進行性多病巣性白質脳障害の予防または治療に有用な、5−HT2Aセロトニン受容体の調節因子としてのジアリールおよびアリールヘテロアリール尿素誘導体
本発明は、5HT2Aセロトニン受容体の活性を調節する、式(I)のある種のピラゾール誘導体、およびその医薬組成物に関する。化合物およびその医薬組成物は、進行性多病巣性白質脳障害の予防または治療において有用な方法に使用される。本発明の一態様は、それを必要とする個体に治療有効量の本発明の化合物を投与することを含む、進行性多病巣性白質脳障害の予防の方法に関し、該化合物は、式(I)のジアリールまたはアリールヘテロアリール尿素誘導体である。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
進行性多病巣性白質脳障害の予防または治療の方法であって、それを必要とする個体に治療有効量の化合物、または化合物および薬学的に許容され得る担体を含む医薬組成物を投与することを含み、前記化合物が式(I)
【化1】
の化合物または薬学的に許容され得るその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、
式中
i)R1は、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、カルボ−C1〜6アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それらが結合している原子とともに、F、Cl、もしくはBrでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C2〜6アルケニル、C1〜6アルキル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、複素環、およびフェニルは、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオールおよびニトロからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
ii)R2は、H、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニルおよびC3〜7シクロアルキルからなる群から選択され、
iii)R3は、H、C2〜6アルケニル、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールおよびフェニルからなる群から選択され、前記C2〜6アルケニル、C1〜6アルキル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C3〜7シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニル基のそれぞれは、C1〜5アシル、C1〜5アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜4アルコキシ、C1〜8アルキル、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜4アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜4アルキルスルホンアミド、C1〜4アルキルスルフィニル、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜6シクロアルキル、C2〜6ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルキルスルフィニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
iv)R4は、H、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシ、チオール、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から選択され、
v)R5は、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基は、C1〜5アシル、C1〜5アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜4アルコキシ、C1〜8アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜4アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜4アルキルスルホンアミド、C1〜4アルキルスルフィニル、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜6シクロアルキル、C2〜6ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルキルスルフィニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニル置換基は、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
vi)R6a、R6b、およびR6cは、それぞれ独立してH、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から選択され、
vii)R7およびR8は、独立して、HまたはC1〜8アルキルであり、
viii)XはOまたはSであり、
ix)Qは、C1〜3アルキル、C1〜4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1〜3ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよいC1〜3アルキレンであるか、またはQが結合である、
方法。
【請求項2】
R1が、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルスルホニル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15が、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環は、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルスルホニル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、C3〜7シクロアルキル、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
R1が、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15が、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環は、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項4】
R1が、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルである、請求項1に記載の方法。
【請求項5】
R1が、−OCH3、−CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、および−CF3からなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルである、請求項1に記載の方法。
【請求項6】
R1が、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいヘテロアリールであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15が、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環が、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項7】
R1が、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13でそれぞれ置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1に記載の方法。
【請求項8】
R1が、−OCH3、−CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、および−CF3からなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1に記載の方法。
【請求項9】
R2がHまたはC1〜6アルキルである、請求項1に記載の方法。
【請求項10】
R2が、−CH3、−CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH3、−CH2CH(CH3)2および−CH2CH2CH2CH3からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項11】
R2が−CH3または−CH(CH3)2である、請求項1に記載の方法。
【請求項12】
R2がHである、請求項1に記載の方法。
【請求項13】
R3がHまたはハロゲンである、請求項1に記載の方法。
【請求項14】
R3がH、F、Cl、またはBrである、請求項1に記載の方法。
【請求項15】
R4がH、C1〜6アルキルおよびC1〜6ハロアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項16】
R4がHまたは−CF3である、請求項1に記載の方法。
【請求項17】
R5がC1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基がアミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、アミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニル置換基が、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項18】
R5がC1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基がアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボキシ、およびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニルが、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項19】
R5が、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項20】
R6a、R6b、およびR6cが、H、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項21】
R6a、R6b、およびR6cが、−H、−OCH3、−CH3、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項22】
R6a、R6b、およびR6cが全て−Hである、請求項1に記載の方法。
【請求項23】
R7が−Hである、請求項1に記載の方法。
【請求項24】
R8が−Hである、請求項1に記載の方法。
【請求項25】
XがOである、請求項1に記載の方法。
【請求項26】
XがSである、請求項1に記載の方法。
【請求項27】
Qが−C(O)−である、請求項1に記載の方法。
【請求項28】
Qが−CH2−である、請求項1に記載の方法。
【請求項29】
