１，４−ジヒドロピリジン縮合ヘテロ環、これらの調製法、使用およびこれらを含有する組成物
【課題】１，４−ジヒドロピリジン縮合複素環、その調製法、使用およびこれを含有する組成物の提供。
【解決手段】式（Ｉ）で示される、Ａｕｏｒａ Ａおよび／またはＢキナーゼの阻害剤として作用する、癌疾患の治療、特に癌性細胞の分裂を予防するのに有用な置換ジヒドロピリジン縮合複素環化合物、とくに特定の部分飽和ピロールまたはピラゾール縮合５−オキソ−ヘキサヒドロナフチリジンまたは５−オキソ−ヘキサヒドロキノリン化合物。
【解決手段】式（Ｉ）で示される、Ａｕｏｒａ Ａおよび／またはＢキナーゼの阻害剤として作用する、癌疾患の治療、特に癌性細胞の分裂を予防するのに有用な置換ジヒドロピリジン縮合複素環化合物、とくに特定の部分飽和ピロールまたはピラゾール縮合５−オキソ−ヘキサヒドロナフチリジンまたは５−オキソ−ヘキサヒドロキノリン化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）に対応する化合物。
【化１】
Ｒ１はＨまたはメチルを表し；
Ｒ２は置換アリールまたは置換ヘテロアリールを表し；
Ｒ３はＨまたはＲ４を表し；
ＸはＮまたはＣＲ７であり；
Ｙ、Ｙ’およびＹ”は、
（ｉ）それぞれ独立して、ＣＨ２、ＣＨＲ５、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＮＨおよびＮＲ７から選択される置換基を表し；または
（ｉｉ）一緒になって、−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（ＣＨ２）４−および−（ＣＨ２）２−鎖部分から選択される置換基を表し；
Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して、Ｒ８、−ＣＯＯＲ８、ＣＯＲ８およびＣＯＮＨＲ８から選択される置換基を表し；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＲ８を表し；
Ｒ８はＨまたは場合により置換されていてもよい、−アルキル、−アルキル−アルキレン、−アルキレン、−ヘテロシクロアルキル、−シクロアルキル、−アリール、−ヘテロアリール、−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−アルキル−シクロアルキル、−アルキル−アリールまたは−アルキル−ヘテロアリール、−アルキル−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してＨまたはアルキルを表し、
ＸがＮであり、Ｙ’がＣＲ５Ｒ６である場合、Ｒ１はＨであると理解される。
【請求項２】
Ｒ１がＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３がＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙ”およびＹがＣＨ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｙ’がＣＨ２、ＣＨＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ−アリール、ＣＨ−ヘテロアリール、ＣＨ−（置換アリール）、ＣＨ−（置換ヘテロアリール）、ＮＨおよびＮＲ７から選択され、Ｒ７が請求項１において定義されたとおりである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が置換アリール基である式（Ｉａ）
【化２】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が置換ヘテロアリール基である、請求項６において定義されたとおりである式（Ｉａ）の、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５およびＲ６が請求項１において定義されたとおりであり、Ｒ２が置換アリール基である式（Ｉ’ａ）
【化３】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が置換へテロアリール基である、請求項８において定義されたとおりである式（Ｉ’ａ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ７が請求項１において定義されたとおりであり、Ｒ２が置換アリール基である、式（Ｉｂ）
【化４】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２が置換ヘテロアリール基である、請求項１０において定義されたとおりである式（Ｉｂ）の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が請求項１において定義された通りであり、Ｒ２が置換アリール基である、式（Ｉ’ｂ）
【化５】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が置換へテロアリール基である、請求項１２において定義されたとおりである式（Ｉｂ）の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が置換フェニルまたはヘテロアリール基であり；この置換は、ハロゲン、アルキル、ＯＨ、ＯＲ８、ＣＨ２−ＯＲ８、ＳＨ、ＳＲ８、ＮＨ２、ＮＨＲ８、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＨＣＨ２Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＣＯＮＨＲ８、ＳＯ２−ＮＨＲ８、置換されていないまたはアルキル、ＯＨもしくはハロゲンにより置換されたフェニルから選択される１から４個の置換基を含み、Ｒ８が請求項１において定義されたとおりである、請求項１から１３のいずれか一項に記載の式（Ｉａ）、または（Ｉｂ）の化合物。
【請求項１５】
Ｒ８が、置換されていないまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＳＣＨ２Ｆ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−アリル、フェニルおよび（ハロゲンで置換された）フェニルから独立して選択される１から４個の置換基で置換されているフェニルおよびヘテロアリールから選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が置換ヘテロアリールであり；この置換は、ハロゲン、アルキル、ＯＨ、ＯＲ８、ＣＨ２−ＯＲ８、ＳＨ、ＳＲ８、ＮＨ２、ＮＨＲ８、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＨＣＨ２Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＣＯＮＨＲ８、ＳＯ２−ＮＨＲ８、置換されていないまたはアルキル、ＯＨもしくはハロゲンにより置換されたフェニルから選択される１から４個の置換基を含み、Ｒ８が請求項１において定義されたとおりである、請求項１から１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ’ａ）または（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項１７】
Ｒ８がフェニルまたはヘテロアリールであり、これらは、置換されていなくまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＳＣＨ２Ｆ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−アリル、フェニルおよび（ハロゲンで置換された）フェニルから独立して選択される１から４個の置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２がフェニルまたはヘテロアリールであり、これらは、ＳＲ８により置換されており、Ｒ８が請求項１、１５または１７において定義されたとおりである、請求項１から１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２がフリルまたはチエニルであり、これらは、ＳＲ８により置換されており、Ｒ８が請求項１、１５または１７において定義されたとおりである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２がフリルまたはチエニルであり、これらは、ＳＲ８で置換されており、Ｒ８がベンゾイミダゾリルまたはイミダゾリルであり、これらは、置換されていなくまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＳＣＨ２Ｆ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−アリル、フェニルおよび（ハロゲンで置換された）フェニルから独立して選択される１から４個の置換により置換されている、請求項１および１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ５およびＲ６が両方とも水素であるまたは両方ともメチルである、請求項１から２０に記載の式（Ｉ）、（Ｉ’ａ）および（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項２２】
Ｒ５が水素でありおよびＲ６が置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルである、請求項１から２１に記載の式（Ｉ）、（Ｉ’ａ）および（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項２３】
Ｒ７が−ＣＯ２Ｅｔ基である、請求項１から２２に記載の式（Ｉ）、（Ｉｂ）および（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項２４】
１つのエナンチオマーが豊富であり、１つのジアステレオ異性体が豊富である、ラセミ形態における請求項１から２３のいずれか一項に記載の化合物、この互変異性体、このプロドラッグおよび医薬的に許容される塩。
【請求項２５】
