説明

２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド

【課題】望ましくない微生物を防除するために使用できる新規化合物及びその製造方法を提供する。
【解決手段】下記式で示される新規２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。


（式中、Ａは置換されたフェニル基、チアゾリル基、ピリダジル基、ピラゾリル基等を表し、Ａに結合する部分は、例えば２−（２，４−ジメチル−１−ブチル）シクロヘキシルカルバモイル基の様な基である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド、この複数の調製方法及びこの望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のカルボキサミドが殺菌性を有することは、既に公知である（例えば、ＷＯ９８／０３４９５、ＷＯ９８／０３４８６及びＥＰ−Ａ０ ５８９ ３１３参照）。すなわち、幾つかの２−アルキルシクロアルキルカルボキサミドが既に知られており、例えばＷＯ９８／０３４９５からＮ−（２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル）−２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボキサミド、ＷＯ９８／０３４８６からＮ−［２−（２−エチルブチル）シクロヘキシル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びＥＰ−Ａ０ ５８９ ３１３からＮ−（２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキシル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドが既に公知である。これらの化合物の活性は良好である。しかし、ある場合には、例えば低施用量では不満足である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第９８／０３４９５号
【特許文献２】国際公開第９８／０３４８６号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０ ５８９ ３１３号明細書
【発明の概要】
【０００４】
本発明は、今般、式（Ｉ）
【０００５】
【化１】

［式中、
Ｘは−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５又は−ＳｉＲ４９Ｒ５０Ｒ５１を表し、
ｓは１又は２を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｌは、Ｌ１又はＬ２を表し、
Ｌ１は、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−１，２−エン（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−１，２−ジイル）を表し、
Ｌ２は、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいシクロヘキセニレン（シクロヘキセンジイル）を表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４はまた、これらを結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよい３から６員炭素環式又は複素環式の飽和又は不飽和環を形成し、
Ｒ４９及びＲ５０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ５１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、それぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の更なる隣り合っていない異種原子を含有していてもよく、
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群からなる、同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の更なる隣り合っていない異種原子を含有していてもよく、
Ｒ１１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）
【０００６】
【化２】

（式中、
Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ２）
【０００７】
【化３】

（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ３）
【０００８】
【化４】

（式中、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ４）
【０００９】
【化５】

（式中、Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ５）
【００１０】
【化６】

（式中、
Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ６）
【００１１】
【化７】

（式中、
Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１はＳ（硫黄）、Ｏ（酸素）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは０、１又は２を表す。但し、ｐが２を表す場合には、Ｒ２５は同一又は異なる基を表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ７）
【００１２】
【化８】

（式中、
Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
で示される基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ８）
【００１３】
【化９】

（式中、
Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ９）
【００１４】
【化１０】

（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１０）
【００１５】
【化１１】

（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１１）
【００１６】
【化１２】

（式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１２）
【００１７】
【化１３】

（式中、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
で示される基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１３）
【００１８】
【化１４】

（式中、
Ｒ３８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
で示される基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１４）
【００１９】
【化１５】

（式中、
Ｒ３９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４０はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１５）
【００２０】
【化１６】

（式中、
Ｒ４１はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１６）
【００２１】
【化１７】

（式中、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１７）
【００２２】
【化１８】

（式中、
Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１８）
【００２３】
【化１９】

（式中、
Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル又はベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１９）
【００２４】
【化２０】

（式中、
Ｒ４８はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
の基を表す。］
の新規２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドを提供する。
【００２５】
また、式（Ｉ）で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドが、
（ａ） 式（ＩＩ）
【００２６】
【化２１】

（式中、
Ａは前記で定義した通りであり、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す。）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【００２７】
【化２２】

（式中、
Ｘ、ｓ、Ｒ１、Ｌ及びＲ２は前記で定義した通りである。）
のアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｂ） 式（Ｉ−ａ）
【００２８】
【化２３】

（式中、
Ｘ、ｓ、Ｒ１、Ｌ、Ｒ２及びＡは前記で定義した通りである。）
の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドを、式（ＩＶ）
Ｒ１Ａ−Ｘ２
〔式中、
Ｒ１Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、前記で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
のハロゲン化物を、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させると、得られることが見出された。
【００２９】
最後に、式（Ｉ）の新規２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドは、極めて良好な殺菌性を有し、作物保護及び材料保護両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出された。
【００３０】
適切ならば、本発明の化合物は、種々の可能な異性体、特に立体異性体、例えばＥ異性体及びＺ異性体、トレオ異性体及びエリトロ異性体、並びに光学異性体の混合物として存在することができ、適切ならば互変異性体の形で存在することができる。特許請求されるものは、Ｅ異性体及びＺ異性体、並びにトレオ異性体及びエリトロ異性体、並びに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物、及び可能な互変異性体である。
【００３１】
式（Ｉ）は、本発明の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドの一般的な定義を提供する。上記及び下記の式の好ましい基の定義を以下に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物及び同様に全ての中間体生成物に適用される。
【００３２】
Ｘは、好ましくは−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５を表す。
【００３３】
Ｘはまた、好ましくは−ＳｉＲ４９Ｒ５０Ｒ５１を表す。
【００３４】
ｓは、好ましくは１を表す。
【００３５】
ｓはまた、好ましくは２を表す。
【００３６】
ｓは、特に好ましくは１を表す。
【００３７】
Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００３８】
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３を表し、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニルを表し、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【００３９】
Ｒ１は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【００４０】
Ｌは、好ましくはＬ１を表す。
【００４１】
Ｌ１は、好ましくは、下記の基
【００４２】
【化２４】

（式中、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、
Ｙ１は、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表し、この場合のＹ１は、ｍ又はｎが１より大きい場合には、同じであってもよいし又は異なっていてもよい。）
の一つを表す。
【００４３】
Ｌ１は、特に好ましくは、下記の基
【００４４】
【化２５】

（式中、
ｍは０、１又は２を表し、
ｎは０、１、２、３又は４を表し、
Ｙ１は、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表し、この場合のＹ１は、ｍ又はｎが１より大きい場合には、同じであってもよいし又は異なっていてもよい。）
の一つを表す。
【００４５】
Ｌは、また、好ましくはＬ２を表す。
【００４６】
Ｌ２は、好ましくは、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよく、及び二重結合が１，２−位、２，３−位、３，４−位、４，５−位又は５，６−位にあってもよいシクロヘキセニレン（シクロヘキセンジイル）を表す。
【００４７】
Ｌ２は、特に好ましくは、基
【００４８】
【化２６】

（式中、
ｒは０又は１を表し、
Ｙ２は弗素、塩素又はメチルを表す。）
を表す。
【００４９】
Ｒ２は、好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピルを表すか、もしくはメチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表し、これらのそれぞれは、弗素、塩素及び臭素からなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい。
【００５０】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル又はヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００５１】
Ｒ２は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表す。
【００５２】
Ｒ２は、特別に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【００５３】
Ｒ３は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル表し、これらのそれぞれは、弗素、塩素及び臭素からなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい。
【００５４】
Ｒ３は、特に好ましくは、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル又はヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００５５】
Ｒ３は、非常に特に好ましくは、塩素、メチル、エチル、イソプロピル又はトリフルオロメチルを表す。
【００５６】
Ｒ４は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表し、これらのそれぞれは、弗素、塩素及び臭素からなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい。
【００５７】
Ｒ４は、特に好ましくは、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル又はヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００５８】
Ｒ４は、非常に特に好ましくは、塩素、メチル、エチル、イソプロピル又はトリフルオロメチルを表す。
【００５９】
Ｒ５は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルを表し、これらのそれぞれは、弗素、塩素及び臭素からなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい。
【００６０】
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−クロロブチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル又はヘプタフルオロイソプロピルを表す。
【００６１】
Ｒ５は、非常に特に好ましくは、水素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル又はトリフルオロメチルを表す。
【００６２】
Ｒ３とＲ４はまた、好ましくは、これら結合している炭素原子と一緒になって、場合によってハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい３から６員炭素環式又は複素環式飽和又は不飽和環を形成し、
Ｒ３とＲ４はまた、特に好ましくは、これら結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチル、エチル又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい３員、５員又は６員炭素環式飽和環を形成し、
Ｒ３とＲ４はまた、非常に特に好ましくは、これら結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい６員炭素環式不飽和環を形成する。
【００６３】
Ｒ４９及びＲ５０は、互いに独立して、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
【００６４】
Ｒ４９及びＲ５０は、互いに独立して、特に好ましくは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル又はエチルチオエチルを表す。
【００６５】
Ｒ４９及びＲ５０は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、メチル、メトキシ、メトキシメチル又はメチルチオメチルを表す。
【００６６】
Ｒ４９及びＲ５０は、特別に好ましくは、それぞれメチルを表す。
【００６７】
Ｒ５１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表す。
【００６８】
Ｒ５１は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、シクロプロピル、フェニル又はベンジルを表す。
【００６９】
Ｒ５１は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｉｓｏ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、ｉｓｏ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、メチルチオメチル又はフェニルを表す。
【００７０】
Ｒ５１は、特別に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｉｓｏ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、イソプロポキシ、ｉｓｏ−又はｔｅｒｔ−ブトキシを表す。
【００７１】
Ｒ５１は、最も好ましくはメチルを表す。
【００７２】
Ｒ６は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００７３】
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はイソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピルを表し、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表す。
【００７４】
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００７５】
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよく、及び５個又は６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の別の隣り合わない異種原子を含有していてもよい。
【００７６】
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロ−メトキシメチルを表す。
【００７７】
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素及びメチルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から飽和複素環を形成し、この場合のピペラジンは第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい。
【００７８】
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表す。
【００７９】
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく、及び５個又は６個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の別の隣り合わない異種原子を含有していてもよい。
【００８０】
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシメチルを表す。
【００８１】
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素及びメチルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいモルホリン、チオモルホリン及びピペラジンからなる群から飽和複素環を形成し、この場合のピペラジンは第二の窒素原子においてＲ１１で置換されていてもよい。
【００８２】
Ｒ１１は、好ましくは、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【００８３】
Ｒ１１は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル表す。
【００８４】
Ａは、好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１６、Ａ１７又はＡ１８の一つを表す。
【００８５】
Ａは、特に好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ９、Ａ１１、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８の一つを表す。
【００８６】
Ａは、非常に特に好ましくは、基Ａ１を表す。
【００８７】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ２を表す。
【００８８】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ３を表す。
【００８９】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ４を表す。
【００９０】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ５を表す。
【００９１】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ６を表す。
【００９２】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ９を表す。
【００９３】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ１１を表す。
【００９４】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ１６を表す。
【００９５】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ１７を表す。
【００９６】
Ａはまた、非常に特に好ましくは、基Ａ１８を表す。
【００９７】
Ｒ１２は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル；いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ；トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチル又はアミノカルボニルエチルを表す。
【００９８】
Ｒ１２は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はジフルオロメチルチオを表す。
【００９９】
Ｒ１２は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１００】
Ｒ１２は、特別に好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は１−フルオロエチルを表す。
【０１０１】
Ｒ１３は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを表す。
【０１０２】
Ｒ１３は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素又はメチルを表す。
【０１０３】
Ｒ１３は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素又はメチルを表す。
【０１０４】
Ｒ１４は、好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル；１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【０１０５】
Ｒ１４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はフェニルを表す。
【０１０６】
Ｒ１４は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル又はフェニルを表す。
【０１０７】
Ｒ１４は、特別に好ましくはメチルを表す。
【０１０８】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１０９】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１０】
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１１】
Ｒ１５及びＲ１６は、特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１１２】
Ｒ１７は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルを表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【０１１３】
Ｒ１７は、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１１４】
Ｒ１７は、非常に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表す。
【０１１５】
Ｒ１７は、特別に好ましくは、メチルを表す。
【０１１６】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１１７】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１８】
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１１９】
Ｒ１８及びＲ１９は、特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１２０】
Ｒ２０は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１２１】
Ｒ２０は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１２２】
Ｒ２０は、非常に特に好ましくはメチルを表す。
【０１２３】
Ｒ２１は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオを表す。
【０１２４】
Ｒ２１は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ又はトリクロロメチルチオを表す。
【０１２５】
Ｒ２１は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１２６】
Ｒ２１は、特別に好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１２７】
Ｒ２２は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【０１２８】
Ｒ２２は、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ又はトリクロロメトキシを表す。
【０１２９】
Ｒ２２は、非常に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３０】
Ｒ２３は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表し、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表す。
【０１３１】
Ｒ２３は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１３２】
Ｒ２３は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表す。
【０１３３】
Ｒ２３は、特別に好ましくは、水素を表す。
【０１３４】
Ｒ２４は、好ましくは、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１３５】
Ｒ２４は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１３６】
Ｒ２５は、好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０１３７】
Ｒ２５は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１３８】
Ｑ１は、好ましくは、Ｓ（硫黄）、ＳＯ２又はＣＨ２を表す。
【０１３９】
Ｑ１は、特に好ましくは、Ｓ（硫黄）又はＣＨ２を表す。
【０１４０】
Ｑ１は、非常に特に好ましくは、Ｓ（硫黄）を表す。
【０１４１】
ｐは、好ましくは０又は１を表す。
【０１４２】
ｐは、特に好ましくは０を表す。
【０１４３】
Ｒ２６は、好ましくは、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１４４】
Ｒ２６は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４５】
Ｒ２６は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４６】
Ｒ２７は、好ましくは、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１４７】
Ｒ２７は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４８】
Ｒ２７は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１４９】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１５０】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５１】
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５２】
Ｒ２８及びＲ２９は、特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１５３】
Ｒ３０は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１５４】
Ｒ３０は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５５】
Ｒ３０は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５６】
Ｒ３０は、特別に好ましくは、メチルを表す。
【０１５７】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１５８】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１５９】
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６０】
Ｒ３１及びＲ３２は、特別に好ましくは、それぞれ水素を表す。
【０１６１】
Ｒ３３は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１６２】
Ｒ３３は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６３】
Ｒ３３は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６４】
Ｒ３３は、特別に好ましくは、メチルを表す。
【０１６５】
Ｒ３４は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１６６】
Ｒ３４は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６７】
Ｒ３４は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１６８】
Ｒ３４は、特別に好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１６９】
Ｒ３５は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１７０】
Ｒ３５は、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７１】
Ｒ３５は、非常に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７２】
Ｒ３５は、特別に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを表す。
【０１７３】
Ｒ３６は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１７４】
Ｒ３６は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７５】
Ｒ３６は、非常に特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７６】
Ｒ３６は、特別に好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１７７】
Ｒ３７は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１７８】
Ｒ３７は、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１７９】
Ｒ３７は、非常に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８０】
Ｒ３７は、特別に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチル表す。
【０１８１】
Ｒ３８は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１８２】
Ｒ３８は、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８３】
Ｒ３８は、非常に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１８４】
Ｒ３９は、好ましくは、水素、メチル又はエチルを表す。
【０１８５】
Ｒ３９は、特に好ましくは、メチルを表す。
【０１８６】
Ｒ４０は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表す。
【０１８７】
Ｒ４０は、特に好ましくは、弗素、塩素又はメチルを表す。
【０１８８】
Ｒ４１は、好ましくは、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１８９】
Ｒ４１は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９０】
Ｒ４１は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９１】
Ｒ４１は、特別に好ましくは、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９２】
Ｒ４２は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０１９３】
Ｒ４２は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０１９４】
Ｒ４３は、好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表す。
【０１９５】
Ｒ４３は、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９６】
Ｒ４３は、非常に特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０１９７】
Ｒ４４は、好ましくは、水素、メチル、エチルを表すか、１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル；ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを表す。
【０１９８】
Ｒ４４は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルを表す。
【０１９９】
Ｒ４４は、非常に特に好ましくは、メチル又はメトキシメチルを表す。
【０２００】
Ｒ４５は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２０１】
Ｒ４５は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２０２】
Ｒ４５は、非常に特に好ましくは、水素又はメチルを表す。
【０２０３】
Ｒ４６は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２０４】
Ｒ４６は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル又はトリクロロメチルを表す。
【０２０５】
Ｒ４６は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２０６】
Ｒ４７は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表すか、又は１から５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【０２０７】
Ｒ４７は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチルを表す。
【０２０８】
Ｒ４７は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
【０２０９】
Ｒ４８は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを表す。
【０２１０】
Ｒ４８は、特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【０２１１】
全ての基それぞれが好ましいと前記に挙げた意味を有する式（Ｉ）で示される化合物が好ましい。
【０２１２】
全ての基それぞれが特に好ましいと前記に挙げた意味を有する式（Ｉ）で示される化合物が特に好ましい。
【０２１３】
全ての基それぞれが非常に特に好ましいと前記に挙げた意味を有する式（Ｉ）で示される化合物が非常に特に好ましい。
【０２１４】
次の群の新規カルボキサミドが、好ましく、いずれの場合にも前記の式（Ｉ）の化合物の下位群として理解されるべきである。
【０２１５】
群１：式（Ｉ−ｇ）
【０２１６】
【化２７】

