除草剤としての４−フェニルピラン−３，５−ジオン類、４−フェニルチオピラン−３，５−ジオン類、及び２−フェニルシクロヘキサン−１，３，５−トリオン類
除草剤として適している、ピランジオン、チオピランジオン、及びシクロヘキサントリオン化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式Ｉ：
【化１】
｛式中、
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり；
Ｒ2は、場合により置換されたアリール、又は場合により置換されたヘテロアリールであり；
ｒは、０、１、２、又は３である；
Ｒ3は、ｒが１である場合、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであるか；又は置換基Ｒ3は、ｒが２又は３である場合、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルＣ1−Ｃ4アルキル、シクロプロピル又はＣ1−もしくはＣ2アルキル、Ｃ1−もしくはＣ2ハロアルキル、もしくはハロゲンで置換されたシクロプロピル；シクロブチル又はＣ1−もしくはＣ2アルキルで置換されたシクロブチル；オキセタニル又はＣ1−もしくはＣ2アルキルで置換されたオキセタニル；Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル又はＣ1−もしくはＣ2アルキル又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ5−Ｃ7シクロアルキル（ここで、シクロアルキル成分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル又はＣ1−もしくはＣ2アルキル又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ4−Ｃ7シクロアルケニル（ここで、シクロアルケニル成分のメチレン基は酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；シクロプロピルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキル、Ｃ1−もしくはＣ2ハロアルキル、又はハロゲンで置換されたシクロプロピルＣ1−Ｃ5アルキル；シクロブチルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたシクロブチルＣ1−Ｃ5アルキル；オキセタニルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキルで置換されたオキセタニルＣ1−Ｃ5アルキル；Ｃ5−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ5−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル（ここで、シクロアルキル成分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキル又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ4−Ｃ7シクロアルケニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここで、シクロアルケニル成分のメチレン基は酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；フェニル、又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたフェニル；ベンジル、又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたベンジル；ヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリールである；又は
Ｒ4とＲ5又はＲ6とＲ7は結合して、メチレン基が酸素もしくは硫黄原子で場合により置換された５〜７員の飽和もしくは不飽和環、又は環のメチレン基が酸素もしくは硫黄原子で場合により置換された、Ｃ1−もしくはＣ2アルキルで置換された５〜７員の飽和もしくは不飽和環を形成する；又は
Ｒ4とＲ7は結合して、置換されていないか、又はＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニル又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたフェニル；ヘテロアリール又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリール、により置換された４〜８員の飽和もしくは不飽和環を形成する；
Ｙは、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ（Ｏ）m、又はＳ（Ｏ）nＮＲ8である；但し、ＹがＣ−Ｏである時、Ｒ4又はＲ5のいずれかが水素である時、Ｒ6とＲ7は水素ではなく、Ｒ6又はＲ7のいずれかが水素である時、Ｒ4とＲ5は水素ではない；
ｍは、０又は１又は２であり、ｎは０又は１である；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、トリ(Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリルエチルオキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はＲ9で置換されたフェニルカルボニル；ベンジルカルボニル、又はＲ9で置換されたベンジルカルボニル；ピリジルカルボニル、又はＲ9で置換されたピリジルカルボニル；フェノキシカルボニル、又はＲ9で置換されたフェノキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル、又はＲ9で置換されたベンジルオキシカルボニルである；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、又はハロゲンであり、Ｇは、水素、農薬として許容される陽イオン、又保護基（latentiating group）である｝
で表される化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、又はＣ2−Ｃ4アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2がフェニルもしくはピリジルであるか；又はいずれもハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ2ハロアルコキシで置換されたフェニルもしくはピリジルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ3が、水素、ハロゲン、又はＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、又はＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ＹがＯ、Ｓ、又はＣ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1がＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ2がハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、又はＣ1−Ｃ2ハロアルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3がＣ1−Ｃ2アルキルであり、ｒが１であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、又はＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルであるか、又はＲ4とＲ7は結合してエチレン基を形成し、ＹがＯであり、かつＧが水素であるか、又はＲ1がＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ2がフェニル又はハロゲンもしくはＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3がＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ5とＲ6は互いに独立に、水素又はＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ4とＲ7が結合して、置換されていないか、又はＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルで置換された、飽和もしくは不飽和の４〜８員環を形成し、ＹがＯであり、かつＧが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ2がフェニル又はハロゲンもしくはＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が互いに独立にＣ1−Ｃ2アルキルであり、ＹがＯであり、そしてＧが水素であるか、又はＲ1がＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ2がフェニル又はハロゲンもしくはＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3が水素であり、Ｒ5とＲ6が互いに独立に水素又はＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ4とＲ7が結合して、置換されていないか、又はＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルで置換された飽和もしくは不飽和の４〜８員環を形成し、ＹがＯであり、かつＧが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、以下の式Ｈ：
