説明

電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬

本発明は、電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬中間体、化合物および二量体、対応する医薬組成物、化合物調製物ならびに呼吸器または気道疾患の治療方法に関する。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化1】

(式中、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR、−SRまたは−ORであり、
Aは、
【化2】

であり、
Zは、
【化3】

であり、
ここで、
nは、0または1〜5の整数であり、
ハロゲンは、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードから選択され、
は、フェニルまたは置換フェニルであり、
は、H、ハロゲン、−C(O)H、−C(O)−OH、−C(O)−OR1a、−(CH)O(R1b、−(CHN−R1C、−NH、−NHC(O)−フェニル、−NHC(O)−置換フェニル、−NO、−SHまたは−SR1dであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
Arは、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここで、各々の可変R、R、R、RまたはRについて、
Rbについて定義されるハロゲンは、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードであり、
1a、R1b、R1c、またはR1dは、Hまたは直鎖もしくは分枝C1−6アルキルである)。
【請求項2】
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−ヨード−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチルアミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
(R)−イソプロピル2−[3−(ter−ブトキシカルボニルアミノ)ピロリジン−1−イル]ニコチネート、
(R)−イソプロピル2−{3−[tert−ブトキシカルボニル(エチル)アミノ]ピロリジン−1−イル}ニコチネート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−({[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−アミノ−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−(メチルアミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−(エチルアミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1,1−ジメチルエチル[(3R)−1−(2−メチルプロパノイル)−3−ピロリジニル]カルバメート、
1,1−ジメチルエチルエチル[(3R)−1−(2−メチルプロパノイル)−3−ピロリジニル]カルバメート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−({[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−ヨード−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(2−ブロモフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−ブロモフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−ブロモフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−(1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチルアミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−メルカプトフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1,1−ジメチルエチル4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)−1−ピペラジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[ビス(エチルオキシ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−ホルミルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−ニトロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−アミノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(フェニルカルボニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−ニトロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−アミノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(フェニルカルボニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
3−{[4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)−1−ピペラジニル]メチル}安息香酸、
4−{[4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)−1−ピペラジニル]メチル}安息香酸、
1−メチルエチル2−{[((2S)−1−{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピロリジニル)メチル]オキシ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{[((2R)−1−{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピロリジニル)メチル]オキシ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1,1−ジメチルエチルエチル{(3R)−1−[3−(ヒドロキシメチル)−2−ピリジニル]−3−ピロリジニル}カルバメート、
(2−{(3R)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジニル)メチルベンゾエート、
{2−[(3R)−3−(エチルアミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジニル}メチルベンゾエート、
(2−{(3R)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジニル)メチル3,3−ジメチルブタノエート、
(2−{(3R)−3−[{[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジニル)メチル3,3−ジメチルブタノエート、
{2−[(3R)−3−(エチルアミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジニル}メチル3,3−ジメチルブタノエート、
1−メチルエチル2−{[(2S)−2−ピロリジニルメチル]オキシ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{[(2R)−2−ピロリジニルメチル]オキシ}−3−ピリジンカルボキシレート
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項3】
式(II)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化4】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
は、−H、−ハロゲン、−直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−フェニル、−置換フェニル、−NHR、−SRまたは−ORであり、
ここで、Rについて定義される場合、
−ハロゲンは、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードであり、
は、−フェニルまたは置換フェニルであり、
は、アリールまたはヘテロアリールであり、
ここで、アリールは、−フェニルまたは−置換フェニルから選択され、
ここで、ヘテロアリールは、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する単環、二環または三環複素環芳香族環化合物から選択され、
ここで、アリールまたはヘテロアリールは、
−H、−OH、−CN、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール、−O(CHOR1a、−C(O)R1b、−C(O)OR1c、アリールまたはヘテロアリール、−(CH−アリール、−(CH−置換アリール、−(CH−ヘテロアリール、−(CH−置換ヘテロアリール、−O−(CH−アリール、−O−(CH−置換アリール、−O−(CH−ヘテロアリール、−O−(CH−置換ヘテロアリール、S−アリール、−S(CHアリール、−S(CH置換アリール、S−ヘテロアリール、−S(CHヘテロアリール、−S(CH置換ヘテロアリール、NH−アリール、−NR(CHアリール、−NR(CH置換アリール、NR−ヘテロアリール、−NR(CHヘテロアリール、−NR(CH置換ヘテロアリール、−(CH−N(R1d)−(CH1eから選択される基Aからの1つ以上の置換基によりさらに置換されてもよく、
ここで、
上記のRにおいて定義されるR1a、R1b、R1c、またはR1dは、Hまたは直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
1eは、Hまたは直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、フラニル、置換フラニル、チエニル、または置換チエニルであり、
上記で定義される置換基について定義されるxは、0または1〜5の整数であり、
ここで、
上記の基Aにおいて定義される各々の置換基はさらに、以下:−H、−OH、−CN、−NO2、−ハロゲン、−(CH−OH、−O(CHCN、−OC(O)OH、−OC(O)R1f、−C(O)OR1g、−O(CHOR1h、−直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6直鎖もしくは分枝アルコキシ、−NR1i1j、−SO1k、−S(CH1l、−NR1mC(O)R1n、アリールもしくはヘテロアリールから選択される置換基の1つ以上により置換されてもよく、
ここで、
上記の基Aについて定義される可変数について定義されるyは、0または1〜5の整数であり、
1f、R1g、R1h、R1i、R1j、R1k、R1l、R1mまたはR1nは、Hまたは直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
Zは、
【化5】