（式中、ｓ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２１７】
群２：式（Ｉ−ｂ）
【０２１８】
【化２８】

（式中、ｓ、Ｒ１Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２１９】
Ｒ１Ａは、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、もしくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【０２２０】
Ｒ１Ａは、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル又はヘキシル、メチルスルフィニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はイソプロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−（ＣＨ２）２−ＣＯ２ＣＣｌ２ＣＣｌ３を表し、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニルを表し、トリフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、もしくは−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
【０２２１】
Ｒ１Ａは、非常に特に好ましくは、メチル、メトキシメチル、ホルミル、−ＣＨ２−ＣＨＯ、−（ＣＨ２）２−ＣＨＯ、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表す。
【０２２２】
群３：式（Ｉ−ｃ）
【０２２３】
【化２９】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｙ１及びｎは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２２４】
ｎが０を表す式（Ｉ−ｃ）で示される化合物が重視される。
【０２２５】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｃ）で示される化合物が重視される。
【０２２６】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｃ）で示される化合物が重視される。
【０２２７】
群４：式（Ｉ−ｄ）
【０２２８】
【化３０】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｙ１及びｎは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２２９】
ｎが０を表す式（Ｉ−ｄ）で示される化合物が重視される。
【０２３０】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｄ）で示される化合物が重視される。
【０２３１】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｄ）で示される化合物が重視される。
【０２３２】
群５：式（Ｉ−ｅ）
【０２３３】
【化３１】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｙ１及びｍは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２３４】
ｍが０を表す式（Ｉ−ｅ）で示される化合物が重視される。
【０２３５】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｅ）で示される化合物が重視される。
【０２３６】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｅ）で示される化合物が重視される。
【０２３７】
群６：式（Ｉ−ｆ）
【０２３８】
【化３２】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｙ２及びｒは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２３９】
ｒが０を表す式（Ｉ−ｆ）で示される化合物が重視される。
【０２４０】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｆ）で示される化合物が重視される。
【０２４１】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｆ）で示される化合物が重視される。
【０２４２】
群７：式（Ｉ−ｈ）
【０２４３】
【化３３】

（式中、ｓ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＡは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２４４】
群８：式（Ｉ−ｉ）
【０２４５】
【化３４】

（式中、ｓ、Ｒ１Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１及びＡは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２４６】
群９：式（Ｉ−ｋ）
【０２４７】
【化３５】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ａ、Ｙ１及びｎは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２４８】
ｎが０を表す式（Ｉ−ｋ）で示される化合物が重視される。
【０２４９】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｋ）で示される化合物が重視される。
【０２５０】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｋ）で示される化合物が重視される。
【０２５１】
群１０：式（Ｉ−ｌ）
【０２５２】
【化３６】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ａ、Ｙ１及びｎは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２５３】
ｎが０を表す式（Ｉ−ｌ）で示される化合物が重視される。
【０２５４】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｌ）で示される化合物が重視される。
【０２５５】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｌ）で示される化合物が重視される。
【０２５６】
群１１：式（Ｉ−ｍ）
【０２５７】
【化３７】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ａ、Ｙ１及びｍは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２５８】
ｍが０を表す式（Ｉ−ｍ）で示される化合物が重視される。
【０２５９】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｍ）で示される化合物が重視される。
【０２６０】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｍ）で示される化合物が重視される。
【０２６１】
群１２：式（Ｉ−ｎ）
【０２６２】
【化３８】

