酢酸化合物の製造方法
【課題】比較的安定で取り扱いが容易な原料から酢酸化合物を製造し得る方法を提供する。
【解決手段】酢酸化合物（１）の製造方法は、
〔式中、Ｒはアルキル基を示す。〕アルキルベンジルシアニド（２）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕を硫酸の存在下に水と反応させることを特徴とする。アルキルベンジルシアニド（２）に対して、硫酸の使用量は１〜２モル倍であり、水の使用量は０．５〜２質量倍であり、８０〜１５０℃で反応させる。
【解決手段】酢酸化合物（１）の製造方法は、
〔式中、Ｒはアルキル基を示す。〕アルキルベンジルシアニド（２）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕を硫酸の存在下に水と反応させることを特徴とする。アルキルベンジルシアニド（２）に対して、硫酸の使用量は１〜２モル倍であり、水の使用量は０．５〜２質量倍であり、８０〜１５０℃で反応させる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、酢酸化合物の製造方法に関し、詳しくは式（１）
〔式中、Ｒはアルキル基を示す。〕
で示される酢酸化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（１）で示される酢酸化合物は、農薬、医薬品などの中間体として有用であり、その製
造方法として特許文献１〔特開２０００−１９８７５６号公報〕には、フェニル金属化合
物をアミン類の存在下にキシレンと反応させ、得られたベンジル金属化合物を二酸化炭素
と反応させる方法が開示されている。
【０００３】
しかし、かかる従来の方法で原料として用いられるフェニル金属化合物は、不安定で、そ
の取り扱いが面倒であることから、比較的安定で取り扱いが容易な原料を用いて、上記酢
酸化合物（１）を製造し得る方法が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−１９８７５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで本発明者は、比較的安定で取り扱いが容易な原料から上記酢酸化合物（１）を製造
し得る方法を開発するべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち本発明は、式（２）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕
で示されるアルキルベンジルシアニドを硫酸の存在下に水と反応させることを特徴とする
前記式（１）で示される酢酸化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の製造方法は、原料として式（２）で示されるアルキルベンジルシアニドを使用す
るので、比較的安定で、取り扱いも容易な原料から、目的の酢酸化合物（１）を製造する
ことができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の製造方法で用いられるアルキルベンジルシアニドは、式（２）で示される化合物
である。式（２）における置換基Ｒはアルキル基である。かるアルキル基の炭素数は通常
１〜３であり、アルキル基として具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられ
る。置換基Ｒはオルト位であってもよいし、メタ位であってもよいし、パラ位であっても
よい。
【０００９】
かかるアルキルベンジルシアニド（２）としては、例えばｏ−メチルベンジルシアニド、
ｍ−メチルベンジルシアニド、ｐ−メチルベンジルシアニド、ｏ−エチルベンジルシアニ
ド、ｍ−エチルベンジルシアニド、ｐ−エチルベンジルシアニド、ｏ−プロピルベンジル
シアニド、ｍ−プロピルベンジルシアニド、ｐ−プロピルベンジルシアニドなどが挙げら
れる。
【００１０】
かかるアルキルベンジルシアニド（２）は、いずれも比較的安定であり、その工業的な入
手も容易である。
【００１１】
本発明の製造方法では、アルキルベンジルシアニド（２）を硫酸の存在下に水と反応させ
る。
【００１２】
硫酸〔Ｈ2ＳＯ4〕の使用量は、アルキルベンジルシアニド（２）に対して通常１モル倍〜２モル倍、好ましくは１．２モル倍〜１．８モル倍である。
【００１３】
水〔Ｈ2Ｏ〕は通常、溶媒量で使用され、その使用量は、具体的にはアルキルベンジルシ
アニド（２）に対して通常０．５質量倍〜２質量倍、好ましくは１質量倍〜１．５質量倍
である。
【００１４】
アルキルベンジルシアニド（２）を硫酸の存在下に水と反応させるには、アルキルベンジ
ルシアニド（２）、硫酸および水を混合すればよく、通常は硫酸および水の混合液中にア
ルキルベンジルシアニド（２）を添加すればよい。反応温度は通常８０℃〜１５０℃、好
ましくは９０℃〜１２０℃である。反応は大気圧下に行ってもよいし、加圧下に行っても
よい。反応時間は通常１時間〜１０時間、好ましくは４時間〜８時間である。
【００１５】
