説明

1,2,4−トリアジン−4−アミン含有誘導体

A1-A2b、または特にA2a受容体の阻害によって、健康状態もしくは障害の治療に用いることができる化合物を提供することができる、式A1の化合物(式A1の化合物において、Aは、Cy1またはHetAに相当する。Cy1基は、5員環から14員環の芳香族で、1環、2環、3環からなる飽和または不飽和炭素環式である。Cy1基は、1基以上のR4a置換基により置換可能である。HetAは、5員環から14員環の複素環基に相当し、芳香族で飽和または不飽和の、O、S、Nから選択された1つ以上のヘテロ原子を含む場合があるものとする。複素環基は、1環、2環、3環で構成され、HetA基は1基以上のR4b置換基によって置換可能である。BはCy2またはHetBに相当する。Cy2は3員環から10員環の芳香族で、1環、2環、3環からなる飽和もしくは不飽和炭素環式である。Cy2基は、1基以上のR4d置換基によって置換可能である。HetBは、3員環から10員環の複素環基に相当し、O、S、Nから選択された1つ以上のヘテロ原子を含む。複素環基は、1環もしくは2環から構成され、HetBグループは、1基以上のR4d置換基によって置換可能である。
【化1】



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式A1の化合物:
【化1】

本明細書中において;
AはCyAAまたはHetAAに相当する;
CyAAは、6員の芳香族で、飽和もしくは不飽和の炭素環式に相当する;CyAA基は、トリアジン環結合部を基点にして3位で、1基以上のR4a置換基と置換することが可能;
HetAAは、6員の芳香族で、飽和または不飽和の、O、S、またはNから選択された1つ以上のヘテロ原子を含む複素環基に相当する;HetAA基は、トリアジン環結合部を基点にして3位で、1基以上のR4b置換基と置換することが可能;
Bは、CyBBまたはHetBBに相当する;
CyBBは、フェニル基に相当し、任意で1つ以上のR4c置換基と置換可能;
HetBBは、6員の芳香族で1つ以上のN原子を含む複素環基に相当し、HetBB基は、任意で、1基以上のR4d置換基と置換可能;
R4aからR4d置換基は、それぞれ独立して、
(a)ハロゲン、
(b)CN、
(c)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、後者3群は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者3群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基によって置換可能)、OR5a、S(O)qR5b、S(O)2N(R5c)(R5d)、N(R5e)S(O)2R5f、N(R5g)(R5h)、B1-C(G1)-B2-R5i、アリールおよびHet1から選択された1基以上の置換基によって置換可能;
(d)Cy3;Cy3基は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者3群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された1基以上の置換基によって置換可能)、OR6a、S(O)qR6b、S(O)2N(R6c)(R6d)、N(R6e)S(O)2R6f,N(R6g)(R6h)、B3-C(G1)-B4-R6i、アリールおよびHet2から選択された1基以上の置換基によって置換可能;
(e)Heta;Heta基は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者3群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された1基以上の置換基によって置換可能)、OR7a、S(O)qR7b、S(O)2N(R7c)(R7d)、N(R7e)S(O)2R7f,N(R7g)(R7h)、B5-C(G1)-B6-R7i、アリールおよびHet3から選択された1基以上の置換基によって置換可能;
(f)OR8
(g)S(O)rR9a
(h)S(O)2N(R9b)(R9c)、
(i)N(R9d)S(O)2R9e
(j)N(R9f)(R9g)、
(k)B7-C(G1)-B8-R9h
(l)=0,
(m)=S、
または、2つのR4a、R4b、R4cもしくはR4d基が、CyAA、HetAA、CyBB、HetBB基の非芳香部分の同一炭素原子に結合している場合、結合している炭素原子と一緒に飽和もしくは不飽和の3員環から6員環を形成することがある;この環は、O、SまたはNから選択された、1つから3つのヘテロ原子を含む場合があり、1基以上のR9i置換基によって置換可能;
G1は、それぞれ独立して、O、S、またはNR5jに相当する;
R8は、それぞれ独立した、
H、
Cy3、Heta、アリールa、C1-8アルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、C3-8シクロアルキルに相当し、後者7群は、ハロゲン、-CN、C3-6、シクロアルキル、アリール、Het4、-C(O)OR10、-C(O)R11、-C(O)N(RN1)(RN2)、S(O)rR9aa、S(O)2N(R9ba)(R9ca)、N(R9da)S(O)2R9eaおよびN(R9fa)(R9ga)に相当する;
Cy3は、それぞれ独立して、3員から6員の芳香族で、飽和もしくは不飽和の炭素環式に相当する;
Hetaは、それぞれ独立して、3員から6員の、芳香族の可能性のある、飽和もしくは不飽和で、O、SまたはNから選択された1つ以上のヘテロ原子を含む、複素環基に相当する;
R10およびR11は、それぞれ以下に相当する;
(a)H、
(b)ハロゲン、アリール、N(RN3)(RN4)、-ORaから選択された1基以上の置換基にて置換可能なC1-6アルキル
(c)アリールもしくは
(d)OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基によって置換可能なC3-7シクロアルキル
B1からB8は、それぞれ独立して、直接結合、O、S、N(RN3)に相当する;
各アリールaは、それぞれC6-14炭素環式の芳香族基に相当し、各基は1、2、3環から構成される;
各アリールは、それぞれC6-14炭素環式の芳香族基に相当し、各基は1、2、3環から構成され、以下から選択された1基以上の置換基により置換可能;
ハロゲン、
ハロゲン、N(RN4)(RN5)、-Oraから選択された1基以上の置換基にて置換可能なC1-6アルキル
-ORa
Het1からHet4は、それぞれ、4員から14員の、1つ以上のO、SまたはNから選択されたヘテロ原子を含有する複素環基に相当する;複素環基は、1、2、3環から構成され、以下から選択された1基以上の置換基にて置換可能;
ハロゲン、
ハロゲン、N(RN6)(RN7)、-ORaから選択された1基以上の置換基にて置換可能なC1-6アルキル
-ORa
RN1からRN7は、それぞれ以下に相当する;
H、
C1-6アルキルまたはC3-6シクロアルキル、後者2群は、ハロゲンおよび-ORaから選択された1基以上の置換基にて置換可能;
Raは、それぞれ独立して、以下のものに相当する;
(a)H、
(b)C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-12シクロアルキル、C4-12シクロアルケニル(後者5群は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者4群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基により置換可能)、OR12a、S(O)qR12b、S(O)2N(R12c)(R12d)、N(R12e)S(O)2R12f、N(R12g)(R12h)、B9-C(G2)-B10_R12i、アリール1およびHetbから選択された1基以上の置換基によって置換可能);C3-12シクロアルキルまたはC4-12シクロアルケニル基は、さらに=Oによって置換可能;
