非農園芸害虫の防除方法
【課題】哺乳動物または鳥類等の寄生虫およびシロアリ科害虫の新規な防除方法を提供する。
【解決手段】式（１）：
［式中、A1はC-Y等を表し、A2及びA3はC-H等を表し、A4はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、X1はハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X2は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X3は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子、メチル等を表し、R1はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、R2はC1〜C4アルキル等を表し、R3は水素原子、メチル、エチル等を表し、R4は水素原子、メチル等を表し、R9はシクロプロピル等を表し、R18はメチル、エチル等を表し、pは０〜２の整数を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩より選ばれる１種以上の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
【解決手段】式（１）：
［式中、A1はC-Y等を表し、A2及びA3はC-H等を表し、A4はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、X1はハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X2は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X3は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子、メチル等を表し、R1はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、R2はC1〜C4アルキル等を表し、R3は水素原子、メチル、エチル等を表し、R4は水素原子、メチル等を表し、R9はシクロプロピル等を表し、R18はメチル、エチル等を表し、pは０〜２の整数を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩より選ばれる１種以上の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5又は-S(O)pR5を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、-OR5又は-NH2を表すか、或いは、X3はX1と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X3及びX1のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、-OR5、-S(O)pR5、-NH2、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D-1〜D-4、D-6又はD-7を表し、Yが２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R2は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、-CH=NOR10、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-8、-OR11、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になってC3〜C4アルキレン鎖を形成することにより、R2及びR3が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH2、M1又はD-5を表し、さらに、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
D-1〜D-8は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化３】
M1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化４】
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R9は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19、-C(S)NH2又はD-8を表し、
R10は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル又は-N(R22)R21を表し、
R13は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R13はR12と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、メチル又はエチルを表し、
R15は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23、-C(O)OR24又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はR25によって任意に置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R20は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R22は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R23は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R27)R26又は-C(S)N(R27)R26を表し、
R26は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R27は、水素原子又はメチルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
m1は、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
【請求項２】
請求項１記載の式（１）において、
A1は、C-Yを表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1〜E-3、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-8、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C4アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、フッ素原子、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15又は-C(O)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)NH2を表し、
R11は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、１又は２の整数を表し、
nは、０を表す請求項１記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項３】
請求項１記載の式（１）において、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子又はジフルオロメトキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
R1は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1、E-2、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)pR18又は-S(O)q(R18)=NHを表し、
R12は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R13は、水素原子を表し、
R18は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
qは、１を表す請求項２記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項４】
請求項１記載の式（１）において、
A4は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R1は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、シクロプロピル又は-S(O)pR18を表し、
R18は、メチル又はエチルを表す請求項３記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項５】
請求項１記載の式（１）において、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Yは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R1は、トリフルオロメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す請求項４記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項６】
動物の寄生虫を防除する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項７】
動物の寄生虫を防除するために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項８】
動物の寄生虫の防除のために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に非経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項９】
非経口投与が、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射または腹腔内注射である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１０】
非経口投与が、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下、スポッティングおよびダスティングから選ばれる経皮投与である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１１】
動物が、家畜、イヌ科動物またはネコ科動物である請求項６ないし１０から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１２】
動物の寄生虫が、節足動物である請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１３】
動物の寄生虫が、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミまたはハジラミである請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１４】
イヌまたはネコの寄生するノミ、ダニまたはマダニの防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１５】
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１６】
請求項１記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１７】
動物の寄生虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１８】
動物の寄生虫を防除するために、該動物に経口投与される請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１９】
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-OR5又は-S(O)pR5を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、-OR5又は-NH2を表すか、或いは、X3はX1と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X3及びX1のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R6によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、-OR5、-S(O)pR5、-NH2、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D-1〜D-4、D-6又はD-7を表し、Yが２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R2は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-1〜E-10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、-CH=NOR10、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-8、-OR11、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になってC3〜C4アルキレン鎖を形成することにより、R2及びR3が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH2、M1又はD-5を表し、さらに、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
D-1〜D-8は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化３】
M1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化４】
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R9は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19、-C(S)NH2又はD-8を表し、
R10は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル又は-N(R22)R21を表し、
R13は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R13はR12と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R12及びR13が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、メチル又はエチルを表し、
R15は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23、-C(O)OR24又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はR25によって任意に置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R20は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R22は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R23は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R27)R26又は-C(S)N(R27)R26を表し、
R26は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R27は、水素原子又はメチルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
m1は、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
【請求項２】
請求項１記載の式（１）において、
A1は、C-Yを表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルコキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1〜E-3、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-8、-SR11又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、C1〜C4アルキル、R9aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、フッ素原子、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、-S(O)pR18、-S(O)q(R18)=NR15又は-C(O)N(R20)R19を表し、
R9aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R17)R16、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R20)R19又は-C(S)NH2を表し、
R11は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R13は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R16は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R23又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R17は、水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R19は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、１又は２の整数を表し、
nは、０を表す請求項１記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項３】
請求項１記載の式（１）において、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子又はジフルオロメトキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH2を表し、
R1は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-1、E-2、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は-N(R13)R12を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)pR18又は-S(O)q(R18)=NHを表し、
R12は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R13は、水素原子を表し、
R18は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
qは、１を表す請求項２記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項４】
請求項１記載の式（１）において、
A4は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X1は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R1は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R9によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表し、さらに、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R9は、シクロプロピル又は-S(O)pR18を表し、
R18は、メチル又はエチルを表す請求項３記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項５】
請求項１記載の式（１）において、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Yは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R1は、トリフルオロメチルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す請求項４記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項６】
動物の寄生虫を防除する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項７】
動物の寄生虫を防除するために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項８】
動物の寄生虫の防除のために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に非経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項９】
非経口投与が、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射または腹腔内注射である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１０】
非経口投与が、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下、スポッティングおよびダスティングから選ばれる経皮投与である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１１】
動物が、家畜、イヌ科動物またはネコ科動物である請求項６ないし１０から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１２】
動物の寄生虫が、節足動物である請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１３】
動物の寄生虫が、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミまたはハジラミである請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１４】
イヌまたはネコの寄生するノミ、ダニまたはマダニの防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１５】
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
【請求項１６】
請求項１記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１７】
動物の寄生虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１８】
動物の寄生虫を防除するために、該動物に経口投与される請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【請求項１９】
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
【公開番号】特開２０１１−１７８６７３（Ｐ２０１１−１７８６７３Ａ）
【公開日】平成２３年９月１５日（２０１１．９．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−４１８３０（Ｐ２０１０−４１８３０）
【出願日】平成２２年２月２６日（２０１０．２．２６）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年９月１５日（２０１１．９．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年２月２６日（２０１０．２．２６）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]