電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
【課題】低駆動電圧であり、耐久性が良好である電荷輸送材料の提供。
【解決手段】下記式で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子であり、環員数が６である）を含む化合物からなる電荷輸送材料（Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。）。
【解決手段】下記式で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子であり、環員数が６である）を含む化合物からなる電荷輸送材料（Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。更なる素子の発光効率の向上及び駆動電圧の低減のため、オルト位に置換基を有するベンゾニトリル系電荷輸送材料の使用が特許文献１に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００７−２６６５９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らが検討したところ、特許文献１に記載の従来の素子では、駆動電圧が高過ぎであり、耐久性にも問題があることが明らかになった。特に、これまでに報告されている化合物である、後述の実施例で示される比較化合物１〜５などを使用した素子は、いずれも駆動電圧が高過ぎ、また耐久性が低い等の問題点があった。
【０００６】
すなわち、本発明の目的は、低駆動電圧であり、耐久性が良好である電荷輸送材料を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上記電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らの検討によると、特定のｐ−ターフェニル構造を有し、単環の芳香環の個数が特許文献１に記載の化合物よりも多い化合物を電荷輸送材料として用いることで、低駆動電圧であり、耐久性が良好である有機電界発光素子が提供されることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
［１］ 下記一般式（１）で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環のベンゼン環を含む化合物からなる電荷輸送材料。
一般式（１）
【化１】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。）
［２］ 前記一般式（１）におけるＲ111〜Ｒ128のうち、１または２個がシアノ基であることを特徴とする［１］に記載の電荷輸送材料。
［３］ 前記一般式（１）で表される構造を有する化合物の分子量が５００〜１０００であることを特徴とする［１］または［２］に記載の電荷輸送材料。
［４］ 基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、燐光発光材料と［１］〜［３］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
［５］ 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層を有し、該発光層が前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする［４］に記載の有機電界発光素子。
［６］ 前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記一般式（３−Ａ）で表される部分構造で表される部分構造を含むことを特徴とする［５］に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（３−Ａ）中、Ｒ230およびＲ231はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基（但し、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、あるいはアリール基で置換されていてもよい。但し、置換基を含めて縮合多環構造を有さない）を表す。Ｒ230およびＲ231の少なくとも１個はアリール基を表す。Ｒ211〜Ｒ218のうち１または２個がシアノ基を表す。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。Ｒ211〜Ｒ218のうち、シアノ基が２個である場合は１つのベンゼン環に２個のシアノ基を有することは無い。）
［７］ 前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする［５］または［６］に記載の有機電界発光素子。
【化３】
［８］ 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする［５］〜［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［９］ 前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする［８］に記載の有機電界発光素子。
【化４】
[１０] 前記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物において、１つのベンゼン環に３つ以上のベンゼン環が置換されていない鎖状構造であることを特徴とする［９］に記載の有機電界発光素子。
[１１] 前記一般式（１）で表される構造の化合物として、部分構造群（１Ａ−１）、（１Ａ−２）、（１Ａ−３）、（１Ａ−７）のいずれかで表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする［９］または［１０］に記載の有機電界発光素子。
［１２］ 前記発光層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有し、かつ、
前記発光層と陰極との間に配置されたその他の有機層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする［１１］に記載の有機電界発光素子。
［１３］ 前記発光層に、前記燐光発光材料としてイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする［８］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］ 前記発光層に、前記燐光発光材料として下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする［８］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｅ−１）
【化５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。
［１５］ ［８］〜［１４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、低駆動電圧であり、耐久性が良好である電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】本発明の化合物２−１１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図５】本発明の化合物（７−１３）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。尚、本願明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
【００１２】
［電荷輸送材料］
本発明の電荷輸送材料は、下記一般式（１）で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子であり、環員数が６である）を含む化合物（以下、一般式（１）で表される化合物とも言う）からなることを特徴とする。
一般式（１）
【化６】
本発明の電荷輸送材料はこのような構成を有することで、いかなる理論に拘泥するものでもないが、電子求引基を導入することによって電子親和力が増大し、素子の低駆動電圧化を達成できるものと推定される。また、このような構成を有することで、いかなる理論に拘泥するものでもないが、素子の耐久性が向上する。そのため、本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、駆動電圧や耐久性に優れる。
【００１３】
前記一般式（１）で表される電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも用いることができる。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００１４】
以下、前記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料の好ましい範囲について説明する。
なお、本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１５】
本発明の電荷輸送材料は、一般式（１）で表される構造に関する。
【化７】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも一つはシアノ基である。）
【００１６】
置換基としては、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
炭素数６〜３０のアリール基としては、無置換またはシアノ基で置換されたアリール基が好ましく、さらなる条件として鎖状のアリール基（１個のベンゼン環に３個以上のベンゼン環が置換されていない）であることがより好ましい。
置換基は、シアノ基、アルキル基またはアリール基が好ましく、シアノ基、アリール基がより好ましい。
【００１７】
前記一般式（１）で表される化合物は、さらに有機電界発光素子の有機層に用いる場合において、その有機層のどの機能層に用いるかによってさらに好ましい構造が異なる。前記一般式（１）で表される化合物のさらに好ましい構造については、本発明の有機電界発光素子の説明において後述する。
【００１８】
前記一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、５６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５７ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００１９】
Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
【００２０】
本発明の電荷輸送材料では、前記一般式（１）で表される化合物の分子量は、１０００以下であることが好ましく、５００〜１０００であることがより好ましく、６００〜９００であることが特に好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。特に、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が６００〜１０００であることが、蒸着適性の観点から好ましい。
【００２１】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下（もしくは検出されない）であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下（もしくは検出されない）であることがより好ましく、１１０℃以上４００℃以下（もしくは検出されない）であることが更に好ましい。
【００２２】
一般式（１）で表される化合物の純度が低いと、不純物が電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させたりするため、一般式（１）で表される化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの一般式（１）で表される化合物の面積比は、好ましくは９９．００％以上であり、より好ましくは９９．５０％以上であり、特に好ましくは９９．９０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。
【００２３】
国際公開第２００８／１１７８８９号に記載のカルバゾール系材料で知られているように、一般式（１）で表される化合物の水素原子の一部又は全部を重水素原子で置換した材料も好ましく電荷輸送材料として用いることができる。
【００２４】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。但し、前記一般式（１）で表される化合物は下記一般式（１Ａ−１）〜（１Ａ−２０）の２以上に属していてもよい。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００７−２６６５９８等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００３６】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と本発明の電荷輸送材料、すなわち前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化１８】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。）
【００３７】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光ピーク波長、用途の順で詳細に説明する。
【００３８】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００３９】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００４０】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００４１】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００４２】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００４３】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。
具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
【００４４】
本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含む。このとき、前記燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物が含まれる場所に特に制限はない。本発明では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することがより好ましい。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が、発光層のホスト材料（以下、ホスト化合物とも言う）として用いられることが好ましい。
【００４５】
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機電界発光素子の陰極と陽極の間の有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、発光層と陰極との間の層、発光層と陽極との間の層のいずれかまたは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）のいずれか、または複数に含有されるのがより好ましく、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかに含有されることが特に好ましく、発光層または正孔ブロック層のいずれかに含有されることがより特に好ましい。
本発明では、一般式（１）で表される化合物を発光層、発光層と陰極との間で発光層に隣接する有機層（発光層に隣接する陰極側の層）、及び発光層側で陰極に隣接する電子注入層のいずれかに含有されることが好ましく、発光層及び発光層に隣接する陰極側の層のいずれかに含有されることがより好ましく、発光層に含有されることが更に好ましい。また、一般式（１）で表される化合物を発光層及び発光層に隣接する陰極側の層の両層に含有させてもよい。
【００４６】
《一般式（１）で表される化合物を発光層中に発光層のホスト材料として含有させる場合》
一般式（１）で表される化合物を発光層中に発光層のホスト材料として含有させる場合、一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９７質量％含ませることがより好ましく、１０〜９６質量％含ませることが更に好ましい。
【００４７】
一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合、低電圧化および発光効率の観点から、ＬＵＭＯレベルが−１．９０ｅＶ以上−１．２０ｅＶ未満の範囲となることが好ましく、−１．８０ｅＶ以上−１．３０ｅＶ未満の範囲となることがより好ましく、−１．７０ｅＶ以上−１．４０ｅＶ未満の範囲となることが更に好ましい。この理由は、電子輸送層から発光層への電子注入性を向上させ駆動電圧を低下させるためである。
なお、本明細書中に記載した一般式（１）で表される化合物の具体的なＬＵＭＯレベル（最低空軌道エネルギー）は、B3LYP/6-31G(d)//B3LYP/6-31G(d)レベルでの量子化学計算を行い求めた値である。
同じ電子求引基であっても置換位置の違いにより、ＬＵＭＯレベルを大きくする程度が異なる。傾向としては、前記一般式（２）におけるＲ111、Ｒ118が最も影響が大きく、次にＲ114、Ｒ115、Ｒ121、Ｒ122、その次にＲ113、Ｒ116およびＲ120、その次にＲ117およびＲ119その次にＲ112、最も影響が小さいのはＲ123およびＲ124〜Ｒ128であるが、必ずしもこのような順になるとは限らない。
この場合、前記発光層が発光層のホスト材料として、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造を含むことが、前述のＬＵＭＯレベル−１．９０ｅＶ以上−１．２０ｅＶ未満の範囲を実現する観点からより好ましい。
【００４８】
まず、前記一般式（１）で表される構造の化合物が一般式（１Ａ）で表される部分構造である態様について説明する。
【００４９】
一方、前記一般式（１）で表される部分構造の中でも、より好ましい部分構造である下記一般式（１Ａ−１）〜（１Ａ−２０）で表される部分構造を以下に示すが、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。なお、下記具体例の代表的な部分構造のＬＵＭＯレベルとしては、下記一般式（１Ａ−１）で表される部分構造は−１．５１ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−２）、一般式（１Ａ−３）で表される部分構造は−１．５８ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−５）で表される部分構造は−１．５６ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−６）で表される部分構造は−１．５４ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−７）で表される部分構造は−１．７６ｅＶである。
下記一般式（１Ａ−１１）で表される部分構造は−１．８７ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１２）で表される部分構造は−１．８５ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１３）で表される部分構造は−１．７３ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１４）で表される部分構造は−１．７５ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１７）で表される部分構造は−１．９１ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１８）で表される部分構造は−１．７９ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１９）で表される部分構造は−１．８２ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−２０）で表される部分構造は−２．０１ｅＶである。
