遷移金属触媒によるクロスカップリングのためのリガンド、およびその使用方法
様々な遷移金属触媒による炭素−ヘテロ原子および炭素−炭素結合形成反応に使用できる、遷移金属のためのリガンドがここに開示されている。開示された方法は、様々な適切な基質、触媒の回転数、反応条件、および効率を含む、遷移金属触媒による反応の多くの特徴における改善を提供する。例えば、そのような改善は、遷移金属触媒によるクロスカップリング反応において実現される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｉ：
【化１】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の内の少なくとも１つが−ＯＲ11であるという条件で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、−（ＣＨ2）m−Ｒ10、−ＯＨ、−ＯＲ11、−ＮＨ2、−ＮＨＲ11および−Ｎ（Ｒ11）2からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択されるか；または、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、またはＲ9の任意の２つの隣接するものが、それらが結合する炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の内の少なくとも２つが−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項３】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項４】
Ｒが、アルキル、アリール、またはシクロアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項５】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２】
であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項６】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項７】
Ｒが、
【化３】
であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項８】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項９】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１０】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１１】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１２】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１３】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１４】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ1が−ＯＭｅまたは−Ｏｉ−Ｐｒであり、Ｒ4が−Ｏｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１５】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１６】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１７】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１８】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１９】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２０】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２１】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２２】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２４】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２６】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２７】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２８】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２９】
Ｒ6およびＲ8が水素であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項３０】
II：
【化４】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ2およびＲ3は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ2およびＲ3の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項３１】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３２】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化５】
であることを特徴とする請求項３０載のリガンド。
【請求項３３】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３４】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３５】
Ｒが、
【化６】
であることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３６】
Ｒが、
【化７】
であることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３７】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３８】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３９】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４０】
Ｒ11の１つがＭｅであり、Ｒ11のもう一つがｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４１】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４２】
Ｒ11がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４３】
Ｒ2およびＲ3が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４４】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４５】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４６】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４７】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４８】
Ｒ2およびＲ3がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４９】
Ｒ2およびＲ3がＭｅであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５０】
Ｒ2およびＲ3が、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成することを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５１】
Ｒ2およびＲ3が、それらが結合している炭素と一緒になって、６員の置換または未置換のアリール環を形成することを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５２】
Ｒ2およびＲ3が、一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５３】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５４】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５５】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５６】
III：
【化８】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1およびＲ4は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、キラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項５７】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項５８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化９】
であることを特徴とする請求項５６載のリガンド。
【請求項５９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６０】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６１】
Ｒが、
【化１０】
であることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６２】
Ｒが、
【化１１】
であることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６３】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６４】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６５】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６６】
Ｒ1およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６７】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６８】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６９】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７０】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７１】
Ｒ1およびＲ4がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７２】
Ｒ1およびＲ4がＭｅであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７３】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７４】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７５】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７６】
IV：
【化１２】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1およびＲ3は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、キラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項７７】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項７８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化１３】
であることを特徴とする請求項７６載のリガンド。
【請求項７９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８０】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８１】
Ｒが、
【化１４】
であることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８２】
Ｒが、
【化１５】
であることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８３】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８４】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８５】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８６】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８７】
Ｒ1およびＲ3が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８８】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８９】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９０】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９１】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９２】
Ｒ1およびＲ3がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９３】
Ｒ1およびＲ3がＭｅであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９４】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９５】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９６】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９７】
【化１６】
からなる群より選択されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、アリール、およびシクロアルキルからなる群より選択されるリガンド。
【請求項９８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化１７】