【化２】
｛式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、Ｙ，及びｒは、請求項１で割り当てられた意味を有し、Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである｝で表される化合物に、式Ｒ2−Ｂ（ＯＨ）2｛式中、Ｒ2は請求項１で割り当てられた意味を有する｝で表されるアリール−もしくはヘテロアリールボロン酸、又はその塩若しくはエステルを、適切な溶媒中で、かつ適切なパラジウム触媒、リガンド及び塩基の存在下で反応させることを含んでなる、前記方法。
【請求項１１】
以下の式（Ａ）：
【化３】
で表される化合物である請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、以下の式（ＡＡ）：
【化４】
で表される化合物に、ルイス酸又はブレンステッド酸を、場合により溶媒の存在下で反応させることを含み、ここで、式（Ａ）と（ＡＡ）の化合物中の置換基は請求項１で定義されたものである、前記方法。
【請求項１２】
以下の式（Ｈ）：
【化５】
で表される化合物である請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、
式（ＥＥ）：
【化６】
で表される化合物に、ルイス酸又はブレンステッド酸を、場合により溶媒の存在下で反応させることを含み、ここで、式（Ａ）と（ＥＥ）の化合物中の置換基は請求項１で定義されたものである、前記製造方法。
【請求項１３】
以下の式（Ｈ）：
【化７】
｛式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＹが、請求項１で割り当てられた意味を有し、そしてＨａｌが、塩素、臭素、ヨウ素、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである｝
で表される化合物。
【請求項１４】
以下の式（ＡＡ）：
【化８】
｛式中、置換基は、請求項１で定義される通りである｝
で表される化合物。
【請求項１５】
以下の式（ＥＥ）：
【化９】
｛式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＹが、請求項１で割り当てられた意味を有し、そしてＨａｌが塩素、臭素、ヨウ素である｝
で表される化合物。
【請求項１６】
有用な作物中の牧草や雑草を防除する方法であって、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、又はかかる化合物を含む組成物を、植物又はその生育領域に施用することを含んでなる、前記方法。
【請求項１７】
製剤アジュバントに加えて、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１８】
式Ｉの化合物を含むことに加え、混合パートナーとしてさらなる除草剤と、場合により毒性緩和剤とを含む、請求項１７の組成物。
【請求項１】
以下の式Ｉ：
【化１】
｛式中、
Ｒ1は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり；
Ｒ2は、場合により置換されたアリール、又は場合により置換されたヘテロアリールであり；
ｒは、０、１、２、又は３である；
Ｒ3は、ｒが１である場合、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであるか；又は置換基Ｒ3は、ｒが２又は３である場合、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルＣ1−Ｃ4アルキル、シクロプロピル又はＣ1−もしくはＣ2アルキル、Ｃ1−もしくはＣ2ハロアルキル、もしくはハロゲンで置換されたシクロプロピル；シクロブチル又はＣ1−もしくはＣ2アルキルで置換されたシクロブチル；オキセタニル又はＣ1−もしくはＣ2アルキルで置換されたオキセタニル；Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル又はＣ1−もしくはＣ2アルキル又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ5−Ｃ7シクロアルキル（ここで、シクロアルキル成分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル又はＣ1−もしくはＣ2アルキル又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ4−Ｃ7シクロアルケニル（ここで、シクロアルケニル成分のメチレン基は酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；シクロプロピルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキル、Ｃ1−もしくはＣ2ハロアルキル、又はハロゲンで置換されたシクロプロピルＣ1−Ｃ5アルキル；シクロブチルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたシクロブチルＣ1−Ｃ5アルキル；オキセタニルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキルで置換されたオキセタニルＣ1−Ｃ5アルキル；Ｃ5−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ5−Ｃ7シクロアルキルＣ1−Ｃ5アルキル（ここで、シクロアルキル成分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニルＣ1−Ｃ5アルキル、又はＣ1−もしくはＣ2アルキル又はＣ1−もしくはＣ2ハロアルキルで置換されたＣ4−Ｃ7シクロアルケニルＣ1−Ｃ5アルキル（ここで、シクロアルケニル成分のメチレン基は酸素もしくは硫黄原子又はスルフィニルもしくはスルホニル基で場合により置換される）；フェニル、又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたフェニル；ベンジル、又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたベンジル；ヘテロアリール、又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリールである；又は
Ｒ4とＲ5又はＲ6とＲ7は結合して、メチレン基が酸素もしくは硫黄原子で場合により置換された５〜７員の飽和もしくは不飽和環、又は環のメチレン基が酸素もしくは硫黄原子で場合により置換された、Ｃ1−もしくはＣ2アルキルで置換された５〜７員の飽和もしくは不飽和環を形成する；又は
Ｒ4とＲ7は結合して、置換されていないか、又はＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニル又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたフェニル；ヘテロアリール又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、もしくはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリール、により置換された４〜８員の飽和もしくは不飽和環を形成する；
Ｙは、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ（Ｏ）m、又はＳ（Ｏ）nＮＲ8である；但し、ＹがＣ−Ｏである時、Ｒ4又はＲ5のいずれかが水素である時、Ｒ6とＲ7は水素ではなく、Ｒ6又はＲ7のいずれかが水素である時、Ｒ4とＲ5は水素ではない；
ｍは、０又は１又は２であり、ｎは０又は１である；
