香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤
【課題】香料の香り立ち及び持続性を高める方法及びそのための強化剤の提供。
【解決手段】香料組成物に、あるいは製品に下記一般式（１）で表される化合物を配合する。香料組成物への配合量は０．０１〜９０重量％、また製品への配合量は、製品中に配合される香料組成物に対して、０．０００１〜２．０倍量（重量比）が好ましい。
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【解決手段】香料組成物に、あるいは製品に下記一般式（１）で表される化合物を配合する。香料組成物への配合量は０．０１〜９０重量％、また製品への配合量は、製品中に配合される香料組成物に対して、０．０００１〜２．０倍量（重量比）が好ましい。
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、香料の香り立ち及び持続性を高める方法、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いて得られる香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品及び医薬品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有香物質を調香し優れた香料組成物を調製する際、或いは各種製品に香料組成物を配合する際、香料組成物及び各種製品に所望の香気を持続させ、また有香物質の芳香特性及び保留性を調整するために各種保留剤が用いられている。これら保留剤として、ジプロピレングリコール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、ベンジルサリシレート、ジエチルフタレートなど種々のものが知られており、従来から香料組成物或いは各種製品に配合されている。しかし、これらの保留剤だけでは有香成分、香料組成物などの揮発性や残香性を調整するには十分でなく、また保留剤の中には安全上の問題があるものもあるため、香り立ち及び残香性に優れ、更には安全上の問題もない保留剤を得るべく研究が進められてきた。そして、このような特性を有する保留剤として、近年、ｐ−メンタン−３，８−ジオール（特許文献１参照）、２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体（特許文献２参照）、特定のビフェニル化合物（特許文献３参照）などが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第３０４５５６２号公報
【特許文献２】特開平５−２９５３８８号公報
【特許文献３】特開平７−６２３８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これら先行技術文献には、香料組成物の保留効果について、匂い紙上での官能評価による保留効果が記載されているものの、上記化合物を保留剤として含む香料組成物を賦香してなる製品類（例えば、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品等）での保留効果については触れられていない。そして、香料組成物に対する保留効果の一層の改善又は香料組成物における保留剤のバリエーションの拡大のため、更には各種香料組成物を配合した製品形態における香り立ち、残香性を更に改善すべく、新たな保留剤の開発、提供が望まれている。
本発明の目的は、従来の公知或いは周知保留剤により得られる香料の香り立ち及び持続性より更に改善された特性を付与することができるとともに、安全性にも問題なく香料の香り立ち及び持続性を高めることができる方法、この方法に用いられる有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、該強化剤が配合された香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いた香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品などの製品類を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、上記従来の要求を解決すべく鋭意検討を行った結果、後記一般式（１）で表される化合物を香料組成物中に配合する、或いはこの一般式（１）で表される化合物を配合された香料組成物を各種製品中に配合する、或いは各種製品を調製する際に、一般式（１）で表される化合物を香料組成物と共に製品に配合することにより、香り立ち及び持続性が著しく高められた香料組成物、或いは香り立ち及び残香性に優れた各種製品を得ることができ、またこれにより調製された製品は安全性に問題がないとの知見を得て本発明をなしたものである。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下の各発明を包含する。
〔１〕下記一般式（１）で表される化合物を用いることを特徴とする香料の香り立ち及び持続性を高める方法。
【０００７】
【化３】
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【０００８】
〔２〕上記一般式（１）で表される化合物からなる、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤。
〔３〕上記〔１〕に記載の方法により有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び残香性が高められた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品又は医薬品。
【０００９】
〔４〕上記〔２〕に記載される有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤を含むフローラル、シトラス、フルーティー、グリーン、ミント、ハーブ又はマリン調香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品又は医薬品。
〔５〕上記一般式（１）で表わされる化合物を０．０１〜９０重量％含有することを特徴とする香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
【００１０】
〔６〕上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする上記〔５〕記載の香料の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
【００１１】
【化４】
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【００１２】
〔７〕上記一般式（１）で表される化合物が、３−（メントキシ）−１，２−プロパンジオールであることを特徴とする上記〔６〕記載の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
〔８〕一般式（２）で表される化合物が、３−（ｌ−メントキシ）−１，２−プロパンジオールであることを特徴とする上記〔６〕記載の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
〔９〕上記〔５〕〜〔８〕のいずれかに記載の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物が０．０１〜５０重量％配合されてなることを特徴とする、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品又は医薬品。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、前記一般式（１）で表される化合物を０．１〜９０重量％香料組成物に配合することにより、通常の香料の香り立ち、及び持続性を安全上の問題なく顕著に高めことができるという効果を有すると共に、この香り立ち及び持続性が高められた香料組成物を香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品などの製品に配合することにより、香り立ち及び残香性が顕著に高められた各種製品を調製することができる。また、一般式（１）で表わされる化合物を各種製品の調製時に香料組成物と共に直接配合することによっても、香り立ち及び残香性の優れた製品を調製することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