であることを特徴とする請求項９７載のリガンド。
【請求項９９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１００】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０１】
Ｒが、
【化１８】
であることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０２】
Ｒが、
【化１９】
であることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０３】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０４】
【化２０】
により表されるリガンドであって、ＲがＣｙであるリガンド。
【請求項１０５】
【化２１】
により表されるリガンドであって、Ｒがｔ−Ｂｕであるリガンド。
【請求項１０６】
Ｖ：
【化２２】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ8、およびＳからなる群より選択され；
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の内の少なくとも２つが−ＯＲ11であるという条件で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ5、Ｒ6、およびＲ7の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ8は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、または−（ＣＨ2）m−Ｒ10を表し；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項１０７】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１０８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２３】
であることを特徴とする請求項１０６載のリガンド。
【請求項１０９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１０】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１１】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１２】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１３】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１４】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１５】
ＸがＯまたはＮＲ8であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１６】
ＸがＯであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１７】
ＸがＮＲ8であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１８】
Ｒ8が水素またはアルキルであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１１９】
Ｒ8がアルキルであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１２０】
Ｒ8が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１２１】
Ｒ8がＭｅであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１２２】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２３】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、６員環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２４】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、アリール環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２５】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、６員のアリール環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２６】
Ｒ5が水素であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２７】
Ｒ2およびＲ3が水素であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２８】
VI：
【化２４】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ12、およびＳからなる群より選択され；
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ2およびＲ3は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ2およびＲ3の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
Ｒ12は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、または−（ＣＨ2）m−Ｒ10を表し；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項１２９】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３０】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２５】
であることを特徴とする請求項１２８載のリガンド。
【請求項１３１】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３２】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３３】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３４】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３５】
ＸがＯまたはＮＲ12であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３６】
ＸがＯであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３７】
ＸがＮＲ12であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３８】
Ｒ12が水素またはアルキルであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１３９】
Ｒ12がアルキルであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１４０】
Ｒ12が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１４１】
Ｒ12がＭｅであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１４２】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１４３】
Ｒ2およびＲ3が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１４４】
Ｒ2およびＲ3が水素であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１４５】
VII：
【化２６】
のリガンドであって、ここで、各存在毎に独立して、
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択され；
ＸはＯまたはＮＲ12であるリガンド。
【請求項１４６】
ＸがＯであることを特徴とする請求項１４５記載のリガンド。
【請求項１４７】
ＸがＮＲ12であることを特徴とする請求項１４５記載のリガンド。
【請求項１４８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２７】
であることを特徴とする請求項１４５載のリガンド。
【請求項１４９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１４５記載のリガンド。
【請求項１５０】
【化２８】
により表されるリガンドであって、ＲがＣｙであるリガンド。
【請求項１５１】
【化２９】
により表されるリガンドであって、ＲがＣｙであるリガンド。
【請求項１５２】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、
Ｚは、必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリールおよびアルケニルからなる群より選択され；
Ｘは、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＳ（Ｏ）2アルキル、−ＯＳ（Ｏ）2ペルフルオロアルキル、および−ＯＳ（Ｏ）2アリールからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、３〜１０の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属が、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔからなる群より選択され；
塩基が、フッ化物、水素化物、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、アルコキシド、金属アミド、およびカルバニオンからなる群より選択され；
リガンドが請求項１から１０５記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項１５３】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５４】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５５】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５６】
Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５７】
Ｚが、
【化３０】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５８】
Ｚが、
【化３１】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５９】
Ｚが、
【化３２】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６０】
Ｚが、
【化３３】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６１】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６２】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６３】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６４】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６５】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、
【化３４】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６６】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化３５】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６７】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化３６】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６８】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化３７】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６９】
Ｒ’およびＲ”が、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７０】
Ｒ’が、
【化３８】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７１】
Ｒ’が、
【化３９】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７２】
Ｒ’が、
【化４０】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７３】
Ｒ’が、
【化４１】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７４】
Ｒ’がアルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７５】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７６】
Ｒ’が、
【化４２】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７７】
Ｒ’がメチルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７８】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７９】
Ｒ’がベンジルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８０】
Ｒ’が、
【化４３】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８１】
Ｒ’が、
【化４４】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８２】
Ｒ’が、
【化４５】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８３】
Ｒ’が、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８４】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８５】
Ｒ’が、
【化４６】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８６】
