顔料分散液
【課題】 顔料分散性や分散用樹脂の溶解性に優れ、塗工性が高く、より透明性及びコントラストの高い塗膜を形成しうる顔料分散液を得る。
【解決手段】 顔料分散液は、顔料と有機溶剤とを含み、該有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含む。
【解決手段】 顔料分散液は、顔料と有機溶剤とを含み、該有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含む。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は塗料、印刷インキその他に用いられる顔料分散液、より詳細には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用可能であって、使用時の安全性に優れ、顔料分散性、塗工性、透明性に優れ、塗布後に高コントラストな塗膜を形成する顔料分散液に関する。
【背景技術】
【０００２】
顔料分散液には、様々な性能、例えば顔料の高い分散性、顔料の分散安定性、分散用樹脂の高い溶解性、分散液の良好な流動性、塗布装置射出部での流動安定性、使用する揮発性溶剤の安全性などが要求される。また、顔料分散液を塗布したものでは高光沢性、高鮮鋭性、高耐光性、特にカラーフィルターでは高コントラスト、高透過性などが求められる。この要求を満たすため、種々の溶剤が分散用溶剤として用いられる。顔料分散用の溶剤に求められる性能、特性としては、例えば、顔料の分散性が高いこと、分散用樹脂の溶解性が高いこと、塗布装置射出部での流動安定性に優れること、塗膜の乾燥性に優れること、使用時の安全性が高いこと、安価であることなどが挙げられる。
【０００３】
しかしながら、実際には上記の性能、特性を十分満足する溶剤は少ない。この理由として、顔料の分散性と分散用樹脂の溶解性とを同時に満たす溶剤の極性は限られていることが挙げられる。従来、顔料分散用の溶剤として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのセロソルブ類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびこれらの酢酸エステルが用いられてきた（例えば、特許文献１参照）。しかし、これらの溶剤は乾燥性が高いため、スリットコートやインクジェットなどの塗布装置射出部にて乾燥し、詰まりや固形物析出による液ダレ、塗工不良を生じるという問題があった。また、セロソルブ類は毒性が高い溶剤であるため、作業安全上の危険性も高い。
【０００４】
【特許文献１】特開平６−２７９７０２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、顔料分散性や分散用樹脂の溶解性に優れるだけでなく、塗工性が高く、より透明性及びコントラストの高い塗膜を形成しうる顔料分散液を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意研究した結果、顔料分散液を構成する溶剤として特定の有機溶剤を用いることにより上記の目的を達成できることを見出し本発明に至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含むことを特徴とする顔料分散液を提供する。
【０００８】
前記顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤を含んでいてもよい。
【０００９】
前記顔料分散液は、有機溶剤として、さらに、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル及びモノプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、有機溶剤として、さらに、カルボン酸アルキルエステル類及び脂肪族ケトン類から選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、顔料と有機溶剤に加えて、さらに樹脂及び／又は分散助剤を含んでいてもよい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、顔料分散用樹脂の溶解性が高く、顔料分散液の安定性が向上し、しかも、当該顔料分散液の乾燥性を調整でき、塗工性が向上し、かつ透明性やコントラスト、安全性の高い顔料分散液が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート（酢酸エステル）及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテート（酢酸エステル）からなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含んでいる。
【００１２】
これらの有機溶剤はそれぞれ単独で用いられるほか、２種以上を任意の割合で混合して用いることができる。また、上記以外の他の有機溶剤と併用することもできる。
【００１３】
前記「４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール」とは、環を構成する原子数が４〜８で且つ環状部分の炭素数が２〜６個の環状エーテル骨格を有するアルコールを意味する。４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を構成する環としては、オキセタン環、ジオキセタン環（１，３−ジオキセタン環等）、テトラヒドロフラン環（オキソラン環）、ジオキソラン環（１，３−ジオキソラン環等）、テトラヒドロピラン環（オキサン環）、ジオキサン環（１,３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環等）、オキセパン環、ジオキセパン環（１，３−ジオキセパン環、１，４−ジオキセパン環等）、ジオキソカン環（１，３−ジオキソカン環、１，４−ジオキソカン環等）などが挙げられる。アルコールは１価アルコールであっても、２価以上の多価アルコールであってもよい。環状エーテル骨格を構成する環とアルコール性のヒドロキシル基とは直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピリデン、トリメチレン、テトラメチレン基等）が挙げられる。好ましい連結基はメチレン基又はエチレン基であり、なかでもメチレン基が好ましい。また、環状エーテル骨格を構成する環は置換基を有していてもよい。該置換基として、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル基などのＣ1-4アルキル基などが挙げられる。
【００１４】
前記「４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノール」は、炭素数４〜７のシクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が結合している化合物である。４〜７員のシクロアルカン環には、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環及びシクロヘプタン環が含まれる。「アルカノール」部分の炭素数は１〜４が好ましく、より好ましくは１又は２、特に好ましくは１である。アルコールは１価アルコール（シクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が１個結合している化合物）であっても、２価以上の多価アルコール（シクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が複数個結合している化合物）であってもよいが、２価以上の多価アルコールがより好ましい。シクロアルカン環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記と同様、Ｃ1-4アルキル基などが挙げられる。
【００１５】
前記（ｂ）の「アルコールのアセテート」や、（ｃ）の「アルコールのアルキルエーテル」において、該アルコールが多価アルコールの場合には、複数のヒドロキシル基のうち１つのみがアセテート化又はアルキルエーテル化されていてもよく、２以上のヒドロキシル基（例えば、すべてのヒドロキシル基）がアセテート化又はアルキルエーテル化されていてもよい。本発明では、すべてのヒドロキシル基がアセテート化又はアルキルエーテル化されているのがより好ましい。
【００１６】
前記（ｃ）の「アルコールのアルキルエーテル」におけるアルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル基などのＣ1-4アルキル基などが挙げられる。
【００１７】
（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールとしては、例えば、ヒドロキシオキセタン、オキセタン−２−イル−メタノール、オキセタン−２−イル−エタノール、オキセタン−２−イル−プロパノール、オキセタン−２−イル−ブタノール、オキセタン−３−イル−メタノール、２，３−ジメチルオキセタン−２−イル−メタノール、３，３−ジエチルオキセタン−２−イル−メタノール、２−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−メタノール、３−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−エタノール、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン−２−イル−メタノール等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシテトラヒドロフラン、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−２−イル−メタノール、テトラヒドロフラン−２−イル−エタノール、メチルテトラヒドロフラン−２−イル−メタノール、２，５−ジヒドロキシジオキソラン、５−ヒドロキシメチルジオキソラン−２−イル−メタノール、メチルジオキソラン−２−イル−メタノール等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシテトラヒドロピラン、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピラン、テトラヒドロピラン−２−イル−メタノール、メチルテトラヒドロピラン−２−イル−メタノール、２−ヒドロキシジオキサン、２，５−ジヒドロキシジオキサン、５−ヒドロキシメチルジオキサン−２−イル−メタノール、メチルジオキサン−２−イル−メタノール等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシオキセパン、２，３−ジヒドロキシオキセパン、オキセパン−２−イル−メタノール、メチルオキセパン−２−イル−メタノール、５−ヒドロキシメチルジオキセパン−２−イル−メタノール、メチルジオキセパン−２−イル−メタノール等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコール；２−ヒドロキシジオキソカン、２，３−ジヒドロキシジオキソカン等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）が好ましく、特にテトラヒドロフラン−２−イル−メタノールが好ましい。
【００１８】
(a2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールとしては、例えば、シクロブチルメタノール、シクロブチルエタノール、シクロブチルプロパノール、シクロブチルブタノール、２−メチルシクロブチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロブチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロブチルメタノール等のシクロブタン環を有するアルコール；シクロペンチルメタノール、シクロペンチルエタノール、シクロペンチルプロパノール、シクロペンチルブタノール、２−メチルシクロペンチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロペンチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロペンチルメタノール等のシクロペンタン環を有するアルコール；シクロヘキシルメタノール、シクロヘキシルエタノール、シクロヘキシルプロパノール、シクロヘキシルブタノール、２−メチルシクロヘキシルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロヘキシルメタノール、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメタノール等のシクロヘキサン環を有するアルコール；シクロヘプチルメタノール、シクロヘプチルエタノール、シクロヘプチルプロパノール、シクロヘプチルブタノール、２−メチルシクロヘプチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロヘプチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロヘプチルメタノール等のシクロヘプタン環を有するアルコールなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールがより好ましく、特に４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメタノールが好ましい。