(c)S(O)rR13a
(d)S(0)2N(R13b)(R13c)または
(e)C(O)-B11-R13d
R5aからR5j、R6aからR6i、R7aからR7i、R9aからR9i、R9aaからR9ga、R12aからR12i、およびR13aからR13dは、それぞれ、独立して以下に相当する;
(a)H、
(b)C1-10アルキル、C2-10アルケニル、C2-10アルキニル、後者3群は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル(後者3群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基によって置換可能)、OR5aa、S(O)qR5ab、S(O)2N(R5ac)(R5ad)、N(R5ae)S(O)2R5af、N(R5ag)(R5ah)、B12-C(G2)-B13-R5ai、アリール1およびHetcから選択された1基以上の置換基によって置換可能;
(c)C3-10シクロアルキル、またはC4-10シクロアルケニル(後者2群は、ハロゲン、OH、=O、C1-6アルキルおよびC1-6アルコキシから選択された、1基以上の置換基によって置換可能)、
(d)Hetd
G2は、それぞれ独立しており、O、SまたはNR5ajに相当する;
R5aaからR5ajは、それぞれ独立しており、以下のものに相当する;
(a)H、
(b)C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル(後者3群は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル(後者3群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された1基以上の置換基により置換可能)
(c)C3-6シクロアルキルまたはC4-6シクロアルケニル(後者2群は、ハロゲン、OH、=O、C1-4アルキル、C1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基により置換可能)、
(d)Hete
R5agおよびR5ahは、結合している窒素原子と共に、3員から10員の芳香族で飽和もしくは不飽和の可能性のある、複素環基に相当することがある;複素環基は、O、SまたはNから選択された1つ以上の複素原子を含むことがあり、また、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者3群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシから選択された1基以上の置換基によって置換可能)から選択された1基以上の置換基により置換可能;
B9からB13は、それぞれ独立して、直接結合、O、S、またはN(RN8)に相当する;
アリール1は、それぞれ独立した、C6-10芳香族炭素環式で、1環または2環で構成されており、以下から選択された、1基以上の置換基によって置換可能;
ハロゲン、
C1-6アルキルで、後者群は、ハロゲン、-N(RN10)(RN11)およびC1-6アルコキシ(後者は、1つ以上のハロゲン原子によって置換可能)から選択された、1基以上の置換基によって置換可能;C1-6アルコキシ(後者群は、1つ以上のハロゲン原子によって置換可能)
RN8、RN10およびRN11は、独立しており、以下のものに相当する;
H、
C1-6アルキルまたはC3-6シクロアルキル、後者2群は、1基以上のハロゲン原子によって置換可能
Hetbは、5員から6員の、芳香族で飽和もしくは不飽和の可能性がある、O、SまたはNから選択された、1つ以上のヘテロ原子を含む複素環基に相当する;この複素環基は、ハロゲン、=O、C1-6アルキルから選択された、1基以上の置換基によって置換可能;
HetcからHeteは、それぞれ、3員から6員の、芳香族で飽和もしくは不飽和の可能性がある、O、SまたはNから選択された、1つ以上のヘテロ原子を含む複素環基に相当する;HetcからHeteの基は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者3群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基にて置換可能)から選択された、1基以上の置換基にて置換可能;
qおよびrは、それぞれ独立して、0、1または2に相当する;また、特別の指定がない限り、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ基のアルキル部は、1つ以上のハロゲン原子により置換可能;
または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物、もしくは薬学的官能基誘導体などは、以下の化合物ではない;
(a)5-(2-クロロフェニル)-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-[1,2,4]トリアジン-3-イルアミン; または
(b)5-(2-クロロフェニル)-6-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-[1,2,4]トリアジン-3-イルアミン。
【請求項2】
請求項1にて請求される化合物は、AはCyAA'、HetAA'、HetAA''またはHetAA'''に相当する;
また、CyAA'は、6員の芳香族で、飽和もしくは不飽和の炭素環式に相当する;CyAA'基は、トリアジン環結合部を基点として3位で、R4a置換基と置換可能;また、トリアジン環結合部を基点として4位で、OR8置換基により置換可能;さらに、1基以上のR4a置換基によって置換可能;
HetAA'は、6員の複素環基に相当し、芳香族で飽和もしくは不飽和の、O、S、Nから選択された1つ以上のヘテロ原子を含むことがある;複素環基は、1、2または3環から構成される;HetAA'基は、トリアジン環結合部を基点として3位で、R4b置換基と置換可能;また、トリアジン環結合部を基点として4位で、OR8置換基と置換可能;さらに、1基以上のR4b置換基と置換可能;
HetAA''は、6員の、芳香族で飽和もしくは不飽和の可能性がある複素環基に相当する;複素環基は、トリアジン環結合部を基点として4位にN原子を含む;O、SおよびNから選択された1つ以上のヘテロ原子を含む;HetAA''基は、トリアジン環結合部を基点として3位で、R4b置換基と置換可能;また、1基以上のR4b置換基と置換することができる;また、
HetAA'''は、6員の複素環基に相当し、芳香族で飽和もしくは不飽和の、O、S、およびNから選択された1つ以上のヘテロ原子を含むことがある;HetAA'''基は、トリアジン環結合部を基点として3位で、R4b置換基と置換可能;さらに、トリアジン簡潔郷部を基点として4位で、オキソ(=O)基と置換可能;さらに、1基以上のR4b置換基と置換可能。
【請求項3】
請求項1または請求項2で請求されている化合物は、本明細書中において:
AがCyA'またはCyAA'に相当する場合、6員の炭素環は、トリアジン環結合部を基点にして5位で、R4a置換基によりさらに置換可能;もしくは、
AがHetAA、HetAA'、HetAA''、またはHetAA'''に相当する場合、6員の複素環は、トリアジン環結合部を基点にして5位で、R4b置換基とさらに置換可能。
【請求項4】
請求項1から3のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、
(1)R4aおよびR4dは、それぞれ独立して、以下に相当する;
ハロゲン、
CN、