上記のごとく、本発明の香料の香り立ち及び持続性を高める方法、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いて得られる香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品及び医薬品には、上記一般式（１）で表される化合物が用いられるが、上記一般式（１）で表される化合物としては、例えば、２−（メントキシ）エタン−１−オール、１−（メントキシ）プロパン−２−オール、３−（メントキシ）プロパン−１−オール、３−（メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、２−メチル−３−（メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、４−（メントキシ）ブタン−１−オールが挙げられる。
【００１５】
また、本発明の香料の香り立ち及び持続性を高める方法、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いて得られる香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品及び医薬品において用いられる一般式（１）で表わされる化合物としては、上記一般式（２）で表わされる化合物が好ましく用いられる。上記一般式（２）で表される化合物としては、例えば、２−（ｌ−メントキシ）エタン−１−オール、１−（ｌ−メントキシ）プロパン−２−オール、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１−オール、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、２−メチル−３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、４−（ｌ−メントキシ）ブタン−１−オールなどが挙げられる。
【００１６】
これらの化合物は、単独あるいは２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの化合物は無色、ほぼ無臭の油状物質であり、通常の香料組成物との相溶性は極めて高い。
【００１７】
これらの化合物の中では、特に３−（メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールが、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品などの製品類に使用されたときの保留効果の面から好ましい。なお、一般式（２）で表されるｌ−メントキシエーテル誘導体、特に３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールが冷感効果を有することは、すでに特公昭６１−４８８１３号公報、特開昭４７−１６６４７号公報などにより知られているが、上記一般式（１）で表される化合物がこのような冷感効果を有する化合物である場合、特に一般式（１）で表される化合物を香料組成物と共に製品調製時に配合して用いる場合には、香料組成物を賦香した製品類に冷感効果が付与される量より少ない量配合することによっても、香料の香り立ち及び残香効果の改善が見られる。また、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールが、冷感作用により喉、鼻の炎症を抑える組成物に応用されること（ＷＯ９４０８５５０、ＷＯ９８４７４８３、ＷＯ９８４７４８２）、一般式（２）で表される化合物を他の化合物とともに、又は単独で飲食品、香粧品、医薬品などに配合し、冷感効果、可塑剤としての効果を得ること（特開平１０−３１３８１９号公報、特開昭６０−２５９０８号公報、特開平１０−１０９９４５号公報など）も知られているが、一般式（２）で表される化合物を含め一般式（１）で表される化合物が、香料組成物の香り立ち、持続性或いは各種製品の香り立ち、残香性を著しく高める効果を有することを示唆する報告はない。
【００１８】
本発明において用いられる上記一般式（１）又は（２）で表される化合物は既知化合物であり、特公昭６１−４８８１３号公報、英国公報１３１５６２６号公報、特開平９−２１７０８３号公報などに記載されている方法で合成することができる。
【００１９】
本発明においては、一般式（１）又は（２）で表わされる化合物の香料組成物或いは製品中への配合量、或いは適用方法は、それが配合される香料組成物或いは製品の種類、使用目的などにより、適宜最適の量及び方法とされる。本発明の有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤が適用される香料組成物の特に好ましい香調としては、フローラル、シトラス、フルーティー、グリーン、ミント、ハーブ、マリン調が挙げられ、更にフローラル調の中では、ローズ、ミューゲ、ラベンダー、ライラック、カーネーション、フリージア調が特に好ましいものである。
【００２０】
一般式（１）又は（２）で表される化合物の有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤としての配合量は、香料組成物中に配合される場合には、香料組成物全量に対して０．０１〜９０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜５０重量％である。また、該強化剤の配合により香り立ち及び持続性が高められた香料組成物の製品中への配合量は、通常、製品の全組成に対して０．０１〜５０重量％、特に０．１〜３０重量％の濃度で用いるのが好ましい。
【００２１】
一方、一般式（１）又は（２）で表される化合物が各種製品に直接配合される場合の配合量は、製品形態、使用目的に応じて任意に配合可能であるが、製品中に配合される有香成分及び／又は香料組成物に対して、０．０００１〜２．０倍量（重量比）が好ましく、更に好ましくは０．０００５〜１．５倍量である。なお、一般式（２）で表される化合物の多くは冷感効果を有するが、冷感効果を感じない濃度でも本発明の効果は十分発揮可能であり、皮膚、頭髪等に外用される製品形態では全組成中０．００１％未満でも有効である。
【００２２】
適用対象となる製品、例えば、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品には、本発明の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物或いは本発明の有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤の他に、それぞれの使用目的に応じ任意の成分が適宜配合される。
【００２３】
また、本発明の香り立ち及び持続性を高める方法或いは有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤により香り立ち及び持続性が高められた香料組成物は、一般式（１）で表される化合物を必須成分として含むが、他にケトン類、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、エーテル類、テルペン類、天然精油、合成ムスク、或いはその他通常香料組成物を調製する際に使用される材料が必要に応じ共に配合される。一般式（１）で表される化合物を有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤として予め香料組成物に配合しておくことにより、香料組成物の香り立ち及び持続性、すなわち、香料組成物の芳香特性、及び保留性が著しく高められると共に、これにより得られた香り立ち及び持続性が高められた香料組成物を製品製造時に配合することにより、一般式（１）で表わされる化合物を製品に直接配合する場合に比べ、香り立ち及び残香性がより改善された製品を得ることが可能となる。