【００１９】
（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテートとしては、例えば、ヒドロキシオキセタンアセテート、オキセタン−２−イル−メチルアセテート、オキセタン−２−イル−エチルアセテート、オキセタン−２−イル−プロピルアセテート、オキセタン−２−イル−ブチルアセテート、オキセタン−３−イル−メチルアセテート、２，３−ジメチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、３，３−ジエチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、２−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、３−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−エチルアセテート、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン−２−イル−メチルアセテート等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシテトラヒドロフランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフランジアセテート、テトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート、テトラヒドロフラン−２−イル−エチルアセテート、メチルテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキソランアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキソランジアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキソラン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキソラン−２−イル−メチルアセテート等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシテトラヒドロピランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピランジアセテート、テトラヒドロピラン−２−イル−メチルアセテート、メチルテトラヒドロピラン−２−イル−メチルアセテート、２−ヒドロキシジオキサンアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキサンアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキサンジアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキサン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキサン−２−イル−メチルアセテ−ト等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシオキセパンアセテート、２，３−ジヒドロキシオキセパンアセテート、２，３−ジヒドロキシオキセパンジアセテート、オキセパン−２−イル−メチルアセテート、メチルオキセパン−２−イル−メチルアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキセパン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキセパン−２−イル−メチルアセテート等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；２−ヒドロキシジオキソカンアセテート、２，３−ジヒドロキシジオキソカンアセテート、２，３−ジヒドロキシジオキソカンジアセテート等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテートなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）のアセテートが好ましく、特にテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテートが好ましい。
【００２０】
(b2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートとしては、例えば、シクロブチルメチルアセテート、シクロブチルエチルアセテート、シクロブチルプロピルアセテート、シクロブチルブチルアセテート、２−メチルシクロブチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロブチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロブチルメチルアセテート等のシクロブタン環を有するアルコールのアセテート；シクロペンチルメチルアセテート、シクロペンチルエチルアセテート、シクロペンチルプロピルアセテート、シクロペンチルブチルアセテート、２−メチルシクロペンチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロペンチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロペンチルメチルアセテート等のシクロペンタン環を有するアルコールのアセテート；シクロヘキシルメチルアセテート、シクロヘキシルエチルアセテート、シクロヘキシルプロピルアセテート、シクロヘキシルブチルアセテート、２−メチルシクロヘキシルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロヘキシルメチルアセテート、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアセテート、４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチルアセテート等のシクロヘキサン環を有するアルコールのアセテート；シクロヘプチルメチルアセテート、シクロヘプチルエチルアセテート、シクロヘプチルプロピルアセテート、シクロヘプチルブチルアセテート、２−メチルシクロヘプチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロヘプチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロヘプチルメチルアセテート等のシクロヘプタン環を有するアルコールのアセテートなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールのアセテートが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールのアセテートが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールのアセテートが好ましく、特に４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチルアセテートが好ましい。
【００２１】
(c1)４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテルとしては、例えば、メトキシオキセタン、エトキシオキセタン、プロポキシオキセタン、ブトキシオキセタン、メトキシメチルオキセタン、メトキシエチルオキセタン、メトキシプロピルオキセタン、メトキシブチルオキセタン、２−メトキシメチル−２，３−ジメチルオキセタン、２−メトキシメチル−３，３−ジエチルオキセタン、２−メトキシメチル−２−ヒドロキシメチルオキセタン、２−メトキシエチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン、２−メトキシメチル−４−メトキシメチル−１，３−ジオキセタン等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシテトラヒドロフラン、２―メトキシ−３−ヒドロキシテトラヒドロフラン、２，３―ジメトキシテトラヒドロフラン、メトキシメチルテトラヒドロフラン、メトキシエチルテトラヒドロフラン、２−メトキシメチル−３−メチルテトラヒドロフラン、２−メトキシ−５−ヒドロキシジオキソラン、２−メトキシメチル−５−ヒドロキシメチルジオキソラン、２−メトキシメチル−３−メチルジオキソラン等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシテトラヒドロピラン、２メトキシ−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン、２，３−ジメトキシテトラヒドロピラン、メトキシメチルテトラヒドロピラン、メトキシジオキサン、２−メチル−５−ヒドロキシジオキサン、２，５−ジメトキシジオキサン、２−メトキシメチル−５−ヒドロキシメチルジオキサン等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；２−メトキシオキセパン、２−メトキシ−３−ヒドロキシオキセパン、２，３−ジメトキシオキセパン、２−メトキシメチルオキセパン、２−メトキシメチル−３−メチルオキセパン、５−メトキシメチルジオキセパン−２−イル−メタノール、２，５−ビス（メトキシメチル）メチルジオキセパン、２−メトキシメチル−メチルジオキセパン等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；２−メトキシジオキソカン、２−メトキシ−３−ヒドロキシジオキソカン，２，３−ジメトキシジオキソカン等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテルなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）のアルキルエーテルが好ましく、特に２−メトキシメチルテトラヒドロフランが好ましい。
【００２２】
(c2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルとしては、例えば、メトキシメチルシクロブタン、メトキシエチルシクロブタン、メトキシプロピルシクロブタン、メトキシブチルシクロブタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロブタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロブタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロブタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロブタン等のシクロブタン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロペンタン、メトキシエチルシクロペンタン、メトキシプロピルシクロペンタン、メトキシブチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロペンタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロペンタン等のシクロペンタン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロヘキサン、メトキシエチルシクロヘキサン、メトキシプロピルシクロヘキサン、メトキシブチルシクロヘキサン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロヘキサン、１−メトキシエチル−２−メチル−３−エチルシクロヘキサン、１−メトキシメチル−４−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン等のシクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロヘプタン、メトキシエチルシクロヘプタン、メトキシプロピルシクロヘプタン、メトキシブチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロヘプタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロヘプタン等のシクロヘプタン環を有するアルコールのアルキルエーテルなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテルが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテルが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールのアルキルエーテルが好ましく、特に１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサンが好ましい。
