高分子化合物及び該高分子化合物を含有する組成物
【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子等の作製に用いた場合、長寿命な素子をもたらす材料の提供。
【解決手段】下記式（１）で表される繰り返し単位及び置換フルオレン繰り返し単位を含有する高分子化合物、前記高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物。
【解決手段】下記式（１）で表される繰り返し単位及び置換フルオレン繰り返し単位を含有する高分子化合物、前記高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される繰り返し単位及び下記式（２）で表される繰り返し単位を含有する高分子化合物。
【化１】
【化２】
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも一つは水素原子以外の基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち隣接する基同士が結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表す。
Ａｒ3は、アリール基又は１価の芳香族複素環基を表す。
Ａｒ4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。
Ｒ6は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。Ｒ6が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
ａは０又は１を表す。２個存在するａは同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも一つが、アルキル基を含む基であり、前記アルキル基を含む基中のアルキル基の脂肪族炭素原子数が６以上である、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも一つが、炭素原子数が１２以上のアルキル基である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
前記Ｒ2及びＲ4が、アルキル基で置換されたアリール基である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ4が、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項６】
前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、下記式（３）又は（４）で表される２価の芳香族基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化３】
【化４】
（式中、Ｒ’は水素原子、又はアルキル基を表す。）
【請求項７】
高分子化合物を構成する全繰り返し単位中の、前記式（１）で表される繰り返し単位と前記式（２）で表される繰り返し単位の合計の割合が、３０モル％以上である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項８】
下記式（５）で表される繰り返し単位をさらに含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化５】
（式中、Ａｒ5はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。）
【請求項９】
前記式（５）で表される繰り返し単位が、下記式（６）で表される繰り返し単位である、請求項８に記載の高分子化合物。
【化６】
（式中、Ａｒ6及びＡｒ7は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。Ｒ7は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。ａは０又は１を表す。２個存在するａは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ7が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記式（５）で表される繰り返し単位が、下記式（７）で表される繰り返し単位及び／又は下記式（８）で表される繰り返し単位である、請求項８に記載の高分子化合物。
【化７】
【化８】
（式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。ｂは０又は１を表す。）
【請求項１１】
高分子化合物を構成する全繰り返し単位中の、前記式（１）で表される繰り返し単位、前記式（２）で表される繰り返し単位、及び前記式（５）で表される繰り返し単位の合計の割合が、８０モル％以上である、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１２】
下記式（９）で表される繰り返し単位をさらに含有する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化９】
（式中、Ａｒ8、Ａｒ9、Ａｒ10及びＡｒ14は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ａｒ11、Ａｒ12及びＡｒ13は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の芳香族複素環基を表す。ｘ及びｙは、それぞれ独立に、０又は１である。但し、ｘ＋ｙの値は０又は１である。）
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物。
【請求項１４】
前記発光材料が、発光性有機金属錯体化合物を含有する、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒又は分散媒とを含有する液状組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項１７】
陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機層とを有する素子。
【請求項１８】
請求項１７に記載の素子を備える面状光源。
【請求項１９】
請求項１７に記載の素子を備える表示装置。
【請求項２０】
下記式（ｉ）で表される化合物。
【化１０】
（式中、Ｒａ、Ｒｆ及びＲｇは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立に、アルキル基、又はアルキル基で置換されたアリール基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表す。Ｘは、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、下記式（ａ−１）で表される基、下記式（ａ−２）で表される基、下記式（ａ−３）で表される基、又は下記式（ａ−４）で表される基を表す。２個存在するＸは同一であっても異なっていてもよい。）
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
（式中、ＲＴは、アルキル基又はアリール基を表す。ＸＡは、ハロゲン原子を表す。式（ａ−４）中、３個存在するＲＴは同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１】
下記式（１）で表される繰り返し単位及び下記式（２）で表される繰り返し単位を含有する高分子化合物。
【化１】
【化２】
（式中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも一つは水素原子以外の基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち隣接する基同士が結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表す。
Ａｒ3は、アリール基又は１価の芳香族複素環基を表す。
Ａｒ4は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。
Ｒ6は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。Ｒ6が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
ａは０又は１を表す。２個存在するａは同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも一つが、アルキル基を含む基であり、前記アルキル基を含む基中のアルキル基の脂肪族炭素原子数が６以上である、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも一つが、炭素原子数が１２以上のアルキル基である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
【請求項４】
前記Ｒ2及びＲ4が、アルキル基で置換されたアリール基である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ4が、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の芳香族複素環基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項６】
前記Ａｒ1及びＡｒ2が、それぞれ独立に、下記式（３）又は（４）で表される２価の芳香族基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化３】
【化４】
（式中、Ｒ’は水素原子、又はアルキル基を表す。）
【請求項７】
高分子化合物を構成する全繰り返し単位中の、前記式（１）で表される繰り返し単位と前記式（２）で表される繰り返し単位の合計の割合が、３０モル％以上である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項８】
下記式（５）で表される繰り返し単位をさらに含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化５】
（式中、Ａｒ5はアリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。）
【請求項９】
前記式（５）で表される繰り返し単位が、下記式（６）で表される繰り返し単位である、請求項８に記載の高分子化合物。
【化６】
（式中、Ａｒ6及びＡｒ7は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。Ｒ7は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。ａは０又は１を表す。２個存在するａは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ7が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記式（５）で表される繰り返し単位が、下記式（７）で表される繰り返し単位及び／又は下記式（８）で表される繰り返し単位である、請求項８に記載の高分子化合物。
【化７】
【化８】
（式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。ｂは０又は１を表す。）
【請求項１１】
高分子化合物を構成する全繰り返し単位中の、前記式（１）で表される繰り返し単位、前記式（２）で表される繰り返し単位、及び前記式（５）で表される繰り返し単位の合計の割合が、８０モル％以上である、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項１２】
下記式（９）で表される繰り返し単位をさらに含有する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化９】
（式中、Ａｒ8、Ａｒ9、Ａｒ10及びＡｒ14は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ａｒ11、Ａｒ12及びＡｒ13は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の芳香族複素環基を表す。ｘ及びｙは、それぞれ独立に、０又は１である。但し、ｘ＋ｙの値は０又は１である。）
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料とを含有する組成物。
【請求項１４】
前記発光材料が、発光性有機金属錯体化合物を含有する、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒又は分散媒とを含有する液状組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項１７】
陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項１〜１２のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機層とを有する素子。
【請求項１８】
請求項１７に記載の素子を備える面状光源。
【請求項１９】
請求項１７に記載の素子を備える表示装置。
【請求項２０】
下記式（ｉ）で表される化合物。
【化１０】
（式中、Ｒａ、Ｒｆ及びＲｇは、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、それぞれ独立に、アルキル基、又はアルキル基で置換されたアリール基を表す。Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、１価の芳香族複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい２価の芳香族基を表す。Ｘは、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基、下記式（ａ−１）で表される基、下記式（ａ−２）で表される基、下記式（ａ−３）で表される基、又は下記式（ａ−４）で表される基を表す。２個存在するＸは同一であっても異なっていてもよい。）
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
（式中、ＲＴは、アルキル基又はアリール基を表す。ＸＡは、ハロゲン原子を表す。式（ａ−４）中、３個存在するＲＴは同一であっても異なっていてもよい。）
【公開番号】特開２０１２−３６３８８（Ｐ２０１２−３６３８８Ａ）
【公開日】平成２４年２月２３日（２０１２．２．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１５６５９０（Ｐ２０１１−１５６５９０）
【出願日】平成２３年７月１５日（２０１１．７．１５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年２月２３日（２０１２．２．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年７月１５日（２０１１．７．１５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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