【００２４】
なお、本発明でいう香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品の例としては、例えば、化粧水、全身用ローション、アフターシェーブローション、育毛ローション等の各種ローション、乳液、クリーム等の皮膚化粧料、パップ剤、貼付剤、シャンプー、リンス、コンディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリーム類等の頭髪化粧料、香水、コロン類、入浴剤、石鹸、シェービングフォーム及びジェル、洗剤、ソフナー類、室内芳香剤、歯磨、口腔洗浄料、軟膏、清涼飲料、ガム、キャンディー、アイスクリーム、シャーベット、ゼリー、清涼飲料水等が挙げられる。
【実施例】
【００２５】
以下に実施例及び比較例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれら実施例に記載されたものに限定されるものではない。
【００２６】
実施例１及び比較例１〜３（香料組成物の香り立ち及び持続性の効果試験）
下記表１の処方に従って、常法により実施例１及び比較例１〜３の香料組成物を調製し、以下の方法により、その香り立ち及び持続性の評価を行った。なお、持続性の評価は、残香性試験によった。
【００２７】
（香料組成物の香り立ち及び残香性の試験方法）
直径４０ｍｍ高さ５０ｍｍの広口瓶底に敷いた濾紙上に、調製された香料組成物約１０．０ｍｇを量り込み、蓋を締めて３０分放置し評価サンプルとした。蓋を開けた直後の香り立ち、及び開放系で約５時間経過時点での残香性を官能テストにより評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１１人で３回繰り返して判定し（合計３３人）、比較例３に対する強度を評価した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
（１）香り立ち試験結果
比較例３に対して、最も香り立ちが高いと感じた人数の結果を、下記表２に示す。
【表２】
【００３０】
（２）残香性試験結果
比較例３に対して、最も残香性が強いと感じた人数の結果を、下記表３に示す。
【表３】
【００３１】
上記表２及び表３から明らかなように、本発明化合物は上記調合香料に対して香り立ち、残香性共に公知保留剤に比べ優れた結果を示した。
【００３２】
実施例２及び比較例４（入浴剤での効果試験）
実施例１及び比較例１の調合香料を１．０％賦香した、実施例２及び比較例４の入浴剤を下記表４の処方に従って、それぞれ１００ｇ調製した。各入浴剤２０ｇを４０〜４２℃のさら湯１８０リットルに溶解し、溶解直後の香気強度及び３０分後の香気強度を、専門パネラーにより比較評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１１人で３回繰り返して判定し（合計３３人）、比較例４に対する強度を評価した。
【００３３】
【表４】
【００３４】
（１）香り立ち試験結果
実施例２と比較例４の入浴剤の比較で、実施例２の入浴剤の香り立ちが高いと感じた人数、比較例４の入浴剤の香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、下記表５に示す。
【表５】
【００３５】
（２）残香性試験結果
実施例２と比較例４の各入浴剤の比較で、実施例２の入浴剤の残香性が強いと感じた人数、比較例４の入浴剤の残香性が強いと感じた人数、両者差を感じなかった人数の結果を、下記表６に示す。
【表６】
【００３６】
表５及び表６から明らかなように、本発明の調合香料を含有する入浴剤はジプロピレングリコールを含有する入浴剤よりも香り立ち、残香性、共に優れた結果を示した。
【００３７】
実施例３及び比較例５（入浴剤での効果試験２）
下記表７の処方に従い、実施例３及び比較例５の入浴剤それぞれ１００ｇを調製し、２０ｇを４０〜４２℃のさら湯１８０リットルに溶解し、溶解直後の香気強度を実施例２と同様の方法で専門パネラーにより比較評価した。
【００３８】
【表７】
【００３９】
（１）香り立ち試験結果
香り立ちが高いと感じた人数の結果を表８に示す。
【表８】
【００４０】
（２）残香性試験結果
残香性が強いと感じた人数の結果を表９に示す。
【表９】
【００４１】
表８及び表９から明らかなように、本発明の調合香料を含有する入浴剤は、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有しない調合香料を用いた入浴剤よりも香り立ち、残香性、共に優れた結果を示した。
【００４２】
実施例４及び比較例６（香料組成物の調製）
下記表１０の処方に従い、実施例４及び比較例６の香料組成物を調製した。
【表１０】
【００４３】
実施例５及び比較例７（オーデコロンでの効果試験）
上記実施例４及び比較例６の香料組成物を５％賦香したオーデコロン（９５％エタノール溶液）を１００ｇずつ調製し、それぞれ適量を左右前腕部内側にアトマイザー噴霧して、直後の香り立ち及び約４時間経過時点での残香性を評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１３人で判定し評価した。
【００４４】
（１）香り立ち試験結果
実施例５と比較例７の各オーデコロンの比較で、実施例５のオーデコロンの香り立ちが高いと感じた人数、比較例７のオーデコロンの香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、表１１に示す。
【表１１】
【００４５】
（２）残香性試験結果
実施例５と比較例７との比較で、実施例５のオーデコロンの残香性が強いと感じた人数、比較例７のオーデコロンの残香性が強いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、表１２に示す。
【表１２】
【００４６】
上記表１１及び１２から明らかなように、本発明の調合香料を含有するオーデコロンは、ｐ−メンタン−３，８−ジオールを含有するオーデコロンよりも特に残香性に優れた結果を示した。
【００４７】
実施例６及び比較例８（香料の調製）
下記表１３の処方に従い、実施例６及び比較例８の香料組成物を調製した。
【表１３】
【００４８】
実施例７及び比較例９（シャンプーでの効果試験）
実施例６及び比較例８の香料組成物を０．５％賦香した、実施例７及び比較例９のシャンプー１００ｇずつを、下記表１４の処方に従い製造した。得られた各シャンプーの香り立ち及び残香性を以下の方法で評価した。
【００４９】
（評価方法）
かもじ（人毛）５ｇをシャンプー２．５ｇ、及び温水（４０℃）５ｍｌにて１分間処理後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすすぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置し評価サンプルとし、固定直後の香り立ち、及び室温で約５時間経過時点での残香性を評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定した（合計３０人）。
【００５０】
【表１４】
【００５１】
（１）シャンプーの香り立ち試験結果
実施例７のシャンプーと比較例９のシャンプーの比較で、実施例７のシャンプーの香り立ちが高いと感じた人数、比較例９のシャンプーの香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じない人数を、下記表１５に示す。
【表１５】
【００５２】
（２）シャンプーの残香性試験結果
実施例７のシャンプーと比較例９のシャンプーの比較で、実施例７のシャンプーの残香性が強いと感じた人数、比較例９のシャンプーの残香性が強いと感じた人数、両者差を感じない人数を、下記表１６に示す。
