説明

高分子化合物

【課題】光電変換素子に含まれる有機層に用いた場合に、短絡電流密度及び光電変換効率が大きくなる高分子化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物。


〔式中、Ar及びArは、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。Xは、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO−、−Si(R)(R)−、−N(R)−、−B(R)−、−P(R)−又は−P(=O)(R)−を表す。R51は、炭素数6以上のアルキル基、炭素数6以上のアルキルオキシ基、炭素数6以上のアルキルチオ基、炭素数6以上のアリール基、炭素数6以上のアリールオキシ基、炭素数6以上のアリールチオ基、炭素数7以上のアリールアルキル基、炭素数7以上のアリールアルキルオキシ基、炭素数7以上のアリールアルキルチオ基、炭素数6以上のアシル基又は炭素数6以上のアシルオキシ基を表す。〕


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1)で表される構造単位を有する高分子化合物。

〔式中、Ar及びArは、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。Xは、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO−、−Si(R)(R)−、−N(R)−、−B(R)−、−P(R)−又は−P(=O)(R)−を表す。R、R、R、R、R及びRは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R50は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R51は、炭素数6以上のアルキル基、炭素数6以上のアルキルオキシ基、炭素数6以上のアルキルチオ基、炭素数6以上のアリール基、炭素数6以上のアリールオキシ基、炭素数6以上のアリールチオ基、炭素数7以上のアリールアルキル基、炭素数7以上のアリールアルキルオキシ基、炭素数7以上のアリールアルキルチオ基、炭素数6以上のアシル基又は炭素数6以上のアシルオキシ基を表す。XとArは、Arを構成する複素環において互いに隣接する位置に結合し、C(R50)(R51)とArは、Arを構成する複素環において互いに隣接する位置に結合している。〕
【請求項2】
さらに、式(A−1)、式(B−1)、式(C−1)、式(D−1)又は式(E−1)で表される構造単位を有する請求項1に記載の高分子化合物。

〔式(A−1)〜式(E−1)中、Qは、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R30)−又は−CR31=CR32−を表す。R30、R31及びR32は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R20〜R25は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R20とR21は、連結して環状構造を形成してもよい。環G〜環Nは、同一又は相異なり、芳香環を表す。ただし、環Gはベンゼン環ではない。〕
【請求項3】
式(A−1)、式(B−1)、式(C−1)、式(D−1)又は式(E−1)で表される構造単位が、式(A−2)、式(B−2)、式(C−2)、式(D−2)又は式(E−2)で表される構造単位である請求項2に記載の高分子化合物。

〔式(A−2)〜式(E−2)中、Q〜Qは、同一又は相異なり、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R30)−又は−CR31=CR32−を表す。R30、R31及びR32は、前記と同じ意味を表す。R40〜R49は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R40とR41は、連結して環状構造を形成してもよい。R42とR43は、連結して環状構造を形成してもよい。Y1〜Yは、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。〕
【請求項4】
Ar1及びAr2の少なくとも一方が、チオフェン環から水素原子を3個取り除いた基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項5】
が−O−である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項6】
式(1)で表される構造単位が、式(2)で表される構造単位である請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。


〔式中、R50及びR51は、前記と同じ意味を表す。R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。〕
【請求項7】
ポリスチレン換算の重量平均分子量が3000以上である請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項8】
請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む薄膜。
【請求項9】
請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物と電子受容性化合物とを含む組成物。
【請求項10】
電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である請求項9に記載の組成物。
【請求項11】
請求項9又は10に記載の組成物を含む薄膜。
【請求項12】
請求項9又は10に記載の組成物と溶媒とを含むインク。
【請求項13】
式(3)で表される化合物。

〔式中、R52、R5360及びR61は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W及びWは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。〕
【請求項14】
式(4)で表される化合物。

〔式中、R60、R61、R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W及びWは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。V及びVは、同一又は相異なり、水素原子、アルカリ金属、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。〕
【請求項15】
式(5)で表される化合物。

〔式中、R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W及びWは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。〕
【請求項16】
式(8−1)で表される化合物。

〔式中、R62〜R65は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ar〜Arは、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。W及びWは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。Zはアリーレン基または2価の複素環基を表す。〕
【請求項17】
式(9−1)で表される化合物である請求項16に記載の化合物。

〔式中、R54〜R59は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R62〜R65、W及びWは、前記と同じ意味を表す。〕
【請求項18】
式(8−2)で表される化合物。

〔式中、R62〜R65は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ar〜Arは、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。W及びWは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。Zはアリーレン基または2価の複素環基を表す。〕
【請求項19】
式(9−2)で表される化合物である請求項18に記載の化合物。

〔式中、R54〜R59は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R62〜R65、W及びWは、前記と同じ意味を表す。〕

【公開番号】特開2012−36357(P2012−36357A)
【公開日】平成24年2月23日(2012.2.23)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−243447(P2010−243447)
【出願日】平成22年10月29日(2010.10.29)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】