４−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−１，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−（２−フルオロ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（４−フェノキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（３，５−ジクロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニルオキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６）７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（３−ｐ−トリルオキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（３−フェノキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−
４−［２−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（４−クロロ−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシメチル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（２−アリルオキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（３−クロロ−フェニル）−フラン−２−イル］］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシメチル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（４−クロロ−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−メチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−フェニル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−イソプロピル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（４−メトキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−フラン−２−イル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
７−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−ペンチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２−フルオロ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２−メトキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−２Ｈ−１，２，１０−トリアザ−シクロヘプタ［ｆ］インデン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，７，８−テトラヒドロ−６−オキサ−１，２，８−トリアザ−ｓ−インダセン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−６，８−ジメチル−２，４，８，９−テトラヒドロ−１，２，６，８，９−ペンタアザ−シクロペンタ［ｂ］ナフタレン−５，７−ジオン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２−ヒドロキシ−３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（２−ヒドロキシ−３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−９−（２−ヒドロキシ−３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（イソオキサゾール−５−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（４−メチル−［１，２，３］チア−ジアゾール−５−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（６−クロロ−ピリジン−２−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
７−アセチル−４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
９−アセチル−４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−９−メチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンズアミド；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンズアミド；
４−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンズアミド；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンズアミド；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−［３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−［５−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−チアゾール−２−イル］−ベンズアミド；
１−（４−クロロ−フェニル）−３−［３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−フェニル］−尿素；
４−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−４−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド；
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
７，７−ジメチル−４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルオキシ）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７
４−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
７，７−ジメチル−４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
９−［５−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
４−［５−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
７，７−ジメチル−４−［５−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−｛５−［５−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル］−フラン−２−イル｝−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−｛５−［５−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル］−フラン−２−イル｝−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−｛５−［５−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル］−フラン−２−イル｝−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−１，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（４，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（４，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（４，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−イル］−１，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
７，７−ジメチル−４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル；
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
１０−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−９−オキソ−２，４，５，６，７，８，９、１０−オクタヒドロ−２，４−ジアザ−シクロヘプタ［ｆ］インデン−３−カルボン酸エチルエステル、
９−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６，６−ジメチル−９−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−５−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（＋）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（−）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（＋）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（−）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