【００５０】
【化１９】
【００５１】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合、発光材料の極大発光波長（以下、発光ピーク波長とも言う）は、４００〜７００ｎｍであることが好ましく、４７０〜６５０ｎｍであることがより好ましく、４９０〜６２０ｎｍであることがさらに好ましく、５００〜６１０ｎｍであることが最も好ましい。
【００５２】
《一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合》
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することも好ましい。その中でも、前記有機層が電子輸送層または正孔ブロック層（より好ましくは正孔ブロック層）を有し、前記電子輸送層または前記正孔ブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することがより好ましい。前記一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、該発光層以外の層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００５３】
本発明の化合物を電子輸送層に用いる場合、低電圧化の観点から、ＬＵＭＯレベルが−２．１０ｅＶ以上−１．５０ｅＶ未満の範囲となることが好ましく、−２．００ｅＶ以上−１．５５ｅＶ未満の範囲となることがより好ましく、−１．９０ｅＶ以上−１．６０ｅＶ未満の範囲となることが更に好ましい。この理由は、陰極から電子輸送層への電子注入性を向上させ、かつ、発光層への電子注入性を向上させるためである。
この場合、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が前記一般式（１）で表される構造の化合物として、前記一般式（１Ａ）で表される部分構造を含むことが前述のＬＵＭＯレベル−２．１０ｅＶ以上−１．５０ｅＶ未満の範囲を実現する観点から好ましい。
【００５４】
前記一般式（４−Ａ）で表される部分構造の中でも、本発明では、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群Ａ'で表される部分構造を有する化合物を含有することがより好ましいが、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００５５】
一方、本発明では、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、前記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することも好ましい。
【００５６】
これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
【００５７】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
【００５８】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００５９】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００６０】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００６１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００６２】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい態様であり、前記発光層のホスト材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
以下、前記発光層の材料として、前記発光材料、前記一般式（１）で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式（１）で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
【００６３】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６４】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９、ＷＯ０７／０９５１１８、ＷＯ１０／１１１１７５、ＷＯ１０／０２７５８３、ＷＯ１０／０２８１５１等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むイリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体が特に好ましく、イリジウム（Ｉｒ）錯体が最も好ましい。
【００６５】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体、又は以下の白金（Ｐｔ）錯体を用いることが好ましい。
【００６６】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【００６７】
【化２０】
【００６８】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。
【００６９】
Ｚ1及びＺ2として好ましくは炭素原子である。ｎE1は２又は３が好ましく、この場合Ｚ1、Ｚ2、Ａ1、Ｂ1を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００７０】
Ａ1、Ｚ1及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよい。
【００７１】
Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環などが挙げられる。Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していても良い。
【００７２】
前記置換基としては下記置換基群Ａが挙げられる。置換基同士は連結して環を形成していてもよく、形成される環としては、不飽和の４〜７員環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、形成される環上の置換基を介してさらに環を形成しても良い。また、前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。形成される環上の置換基を介してさらに環を形成しても良い。
【００７３】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００７４】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、含窒素ヘテロアリール配位子、ジケトン配位子などが挙げられ、下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−３９）が好ましく、一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、（ｌ−１７）、（ｌ−１８）、（ｌ−１９）、（ｌ−２２）、（ｌ−２５）、（ｌ−２８）、（ｌ−２９）、（ｌ−３６）、（ｌ−３９）がより好ましい。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００７５】
【化２１】
【００７６】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒｘ、Ｒｚは好ましくは、それぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基、アリール基のいずれかである。一つの配位子内に複数存在するＲｘ及びＲｙはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Ｒｙは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒｘ同士は互いに結合しない。
【００７７】
これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。
【００７８】
一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体の好ましい態様は、下記一般式（Ｅ−２）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体である。
【００７９】
一般式（Ｅ−２）
【化２２】
【００８０】
一般式（Ｅ−２）中、ＡE1〜ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲEを表す。ＲEは水素原子又は置換基を表す。置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。ＲE同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。（Ｘ−Ｙ）及びｎE2は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）及びｎE1と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎE2が２又は３の場合、ＡE1〜ＡE8を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００８１】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【００８２】
【化２３】
【００８３】
一般式（Ｅ−３）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6及びＲT7は、前記ＲEと同義である。ＡはＣＲ''''又は窒素原子を表し、Ｒ''''は前記ＲEと同義である。ＲT1〜ＲT7、及びＲ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。（Ｘ−Ｙ）及びｎE3は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）及びｎE1と同義であり好ましい範囲も同様である。ｎE3が２又は３の場合、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＡを含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００８４】
Ａ、ＲT1〜ＲT7の好ましい範囲は、用途に応じて求められる発光色によって異なる。以下に、目的とする発光色として青色〜水色、緑色〜黄色、黄橙色〜赤色の３つの領域に分けて説明する。ただし、これらの記載に限定されるものではない。
【００８５】
黄橙色〜赤色の発光色を得るためには、下記一般式（Ｅ−４）、一般式（Ｅ−５）または一般式（Ｅ−６）で表される化合物であることが好ましい。
【００８６】
一般式（Ｅ−４）
【化２４】
【００８７】
一般式（Ｅ−４）におけるＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）及びｎE4は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。Ｒ1’〜Ｒ4’は前記ＲEと同義である。
ＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ｒ1’〜Ｒ4’、Ｒ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基有していてもよい。
ｎE4が２又は３の場合、ＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ａ及びＲ1’〜Ｒ4’を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００８８】
Ｒ1’〜Ｒ4’は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましい。また、ＡがＣＲ''''を表すと共に、ＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ｒ''''のうち０〜３つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が好ましい。
【００８９】
一般式（Ｅ−４）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化２５】
【００９０】
一般式（Ｅ−５）
【００９１】
【化２６】
【００９２】
一般式（Ｅ−５）におけるＲT2〜ＲT6、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）及びｎE5は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT2〜ＲT6、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。Ｒ5’〜Ｒ8’は一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’と同義である。 ＲT2〜ＲT6、Ｒ5’〜Ｒ8’、 Ｒ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE5が２又は３の場合、ＲT2〜ＲT6、Ａ及びＲ5’〜Ｒ8’を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
また、Ｒ5’〜Ｒ8’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’の好ましい範囲と同じである。またＡがＣＲ’'''を表すと共に、ＲT2〜ＲT6、Ｒ’'''、及びＲ5’〜Ｒ8’のうち、０〜３つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が好ましい。
【００９３】
一般式（Ｅ−５）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化２７】
【００９４】
一般式（Ｅ−６）
【化２８】
【００９５】
一般式（Ｅ−６）におけるＲT1〜ＲT5、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）及びｎE6は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT5、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。Ｒ9’〜Ｒ12’は一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’と同義である。 ＲT1〜ＲT5、Ｒ9’〜Ｒ12’、 Ｒ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE6が２又は３の場合、ＲT1〜ＲT5、Ａ及びＲ9’〜Ｒ12’を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
また、Ｒ9’〜Ｒ12’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’の好ましい範囲と同じである。またＡがＣＲ’'''を表すと共に、ＲT1〜ＲT5、Ｒ’'''、及びＲ9’〜Ｒ12’のうち、０〜３つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が好ましい。
【００９６】
一般式（Ｅ−６）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化２９】
【００９７】
緑色〜黄色の発光色を得るためには、下記一般式（Ｅ−７）で表される化合物であることが好ましい。
【００９８】
一般式（Ｅ−７）
【化３０】
一般式（Ｅ−７）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3は一般式（Ｅ−３）中のＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。ＲT1〜ＲT7、及びＲ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE7が２又は３の場合、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲ''''を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００９９】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基であることが好ましい。
【０１００】
ｎE7は３であることが好ましく、さらに、一般式（Ｅ−７）は一般式（Ｅ−７−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０１】
一般式（Ｅ−７−１）
【化３１】
一般式（Ｅ−７−１）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は一般式（Ｅ−７）中のＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''と同義であり好ましい範囲も同じである。ＲT8〜ＲT15はＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''と同義であり好ましい範囲も同じであるが、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''を含むフェニルピリジン配位子とＲT8〜ＲT15を含むフェニルピリジン配位子は互いに異なる。
【０１０２】
緑色〜黄色の発光色のうち、緑色に近い発光色を得るためには、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基であることがより好ましく、ＲT1、ＲT5、ＲT4、Ｒ''''の１〜３個がアルキル基であることがさらに好ましい。ＲT8〜ＲT11は水素原子またはアルキル基であることがより好ましい。また、ＲT12〜ＲT15は水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基であることがより好ましい。アルキル基、シアノ基、アリール基の置換位置としては、ＲT13またはＲT14であることが好ましい。該アリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を介して縮合環を形成してもよい。
【０１０３】
緑色〜黄色の発光色のうち、黄色に近い発光色を得るためには、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は水素原子、アルキル基であることがより好ましく、ＲT1、ＲT5、ＲT4、Ｒ''''の１〜３個がアルキル基であることがさらに好ましい。ＲT8〜ＲT11は少なくとも１つがアリール基であることがより好ましく、ＲT9、ＲT10のいずれか１つがアリール基で残りは水素原子またはアルキル基であることがさらに好ましい。該アリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を介して縮合環を形成してもよい。
【０１０４】
一般式（Ｅ−７−１）は、一般式（Ｅ−７−１）中に一般式（Ｅ−７−２）で表される部分構造を有することも好ましい。一般式（Ｅ−７−２）を有することにより、ホスト材料との組み合わせによって低電圧化や高耐久化といった効果が顕著に現れる場合がある。
【０１０５】
一般式（Ｅ−７−２）
【化３２】
一般式（Ｅ−７−２）中、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−、−ＮＲT24−、−ＣＲT25ＲT26−、−ＳｉＲT27ＲT28−であり、ＲT16〜ＲT28のいずれか一つが単結合または置換基を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合する。
【０１０６】
一般式（Ｅ−７−２）中、ＲT16〜ＲT28のいずれか一つが単結合もしくはアリール基を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましく、緑色に近い発光色を得たい場合にはＲT13またはＲT14で結合することがより好ましく、ＲT13で結合することがさらに好ましい。黄色に近い発光色を得たい場合にはＲT9またはＲT10で結合することがより好ましい。
Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−、−ＮＲT24−、−ＣＲT25ＲT26−であることが好ましく、−Ｏ−，−Ｓ−であることがより好ましい。
Ｘが−Ｏ−，−Ｓ−のときは、ＲT16の位置で単結合を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましく、Ｘが−ＮＲT24−のときは、ＲT18またはＲT24の位置で単結合を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましく、Ｘが−ＣＲT25ＲT26−のときは、ＲT17の位置で単結合を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｅ−７）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化３３】
【化３４】
【０１０８】
青色〜水色の発光色を得るためには、下記一般式（Ｅ−８）または一般式（Ｅ−９）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０９】
一般式（Ｅ−８）
【化３５】
【０１１０】
一般式（Ｅ−８）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）、ｎE8は一般式（Ｅ−３）中のＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｎE3と同義である。
【０１１１】
一般式（Ｅ−８）中のＲT1、ＲT5〜ＲT7は、水素原子、アルキル基、アリール基であることがより好ましい。ＲT2〜ＲT4は、水素原子、フッ素原子、シアノ基であることが好ましい。Ａは、ＣＲ''''のＲ''''がフッ素原子もしくはシアノ基であるか又は窒素原子であるかのいずれかが好ましい。ｎE8は２又は３であることが好ましくい。（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１１２】
一般式（Ｅ−８）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化３６】
【０１１３】
一般式（Ｅ−９）
【化３７】
一般式（Ｅ−９）中、ＲT29〜ＲT34、（Ｘ−Ｙ）、ｎE8は一般式（Ｅ−３）中のＲT1〜ＲT6（Ｘ−Ｙ）、ｎE3と同義である。ＲT35は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ｂが挙げられる。ＲT29〜ＲT35は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE7が２又は３の場合、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲ''''を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【０１１４】
ＲT29〜ＲT34は水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基であることが好ましい。ＲT35はアルキル基、アリール基であることが好ましい。ＲT35はＲT29と連結して環を形成することが好ましく、ＲT35とＲT29とがアリール基を介して結合し、その結果含窒素６員環が形成されることがより好ましい。ＲT35はＲT29と連結した該アリール基はさらに置換基を有していてもよく、耐久性の観点からアルキル基によって置換されることがさらに好ましい。
【０１１５】
一般式（Ｅ−９）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化３８】
【０１１６】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の上記以外の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１１７】
【化３９】
【０１１８】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１１９】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１２０】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から０．２質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．３質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．４質量％〜３０質量％含有されることがさらに好ましく、０．５質量％〜２０質量％含有されることが特に好ましい。
【０１２１】
一般式（１）で表される化合物、一般式（３−Ａ）で表される部分構造、部分構造群（１Ａ）と、一般式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）のいずれかで表される化合物を発光層中で組み合わせて使用することが、本発明では特に好ましい。
【０１２２】
前記白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられる。
【０１２３】
燐光発光材料として用いることができる白金（Ｐｔ）錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１２４】
【化４０】
【０１２５】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１２６】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4と白金（Ｐｔ）の結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０１２７】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子の白金（Ｐｔ）錯体になる）。
【０１２８】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基として好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２９】
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ2及びＬ3として最も好ましくは単結合である。
【０１３０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１３１】
【化４１】
【０１３２】
（式中、Ｌ21は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ21、Ｚ22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１３３】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ21は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３４】
Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ21、Ａ22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ21、Ａ22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１３５】
Ｚ21、Ｚ22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ21、Ｚ22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１３６】
Ｚ23、Ｚ24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ23、Ｚ24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１３７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１３８】
【化４２】
【０１３９】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ41は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４０】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ401〜Ａ406として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ401〜Ａ406がＣ−Ｒである場合に、Ａ402、Ａ405のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ401、Ａ403、Ａ404、Ａ406のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ41は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４１】
Ａ407〜Ａ414としては、Ａ407〜Ａ410とＡ411〜Ａ414のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ408及びＡ412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ408とＡ412が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０１４２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１４３】
【化４３】
【０１４４】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ501〜Ａ512は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ51は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４５】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ501〜Ａ506及びＬ51は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ406及びＬ41と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１４６】
Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１４７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１４８】
【化４４】
【０１４９】
（式中、Ｌ61は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ61、Ｚ62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５０】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ61は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５１】
Ａ61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ61は炭素原子であることが好ましい。
【０１５２】
Ｚ61、Ｚ62は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ21、Ｚ22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ63は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５３】
Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とは白金（Ｐｔ）に結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１５４】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１５５】
一般式（Ｃ−６）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１５６】
【化４５】
【０１５７】
（式中、Ａ701〜Ａ710は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ71は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５８】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ71は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ701〜Ａ710は一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金（Ｐｔ）錯体が挙げられる。
【０１６０】
【化４６】
【０１６１】
【化４７】
【０１６２】
【化４８】
【０１６３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１６４】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１６５】
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、フルオランテン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【０１６６】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１６７】
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１６８】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１６９】
その他の本発明有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０１７０】
本発明の有機電界発光素子における発光層において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０１７１】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ1が求められる。また、ホスト材料のＴ1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０１７２】
また、本発明有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０１７３】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層、電子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【０１７４】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１７５】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。その中でも、正孔注入層、正孔輸送層に好ましく用いられる材料について説明する。
【０１７６】
本発明の有機電界発光素子は、下記の化合物を前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有することが好ましく、正孔注入層に含有することがより好ましい。
具体的には、以下の構造の化合物が好ましい。
【化４９】
【化５０】
【０１７７】
本発明の有機電界発光素子は、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有することが好ましく、正孔輸送層に含有することがより好ましい。
【０１７８】
【化５１】
【０１７９】
一般式（Ｍ−１）中、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立してアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員へテロシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。またＡｒ1及びＡｒ2は、単結合、アルキレン、若しくはアルケニレン（縮合環の有無を問わない）により互いに結合して、縮合５〜９員環を形成してもよい。
Ａｒ3はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ"、−ＯＲ"、−Ｎ（Ｒ"）2、−ＳＲ"、−Ｃ（Ｏ）Ｒ"、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ"、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ"）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ"、−ＳＯ2Ｒ"、又は−ＳＯ3Ｒ"を表し、Ｒ"はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｐは１〜４の整数であり、ｐが２以上のときＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１８０】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−３）で表される場合である。
【０１８１】
【化５２】
【０１８２】
一般式（Ｍ−３）中、ＲS1〜ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1〜ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2〜ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１８３】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１８４】
ＲS1〜ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１８５】
ＲS1〜ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１８６】
ＲS1〜ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１８７】
ＲS1〜ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１８８】
ＲS1〜ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1〜ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１８９】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、一般式（Ｍ−１）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１９０】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ−１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０１９１】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１９２】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーは２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、ｅＶ（５７ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい
【０１９３】
一般式（Ｍ−１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。
【０１９４】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
【０１９５】
本発明の一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
【０１９６】