（式中、ｓ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ａ、Ｙ２及びｒは、前記で定義した通りである。）
で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【０２６３】
ｒが０を表す式（Ｉ−ｎ）で示される化合物が重視される。
【０２６４】
Ｒ１が水素を表す式（Ｉ−ｎ）で示される化合物が重視される。
【０２６５】
ｓが１を表す式（Ｉ−ｎ）で示される化合物が重視される。
【０２６６】
Ｒ１又はＲ１Ａがホルミルを表す式（Ｉ）の化合物（並びに群２から６及び８から１２の化合物）が重視される。
【０２６７】
Ｒ１又はＲ１Ａが−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（式中、Ｒ６は前記で定義した通りである。）を表す式（Ｉ）の化合物（並びに群２から６及び８から１２の化合物）が重視される。
【０２６８】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、これが可能な限りはいずれの場合にも例えばアルコキシのような異種原子との組み合わせを含む直鎖又は分岐鎖であることができる。
【０２６９】
場合によって置換されていてもよい基は、モノ置換又は多置換されていてもよく、多置換の場合には、置換基は同じであってもよいし又は異なっていてもよい。従って、定義ジアルキルアミノは、アルキルで非対称的に置換されたアミノ基、例えばメチルエチルアミノも包含する。
【０２７０】
ハロゲンで置換された基、例えばハロアルキルは、モノ置換又は多置換される。多ハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同じであってもよいし又は異なっていてもよい。この場合には、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【０２７１】
前記の一般的な基又は好ましい基の定義又は説明は、それぞれの範囲及び好ましい範囲の間で所望されるように組み合わせることができる。これらは、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間生成物の両方に適用される。特に、群１から６に挙げた化合物は、一般的な意味及び好ましい意味、特に好ましい意味などの両方と組み合わせてもよく、また好ましい範囲の間の任意の組み合わせもまた可能である。
【０２７２】
式（Ｉ）で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド及び中間体を調製する本発明の方法の説明
【０２７３】
方法（ａ）
５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリド及び２−（１，３−ジメチルブチル）シクロヘキサンアミンを出発物質として使用すると、本発明の方法（ａ）は、以下の式のスキームで説明することができる。
【０２７４】
【化３９】

【０２７５】
式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発物質として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を提供する。式（ＩＩ）において、Ａは、好ましくは、特に好ましくは又は非常に特に好ましくは、この基について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいとそれぞれ既に述べてある意味を有する。Ｘ１は、好ましくは塩素、臭素又はヒドロキシを表す。
【０２７６】
式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体は、公知である及び／又は公知の方法に従って調製することができる（ＷＯ０３／０６６６０９、ＷＯ０３／０６６６１０、ＥＰ−Ａ０ ５４５ ０９９、ＥＰ−Ａ０ ５８９ ３０１、ＥＰ−Ａ０ ５８９ ３１３及びＵＳ３，５４７，９１７参照）。
【０２７７】
式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発物質としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。式（ＩＩＩ）において、Ｘ、ｓ、Ｒ１、Ｌ及びＲ２は、好ましくは、特に好ましくは又は非常に特に好ましくは、これらの基又はこの指数について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に示されている意味を有する。
【０２７８】
式（ＩＩＩ）で示されるいくつかのアニリン誘導体は、既に公知であるか又は公知の方法で得ることができる（例えば、ＥＰ−Ａ０ ５８９ ３１３参照）。
【０２７９】
最初に式（ＩＩＩ−ａ）
【０２８０】
【化４０】

（式中、Ｘ、ｓ、Ｌ及びＲ２は、前記で定義した通りである。）
で示されるアニリン誘導体を調製し、これを、適切ならば、その後に式（ＩＶ）
Ｒ１Ａ−Ｘ２ （ＩＶ）
（式中、Ｒ３Ａ及びＸ４は、前記で定義した通りである。）
で示されるハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させることもできる。〔本発明の方法（ｂ）の反応条件が同様に適用される。〕。
【０２８１】
式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体は、また、
（ｃ） 式（Ｖ）
【０２８２】
【化４１】

〔式中、Ｌ１ａは、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルキレン（Ｃ２−Ｃ６−アルカンジイル）を表す。〕
で示される環状ケトンを、最初に式（ＶＩ）
【０２８３】
【化４２】

（式中、Ｘ、ｓ及びＲ２は、前記で定義した通りである。）
で示されるカルボニル化合物と、塩基の存在下で反応させて、式（ＶＩＩａ）及び（ＶＩＩｂ）
【０２８４】
【化４３】

〔式中、
Ｘ、ＳびＲ２は、前記で定義した通りであり、
Ｌ１ｂは、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいＣ１−Ｃ５−アルキレン（すなわち、Ｃ１−Ｃ５−アルカンジイル）を表す。〕
で示される化合物を得、次いでこれを慣用の方法による還元アミノ化に供する。
【０２８５】
式（Ｖ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要な環状ケトンの一般的な定義を提供する。この式（Ｖ）において、Ｌ１ａは、好ましくは、場合によりＹ１でｍ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）２−を表すか、又はそれぞれ場合によりＹ１でｎ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−又は−（ＣＨ２）６−を表し、この場合のｍ、ｎ及びＹ１は、前記で定義した通りである。Ｌ１ａは、特に好ましくは、場合によりＹ１でｍ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）２−を表すか、又はそれぞれ場合によりＹ１でｎ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）４−又は−（ＣＨ２）５−を表し、この場合のｍ、ｎ及びＹ１は、前記で定義した通りである。
【０２８６】
式（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するための出発物質としてさらに必要なカルボニル化合物の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ｘ、ｓ及びＲ２は、好ましくは、特に好ましくは及び非常に特に好ましくは、これらの基について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に述べてある意味を有する。
【０２８７】
式（ＶＩＩａ）及び（ＶＩＩｂ）は、本発明の方法（ｃ）を実施する場合に中間体として形成された化合物の一般的な定義を提供する。これらの式（ＶＩＩａ）及び（ＶＩＩｂ）において、Ｌ１ｂは、好ましくは、場合によりＹ１でｍ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）−を表すか、もしくはそれぞれ場合によりＹ１でｎ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−又は−（ＣＨ２）５−を表し、この場合のｍ、ｎ及びＹ１は、前記で定義した通りである。Ｌ１ｂは、特に好ましくは、場合によりＹ１でｍ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）−を表すか、もしくはそれぞれ場合によりＹ１でｎ回置換されていてもよい−（ＣＨ２）３−又は−（ＣＨ２）４−を表し、この場合のｍ、ｎ及びＹ１は、前記で定義した通りである。Ｘ、ｓ及びＲ２は、好ましくは、特に好ましくは又は非常に特に好ましくは、これらの基について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいと既に述べてある意味を有する。
【０２８８】
式（Ｖ）で示される環状ケトン及び式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物は、公知であるか又は文献から公知の方法で製造することができる（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００１，Ｖｏｌ．３，５７３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４２（２００１）４２５７）。
【０２８９】
方法（ｂ）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）シクロヘキシル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及び塩化アセチルを出発原料として使用すると、本発明の方法（ｂ）の経路は、以下の式のスキームで説明することができる。
【０２９０】
【化４４】

