質量標識体
【課題】質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体を提供する。
【解決手段】該質量標識体は、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚは独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる。
【解決手段】該質量標識体は、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚは独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化１】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚは独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなることを特徴とする質量標識体。
【請求項２】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化２】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚ１及びＺ２は独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；少なくともＺ１及びＸのいずれかはＮであり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる請求項１に記載の質量標識体。
【請求項３】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化３】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚ１は独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；Ｚ２はＮ、Ｎ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；Ｒ２は置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり、及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる請求項１又は請求項２に記載の質量標識体。
【請求項４】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化４】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚ１は独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；Ｚ２はＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｈ）Ｒ３、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；Ｒ２は置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；Ｒ３はＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、又は置換又は未置換複素環基であり；ｙは０−１０の整数であり；及びＬはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項５】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化５】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚは独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなり、ｙが３又は４であり、Ｌのアミド結合が（ＣＲ１２）ｙに隣接する場合、（ＣＲ１２）ｙの少なくとも１のＲ１は、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基から選択される前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項６】
質量標識体の総分子量が６００ダルトン以下である前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項７】
質量マーカー部分の分子量が３００ダルトン以下である前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項８】
ｙが０、１又は２である前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項９】
質量マーカー部分が以下の基
【化６】
及び
【化７】
から選択される基からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項１０】
質量マーカー部分が以下の基
【化８】
及び
【化９】
から選択される基からなる請求項９に記載の質量標識体。
【請求項１１】
質量マーカー部分を質量正規化部分に結合させる開裂可能リンカーが、衝突により開裂可能なリンカーである前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項１２】
リンカーが質量分析法を用いたＣＩＤ又はＳＩＤにより開裂可能である請求項１１に記載の質量標識体。
【請求項１３】
質量正規化部分が、直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ２０置換又は未置換脂肪族基及び／又は１以上のアミノ酸からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項１４】
質量正規化基は、Ｃ１−Ｃ６置換又は未置換脂肪族基からなる請求項１３に記載の質量標識体。
【請求項１５】
質量分析において生物分子を標識し検出するための反応性質量標識体であって、質量標識体及び質量標識体を生物分子に結合させるための反応性官能基からなり、質量標識体は請求項１から請求項１４のいずれかに定義されたものであることを特徴とする反応性質量標識体。
【請求項１６】
反応性官能基が質量マーカー部分又は質量正規化部分に結合する請求項１５に記載の反応性質量標識体。
【請求項１７】
反応性官能基が生物分子の１以上の反応性部位と反応することができ、求核性又は求電子性である請求項１５又は請求項１６に記載の反応性質量標識体。
【請求項１８】
反応性官能基が以下の基
【化１０】
（式中、各Ｒ２は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基である）からなる請求項１５から請求項１７のいずれかに記載の反応性質量標識体。
【請求項１９】
反応性官能基が以下の基
【化１１】
からなる請求項１５から請求項１８のいずれかに記載の反応性質量標識体。
【請求項２０】
反応性質量標識体が以下の構造
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
の１を有する請求項１９に記載の反応性質量標識体。
【請求項２１】
質量マーカー部分が増感基からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２２】
増感基がプレイオン化基である請求項２１に記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２３】
各質量標識体又は反応性質量標識体がビオチン等のアフィニティー捕捉リガンドからなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２４】
質量標識体又は反応性質量標識体がＤＮＡ、ＲＮＡ、オリゴヌクレオチド、核酸塩基、タンパク質、ペプチド及び／又はアミノ酸又はこれらの類似化合物から選択される生物分子を標識し検出するためのものである前記請求項のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２５】
請求項１から請求項１４又は請求項２１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体からなることを特徴とする標識した生物分子。
【請求項２６】