Qが結合である、請求項1に記載の方法。
【請求項30】
前記化合物が、式(IIa)
【化2】
のものであり、
式中
R1は、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基または複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環が、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
R2はC1〜6アルキルであり、
R3はHまたはハロゲンであり、
R4は、H、C1〜6アルキルおよびC1〜6ハロアルキルからなる群から選択され、
R5は、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基は、アミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボキシ、およびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個のさらなる置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニルは、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
R6a、R6b、およびR6cは、H、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R7およびR8は両方ともHであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項31】
前記化合物が式(IIa)
【化3】
のものであり、
式中
R1は、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15で置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
R2は−CH3または−CH(CH3)2であり、
R3は−H、−F、−Cl、または−Brであり、
R4は−H、または−CF3であり、
R5は、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択され、
R6a、R6b、およびR6cは、−H、−OCH3、−CH3、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R7およびR8は両方とも−Hであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項32】
前記化合物が式(IIa)
【化4】
のものであり、
式中
R1は、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R2は−CH3または−CH(CH3)2であり、
R3は−H、−F、−Cl、または−Brであり、
R4は−H、または−CF3であり、
R5は、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択され、
R6a、R6b、およびR6cは、−H、−OCH3、−CH3、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R7およびR8は両方とも−Hであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項33】
前記化合物が式(IIa)
【化5】
のものであり、
式中
R1は、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R2は−CH3であり、
R3は−H、−F、−Cl、または−Brであり、
R4は−Hであり、
R5は、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択され、
R6a、R6b、およびR6cは、それぞれ−Hであり、
R7およびR8は両方とも−Hであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項34】
前記化合物が、
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−ブロモ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−ナフタレン−2−イル−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−ニトロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ニトロ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−シアノ−フェニル)−尿素;
1−ビフェニル−2−イル−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−イソプロピル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−ナフタレン−1−イル−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−イソプロポキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−イソプロポキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[4−ベンジルオキシ−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[4−ベンジルオキシ−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−フェネチルオキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−フェネチルオキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−エトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−エトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−チオ尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−イソプロピル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−ナフタレン−1−イル−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−(4−ブロモ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]尿素;
1−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(4−ブロモ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオ尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素
および
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項35】
前記化合物が、
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[3−(1−ヒドロキシイミノ−エチル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[4−クロロ−2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−モルホリン−4−イル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[4−クロロ−2−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−シアノ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−ニトロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−{4−クロロ−2−[(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ]−フェニル}−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−{4−クロロ−2−[(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ]−フェニル}−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
{2−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−フェノキシ}−酢酸;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−ヒドロキシ−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)フェニル]尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−p−トリル−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−尿素;
1−(2−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フェニル−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−尿素;
(2−{2−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−フェノキシ}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素; および
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−ヒドロキシ−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項36】
前記化合物が、
1−ベンゾイル−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素
および
1−ベンジル−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項37】
前記化合物が、
1−ベンゾイル−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−ベンジル−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素; および
1−(4−クロロ−ベンジル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項38】
前記化合物が、
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素; および
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項39】
前記化合物が5HT2Aインバースアゴニストである、請求項1に記載の方法。
【請求項40】
前記方法を必要とする個体がヒトである、請求項1に記載の方法。
【請求項41】
前記方法を必要とする個体がリンパ球増殖性疾患を有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項42】
