除草剤活性ピランジオンを含んでなる除草剤組成物、および除草剤活性ピランジオンの使用法
本発明は、
の構造の化合物Ａ−１３を、植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、稲作物中において雑草を防除する方法；化合物Ａ−１３を植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、有用作物中においてヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草を防除する方法；および化合物Ａ−１３を含有する除草剤組成物に関する。本発明はまた、活性成分として、ａ）除草的有効量の
式（Ｉ）、
（式中、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ２は任意に置換されるフェニルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、ＹはＯであり、Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであり、またはＧはＣ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂの潜在化基である）の化合物；およびｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤の混合物を含んでなる、除草剤組成物にも関する。
の構造の化合物Ａ−１３を、植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、稲作物中において雑草を防除する方法；化合物Ａ−１３を植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、有用作物中においてヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草を防除する方法；および化合物Ａ−１３を含有する除草剤組成物に関する。本発明はまた、活性成分として、ａ）除草的有効量の
式（Ｉ）、
（式中、Ｒ１はシクロプロピルであり、Ｒ２は任意に置換されるフェニルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、ＹはＯであり、Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであり、またはＧはＣ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂの潜在化基である）の化合物；およびｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤の混合物を含んでなる、除草剤組成物にも関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の除草剤活性ピランジオンの新しい使用法、具体的には、特定の置換４−（ビフェニル−３−イル）−ピラン−３，５−ジオン化合物である、この特定のピランジオンを適用するステップを含んでなる、稲作物などの有用農作物中で、雑草（例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ））を防除する方法に関する。本発明はまた、この特定のピランジオン除草剤を含んでなる新しい除草剤組成物にも関する。
【０００２】
本発明はまた、例えば有用農作物中、特に稲作物中で、草と雑草を防除する新しい除草剤組成物にも関し、該組成物は、除草剤活性環式ジオン（具体的には除草剤活性ピランジオン、さらに具体的には置換４−（ビフェニル−３−イル）−ピラン−３，５−ジオン化合物）、そのエノールケトン互変異性体、またはそのエノールケトン互変異性体のエノール基誘導体；および共除草剤を含んでなる。
【背景技術】
【０００３】
国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ ａｎｄ Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）は、除草剤として使用するのに適した、ピランジオン、チオピランジオン、およびシクロヘキサンジオン化合物、およびそれらのエノールケトン互変異性体誘導体を開示する。下文で定義される式（Ｉ）のピランジオンおよび誘導体化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットにおいて包括的に開示される。国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットもまた、これらのピランジオン化合物および誘導体と、イマゾスルフロンまたはピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）などの様々な混合物パートナーとの混合物を開示する。
【０００４】
国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットは、それぞれ９５頁および１０９頁において、特に、
【０００５】
【化１】
【０００６】
の２つの特定化合物Ａ−６６およびＡ−１６７を開示する。国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで開示される化合物Ａ−６６およびＡ−１６７は、本明細書中でそれぞれ「基準化合物Ａ−４」および「化合物Ａ−１６」として言及される。
【０００７】
ピロキサスルホンおよび他のイソキササゾリン除草剤は、国際公開第０２／０６２７７０号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第１３６４９４６Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）で最初に開示された。超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）の阻害剤であるピロキサスルホンは、および／または植物中で細胞分裂を阻害する。ピロキサスルホン（ＣＡＳ登録番号４４７３９９−５５−５）は、
【０００８】
【化２】
【０００９】
の構造を有するイソキササゾリン除草剤である。
【００１０】
ＣＡＳ登録番号が６３９８２６−１６−７であるフェノキサスルホンは、
【００１１】
【化３】
【００１２】
の構造を有し、どちらも国際公開第０１／０１２６１３Ａ１号パンフレット（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）から派生した、欧州特許出願公開第１２０３７６８Ａ１号明細書およびカナダ国特許出願公開第２３８０４９９Ａ１号明細書で開示されるイソキササゾリン除草剤の範囲に含まれる。例えば具体的にはフェノキサスルホンであるイソキササゾリン除草剤と、様々な他の除草剤との混合物は、特開２００４／００２３２４Ａ号公報および特開２００５／１４５９５８Ａ号公報（どちらの公報もクミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）で開示される。国際公開第２００８／１１４４９３号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第２１３５５０８Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社）は、（Ａ）例えばフェノキサスルホン（１２頁の表２の化合物５４）などのイソキササゾリン誘導体、および（Ｂ）シクロヘキサンジオンタイプ化合物、フェニルピラゾリンタイプ化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンタイプ化合物、またはピノキサデンなどの他の共除草剤の一覧から選択される化合物を含有する、除草剤組成物を開示する。
【００１３】
イマゾスルフロン（ＣＡＳ登録番号１２２５４８−３３−８）は、
【００１４】
【化４】
【００１５】
の構造を有する除草剤である。Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、項目４８２（イマゾスルフロン）は、水稲（７５〜９５ｇ／ｈａ用量）および芝生（５００〜１０００ｇ／ｈａ用量）中でイマゾスルフロンを使用して、ほとんどの一年生（タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）を除く）および多年生広葉雑草、およびカヤツリグサ科を防除することを開示する。
【００１６】
Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ名義で２０１０年５月２５日に出願され、国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットとして２０１０年１２月２日に公開された、同時係属ＰＣＴ出願ＥＰ２０１０／０５７１２１号明細書は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで開示される化合物のいくつかを製造する新しい方法、およびこの方法で使用し得る新しい最終段階中間製品を開示し、それは本明細書の目的で式（Ｉａａ）の化合物と命名される。具体的には、国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットは、この最終段階中間製品として、式（Ｉａａ）、
【００１７】
【化５】
【００１８】
の化合物を開示する。
【００１９】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットの５頁は、上式（Ｉａａ）の好ましい化合物群では、Ｒ１がエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロ、臭素またはヨウ素であり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が互いに独立して水素またはメチルであり；Ｒ２が臭素、４−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、または２，４−ジ−クロロフェニルであり；Ｒ３が水素であり；ＹがＯであり；
あるいはより好適には、Ｒ１がエチルまたはシクロプロピルであり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７がメチルであり；Ｒ２が、４−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニルまたは２，４−ジ−クロロフェニル臭素であり；Ｒ３がＨであり；ＹがＯであることを開示する。
【００２０】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットの６頁はまた、発明のさらなる態様において、式（Ｉａａ）の化合物が、酸の存在下で以下の反応スキーム１に従って、（特に）式（Ａ）の４−フェニル−３，５−ピランジオンに容易に変換され得ることが分かったことを開示する。
【００２１】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットの６頁からの反応スキーム１は、以下を開示する。
【００２２】
【化６】
【００２３】
式中、
Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｒ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットに記載される。
【００２４】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットとして公開されたこの同時係属ＰＣＴ出願は、上の式（Ａ）の化合物を作成するための上掲の反応スキーム１の方法と、これらの化合物が除草剤である事実を開示する。国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットでは、これらの除草剤が駆除するいかなる特定雑草種についても、あるいはそれに対してこれらの除草剤が使用される特定作物についても、あるいはこれらの除草剤といずれかの他の活性成分とのいかなる混合物についても、あるいはこれらの除草剤のいかなる調合物についても開示されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
特に稲作物中での用途（またはその中で使用するのに適した混合物）、および／または稲作物中に見られるヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）などの草および／または雑草を防除するための用途（またはそれに適した混合物）など、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで開示されるピランジオン化合物またはエノール−ケトン−互変異性体−誘導体化合物内の新しい化合物、その新しい用途、そしてその共除草剤混合物パートナーを発見することが望ましい。
【課題を解決するための手段】
【００２６】
本発明の第１の態様は、
【００２７】
【化７】
【００２８】
の構造、（そして代案として、またはそれに加えて、
【００２９】
【化８】
【００３０】
として表し得る構造）を有する化合物Ａ−１３を、植物（例えば湛水植物）またはその区画（例えば湛水区画）に適用するステップを含んでなる、稲作物（例えば水稲；および／または移植または湿式種播き（湿式播種）または乾式種播き（乾式播種）稲；好適には移植水稲）中において、雑草（例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる；および／または湛水雑草）を防除する方法を提供する。この方法は、散布量３０〜２５０ｇ／ｈａまたは６０〜２５０ｇ／ｈａまたは８０〜２５０ｇ／ｈａ、好適には８０〜２００ｇ／ｈａ、例えば９０〜１５０ｇ／ｈａ、例えば１２０〜１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ〜１３を使用し得る。
【００３１】
より好適には、防除される雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ））；最も好適にはイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）および／またはアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を含んでなる。
【００３２】
本発明の第２の態様は、
【００３３】
【化９】
【００３４】
の構造、（そして代案として、またはそれに加えて、
【００３５】
【化１０】
【００３６】
として表し得る構造）の化合物Ａ−１３を、植物（例えば湛水植物）またはその区画（例えば湛水区画）に適用するステップを含んでなる、有用作物（例えば稲；例えば水稲；および／または移植または湿式種播き（湿式播種）または乾式種播き（乾式播種）稲）中において、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草（例えば湛水ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草（例えば湛水アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草）を防除する方法を提供する。この方法は、
散布量３０−２５０ｇ／ｈａまたは６０−２５０ｇ／ｈａまたは８０−２５０ｇ／ｈａ、好適には８０−２００ｇ／ｈａ、例えば９０−１５０ｇ／ｈａ、例えば１２０−１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３を使用し得る。
【００３７】
より好適には、防除される雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）；最も好適にはイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）および／またはアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を含んでなる。
【００３８】
本発明の第３の態様は、活性成分として、
ａ）除草的有効量の式（Ｉ）、
【００３９】
【化１１】
【００４０】
（式中、
Ｒ１はシクロプロピルであり、
Ｒ２はフェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはハロゲンによって置換されたフェニルであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
ＹはＯであり、
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであり、またはＧはＣ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂ
（式中、ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
ＲｂはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールである）の潜在化基である）
の化合物と、
ｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤
との混合物を含んでなる、除草剤組成物を提供する。
【００４１】
本発明の第４の態様は、
（ａ）
【００４２】
【化１２】
【００４３】
の構造、代案としては、またはそれに加えて
【００４４】
【化１３】
【００４５】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３、および
（ｂ）キャリア、溶剤および／または界面活性物質
を含んでなる、除草剤組成物を提供する。
【００４６】
好適には、例えば本発明の第４の態様では、除草剤組成物は、湿潤性粉末、水分散性顆粒、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型エマルション、油流動剤、水性分散体、油性分散体、可溶性液体、またはキャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物の形態の調合物である。より好適には、除草剤組成物は、乳剤の形態の調合物である。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物の置換基の定義において、各アルキル部分は、単独で、またはハロアルキルまたはアルコキシなどのより大きな基の一部として、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖であり、好適には、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
【００４８】
好ましいハロゲンは、フッ素、塩素、および臭素である。
【００４９】
ハロアルキル基は、同一であるかまたは異なるハロゲン基の１つ以上で置換されたアルキル基であり、例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２またはＣＨＦ２ＣＨ２である。
【００５０】
基Ｇは、水素、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、スルホニウムカチオン（好適には−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル３）＋）またはアンモニウムカチオン（好適には−ＮＨ４＋または-Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）４＋）、または潜在化基を示す。これらの潜在化基Ｇは、処理区域または植物への適用前、最中、またはそれに続いて（好適には最中またはそれに続いて、より好適にはそれに続いて）、生化学的、化学的または物理的処理の１つまたは組み合わせにより除去されて、ＧがＨである式の（Ｉ）化合物が得られるように選択される。これらの処理の例としては、酵素的切断、化学的加水分解、および光分解（ｐｈｏｔｏｌｏｙｓｉｓ）が挙げられる。このような基Ｇを持つ化合物は、場合によっては、処理植物のクチクラ浸透改善と、作物の耐性増大と、他の除草剤、除草剤解毒剤、植物成長調節物質、殺真菌剤または殺虫剤を含有する調合混合物の適合性または安定性改善と、または土壌中浸出の低減などの特定の利点を提供することもできる。
【００５１】
潜在化基Ｇは、Ｃ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂであり、式中、
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールであり；
ＲｂはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールである。
【００５２】
式（Ｉ）の化合物中で、好適にはＲ２はメチル、メトキシ、または塩素などのハロゲン、より好適にはフッ素または塩素によって置換されるフェニルである。
【００５３】
さらにより好適には、Ｒ２は４−クロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、または４−クロロ−２−メトキシフェニルである。最も好適には、Ｒ２は、４−クロロ−２−フルオロフェニルまたは２，４−ジクロロフェニルである。
【００５４】
好ましいのは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキル、より好適にはメチルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００５５】
好適には、ＲａおよびＲｂはＣ１〜Ｃ６アルキル；より好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｔ−ブチル；さらにより好適にはメチルである。
【００５６】
好適には、Ｇは水素、Ｃ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂであり、式中、ＲａおよびＲｂはＣ１〜Ｃ６アルキル、より好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｔ−ブチル、さらにより好適にはメチルである。
【００５７】
特定の実施形態では、Ｇは水素である。
【００５８】
Ｇが水素である場合、式（Ｉ）の化合物は、下に示す２つの平衡化互変異性型の第１または第２番目として、または双方の互変異性型の混合物として存在し得る。式（Ｉ）の化合物は、本発明の用法では、第１の互変異性型、第２の互変異性型、および第１および第２の互変異性型の混合物を包含する。
【００５９】
【化１４】
【００６０】
好適には、式（Ｉ）の化合物は、
【００６１】
【化１５】
【００６２】
（化合物Ａ−１２、代案としては、またはそれに加えて、
【００６３】
【化１６】
【００６４】
として表し得る）、
【００６５】
【化１７】
【００６６】
（化合物Ａ−１３、代案としては、またはそれに加えて、
【００６７】
【化１８】
【００６８】
として表し得る）、
【００６９】
【化１９】
【００７０】
（化合物Ａ−１４）、
【００７１】
【化２０】
【００７２】
（化合物Ａ−１５）、または
【００７３】
【化２１】
【００７４】
（化合物Ａ−１６、代案としては、またはそれに加えて、
【００７５】
【化２２】
【００７６】
として表し得る）
である。
【００７７】
より好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５である。
【００７８】
さらにより好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２またはＡ−１３である。
【００７９】
最も好適には、式（Ｉ）の化合物は化合物Ａ−１３である。
【００８０】
本発明の化合物Ａ−１６は、以前、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで化合物Ａ−１６７として開示され、その中で開示される調製法を使用して合成し得る。
【００８１】
共除草剤の好ましいまたは特定のまたは任意の実施形態は、次のとおりである。
【００８２】
特定の一実施形態では、共除草剤はイプフェンカルバゾンである。ＣＡＳ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ））登録番号が２１２２０１−７０−２であるイプフェンカルバゾンは、トリアゾロン（または「テトラゾリノン」）クラスの除草剤であり、通常、植物中で細胞分裂を阻害する、超長鎖脂肪酸阻害剤であると考えられている。イプフェンカルバゾンは、
【００８３】
【化２３】
【００８４】
の構造を有する。
【００８５】
イプフェンカルバゾンはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよく、塩はイプフェンカルバゾンの意味に包含される。イプフェンカルバゾンは、国際公開第９８／３８１７６号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第０９７４５８７Ａ１号明細書（北興化学工業株式会社）の３２頁の表１ａ中で、化合物２３１として開示される。
【００８６】
共除草剤がイプフェンカルバゾンである特定の実施形態では、好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３である。
【００８７】
特定の一実施形態では、共除草剤はプロピリスルフロンである。ＣＡＳ登録番号が５７０４１５−８８−２であるプロピリスルフロン（ＴＨ−５４７）は、
【００８８】
【化２４】
【００８９】
の構造を有する。
【００９０】
プロピリスルフロンはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよく、塩はプロピリスルフロンの意味に包含される。プロピリスルフロンおよびその合成は、国際公開第０３／０６１３８８号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第１４６６５２７Ａ１号明細書（住化武田農薬株式会社）の４４〜４５頁の合成実施例４で、化合物３８として開示される。
【００９１】
共除草剤がプロピリスルフロンである特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、好適には化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３である。化合物Ａ−１３の実施形態は、例えば乳剤（ＥＣ）調合物として、および／または湛水条件において適用した場合、下文中の生物学的実施例１とそのコメントで開示される、特定の利点を有するようである。
【００９２】
特定の一実施形態では、共除草剤はＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドである。ＣＡＳ登録番号が８７４１９５−６１−６であるこの化合物は、
【００９３】
【化２５】
【００９４】
の構造を有し、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧによって目下開発されている、ケトスルホンアニリドクラスの除草剤である。それは、特に国際公開第２００６／００８１５９Ａ１号パンフレット（殺真菌剤用途；Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）で、開示されている。その提案されているＩＳＯ一般名は、ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ（ＳＮ １２１１）である。それはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよい。したがってＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドに対する本明細書の全ての言及は、化合物またはその塩（例えば農業的に許容可能な塩）を包含することが意図される。
【００９５】
しかし好適には、共除草剤はフェノキサスルホンである。ＣＡＳ登録番号が６３９８２６−１６−７であるフェノキサスルホンは、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール（４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール）クラスの除草剤である。フェノキサスルホンは、超長鎖脂肪酸阻害剤である可能性が高く、および／または植物中で細胞分裂を阻害する可能性が高い。フェノキサスルホンは、
【００９６】
【化２６】
【００９７】
の構造を有する。
【００９８】
フェノキサスルホンはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよく、塩はフェノキサスルホンの意味に包含される。フェノキサスルホンは、どちらも国際公開第０１／０１２６１３Ａ１号パンフレット（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）から派生した、欧州特許出願公開第１２０３７６８Ａ１号明細書およびカナダ国特許出願公開第２３８０４９９Ａ１号明細書で開示される、イソキササゾリン除草剤の範囲に含まれる。イソキササゾリン除草剤、例えば具体的にはフェノキサスルホンと、様々な他の除草剤との混合物は、特開２００４／００２３２４号公報および特開２００５／１４５９５８号公報（どちらもクミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社の公報）で開示される。国際公開第２００８／１１４４９３号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第２１３５５０８Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社）は、（Ａ）イソキササゾリン誘導体、例えば具体的にはフェノキサスルホン（１２頁の表２の化合物番号５４）、および（Ｂ）シクロヘキサンジオンタイプ化合物、フェニルピラゾリンタイプ化合物、スルホニル−アミノカルボニルトリアゾリノンタイプ化合物、またはピノキサデンなどの他の共除草剤の一覧から選択される化合物を含有する、除草剤組成物を開示する。
【００９９】
より好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５（さらにより好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）であり、共除草剤はフェノキサスルホンである。乳剤（ＥＣ）調合物として化合物Ａ−１３を適用した場合、化合物Ａ−１３の実施形態は、湛水条件下における、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｉｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）およびアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）雑草の双方に対する一般に良好な除草剤活性などの、下文中の生物学的実施例１とそのコメントで開示される、特定の利点を有するようである。
【０１００】
好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とフェノキサスルホンの重量比は、１：６〜３：２（例えば６０：２００、９０：２００、１２０：２００、または２４０：２００）、またはより好適には１：５〜１：１または１：４〜４：５（例えば６０：２００、９０：２００、または１２０：２００）、またはさらにより好適には３：１０〜４：５または３：１０〜７：１０（例えば６０：２００、９０：２００、または１２０：２００）である。なおもより好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とフェノキサスルホンの重量比は、２：５〜４：５または２：５〜７：１０または９：２０〜７：１０（例えば９０：２００または１２０：２００）である。最も好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とフェノキサスルホンの重量比は、１：２〜７：１０（例えば１２０：２００）、好適には３：５である。
【０１０１】
好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とイプフェンカルバゾンの重量比は、１：７〜１：１（例えば６０：２５０、９０：２５０、１２０：２５０、または２４０：２５０）、またはより好適には１：５〜２：３または６：２５〜１：２（例えば６０：２５０、９０：２５０、または１２０：２５０）である。
【０１０２】
好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とプロピリスルフロンの重量比は、１：２〜３：１（例えば６０：８０、９０：８０、１２０：８０、または２４０：８０）、またはより好適には１：２〜２：１または３：４〜３：２（例えば６０：８０、９０：８０、または１２０：８０）である。