であり、
ここで、
は、Hまたは直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
Arは、アリールであり、
nは、0または1〜5の整数であり、
oは、0または1〜5の整数である)。
【請求項4】
式(III)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化6】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR1a、−SR1bまたは−OR1cであり、
は、フェニル、置換フェニル、−(CH−フェニル、フラニル、−(CHフラニル、−チエニル、−(CHチエニル、(CHチアゾールイル、−(CHピラゾールイル、−(CHイソオキサゾリル、−(CHピロリジニル、−(CHピリジニル、−(CH置換ピリジニル、−(CHピラジニル、−(CH置換ピラジニル、−フェノキシ、−(CH−フェノキシ、−(CH−置換フェノキシ、−(CH−置換フェノキシ、−(CH−ジベンゾフラニル、−(CH−置換ジベンゾフラニル、−(CH−カルバゾールイル、−(CH−置換カルバゾールイル、−(CH−1,2,3,4テトラヒドロイソキノリニル、−(CH−置換1,2,3,4テトラヒドロイソキノリニル、−(CH−フルオレニル、または−(CH−置換フルオレニルであり、
ここで、
について定義されるR1a、R1bまたはR1cは、フェニルまたは置換フェニルであり、
上記で定義される置換基について定義されるxは、0または1〜5の整数であり、
は、
基A:
−H、−OH、−CN、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール、−O(CHOR1d、−C(O)R1e、−C(O)OR1f、−(CH−N(R1g)−(CH1h、アリールまたはヘテロアリール、−(CH−アリール、−(CH−置換アリール、−(CH−ヘテロアリール、−(CH−置換ヘテロアリール、−O−(CH−アリール、−O−(CH−置換アリール、−O−(CH−ヘテロアリール、−O−(CH−置換ヘテロアリール、S−アリール、−S(CHアリール、−S(CH置換アリール、S−ヘテロアリール、−S(CHヘテロアリール、−S(CH置換ヘテロアリール、NH−アリール、−NR(CHアリール、−NR(CH置換アリール、NR−ヘテロアリール、−NR(CHヘテロアリール、−NR(CH置換ヘテロアリール、−(CH−N(R1g)−(CH1hであり、
ここで、
において定義されるR1d、R1e、R1f、またはR1gは、Hまたは直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
1hは、フェニル、置換フェニル、フラニル、置換フラニル、チエニルまたは置換チエニルであり、
上記の置換基について定義されるxは、0または1〜5の整数であり、
上記の置換基について定義されるyは、0または1〜5の整数であり、
ここで、
上記の基Aにおいて定義される各々の置換基はさらに、以下:−H、−OH、−CN、−NO、−ハロゲン、−(CH−OH、−O(CHCN、−OC(O)OH、−OC(O)R1i、−C(O)OR1j、−O(CHOR1k、−直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6直鎖もしくは分枝アルコキシ、−NR1l1m、−SO1n、−S(CH1o、−NR1pC(O)R1q、アリールまたはヘテロアリールから選択される置換基の1つ以上により置換されてもよく、
ここで、
上記の可変数について定義されるzは、0または1〜5の整数であり、
1i、R1j、R1k、R1l、R1m、R1n、R1o、R1pまたはR1qは、Hまたは直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
Zは、
【化7】

