説明

香料組成物

【課題】 野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができ、飲食品などに用いる香料組成物の調合素材として有用な新規化合物を提供すること。
【解決手段】 下記式(1)
【化1】


(式中、R1は水素またはメチル基を示し、R2は直鎖または分岐鎖状C1〜5のアルキル基を示す。ただし、3−メチル−1−ブテン−1−チオールおよび2−メチル−1−ブテン−1−チオールは除く。)
で表される1−アルケン−1−チオールを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、1−アルケン−1−チオールを有効成分として含有する香料組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、消費者の嗜好性の多様化により、飲食品等に使用する香料においても天然感、フレッシュ感あふれる素材が求められており、従来の香料物質を組み合わせることではその要求に十分対応しきれないのが現状であり、従来にない新しい香料素材に対する要望が高くなっている。
【0003】
ある種のチオール類が香料素材として有用であることが知られている。例えば、1−プロパンチオール(プロピルメルカプタン)は、希釈するとオニオンないしキャベツ香となり、オニオンなどのフレーバーとして使用され、2−プロペン−1−チオール(アリルメルカプタン)は、強いガーリック、オニオン様の拡散性ある匂いがあり、スープ、肉製品、スパイス系のフレーバーとして使用されることが示されている(非特許文献1参照)。また、特許文献1には、分岐鎖状アルカンチオール類がロース肉香味を与えるための香料として有用であることが開示されている。さらに、3−メチル−2−ブテン−1−チオールがローストコーヒーの香気に寄与していることが示され(非特許文献2参照)、さらにまた、1−プロペン−1−チオールがオニオンやポークの揮発性成分として分析されていることが開示されている(非特許文献3、非特許文献4参照)。
【0004】
しかしながら、飲食品などの香料素材として使用されている上記した従来のチオール類は、香気や香味の質および強度の点で単調であったり、フレッシュ感などの点で十分とはいえず、多様化している賦香製品に、フレッシュ感その他の香味を賦与する要望に十分対応できていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開昭47−43267号公報
【非特許文献】
【0006】
【非特許文献1】印藤元一著、合成香料 化学と商品知識(増補改訂版)、化学工業日報社発行、2005年3月22日、第740〜741頁
【非特許文献2】J.Agric.Food Chem.,1992年,Vol.40,P.655−658
【非特許文献3】J.Sci.Food Agric.,2001年,Vol.81,P.1547−1552
【非特許文献4】J.Agric.Food Chem.,1992年,Vol.40,P.111−117
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明の目的は、飲食品などにフレッシュ感その他の香味を賦与することができる香料組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、今回、1−アルケン−1−チオール化合物を合成し、そのチオール化合物の物性などについて検討したところ、該チオール化合物がオニオンなどの野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を有すること、他の香料と併用したときに調和性に優れていること、従来知られている1−プロパンチオール、2−プロペン−1−チオールその他の類似化合物では不十分であった、フレッシュなロースト感などの香気、香味を賦与することができることを見出し本発明を完成するに至った。
【0009】
かくして本発明は、下記式(1)
【0010】
【化1】

【0011】
(式中、R1は水素またはメチル基を示し、R2は直鎖または分岐鎖状C1〜5のアルキル基を示す。ただし、3−メチル−1−ブテン−1−チオールおよび2−メチル−1−ブテン−1−チオールは除く。)
で表される1−アルケン−1−チオール、特に、2−メチル−1−プロペン−1−チオールを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物を提供することができる。
【発明の効果】
【0012】
本発明の式(1)の化合物は、野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができ、飲食品などに用いる香料組成物の調合素材として有用である。
【発明を実施するための形態】
【0013】
以下、本発明の前記式(1)の化合物について、さらに詳細に説明する。
【0014】
本発明の式(1)の化合物は、次の反応経路1に従って化学的に容易に合成することができる。
【0015】
【化2】