８−オキソ−９−［５−（４，５，６−トリフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボキサミド
９−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
８−オキソ−９−［５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（２，２−ジフルオロ−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４’，５’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］イミダゾール−６−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（２，２−ジフルオロ−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４’，５’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］イミダゾール−６−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
４−［５−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン塩酸塩
９−［５−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
８−オキソ−９−［５−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
８−オキソ−９−［５−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の前記生成物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩。
【請求項２６】
ａ）式（ＩＩ）
【化６】
のアミノピラゾール（Ｘ＝Ｎ）またはアミノピロール（Ｘ＝ＣＲ７）誘導体
ｂ）式
Ｒ２−ＣＨＯ（ＩＩＩ）
のアルデヒド、および
ｃ）式（ＩＶ）
【化７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｙ、Ｙ’、Ｙ”は請求項１において定義したとおりである。）のジケトン誘導体をアルコール溶媒中、還流温度で混合して、式（Ｉ）の粗化合物を製造し、これを次いで場合により脱保護段階および／または精製段階および／または塩にする段階に付すことを特徴とする、請求項１から２４において定義された式（Ｉ）の化合物の調製法。
【請求項２７】
医薬として使用される、請求項１から２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の生成物。
【請求項２８】
請求項１から２７のいずれか一項に記載の生成物を、医薬的に許容される賦形剤との組み合わせにおいて含む医薬組成物。
【請求項２９】
Ａｕｒｏｒａキナーゼを阻害する薬剤としての請求項１に記載の生成物の使用。
【請求項３０】
腫瘍細胞の増殖を阻害する薬剤としての請求項２９に記載の使用。
【請求項３１】
病態の治療において用いられる医薬品を製造するための、請求項１に記載の製品の使用。
【請求項３２】
病態が、癌、乾癬、白血病および狼瘡から選択される、請求項３１に記載の使用。
【請求項３３】
病態が癌である、請求項２２に記載の使用。
【請求項１】
一般式（Ｉ）に対応する化合物。
【化１】
Ｒ１はＨまたはメチルを表し；
Ｒ２は置換アリールまたは置換ヘテロアリールを表し；
Ｒ３はＨまたはＲ４を表し；
ＸはＮまたはＣＲ７であり；
Ｙ、Ｙ’およびＹ”は、
（ｉ）それぞれ独立して、ＣＨ２、ＣＨＲ５、ＣＲ５Ｒ６、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、ＮＨおよびＮＲ７から選択される置換基を表し；または
（ｉｉ）一緒になって、−ＣＨ２−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−、−（ＣＨ２）４−および−（ＣＨ２）２−鎖部分から選択される置換基を表し；
Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して、Ｒ８、−ＣＯＯＲ８、ＣＯＲ８およびＣＯＮＨＲ８から選択される置換基を表し；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立してＲ８を表し；
Ｒ８はＨまたは場合により置換されていてもよい、−アルキル、−アルキル−アルキレン、−アルキレン、−ヘテロシクロアルキル、−シクロアルキル、−アリール、−ヘテロアリール、−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−アルキル−シクロアルキル、−アルキル−アリールまたは−アルキル−ヘテロアリール、−アルキル−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはそれぞれ独立してＨまたはアルキルを表し、
ＸがＮであり、Ｙ’がＣＲ５Ｒ６である場合、Ｒ１はＨであると理解される。
【請求項２】
Ｒ１がＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３がＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙ”およびＹがＣＨ２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｙ’がＣＨ２、ＣＨＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ−アリール、ＣＨ−ヘテロアリール、ＣＨ−（置換アリール）、ＣＨ−（置換ヘテロアリール）、ＮＨおよびＮＲ７から選択され、Ｒ７が請求項１において定義されたとおりである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が置換アリール基である式（Ｉａ）
【化２】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ２が置換ヘテロアリール基である、請求項６において定義されたとおりである式（Ｉａ）の、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５およびＲ６が請求項１において定義されたとおりであり、Ｒ２が置換アリール基である式（Ｉ’ａ）
【化３】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が置換へテロアリール基である、請求項８において定義されたとおりである式（Ｉ’ａ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ７が請求項１において定義されたとおりであり、Ｒ２が置換アリール基である、式（Ｉｂ）
【化４】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２が置換ヘテロアリール基である、請求項１０において定義されたとおりである式（Ｉｂ）の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が請求項１において定義された通りであり、Ｒ２が置換アリール基である、式（Ｉ’ｂ）
【化５】
の、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２が置換へテロアリール基である、請求項１２において定義されたとおりである式（Ｉｂ）の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が置換フェニルまたはヘテロアリール基であり；この置換は、ハロゲン、アルキル、ＯＨ、ＯＲ８、ＣＨ２−ＯＲ８、ＳＨ、ＳＲ８、ＮＨ２、ＮＨＲ８、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＨＣＨ２Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＣＯＮＨＲ８、ＳＯ２−ＮＨＲ８、置換されていないまたはアルキル、ＯＨもしくはハロゲンにより置換されたフェニルから選択される１から４個の置換基を含み、Ｒ８が請求項１において定義されたとおりである、請求項１から１３のいずれか一項に記載の式（Ｉａ）、または（Ｉｂ）の化合物。
【請求項１５】
Ｒ８が、置換されていないまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＳＣＨ２Ｆ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−アリル、フェニルおよび（ハロゲンで置換された）フェニルから独立して選択される１から４個の置換基で置換されているフェニルおよびヘテロアリールから選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が置換ヘテロアリールであり；この置換は、ハロゲン、アルキル、ＯＨ、ＯＲ８、ＣＨ２−ＯＲ８、ＳＨ、ＳＲ８、ＮＨ２、ＮＨＲ８、ＣＯＮＨＲ８、ＣＯＮＨＣＨ２Ｒ８、ＮＨＣＯＲ８、ＮＨＣＯＮＨＲ８、ＳＯ２−ＮＨＲ８、置換されていないまたはアルキル、ＯＨもしくはハロゲンにより置換されたフェニルから選択される１から４個の置換基を含み、Ｒ８が請求項１において定義されたとおりである、請求項１から１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ’ａ）または（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項１７】