であり、
ここで、
nは、0または1〜5の整数であり、
oは、0または1〜5の整数であり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
Arは、アリールまたはヘテロアリールである)。
【請求項5】
1−メチルエチル2−{4−[(5−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}−2−ピリジニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(6−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}−3−ピリジニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(6−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}−3−ピリジニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートトリヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−イソキノリニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
(2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジニル)メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジニル)メチル3,3−ジメチルブタノエート、
(2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジニル)メチル2−メチルプロパノエート、
(2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジニル)メチルアセテート、
1−メチルエチル2−{4−[(5−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}−2−ピラジニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
(2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジニル)メチルシクロプロパンカルボキシレート、
(2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジニル)メチルプロパノエート
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩
【請求項6】
式(IV)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化8】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
Yは、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR1a、−SR1bまたは−OR1cであり、
は、独立して、−H、−OH、−CN、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシ、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシ、−O(CHOR1d、−C(O)R1e、−C(O)OR1f、−フェニル、−(CH−フェニル、−(CH−置換フェニル、−フェニルオキシ、−置換フェニルオキシ、−(CH−フェニルオキシ、−(CH−ピペラジニル、−(CH−置換ピペラジニル、−(CH−N−置換ピペラジニル、−(CHNRC(O)−フェニル、−(CHNRC(O)−置換フェニル、−O−(CH−フェニル、−O−(CH−置換フェニル、−O(CH−1,4−ベンゾジオキシニル、−O(CH−ナフタレニル、−O(CH−テトラゾリル、−S−フェニル、−S(CHフェニル、−SO1g、−SON(R1g、−(CH−N(R1h)−(CH1iから選択される1つ以上の置換基であり、
ここで、
上記のRにおいて定義されるR1a、R1bまたはR1cは、フェニルまたは置換フェニルであり、
において定義されるR、R1d、R1e、R1f、1gまたはR1hは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
1iは、フェニル、置換フェニル、フラニル、置換フラニル、チエニル、または置換チエニルであり、
上記に定義される置換基について定義されるxは、0または1〜5の整数であり、
ここで、
上記のRにおいて定義される各々の置換基はさらに、以下:−H、−OH、−CN、−NO、−ハロゲン、−(CH−OH、−O(CHCN、−OC(O)OH、−OC(O)R1j、−C(O)OR1k、−O(CHOR1l、−直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6直鎖もしくは分枝アルコキシ、−NR1m1n、−SO1o、−S(CH1p、−NR1qC(O)R1r、アリールまたはヘテロアリールから選択される置換基の1つ以上により置換されてもよく、
ここで、上記の可変数について定義されるyは、0または1〜5の整数であり、
1j、R1k、R1l、R1m、R1n、R1o、R1p、R1qまたはR1rは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、ピリジニル、または置換ピリジニル、−C(O)−フェニル、−C(O)置換フェニルまたは(CH−2−オキソ−1−ピロリジニルまたは(CH−2−オキソ−N−ピロリジニルであるか、あるいは
ここで、
xは、0または1〜5の整数であり、
上記のR1j、R1k、R1l、R1m、R1n、R1o、R1p、1qまたはR1rにおいて定義される各々のフェニルまたは置換フェニル置換基はさらに、以下:−H、−OH、−CN、−NO、−ハロゲン、−(CH−OH、−OC(O)OH、−OC(O)R1s、−C(O)OR1t、−SON(R1u−、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6アルコキシから選択される置換基の1つ以上により置換されてもよく、
ここで、
上記に定義されるR1s、R1t、またはR1uは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニルまたは置換フェニルである)。
【請求項7】
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−チエニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,6−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−ニトロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(アセチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−メチルプロピル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
[(3−{[4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)−1−ピペラジニル]メチル}フェニル)オキシ]酢酸、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−ヒドロキシエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({2−[(2−クロロエチル)オキシ]エチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−(フェニルオキシ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−[(2−フルオロフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−[(3−クロロフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−[(4−シアノフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−{[2−(エチルオキシ)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−{[4−(1−メチルエチル)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−{[2−(1−メチルエチル)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−({3−[(エチルオキシ)カルボニル]フェニル}アミノ)−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−[(2−エチルフェニル)アミノ]−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−(フェニルアミノ)−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−(フェニルチオ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−{[2−(メチルオキシ)フェニル]チオ}−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(2−クロロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[2−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[2−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−メチルフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−フルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2−クロロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}アミノ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({3−(エチルオキシ)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(2,6−ジフルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(2−フルオロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(2−クロロフェニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]アミノ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(2−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−(2−チエニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(3−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(5−メチル−2−チエニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−(4−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−(4−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(2−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−(4−{[4−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(2−メチルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−フェニル−2−[4−({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−(メチルオキシ)−3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(2−ビフェニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(エチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,6−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,4−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[({3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}オキシ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2,3−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−クロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジクロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−メチルフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−メチルフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,6−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3,4−ジフルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2,3−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジクロロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−メチルフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−フルオロフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(エチルオキシ)フェニル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−シアノフェニル)オキシ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(3−フラニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチル{[3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(5−メチル−2−チエニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチル{[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチル{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(2−フラニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(2−チエニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−[4−({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(2−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(2−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−フルオロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(3−フラニルメチル)−1−ピペラジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−{4−[(5−メチル−2−チエニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−シアノフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)メチル]−1−ピペラジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−(アセチルアミノ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−(アセチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[1−(3−ピリジニル)−1H−ピロール−2−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[4−(メチルスルホニル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[2−[(シアノメチル)オキシ]−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−[4−({1,2,5−トリメチル−4−[(メチルオキシ)カルボニル]−1H−ピロール−3−イル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[2−(1−ピペリジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[2−(4−モルホニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル4−メチル−2−(4−{[2−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({1−[3−シアノ−4−(メチルオキシ)−2−ピリジニル]−1H−ピロール−2−イル}メチル)−1−ピペラジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−ブロモフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3,5−ビス(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−(メチルオキシ)−3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(4−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−クロロ−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−メチル−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3,5−ビス[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−(エチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4,5−ビス(メチルオキシ)−2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3,5−ジメチル−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−ヒドロキシ−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,4−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−{[(4−クロロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(メチルオキシ)−4−({[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−ブロモフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3,4−ビス[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−ブロモフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(3,5−ジクロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(4−メチルフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(2−ビフェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(3−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−フルオロ−3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(9H−フルオレン−2−イルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(4−ビフェニルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−メチルフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(3,4−ジクロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4’−メチル−3−ビフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−シアノフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4’−メチル−4−ビフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(9−エチル−9H−カルバゾール−3−イル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルメチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4’−クロロ−3−ビフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(2−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(2,4−ジクロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4’−[(メチルオキシ)カルボニル]−3−ビフェニルイル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4’−[(メチルオキシ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−シアノフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−3−ビフェニルイル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(4−クロロフェニル)チオ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3’−(メチルオキシ)−2−ビフェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[3−(トリフルオロメチル)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[2−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3,5−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(ジメチルアミノ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,3−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(ブチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−エチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−フルオロ−6−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(4−シアノフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,4−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−フルオロ−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(1−ナフタレニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(3,5−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2,3−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({3−[({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−クロロ−2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(1−メチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−イルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,5−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−エチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(ジメチルアミノ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,4−ジフルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(ブチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−エチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−フルオロ−6−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−シアノフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(4−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,6−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,4−ジメチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−フルオロ−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(1−ナフタレニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(2−ビフェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(3,5−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2,3−ジクロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−クロロ−2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(2−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[4−(1−メチルエチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−ビフェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2,5−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[2−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({4−[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}メチル)フェニル]メチル}1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(フェニルメチル)−1−ピペラジニル]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[4−(2−ピリジニルメチル)−1−ピペラジニル]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル−2−{4−[(3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
1−メチルエチル−2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−3−ビフェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル−2−(4−{[3−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル−2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(エチルアミノ)メチル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アンモニオ]メチル}フェニル)メチル]−4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)ピペラジン−1−イウムジ−マレエート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}フェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}フェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(4−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}フェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({2−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[({2−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[({3−[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[({4[(ジメチルアミノ)スルホニル]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)エチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリドヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(4−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2,6−ジフルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2,6−ジクロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(3−クロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(フェニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(4−クロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(6−メチル−2−ピリジニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)カルボニル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル][3−(2−オキソ−1−ピロリジニル)プロピル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−メチル−3−ピリジニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(2−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)プロピル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(フェニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(2−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[エチル(フェニルメチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({エチル[(6−メチル−2−ピリジニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート第四級ヒドロクロリド1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−フルオロフェニル)カルボニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[(フェニルカルボニル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[4−({[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートトリヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)カルボニル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートジヒドロクロリド
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項8】
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3S)−3,1−ピロリジンジイル]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)、
ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3R)−3,1−ピロリジンジイル−2,3−ピリジンジイルメタンジイル]ビス(3,3−ジメチルブタノエート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[2’−(トリフルオロメチル)−3−ビフェニルイル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アンモニオ]メチル}フェニル)メチル]−4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)ピペラジン−1−イウムジ−マレエート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−({エチル[(3R)−1−(1−{2−[(1−メチルエチル)オキシ]−2−オキソエチル}エテニル)−3−ピロリジニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(2S)−1,2−ピロリジンジイルメタンジイルオキシ]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項9】
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートである化合物またはその薬学上許容される塩:
【化9】