【表１６】
【００５３】
上記表１５及び表１６から明らかなように、本発明の調合香料を含有するシャンプーは香り立ち、残香性共に優れた結果を示し、特に残香性に顕著な効果を与えた。
【００５４】
実施例８及び比較例１０（コンディショナーでの効果試験）
実施例６、比較例８の香料組成物を０．５％賦香した、実施例８及び比較例１０のコンディショナー１００ｇずつを、下記表１７の処方に従い製造した。得られた各コンディショナーを以下の方法で評価した。
【００５５】
（評価方法）
かもじ５ｇに対してコンディショナー５．０ｇ及び温水（４０℃）５ｍｌにて１分間処理後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすすぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置して評価サンプルとし、シャンプーと同様の方法にて香り立ち及び残香性を評価した。
【００５６】
【表１７】
【００５７】
（１）コンディショナーの香り立ち試験結果
実施例８と比較例１０の比較において、実施例８のコンディショナーの香り立ちが高いと感じた人数、比較例１０のコンディショナーの香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、下記表１８に示す。
【表１８】
【００５８】
（２）コンディショナーの残香性試験結果
実施例８と比較例１０の比較において、実施例８のコンディショナーの残香性が強いと感じた人数、比較例１０のコンディショナーの残香性が強いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、下記表１９に示す。
【表１９】
【００５９】
上記表１８、１９から明らかなように、本発明の調合香料を配合したコンディショナーは香り立ち、残香性共に顕著な効果を与えた。
【００６０】
実施例９、実施例１０及び比較例１１（シャンプーでの効果試験２）
フローラル・フルーティー・グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実施例９、実施例１０及び比較例１１のシャンプー１００ｇずつを、下記表２０記載の処方に従い常法により製造した。
【表２０】
【００６１】
上記各シャンプーについて、実施例７と同様の評価方法により、香り立ち及び残香性を評価した。
（１）シャンプーの香り立ち試験結果
実施例９、実施例１０及び比較例１１のシャンプーのなかで、香り立ちが最も高いと感じた各人数の結果を、下記表２１に示す。
【表２１】
【００６２】
（２）シャンプーの残香性試験結果
実施例９、実施例１０及び比較例１１のシャンプーのなかで、残香性が最も強いと感じた各人数の結果を、下記表２２に示す。
【表２２】
【００６３】
上記表２１及び表２２から明らかなように、予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したシャンプー及びシャンプー調製時に３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを香料組成物と共に添加したものは、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを添加しないものに比べ、香り立ち、残香性共に優れた結果を示し、特に予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したシャンプーは、残香性において顕著な効果がみられる。
【００６４】
実施例１１、実施例１２及び比較例１２（コンディショナーでの効果試験２）
フローラル・フルーティー・グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実施例１１、実施例１２及び比較例１２のコンディショナー１００ｇずつを、下記表２３記載の処方に従い常法により製造した。
【表２３】
【００６５】
上記各コンディショナーについて、実施例８と同様の評価方法により残香性を評価した。
（１）コンディショナーの残香性試験結果
実施例１１、実施例１２及び比較例１２のコンディショナーのなかで、残香性が最も強いと感じた各人数の結果を、下記表２４に示す。
【表２４】
【００６６】
上記表２４から明らかなように、予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したコンディショナー及びコンディショナー調製時に３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを香料組成物と共に添加したものは、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを添加しないものに比べ残香性が優れており、特に予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したコンディショナーは、効果が顕著である。
【００６７】
実施例１３（エモリエントクリームの調製）
常法に従い下記表２５記載の処方のエモリエントクリーム１００ｇを製造した。
【表２５】
【００６８】
実施例１４（エモリエントミルクの調製）
常法に従い下記表２６記載の処方のエモリエントミルク１００ｇを製造した。
【表２６】
【００６９】
実施例１５（ヘアーリンスの調製）
常法に従い、下記表２７記載の処方のヘアーリンス１００ｇを製造した。
【表２７】
【００７０】
実施例１６（ヘアートニックの調製）
常法に従い、下記表２８記載の処方のヘアートニック100ｇを製造した。
【表２８】
【００７１】
実施例１７（デオドラントパウダースプレーの調製）
常法に従い、下記表２９記載の処方のデオドラントパウダースプレー１００ｇを製造した。
【表２９】
【００７２】
実施例１８（液体入浴剤の調製）
常法に従い、下記表３０記載の処方の液体入浴剤１００ｇを製造した。
【表３０】
【００７３】
実施例1９（ガムの調製）
定法に従い、下記表３１記載の処方のガム１００ｇを製造した。
【表３１】
【００７４】
実施例２０及び比較例１３（歯磨剤の調製及び効果試験）
実施例２０及び比較例１３の歯磨剤１００ｇを、下記表３２記載の処方で定法に従って製造した。
【表３２】
【００７５】
（評価方法）
５年以上経験した調香専門パネル８人により、歯磨剤１．０ｇで２分間歯を磨き、３０ｍｌの水で口をすすいで吐き出した。この時を０分とし、香気強度の径時変化を下記５段階尺度で評価した。評価結果はパネル８人の平均をとり、評価価とした。
評価点５：非常に強く感じる
４：強く感じる
３：中程度に感じる
２：弱く感じる
１：僅かに感じる
０：感じない
【００７６】
結果を下記表３３に示す。
【表３３】
上記表３３から明らかなように、本発明の調合香料を含有する歯磨剤は、香り立ち、残香性に優れた効果を与えた。
【００７７】
実施例２１（炭酸飲料の調製）
常法に従い、下記表３４記載の処方の炭酸飲料１００ｇを製造した。
【表３４】
【００７８】
実施例２２（口腔洗浄料の調製）
常法に従い、下記表３５記載の処方の口腔洗浄料１００ｇを製造した。
【表３５】
【００７９】