Ｒ８がフェニルまたはヘテロアリールであり、これらは、置換されていなくまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＳＣＨ２Ｆ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−アリル、フェニルおよび（ハロゲンで置換された）フェニルから独立して選択される１から４個の置換基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２がフェニルまたはヘテロアリールであり、これらは、ＳＲ８により置換されており、Ｒ８が請求項１、１５または１７において定義されたとおりである、請求項１から１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２がフリルまたはチエニルであり、これらは、ＳＲ８により置換されており、Ｒ８が請求項１、１５または１７において定義されたとおりである、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２がフリルまたはチエニルであり、これらは、ＳＲ８で置換されており、Ｒ８がベンゾイミダゾリルまたはイミダゾリルであり、これらは、置換されていなくまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＳＣＨ２Ｆ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｏ−アリル、フェニルおよび（ハロゲンで置換された）フェニルから独立して選択される１から４個の置換により置換されている、請求項１および１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ５およびＲ６が両方とも水素であるまたは両方ともメチルである、請求項１から２０に記載の式（Ｉ）、（Ｉ’ａ）および（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項２２】
Ｒ５が水素でありおよびＲ６が置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルである、請求項１から２１に記載の式（Ｉ）、（Ｉ’ａ）および（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項２３】
Ｒ７が−ＣＯ２Ｅｔ基である、請求項１から２２に記載の式（Ｉ）、（Ｉｂ）および（Ｉ’ｂ）の化合物。
【請求項２４】
１つのエナンチオマーが豊富であり、１つのジアステレオ異性体が豊富である、ラセミ形態における請求項１から２３のいずれか一項に記載の化合物、この互変異性体、このプロドラッグおよび医薬的に許容される塩。
【請求項２５】
４−（４−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−１，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−（２−フルオロ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（４−フェノキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（３，５−ジクロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニルオキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−メトキシ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６）７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（３−ｐ−トリルオキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（３−フェノキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−
４−［２−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（４−クロロ−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシメチル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−（２−アリルオキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（３−クロロ−フェニル）−フラン−２−イル］］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシメチル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（４−クロロ−フェニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−メチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−フェニル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−イソプロピル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（４−メトキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−フラン−２−イル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
７−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−ペンチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２−フルオロ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２−メトキシ−フェニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−２Ｈ−１，２，１０−トリアザ−シクロヘプタ［ｆ］インデン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，７，８−テトラヒドロ−６−オキサ−１，２，８−トリアザ−ｓ−インダセン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−６，８−ジメチル−２，４，８，９−テトラヒドロ−１，２，６，８，９−ペンタアザ−シクロペンタ［ｂ］ナフタレン−５，７−ジオン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７−（２−ヒドロキシ−３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（２−ヒドロキシ−３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−９−（２−ヒドロキシ−３−モルホリン−４−イル−プロピル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（イソオキサゾール−５−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（４−メチル−［１，２，３］チア−ジアゾール−５−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−７−（６−クロロ−ピリジン−２−カルボニル）−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
７−アセチル−４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
９−アセチル−４−［３−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−９−メチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンズアミド；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−ベンジル）−ベンズアミド；
４−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンズアミド；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンズアミド；
３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−［３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−フェニル］−ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−［５−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−チアゾール−２−イル］−ベンズアミド；
１−（４−クロロ−フェニル）−３−［３−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−フェニル］−尿素；
４−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−クロロ−フェニル）−４−（５−オキソ−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド；
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
７，７−ジメチル−４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５−クロロ−ベンゾチアゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルオキシ）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７
４−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
７，７−ジメチル−４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
９−［５−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
４−［５−（５−クロロ−ベンゾオキサゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