【０１０３】
特定の一実施形態では、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドの重量比は、１：２０〜２０：１、例えば１：１０〜１０：１である。
【０１０４】
本発明の除草剤組成物は、キャリア（例えば液体または固体キャリア）などの調合物アジュバント、溶剤および／または界面活性物質を使用して、様々な方法で調製し得る。したがって好適には本発明の除草剤組成物は、キャリア（例えば液体または固体キャリア）、溶剤および／または界面活性物質を含んでなる調合物である。
【０１０５】
調合物は、例えば散粉剤（ＤＰ）、ゲル、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（乳化性顆粒（ＥＧ）または特に水分散性顆粒（ＷＧ）など）、水分散性錠剤（ＷＴ）、発泡性圧縮錠剤、乳剤（ＥＣ）、マイクロ乳剤、水中油型エマルション（ＥＷ）、油流動剤（例えば拡散油（ＳＯ））、水性分散体（例えば水性懸濁濃縮物（ＳＣ））、油性分散体（ＯＤ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、可溶性液体、水溶性濃縮物（ＳＬ）（キャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態、または例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９からの未知の形態などの別の形態などの様々な物理的形状であり得る。
【０１０６】
好適には、調合物は、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（乳化性顆粒（ＥＧ）または特に水分散性顆粒（ＷＧ）など）、乳剤（ＥＣ）、マイクロ乳剤、水中油型エマルション（ＥＷ）、油流動剤（例えば拡散油（ＳＯ））、水性分散体（例えば水性懸濁濃縮物（ＳＣ））、油性分散体（ＯＤ）、可溶性液体、または水溶性濃縮物（ＳＬ）（キャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物）の形態である。より好適には、調合物は乳剤（ＥＣ）の形態である。
【０１０７】
このような調合物はそのまま使用し得て、または使用前に希釈し得る。希釈調合物は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油および／または溶剤との混合によって調製し得る。
【０１０８】
調合物は、例えば超微粒子固形物、顆粒、溶液、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るための、活性成分と調合物アジュバントとの混合によって調製し得る。活性成分はまた、例えば超微粒子固形物、鉱物油、植物油、変性植物油、有機溶剤、水、界面活性物質またはそれらの組み合わせなどの他のアジュバントを用いて調合し得る。活性成分はまた、ポリマーからなる極微マイクロカプセル中に収容し得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に活性成分を含有する。これによって活性成分は、制御量（例えば徐放）でそれらの環境内に放出されるようになる。マイクロカプセルは、通常０．１〜５００μｍの直径を有する。それらはカプセル重量の約２５〜９５重量％の量で、活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体形態、固体または液体分散体中の微粒子形態、または適切な溶液形態で存在し得る。封入膜は、例えば天然および合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学的に修飾されたポリマーおよびデンプンザンセート、または当業者に知られている他のポリマーを含んでなる。代案としては、活性成分が基体の固体マトリックス内に超微粒子粒子の形態で存在する極微マイクロカプセルを形成することが可能であるが、この場合、マイクロカプセルはカプセル化されない。
【０１０９】
本発明に従った組成物の調製に適した調合物アジュバントは、それ自体が既知であるものを包含し得る。
【０１１０】
液体キャリア（および／または溶剤）として、以下を使用してもよい。水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン類、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、または酢酸イソアミルなど）、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチル−ヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ ４００）、プロピオン酸、プロピル乳酸、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、または高分子量アルコール類（すなわちアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチル−ヘキサノール、シクロヘキサノール，エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコール、またはグリセロールなどのイソプロパノールよりも高い分子量を有するアルコール）、またはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、重質芳香族炭化水素混合物（例えばＣ１〜Ｃ４アルキルナフタレンと任意にナフタレンも含有する混合物、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＴＭ）または類似液体キャリア（および／または類似溶剤）。
【０１１１】
水は、濃縮剤形を希釈するための一般に好まれるキャリアである。
【０１１２】
適切な固体キャリアは、例えば滑石、二酸化チタン、葉蝋石粘土、シリカ（二酸化ケイ素）、アタパルガイト粘土、ケイ藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモントモリロナイト（ｍｏｎｔｏｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）、綿種子殻、小麦ミール、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニンおよび／または例えばＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ） ＆ （ｄ）に記載される類似材料である。
【０１１３】
多数の界面活性物質は、有利には固形剤中および液剤中の双方で、特に使用前にキャリアで希釈し得る調合物中で使用される。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマー性であってもよく、それらは乳化、湿潤または懸濁または他の目的で使用してもよい。典型的な界面活性物質としては、例えば硫酸ラウリルジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルン酸塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−酸化アルキレン付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−酸化アルキレン付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；塩化トリメチルアンモニウムラウリルなどの四級アミン；ポリエチレングリコールステアラートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合体；およびリン酸モノアルキルおよびジアルキルエステル塩；さらには例えば「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載される物質が挙げられる。
【０１１４】
殺虫性調合物中で通常使用し得るさらなるアジュバントとしては、結晶化阻害剤、粘度調節物質、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ調節物質および緩衝液、防蝕剤、芳香剤、湿潤剤、吸収改良剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺微生物剤、そして液肥および固形肥料も挙げられる。
【０１１５】
調合物はまた、例えばさらなる除草剤、除草剤解毒剤、植物成長調節物質、殺真菌剤または殺虫剤などの追加的活性物質を含んでなってもよい。
【０１１６】
本発明に従った組成物は、植物または動物起源油、鉱物油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油の混合物、および油誘導体を含んでなる添加剤をさらに含み得る。本発明に従った組成物で使用される油添加剤の量は、噴霧混合物を基準にして一般に０．０１〜１０％である。例えば油添加剤は、噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに添加し得る。好ましい油添加剤は、鉱物油、または例えばナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油などの植物起源油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）などの乳化植物油、例えばメチル誘導体などの植物起源油のアルキルエステル、または魚油または牛脂などの動物起源油を含んでなる。例えば好ましい添加剤は、活性構成要素として原則的に８０重量％の魚油アルキルエステルと１５重量％のメチル化ナタネ油、そして５重量％の通例の乳化剤とｐＨ調節剤も含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体を含んでなり、例えばラウリン酸、パルミチン酸、およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。これらおよび他の油誘導体はまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも知られている。
【０１１７】
油添加剤の適用と作用は、それらを非イオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの界面活性物質と合わせることによって、さらに改善され得る。適切なアニオン性、非イオン性、およびカチオン性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に列挙される。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプのアニオン性界面活性剤、特にそれらのカルシウム塩類であり、脂肪アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤もまた好ましい。特に好ましいのは、５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２−Ｃ２２脂肪アルコールである。市販される界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）である。シリコーン界面活性剤、特に例えばＳｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）として市販されるポリアルキル酸化物−変性ヘプタメチルトリシロキサン類もまた好ましく、過フッ化された界面活性剤もまた好ましい。総添加剤に対する界面活性物質濃度は、一般に１〜３０重量％である。油または鉱物油またはその誘導体と界面活性剤との混合物からなり、またはそれを含んでなる油添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（界面活性剤、１−オクタノールと石油の混合物）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ，ＣＨ）、およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
【０１１８】
前記界面活性物質はまた、単独で、すなわち油添加剤なしに、調合物中で使用してもよい。
【０１１９】
さらに油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は、さらなる作用強化に貢献し得る。適切な溶剤は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）およびＡｒｏｍａｔｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶剤の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であり得る。溶剤との混和材料中にあってもよいこのような油添加剤は、例えば米国特許第４８３４９０８号明細書に記載される。その中で開示される市販される油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の名称で知られている。本発明に従った好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）である。
【０１２０】
上に列挙した油添加剤に加えて、本発明に従った組成物の活性を増強するために、噴霧混合物にアルキルピロリドン調合物（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））を添加することもまた可能である。例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））などの合成ラテックス調合物もまた使用し得る。例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）などのプロピオン酸を含有する溶液もまた、活性増強剤として噴霧混合物中に混合し得る。
【０１２１】
本発明の除草剤調合物／除草剤組成物は、（ａ）０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％、より特には０．５〜６０重量％または１〜４０重量％の式（Ｉ）の化合物；および（ｂ）１〜９９．９重量％（重量基準で５〜９９．９％、または４０〜９９．５％、または６０％〜９９％など）の調合物アジュバント（除草剤組成物／調合物重量を基準にして合計で、例えば１〜９９．９％、例えば５〜９９．９％または４０〜９９．５％のあらゆるキャリア（例えば液体または固体キャリア）（存在する場合）、あらゆる溶剤（存在する場合）、あらゆる界面活性物質（存在する場合）、および存在するあらゆる他の調合物アジュバント）を一般に含有する。
【０１２２】
調合物アジュバントは、好適には、重量で０〜２５％（例えば１〜２５％）の界面活性物質を含む。
【０１２３】
本明細書において文脈上他の意味に解すべき場合を除き、重量％は除草剤組成物または調合物の重量％を意味する。
【０１２４】
市販品（例えば液体組成物／調合物）が好適には濃縮物として調合される一方で、最終使用者は、常態では希釈調合物を用いる。
【０１２５】
好ましい調合物は、特に以下の組成を有する。
（％＝除草剤組成物または調合物の重量％）
乳剤：
活性成分：１〜９５％、特に１〜６０％（例えば１〜４０％）または６０〜９０％
界面活性剤：１〜３０％、好適には５〜３０％または５〜２０％
液体キャリア（および／または溶剤）：１〜９０％または１〜８０％、特に１〜３５％または３５〜９０％（３５〜８０％など）
散粉剤：
活性成分：０．１〜１０％、好適には０．１〜５％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好適には９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：２〜７５％または５〜７５％、好適には１０〜５０％
水：９４〜２４％、好適には８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好適には２〜３０％
湿潤性粉末：
活性成分：０．５〜９０％、好適には１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好適には１〜１５％
固体キャリア：５〜９５％、好適には１５〜９０％
顆粒：
活性成分：０．１〜３０％、好適には０．１〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好適には９７〜８５％
「活性成分」という用語は、式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物を指す。
【０１２６】
制限を意図しない以下の実施例によって、本発明をさらに例証する。
【実施例】
【０１２７】
【表１】
【０１２８】
【表２】
【０１２９】
【表３】
【０１３０】
【表４】
【０１３１】
【表５】
【０１３２】
【表６】
【０１３３】
【表７】
【０１３４】
【表８】
【０１３５】
上述の例において「活性成分」という用語は、式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物を指す。
【０１３６】
本発明はまた、有用植物（例えば湛水植物）、または栽培下にある区域（例えば湛水区域）、またはその区域（例えば湛水区域）を、本発明に従った除草剤組成物で処理するステップを含んでなる、有用作物中において草および雑草を防除（例えば選択的防除）する方法にも関する。
【０１３７】
本発明はまた、本明細書で定義される本発明の除草剤組成物を、植物（例えば湛水植物）またはその区画（例えば湛水区画）に適用するステップを含んでなる、有用作物中において草および雑草を防除する方法にも関する。
【０１３８】
本発明はまた、有用作物（例えば湛水植物）中、特に稲作物（例えば水稲）中において草および雑草を防除するための、本明細書で定義される除草剤組成物にも関する。防除される草および雑草は、例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなり得る。
【０１３９】
例えばその中で本発明に従った組成物を使用し得る有用作物は、特に穀類、綿、ダイズ、甜菜、サトウキビ、プランテーション作物、ナタネ（例えばアブラナ）、トウモロコシまたは稲；または特に綿、ダイズ、甜菜、ナタネ（例えばアブラナ）、または稲であり得る。
【０１４０】
有用作物は、好適には稲、特にインディカ種稲（ＩＲ−６４、Ｃｉｈｅｒａｎｇ、例えばＰｕｓａ−１１２１などのＰｕｓａ、Ｊｉａｙｕ ２９３、またはＮＫ−３３２５ハイブリッドなど）；またはジャポニカ種稲（コシヒカリ、アルボリオ、または例えばＬｉａｎｇｙｏｕ ｐｅｉｊｕ ＰＳ３１００などのＬｉａｎｇｙｏｕ ｐｅｉｊｕなど）である。
【０１４１】
稲は、好適には水稲である。
【０１４２】
稲は、例えば直播（例えば乾式播種または湿式播種）稲であり得て；それは任意に湛水し得る（例えば除草剤組成物を適用する前に）。しかし好適には稲は移植稲であり、それは典型的には湛水される（例えば除草剤組成物を適用する前に）。
【０１４３】
状況によっては、非選択的雑草防除もまた、可能かもしれない。
【０１４４】
防除される草および／または雑草は、例えばセタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、チョウジタデ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、シナピス属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）および／またはクワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）などの単子葉および／または双子葉雑草であってもよい。
【０１４５】
好適には、防除される草および／または雑草は、例えば単子葉雑草、および／または水田などの稲田に見られる草および／または雑草を含んでなり；および／または好適には防除される草および／または雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（例えばウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、シルプス・ペンデュルス（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｐｅｎｄｕｌｕｓ）、カンガレイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ）、または多数の他のホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）種の１つ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）（例えばコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）またはミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｖｉｉ））、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（例えばミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ））、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、チョウジタデ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）および／またはホタルイ属（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ）（例えばヒメカンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）またはイヌホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ））を含んでなる。
【０１４６】
より好適には、防除される草および／または雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）；最も好適にはイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）および／またはアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を含んでなる。
【０１４７】
さらにより好適には、防除される草および／または雑草（例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる）は、水稲作物、特に移植水稲作物中にある。
【０１４８】
「作物」という用語は、従来の品種改良法または遺伝子操作の結果として、除草剤または除草剤クラス（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、ＡＣＣａｓｅまたはＨＰＰＤ阻害剤）耐性にされた作物もまた含むものと理解すべきである。従来の品種改良法によって、例えばイマザモックスなどのイミダゾリノン耐性にされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）稲である。遺伝子操作法によって除草剤耐性にされた作物の例としては、例えば商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性トウモロコシまたはｒｉｃｅ）またはＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性トウモロコシまたは稲）の下に市販されるものなど、例えばグリホサート耐性またはグルホシネート耐性トウモロコシまたは稲変種が挙げられる。
【０１４９】
作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガ抵抗性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシ抵抗性）、そしてまたＢｔジャガイモ（コロラドハムシ抵抗性）など、遺伝子操作法によって、有害な昆虫に対して抵抗性にされたものと理解すべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、天然ではバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成できる遺伝子導入植物の例は、欧州特許出願公開第Ａ４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレット、および欧州特許出願公開第Ａ４２７５２９号明細書に記載される。殺虫抵抗性をコードする１つまたは複数の遺伝子を含有して、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子導入植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。作物およびそれらの種子材料は、除草剤耐性で同時に昆虫摂食抵抗性でもあり得る（「多重」遺伝子導入事象）。種子は、例えば殺虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサート耐性であり得る。「作物」という用語は、いわゆる出力形質（例えば改善された香り、貯蔵安定性、栄養含有量）を含有する、従来の品種改良法または遺伝子操作の結果として得られる作物もまた含むものと理解すべきである。
【０１５０】
栽培下にある区域とは、作物が既に成長している土地、ならびにこれらの作物の栽培が意図される土地を含むものと理解すべきである。
【０１５１】
除草剤（共除草剤との混和材料中の式（Ｉ）の化合物）散布量は、広い制限内で変動してもよく、例えば土壌の性質、適用方法（出芽前または後；種子粉衣；播き溝への適用；無耕耘適用など）、作物、防除される雑草または草、支配的な気候条件、および／または適用方法、適用時期および／または標的作物によって律される他の要因に左右され得る。
【０１５２】
本発明に従った混合物（除草剤組成物）は、例えば１ｈａあたり１〜４０００ｇ、特に５〜１０００ｇ／ｈａまたは８０〜８００ｇ／ｈａの除草剤混合物（共除草剤との混和材料中の式（Ｉ）の化合物）の散布量で適用し得る。「ｈａ」はヘクタールを意味する。
【０１５３】
有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除する方法（またはその防除法）では、および／または有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除するための除草剤組成物中では、本発明に従って、好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり３０〜２４０ｇの式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。より好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた、式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり５０〜１５０ｇの式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。さらにより好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり６０〜１２５ｇ（例えば６０ｇ、９０ｇ、または１２０ｇ）の式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。最も好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり、９０〜１２５ｇ、または９０〜１２０ｇ（例えば９０ｇまたは１２０ｇ）の式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。
【０１５４】
有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除する方法（またはその防除法）では、および／または有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除する除草剤組成物中では、本発明に従って、好適には共除草剤はフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり；
−共除草剤がフェノキサスルホンである場合、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いたフェノキサスルホン重量としての計算で、ヘクタールあたり１００〜４００ｇ（より好適には１２０〜４００ｇ、または１５０ｇ〜３００ｇ、さらにより好適には１７５ｇ〜２５０ｇ、最も好適には２００ｇ）のフェノキサスルホンの散布量で、植物またはその区画に適用され；
−共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いたイプフェンカルバゾン重量としての計算で、ヘクタールあたり１２０〜５００ｇ（より好適には１８０ｇ〜３２０ｇ、最も好適には２５０ｇ）のイプフェンカルバゾンの散布量で、植物またはその区画に適用され；
−共除草剤がプロピリスルフロンである場合、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いたプロピリスルフロン重量としての計算で、ヘクタールあたり４０〜１６０ｇ（より好適には６０ｇ〜１２０ｇ、さらにより好適には６０ｇ〜１００ｇ、最も好適には８０ｇ）のプロピリスルフロンの散布量で、植物またはその区画に適用される。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）で包括的に開示され、式（Ｉ）の特定の１化合物（例えば国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで化合物Ａ−１６７として開示される本明細書の本化合物Ａ−１６）は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで具体的に開示される。
【０１５６】
本発明で使用される化合物Ａ−１３およびＡ−１２の合成は、下文で開示される調製実施例に記載され、本発明で使用される式（Ｉ）の化合物の可能な一合成経路を例証する。
【０１５７】
式（Ｉ）の化合物の混合パートナー（例えばフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンなどの共除草剤）はまた、塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよい。
【０１５８】
好ましい除草剤組成物は、共除草剤としてフェノキサスルホンを含んでなる。別の好ましい組成物群は、共除草剤としてイプフェンカルバゾンを含んでなる。さらなる好ましい組成物群は、共除草剤としてプロピリスルフロンを含んでなる。
【０１５９】
本発明に従った除草剤組成物はまた、解毒剤と併用し得る。特に以下の解毒剤との混合物が考察された。式（Ｉ）の化合物＋クロキントセット−メキシル、式（Ｉ）の化合物＋クロキントセット酸とそれらの塩類、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール酸とそれらの塩類、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル−ジエチル、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル二酸、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン酸、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾール、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋ベノキサコル、式（Ｉ）の化合物＋ジクロルミド、式（Ｉ）の化合物＋ＡＤ−６７、式（Ｉ）の化合物＋オキサベトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロリム、式（Ｉ）の化合物＋シプロスルファミド、式（Ｉ）の化合物＋無水ナフタル酸、式（Ｉ）の化合物＋フルラゾール、式（Ｉ）の化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式（Ｉ）の化合物＋ジシクロノン、式（Ｉ）の化合物＋フルキソフェニム、式（Ｉ）の化合物＋ＤＫＡ−２４、式（Ｉ）の化合物＋Ｒ−２９１４８、および式（Ｉ）の化合物＋ＰＰＧ−１２９２。解毒効果はまた、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ、および式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物についても観察され得る。