上記実施例１３〜２２に記載のエモリエントクリーム、エモリエントミルク、ヘアーリンス、ヘアートニック、デオドラントパウダースプレー、液体入浴剤、ガム、歯磨剤、炭酸飲料、口腔洗浄料は、いずれも製品の香り立ち並びに残香性は良好であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、香料の香り立ち及び持続性を高める方法、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いて得られる香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品及び医薬品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有香物質を調香し優れた香料組成物を調製する際、或いは各種製品に香料組成物を配合する際、香料組成物及び各種製品に所望の香気を持続させ、また有香物質の芳香特性及び保留性を調整するために各種保留剤が用いられている。これら保留剤として、ジプロピレングリコール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、ベンジルサリシレート、ジエチルフタレートなど種々のものが知られており、従来から香料組成物或いは各種製品に配合されている。しかし、これらの保留剤だけでは有香成分、香料組成物などの揮発性や残香性を調整するには十分でなく、また保留剤の中には安全上の問題があるものもあるため、香り立ち及び残香性に優れ、更には安全上の問題もない保留剤を得るべく研究が進められてきた。そして、このような特性を有する保留剤として、近年、ｐ−メンタン−３，８−ジオール（特許文献１参照）、２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体（特許文献２参照）、特定のビフェニル化合物（特許文献３参照）などが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特許第３０４５５６２号公報
【特許文献２】特開平５−２９５３８８号公報
【特許文献３】特開平７−６２３８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これら先行技術文献には、香料組成物の保留効果について、匂い紙上での官能評価による保留効果が記載されているものの、上記化合物を保留剤として含む香料組成物を賦香してなる製品類（例えば、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品等）での保留効果については触れられていない。そして、香料組成物に対する保留効果の一層の改善又は香料組成物における保留剤のバリエーションの拡大のため、更には各種香料組成物を配合した製品形態における香り立ち、残香性を更に改善すべく、新たな保留剤の開発、提供が望まれている。
本発明の目的は、従来の公知或いは周知保留剤により得られる香料の香り立ち及び持続性より更に改善された特性を付与することができるとともに、安全性にも問題なく香料の香り立ち及び持続性を高めることができる方法、この方法に用いられる有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、該強化剤が配合された香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いた香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品などの製品類を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、上記従来の要求を解決すべく鋭意検討を行った結果、後記一般式（１）で表される化合物を香料組成物中に配合する、或いはこの一般式（１）で表される化合物を配合された香料組成物を各種製品中に配合する、或いは各種製品を調製する際に、一般式（１）で表される化合物を香料組成物と共に製品に配合することにより、香り立ち及び持続性が著しく高められた香料組成物、或いは香り立ち及び残香性に優れた各種製品を得ることができ、またこれにより調製された製品は安全性に問題がないとの知見を得て本発明をなしたものである。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下の各発明を包含する。
〔１〕下記一般式（１）で表される化合物を用いることを特徴とする香料の香り立ち及び持続性を高める方法。
【０００７】
【化３】
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【０００８】
〔２〕上記一般式（１）で表される化合物からなる、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤。
〔３〕上記〔１〕に記載の方法により有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び残香性が高められた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品又は医薬品。
【０００９】
〔４〕上記〔２〕に記載される有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤を含むフローラル、シトラス、フルーティー、グリーン、ミント、ハーブ又はマリン調香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品又は医薬品。
〔５〕上記一般式（１）で表わされる化合物を０．０１〜９０重量％含有することを特徴とする香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
【００１０】
〔６〕上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする上記〔５〕記載の香料の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
【００１１】
【化４】
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【００１２】
〔７〕上記一般式（１）で表される化合物が、３−（メントキシ）−１，２−プロパンジオールであることを特徴とする上記〔６〕記載の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
〔８〕一般式（２）で表される化合物が、３−（ｌ−メントキシ）−１，２−プロパンジオールであることを特徴とする上記〔６〕記載の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物。
〔９〕上記〔５〕〜〔８〕のいずれかに記載の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物が０．０１〜５０重量％配合されてなることを特徴とする、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品又は医薬品。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、前記一般式（１）で表される化合物を０．１〜９０重量％香料組成物に配合することにより、通常の香料の香り立ち、及び持続性を安全上の問題なく顕著に高めことができるという効果を有すると共に、この香り立ち及び持続性が高められた香料組成物を香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品などの製品に配合することにより、香り立ち及び残香性が顕著に高められた各種製品を調製することができる。また、一般式（１）で表わされる化合物を各種製品の調製時に香料組成物と共に直接配合することによっても、香り立ち及び残香性の優れた製品を調製することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
上記のごとく、本発明の香料の香り立ち及び持続性を高める方法、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いて得られる香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品及び医薬品には、上記一般式（１）で表される化合物が用いられるが、上記一般式（１）で表される化合物としては、例えば、２−（メントキシ）エタン−１−オール、１−（メントキシ）プロパン−２−オール、３−（メントキシ）プロパン−１−オール、３−（メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、２−メチル−３−（メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、４−（メントキシ）ブタン−１−オールが挙げられる。
【００１５】