Ｒ’がメチルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８７】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８８】
Ｒ’がベンジルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８９】
Ｒ’が水素であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９０】
Ｒ”が、未置換フェニルおよび置換フェニルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９１】
Ｒ”が置換フェニルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９２】
Ｒ”が低級アルキルまたはアリールであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９３】
Ｒ”がメチルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９４】
Ｒ”がフェニルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９５】
Ｒ’およびＲ”が、一緒になって、３〜１０の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’およびＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えていることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９６】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素を含む５員環を形成し、ｐが１であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９７】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、−（Ｃ＝Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、ｐが１であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９８】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項１５２から１９７いずれか１項記載の方法。
【請求項１９９】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項１５２から１９８いずれか１項記載の方法。
【請求項２００】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項１５２から１９８いずれか１項記載の方法。
【請求項２０１】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項１５２から１９８いずれか１項記載の方法。
【請求項２０２】
前記塩基が、アルコキシド、アミド、ホスフェート、またはカーボネートであることを特徴とする請求項１５２から２０１いずれか１項記載の方法。
【請求項２０３】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項１５２から２０１いずれか１項記載の方法。
【請求項２０４】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項１５２から２０３いずれか１項記載の方法。
【請求項２０５】
時間が約３０分から約２時間までであることを特徴とする請求項１５２から２０３いずれか１項記載の方法。
【請求項２０６】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項１５２から２０３いずれか１項記載の方法。
【請求項２０７】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項１５２から２０６いずれか１項記載の方法。
【請求項２０８】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項１５２から２０６いずれか１項記載の方法。
【請求項２０９】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項１５２から２０６いずれか１項記載の方法。
【請求項２１０】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項１５２から２０９いずれか１項記載の方法。
【請求項２１１】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項２１０記載の方法。
【請求項２１２】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項２１０記載の方法。
【請求項２１３】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、各存在毎に独立して、
Ｚは、
【化４７】
からなる群より選択され；
Ｘは、ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、
【化４８】
水素、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、およびヘテロシクリルアルキルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、５〜７の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ”’は低級アルキルであり；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属は、ＰｄまたはＰｔであり；
塩基は、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、およびアルコキシドからなる群より選択され；
リガンドが請求項１から１０５記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項２１４】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１５】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１６】
Ｚが、
【化４９】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１７】
Ｚが、
【化５０】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１８】
Ｚが、
【化５１】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１９】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２０】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２１】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化５２】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２２】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化５３】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２３】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化５４】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２４】
Ｒ’が、
【化５５】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２５】
Ｒ’が、
【化５６】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２６】
Ｒ’が、
【化５７】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２７】
Ｒ’がアルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２８】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２９】
Ｒ’が、
【化５８】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３０】
Ｒ’がメチルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３１】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３２】
Ｒ’がベンジルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３３】
Ｒ’が、
【化５９】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３４】
Ｒ’が、
【化６０】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３５】
Ｒ’が、
【化６１】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３６】
Ｒ’が、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３７】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３８】
Ｒ’が、
【化６２】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３９】
Ｒ’がメチルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４０】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４１】
Ｒ’がベンジルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４２】
Ｒ’が水素であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４３】
Ｒ”が、未置換フェニルおよび置換フェニルからなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４４】
Ｒ”が置換フェニルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４５】
Ｒ”が低級アルキルまたはアリールであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４６】
Ｒ”がメチルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４７】
Ｒ”がフェニルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４８】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素を含む５員環を形成し、ｐが１であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４９】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、−（Ｃ＝Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、ｐが１であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２５０】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項２１３から２４９いずれか１項記載の方法。
【請求項２５１】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２１３から２５０いずれか１項記載の方法。
【請求項２５２】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２１３から２５０いずれか１項記載の方法。
【請求項２５３】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項２１３から２５２いずれか１項記載の方法。
【請求項２５４】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項２１３から２５３いずれか１項記載の方法。
【請求項２５５】
時間が約３０分から約２時間までであることを特徴とする請求項２１３から２５３いずれか１項記載の方法。
【請求項２５６】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項２１３から２５３いずれか１項記載の方法。
【請求項２５７】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項２１３から２５６いずれか１項記載の方法。
【請求項２５８】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項２１３から２５６いずれか１項記載の方法。
【請求項２５９】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項２１３から２５６いずれか１項記載の方法。
【請求項２６０】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項２１３から２５９いずれか１項記載の方法。
【請求項２６１】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項２６０記載の方法。
【請求項２６２】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項２６０記載の方法。
【請求項２６３】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、
Ｚは、必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリールおよびアルケニルからなる群より選択され；
Ｘは、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＳ（Ｏ）2アルキル、−ＯＳ（Ｏ）2ペルフルオロアルキル、および−ＯＳ（Ｏ）2アリールからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、３〜１０の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属が、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔからなる群より選択され；
塩基が、フッ化物、水素化物、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、アルコキシド、金属アミド、およびカルバニオンからなる群より選択され；