【請求項10】
1−メチルエチル2−{4−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレートである化合物:
【化10】


【請求項11】
1−[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アンモニオ]メチル}フェニル)メチル]−4−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)ピペラジン−1−イウムジ−マレエートである化合物:
【化11】


【請求項12】
式(V)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化12】

(式中、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR1a、−SR1bまたは−OR1cであり、
ここで、
上記のRにおいて定義されるR1a、R1bまたはR1cは、フェニルまたは置換フェニルであり、
Aは、
【化13】

であり、
ここで、
nは、0または1〜5の整数であり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、
は、フェニルまたはチエニルであり、
ここで、Rは、以下の置換基:直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、C1−6−アルコキシ、直鎖もしくは分枝C1−6−ハロ置換アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、3−ピリジニルまたは2−チエニルの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、フェノキシまたはベンジルオキシは、以下の置換基:ハロゲン、−CN、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシ、−O(CHC(O)−N(Ra)、SO、−C(O)Rの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、
は、H、アルキルまたはシクロアルキルであり、
は、NH、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールであり、
は、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、シクロアルキル、(CH−シクロアルキル、(CH−ヘテロシクロアルキルであり、
は、フェニル、フラニル、チエニル、ピペリジニル、またはピリジニルであり、
ここで、Rは、以下の置換基:フェニル、フェノキシ、ピリジニルまたはチエニルの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、Rについて定義されるフェニル、フェノキシ、ピリジニルまたはチエニルはさらに、以下の置換基:ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖、直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、分枝C1−6−アルコキシ、−O(CHC(O)R、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジニル、チエニルまたはピペリジニルの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、
は、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
上記に定義されるベンジルオキシ、フェノキシ、または置換フェニルは、以下の置換基:ハロゲン、−CN、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシの少なくとも1つにより置換されてもよい)。
【請求項13】
式(VI)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化14】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
は、Hであり、
は、C1−6アルキル、シクロアルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、
は、C1−6アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリールであり、
ここで、Rは、以下の置換基:直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、C1−6−アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、フェノキシまたはベンジルオキシは、以下の置換基:ハロゲン、−CN、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシの少なくとも1つにより置換されてもよい)。
【請求項14】
式(VII)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化15】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
は、Hであり、
は、C1−6アルキル、シクロアルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、
は、C1−6アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリールであり、
ここで、Rは、以下の置換基:直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、C1−6−アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、フェノキシまたはベンジルオキシは、以下の置換基:ハロゲン、−CN、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシの少なくとも1つにより置換されてもよい)。
【請求項15】
1−メチルエチル2−[メチル((3S)−1−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3S)−1−({4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3S)−1−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3S)−1−({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[((3S)−1−{[4−(ヘキシルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3S)−1−{[4−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3S)−1−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(メチル{(3S)−1−[(2−メチルフェニル)メチル]−3−ピロリジニル}アミノ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[[(3S)−1−(2−ビフェニルメチル)−3−ピロリジニル](メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[((3S)−1−{[4−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3S)−1−[(5−エチル−2−チエニル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(メチル{(3S)−1−[(3−{[(4−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}アミノ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3S)−1−[(3−{[(3−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3S)−1−({3−(メチルオキシ)−2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3S)−1−[(3−{[(2−クロロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[[(3S)−1−({2−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル](メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3S)−1−({4−[(4−メチルフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(メチル{(3S)−1−[(2−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}アミノ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[[(3S)−1−({4−[(4−シアノフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル](メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3S)−1−[(4−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3S)−1−[(3−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート
である化合物またはその薬学上許容される塩。
【請求項16】
式(VIII)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化16】

(式中、
nは、1であり、
は、Hであり、
は、C1−6アルキル、シクロアルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、
ここで、
xは、0または1〜5の整数であり、
は、C1−6アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリールであり、
ここで、Rは、以下の置換基:直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシ、直鎖もしくは分枝C1−6−ハロ置換アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、3−ピリジニルまたは2−チエニルの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、フェノキシまたはベンジルオキシは、以下の置換基:ハロゲン、−CN、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシ、−O(CHC(O)−NH、SONH、−C(O)CHの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、yは、0または1〜5の整数である)。
【請求項17】
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[[(3R)−1−({2−[(3−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル](メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3R)−1−[(2−{[4−(アミノスルホニル)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−({3−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−({3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[[(3R)−1−({3−[(3,5−ジクロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル](メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[((3R)−1−{[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3R)−1−{[4−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−({4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(メチル{(3R)−1−[(4−{[(2−メチルフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]−3−ピロリジニル}アミノ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[[(3R)−1−({4−[(2−アミノ−2−オキソエチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル](メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−({4−[({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3R)−1−{[4−(3−ピリジニル)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3R)−1−{[2’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3R)−1−{[4−(2−チエニル)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[[(3R)−1−(4−ビフェニルイルメチル)−3−ピロリジニル](メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3R)−1−[(4’−フルオロ−3−ビフェニルイル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(メチル{(3R)−1−[(2’−メチル−3−ビフェニルイル)メチル]−3−ピロリジニル}アミノ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[{(3R)−1−[(4’−フルオロ−2−ビフェニルイル)メチル]−3−ピロリジニル}(メチル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(メチル{(3R)−1−[(2’−メチル−2−ビフェニルイル)メチル]−3−ピロリジニル}アミノ)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3R)−1−{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3R)−1−{[3−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[メチル((3R)−1−{[4−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}−3−ピロリジニル)アミノ]−3−ピリジンカルボキシレート
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項18】
式(IX)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化17】

