説明

質量分析法を改善するためのトリチル誘導体

本発明は、反応性官能基Mを有する式(IIa)の化合物であって、共有結合を形成するようにMと反応することが可能な少なくとも1個の基を有するバイオポリマーBと反応して、式(IIIa)のバイオポリマー誘導体を与えることが可能な化合物を提供する。本発明のバイオポリマー誘導体は、フリーの10バイオポリマーBに対して高いイオン化能を有して、質量分析法を用いた改良されたバイオポリマー分析を可能にする。本発明は、更に、式(IIa)の化合物の具体例、例えば、式(IIa−2a)および式(IIa−58a)の化合物を提供する。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式:
【化1】

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

を有する化合物。
【請求項2】
式:
【化13】

を有する化合物。
【請求項3】
式:
【化14】

を有する化合物。
【請求項4】
式(IIa):
【化15】

(式中、Xは、式(I’)
【化16】

を有するイオンを形成するようにa−炭素原子から切断されることが可能な基であり;
C★は、単一の陽電荷または単一の陰電荷を有する炭素原子であり;
Mは、独立して、反応性官能基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
ここにおいて、場合により、(a)基ArおよびArの2個または3個の基は、1個またはそれを超えるLによって互いに連結していて、ここにおいて、Lは、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;および/または(b)基ArおよびArの2個または3個の基は一緒に、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基を形成し;
Aは、独立して、置換基であり;
は、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;
n=0、1または2およびm=1、2または3であり、但し、n+mの合計=3という条件付きであり;
pは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;そして
qは、独立して、1に等しいか又はそれより大きい)
を有する化合物。
【請求項5】
式(IIb):
【化17】

(式中、X★は、C★への対イオンであり;
C★は、単一の陽電荷または単一の陰電荷を有する炭素原子であり;
Mは、独立して、反応性官能基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
ここにおいて、場合により、(a)基ArおよびArの2個または3個の基は、1個またはそれを超えるLによって互いに連結していて、ここにおいて、Lは、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;および/または(b)基ArおよびArの2個または3個の基は一緒に、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基を形成し;
Aは、独立して、置換基であり;
は、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;
n=0、1または2およびm=1、2または3であり、但し、n+mの合計=3という条件付きであり;
pは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;そして
qは、独立して、1に等しいか又はそれより大きい)
を有する化合物。
【請求項6】
式(I’):
【化18】

(式中、C★は、単一の陽電荷または単一の陰電荷を有する炭素原子であり;
Mは、独立して、反応性官能基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
ここにおいて、場合により、(a)基ArおよびArの2個または3個の基は、1個またはそれを超えるLによって互いに連結していて、ここにおいて、Lは、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;および/または(b)基ArおよびArの2個または3個の基は一緒に、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基を形成し;
Aは、独立して、置換基であり;
は、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;
n=0、1または2およびm=1、2または3であり、但し、n+mの合計=3という条件付きであり;
pは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;そして
qは、独立して、1に等しいか又はそれより大きい)
を有するイオン。
【請求項7】
式(IVai)、式(IVaii)または式(IVaiii):
【化19】

(式中、Xは、式(I’)
【化20】

を有するイオンを形成するように式(II)の化合物のa−炭素原子から切断されることが可能な基であり;
C★は、単一の陽電荷または単一の陰電荷を有する炭素原子であり;
Mは、独立して、反応性官能基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
ここにおいて、場合により、(a)基ArおよびArの2個または3個の基は、1個またはそれを超えるLによって互いに連結していて、ここにおいて、Lは、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;および/または(b)基ArおよびArの2個または3個の基は一緒に、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基を形成し;
Aは、独立して、置換基であり;
は、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;
n=0、1または2およびm=1、2または3であり、但し、n+mの合計=3という条件付きであり;
pは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;
qは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;
は、固体支持体であり;
C- - -Sは、CとSとの間の切断可能な結合を含み;
- - -Arは、ArとSとの間の切断可能な結合を含み;そして
- - -Arは、ArとSとの間の切断可能な結合を含む)
を有する固体支持体。
【請求項8】
式(IVbii)または式(IVbiii):
【化21】

(式中、X★、Ar、Ar、L、M、n、m、p、q、S、C- - -S、S- - -ArおよびS- - -Arは、上に定義した通りであり;
X★は、C★への対イオンであり;
C★は、単一の陽電荷または単一の陰電荷を有する炭素原子であり;
Mは、独立して、反応性官能基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
ここにおいて、場合により、(a)基ArおよびArの2個または3個の基は、1個またはそれを超えるLによって互いに連結していて、ここにおいて、Lは、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;および/または(b)基ArおよびArの2個または3個の基は一緒に、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基を形成し;
Aは、独立して、置換基であり;
は、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;
n=0、1または2およびm=1、2または3であり、但し、n+mの合計=3という条件付きであり;
pは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;
qは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;
は、固体支持体であり;
C- - -Sは、CとSとの間の切断可能な結合を含み;
- - -Arは、ArとSとの間の切断可能な結合を含み;そして
- - -Arは、ArとSとの間の切断可能な結合を含む)
を有する固体支持体。
【請求項9】
式(IVaiv)または式(IVbiv):
【化22】