リガンドが請求項１０６から１５１記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項２６４】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６５】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６６】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６７】
Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６８】
Ｚが、
【化６３】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６９】
Ｚが、
【化６４】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７０】
Ｚが、
【化６５】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７１】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７２】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７３】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７４】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７５】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、
【化６６】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７６】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化６７】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７７】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化６８】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７８】
Ｒ’およびＲ”が、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択されることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７９】
Ｒ’が、アルキル、
【化６９】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８０】
Ｒ’が、
【化７０】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８１】
Ｒ’がアルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８２】
Ｒ’が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ペンチル、またはヘキシルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８３】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８４】
Ｒ”が水素であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８５】
Ｒ’が、
【化７１】
であり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８６】
Ｒ’がアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８７】
Ｒ’が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ペンチル、またはヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８８】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８９】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項２６３から２８８いずれか１項記載の方法。
【請求項２９０】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項２６３から２８９いずれか１項記載の方法。
【請求項２９１】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２６３から２８９いずれか１項記載の方法。
【請求項２９２】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２６３から２８９いずれか１項記載の方法。
【請求項２９３】
前記塩基が、アルコキシド、アミド、ホスフェート、またはカーボネートであることを特徴とする請求項２６３から２９２いずれか１項記載の方法。
【請求項２９４】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項２６３から２９２いずれか１項記載の方法。
【請求項２９５】
時間が約３０分から約２４時間までであることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９６】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９７】
時間が約３時間であることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９８】
時間が約２時間であることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９９】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項３００】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項２６３から２９９いずれか１項記載の方法。
【請求項３０１】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項２６３から２９９いずれか１項記載の方法。
【請求項３０２】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項２６３から２９９いずれか１項記載の方法。
【請求項３０３】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項２６３から３０２いずれか１項記載の方法。
【請求項３０４】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項３０３記載の方法。
【請求項３０５】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項３０３記載の方法。
【請求項３０６】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、各存在毎に独立して、
Ｚは、
【化７２】
からなる群より選択され；
Ｘは、ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、
【化７３】
水素、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、およびヘテロシクリルアルキルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、５〜７の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ”’は低級アルキルであり；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属は、ＰｄまたはＰｔであり；
塩基は、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、およびアルコキシドからなる群より選択され；
リガンドが請求項１０６から１５１記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項３０７】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３０８】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３０９】
Ｚが、
【化７４】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１０】
Ｚが、
【化７５】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１１】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１２】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１３】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化７６】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１４】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化７７】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１５】
Ｒ’が、アルキルおよび
【化７８】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１６】
Ｒ’が、
【化７９】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１７】
Ｒ’がアルキルであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１８】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、またはベンジルであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１９】
Ｒ”が水素であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２０】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２１】
Ｒ’が、
【化８０】
であり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２２】
Ｒ’がアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２３】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、またはベンジルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２４】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２５】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項３０６から３２４いずれか１項記載の方法。
【請求項３２６】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項３０６から３２５いずれか１項記載の方法。
【請求項３２７】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項３０６から３２６いずれか１項記載の方法。
【請求項３２８】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項３０６から３２７いずれか１項記載の方法。
【請求項３２９】
時間が約３０分から約２４時間までであることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３０】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３１】
時間が約３時間であることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３２】
時間が約２時間であることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３３】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３４】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項３０６から３３３いずれか１項記載の方法。
【請求項３３５】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項３０６から３３３いずれか１項記載の方法。
【請求項３３６】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項３０６から３３３いずれか１項記載の方法。
【請求項３３７】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項３０６から３３６いずれか１項記載の方法。
【請求項３３８】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項３３７記載の方法。
【請求項３３９】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項３３７記載の方法。
【請求項１】
Ｉ：
【化１】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の内の少なくとも１つが−ＯＲ11であるという条件で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、−（ＣＨ2）m−Ｒ10、−ＯＨ、−ＯＲ11、−ＮＨ2、−ＮＨＲ11および−Ｎ（Ｒ11）2からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択されるか；または、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、またはＲ9の任意の２つの隣接するものが、それらが結合する炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の内の少なくとも２つが−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項３】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項４】
Ｒが、アルキル、アリール、またはシクロアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項５】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２】
であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項６】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項７】
Ｒが、
【化３】
であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項８】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項９】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１０】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１１】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１２】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１３】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１４】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ1が−ＯＭｅまたは−Ｏｉ−Ｐｒであり、Ｒ4が−Ｏｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１５】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１６】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１７】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１８】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項１９】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２０】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２１】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２２】
Ｒ2およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２４】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２５】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がＭｅであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２６】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２７】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２８】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項２９】
Ｒ6およびＲ8が水素であることを特徴とする請求項１記載のリガンド。
【請求項３０】
II：
【化４】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ2およびＲ3は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ2およびＲ3の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項３１】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３２】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化５】
であることを特徴とする請求項３０載のリガンド。
【請求項３３】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３４】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３５】
Ｒが、
【化６】
であることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３６】
Ｒが、
【化７】
であることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３７】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３８】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項３９】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４０】
Ｒ11の１つがＭｅであり、Ｒ11のもう一つがｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４１】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４２】
Ｒ11がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４３】
Ｒ2およびＲ3が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４４】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４５】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４６】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４７】
Ｒ2およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４８】
Ｒ2およびＲ3がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項４９】
Ｒ2およびＲ3がＭｅであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５０】
Ｒ2およびＲ3が、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成することを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５１】
Ｒ2およびＲ3が、それらが結合している炭素と一緒になって、６員の置換または未置換のアリール環を形成することを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５２】
Ｒ2およびＲ3が、一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５３】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５４】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５５】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項３０記載のリガンド。
【請求項５６】
III：
【化８】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1およびＲ4は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、キラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項５７】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項５８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化９】
であることを特徴とする請求項５６載のリガンド。
【請求項５９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６０】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６１】
Ｒが、
【化１０】
であることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６２】
Ｒが、
【化１１】
であることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６３】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６４】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６５】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６６】
Ｒ1およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６７】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６８】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項６９】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７０】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７１】
Ｒ1およびＲ4がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７２】
Ｒ1およびＲ4がＭｅであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７３】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７４】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７５】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項５６記載のリガンド。
【請求項７６】
IV：
【化１２】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1およびＲ3は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ6およびＲ8は、各存在毎に独立して、水素、低級アルキルおよびハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、キラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項７７】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項７８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化１３】
であることを特徴とする請求項７６載のリガンド。
【請求項７９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８０】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８１】
Ｒが、
【化１４】
であることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８２】
Ｒが、
【化１５】
であることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８３】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８４】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８５】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８６】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８７】
Ｒ1およびＲ3が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８８】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項８９】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９０】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９１】
Ｒ1およびＲ3が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９２】
Ｒ1およびＲ3がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９３】
Ｒ1およびＲ3がＭｅであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９４】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がアルキルであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９５】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９６】
Ｒ5、Ｒ7およびＲ9がｉ−Ｐｒであることを特徴とする請求項７６記載のリガンド。
【請求項９７】
【化１６】
からなる群より選択されるリガンドであって、ここで、
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、アリール、およびシクロアルキルからなる群より選択されるリガンド。
【請求項９８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化１７】
であることを特徴とする請求項９７載のリガンド。
【請求項９９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１００】
Ｒが１−アダマンチルであることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０１】
Ｒが、
【化１８】
であることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０２】
Ｒが、
【化１９】
であることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０３】
Ｒがｔ−Ｂｕであることを特徴とする請求項９７記載のリガンド。
【請求項１０４】
【化２０】
により表されるリガンドであって、ＲがＣｙであるリガンド。
【請求項１０５】
【化２１】
により表されるリガンドであって、Ｒがｔ−Ｂｕであるリガンド。
【請求項１０６】
Ｖ：
【化２２】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ8、およびＳからなる群より選択され；
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の内の少なくとも２つが−ＯＲ11であるという条件で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ5、Ｒ6、およびＲ7の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ8は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、または−（ＣＨ2）m−Ｒ10を表し；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項１０７】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１０８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２３】