【０２９１】
式（Ｉ−ａ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料として必要な２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドの一般的な定義を提供する。この式（Ｉ−ａ）において、Ｘ、ｓ、Ｌ、Ｒ２及びＡは、好ましくは、特に好ましくは又は非常に特に好ましくは、これらの基について本発明の式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいとそれぞれ既に述べてある意味を有する。
【０２９２】
式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、本発明の化合物であり、方法（ａ）で調製することができる。
【０２９３】
式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロゲン化物の一般的な定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｒ１Ａは、好ましくは、特に好ましくは又は非常に特に好ましくは、これらの基について式（Ｉ−ｂ）で示される化合物について好ましい、特に好ましい及び非常に特に好ましいとそれぞれ既に述べてある意味を有する。Ｘ４は、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【０２９４】
式（ＩＶ）で示されるハロゲン化物は、公知である。
【０２９５】
反応条件
本発明の方法（ａ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの有機溶媒としては、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０２９６】
本発明の方法（ａ）は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの無機又は有機塩基としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０２９７】
本発明の方法（ａ）は、適切ならば、適切な縮合剤の存在下で実施される。適切な縮合剤は、このようなアミド化反応に常用される全ての縮合剤である。例として、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニル；酸無水物形成剤、例えばクロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又はメタンスルホニルクロリド；カルボジミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、もしくはその他の慣用の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素又はブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを挙げ得る。
【０２９８】
本発明の方法（ａ）は、適切ならば、触媒の存在下で実施される。例として、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドを挙げ得る。
【０２９９】
本発明の方法（ａ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、本発明の方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から８０℃の温度で実施される。
【０３００】
式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）で示されるカルボン酸誘導体１モル当たり、式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体が一般的には０．８から１５モル、好ましくは０．８から８モル使用される。
【０３０１】
本発明の方法（ｂ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの有機溶媒としては、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール、もしくはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【０３０２】
本発明の方法（ｂ）は、塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの塩基としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０３０３】
本発明の方法（ｂ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般に、この方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。
【０３０４】
式（Ｉ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｂ）を実施するためには、式（Ｉ−ａ）で示される２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド１モル当たり、式（ＩＶ）で示されるハロゲン化物が一般的には０．２から５モル、好ましくは０．５から２モル使用される。
【０３０５】
特に明示しない場合には、本発明の方法は全て、一般的には常圧で実施される。しかし、加圧又は減圧、一般的には０．１バールから１０バールで操作することもできる。
【０３０６】
本発明の方法（ｃ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール、もしくはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。
【０３０７】
本発明の方法（ｃ）は、塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの有機塩基としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。
【０３０８】
本発明の方法（ｃ）を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、この方法は、−２０℃から１５０℃の温度、好ましくは０℃から１１０℃の温度で行われる。
【０３０９】
式（ＩＩＩ）で示される化合物を調製するための本発明の方法（ｃ）を実施するためには、式（Ｖ）で示される環状ケトン１モル当たり、式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物が一般的には０．２から５モル、好ましくは０．５から２モル使用される。
【０３１０】
特に明示しない場合には、本発明の方法は全て、一般的に常圧で実施される。しかし、加圧又は減圧、一般的には０．１バールから１０バールで操作することもできる。
【０３１１】
ｃ−２還元アミノ化方法
本発明の方法（ｃ−２）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール、もしくはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、これらと水又は純粋との混合物が挙げられる。
【０３１２】
本発明の方法（ｃ）の還元アミノ化は、アミン及び還元剤の存在下で実施される。適切なアミン成分は、アンモニア、アンモニア塩、例えばギ酸アンモニウムばかりではなく、モノ置換アンモニア、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、シクロプロピルアミンなどである。適切な還元剤は、全ての慣用の無機又は有機還元剤である。これらの還元剤としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物又は水素化ホウ素、例えば水素化ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、又は水素源、例えば元素状水素、ヒドラジン、シクロヘキサンジエン又はギ酸塩又は対応するアミン成分のギ酸塩が挙げられる。
【０３１３】
本発明の方法（ｃ）の還元アミノ化は、適切ならば、触媒の存在下で実施される。適切な触媒は、市販の触媒、例えば水添触媒、例えば元素状Ｐｄ、Ｎｉ（又はラネーニッケル）、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ又はこれらの塩である。これらの触媒は、担体、例えば炭素、シリカ、ゼオライトなどに担持させてもよいし、又はリガンドで固定させてもよい。
【０３１４】
本発明の方法（ｃ）の還元アミノ化を実施する場合には、反応温度は、比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、この方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で行われる。
【０３１５】
式（ＩＩＩ）で示される化合物を製造するための本発明の方法（ｃ）を実施するためには、式（Ｖ）で示される環状ケトン１モル当たり、アミン及びアミン還元剤が一般的には０．２から５０モル、好ましくは１から２０モル使用され、また触媒が０．０１から１０モル％使用される。
【０３１６】
特に明示しない場合には、本発明の方法は全て、一般的に常圧で実施される。しかし、加圧又は減圧、一般的には０．１バールから１０バールで操作することもできる。
【０３１７】
本発明の物質は、強い殺菌効果を示し、植物保護及び材料保護の分野において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物の防除に用いることができる。
【０３１８】
殺菌剤は、植物保護においてネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに用いることができる。
【０３１９】
殺細菌剤は、植物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに用いることができる。
【０３２０】
上記に挙げた一般名に入る真菌性及び細菌性の病気の幾つかの病原体の挙げ得る例（これらに限定されない）は、下記の病気である。
【０３２１】
うどんこ病病原体、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンキヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
によって引き起こされる病気。
【０３２２】
さび病病原体、例えば、
ジムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種、例えばセイヨウナシ赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種、例えばさび病菌（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種、例えばダイズ、葛のさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）
によって引き起こされる病気。
【０３２３】
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体、例えば、
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばジャガイモ、トマト、ナスの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップベト病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物べと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）
によって引き起こされる病気。
【０３２４】
例えば、
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばジャガイモ夏疫病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種、例えば黒星病菌（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種、例えばインゲン炭素病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種、例えばオリーブ斑点病菌（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種、例えばカンキツ黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種、例えばカンキツ瘡痂病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、例えばモモ炭疽病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレア（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種、例えば炭疽病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種、例えばブドウ黒腐病菌（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばキャベツ根朽病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種、例えばいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；
マイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、例えばマイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌｅ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；
ファエオスフェエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種、例えばラムラリア・コロ−シンギ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、例えばライグラス雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセロリー葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種、例えばコムギ雪腐褐色小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
によって引き起こされる葉枯病及び葉萎凋病。
【０３２５】
例えば、
担子菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種、例えばオオムギ株腐病菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；
ゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種、例えばコムギ立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばジャガイモ葉腐病菌、イネ紋枯病菌、ダイズリゾクトニア根腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種、例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
ティエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種、例えば根腐病菌（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）
によって引き起こされる根及び茎の病気。
【０３２６】
例えば、
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、例えばクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種、例えば麦角病菌（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばオオムギ及びコムギの赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ギベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種、例えば赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種、例えば紅色雪腐病菌（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）；
によって引き起こされる穂及び円錐花序（例えばトウモロコシ作物）の病気。
【０３２７】
黒穂菌、例えば、
スファケロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種、例えばトウモロコシ糸黒穂病菌（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種、例えばライムギから黒穂病菌（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
によって引き起こされる病気。
【０３２８】
例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、カキ裂開病菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、例えばリンゴ青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種、例えばバーティシリウム萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）
によって引き起こされる果実腐敗病。
【０３２９】
例えば、
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
腐敗カビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種、例えば白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）
によって引き起こされる種子及び土壌起因性腐敗及び萎凋病並びに苗の病気。
【０３３０】
例えば、ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種、例えばがんしゅ病菌（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって引き起こされるがん腫病、こぶ及びてんぐ巣病。
【０３３１】
例えば、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種、例えばアンズ及びウメ灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）によって引き起こされる萎凋病。
【０３３２】
例えば、タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種、例えば縮葉病菌（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって引き起こされる葉、花及び果実の奇形。
【０３３３】
例えば、エスカ（Ｅｓｃａ）種、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）によって引き起こされる木本科植物の変性病。
【０３３４】
例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる花及び種子の病気。
【０３３５】
例えば、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばジャガイモ葉腐病、イネ紋枯病、ダイズリゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
によって引き起こされる植物塊茎の病気。
【０３３６】
細菌性病原体、例えば、
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）
によって引き起こされる病気。
【０３３７】
次のダイズの病気を、好ましくは防除できる。
【０３３８】
例えば、
アルタナリア斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、コルコスポラ葉斑点病およびブライト（ｂｒｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉斑点病（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ葉斑点病（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラブライト（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、フロッグアイ葉斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、レプトスファエルリナ葉斑点病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、フィロスチカ葉斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、ウドンコ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノコタ葉斑点病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、リゾクトニア気生、葉、ウエブ ブライト（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒痘病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリアム葉ブライト（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）によって引き起こされる葉、茎、鞘及び種子の真菌病。
【０３３９】
例えば、黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、根腐及び鞘、環の腐れ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトディクス根腐れ病（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、ネオコスモスポラ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、鞘及び茎腐れ病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、フィトフトラ腐れ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、褐色茎腐れ病（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、ピシウム腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病、茎枯病及び立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、スクレロチニア茎腐病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニア白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、スクレロチニア根腐病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされる根及び茎基部の真菌病。
【０３４０】
本発明の活性化合物は、植物において強力な強化効果を示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を結集するのに適している。
【０３４１】
植物強化（抵抗性誘導）物質とは、ここにおける趣旨において、その後に望ましくない微生物を接種された場合に、処理植物がこれらの微生物に対して実質的な抵抗性の度合いを示すような方法で植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解される。
【０３４２】
この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解される。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間内に前述の病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。この保護が行われる期間は、植物が活性化合物で処理された後に、一般的には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【０３４３】
本発明の活性化合物が植物の病害を防除するのに必要な濃度で植物によって十分に許容されるということは、植物の地上部分、植物繁殖材料及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【０３４４】