【００２３】
前記有機溶剤は単独で用いてもよいが、顔料の分散性や樹脂の溶解性等を考慮して２種以上を組み合わせて用いることもできる。２種以上を組み合わせて使用する場合、前記（a1）〜（a2）のアルコール化合物群、（b1）〜（b2）のアセテート化合物群、及び（c1）〜（c2）のエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤の混合系が好ましく、なかでも前記エーテル化合物群に含まれる有機溶剤とアセテート化合物群に含まれる有機溶剤との混合系が好ましい。
【００２４】
上記のように２種の有機溶剤を組み合わせて用いる場合、両者の割合は溶剤の種類や目的に応じて適宜選択される。例えば、前記エーテル化合物群に含まれる有機溶剤とアセテート化合物群に含まれる有機溶剤とを組み合わせて用いる場合、両者の割合は、前者／後者（重量比）＝１／９９〜９９／１、好ましくは５／９５〜９５／５、さらに好ましくは１０／９０〜９０／１０程度である。
【００２５】
本発明では、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記有機溶剤以外の他の有機溶剤を併用してもよい。該他の有機溶剤として、例えば、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル、モノプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、カルボン酸アルキルエステル類、脂肪族ケトン類が挙げられる。
【００２６】
前記カルボン酸アルキルエステル類には、例えば、乳酸アルキルエステル、酢酸アルキルエステル、プロピオン酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキルエステルなどの、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えばＣ1-4アルコキシ基等）などの置換基を有していてもよい炭素数１〜４程度の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル（例えばＣ1-6アルキルエステル等）などが含まれる。
【００２７】
より具体的には、乳酸アルキルエステルとしては、乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、酢酸アルキルエステルとしては、酢酸プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル等の酢酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、プロピオン酸アルキルエステルとしては、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル等のプロピオン酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、アルコキシプロピオン酸アルキルエステルとしては、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル等のＣ1-4アルコキシ−プロピオン酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが挙げられる。
【００２８】
脂肪族ケトンとしては、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン等の炭素数３〜１０程度の脂肪族ケトン類（脂肪族モノケトン類等）などが挙げられる。
【００２９】
本発明において、顔料分散液中の前記（a1）〜（a2）、（b1）〜（b2）、及び（c1）〜（c2）から選ばれた有機溶剤の総量は、顔料分散液中の有機溶剤の総量に対して、好ましくは２０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上、さらに好ましくは６０重量％以上（特に８０重量％以上）である。本発明の顔料分散液中の有機溶剤は、実質的に、前記（a1）〜（a2）、（b1）〜（b2）、及び（c1）〜（c2）から選ばれた有機溶剤のみにより構成されていてもよい。顔料分散液中の有機溶剤の総量は、顔料分散液全体に対して、通常１０〜９９重量％、好ましくは５０〜９５重量％程度である。
【００３０】
本発明において、顔料は単独で又は２以上を組み合わせて使用できる。該顔料としては、従来公知の種々の顔料（無機顔料、有機顔料）の中から適宜選択して用いることができる。顔料分散液は高透過率であることが好ましいことを考慮すると、顔料は無機顔料と有機顔料のいずれであってもなるべく細かいものがよく、ハンドリング性も考慮すると、平均粒子径として０．１μｍ以下が好ましく、０．０１〜０．１μｍがより好ましく、０．０１〜０．０５μｍの範囲がもっとも好ましい。
【００３１】
有機顔料としては、例えばカラーインデックス（C.I.；The Society of Dyers and Colourists 社発行） においてピグメント（Pigment）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（C.I.）番号が付されているものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
【００３２】
C.I.ピグメントイエロー１、C.I.ピグメントイエロー３、C.I.ピグメントイエロー１２、C.I.ピグメントイエロー１３、C.I.ピグメントイエロー１４、C.I.ピグメントイエロー１５、C.I.ピグメントイエロー１６、C.I.ピグメントイエロー１７、C.I.ピグメントイエロー２０、C.I.ピグメントイエロー２４、C.I.ピグメントイエロー３１、C.I.ピグメントイエロー５５、C.I.ピグメントイエロー６０、C.I.ピグメントイエロー６１、C.I.ピグメントイエロー６５、C.I.ピグメントイエロー７１、C.I.ピグメントイエロー７３、C.I.ピグメントイエロー７４、C.I.ピグメントイエロー８１、C.I.ピグメントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー９３、C.I.ピグメントイエロー９５、C.I.ピグメントイエロー９７、C.I.ピグメントイエロー９８、C.I.ピグメントイエロー１００、C.I.ピグメントイエロー１０１、C.I.ピグメントイエロー１０４、C.I.ピグメントイエロー１０６、C.I.ピグメントイエロー１０８、C.I.ピグメントイエロー１０９、C.I.ピグメントイエロー１１０、C.I.ピグメントイエロー１１３、C.I.ピグメントイエロー１１４、C.I.ピグメントイエロー１１６、C.I.ピグメントイエロー１１７、C.I.ピグメントイエロー１１９、C.I.ピグメントイエロー１２０、C.I.ピグメントイエロー１２６、C.I.ピグメントイエロー１２７、C.I.ピグメントイエロー１２８、C.I.ピグメントイエロー１２９、C.I.ピグメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３９、C.I.ピグメントイエロー１５０、C.I.ピグメントイエロー１５１、C.I.ピグメントイエロー１５２、C.I.ピグメントイエロー１５３、C.I.ピグメントイエロー１５４、C.I.ピグメントイエロー１５５、C.I.ピグメントイエロー１５６、C.I.ピグメントイエロー１６６、C.I.ピグメントイエロー１６８、C.I.ピグメントイエロー１７５；C.I.ピグメントオレンジ１、C.I.ピグメントオレンジ５、C.I.ピグメントオレンジ１３、C.I.ピグメントオレンジ１４、C.I.ピグメントオレンジ１６、C.I.ピグメントオレンジ１７、C.I.ピグメントオレンジ２４、C.I.ピグメントオレンジ３４、C.I.ピグメントオレンジ３６、C.I.ピグメントオレンジ３８、C.I.ピグメントオレンジ４０、C.I.ピグメントオレンジ４３、C.I.ピグメントオレンジ４６、C.I.ピグメントオレンジ４９、C.I.ピグメントオレンジ５１、C.I.ピグメントオレンジ６１、C.I.ピグメントオレンジ６３、C.I.ピグメントオレンジ６４、C.I.ピグメントオレンジ７１、C.I.ピグメントオレンジ７３；C.I.ピグメントバイオレット１、C.I.ピグメントバイオレット１９、C.I.ピグメントバイオレット２３、C.I.ピグメントバイオレット２９、C.I.ピグメントバイオレット３２、C.I.ピグメントバイオレット３６、C.I.ピグメントバイオレット３８；C.I.ピグメントレッド１、C.I.ピグメントレッド２、C.I.ピグメントレッド３、C.I.ピグメントレッド４、C.I.ピグメントレッド５、C.I.ピグメントレッド６、C.I.ピグメントレッド７、C.I.ピグメントレッド８、C.I.ピグメントレッド９、C.I.ピグメントレッド１０、C.I.ピグメントレッド１１、C.I.ピグメントレッド１２、C.I.ピグメントレッド１４、C.I.ピグメントレッド１５、C.I.ピグメントレッド１６、C.I.ピグメントレッド１７、C.I.ピグメントレッド１８、C.I.ピグメントレッド１９、C.I.ピグメントレッド２１、C.I.ピグメントレッド２２、C.I.ピグメントレッド２３、C.I.ピグメントレッド３０、C.I.ピグメントレッド３１、C.I.ピグメントレッド３２、C.I.ピグメントレッド３７、C.I.ピグメントレッド３８、C.I.ピグメントレッド４０、C.I.ピグメントレッド４１、C.I.ピグメントレッド４２、C.I.ピグメントレッド４８：１、C.I.ピグメントレッド４８：２、C.I.ピグメントレッド４８：３、C.I.ピグメントレッド４８：４、C.I.ピグメントレッド４９：１、C.I.ピグメントレッド４９：２、C.I.ピグメントレッド５０：１、C.I.ピグメントレッド５２：１、C.I.ピグメントレッド５３：１、C.I.ピグメントレッド５７、C.I.ピグメントレッド５７：１、C.I.ピグメントレッド５７：２、C.I.ピグメントレッド５８：２、C.I.ピグメントレッド５８：４、C.I.ピグメントレッド６０：１、C.I.ピグメントレッド６３：１、C.I.ピグメントレッド６３：２、C.I.ピグメントレッド６４：１、C.I.ピグメントレッド８１：１、C.I.ピグメントレッド８３、C.I.ピグメントレッド８８、C.I.ピグメントレッド９０：１、C.I.ピグメントレッド９７、C.I.ピグメントレッド１０１、C.I.ピグメントレッド１０２、C.I.ピグメントレッド１０４、C.I.ピグメントレッド１０５、C.I.ピグメントレッド１０６、C.I.ピグメントレッド１０８、C.I.ピグメントレッド１１２、C.I.ピグメントレッド１１３、C.I.ピグメントレッド１１４、C.I.ピグメントレッド１２２、C.I.ピグメントレッド１２３、C.I.ピグメントレッド１４４、C.I.ピグメントレッド１４６、C.I.ピグメントレッド１４９、C.I.ピグメントレッド１５０、C.I.ピグメントレッド１５１、C.I.ピグメントレッド１６６、C.I.ピグメントレッド１６８、C.I.ピグメントレッド１７０、C.I.ピグメントレッド１７１、C.I.ピグメントレッド１７２、C.I.ピグメントレッド１７４、C.I.ピグメントレッド１７５、C.I.ピグメントレッド１７６、C.I.ピグメントレッド１７７、C.I.ピグメントレッド１７８、C.I.ピグメントレッド１７９、C.I.ピグメントレッド１８０、C.I.ピグメントレッド１８５、C.I.ピグメントレッド１８７、C.I.ピグメントレッド１８８、C.I.ピグメントレッド１９０、C.I.ピグメントレッド１９３、C.I.ピグメントレッド１９４、C.I.ピグメントレッド２０２、C.I.ピグメントレッド２０６、C.I.ピグメントレッド２０７、C.I.ピグメントレッド２０８、C.I.ピグメントレッド２０９、C.I.ピグメントレッド２１５、C.I.ピグメントレッド２１６、C.I.ピグメントレッド２２０、C.I.ピグメントレッド２２４、C.I.ピグメントレッド２２６、C.I.ピグメントレッド２４２、C.I.ピグメントレッド２４３、C.I.ピグメントレッド２４５、C.I.ピグメントレッド２５４、C.I.ピグメントレッド２５５、C.I.ピグメントレッド２６４、C.I.ピグメントレッド２６５、C.I.ピグメントブルー１５、C.I.ピグメントブルー１５：３、C.I.ピグメントブルー１５：４、C.I.ピグメントブルー１５：６、C.I.ピグメントブルー６０；C.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメントグリーン３６；C.I.ピグメントブラウン２３、C.I.ピグメントブラウン２５；C.I.ピグメントブラック１、ピグメントブラック７。
【００３３】