前記正孔輸送材料としては、前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物の中でも、下記の構造の化合物が好ましい。
【０１９７】
【化５３】
【０１９８】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１９９】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２００】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２０１】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０２０２】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料として、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができ、その好ましい態様は、上述の一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合の説明のとおりである。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０２０３】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２０４】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２０５】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２０６】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。本発明において、正孔ブロック層は実際に正孔をブロックする機能に限定せず、発光層の励起子が電子輸送層に拡散させない、若しくはエネルギー移動消光をブロックする機能を有していてもよい。本発明の化合物は正孔ブロック層としても好ましく適用できる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２０７】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物について説明する。
【０２０８】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０２０９】
【化５４】
【０２１０】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０２１１】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０２１２】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０２１３】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０２１４】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０２１５】
【化５５】
【０２１６】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０２１７】
【化５６】
【０２１８】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲO1はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲO2〜ＲO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。）
【０２１９】
ＲO1及びＡO1〜ＡO4は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲO1及びＡO1〜ＡO4と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ02〜Ｒ04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ02〜Ｒ04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０２２０】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０２２１】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２２２】
【化５７】
【０２２３】
【化５８】
【０２２４】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２２５】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２２６】
＜保護層＞
本発明において、有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０２２７】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２８】
（駆動方法）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２２９】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２３０】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２３１】
＜発光ピーク波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光ピーク波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光ピーク波長が５００〜７００ｎｍであることが、前記一般式（１）で表される化合物の最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーの観点から好ましい。
具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合は、発光ピーク波長が５００〜７００ｎｍであることが好ましく、５２０〜６５０ｎｍであることがより好ましく、５２０〜５５０ｎｍであることが特に好ましい。
一方、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を正孔ブロック層の電荷輸送材料として用いる場合は、発光ピーク波長が４００〜７００ｎｍであることが好ましく、４５０〜６５０ｎｍであることがより好ましく、５００〜６５０ｎｍであることが特に好ましい。
【０２３２】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２３３】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２３４】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２３５】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２３６】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０２３７】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０２３８】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
【０２３９】
１．合成例
前記一般式（１）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせて合成できる。
（合成例１）
化合物（２−１１）の合成
【化５９】
【０２４０】
１００ｍｌ三つ口フラスコに三りん酸カリウム７．４４ｇ、化合物ｂ ０．６１ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、蒸留水１０ｍｌを加え、室温にて攪拌させた。次いでＳ−Ｐｈｏｓ ０．２３ｇ、化合物ａ ２ｇ、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ０．１３ｇを加え、７時間加熱還流させた。反応後、トルエン２０ｍｌを加え、沈殿物をろ過し、メタノール洗浄を施した。得られた固体をメタノールに分散させ、１時間加熱還流させた後、ろ過およびメタノール洗浄、乾燥を施し１．３４ｇの灰色固体を得た。これを昇華精製し、化合物（２−１１）を得た。得られた化合物は４００ＭＨｚの１Ｈ−ＮＭＲにて同定した。
【０２４１】
化合物（２−１１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に記載した。
図４から読み取られる化合物２−１１の1Ｈ-ＮＭＲデータの詳細を下記に示す。
【０２４２】
化合物（２−１１）と同様の方法で下記スキームに従って化合物（１−１）、（１−３）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−２）、（３−１１）、（７−１０）、（７−１１）、（７−１３）、（９−１２）、（１０−３）、（１０−６）を合成した。
【化６０】
【化６１】
【０２４３】
得られた化合物（１−５）の1Ｈ-ＮＭＲデータの詳細を下記に示す。
化合物（１−５）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）［ｐｐｍ］；８．０９２（１Ｈ，ｓ），８．０５１（１Ｈ, ｓ）, ７．９３３（１Ｈ, ｓ）, ７．９０３（２Ｈ, ｓ）, ７．８６６（１Ｈ, ｓ）, ７．８３１（１Ｈ, s）, ７．７６−７．６２（１１Ｈ, ｍ）, ７．５５−７．４４（６Ｈ, ｍ）
【０２４４】
得られた化合物（２−１）の1Ｈ-ＮＭＲデータの詳細を下記に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）［ｐｐｍ］；８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ, ｄ）, ８．１９（１Ｈ, ｓ）, ８．０６（２Ｈ, ｓ）, ８．０４（１Ｈ, ｓ）, ７．９４−７．８８（９Ｈ, ｍ）, ７．７６７（１Ｈ, ｓ）, ７．７３−７．５８（７Ｈ, ｍ）, ７．５３−７．４７（４Ｈ, ｍ）, ７．４３−７．３８（２Ｈ, ｍ）
【０２４５】
化合物（７−１３）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に記載した。
【０２４６】
以上のように合成し、実施例で使用した化合物を、同じく実施例で使用した比較化合物と共に、以下に示す。
【０２４７】
【化６２】
【０２４８】
【化６３】
【０２４９】
２．素子作製・評価
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．１％以上であることを確認した。
【０２５０】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：下記化合物（Ａ） ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴＬ−１ ：膜厚２５ｎｍ
第３層：化合物（１−１）及びＧＤ−１（質量比９０：１０） ：膜厚４０ｎｍ
第４層：ＥＴＬ−１ ：膜厚４０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１を得た。
【０２５１】
【化６４】
【０２５２】
【化６５】
【０２５３】
【化６６】
【０２５４】
【化６７】
【０２５５】
（実施例２〜１１、比較例１〜５）
素子１の調製において、第３層の化合物（１−１）を、下記表１に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（１）〜比較化合物（５）に置き換える以外は素子１と同様にして、各実施例および比較例の素子を得た。
【０２５６】
（実施例１５〜２５、比較例６〜１０）
素子１の調製において、第３層の化合物（１−１）及び第４層のＥＴＬ−１の両者を、下記表１に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（１）〜比較化合物（５）に置き換える以外は素子１と同様にして、素子１５〜２５、比較素子６〜１０を得た。
【０２５７】
これらの素子を以下の方法で、効率、耐久性、駆動電圧の観点で評価した結果を下記表１に示す。
【０２５８】
（駆動電圧）
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧が６Ｖ未満である場合を◎、６Ｖ以上７Ｖ未満である場合を○、７Ｖ以上８Ｖ未満である場合を△、８Ｖ以上である場合を×として、下記表１に示した。
【０２５９】
（外部量子効率）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光ピーク波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
外部量子効率が１５％以上である場合を◎、１０％以上１５％未満である場合を○、８％以上１０％未満である場合を△、８％未満である場合を×として、下記表１に示した。
【０２６０】
（耐久性）
各素子を、室温（２０℃）で輝度が５０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ2になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。７００時間以上である場合を◎、５００時間以上７００時間未満である場合を○、３００時間以上５００時間未満である場合を△、３００時間未満である場合を×として、下記表１に示した。
【０２６１】
【表１】
【０２６２】
（実施例１２〜１４、比較例６〜１０）
素子１の調製において、を下記に記載の化合物に置き換えることにより素子９を得た。また、第３層の化合物（１−１）を下記表２に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（１）〜比較化合物（５）に置き換える以外は素子９と同様にして、各実施例および比較例の素子を得た。
【化６８】
【０２６３】
【表２】
【０２６４】
（実施例１５〜２４、比較例１１〜１５）
素子１１の調製において、第４層の化合物（ＥＴＬ−１）を本発明の化合物（１−３）に置き換えることにより素子１５を得た。また、第４層の化合物（１−３）を下記表３に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（５）に置き換える以外は素子１と同様にして、各実施例および比較例の素子を得た。
【０２６５】
【表３】
【０２６６】
上記表１〜表３より、本発明の電荷輸送材料を用いることで、低駆動電圧で、かつ、耐久性に優れた有機電界発光素子が得られることが分かった。
また、本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、効率も高い傾向にあることがわかった。
なお、実施例１〜２４で作製した有機電界発光素子の発光ピーク波長は５１０〜５３０ｎｍであった。
【０２６７】
発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
また、本発明の素子は耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
【符号の説明】
【０２６８】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。更なる素子の発光効率の向上及び駆動電圧の低減のため、オルト位に置換基を有するベンゾニトリル系電荷輸送材料の使用が特許文献１に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００７−２６６５９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らが検討したところ、特許文献１に記載の従来の素子では、駆動電圧が高過ぎであり、耐久性にも問題があることが明らかになった。特に、これまでに報告されている化合物である、後述の実施例で示される比較化合物１〜５などを使用した素子は、いずれも駆動電圧が高過ぎ、また耐久性が低い等の問題点があった。
【０００６】
すなわち、本発明の目的は、低駆動電圧であり、耐久性が良好である電荷輸送材料を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上記電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子を提供することである。更に、本発明の別の目的は、本発明の有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らの検討によると、特定のｐ−ターフェニル構造を有し、単環の芳香環の個数が特許文献１に記載の化合物よりも多い化合物を電荷輸送材料として用いることで、低駆動電圧であり、耐久性が良好である有機電界発光素子が提供されることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
［１］ 下記一般式（１）で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環のベンゼン環を含む化合物からなる電荷輸送材料。
一般式（１）
【化１】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。）
［２］ 前記一般式（１）におけるＲ111〜Ｒ128のうち、１または２個がシアノ基であることを特徴とする［１］に記載の電荷輸送材料。
［３］ 前記一般式（１）で表される構造を有する化合物の分子量が５００〜１０００であることを特徴とする［１］または［２］に記載の電荷輸送材料。
［４］ 基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、燐光発光材料と［１］〜［３］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
［５］ 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層を有し、該発光層が前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする［４］に記載の有機電界発光素子。
［６］ 前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記一般式（３−Ａ）で表される部分構造で表される部分構造を含むことを特徴とする［５］に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（３−Ａ）中、Ｒ230およびＲ231はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基（但し、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、あるいはアリール基で置換されていてもよい。但し、置換基を含めて縮合多環構造を有さない）を表す。Ｒ230およびＲ231の少なくとも１個はアリール基を表す。Ｒ211〜Ｒ218のうち１または２個がシアノ基を表す。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。Ｒ211〜Ｒ218のうち、シアノ基が２個である場合は１つのベンゼン環に２個のシアノ基を有することは無い。）
［７］ 前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする［５］または［６］に記載の有機電界発光素子。
【化３】
［８］ 前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする［５］〜［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［９］ 前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする［８］に記載の有機電界発光素子。
【化４】
[１０] 前記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物において、１つのベンゼン環に３つ以上のベンゼン環が置換されていない鎖状構造であることを特徴とする［９］に記載の有機電界発光素子。
[１１] 前記一般式（１）で表される構造の化合物として、部分構造群（１Ａ−１）、（１Ａ−２）、（１Ａ−３）、（１Ａ−７）のいずれかで表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする［９］または［１０］に記載の有機電界発光素子。