(式中、
nは、1であり、
は、Hであり、
は、C1−6アルキル、シクロアルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、
は、C1−6アルキル、アルコキシアルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
ここで、Rは、以下の置換基:フェニル、フェノキシ、3−ピリジニルまたは2−チエニルの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、フェニル、フェノキシ、ピリジニルまたはチエニルは、以下の置換基:ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシの少なくとも1つにより置換されてもよい)、
別の態様において、本発明は、式(IX)の化合物(式中、Rはエチルであり、Rはフェニルまたはフラニルであり、R4はC1−6アルキル、シクロアルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、かつR5はC1−6アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリールである)に関する。
【請求項19】
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[(3−ビフェニルメチル)(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[{[5−(2−クロロフェニル)−2−フラニル]メチル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(5−フェニル−2−フラニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[(4−ビフェニルメチル)(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(3−ピリジニル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(2−チエニル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート
である化合物またはその薬学上許容される塩。
【請求項20】
式(X)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化18】

(式中、
nは、1であり、
は、Hであり、
は、エチルであり、
は、フェニルであり、
は、C1−6アルキル、シクロアルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、
は、C1−6アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリールであり、
ここで、Rは、以下の置換基:直鎖もしくは分枝C1−6 アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、フェノキシまたはベンジルオキシは、以下の置換基:ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシの少なくとも1つにより置換されてもよい)。
【請求項21】
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({4−(メチルオキシ)−3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({4−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[{[4−{[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−(エチル{[4−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}−3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({3−(メチルオキシ)−2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({2−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−(エチル{[2−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−(エチル{[4−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({3−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({2−(メチルオキシ)−4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[エチル({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3S)−3−(エチル{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{エチル[(2−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[({4−[(4−シアノフェニル)オキシ]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{エチル[(4−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{エチル[(3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート
である化合物またはその薬学上許容される塩。
【請求項22】
式(XI)の化合物またはその薬学上許容される塩:
【化19】

(式中、
nは、1であり、
は、H、メチルまたはフェニルであり、
は、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、シクロアルキルまたは(CH−シクロアルキルであり、
は、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、ヘテロアリールであり、
ここで、Rは、以下の置換基:直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシ、−O(CHC(O)R、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ピリジニル、チエニル、ピペリジニルまたは−(CH−N(R1h)−(CH1iの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、
1hは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
1iは、フェニル、置換フェニルであり、
上記の置換基について定義されるxは、0または1〜5の整数であり、
ここで、
上記のR1iにおいて定義される各々のフェニルまたは置換フェニルはさらに、以下:−H、−OH、−CN、−NO、−ハロゲン、−(CH−OH、−OC(O)OH、−OC(O)R1i、−C(O)OR1j、−SON(R1k、−直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6ハロアルキル、−直鎖もしくは分枝C1−6直鎖もしくは分枝アルコキシから選択される置換基の1つ以上により置換されてもよいか、あるいは
は、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルであり、
ベンジルオキシ、フェノキシ、 置換フェニルは、以下の置換基:ハロゲン、−CN、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、直鎖もしくは分枝C1−6−アルコキシの少なくとも1つにより置換されてもよく、
ここで、
yは、0または1から5の整数であり、
1i、R1jまたはR1kは、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニルまたはフェニルである)。
【請求項23】
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[({2−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[2−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({2−[(4−フルオロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(2−{[2−(エチルオキシ)−2−オキソエチル]オキシ}フェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[({3−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[[(3−{[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]オキシ}フェニル)メチル](エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[{[3−(ブチルオキシ)フェニル]メチル}(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(ヘキシルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(4−{[(4−フルオロフェニル)メチル]オキシ}フェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(2−メチルプロピル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(4’−エチル−4−ビフェニルイル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[[(2’−クロロ−4−ビフェニルイル)メチル](エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(2−ピリジニル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(4’−フルオロ−3−ビフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[2−(3−ピリジニル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(4’−フルオロ−2−ビフェニルイル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル(2−フラニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル(2−チエニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル(3−フラニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(5−メチル−2−チエニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(メチルオキシ)カルボニル]フェニル}メチルアミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({2−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(2−メチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(3−フルオロフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−(メチルオキシ)−3−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(3−フルオロ−2−メチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({2−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(3−ピリジニル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({3−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(5−エチル−2−チエニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−フェニル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(2−メチルプロピル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({2−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル(3−ピリジニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル(3−フラニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(5−メチル−2−チエニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[2−(3−ピリジニル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[[1−(3−クロロフェニル)−4−ピペリジニル](エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(4’−フルオロ−3−ビフェニルイル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3R)−3−{エチル[(2’−メチル−2−ビフェニルイル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[2−(エチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[2−(フェニルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[({2−[(3−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[2−(プロピルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[({3−[(4−クロロフェニル)オキシ]フェニル}メチル)(エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({3−[(2−メチルプロピル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[[(4,5−ジメチル−2−フラニル)メチル](エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル(フェニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル({4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−4−メチル−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル−2−((3R)−3−{エチル[(4’−フルオロ−2−ビフェニルイル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[[(4−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル](エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[[(3−{[[(2−クロロ−6−フルオロフェニル)メチル](エチル)アミノ]メチル}フェニル)メチル](エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項24】
式(XII)の二量体化合物またはその薬学上許容される塩:
【化20】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
mは、0または1〜5の整数であり、
Aは、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Zは、
【化21】