前記方法を必要とする個体が免疫無防備状態である、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項43】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染している、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項44】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染しており、前記HIV感染個体が200/mm3以下のCD4+細胞数を有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項45】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDSを有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項46】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDS関連複合体(ARC)を有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項47】
前記方法を必要とする個体が免疫抑制療法を受けている、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項48】
個体における進行性多病巣性白質脳障害の予防または治療のための薬剤の調製のための、請求項1から38のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項49】
前記化合物が5HT2Aインバースアゴニストである、請求項48に記載の使用。
【請求項50】
前記個体がヒトである、請求項48に記載の使用。
【請求項51】
前記個体がリンパ球増殖性疾患を有する、請求項48に記載の使用。
【請求項52】
前記個体が免疫無防備状態である、請求項48に記載の使用。
【請求項53】
前記個体がHIVに感染している、請求項48に記載の使用。
【請求項54】
前記個体がHIVに感染しており、前記HIV感染個体が200/mm3以下のCD4+細胞数を有する、請求項48に記載の使用。
【請求項55】
前記個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDSを有する、請求項48に記載の使用。
【請求項56】
前記個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDS関連複合体(ARC)を有する、請求項48に記載の使用。
【請求項57】
前記個体が免疫抑制療法を受けている、請求項48に記載の使用。
【請求項58】
前記化合物が5HT2Aインバースアゴニストである、請求項51から57のいずれか一項に記載の使用。
【請求項59】
前記個体がヒトである、請求項51から57のいずれか一項に記載の使用。
【請求項1】
進行性多病巣性白質脳障害の予防または治療の方法であって、それを必要とする個体に治療有効量の化合物、または化合物および薬学的に許容され得る担体を含む医薬組成物を投与することを含み、前記化合物が式(I)
【化1】
の化合物または薬学的に許容され得るその塩、水和物もしくは溶媒和物であり、
式中
i)R1は、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、カルボ−C1〜6アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリールであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それらが結合している原子とともに、F、Cl、もしくはBrでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C2〜6アルケニル、C1〜6アルキル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、複素環、およびフェニルは、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオールおよびニトロからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
ii)R2は、H、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニルおよびC3〜7シクロアルキルからなる群から選択され、
iii)R3は、H、C2〜6アルケニル、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールおよびフェニルからなる群から選択され、前記C2〜6アルケニル、C1〜6アルキル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C3〜7シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニル基のそれぞれは、C1〜5アシル、C1〜5アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜4アルコキシ、C1〜8アルキル、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜4アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜4アルキルスルホンアミド、C1〜4アルキルスルフィニル、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜6シクロアルキル、C2〜6ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルキルスルフィニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、
iv)R4は、H、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシ、チオール、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から選択され、
v)R5は、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基は、C1〜5アシル、C1〜5アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜4アルコキシ、C1〜8アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜4アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜4アルキルスルホンアミド、C1〜4アルキルスルフィニル、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜6シクロアルキル、C2〜6ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4ハロアルキル、C1〜4ハロアルキルスルフィニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニル置換基は、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
vi)R6a、R6b、およびR6cは、それぞれ独立してH、C1〜6アシル、C1〜6アシルオキシ、C2〜6アルケニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボキサミド、C2〜6アルキニル、C1〜6アルキルスルホンアミド、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルウレイル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、C2〜8ジアルキルカルボキサミド、C2〜8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロおよびスルホンアミドからなる群から選択され、
vii)R7およびR8は、独立して、HまたはC1〜8アルキルであり、
viii)XはOまたはSであり、
ix)Qは、C1〜3アルキル、C1〜4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1〜3ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよいC1〜3アルキレンであるか、またはQが結合である、
方法。
【請求項2】
R1が、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルスルホニル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3〜7シクロアルキル、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15が、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環は、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルスルホニル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、C3〜7シクロアルキル、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
R1が、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15が、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環は、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項4】
R1が、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルである、請求項1に記載の方法。
【請求項5】
R1が、−OCH3、−CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、および−CF3からなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルまたはナフチルである、請求項1に記載の方法。
【請求項6】
R1が、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルイミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいヘテロアリールであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15が、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基もしくは複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環が、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項7】
R1が、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13でそれぞれ置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1に記載の方法。
【請求項8】
