除草剤としての５−ヘテロシクリルアルキル−３−ヒドロキシ−２−フェニルシクロペント−２−エノン
式（I）(式中、置換基は請求項１に定義される通りである)の化合物は、除草剤としての使用のために適切である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
[式中、R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、シクロプロピル又はハロシクロプロピルであり；
R2及びR3は、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリールであり；
R4は、水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、又はシアノであり；
R5, R6, R7, R8及びR9は、独立して、水素、ハロゲン、 C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリール、又はベンジル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ベンジル、又はC3-C6シクロアルキルC1-C3アルキルであり、ここで環又は鎖メチレン基は任意には、酸素又は硫黄原子により置換され、あるいは
R6とR7又はR8とR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意には酸素、硫黄又は窒素原子を含む、任意に置換された３−〜８−員の環を形成し、あるいは
R5とR6は一緒に結合を形成し；
Qは、O、N及びSから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む、C3-C8飽和又は一不飽和へテロシクリルであり、このヘテロシクリルは、置換されていないか、あるいは式＝O、＝N-R10又はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、 C1-C4アルコキシC1-C2アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 フェニル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニルにより置換されており、ここでR10はC1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
ｍは、１、２又は３であり、
ここでｍが２又は３である場合、R6又はR7は異なった意味を有し；そして
Gは、水素又は農業的に許容できる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在基である]で表される化合物。
【請求項２】
R1がメチル、エチル又はメトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R2及びR3が独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、フェニル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
R2及びR3が、独立して、チエニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又は C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）エチニル、フリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フリル、ピラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラゾリル、チアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアゾリル、オキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサゾリル、イソチアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソチアゾリル、イソキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソキサゾリル、トリアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリアゾリル、オキサジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサジアゾリル、チアジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアジアゾリル、テトラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）テトラゾリル、ピリジル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリジル、ピリミジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリミジニル、ピリダジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリダジニル、ピラジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラジニル、トリアジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリアジニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
R3が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
R4が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
R5が、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
R6及びR7が独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
R8及びR9が、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Qが、下記式：
【化２】
【化３】
【化４】
[式中、Rは、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリールであり；
R’は、水素、 C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C6-C10アリールスルホニル、C6-C10アリールカルボニル、C6-C10アリールアミノカルボニル、C7-C16アリールアルキルアミノカルボニル、C1-C9ヘトアリールスルホニル、C1-C9ヘトアリールカルボニル、C1-C9ヘトアリールアミノカルボニル、C2-C15ヘトアリールアルキルアミノカルボニルであり；
R’’は水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
ｎは、0、1, 2, 3及び４であり；そして
Aは、-CR6R7-成分に対する結合の位置を示す]
で表されるそれらである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
上記のような請求項１記載の化合物の調製方法。
【請求項１２】
下記式（B）：
【化５】
[式中、R1〜R9は、請求項１に定義される通りであり、そしてR’’’は水素又はアルキルである]
で表される化合物。
【請求項１３】
下記式（C）：
【化６】
[式中、R1〜R9は、請求項１に定義される通りであり、そしてR’’’は水素又はアルキルである]で表される化合物。
【請求項１４】
配合アジュバントと共に、除草的有効量の請求項１記載の化合物を含んで成る除草組成物。
【請求項１５】
除草的有効量の請求項１記載の化合物、又はそのような化合物を含んで成る組成物を、植物又はその部位に適用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法。
【請求項１】
下記式（Ｉ）：
【化１】
[式中、R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、シクロプロピル又はハロシクロプロピルであり；
R2及びR3は、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリールであり；
R4は、水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、又はシアノであり；
R5, R6, R7, R8及びR9は、独立して、水素、ハロゲン、 C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリール、又はベンジル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ベンジル、又はC3-C6シクロアルキルC1-C3アルキルであり、ここで環又は鎖メチレン基は任意には、酸素又は硫黄原子により置換され、あるいは
R6とR7又はR8とR9は、それらが結合される炭素原子と一緒に、任意には酸素、硫黄又は窒素原子を含む、任意に置換された３−〜８−員の環を形成し、あるいは
R5とR6は一緒に結合を形成し；