また、本発明の香料の香り立ち及び持続性を高める方法、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤、香り立ち及び持続性に優れた香料組成物及びこれらを用いて得られる香り立ち及び残香性に優れた香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品及び医薬品において用いられる一般式（１）で表わされる化合物としては、上記一般式（２）で表わされる化合物が好ましく用いられる。上記一般式（２）で表される化合物としては、例えば、２−（ｌ−メントキシ）エタン−１−オール、１−（ｌ−メントキシ）プロパン−２−オール、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１−オール、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、２−メチル−３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、４−（ｌ−メントキシ）ブタン−１−オールなどが挙げられる。
【００１６】
これらの化合物は、単独あるいは２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの化合物は無色、ほぼ無臭の油状物質であり、通常の香料組成物との相溶性は極めて高い。
【００１７】
これらの化合物の中では、特に３−（メントキシ）プロパン−１，２−ジオール、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールが、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品などの製品類に使用されたときの保留効果の面から好ましい。なお、一般式（２）で表されるｌ−メントキシエーテル誘導体、特に３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールが冷感効果を有することは、すでに特公昭６１−４８８１３号公報、特開昭４７−１６６４７号公報などにより知られているが、上記一般式（１）で表される化合物がこのような冷感効果を有する化合物である場合、特に一般式（１）で表される化合物を香料組成物と共に製品調製時に配合して用いる場合には、香料組成物を賦香した製品類に冷感効果が付与される量より少ない量配合することによっても、香料の香り立ち及び残香効果の改善が見られる。また、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールが、冷感作用により喉、鼻の炎症を抑える組成物に応用されること（ＷＯ９４０８５５０、ＷＯ９８４７４８３、ＷＯ９８４７４８２）、一般式（２）で表される化合物を他の化合物とともに、又は単独で飲食品、香粧品、医薬品などに配合し、冷感効果、可塑剤としての効果を得ること（特開平１０−３１３８１９号公報、特開昭６０−２５９０８号公報、特開平１０−１０９９４５号公報など）も知られているが、一般式（２）で表される化合物を含め一般式（１）で表される化合物が、香料組成物の香り立ち、持続性或いは各種製品の香り立ち、残香性を著しく高める効果を有することを示唆する報告はない。
【００１８】
本発明において用いられる上記一般式（１）又は（２）で表される化合物は既知化合物であり、特公昭６１−４８８１３号公報、英国公報１３１５６２６号公報、特開平９−２１７０８３号公報などに記載されている方法で合成することができる。
【００１９】
本発明においては、一般式（１）又は（２）で表わされる化合物の香料組成物或いは製品中への配合量、或いは適用方法は、それが配合される香料組成物或いは製品の種類、使用目的などにより、適宜最適の量及び方法とされる。本発明の有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤が適用される香料組成物の特に好ましい香調としては、フローラル、シトラス、フルーティー、グリーン、ミント、ハーブ、マリン調が挙げられ、更にフローラル調の中では、ローズ、ミューゲ、ラベンダー、ライラック、カーネーション、フリージア調が特に好ましいものである。
【００２０】
一般式（１）又は（２）で表される化合物の有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤としての配合量は、香料組成物中に配合される場合には、香料組成物全量に対して０．０１〜９０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜５０重量％である。また、該強化剤の配合により香り立ち及び持続性が高められた香料組成物の製品中への配合量は、通常、製品の全組成に対して０．０１〜５０重量％、特に０．１〜３０重量％の濃度で用いるのが好ましい。
【００２１】
一方、一般式（１）又は（２）で表される化合物が各種製品に直接配合される場合の配合量は、製品形態、使用目的に応じて任意に配合可能であるが、製品中に配合される有香成分及び／又は香料組成物に対して、０．０００１〜２．０倍量（重量比）が好ましく、更に好ましくは０．０００５〜１．５倍量である。なお、一般式（２）で表される化合物の多くは冷感効果を有するが、冷感効果を感じない濃度でも本発明の効果は十分発揮可能であり、皮膚、頭髪等に外用される製品形態では全組成中０．００１％未満でも有効である。
【００２２】
適用対象となる製品、例えば、香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品には、本発明の香り立ち及び持続性が高められた香料組成物或いは本発明の有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤の他に、それぞれの使用目的に応じ任意の成分が適宜配合される。
【００２３】
また、本発明の香り立ち及び持続性を高める方法或いは有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤により香り立ち及び持続性が高められた香料組成物は、一般式（１）で表される化合物を必須成分として含むが、他にケトン類、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、エーテル類、テルペン類、天然精油、合成ムスク、或いはその他通常香料組成物を調製する際に使用される材料が必要に応じ共に配合される。一般式（１）で表される化合物を有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤として予め香料組成物に配合しておくことにより、香料組成物の香り立ち及び持続性、すなわち、香料組成物の芳香特性、及び保留性が著しく高められると共に、これにより得られた香り立ち及び持続性が高められた香料組成物を製品製造時に配合することにより、一般式（１）で表わされる化合物を製品に直接配合する場合に比べ、香り立ち及び残香性がより改善された製品を得ることが可能となる。
【００２４】
なお、本発明でいう香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、飲食品、医薬品の例としては、例えば、化粧水、全身用ローション、アフターシェーブローション、育毛ローション等の各種ローション、乳液、クリーム等の皮膚化粧料、パップ剤、貼付剤、シャンプー、リンス、コンディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリーム類等の頭髪化粧料、香水、コロン類、入浴剤、石鹸、シェービングフォーム及びジェル、洗剤、ソフナー類、室内芳香剤、歯磨、口腔洗浄料、軟膏、清涼飲料、ガム、キャンディー、アイスクリーム、シャーベット、ゼリー、清涼飲料水等が挙げられる。
【実施例】
【００２５】
以下に実施例及び比較例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれら実施例に記載されたものに限定されるものではない。
【００２６】
実施例１及び比較例１〜３（香料組成物の香り立ち及び持続性の効果試験）