これに関連して、本発明の活性化合物は、穀物の病害を防除するのに、例えばプクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対して、並びにブドウ栽培及び果樹生産及び野菜生産における病害を防除するのに、例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種又はアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種に対して特に首尾よく用いることができる。
【０３４５】
本発明の活性化合物はまた、収穫量を増加させるのにも適している。また、本発明の活性化合物は低い毒性を示し、植物に十分に許容される。
【０３４６】
適切ならば、本発明の活性化合物は、ある一定の濃度及びある一定の施用量で、除草剤として植物の生長速度に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間生成物及び前駆物質としても使用することもできる。
【０３４７】
全ての植物及び植物部分を、本発明に従って処理することができる。これに関連して植物とは、全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法によって、もしくはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種家の権利によって保護できる又は保護できない植物変種であることができる。植物部分とは、植物の全ての地上部分及び地下部分並びに器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり；この挙げ得る例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、また根、塊茎及び地下茎である。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
【０３４８】
活性化合物を用いた植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵領域に慣用の処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ以上の被膜で覆うことによって行う。
【０３４９】
材料保護の領域においては、本発明の物質は、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から産業資材を保護するのに用いることができる。
【０３５０】
これに関連して産業資材とは、科学技術で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきである産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が攻撃又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって悪影響を及ぼされ得る製造プラントの部分、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の目的に好ましい産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であり、木材であることが特に好ましい。
【０３５１】
産業資材の分解又は変質を生じさせることができ、及び挙げ得る微生物の例は、例えば、細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して活性であることが好ましい。
【０３５２】
挙げ得る例は、次の属の微生物である。
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【０３５３】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加熱煙霧製剤に変えることができる。
【０３５４】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては乳化剤及び／又は分散剤である界面活性剤、及び／又は気泡形成剤とを混合することにより製造される。使用される増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液状溶媒は、本質的には、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに水である。液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下でガス状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。固形担体としては、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩が適している。粒剤用の固形担体としては、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及びドロマイト、また無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機物質、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適している。乳化剤及び／又は気泡形成剤としては、例えば非イオン性及び陰イオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、及びタンパク質加水分解生成物が適している。分散剤としては、例えばリグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適している。
【０３５５】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０３５６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【０３５７】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０３５８】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で、公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がこの個々の成分の活性よりも高い。
【０３５９】
混合物の併用成分の例は、次の化合物である。
【０３６０】
殺菌剤：
１）核酸合成阻害剤：例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸；
２）有糸分裂及び細胞分裂阻害剤：例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート・メチル、ゾキサミド；
３）呼吸阻害剤（呼吸鎖の阻害剤）：
３．１）呼吸鎖の複合体Ｉに作用する阻害剤：例えば、ジフルメトリム；
３．２）呼吸鎖の複合体ＩＩに作用する阻害剤：例えばボスカリド／ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
３．３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する阻害剤：例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム・メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコシキストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
４）デカップラー（ｄｅｃｏｕｐｌｅｒ）：例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ；
５）ＡＴＰ産生阻害剤：例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド、水酸化トリフェニル錫、シルチオファム；
６）アミノ酸及びタンパク質生合成阻害剤：例えば、アンドプリム、ブラストサイジン・Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
７）シグナル伝達阻害剤：例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
８）脂質及び膜合成阻害剤：例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス・メチル、ビンクロゾリン；
９）エルゴステロール生合成の阻害剤：例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、マイクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキソポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
１０）細胞壁合成阻害剤：例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
１１）メラニン生合成阻害剤：例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
１２）抵抗性誘導剤：例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
１３）多点活性を有する化合物：例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅製剤、例えば水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄製剤、例えば、多硫化石灰、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
１４）以下のリストから選択される化合物：Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）−メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛２−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］エチル｝−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）アセトアミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及びこの塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［ｌ，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオロイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、（２−クロロ−５−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝ベンジル）カルバミン酸メチル、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）バリル］アミノ｝プロパン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリミジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセタミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロ−メチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアート、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、リン酸及びこの塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド。
【０３６１】
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【０３６２】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カーバメート類（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２ 有機リン酸エステル〔例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル、−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、Ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラチオン（−メチル、−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル、−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン〕
２．ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤
２．１ ピレスロイド〔例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデスリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス）、フェノトリン（１Ｒトランス異性体）、プラレスリン、プロフルトリン、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレスラム）〕
２．２ オキサジアジン類（例えば、インドキサカルブ）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル／ネオニコニノイド（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１ スピノシン類（例えば、スピノサド）
５．ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素剤（例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）
５．２ フィプロール類（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６．塩素イオンチャネル活性化剤
６．１ メクチン類（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン模倣薬
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８．エクジソンアゴニスト／かく乱物質
８．１ ジアシルヒドラジン類（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生合成阻害剤
９．１ ベンゾイルウレア類〔例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン〕
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０．酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）
１１．Ｈ−プロトン濃度勾配を中断することによって作用する酸化的リン酸化脱連結剤
１１．１ ピロール類（例えば、クロルフェナピル）
１１．２ ジニトロフェノール類（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．Ｓｉｔｅ−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ類（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２ ヒドラメチルノン
１２．３ ジコホル
１３．Ｓｉｔｅ−ＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン
１４．Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル、フルアクリプリム
１５．昆虫腸膜の細菌かく乱物質
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．脂肪合成阻害剤
１６．１ テトロン酸類（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２ テトラミン酸類〔例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（別名：カルボン酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ−［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）及びカルボン酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）〕
１７．カルボキサミド類
（例えば、フロニカミド）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルギット）
２０．フタルアミド類〔例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎｌ−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド〕
２１．ネライストキシン類縁体
（例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオサルタップ・ナトリウム塩）
２２．生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
〔例えば、アザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、メタリジウム（Ｍｅｔｈａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種〕
２３．未知又は非特異的作用メカニズムを有する活性化合物
２３．１ 燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、弗化スルフリル）
２３．２ 選択性摂食阻害剤（例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス）
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ヒドラメチルノン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、メトキサジアゾン、鉱油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラセン、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、並びに化合物３−メチル−フェニルプロピルカーバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【０３６３】
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物、もしくは肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。
【０３６４】
本発明の式（Ｉ）で示される化合物はまた、極めて良好な抗真菌活性を有する。本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、特に皮膚糸状菌及び出芽菌、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌類のリストは、カバーできる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【０３６５】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし、この製剤の形態で使用できるし又はこれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。本発明の活性化合物は、慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などによって実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で施用することができ、もしくは該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子も処理することができる。
【０３６６】
本発明の活性化合物を殺菌剤として用いるには、この施用量は、施用の種類に応じて、相当な範囲の中で変化させることができる。植物の部分の処理において、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子の処理については、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理については、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０ ０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【０３６７】
前記で既に述べたように、全ての植物及びこの部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態においては、野生で見出されるか又は慣用の生物学的育種法、例えば交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物種及び植物栽培品種、並びにこれらの部分が処理される。別の好ましい実施形態においては、組換え法によって、適切ならばこれを慣用の方法と組み合わせることによって得られているトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝子組換え生物）並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で既に説明してある。
【０３６８】
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、慣用の栽培によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られている新規な特性（「形質」）を有する植物と理解される。これらの植物は、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０３６９】
植物種又は植物栽培品種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、超付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、実際に期待されるべきであった効果を上回る施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、よりよく成長した根系、植物変種又は植物栽培品種の耐性の増大、芽の高められた成長、より高い植物の活力、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、より大きいか果実、植物の大きさの増大、より青々とした葉の色、より早い開花、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、果実のより高い糖度、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能である。
【０３７０】
本発明に従って処理されるべきである好ましいトランスジェニック植物又は植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学法によって得られるトランスジェニック植物又は植物栽培品種）としては、遺伝子組換えの結果として、これらの植物に特に都合のよい有用な性質（「形質」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、より容易な収穫、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される特性は、特に植物内で形成された毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成された毒素の結果として、昆虫、クモ形動物、線虫、ナメクジ及びカタツムリに対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の形質を付与する遺伝子は、また、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る“Ｂｔ植物”の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。また、挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝形質又はさらに開発されるべき遺伝形質を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。
【０３７１】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で本発明に従って処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要であり得る。
【０３７２】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例において例証する。
【実施例】
【０３７３】
調製例
実施例１
２−（１，３−ジメチルブチル）シクロヘキサンアミンの調製
【０３７４】
【化４５】

