２−イミノピロリジン誘導体の製造方法
【課題】２−イミノピロリジン誘導体の製造方法の提供。
【解決手段】芳香環又は含ヘテロ芳香環縮合アミジン誘導体と下記化合物を反応させる。
【解決手段】芳香環又は含ヘテロ芳香環縮合アミジン誘導体と下記化合物を反応させる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表し；
Ｒ５は水素原子または置換されていてもよいアルキル基を表す。］
で表される化合物と、式
【化２】
［式中、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表し；
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させることを特徴とする、式
【化３】
［Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項２】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項１記載の方法。
【請求項３】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項１記載の方法。
【請求項４】
式
【化４】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表す。］
で表される化合物と、式
【化５】
［式中、
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させることを特徴とする、式
【化６】
［Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項５】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項４記載の方法。
【請求項６】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項４記載の方法。
【請求項７】
式
【化７】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表し；
Ｒ５は水素原子または置換されていてもよいアルキル基を表す。］
で表される化合物と、式
【化８】
［式中、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表し；
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、保護されているカルボキシル基、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させ、脱保護することを特徴とする、式
【化９】
［Ｒ１１およびＲ１３の定義中、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基は脱保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基を、保護されているカルボキシル基は脱保護されているカルボキシル基を、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基は脱保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基をそれぞれ意味する点を除き、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項８】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい保護されているピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項７記載の方法。
【請求項９】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項７記載の方法。
【請求項１０】
式
【化１０】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表す。］
で表される化合物と、式
【化１１】
［式中、
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、保護されているカルボキシル基、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させ、脱保護することを特徴とする、式
【化１２】
［Ｒ１１およびＲ１３の定義中、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基は脱保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基を、保護されているカルボキシル基は脱保護されているカルボキシル基を、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基は脱保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基をそれぞれ意味する点を除き、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項１１】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい保護されているピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項１０記載の方法。
【請求項１】
式
【化１】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表し；
Ｒ５は水素原子または置換されていてもよいアルキル基を表す。］
で表される化合物と、式
【化２】
［式中、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表し；
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させることを特徴とする、式
【化３】
［Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項２】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項１記載の方法。
【請求項３】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項１記載の方法。
【請求項４】
式
【化４】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表す。］
で表される化合物と、式
【化５】
［式中、
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させることを特徴とする、式
【化６】
［Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項５】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項４記載の方法。
【請求項６】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項４記載の方法。
【請求項７】
式
【化７】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表し；
Ｒ５は水素原子または置換されていてもよいアルキル基を表す。］
で表される化合物と、式
【化８】
［式中、
Ｘは塩素原子または臭素原子を表し；
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、保護されているカルボキシル基、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させ、脱保護することを特徴とする、式
【化９】
［Ｒ１１およびＲ１３の定義中、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基は脱保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基を、保護されているカルボキシル基は脱保護されているカルボキシル基を、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基は脱保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基をそれぞれ意味する点を除き、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項８】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい保護されているピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項７記載の方法。
【請求項９】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ５が水素原子であり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項７記載の方法。
【請求項１０】
式
【化１０】
［式中、
Ｘ１は窒素原子またはＣＲ１を表し、Ｘ２は窒素原子またはＣＲ２を表し、Ｘ３は窒素原子またはＣＲ３を表し、Ｘ４は窒素原子またはＣＲ４を表し；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいスルホニルアミノ基または置換されていてもよいアルカノイルアミノ基を表す。］