生物分子が質量標識体の質量マーカー部分又は質量正規化部分に結合した請求項２５に記載の標識した生物分子。
【請求項２７】
生物分子がＤＮＡ、ＲＮＡ、オリゴヌクレオチド、核酸塩基、タンパク質、ペプチド及び／又はアミノ酸又はこれらの類似化合物から選択される請求項２６に記載の標識した生物分子。
【請求項２８】
質量分析法の分析方法において請求項１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体又は反応性質量標識体を使用することを特徴とする使用。
【請求項２９】
質量分析法がタンデム質量分析法である請求項２８に記載の使用。
【請求項３０】
質量マーカー部分を質量分析法により同定する生物分子の検出方法において請求項１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体を使用することを特徴とする使用。
【請求項３１】
生物分子の検出方法における請求項１４から請求項２４のいずれかに定義された反応性質量標識体の使用であって、反応性官能基が質量標識体を生物分子へ容易に結合させることを特徴とする使用。
【請求項３２】
生物分子に関連可能な質量標識体を質量分析法により同定して生物分子を検出することからなる分析方法であって、質量標識体が請求項１から請求項１４又は請求項２１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体であることを特徴とする方法。
【請求項３３】
方法であって、
１．生物分子を請求項１５から請求項２４のいずれかに定義された反応性質量標識体と反応させ、
２．標識した生物分子を分離し、
３．生物分子に関連可能な質量標識体を質量分析法により同定する
ステップからなる請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
質量分析法がタンデム質量分析法である請求項３２又は請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
ステップ（２）において、逆相高速液体クロマトグラフィー、陽イオン交換又はサイズ排除クロマトグラフィーにより、標識されていない検体から標識した検体を分離する請求項３３又は３４に記載の方法。
【請求項３６】
２以上の質量標識体又は反応性質量標識体からなるセットであり、セットの各標識体は請求項１から請求項２４のいずれかに定義されたものであり、各質量正規化部分は質量標識体が所望の総質量を有することを確実にし、セットは
−共通の質量を有する質量マーカー部分を有し、固有の総質量を有する標識体のグループ；又は
−そのグループの他全ての質量マーカー部分と異なる質量を有する質量マーカー部分を有し、共通の総質量を有する標識体のグループ
からなり、質量分析においてセットの全ての質量標識体が互いに識別可能であることを特徴とする質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項３７】
セットの各標識体が共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体が固有の総質量を有する請求項３６に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項３８】
セットの各標識体が固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体が共通の総質量を有する請求項３６に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項３９】
セットの各質量標識体は以下の構造
Ｍ（Ａ）ｙ−Ｌ−Ｘ（Ａ）ｚ
（式中、Ｍは質量正規化部分であり、Ｘは質量マーカー部分であり、Ａは質量調整部分であり、Ｌは開裂可能リンカーであり、ｙ及びｚは０以上の整数であり、及びｙ＋ｚは１以上の整数である）を有する請求項３６から請求項３８のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４０】
質量調整部分が
（ａ）質量マーカー部分及び／又は質量正規化部分内に位置する同位体置換基、及び
（ｂ）質量マーカー部分に結合した及び／又は質量正規化部分に結合した置換原子又は基
から選択される請求項３９に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４１】
質量調整部分がハロゲン原子置換基、メチル基置換基及び２Ｈ、１５Ｎ、１３Ｃ又は１８Ｏ同位体置換基から選択される請求項３９又は請求項４０に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４２】
セットの各質量標識体は以下の構造
Ｘ（＊）ｎ−Ｌ−Ｍ（＊）ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分であり、Ｌは開裂可能リンカーであり、及びＭは質量正規化部分であり、及び＊は同位体質量調整部分であり、及びｎ及びｍは０以上の整数である）を有し、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３９から請求項４１のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４３】
Ｘが以下の基
【化１７】
（式中、Ｒ１、Ｚ，Ｘ及びｙは請求項１に定義されたものであり、セットの各標識体は０又は１以上の＊からなる）からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４２に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４４】
質量マーカー部分が以下の基
【化１８】
及び
【化１９】
（式中、セットは０又は１以上の＊からなる）から選択される基からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４３に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４５】
質量マーカー部分が以下の基
【化２０】
及び
【化２１】
（式中、セットは０又は１以上の＊からなる）から選択される基からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４４に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４６】
反応性官能基が以下の基
【化２２】
（式中、Ｒ２は請求項１８に定義されたものであり、セットは０又は１以上の＊からなる）からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４２から請求項４５のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項４７】
反応性官能基が以下の基
【化２３】
（式中、セットは０又は１以上の＊からなる）からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４６に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項４８】
セットが以下の構造
【化２４】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項４９】
セットが以下の構造
【化２５】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５０】
セットが以下の構造
【化２６】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５１】
セットが以下の構造
【化２７】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５２】
セットが以下の構造
【化２８】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５３】
セットが以下の構造
【化２９】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５４】
セットが以下の構造
【化３０】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５５】
セットが以下の構造
【化３１】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５６】