【０１６０】
上述の解毒剤および除草剤は、例えばＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００に記載される。Ｒ−２９１４８は、例えばＰ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参考文献に記載され、ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第０９２１１７６１号パンフレットから知られている。
【０１６１】
除草剤混合物の散布量は一般に０．００１〜２ｋｇ／ｈａであるが、好適には０．００５〜１ｋｇ／ｈａである。
【０１６２】
本発明に従った組成物中の式（Ｉ）の化合物と共除草剤の重量比は、特に１：２０〜２０：１、より特には１：１０〜１０：１である。特定の共除草剤（例えばフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾンまたはプロピリスルフロン）のより具体的な重量比については、本明細書の他の箇所を参照されたい。
【０１６３】
除草剤に対する解毒剤の適用率は、適用方法に大きく左右される。解毒剤と除草剤の混合物の組み合わせを含んでなるタンク混合物の使用、または解毒剤と除草剤混合物の別々の適用のどちらかによって行われる圃場処理の場合、除草剤と解毒剤の比率は一般に１００：１〜１：１０、好適には２０：１〜１：１である。圃場処理の場合、０．００１〜１．０ｋｇの解毒剤／ｈａ、好適には０．００１〜０．２５ｋｇの解毒剤／ｈａが一般に適用される。
【０１６４】
本発明に従った組成物中では、用いられる油添加剤の量は、噴霧混合物を基準にして一般に０．０１〜２％である。油添加剤は、例えば噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに添加し得る。
【０１６５】
本発明のいくつかの非限定的例は、以下の調合物実施例および／または生物学的実施例で開示される。以下の調製実施例は、化合物Ａ−１３およびＡ−１２の可能な合成調合物を示す。
【０１６６】
調製実施例
以下の調製実施例は、化合物Ａ−１３およびＡ−１２の可能な合成調合物を示す。
【０１６７】
実施例Ｐ８：４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１３）の調製
【０１６８】
【化２７】
【０１６９】
ステップ１：４’−クロロ−２’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１７０】
【化２８】
【０１７１】
５−ブロモサリシアルデヒド（５−ｂｒｏｍｏｓａｌｉｃｙａｌｄｅｈｙｄｅ）（３０．０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、２−フルオロ−４−クロロフェニルボロン酸（３０．０ｇ、０．１７ｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（２４．０ｇ、０．２３ｍｏｌ）の混合物に、１，２−ジメトキシエタン（２２５ｍｌ）および蒸留水（７５ｍｌ）を添加して、懸濁液を窒素雰囲気下で撹拌する。次にこの混合物に［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−パラジウム（ＩＩ）クロリド（４．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて加熱して一晩還流する。室温への冷却と蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（５００ｍｌ）での希釈後、２相が分離し、水相をジクロロメタン（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて、鹹水（８００ｍｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。次に粗製物をフラッシュカラム精製（イソヘキサン中の５〜１０％酢酸エチル溶離液）によって精製し、４’−クロロ−２’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３３．６１ｇ、８９％）を淡黄色固体として得る。
【０１７２】
ステップ２：トリフルオロメタンスルホン酸４’−クロロ−２’−フルオロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルの調製
【０１７３】
【化２９】
【０１７４】
無水ジクロロメタン（７００ｍｌ）中の４’−クロロ−２’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３３．６０ｇ、０．１３ｍｏｌ）、およびピリジン（３１．０ｍｌ、０．３６ｍｏｌ）の氷冷混合物に、トリフル酸無水物（２７．０ｍｌ、０．１６ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下して添加し、温度を１０℃未満に保つ。次に反応混合物が室温に暖まるまで放置して、続いて一晩撹拌する。蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（５００ｍｌ）での希釈後、２相が分離して、水相をジクロロメタン（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水（８００ｍｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空内で濃縮する。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％酢酸エチル溶離液）によって精製し、トリフルオロメタンスルホン酸４’−クロロ−２’−フルオロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルを黄色油として得る。
【０１７５】
ステップ３：４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１７６】
【化３０】
【０１７７】
トリフルオロメタンスルホン酸４’−クロロ−２’−フルオロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステル（３０．０ｇ、０．０７８ｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（８．８０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、リン酸カリウム（５８．４０ｇ、０．２８ｍｏｌ）、および臭化ナトリウム（８．０ｇ、０．０７８ｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下でトルエン（３００ｍｌ）次に蒸留水（３０ｍｌ）を添加する。次にこの混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９．６０ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、次に混合物を１００℃で一晩加熱する。室温への冷却後、混合物を蒸留水（５００ｍｌ）および酢酸エチル（５００ｍｌ）で希釈し、２相が分離し、水相を酢酸エチル（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて、蒸留水（１Ｌ）、次に鹹水（１Ｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー、次にさらに塩基性アルミナ上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製し、４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（７．６ｇ、３６％）を得る。
【０１７８】
ステップ４：４−［１−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン
【０１７９】
【化３１】
【０１８０】
無水１，２−ジメトキシエタン（７５ｍｌ）中のジヒドロ−２，２，５，５−テトラメチルフラン−３−オン（８．４０ｇ、０．０５９ｍｏｌ）の氷冷溶液に、ナトリウムメトキシド（３．６０ｇ、０．０６６ｍｏｌ）を一度に添加し、混合物をこの温度で３０分間撹拌する。次に４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−カルバルデヒド（１４．８０ｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）の溶液を２０分間かけて滴下して添加し、温度を１０℃未満に保つ。反応混合物をこの温度で１時間撹拌し、次に室温に暖まるまで放置してから、ジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈する。２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過して濾液を真空内で濃縮し、次のステップでそのまま使用するのに十分な純度の４−［１−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（１９．８０ｇ）を得る。
【０１８１】
ステップ５：２−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン
【０１８２】
【化３２】
【０１８３】
３５℃のメタノール（８３０ｍｌ）中の４−［１−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（１９．８０ｇ、０．０５０ｍｏｌ）の溶液に、５０％水性過酸化水素（５．００ｍｌ、０．０７５ｍｍｏｌ）、そして即座に続けて２Ｍ水酸化リチウム（５．００ｍｌ、０．０１ｍｏｌ）溶液を添加する。混合物をこの温度でさらに２時間撹拌し、次に室温に放冷する。次に反応混合物を１０％メタ重亜硫酸ナトリウム（ＫＩ−デンプン指示薬試験陰性）でクエンチし、次にジエチルエーテルで希釈する。メタノールの大部分を真空下で除去し、粗製混合物を蒸留水とジエチルエーテルの間で分配する。水相をジエチルエーテル（×２）でさらに抽出し、次に全ての有機物を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム（×２）、次に鹹水で洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥後、懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮して２−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１８．２ｇ）を橙色気泡として得る。この材料は、次のステップでさらなる精製なしにそのまま使用するのに十分な純度である。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２４−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．７６（ｓ，１Ｈ），１．８４−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．４２−１．２６（ｍ，９Ｈ），１．１１−０．９６（ｍ，２Ｈ），０．８８−０．７９（ｍ，４Ｈ），０．７８−０．７１（ｍ，１Ｈ）。
【０１８４】
ステップ６：４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１３）の調製
【０１８５】
【化３３】
【０１８６】
２−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１８．２０ｇ、０．０４４ｍｏｌ）およびイッテルビウムトリフレート（２．４０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）の混合物に、５Ｍ過塩素酸リチウム（４６ｍｌジエチルエーテルおよび２４．４０ｇ過塩素酸リチウムから調製される）の溶液を添加する。得られた懸濁液を室温で３日間撹拌し、次にジエチルエーテル（８５ｍｌ）で希釈して、追加的イッテルビウムトリフレート（７．８０ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を添加する。室温でさらに３日間撹拌後、追加的イッテルビウムトリフレート（１３．６３ｇ、０．０２５ｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１１日間撹拌する。最後に追加の過塩素酸リチウム（２４．４０ｇ、０．２３ｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を２７℃（内部温度）で１日間加熱する。反応混合物をジエチルエーテルと蒸留水の間で分配し、２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で抽出する。有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液真空内で濃縮する。粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製し、油を得て、それをヘキサンで研和して４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（４．７８ｇ）を白色固体として得る。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１２（ｍ，３Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），１．４９（ｓ，６Ｈ），０．９２−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．７５（ｍ，１Ｈ），０．６１−０．５３（ｍ，１Ｈ）
【０１８７】
実施例Ｐ９：４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１２）の調製
【０１８８】
【化３４】
【０１８９】
ステップ１：２’，４’−ジクロロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１９０】
【化３５】
【０１９１】
５−ブロモサリシアルデヒド（５−ｂｒｏｍｏｓａｌｉｃｙａｌｄｅｈｙｄｅ）（３０．０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、２，４−ジクロロフェニルボロン酸（３２．０ｇ、０．１７ｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（２４．０ｇ、０．２３ｍｏｌ）の混合物に、１，２−ジメトキシエタン（２２５ｍｌ）および蒸留水（７５ｍｌ）を添加し、懸濁液を窒素雰囲気下で撹拌する。次にこの混合物に［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（４．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて加熱して一晩還流する。室温への冷却、蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（５００ｍｌ）での希釈後、２相が分離し、水相をジクロロメタン（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水（８００ｍｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。次に粗製物をフラッシュカラム精製（イソヘキサン中の１０％酢酸エチル溶離液）によって最後に精製し、２’，４’−ジクロロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３２．７３ｇ、８２％）を淡黄色固体として得る。
【０１９２】
ステップ２：トリフルオロメタンスルホン酸２’，４’−ジクロロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルの調製
【０１９３】
【化３６】
【０１９４】
無水ジクロロメタン（６５０ｍｌ）中の２’，４’−ジクロロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３１．７０ｇ、０．１２ｍｏｌ）およびピリジン（２５．０ｍｌ、０．２９ｍｏｌ）の氷冷混合物に、トリフル酸無水物（２２．０ｍｌ、０．１３ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下して添加し、温度を０〜１０℃に保つ。次に反応混合物が室温に暖まるまで放置し、続いて一晩撹拌する。蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（３００ｍｌ）での希釈後、２相が分離し、有機相を飽和水性硫酸銅溶液（３×５００ｍｌ）、水（５００ｍｌ）、次に鹹水（５００ｍｌ）でさらに洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶剤を真空下で除去し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％酢酸エチル溶離液）によって精製し、トリフルオロメタンスルホン酸２’，４’−ジクロロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルを橙色油として得る。
【０１９５】
ステップ３：２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１９６】
【化３７】
【０１９７】
トリフルオロメタンスルホン酸２’，４’−ジクロロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステル（３０．０ｇ、０．０７５ｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（８．５０ｇ、０．０９７ｍｏｌ）、リン酸カリウム（５６．３０ｇ、０．２７ｍｏｌ）、および臭化ナトリウム（７．７ｇ、０．０７５ｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下でトルエン（３００ｍｌ）次に蒸留水（３０ｍｌ）を添加する。次にこの混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９．３０ｇ、０．００８１ｍｏｌ）を一度に添加し、次に混合物を１００℃で一晩加熱する。室温への冷却後、混合物を蒸留水（５００ｍｌ）および酢酸エチル（５００ｍｌ）で希釈し、２相が分離する。水相を酢酸エチル（２×５００ｍｌ）で再度抽出し、次に全ての有機画分を合わせ、次に蒸留水（１Ｌ）、次に鹹水（１Ｌ）で洗浄する。硫酸マグネシウム上での乾燥後、懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の２〜１０％酢酸エチル）、次にさらに塩基性アルミナ上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製し、２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−カルバルデヒド（１１．７ｇ、５４％）を得る。
【０１９８】
ステップ４：４−［１−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン
【０１９９】
【化３８】
【０２００】
無水１，２−ジメトキシエタン（２８５ｍｌ）中のジヒドロ−２，２，５，５−テトラメチルフラン−３−オン（１５．７０ｇ、０．１１ｍｏｌ）の氷冷溶液に、ナトリウムメトキシド（６．５０ｇ、０．１２ｍｏｌ）を一度に添加し、混合物をこの温度で３０分間撹拌する。次に２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−カルバルデヒド（１３．７０ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）の溶液を２０分間かけて滴下して添加し、温度を１０℃未満に保つ。反応混合物をこの温度で２時間撹拌し、次に室温に暖まるまで放置してから、ジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈する。２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液真空内で濃縮する。水相を２Ｍ塩酸でさらに酸性化し、次にジエチルエーテル（×２）で再度抽出して、硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮する。次に全ての有機物を合わせてトルエンで希釈して共沸し（×４）、次のステップでそのまま使用するのに十分な純度の４−［１−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（２０．０ｇ）を得る。
【０２０１】
ステップ５：２−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン
【０２０２】
【化３９】
【０２０３】
３５℃のメタノール（８００ｍｌ）中の４−［１−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（２０．０ｇ、０．０４８ｍｏｌ）の溶液に、５０％水性過酸化水素（４．８０ｍｌ、０．０７２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて即座に２Ｍ水酸化リチウム（４．８０ｍｌ、９．６０ｍｍｏｌ）溶液を添加する。混合物をこの温度でさらに２時間撹拌し、次に室温に放冷する。次に反応混合物を１０％メタ重亜硫酸ナトリウム（ＫＩ−デンプン指示薬試験陰性）でクエンチし、次にジエチルエーテルで希釈する。メタノールの大部分を真空下で除去し、粗製混合物を蒸留水とジエチルエーテルの間で分配する。水相をジエチルエーテル（×２）でさらに抽出し、次に全ての有機物を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム（×２）、次に鹹水で洗浄する。硫酸マグネシウム上での乾燥後、懸濁液を濾過し、濾液真空内で濃縮して、２−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１７．８０ｇ）を橙色気泡として得る。この材料は、次のステップでさらなる精製なしにそのまま使用するのに十分な純度である。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．２８（ｍ，９Ｈ），１．１０−０．９８（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，４Ｈ），０．７５−０．８０（ｍ，１Ｈ）。
【０２０４】
ステップ６：４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１２）の調製
【０２０５】
【化４０】
【０２０６】
２−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１７．８０ｇ、０．０４１ｍｏｌ）およびイッテルビウムトリフレート（２．２０ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）の混合物に、５Ｍ過塩素酸リチウム（４２ｍｌジエチルエーテルおよび２２．３０ｇ過塩素酸リチウムから調製される）の溶液を添加する。得られた懸濁液を室温で１７日間撹拌し、その段階でさらなるジエチルエーテル（４２ｍｌ）、過塩素酸リチウム（２２．３ｇ、０．２１ｍｏｌ）、およびイッテルビウムトリフレート（１９．８ｇ、０．０３５ｍｏｌ）を添加する。次に反応混合物を２７℃（内部温度）で１日間加熱し、続いてジエチルエーテルと蒸留水の間で分配する。２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で抽出し、次に全ての有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン溶離液）によって精製し、油を得て、それをヘキサンで研和して、４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（２．８０ｇ）を白色固体として得る。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．１１（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｄ，６Ｈ），１．４９（ｄ，６Ｈ），０．９２−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．７６（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．５４（ｍ，１Ｈ）。
【０２０７】
調合物実施例
【０２０８】
【表９】
【０２０９】
【表１０】
【０２１０】
乳剤（ＥＣ）処理（調合物実施例１および基準調合物実施例２で使用される）
溶剤、続いて乳化剤を容器に入れる。透明溶液が得られるまで混合物を回転させる。次に活性成分を添加し、および透明溶液が得られるまで回転させる。
【０２１１】
調合物実施例３−［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つを含有する乳剤（ＥＣ）調合物
調合物実施例３は、乳剤（ＥＣ）中で、化合物Ａ−１３が同一量の［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つで置換された、調合物実施例１の変法である。
【０２１２】
調合物実施例４−化合物Ａ−１３および共除草剤を含有する乳剤（ＥＣ）調合物
調合物実施例４は、乳剤（ＥＣ）中で、化合物Ａ−１３に加えて、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、およびプロピリスルフロンからなる群から選択される１つの共除草剤が存在し、化合物Ａ−１３と１つの共除草剤が以下の重量比で存在する、調合物実施例１の変法である。
調合物実施例４Ａ：化合物Ａ−１３とフェノキサスルホンの重量比が、６０：２００、または９０：２００、または１２０：２００、または２４０：２００。
調合物実施例４Ｂ：化合物Ａ−１３とイプフェンカルバゾンの重量比が、６０：２５０、または９０：２５０、または１２０：２５０、または２４０：２５０。調合物実施例４Ｃ：化合物Ａ−１３とプロピリスルフロンの重量比が、６０：８０、または９０：８０、または１２０：８０、または２４０：８０。
【０２１３】
調合物実施例５−［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つと共除草剤とを含有する乳剤（ＥＣ）調合物
調合物実施例５は、乳剤（ＥＣ）中で、［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つに加えて、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、およびプロピリスルフロンからなる群から選択される１つの共除草剤が存在し、［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つと１つの共除草剤が以下の重量比で存在する、調合物実施例３の変法である。
調合物実施例５Ａ：［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］とフェノキサスルホンの重量比が、６０：２００、または９０：２００、または１２０：２００、または２４０：２００。
調合物実施例５Ｂ：化合物［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］とイプフェンカルバゾン重量比が、６０：２５０、または９０：２５０、または１２０：２５０、または２４０：２５０。
調合物実施例５Ｃ：化合物［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］とプロピリスルフロンの重量比が、６０：８０、または９０：８０、または１２０：８０、または２４０：８０。
【０２１４】
【表１１】
【０２１５】
懸濁濃縮物（ＳＣ）調合手順
全ての不活性物質（すなわち非除草剤）を水に添加して、均質になるまで混合する。次に活性成分（この場合はピロキサスルホン）を添加する。次に混合物を高剪断混合して、非常に大きな粒子を練磨に適したサイズに破砕する。このプレミックスをビーズミル（振盪機ミル）内で、中央値粒度（Ｄ５０）が５μｍ未満になるまで練磨する。
【０２１６】
生物学的実施例
試験植物を温室内で栽培して、直播稲および移植稲の２つの主要な稲作付体系群をシミュレートする（稲作付体系の定義についてはＳ． Ｋ． Ｄｅ Ｄａｔｔａ（１９８１），Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ ｏｆ Ｒｉｃｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照されたい）。植物の準備および化学物質適用は２つの体系中で異なり、これらの実施例については、下の生物学的実施例でより詳細に記載される。
【０２１７】
生物学的実施例１−移植水稲中、および湛水アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）中における式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物の試験法、およびその結果（試験１２５）
ＩＲ−６４品種（インディカ種の稲）の種籾を発芽用トレー内に播いた。７日後、発芽植物を２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する水で飽和させた標準砂壌土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、さらに９日間栽培した。稲と同じ温室条件で、試験物質適用の１３日前に、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）を、鉢内に種子およそ１０〜２０個の２つの別々の群として播種した。したがって雑草の各鉢には、１群のＬＥＦＣＨおよび別の１群のＥＣＨＣＧが入っていた。試験物質適用の前日に、全ての稲鉢および全ての雑草鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：主茎上の２枚葉から分蘖まで；ＥＣＨＣＧ：主茎上の２枚葉から分蘖まで；ＬＥＦＣＨ：２〜３枚葉。
【０２１８】
試験物質の適切なアリコートを脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て、試験溶液を調製した。試験物質のほとんどは、調合製品として使用した。具体的には、化合物Ａ−１３は、本明細書の調合物実施例１で開示されるＥＣ０５０調合物（ＥＣ＝乳剤）として適用した。基準化合物Ａ−４は、本明細書の基準調合物実施例２で開示されるＥＣ０５０調合物として適用した。ピロキサスルホン（比較共除草剤）は、本明細書の基準調合物実施例６で開示されるＳＣ０５０調合物（ＳＣ＝懸濁濃縮物）として適用した。イマゾスルフロン（比較共除草剤）は、ＧＲ０．２５調合物（ＧＲ＝顆粒）として適用した。
【０２１９】
（以下の結果表で「Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ」と標識される）純粋活性成分（例えばプロピリスルフロン、フェノキサスルホン、および化合物Ａ−１６）である試験物質は、４２．２２％Ｎ−メチルピロリドンと４２．２２％ジプロピレングリコールモノエチルエーテルを１０．５６％Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬＴＭ（ヒマシ油エトキシレート、ＣＡＳ登録番号６１７９１−１２−６）中に溶解し、５％の試験物質と９５％の（Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬＴＭ、Ｎ−メチルピロリドン、およびジプロピレングリコールモノエチルエーテル）を含有する原液を得て、調製された。
【０２２０】
試験物質の適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液または試験調合物をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２２１】
次に試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２２２】
適用の７および１４日後に（ＤＡＡ）、除草剤の損傷％の視覚的評価を行い、０＝植物損傷皆無から１００＝完全死滅に至る視覚的除草剤損傷％として、ここに結果を示す。
【０２２３】
【表１２】
【０２２４】
【表１３】
【０２２５】
【表１４】
【０２２６】
【表１５】
【０２２７】
生物学的実施例１の結果に対するコメント