であり、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR、−SRまたは−ORであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
ここで、
は、フェニルまたは置換フェニルから選択され、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルである)。
【請求項25】
式(XIII)の二量体化合物またはその薬学上許容される塩:
【化22】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
mは、0または1〜5の整数であり、
Aは、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
Xは、O、NまたはSであり、
Zは、
【化23】

であり、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR、−SRまたは−ORであり、
ここで、
は、フェニルまたは置換フェニルから選択され、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルである)。
【請求項26】
式(XIV)の二量体化合物:
【化24】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
mは、0または1〜5の整数であり、
Aは、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
Zは、
【化25】

であり、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR、−SRまたは−ORであり、
ここで、
は、フェニルまたは置換フェニルから選択され、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルである)。
【請求項27】
式(XV)の二量体化合物またはその薬学上許容される塩:
【化26】

(式中、
nは、0または1〜5の整数であり、
mは、0または1〜5の整数であり、
Aは、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
Zは、
【化27】

であり、
は、H、ハロゲン、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニル、置換フェニル、−NHR、−SRまたは−ORであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキル、フェニルまたは−ORであるか、あるいは
ここで、
は、フェニルまたは置換フェニルから選択され、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルであり、
は、H、直鎖もしくは分枝C1−6アルキルまたはシクロアルキルである)。
【請求項28】
ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3R)−3,1−ピロリジンジイル]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)、
ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,3−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3R)−3,1−ピロリジンジイル]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−({エチル[(3S)−1−(3−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−2−ピリジニル)−3−ピロリジニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,3−ジイルビス[メタンジイル(2S)−1,2−ピロリジンジイルメタンジイルオキシ]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)、
ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3R)−3,1−ピロリジンジイル−2,3−ピリジンジイルメタンジイル]ビス(3,3−ジメチルブタノエート)ヒドロクロリド、
ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3R)−3,1−ピロリジンジイル−2,3−ピリジンジイルメタンジイル]ジベンゾエートヒドロクロリド、
ビス(1−メチルエチル)2,2’−[ベンゼン−1,4−ジイルビス(メタンジイル−4,1−ピペラジンジイル)]ジ(3−ピリジンカルボキシレート)、
ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(2S)−1,2−ピロリジンジイルメタンジイルオキシ]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−({エチル[(3R)−1−(2−メチルプロパノイル)−3−ピロリジニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート、
ビス(1−メチルエチル)2,2’−{ベンゼン−1,4−ジイルビス[メタンジイル(エチルイミノ)(3S)−3,1−ピロリジンジイル]}ジ(3−ピリジンカルボキシレート)
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項29】
1−メチルエチル2−{4−[(5−エチル−2−チエニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4,5−ジメチル−2−チエニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(4−エチルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{4−[(2−エチルフェニル)メチル]−1−ピペラジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{メチル[(3S)−1−(フェニルメチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−1−(フェニルメチル)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{[(5−エチル−2−チエニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{[(4,5−ジメチル−2−チエニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{[(3−エチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{[(4−エチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{[(2−エチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[[(5−エチル−2−チエニル)メチル](メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[[(4,5−ジメチル−2−チエニル)メチル](メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[[(3−エチルフェニル)メチル](メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[[(4−エチルフェニル)メチル](メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[[(2−エチルフェニル)メチル](メチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{エチル[(5−エチル−2−チエニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−{(3S)−3−[[(4,5−ジメチル−2−チエニル)メチル](エチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{エチル[(3−エチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{エチル[(4−エチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−((3S)−3−{エチル[(2−エチルフェニル)メチル]アミノ}−1−ピロリジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−(4−{[3−({[3−(メチルオキシ)フェニル]メチル}オキシ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−{(3R)−3−[エチル(フェニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボキシレート、