セットが以下の構造
【化３２】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５７】
セットが以下の構造
【化３３】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５８】
セットが以下の構造
【化３４】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５９】
セットが以下の構造
【化３５】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６０】
セットが以下の構造
【化３６】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６１】
セットが以下の構造
【化３７】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６２】
セットが以下の構造
【化３８】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６３】
質量調整部分＊が１５Ｎ又は１３Ｃであり、セットが以下の構造
【化３９】
【化４０】
を有する２の質量標識体からなる請求項５８に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６４】
質量調整部分＊が１５Ｎ及び１３Ｃであり、セットが以下の構造
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
を有する５の質量標識体からなる請求項６１に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６５】
質量調整部分＊が１５Ｎ及び１３Ｃであり、セットが以下の構造
【化４６】
を有する６の質量標識体からなる請求項５８に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６６】
複数の試料から得られる１以上の生物分子の相対及び／又は絶対量を決定する方法であって、方法は生物分子に関連可能な複数の質量標識体の相対及び／又は絶対量を質量分析法で同定することにより生物分子の量を検出することからなり、各質量標識体は請求項１から請求項１４又は請求項２１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体であり、又は請求項３６から請求項６５のいずれかに定義された質量標識体セットであることを特徴とする方法。
【請求項６７】
各生物分子が得られる試料の同定を行うために、各質量標識体が化学的に同一であり、異なった同位体で標識されている請求項６６に記載の方法。
【請求項１】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化１】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚは独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなることを特徴とする質量標識体。
【請求項２】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化２】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚ１及びＺ２は独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；少なくともＺ１及びＸのいずれかはＮであり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる請求項１に記載の質量標識体。
【請求項３】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化３】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚ１は独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；Ｚ２はＮ、Ｎ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；Ｒ２は置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり、及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる請求項１又は請求項２に記載の質量標識体。
【請求項４】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化４】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚ１は独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；Ｚ２はＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｈ）Ｒ３、Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；Ｒ２は置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；Ｒ３はＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、又は置換又は未置換複素環基であり；ｙは０−１０の整数であり；及びＬはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項５】
質量分析において生物分子を標識し検出するための質量標識体であって、以下の構造
Ｘ−Ｌ−Ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分である）からなり、Ｘは以下の基
【化５】
（式中、環状ユニットは芳香族又は脂肪族であり、隣接した任意の２原子間の独立した０−３の二重結合からなり；各Ｚは独立してＮ、Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）、ＣＯ、ＣＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ又はＳであり；ＸはＮ、Ｃ又はＣ（Ｒ１）であり；各Ｒ１は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基であり；及びｙは０−１０の整数であり、Ｌはアミド結合からなる開裂可能リンカーであり、Ｍは質量正規化部分である）からなり、ｙが３又は４であり、Ｌのアミド結合が（ＣＲ１２）ｙに隣接する場合、（ＣＲ１２）ｙの少なくとも１のＲ１は、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基から選択される前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項６】
質量標識体の総分子量が６００ダルトン以下である前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項７】
質量マーカー部分の分子量が３００ダルトン以下である前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項８】
ｙが０、１又は２である前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項９】
質量マーカー部分が以下の基
【化６】
及び
【化７】
から選択される基からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項１０】
質量マーカー部分が以下の基
【化８】
及び
【化９】
から選択される基からなる請求項９に記載の質量標識体。
【請求項１１】
質量マーカー部分を質量正規化部分に結合させる開裂可能リンカーが、衝突により開裂可能なリンカーである前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項１２】
リンカーが質量分析法を用いたＣＩＤ又はＳＩＤにより開裂可能である請求項１１に記載の質量標識体。
【請求項１３】