C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者群は、アリール、ハロゲンおよびOR5aから選択された1基以上の置換基により置換可能)、
Cy3は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-3アルキル(後者群は、OH、=O、ハロゲン、C1-3アルキルおよびC1-3アルコキシから選択された1基以上の置換基により置換可能)、OR6a、S(O)qR6b、S(O)2N(R6C)(R6d)、N(R6e)S(O)2R6f、N(R6g)(R6h)、B3-C(G1)-B4-R6iおよびアリールから選択された1基以上の置換基により置換可能、
Hetaは、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-3アルキル(後者群は、OH、=O、ハロゲン、C1-3アルキルおよびC1-3アルコキシから選択された1基以上の置換基により置換可能)、OR7a、S(O)qR7b、S(O)2N(R7c)(R7d)、N(R7e)S(O)2R7f、N(R7g)(R7h)、B5-C(G1)-B6-R7iおよびアリールから選択された1基以上の置換基により置換可能、
OR8
S(O)rR9a
N(R9f)(R9g)、
B7-C(G1)_B8_R9h
=O,
もしくは、R4aまたはR4d基の2つが、Cy1、CyAA、HetA、またはHetAA基の非芳香族の同一炭素原子に結合している場合、それらは結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和の5員環を形成することができる;この環は、OおよびNから選択された1つもしくは2つのヘテロ原子を持ち、1基以上のR9i置換基により置換可能;
(2)R4cおよびR4bは、それぞれ独立して、以下に相当する;
ハロゲン、
CN、
C1-3アルキル(後者群は、ハロゲンおよびOR5aから選択された、1基以上の置換基により、置換可能)、
OR8
N(R9f)(R9g)または
B7-C(G1)-B8-R9h、および/または
(3)G1は、それぞれ独立して、Oに相当する。
【請求項5】
請求項1から4のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、
(1)R8は、それぞれ独立した、以下に相当する;
H、
Cy3、Heta、アリールa、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキルに相当し、後者7群は、ハロゲン、-CN、C3-6シクロアルキル、アリール、Het4、-C(O)OR10、-C(O)R11および-C(O)N(RN1)(RN2)、S(O)rR9aa、S(O)2N(R9ba)(R9ca)、N(R9da)S(O)2R9eaおよびN(R9fa)(R9ga)から選択された、1基以上の置換基により、置換可能;
(2)各アリールaは、それぞれ1環または2環によって構成される、C6-10芳香族炭素環式基に相当する;
(3)各アリールは、それぞれ独立した、1環または2環で構成される、C6-10芳香族炭素環式に相当する;また、以下から選択された、1基以上の置換基によって置換可能;
ハロゲン、
ハロゲン、N(RN4)(RN5)、-ORaから選択された1基以上の置換基にて置換可能なC1-6アルキル
-ORa
(4)Raは、それぞれ独立して、以下のものに相当する;
H、
C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキル、C4-6シクロアルケニル(後者5群は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-8シクロアルキル(後者4群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された1基以上の置換基により置換可能)OR12a、S(O)qR12b、S(O)2N(R12c)(R12d)、N(R12e)S(O)2R12f、N(R12g)(R12h)、B9-C(G2)-B10-R12i、アリールおよびHetbから選択された1基以上の置換基によって置換可能);C3-6シクロアルキルまたはC4-6シクロアルケニル基は、さらに=Oによって置換可能;
S(O)rR13a
S(O)2N(R13b)(R13c)または
C(O)-B11-R13d
(5)R5aからR5j、R6aからR6i、R7aからR7i、R9aからR9i、R9aaからR9ga、R12aからR12iおよびR13aからR13dは、それぞれ独立して、以下に相当する;
H、
C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル(後者3群は、ハロゲン、OHおよびC1-4アルキルから選択された1基以上の置換基によって置換可能)、
C3-6シクロアルキルまたはC4-6シクロアルケニル(後者2群は、ハロゲン、OH、=O、C1-6アルキルまたはC1-6アルコキシから選択された、1基以上の置換基にて置換可能)、
Hetd、および(または)
(6)G2は、それぞれ独立して、Oに相当する。
【請求項6】
請求項5で請求された化合物は、本明細書中において、
(1)R8は、それぞれ独立して、以下に相当する;
H、
C1-6アルキル、後者群は、ハロゲン、-CN、C3-6シクロアルキル、アリール、Het4、-C(O)OR10、-C(O)R11および-C(O)N(RN1)(RN2)から選択された1基以上の置換基により置換可能、
(2)B1からB8は、それぞれ、直接結合またはN(RN3)に相当する、
(3)各アリールは、それぞれフェニル基に相当し、
ハロゲン、
C1-3アルキル、後者群はハロゲン、-N(RN4)(RN5)および-ORaから選択された1基以上の置換基により置換可能、および
-ORa
(4)RN1からRN7は、それぞれ、以下に相当する;
H、
C1-3アルキルまたはC3-5シクロアルキル、後者2群は、ハロゲンおよび-ORaから選択された1基以上の置換基にて置換可能;
(5)Raは、それぞれ独立しており、以下のものに相当する;
H、
C1-3アルキル(後者群は、ハロゲン、OHおよびC1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基により置換可能)、または、
C3-6アルキル(後者群は、ハロゲン、OH、=O、C1-6アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された1基以上の置換基により置換可能)、および/または
(6)R10およびR11は、それぞれ、以下に相当する;
H、
ハロゲン、アリール、N(RN3)(RN4)、-ORaから選択された1基以上の置換基にて置換可能なC1-3アルキル
フェニル(後者群は、OH、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された、1基以上の置換基により置換可能)、または、
C3-6アルキル(後者群は、OH、=O、ハロゲン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択された1基以上の置換基により置換可能)。
【請求項7】
請求項1から6のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、Aは6員のCy1、CyAA、HetAまたはHetAA基で、
-オルト位には置換基がない、
-メタ位の片方または両方に置換基がある、および任意で、
-パラ位に置換基がある、
置換基については、Cy1、CyAA、HetAまたはHetAAに対し、請求項1から5で定義されているとおり。
【請求項8】
請求項1から7のいずれか一項で請求された化合物は、本明細書中で、式Ixd、IydまたはIzdの化合物として、式A1の化合物と表示されている。
【化2】