［１２］ 前記発光層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有し、かつ、
前記発光層と陰極との間に配置されたその他の有機層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする［１１］に記載の有機電界発光素子。
［１３］ 前記発光層に、前記燐光発光材料としてイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする［８］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］ 前記発光層に、前記燐光発光材料として下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする［８］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｅ−１）
【化５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。
［１５］ ［８］〜［１４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、低駆動電圧であり、耐久性が良好である電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【図４】本発明の化合物２−１１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図５】本発明の化合物（７−１３）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。尚、本願明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
【００１２】
［電荷輸送材料］
本発明の電荷輸送材料は、下記一般式（１）で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環の芳香環（該芳香環は、環員が炭素原子または窒素原子であり、環員数が６である）を含む化合物（以下、一般式（１）で表される化合物とも言う）からなることを特徴とする。
一般式（１）
【化６】
本発明の電荷輸送材料はこのような構成を有することで、いかなる理論に拘泥するものでもないが、電子求引基を導入することによって電子親和力が増大し、素子の低駆動電圧化を達成できるものと推定される。また、このような構成を有することで、いかなる理論に拘泥するものでもないが、素子の耐久性が向上する。そのため、本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、駆動電圧や耐久性に優れる。
【００１３】
前記一般式（１）で表される電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも用いることができる。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００１４】
以下、前記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料の好ましい範囲について説明する。
なお、本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１５】
本発明の電荷輸送材料は、一般式（１）で表される構造に関する。
【化７】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも一つはシアノ基である。）
【００１６】
置換基としては、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
炭素数６〜３０のアリール基としては、無置換またはシアノ基で置換されたアリール基が好ましく、さらなる条件として鎖状のアリール基（１個のベンゼン環に３個以上のベンゼン環が置換されていない）であることがより好ましい。
置換基は、シアノ基、アルキル基またはアリール基が好ましく、シアノ基、アリール基がより好ましい。
【００１７】
前記一般式（１）で表される化合物は、さらに有機電界発光素子の有機層に用いる場合において、その有機層のどの機能層に用いるかによってさらに好ましい構造が異なる。前記一般式（１）で表される化合物のさらに好ましい構造については、本発明の有機電界発光素子の説明において後述する。
【００１８】
前記一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、５６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが好ましく、５７ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることがより好ましく、５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上６６ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００１９】
Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
【００２０】
本発明の電荷輸送材料では、前記一般式（１）で表される化合物の分子量は、１０００以下であることが好ましく、５００〜１０００であることがより好ましく、６００〜９００であることが特に好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。特に、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が６００〜１０００であることが、蒸着適性の観点から好ましい。
【００２１】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下（もしくは検出されない）であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下（もしくは検出されない）であることがより好ましく、１１０℃以上４００℃以下（もしくは検出されない）であることが更に好ましい。
【００２２】
一般式（１）で表される化合物の純度が低いと、不純物が電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させたりするため、一般式（１）で表される化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの一般式（１）で表される化合物の面積比は、好ましくは９９．００％以上であり、より好ましくは９９．５０％以上であり、特に好ましくは９９．９０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。
【００２３】
国際公開第２００８／１１７８８９号に記載のカルバゾール系材料で知られているように、一般式（１）で表される化合物の水素原子の一部又は全部を重水素原子で置換した材料も好ましく電荷輸送材料として用いることができる。
【００２４】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。但し、前記一般式（１）で表される化合物は下記一般式（１Ａ−１）〜（１Ａ−２０）の２以上に属していてもよい。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００７−２６６５９８等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００３６】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と本発明の電荷輸送材料、すなわち前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【化１８】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。）
【００３７】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光ピーク波長、用途の順で詳細に説明する。
【００３８】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００３９】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００４０】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００４１】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００４２】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００４３】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。
具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
【００４４】
本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含む。このとき、前記燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物が含まれる場所に特に制限はない。本発明では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することがより好ましい。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が、発光層のホスト材料（以下、ホスト化合物とも言う）として用いられることが好ましい。
【００４５】
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機電界発光素子の陰極と陽極の間の有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、発光層と陰極との間の層、発光層と陽極との間の層のいずれかまたは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）のいずれか、または複数に含有されるのがより好ましく、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかに含有されることが特に好ましく、発光層または正孔ブロック層のいずれかに含有されることがより特に好ましい。
本発明では、一般式（１）で表される化合物を発光層、発光層と陰極との間で発光層に隣接する有機層（発光層に隣接する陰極側の層）、及び発光層側で陰極に隣接する電子注入層のいずれかに含有されることが好ましく、発光層及び発光層に隣接する陰極側の層のいずれかに含有されることがより好ましく、発光層に含有されることが更に好ましい。また、一般式（１）で表される化合物を発光層及び発光層に隣接する陰極側の層の両層に含有させてもよい。
【００４６】
《一般式（１）で表される化合物を発光層中に発光層のホスト材料として含有させる場合》
一般式（１）で表される化合物を発光層中に発光層のホスト材料として含有させる場合、一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９７質量％含ませることがより好ましく、１０〜９６質量％含ませることが更に好ましい。
【００４７】
一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合、低電圧化および発光効率の観点から、ＬＵＭＯレベルが−１．９０ｅＶ以上−１．２０ｅＶ未満の範囲となることが好ましく、−１．８０ｅＶ以上−１．３０ｅＶ未満の範囲となることがより好ましく、−１．７０ｅＶ以上−１．４０ｅＶ未満の範囲となることが更に好ましい。この理由は、電子輸送層から発光層への電子注入性を向上させ駆動電圧を低下させるためである。
なお、本明細書中に記載した一般式（１）で表される化合物の具体的なＬＵＭＯレベル（最低空軌道エネルギー）は、B3LYP/6-31G(d)//B3LYP/6-31G(d)レベルでの量子化学計算を行い求めた値である。
同じ電子求引基であっても置換位置の違いにより、ＬＵＭＯレベルを大きくする程度が異なる。傾向としては、前記一般式（２）におけるＲ111、Ｒ118が最も影響が大きく、次にＲ114、Ｒ115、Ｒ121、Ｒ122、その次にＲ113、Ｒ116およびＲ120、その次にＲ117およびＲ119その次にＲ112、最も影響が小さいのはＲ123およびＲ124〜Ｒ128であるが、必ずしもこのような順になるとは限らない。
この場合、前記発光層が発光層のホスト材料として、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記一般式（１Ａ）で表される部分構造を含むことが、前述のＬＵＭＯレベル−１．９０ｅＶ以上−１．２０ｅＶ未満の範囲を実現する観点からより好ましい。
【００４８】
まず、前記一般式（１）で表される構造の化合物が一般式（１Ａ）で表される部分構造である態様について説明する。
【００４９】
一方、前記一般式（１）で表される部分構造の中でも、より好ましい部分構造である下記一般式（１Ａ−１）〜（１Ａ−２０）で表される部分構造を以下に示すが、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。なお、下記具体例の代表的な部分構造のＬＵＭＯレベルとしては、下記一般式（１Ａ−１）で表される部分構造は−１．５１ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−２）、一般式（１Ａ−３）で表される部分構造は−１．５８ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−５）で表される部分構造は−１．５６ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−６）で表される部分構造は−１．５４ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−７）で表される部分構造は−１．７６ｅＶである。
下記一般式（１Ａ−１１）で表される部分構造は−１．８７ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１２）で表される部分構造は−１．８５ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１３）で表される部分構造は−１．７３ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１４）で表される部分構造は−１．７５ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１７）で表される部分構造は−１．９１ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１８）で表される部分構造は−１．７９ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−１９）で表される部分構造は−１．８２ｅＶであり、下記一般式（１Ａ−２０）で表される部分構造は−２．０１ｅＶである。
【００５０】
【化１９】
【００５１】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合、発光材料の極大発光波長（以下、発光ピーク波長とも言う）は、４００〜７００ｎｍであることが好ましく、４７０〜６５０ｎｍであることがより好ましく、４９０〜６２０ｎｍであることがさらに好ましく、５００〜６１０ｎｍであることが最も好ましい。
【００５２】
《一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合》
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することも好ましい。その中でも、前記有機層が電子輸送層または正孔ブロック層（より好ましくは正孔ブロック層）を有し、前記電子輸送層または前記正孔ブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することがより好ましい。前記一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、該発光層以外の層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００５３】
本発明の化合物を電子輸送層に用いる場合、低電圧化の観点から、ＬＵＭＯレベルが−２．１０ｅＶ以上−１．５０ｅＶ未満の範囲となることが好ましく、−２．００ｅＶ以上−１．５５ｅＶ未満の範囲となることがより好ましく、−１．９０ｅＶ以上−１．６０ｅＶ未満の範囲となることが更に好ましい。この理由は、陰極から電子輸送層への電子注入性を向上させ、かつ、発光層への電子注入性を向上させるためである。
この場合、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が前記一般式（１）で表される構造の化合物として、前記一般式（１Ａ）で表される部分構造を含むことが前述のＬＵＭＯレベル−２．１０ｅＶ以上−１．５０ｅＶ未満の範囲を実現する観点から好ましい。
【００５４】
前記一般式（４−Ａ）で表される部分構造の中でも、本発明では、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群Ａ'で表される部分構造を有する化合物を含有することがより好ましいが、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００５５】
一方、本発明では、前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、前記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することも好ましい。
【００５６】
これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
【００５７】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
【００５８】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００５９】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００６０】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００６１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００６２】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい態様であり、前記発光層のホスト材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
以下、前記発光層の材料として、前記発光材料、前記一般式（１）で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式（１）で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
【００６３】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６４】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９、ＷＯ０７／０９５１１８、ＷＯ１０／１１１１７５、ＷＯ１０／０２７５８３、ＷＯ１０／０２８１５１等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むイリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体が特に好ましく、イリジウム（Ｉｒ）錯体が最も好ましい。
【００６５】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体、又は以下の白金（Ｐｔ）錯体を用いることが好ましい。
【００６６】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【００６７】
【化２０】
【００６８】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。
【００６９】
Ｚ1及びＺ2として好ましくは炭素原子である。ｎE1は２又は３が好ましく、この場合Ｚ1、Ｚ2、Ａ1、Ｂ1を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００７０】