反応後、得られた反応混合物を冷却し、有機溶媒で抽出することにより、目的の式（１）
で示される酢酸化合物を得ることができる。抽出に使用される有機溶媒としては、例えば
トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレンおよびこれらの混合溶媒などが挙
げられる。抽出後の抽出液は、水洗してもよい。
【００１６】
抽出液を冷却することにより、酢酸化合物（１）を析出させ、析出した析出物を濾過する
方法により、固形分として酢酸化合物（１）を得ることもできる。
【００１７】
本発明の製造方法により得られる酢酸化合物（１）としては、例えばｏ−トリル酢酸、ｍ
−トリル酢酸、ｐ−トリル酢酸、ｏ−エチルフェニル酢酸、ｍ−エチルフェニル酢酸、ｐ
−エチルフェニル酢酸、ｏ−プロピルフェニル酢酸、ｍ−プロピルフェニル酢酸、ｐ−プ
ロピルフェニル酢酸などが挙げられる。
【実施例】
【００１８】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施例により限定さ
れるものではない。
【００１９】
実施例１
硫酸〔Ｈ2ＳＯ4分５０質量％、水分５０質量％〕１５０ｇを９０℃に加熱し、撹拌下、同温度を維持しながら、ｏ−メチルベンジルシアニド６０ｇを滴下して加え、その後さらに撹拌しながら同温度を６時間維持して反応させた。
【００２０】
反応後の反応混合物を５０℃まで冷却し、同温度でキシレン（ｏ−キシレン、ｍ−キシレ
ンおよびｐ−キシレンの混合物）１００ｍＬ（１１６ｇ）を加え、３０分間攪拌した後、
分液して、抽出液を得、得られた抽出液を同温度で純水５０ｍＬにより水洗した。水洗後
の抽出液を２℃〜３℃まで冷却して析出物を析出させ、次いで濾過することにより析出物
を取り出し、乾燥して、ｏ−トリル酢酸（純度９５％）５３．１ｇを得た（収率７５％）
。なお、純度はガスクロマトグラフ法により面積百分率として求めた。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、酢酸化合物の製造方法に関し、詳しくは式（１）
〔式中、Ｒはアルキル基を示す。〕
で示される酢酸化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（１）で示される酢酸化合物は、農薬、医薬品などの中間体として有用であり、その製
造方法として特許文献１〔特開２０００−１９８７５６号公報〕には、フェニル金属化合
物をアミン類の存在下にキシレンと反応させ、得られたベンジル金属化合物を二酸化炭素
と反応させる方法が開示されている。
【０００３】
しかし、かかる従来の方法で原料として用いられるフェニル金属化合物は、不安定で、そ
の取り扱いが面倒であることから、比較的安定で取り扱いが容易な原料を用いて、上記酢
酸化合物（１）を製造し得る方法が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−１９８７５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで本発明者は、比較的安定で取り扱いが容易な原料から上記酢酸化合物（１）を製造
し得る方法を開発するべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち本発明は、式（２）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕
で示されるアルキルベンジルシアニドを硫酸の存在下に水と反応させることを特徴とする
前記式（１）で示される酢酸化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の製造方法は、原料として式（２）で示されるアルキルベンジルシアニドを使用す
るので、比較的安定で、取り扱いも容易な原料から、目的の酢酸化合物（１）を製造する
ことができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の製造方法で用いられるアルキルベンジルシアニドは、式（２）で示される化合物
である。式（２）における置換基Ｒはアルキル基である。かるアルキル基の炭素数は通常
１〜３であり、アルキル基として具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられ
る。置換基Ｒはオルト位であってもよいし、メタ位であってもよいし、パラ位であっても
よい。
【０００９】
かかるアルキルベンジルシアニド（２）としては、例えばｏ−メチルベンジルシアニド、
ｍ−メチルベンジルシアニド、ｐ−メチルベンジルシアニド、ｏ−エチルベンジルシアニ
ド、ｍ−エチルベンジルシアニド、ｐ−エチルベンジルシアニド、ｏ−プロピルベンジル
シアニド、ｍ−プロピルベンジルシアニド、ｐ−プロピルベンジルシアニドなどが挙げら
れる。
【００１０】
かかるアルキルベンジルシアニド（２）は、いずれも比較的安定であり、その工業的な入
手も容易である。
【００１１】
本発明の製造方法では、アルキルベンジルシアニド（２）を硫酸の存在下に水と反応させ
る。
【００１２】