１．化合物Ａ−１３および基準化合物Ａ−４へのフェノキサスルホンの添加は、化合物Ａ−１３（６０、９０または１２０ｇ／ｈａ）または基準化合物Ａ−４（６０または９０ｇ／ｈａ）単独で得られる、ＬＥＦＣＨに対する低い（０〜５％）除草剤活性を増大させた。
２．ＬＥＦＣＨの完全な防除は、６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３（それぞれ９０、９０、および９５％のＬＥＦＣＨ防除）、または６０、９０または１２０ｇ／ｈａの基準化合物Ａ−４（３用量の全てで９５％のＬＥＦＣＨ防除）のいずれかと組み合わせられた、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンによって達成された。これは２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンの単独適用で達成される（７０％）よりも、高レベルのＬＥＦＣＨ防除である。
３．ＥＣＨＣＧの良好な防除は、６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３（それぞれ８０、８５、および８０％のＥＣＨＣＧ防除）または６０、９０または１２０ｇ／ｈａの基準化合物Ａ−４（それぞれ９５、９０、および９９％のＥＣＨＣＧの防除）のいずれかと組み合わせられた、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンによって達成された。これは２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンの単独適用で達成される（６５％）よりも、高レベルのＬＥＦＣＨ防除である。化合物Ａ−１３とフェノキサスルホンの混合物でも、これはまた、６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３の単独適用で達成される（３５％、５５％、および５５％）よりも、高レベルのＥＣＨＣＨ防除である。
４．場合によっては、混合物パートナー（フェノキサスルホンまたはプロピリスルフロン）を化合物Ａ−１３または基準化合物Ａ−４に含めることで、ＩＲ−６４稲の損傷（植物毒性）の実質的増大なしにＥＣＨＣＧに対する除草活性が改善され、したがって選択性マージンが明白に改善された。明白に改善されたＩＲ−６４稲とＥＣＨＣＧの選択性があったのは、化合物Ａ−１３（６０、９０または１２０ｇ／ｈａ）または基準化合物Ａ−４（６０ｇ／ｈａ）添加８０ｇ／ｈａプロピリスルフロン；そしてまた化合物Ａ−１３（６０、９０または１２０ｇ／ｈａ）または基準化合物Ａ−４（６０ｇ／ｈａ）添加２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンであった。
５．２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３との混合物は、全て、ＩＲ−６４稲に対する低（５％）植物毒性（損傷）と共に、良好なＥＣＨＣＧおよびＬＥＦＣＨ防除を示す。相対的に、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと６０、９０または１２０ｇ／ｈａの基準化合物Ａ−４との混合物は、ＩＲ−６４稲により高い（１０％、２５％、３５％それぞれ）植物毒性（損傷）を及ぼす。したがって２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと化合物Ａ−１３の混合物は、ＩＲ−６４移植水稲に対して使用した場合、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと基準化合物Ａ−４の混合物よりも、さらに選択性が高い除草剤のようである。
６．８０ｇ／ｈａプロピリスルフロンと化合物Ａ−１３または基準化合物Ａ−４の混合物は、一般にＥＣＨＣＧに対して、８０ｇ／ｈａの比較共除草剤イマゾスルフロンと化合物Ａ−１３または基準化合物Ａ−４の混合物よりも、効果が高い傾向がある。
７．化合物Ａ−１３は、単独での使用、またはイマゾスルフロン、プロピリスルフロンまたはフェノキサスルホンとの試験混合物での使用のどちらの場合も、一般にＩＲ−６４移植水稲に対して非常に低い毒性（損傷）を示した。相対的に、基準化合物Ａ−４とイマゾスルフロンまたはフェノキサスルホンの混合物は、特により高い化合物Ａ−４散布量で、稲に対してより高い植物毒性を示す傾向がある。
【０２２８】
生物学的実施例２−移植稲中における化合物Ａ−１３単独の選択性マージン評価（試験１０９）
ＩＲ−６４品種の種籾を発芽用トレー内に播き、７日後、それらを２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する水で飽和させた標準砂壌土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、９日間栽培した。稲と同じ条件で、適用の１３日前に、およそ１０〜２０個のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）種子を播種した。適用の前日に、全ての鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：２〜３枚葉；ＥＣＨＣＧ：２〜３枚葉。
【０２２９】
適切なアリコートの試験物質（ここでは本明細書の調合物実施例１で開示されるＥＣ０５０として化合物Ａ−１３）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２３０】
適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２３１】
試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２３２】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２３３】
【表１６】
【０２３４】
生物学的実施例２の結果に対するコメント
良好なＥＣＨＣＧ活性があり、１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３によって、同率での低い稲植物毒性（５％）と共に９０％のＥＣＨＣＧ防除が達成され、したがって稲の中において化合物Ａ−１３が良好な選択性マージンを有することが示唆され、また稲に対する化合物Ａ−１３の単独使用では、約１２０ｇ／ｈａの適用が適切な散布量であることが示唆された。
【０２３５】
生物学的実施例３−移植稲における化合物Ａ−１３単独の調合物（試験１２０）
コシヒカリ品種の種籾を発芽用トレー内に播き、７日後、それらを２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する、水で飽和させた標準粘土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、９日間栽培した。稲と同じ条件で、適用の１３日前に、およそ１０〜２０個のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）種子を播種した。適用の前日に、全ての鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：２〜３枚葉、ＥＣＨＣＧ：２〜３枚葉。
【０２３６】
適切なアリコートの試験物質（ここでは本明細書の調合物実施例１で開示されるＥＣ０５０として化合物Ａ−１３）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２３７】
適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２３８】
試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２３９】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２４０】
【表１７】
【０２４１】
生物学的実施例３の結果に対するコメント
１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３では、ＥＣＨＣＧは防除され（８５〜９０％）、同散布量で稲植物毒性は１０〜１５％であった。この４倍の率（５００ｇ／ｈａ）では、稲植物毒性は２０〜３０％であり、したがって稲に対する使用における、妥当な選択性マージンが示唆された。
【０２４２】
生物学的実施例４−主要稲作付体系中における化合物Ａ−１３の試験（試験１１０）
移植（ＴＰＲ）栽培法
コシヒカリ品種の種籾を発芽用トレー内に播き、７日後、それらを２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する、水で飽和させた標準砂壌土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、９日間栽培した。稲と同じ条件で、適用の１３日前に、およそ１０〜２０個のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）種子を播種した。適用の前日に、全ての鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：２〜３枚葉；ＥＣＨＣＧ：４枚葉。
【０２４３】
適切なアリコートの試験物質（ここでは調合物実施例１のＥＣ０５０としての化合物Ａ−１３）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２４４】
適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２４５】
試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２４６】
反復回数：１回の試験のみ。
【０２４７】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２４８】
湿式播種稲（ＷＳＲ）栽培法
ＩＲ−６４およびアルボリオ品種の種籾、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、およびアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を、沼沢地条件を再現する、水で飽和させた標準砂壌土を含有する発芽用トレーに播種した。それらは間隔を置いて播種して、適用時に以下の成長段階にある植物を得た。ＩＲ−６４およびアルボリオ稲：主茎上に３枚葉から分蘖まで；ＥＣＨＣＧ：２つの異なる葉の段階：０〜０．５枚葉および２〜３枚葉；ＬＥＦＣＨ：３枚葉。温室区画条件は、３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度であった。
【０２４９】
試験物質（ここではＥＣ０５０調合物実施例１としての化合物Ａ−１３）適切なアリコートとアジュバント（アジュバントとして０．２％Ａｄｓｅｅ）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２５０】
適用は、トラック噴霧装置を使用して、葉面散布として実施した。適用３日後に、２〜３ｃｍの水深でトレーに湛水し、試験期間中このレベルを保った。
【０２５１】
反復回数：１回の試験のみ。
【０２５２】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２５３】
乾式播種稲（ＤＳＲ）栽培法
ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）（ＥＣＨＣＯ）種子を標準砂壌土を含有する発芽用トレーに播種した。それらは間隔を置いて播種して、適用時に０〜０．５枚葉および２〜３枚葉の植物を得た。灌水は、土壌を飽和状態でなく湿った状態に保つために行われた。温室区画条件は、３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度であった。
【０２５４】
試験物質（ここではＥＣ０５０調合物実施例１としての化合物Ａ−１３）適切なアリコートとアジュバント（アジュバントとして０．２％Ａｄｓｅｅ）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２５５】
適用は、トラック噴霧装置を使用して、葉面散布として実施した。
【０２５６】
試験植物を同一温室条件で栽培し、水を供給して湿潤状態を保った。
【０２５７】
反復回数：１回の試験のみ。
【０２５８】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２５９】
【表１８】
【０２６０】
生物学的実施例４に対するコメント
移植稲：１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３では、稲とＥＣＨＣＧの間に特定の選択性マージンがあった。
湿式播種稲：０．５枚葉および３枚葉の２つの異なる成長段階にあるＥＣＨＣＧは、６０および１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３によって防除（９０〜１００％）され、試験された２品種の稲（ＩＲ−６４およびアルボリオ）に対する損傷は、わずかまたは皆無（０〜５％）であった。したがって稲とＥＣＨＣＧの間に、良好な選択性マージンがあるようであった。１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３では良好な活性（６５％）があったが、ＬＥＦＣＨの完全な防除はなく、この場合も稲の損傷は最小であった。
乾式播種稲：０．５枚葉および３枚葉の２つの異なる成長段階にあるＥＣＨＣＧは、６０および１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３によって防除された。未処理ユニットの成長不良のために稲データは得られず、したがっていかなる選択性マージンの程度も判定され得なかった。
【０２６１】
生物学的実施例５−直播稲システムまたは移植稲システムにおける式（Ｉ）の化合物と共除草剤との混合物を試験する一般的方法、または直播稲システムまたは移植稲システム
直播システムでは、単子葉および／または双子葉試験雑草および／またはイネ（インディカ種および／またはジャポニカ種の品種）を、試験に必要とされる種と所望の成長段階（典型的には２週間前後）に応じて、化学物質適用前に異なる間隔で溝に播種する。このように準備した植物を使用して、発芽後の適用をシミュレートする。さらに発芽前の適用もまたシミュレートするために、化学物質適用の１または２日間前に同一種植物を播種する。適用後、異なる間隔で溝に湛水して、湿式および乾式播種水稲システムをシミュレートする。
【０２６２】
直播き稲システムに対する化学物質の適用は、０．６ｍｌアセトン中の技術的活性成分の調合物と、１０．６％Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬＴＭ（ヒマシ油エトキシレート、登録番号６１７９１−１２−６）、４２．２％Ｎ−メチルピロリドン、４２．２％ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号３４５９０−９４−８）、および０．２％Ｘ−７７（登録番号１１０９７−６６−８）を含有する４５ｍｌの調合物溶液とから得られる水性噴霧溶液を植物に噴霧することからなる。
【０２６３】
直播試験に含めた植物は、ＢＢＣＨスケールを使用して０および１２〜１３の２つの成長段階（ＧＳ）にあるイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ＧＳ１２〜１３のアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）、ＧＳ１２〜１３のビロードキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）種、ＧＳ１２〜１３のツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）種、ＧＳ１２〜１３のカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）種、およびＧＳ１２〜１３のコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）およびその他の草であり；ジャポニカ種およびインディカ種の稲品種（例えば稲品種ＩＲ−６４（インディカ種稲）またはアルボリオ）もまた含めた。
【０２６４】
移植稲システムをシミュレートするために、直播体系稲と同一手順に従って、単子葉および双子葉試験雑草を播種した。 イネが（ＢＢＣＨスケールを使用して）１２〜１３の成長段階（ＧＳ）に達するまで最初に苗トレー内で栽培し、次にそれらをあらかじめ播いた雑草の傍らの同一溝内に移植する。移植後、溝に湛水する。化学物質処理は、稲の移植の４〜９日後（ＤＡＴ）に実施される。化学物質は、直播システムと同様にして調合された化学溶液の１０ｍｌアリコートとして、各溝内に適用する。
【０２６５】
移植システムの試験に含めた植物は、２つの成長段階（０および１２〜１３のＢＢＣＨスケール）にあるヒエ種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）；ＧＳ１２〜１３のカヤツリグサ種（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、およびコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）である。
【０２６６】
化学物質適用後（ＤＡＡ）に、試験植物を最適条件下において温室で２１日間栽培する。試験を１４および２１ＤＡＡに評価する。アセスメントは、未処理対照と比較した、処理植物の視覚的損傷の評価からなる。損傷重篤性は、０〜１００のスケール（０＝植物損傷皆無；１００＝植物死滅）を使用して表される。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の除草剤活性ピランジオンの新しい使用法、具体的には、特定の置換４−（ビフェニル−３−イル）−ピラン−３，５−ジオン化合物である、この特定のピランジオンを適用するステップを含んでなる、稲作物などの有用農作物中で、雑草（例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ））を防除する方法に関する。本発明はまた、この特定のピランジオン除草剤を含んでなる新しい除草剤組成物にも関する。
【０００２】
本発明はまた、例えば有用農作物中、特に稲作物中で、草と雑草を防除する新しい除草剤組成物にも関し、該組成物は、除草剤活性環式ジオン（具体的には除草剤活性ピランジオン、さらに具体的には置換４−（ビフェニル−３−イル）−ピラン−３，５−ジオン化合物）、そのエノールケトン互変異性体、またはそのエノールケトン互変異性体のエノール基誘導体；および共除草剤を含んでなる。
【背景技術】
【０００３】
国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ ａｎｄ Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）は、除草剤として使用するのに適した、ピランジオン、チオピランジオン、およびシクロヘキサンジオン化合物、およびそれらのエノールケトン互変異性体誘導体を開示する。下文で定義される式（Ｉ）のピランジオンおよび誘導体化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットにおいて包括的に開示される。国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットもまた、これらのピランジオン化合物および誘導体と、イマゾスルフロンまたはピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）などの様々な混合物パートナーとの混合物を開示する。
【０００４】
国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットは、それぞれ９５頁および１０９頁において、特に、
【０００５】
【化１】
【０００６】
の２つの特定化合物Ａ−６６およびＡ−１６７を開示する。国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで開示される化合物Ａ−６６およびＡ−１６７は、本明細書中でそれぞれ「基準化合物Ａ−４」および「化合物Ａ−１６」として言及される。
【０００７】
ピロキサスルホンおよび他のイソキササゾリン除草剤は、国際公開第０２／０６２７７０号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第１３６４９４６Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）で最初に開示された。超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）の阻害剤であるピロキサスルホンは、および／または植物中で細胞分裂を阻害する。ピロキサスルホン（ＣＡＳ登録番号４４７３９９−５５−５）は、
【０００８】
【化２】
【０００９】
の構造を有するイソキササゾリン除草剤である。
【００１０】
ＣＡＳ登録番号が６３９８２６−１６−７であるフェノキサスルホンは、
【００１１】
【化３】
【００１２】
の構造を有し、どちらも国際公開第０１／０１２６１３Ａ１号パンフレット（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）から派生した、欧州特許出願公開第１２０３７６８Ａ１号明細書およびカナダ国特許出願公開第２３８０４９９Ａ１号明細書で開示されるイソキササゾリン除草剤の範囲に含まれる。例えば具体的にはフェノキサスルホンであるイソキササゾリン除草剤と、様々な他の除草剤との混合物は、特開２００４／００２３２４Ａ号公報および特開２００５／１４５９５８Ａ号公報（どちらの公報もクミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）で開示される。国際公開第２００８／１１４４９３号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第２１３５５０８Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社）は、（Ａ）例えばフェノキサスルホン（１２頁の表２の化合物５４）などのイソキササゾリン誘導体、および（Ｂ）シクロヘキサンジオンタイプ化合物、フェニルピラゾリンタイプ化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンタイプ化合物、またはピノキサデンなどの他の共除草剤の一覧から選択される化合物を含有する、除草剤組成物を開示する。
【００１３】
イマゾスルフロン（ＣＡＳ登録番号１２２５４８−３３−８）は、
【００１４】
【化４】
【００１５】
の構造を有する除草剤である。Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，２００９，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、項目４８２（イマゾスルフロン）は、水稲（７５〜９５ｇ／ｈａ用量）および芝生（５００〜１０００ｇ／ｈａ用量）中でイマゾスルフロンを使用して、ほとんどの一年生（タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）を除く）および多年生広葉雑草、およびカヤツリグサ科を防除することを開示する。
【００１６】
Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ名義で２０１０年５月２５日に出願され、国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットとして２０１０年１２月２日に公開された、同時係属ＰＣＴ出願ＥＰ２０１０／０５７１２１号明細書は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで開示される化合物のいくつかを製造する新しい方法、およびこの方法で使用し得る新しい最終段階中間製品を開示し、それは本明細書の目的で式（Ｉａａ）の化合物と命名される。具体的には、国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットは、この最終段階中間製品として、式（Ｉａａ）、
【００１７】
【化５】
【００１８】
の化合物を開示する。
【００１９】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットの５頁は、上式（Ｉａａ）の好ましい化合物群では、Ｒ１がエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロ、臭素またはヨウ素であり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が互いに独立して水素またはメチルであり；Ｒ２が臭素、４−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、または２，４−ジ−クロロフェニルであり；Ｒ３が水素であり；ＹがＯであり；
あるいはより好適には、Ｒ１がエチルまたはシクロプロピルであり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７がメチルであり；Ｒ２が、４−クロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニルまたは２，４−ジ−クロロフェニル臭素であり；Ｒ３がＨであり；ＹがＯであることを開示する。
【００２０】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットの６頁はまた、発明のさらなる態様において、式（Ｉａａ）の化合物が、酸の存在下で以下の反応スキーム１に従って、（特に）式（Ａ）の４−フェニル−３，５−ピランジオンに容易に変換され得ることが分かったことを開示する。
【００２１】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットの６頁からの反応スキーム１は、以下を開示する。
【００２２】
【化６】
【００２３】
式中、
Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｒ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットに記載される。
【００２４】
国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットとして公開されたこの同時係属ＰＣＴ出願は、上の式（Ａ）の化合物を作成するための上掲の反応スキーム１の方法と、これらの化合物が除草剤である事実を開示する。国際公開第２０１０／１３６４３１Ａ１号パンフレットでは、これらの除草剤が駆除するいかなる特定雑草種についても、あるいはそれに対してこれらの除草剤が使用される特定作物についても、あるいはこれらの除草剤といずれかの他の活性成分とのいかなる混合物についても、あるいはこれらの除草剤のいかなる調合物についても開示されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
特に稲作物中での用途（またはその中で使用するのに適した混合物）、および／または稲作物中に見られるヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）などの草および／または雑草を防除するための用途（またはそれに適した混合物）など、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで開示されるピランジオン化合物またはエノール−ケトン−互変異性体−誘導体化合物内の新しい化合物、その新しい用途、そしてその共除草剤混合物パートナーを発見することが望ましい。
【課題を解決するための手段】
【００２６】
本発明の第１の態様は、
【００２７】
【化７】
【００２８】
の構造、（そして代案として、またはそれに加えて、
【００２９】
【化８】
【００３０】
として表し得る構造）を有する化合物Ａ−１３を、植物（例えば湛水植物）またはその区画（例えば湛水区画）に適用するステップを含んでなる、稲作物（例えば水稲；および／または移植または湿式種播き（湿式播種）または乾式種播き（乾式播種）稲；好適には移植水稲）中において、雑草（例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる；および／または湛水雑草）を防除する方法を提供する。この方法は、散布量３０〜２５０ｇ／ｈａまたは６０〜２５０ｇ／ｈａまたは８０〜２５０ｇ／ｈａ、好適には８０〜２００ｇ／ｈａ、例えば９０〜１５０ｇ／ｈａ、例えば１２０〜１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ〜１３を使用し得る。
【００３１】
より好適には、防除される雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ））；最も好適にはイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）および／またはアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を含んでなる。
【００３２】
本発明の第２の態様は、
【００３３】
【化９】
【００３４】
の構造、（そして代案として、またはそれに加えて、
【００３５】
【化１０】
【００３６】
として表し得る構造）の化合物Ａ−１３を、植物（例えば湛水植物）またはその区画（例えば湛水区画）に適用するステップを含んでなる、有用作物（例えば稲；例えば水稲；および／または移植または湿式種播き（湿式播種）または乾式種播き（乾式播種）稲）中において、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草（例えば湛水ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草（例えば湛水アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草）を防除する方法を提供する。この方法は、
散布量３０−２５０ｇ／ｈａまたは６０−２５０ｇ／ｈａまたは８０−２５０ｇ／ｈａ、好適には８０−２００ｇ／ｈａ、例えば９０−１５０ｇ／ｈａ、例えば１２０−１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３を使用し得る。
【００３７】
より好適には、防除される雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）；最も好適にはイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）および／またはアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を含んでなる。
【００３８】
本発明の第３の態様は、活性成分として、
ａ）除草的有効量の式（Ｉ）、
【００３９】
【化１１】
【００４０】
（式中、
Ｒ１はシクロプロピルであり、
Ｒ２はフェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはハロゲンによって置換されたフェニルであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
ＹはＯであり、
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであり、またはＧはＣ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂ
（式中、ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
ＲｂはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールである）の潜在化基である）
の化合物と、
ｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤
との混合物を含んでなる、除草剤組成物を提供する。
【００４１】
本発明の第４の態様は、
（ａ）
【００４２】
【化１２】
【００４３】
の構造、代案としては、またはそれに加えて
【００４４】
【化１３】
【００４５】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３、および
（ｂ）キャリア、溶剤および／または界面活性物質
を含んでなる、除草剤組成物を提供する。
【００４６】