下記表１の処方に従って、常法により実施例１及び比較例１〜３の香料組成物を調製し、以下の方法により、その香り立ち及び持続性の評価を行った。なお、持続性の評価は、残香性試験によった。
【００２７】
（香料組成物の香り立ち及び残香性の試験方法）
直径４０ｍｍ高さ５０ｍｍの広口瓶底に敷いた濾紙上に、調製された香料組成物約１０．０ｍｇを量り込み、蓋を締めて３０分放置し評価サンプルとした。蓋を開けた直後の香り立ち、及び開放系で約５時間経過時点での残香性を官能テストにより評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１１人で３回繰り返して判定し（合計３３人）、比較例３に対する強度を評価した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
（１）香り立ち試験結果
比較例３に対して、最も香り立ちが高いと感じた人数の結果を、下記表２に示す。
【表２】
【００３０】
（２）残香性試験結果
比較例３に対して、最も残香性が強いと感じた人数の結果を、下記表３に示す。
【表３】
【００３１】
上記表２及び表３から明らかなように、本発明化合物は上記調合香料に対して香り立ち、残香性共に公知保留剤に比べ優れた結果を示した。
【００３２】
実施例２及び比較例４（入浴剤での効果試験）
実施例１及び比較例１の調合香料を１．０％賦香した、実施例２及び比較例４の入浴剤を下記表４の処方に従って、それぞれ１００ｇ調製した。各入浴剤２０ｇを４０〜４２℃のさら湯１８０リットルに溶解し、溶解直後の香気強度及び３０分後の香気強度を、専門パネラーにより比較評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１１人で３回繰り返して判定し（合計３３人）、比較例４に対する強度を評価した。
【００３３】
【表４】
【００３４】
（１）香り立ち試験結果
実施例２と比較例４の入浴剤の比較で、実施例２の入浴剤の香り立ちが高いと感じた人数、比較例４の入浴剤の香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、下記表５に示す。
【表５】
【００３５】
（２）残香性試験結果
実施例２と比較例４の各入浴剤の比較で、実施例２の入浴剤の残香性が強いと感じた人数、比較例４の入浴剤の残香性が強いと感じた人数、両者差を感じなかった人数の結果を、下記表６に示す。
【表６】
【００３６】
表５及び表６から明らかなように、本発明の調合香料を含有する入浴剤はジプロピレングリコールを含有する入浴剤よりも香り立ち、残香性、共に優れた結果を示した。
【００３７】
実施例３及び比較例５（入浴剤での効果試験２）
下記表７の処方に従い、実施例３及び比較例５の入浴剤それぞれ１００ｇを調製し、２０ｇを４０〜４２℃のさら湯１８０リットルに溶解し、溶解直後の香気強度を実施例２と同様の方法で専門パネラーにより比較評価した。
【００３８】
【表７】
【００３９】
（１）香り立ち試験結果
香り立ちが高いと感じた人数の結果を表８に示す。
【表８】
【００４０】
（２）残香性試験結果
残香性が強いと感じた人数の結果を表９に示す。
【表９】
【００４１】
表８及び表９から明らかなように、本発明の調合香料を含有する入浴剤は、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有しない調合香料を用いた入浴剤よりも香り立ち、残香性、共に優れた結果を示した。
【００４２】
実施例４及び比較例６（香料組成物の調製）
下記表１０の処方に従い、実施例４及び比較例６の香料組成物を調製した。
【表１０】
【００４３】
実施例５及び比較例７（オーデコロンでの効果試験）
上記実施例４及び比較例６の香料組成物を５％賦香したオーデコロン（９５％エタノール溶液）を１００ｇずつ調製し、それぞれ適量を左右前腕部内側にアトマイザー噴霧して、直後の香り立ち及び約４時間経過時点での残香性を評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１３人で判定し評価した。
【００４４】
（１）香り立ち試験結果
実施例５と比較例７の各オーデコロンの比較で、実施例５のオーデコロンの香り立ちが高いと感じた人数、比較例７のオーデコロンの香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、表１１に示す。
【表１１】
【００４５】
（２）残香性試験結果
実施例５と比較例７との比較で、実施例５のオーデコロンの残香性が強いと感じた人数、比較例７のオーデコロンの残香性が強いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、表１２に示す。
【表１２】
【００４６】
上記表１１及び１２から明らかなように、本発明の調合香料を含有するオーデコロンは、ｐ−メンタン−３，８−ジオールを含有するオーデコロンよりも特に残香性に優れた結果を示した。
【００４７】
実施例６及び比較例８（香料の調製）
下記表１３の処方に従い、実施例６及び比較例８の香料組成物を調製した。
【表１３】
【００４８】
実施例７及び比較例９（シャンプーでの効果試験）
実施例６及び比較例８の香料組成物を０．５％賦香した、実施例７及び比較例９のシャンプー１００ｇずつを、下記表１４の処方に従い製造した。得られた各シャンプーの香り立ち及び残香性を以下の方法で評価した。
【００４９】
（評価方法）
かもじ（人毛）５ｇをシャンプー２．５ｇ、及び温水（４０℃）５ｍｌにて１分間処理後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすすぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置し評価サンプルとし、固定直後の香り立ち、及び室温で約５時間経過時点での残香性を評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定した（合計３０人）。
【００５０】
【表１４】
【００５１】
（１）シャンプーの香り立ち試験結果
実施例７のシャンプーと比較例９のシャンプーの比較で、実施例７のシャンプーの香り立ちが高いと感じた人数、比較例９のシャンプーの香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じない人数を、下記表１５に示す。
【表１５】
【００５２】
（２）シャンプーの残香性試験結果
実施例７のシャンプーと比較例９のシャンプーの比較で、実施例７のシャンプーの残香性が強いと感じた人数、比較例９のシャンプーの残香性が強いと感じた人数、両者差を感じない人数を、下記表１６に示す。
【表１６】
【００５３】
上記表１５及び表１６から明らかなように、本発明の調合香料を含有するシャンプーは香り立ち、残香性共に優れた結果を示し、特に残香性に顕著な効果を与えた。
【００５４】
実施例８及び比較例１０（コンディショナーでの効果試験）
実施例６、比較例８の香料組成物を０．５％賦香した、実施例８及び比較例１０のコンディショナー１００ｇずつを、下記表１７の処方に従い製造した。得られた各コンディショナーを以下の方法で評価した。
【００５５】
（評価方法）
かもじ５ｇに対してコンディショナー５．０ｇ及び温水（４０℃）５ｍｌにて１分間処理後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすすぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置して評価サンプルとし、シャンプーと同様の方法にて香り立ち及び残香性を評価した。
【００５６】
【表１７】
【００５７】
（１）コンディショナーの香り立ち試験結果
実施例８と比較例１０の比較において、実施例８のコンディショナーの香り立ちが高いと感じた人数、比較例１０のコンディショナーの香り立ちが高いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、下記表１８に示す。
【表１８】
【００５８】