それぞれ、本明細書中において、
rr1は、0もしくは1に相当する、
rr2およびrr3は、それぞれ0もしくは1に相当する、
ssおよびttは、それぞれ独立して、0または1に相当する;ssとttが、同時に0に相当することはない;
R4a'は、R4aの定義と同様、
R4b'は、R4bの定義と同様、
L1およびL2は、共に、直接結合に相当する、また、
B、R4aおよびR4bは、請求項1から6のいずれか一項で定義したとおり。
【請求項9】
請求項1から8のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、
R4aおよびR4bは、それぞれ独立して、シクロプロピル、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、エチル、メチル、d3-メチル、イソ-プロピル、-C=CH、フェニル、CF3、CHF2、CH2F、CH2CF3、CF2CF3、CN、=O、OH、OCH(CH32、OCH3、OCH2CH3、OCH2F、OCHF2、OCH2CF3、OCF3、(CH23OH、CH2OHまたはCH2OCH3、CH(CH3)OH、C(CH33OH、CH2CH2OH、NH2、N(CH32、N(H)CH2CH3、N(H)C(O)CH3、C(O)CH3、C(O)N(CH32、S(O)2CH3、S(O)CH3、SCH3、S(O)2CF3、アゼチジン、モルホリンまたはジオキソランに相当する。
【請求項10】
請求項1から9のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、式A1の化合式として以下のリストを含む:
(iii)6-(3-メトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(v)6-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(vi)6-(3-クロロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xiii)6-(3-メチルピペリジン-1-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xix)6-(3-クロロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xx)5-フェニル-6-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン
(xxi)6-(2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン
(xxiii)6-(3-クロロフェニル)-5-(3-メトキシフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxiv)5-フェニル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxv)6-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン3-アミン;
(xxvii)6-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxviii)6-(3,5-ジクロロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxix)6-(5-クロロピリジン-2-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxx)6-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxxi)6-(3-クロロ-5-メトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxxiv)6-(3-クロロフェニル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxxv)6-(3-クロロ-5-メトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxxviii)6-(3,3-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xxxix)6-(3-ブロモフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xli)5-フェニル-6-[3-(トリフルオロメチル)ピペリジン-1-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xlv)6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xlvi)6-(3-フルオロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xlviii)3-(3-アミノ-5-フェニル-1、2,4-トリアジン-6-イル)ベンゾニトリル;
(xlix)6-(3,5-ジメトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(l)6-(3,5-ジメチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン3-アミン;
(li)6-(3,4-ジメチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン3-アミン;
(Iii)6-[3-(ジメチルアミノ)フェニル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン
(liii)N-[3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)フェニル]アセトアミド;
(liv)N-[3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(lv)6-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lvii)5-フェニル-6-[3-(プロパン-2-イル)フェニル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lviii)6-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lix)6-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lx)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-メトキシフェノール;
(lxi)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルフェノール;
(lxii)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-クロロフェノール;
(lxiii)6-(2-クロロピリジン-2-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxiv)6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxv)6-(3,5-ジクロロ-4-メトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxvi)6-(4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxvii)6-(3-クロロ-5-(ジメチルアミノ)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxviii)3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル;
(lxix)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(lxx)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxi)6-(3-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxii)6-(3-(メチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxiii)6-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxiv)6-(3-エトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxv)6-(3-タート-ブチル-5-メチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxvi)6-[2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxvii)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-クロロベンゾニトリル;
(lxxviii)6-(3-エチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxix)6-(2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxx)6-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxxi)6-(3-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxxii)5-フェニル-6-(3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxxiii)6-(3-(メトキシメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxxiv)5-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
(lxxxv)6-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxxvi)6-(2-メソオキシピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(lxxxvii)1-(3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)フェニル)エタノン;
(lxxxix)6-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xc)6-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xci)6-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xciii)5-フェニル-6-m-トリル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xcvi)6-(2,6-ジメトキシピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xcvii)6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xcviii)5-フェニル-6-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(xcix)6-(2-シクロプロピルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(c)5-フェニル-6-(2,2,6,6-テトラメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ci)6-(5-クロロ-2-フルオロ-3-メチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cii)6-(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ciii)6-(3-ブロモ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(civ)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-クロロ-6-メトキシフェノール;
(cv)6-(3,5-ジクロロ-4-エトキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cvi)6-[6-アミノ-5-(トリフルオロメチル)フェニル-3-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cvii)4-(3-アミノ-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cviii)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cix)6-(2-クロロ-6-メチル-4-イル)-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cx)4-(3-アミノ-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cxi)6-(3-クロロ-5-プロポキシフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxii)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxiii)6-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxiv)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxv)4-(3-アミノ-5-(4-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cxvi)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(4-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxvii)5-(4-クロロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxviii)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxix)4-(3-アミノ-5-(3-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cxx)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxi)5-(3-クロロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxii)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(3-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxiii)4-(3-アミノ-6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-トリアジン-5-イル)ベンゾニトリル;
(cxxiv)4-(3-アミノ-6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-5-イル)ベンゾニトリル;