好適には、例えば本発明の第４の態様では、除草剤組成物は、湿潤性粉末、水分散性顆粒、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型エマルション、油流動剤、水性分散体、油性分散体、可溶性液体、またはキャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物の形態の調合物である。より好適には、除草剤組成物は、乳剤の形態の調合物である。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物の置換基の定義において、各アルキル部分は、単独で、またはハロアルキルまたはアルコキシなどのより大きな基の一部として、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖であり、好適には、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである。
【００４８】
好ましいハロゲンは、フッ素、塩素、および臭素である。
【００４９】
ハロアルキル基は、同一であるかまたは異なるハロゲン基の１つ以上で置換されたアルキル基であり、例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＦＣＨ２、ＣｌＣＨ２、ＢｒＣＨ２、ＣＨ３ＣＨＦ、（ＣＨ３）２ＣＦ、ＣＦ３ＣＨ２またはＣＨＦ２ＣＨ２である。
【００５０】
基Ｇは、水素、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、スルホニウムカチオン（好適には−Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル３）＋）またはアンモニウムカチオン（好適には−ＮＨ４＋または-Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）４＋）、または潜在化基を示す。これらの潜在化基Ｇは、処理区域または植物への適用前、最中、またはそれに続いて（好適には最中またはそれに続いて、より好適にはそれに続いて）、生化学的、化学的または物理的処理の１つまたは組み合わせにより除去されて、ＧがＨである式の（Ｉ）化合物が得られるように選択される。これらの処理の例としては、酵素的切断、化学的加水分解、および光分解（ｐｈｏｔｏｌｏｙｓｉｓ）が挙げられる。このような基Ｇを持つ化合物は、場合によっては、処理植物のクチクラ浸透改善と、作物の耐性増大と、他の除草剤、除草剤解毒剤、植物成長調節物質、殺真菌剤または殺虫剤を含有する調合混合物の適合性または安定性改善と、または土壌中浸出の低減などの特定の利点を提供することもできる。
【００５１】
潜在化基Ｇは、Ｃ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂであり、式中、
ＲａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールであり；
ＲｂはＣ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニロキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、フェニルはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールである。
【００５２】
式（Ｉ）の化合物中で、好適にはＲ２はメチル、メトキシ、または塩素などのハロゲン、より好適にはフッ素または塩素によって置換されるフェニルである。
【００５３】
さらにより好適には、Ｒ２は４−クロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、または４−クロロ−２−メトキシフェニルである。最も好適には、Ｒ２は、４−クロロ−２−フルオロフェニルまたは２，４−ジクロロフェニルである。
【００５４】
好ましいのは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７が互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキル、より好適にはメチルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００５５】
好適には、ＲａおよびＲｂはＣ１〜Ｃ６アルキル；より好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｔ−ブチル；さらにより好適にはメチルである。
【００５６】
好適には、Ｇは水素、Ｃ（Ｏ）−ＲａまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒｂであり、式中、ＲａおよびＲｂはＣ１〜Ｃ６アルキル、より好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｔ−ブチル、さらにより好適にはメチルである。
【００５７】
特定の実施形態では、Ｇは水素である。
【００５８】
Ｇが水素である場合、式（Ｉ）の化合物は、下に示す２つの平衡化互変異性型の第１または第２番目として、または双方の互変異性型の混合物として存在し得る。式（Ｉ）の化合物は、本発明の用法では、第１の互変異性型、第２の互変異性型、および第１および第２の互変異性型の混合物を包含する。
【００５９】
【化１４】
【００６０】
好適には、式（Ｉ）の化合物は、
【００６１】
【化１５】
【００６２】
（化合物Ａ−１２、代案としては、またはそれに加えて、
【００６３】
【化１６】
【００６４】
として表し得る）、
【００６５】
【化１７】
【００６６】
（化合物Ａ−１３、代案としては、またはそれに加えて、
【００６７】
【化１８】
【００６８】
として表し得る）、
【００６９】
【化１９】
【００７０】
（化合物Ａ−１４）、
【００７１】
【化２０】
【００７２】
（化合物Ａ−１５）、または
【００７３】
【化２１】
【００７４】
（化合物Ａ−１６、代案としては、またはそれに加えて、
【００７５】
【化２２】
【００７６】
として表し得る）
である。
【００７７】
より好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５である。
【００７８】
さらにより好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２またはＡ−１３である。
【００７９】
最も好適には、式（Ｉ）の化合物は化合物Ａ−１３である。
【００８０】
本発明の化合物Ａ−１６は、以前、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで化合物Ａ−１６７として開示され、その中で開示される調製法を使用して合成し得る。
【００８１】
共除草剤の好ましいまたは特定のまたは任意の実施形態は、次のとおりである。
【００８２】
特定の一実施形態では、共除草剤はイプフェンカルバゾンである。ＣＡＳ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ））登録番号が２１２２０１−７０−２であるイプフェンカルバゾンは、トリアゾロン（または「テトラゾリノン」）クラスの除草剤であり、通常、植物中で細胞分裂を阻害する、超長鎖脂肪酸阻害剤であると考えられている。イプフェンカルバゾンは、
【００８３】
【化２３】
【００８４】
の構造を有する。
【００８５】
イプフェンカルバゾンはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよく、塩はイプフェンカルバゾンの意味に包含される。イプフェンカルバゾンは、国際公開第９８／３８１７６号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第０９７４５８７Ａ１号明細書（北興化学工業株式会社）の３２頁の表１ａ中で、化合物２３１として開示される。
【００８６】
共除草剤がイプフェンカルバゾンである特定の実施形態では、好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３である。
【００８７】
特定の一実施形態では、共除草剤はプロピリスルフロンである。ＣＡＳ登録番号が５７０４１５−８８−２であるプロピリスルフロン（ＴＨ−５４７）は、
【００８８】
【化２４】
【００８９】
の構造を有する。
【００９０】
プロピリスルフロンはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよく、塩はプロピリスルフロンの意味に包含される。プロピリスルフロンおよびその合成は、国際公開第０３／０６１３８８号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第１４６６５２７Ａ１号明細書（住化武田農薬株式会社）の４４〜４５頁の合成実施例４で、化合物３８として開示される。
【００９１】
共除草剤がプロピリスルフロンである特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、好適には化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３である。化合物Ａ−１３の実施形態は、例えば乳剤（ＥＣ）調合物として、および／または湛水条件において適用した場合、下文中の生物学的実施例１とそのコメントで開示される、特定の利点を有するようである。
【００９２】
特定の一実施形態では、共除草剤はＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドである。ＣＡＳ登録番号が８７４１９５−６１−６であるこの化合物は、
【００９３】
【化２５】
【００９４】
の構造を有し、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧによって目下開発されている、ケトスルホンアニリドクラスの除草剤である。それは、特に国際公開第２００６／００８１５９Ａ１号パンフレット（殺真菌剤用途；Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）で、開示されている。その提案されているＩＳＯ一般名は、ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ（ＳＮ １２１１）である。それはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよい。したがってＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドに対する本明細書の全ての言及は、化合物またはその塩（例えば農業的に許容可能な塩）を包含することが意図される。
【００９５】
しかし好適には、共除草剤はフェノキサスルホンである。ＣＡＳ登録番号が６３９８２６−１６−７であるフェノキサスルホンは、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール（４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール）クラスの除草剤である。フェノキサスルホンは、超長鎖脂肪酸阻害剤である可能性が高く、および／または植物中で細胞分裂を阻害する可能性が高い。フェノキサスルホンは、
【００９６】
【化２６】
【００９７】
の構造を有する。
【００９８】
フェノキサスルホンはまた、その塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよく、塩はフェノキサスルホンの意味に包含される。フェノキサスルホンは、どちらも国際公開第０１／０１２６１３Ａ１号パンフレット（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）から派生した、欧州特許出願公開第１２０３７６８Ａ１号明細書およびカナダ国特許出願公開第２３８０４９９Ａ１号明細書で開示される、イソキササゾリン除草剤の範囲に含まれる。イソキササゾリン除草剤、例えば具体的にはフェノキサスルホンと、様々な他の除草剤との混合物は、特開２００４／００２３２４号公報および特開２００５／１４５９５８号公報（どちらもクミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社の公報）で開示される。国際公開第２００８／１１４４９３号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第２１３５５０８Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社）は、（Ａ）イソキササゾリン誘導体、例えば具体的にはフェノキサスルホン（１２頁の表２の化合物番号５４）、および（Ｂ）シクロヘキサンジオンタイプ化合物、フェニルピラゾリンタイプ化合物、スルホニル−アミノカルボニルトリアゾリノンタイプ化合物、またはピノキサデンなどの他の共除草剤の一覧から選択される化合物を含有する、除草剤組成物を開示する。
【００９９】
より好適には、式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５（さらにより好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）であり、共除草剤はフェノキサスルホンである。乳剤（ＥＣ）調合物として化合物Ａ−１３を適用した場合、化合物Ａ−１３の実施形態は、湛水条件下における、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｉｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）およびアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）雑草の双方に対する一般に良好な除草剤活性などの、下文中の生物学的実施例１とそのコメントで開示される、特定の利点を有するようである。
【０１００】
好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とフェノキサスルホンの重量比は、１：６〜３：２（例えば６０：２００、９０：２００、１２０：２００、または２４０：２００）、またはより好適には１：５〜１：１または１：４〜４：５（例えば６０：２００、９０：２００、または１２０：２００）、またはさらにより好適には３：１０〜４：５または３：１０〜７：１０（例えば６０：２００、９０：２００、または１２０：２００）である。なおもより好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とフェノキサスルホンの重量比は、２：５〜４：５または２：５〜７：１０または９：２０〜７：１０（例えば９０：２００または１２０：２００）である。最も好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とフェノキサスルホンの重量比は、１：２〜７：１０（例えば１２０：２００）、好適には３：５である。
【０１０１】
好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とイプフェンカルバゾンの重量比は、１：７〜１：１（例えば６０：２５０、９０：２５０、１２０：２５０、または２４０：２５０）、またはより好適には１：５〜２：３または６：２５〜１：２（例えば６０：２５０、９０：２５０、または１２０：２５０）である。
【０１０２】
好適には、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とプロピリスルフロンの重量比は、１：２〜３：１（例えば６０：８０、９０：８０、１２０：８０、または２４０：８０）、またはより好適には１：２〜２：１または３：４〜３：２（例えば６０：８０、９０：８０、または１２０：８０）である。
【０１０３】
特定の一実施形態では、式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）とＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドの重量比は、１：２０〜２０：１、例えば１：１０〜１０：１である。
【０１０４】
本発明の除草剤組成物は、キャリア（例えば液体または固体キャリア）などの調合物アジュバント、溶剤および／または界面活性物質を使用して、様々な方法で調製し得る。したがって好適には本発明の除草剤組成物は、キャリア（例えば液体または固体キャリア）、溶剤および／または界面活性物質を含んでなる調合物である。
【０１０５】
調合物は、例えば散粉剤（ＤＰ）、ゲル、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（乳化性顆粒（ＥＧ）または特に水分散性顆粒（ＷＧ）など）、水分散性錠剤（ＷＴ）、発泡性圧縮錠剤、乳剤（ＥＣ）、マイクロ乳剤、水中油型エマルション（ＥＷ）、油流動剤（例えば拡散油（ＳＯ））、水性分散体（例えば水性懸濁濃縮物（ＳＣ））、油性分散体（ＯＤ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、可溶性液体、水溶性濃縮物（ＳＬ）（キャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む）、含浸ポリマーフィルムの形態、または例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９からの未知の形態などの別の形態などの様々な物理的形状であり得る。
【０１０６】
好適には、調合物は、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（乳化性顆粒（ＥＧ）または特に水分散性顆粒（ＷＧ）など）、乳剤（ＥＣ）、マイクロ乳剤、水中油型エマルション（ＥＷ）、油流動剤（例えば拡散油（ＳＯ））、水性分散体（例えば水性懸濁濃縮物（ＳＣ））、油性分散体（ＯＤ）、可溶性液体、または水溶性濃縮物（ＳＬ）（キャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物）の形態である。より好適には、調合物は乳剤（ＥＣ）の形態である。
【０１０７】
このような調合物はそのまま使用し得て、または使用前に希釈し得る。希釈調合物は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油および／または溶剤との混合によって調製し得る。
【０１０８】
調合物は、例えば超微粒子固形物、顆粒、溶液、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るための、活性成分と調合物アジュバントとの混合によって調製し得る。活性成分はまた、例えば超微粒子固形物、鉱物油、植物油、変性植物油、有機溶剤、水、界面活性物質またはそれらの組み合わせなどの他のアジュバントを用いて調合し得る。活性成分はまた、ポリマーからなる極微マイクロカプセル中に収容し得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に活性成分を含有する。これによって活性成分は、制御量（例えば徐放）でそれらの環境内に放出されるようになる。マイクロカプセルは、通常０．１〜５００μｍの直径を有する。それらはカプセル重量の約２５〜９５重量％の量で、活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体形態、固体または液体分散体中の微粒子形態、または適切な溶液形態で存在し得る。封入膜は、例えば天然および合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学的に修飾されたポリマーおよびデンプンザンセート、または当業者に知られている他のポリマーを含んでなる。代案としては、活性成分が基体の固体マトリックス内に超微粒子粒子の形態で存在する極微マイクロカプセルを形成することが可能であるが、この場合、マイクロカプセルはカプセル化されない。
【０１０９】
本発明に従った組成物の調製に適した調合物アジュバントは、それ自体が既知であるものを包含し得る。
【０１１０】
液体キャリア（および／または溶剤）として、以下を使用してもよい。水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン類、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、または酢酸イソアミルなど）、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチル−ヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ ４００）、プロピオン酸、プロピル乳酸、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、または高分子量アルコール類（すなわちアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチル−ヘキサノール、シクロヘキサノール，エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコール、またはグリセロールなどのイソプロパノールよりも高い分子量を有するアルコール）、またはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、重質芳香族炭化水素混合物（例えばＣ１〜Ｃ４アルキルナフタレンと任意にナフタレンも含有する混合物、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＴＭ）または類似液体キャリア（および／または類似溶剤）。
【０１１１】
水は、濃縮剤形を希釈するための一般に好まれるキャリアである。
【０１１２】
適切な固体キャリアは、例えば滑石、二酸化チタン、葉蝋石粘土、シリカ（二酸化ケイ素）、アタパルガイト粘土、ケイ藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモントモリロナイト（ｍｏｎｔｏｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）、綿種子殻、小麦ミール、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕クルミ殻、リグニンおよび／または例えばＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ） ＆ （ｄ）に記載される類似材料である。
【０１１３】
多数の界面活性物質は、有利には固形剤中および液剤中の双方で、特に使用前にキャリアで希釈し得る調合物中で使用される。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマー性であってもよく、それらは乳化、湿潤または懸濁または他の目的で使用してもよい。典型的な界面活性物質としては、例えば硫酸ラウリルジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルン酸塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−酸化アルキレン付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−酸化アルキレン付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；塩化トリメチルアンモニウムラウリルなどの四級アミン；ポリエチレングリコールステアラートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合体；およびリン酸モノアルキルおよびジアルキルエステル塩；さらには例えば「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載される物質が挙げられる。
【０１１４】
殺虫性調合物中で通常使用し得るさらなるアジュバントとしては、結晶化阻害剤、粘度調節物質、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ調節物質および緩衝液、防蝕剤、芳香剤、湿潤剤、吸収改良剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺微生物剤、そして液肥および固形肥料も挙げられる。
【０１１５】
調合物はまた、例えばさらなる除草剤、除草剤解毒剤、植物成長調節物質、殺真菌剤または殺虫剤などの追加的活性物質を含んでなってもよい。
【０１１６】
本発明に従った組成物は、植物または動物起源油、鉱物油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油の混合物、および油誘導体を含んでなる添加剤をさらに含み得る。本発明に従った組成物で使用される油添加剤の量は、噴霧混合物を基準にして一般に０．０１〜１０％である。例えば油添加剤は、噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに添加し得る。好ましい油添加剤は、鉱物油、または例えばナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油などの植物起源油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）などの乳化植物油、例えばメチル誘導体などの植物起源油のアルキルエステル、または魚油または牛脂などの動物起源油を含んでなる。例えば好ましい添加剤は、活性構成要素として原則的に８０重量％の魚油アルキルエステルと１５重量％のメチル化ナタネ油、そして５重量％の通例の乳化剤とｐＨ調節剤も含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体を含んでなり、例えばラウリン酸、パルミチン酸、およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。これらおよび他の油誘導体はまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも知られている。
【０１１７】
油添加剤の適用と作用は、それらを非イオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの界面活性物質と合わせることによって、さらに改善され得る。適切なアニオン性、非イオン性、およびカチオン性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に列挙される。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプのアニオン性界面活性剤、特にそれらのカルシウム塩類であり、脂肪アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤もまた好ましい。特に好ましいのは、５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２−Ｃ２２脂肪アルコールである。市販される界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）である。シリコーン界面活性剤、特に例えばＳｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）として市販されるポリアルキル酸化物−変性ヘプタメチルトリシロキサン類もまた好ましく、過フッ化された界面活性剤もまた好ましい。総添加剤に対する界面活性物質濃度は、一般に１〜３０重量％である。油または鉱物油またはその誘導体と界面活性剤との混合物からなり、またはそれを含んでなる油添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（界面活性剤、１−オクタノールと石油の混合物）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ，ＣＨ）、およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
【０１１８】
前記界面活性物質はまた、単独で、すなわち油添加剤なしに、調合物中で使用してもよい。
【０１１９】
さらに油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は、さらなる作用強化に貢献し得る。適切な溶剤は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）およびＡｒｏｍａｔｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶剤の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であり得る。溶剤との混和材料中にあってもよいこのような油添加剤は、例えば米国特許第４８３４９０８号明細書に記載される。その中で開示される市販される油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の名称で知られている。本発明に従った好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）である。
【０１２０】
上に列挙した油添加剤に加えて、本発明に従った組成物の活性を増強するために、噴霧混合物にアルキルピロリドン調合物（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））を添加することもまた可能である。例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））などの合成ラテックス調合物もまた使用し得る。例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）などのプロピオン酸を含有する溶液もまた、活性増強剤として噴霧混合物中に混合し得る。
【０１２１】
本発明の除草剤調合物／除草剤組成物は、（ａ）０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％、より特には０．５〜６０重量％または１〜４０重量％の式（Ｉ）の化合物；および（ｂ）１〜９９．９重量％（重量基準で５〜９９．９％、または４０〜９９．５％、または６０％〜９９％など）の調合物アジュバント（除草剤組成物／調合物重量を基準にして合計で、例えば１〜９９．９％、例えば５〜９９．９％または４０〜９９．５％のあらゆるキャリア（例えば液体または固体キャリア）（存在する場合）、あらゆる溶剤（存在する場合）、あらゆる界面活性物質（存在する場合）、および存在するあらゆる他の調合物アジュバント）を一般に含有する。
【０１２２】
調合物アジュバントは、好適には、重量で０〜２５％（例えば１〜２５％）の界面活性物質を含む。
【０１２３】
本明細書において文脈上他の意味に解すべき場合を除き、重量％は除草剤組成物または調合物の重量％を意味する。
【０１２４】
市販品（例えば液体組成物／調合物）が好適には濃縮物として調合される一方で、最終使用者は、常態では希釈調合物を用いる。
【０１２５】
好ましい調合物は、特に以下の組成を有する。
（％＝除草剤組成物または調合物の重量％）
乳剤：
活性成分：１〜９５％、特に１〜６０％（例えば１〜４０％）または６０〜９０％
界面活性剤：１〜３０％、好適には５〜３０％または５〜２０％
液体キャリア（および／または溶剤）：１〜９０％または１〜８０％、特に１〜３５％または３５〜９０％（３５〜８０％など）
散粉剤：
活性成分：０．１〜１０％、好適には０．１〜５％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好適には９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
活性成分：２〜７５％または５〜７５％、好適には１０〜５０％
水：９４〜２４％、好適には８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好適には２〜３０％
湿潤性粉末：
活性成分：０．５〜９０％、好適には１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好適には１〜１５％
固体キャリア：５〜９５％、好適には１５〜９０％
顆粒：
活性成分：０．１〜３０％、好適には０．１〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好適には９７〜８５％
「活性成分」という用語は、式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物を指す。
【０１２６】
制限を意図しない以下の実施例によって、本発明をさらに例証する。
【実施例】
【０１２７】
【表１】
【０１２８】
【表２】
【０１２９】
【表３】
【０１３０】
【表４】
【０１３１】
【表５】
【０１３２】
【表６】
【０１３３】
【表７】
【０１３４】
【表８】
【０１３５】
上述の例において「活性成分」という用語は、式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物を指す。