Ａ1、Ｚ1及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよい。
【００７１】
Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環などが挙げられる。Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していても良い。
【００７２】
前記置換基としては下記置換基群Ａが挙げられる。置換基同士は連結して環を形成していてもよく、形成される環としては、不飽和の４〜７員環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、形成される環上の置換基を介してさらに環を形成しても良い。また、前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。形成される環上の置換基を介してさらに環を形成しても良い。
【００７３】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００７４】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、含窒素ヘテロアリール配位子、ジケトン配位子などが挙げられ、下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−３９）が好ましく、一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、（ｌ−１７）、（ｌ−１８）、（ｌ−１９）、（ｌ−２２）、（ｌ−２５）、（ｌ−２８）、（ｌ−２９）、（ｌ−３６）、（ｌ−３９）がより好ましい。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００７５】
【化２１】
【００７６】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒｘ、Ｒｚは好ましくは、それぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基、アリール基のいずれかである。一つの配位子内に複数存在するＲｘ及びＲｙはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Ｒｙは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒｘ同士は互いに結合しない。
【００７７】
これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。
【００７８】
一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体の好ましい態様は、下記一般式（Ｅ−２）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体である。
【００７９】
一般式（Ｅ−２）
【化２２】
【００８０】
一般式（Ｅ−２）中、ＡE1〜ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲEを表す。ＲEは水素原子又は置換基を表す。置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。ＲE同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。（Ｘ−Ｙ）及びｎE2は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）及びｎE1と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎE2が２又は３の場合、ＡE1〜ＡE8を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００８１】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【００８２】
【化２３】
【００８３】
一般式（Ｅ−３）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6及びＲT7は、前記ＲEと同義である。ＡはＣＲ''''又は窒素原子を表し、Ｒ''''は前記ＲEと同義である。ＲT1〜ＲT7、及びＲ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。（Ｘ−Ｙ）及びｎE3は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）及びｎE1と同義であり好ましい範囲も同様である。ｎE3が２又は３の場合、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＡを含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００８４】
Ａ、ＲT1〜ＲT7の好ましい範囲は、用途に応じて求められる発光色によって異なる。以下に、目的とする発光色として青色〜水色、緑色〜黄色、黄橙色〜赤色の３つの領域に分けて説明する。ただし、これらの記載に限定されるものではない。
【００８５】
黄橙色〜赤色の発光色を得るためには、下記一般式（Ｅ−４）、一般式（Ｅ−５）または一般式（Ｅ−６）で表される化合物であることが好ましい。
【００８６】
一般式（Ｅ−４）
【化２４】
【００８７】
一般式（Ｅ−４）におけるＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）及びｎE4は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。Ｒ1’〜Ｒ4’は前記ＲEと同義である。
ＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ｒ1’〜Ｒ4’、Ｒ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基有していてもよい。
ｎE4が２又は３の場合、ＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ａ及びＲ1’〜Ｒ4’を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００８８】
Ｒ1’〜Ｒ4’は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましい。また、ＡがＣＲ''''を表すと共に、ＲT1〜ＲT4、ＲT7、Ｒ''''のうち０〜３つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が好ましい。
【００８９】
一般式（Ｅ−４）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化２５】
【００９０】
一般式（Ｅ−５）
【００９１】
【化２６】
【００９２】
一般式（Ｅ−５）におけるＲT2〜ＲT6、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）及びｎE5は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT2〜ＲT6、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。Ｒ5’〜Ｒ8’は一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’と同義である。 ＲT2〜ＲT6、Ｒ5’〜Ｒ8’、 Ｒ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE5が２又は３の場合、ＲT2〜ＲT6、Ａ及びＲ5’〜Ｒ8’を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
また、Ｒ5’〜Ｒ8’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’の好ましい範囲と同じである。またＡがＣＲ’'''を表すと共に、ＲT2〜ＲT6、Ｒ’'''、及びＲ5’〜Ｒ8’のうち、０〜３つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が好ましい。
【００９３】
一般式（Ｅ−５）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化２７】
【００９４】
一般式（Ｅ−６）
【化２８】
【００９５】
一般式（Ｅ−６）におけるＲT1〜ＲT5、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）及びｎE6は、一般式（Ｅ−３）におけるＲT1〜ＲT5、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。Ｒ9’〜Ｒ12’は一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’と同義である。 ＲT1〜ＲT5、Ｒ9’〜Ｒ12’、 Ｒ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE6が２又は３の場合、ＲT1〜ＲT5、Ａ及びＲ9’〜Ｒ12’を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
また、Ｒ9’〜Ｒ12’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−４）におけるＲ1’〜Ｒ4’の好ましい範囲と同じである。またＡがＣＲ’'''を表すと共に、ＲT1〜ＲT5、Ｒ’'''、及びＲ9’〜Ｒ12’のうち、０〜３つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が好ましい。
【００９６】
一般式（Ｅ−６）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化２９】
【００９７】
緑色〜黄色の発光色を得るためには、下記一般式（Ｅ−７）で表される化合物であることが好ましい。
【００９８】
一般式（Ｅ−７）
【化３０】
一般式（Ｅ−７）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3は一般式（Ｅ−３）中のＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''、（Ｘ−Ｙ）及びｎE3と同義である。ＲT1〜ＲT7、及びＲ''''は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE7が２又は３の場合、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲ''''を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【００９９】
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基であることが好ましい。
【０１００】
ｎE7は３であることが好ましく、さらに、一般式（Ｅ−７）は一般式（Ｅ−７−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０１】
一般式（Ｅ−７−１）
【化３１】
一般式（Ｅ−７−１）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は一般式（Ｅ−７）中のＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''と同義であり好ましい範囲も同じである。ＲT8〜ＲT15はＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''と同義であり好ましい範囲も同じであるが、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''を含むフェニルピリジン配位子とＲT8〜ＲT15を含むフェニルピリジン配位子は互いに異なる。
【０１０２】
緑色〜黄色の発光色のうち、緑色に近い発光色を得るためには、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は水素原子、フッ素原子、アルキル基、シアノ基であることがより好ましく、ＲT1、ＲT5、ＲT4、Ｒ''''の１〜３個がアルキル基であることがさらに好ましい。ＲT8〜ＲT11は水素原子またはアルキル基であることがより好ましい。また、ＲT12〜ＲT15は水素原子、アルキル基、シアノ基、アリール基であることがより好ましい。アルキル基、シアノ基、アリール基の置換位置としては、ＲT13またはＲT14であることが好ましい。該アリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を介して縮合環を形成してもよい。
【０１０３】
緑色〜黄色の発光色のうち、黄色に近い発光色を得るためには、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ｒ''''は水素原子、アルキル基であることがより好ましく、ＲT1、ＲT5、ＲT4、Ｒ''''の１〜３個がアルキル基であることがさらに好ましい。ＲT8〜ＲT11は少なくとも１つがアリール基であることがより好ましく、ＲT9、ＲT10のいずれか１つがアリール基で残りは水素原子またはアルキル基であることがさらに好ましい。該アリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を介して縮合環を形成してもよい。
【０１０４】
一般式（Ｅ−７−１）は、一般式（Ｅ−７−１）中に一般式（Ｅ−７−２）で表される部分構造を有することも好ましい。一般式（Ｅ−７−２）を有することにより、ホスト材料との組み合わせによって低電圧化や高耐久化といった効果が顕著に現れる場合がある。
【０１０５】
一般式（Ｅ−７−２）
【化３２】
一般式（Ｅ−７−２）中、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−、−ＮＲT24−、−ＣＲT25ＲT26−、−ＳｉＲT27ＲT28−であり、ＲT16〜ＲT28のいずれか一つが単結合または置換基を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合する。
【０１０６】
一般式（Ｅ−７−２）中、ＲT16〜ＲT28のいずれか一つが単結合もしくはアリール基を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましく、緑色に近い発光色を得たい場合にはＲT13またはＲT14で結合することがより好ましく、ＲT13で結合することがさらに好ましい。黄色に近い発光色を得たい場合にはＲT9またはＲT10で結合することがより好ましい。
Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−、−ＮＲT24−、−ＣＲT25ＲT26−であることが好ましく、−Ｏ−，−Ｓ−であることがより好ましい。
Ｘが−Ｏ−，−Ｓ−のときは、ＲT16の位置で単結合を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましく、Ｘが−ＮＲT24−のときは、ＲT18またはＲT24の位置で単結合を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましく、Ｘが−ＣＲT25ＲT26−のときは、ＲT17の位置で単結合を介して一般式（Ｅ−７−１）中の一部と結合することが好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｅ−７）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化３３】
【化３４】
【０１０８】
青色〜水色の発光色を得るためには、下記一般式（Ｅ−８）または一般式（Ｅ−９）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０９】
一般式（Ｅ−８）
【化３５】
【０１１０】
一般式（Ｅ−８）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ａ（ＣＲ''''又は窒素原子）、（Ｘ−Ｙ）、ｎE8は一般式（Ｅ−３）中のＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、Ａ、（Ｘ−Ｙ）、ｎE3と同義である。
【０１１１】
一般式（Ｅ−８）中のＲT1、ＲT5〜ＲT7は、水素原子、アルキル基、アリール基であることがより好ましい。ＲT2〜ＲT4は、水素原子、フッ素原子、シアノ基であることが好ましい。Ａは、ＣＲ''''のＲ''''がフッ素原子もしくはシアノ基であるか又は窒素原子であるかのいずれかが好ましい。ｎE8は２又は３であることが好ましくい。（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１１２】
一般式（Ｅ−８）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化３６】
【０１１３】
一般式（Ｅ−９）
【化３７】
一般式（Ｅ−９）中、ＲT29〜ＲT34、（Ｘ−Ｙ）、ｎE8は一般式（Ｅ−３）中のＲT1〜ＲT6（Ｘ−Ｙ）、ｎE3と同義である。ＲT35は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Ｂが挙げられる。ＲT29〜ＲT35は、近接する任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルケン、シクロカルカジエン、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基群Ａで表される置換基を有していてもよい。
ｎE7が２又は３の場合、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲ''''を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、該配位子は互いに同じであっても異なっていても良い。
【０１１４】
ＲT29〜ＲT34は水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基であることが好ましい。ＲT35はアルキル基、アリール基であることが好ましい。ＲT35はＲT29と連結して環を形成することが好ましく、ＲT35とＲT29とがアリール基を介して結合し、その結果含窒素６員環が形成されることがより好ましい。ＲT35はＲT29と連結した該アリール基はさらに置換基を有していてもよく、耐久性の観点からアルキル基によって置換されることがさらに好ましい。
【０１１５】
一般式（Ｅ−９）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【化３８】
【０１１６】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の上記以外の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１１７】
【化３９】
【０１１８】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１１９】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１２０】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から０．２質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．３質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．４質量％〜３０質量％含有されることがさらに好ましく、０．５質量％〜２０質量％含有されることが特に好ましい。
【０１２１】
一般式（１）で表される化合物、一般式（３−Ａ）で表される部分構造、部分構造群（１Ａ）と、一般式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）のいずれかで表される化合物を発光層中で組み合わせて使用することが、本発明では特に好ましい。
【０１２２】
前記白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられる。
【０１２３】
燐光発光材料として用いることができる白金（Ｐｔ）錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１２４】