質量正規化部分が、直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ２０置換又は未置換脂肪族基及び／又は１以上のアミノ酸からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体。
【請求項１４】
質量正規化基は、Ｃ１−Ｃ６置換又は未置換脂肪族基からなる請求項１３に記載の質量標識体。
【請求項１５】
質量分析において生物分子を標識し検出するための反応性質量標識体であって、質量標識体及び質量標識体を生物分子に結合させるための反応性官能基からなり、質量標識体は請求項１から請求項１４のいずれかに定義されたものであることを特徴とする反応性質量標識体。
【請求項１６】
反応性官能基が質量マーカー部分又は質量正規化部分に結合する請求項１５に記載の反応性質量標識体。
【請求項１７】
反応性官能基が生物分子の１以上の反応性部位と反応することができ、求核性又は求電子性である請求項１５又は請求項１６に記載の反応性質量標識体。
【請求項１８】
反応性官能基が以下の基
【化１０】
（式中、各Ｒ２は独立してＨ、置換又は未置換の直鎖又は分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換又は未置換環状脂肪族基、置換又は未置換芳香族基、又は置換又は未置換複素環基である）からなる請求項１５から請求項１７のいずれかに記載の反応性質量標識体。
【請求項１９】
反応性官能基が以下の基
【化１１】
からなる請求項１５から請求項１８のいずれかに記載の反応性質量標識体。
【請求項２０】
反応性質量標識体が以下の構造
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
の１を有する請求項１９に記載の反応性質量標識体。
【請求項２１】
質量マーカー部分が増感基からなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２２】
増感基がプレイオン化基である請求項２１に記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２３】
各質量標識体又は反応性質量標識体がビオチン等のアフィニティー捕捉リガンドからなる前記請求項のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２４】
質量標識体又は反応性質量標識体がＤＮＡ、ＲＮＡ、オリゴヌクレオチド、核酸塩基、タンパク質、ペプチド及び／又はアミノ酸又はこれらの類似化合物から選択される生物分子を標識し検出するためのものである前記請求項のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体。
【請求項２５】
請求項１から請求項１４又は請求項２１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体からなることを特徴とする標識した生物分子。
【請求項２６】
生物分子が質量標識体の質量マーカー部分又は質量正規化部分に結合した請求項２５に記載の標識した生物分子。
【請求項２７】
生物分子がＤＮＡ、ＲＮＡ、オリゴヌクレオチド、核酸塩基、タンパク質、ペプチド及び／又はアミノ酸又はこれらの類似化合物から選択される請求項２６に記載の標識した生物分子。
【請求項２８】
質量分析法の分析方法において請求項１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体又は反応性質量標識体を使用することを特徴とする使用。
【請求項２９】
質量分析法がタンデム質量分析法である請求項２８に記載の使用。
【請求項３０】
質量マーカー部分を質量分析法により同定する生物分子の検出方法において請求項１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体を使用することを特徴とする使用。
【請求項３１】
生物分子の検出方法における請求項１４から請求項２４のいずれかに定義された反応性質量標識体の使用であって、反応性官能基が質量標識体を生物分子へ容易に結合させることを特徴とする使用。
【請求項３２】
生物分子に関連可能な質量標識体を質量分析法により同定して生物分子を検出することからなる分析方法であって、質量標識体が請求項１から請求項１４又は請求項２１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体であることを特徴とする方法。
【請求項３３】
方法であって、
１．生物分子を請求項１５から請求項２４のいずれかに定義された反応性質量標識体と反応させ、
２．標識した生物分子を分離し、
３．生物分子に関連可能な質量標識体を質量分析法により同定する
ステップからなる請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
質量分析法がタンデム質量分析法である請求項３２又は請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
ステップ（２）において、逆相高速液体クロマトグラフィー、陽イオン交換又はサイズ排除クロマトグラフィーにより、標識されていない検体から標識した検体を分離する請求項３３又は３４に記載の方法。
【請求項３６】
２以上の質量標識体又は反応性質量標識体からなるセットであり、セットの各標識体は請求項１から請求項２４のいずれかに定義されたものであり、各質量正規化部分は質量標識体が所望の総質量を有することを確実にし、セットは
−共通の質量を有する質量マーカー部分を有し、固有の総質量を有する標識体のグループ；又は
−そのグループの他全ての質量マーカー部分と異なる質量を有する質量マーカー部分を有し、共通の総質量を有する標識体のグループ
からなり、質量分析においてセットの全ての質量標識体が互いに識別可能であることを特徴とする質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項３７】
セットの各標識体が共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体が固有の総質量を有する請求項３６に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項３８】
セットの各標識体が固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体が共通の総質量を有する請求項３６に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項３９】
セットの各質量標識体は以下の構造
Ｍ（Ａ）ｙ−Ｌ−Ｘ（Ａ）ｚ
（式中、Ｍは質量正規化部分であり、Ｘは質量マーカー部分であり、Ａは質量調整部分であり、Ｌは開裂可能リンカーであり、ｙ及びｚは０以上の整数であり、及びｙ＋ｚは１以上の整数である）を有する請求項３６から請求項３８のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４０】
質量調整部分が
（ａ）質量マーカー部分及び／又は質量正規化部分内に位置する同位体置換基、及び
（ｂ）質量マーカー部分に結合した及び／又は質量正規化部分に結合した置換原子又は基
から選択される請求項３９に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４１】
質量調整部分がハロゲン原子置換基、メチル基置換基及び２Ｈ、１５Ｎ、１３Ｃ又は１８Ｏ同位体置換基から選択される請求項３９又は請求項４０に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４２】
セットの各質量標識体は以下の構造
Ｘ（＊）ｎ−Ｌ−Ｍ（＊）ｍ
（式中、Ｘは質量マーカー部分であり、Ｌは開裂可能リンカーであり、及びＭは質量正規化部分であり、及び＊は同位体質量調整部分であり、及びｎ及びｍは０以上の整数である）を有し、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３９から請求項４１のいずれかに記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４３】
Ｘが以下の基
【化１７】
（式中、Ｒ１、Ｚ，Ｘ及びｙは請求項１に定義されたものであり、セットの各標識体は０又は１以上の＊からなる）からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４２に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４４】