Qは、O、N及びSから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む、C3-C8飽和又は一不飽和へテロシクリルであり、このヘテロシクリルは、置換されていないか、あるいは式＝O、＝N-R10又はC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、 C1-C4アルコキシC1-C2アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 フェニル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニルにより置換されており、ここでR10はC1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
ｍは、１、２又は３であり、
ここでｍが２又は３である場合、R6又はR7は異なった意味を有し；そして
Gは、水素又は農業的に許容できる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在基である]で表される化合物。
【請求項２】
R1がメチル、エチル又はメトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
R2及びR3が独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、フェニル、又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
R2及びR3が、独立して、チエニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1-C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル又は C1-C3アルキルスルホニル、C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）エチニル、フリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フリル、ピラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラゾリル、チアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアゾリル、オキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサゾリル、イソチアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソチアゾリル、イソキサゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）イソキサゾリル、トリアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリアゾリル、オキサジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）オキサジアゾリル、チアジアゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）チアジアゾリル、テトラゾリル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）テトラゾリル、ピリジル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリジル、ピリミジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリミジニル、ピリダジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピリダジニル、ピラジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ピラジニル、トリアジニル、（C1-C3アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）トリアジニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
R3が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
R4が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
R5が、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
R6及びR7が独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
R8及びR9が、独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ又はC1-C6ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Qが、下記式：
【化２】
【化３】
【化４】
[式中、Rは、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 C1-C6アルコキシスルホニル、 C1-C6ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、フェニル、（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）フェニル、又はヘテロアリール又は（C1-C4アルキル、 C1-C3ハロアルキル、 C1-C3アルコキシ、 C1- C3ハロアルコキシ、 シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C3アルキルチオ、 C1-C3アルキルスルフィニル 又はC1-C3アルキルスルホニルにより置換された）ヘテロアリールであり；
R’は、水素、 C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C6-C10アリールスルホニル、C6-C10アリールカルボニル、C6-C10アリールアミノカルボニル、C7-C16アリールアルキルアミノカルボニル、C1-C9ヘトアリールスルホニル、C1-C9ヘトアリールカルボニル、C1-C9ヘトアリールアミノカルボニル、C2-C15ヘトアリールアルキルアミノカルボニルであり；
R’’は水素、C1-C6アルキル、 C1-C6ハロアルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6ハロアルキルカルボニル、C1-C6アルコキルカルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、C2-C8ジアルキルアミノカルボニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、又はC1-C6ハロアルキルスルホニルであり；
ｎは、0、1, 2, 3及び４であり；そして
Aは、-CR6R7-成分に対する結合の位置を示す]
で表されるそれらである、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
上記のような請求項１記載の化合物の調製方法。
【請求項１２】
下記式（B）：
【化５】
[式中、R1〜R9は、請求項１に定義される通りであり、そしてR’’’は水素又はアルキルである]
で表される化合物。
【請求項１３】
下記式（C）：
【化６】
[式中、R1〜R9は、請求項１に定義される通りであり、そしてR’’’は水素又はアルキルである]で表される化合物。
【請求項１４】
配合アジュバントと共に、除草的有効量の請求項１記載の化合物を含んで成る除草組成物。
【請求項１５】
除草的有効量の請求項１記載の化合物、又はそのような化合物を含んで成る組成物を、植物又はその部位に適用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法。
【公表番号】特表２０１１−５２６５９７（Ｐ２０１１−５２６５９７Ａ）
【公表日】平成２３年１０月１３日（２０１１．１０．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５１５４４９（Ｐ２０１１−５１５４４９）
【出願日】平成２１年７月１日（２００９．７．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５８２５０
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０００７７３
【国際公開日】平成２２年１月７日（２０１０．１．７）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１０月１３日（２０１１．１０．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年７月１日（２００９．７．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５８２５０
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０００７７３
【国際公開日】平成２２年１月７日（２０１０．１．７）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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