であることを特徴とする請求項１０６載のリガンド。
【請求項１０９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１０】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１１】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１２】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１３】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１４】
Ｒ1およびＲ4が−ＯＲ11であり、Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１５】
ＸがＯまたはＮＲ8であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１６】
ＸがＯであることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１７】
ＸがＮＲ8であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１１８】
Ｒ8が水素またはアルキルであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１１９】
Ｒ8がアルキルであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１２０】
Ｒ8が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１２１】
Ｒ8がＭｅであることを特徴とする請求項１１７記載のリガンド。
【請求項１２２】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２３】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、６員環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２４】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、アリール環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２５】
Ｒ6およびＲ7が、それらが結合している炭素と一緒になって、６員のアリール環を形成していることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２６】
Ｒ5が水素であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２７】
Ｒ2およびＲ3が水素であることを特徴とする請求項１０６記載のリガンド。
【請求項１２８】
VI：
【化２４】
により表されるリガンドであって、ここで、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ12、およびＳからなる群より選択され；
Ｒは、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ2およびＲ3は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されるか；またはＲ2およびＲ3の任意の２つの隣接するものが、それらが結合している炭素と一緒になって、５員または６員の置換または未置換のアリールまたはヘテロアリール環を形成し；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択され；
Ｒ10は、未置換または置換アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロ環、または多環を表し；
Ｒ11は、各存在毎に独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、およびヘテロアラルキルからなる群より選択され；
Ｒ12は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、または−（ＣＨ2）m−Ｒ10を表し；
ｍは、各存在毎に独立して、０から８までの整数であり；
前記リガンドは、アキラルであるか、またはキラルである場合、１つの立体異性体または立体異性体の混合物であるリガンド。
【請求項１２９】
Ｒがアルキル、アリールまたはシクロアルキルであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３０】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２５】
であることを特徴とする請求項１２８載のリガンド。
【請求項１３１】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３２】
Ｒ11がアルキルであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３３】
Ｒ11が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３４】
Ｒ11がＭｅであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３５】
ＸがＯまたはＮＲ12であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３６】
ＸがＯであることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３７】
ＸがＮＲ12であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１３８】
Ｒ12が水素またはアルキルであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１３９】
Ｒ12がアルキルであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１４０】
Ｒ12が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、またはｓ−Ｂｕであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１４１】
Ｒ12がＭｅであることを特徴とする請求項１３７記載のリガンド。
【請求項１４２】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9が水素であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１４３】
Ｒ2およびＲ3が、各存在毎に独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、−ＯＲ11、−Ｎ（Ｒ11）2、−Ｓｉ（Ｒ11）3、および−（ＣＨ2）m−Ｒ10からなる群より選択されることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１４４】
Ｒ2およびＲ3が水素であることを特徴とする請求項１２８記載のリガンド。
【請求項１４５】
VII：
【化２６】
のリガンドであって、ここで、各存在毎に独立して、
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択され；
ＸはＯまたはＮＲ12であるリガンド。
【請求項１４６】
ＸがＯであることを特徴とする請求項１４５記載のリガンド。
【請求項１４７】
ＸがＮＲ12であることを特徴とする請求項１４５記載のリガンド。
【請求項１４８】
Ｒが、Ｃｙ、ｉ−Ｐｒ、Ｃ5Ｈ11、Ｍｅ、Ｅｔ、１−アダマンチル、ｔ−Ｂｕ、
【化２７】
であることを特徴とする請求項１４５載のリガンド。
【請求項１４９】
ＲがＣｙであることを特徴とする請求項１４５記載のリガンド。
【請求項１５０】
【化２８】
により表されるリガンドであって、ＲがＣｙであるリガンド。
【請求項１５１】
【化２９】
により表されるリガンドであって、ＲがＣｙであるリガンド。
【請求項１５２】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、
Ｚは、必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリールおよびアルケニルからなる群より選択され；
Ｘは、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＳ（Ｏ）2アルキル、−ＯＳ（Ｏ）2ペルフルオロアルキル、および−ＯＳ（Ｏ）2アリールからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、３〜１０の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属が、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔからなる群より選択され；
塩基が、フッ化物、水素化物、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、アルコキシド、金属アミド、およびカルバニオンからなる群より選択され；
リガンドが請求項１から１０５記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項１５３】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５４】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５５】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５６】
Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５７】
Ｚが、
【化３０】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５８】
Ｚが、
【化３１】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１５９】
Ｚが、
【化３２】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６０】
Ｚが、
【化３３】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６１】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６２】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６３】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６４】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６５】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、
【化３４】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６６】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化３５】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６７】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化３６】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６８】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化３７】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１６９】
Ｒ’およびＲ”が、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７０】
Ｒ’が、
【化３８】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７１】
Ｒ’が、
【化３９】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７２】
Ｒ’が、
【化４０】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７３】
Ｒ’が、
【化４１】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７４】
Ｒ’がアルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７５】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７６】
Ｒ’が、
【化４２】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７７】
Ｒ’がメチルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７８】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１７９】
Ｒ’がベンジルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８０】
Ｒ’が、
【化４３】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８１】
Ｒ’が、
【化４４】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８２】
Ｒ’が、
【化４５】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８３】
Ｒ’が、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８４】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８５】
Ｒ’が、
【化４６】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８６】
Ｒ’がメチルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８７】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８８】
Ｒ’がベンジルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１８９】
Ｒ’が水素であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９０】
Ｒ”が、未置換フェニルおよび置換フェニルからなる群より選択されることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９１】