また、前記無機顔料あるいは体質顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
【００３４】
顔料分散液中の顔料の総量は、用途によって適宜選択できるが、一般には１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。
【００３５】
本発明の顔料分散液には顔料の分散の際に１種もしくは２種以上の樹脂を用いることができる。分散の際に使用可能な樹脂としては特に限定されないが、例を挙げるとすれば、アルキッド系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂などがある。また各種のアクリル酸系モノマー、アクリレート系モノマーも適用可能である。特に好ましい樹脂、モノマーとしては、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリル系モノマー、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂が挙げられる。
【００３６】
顔料分散液中の前記樹脂及びモノマーの量は、合計で、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。
【００３７】
本発明の顔料分散液は、顔料を公知の分散方法によって分散させることにより調製できる。使用可能な分散機としては、例えば、ロールミル、ボールミル、ビーズミル、アトライター、分散攪拌機などがある。効果的に分散させるために、ロールミル等のような分散機を用いて不揮発分量の高い配合で分散（すなわち固練り）を行い、必要に応じてこれを不揮発分量を適度に下げた配合に調整し、ビーズミル等で分散すれば更に効果的である。
【００３８】
また、顔料分散液には、必要に応じて分散助剤（界面活性剤も含まれる）等の従来公知の各種添加剤を適宜配合することもできる。分散の際に使用可能な分散助剤は特に限定されないが、例をあげるとすれば、アミド系化合物、ウレタン系化合物、ラクタム系化合物、バルビツル酸系化合物、ポリアミド系化合物やポリウレタン系化合物のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）（市販品ではディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、エフカ４６、エフカ４７など）を用いることも可能である。また、アクリル系、ポリエチレン系のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）、シリコン系または非シリコン系のようなレベリング剤、シラン系、アルミニウム系のようなカップリング剤、アニオン系、ノニオン系、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
【００３９】
顔料分散液中の前記分散助剤の量は、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜３０重量％程度である。
【００４０】
本発明の顔料分散液は、塗料や印刷インキ、より具体的には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用される塗料や印刷インキなどに好適である。
【実施例】
【００４１】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれよって限定されるものではない。
【００４２】
実施例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４３】
実施例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００４４】
実施例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００４５】
実施例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４６】
実施例５
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イル−メタノール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをテトラヒドロフラン−２−イル−メタノール３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４７】
実施例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例５と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００４８】
実施例７
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４９】
実施例８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）１５ｇ、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアルコール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアルコール３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５０】
実施例９
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、２−メトキシメチルテトラヒドロフラン３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを２−メトキシメチルテトラヒドロフラン３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５１】
実施例１０
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５２】
実施例１１
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）１５ｇ、４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテートに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５３】
実施例１２
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イルメタノール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５４】
比較例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇをガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用い、２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５５】
比較例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００５６】
比較例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００５７】
比較例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、エチレングリコールエチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともに、ホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテート ３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５８】
比較例５
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００５９】
比較例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００６０】
試験例１
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液の初期粘度と４０℃で２週間保存した後の経時粘度を測定し、表１〜３に示した。表１、表２、表３は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。顔料分散液は、経時安定性が悪くて、再凝集などの分散状態が悪化した場合には粘度が大幅に上昇する。実施例１〜１２の顔料分散液における２週間後の粘度変化は５ｃＰｓ以下であり、比較例１〜６同様に顔料分散液としての基本的な安定性を有していることがわかる。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【００６４】
試験例２
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスピンコートし、膜厚及びコントラストを測定した。コントラストの測定法は以下の通りである。
バックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコル状態、すなわち、試料を挟んだ位置にある偏光板の偏光軸が平行配置にある場合の輝度（Ｉ平行）と直交ニコル状態での輝度（Ｉ直交）を測定し、平行ニコル状態での輝度と直交ニコル状態での輝度との比（Ｉ平行／Ｉ直交）をコントラストとした。
塗膜の透明性および膜厚およびコントラストの計測結果を表４〜６に示す。表４、表５、表６は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。ここで透明性良とは塗膜表面の曇りや微細な段差や波打ちが無い状態を示す。実施例１〜１２は比較例１〜６に比してコントラストが向上している。
【００６５】
【表４】
【００６６】
【表５】
【００６７】
【表６】
【００６８】
試験例３
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスリットコートで塗布した場合およびインクジェットで塗布した場合の塗工性を評価した。結果を表７〜９に示す。表７、表８、表９は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。塗工不良とは連続１０時間以上塗布を繰り返した場合にノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があるものを示す。ノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があると、部分的な塗膜の厚さが異なったり、欠損が生じる原因となる。実施例１〜１２は比較例１〜６に比して塗工不良が発生していないことがわかる。
【００６９】
【表７】
【００７０】
【表８】
【００７１】
【表９】
【技術分野】
【０００１】
本発明は塗料、印刷インキその他に用いられる顔料分散液、より詳細には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用可能であって、使用時の安全性に優れ、顔料分散性、塗工性、透明性に優れ、塗布後に高コントラストな塗膜を形成する顔料分散液に関する。
【背景技術】
【０００２】
顔料分散液には、様々な性能、例えば顔料の高い分散性、顔料の分散安定性、分散用樹脂の高い溶解性、分散液の良好な流動性、塗布装置射出部での流動安定性、使用する揮発性溶剤の安全性などが要求される。また、顔料分散液を塗布したものでは高光沢性、高鮮鋭性、高耐光性、特にカラーフィルターでは高コントラスト、高透過性などが求められる。この要求を満たすため、種々の溶剤が分散用溶剤として用いられる。顔料分散用の溶剤に求められる性能、特性としては、例えば、顔料の分散性が高いこと、分散用樹脂の溶解性が高いこと、塗布装置射出部での流動安定性に優れること、塗膜の乾燥性に優れること、使用時の安全性が高いこと、安価であることなどが挙げられる。
【０００３】
しかしながら、実際には上記の性能、特性を十分満足する溶剤は少ない。この理由として、顔料の分散性と分散用樹脂の溶解性とを同時に満たす溶剤の極性は限られていることが挙げられる。従来、顔料分散用の溶剤として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのセロソルブ類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびこれらの酢酸エステルが用いられてきた（例えば、特許文献１参照）。しかし、これらの溶剤は乾燥性が高いため、スリットコートやインクジェットなどの塗布装置射出部にて乾燥し、詰まりや固形物析出による液ダレ、塗工不良を生じるという問題があった。また、セロソルブ類は毒性が高い溶剤であるため、作業安全上の危険性も高い。
【０００４】