質量マーカー部分が以下の基
【化１８】
及び
【化１９】
（式中、セットは０又は１以上の＊からなる）から選択される基からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４３に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４５】
質量マーカー部分が以下の基
【化２０】
及び
【化２１】
（式中、セットは０又は１以上の＊からなる）から選択される基からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４４に記載の質量標識体又は反応性質量標識体セット。
【請求項４６】
反応性官能基が以下の基
【化２２】
（式中、Ｒ２は請求項１８に定義されたものであり、セットは０又は１以上の＊からなる）からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４２から請求項４５のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項４７】
反応性官能基が以下の基
【化２３】
（式中、セットは０又は１以上の＊からなる）からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項４６に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項４８】
セットが以下の構造
【化２４】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項４９】
セットが以下の構造
【化２５】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５０】
セットが以下の構造
【化２６】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５１】
セットが以下の構造
【化２７】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５２】
セットが以下の構造
【化２８】
（式中、＊は酸素がＯ１８、炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５３】
セットが以下の構造
【化２９】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５４】
セットが以下の構造
【化３０】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５５】
セットが以下の構造
【化３１】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５６】
セットが以下の構造
【化３２】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５７】
セットが以下の構造
【化３３】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５８】
セットが以下の構造
【化３４】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項５９】
セットが以下の構造
【化３５】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６０】
セットが以下の構造
【化３６】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６１】
セットが以下の構造
【化３７】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６２】
セットが以下の構造
【化３８】
（式中、＊は炭素がＣ１３又は窒素がＮ１５であることを表し、セットの各標識体は１以上の＊からなる）を有する２以上の質量標識体からなり、これにより
セットの各標識体は共通の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は固有の総質量を有し、又は
セットの各標識体は固有の質量を有する質量マーカー部分からなり、セットの各標識体は共通の総質量を有する
請求項３６から請求項４７のいずれかに記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６３】
質量調整部分＊が１５Ｎ又は１３Ｃであり、セットが以下の構造
【化３９】
【化４０】
を有する２の質量標識体からなる請求項５８に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６４】
質量調整部分＊が１５Ｎ及び１３Ｃであり、セットが以下の構造
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
を有する５の質量標識体からなる請求項６１に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６５】
質量調整部分＊が１５Ｎ及び１３Ｃであり、セットが以下の構造
【化４６】
を有する６の質量標識体からなる請求項５８に記載の反応性質量標識体セット。
【請求項６６】
複数の試料から得られる１以上の生物分子の相対及び／又は絶対量を決定する方法であって、方法は生物分子に関連可能な複数の質量標識体の相対及び／又は絶対量を質量分析法で同定することにより生物分子の量を検出することからなり、各質量標識体は請求項１から請求項１４又は請求項２１から請求項２４のいずれかに定義された質量標識体であり、又は請求項３６から請求項６５のいずれかに定義された質量標識体セットであることを特徴とする方法。
【請求項６７】
各生物分子が得られる試料の同定を行うために、各質量標識体が化学的に同一であり、異なった同位体で標識されている請求項６６に記載の方法。
【図１】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図３２】
【図３４】
【図３６】
【図３７】
【図２】
【図３】
【図４】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図２１】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３３】
【図３５】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図３２】
【図３４】
【図３６】
【図３７】
【図２】
【図３】
【図４】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図２１】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３３】
【図３５】
【公表番号】特表２００９−５０３４８５（Ｐ２００９−５０３４８５Ａ）
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２３４４９（Ｐ２００８−５２３４４９）
【出願日】平成１８年７月２６日（２００６．７．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００６／００２７８７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１２８４９
【国際公開日】平成１９年２月１日（２００７．２．１）
【出願人】（５０５４２３６７８）エレクトロフォレティクス リミテッド (7)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年７月２６日（２００６．７．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００６／００２７８７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１２８４９
【国際公開日】平成１９年２月１日（２００７．２．１）
【出願人】（５０５４２３６７８）エレクトロフォレティクス リミテッド (7)
【Ｆターム（参考）】
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