Ｒ”が置換フェニルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９２】
Ｒ”が低級アルキルまたはアリールであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９３】
Ｒ”がメチルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９４】
Ｒ”がフェニルであることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９５】
Ｒ’およびＲ”が、一緒になって、３〜１０の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’およびＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えていることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９６】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素を含む５員環を形成し、ｐが１であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９７】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、−（Ｃ＝Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、ｐが１であることを特徴とする請求項１５２記載の方法。
【請求項１９８】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項１５２から１９７いずれか１項記載の方法。
【請求項１９９】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項１５２から１９８いずれか１項記載の方法。
【請求項２００】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項１５２から１９８いずれか１項記載の方法。
【請求項２０１】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項１５２から１９８いずれか１項記載の方法。
【請求項２０２】
前記塩基が、アルコキシド、アミド、ホスフェート、またはカーボネートであることを特徴とする請求項１５２から２０１いずれか１項記載の方法。
【請求項２０３】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項１５２から２０１いずれか１項記載の方法。
【請求項２０４】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項１５２から２０３いずれか１項記載の方法。
【請求項２０５】
時間が約３０分から約２時間までであることを特徴とする請求項１５２から２０３いずれか１項記載の方法。
【請求項２０６】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項１５２から２０３いずれか１項記載の方法。
【請求項２０７】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項１５２から２０６いずれか１項記載の方法。
【請求項２０８】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項１５２から２０６いずれか１項記載の方法。
【請求項２０９】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項１５２から２０６いずれか１項記載の方法。
【請求項２１０】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項１５２から２０９いずれか１項記載の方法。
【請求項２１１】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項２１０記載の方法。
【請求項２１２】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項２１０記載の方法。
【請求項２１３】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、各存在毎に独立して、
Ｚは、
【化４７】
からなる群より選択され；
Ｘは、ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、
【化４８】
水素、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、およびヘテロシクリルアルキルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、５〜７の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ”’は低級アルキルであり；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属は、ＰｄまたはＰｔであり；
塩基は、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、およびアルコキシドからなる群より選択され；
リガンドが請求項１から１０５記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項２１４】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１５】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１６】
Ｚが、
【化４９】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１７】
Ｚが、
【化５０】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１８】
Ｚが、
【化５１】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２１９】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２０】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２１】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化５２】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２２】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化５３】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２３】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化５４】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２４】
Ｒ’が、
【化５５】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２５】
Ｒ’が、
【化５６】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２６】
Ｒ’が、
【化５７】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２７】
Ｒ’がアルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２８】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２２９】
Ｒ’が、
【化５８】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３０】
Ｒ’がメチルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３１】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３２】
Ｒ’がベンジルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３３】
Ｒ’が、
【化５９】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３４】
Ｒ’が、
【化６０】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３５】
Ｒ’が、
【化６１】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３６】
Ｒ’が、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、またはヘテロシクリルアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３７】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、およびベンジルからなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３８】
Ｒ’が、
【化６２】
からなる群より選択され、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２３９】
Ｒ’がメチルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４０】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４１】
Ｒ’がベンジルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４２】
Ｒ’が水素であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４３】
Ｒ”が、未置換フェニルおよび置換フェニルからなる群より選択されることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４４】
Ｒ”が置換フェニルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４５】
Ｒ”が低級アルキルまたはアリールであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４６】
Ｒ”がメチルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４７】
Ｒ”がフェニルであることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４８】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素を含む５員環を形成し、ｐが１であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２４９】
Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、−（Ｃ＝Ｏ）pＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−であり、ｐが１であることを特徴とする請求項２１３記載の方法。
【請求項２５０】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項２１３から２４９いずれか１項記載の方法。
【請求項２５１】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２１３から２５０いずれか１項記載の方法。
【請求項２５２】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２１３から２５０いずれか１項記載の方法。
【請求項２５３】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項２１３から２５２いずれか１項記載の方法。
【請求項２５４】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項２１３から２５３いずれか１項記載の方法。
【請求項２５５】
時間が約３０分から約２時間までであることを特徴とする請求項２１３から２５３いずれか１項記載の方法。
【請求項２５６】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項２１３から２５３いずれか１項記載の方法。
【請求項２５７】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項２１３から２５６いずれか１項記載の方法。
【請求項２５８】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項２１３から２５６いずれか１項記載の方法。
【請求項２５９】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項２１３から２５６いずれか１項記載の方法。
【請求項２６０】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項２１３から２５９いずれか１項記載の方法。
【請求項２６１】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項２６０記載の方法。
【請求項２６２】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項２６０記載の方法。
【請求項２６３】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、
Ｚは、必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリールおよびアルケニルからなる群より選択され；
Ｘは、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＳ（Ｏ）2アルキル、−ＯＳ（Ｏ）2ペルフルオロアルキル、および−ＯＳ（Ｏ）2アリールからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、３〜１０の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属が、Ｎｉ、ＰｄおよびＰｔからなる群より選択され；
塩基が、フッ化物、水素化物、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、アルコキシド、金属アミド、およびカルバニオンからなる群より選択され；
リガンドが請求項１０６から１５１記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項２６４】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６５】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６６】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６７】
Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６８】
Ｚが、