【化４０】
【０１２５】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１２６】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4と白金（Ｐｔ）の結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０１２７】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子の白金（Ｐｔ）錯体になる）。
【０１２８】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基として好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２９】
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ2及びＬ3として最も好ましくは単結合である。
【０１３０】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１３１】
【化４１】
【０１３２】
（式中、Ｌ21は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ21、Ｚ22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１３３】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ21は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３４】
Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ21、Ａ22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ21、Ａ22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１３５】
Ｚ21、Ｚ22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ21、Ｚ22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１３６】
Ｚ23、Ｚ24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ23、Ｚ24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１３７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１３８】
【化４２】
【０１３９】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ41は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４０】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ401〜Ａ406として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ401〜Ａ406がＣ−Ｒである場合に、Ａ402、Ａ405のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ401、Ａ403、Ａ404、Ａ406のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ41は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４１】
Ａ407〜Ａ414としては、Ａ407〜Ａ410とＡ411〜Ａ414のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ408及びＡ412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ408とＡ412が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０１４２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１４３】
【化４３】
【０１４４】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ501〜Ａ512は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ51は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４５】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ501〜Ａ506及びＬ51は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ406及びＬ41と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１４６】
Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０１４７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１４８】
【化４４】
【０１４９】
（式中、Ｌ61は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ61、Ｚ62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５０】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ61は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５１】
Ａ61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ61は炭素原子であることが好ましい。
【０１５２】
Ｚ61、Ｚ62は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ21、Ｚ22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ63は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５３】
Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とは白金（Ｐｔ）に結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１５４】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１５５】
一般式（Ｃ−６）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１５６】
【化４５】
【０１５７】
（式中、Ａ701〜Ａ710は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ71は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５８】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ71は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ701〜Ａ710は一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金（Ｐｔ）錯体が挙げられる。
【０１６０】
【化４６】
【０１６１】
【化４７】
【０１６２】
【化４８】
【０１６３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１６４】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１６５】
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、フルオランテン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【０１６６】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１６７】
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１６８】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１６９】
その他の本発明有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０１７０】
本発明の有機電界発光素子における発光層において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０１７１】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ1が求められる。また、ホスト材料のＴ1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０１７２】
また、本発明有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０１７３】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層、電子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【０１７４】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１７５】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。その中でも、正孔注入層、正孔輸送層に好ましく用いられる材料について説明する。
【０１７６】
本発明の有機電界発光素子は、下記の化合物を前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有することが好ましく、正孔注入層に含有することがより好ましい。
具体的には、以下の構造の化合物が好ましい。
【化４９】
【化５０】
【０１７７】
本発明の有機電界発光素子は、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−１）で表される化合物を前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有することが好ましく、正孔輸送層に含有することがより好ましい。
【０１７８】
【化５１】
【０１７９】
一般式（Ｍ−１）中、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立してアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員へテロシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。またＡｒ1及びＡｒ2は、単結合、アルキレン、若しくはアルケニレン（縮合環の有無を問わない）により互いに結合して、縮合５〜９員環を形成してもよい。
Ａｒ3はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ"、−ＯＲ"、−Ｎ（Ｒ"）2、−ＳＲ"、−Ｃ（Ｏ）Ｒ"、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ"、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ"）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ"、−ＳＯ2Ｒ"、又は−ＳＯ3Ｒ"を表し、Ｒ"はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ｐは１〜４の整数であり、ｐが２以上のときＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１８０】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ−３）で表される場合である。
【０１８１】
【化５２】
【０１８２】
一般式（Ｍ−３）中、ＲS1〜ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1〜ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2〜ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１８３】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１８４】
ＲS1〜ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１８５】
ＲS1〜ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１８６】
ＲS1〜ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１８７】
ＲS1〜ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１８８】
ＲS1〜ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1〜ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１８９】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、一般式（Ｍ−１）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（Ｍ−１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１９０】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ−１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
【０１９１】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１９２】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーは２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．４７ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、ｅＶ（５７ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい
【０１９３】
一般式（Ｍ−１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。
【０１９４】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
【０１９５】
本発明の一般式（Ｍ−１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
【０１９６】
前記正孔輸送材料としては、前記一般式（Ｍ−１）で表される化合物の中でも、下記の構造の化合物が好ましい。
【０１９７】
【化５３】
【０１９８】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１９９】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２００】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２０１】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０２０２】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料として、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができ、その好ましい態様は、上述の一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合の説明のとおりである。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０２０３】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２０４】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２０５】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２０６】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。本発明において、正孔ブロック層は実際に正孔をブロックする機能に限定せず、発光層の励起子が電子輸送層に拡散させない、若しくはエネルギー移動消光をブロックする機能を有していてもよい。本発明の化合物は正孔ブロック層としても好ましく適用できる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２０７】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物について説明する。
【０２０８】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０２０９】
【化５４】
【０２１０】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０２１１】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０２１２】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０２１３】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０２１４】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０２１５】
【化５５】
【０２１６】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０２１７】
【化５６】
【０２１８】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲO1はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲO2〜ＲO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。）
【０２１９】
ＲO1及びＡO1〜ＡO4は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲO1及びＡO1〜ＡO4と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ02〜Ｒ04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ02〜Ｒ04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０２２０】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０２２１】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２２２】
【化５７】
【０２２３】
【化５８】
【０２２４】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０２２５】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０２２６】
＜保護層＞
本発明において、有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０２２７】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２８】