【０１３６】
本発明はまた、有用植物（例えば湛水植物）、または栽培下にある区域（例えば湛水区域）、またはその区域（例えば湛水区域）を、本発明に従った除草剤組成物で処理するステップを含んでなる、有用作物中において草および雑草を防除（例えば選択的防除）する方法にも関する。
【０１３７】
本発明はまた、本明細書で定義される本発明の除草剤組成物を、植物（例えば湛水植物）またはその区画（例えば湛水区画）に適用するステップを含んでなる、有用作物中において草および雑草を防除する方法にも関する。
【０１３８】
本発明はまた、有用作物（例えば湛水植物）中、特に稲作物（例えば水稲）中において草および雑草を防除するための、本明細書で定義される除草剤組成物にも関する。防除される草および雑草は、例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなり得る。
【０１３９】
例えばその中で本発明に従った組成物を使用し得る有用作物は、特に穀類、綿、ダイズ、甜菜、サトウキビ、プランテーション作物、ナタネ（例えばアブラナ）、トウモロコシまたは稲；または特に綿、ダイズ、甜菜、ナタネ（例えばアブラナ）、または稲であり得る。
【０１４０】
有用作物は、好適には稲、特にインディカ種稲（ＩＲ−６４、Ｃｉｈｅｒａｎｇ、例えばＰｕｓａ−１１２１などのＰｕｓａ、Ｊｉａｙｕ ２９３、またはＮＫ−３３２５ハイブリッドなど）；またはジャポニカ種稲（コシヒカリ、アルボリオ、または例えばＬｉａｎｇｙｏｕ ｐｅｉｊｕ ＰＳ３１００などのＬｉａｎｇｙｏｕ ｐｅｉｊｕなど）である。
【０１４１】
稲は、好適には水稲である。
【０１４２】
稲は、例えば直播（例えば乾式播種または湿式播種）稲であり得て；それは任意に湛水し得る（例えば除草剤組成物を適用する前に）。しかし好適には稲は移植稲であり、それは典型的には湛水される（例えば除草剤組成物を適用する前に）。
【０１４３】
状況によっては、非選択的雑草防除もまた、可能かもしれない。
【０１４４】
防除される草および／または雑草は、例えばセタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、チョウジタデ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、シナピス属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ソルガム属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）および／またはクワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）などの単子葉および／または双子葉雑草であってもよい。
【０１４５】
好適には、防除される草および／または雑草は、例えば単子葉雑草、および／または水田などの稲田に見られる草および／または雑草を含んでなり；および／または好適には防除される草および／または雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（例えばウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、シルプス・ペンデュルス（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｐｅｎｄｕｌｕｓ）、カンガレイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ）、または多数の他のホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）種の１つ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）（例えばコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）またはミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｖｉｉ））、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（例えばミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ））、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、チョウジタデ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）および／またはホタルイ属（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ）（例えばヒメカンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）またはイヌホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ））を含んでなる。
【０１４６】
より好適には、防除される草および／または雑草は、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）；またはエキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）；最も好適にはイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）および／またはアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を含んでなる。
【０１４７】
さらにより好適には、防除される草および／または雑草（例えばヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる）は、水稲作物、特に移植水稲作物中にある。
【０１４８】
「作物」という用語は、従来の品種改良法または遺伝子操作の結果として、除草剤または除草剤クラス（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、ＡＣＣａｓｅまたはＨＰＰＤ阻害剤）耐性にされた作物もまた含むものと理解すべきである。従来の品種改良法によって、例えばイマザモックスなどのイミダゾリノン耐性にされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）稲である。遺伝子操作法によって除草剤耐性にされた作物の例としては、例えば商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性トウモロコシまたはｒｉｃｅ）またはＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性トウモロコシまたは稲）の下に市販されるものなど、例えばグリホサート耐性またはグルホシネート耐性トウモロコシまたは稲変種が挙げられる。
【０１４９】
作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガ抵抗性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシ抵抗性）、そしてまたＢｔジャガイモ（コロラドハムシ抵抗性）など、遺伝子操作法によって、有害な昆虫に対して抵抗性にされたものと理解すべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、天然ではバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成できる遺伝子導入植物の例は、欧州特許出願公開第Ａ４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレット、および欧州特許出願公開第Ａ４２７５２９号明細書に記載される。殺虫抵抗性をコードする１つまたは複数の遺伝子を含有して、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子導入植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。作物およびそれらの種子材料は、除草剤耐性で同時に昆虫摂食抵抗性でもあり得る（「多重」遺伝子導入事象）。種子は、例えば殺虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサート耐性であり得る。「作物」という用語は、いわゆる出力形質（例えば改善された香り、貯蔵安定性、栄養含有量）を含有する、従来の品種改良法または遺伝子操作の結果として得られる作物もまた含むものと理解すべきである。
【０１５０】
栽培下にある区域とは、作物が既に成長している土地、ならびにこれらの作物の栽培が意図される土地を含むものと理解すべきである。
【０１５１】
除草剤（共除草剤との混和材料中の式（Ｉ）の化合物）散布量は、広い制限内で変動してもよく、例えば土壌の性質、適用方法（出芽前または後；種子粉衣；播き溝への適用；無耕耘適用など）、作物、防除される雑草または草、支配的な気候条件、および／または適用方法、適用時期および／または標的作物によって律される他の要因に左右され得る。
【０１５２】
本発明に従った混合物（除草剤組成物）は、例えば１ｈａあたり１〜４０００ｇ、特に５〜１０００ｇ／ｈａまたは８０〜８００ｇ／ｈａの除草剤混合物（共除草剤との混和材料中の式（Ｉ）の化合物）の散布量で適用し得る。「ｈａ」はヘクタールを意味する。
【０１５３】
有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除する方法（またはその防除法）では、および／または有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除するための除草剤組成物中では、本発明に従って、好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり３０〜２４０ｇの式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。より好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた、式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり５０〜１５０ｇの式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。さらにより好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり６０〜１２５ｇ（例えば６０ｇ、９０ｇ、または１２０ｇ）の式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。最も好適には、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いた式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり、９０〜１２５ｇ、または９０〜１２０ｇ（例えば９０ｇまたは１２０ｇ）の式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４またはＡ−１５、より好適には化合物Ａ−１２またはＡ−１３、最も好適には化合物Ａ−１３）の散布量で、植物またはその区画に適用される。
【０１５４】
有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除する方法（またはその防除法）では、および／または有用作物（例えば稲）中において草および雑草を防除する除草剤組成物中では、本発明に従って、好適には共除草剤はフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり；
−共除草剤がフェノキサスルホンである場合、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いたフェノキサスルホン重量としての計算で、ヘクタールあたり１００〜４００ｇ（より好適には１２０〜４００ｇ、または１５０ｇ〜３００ｇ、さらにより好適には１７５ｇ〜２５０ｇ、最も好適には２００ｇ）のフェノキサスルホンの散布量で、植物またはその区画に適用され；
−共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いたイプフェンカルバゾン重量としての計算で、ヘクタールあたり１２０〜５００ｇ（より好適には１８０ｇ〜３２０ｇ、最も好適には２５０ｇ）のイプフェンカルバゾンの散布量で、植物またはその区画に適用され；
−共除草剤がプロピリスルフロンである場合、除草剤組成物は、あらゆる任意の対イオン重量を除いたプロピリスルフロン重量としての計算で、ヘクタールあたり４０〜１６０ｇ（より好適には６０ｇ〜１２０ｇ、さらにより好適には６０ｇ〜１００ｇ、最も好適には８０ｇ）のプロピリスルフロンの散布量で、植物またはその区画に適用される。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）で包括的に開示され、式（Ｉ）の特定の１化合物（例えば国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで化合物Ａ−１６７として開示される本明細書の本化合物Ａ−１６）は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットで具体的に開示される。
【０１５６】
本発明で使用される化合物Ａ−１３およびＡ−１２の合成は、下文で開示される調製実施例に記載され、本発明で使用される式（Ｉ）の化合物の可能な一合成経路を例証する。
【０１５７】
式（Ｉ）の化合物の混合パートナー（例えばフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンなどの共除草剤）はまた、塩（例えば農業的に許容可能な塩）の形態であってもよい。
【０１５８】
好ましい除草剤組成物は、共除草剤としてフェノキサスルホンを含んでなる。別の好ましい組成物群は、共除草剤としてイプフェンカルバゾンを含んでなる。さらなる好ましい組成物群は、共除草剤としてプロピリスルフロンを含んでなる。
【０１５９】
本発明に従った除草剤組成物はまた、解毒剤と併用し得る。特に以下の解毒剤との混合物が考察された。式（Ｉ）の化合物＋クロキントセット−メキシル、式（Ｉ）の化合物＋クロキントセット酸とそれらの塩類、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール酸とそれらの塩類、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル−ジエチル、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル二酸、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン酸、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾール、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋ベノキサコル、式（Ｉ）の化合物＋ジクロルミド、式（Ｉ）の化合物＋ＡＤ−６７、式（Ｉ）の化合物＋オキサベトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロリム、式（Ｉ）の化合物＋シプロスルファミド、式（Ｉ）の化合物＋無水ナフタル酸、式（Ｉ）の化合物＋フルラゾール、式（Ｉ）の化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式（Ｉ）の化合物＋ジシクロノン、式（Ｉ）の化合物＋フルキソフェニム、式（Ｉ）の化合物＋ＤＫＡ−２４、式（Ｉ）の化合物＋Ｒ−２９１４８、および式（Ｉ）の化合物＋ＰＰＧ−１２９２。解毒効果はまた、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ、および式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物についても観察され得る。
【０１６０】
上述の解毒剤および除草剤は、例えばＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００に記載される。Ｒ−２９１４８は、例えばＰ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参考文献に記載され、ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第０９２１１７６１号パンフレットから知られている。
【０１６１】
除草剤混合物の散布量は一般に０．００１〜２ｋｇ／ｈａであるが、好適には０．００５〜１ｋｇ／ｈａである。
【０１６２】
本発明に従った組成物中の式（Ｉ）の化合物と共除草剤の重量比は、特に１：２０〜２０：１、より特には１：１０〜１０：１である。特定の共除草剤（例えばフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾンまたはプロピリスルフロン）のより具体的な重量比については、本明細書の他の箇所を参照されたい。
【０１６３】
除草剤に対する解毒剤の適用率は、適用方法に大きく左右される。解毒剤と除草剤の混合物の組み合わせを含んでなるタンク混合物の使用、または解毒剤と除草剤混合物の別々の適用のどちらかによって行われる圃場処理の場合、除草剤と解毒剤の比率は一般に１００：１〜１：１０、好適には２０：１〜１：１である。圃場処理の場合、０．００１〜１．０ｋｇの解毒剤／ｈａ、好適には０．００１〜０．２５ｋｇの解毒剤／ｈａが一般に適用される。
【０１６４】
本発明に従った組成物中では、用いられる油添加剤の量は、噴霧混合物を基準にして一般に０．０１〜２％である。油添加剤は、例えば噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに添加し得る。
【０１６５】
本発明のいくつかの非限定的例は、以下の調合物実施例および／または生物学的実施例で開示される。以下の調製実施例は、化合物Ａ−１３およびＡ−１２の可能な合成調合物を示す。
【０１６６】
調製実施例
以下の調製実施例は、化合物Ａ−１３およびＡ−１２の可能な合成調合物を示す。
【０１６７】
実施例Ｐ８：４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１３）の調製
【０１６８】
【化２７】
【０１６９】
ステップ１：４’−クロロ−２’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１７０】
【化２８】
【０１７１】
５−ブロモサリシアルデヒド（５−ｂｒｏｍｏｓａｌｉｃｙａｌｄｅｈｙｄｅ）（３０．０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、２−フルオロ−４−クロロフェニルボロン酸（３０．０ｇ、０．１７ｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（２４．０ｇ、０．２３ｍｏｌ）の混合物に、１，２−ジメトキシエタン（２２５ｍｌ）および蒸留水（７５ｍｌ）を添加して、懸濁液を窒素雰囲気下で撹拌する。次にこの混合物に［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−パラジウム（ＩＩ）クロリド（４．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて加熱して一晩還流する。室温への冷却と蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（５００ｍｌ）での希釈後、２相が分離し、水相をジクロロメタン（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて、鹹水（８００ｍｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。次に粗製物をフラッシュカラム精製（イソヘキサン中の５〜１０％酢酸エチル溶離液）によって精製し、４’−クロロ−２’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３３．６１ｇ、８９％）を淡黄色固体として得る。
【０１７２】
ステップ２：トリフルオロメタンスルホン酸４’−クロロ−２’−フルオロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルの調製
【０１７３】
【化２９】
【０１７４】
無水ジクロロメタン（７００ｍｌ）中の４’−クロロ−２’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３３．６０ｇ、０．１３ｍｏｌ）、およびピリジン（３１．０ｍｌ、０．３６ｍｏｌ）の氷冷混合物に、トリフル酸無水物（２７．０ｍｌ、０．１６ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下して添加し、温度を１０℃未満に保つ。次に反応混合物が室温に暖まるまで放置して、続いて一晩撹拌する。蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（５００ｍｌ）での希釈後、２相が分離して、水相をジクロロメタン（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水（８００ｍｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空内で濃縮する。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％酢酸エチル溶離液）によって精製し、トリフルオロメタンスルホン酸４’−クロロ−２’−フルオロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルを黄色油として得る。
【０１７５】
ステップ３：４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１７６】
【化３０】
【０１７７】
トリフルオロメタンスルホン酸４’−クロロ−２’−フルオロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステル（３０．０ｇ、０．０７８ｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（８．８０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、リン酸カリウム（５８．４０ｇ、０．２８ｍｏｌ）、および臭化ナトリウム（８．０ｇ、０．０７８ｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下でトルエン（３００ｍｌ）次に蒸留水（３０ｍｌ）を添加する。次にこの混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９．６０ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、次に混合物を１００℃で一晩加熱する。室温への冷却後、混合物を蒸留水（５００ｍｌ）および酢酸エチル（５００ｍｌ）で希釈し、２相が分離し、水相を酢酸エチル（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて、蒸留水（１Ｌ）、次に鹹水（１Ｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー、次にさらに塩基性アルミナ上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製し、４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロ−ビフェニル−３−カルバルデヒド（７．６ｇ、３６％）を得る。
【０１７８】
ステップ４：４−［１−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン
【０１７９】
【化３１】
【０１８０】
無水１，２−ジメトキシエタン（７５ｍｌ）中のジヒドロ−２，２，５，５−テトラメチルフラン−３−オン（８．４０ｇ、０．０５９ｍｏｌ）の氷冷溶液に、ナトリウムメトキシド（３．６０ｇ、０．０６６ｍｏｌ）を一度に添加し、混合物をこの温度で３０分間撹拌する。次に４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−カルバルデヒド（１４．８０ｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）の溶液を２０分間かけて滴下して添加し、温度を１０℃未満に保つ。反応混合物をこの温度で１時間撹拌し、次に室温に暖まるまで放置してから、ジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈する。２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過して濾液を真空内で濃縮し、次のステップでそのまま使用するのに十分な純度の４−［１−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（１９．８０ｇ）を得る。
【０１８１】
ステップ５：２−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン
【０１８２】
【化３２】
【０１８３】
３５℃のメタノール（８３０ｍｌ）中の４−［１−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（１９．８０ｇ、０．０５０ｍｏｌ）の溶液に、５０％水性過酸化水素（５．００ｍｌ、０．０７５ｍｍｏｌ）、そして即座に続けて２Ｍ水酸化リチウム（５．００ｍｌ、０．０１ｍｏｌ）溶液を添加する。混合物をこの温度でさらに２時間撹拌し、次に室温に放冷する。次に反応混合物を１０％メタ重亜硫酸ナトリウム（ＫＩ−デンプン指示薬試験陰性）でクエンチし、次にジエチルエーテルで希釈する。メタノールの大部分を真空下で除去し、粗製混合物を蒸留水とジエチルエーテルの間で分配する。水相をジエチルエーテル（×２）でさらに抽出し、次に全ての有機物を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム（×２）、次に鹹水で洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥後、懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮して２−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１８．２ｇ）を橙色気泡として得る。この材料は、次のステップでさらなる精製なしにそのまま使用するのに十分な純度である。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２４−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．７６（ｓ，１Ｈ），１．８４−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．４２−１．２６（ｍ，９Ｈ），１．１１−０．９６（ｍ，２Ｈ），０．８８−０．７９（ｍ，４Ｈ），０．７８−０．７１（ｍ，１Ｈ）。
【０１８４】
ステップ６：４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１３）の調製
【０１８５】
【化３３】
【０１８６】
２−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサスピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１８．２０ｇ、０．０４４ｍｏｌ）およびイッテルビウムトリフレート（２．４０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）の混合物に、５Ｍ過塩素酸リチウム（４６ｍｌジエチルエーテルおよび２４．４０ｇ過塩素酸リチウムから調製される）の溶液を添加する。得られた懸濁液を室温で３日間撹拌し、次にジエチルエーテル（８５ｍｌ）で希釈して、追加的イッテルビウムトリフレート（７．８０ｇ、０．０１４ｍｏｌ）を添加する。室温でさらに３日間撹拌後、追加的イッテルビウムトリフレート（１３．６３ｇ、０．０２５ｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１１日間撹拌する。最後に追加の過塩素酸リチウム（２４．４０ｇ、０．２３ｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を２７℃（内部温度）で１日間加熱する。反応混合物をジエチルエーテルと蒸留水の間で分配し、２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で抽出する。有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液真空内で濃縮する。粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製し、油を得て、それをヘキサンで研和して４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（４．７８ｇ）を白色固体として得る。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１２（ｍ，３Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），１．４９（ｓ，６Ｈ），０．９２−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．７５（ｍ，１Ｈ），０．６１−０．５３（ｍ，１Ｈ）
【０１８７】
実施例Ｐ９：４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１２）の調製
【０１８８】
【化３４】
【０１８９】
ステップ１：２’，４’−ジクロロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１９０】
【化３５】
【０１９１】
５−ブロモサリシアルデヒド（５−ｂｒｏｍｏｓａｌｉｃｙａｌｄｅｈｙｄｅ）（３０．０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、２，４−ジクロロフェニルボロン酸（３２．０ｇ、０．１７ｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（２４．０ｇ、０．２３ｍｏｌ）の混合物に、１，２−ジメトキシエタン（２２５ｍｌ）および蒸留水（７５ｍｌ）を添加し、懸濁液を窒素雰囲気下で撹拌する。次にこの混合物に［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリド（４．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて加熱して一晩還流する。室温への冷却、蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（５００ｍｌ）での希釈後、２相が分離し、水相をジクロロメタン（２×５００ｍｌ）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水（８００ｍｌ）で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。次に粗製物をフラッシュカラム精製（イソヘキサン中の１０％酢酸エチル溶離液）によって最後に精製し、２’，４’−ジクロロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３２．７３ｇ、８２％）を淡黄色固体として得る。
【０１９２】
ステップ２：トリフルオロメタンスルホン酸２’，４’−ジクロロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルの調製
【０１９３】
【化３６】
【０１９４】