で表される化合物と、式
【化１１】
［式中、
Ｒ１１およびＲ１３は同一または相異なって（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）ニトロ基または（５）置換基群ｂから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１５は（１）水素原子または（２）置換基群ｈから選ばれるいずれか１の基を示し；
Ｒ１１およびＲ１５は結合して置換基群ｆから選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよくＮ、ＳおよびＯから選ばれる１または２個の複素原子を含有していてもよい５乃至８員複素環を形成してもよく；
置換基群ｂは置換基群ｂ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｂ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアシル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、保護されているカルボキシル基、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよく；
置換基群ｆは（１）水素原子、（２）シアノ基、（３）ハロゲン原子、（４）オキソ基ならびに（５）それぞれ置換基群ｆ'から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、イミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、スルファモイル基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｆ'はＣ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレニレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈは置換基群ｈ'から選ばれる少なくとも１の基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−８環状アルキル基、Ｃ１−６アミノアルキル基、スルホニル基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基および５乃至１４員芳香族複素環式基からなる群を表し；
置換基群ｈ'はＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、オキソ基、シアノ基、Ｃ１−６シアノアルキル基、Ｃ２−７アシル基、Ｃ１−６アルカノイル基、ベンゾイル基、アラルカノイル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキル基、Ｃ１−６カルボキシルアルキルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイルアルキルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルオキシ基、Ｃ１−６モノアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシアルキル基、Ｃ１−１０アラルキルオキシアルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル基、Ｃ２−６ジアルキルアミノスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基、Ｃ３−８環状アルキル基、５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基、含ヘテロ環状アミノカルボニル基、含ヘテロ環状アミノスルホニル基およびイソキサゾリニル基からなる群を表し、更に、前記５乃至１４員非芳香族複素環式基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素環式基、５乃至１４員芳香族複素環式基およびイソキサゾリニル基は、独立に、Ｃ１−６アルキル基、オキソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８環状アルキルオキシ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−６アミノアルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ジアルキルアミノ基、Ｃ３−８環状アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、ウレイレン基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ハロゲノ基およびＣ３−８環状アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい。］
で表される化合物と、を反応させ、脱保護することを特徴とする、式
【化１２】
［Ｒ１１およびＲ１３の定義中、保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基は脱保護されている５乃至１４員非芳香族複素環式基を、保護されているカルボキシル基は脱保護されているカルボキシル基を、保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基は脱保護されているＣ１−６カルボキシルアルキル基をそれぞれ意味する点を除き、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｒ５、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１５は前記定義と同一である。］
で表される化合物の製造方法。
【請求項１１】
Ｘ１がＣＲ１であり、Ｘ２がＣＲ２であり、Ｘ３がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ４であり；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲノ基であり、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立してＣ１−６アルコキシ基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基であり；
Ｒ１３がＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ１１がＣ１−６アルコキシ基、モノＣ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいモルホリン−４−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペリジン−１−イル基、置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよい保護されているピペラジン−１−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基であり；
置換基群ｂ''がＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルカノイル基、Ｃ１−６アルキルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６カルボキシアルキル基、Ｃ１−６アルコキシアルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基および水酸基からなる群であり；
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルキルアミノカルボニル基である
請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
Ｘ１がＣＦであり、Ｘ２およびＸ３がＣ−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ４がＣＨであり；
Ｒ１１がモルホリン−４−イル基または置換基群ｂ''から選ばれる少なくとも１の基で置換されていてもよいピペラジン−１−イル基であり；
Ｒ１３がｔ−ブチル基であり；
Ｒ１５がメチル基である
請求項１０記載の方法。
【公開番号】特開２００６−２２５３９３（Ｐ２００６−２２５３９３Ａ）
【公開日】平成１８年８月３１日（２００６．８．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−４１２５５（Ｐ２００６−４１２５５）
【出願日】平成１８年２月１７日（２００６．２．１７）
【分割の表示】特願２００２−５８３３８２（Ｐ２００２−５８３３８２）の分割
【原出願日】平成１４年４月１９日（２００２．４．１９）
【出願人】（００００００２１７）エーザイ株式会社 (102)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年８月３１日（２００６．８．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年２月１７日（２００６．２．１７）
【分割の表示】特願２００２−５８３３８２（Ｐ２００２−５８３３８２）の分割
【原出願日】平成１４年４月１９日（２００２．４．１９）
【出願人】（００００００２１７）エーザイ株式会社 (102)
【Ｆターム（参考）】
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