【特許文献１】特開平６−２７９７０２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の目的は、顔料分散性や分散用樹脂の溶解性に優れるだけでなく、塗工性が高く、より透明性及びコントラストの高い塗膜を形成しうる顔料分散液を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意研究した結果、顔料分散液を構成する溶剤として特定の有機溶剤を用いることにより上記の目的を達成できることを見出し本発明に至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含むことを特徴とする顔料分散液を提供する。
【０００８】
前記顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤を含んでいてもよい。
【０００９】
前記顔料分散液は、有機溶剤として、さらに、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル及びモノプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、有機溶剤として、さらに、カルボン酸アルキルエステル類及び脂肪族ケトン類から選択された少なくとも１種の有機溶剤を含んでいてもよい。また、顔料と有機溶剤に加えて、さらに樹脂及び／又は分散助剤を含んでいてもよい。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、顔料分散用樹脂の溶解性が高く、顔料分散液の安定性が向上し、しかも、当該顔料分散液の乾燥性を調整でき、塗工性が向上し、かつ透明性やコントラスト、安全性の高い顔料分散液が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の顔料分散液は、有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート（酢酸エステル）及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテート（酢酸エステル）からなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含んでいる。
【００１２】
これらの有機溶剤はそれぞれ単独で用いられるほか、２種以上を任意の割合で混合して用いることができる。また、上記以外の他の有機溶剤と併用することもできる。
【００１３】
前記「４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール」とは、環を構成する原子数が４〜８で且つ環状部分の炭素数が２〜６個の環状エーテル骨格を有するアルコールを意味する。４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を構成する環としては、オキセタン環、ジオキセタン環（１，３−ジオキセタン環等）、テトラヒドロフラン環（オキソラン環）、ジオキソラン環（１，３−ジオキソラン環等）、テトラヒドロピラン環（オキサン環）、ジオキサン環（１,３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環等）、オキセパン環、ジオキセパン環（１，３−ジオキセパン環、１，４−ジオキセパン環等）、ジオキソカン環（１，３−ジオキソカン環、１，４−ジオキソカン環等）などが挙げられる。アルコールは１価アルコールであっても、２価以上の多価アルコールであってもよい。環状エーテル骨格を構成する環とアルコール性のヒドロキシル基とは直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピリデン、トリメチレン、テトラメチレン基等）が挙げられる。好ましい連結基はメチレン基又はエチレン基であり、なかでもメチレン基が好ましい。また、環状エーテル骨格を構成する環は置換基を有していてもよい。該置換基として、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル基などのＣ1-4アルキル基などが挙げられる。
【００１４】
前記「４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノール」は、炭素数４〜７のシクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が結合している化合物である。４〜７員のシクロアルカン環には、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環及びシクロヘプタン環が含まれる。「アルカノール」部分の炭素数は１〜４が好ましく、より好ましくは１又は２、特に好ましくは１である。アルコールは１価アルコール（シクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が１個結合している化合物）であっても、２価以上の多価アルコール（シクロアルカン環にヒドロキシアルキル基が複数個結合している化合物）であってもよいが、２価以上の多価アルコールがより好ましい。シクロアルカン環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記と同様、Ｃ1-4アルキル基などが挙げられる。
【００１５】
前記（ｂ）の「アルコールのアセテート」や、（ｃ）の「アルコールのアルキルエーテル」において、該アルコールが多価アルコールの場合には、複数のヒドロキシル基のうち１つのみがアセテート化又はアルキルエーテル化されていてもよく、２以上のヒドロキシル基（例えば、すべてのヒドロキシル基）がアセテート化又はアルキルエーテル化されていてもよい。本発明では、すべてのヒドロキシル基がアセテート化又はアルキルエーテル化されているのがより好ましい。
【００１６】
前記（ｃ）の「アルコールのアルキルエーテル」におけるアルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル基などのＣ1-4アルキル基などが挙げられる。
【００１７】
（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールとしては、例えば、ヒドロキシオキセタン、オキセタン−２−イル−メタノール、オキセタン−２−イル−エタノール、オキセタン−２−イル−プロパノール、オキセタン−２−イル−ブタノール、オキセタン−３−イル−メタノール、２，３−ジメチルオキセタン−２−イル−メタノール、３，３−ジエチルオキセタン−２−イル−メタノール、２−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−メタノール、３−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−エタノール、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン−２−イル−メタノール等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシテトラヒドロフラン、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−２−イル−メタノール、テトラヒドロフラン−２−イル−エタノール、メチルテトラヒドロフラン−２−イル−メタノール、２，５−ジヒドロキシジオキソラン、５−ヒドロキシメチルジオキソラン−２−イル−メタノール、メチルジオキソラン−２−イル−メタノール等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシテトラヒドロピラン、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピラン、テトラヒドロピラン−２−イル−メタノール、メチルテトラヒドロピラン−２−イル−メタノール、２−ヒドロキシジオキサン、２，５−ジヒドロキシジオキサン、５−ヒドロキシメチルジオキサン−２−イル−メタノール、メチルジオキサン−２−イル−メタノール等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコール；ヒドロキシオキセパン、２，３−ジヒドロキシオキセパン、オキセパン−２−イル−メタノール、メチルオキセパン−２−イル−メタノール、５−ヒドロキシメチルジオキセパン−２−イル−メタノール、メチルジオキセパン−２−イル−メタノール等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコール；２−ヒドロキシジオキソカン、２，３−ジヒドロキシジオキソカン等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）が好ましく、特にテトラヒドロフラン−２−イル−メタノールが好ましい。
【００１８】
(a2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールとしては、例えば、シクロブチルメタノール、シクロブチルエタノール、シクロブチルプロパノール、シクロブチルブタノール、２−メチルシクロブチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロブチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロブチルメタノール等のシクロブタン環を有するアルコール；シクロペンチルメタノール、シクロペンチルエタノール、シクロペンチルプロパノール、シクロペンチルブタノール、２−メチルシクロペンチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロペンチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロペンチルメタノール等のシクロペンタン環を有するアルコール；シクロヘキシルメタノール、シクロヘキシルエタノール、シクロヘキシルプロパノール、シクロヘキシルブタノール、２−メチルシクロヘキシルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロヘキシルメタノール、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメタノール等のシクロヘキサン環を有するアルコール；シクロヘプチルメタノール、シクロヘプチルエタノール、シクロヘプチルプロパノール、シクロヘプチルブタノール、２−メチルシクロヘプチルメタノール、２−メチル−３−エチルシクロヘプチルメタノール、３−ヒドロキシメチルシクロヘプチルメタノール等のシクロヘプタン環を有するアルコールなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールがより好ましく、特に４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメタノールが好ましい。
【００１９】
（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテートとしては、例えば、ヒドロキシオキセタンアセテート、オキセタン−２−イル−メチルアセテート、オキセタン−２−イル−エチルアセテート、オキセタン−２−イル−プロピルアセテート、オキセタン−２−イル−ブチルアセテート、オキセタン−３−イル−メチルアセテート、２，３−ジメチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、３，３−ジエチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、２−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−メチルアセテート、３−ヒドロキシメチルオキセタン−２−イル−エチルアセテート、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン−２−イル−メチルアセテート等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシテトラヒドロフランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロフランジアセテート、テトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート、テトラヒドロフラン−２−イル−エチルアセテート、メチルテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキソランアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキソランジアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキソラン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキソラン−２−イル−メチルアセテート等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシテトラヒドロピランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピランアセテート、２，３−ジヒドロキシテトラヒドロピランジアセテート、テトラヒドロピラン−２−イル−メチルアセテート、メチルテトラヒドロピラン−２−イル−メチルアセテート、２−ヒドロキシジオキサンアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキサンアセテート、２，５−ジヒドロキシジオキサンジアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキサン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキサン−２−イル−メチルアセテ−ト等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；ヒドロキシオキセパンアセテート、２，３−ジヒドロキシオキセパンアセテート、２，３−ジヒドロキシオキセパンジアセテート、オキセパン−２−イル−メチルアセテート、メチルオキセパン−２−イル−メチルアセテート、５−ヒドロキシメチルジオキセパン−２−イル−メチルアセテート、メチルジオキセパン−２−イル−メチルアセテート等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート；２−ヒドロキシジオキソカンアセテート、２，３−ジヒドロキシジオキソカンアセテート、２，３−ジヒドロキシジオキソカンジアセテート等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテートなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）のアセテートが好ましく、特にテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテートが好ましい。