【0016】
(式中、R1およびR2は前記と同義である。)
上記した方法により得られる式(1)の1−アルケン−1−チオール化合物を具体的に示すと、例えば、2−メチル−1−プロペン−1−チオール、1−プロペン−1−チオール、1−ブテン−1−チオール、1−ペンテン−1−チオール、2−メチル−1−ペンテン−1−チオール、4−メチル−1−ペンテン−1−チオール、3−メチル−1−ペンテン−1−チオール、1−ヘキセン−1−チオール、2−メチル−1−ヘキセン−1−チオール、5−メチル−1−ヘキセン−1−チオールなどを例示することができる。
【0017】
本発明の式(1)で表される1−アルケン−1−チオールは、そのまま飲食品などに極微量配合することにより野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができるが、他の成分と混合して香料組成物を調製し、該香料組成物を用いて飲食品などに野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することもできる。該香料組成物の前記式(1)の化合物と共に含有し得る他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができる。
【0018】
本発明の香料組成物における式(1)の化合物の含有量は、混合される他の香料成分により異なり一概にはいえないが、通常、該香料組成物の重量を基準として10−3〜10ppm、好ましくは10−2〜10ppmの濃度範囲とすることができる。式(1)の化合物の含有量が10−3ppm未満であれば香味増強効果が得られず、10ppmを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【0019】
式(1)の化合物を含有する本発明の香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。
【0020】
本発明の式(1)の化合物は、上記したようにそれ自体単独で、または式(1)の化合物を含有する香料組成物を調製して、各種の製品、例えば、飲食品などに野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができる。
【0021】
本発明の式(1)の化合物または式(1)の化合物を含有する香料組成物によって野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができる飲食品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、炭酸飲料、清涼飲料、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、乳酸菌飲料類、ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類;アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリン、ゼリー、デイリーデザートなどのデザート類;キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガム、饅頭、羊羹などの菓子類;和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類;パン類;ジャム類;マヨネーズ、ドレッシングなどの調味料類;各種インスタント飲料類;各種インスタント食品類などを挙げることができる。
【0022】
上記した各種の製品への式(1)の化合物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なり一概にはいえないが、通常、製品の重量を基準として10−1〜10ppb、好ましくは1〜10ppbの濃度範囲とすることができる。式(1)の化合物の含有量が10−1ppb未満であれば野菜の調理感、肉の調理感、ゴマの煎りたて感、擂りたて感など嗜好性の高い香気、特にフレッシュなロースト感を増強することができず、10ppbを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【0023】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
【実施例】
【0024】
実施例1:ゴマ油への式(1)の化合物の添加効果
ゴマ油(かどや製油社製)100gに下記の表1に示す化合物(本発明品1〜10)、1−プロパンチオール(比較品1)および2−プロペン−1−チオール(比較品2)をそれぞれ1mg(ゴマ油に対して10ppm)を添加して本発明品1〜10、比較品1および比較品2の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の0.1%エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は30mLサンプル瓶に前記0.1%エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。無添加品のゴマ油を対照品として、よく訓練された5名のパネラーの平均的な香気評価を表1に示す。
【0025】
【表1】

【0026】
表1の評価結果から明らかなように、本発明品1〜10の化合物を配合したゴマ油は、構造類似化合物である1−プロパンチオール、2−プロペン−1−チオールを配合したゴマ油に比べて格段にゴマの煎りたて感、擂りたて感、特にフレッシュなロースト感が増強されていた。
【0027】
実施例2:ゴマ様基本調合香料組成物への添加検討
ゴマ様の調合香料組成物として、下記表2に示す成分からなる基本調合香料組成物(対照品)を調製した。
【0028】
【表2】

【0029】
上記対照品のゴマ様基本調合香料組成物100gに2−メチル−1−プロペン−1−チオール1mgを混合して、新規なゴマ様の調合香料組成物(本発明品11)を調製した。本発明品11と対照品の香気について、専門パネラー10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全員が本発明品3は、対照品に比べて、ゴマの煎りたて感、擂りたて感、特にフレッシュなロースト感が格段に増強され、かつ持続性の点でも優れていると評価した。
【0030】
実施例3:ゴマ風味ドレッシングへの賦香例
食酢20g、コーンサラダ油38g、ゴマ油2g、市販練りゴマ10gおよび水30gを混合した分離型ドレッシング100gとした中に、実施例2で得られたゴマ様調合香料組成物(本発明品11)およびゴマ様基本調合香料組成物(対照品)をそれぞれ1g配合して、それぞれのゴマ風味ドレッシングを作製した。それぞれのドレッシングについて、よく訓練された専門パネラー10名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー10名全員が本発明品11のゴマ様調合香料組成物を使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ゴマの煎りたて感、擂りたて感、特にフレッシュなロースト感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。
【0031】
実施例4:ミート様基本調合香料組成物への添加効果
ミート様の調合香料組成物として、下記表3に示す成分からなる基本調合香料組成物(対照品)を調製した。
【0032】
【表3】

【0033】
上記対照品のミート様基本調合香料組成物100gに2−メチル−1−プロペン−1−チオール1mgを混合して、新規なミート様の調合香料組成物(本発明品12)を調製した。本発明品12と対照品の香気について、専門パネラー10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全員が本発明品12は、対照品に比べて、ミート様の調理感、特に、フレッシュなロースト感が格段に増強され、かつ持続性の点でも優れていると評価した。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式(1)
【化1】

(式中、R1は水素またはメチル基を示し、R2は直鎖または分岐鎖状C1〜5のアルキル基を示す。ただし、3−メチル−1−ブテン−1−チオールおよび2−メチル−1−ブテン−1−チオールは除く。)
で表される1−アルケン−1−チオールを有効成分として含有することを特徴とする香料組成物。
【請求項2】
前記式(1)の1−アルケン−1−チオールが、2−メチル−1−プロペン−1−チオールである請求項1に記載の香料組成物。

【公開番号】特開2010−172250(P2010−172250A)
【公開日】平成22年8月12日(2010.8.12)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−17728(P2009−17728)
【出願日】平成21年1月29日(2009.1.29)
【出願人】(000214537)長谷川香料株式会社 (176)
【Fターム(参考)】