2−{(3R)−3−[エチル(フェニルメチル)アミノ]−1−ピロリジニル}−3−ピリジンカルボン酸、
1−メチルエチル2−{メチル[(3R)−3−ピロリジニル]アミノ}−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(フェニルメチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−(フェニルメチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−(2−フェニルエチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−(3−フェニルプロピル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({3−[メチル(フェニルカルボニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({4−[メチル(フェニルカルボニル)アミノ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(ジメチルアミノ)カルボニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(ジメチルアミノ)カルボニル]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(フェニルチオ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[4−(フェニルチオ)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({3−[(フェニルメチル)チオ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−[4−({4−[(フェニルメチル)チオ]フェニル}メチル)−1−ピペラジニル]−3−ピリジンカルボキシレートヒドロクロリド、
1−メチルエチル2−(4−{[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]メチル}−1−ピペラジニル)−3−ピリジンカルボキシレート、
1−メチルエチル2−[(3R)−3−(エチル{[4−({エチル[(3R)−1−(2−メチルプロパノイル)−3−ピロリジニル]アミノ}メチル)フェニル]メチル}アミノ)−1−ピロリジニル]−3−ピリジンカルボキシレート
である化合物またはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項30】
請求項1〜29のいずれか一項に記載の化合物と、少なくとも1種の薬学上許容されるアジュバント、賦形剤または担体とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項31】
請求項6に記載の化合物と、少なくとも1種の薬学上許容されるアジュバント、賦形剤または担体とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項32】
請求項9〜11のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学上許容される塩と、少なくとも1種の薬学上許容されるアジュバント、賦形剤または担体とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項33】
有効量の請求項1〜29のいずれか一項に記載の化合物を、それを必要とする被験体に投与することを含んでなる、呼吸器または気道疾患を治療する方法。
【請求項34】
有効量の請求項9〜11のいずれか一項に記載の化合物を、それを必要とする被験体に投与することを含んでなる、呼吸器または気道疾患を治療する方法。
【請求項35】
有効量の請求項30〜34のいずれか一項に記載の医薬組成物を、それを必要とする被験体に投与することを含んでなる、呼吸器または気道疾患を治療する方法。
【請求項36】
前記呼吸器または気道疾患が、喘息、アレルゲン誘導性喘息反応、嚢胞性線維症、気管支炎、慢性気管支炎、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、咳、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、慢性肺炎症、鼻炎および上気道炎症性疾患(URID)、人工呼吸器誘発肺損傷、珪肺症、肺サルコイドーシス、特発性肺線維症または気管支肺異形成症から選択される、請求項35に記載の方法。
【請求項37】
有効量の請求項1〜29のいずれか一項に記載の化合物を、それを必要とする被験体に投与することを含んでなる、慢性閉塞性肺疾患(COPD)を治療する方法。
【請求項38】
有効量の請求項30〜34のいずれか一項に記載の医薬組成物を、それを必要とする被験体に投与することを含んでなる、慢性閉塞性肺疾患(COPD)を治療する方法。
【請求項39】
有効量の請求項1〜29のいずれか一項に記載の化合物を、それを必要とする被験体に投与することを含んでなる、咳を治療する方法。
【請求項40】
有効量の請求項30〜34のいずれか一項に記載の医薬組成物を、それを必要とする被験体に投与することを含んでなる、咳を治療する方法。
【請求項41】
呼吸器または気道疾患の治療に使用するための請求項1〜29のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその薬学上許容される塩。
【請求項42】
呼吸器または気道疾患の治療に使用するための薬剤の製造における請求項1〜29のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその薬学上許容される塩の使用。
【請求項43】
前記呼吸器または気道疾患が、喘息、アレルゲン誘導性喘息反応、嚢胞性線維症、気管支炎、慢性気管支炎、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、咳、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、慢性肺炎症、鼻炎および上気道炎症性疾患(URID)、人工呼吸器誘発肺損傷、珪肺症、肺サルコイドーシス、特発性肺線維症または気管支肺異形成症から選択される、請求項41または42に記載の化合物の使用。
【請求項44】
前記呼吸器または気道疾患が、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、咳、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、慢性肺炎症、鼻炎および上気道炎症性疾患(URID)、人工呼吸器誘発肺損傷、珪肺症、肺サルコイドーシス、特発性肺線維症または気管支肺異形成症から選択される、請求項41または42に記載の化合物の使用。

【公表番号】特表2013−517283(P2013−517283A)
【公表日】平成25年5月16日(2013.5.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−549074(P2012−549074)
【出願日】平成23年1月13日(2011.1.13)
【国際出願番号】PCT/US2011/021114
【国際公開番号】WO2011/088201
【国際公開日】平成23年7月21日(2011.7.21)
【公序良俗違反の表示】
(特許庁注:以下のものは登録商標)
1.PENTIUM
【出願人】(397009934)グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】GLAXO GROUP LIMITED
【住所又は居所原語表記】Glaxo Wellcome House,Berkeley Avenue Greenford,Middlesex UB6 0NN,Great Britain
【Fターム(参考)】