【００２０】
(b2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートとしては、例えば、シクロブチルメチルアセテート、シクロブチルエチルアセテート、シクロブチルプロピルアセテート、シクロブチルブチルアセテート、２−メチルシクロブチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロブチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロブチルメチルアセテート等のシクロブタン環を有するアルコールのアセテート；シクロペンチルメチルアセテート、シクロペンチルエチルアセテート、シクロペンチルプロピルアセテート、シクロペンチルブチルアセテート、２−メチルシクロペンチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロペンチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロペンチルメチルアセテート等のシクロペンタン環を有するアルコールのアセテート；シクロヘキシルメチルアセテート、シクロヘキシルエチルアセテート、シクロヘキシルプロピルアセテート、シクロヘキシルブチルアセテート、２−メチルシクロヘキシルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロヘキシルメチルアセテート、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアセテート、４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチルアセテート等のシクロヘキサン環を有するアルコールのアセテート；シクロヘプチルメチルアセテート、シクロヘプチルエチルアセテート、シクロヘプチルプロピルアセテート、シクロヘプチルブチルアセテート、２−メチルシクロヘプチルメチルアセテート、２−メチル−３−エチルシクロヘプチルメチルアセテート、３−ヒドロキシメチルシクロヘプチルメチルアセテート等のシクロヘプタン環を有するアルコールのアセテートなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールのアセテートが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールのアセテートが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールのアセテートが好ましく、特に４−アセトキシメチルシクロヘキシルメチルアセテートが好ましい。
【００２１】
(c1)４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテルとしては、例えば、メトキシオキセタン、エトキシオキセタン、プロポキシオキセタン、ブトキシオキセタン、メトキシメチルオキセタン、メトキシエチルオキセタン、メトキシプロピルオキセタン、メトキシブチルオキセタン、２−メトキシメチル−２，３−ジメチルオキセタン、２−メトキシメチル−３，３−ジエチルオキセタン、２−メトキシメチル−２−ヒドロキシメチルオキセタン、２−メトキシエチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、２−メトキシメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキセタン、２−メトキシメチル−４−メトキシメチル−１，３−ジオキセタン等の４員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシテトラヒドロフラン、２―メトキシ−３−ヒドロキシテトラヒドロフラン、２，３―ジメトキシテトラヒドロフラン、メトキシメチルテトラヒドロフラン、メトキシエチルテトラヒドロフラン、２−メトキシメチル−３−メチルテトラヒドロフラン、２−メトキシ−５−ヒドロキシジオキソラン、２−メトキシメチル−５−ヒドロキシメチルジオキソラン、２−メトキシメチル−３−メチルジオキソラン等の５員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシテトラヒドロピラン、２メトキシ−３−ヒドロキシテトラヒドロピラン、２，３−ジメトキシテトラヒドロピラン、メトキシメチルテトラヒドロピラン、メトキシジオキサン、２−メチル−５−ヒドロキシジオキサン、２，５−ジメトキシジオキサン、２−メトキシメチル−５−ヒドロキシメチルジオキサン等の６員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；２−メトキシオキセパン、２−メトキシ−３−ヒドロキシオキセパン、２，３−ジメトキシオキセパン、２−メトキシメチルオキセパン、２−メトキシメチル−３−メチルオキセパン、５−メトキシメチルジオキセパン−２−イル−メタノール、２，５−ビス（メトキシメチル）メチルジオキセパン、２−メトキシメチル−メチルジオキセパン等の７員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル；２−メトキシジオキソカン、２−メトキシ−３−ヒドロキシジオキソカン，２，３−ジメトキシジオキソカン等の８員の環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテルなどが挙げられる。これらの中でも５員の環状エーテル骨格を有するアルコール（例えば、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環を有するアルコール）のアルキルエーテルが好ましく、特に２−メトキシメチルテトラヒドロフランが好ましい。
【００２２】
(c2)４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルとしては、例えば、メトキシメチルシクロブタン、メトキシエチルシクロブタン、メトキシプロピルシクロブタン、メトキシブチルシクロブタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロブタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロブタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロブタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロブタン等のシクロブタン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロペンタン、メトキシエチルシクロペンタン、メトキシプロピルシクロペンタン、メトキシブチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロペンタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロペンタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロペンタン等のシクロペンタン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロヘキサン、メトキシエチルシクロヘキサン、メトキシプロピルシクロヘキサン、メトキシブチルシクロヘキサン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロヘキサン、１−メトキシエチル−２−メチル−３−エチルシクロヘキサン、１−メトキシメチル−４−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン等のシクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテル；メトキシメチルシクロヘプタン、メトキシエチルシクロヘプタン、メトキシプロピルシクロヘプタン、メトキシブチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−２−メチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−２−メチル−３−エチルシクロヘプタン、１−メトキシメチル−３−ヒドロキシメチルシクロヘプタン、１，３−ビス（メトキシメチル）シクロヘプタン等のシクロヘプタン環を有するアルコールのアルキルエーテルなどが挙げられる。これらの中でもシクロペンタン環又はシクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテルが好ましく、シクロヘキサン環を有するアルコールのアルキルエーテルが特に好ましい。また、２価以上の多価アルコールのアルキルエーテルが好ましく、特に１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサンが好ましい。
【００２３】
前記有機溶剤は単独で用いてもよいが、顔料の分散性や樹脂の溶解性等を考慮して２種以上を組み合わせて用いることもできる。２種以上を組み合わせて使用する場合、前記（a1）〜（a2）のアルコール化合物群、（b1）〜（b2）のアセテート化合物群、及び（c1）〜（c2）のエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤の混合系が好ましく、なかでも前記エーテル化合物群に含まれる有機溶剤とアセテート化合物群に含まれる有機溶剤との混合系が好ましい。
【００２４】
上記のように２種の有機溶剤を組み合わせて用いる場合、両者の割合は溶剤の種類や目的に応じて適宜選択される。例えば、前記エーテル化合物群に含まれる有機溶剤とアセテート化合物群に含まれる有機溶剤とを組み合わせて用いる場合、両者の割合は、前者／後者（重量比）＝１／９９〜９９／１、好ましくは５／９５〜９５／５、さらに好ましくは１０／９０〜９０／１０程度である。
【００２５】
本発明では、本発明の効果を阻害しない範囲で、前記有機溶剤以外の他の有機溶剤を併用してもよい。該他の有機溶剤として、例えば、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル、モノプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、カルボン酸アルキルエステル類、脂肪族ケトン類が挙げられる。
【００２６】
前記カルボン酸アルキルエステル類には、例えば、乳酸アルキルエステル、酢酸アルキルエステル、プロピオン酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキルエステルなどの、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えばＣ1-4アルコキシ基等）などの置換基を有していてもよい炭素数１〜４程度の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル（例えばＣ1-6アルキルエステル等）などが含まれる。
【００２７】