R1が、−OCH3、−CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、および−CF3からなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1に記載の方法。
【請求項9】
R2がHまたはC1〜6アルキルである、請求項1に記載の方法。
【請求項10】
R2が、−CH3、−CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH3、−CH2CH(CH3)2および−CH2CH2CH2CH3からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項11】
R2が−CH3または−CH(CH3)2である、請求項1に記載の方法。
【請求項12】
R2がHである、請求項1に記載の方法。
【請求項13】
R3がHまたはハロゲンである、請求項1に記載の方法。
【請求項14】
R3がH、F、Cl、またはBrである、請求項1に記載の方法。
【請求項15】
R4がH、C1〜6アルキルおよびC1〜6ハロアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項16】
R4がHまたは−CF3である、請求項1に記載の方法。
【請求項17】
R5がC1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基がアミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、アミノ、カルボ−C1〜6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニル置換基が、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項18】
R5がC1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基がアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボキシ、およびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニルが、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよい、請求項1に記載の方法。
【請求項19】
R5が、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項20】
R6a、R6b、およびR6cが、H、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項21】
R6a、R6b、およびR6cが、−H、−OCH3、−CH3、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項22】
R6a、R6b、およびR6cが全て−Hである、請求項1に記載の方法。
【請求項23】
R7が−Hである、請求項1に記載の方法。
【請求項24】
R8が−Hである、請求項1に記載の方法。
【請求項25】
XがOである、請求項1に記載の方法。
【請求項26】
XがSである、請求項1に記載の方法。
【請求項27】
Qが−C(O)−である、請求項1に記載の方法。
【請求項28】
Qが−CH2−である、請求項1に記載の方法。
【請求項29】
Qが結合である、請求項1に記載の方法。
【請求項30】
前記化合物が、式(IIa)
【化2】
のものであり、
式中
R1は、C1〜6アシル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、C1〜6アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15でそれぞれ置換されていてもよいフェニルもしくはナフチルであるか、または2つの隣接するR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は、それらが結合している原子とともに、Fでそれぞれ置換されていてもよいC5〜7シクロアルキル基または複素環基を形成し、前記C1〜6アルキル、C1〜6アルキルイミノ、および複素環が、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1〜5個の置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
R2はC1〜6アルキルであり、
R3はHまたはハロゲンであり、
R4は、H、C1〜6アルキルおよびC1〜6ハロアルキルからなる群から選択され、
R5は、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、およびヒドロキシルからなる群から選択され、前記C1〜6アルコキシ基は、アミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、カルボキシ、およびフェニルからなる群から独立して選択される1〜5個のさらなる置換基で置換されていてもよく、前記アミノおよびフェニルは、ハロゲンおよびカルボ−C1〜6−アルコキシからなる群から選択される1〜5個のさらなる置換基でそれぞれ置換されていてもよく、
R6a、R6b、およびR6cは、H、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6ハロアルキル、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R7およびR8は両方ともHであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項31】
前記化合物が式(IIa)
【化3】
のものであり、
式中
R1は、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15で置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
R2は−CH3または−CH(CH3)2であり、
R3は−H、−F、−Cl、または−Brであり、
R4は−H、または−CF3であり、
R5は、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択され、
R6a、R6b、およびR6cは、−H、−OCH3、−CH3、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R7およびR8は両方とも−Hであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項32】
前記化合物が式(IIa)
【化4】
のものであり、
式中
R1は、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−CH(OH)CH3、−N(CH3)2、(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ、(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ、−C(=NOH)CH3、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、4−メチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、4−メチル−ピペリジン−1−イル、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R2は−CH3または−CH(CH3)2であり、
R3は−H、−F、−Cl、または−Brであり、
R4は−H、または−CF3であり、
R5は、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択され、
R6a、R6b、およびR6cは、−H、−OCH3、−CH3、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択され、
R7およびR8は両方とも−Hであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項33】
前記化合物が式(IIa)
【化5】
のものであり、
式中
R1は、−C(O)CH3、−OCH3、−CH3、−CH(CH3)2、−N(CH3)2、シアノ、−F、−Cl、−Br、−OCF3、−CF3、ヒドロキシル、およびニトロからなる群からそれぞれ独立して選択されるR9、R10、R11、R12、およびR13で置換されていてもよいフェニルであり、
R2は−CH3であり、
R3は−H、−F、−Cl、または−Brであり、
R4は−Hであり、
R5は、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCF3、ヒドロキシル、ベンジルオキシ、4−クロロ−ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、2−ジメチルアミノ−エトキシ、3−ジメチルアミノ−プロポキシ、カルボキシメトキシ、および2−tert−ブトキシカルボニルアミノ−エトキシからなる群から選択され、
R6a、R6b、およびR6cは、それぞれ−Hであり、
R7およびR8は両方とも−Hであり、
XはOであり、
Qは結合である、
請求項1に記載の方法。
【請求項34】
前記化合物が、
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−ブロモ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−ナフタレン−2−イル−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−ニトロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ニトロ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−シアノ−フェニル)−尿素;
1−ビフェニル−2−イル−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−イソプロピル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−ナフタレン−1−イル−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−イソプロピル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−イソプロポキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−イソプロポキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[4−ベンジルオキシ−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[4−ベンジルオキシ−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−フェネチルオキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−フェネチルオキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−エトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−エトキシ−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−チオ尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−イソプロピル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−ナフタレン−1−イル−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−(4−ブロモ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]尿素;