（駆動方法）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２２９】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２３０】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２３１】
＜発光ピーク波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光ピーク波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光ピーク波長が５００〜７００ｎｍであることが、前記一般式（１）で表される化合物の最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーの観点から好ましい。
具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合は、発光ピーク波長が５００〜７００ｎｍであることが好ましく、５２０〜６５０ｎｍであることがより好ましく、５２０〜５５０ｎｍであることが特に好ましい。
一方、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を正孔ブロック層の電荷輸送材料として用いる場合は、発光ピーク波長が４００〜７００ｎｍであることが好ましく、４５０〜６５０ｎｍであることがより好ましく、５００〜６５０ｎｍであることが特に好ましい。
【０２３２】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２３３】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２３４】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２３５】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２３６】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０２３７】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０２３８】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
【０２３９】
１．合成例
前記一般式（１）で表される化合物は、公知の反応を組み合わせて合成できる。
（合成例１）
化合物（２−１１）の合成
【化５９】
【０２４０】
１００ｍｌ三つ口フラスコに三りん酸カリウム７．４４ｇ、化合物ｂ ０．６１ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、蒸留水１０ｍｌを加え、室温にて攪拌させた。次いでＳ−Ｐｈｏｓ ０．２３ｇ、化合物ａ ２ｇ、Ｐｄ2（ｄｂａ）3 ０．１３ｇを加え、７時間加熱還流させた。反応後、トルエン２０ｍｌを加え、沈殿物をろ過し、メタノール洗浄を施した。得られた固体をメタノールに分散させ、１時間加熱還流させた後、ろ過およびメタノール洗浄、乾燥を施し１．３４ｇの灰色固体を得た。これを昇華精製し、化合物（２−１１）を得た。得られた化合物は４００ＭＨｚの１Ｈ−ＮＭＲにて同定した。
【０２４１】
化合物（２−１１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に記載した。
図４から読み取られる化合物２−１１の1Ｈ-ＮＭＲデータの詳細を下記に示す。
【０２４２】
化合物（２−１１）と同様の方法で下記スキームに従って化合物（１−１）、（１−３）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−２）、（３−１１）、（７−１０）、（７−１１）、（７−１３）、（９−１２）、（１０−３）、（１０−６）を合成した。
【化６０】
【化６１】
【０２４３】
得られた化合物（１−５）の1Ｈ-ＮＭＲデータの詳細を下記に示す。
化合物（１−５）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）［ｐｐｍ］；８．０９２（１Ｈ，ｓ），８．０５１（１Ｈ, ｓ）, ７．９３３（１Ｈ, ｓ）, ７．９０３（２Ｈ, ｓ）, ７．８６６（１Ｈ, ｓ）, ７．８３１（１Ｈ, s）, ７．７６−７．６２（１１Ｈ, ｍ）, ７．５５−７．４４（６Ｈ, ｍ）
【０２４４】
得られた化合物（２−１）の1Ｈ-ＮＭＲデータの詳細を下記に示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）［ｐｐｍ］；８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ, ｄ）, ８．１９（１Ｈ, ｓ）, ８．０６（２Ｈ, ｓ）, ８．０４（１Ｈ, ｓ）, ７．９４−７．８８（９Ｈ, ｍ）, ７．７６７（１Ｈ, ｓ）, ７．７３−７．５８（７Ｈ, ｍ）, ７．５３−７．４７（４Ｈ, ｍ）, ７．４３−７．３８（２Ｈ, ｍ）
【０２４５】
化合物（７−１３）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に記載した。
【０２４６】
以上のように合成し、実施例で使用した化合物を、同じく実施例で使用した比較化合物と共に、以下に示す。
【０２４７】
【化６２】
【０２４８】
【化６３】
【０２４９】
２．素子作製・評価
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．１％以上であることを確認した。
【０２５０】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：下記化合物（Ａ） ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴＬ−１ ：膜厚２５ｎｍ
第３層：化合物（１−１）及びＧＤ−１（質量比９０：１０） ：膜厚４０ｎｍ
第４層：ＥＴＬ−１ ：膜厚４０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１を得た。
【０２５１】
【化６４】
【０２５２】
【化６５】
【０２５３】
【化６６】
【０２５４】
【化６７】
【０２５５】
（実施例２〜１１、比較例１〜５）
素子１の調製において、第３層の化合物（１−１）を、下記表１に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（１）〜比較化合物（５）に置き換える以外は素子１と同様にして、各実施例および比較例の素子を得た。
【０２５６】
（実施例１５〜２５、比較例６〜１０）
素子１の調製において、第３層の化合物（１−１）及び第４層のＥＴＬ−１の両者を、下記表１に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（１）〜比較化合物（５）に置き換える以外は素子１と同様にして、素子１５〜２５、比較素子６〜１０を得た。
【０２５７】
これらの素子を以下の方法で、効率、耐久性、駆動電圧の観点で評価した結果を下記表１に示す。
【０２５８】
（駆動電圧）
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧が６Ｖ未満である場合を◎、６Ｖ以上７Ｖ未満である場合を○、７Ｖ以上８Ｖ未満である場合を△、８Ｖ以上である場合を×として、下記表１に示した。
【０２５９】
（外部量子効率）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光ピーク波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
外部量子効率が１５％以上である場合を◎、１０％以上１５％未満である場合を○、８％以上１０％未満である場合を△、８％未満である場合を×として、下記表１に示した。
【０２６０】
（耐久性）
各素子を、室温（２０℃）で輝度が５０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ2になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。７００時間以上である場合を◎、５００時間以上７００時間未満である場合を○、３００時間以上５００時間未満である場合を△、３００時間未満である場合を×として、下記表１に示した。
【０２６１】
【表１】
【０２６２】
（実施例１２〜１４、比較例６〜１０）
素子１の調製において、を下記に記載の化合物に置き換えることにより素子９を得た。また、第３層の化合物（１−１）を下記表２に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（１）〜比較化合物（５）に置き換える以外は素子９と同様にして、各実施例および比較例の素子を得た。
【化６８】
【０２６３】
【表２】
【０２６４】
（実施例１５〜２４、比較例１１〜１５）
素子１１の調製において、第４層の化合物（ＥＴＬ−１）を本発明の化合物（１−３）に置き換えることにより素子１５を得た。また、第４層の化合物（１−３）を下記表３に示す一般式（１）で表される化合物及び上述の比較化合物（５）に置き換える以外は素子１と同様にして、各実施例および比較例の素子を得た。
【０２６５】
【表３】
【０２６６】
上記表１〜表３より、本発明の電荷輸送材料を用いることで、低駆動電圧で、かつ、耐久性に優れた有機電界発光素子が得られることが分かった。
また、本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、効率も高い傾向にあることがわかった。
なお、実施例１〜２４で作製した有機電界発光素子の発光ピーク波長は５１０〜５３０ｎｍであった。
【０２６７】
発光装置、表示装置、照明装置の場合、各画素部で高い電流密度を通じて瞬間的に高輝度発光させる必要があり、本発明の発光素子はそのような場合に発光効率が高くなるように設計されているため、有利に利用することができる。
また、本発明の素子は耐久性にも優れ、発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
【符号の説明】
【０２６８】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環のベンゼン環を含む化合物からなる電荷輸送材料。
一般式（１）
【化１】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。）
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＲ111〜Ｒ128のうち、１または２個がシアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の電荷輸送材料。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される構造を有する化合物の分子量が５００〜１０００であることを特徴とする請求項１または２に記載の電荷輸送材料。
【請求項４】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、燐光発光材料請求項１〜３のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項５】
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層を有し、該発光層が前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記一般式（３−Ａ）で表される部分構造で表される部分構造を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（３−Ａ）中、Ｒ230およびＲ231はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基（但し、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、あるいはアリール基で置換されていてもよい。但し、置換基を含めて縮合多環構造を有さない）を表す。Ｒ230およびＲ231の少なくとも１個はアリール基を表す。Ｒ211〜Ｒ218のうち１または２個がシアノ基を表す。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。Ｒ211〜Ｒ218のうち、シアノ基が２個である場合は１つのベンゼン環に２個のシアノ基を有することは無い。）
【請求項７】
前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項５または６に記載の有機電界発光素子。
【化３】
【請求項８】
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする請求項５〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【化４】
【請求項１０】
前記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物において、１つのベンゼン環に３つ以上のベンゼン環が置換されていない鎖状構造であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される構造の化合物として、部分構造群（１Ａ−１）、（１Ａ−２）、（１Ａ−３）、（１Ａ−７）のいずれかで表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項９または１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記発光層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有し、かつ、
前記発光層と陰極との間に配置されたその他の有機層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記発光層に、前記燐光発光材料としてイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする請求項８〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記発光層に、前記燐光発光材料として下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする請求項８〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｅ−１）
【化５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。
【請求項１５】
請求項８〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造であり、かつ、６〜１９個の単環のベンゼン環を含む化合物からなる電荷輸送材料。
一般式（１）
【化１】
（一般式（１）中、Ｒ111〜Ｒ128は水素原子または置換基を表す。Ｒ111〜Ｒ122の少なくとも１個はシアノ基である。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。）
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＲ111〜Ｒ128のうち、１または２個がシアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の電荷輸送材料。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される構造を有する化合物の分子量が５００〜１０００であることを特徴とする請求項１または２に記載の電荷輸送材料。
【請求項４】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、燐光発光材料請求項１〜３のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項５】
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層を有し、該発光層が前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記一般式（３−Ａ）で表される部分構造で表される部分構造を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（３−Ａ）中、Ｒ230およびＲ231はそれぞれ独立に水素原子またはアリール基（但し、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、あるいはアリール基で置換されていてもよい。但し、置換基を含めて縮合多環構造を有さない）を表す。Ｒ230およびＲ231の少なくとも１個はアリール基を表す。Ｒ211〜Ｒ218のうち１または２個がシアノ基を表す。但し、連続する３個のベンゼン環のそれぞれにシアノ基を有することはなく、シアノ基を有するベンゼン環が３個以上のベンゼン環で置換されることはない。Ｒ211〜Ｒ218のうち、シアノ基が２個である場合は１つのベンゼン環に２個のシアノ基を有することは無い。）
【請求項７】
前記発光層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項５または６に記載の有機電界発光素子。
【化３】
【請求項８】
前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物を含有することを特徴とする請求項５〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光層と前記陰極との間に配置されたその他の有機層が、前記一般式（１）で表される構造の化合物として、下記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【化４】
【請求項１０】
前記部分構造群（１Ａ）で表される部分構造を有する化合物において、１つのベンゼン環に３つ以上のベンゼン環が置換されていない鎖状構造であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される構造の化合物として、部分構造群（１Ａ−１）、（１Ａ−２）、（１Ａ−３）、（１Ａ−７）のいずれかで表される部分構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項９または１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記発光層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有し、かつ、
前記発光層と陰極との間に配置されたその他の有機層に前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記発光層に、前記燐光発光材料としてイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする請求項８〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記発光層に、前記燐光発光材料として下記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体を用いることを特徴とする請求項８〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｅ−１）
【化５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１〜３の整数を表す。
【請求項１５】
請求項８〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【公開番号】特開２０１２−２１６８２０（Ｐ２０１２−２１６８２０Ａ）
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−７２４７９（Ｐ２０１２−７２４７９）
【出願日】平成２４年３月２７日（２０１２．３．２７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年３月２７日（２０１２．３．２７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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