(cxxv)4-(3-アミノ-5-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cxxvi)5-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxvii)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxviii)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxix)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxx)4-(3-アミノ-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cxxxi)4-(3-アミノ-5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cxxxii)5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxxiii)5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxxiv)5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxxv)4-(3-アミノ-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(cxxxvi)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxxvii)6-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxxviii)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxxxix)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxl)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxli)6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxlii)6-(3-クロロ-5-メチルフェニル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxlv)6-(3,5-ジイソプロピルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン3-アミン;
(cxlvi)6-(3-フルオロ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cxlvii)N-(4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-(トリフルオロメチル)フェニル)アセトアミド;
(cxlviii)5-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-フルオロベンゾニトリル;
(cxlix)3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-N,N-ジメチルベンズアミド;
(cli)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
(clii)6-(3-(モルホリン-4-イル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clvi)6-(3-メチルスルフィニル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clvii)4-(3-アミノ-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-5-イル)ベンゾニトリル;
(clviii)4-(3-アミノ-5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(clix)6-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxiii)6-(3-メトキシピペリジン-1-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxiv)6-(3-エチニルピペリジン-1-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxv)6-(2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxvi)6-(2-エチルモルホリノ)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxvii)5-フェニル-6-(6-オキサ-9-アザスピロ[4.5]デカン-9-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxviii)6-(2,2-ジエチルモルホリノ)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxix)6-(2,2-ジメチルモルホリノ)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxx)(1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-3-メチルピペリジン-3-イル)メタノール;
(clxxi)6-(3-(メトキシメチル)ピペリジン-1-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxxii)1-(1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)ピペリジン-3-イル)エタノール;
(clxxiii)(1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)ピペリジン-3-イル)メタノール;
(clxxiv)1-(1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)ピペリジン-3-イル)エタノン;
(clxxviii)5-フェニル-6-(3-フェニルピペリジン-1-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(clxxix)(4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)モルホリン-2-イル)メタノール;
(clxxxi)2-(1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)ピペリジン-3-イル)プロパン-2-オール;
(clxxxiii)1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-3-エチルピペリジン-3-オール;
(clxxxiv)2-(4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)モルホリン-2-イル)エタノール;
(clxxxvii)1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)ピリジン-4(1H)-オン;
(cxcvii)1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)ピリダジン-4(1H)-オン;
(cxcviii)1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-3,5-ジクロロピリジン-4(1H)-オン;
(cciii)3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-5-クロロフェノール;
(cciv)6-(3-クロロ-5-エテニルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccv)6-(3-クロロ-5-シクロプロピルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccviii)5-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccix)6-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccx)4-(3-アミノ-5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルベンゾニトリル;
(ccxi)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxii)6-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxiii)6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxiv)5-(3-アミノ-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-クロロフェノール;
(ccxv)4-[3-アミノ-6-(3-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1,2,4-トリアジン-5-イル)ベンゾニトリル;
(ccxvi)3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
(ccxvii)5-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxviii)5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxix)5-(3,4-ジフルオロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxx)5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxi)5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxii)6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxiii)5-(4-クロロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxiv)4-(3-アミノ-6-(2.6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-5-イル)ベンゾニトリル;
(ccxxv)5-(3-クロロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxvi)6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxvii)4-(3-アミノ-6-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-1,2,4-トリアジン-5-イル)ベンゾニトリル;
(ccxxviii)5-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-クロロフェノール;
(ccxxix)6-(6-クロロピリジン-2-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxx)6-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxxi)5-フェニル-6-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxxii)5-フェニル-6-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxxiii)6-(6-シクロプロピルピリジン-2-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxxv)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルフェノール;
(ccxxxvi)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-ヨードフェノール;
(ccxxxvii)6-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxxxviii)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-(プロパン-2-イルオキシ)フェノール;
(ccxxxix)5-(3-フルオロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxli)6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxlii)6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxliii)6-[2-(エチルアミノ)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxliv)6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxlv)6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxlvi)6-{2-[エチル(メチル)アミノ]-6-メチルピリジン-4-イル}-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxlvii)6-[2-(ジメチルアミノ)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxlviii)1-[6-(2,6-d6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxlix)6-[2-d3-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccl)5-(4-フルオロフェニル)-6-[2-d3-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccli)6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclii)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccliii)6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(4-メトキシフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccliv)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-メトキシフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclv)6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclvi)6-[2-クロロ-6-(ジトリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclvii)6-[2-クロロ-6-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclviii)6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclix)6-[2,6-ビス(フルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclx)6-[2-(フルオロメチル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxi)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxii)6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxiii)6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxiv)6-[2-シクロプロピル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxv)6-[2-エチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxvi)6-(2-シクロプロピル-6-メチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxvii)5-(2-フルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxviii)5-(3-フルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxix)5-(4-フルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxx)5-(2,5-ジフルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxi)5-(3,4-ジフルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxii)5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxiii)6-[2-(アゼチジン-1-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxiv)6-[2-メチル-6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxv)6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-エチルフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxvi)5-(2,5-ジフルオロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxvii)6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(4-メトキシフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxviii)6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxix)6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxx)6-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxi)6-(3-クロロ-5-メチルフェニル)-5-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxii)6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxiii)6-[2,6-ビス(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxiv)6-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxv)6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxvi)6-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxvii)6-[2-(ジメチルアミノ)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxviii)6-(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(cclxxxix)6-(2,6-ジメチル-1-オキシドピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxc)4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-6-メチルピリジン-2-カルボニトリル;
(ccxci)6-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(ピリジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxcii)6-(3-クロロ-5-メチルフェニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxciii)6-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(ピリミジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxciv)6-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(ピリミジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxcv)6-[2-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxcvi)6-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(ピリジン-3-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxcvii)6-(3-クロロ-5-メチルフェニル)-5-(ピリミジン-2-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccxcviii)N-[5-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-メトキシフェニル]アセトアミド;
(ccxcix)N-[5-(3-アミノ-5-フェニル-1、2,4-トリアジン-6-イル)-2-ヒドロキシフェニル]アセトアミド;
(ccc)6-(2-メチル-6-d3-メチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccci)1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-3,5-ジメチルピリジン-4(1H)-オン;
(cccii)6-[2-(アゼチジン-1-イル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
(ccciii)6-[2-(アゼチジン-1-イル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;および
(ccciv)6-[2-(アゼチジン-1-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン。
【請求項11】
請求項1から10のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、式A1の化合式は以下から選択される:
6-(3.5-ジクロロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2-クロロピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2-メトキシピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-フェニル-6-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2-シクロプロピルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2,6-ジクロロピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(4-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(4-クロロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3-クロロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(3-クロロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-5-(3.5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(3-クロロ-5-メチルフェニル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
1-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)ピリジン-4(1H)-オン;
3-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-5-(3-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(4-クロロフェニル)-6-(2,6-ジメチルピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
4-(3-アミノ-6-(3-クロロ-5-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)-1,2,4-トリアジン-5-イル)ベンゾニトリル;
6-(4-シクロプロピルピリジン-2-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-ヨードフェノール;
4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-(プロパン-2-イルオキシ)フェノール;
5-(3-フルオロフェニル)-6-(2-クロロピリジン-4-イル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-d3-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;6-(2-クロロ-
6-メチルピリジン-4-イル)-5-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;6-[2-クロロ-6-
(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;6-(2-シクロプロピル-
-6-メチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(2-フルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(3-フルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(4-フルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(3;5-ジフルオロフェニル)-6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;6-[2-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-(アゼチジン-1-イル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
4-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2,6-ジメチルフェノール;
6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
5-(4-フルオロフェニル)-6-[2-d3-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-(ジフルオロメチル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-クロロ-6-(ジフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-クロロ-6-(フルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-(フルオロメチル)-6-メチルピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;
6-(2-ブロモ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン;および
N-[5-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-ヒドロキシフェニル]アセトアミド。
【請求項12】
以下のグループから選択された化合物を含む:
6-(2-クロロ-6-メチルピリジン-4-イル)-5-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン-3-アミンおよび
6-[2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル]-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-3-アミン、
または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物、またはその薬学的官能基誘導体。
【請求項13】
請求項1から12のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、
Bは、CyBBまたはHetBB基に相当する。この基は、置換不可もしくは、フルオロ、CN、OR8または、ハロゲンおよびOR5aから選択された1基以上の置換基により置換可能なC1-6アルキルから選択された1基以上の置換基により置換可能;R5aおよびR8は、請求項1から9のいずれか一項で定義されているとおり。
【請求項14】
請求項13で請求された化合物は、本明細書中において、
BはCyBBまたはHetBB基に相当する;この基は、置換不可もしくはフルオロにより、トリアジン環結合部を基点にして4位で置換可能。
【請求項15】
請求項1から14のいずれか一項で請求されている化合物は、本明細書中において、
R4aは、R4aがR8がCH3に相当する場合、OR8に相当しないという以外は、請求項1から9で定義された通り。
【請求項16】
A1受容体またはA2a受容体を阻害することによって寛解状態または障害の治療に使用するための、請求項1から12のいずれか一項に記載されている式A1の化合物。
【請求項17】
A1受容体またはA2a受容体を阻害することによって寛解状態または障害の治療のための薬剤を製造するための、請求項1から12のいずれか一項に記載されている式A1の化合物の使用。
【請求項18】
A1受容体またはA2a受容体を阻害することによって寛解状態または障害の治療をする方法であって、そのような治療を必要とする患者に、請求項1から12のいずれか一項に記載されている式A1の化合物の有効量を投与することを含む方法。
【請求項19】
化合物の、請求項16で請求された使用、請求項17で請求された使用、または請求項18で請求された方法において、A1受容体またはA2a受容体を阻害することによって改善される状態または障害は、以下から選択される:心不全、腎不全、浮腫、癌、糖尿病、下痢、黄斑変性症、うつ病、認知機能障害、疾患、神経変性疾患、注意関連障害、錐体外路症候群、異常な運動障害、肝硬変、肝線維症、脂肪肝、皮線維症、睡眠障害、脳卒中、脳損傷または神経炎症、および常習行為。
【請求項20】
請求項19で請求された化合物の使用または方法において、A2a受容体を阻害することによって改善される状態または障害は、うつ病、認知機能疾患、神経変性疾患、注意関連障害、錐体外路症候群、異常な運動障害、肝硬変、肝線維症、脂肪肝、真皮の線維症、睡眠障害、脳卒中、脳損傷または神経炎症、および常習行為から選択される。
【請求項21】
請求項19または20で請求された化合物の使用または方法の、偏頭痛症状または障害での使用。
【請求項22】
請求項20で請求された化合物の使用または方法の、パーキンソン病、ハンチントン病、アルツハイマー病や筋萎縮性側索硬化症における神経変性疾患での使用。
【請求項23】
請求項20または22で請求された化合物の使用または方法の、A2a受容体を阻害することによって寛解状態または障害の治療がのぞめる、パーキンソン病での使用。
【請求項24】
請求項20または22で請求された化合物の使用または方法の、A2a受容体を阻害することによって寛解状態または障害の治療がのぞめる、常習行動またはADHDでの使用。
【請求項25】
化合物の請求項16で請求された使用、請求項17で請求された使用、または請求項18で請求された方法において、A1受容体を阻害することによって寛解状態または障害の治療がのぞめる、急性腎不全、浮腫、心不全、慢性腎疾患および(または)肝硬変に起因する腎臓障害の軽減。
【請求項26】
急性腎不全、浮腫、心不全、慢性腎疾患および(または)肝硬変が原因で発生する腎臓障害の軽減で使用するための、請求項1から12のいずれか一項で記載されている式A1の化合物。
【請求項27】
急性腎不全、浮腫、心不全、慢性腎疾患および(または)肝硬変が原因で発生する腎臓損傷軽減を目的とする薬剤製造のための、請求項1から12のいずれか一項に記載されている式A1の化合物の使用。
【請求項28】
急性腎不全、浮腫、心不全、慢性腎疾患および/または肝硬変が原因で発生する腎臓損傷の軽減方法。この方法は、急性腎不全、うっ血性心不全、慢性腎疾患や肝硬変による腎機能への損傷の危険性がある患者に、請求項1から12のいずれか一項に記載されている式A1の化合物の有効量を投与することを含む。
【請求項29】
化合物の請求項26で請求された使用、請求項27で請求された使用、または請求項28で請求された方法において、式A1の化合物は、N-[5-(3-アミノ-5-フェニル-1,2,4-トリアジン-6-イル)-2-ヒドロキシフェニル]アセトアミドである。
【請求項30】
請求項1から12のいずれか一項で記載されている式A1の化合物の医学使用。
【請求項31】
請求項1から12のいずれか一項で記載されている式A1の化合物を含む医薬製剤の、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体との混合物。
【請求項32】
請求項1から12のいずれか一項で記載されている式A1の化合物の調製手順;手順には、以下を含む:
(i)(a)式Illの化合物と式IVの化合物の反応、
【化3】