【化６３】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２６９】
Ｚが、
【化６４】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７０】
Ｚが、
【化６５】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７１】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７２】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７３】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７４】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択されることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７５】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、Ｚが、
【化６６】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７６】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化６７】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７７】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化６８】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７８】
Ｒ’およびＲ”が、各存在毎に独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、アルコキシル、アミノ、アミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、トリアルキルシリル、およびトリアリールシリルからなる群より選択されることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２７９】
Ｒ’が、アルキル、
【化６９】
からなる群より選択され、Ｒ”’が低級アルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８０】
Ｒ’が、
【化７０】
であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８１】
Ｒ’がアルキルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８２】
Ｒ’が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ペンチル、またはヘキシルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８３】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８４】
Ｒ”が水素であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８５】
Ｒ’が、
【化７１】
であり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８６】
Ｒ’がアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８７】
Ｒ’が、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ペンチル、またはヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８８】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項２６３記載の方法。
【請求項２８９】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項２６３から２８８いずれか１項記載の方法。
【請求項２９０】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０００１から約２０モル％存在することを特徴とする請求項２６３から２８９いずれか１項記載の方法。
【請求項２９１】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項２６３から２８９いずれか１項記載の方法。
【請求項２９２】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項２６３から２８９いずれか１項記載の方法。
【請求項２９３】
前記塩基が、アルコキシド、アミド、ホスフェート、またはカーボネートであることを特徴とする請求項２６３から２９２いずれか１項記載の方法。
【請求項２９４】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項２６３から２９２いずれか１項記載の方法。
【請求項２９５】
時間が約３０分から約２４時間までであることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９６】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９７】
時間が約３時間であることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９８】
時間が約２時間であることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項２９９】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項２６３から２９４いずれか１項記載の方法。
【請求項３００】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項２６３から２９９いずれか１項記載の方法。
【請求項３０１】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項２６３から２９９いずれか１項記載の方法。
【請求項３０２】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項２６３から２９９いずれか１項記載の方法。
【請求項３０３】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項２６３から３０２いずれか１項記載の方法。
【請求項３０４】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項３０３記載の方法。
【請求項３０５】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項３０３記載の方法。
【請求項３０６】
スキーム１：
により表される方法であって、ここで、各存在毎に独立して、
Ｚは、
【化７２】
からなる群より選択され；
Ｘは、ＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3、ＯＳ（Ｏ）2ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群より選択され；
Ｒ’およびＲ”は、
【化７３】
水素、アルキル、アラルキル、アミノアルキル、およびヘテロシクリルアルキルからなる群より選択される；またはＲ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が、一緒になって、５〜７の主鎖原子からなる必要に応じて置換された環を形成し、該環が、必要に応じて、Ｒ’および（Ｃ＝Ｏ）pＲ”が結合している窒素に加え、１、２または３つのヘテロ原子を備えており；
Ｒ”’は低級アルキルであり；
Ｒ’はＺに共有結合していてよく；
Ｒ”はＺに共有結合していてよく；
ｐは０または１であり；
遷移金属は、ＰｄまたはＰｔであり；
塩基は、水酸化物、カーボネート、ホスフェート、およびアルコキシドからなる群より選択され；
リガンドが請求項１０６から１５１記載のリガンドからなる群より選択されるものである方法。
【請求項３０７】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３０８】
前記リガンドが、Ｚ−Ｘの量に対して約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３０９】
Ｚが、
【化７４】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１０】
Ｚが、
【化７５】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１１】
ＸがＣｌであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１２】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１３】
ＸがＣｌであり、Ｚが、
【化７６】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１４】
ＸがＯＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｚが、
【化７７】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１５】
Ｒ’が、アルキルおよび
【化７８】
からなる群より選択されることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１６】
Ｒ’が、
【化７９】
であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１７】
Ｒ’がアルキルであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１８】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、またはベンジルであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３１９】
Ｒ”が水素であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２０】
Ｒ’がヘキシルであることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２１】
Ｒ’が、
【化８０】
であり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２２】
Ｒ’がアルキルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２３】
Ｒ’が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、またはベンジルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２４】
Ｒ’がヘキシルであり、Ｒ”が水素であり、ｐが０であることを特徴とする請求項３０６記載の方法。
【請求項３２５】
前記遷移金属がパラジウムであることを特徴とする請求項３０６から３２４いずれか１項記載の方法。
【請求項３２６】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．００１から約１０モル％存在することを特徴とする請求項３０６から３２５いずれか１項記載の方法。
【請求項３２７】
前記遷移金属が、Ｚ−Ｘの量に対して、約０．０１から約１モル％存在することを特徴とする請求項３０６から３２６いずれか１項記載の方法。
【請求項３２８】
前記塩基が、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ2ＣＯ3またはＫ3ＰＯ4であることを特徴とする請求項３０６から３２７いずれか１項記載の方法。
【請求項３２９】
時間が約３０分から約２４時間までであることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３０】
時間が約３０分から約４時間までであることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３１】
時間が約３時間であることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３２】
時間が約２時間であることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３３】
時間が約１時間であることを特徴とする請求項３０６から３２８いずれか１項記載の方法。
【請求項３３４】
温度が約２３℃であることを特徴とする請求項３０６から３３３いずれか１項記載の方法。
【請求項３３５】
温度が約８０℃であることを特徴とする請求項３０６から３３３いずれか１項記載の方法。
【請求項３３６】
温度が約１１０℃であることを特徴とする請求項３０６から３３３いずれか１項記載の方法。
【請求項３３７】
さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項３０６から３３６いずれか１項記載の方法。
【請求項３３８】
前記溶媒がエーテルまたはアルコールであるであることを特徴とする請求項３３７記載の方法。
【請求項３３９】
前記溶媒がＢｕ2Ｏ、ジオキサンまたはｔ−ＢｕＯＨであることを特徴とする請求項３３７記載の方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
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【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【公表番号】特表２０１１−５０８７２６（Ｐ２０１１−５０８７２６Ａ）
【公表日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３８１９８（Ｐ２０１０−５３８１９８）
【出願日】平成２０年１２月１２日（２００８．１２．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０８６６５１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７６６２２
【国際公開日】平成２１年６月１８日（２００９．６．１８）
【出願人】（５９６０６０６９７）マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー (233)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月１２日（２００８．１２．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０８６６５１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７６６２２
【国際公開日】平成２１年６月１８日（２００９．６．１８）
【出願人】（５９６０６０６９７）マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー (233)
【Ｆターム（参考）】
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