（２）コンディショナーの残香性試験結果
実施例８と比較例１０の比較において、実施例８のコンディショナーの残香性が強いと感じた人数、比較例１０のコンディショナーの残香性が強いと感じた人数、両者差を感じなかった人数を、下記表１９に示す。
【表１９】
【００５９】
上記表１８、１９から明らかなように、本発明の調合香料を配合したコンディショナーは香り立ち、残香性共に顕著な効果を与えた。
【００６０】
実施例９、実施例１０及び比較例１１（シャンプーでの効果試験２）
フローラル・フルーティー・グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実施例９、実施例１０及び比較例１１のシャンプー１００ｇずつを、下記表２０記載の処方に従い常法により製造した。
【表２０】
【００６１】
上記各シャンプーについて、実施例７と同様の評価方法により、香り立ち及び残香性を評価した。
（１）シャンプーの香り立ち試験結果
実施例９、実施例１０及び比較例１１のシャンプーのなかで、香り立ちが最も高いと感じた各人数の結果を、下記表２１に示す。
【表２１】
【００６２】
（２）シャンプーの残香性試験結果
実施例９、実施例１０及び比較例１１のシャンプーのなかで、残香性が最も強いと感じた各人数の結果を、下記表２２に示す。
【表２２】
【００６３】
上記表２１及び表２２から明らかなように、予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したシャンプー及びシャンプー調製時に３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを香料組成物と共に添加したものは、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを添加しないものに比べ、香り立ち、残香性共に優れた結果を示し、特に予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したシャンプーは、残香性において顕著な効果がみられる。
【００６４】
実施例１１、実施例１２及び比較例１２（コンディショナーでの効果試験２）
フローラル・フルーティー・グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実施例１１、実施例１２及び比較例１２のコンディショナー１００ｇずつを、下記表２３記載の処方に従い常法により製造した。
【表２３】
【００６５】
上記各コンディショナーについて、実施例８と同様の評価方法により残香性を評価した。
（１）コンディショナーの残香性試験結果
実施例１１、実施例１２及び比較例１２のコンディショナーのなかで、残香性が最も強いと感じた各人数の結果を、下記表２４に示す。
【表２４】
【００６６】
上記表２４から明らかなように、予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したコンディショナー及びコンディショナー調製時に３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを香料組成物と共に添加したものは、３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを添加しないものに比べ残香性が優れており、特に予め３−（ｌ−メントキシ）プロパン−１，２−ジオールを含有する本発明の調合香料を配合したコンディショナーは、効果が顕著である。
【００６７】
実施例１３（エモリエントクリームの調製）
常法に従い下記表２５記載の処方のエモリエントクリーム１００ｇを製造した。
【表２５】
【００６８】
実施例１４（エモリエントミルクの調製）
常法に従い下記表２６記載の処方のエモリエントミルク１００ｇを製造した。
【表２６】
【００６９】
実施例１５（ヘアーリンスの調製）
常法に従い、下記表２７記載の処方のヘアーリンス１００ｇを製造した。
【表２７】
【００７０】
実施例１６（ヘアートニックの調製）
常法に従い、下記表２８記載の処方のヘアートニック100ｇを製造した。
【表２８】
【００７１】
実施例１７（デオドラントパウダースプレーの調製）
常法に従い、下記表２９記載の処方のデオドラントパウダースプレー１００ｇを製造した。
【表２９】
【００７２】
実施例１８（液体入浴剤の調製）
常法に従い、下記表３０記載の処方の液体入浴剤１００ｇを製造した。
【表３０】
【００７３】
実施例1９（ガムの調製）
定法に従い、下記表３１記載の処方のガム１００ｇを製造した。
【表３１】
【００７４】
実施例２０及び比較例１３（歯磨剤の調製及び効果試験）
実施例２０及び比較例１３の歯磨剤１００ｇを、下記表３２記載の処方で定法に従って製造した。
【表３２】
【００７５】
（評価方法）
５年以上経験した調香専門パネル８人により、歯磨剤１．０ｇで２分間歯を磨き、３０ｍｌの水で口をすすいで吐き出した。この時を０分とし、香気強度の径時変化を下記５段階尺度で評価した。評価結果はパネル８人の平均をとり、評価価とした。
評価点５：非常に強く感じる
４：強く感じる
３：中程度に感じる
２：弱く感じる
１：僅かに感じる
０：感じない
【００７６】
結果を下記表３３に示す。
【表３３】
上記表３３から明らかなように、本発明の調合香料を含有する歯磨剤は、香り立ち、残香性に優れた効果を与えた。
【００７７】
実施例２１（炭酸飲料の調製）
常法に従い、下記表３４記載の処方の炭酸飲料１００ｇを製造した。
【表３４】
【００７８】
実施例２２（口腔洗浄料の調製）
常法に従い、下記表３５記載の処方の口腔洗浄料１００ｇを製造した。
【表３５】
【００７９】
上記実施例１３〜２２に記載のエモリエントクリーム、エモリエントミルク、ヘアーリンス、ヘアートニック、デオドラントパウダースプレー、液体入浴剤、ガム、歯磨剤、炭酸飲料、口腔洗浄料は、いずれも製品の香り立ち並びに残香性は良好であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を用いることを特徴とする香料の香り立ち及び持続性を高める方法。
【化１】
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【請求項２】
請求項１の一般式（１）で表される化合物からなる、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤。
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を用いることを特徴とする香料の香り立ち及び持続性を高める方法。
【化１】
（式中、ＡはＨ又はＯＨ基を、ＢはＨ又はメチル基を、ｎは０〜２の整数を表す。）
【請求項２】
請求項１の一般式（１）で表される化合物からなる、有香成分及び／又は調合香料の香り立ち及び持続性強化剤。
【公開番号】特開２０１１−１０５９４１（Ｐ２０１１−１０５９４１Ａ）
【公開日】平成２３年６月２日（２０１１．６．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２６６１９５（Ｐ２０１０−２６６１９５）
【出願日】平成２２年１１月３０日（２０１０．１１．３０）
【分割の表示】特願２０００−２７５９２８（Ｐ２０００−２７５９２８）の分割
【原出願日】平成１２年９月１２日（２０００．９．１２）
【出願人】（０００１６９４６６）高砂香料工業株式会社 (194)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年６月２日（２０１１．６．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１１月３０日（２０１０．１１．３０）
【分割の表示】特願２０００−２７５９２８（Ｐ２０００−２７５９２８）の分割
【原出願日】平成１２年９月１２日（２０００．９．１２）
【出願人】（０００１６９４６６）高砂香料工業株式会社 (194)
【Ｆターム（参考）】
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