無水ジクロロメタン（６５０ｍｌ）中の２’，４’−ジクロロ−４−ヒドロキシビフェニル−３−カルバルデヒド（３１．７０ｇ、０．１２ｍｏｌ）およびピリジン（２５．０ｍｌ、０．２９ｍｏｌ）の氷冷混合物に、トリフル酸無水物（２２．０ｍｌ、０．１３ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下して添加し、温度を０〜１０℃に保つ。次に反応混合物が室温に暖まるまで放置し、続いて一晩撹拌する。蒸留水（５００ｍｌ）およびジクロロメタン（３００ｍｌ）での希釈後、２相が分離し、有機相を飽和水性硫酸銅溶液（３×５００ｍｌ）、水（５００ｍｌ）、次に鹹水（５００ｍｌ）でさらに洗浄する。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶剤を真空下で除去し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０％酢酸エチル溶離液）によって精製し、トリフルオロメタンスルホン酸２’，４’−ジクロロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステルを橙色油として得る。
【０１９５】
ステップ３：２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−カルバルデヒドの調製
【０１９６】
【化３７】
【０１９７】
トリフルオロメタンスルホン酸２’，４’−ジクロロ−３−ホルミルビフェニル−４−イルエステル（３０．０ｇ、０．０７５ｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（８．５０ｇ、０．０９７ｍｏｌ）、リン酸カリウム（５６．３０ｇ、０．２７ｍｏｌ）、および臭化ナトリウム（７．７ｇ、０．０７５ｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下でトルエン（３００ｍｌ）次に蒸留水（３０ｍｌ）を添加する。次にこの混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９．３０ｇ、０．００８１ｍｏｌ）を一度に添加し、次に混合物を１００℃で一晩加熱する。室温への冷却後、混合物を蒸留水（５００ｍｌ）および酢酸エチル（５００ｍｌ）で希釈し、２相が分離する。水相を酢酸エチル（２×５００ｍｌ）で再度抽出し、次に全ての有機画分を合わせ、次に蒸留水（１Ｌ）、次に鹹水（１Ｌ）で洗浄する。硫酸マグネシウム上での乾燥後、懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の２〜１０％酢酸エチル）、次にさらに塩基性アルミナ上のフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチル）によって精製し、２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−カルバルデヒド（１１．７ｇ、５４％）を得る。
【０１９８】
ステップ４：４−［１−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン
【０１９９】
【化３８】
【０２００】
無水１，２−ジメトキシエタン（２８５ｍｌ）中のジヒドロ−２，２，５，５−テトラメチルフラン−３−オン（１５．７０ｇ、０．１１ｍｏｌ）の氷冷溶液に、ナトリウムメトキシド（６．５０ｇ、０．１２ｍｏｌ）を一度に添加し、混合物をこの温度で３０分間撹拌する。次に２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−カルバルデヒド（１３．７０ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）の溶液を２０分間かけて滴下して添加し、温度を１０℃未満に保つ。反応混合物をこの温度で２時間撹拌し、次に室温に暖まるまで放置してから、ジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈する。２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で再度抽出する。有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液真空内で濃縮する。水相を２Ｍ塩酸でさらに酸性化し、次にジエチルエーテル（×２）で再度抽出して、硫酸マグネシウム上で乾燥させて、真空内で濃縮する。次に全ての有機物を合わせてトルエンで希釈して共沸し（×４）、次のステップでそのまま使用するのに十分な純度の４−［１−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（２０．０ｇ）を得る。
【０２０１】
ステップ５：２−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン
【０２０２】
【化３９】
【０２０３】
３５℃のメタノール（８００ｍｌ）中の４−［１−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−メチリデン］−２，２，５，５−テトラメチルジヒドロフラン−３−オン（２０．０ｇ、０．０４８ｍｏｌ）の溶液に、５０％水性過酸化水素（４．８０ｍｌ、０．０７２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて即座に２Ｍ水酸化リチウム（４．８０ｍｌ、９．６０ｍｍｏｌ）溶液を添加する。混合物をこの温度でさらに２時間撹拌し、次に室温に放冷する。次に反応混合物を１０％メタ重亜硫酸ナトリウム（ＫＩ−デンプン指示薬試験陰性）でクエンチし、次にジエチルエーテルで希釈する。メタノールの大部分を真空下で除去し、粗製混合物を蒸留水とジエチルエーテルの間で分配する。水相をジエチルエーテル（×２）でさらに抽出し、次に全ての有機物を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム（×２）、次に鹹水で洗浄する。硫酸マグネシウム上での乾燥後、懸濁液を濾過し、濾液真空内で濃縮して、２−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１７．８０ｇ）を橙色気泡として得る。この材料は、次のステップでさらなる精製なしにそのまま使用するのに十分な純度である。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．７５（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．２８（ｍ，９Ｈ），１．１０−０．９８（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，４Ｈ），０．７５−０．８０（ｍ，１Ｈ）。
【０２０４】
ステップ６：４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（化合物Ａ−１２）の調製
【０２０５】
【化４０】
【０２０６】
２−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−４，４，６，６−テトラメチル−１，５−ジオキサ−スピロ［２．４］ヘプタン−７−オン（１７．８０ｇ、０．０４１ｍｏｌ）およびイッテルビウムトリフレート（２．２０ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）の混合物に、５Ｍ過塩素酸リチウム（４２ｍｌジエチルエーテルおよび２２．３０ｇ過塩素酸リチウムから調製される）の溶液を添加する。得られた懸濁液を室温で１７日間撹拌し、その段階でさらなるジエチルエーテル（４２ｍｌ）、過塩素酸リチウム（２２．３ｇ、０．２１ｍｏｌ）、およびイッテルビウムトリフレート（１９．８ｇ、０．０３５ｍｏｌ）を添加する。次に反応混合物を２７℃（内部温度）で１日間加熱し、続いてジエチルエーテルと蒸留水の間で分配する。２相が分離し、水相をジエチルエーテル（×２）で抽出し、次に全ての有機画分を合わせて鹹水で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥させる。懸濁液を濾過し、濾液を真空内で濃縮する。粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン溶離液）によって精製し、油を得て、それをヘキサンで研和して、４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチルピラン−３，５−ジオン（２．８０ｇ）を白色固体として得る。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．１１（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｄ，６Ｈ），１．４９（ｄ，６Ｈ），０．９２−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．７６（ｍ，１Ｈ），０．６２−０．５４（ｍ，１Ｈ）。
【０２０７】
調合物実施例
【０２０８】
【表９】
【０２０９】
【表１０】
【０２１０】
乳剤（ＥＣ）処理（調合物実施例１および基準調合物実施例２で使用される）
溶剤、続いて乳化剤を容器に入れる。透明溶液が得られるまで混合物を回転させる。次に活性成分を添加し、および透明溶液が得られるまで回転させる。
【０２１１】
調合物実施例３−［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つを含有する乳剤（ＥＣ）調合物
調合物実施例３は、乳剤（ＥＣ）中で、化合物Ａ−１３が同一量の［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つで置換された、調合物実施例１の変法である。
【０２１２】
調合物実施例４−化合物Ａ−１３および共除草剤を含有する乳剤（ＥＣ）調合物
調合物実施例４は、乳剤（ＥＣ）中で、化合物Ａ−１３に加えて、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、およびプロピリスルフロンからなる群から選択される１つの共除草剤が存在し、化合物Ａ−１３と１つの共除草剤が以下の重量比で存在する、調合物実施例１の変法である。
調合物実施例４Ａ：化合物Ａ−１３とフェノキサスルホンの重量比が、６０：２００、または９０：２００、または１２０：２００、または２４０：２００。
調合物実施例４Ｂ：化合物Ａ−１３とイプフェンカルバゾンの重量比が、６０：２５０、または９０：２５０、または１２０：２５０、または２４０：２５０。調合物実施例４Ｃ：化合物Ａ−１３とプロピリスルフロンの重量比が、６０：８０、または９０：８０、または１２０：８０、または２４０：８０。
【０２１３】
調合物実施例５−［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つと共除草剤とを含有する乳剤（ＥＣ）調合物
調合物実施例５は、乳剤（ＥＣ）中で、［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つに加えて、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、およびプロピリスルフロンからなる群から選択される１つの共除草剤が存在し、［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］の１つと１つの共除草剤が以下の重量比で存在する、調合物実施例３の変法である。
調合物実施例５Ａ：［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］とフェノキサスルホンの重量比が、６０：２００、または９０：２００、または１２０：２００、または２４０：２００。
調合物実施例５Ｂ：化合物［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］とイプフェンカルバゾン重量比が、６０：２５０、または９０：２５０、または１２０：２５０、または２４０：２５０。
調合物実施例５Ｃ：化合物［化合物Ａ−１２、Ａ−１４、Ａ−１５またはＡ−１６］とプロピリスルフロンの重量比が、６０：８０、または９０：８０、または１２０：８０、または２４０：８０。
【０２１４】
【表１１】
【０２１５】
懸濁濃縮物（ＳＣ）調合手順
全ての不活性物質（すなわち非除草剤）を水に添加して、均質になるまで混合する。次に活性成分（この場合はピロキサスルホン）を添加する。次に混合物を高剪断混合して、非常に大きな粒子を練磨に適したサイズに破砕する。このプレミックスをビーズミル（振盪機ミル）内で、中央値粒度（Ｄ５０）が５μｍ未満になるまで練磨する。
【０２１６】
生物学的実施例
試験植物を温室内で栽培して、直播稲および移植稲の２つの主要な稲作付体系群をシミュレートする（稲作付体系の定義についてはＳ． Ｋ． Ｄｅ Ｄａｔｔａ（１９８１），Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ ｏｆ Ｒｉｃｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照されたい）。植物の準備および化学物質適用は２つの体系中で異なり、これらの実施例については、下の生物学的実施例でより詳細に記載される。
【０２１７】
生物学的実施例１−移植水稲中、および湛水アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）中における式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物の試験法、およびその結果（試験１２５）
ＩＲ−６４品種（インディカ種の稲）の種籾を発芽用トレー内に播いた。７日後、発芽植物を２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する水で飽和させた標準砂壌土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、さらに９日間栽培した。稲と同じ温室条件で、試験物質適用の１３日前に、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）を、鉢内に種子およそ１０〜２０個の２つの別々の群として播種した。したがって雑草の各鉢には、１群のＬＥＦＣＨおよび別の１群のＥＣＨＣＧが入っていた。試験物質適用の前日に、全ての稲鉢および全ての雑草鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：主茎上の２枚葉から分蘖まで；ＥＣＨＣＧ：主茎上の２枚葉から分蘖まで；ＬＥＦＣＨ：２〜３枚葉。
【０２１８】
試験物質の適切なアリコートを脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て、試験溶液を調製した。試験物質のほとんどは、調合製品として使用した。具体的には、化合物Ａ−１３は、本明細書の調合物実施例１で開示されるＥＣ０５０調合物（ＥＣ＝乳剤）として適用した。基準化合物Ａ−４は、本明細書の基準調合物実施例２で開示されるＥＣ０５０調合物として適用した。ピロキサスルホン（比較共除草剤）は、本明細書の基準調合物実施例６で開示されるＳＣ０５０調合物（ＳＣ＝懸濁濃縮物）として適用した。イマゾスルフロン（比較共除草剤）は、ＧＲ０．２５調合物（ＧＲ＝顆粒）として適用した。
【０２１９】
（以下の結果表で「Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ」と標識される）純粋活性成分（例えばプロピリスルフロン、フェノキサスルホン、および化合物Ａ−１６）である試験物質は、４２．２２％Ｎ−メチルピロリドンと４２．２２％ジプロピレングリコールモノエチルエーテルを１０．５６％Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬＴＭ（ヒマシ油エトキシレート、ＣＡＳ登録番号６１７９１−１２−６）中に溶解し、５％の試験物質と９５％の（Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬＴＭ、Ｎ−メチルピロリドン、およびジプロピレングリコールモノエチルエーテル）を含有する原液を得て、調製された。
【０２２０】
試験物質の適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液または試験調合物をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２２１】
次に試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２２２】
適用の７および１４日後に（ＤＡＡ）、除草剤の損傷％の視覚的評価を行い、０＝植物損傷皆無から１００＝完全死滅に至る視覚的除草剤損傷％として、ここに結果を示す。
【０２２３】
【表１２】
【０２２４】
【表１３】
【０２２５】
【表１４】
【０２２６】
【表１５】
【０２２７】
生物学的実施例１の結果に対するコメント
１．化合物Ａ−１３および基準化合物Ａ−４へのフェノキサスルホンの添加は、化合物Ａ−１３（６０、９０または１２０ｇ／ｈａ）または基準化合物Ａ−４（６０または９０ｇ／ｈａ）単独で得られる、ＬＥＦＣＨに対する低い（０〜５％）除草剤活性を増大させた。
２．ＬＥＦＣＨの完全な防除は、６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３（それぞれ９０、９０、および９５％のＬＥＦＣＨ防除）、または６０、９０または１２０ｇ／ｈａの基準化合物Ａ−４（３用量の全てで９５％のＬＥＦＣＨ防除）のいずれかと組み合わせられた、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンによって達成された。これは２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンの単独適用で達成される（７０％）よりも、高レベルのＬＥＦＣＨ防除である。
３．ＥＣＨＣＧの良好な防除は、６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３（それぞれ８０、８５、および８０％のＥＣＨＣＧ防除）または６０、９０または１２０ｇ／ｈａの基準化合物Ａ−４（それぞれ９５、９０、および９９％のＥＣＨＣＧの防除）のいずれかと組み合わせられた、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンによって達成された。これは２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンの単独適用で達成される（６５％）よりも、高レベルのＬＥＦＣＨ防除である。化合物Ａ−１３とフェノキサスルホンの混合物でも、これはまた、６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３の単独適用で達成される（３５％、５５％、および５５％）よりも、高レベルのＥＣＨＣＨ防除である。
４．場合によっては、混合物パートナー（フェノキサスルホンまたはプロピリスルフロン）を化合物Ａ−１３または基準化合物Ａ−４に含めることで、ＩＲ−６４稲の損傷（植物毒性）の実質的増大なしにＥＣＨＣＧに対する除草活性が改善され、したがって選択性マージンが明白に改善された。明白に改善されたＩＲ−６４稲とＥＣＨＣＧの選択性があったのは、化合物Ａ−１３（６０、９０または１２０ｇ／ｈａ）または基準化合物Ａ−４（６０ｇ／ｈａ）添加８０ｇ／ｈａプロピリスルフロン；そしてまた化合物Ａ−１３（６０、９０または１２０ｇ／ｈａ）または基準化合物Ａ−４（６０ｇ／ｈａ）添加２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンであった。
５．２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと６０、９０または１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３との混合物は、全て、ＩＲ−６４稲に対する低（５％）植物毒性（損傷）と共に、良好なＥＣＨＣＧおよびＬＥＦＣＨ防除を示す。相対的に、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと６０、９０または１２０ｇ／ｈａの基準化合物Ａ−４との混合物は、ＩＲ−６４稲により高い（１０％、２５％、３５％それぞれ）植物毒性（損傷）を及ぼす。したがって２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと化合物Ａ−１３の混合物は、ＩＲ−６４移植水稲に対して使用した場合、２００ｇ／ｈａフェノキサスルホンと基準化合物Ａ−４の混合物よりも、さらに選択性が高い除草剤のようである。
６．８０ｇ／ｈａプロピリスルフロンと化合物Ａ−１３または基準化合物Ａ−４の混合物は、一般にＥＣＨＣＧに対して、８０ｇ／ｈａの比較共除草剤イマゾスルフロンと化合物Ａ−１３または基準化合物Ａ−４の混合物よりも、効果が高い傾向がある。
７．化合物Ａ−１３は、単独での使用、またはイマゾスルフロン、プロピリスルフロンまたはフェノキサスルホンとの試験混合物での使用のどちらの場合も、一般にＩＲ−６４移植水稲に対して非常に低い毒性（損傷）を示した。相対的に、基準化合物Ａ−４とイマゾスルフロンまたはフェノキサスルホンの混合物は、特により高い化合物Ａ−４散布量で、稲に対してより高い植物毒性を示す傾向がある。
【０２２８】
生物学的実施例２−移植稲中における化合物Ａ−１３単独の選択性マージン評価（試験１０９）
ＩＲ−６４品種の種籾を発芽用トレー内に播き、７日後、それらを２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する水で飽和させた標準砂壌土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、９日間栽培した。稲と同じ条件で、適用の１３日前に、およそ１０〜２０個のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）種子を播種した。適用の前日に、全ての鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：２〜３枚葉；ＥＣＨＣＧ：２〜３枚葉。
【０２２９】
適切なアリコートの試験物質（ここでは本明細書の調合物実施例１で開示されるＥＣ０５０として化合物Ａ−１３）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２３０】
適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２３１】
試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２３２】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２３３】
【表１６】
【０２３４】
生物学的実施例２の結果に対するコメント
良好なＥＣＨＣＧ活性があり、１２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３によって、同率での低い稲植物毒性（５％）と共に９０％のＥＣＨＣＧ防除が達成され、したがって稲の中において化合物Ａ−１３が良好な選択性マージンを有することが示唆され、また稲に対する化合物Ａ−１３の単独使用では、約１２０ｇ／ｈａの適用が適切な散布量であることが示唆された。
【０２３５】
生物学的実施例３−移植稲における化合物Ａ−１３単独の調合物（試験１２０）
コシヒカリ品種の種籾を発芽用トレー内に播き、７日後、それらを２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する、水で飽和させた標準粘土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、９日間栽培した。稲と同じ条件で、適用の１３日前に、およそ１０〜２０個のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）種子を播種した。適用の前日に、全ての鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：２〜３枚葉、ＥＣＨＣＧ：２〜３枚葉。
【０２３６】
適切なアリコートの試験物質（ここでは本明細書の調合物実施例１で開示されるＥＣ０５０として化合物Ａ−１３）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２３７】
適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２３８】
試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２３９】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２４０】
【表１７】
【０２４１】
生物学的実施例３の結果に対するコメント
１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３では、ＥＣＨＣＧは防除され（８５〜９０％）、同散布量で稲植物毒性は１０〜１５％であった。この４倍の率（５００ｇ／ｈａ）では、稲植物毒性は２０〜３０％であり、したがって稲に対する使用における、妥当な選択性マージンが示唆された。
【０２４２】
生物学的実施例４−主要稲作付体系中における化合物Ａ−１３の試験（試験１１０）
移植（ＴＰＲ）栽培法
コシヒカリ品種の種籾を発芽用トレー内に播き、７日後、それらを２本ずつの３群として、沼沢地条件を再現する、水で飽和させた標準砂壌土を含有する鉢に移植した。これらを温室区画（３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度）内で、９日間栽培した。稲と同じ条件で、適用の１３日前に、およそ１０〜２０個のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）種子を播種した。適用の前日に、全ての鉢を水深２〜３ｃｍで湛水させた。適用時の成長段階は、次のとおりであった。稲：２〜３枚葉；ＥＣＨＣＧ：４枚葉。
【０２４３】
適切なアリコートの試験物質（ここでは調合物実施例１のＥＣ０５０としての化合物Ａ−１３）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２４４】
適用は、適切な鉢の冠水中に、必要量の試験溶液をピペットで穏やかに加えて実施した。
【０２４５】
試験植物を同一温室条件で栽培し、毎日２回水を供給して、冠水深度を２〜３ｃｍに保った。
【０２４６】
反復回数：１回の試験のみ。
【０２４７】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２４８】
湿式播種稲（ＷＳＲ）栽培法
ＩＲ−６４およびアルボリオ品種の種籾、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、およびアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を、沼沢地条件を再現する、水で飽和させた標準砂壌土を含有する発芽用トレーに播種した。それらは間隔を置いて播種して、適用時に以下の成長段階にある植物を得た。ＩＲ−６４およびアルボリオ稲：主茎上に３枚葉から分蘖まで；ＥＣＨＣＧ：２つの異なる葉の段階：０〜０．５枚葉および２〜３枚葉；ＬＥＦＣＨ：３枚葉。温室区画条件は、３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度であった。
【０２４９】
試験物質（ここではＥＣ０５０調合物実施例１としての化合物Ａ−１３）適切なアリコートとアジュバント（アジュバントとして０．２％Ａｄｓｅｅ）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２５０】
適用は、トラック噴霧装置を使用して、葉面散布として実施した。適用３日後に、２〜３ｃｍの水深でトレーに湛水し、試験期間中このレベルを保った。
【０２５１】
反復回数：１回の試験のみ。
【０２５２】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２５３】
乾式播種稲（ＤＳＲ）栽培法
ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）（ＥＣＨＣＯ）種子を標準砂壌土を含有する発芽用トレーに播種した。それらは間隔を置いて播種して、適用時に０〜０．５枚葉および２〜３枚葉の植物を得た。灌水は、土壌を飽和状態でなく湿った状態に保つために行われた。温室区画条件は、３０／２０℃昼／夜；１８／６時間明期／暗期；７５％湿度であった。
【０２５４】
試験物質（ここではＥＣ０５０調合物実施例１としての化合物Ａ−１３）適切なアリコートとアジュバント（アジュバントとして０．２％Ａｄｓｅｅ）を脱イオン水に混合し、所望の処理濃度を得て試験溶液を調製した。
【０２５５】
適用は、トラック噴霧装置を使用して、葉面散布として実施した。
【０２５６】
試験植物を同一温室条件で栽培し、水を供給して湿潤状態を保った。
【０２５７】
反復回数：１回の試験のみ。
【０２５８】
適用の１４日後に、除草剤の損傷％の視覚的評価を行った（０＝植物損傷皆無、１００＝完全死滅）。
【０２５９】
【表１８】
【０２６０】
生物学的実施例４に対するコメント
移植稲：１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３では、稲とＥＣＨＣＧの間に特定の選択性マージンがあった。
湿式播種稲：０．５枚葉および３枚葉の２つの異なる成長段階にあるＥＣＨＣＧは、６０および１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３によって防除（９０〜１００％）され、試験された２品種の稲（ＩＲ−６４およびアルボリオ）に対する損傷は、わずかまたは皆無（０〜５％）であった。したがって稲とＥＣＨＣＧの間に、良好な選択性マージンがあるようであった。１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３では良好な活性（６５％）があったが、ＬＥＦＣＨの完全な防除はなく、この場合も稲の損傷は最小であった。
乾式播種稲：０．５枚葉および３枚葉の２つの異なる成長段階にあるＥＣＨＣＧは、６０および１２５ｇ／ｈａの化合物Ａ−１３によって防除された。未処理ユニットの成長不良のために稲データは得られず、したがっていかなる選択性マージンの程度も判定され得なかった。
【０２６１】
生物学的実施例５−直播稲システムまたは移植稲システムにおける式（Ｉ）の化合物と共除草剤との混合物を試験する一般的方法、または直播稲システムまたは移植稲システム
直播システムでは、単子葉および／または双子葉試験雑草および／またはイネ（インディカ種および／またはジャポニカ種の品種）を、試験に必要とされる種と所望の成長段階（典型的には２週間前後）に応じて、化学物質適用前に異なる間隔で溝に播種する。このように準備した植物を使用して、発芽後の適用をシミュレートする。さらに発芽前の適用もまたシミュレートするために、化学物質適用の１または２日間前に同一種植物を播種する。適用後、異なる間隔で溝に湛水して、湿式および乾式播種水稲システムをシミュレートする。
【０２６２】
直播き稲システムに対する化学物質の適用は、０．６ｍｌアセトン中の技術的活性成分の調合物と、１０．６％Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬＴＭ（ヒマシ油エトキシレート、登録番号６１７９１−１２−６）、４２．２％Ｎ−メチルピロリドン、４２．２％ジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号３４５９０−９４−８）、および０．２％Ｘ−７７（登録番号１１０９７−６６−８）を含有する４５ｍｌの調合物溶液とから得られる水性噴霧溶液を植物に噴霧することからなる。
【０２６３】
直播試験に含めた植物は、ＢＢＣＨスケールを使用して０および１２〜１３の２つの成長段階（ＧＳ）にあるイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ＧＳ１２〜１３のアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）、ＧＳ１２〜１３のビロードキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）種、ＧＳ１２〜１３のツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）種、ＧＳ１２〜１３のカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）種、およびＧＳ１２〜１３のコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）およびその他の草であり；ジャポニカ種およびインディカ種の稲品種（例えば稲品種ＩＲ−６４（インディカ種稲）またはアルボリオ）もまた含めた。
【０２６４】
移植稲システムをシミュレートするために、直播体系稲と同一手順に従って、単子葉および双子葉試験雑草を播種した。 イネが（ＢＢＣＨスケールを使用して）１２〜１３の成長段階（ＧＳ）に達するまで最初に苗トレー内で栽培し、次にそれらをあらかじめ播いた雑草の傍らの同一溝内に移植する。移植後、溝に湛水する。化学物質処理は、稲の移植の４〜９日後（ＤＡＴ）に実施される。化学物質は、直播システムと同様にして調合された化学溶液の１０ｍｌアリコートとして、各溝内に適用する。