【０３７５】
５ｇのＲｕ／Ｃ（５％）を、３００ｍｌのテトラヒドロフラン中に２０．０ｇ（０．１１３モル）の２−（１，３−ジメチルブチル）アニリンを含有する溶液に加え、得られた混合物を１００バールの水素を用いて１２０℃で２４時間水素添加した。室温まで冷却した後に、触媒をセライト５４５に通して濾過し、生成物を減圧下で濃縮した。これにより、ＨＰＬＣによる１００％の純度及び４．０７のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）を有する１９．１ｇ（理論の９２．４％）の２−（１，３−ジメチルブチル）シクロヘキサンアミンを得た。
【０３７６】
４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）シクロヘキシル］−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドの調製
【０３７７】
【化４６】

【０３７８】
室温で、０．１０４ｇ（０．８２ミリモル）の塩化オキサリルを、０．１６ｇ（０．８２ミリモル）の４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸と１５ｍｌのジクロロメタン中に１滴のＤＭＦとの溶液に滴加し、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。
【０３７９】
室温で、前記の酸塩化物溶液を、０．１５ｇ（０．８２ミリモル）の２−（１，３−ジメチルブチル）シクロヘキサンアミンと、５ｍｌのジクロロメタン中の０．２５ｇ（０．００２５モル）のトリエチルアミンとを含有する溶液に滴加し、得られた反応混合物を室温で１２時間攪拌した。
【０３８０】
得られた混合物を、いずれの場合にも１０ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を、シリカを用い、ｎ−ヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（３：１）を使用してクロマトグラフィー精製した。これにより、０．１２ｇ（理論の３８．９％）の４−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）シクロヘキシル］−２−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミドを、ＨＰＬＣによる９５％の含有率及び４．４５／４．５３のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）を有するジアステレオマーの混合物として得た。
【０３８１】
【表１】