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、トリ(Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリルエチルオキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はＲ9で置換されたフェニルカルボニル；ベンジルカルボニル、又はＲ9で置換されたベンジルカルボニル；ピリジルカルボニル、又はＲ9で置換されたピリジルカルボニル；フェノキシカルボニル、又はＲ9で置換されたフェノキシカルボニル；ベンジルオキシカルボニル、又はＲ9で置換されたベンジルオキシカルボニルである；
Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、又はハロゲンであり、Ｇは、水素、農薬として許容される陽イオン、又保護基（latentiating group）である｝
で表される化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、又はＣ2−Ｃ4アルキニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2がフェニルもしくはピリジルであるか；又はいずれもハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ2ハロアルコキシで置換されたフェニルもしくはピリジルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ3が、水素、ハロゲン、又はＣ1−Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、又はＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ＹがＯ、Ｓ、又はＣ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1がＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ2がハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、又はＣ1−Ｃ2ハロアルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3がＣ1−Ｃ2アルキルであり、ｒが１であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、又はＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルであるか、又はＲ4とＲ7は結合してエチレン基を形成し、ＹがＯであり、かつＧが水素であるか、又はＲ1がＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ2がフェニル又はハロゲンもしくはＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3がＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ5とＲ6は互いに独立に、水素又はＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ4とＲ7が結合して、置換されていないか、又はＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルで置換された、飽和もしくは不飽和の４〜８員環を形成し、ＹがＯであり、かつＧが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ2がフェニル又はハロゲンもしくはＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が互いに独立にＣ1−Ｃ2アルキルであり、ＹがＯであり、そしてＧが水素であるか、又はＲ1がＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ2がフェニル又はハロゲンもしくはＣ1−Ｃ2アルキルで置換されたフェニルであり、Ｒ3が水素であり、Ｒ5とＲ6が互いに独立に水素又はＣ1−Ｃ2アルキルであり、Ｒ4とＲ7が結合して、置換されていないか、又はＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキルで置換された飽和もしくは不飽和の４〜８員環を形成し、ＹがＯであり、かつＧが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１の式Ｉの化合物の製造方法であって、以下の式Ｈ：
【化２】
｛式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は、Ｙ，及びｒは、請求項１で割り当てられた意味を有し、Ｈａｌは塩素、臭素、ヨウ素、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである｝で表される化合物に、式Ｒ2−Ｂ（ＯＨ）2｛式中、Ｒ2は請求項１で割り当てられた意味を有する｝で表されるアリール−もしくはヘテロアリールボロン酸、又はその塩若しくはエステルを、適切な溶媒中で、かつ適切なパラジウム触媒、リガンド及び塩基の存在下で反応させることを含んでなる、前記方法。
【請求項１１】
以下の式（Ａ）：
【化３】
で表される化合物である請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、以下の式（ＡＡ）：
【化４】
で表される化合物に、ルイス酸又はブレンステッド酸を、場合により溶媒の存在下で反応させることを含み、ここで、式（Ａ）と（ＡＡ）の化合物中の置換基は請求項１で定義されたものである、前記方法。
【請求項１２】
以下の式（Ｈ）：
【化５】
で表される化合物である請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、
式（ＥＥ）：
【化６】
で表される化合物に、ルイス酸又はブレンステッド酸を、場合により溶媒の存在下で反応させることを含み、ここで、式（Ａ）と（ＥＥ）の化合物中の置換基は請求項１で定義されたものである、前記製造方法。
【請求項１３】
以下の式（Ｈ）：
【化７】
｛式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＹが、請求項１で割り当てられた意味を有し、そしてＨａｌが、塩素、臭素、ヨウ素、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシである｝
で表される化合物。
【請求項１４】
以下の式（ＡＡ）：
【化８】
｛式中、置換基は、請求項１で定義される通りである｝
で表される化合物。
【請求項１５】
以下の式（ＥＥ）：
【化９】
｛式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びＹが、請求項１で割り当てられた意味を有し、そしてＨａｌが塩素、臭素、ヨウ素である｝
で表される化合物。
【請求項１６】
有用な作物中の牧草や雑草を防除する方法であって、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、又はかかる化合物を含む組成物を、植物又はその生育領域に施用することを含んでなる、前記方法。
【請求項１７】
製剤アジュバントに加えて、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１８】
式Ｉの化合物を含むことに加え、混合パートナーとしてさらなる除草剤と、場合により毒性緩和剤とを含む、請求項１７の組成物。
【公表番号】特表２０１１−５０６３６９（Ｐ２０１１−５０６３６９Ａ）
【公表日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３７３１２（Ｐ２０１０−５３７３１２）
【出願日】平成２０年１２月１１日（２００８．１２．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０１０５１３
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７４３１４
【国際公開日】平成２１年６月１８日（２００９．６．１８）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月１１日（２００８．１２．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０１０５１３
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７４３１４
【国際公開日】平成２１年６月１８日（２００９．６．１８）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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