より具体的には、乳酸アルキルエステルとしては、乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、酢酸アルキルエステルとしては、酢酸プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル等の酢酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、プロピオン酸アルキルエステルとしては、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル等のプロピオン酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが、アルコキシプロピオン酸アルキルエステルとしては、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル等のＣ1-4アルコキシ−プロピオン酸Ｃ1-6アルキルエステルなどが挙げられる。
【００２８】
脂肪族ケトンとしては、２−ブタノン、２−ペンタノン、２−ヘキサノン、２−ヘプタノン等の炭素数３〜１０程度の脂肪族ケトン類（脂肪族モノケトン類等）などが挙げられる。
【００２９】
本発明において、顔料分散液中の前記（a1）〜（a2）、（b1）〜（b2）、及び（c1）〜（c2）から選ばれた有機溶剤の総量は、顔料分散液中の有機溶剤の総量に対して、好ましくは２０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上、さらに好ましくは６０重量％以上（特に８０重量％以上）である。本発明の顔料分散液中の有機溶剤は、実質的に、前記（a1）〜（a2）、（b1）〜（b2）、及び（c1）〜（c2）から選ばれた有機溶剤のみにより構成されていてもよい。顔料分散液中の有機溶剤の総量は、顔料分散液全体に対して、通常１０〜９９重量％、好ましくは５０〜９５重量％程度である。
【００３０】
本発明において、顔料は単独で又は２以上を組み合わせて使用できる。該顔料としては、従来公知の種々の顔料（無機顔料、有機顔料）の中から適宜選択して用いることができる。顔料分散液は高透過率であることが好ましいことを考慮すると、顔料は無機顔料と有機顔料のいずれであってもなるべく細かいものがよく、ハンドリング性も考慮すると、平均粒子径として０．１μｍ以下が好ましく、０．０１〜０．１μｍがより好ましく、０．０１〜０．０５μｍの範囲がもっとも好ましい。
【００３１】
有機顔料としては、例えばカラーインデックス（C.I.；The Society of Dyers and Colourists 社発行） においてピグメント（Pigment）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（C.I.）番号が付されているものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
【００３２】
C.I.ピグメントイエロー１、C.I.ピグメントイエロー３、C.I.ピグメントイエロー１２、C.I.ピグメントイエロー１３、C.I.ピグメントイエロー１４、C.I.ピグメントイエロー１５、C.I.ピグメントイエロー１６、C.I.ピグメントイエロー１７、C.I.ピグメントイエロー２０、C.I.ピグメントイエロー２４、C.I.ピグメントイエロー３１、C.I.ピグメントイエロー５５、C.I.ピグメントイエロー６０、C.I.ピグメントイエロー６１、C.I.ピグメントイエロー６５、C.I.ピグメントイエロー７１、C.I.ピグメントイエロー７３、C.I.ピグメントイエロー７４、C.I.ピグメントイエロー８１、C.I.ピグメントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー９３、C.I.ピグメントイエロー９５、C.I.ピグメントイエロー９７、C.I.ピグメントイエロー９８、C.I.ピグメントイエロー１００、C.I.ピグメントイエロー１０１、C.I.ピグメントイエロー１０４、C.I.ピグメントイエロー１０６、C.I.ピグメントイエロー１０８、C.I.ピグメントイエロー１０９、C.I.ピグメントイエロー１１０、C.I.ピグメントイエロー１１３、C.I.ピグメントイエロー１１４、C.I.ピグメントイエロー１１６、C.I.ピグメントイエロー１１７、C.I.ピグメントイエロー１１９、C.I.ピグメントイエロー１２０、C.I.ピグメントイエロー１２６、C.I.ピグメントイエロー１２７、C.I.ピグメントイエロー１２８、C.I.ピグメントイエロー１２９、C.I.ピグメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３９、C.I.ピグメントイエロー１５０、C.I.ピグメントイエロー１５１、C.I.ピグメントイエロー１５２、C.I.ピグメントイエロー１５３、C.I.ピグメントイエロー１５４、C.I.ピグメントイエロー１５５、C.I.ピグメントイエロー１５６、C.I.ピグメントイエロー１６６、C.I.ピグメントイエロー１６８、C.I.ピグメントイエロー１７５；C.I.ピグメントオレンジ１、C.I.ピグメントオレンジ５、C.I.ピグメントオレンジ１３、C.I.ピグメントオレンジ１４、C.I.ピグメントオレンジ１６、C.I.ピグメントオレンジ１７、C.I.ピグメントオレンジ２４、C.I.ピグメントオレンジ３４、C.I.ピグメントオレンジ３６、C.I.ピグメントオレンジ３８、C.I.ピグメントオレンジ４０、C.I.ピグメントオレンジ４３、C.I.ピグメントオレンジ４６、C.I.ピグメントオレンジ４９、C.I.ピグメントオレンジ５１、C.I.ピグメントオレンジ６１、C.I.ピグメントオレンジ６３、C.I.ピグメントオレンジ６４、C.I.ピグメントオレンジ７１、C.I.ピグメントオレンジ７３；C.I.ピグメントバイオレット１、C.I.ピグメントバイオレット１９、C.I.ピグメントバイオレット２３、C.I.ピグメントバイオレット２９、C.I.ピグメントバイオレット３２、C.I.ピグメントバイオレット３６、C.I.ピグメントバイオレット３８；C.I.ピグメントレッド１、C.I.ピグメントレッド２、C.I.ピグメントレッド３、C.I.ピグメントレッド４、C.I.ピグメントレッド５、C.I.ピグメントレッド６、C.I.ピグメントレッド７、C.I.ピグメントレッド８、C.I.ピグメントレッド９、C.I.ピグメントレッド１０、C.I.ピグメントレッド１１、C.I.ピグメントレッド１２、C.I.ピグメントレッド１４、C.I.ピグメントレッド１５、C.I.ピグメントレッド１６、C.I.ピグメントレッド１７、C.I.ピグメントレッド１８、C.I.ピグメントレッド１９、C.I.ピグメントレッド２１、C.I.ピグメントレッド２２、C.I.ピグメントレッド２３、C.I.ピグメントレッド３０、C.I.ピグメントレッド３１、C.I.ピグメントレッド３２、C.I.ピグメントレッド３７、C.I.ピグメントレッド３８、C.I.ピグメントレッド４０、C.I.ピグメントレッド４１、C.I.ピグメントレッド４２、C.I.ピグメントレッド４８：１、C.I.ピグメントレッド４８：２、C.I.ピグメントレッド４８：３、C.I.ピグメントレッド４８：４、C.I.ピグメントレッド４９：１、C.I.ピグメントレッド４９：２、C.I.ピグメントレッド５０：１、C.I.ピグメントレッド５２：１、C.I.ピグメントレッド５３：１、C.I.ピグメントレッド５７、C.I.ピグメントレッド５７：１、C.I.ピグメントレッド５７：２、C.I.ピグメントレッド５８：２、C.I.ピグメントレッド５８：４、C.I.ピグメントレッド６０：１、C.I.ピグメントレッド６３：１、C.I.ピグメントレッド６３：２、C.I.ピグメントレッド６４：１、C.I.ピグメントレッド８１：１、C.I.ピグメントレッド８３、C.I.ピグメントレッド８８、C.I.ピグメントレッド９０：１、C.I.ピグメントレッド９７、C.I.ピグメントレッド１０１、C.I.ピグメントレッド１０２、C.I.ピグメントレッド１０４、C.I.ピグメントレッド１０５、C.I.ピグメントレッド１０６、C.I.ピグメントレッド１０８、C.I.ピグメントレッド１１２、C.I.ピグメントレッド１１３、C.I.ピグメントレッド１１４、C.I.ピグメントレッド１２２、C.I.ピグメントレッド１２３、C.I.ピグメントレッド１４４、C.I.ピグメントレッド１４６、C.I.ピグメントレッド１４９、C.I.ピグメントレッド１５０、C.I.ピグメントレッド１５１、C.I.ピグメントレッド１６６、C.I.ピグメントレッド１６８、C.I.ピグメントレッド１７０、C.I.ピグメントレッド１７１、C.I.ピグメントレッド１７２、C.I.ピグメントレッド１７４、C.I.ピグメントレッド１７５、C.I.ピグメントレッド１７６、C.I.ピグメントレッド１７７、C.I.ピグメントレッド１７８、C.I.ピグメントレッド１７９、C.I.ピグメントレッド１８０、C.I.ピグメントレッド１８５、C.I.ピグメントレッド１８７、C.I.ピグメントレッド１８８、C.I.ピグメントレッド１９０、C.I.ピグメントレッド１９３、C.I.ピグメントレッド１９４、C.I.ピグメントレッド２０２、C.I.ピグメントレッド２０６、C.I.ピグメントレッド２０７、C.I.ピグメントレッド２０８、C.I.ピグメントレッド２０９、C.I.ピグメントレッド２１５、C.I.ピグメントレッド２１６、C.I.ピグメントレッド２２０、C.I.ピグメントレッド２２４、C.I.ピグメントレッド２２６、C.I.ピグメントレッド２４２、C.I.ピグメントレッド２４３、C.I.ピグメントレッド２４５、C.I.ピグメントレッド２５４、C.I.ピグメントレッド２５５、C.I.ピグメントレッド２６４、C.I.ピグメントレッド２６５、C.I.ピグメントブルー１５、C.I.ピグメントブルー１５：３、C.I.ピグメントブルー１５：４、C.I.ピグメントブルー１５：６、C.I.ピグメントブルー６０；C.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメントグリーン３６；C.I.ピグメントブラウン２３、C.I.ピグメントブラウン２５；C.I.ピグメントブラック１、ピグメントブラック７。
【００３３】
また、前記無機顔料あるいは体質顔料の具体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等を挙げることができる。
【００３４】
顔料分散液中の顔料の総量は、用途によって適宜選択できるが、一般には１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。
【００３５】
本発明の顔料分散液には顔料の分散の際に１種もしくは２種以上の樹脂を用いることができる。分散の際に使用可能な樹脂としては特に限定されないが、例を挙げるとすれば、アルキッド系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂などがある。また各種のアクリル酸系モノマー、アクリレート系モノマーも適用可能である。特に好ましい樹脂、モノマーとしては、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリル系モノマー、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂が挙げられる。
【００３６】
顔料分散液中の前記樹脂及びモノマーの量は、合計で、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜５０重量％程度である。
【００３７】
本発明の顔料分散液は、顔料を公知の分散方法によって分散させることにより調製できる。使用可能な分散機としては、例えば、ロールミル、ボールミル、ビーズミル、アトライター、分散攪拌機などがある。効果的に分散させるために、ロールミル等のような分散機を用いて不揮発分量の高い配合で分散（すなわち固練り）を行い、必要に応じてこれを不揮発分量を適度に下げた配合に調整し、ビーズミル等で分散すれば更に効果的である。
【００３８】
また、顔料分散液には、必要に応じて分散助剤（界面活性剤も含まれる）等の従来公知の各種添加剤を適宜配合することもできる。分散の際に使用可能な分散助剤は特に限定されないが、例をあげるとすれば、アミド系化合物、ウレタン系化合物、ラクタム系化合物、バルビツル酸系化合物、ポリアミド系化合物やポリウレタン系化合物のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）（市販品ではディスパービック１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１７０、エフカ４６、エフカ４７など）を用いることも可能である。また、アクリル系、ポリエチレン系のような樹脂型分散剤（高分子顔料分散剤）、シリコン系または非シリコン系のようなレベリング剤、シラン系、アルミニウム系のようなカップリング剤、アニオン系、ノニオン系、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
【００３９】
顔料分散液中の前記分散助剤の量は、例えば１〜８０重量％、好ましくは１〜３０重量％程度である。
【００４０】