硫酸〔Ｈ2ＳＯ4〕の使用量は、アルキルベンジルシアニド（２）に対して通常１モル倍〜２モル倍、好ましくは１．２モル倍〜１．８モル倍である。
【００１３】
水〔Ｈ2Ｏ〕は通常、溶媒量で使用され、その使用量は、具体的にはアルキルベンジルシ
アニド（２）に対して通常０．５質量倍〜２質量倍、好ましくは１質量倍〜１．５質量倍
である。
【００１４】
アルキルベンジルシアニド（２）を硫酸の存在下に水と反応させるには、アルキルベンジ
ルシアニド（２）、硫酸および水を混合すればよく、通常は硫酸および水の混合液中にア
ルキルベンジルシアニド（２）を添加すればよい。反応温度は通常８０℃〜１５０℃、好
ましくは９０℃〜１２０℃である。反応は大気圧下に行ってもよいし、加圧下に行っても
よい。反応時間は通常１時間〜１０時間、好ましくは４時間〜８時間である。
【００１５】
反応後、得られた反応混合物を冷却し、有機溶媒で抽出することにより、目的の式（１）
で示される酢酸化合物を得ることができる。抽出に使用される有機溶媒としては、例えば
トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレンおよびこれらの混合溶媒などが挙
げられる。抽出後の抽出液は、水洗してもよい。
【００１６】
抽出液を冷却することにより、酢酸化合物（１）を析出させ、析出した析出物を濾過する
方法により、固形分として酢酸化合物（１）を得ることもできる。
【００１７】
本発明の製造方法により得られる酢酸化合物（１）としては、例えばｏ−トリル酢酸、ｍ
−トリル酢酸、ｐ−トリル酢酸、ｏ−エチルフェニル酢酸、ｍ−エチルフェニル酢酸、ｐ
−エチルフェニル酢酸、ｏ−プロピルフェニル酢酸、ｍ−プロピルフェニル酢酸、ｐ−プ
ロピルフェニル酢酸などが挙げられる。
【実施例】
【００１８】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はかかる実施例により限定さ
れるものではない。
【００１９】
実施例１
硫酸〔Ｈ2ＳＯ4分５０質量％、水分５０質量％〕１５０ｇを９０℃に加熱し、撹拌下、同温度を維持しながら、ｏ−メチルベンジルシアニド６０ｇを滴下して加え、その後さらに撹拌しながら同温度を６時間維持して反応させた。
【００２０】
反応後の反応混合物を５０℃まで冷却し、同温度でキシレン（ｏ−キシレン、ｍ−キシレ
ンおよびｐ−キシレンの混合物）１００ｍＬ（１１６ｇ）を加え、３０分間攪拌した後、
分液して、抽出液を得、得られた抽出液を同温度で純水５０ｍＬにより水洗した。水洗後
の抽出液を２℃〜３℃まで冷却して析出物を析出させ、次いで濾過することにより析出物
を取り出し、乾燥して、ｏ−トリル酢酸（純度９５％）５３．１ｇを得た（収率７５％）
。なお、純度はガスクロマトグラフ法により面積百分率として求めた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（２）
〔式中、Ｒはアルキル基を示す。〕
で示されるアルキルベンジルシアニドを硫酸の存在下に水と反応させることを特徴とする
式（１）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕
で示される酢酸化合物の製造方法。
【請求項２】
硫酸の使用量が前記アルキルベンジルシアニドに対して１モル倍〜２モル倍であり、水の
使用量が前記アルキルベンジルシアニドに対して０．５質量倍〜２質量倍である請求項１
に記載の製造方法。
【請求項３】
８０℃〜１５０℃で反応させる請求項１または請求項２に記載の製造方法。
【請求項１】
式（２）
〔式中、Ｒはアルキル基を示す。〕
で示されるアルキルベンジルシアニドを硫酸の存在下に水と反応させることを特徴とする
式（１）
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕
で示される酢酸化合物の製造方法。
【請求項２】
硫酸の使用量が前記アルキルベンジルシアニドに対して１モル倍〜２モル倍であり、水の
使用量が前記アルキルベンジルシアニドに対して０．５質量倍〜２質量倍である請求項１
に記載の製造方法。
【請求項３】
８０℃〜１５０℃で反応させる請求項１または請求項２に記載の製造方法。
【公開番号】特開２０１０−１８４９０４（Ｐ２０１０−１８４９０４Ａ）
【公開日】平成２２年８月２６日（２０１０．８．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−３０９６７（Ｐ２００９−３０９６７）
【出願日】平成２１年２月１３日（２００９．２．１３）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年８月２６日（２０１０．８．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年２月１３日（２００９．２．１３）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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