【０３８２】
【表２】

【０３８３】
【表３】


【０３８４】
上記に述べたｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って逆相カラムを用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で測定した。温度：４３℃
酸性範囲（ｐＨ２．３）で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％までの直線濃度勾配
較正は、公知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（２つの連続するアルカノン同士の間の線形補間法を使用する保持時間によるｌｏｇＰ値の決定）。
【０３８５】
λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルを使用してクロマトグラフ信号の最大で測定した。
【０３８６】
使用実施例
実施例Ａ
うどんこ病試験（リンゴ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０３８７】
保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記植物にリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この植物を約２３℃及び相対湿度約７０％の温室に入れた。
【０３８８】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３８９】
【表４】

【０３９０】
【表５】

【０３９１】
実施例Ｂ
黒星病試験（リンゴ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０３９２】
保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記植物にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対湿度１００％の培養室に１日入れておいた。次いで、この植物を約２１℃及び約９０％の相対湿度の温室に入れた。
【０３９３】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３９４】
【表６】

【０３９５】
【表７】

【０３９６】
実施例Ｃ
灰色カビ病試験（マメ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０３９７】
保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、それぞれの葉の表面に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個を置いた。この菌摂取植物を約２０℃及び相対湿度約１００％の暗室に置いた。
【０３９８】
菌接種後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に相当し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０３９９】
【表８】

【０４００】
実施例Ｄ
赤さび病試験（コムギ）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４０１】
保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後に、前記植物にコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子懸濁液を噴霧した。この植物を培養室に約２０℃及び相対湿度約１００％で４８時間置いた。次いで、植物を温度約２０℃及び相対湿度８０％の温室に入れた。
【０４０２】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０４０３】
【表９】

【０４０４】
【表１０】

【０４０５】
実施例Ｅ
輪紋病試験（トマト）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【０４０６】
保護活性について試験するために、若いトマト植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧した。処理後１日目に、前記の植物にトマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いでこの植物を相対湿度１００％及び温度２０℃で２４時間保持した。次いで、この植物を相対湿度９６％及び温度２０℃で保持した。
【０４０７】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０４０８】
【表１１】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】

［式中、
Ｘは、−ＣＲ３Ｒ４Ｒ５又は−ＳｉＲ４９Ｒ５０Ｒ５１を表し、
ｓは、１又は２を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８もしくは−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｌは、Ｌ１又はＬ２を表し、
Ｌ１は、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキル−１，２−エン（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−１，２−ジイル）を表し、
Ｌ２は、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から同一又は異なる置換基で１から４置換されていてもよいシクロヘキセニレン（シクロヘキセンジイル）を表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか又は１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４はまた、これらを結合している炭素原子と一緒になって、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよい３から６員炭素環式又は複素環式飽和又は不飽和環を形成し、
Ｒ４９及びＲ５０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ５１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、それぞれ水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の更なる隣り合っていない異種原子を含有していてもよく、
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群からなる、同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい５から８個の環原子を有する飽和複素環を形成し、この場合の前記複素環は、酸素、硫黄及びＮＲ１１からなる群から１個又は２個の更なる隣り合っていない異種原子を含有していてもよく、
Ｒ１１は、水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ａは、式（Ａ１）
【化２】

（式中、
Ｒ１２は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表し、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はフェニルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ２）
【化３】

（式中、
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ１７は、ハロゲン、シアノ又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか又はいずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ３）
【化４】

（式中、
Ｒ１８及びＲ１９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ４）
【化５】

（式中、Ｒ２１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ５）
【化６】

（式中、
Ｒ２２は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ６）
【化７】

（式中、
Ｒ２４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ２５はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｑ１はＳ（硫黄）、Ｏ（酸素）、ＳＯ、ＳＯ２又はＣＨ２を表し、
ｐは０、１又は２を表す、但し、ｐが２を表す場合には、Ｒ２５は同一又は異なる基を表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ７）
【化８】

（式中、
Ｒ２６は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ８）
【化９】

（式中、
Ｒ２７は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
で示される基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ９）
【化１０】

（式中、
Ｒ２８及びＲ２９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３０は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１０）
【化１１】

（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
で示される基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１１）
【化１２】

（式中、
Ｒ３４は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３５は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１２）
【化１３】

（式中、
Ｒ３６は、水素、ハロゲン、アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ３７は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１３）
【化１４】

（式中、
Ｒ３８はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１４）
【化１５】

（式中、
Ｒ３９は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ４０はハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１５）
【化１６】

（式中、
Ｒ４１はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１６）
【化１７】

（式中、
Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１７）
【化１８】

（式中、
Ｒ４３は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、いずれの場合にも１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１８）
【化１９】

（式中、
Ｒ４４は、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルを表し、又はいずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニルスルホニル又はベンゾイルを表し、
Ｒ４５は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４６は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｒ４７は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表す。）
の基を表すか、
又は
Ａは、式（Ａ１９）
【化２０】

（式中、
Ｒ４８はＣ１−Ｃ４−アルキルを表す。）
の基を表す。］
の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミド。
【請求項２】
（ａ） 式（ＩＩ）
【化２１】

（式中、
Ａは請求項１で定義した通りであり、Ｘ１はハロゲン又はヒドロキシルを表す。）
のカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化２２】

（式中、
Ｒ１、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りである。）
のアニリン誘導体と、適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
（ｂ） 式（Ｉ−ａ）
【化２３】

（式中、
Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＡは請求項１で定義した通りである。）
の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドを、式（ＩＶ）
Ｒ１Ａ−Ｘ２
〔式中、
Ｒ１Ａは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニルを表し、いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニルを表し、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
のハロゲン化物と、塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドの調製方法。
【請求項３】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドを、増量剤及び／又は界面活性剤と共に含むことを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項４】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドの使用。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドを望ましくない微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−アルキルシクロアルキル（又はアルケニル）カルボキサミドを、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の調製方法。
【公開番号】特開２０１２−１４９０８２（Ｐ２０１２−１４９０８２Ａ）
【公開日】平成２４年８月９日（２０１２．８．９）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１２−７５６４１（Ｐ２０１２−７５６４１）
【出願日】平成２４年３月２９日（２０１２．３．２９）
【分割の表示】特願２００７−５４４８１２（Ｐ２００７−５４４８１２）の分割
【原出願日】平成１７年１２月８日（２００５．１２．８）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ　ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ　ＡＧ
【Ｆターム（参考）】

[ Back to top ]