式IIIの化合物において、Lx1aは、金属ハロゲン化物、-Sn(RX13、アルキル-シクロトリボロキサン誘導体、-B(OH)2、-B(ORx12、または有機シランに相当する;各Rx1は、本明細書中で述べられたとおり、それぞれ、C1-6アルキル基に相当する;または、-B(ORx12の場合、2つのRx1基はお互いに結合して4員から6員の環基を形成することがある;L2は直接結合に相当する;R1はHに相当する;Bは、請求項1で定義されたとおり;式IVの化合物、
A-X1a IV
式IVの化合物において、X1aは、適当な脱離基に相当し、Aは請求項1で定義されたとおり;
(b)式Vの化合物と式VIの化合物の反応、
【化4】

式Vの化合物において、X1bは、適当な脱離基に相当し、L2は直接結合に相当;R1はHに相当し、Bは請求項1で定義されたとおり;式VIの化合物、
A-Lx1b VI
式VIの化合物において、Lx1bは金属ハロゲン化物、-Sn(RX13、アルキル-シクロトリボロキサン誘導体、-B(OH)2、-B(ORx12または有機シランに相当;各Rx1は、上記で定義されており、Aは、請求項1に定義されたとおり;
(ii)(a)式XVの化合物と式XVIの化合物の反応、
【化5】