【０２６５】
移植システムの試験に含めた植物は、２つの成長段階（０および１２〜１３のＢＢＣＨスケール）にあるヒエ種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）；ＧＳ１２〜１３のカヤツリグサ種（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、およびコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）である。
【０２６６】
化学物質適用後（ＤＡＡ）に、試験植物を最適条件下において温室で２１日間栽培する。試験を１４および２１ＤＡＡに評価する。アセスメントは、未処理対照と比較した、処理植物の視覚的損傷の評価からなる。損傷重篤性は、０〜１００のスケール（０＝植物損傷皆無；１００＝植物死滅）を使用して表される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
の構造、代案としては、またはそれに加えて、
【化２】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３を、植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、稲作物中において雑草を防除する方法。
【請求項２】
前記雑草が、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記稲が水稲である、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記稲が移植水稲である、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
８０〜２００ｇ／ｈａの散布量の前記化合物Ａ−１３が使用される、請求項１、２、３または４に記載の方法。
【請求項６】
【化３】
の構造、代案としては、またはそれに加えて
【化４】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３を、植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、有用作物中においてヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草を防除する方法。
【請求項７】
前記ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草が湛水される、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記防除される雑草が、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、エキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）、ブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）および／またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）を含んでなる、請求項６または７に記載の方法。
【請求項９】
活性成分として、
ａ）除草的有効量の
式（Ｉ）、
【化５】
（式中、
Ｒ1はシクロプロピルであり、
Ｒ2はフェニルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはハロゲンによって置換されたフェニルであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
ＹはＯであり、
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであり、またはＧはＣ（Ｏ）−ＲaまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒb
（式中、ＲaはＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、フェニルはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールであり；
ＲbはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、フェニルはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールである）の潜在化基である）の化合物；および
ｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤
の混合物を含んでなる除草剤組成物。
【請求項１０】
Ｒ2がフッ素または塩素によって置換されたフェニルである、請求項９に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7がメチルである、請求項９または１０に記載の除草剤組成物。
【請求項１２】
Ｇが水素、Ｃ（Ｏ）−ＲaまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒb（式中、ＲaおよびＲbはＣ1〜Ｃ6アルキルである）である、請求項９、１０または１１に記載の除草剤組成物。
【請求項１３】
Ｇが水素である、請求項１２に記載の除草剤組成物。
【請求項１４】
前記式（Ｉ）の化合物が、
【化６】
（化合物Ａ−１２、代案としては、またはそれに加えて、
【化７】
として表し得る）、
【化８】
（化合物Ａ−１３、代案としては、またはそれに加えて、
【化９】
として表し得る）、
【化１０】
（化合物Ａ−１４）、
【化１１】
（化合物Ａ−１５）、または
【化１２】
（化合物Ａ−１６、代案としては、またはそれに加えて、
【化１３】
として表し得る）、である、請求項９〜１３のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項１５】
前記式（Ｉ）の化合物が、化合物Ａ−１２またはＡ−１３である、請求項１４に記載の除草剤組成物。
【請求項１６】
前記式（Ｉ）の化合物が化合物Ａ−１３である、請求項１４に記載の除草剤組成物。
【請求項１７】
前記共除草剤がフェノキサスルホンまたはイプフェンカルバゾンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項１８】
前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項１９】
前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２０】
前記共除草剤がプロピリスルフロンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２１】
前記共除草剤がＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２２】
前記式（Ｉ）の化合物が化合物Ａ−１３であり、前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項１８に記載の除草剤組成物。
【請求項２３】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が１：６〜３：２である、請求項９〜１８または２２のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２４】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が３：１０〜７：１０である、請求項２３に記載の除草剤組成物。
【請求項２５】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が２：５〜７：１０である、請求項２４に記載の除草剤組成物。
【請求項２６】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が１：２〜７：１０である、請求項２５に記載の除草剤組成物。
【請求項２７】
前記共除草剤がイプフェンカルバゾンであり、前記式（Ｉ）の化合物と前記イプフェンカルバゾンの重量比が１：７〜１：１である、請求項９〜１７または１９のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２８】
前記共除草剤がプロピリスルフロンであり、前記式（Ｉ）の化合物と前記プロピリスルフロンの重量比が１：２〜３：１である、請求項９〜１６、または２０のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２９】
前記式（Ｉ）の化合物と前記プロピリスルフロンの重量比が３：４〜３：２である、請求項２８に記載の除草剤組成物。
【請求項３０】
キャリア、溶剤および／または界面活性物質を含んでなる調合物である、請求項９〜２９のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項３１】
前記調合物が、湿潤性粉末、水分散性顆粒、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型エマルション、油流動剤、水性分散体、油性分散体、可溶性液体、またはキャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物の形態である、請求項３０に記載の除草剤組成物。
【請求項３２】
前記調合物が乳剤の形態である、請求項３１に記載の除草剤組成物。
【請求項３３】
ｃ）解毒剤、および任意にｄ）油添加剤を含んでなる、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項３４】
有用作物中において草および雑草を防除するための、請求項９〜３３のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項３５】
稲作物中において草および雑草を防除するための、請求項３４に記載の除草剤組成物。
【請求項３６】
請求項９〜３５のいずれか一項に記載の除草剤組成物を前記植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、有用作物中において草および雑草を防除する方法。
【請求項３７】
前記有用作物が稲作物である、請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】
前記有用作物が移植水稲作物である、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
防除される前記草および雑草が、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる、請求項３６、３７または３８に記載の方法。
【請求項４０】
前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いた前記式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり３０〜２４０ｇの前記式（Ｉ）の化合物の散布量で前記植物またはその区画に適用される、請求項３６、３７、３８または３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いた前記式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり５０〜１５０ｇの前記式（Ｉ）の化合物の散布量で前記植物またはその区画に適用される、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
前記共除草剤がフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり；
−前記共除草剤がフェノキサスルホンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたフェノキサスルホン重量としての計算で、ヘクタールあたり１００〜４００ｇのフェノキサスルホンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたイプフェンカルバゾン重量としての計算で、ヘクタールあたり１００〜５００ｇのイプフェンカルバゾンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がプロピリスルフロンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたプロピリスルフロン重量としての計算で、ヘクタールあたり４０〜１６０ｇのプロピリスルフロンの散布量で前記植物またはその区画に適用される、
請求項３６、３７、３８、３９、４０または４１に記載の方法。
【請求項４３】
前記共除草剤がフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり；
−前記共除草剤がフェノキサスルホンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたフェノキサスルホン重量としての計算で、ヘクタールあたり２００ｇのフェノキサスルホンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたイプフェンカルバゾン重量としての計算で、ヘクタールあたり２５０ｇのイプフェンカルバゾンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がプロピリスルフロンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたプロピリスルフロン重量としての計算で、ヘクタールあたり８０ｇのプロピリスルフロンの散布量で前記植物またはその区画に適用される、
請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
（ａ）
【化１４】
の構造、代案としては、またはそれに加えて、
【化１５】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３、および
（ｂ）キャリア、溶剤および／または界面活性物質
を含んでなる、除草剤組成物。
【請求項４５】
（ａ）０．１〜９９重量％の式（Ｉ）の化合物；および
（ｂ）１〜９９．９重量％の調合物アジュバントまたは調合物アジュバント群
を含有する、請求項４４に記載の除草剤組成物。
【請求項４６】
（ａ）０．５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物；および
（ｂ）４０〜９９．５重量％の調合物アジュバントまたは調合物アジュバント群
を含有する、請求項４５に記載の除草剤組成物。
【請求項４７】
（ａ）０．５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物；および
（ｂ）除草剤組成物重量を基準にして、合計で４０〜９９．５％のあらゆるキャリア（存在する場合）、あらゆる溶剤（存在する場合）、あらゆる界面活性物質（存在する場合）、および存在するあらゆる他の調合物アジュバントを含有する、請求項４６に記載の除草剤組成物。
【請求項４８】
前記調合物アジュバントまたは調合物アジュバン群が、１〜２５重量％の界面活性物質を含む、４５、４６または４７に記載の除草剤組成物。
【請求項４９】
湿潤性粉末、水分散性顆粒、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型エマルション、油流動剤、水性分散体、油性分散体、可溶性液体、またはキャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物の形態の調合物である、請求項４４、４５、４６、４７または４８に記載の除草剤組成物。
【請求項５０】
前記調合物が乳剤の形態である、請求項４９に記載の除草剤組成物。
【請求項１】
【化１】
の構造、代案としては、またはそれに加えて、
【化２】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３を、植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、稲作物中において雑草を防除する方法。
【請求項２】
前記雑草が、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記稲が水稲である、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記稲が移植水稲である、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
８０〜２００ｇ／ｈａの散布量の前記化合物Ａ−１３が使用される、請求項１、２、３または４に記載の方法。
【請求項６】
【化３】
の構造、代案としては、またはそれに加えて
【化４】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３を、植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、有用作物中においてヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草を防除する方法。
【請求項７】
前記ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）雑草および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草が湛水される、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記防除される雑草が、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ノゲタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、エキノクロア・クルス−パボニス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、エキノクロア・ムリカタ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）、ブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）および／またはレプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）を含んでなる、請求項６または７に記載の方法。
【請求項９】
活性成分として、
ａ）除草的有効量の
式（Ｉ）、
【化５】
（式中、
Ｒ1はシクロプロピルであり、
Ｒ2はフェニルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはハロゲンによって置換されたフェニルであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
ＹはＯであり、
Ｇは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであり、またはＧはＣ（Ｏ）−ＲaまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒb
（式中、ＲaはＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、フェニルはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールであり；
ＲbはＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニロキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、フェニルはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、ヘテロアリールはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって任意に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されたヘテロアリールである）の潜在化基である）の化合物；および
ｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤
の混合物を含んでなる除草剤組成物。
【請求項１０】
Ｒ2がフッ素または塩素によって置換されたフェニルである、請求項９に記載の除草剤組成物。
【請求項１１】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7がメチルである、請求項９または１０に記載の除草剤組成物。
【請求項１２】
Ｇが水素、Ｃ（Ｏ）−ＲaまたはＣ（Ｏ）−Ｏ−Ｒb（式中、ＲaおよびＲbはＣ1〜Ｃ6アルキルである）である、請求項９、１０または１１に記載の除草剤組成物。
【請求項１３】
Ｇが水素である、請求項１２に記載の除草剤組成物。
【請求項１４】
前記式（Ｉ）の化合物が、
【化６】
（化合物Ａ−１２、代案としては、またはそれに加えて、
【化７】
として表し得る）、
【化８】
（化合物Ａ−１３、代案としては、またはそれに加えて、
【化９】
として表し得る）、
【化１０】
（化合物Ａ−１４）、
【化１１】
（化合物Ａ−１５）、または
【化１２】
（化合物Ａ−１６、代案としては、またはそれに加えて、
【化１３】
として表し得る）、である、請求項９〜１３のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項１５】
前記式（Ｉ）の化合物が、化合物Ａ−１２またはＡ−１３である、請求項１４に記載の除草剤組成物。
【請求項１６】
前記式（Ｉ）の化合物が化合物Ａ−１３である、請求項１４に記載の除草剤組成物。
【請求項１７】
前記共除草剤がフェノキサスルホンまたはイプフェンカルバゾンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項１８】
前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項１９】
前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２０】
前記共除草剤がプロピリスルフロンである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２１】
前記共除草剤がＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドである、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２２】
前記式（Ｉ）の化合物が化合物Ａ−１３であり、前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項１８に記載の除草剤組成物。
【請求項２３】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が１：６〜３：２である、請求項９〜１８または２２のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２４】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が３：１０〜７：１０である、請求項２３に記載の除草剤組成物。
【請求項２５】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が２：５〜７：１０である、請求項２４に記載の除草剤組成物。
【請求項２６】
前記式（Ｉ）の化合物と前記フェノキサスルホンとの重量比が１：２〜７：１０である、請求項２５に記載の除草剤組成物。
【請求項２７】
前記共除草剤がイプフェンカルバゾンであり、前記式（Ｉ）の化合物と前記イプフェンカルバゾンの重量比が１：７〜１：１である、請求項９〜１７または１９のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２８】
前記共除草剤がプロピリスルフロンであり、前記式（Ｉ）の化合物と前記プロピリスルフロンの重量比が１：２〜３：１である、請求項９〜１６、または２０のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項２９】
前記式（Ｉ）の化合物と前記プロピリスルフロンの重量比が３：４〜３：２である、請求項２８に記載の除草剤組成物。
【請求項３０】
キャリア、溶剤および／または界面活性物質を含んでなる調合物である、請求項９〜２９のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項３１】
前記調合物が、湿潤性粉末、水分散性顆粒、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型エマルション、油流動剤、水性分散体、油性分散体、可溶性液体、またはキャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物の形態である、請求項３０に記載の除草剤組成物。
【請求項３２】
前記調合物が乳剤の形態である、請求項３１に記載の除草剤組成物。
【請求項３３】
ｃ）解毒剤、および任意にｄ）油添加剤を含んでなる、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項３４】
有用作物中において草および雑草を防除するための、請求項９〜３３のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
【請求項３５】
稲作物中において草および雑草を防除するための、請求項３４に記載の除草剤組成物。
【請求項３６】
請求項９〜３５のいずれか一項に記載の除草剤組成物を前記植物またはその区画に適用するステップを含んでなる、有用作物中において草および雑草を防除する方法。
【請求項３７】
前記有用作物が稲作物である、請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】
前記有用作物が移植水稲作物である、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
防除される前記草および雑草が、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含んでなる、請求項３６、３７または３８に記載の方法。
【請求項４０】
前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いた前記式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり３０〜２４０ｇの前記式（Ｉ）の化合物の散布量で前記植物またはその区画に適用される、請求項３６、３７、３８または３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いた前記式（Ｉ）の化合物重量としての計算で、ヘクタールあたり５０〜１５０ｇの前記式（Ｉ）の化合物の散布量で前記植物またはその区画に適用される、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
前記共除草剤がフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり；
−前記共除草剤がフェノキサスルホンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたフェノキサスルホン重量としての計算で、ヘクタールあたり１００〜４００ｇのフェノキサスルホンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたイプフェンカルバゾン重量としての計算で、ヘクタールあたり１００〜５００ｇのイプフェンカルバゾンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がプロピリスルフロンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたプロピリスルフロン重量としての計算で、ヘクタールあたり４０〜１６０ｇのプロピリスルフロンの散布量で前記植物またはその区画に適用される、
請求項３６、３７、３８、３９、４０または４１に記載の方法。
【請求項４３】
前記共除草剤がフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり；
−前記共除草剤がフェノキサスルホンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたフェノキサスルホン重量としての計算で、ヘクタールあたり２００ｇのフェノキサスルホンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたイプフェンカルバゾン重量としての計算で、ヘクタールあたり２５０ｇのイプフェンカルバゾンの散布量で前記植物またはその区画に適用され；
−前記共除草剤がプロピリスルフロンである場合、前記除草剤組成物が、あらゆる任意の対イオン重量を除いたプロピリスルフロン重量としての計算で、ヘクタールあたり８０ｇのプロピリスルフロンの散布量で前記植物またはその区画に適用される、
請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
（ａ）
【化１４】
の構造、代案としては、またはそれに加えて、
【化１５】
として表し得る構造の化合物Ａ−１３、および
（ｂ）キャリア、溶剤および／または界面活性物質
を含んでなる、除草剤組成物。
【請求項４５】
（ａ）０．１〜９９重量％の式（Ｉ）の化合物；および
（ｂ）１〜９９．９重量％の調合物アジュバントまたは調合物アジュバント群
を含有する、請求項４４に記載の除草剤組成物。
【請求項４６】
（ａ）０．５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物；および
（ｂ）４０〜９９．５重量％の調合物アジュバントまたは調合物アジュバント群
を含有する、請求項４５に記載の除草剤組成物。
【請求項４７】
（ａ）０．５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物；および
（ｂ）除草剤組成物重量を基準にして、合計で４０〜９９．５％のあらゆるキャリア（存在する場合）、あらゆる溶剤（存在する場合）、あらゆる界面活性物質（存在する場合）、および存在するあらゆる他の調合物アジュバントを含有する、請求項４６に記載の除草剤組成物。
【請求項４８】
前記調合物アジュバントまたは調合物アジュバン群が、１〜２５重量％の界面活性物質を含む、４５、４６または４７に記載の除草剤組成物。
【請求項４９】
湿潤性粉末、水分散性顆粒、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型エマルション、油流動剤、水性分散体、油性分散体、可溶性液体、またはキャリアとして水または水混和性有機溶剤を含む水溶性濃縮物の形態の調合物である、請求項４４、４５、４６、４７または４８に記載の除草剤組成物。
【請求項５０】
前記調合物が乳剤の形態である、請求項４９に記載の除草剤組成物。
【公表番号】特表２０１３−５１４３４３（Ｐ２０１３−５１４３４３Ａ）
【公表日】平成２５年４月２５日（２０１３．４．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４３８８８（Ｐ２０１２−５４３８８８）
【出願日】平成２２年１２月１０日（２０１０．１２．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２０１０／００２２６９
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０７３６１６
【国際公開日】平成２３年６月２３日（２０１１．６．２３）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年４月２５日（２０１３．４．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月１０日（２０１０．１２．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２０１０／００２２６９
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０７３６１６
【国際公開日】平成２３年６月２３日（２０１１．６．２３）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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