化５】
（式中、Ｚは、酸素または硫黄を表し、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ２１〜Ｒ２７、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。）
【請求項９】
一般式（Ｇ３−２）で表される構造を有する複素環化合物。
【化６】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ２０、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換または無置換のアリール基を表す。）
【請求項１０】
一対の電極間に、
請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の複素環化合物を有する発光素子。
【請求項１１】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の複素環化合物を有する発光素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項１３】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する電子機器。
【請求項１４】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子を有する照明装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【公開番号】特開２０１３−３５８２５（Ｐ２０１３−３５８２５Ａ）
【公開日】平成２５年２月２１日（２０１３．２．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１５１３１０（Ｐ２０１２−１５１３１０）
【出願日】平成２４年７月５日（２０１２．７．５）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年２月２１日（２０１３．２．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年７月５日（２０１２．７．５）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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