式XVの化合物において、Lx3aは金属ハロゲン化物、-Sn(RX13、アルキル-シクロトリボロキサン誘導体、-B(OH)2、-B(ORx1)2または有機シランに相当;各Rx1は、上記で定義されており、L1は直接結合に相当する;R1はHに相当し、Aは、請求項1に定義されたとおり;式XVIの化合物、
B-X3a XVI
式VXIの化合物において、X3aは、適当な脱離基に相当し、Bは請求項1で定義されたとおり;
(b)式XVIIの化合物と式XVIIIの化合物の反応、
【化6】

式XVIIの化合物において、X3bは、適当な脱離基に相当し、L1は直接結合に相当;R1はHに相当し、Aは請求項1で定義されたとおり;式XVIIIの化合物、
B-Lx3b XVIII
式XVIIIの化合物において、Lx3bは金属ハロゲン化物、-Sn(RX1)3、アルキル-シクロトリボロキサン誘導体、-B(OH)2、-B(ORx1)2または有機シランに相当;各Rx1は、上記で定義されており、Bは、請求項1に定義されたとおり;
(iii)式XXVIIIの化合物と式XXIXの化合物の反応、
【化7】

式XXVIIIの化合物において、X6は、適当な脱離基に相当し、L1およびL2は直接結合に相当;AおよびBは請求項1で定義されたとおり;式XXIXの化合物、
R1NH2 XXIX
式XXIXの化合物において、R1はHである;
(iv)式XXXの化合物とXXIXの化合物の反応、
【化8】

式XXXの化合物において、Rx2は適当な脱離基に相当し、L1およびL2は直接結合に相当;AおよびBは、請求項1で定義された通り、もしくは、それらの保護誘導体;式XXIXの化合物において、R1はHである;
(v)式XXXIの化合物と式XXXIIの化合物の反応、
【化9】

式XXXIの化合物において、AおよびBは、請求項1で定義されているとおり;式XXXIIの化合物、
【化10】

において、R1はHである;
(vi)Aが環式内の窒素原子を介して結合している窒素含有HetAA基に相当する式A1の化合物、式VIIの化合物と式XXXIIIの化合物の反応、
【化11】

式VIIの化合物において、X2aは、適当な脱離基に相当し、L2は直接結合に相当;R1はHに相当し、Bは請求項1で定義されたとおり;式XXXIIIの化合物、
HetA1-H XXXIII
式XXXIIIの化合物において、HetA1は、HetA1が複素環の窒素原子を介して式XXXIIIの化合物で示されたH-原子に結合している含窒素複素環であるということ以外は、上記で定義されたHetAAと同じ定義である;
(vii)Bが、環式内の窒素原子を介して結合している窒素含有HetBB基に相当する式A1の化合物、式XIXの化合物と式XXXIVの化合物の反応、
【化12】

式XIXの化合物において、X4aは適当な脱離基に相当し、L1は直接結合に相当;R1はHに相当し、Aは請求項1で定義された通り;式XXXIVの化合物、
HetB1-H XXXIV
式XXXIVの化合物において、HetB1は、HetB1が複素環の窒素原子を介して式XXXIVの化合物で示されたH-原子に結合している含窒素複素環であるということ以外は、上記で定義されたHetBBと同じ定義である;
(viii)Aがフェニル基に相当し、1基以上のR4a置換基で置換可能な式A1の化合物、式XXXVの化合物と式XXXIVの化合物の反応、
【化13】

式XXXVの化合物において、X7は適当な脱離基に相当し、L2は直接結合に相当;R1はHに相当し、BおよびR4aは請求項1で定義されたとおり;式XXXIVの化合物、
【化14】

式XXXVIの化合物において、R1はHである;および
(ix)R4aからR4dが-OHに相当する式A1の化合物、R4aからR4dのうち1つが-OR4yに相当する式A1の化合物と脱アルキル化剤の反応;R4yは、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニルまたはC3-6シクロアルキルに相当し、これらの基は、ハロゲン、C1-4アルキルおよびアリールから選択された、1基以上の置換基により置換可能;

【公表番号】特表2013−518864(P2013−518864A)
【公表日】平成25年5月23日(2013.5.23)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−551647(P2012−551647)
【出願日】平成23年2月7日(2011.2.7)
【国際出願番号】PCT/EP2011/051755
【国際公開番号】WO2011/095625
【国際公開日】平成23年8月11日(2011.8.11)
【出願人】(510159768)ヘプタレス セラピューティックス リミテッド (3)
【Fターム(参考)】