【課題】本発明は、ＨＩＶ−１に対して活性であって且つ改善された抵抗性および薬物動態学的なプロファイルを有する、非ヌクレオシド逆転写酵素インヒビターの合成における新規な中間体を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明は、式ＩＩ、ＩＶ、またはＶＩ：


［式中、各Ｘ、Ｒ_４〜Ｒ_７、Ｒ_１１、ＰＧ、ＰＧ^＊、およびＲ_１３は明細書中に定義する通りである］のいずれかで示される化合物に関する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＩ：
【化１】

［式中、
Ｒ₄〜Ｒ₇は独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルカノイル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルカノイル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、カルボキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、シアノ、ハロ、ヒドロキシおよびケトから選ばれ；
Ｘは、−(ＣＨＲ₈)_n−Ｄ−(ＣＨＲ₈)_m−であって、ここで、
Ｄは、−ＮＲ₉−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−または−Ｓ(＝Ｏ)₂−であり、
Ｒ₈は独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、ハロ置換Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルであり、
Ｒ₉は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、そして、
ｎおよびｍは独立して、０、１または２であり；
Ｒ₁₁は、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ₁₂であって、Ｒ₁₂は、Ｈ、低級アルキルエステルを含むカルボキシ保護基、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、またはＮＨ₂を含むアミンである］
の化合物。
【請求項２】
式ＩＩＩ：
【化２】

［式中、
Ｒ₄およびＲ₇は独立してハロであり、Ｒ₁₁は−ＣＯＯＨ、その低級アルキルエステル、イソシアネート、イソチオシアネートまたはアミノである］
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ₄およびＲ₇はフルオロである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
式ＩＶ：
【化３】

［式中、
Ｒ₄〜Ｒ₇は独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルカノイル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルカノイル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、カルボキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、シアノ、ハロ、ヒドロキシおよびケトから選ばれ；
ＰＧは、ヒドロキシ保護基であり、そして
ＰＧ^*はヒドロキシ保護基であるかまたは近接するＯと一緒になってケト基と定義される］
の化合物。
【請求項５】
式Ｖ：
【化４】

［式中、
Ｒ₄およびＲ₇は独立してハロであり、ＰＧは低級アルキルであり、そしてＰＧ^*は低級アルキルであるかまたは近接するＯと一緒になってケト基と定義される］
を有する、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ₄およびＲ₇はフルオロである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
保護基はイソプロピル、エチル、またはメチルである、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
ＰＧ^*と近接するＯは一緒になってケト基と定義される、請求項５に記載の化合物。
【請求項９】
式ＶＩ：
【化５】

［式中、
Ｒ₄〜Ｒ₇は独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルカノイル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルカノイル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ハロＣ₁〜Ｃ₆アルキルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、カルボキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、シアノ、ハロ、ヒドロキシおよびケトから選ばれ；
ＰＧは、ヒドロキシ保護基であり、そして
Ｒ₁₃はＨ、エステルまたはヒドロキシ保護基である］
の化合物。
【請求項１０】
式ＶＩＩ：
【化６】

［式中、
Ｒ₄およびＲ₇は独立してハロであり、ＰＧは低級アルキルであって、そしてＲ₁₃はＨまたは−Ｃ(Ｏ)ＣＨ＝Ｎ＝Ｎである］
を有する、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ₄およびＲ₇はフルオロである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ＰＧはイソプロピル、エチル、またはメチルである、請求項１０に記載の化合物。

【公開番号】特開２００９−１０２４３６（Ｐ２００９−１０２４３６Ａ）
【公開日】平成２１年５月１４日（２００９．５．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２８７１７（Ｐ２００９−２８７１７）
【出願日】平成２１年２月１０日（２００９．２．１０）
【分割の表示】特願２００２−５６９８３６（Ｐ２００２−５６９８３６）の分割
【原出願日】平成１４年３月４日（２００２．３．４）
【出願人】（５９２１８２５３９）メディヴィル・アクチボラグ (13)
【氏名又は名称原語表記】ＭＥＤＩＶＩＲ　ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】