(式中、Xは、式(I’)
【化23】

を有するイオンを形成するように式(II)の化合物のa−炭素原子から切断されることが可能な基であり;
X★は、C★への対イオンであり;
C★は、単一の陽電荷または単一の陰電荷を有する炭素原子であり;
Mは、独立して、反応性官能基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
ここにおいて、場合により、(a)基ArおよびArの2個または3個の基は、1個またはそれを超えるLによって互いに連結していて、ここにおいて、Lは、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;および/または(b)基ArおよびArの2個または3個の基は一緒に、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基を形成し;
Aは、独立して、置換基であり;
は、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;
n=0、1または2およびm=1、2または3であり、但し、n+mの合計=3という条件付きであり;
pは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;
qは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;
は、固体支持体であり;
M”- - -Sは、M”とSとの間の結合を含み;そして
M”は、式(I’)のイオンに結合したままのM”の残基であって、基M”の反応後に生じる残基の一部分を形成していないMの一部分にSが結合していることを除いて、Mと同じである)
を有する固体支持体。
【請求項10】
式(I):
【化24】

を有するイオンを形成する方法であって、
(i)式(IIa):
【化25】

を有する化合物と、共有結合を形成するようにMと反応することが可能な少なくとも1個の基を有するバイオポリマーBとを反応させて、式(IIIa):
【化26】

を有するバイオポリマー誘導体を与え;そして
(ii)Xと、式(IIIa)の誘導体のa−炭素原子との間のC---X結合を切断して、式(I)のイオンを形成する工程を含み、ここにおいて、
C★は、単一の陽電荷または単一の陰電荷を有する炭素原子であり;
Xは、式(I)のイオンを形成するようにa−炭素原子から切断されることが可能な基であり;
Mは、独立して、共有結合を形成するようにBと反応することが可能な基であり;
’は、独立して、共有結合の形成で生じるBのバイオポリマー残基であり;
M’は、独立して、共有結合の形成で生じるMの残基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
Arは、独立して、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基であり;
ここにおいて、場合により、(a)基ArおよびArの2個または3個の基は、1個またはそれを超えるLによって互いに連結していて、ここにおいて、Lは、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;および/または(b)基ArおよびArの2個または3個の基は一緒に、芳香族基、または1個またはそれを超えるAで置換された芳香族基を形成し;
Aは、独立して、置換基であり;
は、独立して、単結合、またはリンカー原子またはリンカー基であり;
n=0、1または2およびm=1、2または3であり、但し、n+mの合計=3という条件付きであり;
pは、独立して、1に等しいか又はそれより大きく;そして
qは、独立して、1に等しいか又はそれより大きい
ことを特徴とする前記方法。
【請求項11】
式(IIa)の化合物が、請求項1に記載の化合物である、請求項10に記載の方法。
【請求項12】
式(I)のイオンを形成する方法であって、
(i)式(IIb):
【化27】

を有する化合物と、共有結合を形成するようにMと反応することが可能な少なくとも1個の基を有するバイオポリマーBとを反応させて、式(IIIb):
【化28】

を有するバイオポリマー誘導体を与え;そして
式(IIIb)の誘導体からX★を解離して、式(I)のイオンを形成する工程を含み、
ここにおいて、
X★は、C★への対イオンであり;そして
C★、M、B’、M’、Ar、Ar、L、n、m、pおよびqは、請求項11に定義の通りである
ことを特徴とする前記方法。
【請求項13】
式(IIb)の化合物が、請求項2に記載の化合物である、請求項12に記載の方法。

【図1A】
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【図1B】
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【図2A】
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【図2B】
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【図3A】
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【図3B】
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【図4】
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【図5】
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【公表番号】特表2008−513429(P2008−513429A)
【公表日】平成20年5月1日(2008.5.1)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−531841(P2007−531841)
【出願日】平成17年9月22日(2005.9.22)
【国際出願番号】PCT/GB2005/003654
【国際公開番号】WO2006/032893
【国際公開日】平成18年3月30日(2006.3.30)
【出願人】(506128466)オックスフォード・ジーン・テクノロジー・アイピー・リミテッド (7)
【Fターム(参考)】