７，７−ジメチル−４−［５−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン；
４−｛５−［５−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル］−フラン−２−イル｝−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−｛５−［５−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル］−フラン−２−イル｝−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−｛５−［５−（４−クロロ−フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル］−フラン−２−イル｝−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−１，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（４，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（４，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−７，７−ジメチル−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（４，５−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−イル］−１，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
７，７−ジメチル−４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チオフェン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン；
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル；
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル；
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
１０−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−９−オキソ−２，４，５，６，７，８，９、１０−オクタヒドロ−２，４−ジアザ−シクロヘプタ［ｆ］インデン−３−カルボン酸エチルエステル、
９−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６，６−ジメチル−９−［５−（５−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−チアゾール−５−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（＋）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（−）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（＋）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
（−）−９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
８−オキソ−９−［５−（４，５，６−トリフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸
９−［５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−６，６−ジメチル−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボキサミド
９−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
８−オキソ−９−［５−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−クロロ−７−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
６−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ−９−［５−（２，２−ジフルオロ−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４’，５’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］イミダゾール−６−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−２，４，５，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（２，２−ジフルオロ−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４’，５’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］イミダゾール−６−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
４−［５−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］キノリン−５−オン
４−［５−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−２，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−ピラゾロ［３，４ｂ］−１，７−ナフチリジン−５−オン塩酸塩
９−［５−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
９−［５−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
９−［５−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−８−オキソ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−１，７−ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
８−オキソ−９−［５−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］キノリン−３−カルボン酸エチルエステル
８−オキソ−９−［５−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルスルファニル）−フラン−２−イル］−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］［１，７］ナフチリジン−３−カルボン酸エチルエステル塩酸塩
である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の前記生成物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩。
【請求項２６】
ａ）式（ＩＩ）
【化６】
のアミノピラゾール（Ｘ＝Ｎ）またはアミノピロール（Ｘ＝ＣＲ７）誘導体
ｂ）式
Ｒ２−ＣＨＯ（ＩＩＩ）
のアルデヒド、および
ｃ）式（ＩＶ）
【化７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｙ、Ｙ’、Ｙ”は請求項１において定義したとおりである。）のジケトン誘導体をアルコール溶媒中、還流温度で混合して、式（Ｉ）の粗化合物を製造し、これを次いで場合により脱保護段階および／または精製段階および／または塩にする段階に付すことを特徴とする、請求項１から２４において定義された式（Ｉ）の化合物の調製法。
【請求項２７】
医薬として使用される、請求項１から２４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の生成物。
【請求項２８】
請求項１から２７のいずれか一項に記載の生成物を、医薬的に許容される賦形剤との組み合わせにおいて含む医薬組成物。
【請求項２９】
Ａｕｒｏｒａキナーゼを阻害する薬剤としての請求項１に記載の生成物の使用。
【請求項３０】
腫瘍細胞の増殖を阻害する薬剤としての請求項２９に記載の使用。
【請求項３１】
病態の治療において用いられる医薬品を製造するための、請求項１に記載の製品の使用。
【請求項３２】
病態が、癌、乾癬、白血病および狼瘡から選択される、請求項３１に記載の使用。
【請求項３３】
病態が癌である、請求項２２に記載の使用。
【公開番号】特開２０１３−６３９８７（Ｐ２０１３−６３９８７Ａ）
【公開日】平成２５年４月１１日（２０１３．４．１１）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１２−２４３３７５（Ｐ２０１２−２４３３７５）
【出願日】平成２４年１１月５日（２０１２．１１．５）
【分割の表示】特願２００８−５２２０９８（Ｐ２００８−５２２０９８）の分割
【原出願日】平成１８年７月１８日（２００６．７．１８）
【出願人】（５００１５２１１９）アバンテイス・フアルマ・エス・アー (65)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年４月１１日（２０１３．４．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−２４３３７５（Ｐ２０１２−２４３３７５）
【出願日】平成２４年１１月５日（２０１２．１１．５）
【分割の表示】特願２００８−５２２０９８（Ｐ２００８−５２２０９８）の分割
【原出願日】平成１８年７月１８日（２００６．７．１８）
【出願人】（５００１５２１１９）アバンテイス・フアルマ・エス・アー (65)
【Ｆターム（参考）】
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