1−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−(4−ブロモ−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チオ尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素
および
1−[3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項35】
前記化合物が、
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[3−(1−ヒドロキシ−エチル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[3−(1−ヒドロキシイミノ−エチル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[4−クロロ−2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−モルホリン−4−イル−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−[4−クロロ−2−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−シアノ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(3−ニトロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−{4−クロロ−2−[(2−ジメチルアミノ−エチル)−メチル−アミノ]−フェニル}−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−{4−クロロ−2−[(3−ジメチルアミノ−プロピル)−メチル−アミノ]−フェニル}−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−トリフルオロメトキシ−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
{2−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−フェノキシ}−酢酸;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−ヒドロキシ−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)フェニル]尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−p−トリル−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−尿素;
1−(2−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(3−アセチル−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フェニル−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−尿素;
(2−{2−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−フェノキシ}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−メトキシ−3−(2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素; および
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−ヒドロキシ−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項36】
前記化合物が、
1−ベンゾイル−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素
および
1−ベンジル−3−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項37】
前記化合物が、
1−ベンゾイル−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素;
1−ベンジル−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−メトキシ−フェニル]−尿素; および
1−(4−クロロ−ベンジル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項38】
前記化合物が、
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ジメチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(4−フルオロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−尿素;
1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−3−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−尿素;
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素; および
1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−フルオロ−3−ヒドロキシ−フェニル)−尿素
からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
【請求項39】
前記化合物が5HT2Aインバースアゴニストである、請求項1に記載の方法。
【請求項40】
前記方法を必要とする個体がヒトである、請求項1に記載の方法。
【請求項41】
前記方法を必要とする個体がリンパ球増殖性疾患を有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項42】
前記方法を必要とする個体が免疫無防備状態である、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項43】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染している、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項44】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染しており、前記HIV感染個体が200/mm3以下のCD4+細胞数を有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項45】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDSを有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項46】
前記方法を必要とする個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDS関連複合体(ARC)を有する、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項47】
前記方法を必要とする個体が免疫抑制療法を受けている、請求項1から40のいずれか一項に記載の方法。
【請求項48】
個体における進行性多病巣性白質脳障害の予防または治療のための薬剤の調製のための、請求項1から38のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項49】
前記化合物が5HT2Aインバースアゴニストである、請求項48に記載の使用。
【請求項50】
前記個体がヒトである、請求項48に記載の使用。
【請求項51】
前記個体がリンパ球増殖性疾患を有する、請求項48に記載の使用。
【請求項52】
前記個体が免疫無防備状態である、請求項48に記載の使用。
【請求項53】
前記個体がHIVに感染している、請求項48に記載の使用。
【請求項54】
前記個体がHIVに感染しており、前記HIV感染個体が200/mm3以下のCD4+細胞数を有する、請求項48に記載の使用。
【請求項55】
前記個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDSを有する、請求項48に記載の使用。
【請求項56】
前記個体がHIVに感染しており、前記個体がAIDS関連複合体(ARC)を有する、請求項48に記載の使用。
【請求項57】
前記個体が免疫抑制療法を受けている、請求項48に記載の使用。
【請求項58】
前記化合物が5HT2Aインバースアゴニストである、請求項51から57のいずれか一項に記載の使用。
【請求項59】
前記個体がヒトである、請求項51から57のいずれか一項に記載の使用。
【図1】
【図2】
【図3A】
【図3B】
【図4A】
【図4B】
【図5A】
【図5B】
【図6A】
【図6B】
【図6C】
【図7A】
【図7B】
【図7C】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図2】
【図3A】
【図3B】
【図4A】
【図4B】
【図5A】
【図5B】
【図6A】
【図6B】
【図6C】
【図7A】
【図7B】
【図7C】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【公表番号】特表2008−527042(P2008−527042A)
【公表日】平成20年7月24日(2008.7.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−552201(P2007−552201)
【出願日】平成18年1月17日(2006.1.17)
【国際出願番号】PCT/US2006/001516
【国際公開番号】WO2006/078610
【国際公開日】平成18年7月27日(2006.7.27)
【出願人】(500478097)アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド (97)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成20年7月24日(2008.7.24)
【国際特許分類】
【出願日】平成18年1月17日(2006.1.17)
【国際出願番号】PCT/US2006/001516
【国際公開番号】WO2006/078610
【国際公開日】平成18年7月27日(2006.7.27)
【出願人】(500478097)アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド (97)
【Fターム(参考)】
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