本発明の顔料分散液は、塗料や印刷インキ、より具体的には、例えば自動車、塗装鋼板、建材、缶、平板、グラビア、フレキソ、インクジェットプリンタ、カラーフィルター等に使用される塗料や印刷インキなどに好適である。
【実施例】
【００４１】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれよって限定されるものではない。
【００４２】
実施例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをテトラヒドロフラン−２−イル−メチルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４３】
実施例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００４４】
実施例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００４５】
実施例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを１，４−ビス（メトキシメチル）シクロヘキサン３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４６】
実施例５
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イル−メタノール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをテトラヒドロフラン−２−イル−メタノール３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４７】
実施例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、実施例５と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００４８】
実施例７
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００４９】
実施例８
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）１５ｇ、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアルコール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを４−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルアルコール３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５０】
実施例９
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、２−メトキシメチルテトラヒドロフラン３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇを２−メトキシメチルテトラヒドロフラン３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５１】
実施例１０
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５２】
実施例１１
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）１５ｇ、４−アセトキシメチルシクロへキシルメチルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテートに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５３】
実施例１２
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）１５ｇ、テトラヒドロフラン−２−イルメタノール３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５４】
比較例１
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇをガラスビーズ９０ｇとともにホモジナイザーを用い、２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをプロピレングリコールメチルエーテルアセテート３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５５】
比較例２
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００５６】
比較例３
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例１と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００５７】
比較例４
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）１５ｇ、エチレングリコールエチルエーテルアセテート３８ｇ、高分子顔料分散剤（ビックケミー・ジャパン（株）製、商品名「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１」）４ｇを、ガラスビーズ９０ｇとともに、ホモジナイザーを用いて２時間分散した。これにアクリル樹脂（綜研化学（株）製、商品名「ケミトリー Ｌ−２０」）５ｇをエチレングリコールエチルエーテルアセテート ３８ｇに溶解したものを加え、３０分間撹拌後、ガラスビーズを除去して、顔料分散液を調製した。
【００５８】
比較例５
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００５９】
比較例６
顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を同量使用した以外は、比較例４と同様に分散して、顔料分散液を調製した。
【００６０】
試験例１
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液の初期粘度と４０℃で２週間保存した後の経時粘度を測定し、表１〜３に示した。表１、表２、表３は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。顔料分散液は、経時安定性が悪くて、再凝集などの分散状態が悪化した場合には粘度が大幅に上昇する。実施例１〜１２の顔料分散液における２週間後の粘度変化は５ｃＰｓ以下であり、比較例１〜６同様に顔料分散液としての基本的な安定性を有していることがわかる。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【表２】
【００６３】
【表３】
【００６４】
試験例２
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスピンコートし、膜厚及びコントラストを測定した。コントラストの測定法は以下の通りである。
バックライト（明拓システム）上で色彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の平行ニコル状態、すなわち、試料を挟んだ位置にある偏光板の偏光軸が平行配置にある場合の輝度（Ｉ平行）と直交ニコル状態での輝度（Ｉ直交）を測定し、平行ニコル状態での輝度と直交ニコル状態での輝度との比（Ｉ平行／Ｉ直交）をコントラストとした。
塗膜の透明性および膜厚およびコントラストの計測結果を表４〜６に示す。表４、表５、表６は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。ここで透明性良とは塗膜表面の曇りや微細な段差や波打ちが無い状態を示す。実施例１〜１２は比較例１〜６に比してコントラストが向上している。
【００６５】
【表４】
【００６６】
【表５】
【００６７】
【表６】
【００６８】
試験例３
実施例１〜１２および比較例１〜６で調製した顔料分散液をガラス基板上にスリットコートで塗布した場合およびインクジェットで塗布した場合の塗工性を評価した。結果を表７〜９に示す。表７、表８、表９は、それぞれ顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（チバガイギー社製、商品名「クロモフタールレッドＡ３Ｂ」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｄ７１００」）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１６（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｄ９３６０」）を用いたものである。塗工不良とは連続１０時間以上塗布を繰り返した場合にノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があるものを示す。ノズルの詰まりや液ダレ、射出部への固形物の付着があると、部分的な塗膜の厚さが異なったり、欠損が生じる原因となる。実施例１〜１２は比較例１〜６に比して塗工不良が発生していないことがわかる。
【００６９】
【表７】
【００７０】
【表８】
【００７１】
【表９】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含むことを特徴とする顔料分散液。
【請求項２】
有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤を含む請求項１記載の顔料分散液。
【請求項３】
有機溶剤として、さらに、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル及びモノプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択された少なくとも１種の有機溶剤を含む請求項１又は２記載の顔料分散液。
【請求項４】
有機溶剤として、さらに、カルボン酸アルキルエステル類及び脂肪族ケトン類から選択された少なくとも１種の有機溶剤を含む請求項１〜３の何れかの項に記載の顔料分散液。
【請求項５】
顔料と有機溶剤に加えて、さらに樹脂及び／又は分散助剤を含む請求項１〜４の何れかの項に記載の顔料分散液。
【請求項１】
顔料と有機溶剤とを含む顔料分散液であって、該有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群より選ばれた少なくとも１種の有機溶剤を含むことを特徴とする顔料分散液。
【請求項２】
有機溶剤として、（ａ）（a1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコール及び（a2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールからなるアルコール化合物群、（ｂ）（b1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアセテート及び（b2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアセテートからなるアセテート化合物群、および（ｃ）（c1）４〜８員のＣ2-6環状エーテル骨格を有するアルコールのアルキルエーテル及び（c2）４〜７員のシクロアルカン環を有するシクロアルキルアルカノールのアルキルエーテルからなるエーテル化合物群の３つの化合物群のうち少なくとも２つの化合物群からそれぞれ１種以上選ばれた複数の有機溶剤を含む請求項１記載の顔料分散液。
【請求項３】
有機溶剤として、さらに、モノプロピレングリコールモノメチルエーテル及びモノプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択された少なくとも１種の有機溶剤を含む請求項１又は２記載の顔料分散液。
【請求項４】
有機溶剤として、さらに、カルボン酸アルキルエステル類及び脂肪族ケトン類から選択された少なくとも１種の有機溶剤を含む請求項１〜３の何れかの項に記載の顔料分散液。
【請求項５】
顔料と有機溶剤に加えて、さらに樹脂及び／又は分散助剤を含む請求項１〜４の何れかの項に記載の顔料分散液。
【公開番号】特開２００８−１４４１１８（Ｐ２００８−１４４１１８Ａ）
【公開日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−３３６１８２（Ｐ２００６−３３６１８２）
【出願日】平成１８年１２月１３日（２００６．１２．１３）
【出願人】（０００００２９０１）ダイセル化学工業株式会社 (1,236)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１２月１３日（２００６．１２．１３）
【出願人】（０００００２９０１）ダイセル化学工業株式会社 (1,236)
【Ｆターム（参考）】
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